JP2023155614A - 樹脂組成物、成形体およびフィルム - Google Patents
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Abstract
【課題】透明性が高く、かつ十分な機械強度を有するフィルム等の成形体、およびその作製に用いられる樹脂組成物を提供する。【解決手段】樹脂組成物は、ポリイミドとアクリル系樹脂を含む。ポリイミドは、ジアミン由来構造およびテトラカルボン酸二無水物由来構造を有し、ジアミン由来構造およびテトラカルボン酸二無水物由来構造の少なくともいずれか一方がフルオロアルキル基を有する。ポリイミドとアクリル系樹脂は、ジメチルホルムアミド中で相溶可能である。【選択図】なし
Description
本発明は、樹脂組成物およびフィルムに関する。
液晶、有機EL、電子ペーパー等の表示装置や、太陽電池、タッチパネル等のエレクトロニクスデバイスにおいて、薄型化や軽量化、さらにはフレキシブル化が要求されている。これらのデバイスに使用されるガラス材料をフィルム材料に代えることにより、フレキシブル化、薄型化、軽量化が図られる。ガラス代替材料として、透明ポリイミドフィルムが開発され、ディスプレイ用基板やカバーフィルム等に用いられている。
通常のポリイミドフィルムは、ポリイミド前駆体であるポリアミド酸溶液を支持体上に膜状に塗布し、高温処理することにより、溶媒除去と同時に熱イミド化を行うことにより得られる。しかしながら、熱イミド化のための加熱温度は高く(例えば300℃以上)、加熱による着色(黄色度の上昇)が生じやすく、ディスプレイ用カバーフィルム等の高い透明性が要求される用途への適用が困難である。
高い透明性を有するポリイミドフィルムの製造方法として、有機溶媒に可溶であり、フィルム化後の高温でのイミド化を必要としないポリイミド樹脂を用いる方法が提案されている。例えば、特許文献1には、テトラカルボン酸二無水物成分としてビス無水トリメリット酸エステル類を含むポリイミドが、有機溶媒への溶解性に優れ、かつ透明性および機械強度に優れることが記載されている。
ポリイミドは、剛直な構造を導入すると、機械強度が向上するものの、有機溶媒への溶解性の低下や着色の要因となり、ポリイミド単独で、透明性と高機械強度を両立することは容易ではない。かかる課題に鑑み、本発明は、優れた機械強度と透明性を両立可能な樹脂組成物の提供を目的とする。
本発明の一態様は、ポリイミドとアクリル系樹脂とを含む樹脂組成物に関する。樹脂組成物は、ポリイミドとアクリル系樹脂とを、98:2~2:98の範囲の重量比で含むものであってもよい。樹脂組成物は、好ましくは、ポリイミドとアクリル系樹脂が、ジメチルホルムアミド中で相溶可能である。樹脂組成物は、ジメチルホルムアミド以外の溶媒中で相溶可能であってもよい。
ポリイミドは、一般式(IIa)で表されるジアミン由来構造、および一般式(IIIa)で表されるテトラカルボン酸二無水物由来構造を有し、ジアミン由来構造およびテトラカルボン酸二無水物由来構造の少なくともいずれか一方がフルオロアルキル基を有する。好ましくは、ジアミン由来構造として、フルオロアルキル基を有するジアミンに由来する構造を含む。
Yは2価の有機基であり、ジアミン残基である。Xは4価の有機基であり、テトラカルボン酸二無水物残基である。
ポリイミドは、ジアミン由来構造およびテトラカルボン酸二無水物由来構造に加えて、一般式(Va)で表されるジカルボン酸由来構造を含んでいてもよい。
Zは2価の有機基であり、ジカルボン酸残基である。
好ましくは、ポリイミドは、ジアミン由来構造として、フルオロアルキル基を有するジアミンに由来する構造を含み、テトラカルボン酸二無水物由来構造として、フルオロアルキル基を有するテトラカルボン酸二無水物に由来する構造、ビス(無水トリメリット酸)エステルに由来する構造およびエーテル結合を有するテトラカルボン酸二無水物に由来する構造からなる群から選択される1種以上を含む。
フルオロアルキル基を有するジアミンの例としては、2,2’-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン等のフルオロアルキル置換ベンジジンが挙げられる。フルオロアルキル基を有するテトラカルボン酸二無水物の例としては、2,2-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン二無水物が挙げられる。ビス(無水トリメリット酸)エステルの例としては、式(3)で表される化合物が挙げられる。
ポリイミドのジアミン由来構造の全量に対する、フルオロアルキル基を有するジアミンに由来する構造の比率は、50モル%以上が好ましい。ポリイミドのテトラカルボン酸二無水物由来構造の全量に対する、フルオロアルキル基を有するテトラカルボン酸二無水物に由来する構造、ビス(無水トリメリット酸)エステルに由来する構造、およびエーテル結合を有するテトラカルボン酸二無水物に由来する構造の合計の比率は、40モル%以上が好ましい。
樹脂組成物に含まれるポリイミドとアクリル系樹脂が相溶性を示すため、低ヘイズで透明性の高いフィルム等の成形体を作製できる。
[樹脂組成物]
本発明の一実施形態は、ポリイミドとアクリル系樹脂とを含む相溶系の樹脂組成物である。
本発明の一実施形態は、ポリイミドとアクリル系樹脂とを含む相溶系の樹脂組成物である。
<ポリイミド>
ポリイミドは、一般式(I)で表される構造単位を有するポリマーであり、テトラカルボン酸二無水物(以下、「酸二無水物」と記載する場合がある)とジアミンとの付加重合により得られるポリアミド酸を脱水環化することにより得られる。すなわち、ポリイミドは、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとの重縮合物であり、酸二無水物由来構造(酸二無水物成分)とジアミン由来構造(ジアミン成分)とを有する。なお、ポリイミドは、ジイソシアネートと酸二無水物との脱炭酸による縮合により合成することもできる。
ポリイミドは、一般式(I)で表される構造単位を有するポリマーであり、テトラカルボン酸二無水物(以下、「酸二無水物」と記載する場合がある)とジアミンとの付加重合により得られるポリアミド酸を脱水環化することにより得られる。すなわち、ポリイミドは、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとの重縮合物であり、酸二無水物由来構造(酸二無水物成分)とジアミン由来構造(ジアミン成分)とを有する。なお、ポリイミドは、ジイソシアネートと酸二無水物との脱炭酸による縮合により合成することもできる。
一般式(I)において、Yは2価の有機基であり、Xは4価の有機基である。Yはジアミン残基であり、下記一般式(II)で表されるジアミンから2つのアミノ基を除いた有機基である。なお、ジイソシアネートを用いてポリイミドを合成する場合、Yはジイソシアネート残基であり、ジイソシアネート化合物から2つのイソシアネート基を除いた有機基である。Xは、テトラカルボン酸二無水物残基であり、下記一般式(III)で表されるテトラカルボン酸二無水物から、2つの無水カルボキシ基を除いた有機基である。
換言すると、ポリイミドは、下記一般式(IIa)で表される構造単位と下記一般式(IIIa)で表される構造単位を含み、ジアミン由来構造(IIa)とテトラカルボン酸二無水物由来構造(IIIa)がイミド結合を形成することにより、一般式(I)で表される構造単位を有している。
ポリイミドは、一般式(I)で表されるイミド構造単位に加えて、下記一般式(IV)で表される構造単位(アミド構造単位)を含んでいてもよい。イミド構造単位に加えてアミド構造単位を含むポリイミドは、ポリアミドイミドとも称される。
一般式(IV)において、YおよびZは2価の有機基である。Yは、一般式(I)と同様、ジアミン残基である。Zはジカルボン酸残基であり、下記一般式(V)で表されるジカルボン酸から2つのカルボキシ基を除いた有機基である。なお、ポリアミドイミドの合成においては、ジカルボン酸に代えて、一般式(V’)で表されるジカルボン酸ジクロリドが好ましく用いられる。ジカルボン酸に代えてジカルボン酸無水物を用いてもよい。
上記の一般式(IIa)で表されるジアミン由来構造と、下記一般式(Va)で表されるジカルボン酸由来構造がアミド結合を形成することにより、一般式(V)で表されるアミド構造単位が形成される。すなわち、ポリアミドイミドは、ジアミン由来構造(IIa)と、テトラカルボン酸二無水物由来構造(IIIa)と、ジカルボン酸由来構造(Va)を含む。
なお、ポリアミドイミドは、ジカルボン酸由来構造(Va)の両端にジアミン由来構造(IIa)が結合した下記一般式(VI)の構造を含んでいる。
一般式(VI)において、Y1およびY2はジアミン残基であり、Z1はジカルボン酸残基である。一般式(VI)における[-Y1-NH-CO-Z1-CO-NH-Y2-]の部分を1つの2価の有機基としてみた場合、この2価の有機基は、2つのアミド結合を含むジアミン残基Yであると捉えることができる。すなわち、一般式(I)において、ジアミン残基Yがアミド結合を含むポリイミドがポリアミドイミドであり、ポリアミドイミドは、ポリイミドの一種であるといえる。以下では、特に断りがない限り、「ポリイミド」との記載は、「ポリアミドイミド」を含むものとする。
前述のように、ポリイミドは、ジアミン由来構造(ジアミン成分)と酸二無水物由来構造(酸二無水物成分)を含む。本実施形態で用いるポリイミドは、ジアミン由来構造およびテトラカルボン酸二無水物由来構造の少なくともいずれか一方がフルオロアルキル基を有する。すなわち、ポリイミドを構成するモノマー成分として、フルオロアルキル基を有するジアミンおよび/またはフルオロアルキル基を有する酸二無水物を含む。
(フルオロアルキル基を有するジアミン)
フルオロアルキル基を有するジアミンとしては、フルオロアルキル置換ベンジジンが挙げられる。フルオロアルキル置換ベンジジンの具体例としては、2-(トリフルオロメチル)ベンジジン、3-(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,3-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2、6-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,3,5-トリス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,3,6-トリス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,3,5,6-テトラキス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,2’-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、3,3’-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,3’-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,2’,3-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,3,3’-トリス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,2’,5-トリス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,2’,6-トリス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,3’,5-トリス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,3’,6,-トリス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,2’,3,3’-テトラキス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,2’,5,5’-テトラキス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,2’,6,6’-テトラキス(トリフルオロメチル)ベンジジン等が挙げられる。
フルオロアルキル基を有するジアミンとしては、フルオロアルキル置換ベンジジンが挙げられる。フルオロアルキル置換ベンジジンの具体例としては、2-(トリフルオロメチル)ベンジジン、3-(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,3-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2、6-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,3,5-トリス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,3,6-トリス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,3,5,6-テトラキス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,2’-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、3,3’-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,3’-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,2’,3-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,3,3’-トリス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,2’,5-トリス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,2’,6-トリス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,3’,5-トリス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,3’,6,-トリス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,2’,3,3’-テトラキス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,2’,5,5’-テトラキス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,2’,6,6’-テトラキス(トリフルオロメチル)ベンジジン等が挙げられる。
中でも、ビフェニルの2位にフルオロアルキル基を有するフルオロアルキル置換ベンジジンが好ましく、2,2’-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(以下「TFMB」と記載)が特に好ましい。ビフェニルの2位および2’位にフルオロアルキル基を有することにより、フルオロアルキル基の電子求引性によるπ電子密度の低下に加えて、フルオロアルキル基の立体障害によって、ビフェニルの2つのベンゼン環の間の結合がねじれてπ共役の平面性が低下するため、吸収端波長が短波長シフトして、ポリイミドの着色が低減するとともに、有機溶媒への溶解性が高められる傾向がある。
フルオロアルキル置換ベンジジン以外の、フルオロアルキル基を有するジアミンとしては、1,4-ジアミノ-2-(トリフルオロメチル)ヘンゼン、1,4-ジアミノ-2,3-ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン、1,4-ジアミノ-2,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン、1、4-ジアミノ-2,6-ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン、1,4-ジアミノ-2,3,5-トリス(トリフルオロメチル)ベンゼン、1、4-ジアミノ、2,3,5,6-テトラキス(トリフルオロメチル)ベンゼン等のフルオロアルキル基が結合した芳香環を有するジアミン;2,2-ビス(4-アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2-ビス(3-アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン等の芳香環に直接結合していないフルオロアルキル基を有するジアミンが挙げられる。
ジアミンとして、フルオロアルキル基を有するジアミンとジカルボン酸の縮合構造を含むジアミンを用いてもよい。上記の様に、ジカルボン酸の両端にジアミンが結合して生成したアミドは、一般式(IV)の構造を含み、両端にアミノ基を有することから、アミド構造を含むジアミンと捉えることもできる。そのため、フルオロアルキル基を有するジアミンとジカルボン酸との縮合物も、フルオロアルキル基を有するジアミンの一種といえる。
一般式(VI)では、1つのジカルボン酸と2つのジアミンが縮合した構造を示しているが、2つのジカルボン酸と3つのジアミンが縮合していてもよく、3以上のジカルボン酸と4以上のジアミンが縮合していてもよい。
ジカルボン酸としては、アジピン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン二酸等の脂肪族ジカルボン酸;テレフタル酸、イソフタル酸、2-クロロテレフタル酸、2-メチルテレフタル酸、5-メチルイソフタル酸、2,6-ナフタレンジカルボン酸、4,4’-オキシビス安息香酸、ビフェニル-4,4’-ジカルボン酸、2―フルオロテレフタル酸等の芳香族ジカルボン酸;1,4-シクロヘキサンジカルボン酸、1,3-シクロヘキサンジカルボン酸、1,2-ヘキサヒドロテレフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸、シクロヘキサンジカルボン酸、1,3-シクロペンタンジカルボン酸等の脂環式ジカルボン酸;2,5-チオフェンジカルボン酸、2,5-フランジカルボン酸等の複素環式ジカルボン酸が挙げられる。ジアミンとジカルボン酸の縮合構造を含む化合物の調製においては、ジカルボン酸に代えて、ジカルボン酸ジクロリドまたはジカルボン酸無水物を用いてもよい。
フルオロアルキル基を有するジアミンとジカルボン酸の縮合構造を含むジアミンの具体例として、TFMB等のフルオロアルキル置換ベンジジンと、ジカルボン酸との縮合物が挙げられる。ジカルボン酸としては、テレフタル酸および/またはイソフタル酸が、特に好ましい。例えば、テレフタル酸の両端にTFMBが縮合したジアミンは、下記式(4)の構造を有する。
(フルオロアルキル基を有する酸二無水物)
フルオロアルキル基を有するテトラカルボン酸二無水物としては、2,2-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン二無水物、2,2-ビス{4-[4-(1,2-ジカルボキシ)フェノキシ]フェニル}-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン二無水物、1,4-ビス(トリフルオロメチル)ピロメリット酸二無水物、4-トリフルオロメチルピロメリット酸二無水物、3,6-ジ[3’,5’-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ピロメリット酸二無水物、1-[3’,5’-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ピロメリット酸二無水物、N,N’-[[2,2,2―トリフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチリデン]ビス(6-ヒドロキシ-3,1-フェニレン)]ビス[1,3―ジハイドロ-1,3―ジオキソ-5-イソベンゾフランカルボキサミド]等が挙げられる。中でも、2,2-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン二無水物(以下「6FDA」と記載)が特に好ましい。
フルオロアルキル基を有するテトラカルボン酸二無水物としては、2,2-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン二無水物、2,2-ビス{4-[4-(1,2-ジカルボキシ)フェノキシ]フェニル}-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン二無水物、1,4-ビス(トリフルオロメチル)ピロメリット酸二無水物、4-トリフルオロメチルピロメリット酸二無水物、3,6-ジ[3’,5’-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ピロメリット酸二無水物、1-[3’,5’-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ピロメリット酸二無水物、N,N’-[[2,2,2―トリフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチリデン]ビス(6-ヒドロキシ-3,1-フェニレン)]ビス[1,3―ジハイドロ-1,3―ジオキソ-5-イソベンゾフランカルボキサミド]等が挙げられる。中でも、2,2-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン二無水物(以下「6FDA」と記載)が特に好ましい。
(他のジアミン)
ポリイミドは、ジアミン成分として、フルオロアルキル基を有さないジアミンを含んでいてもよい。フルオロアルキル基を有さないジアミンの中で、アクリル系樹脂との相溶性に優れるジアミン成分の例として、脂環式構造を有するジアミン、フルオレン構造を有するジアミン、スルホン基を有するジアミン、フルオロアルキル基以外のフッ素含有基を有するジアミンが挙げられる。
ポリイミドは、ジアミン成分として、フルオロアルキル基を有さないジアミンを含んでいてもよい。フルオロアルキル基を有さないジアミンの中で、アクリル系樹脂との相溶性に優れるジアミン成分の例として、脂環式構造を有するジアミン、フルオレン構造を有するジアミン、スルホン基を有するジアミン、フルオロアルキル基以外のフッ素含有基を有するジアミンが挙げられる。
脂環式構造を有するジアミンとしては、イソホロンジアミン、1,2-シクロヘキサンジアミン、1,3-シクロヘキサンジアミン、1,4-シクロヘキサンジアミン、1,2-ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1,3-ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1,4-ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、ビス(アミノメチル)ノルボルネン、4,4’-メチレンビス(シクロヘキシルアミン)、ビス(4-アミノシクロヘキシル)メタン、4,4’-メチレンビス(2-メチルシクロヘキシルアミン)、アダマンタン-1,3-ジアミン、2,6-ビス(アミノメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、2,5-ビス(アミノメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、1,1-ビス(4-アミノフェニル)シクロヘキサン等が挙げられる。
フルオレン構造を有するジアミンの例として、9,9-ビス(4-アミノフェニル)フルオレンが挙げられる。
スルホン基を有するジアミンとしては、3,3’-ジアミノジフェニルスルホン、3,4’-ジアミノジフェニルスルホン、4,4’-ジアミノジフェニルスルホン、ビス[4-(3-アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、4,4’-ビス[4-(4-アミノ-α,α-ジメチルベンジル)フェノキシ]ジフェニルスルホン、4,4’-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェノキシ]ジフェニルスルホン等が挙げられる。これらの中でも、3,3’-ジアミノジフェニルスルホン、4,4’-ジアミノジフェニルスルホン等のジアミノジフェニルスルホンが好ましい。
フッ素含有ジアミンとしては、2-フルオロベンジジン、3-フルオロベンジジン、2,3-ジフルオロベンジジン、2,5-ジフルオロベンジジン、2、6-ジフルオロベンジジン、2,3,5-トリフルオロベンジジン、2,3,6-トリフルオロベンジジン、2,3,5,6-テトラフルオロベンジジン、2,2’-ジフルオロベンジジン、3,3’-ジフルオロベンジジン、2,3’-ジフルオロベンジジン、2,2’,3-トリフルオロベンジジン、2,3,3’-トリフルオロベンジジン、2,2’,5-トリフルオロベンジジン、2,2’,6-トリフルオロベンジジン、2,3’,5-トリフルオロベンジジン、2,3’,6-トリフルオロベンジジン、2,2’,3,3’-テトラフルオロベンジジン、2,2’,5,5’-テトラフルオロベンジジン、2,2’,6,6’-テトラフルオロベンジジン、2,2’,3,3’,6,6’-ヘキサフルオロベンジジン、2,2’,3,3’,5,5’、6,6’-オクタフルオロベンジジン、1,4-ジアミノ-2-フルオロベンゼン、1,4-ジアミノ-2,3-ジフルオロベンゼン、1,4-ジアミノ-2,5-ジフルオロベンゼン、1、4-ジアミノ-2,6-ジフルオロベンゼン、1,4-ジアミノ-2,3,5-トリフルオロベンゼン、1,4-ジアミノ-2,3,5,6-テトラフルオロベンゼン、2,2’-ジメチルベンジジン等が挙げられる。
上記以外のジアミンの例として、p-フェニレンジアミン、m-フェニレンジアミン、o-フェニレンジアミン、p-キシレンジアミン、m-キシレンジアミン、o-キシレンジアミン、3,3’-ジアミノジフェニルエーテル、3,4’-ジアミノジフェニルエーテル、4,4’-ジアミノジフェニルエーテル、3,3’-ジアミノジフェニルスルフィド、3,4’-ジアミノジフェニルスルフィド、4,4’-ジアミノジフェニルスルフィド、3,3’-ジアミノベンゾフェノン、4,4’-ジアミノベンゾフェノン、3,4’-ジアミノベンゾフェノン、3,3’-ジアミノジフェニルメタン、4,4’-ジアミノジフェニルメタン、3,4’-ジアミノジフェニルメタン、2,2-ジ(3-アミノフェニル)プロパン、2,2-ジ(4-アミノフェニル)プロパン、2-(3-アミノフェニル)-2-(4-アミノフェニル)プロパン、1,1-ジ(3-アミノフェニル)-1-フェニルエタン、1,1-ジ(4-アミノフェニル)-1-フェニルエタン、1-(3-アミノフェニル)-1-(4-アミノフェニル)-1-フェニルエタン、1,3-ビス(3-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4-ビス(3-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3-ビス(3-アミノベンゾイル)ベンゼン、1,3-ビス(4-アミノベンゾイル)ベンゼン、1,4-ビス(3-アミノベンゾイル)ベンゼン、1,4-ビス(4-アミノベンゾイル)ベンゼン、1,3-ビス(3-アミノ-α,α-ジメチルベンジル)ベンゼン、1,3-ビス(4-アミノ-α,α-ジメチルベンジル)ベンゼン、1,4-ビス(3-アミノ-α,α-ジメチルベンジル)ベンゼン、1,4-ビス(4-アミノ-α,α-ジメチルベンジル)ベンゼン、2,6-ビス(3-アミノフェノキシ)ベンゾニトリル、2,6-ビス(3-アミノフェノキシ)ピリジン、4,4’-ビス(3-アミノフェノキシ)ビフェニル、4,4’-ビス(4-アミノフェノキシ)ビフェニル、ビス[4-(3-アミノフェノキシ)フェニル]ケトン、ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]ケトン、ビス[4-(3-アミノフェノキシ)フェニル]スルフィド、ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]スルフィド、ビス[4-(3-アミノフェノキシ)フェニル]エーテル、ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]エーテル、2,2-ビス[4-(3-アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、1,3-ビス[4-(3-アミノフェノキシ)ベンゾイル]ベンゼン、1,3-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)ベンゾイル]ベンゼン、1,4-ビス[4-(3-アミノフェノキシ)ベンゾイル]ベンゼン、1,4-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)ベンゾイル]ベンゼン、1,3-ビス[4-(3-アミノフェノキシ)-α,α-ジメチルベンジル]ベンゼン、1,3-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)-α,α-ジメチルベンジル]ベンゼン、1,4-ビス[4-(3-アミノフェノキシ)-α,α-ジメチルベンジル]ベンゼン、1,4-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)-α,α-ジメチルベンジル]ベンゼン、4,4’-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)ベンゾイル]ジフェニルエーテル、4,4’-ビス[4-(4-アミノ-α,α-ジメチルベンジル)フェノキシ]ベンゾフェノン、3,3’-ジアミノ-4,4’-ジフェノキシベンゾフェノン、3,3’-ジアミノ-4,4’-ジビフェノキシベンゾフェノン、3,3’-ジアミノ-4-フェノキシベンゾフェノン、3,3’-ジアミノ-4-ビフェノキシベンゾフェノン、6,6’-ビス(3-アミノフェノキシ)-3,3,3’,3’-テトラメチル-1,1’-スピロビインダン、6,6’-ビス(4-アミノフェノキシ)-3,3,3’,3’-テトラメチル-1,1’-スピロビインダン等の芳香族ジアミンが挙げられる。
ジアミンとして、ビス(アミノメチル)エーテル、ビス(2-アミノエチル)エーテル、ビス(3-アミノプロピル)エーテル、ビス(2-アミノメトキシ)エチル]エーテル、ビス[2-(2-アミノエトキシ)エチル]エーテル、ビス[2-(3-アミノプロトキシ)エチル]エーテル、1,2-ビス(アミノメトキシ)エタン、1,2-ビス(2-アミノエトキシ)エタン、1,2-ビス[2-(アミノメトキシ)エトキシ]エタン、1,2-ビス[2-(2-アミノエトキシ)エトキシ]エタン、エチレングリコールビス(3-アミノプロピル)エーテル、ジエチレングリコールビス(3-アミノプロピル)エーテル、トリエチレングリコールビス(3-アミノプロピル)エーテル、エチレンジアミン、1,3-ジアミノプロパン、1,4-ジアミノブタン、1,5-ジアミノペンタン、1,6-ジアミノヘキサン、1,7-ジアミノヘプタン、1,8-ジアミノオクタン、1,9-ジアミノノナン、1,10-ジアミノデカン、1,11-ジアミノウンデカン、1,12-ジアミノドデカン、1,3-ビス(3-アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン、1,3-ビス(4-アミノブチル)テトラメチルジシロキサン、α,ω-ビス(3-アミノプロピル)ポリジメチルシロキサン、α,ω-ビス(3-アミノブチル)ポリジメチルシロキサン等の鎖状ジアミンを用いることもできる。
(他の酸二無水物)
ポリイミドは、酸二無水物成分として、フルオロアルキル基を有さない酸二無水物を含んでいてもよい。フルオロアルキル基を有さない酸二無水物の中で、アクリル系樹脂との相溶性に優れる酸二無水物の例として、ビス(無水トリメリット酸)エステルが挙げられる。ビス(無水トリメリット酸)エステルは、下記一般式(1)で表される。
ポリイミドは、酸二無水物成分として、フルオロアルキル基を有さない酸二無水物を含んでいてもよい。フルオロアルキル基を有さない酸二無水物の中で、アクリル系樹脂との相溶性に優れる酸二無水物の例として、ビス(無水トリメリット酸)エステルが挙げられる。ビス(無水トリメリット酸)エステルは、下記一般式(1)で表される。
一般式(1)におけるQは、任意の2価の有機基であり、Qの両端において、カルボキシ基とQの炭素原子が結合している。カルボキシ基に結合する炭素原子は、環構造を形成していてもよい。2価の有機基Qの具体例としては、下記(A)~(K)が挙げられる。
式(A)におけるR1は、フッ素原子、炭素原子数1~20のアルキル基、または炭素原子数1~20のフルオロアルキル基であり、mは1~4の整数である。式(A)で表される基は、ベンゼン環上に置換基を有するヒドロキノン誘導体から2つの水酸基を除いた基である。ベンゼン環上に置換基を有するヒドロキノンとしては、tert-ブチルヒドロキノン、2,5-ジ-tert-ブチルヒドロキノン、2,5-ジ-tert-アミルヒドロキノン等が挙げられる。なお、R1が炭素原子数1~20のフルオロアルキル基である場合、ビス(無水トリメリット酸)エステルはフルオロアルキル基を有するテトラカルボン酸二無水物に該当する。
式(B)におけるR2は、フッ素原子、炭素原子数1~20のアルキル基、または炭素原子数1~20のフルオロアルキル基であり、nは0~4の整数である。式(B)で表される基は、ベンゼン環上に置換基を有していてもよいビフェノールから2つの水酸基を除いた基である。ベンゼン環上に置換基を有するビフェノール誘導体としては、2,2’-ジメチルビフェニル-4,4’-ジオール、3,3’-ジメチルビフェニル-4,4’-ジオール、3,3’,5,5’-テトラメチルビフェニル-4,4’-ジオール、2,2’,3,3’,5,5’-ヘキサメチルビフェニル-4,4’-ジオール等が挙げられる。なお、R2が炭素原子数1~20のフルオロアルキル基である場合、ビス(無水トリメリット酸)エステルはフルオロアルキル基を有するテトラカルボン酸二無水物に該当する。
式(C)で表される基は、4,4’-イソプロピリデンジフェノール(ビスフェノールA)から2つの水酸基を除いた基である。式(D)で表される基は、レゾルシノールから2つの水酸基を除いた基である。
式(E)におけるpは1~10の整数である。式(E)で表される基は、炭素数1~10の直鎖のジオールから2つの水酸基を除いた基である。炭素数1~10の直鎖のジオールとしては、エチレングリコール、1,4-ブタンジオール等が挙げられる。
式(F)で表される基は、1,4-シクロヘキサンジメタノールから2つの水酸基を除いた基である。
式(G)におけるR3は、水素原子、フッ素原子、炭素原子数1~20のアルキル基、または炭素原子数1~20のフルオロアルキル基であり、qは0~4の整数である。式(G)で表される基は、フェノール性水酸基を有するベンゼン環上に置換基を有していてもよいビスフェノールフルオレンから2つの水酸基を除いた基である。フェノール性水酸基を有するベンゼン環上に置換基を有するビスフェノールフルオレン誘導体としては、ビスクレゾールフルオレン等が挙げられる。なお、R3が炭素原子数1~20のフルオロアルキル基である場合、ビス(無水トリメリット酸)エステルはフルオロアルキル基を有するテトラカルボン酸二無水物に該当する。
ビス(無水トリメリット酸)エステルは芳香族エステルであることが好ましく、Qとしては、上記(A)~(K)の中では、(A)(B)(C)(D)(G)(H)(I)が好ましい。中でも、(A)~(D)が好ましく、(B)および(C)が特に好ましい。Qが一般式(B)で表される基である場合、ポリイミドの溶解性の観点から、Qは、下記の式(B1)で表される2,2’,3,3’,5,5’-ヘキサメチルビフェニル-4,4’-ジイルであること好ましい。
一般式(1)においてQが式(B1)で表される基である酸二無水物は、下記の式(3)で表されるビス(1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロイソベンゾフラン-5-カルボン酸)-2,2’,3,3’,5,5’-ヘキサメチルビフェニル-4,4’ジイル(略称:TAHMBP)である。
上記以外に、アクリル系樹脂との相溶性に優れる酸二無水物成分の例として、脂環式テトラカルボン酸二無水物、エーテル結合を有する酸二無水物、および芳香族酸二無水物が挙げられる。脂環式テトラカルボン酸二無水物は、少なくとも1つの脂環構造を有していればよく、1分子中に脂環と芳香環の両方を有していてもよい。脂環は多環でもよく、スピロ構造を有していてもよい。
脂環式テトラカルボン酸二無水物としては、1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4-シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、1,3-ジメチルシクロブタン-1,2,3,4-テトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4-テトラメチル-1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5-シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸二無水物、メソ-ブタン-1,2,3,4-テトラカルボン酸二無水物、1,1’-ビシクロヘキサン-3,3’,4,4’テトラカルボン酸-3,4:3’,4’-二無水物、ノルボルナン-2-スピロ-α-シクロペンタノン-α’-スピロ-2”-ノルボルナン-5,5”,6,6”-テトラカルボン酸二無水物、2,2’-ビノルボルナン-5,5’,6,6’テトラカルボン酸二無水物、3-(カルボキシメチル)-1,2,4-シクロペンタントリカルボン酸1,4:2,3-二無水物、ビシクロ[2.2.2]オクタ-7-エン-2,3,5,6-テトラカルボン酸二無水物、4-(2,5-ジオキソテトラヒドロフラン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1,2-ジカルボン酸無水物、シクロヘキサン-1,4-ジイルビス(メチレン)ビス(1,3-ジオキソ-1,3-ジハイドロイソベンゾフラン-5-カルボキシレート)、5-(2,5-ジオキソテトラヒドロフリル)-3-メチル-3-シクロヘキセン-1,2-ジカルボン酸無水物、5,5’-[シクロヘキシリデンビス(4,1-フェニレンオキシ)]ビス-1,3-イソベンゾフランジオン、5-イソベンゾフランカルボン酸,1,3-ジハイドロ-1,3-ジオキソ-,5,5’-[1,4-シクロヘキサンジイルビス(メチレン)]エステル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2,3,5,6-テトラカルボン酸二無水物、ビシクロ[2.2.2]オクタン-2,3,5,6-テトラカルボン酸二無水物、3,5,6-トリカルボキシノルボルナン-2-酢酸2,3:5,6-二無水物、デカハイドロ-1,4,5,8-ジメタノナフタレン-2,3,6,7-テトラカルボン酸二無水物、トリシクロ[6.4.0.0(2,7)]ドデカン-1,8:2,7-テトラカルボン酸二無水物、オクタヒドロ-1H,3H,8H,10H-ビフェニレノ[4a,4b-c:8a,8b-c’]ジフラン-1,3,8,10-テトロン、エチレングリコールビス(水素化トリメリット酸無水物)エステル、デカハイドロ[2]ベンゾピラノ[6,5,4,-def][2]ベンゾピラン-1,3、6,8-テトロン、等が挙げられる。
脂環式テトラカルボン酸二無水物の中でも、ポリイミドの透明性および機械強度の観点から、1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物(CBDA)、1,2,3,4-シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物(CPDA)、1,2,4,5-シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物(H-PMDA)または1,1’-ビシクロヘキサン-3,3’,4,4’テトラカルボン酸-3,4:3’,4’-二無水物(H-BPDA)が好ましく、1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物が特に好ましい。
アクリル系樹脂との相溶性に優れるエーテル結合を有する酸二無水物としては、3,4’-オキシジフタル酸無水物、4,4’-オキシジフタル酸無水物、4,4’-(4,4’-イソプロピリデンジフェノキシ)ジフタル酸無水物、等が挙げられる。エーテル結合を有する酸二無水物の中でも、アクリル樹脂との相溶性の観点から、4,4’-(4,4’-イソプロピリデンジフェノキシ)ジフタル酸無水物が好ましい。
アクリル系樹脂との相溶性に優れる酸二無水物成分としての芳香族酸無水物としては、ピロメリット酸二無水物、3,3’,4,4’-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,2’,3,3’-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,2’,3,3’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’-ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、5,5’-ジメチルメチレンビス(フタル酸無水物)、2,3,6,7-ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、1,4,5,8-ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、1,2,5,6-ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、ターフェニルテトラカルボン酸二無水物、9,9-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)フルオレン二酸無水物、N,N’-(9H-フルオレン-9-イリデンジ-4,1-フェニレン)ビス[1,3-ジハイドロ-1,3-ジオキソ-5-イソベンゾフランカルボキサミド]、1,4-ビス(3,4-ジカルボキシフェノキシ)ベンゼン二無水物、2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパンジベンゾエート-3,3’,4,4’-テトラカルボン酸二無水物、11,11-ジメチル-1H-ジフロ[3,4-b:3’,4’-i]キサンテン-1,3,7,9(11H)-テトロン、4-(2,5―ジオキソテトラハイドロフラン-3-イル)-1,2,3,4-テトラハイドロナフタレン-1,2-ジカルボン酸二無水物、等が挙げられる。
上記以外の芳香族酸二無水物の例として、2,2-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)プロパン二無水物、2,2-ビス(2,3-ジカルボキシフェニル)プロパン二無水物、ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物、ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)スルホン二無水物、1,1-ビス(2,3-ジカルボキシフェニル)エタン二無水物、ビス(2,3-ジカルボキシフェニル)メタン二無水物、ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)メタン二無水物、1,3-ビス[(3,4-ジカルボキシ)ベンゾイル]ベンゼン二無水物、1,4-ビス[(3,4-ジカルボキシ)ベンゾイル]ベンゼン二無水物、2,2-ビス{4-[4-(1,2-ジカルボキシ)フェノキシ]フェニル}プロパン二無水物、2,2-ビス{4-[4-(3,4-ジカルボキシ)フェノキシ]フェニル}プロパン二無水物、2,2-ビス{4-[3-(1,2-ジカルボキシ)フェノキシ]フェニル}プロパン二無水物、ビス{4-[4-(1,2-ジカルボキシ)フェノキシ]フェニル}ケトン二無水物、ビス{4-[3-(1,2-ジカルボキシ)フェノキシ]フェニル}ケトン二無水物、4,4’-ビス[4-(1,2-ジカルボキシ)フェノキシ]ビフェニル二無水物、4,4’-ビス[3-(1,2-ジカルボキシ)フェノキシ]ビフェニル二無水物、ビス{4-[4-(1,2-ジカルボキシ)フェノキシ]フェニル}ケトン二無水物、ビス{4-[3-(1,2-ジカルボキシ)フェノキシ]フェニル}ケトン二無水物、ビス{4-[4-(1,2-ジカルボキシ)フェノキシ]フェニル}スルホン二無水物、ビス{4-[3-(1,2-ジカルボキシ)フェノキシ]フェニル}スルホン二無水物、ビス{4-[4-(1,2-ジカルボキシ)フェノキシ]フェニル}スルフィド二無水物、ビス{4-[3-(1,2-ジカルボキシ)フェノキシ]フェニル}スルフィド二無水物、1,2,3,4-ベンゼンテトラカルボン酸二無水物、3,4,9,10-ペリレンテトラカルボン酸二無水物、2,3,6,7-アントラセンテトラカルボン酸二無水物、1,2,7,8-フェナントレンテトラカルボン酸二無水物、ビス(1,3-ジヒドロ-1,3-ジオキソ-5-イソベンゾフランカルボン酸)-1,4-フェニレンエステルが挙げられる。酸二無水物として、エチレンテトラカルボン酸二無水物、ブタンテトラカルボン酸二無水物等の鎖状脂肪族酸二無水物を用いてもよい。
(ジカルボン酸)
前述のように、ポリイミドは、一般式(Va)で表されるジカルボン酸由来の構造を含むポリアミドイミドであってもよい。ジカルボン酸としては、アジピン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン二酸等の脂肪族ジカルボン酸;テレフタル酸、イソフタル酸、2-クロロテレフタル酸、2-メチルテレフタル酸、5-メチルイソフタル酸、2,6-ナフタレンジカルボン酸、4,4’-オキシビス安息香酸、ビフェニル-4,4’-ジカルボン酸、2―フルオロテレフタル酸等の芳香族ジカルボン酸;1,4-シクロヘキサンジカルボン酸、1,3-シクロヘキサンジカルボン酸、1,2-ヘキサヒドロテレフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸、シクロヘキサンジカルボン酸、1,3-シクロペンタンジカルボン酸等の脂環式ジカルボン酸;2,5-チオフェンジカルボン酸、2,5-フランジカルボン酸等の複素環式ジカルボン酸が挙げられる。ジカルボン酸としては、テレフタル酸および/またはイソフタル酸が好ましく、テレフタル酸が特に好ましい。
前述のように、ポリイミドは、一般式(Va)で表されるジカルボン酸由来の構造を含むポリアミドイミドであってもよい。ジカルボン酸としては、アジピン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン二酸等の脂肪族ジカルボン酸;テレフタル酸、イソフタル酸、2-クロロテレフタル酸、2-メチルテレフタル酸、5-メチルイソフタル酸、2,6-ナフタレンジカルボン酸、4,4’-オキシビス安息香酸、ビフェニル-4,4’-ジカルボン酸、2―フルオロテレフタル酸等の芳香族ジカルボン酸;1,4-シクロヘキサンジカルボン酸、1,3-シクロヘキサンジカルボン酸、1,2-ヘキサヒドロテレフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸、シクロヘキサンジカルボン酸、1,3-シクロペンタンジカルボン酸等の脂環式ジカルボン酸;2,5-チオフェンジカルボン酸、2,5-フランジカルボン酸等の複素環式ジカルボン酸が挙げられる。ジカルボン酸としては、テレフタル酸および/またはイソフタル酸が好ましく、テレフタル酸が特に好ましい。
ポリアミドイミド(ジカルボン酸由来構造を含むポリイミド)の調製においては、モノマーとして、ジカルボン酸ジクロリドを用いることが好ましい。また、前述のように、ジカルボン酸(またはジカルボン酸ジクロリド等の誘導体)とジアミンを縮合させた化合物をモノマーとしてポリイミドを調製してもよい。
(ポリイミドの組成)
前述のように、本実施形態で用いるポリイミドは、ジアミンおよび酸二無水物の少なくとも一方がフルオロアルキル基を含む。フルオロアルキル基を含むジアミンとフルオロアルキル基を含む酸二無水物の両方を用いてもよい。酸二無水物およびジアミンの少なくとも一方がフルオロアルキル基を含むことにより、有機溶媒への溶解性およびアクリル系樹脂との相溶性が向上する傾向がある。
前述のように、本実施形態で用いるポリイミドは、ジアミンおよび酸二無水物の少なくとも一方がフルオロアルキル基を含む。フルオロアルキル基を含むジアミンとフルオロアルキル基を含む酸二無水物の両方を用いてもよい。酸二無水物およびジアミンの少なくとも一方がフルオロアルキル基を含むことにより、有機溶媒への溶解性およびアクリル系樹脂との相溶性が向上する傾向がある。
特に、多様な溶媒中でアクリル系樹脂との相溶性を示すことから、ポリイミドは、ジアミン成分としてフルオロアルキル基を有するジアミンを含むことが好ましく、TFMB等のフルオロアルキル置換ベンジジンを含むことが好ましい。ポリイミドのジアミン成分全量に対するフルオロアルキル基を有するジアミンの比率は、30モル%以上が好ましく、50モル%以上がより好ましく、70モル%以上がさらに好ましく、80モル%以上、85モル%以上または90モル%以上であってもよい。フルオロアルキル置換ベンジジンの量が上記範囲であることが好ましく、TFMBの量が上記範囲であることが特に好ましい。
ポリイミドが、ジアミン成分としてフルオロアルキル基を有さないジアミンを含む場合、フルオロアルキル基を有さないジアミンとしては、脂環式構造を有するジアミン、エーテル構造を有するジアミン、フルオレン構造を有するジアミン、スルホン基を有するジアミン、フルオロアルキル基以外のフッ素含有基を有するジアミンが好ましい。脂環式構造を有するジアミン、エーテル構造を有するジアミン、フルオロアルキル基以外のフッ素含有基を有するジアミン、およびフルオレン構造を有するジアミンは、含まれなくてもよく、それぞれ、ポリイミドのジアミン成分全量に対して、10モル%以上、30モル%以上、50モル%または70モル%以上、または100モル%であってもよい。スルホン基を有するジアミンは、ポリイミドのジアミン成分全量に対して、40モル%以下が好ましく、30モル%以下が好ましく、20モル%または10モル%以下であってもよく、含まれなくてもよい。スルホン基を有するジアミンのモル比率が高すぎる場合、アクリル樹脂との相溶性が悪化するおそれがある。
ポリイミドが、ジアミン成分としてフルオロアルキル基を有するジアミンを含まない場合、アクリル系樹脂との相溶性を持たせる観点から、酸二無水物成分として、フルオロアルキル基を有する酸二無水物を含めることが必要である。この場合、ポリイミドの酸二無水物成分全量に対するフルオロアルキル基を有する酸二無水物の比率は、40モル%以上が好ましく、50モル%以上がより好ましく、60モル%以上がさらに好ましく、70モル%以上、80モル%以上または90モル%以上であってもよい。中でも、6FDAの量が上記範囲であることが特に好ましい。
ポリイミドが、ジアミン成分としてフルオロアルキル基を有するジアミンを含む場合は、酸二無水物成分として、フルオロアルキル基を有する酸二無水物を含んでいなくてもよい。ポリイミドが、ジアミン成分としてフルオロアルキル基を有するジアミンを含む場合であっても、酸二無水物成分として、フルオロアルキル基を有する酸二無水物を含んでいてもよい。また、酸二無水物成分として、フルオロアルキル基を有する酸二無水物を含まない場合は、酸二無水物成分として、ビス(無水トリメリット酸)エステルまたはエーテル構造を有する酸二無水物を含むことが好ましい。すなわち、ポリイミドは、酸二無水物成分として、フルオロアルキル基を有する酸二無水物、ビス(無水トリメリット酸)エステル、およびエーテル構造を有する酸二無水物の少なくともいずれか1つを含むことが好ましい。前述のように、フルオロアルキル基を有する酸二無水物としては6FDAが好ましく、ビス(無水トリメリット酸)エステルとしては、TAHMBPが好ましく、エーテル結合を有する酸二無水物としてはBPADAが好ましい。
ポリイミドのジアミン成分全量に対するフルオロアルキル基を有するテトラカルボン酸二無水物とビス(無水トリメリット酸)エステルとエーテル構造を有する酸二無水物との合計の比率は、40モル%以上が好ましく、50モル%以上がより好ましく、60モル%以上、70モル%以上、80モル%以上または90モル%以上であってもよい。
ポリイミドが、酸二無水物成分としてフルオロアルキル基を有する酸二無水物、ビス(無水トリメリット酸)エステル、およびエーテル構造を有する酸二無水物以外の酸二無水物を含む場合、当該酸二無水物としては、脂環式テトラカルボン酸二無水物、およびアクリル系樹脂との相溶性に優れる酸二無水物成分として前述した芳香族テトラカルボン酸二無水物が好ましい。フルオロアルキル基を有する酸二無水物、ビス(無水トリメリット酸)エステル、エーテル構造を有する酸二無水物、脂環式テトラカルボン酸二無水物および前述の芳香族テトラカルボン酸二無水物の合計は、ポリイミドの酸二無水物成分全量に対して、70モル%以上が好ましく、80モル%以上がより好ましく、90モル%以上がさらに好ましく、95モル%以上または100モル%であってもよい。
ポリイミドが一般式(Va)で表されるジカルボン酸由来構造を含む場合、すなわちポリアミドイミドである場合、ジカルボン酸由来構造の量は、一般式(IIIa)で表されるテトラカルボン酸二無水物由来構造100モル部に対して、10モル部以上、20モル部以上、30モル部以上、または40モル部以上であってもよい。ジカルボン酸由来構造の量は、テトラカルボン酸二無水物由来構造100モル部に対して、250モル部以下が好ましく、200モル部以下がより好ましく、100モル部以下、80モル部以下、60モル部以下または50モル部以下であってもよい。
ジカルボン酸由来構造の比率が増加すると、有機溶媒への溶解性が向上する傾向がある。一方で、ジカルボン酸由来構造の比率が過度に大きいと、アクリル系樹脂との相溶性の低下や、樹脂組成物の耐熱性低下の原因となる場合がある。
(ポリイミドの調製)
酸二無水物とジアミンとの反応によりポリイミド前駆体としてのポリアミド酸が得られ、ポリアミド酸の脱水環化(イミド化)によりポリイミドが得られる。ポリアミド酸の調製方法は特に限定されず、公知のあらゆる方法を適用できる。例えば、ジアミンとテトラカルボン酸二無水物とを、略等モル量(95:100~105:100のモル比)で有機溶媒中に溶解させ、攪拌することにより、ポリアミド酸溶液が得られる。
酸二無水物とジアミンとの反応によりポリイミド前駆体としてのポリアミド酸が得られ、ポリアミド酸の脱水環化(イミド化)によりポリイミドが得られる。ポリアミド酸の調製方法は特に限定されず、公知のあらゆる方法を適用できる。例えば、ジアミンとテトラカルボン酸二無水物とを、略等モル量(95:100~105:100のモル比)で有機溶媒中に溶解させ、攪拌することにより、ポリアミド酸溶液が得られる。
ポリアミドイミドを調製する場合は、ジアミンとテトラカルボン酸二無水物に加えて、ジカルボン酸またはその誘導体(ジカルボン酸ジクロリド、ジカルボン酸無水物等)をモノマーとしてポリアミドイミドを調製すればよい。この場合、テトラカルボン酸二無水物とジカルボン酸またはその誘導体の合計が、ジアミンと略当モル量となるように各モノマーの量を調整すればよい。
ポリアミド酸溶液の濃度は、通常5~35重量%であり、好ましくは10~30重量%である。この範囲の濃度である場合に、重合により得られるポリアミド酸が適切な分子量を有するとともに、ポリアミド酸溶液が適切な粘度を有する。
ポリアミド酸の重合に際しては、酸二無水物の開環を抑制するため、ジアミンに酸二無水物を加える方法が好ましい。複数種のジアミンや複数種の酸二無水物を添加する場合は、一度に添加してもよく、複数回に分けて添加してもよい。モノマーの添加順序を調整することにより、ポリイミドの諸物性を制御することもできる。
ポリアミド酸の重合に使用する有機溶媒は、ジアミンおよび酸二無水物と反応せず、ポリアミド酸を溶解させ得る溶媒であれば、特に限定されない。有機溶媒としては、メチル尿素、N,N-ジメチルエチルウレア等のウレア系溶媒、ジメチルスルホキシド、ジフェニルスルホン、テトラメチルスルフォン等のスルホキシドあるいはスルホン系溶媒、N,N-ジメチルアセトアミド(DMAc)、N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)、N,N’-ジエチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン(NMP)、γ-ブチロラクトン、ヘキサメチルリン酸トリアミド等のアミド系溶媒、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化アルキル系溶媒、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒、テトラヒドロフラン、1,3-ジオキソラン、1,4-ジオキサン、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、p-クレゾールメチルエーテル等のエーテル系溶媒が挙げられる。通常これらの溶媒を単独でまたは必要に応じて2種以上を適宜組み合わせて用いる。ポリアミド酸の溶解性および重合反応性の観点から、DMAc、DMF、NMP等が好ましく用いられる。
ポリアミド酸の脱水環化によりポリイミドが得られる。ポリアミド酸溶液からポリイミドを調製する方法として、ポリアミド酸溶液に脱水剤、イミド化触媒等を添加し、溶液中でイミド化を進行させる方法が挙げられる。イミド化の進行を促進するため、ポリアミド酸溶液を加熱してもよい。ポリアミド酸のイミド化により生成したポリイミドが含まれる溶液と貧溶媒とを混合することにより、ポリイミドが固形物として析出する。ポリイミドを固形物として単離することにより、ポリアミド酸の合成時に発生した不純物や、残存脱水剤およびイミド化触媒等を、貧溶媒により洗浄・除去可能であり、ポリイミドの着色や黄色度の上昇等を防止できる。また、ポリイミドを固形物として単離することにより、フィルム等の成形体を作製するための溶液を調製する際に、低沸点溶媒等のフィルム化に適した溶媒を適用できる。
ポリイミドの分子量(ゲルろ過クロマトグラフィー(GPC)で測定されるポリエチレンオキシド換算の重量平均分子量)は、10,000~500,000が好ましく、20,000~400,000がより好ましく、40,000~300,000がさらに好ましい。分子量が過度に小さい場合、フィルムの強度が不足する場合がある。分子量が過度に大きい場合、アクリル系樹脂との相溶性に劣る場合や製膜性に劣る場合がある。
樹脂組成物およびフィルムの熱安定性および光安定性の観点から、ポリイミドは反応性が低いことが好ましい。ポリイミドの酸価は、0.4mmol/g以下が好ましく、0.3mmol/g以下がより好ましく、0.2mmol/g以下がさらに好ましい。ポリイミドの酸価は、0.1mmol/g以下、0.05mmol/g以下または0.03mmol/g以下であってもよい。酸価を小さくする観点から、ポリイミドはイミド化率が高いことが好ましい。酸価が小さいことにより、ポリイミドの安定性が高められるとともに、アクリル系樹脂との相溶性が向上する傾向がある。
<アクリル系樹脂>
アクリル系樹脂としては、ポリメタクリル酸メチル等のポリ(メタ)アクリル酸エステル、メタクリル酸メチル-(メタ)アクリル酸共重合、メタクリル酸メチル-(メタ)アクリル酸エステル共重合体、メタクリル酸メチル-アクリル酸エステル-(メタ)アクリル酸共重合体、(メタ)アクリル酸メチル-スチレン共重合体等が挙げられる。アクリル系樹脂は、メタクリル酸メチルの含有量が上記範囲であるアクリル系ポリマーに、グルタルイミド構造やラクトン環構造を導入したものであってもよい。
アクリル系樹脂としては、ポリメタクリル酸メチル等のポリ(メタ)アクリル酸エステル、メタクリル酸メチル-(メタ)アクリル酸共重合、メタクリル酸メチル-(メタ)アクリル酸エステル共重合体、メタクリル酸メチル-アクリル酸エステル-(メタ)アクリル酸共重合体、(メタ)アクリル酸メチル-スチレン共重合体等が挙げられる。アクリル系樹脂は、メタクリル酸メチルの含有量が上記範囲であるアクリル系ポリマーに、グルタルイミド構造やラクトン環構造を導入したものであってもよい。
メタクリル酸メチル等のアクリル系ポリマーにグルタルイミド構造を導入することにより、アクリル系樹脂のガラス転移温度が向上する傾向がある。また、アクリル系樹脂がイミド構造を含むため、ポリイミドとの相溶性が向上する場合がある。例えば、特定のポリイミド樹脂は、ポリメタクリル酸メチルとは相溶性を示さない場合であっても、グルタルイミド構造を有するアクリル系樹脂とは相溶性を示し得る。グルタルイミド構造を有するアクリル系樹脂は、例えば、特開2010-261025号公報に記載されているように、ポリメタクリル酸メチル樹脂を加熱溶融し、イミド化剤で処理することにより得られる。
アクリル系ポリマーがグルタルイミド構造を有する場合、グルタルイミド含有量は、3重量%以上、10重量%以上、20重量%以上、30重量%以上または50重量%以上であってもよい。グルタルイミド含有量は、アクリル系樹脂の1H-NMRスペクトルから、メタクリル酸メチルのO-CH3プロトン由来のピークの面積Aと、グルタルイミドのN-CH3プロトン由来のピークの面積Bから、イミド化率Im=B/(A+B)を求め、イミド化率を重量換算することにより算出できる。アクリル樹脂にグルタルイミド構造を導入することで、ポリイミドとの相溶性の向上や得られる成形体の弾性率の向上が期待できる。
樹脂組成物および成形体の耐熱性の観点から、アクリル系樹脂のガラス転移温度は100℃以上が好ましく、110℃以上がより好ましく、115℃以上または120℃以上であってもよい。
有機溶媒への溶解性、上記のポリイミドとの相溶性および成形体の強度の観点から、アクリル系樹脂の重量平均分子量(ポリスチレン換算)は、5,000~5,000,000が好ましく、10,000~2,000,000がより好ましく、30,000~1,000,000や50,000~500,000であってもよい。アクリル樹脂の分子量が小さすぎる場合、得られるフィルムの耐久性が低下する場合がある。アクリル樹脂の分子量が高すぎる場合、製膜性に劣る場合がある。
樹脂組成物および成形体の熱安定性および光安定性の観点から、アクリル系樹脂は、エチレン性不飽和基やカルボキシ基等の反応性官能基の含有量が少ないことが好ましい。アクリル系樹脂のヨウ素価は、10.16g/100g(0.4mmol/g)以下が好ましく、7.62g/100g(0.3mmol/g)以下がより好ましく、5.08g/100g(0.2mmol/g)以下がさらに好ましい。アクリル系樹脂のヨウ素価は、2.54g/100g(0.1mmol/g)以下または1.27g/100g(0.05mmol/g)以下であってもよい。アクリル系樹脂の酸価は、0.4mmol/g以下が好ましく、0.3mmol/g以下がより好ましく、0.2mmol/g以下がさらに好ましい。アクリル系樹脂の酸価は、0.1mmol/g以下、0.05mmol/g以下または0.03mmol/g以下であってもよい。酸価が小さいことにより、アクリル系樹脂の安定性が高められるとともに、ポリイミドとの相溶性が向上する傾向がある。
<樹脂組成物の調製>
上記のポリイミドとアクリル系樹脂とを混合して、樹脂組成物を調製する。樹脂組成物におけるポリイミドとアクリル系樹脂との比率は特に限定されない。ポリイミドとアクリル系樹脂の混合比(重量比)は、98:2~2:98、95:5~10:90、または90:10~15:85であってもよい。ポリイミドの比率が高いほど、フィルム等の成形体の機械強度が高くなる傾向がある。アクリル系樹脂の比率が高いほど、フィルム等の成形体の着色が少なく透明性が高くなる傾向がある。
上記のポリイミドとアクリル系樹脂とを混合して、樹脂組成物を調製する。樹脂組成物におけるポリイミドとアクリル系樹脂との比率は特に限定されない。ポリイミドとアクリル系樹脂の混合比(重量比)は、98:2~2:98、95:5~10:90、または90:10~15:85であってもよい。ポリイミドの比率が高いほど、フィルム等の成形体の機械強度が高くなる傾向がある。アクリル系樹脂の比率が高いほど、フィルム等の成形体の着色が少なく透明性が高くなる傾向がある。
ポリイミドとアクリル系樹脂との混合による透明性向上の効果を十分に発揮するためには、ポリイミドとアクリル系樹脂の合計に対するアクリル系樹脂の比率は、10重量%以上が好ましく、15重量%以上、20重量%以上、25重量%以上、30重量%以上、35重量%以上、40重量%以上、45重量%以上または50重量%以上であってもよい。
ポリイミドは特殊な分子構造を有するポリマーであり、一般には、有機溶媒に対する溶解性が低く、他のポリマーとは相溶性を示さない。本実施形態では、特定のポリイミドを用いることにより、有機溶媒に対して高い溶解性を示すとともに、アクリル系樹脂との相溶性を示す。ポリイミドとアクリル系樹脂が相溶性を示すか否かは、樹脂組成物を固形分濃度が10重量%となるようにジメチルホルムアミド(DMF)に溶解させて確認する。DMF溶液が相分離しておらず、透明であれば、樹脂組成物において、ポリイミドとアクリル系樹脂は相溶性を示すと判断し、DMF溶液が2相以上に分離している場合や濁っている場合は、ポリイミドとアクリル系樹脂は相溶性を示さないと判断する。ポリイミドおよびアクリル系樹脂を含む溶液の光路長1cmで測定したヘイズは、10%以下が好ましく、5%以下がより好ましく、2%以下がさらに好ましく、1%以下が特に好ましい。
ポリイミドとアクリル系樹脂を含む樹脂組成物は、示唆走査熱量測定(DSC)および/または動的粘弾性測定(DMA)において単一のガラス転移温度を有することが好ましい。樹脂組成物が単一のガラス転移温度を有するとき、ポリイミドとアクリル系樹脂が完全に相溶しているとみなすことができる。ポリイミドとアクリル系樹脂を含む成形体も単一のガラス転移温度を有することが好ましい。
前述のように、ポリイミドがジアミン由来構造および/または酸二無水物由来構造に、フルオロアルキル基を有することにより、アクリル系樹脂との相溶性を示す。ポリイミドがアクリル系樹脂と相溶性を示すか否かは、フルオロアルキル基含有モノマーの種類および含有量、その他のモノマーの種類および含有量、ならびにアクリル系樹脂の種類等に左右される。
ポリイミドとアクリル系樹脂が相溶性を示すか否かを予測するための指標として、溶解度パラメータ(SP値)を利用できる。ポリマーのSP値は、Fedors法(原子団寄与法)により算出する。Fedors法は、凝集エネルギー密度Ecohと分子容Vの両方が、原子団の種類および数に依存するとの前提で、溶解度パラメータδを、δ=[ΣEcoh/ΣV]1/2として算出する方法であり、ポリマーの分子構造が既知であれば、比較的簡便にSP値を推算可能である。
ポリイミドと、溶媒およびアクリル系樹脂とのSP値の差が小さいほど、溶解性・相溶性が高くなる傾向がある。Fedors法により算出したポリメタクリル酸メチルのSP値は20.15(J/cm3)1/2であり、グルタルイミド構造を導入するとSP値が大きくなる傾向がある。例えば、グルタルイミド含有量が30重量%のグルタルイミド変性ポリメタクリル酸メチルのSP値は20.9(J/cm3)1/2である。
一般に、ポリイミドはアクリル系樹脂よりもSP値が大きい。そのため、ポリイミドのSP値が小さいほどアクリル系樹脂との相溶性に優れる傾向がある。アクリル系樹脂との相溶性の観点から、ポリイミドのSP値は、25.0(J/cm3)1/2以下が好ましく、24.0(J/cm3)1/2以下がより好ましく、23.2(J/cm3)1/2がさらに好ましい。
一方で、DMFのSP値は24.6(J/cm3)1/2であり、ポリイミドのSP値が小さい場合はDMFに対する溶解性が低下するために、DMF中でのアクリル系樹脂との相溶性が低くなる場合がある。DMF中でのアクリル系樹脂との相溶性の観点において、ポリイミドのSP値は、22.0(J/cm3)1/2以上が好ましく、22.1(J/cm3)1/2以上がより好ましく、22.18(J/cm3)1/2以上がさらに好ましい。
樹脂組成物は、固形分として析出させたポリイミドとアクリル系樹脂を単に混合したものでもよく、ポリイミドとアクリル系樹脂を混錬したものであってもよい。また、ポリイミド溶液を貧溶媒と混合してポリイミド樹脂を析出させる際に、溶液にアクリル系樹脂を混合して、ポリイミドとアクリル系樹脂を混合した樹脂組成物を固形物(粉末)として析出させてもよい。
樹脂組成物は、ポリイミドとアクリル系樹脂とを含む混合溶液であってもよい。樹脂の混合方法は特に限定されず、固体の状態で混合してもよく、液体中で混合して混合溶液としてもよい。ポリイミド溶液およびアクリル系樹脂溶液を個別に調製し、両者を混合してポリイミドとアクリル系樹脂との混合溶液を調製してもよい。
ポリイミドおよびアクリル系樹脂を含む溶液の溶媒としては、例えばDMFが挙げられる。上記の様に、本実施形態の樹脂組成物はDMF中で相溶性を示す。溶媒は、ポリイミドおよびアクリル系樹脂の両方に対する溶解性を示すものであればDMFに限定されず、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン等のアミド系溶媒;テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン、メチルプロピルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、ジエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン等のケトン系溶媒;クロロホルム、1,2-ジクロロエタン、1,1,2,2-テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン等のハロゲン化アルキル系溶媒が挙げられる。
樹脂組成物には、有機または無機の低分子化合物、高分子化合物(例えばエポキシ樹脂)等を配合してもよい。樹脂組成物は、難燃剤、紫外線吸収剤、架橋剤、染料、顔料、界面活性剤、レベリング剤、可塑剤、微粒子、増感剤等を含んでいてもよい。微粒子には、ポリスチレン、ポリテトラフルオロエチレン等の有機微粒子、コロイダルシリカ、カーボン、層状珪酸塩等の無機微粒子等が含まれ、多孔質や中空構造であってもよい。繊維強化材には、炭素繊維、ガラス繊維、アラミド繊維等が含まれる。
[成形体およびフィルム]
上記の組成物は、各種の成形体の形成に使用できる。成形法としては、射出成形、トランスファー成形、プレス成形、ブロー成形、インフレーション成形、カレンダー成形、溶融押出成形等の溶融法が挙げられる。ポリイミドとアクリル系樹脂を含む樹脂組成物は、ポリイミド単体に比べて溶融粘度が小さい傾向があり、射出成形、トランスファー成形、プレス成形、溶融押出成形等の成形性に優れている。
上記の組成物は、各種の成形体の形成に使用できる。成形法としては、射出成形、トランスファー成形、プレス成形、ブロー成形、インフレーション成形、カレンダー成形、溶融押出成形等の溶融法が挙げられる。ポリイミドとアクリル系樹脂を含む樹脂組成物は、ポリイミド単体に比べて溶融粘度が小さい傾向があり、射出成形、トランスファー成形、プレス成形、溶融押出成形等の成形性に優れている。
また、ポリイミドとアクリル系樹脂を含む樹脂組成物の溶液は、同一の固形分濃度のポリイミド単体の溶液に比べて溶液粘度が低い傾向がある。そのため、溶液の輸送等の取扱性に優れるとともに、コーティング性が高く、フィルムの厚みムラ低減等において有利である。
一実施形態において成形体はフィルムである。フィルムの成形方法は、溶融法および溶液法のいずれでもよいが、透明性および均一性に優れるフィルムを作製する観点からは溶液法が好ましい。溶液法では、上記のポリイミドおよびアクリル系樹脂を含む溶液を、支持体上に塗布し、溶媒を乾燥除去することにより、フィルムが得られる。
樹脂溶液を支持体上に塗布する方法としては、バーコーターやコンマコーター等を用いた公知の方法を適用できる。支持体としては、ガラス基板、SUS等の金属基板、金属ドラム、金属ベルト、プラスチックフィルム等を使用できる。生産性向上の観点から、支持体として、金属ドラム、金属ベルト等の無端支持体、または長尺プラスチックフィルム等を用い、ロールトゥーロールによりフィルムを製造することが好ましい。プラスチックフィルムを支持体として使用する場合、製膜ドープの溶媒に溶解しない材料を適宜選択すればよい。
溶媒の乾燥時には加熱を行うことが好ましい。加熱温度は溶媒が除去でき、かつ得られるフィルムの着色を抑制できる温度であれば特に制限されず、室温~250℃程度で適宜に設定され、50℃~220℃が好ましい。加熱温度は段階的に上昇させてもよい。溶媒の除去効率を高めるために、ある程度乾燥が進んだ後に、支持体から樹脂膜を剥離して乾燥を行ってもよい。溶媒の除去を促進するために、減圧下で加熱を行ってもよい。
アクリル系フィルムは、靭性が低い場合があるが、ポリイミドとアクリル系樹脂との相溶系を採用することによりフィルムの強度が向上する場合がある。フィルムの機械強度向上等を目的として、一方向または複数の方向に延伸を行ってもよい。フィルムを延伸するとポリマー鎖が延伸方向に配向するため、フィルムの面内方向の強度が向上し、フィルムの割れやクラックの発生が抑制される傾向がある。
特に、ポリイミドとアクリル系樹脂との相溶系では、延伸方向の引張弾性率が大きくなりこれに伴って耐屈曲性が向上する傾向がある。アクリル系樹脂のモノマー成分におけるメタクリル酸メチルの比率が高いほど、延伸方向の引張弾性率の上昇傾向が顕著となる。
例えば、折りたたみ可能な表示装置(フォルダブルディスプレイ)のカバーフィルムや基板材料として用いられるフィルムは、同一箇所で折り曲げ軸に沿って折り曲げが繰り返されるため、折り曲げ軸と直交する方向の機械強度が高いことが求められる。そのため、フィルムの延伸方向が折り曲げ軸と直交するように配置することにより、折り曲げを繰り返しても、折り曲げ箇所でのフィルムの割れやクラックが生じ難く、折り曲げ耐性の高いデバイスを提供できる。
フィルムの延伸条件は特に限定されない。例えば、延伸温度は、フィルムのガラス転移温度±40℃程度であり、120~300℃、150~250℃または180~230℃程度であってもよい。延伸倍率は、1~200%程度であり、5~150%、10~120%、20~100%であってもよい。延伸倍率が大きいほど、延伸方向の引張弾性率が大きくなる傾向がある。一方、延伸倍率が過度に大きい場合は、延伸方向と直交する方向の機械強度が低下する傾向があり、フィルムのハンドリング性が低下する場合がある。
面内の任意の方向における強度を高める観点から、フィルムを二軸延伸してもよい。二軸延伸は同時二軸延伸でもよく、逐次二軸延伸でもよい。二軸延伸では、一方向の延伸倍率と、その直交方向の延伸倍率とが、同一でもよく異なっていてもよい。延伸倍率に差を設けると、延伸倍率が大きい方向の機械強度が相対的に大きくなる傾向がある。延伸倍率に異方性がある二軸延伸フィルムをフォルダブルデバイスに使用する場合は、延伸倍率が大きい方向を折り曲げ軸と直交するように配置することが好ましい。
フィルムの厚みは特に限定されず、用途に応じて適宜設定すればよい。フィルムの厚みは、例えば5~300μmである。自己支持性と可撓性とを両立し、かつ透明性の高いフィルムとする観点から、フィルムの厚みは20μm~200μmが好ましく、30μm~150μm、40μm~100μm、または50μm~80μmであってもよい。ディスプレイのカバーフィルム用途としてのフィルムの厚みは、10μm以上が好ましい。フィルムを延伸する場合は、延伸後の厚みが上記範囲であることが好ましい。
フィルムのヘイズは10%以下が好ましく、5%以下がより好ましく、4%以下がさらに好ましく、3.5%以下、3%以下、2%以下または1%以下であってもよい。フィルムのヘイズは低いほど好ましい。上記の様に、ポリイミドとアクリル系樹脂が相溶性を示すため、ヘイズが低く、透明性の高いフィルムが得られる。ポリイミドとアクリル系樹脂を混合した樹脂組成物は、厚み10μmのフィルムを作製した際のヘイズが10%以下であることが好ましい。
フィルムの全光線透過率は85%以上が好ましく、90%以上が好ましい。ポリイミドとアクリル系樹脂を混合した樹脂組成物は、厚みが10μmのフィルムを作製した際の全光線透過率が85%以上であることが好ましい。
フィルムの黄色度(YI)は、5.0以下が好ましく、4.0以下、3.0以下、2.0以下、1.5以下または1.0以下であってもよい。ポリイミドとアクリル系樹脂を混合した樹脂組成物は、厚みが10μmのフィルムを作製した際の黄色度が5.0以下であることが好ましい。上記のように、ポリイミドとアクリル系樹脂とを混合することにより、ポリイミドを単独で用いる場合に比べて、着色が少なく、YIの小さいフィルムが得られる。
強度の観点から、フィルムの引張弾性率は3.5GPa以上が好ましく、4.0GPa以上であってもよい。上記のように、引張弾性率が異方性を有していてもよく、少なくとも一方向の引張弾性率が、4.5GPa以上、5.0GPa以上、5.5GPa以上、6.0GPa以上、6.5GPa以上または7.0GPa以上であってもよい。フィルムの鉛筆硬度は、F以上が好ましく、H以上または2H以上であってもよい。ポリイミドとアクリル系樹脂との相溶系においては、アクリル系樹脂の比率を高めても鉛筆硬度が低下し難い。そのため、ポリイミド特有の優れた機械強度を大きく低下させることなく、着色が少なく透明性に優れるフィルムを提供できる。
ポリイミドとアクリル系樹脂を含む樹脂組成物により形成されるフィルムは、着色が少なく、透明性が高いことから、ディスプレイ材料として好適に用いられる。特に、機械的強度が高いフィルムは、ディスプレイのカバーウインドウ等の表面部材への適用が可能である。本発明のフィルムは、実用に際して、表面に帯電防止層、易接着層、ハードコート層、反射防止層等を設けてもよい。
以下、実施例を示して本発明の実施形態についてさらに具体的に説明する。なお、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
[ポリイミド樹脂の調製]
セパラブルフラスコにジメチルホルムアミド(以下、DMFと記載)を投入し、窒素雰囲気下で撹拌した。そこに、表1および表2に示す比率(モル%)で、ジアミンおよびテトラカルボン酸二無水物を投入し、窒素雰囲気下にて5~10時間撹拌して反応させ、固形分濃度18重量%のポリアミド酸溶液を得た。ポリアミド酸溶液に、イミド化触媒としてピリジンを添加し、完全に分散させた後、無水酢酸を添加し、90℃で3時間攪拌した。室温まで冷却した後、溶液を攪拌しながら、2-プロピルアルコール(以下、IPAと記載)を滴下して、ポリイミド樹脂を析出させた。さらにIPAを添加し、約30分撹拌後、桐山ロートを使用して吸引ろ過を行った。得られた固体をIPAで洗浄した後、120℃に設定した真空オーブンで12時間乾燥させて、ポリイミド樹脂1~46を得た。なお、ジアミンとしてBTBAを用いたポリイミド樹脂42は、アミド結合を有するため、ポリアミドイミドに属するが、ここではポリイミド樹脂として記載する。
セパラブルフラスコにジメチルホルムアミド(以下、DMFと記載)を投入し、窒素雰囲気下で撹拌した。そこに、表1および表2に示す比率(モル%)で、ジアミンおよびテトラカルボン酸二無水物を投入し、窒素雰囲気下にて5~10時間撹拌して反応させ、固形分濃度18重量%のポリアミド酸溶液を得た。ポリアミド酸溶液に、イミド化触媒としてピリジンを添加し、完全に分散させた後、無水酢酸を添加し、90℃で3時間攪拌した。室温まで冷却した後、溶液を攪拌しながら、2-プロピルアルコール(以下、IPAと記載)を滴下して、ポリイミド樹脂を析出させた。さらにIPAを添加し、約30分撹拌後、桐山ロートを使用して吸引ろ過を行った。得られた固体をIPAで洗浄した後、120℃に設定した真空オーブンで12時間乾燥させて、ポリイミド樹脂1~46を得た。なお、ジアミンとしてBTBAを用いたポリイミド樹脂42は、アミド結合を有するため、ポリアミドイミドに属するが、ここではポリイミド樹脂として記載する。
[ポリアミドイミド樹脂の調製]
表3に示す比率(モル%)で、ジアミン、テトラカルボン酸二無水物およびジカルボン酸ジクロリドを投入した。それ以外はポリイミド樹脂の調製と同様に、重合(ポリアミド酸溶液の調製)、イミド化、樹脂の析出、洗浄および乾燥を行い、ポリアミドイミド樹脂101~113を得た。
表3に示す比率(モル%)で、ジアミン、テトラカルボン酸二無水物およびジカルボン酸ジクロリドを投入した。それ以外はポリイミド樹脂の調製と同様に、重合(ポリアミド酸溶液の調製)、イミド化、樹脂の析出、洗浄および乾燥を行い、ポリアミドイミド樹脂101~113を得た。
[ポリアミド樹脂の調製]
DMFに、表3に示す比率(モル%)で、ジアミン(TFMB)とジカルボン酸ジクロリド(TPCおよびIPC)を投入し、窒素雰囲気下で反応させてポリアミド溶液を得た。この溶液に、IPAを滴下してポリアミド樹脂を析出させた。その後は、ポリイミド樹脂の調製と同様に、洗浄および乾燥を行い、ポリアミド樹脂114を得た。
DMFに、表3に示す比率(モル%)で、ジアミン(TFMB)とジカルボン酸ジクロリド(TPCおよびIPC)を投入し、窒素雰囲気下で反応させてポリアミド溶液を得た。この溶液に、IPAを滴下してポリアミド樹脂を析出させた。その後は、ポリイミド樹脂の調製と同様に、洗浄および乾燥を行い、ポリアミド樹脂114を得た。
[溶解度パラメータの算出]
上記で調製した樹脂について、Fedors法により溶解度パラメータ(SP)を算出した。算出には、BIOVIA NotebookおよびBIOVIA Pipeline Pilot Polymer Propertiesを使用した。具体的には、BIOVIA Pipeline Pilot Polymer Propertiesにおいて、図1に示すプロトコルを作成し、これをBIOVIA Notebookから呼び出して重合およびイミド化反応が完全に進行した後の構造を基に、溶解度パラメータを計算した。例えば、ポリイミド樹脂2(TFMB//6FDA/CBDA=100//95/5)は、下記の構造X1~X3を、X1:X2:X3=0.5:0.475:0.025の比で有するポリマーについて計算を行った。ポリイミド樹脂101(TFMB//6FDA/TPC=100//70/30)は、下記の構造X1,X2,X4を、X1:X2:X4=0.5:0.35:0.15の比で有するポリマーについて計算を行った。
上記で調製した樹脂について、Fedors法により溶解度パラメータ(SP)を算出した。算出には、BIOVIA NotebookおよびBIOVIA Pipeline Pilot Polymer Propertiesを使用した。具体的には、BIOVIA Pipeline Pilot Polymer Propertiesにおいて、図1に示すプロトコルを作成し、これをBIOVIA Notebookから呼び出して重合およびイミド化反応が完全に進行した後の構造を基に、溶解度パラメータを計算した。例えば、ポリイミド樹脂2(TFMB//6FDA/CBDA=100//95/5)は、下記の構造X1~X3を、X1:X2:X3=0.5:0.475:0.025の比で有するポリマーについて計算を行った。ポリイミド樹脂101(TFMB//6FDA/TPC=100//70/30)は、下記の構造X1,X2,X4を、X1:X2:X4=0.5:0.35:0.15の比で有するポリマーについて計算を行った。
[樹脂組成物(溶液)の調製およびフィルムの作製]
<ポリイミドとPMMAとの樹脂組成物>
DMFに、上記の樹脂と、市販のポリメタクリル酸メチル樹脂(クラレ製「パラペットHM1000」、ガラス転移温度:120℃、以下「アクリル1」)を、50:50の重量比で投入し、固形分10重量%のDMF溶液を調製した。
<ポリイミドとPMMAとの樹脂組成物>
DMFに、上記の樹脂と、市販のポリメタクリル酸メチル樹脂(クラレ製「パラペットHM1000」、ガラス転移温度:120℃、以下「アクリル1」)を、50:50の重量比で投入し、固形分10重量%のDMF溶液を調製した。
上記の溶液を無アルカリガラス板上に塗布し、大気雰囲気下で加熱乾燥し、厚さ約10μmのフィルムを作製した。フィルムをガラス板から剥離し、3cm角に切り出し、スガ試験機製のヘイズメーター「HZ-V3」により、JIS K7136に従って、ヘイズを測定した。ヘイズが5%未満であったものを〇、ヘイズが5%を超えていたものを×とした。
<ポリイミドとグルタルイミド変性アクリル樹脂との樹脂組成物>
アクリル1に代えて、特開2018-70710号公報の「アクリル系樹脂製造例3」に従って作製したグルタルイミド含有量33重量%、ガラス転移温度131℃のグルタルイミド変性アクリル樹脂(以下「アクリル2」)を用い、上記と同様に、DMF溶液の調製およびフィルムの作製を行い、フィルムのヘイズを測定した。
アクリル1に代えて、特開2018-70710号公報の「アクリル系樹脂製造例3」に従って作製したグルタルイミド含有量33重量%、ガラス転移温度131℃のグルタルイミド変性アクリル樹脂(以下「アクリル2」)を用い、上記と同様に、DMF溶液の調製およびフィルムの作製を行い、フィルムのヘイズを測定した。
[評価結果]
ポリイミドの組成およびSP値、ならびにアクリル樹脂との混合樹脂組成物から作製したフィルムの透明性の評価結果を表1~3に示す。
ポリイミドの組成およびSP値、ならびにアクリル樹脂との混合樹脂組成物から作製したフィルムの透明性の評価結果を表1~3に示す。
表1~3において、化合物は以下の略称により記載している。
<ジアミン>
TFMB:2,2’-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン
HFBAPP:2,2-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン
BAFL:9,9-ビス(4-アミノフェニル)フルオレン
BAPP:2,2-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]プロパン
m-PDA:m-フェニレンジアミン
m-XDA:m-キシレンジアミン
33DDS:3,3’-ジアミノジフェニルスルホン
14CHDA:1,4-シクロヘキサンジアミン
13CHDA:1,3-シクロヘキサンジアミン
BAMC:1,3-ビス(アミノメチル)シクロヘキサン
BAMN:ビス(アミノメチル)ノルボルナン
ISO:イソホロンジアミン
BTBA:以下の式(4)で表されるTFMBとTPCの縮合物
<ジアミン>
TFMB:2,2’-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン
HFBAPP:2,2-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン
BAFL:9,9-ビス(4-アミノフェニル)フルオレン
BAPP:2,2-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]プロパン
m-PDA:m-フェニレンジアミン
m-XDA:m-キシレンジアミン
33DDS:3,3’-ジアミノジフェニルスルホン
14CHDA:1,4-シクロヘキサンジアミン
13CHDA:1,3-シクロヘキサンジアミン
BAMC:1,3-ビス(アミノメチル)シクロヘキサン
BAMN:ビス(アミノメチル)ノルボルナン
ISO:イソホロンジアミン
BTBA:以下の式(4)で表されるTFMBとTPCの縮合物
<テトラカルボン酸二無水物>
6FDA:2,2-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン二無水物
PMDA:ピロメリット酸無水物
ODPA:4,4’-オキシジフタル酸二無水物
BPDA:3,3’,4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
a-BPDA:2,3,3’,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
BTDA:3,3’,4,4’-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物
BPAF:9,9-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)フルオレン二無水物
TMHQ:p-フェニレンビス(トリメリット酸モノエステル酸無水物)
BP-TME:ビス(1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロイソベンゾフラン-5-カルボン酸)-ビフェニル-4,4’ジイル
BPADA:4,4’-(4,4’-イソプロピリデンジフェノキシ)ジフタル酸無水物
TAHMBP::ビス(1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロイソベンゾフラン-5-カルボン酸)-2,2’,3,3’,5,5’-ヘキサメチルビフェニル-4,4’ジイル
CBDA:1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
H-PMDA:1,2,4,5-シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物
H-BPDA:1,1’-ビシクロヘキサン-3,3’,4,4’テトラカルボン酸-3,4:3’,4’-二無水物
22BZ:4,4’-ジアミノ-2,2’-ジメチルビフェニル
6FDA:2,2-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン二無水物
PMDA:ピロメリット酸無水物
ODPA:4,4’-オキシジフタル酸二無水物
BPDA:3,3’,4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
a-BPDA:2,3,3’,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
BTDA:3,3’,4,4’-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物
BPAF:9,9-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)フルオレン二無水物
TMHQ:p-フェニレンビス(トリメリット酸モノエステル酸無水物)
BP-TME:ビス(1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロイソベンゾフラン-5-カルボン酸)-ビフェニル-4,4’ジイル
BPADA:4,4’-(4,4’-イソプロピリデンジフェノキシ)ジフタル酸無水物
TAHMBP::ビス(1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロイソベンゾフラン-5-カルボン酸)-2,2’,3,3’,5,5’-ヘキサメチルビフェニル-4,4’ジイル
CBDA:1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
H-PMDA:1,2,4,5-シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物
H-BPDA:1,1’-ビシクロヘキサン-3,3’,4,4’テトラカルボン酸-3,4:3’,4’-二無水物
22BZ:4,4’-ジアミノ-2,2’-ジメチルビフェニル
<ジカルボン酸ジクロリド>
TPC:テレフタル酸ジクロリド
IPC:イソフタル酸ジクロリド
H―TPC:1,4-シクロヘキサンジカルボン酸ジクロリド
BPC:4,4’-ビフェニルジカルボン酸ジクロリド
OBC:4,4’-オキシビス(ベンゾイルクロリド)
TPC:テレフタル酸ジクロリド
IPC:イソフタル酸ジクロリド
H―TPC:1,4-シクロヘキサンジカルボン酸ジクロリド
BPC:4,4’-ビフェニルジカルボン酸ジクロリド
OBC:4,4’-オキシビス(ベンゾイルクロリド)
上記の結果から、特定の構造を有するポリイミドがアクリル系樹脂との相溶性を示し、低ヘイズのフィルムを作製可能であることが分かる。
Claims (15)
- 前記ポリイミドは、前記ジアミン由来構造として、フルオロアルキル基を有するジアミンに由来する構造を含む、請求項1に記載の樹脂組成物。
- フルオロアルキル基を有するジアミンが、フルオロアルキル置換ベンジジンを含む、請求項2に記載の樹脂組成物。
- 前記フルオロアルキル置換ベンジジンが、2,2’-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジンである、請求項3に記載の樹脂組成物。
- 前記ポリイミドは、前記ジアミン由来構造の全量に対する、フルオロアルキル基を有するジアミンに由来する構造の比率が50モル%以上である、請求項2~4のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記ポリイミドは、前記テトラカルボン酸二無水物由来構造として、フルオロアルキル基を有するテトラカルボン酸二無水物に由来する構造、ビス(無水トリメリット酸)エステル、およびエーテル構造を有する酸二無水物に由来する構造からなる群から選択される1種以上を含む、請求項1~4のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記フルオロアルキル基を有するテトラカルボン酸二無水物として、2,2-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン二無水物を含む、請求項6に記載の樹脂組成物。
- 前記ポリイミドは、前記テトラカルボン酸二無水物由来構造の全量に対する、フルオロアルキル基を有するテトラカルボン酸二無水物に由来する構造とビス(無水トリメリット酸)エステルに由来する構造とエーテル結合を有するテトラカルボン酸二無水物に由来する構造の合計の比率が40モル%以上である、請求項6に記載の樹脂組成物。
- 前記ポリイミドのFedors法により算出される溶解度パラメータが、21.8~23.2である、請求項1~4のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記ポリイミドと前記アクリル系樹脂を、98:2~2:98の範囲の重量比で含む、請求項1~4のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 請求項1~4のいずれか1項に記載の樹脂組成物を含む成形体。
- 請求項1~4のいずれか1項に記載の樹脂組成物を含むフィルム。
- 全光線透過率が85%以上、ヘイズが10%以下、黄色度が5.0以下である、請求項14に記載のフィルム。
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WO2024157935A1 (ja) * | 2023-01-26 | 2024-08-02 | 株式会社カネカ | 積層体およびディスプレイ |
-
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- 2022-04-11 JP JP2022065043A patent/JP2023155614A/ja active Pending
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