JP2023090171A - 青色カラーフィルタ用感光性着色組成物、カラーフィルタ、およびそれを用いた固体撮像素子並びに液晶表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
特許文献2に開示されている特定の開始剤を用いた着色硬化性組成物では、ステッパー露光装置にて高露光量にすることでレジストパターンの密着性を確保できるが現像残渣が多く残る問題となった。そのため低露光量でレジストパターンを露光させるためには開始剤量を増加する必要があるため薄膜化との両立が困難であった。
一般式(2)において、R5~R7はそれぞれ独立に、置換基を有してもよい炭素数4以下のアルキル基を表す。
本発明の青色カラーフィルタ用感光性着色組成物(以下、着色組成物ともいう)は、着色剤(A)が青色顔料(A1)および紫色顔料(A2)からなる群より選ばれる少なくとも1種類の有機顔料を含み、着色剤(A)の含有量が全不揮発分中45質量%~70質量%であることを特徴とする。着色剤(A)は、青色顔料(A1)のみ1種以上含んでいてもよいし、青色顔料(A1)および紫色顔料(A2)を含んでいても良いし、紫色顔料(A2)と青色顔料(A1)以外の顔料とを含んでいても良い。
青色顔料(A1)は、例えば、C.I.ビグメントブルー1,1:2,9,14,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,17,19,25,27,28,29,33,35,36,56,56:1,60,61,61:1,62,63,64,66,67,68,71,72,73,74,75,76,78,79等が挙げられる。これらの中でも、着色力、パターン形成性の観点から、短波長領域において透過領域を有する無置換のフタロシアニン顔料であるC.I.ビグメントブルー15:3,15:4,15:6が好ましい。
紫色顔料は、例えばC.I.ピグメントバイオレット1、1:1、2、2:2、3、3:1、3:3、5、5:1、14、15、16、19、23、25、27、29、31、32、37、39、42、44、47、49、50等が挙げられる。これらの中でも、着色力、パターン形成性の観点から、ジオキサジン顔料であるC.I.ビグメントバイオレット23が好ましい。
本発明で有機顔料は、微細化して用いることが好ましい。微細化方法は、特に限定されるものではなく、例えば、湿式磨砕、乾式磨砕、溶解析出法いずれも使用できる。これらの中でも湿式磨砕の1種であるニーダー法によるソルトミリング処理が好ましい。微細化顔料のTEM(透過型電子顕微鏡)により求められる平均一次粒子径は、5~90nmが好ましい。なお、分散性、着色力の観点から、平均一次粒子径は10~70nmがより好ましい。
顔料の構成成分以外の不純物として特定金属元素が着色組成物に多く存在すると、経時分散安定性を阻害する。また、耐熱性が低下する場合や、感度低下を引き起こす場合がある。また、これを用いて作成したカラーフィルタは、異物の発生がある場合があり、結果として明度低下を引き起こしやすい。感光性着色組成物に含まれるLi、Na、K、Mg、Ca、Fe、Al、及びCr(以下、特定金属元素ともいう)の合計含有量が、500質量ppm以下であることが好ましい。
本発明の感光性着色組成物は、色素誘導体を含有できる。色素誘導体が有機顔料の表面に吸着することで、有機顔料の表面が極性を持ち、分散樹脂と親和し易くなることで有機顔料の分散性がより向上する。色素誘導体は、有機色素残基に酸性基、塩基性基、中性基などを有する化合物である。色素誘導体は、例えば、スルホ基、カルボキシ基、またはリン酸基などの酸性置換基を有する化合物、ならびにこれらのアミン塩、スルホンアミド基、または末端に3級アミノ基などの塩基性置換基を有する化合物、フェニル基やフタルイミドアルキル基などの中性置換基を有する化合物が挙げられる。
有機色素は、例えばジケトピロロピロール系顔料、アントラキノン系顔料、キナクリドン系顔料、ジオキサジン系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、チアジンインジゴ系顔料、トリアジン系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料、ベンゾイソインドール等のインドール系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノフタロン系顔料、ナフトール系顔料、スレン系顔料、金属錯体系顔料、アゾ、ジスアゾ、ポリアゾ等のアゾ系顔料等が挙げられる。
本発明における着色組成物は、分散樹脂(B)として、少なくとも1種類のアミン価が70mgKOH/g~150mgKOH/gである分散樹脂(B1)を含む。
本発明における分散樹脂(B)は、例えば、あらかじめ、着色剤(A)を分散樹脂(B)に分散して、感光性着色組成物の前駆体である着色組成物としたのち、当該前駆体である着色組成物とアルカリ可溶性樹脂(C)とを撹拌混合して、感光性着色組成物することでアルカリ可溶性樹脂(C)と区別できる。
分散樹脂(B1)は、塩基性分散樹脂であり、例えば、塩基性基含有単量体を含む単量体をラジカル重合した共重合体が好ましい。この分散樹脂は、顔料に吸着する塩基性基を含む親和性部位を有し、分散を安定化する。
一般式(3)におけるR1~R3は、例えば、置換基を有していてもよい炭素数1~4のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数7~16のアラルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ベンジル基が特に好ましい。
一般式(4)におけるR5、およびR6は、例えば、置換基を有していてもよい炭素数1~4のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が特に好ましい。
一般式(5)のR7において、炭素数1~18のアルキル基は、例えば、直鎖状、分岐状、環状のアルキル基が挙げられる。例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、t-ブチル基、n-ヘキシル基、シクロヘキシル基、n-オクチル基、ヘキサデシル基等が挙げられる。
炭素数6~20のアリール基は、例えば、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基等が挙げられる。
炭素数7~12のアラルキル基は、例えば、炭素数6~10のアリール基に炭素数1~8のアルキル基が結合した基が挙げられる。例えば、ベンジル基、フェネチル基、α-メチルベンジル基、2-フェニルプロパン-2-イル基等が挙げられる。
またアシル基は、例えば、炭素数2~8のアルカノイル基及び、アロイル基が挙げられる。例えば、アセチル基、ベンゾイル基等が挙げられる。
この中でも特に、水素原子、炭素数1~5のアルキル基、オキシラジカル基が好ましく、水素原子、メチル基がより好ましく、メチル基がさらに好ましい。
N,N-ジメチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ジエチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、及びN,N-ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド等の三級アミノ基を有する(メタ)アクリルアミド類;
等が挙げられる。
例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)、ターシャリブチル(メタ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、セチル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、イソミリスチル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、及びイソステアリル(メタ)アクリレート等の直鎖又は分岐アルキル(メタ)アクリレート類;
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ターシャリブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、及びイソボルニル(メタ)アクリレート等の環状アルキル(メタ)アクリレート類;
テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、及び3-メチル-3-オキセタニル(メタ)アクリレート等の複素環を有する(メタ)アクリレート類;
ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレートの芳香族環を有する(メタ)アクリレート類;2-メトキシエチル(メタ)アクリレート、2-エトキシエチル(メタ)アクリレート、2-メトキシプロピル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノ-2-エチルヘキシルエーテル(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノラウリルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノステアリルエーテル(メタ)アクリレート、及びオクトキシポリエチレングリコール-ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート等の、(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート類;
フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート 、フェノキシテトラエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシヘキサエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、パラクミルフェノキシエチル(メタ)アクリレート、パラクミルフェノキシエチレングリコール(メタ)アクリレート、パラクミルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、及びノニルフェノキシポリ(エチレングリコール-プロピレングリコール)(メタ)アクリレート等の芳香族環を有する(ポリ)アルキレングリコール(メタ)アクリレート類;
3-メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、及び3-アクリロキシプロピルトリメトキシシラン等のアルキルオキシシリル基を有する(メタ)アクリレート類;
トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、オクタフルオロペンチル(メタ)アクリレート、パーフルオロオクチルエチル(メタ)アクリレート、及びテトラフルオロプロピル(メタ)アクリレート等のフルオロアルキル(メタ)アクリレート類;(メタ)アクリロキシ変性ポリジメチルシロキサン(シリコーンマクロマー)類;
(メタ)アクリルアミド、ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ジエチル(メタ)アクリルアミド、N-イソプロピル(メタ)アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド、及びアクリロイルモルホリン等のN置換型(メタ)アクリルアミド類;並びに、(メタ)アクリロニトリル等のニトリル類等が挙げられる。
また、スチレン、及びα-メチルスチレン等のスチレン類;エチルビニルエーテル、n-プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n-ブチルビニルエーテル、及びイソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類;並びに、酢酸ビニル、及びプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類等が挙げられる。
前記酸性化合物は、リン酸化合物、スルホン酸化合物が挙げられる。
スルホン酸化合物は、例えば、ベンゼンスルホン酸、ビニルスルホン酸、メタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、モノメチル硫酸、モノエチル硫酸、モノn-プロピル硫酸等が挙げられる。なお、p-トルエンスルホン酸一水和物のような水和物を用いても良い。
これらの中でも異物抑制の面でリン酸化合物が好ましい。
リン酸系分散樹脂(B2)は、分子内にリン酸結合[(-O)3P=O]を有する樹脂である。好ましい例は、例えば、下記(B2-1)、または(B2-2)のいずれかで示されるリン酸系分散樹脂である。
リン酸系分散樹脂(B2-1)は、下記一般式(6)で表される樹脂である。
(HO-)3-n-PO-(O-R1)n 一般式(6)
(一般式(6)中、R1は数平均分子量300~10,000のポリエステル残基、nは1、または2を表す。)
モノアルコール1モルに対するε-カプロラクトンの付加モル数は、1~50モルが好ましく、3~20モルがより好ましい。適度な比率で反応させると適度な分子量の分散樹脂が得られる。
-(R11-COO-)m-R12 一般式(6-1)
(一般式(6-1)中、R11はラクトン残基、R12はモノアルコール残基、mは1~50の整数を表す。)
一般式(6-1)中、例えば、R1がポリカプロラクトン残基であると、顔料分散性、乾燥溶解性が良好になり好ましい。ポリカプロラクトン残基の数平均分子量は300~10,000が好ましい。
リン酸系分散樹脂(B2-2)は、リン酸基含有単量体と、その他単量体との共重合体である分散樹脂であり、例えば、特開2003-253078号公報、特開2008-161737号公報に記載された樹脂である。
カルボン酸系分散樹脂(B3)は、分子内にカルボキシル基(-COOH)を含む分散能を有する樹脂である。好ましい例としては、下記(B3-1)、または(B3-2)のいずれかで示されるカルボン酸系分散樹脂である。
カルボン酸系分散樹脂(B3-1)は、テトラカルボン酸二無水物、およびトリカルボン酸無水物の群から選ばれる一種以上の酸無水物中の酸無水物基と水酸基含有化合物中の水酸基とを反応させてなる、カルボキシル基を有するポリエステル部分、並びに、単量体をラジカル重合してなるビニル重合体部分、を含む樹脂である。
まず、前記ポリエステル部分の説明をする。ポリエステル部分は、酸無水物基と水酸基との反応に由来するエステル基が複数存在する部位である。
ビニル重合体部分との結合起点となるポリオールとして、分子内に2つの水酸基と1つのチオール基を有する化合物および片末端水酸基含有ビニル重合体の群から選ばれる少なくとも一種の水酸基含有化合物等が挙げられる。例えば、1-メルカプト-1,1-メタンジオール、1-メルカプト-1,1-エタンジオール、3-メルカプト-1,2-プロパンジオール(チオグリセリンあるいは1-チオグリセロール)、2-メルカプト-1,2-プロパンジオール、2-メルカプト-2-メチル-1,3-プロパンジオール、2-メルカプト-2-エチル-1,3-プロパンジオール、1-メルカプト-2,2-プロパンジオール、2-メルカプトエチル-2-メチル-1,3-プロパンジオール、又は2-メルカプトエチル-2-エチル-1,3-プロパンジオール等が挙げられる。
カルボン酸系分散樹脂(B3-1-1)のビニル重合体部位は、水酸基、オキセタン基、t-ブチル基、およびブロックイソシアネート基からなる群より選ばれる少なくとも1種の熱架橋性基含有単量体単位、およびカルボキシル基含有単量体単位を含む分散樹脂である。
水酸基含有単量体は、水酸基を有する(メタ)アクリレート系単量体、例えば、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2(又は3)-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2(又は3又は4)-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート及びシクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレートなどのヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、及びエチル-α-ヒドロキシメチルアクリレートなどのアルキル-α-ヒドロキシアルキルアクリレート;
水酸基を有する(メタ)アクリルアミド系単量体、例えば、N-(2-ヒドロキシエチル)(メタ)アクリルアミド、N-(2-ヒドロキシプロピル)(メタ)アクリルアミド、N-(2-ヒドロキシブチル)(メタ)アクリルアミドなどのN-(ヒドロキシアルキル)(メタ)アクリルアミド;
水酸基を有するビニルエーテル系単量体、例えば、2-ヒドロキシエチルビニルエーテル、2-(又は3-)ヒドロキシプロピルビニルエーテル、2-(又は3-又は4-)ヒドロキシブチルビニルエーテルなどのヒドロキシアルキルビニルエーテル;
水酸基を有するアリルエーテル系単量体、例えば、2-ヒドロキシエチルアリルエーテル、2-(又は3-)ヒドロキシプロピルアリルエーテル、2-(又は3-又は4-)ヒドロキシブチルアリルエーテルなどのヒドロキシアルキルアリルエーテルが挙げられる。
オキセタン基含有単量体は、(ビニルオキシアルキル)アルキルオキセタン、(メタ)アクリロイルオキシアルキルオキセタン、〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕アルキルオキセタン等が挙げられる。中でも好ましくは、メタクリル酸(3-エチルオキセタン-3-イル)メチル等が挙げられる。市販品は、例えば、ETERNACOLL OXMA(メタクリル酸(3-エチルオキセタン-3-イル)メチル)(宇部興産社製)が挙げられる。
t-ブチル基含有単量体は、例えば、t-ブチルメタクリレート、t-ブチルアクリレート等が挙げられる。
ブロックイソシアネート基含有単量体は、メタクリル酸2-(0-[1’-メチルプロピリデンアミノ]カルボキシアミノ)エチル、2-[(3,5-ジメチルピラゾリル)カルボニルアミノ]エチルメタクリレート等が挙げられる。市販品は、例えば、カレンズMOI-BM(メタクリル酸2-(0-[1’-メチルプロピリデンアミノ]カルボキシアミノ)エチル)(昭和電工社製)、カレンズMOI-BP(2-[(3,5-ジメチルピラゾリル)カルボニルアミノ]エチルメタクリレート)(昭和電工社製)等が挙げられる。
カルボキシル基含有単量体は、例えば、(メタ)アクリル酸、クロトン酸、α-クロルアクリル酸、けい皮酸等が挙げられる。これらの中でも、共重合性が良く、入手が容易な(メタ)アクリル酸が好ましい。
カルボン酸系分散樹脂(B3-1-1)のビニル重合体部分には、その他単量体を使用できる。
その他単量体は、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n-プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n-ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、トリメチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート等のアルキル(メタ)アクリレート類;
フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート等の芳香族(メタ)アクリレート類;
テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート等の複素環式(メタ)アクリレート類;
メトキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等のアルコキシポリアルキレングリコール(メタ)アクリレート類;
(メタ)アクリルアミド、N,N-ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ジエチル(メタ)アクリルアミド、N-イソプロピル(メタ)アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド、アクリロイルモルホリン等のN置換型(メタ)アクリルアミド類;
N,N-ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N-ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート等のアミノ基含有(メタ)アクリレート類;及び、(メタ)アクリロニトリル等のニトリル類が挙げられる。
カルボン酸系分散樹脂(B3-1-2)は、ビニル重合体部分に、重合性不飽和基を有する樹脂である。
カルボン酸系分散樹脂(B3-1-2)の製造方法は、例えば、グリシジルメタクリレートと水酸基またはカルボキシル基を有する重合体と反応物、メタクリロイルオキシエチルイソシアネートと水酸基またはカルボキシル基を有する重合体との反応物等が挙げられる。カルボン酸系分散樹脂(B3-1-2)は、例えば、特開2011-157416号公報記載の分散樹脂が挙げられる。
カルボン酸系分散樹脂(B3-2)は、下記一般式(7)で表される分散樹脂であり、具体的には、特開2007-140487号公報に記載された分散樹脂である。
(HOOC-)m-R2-(-COO-[-R4-COO-]n-R5)t 一般式(7)
(一般式(7)中、R2は4価のテトラカルボン酸化合物残基、R5はモノアルコール残基、R4はラクトン残基、mは2、または3、nは1~50の整数、tは(4-m)を表す。)
本発明における着色組成物は、成膜性、塗膜の耐性、現像性、およびパターン形成性の観点から、アルカリ可溶性樹脂(C)を含む。
熱可塑性樹脂は、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレン-マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル-酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン(HDPE、LDPE)、ポリブタジエン、及びポリイミド樹脂等が挙げられる。
熱可塑性樹脂は、例えば、カルボキシル基、スルホン基等の酸性基を有する樹脂が挙げられる。例えば、酸性基を有するアクリル樹脂、α-オレフィン/(無水)マレイン酸共重合体、スチレン/スチレンスルホン酸共重合体、エチレン/(メタ)アクリル酸共重合体、又はイソブチレン/(無水)マレイン酸共重合体等が挙げられる。中でも、酸性基を有するアクリル樹脂、及びスチレン/スチレンスルホン酸共重合体から選ばれる少なくとも1種の樹脂、特に酸性基及び/又は水酸基を有する熱可塑性樹脂は、現像性、耐熱性、透明性が高いため、好適に用いられる。
アルカリ可溶性樹脂(C)は、塗膜耐性の観点から、重合性不飽和基を有する活性エネルギー線硬化性樹脂が好ましい。特に以下に示す(i)、(ii)の方法により重合性不飽和基を導入した樹脂を用いることで、活性エネルギー線で露光し塗膜を形成する際に、樹脂が3次元架橋されることで架橋密度が上がり、塗膜耐性が良好になる。
方法(i)は、例えば、エポキシ基含有単量体と、その他単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、重合性不飽和基を有するモノカルボン酸単量体のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、重合性不飽和基及びカルボキシル基を導入する方法がある。
方法(ii)としては、水酸基含有単量体を使用し、モノカルボン酸単量体の単量体や、その他単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基含有単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
あるいは、(メタ)アクリルアミド、N,N-ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ジエチル(メタ)アクリルアミド、N-イソプロピル(メタ)アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド、又はアクリロイルモルホリン等の(メタ)アクリルアミド類スチレン、又はα-メチルスチレン等のスチレン類、エチルビニルエーテル、n-プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n-ブチルビニルエーテル、又はイソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類、酢酸ビニル、又はプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類等が挙げられる。
光重合開始剤(D)は、一般式(1)または一般式(2)で表される光重合開始剤(D)を含む。
一般式(2)において、R5~R7はそれぞれ独立に、置換基を有してもよい炭素数4以下のアルキル基を表す。
重合性化合物(E)は、重合性不飽和基を含有するモノマー(単量体)、オリゴマーである。重合性化合物(E)は、例えば、酸基含有単量体、ウレタン結合含有単量体、その他単量体が挙げられる。
酸基含有単量体は、例えば、多価アルコールと(メタ)アクリル酸との遊離水酸基含有ポリ(メタ)アクリレート類と、ジカルボン酸類とのエステル化物;多価カルボン酸と、モノヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート類とのエステル化物等が挙げられる。具体例は、トリメチロールプロパンジアクリレート、トリメチロールプロパンジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート等のモノヒドロキシオリゴアクリレート又はモノヒドロキシオリゴメタクリレート類と、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、フタル酸等のジカルボン酸類との遊離カルボキシル基含有モノエステル化物;プロパン-1,2,3-トリカルボン酸(トリカルバリル酸)、ブタン-1,2,4-トリカルボン酸、ベンゼン-1,2,3-トリカルボン酸、ベンゼン-1,3,4-トリカルボン酸、ベンゼン-1,3,5-トリカルボン酸等のトリカルボン酸類と、2-ヒドロキシエチルアクリレート、2-ヒドロキシエチルメタクリレート、2-ヒドロキシプロピルアクリレート、2-ヒドロキシプロピルメタクリレート等のモノヒドロキシモノアクリレート又はモノヒドロキシモノメタクリレート類との遊離カルボキシル基含有オリゴエステル化物等が挙げられる。
ウレタン結合含有単量体は、例えば、水酸基を有する(メタ)アクリレートに多官能イソシアネートを反応させて得られる多官能ウレタンアクリレート、アルコールに多官能イソシアネートを反応させ、さらに水酸基を有する(メタ)アクリレートを反応させて得られる多官能ウレタンアクリレート等が挙げられる。
光重合性単量体(E)の平均官能基数が3~5が好ましく、より好ましくは3~4であり、また、平均官能基数が3~5の光重合性単量体を全光重合性単量体の50質量%以上を含むことが最も好ましく、光硬化性、および現像性が向上する。
本発明の着色組成物は、さらに熱硬化性化合物(F)を含有できる。熱硬化性化合物を含むことで、カラーフィルタを作製する際、フィルタセグメントの焼成時に反応し塗膜の架橋密度が向上する。これにより耐熱性が向上し、前記焼成時の顔料凝集が抑えられ、着色力が向上する。
エポキシ化合物は、例えば、ビスフェノール類(ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、ビフェノール、ビスフェノールAD等)、フェノール類(フェノール、アルキル置換フェノール、芳香族置換フェノール、ナフトール、アルキル置換ナフトール、ジヒドロキシベンゼン、アルキル置換ジヒドロキシベンゼン、ジヒドロキシナフタレン等)と各種アルデヒド(ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、アルキルアルデヒド、ベンズアルデヒド、アルキル置換ベンズアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド、ナフトアルデヒド、グルタルアルデヒド、フタルアルデヒド、クロトンアルデヒド、シンナムアルデヒド等)との重縮合物、フェノール類と各種ジエン化合物(ジシクロペンタジエン、テルペン類、ビニルシクロヘキセン、ノルボルナジエン、ビニルノルボルネン、テトラヒドロインデン、ジビニルベンゼン、ジビニルビフェニル、ジイソプロペニルビフェニル、ブタジエン、イソプレン等)との重合物、フェノール類とケトン類(アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトフェノン、ベンゾフェノン等)との重縮合物、フェノール類と芳香族ジメタノール類(ベンゼンジメタノール、α,α,α’,α’-ベンゼンジメタノール、ビフェニルジメタノール、α,α,α’,α’-ビフェニルジメタノール等)との重縮合物、フェノール類と芳香族ジクロロメチル類(α,α’-ジクロロキシレン、ビスクロロメチルビフェニル等)との重縮合物、ビスフェノール類と各種アルデヒドの重縮合物、アルコール類等をグリシジル化したグリシジルエーテル系エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、複素環式エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂、グリシジルアミン系エポキシ樹脂、グリシジルエステル系エポキシ樹脂等が挙げられる。
前記オキセタン化合物は、オキセタン基を有する化合物である。オキセタン化合物は、1官能オキセタン化合物、2官能オキセタン化合物、3官能以上のオキセタン化合物が挙げられる。
1官能オキセタン化合物は、例えば、(3-エチルオキセタン-3-イル)メチルアクリレート、 (3-エチルオキセタン-3-イル)メチルメタクリレート、3-エチル-3-ヒドロキシメチルオキセタン、3-エチル-3-(2-エチルヘキシロキシメチル)オキセタン、3-エチル-3-(フェノキシメチル)オキセタン、3-エチル-3-(2-メタクリロキシメチル)オキセタン、3-エチル-3-{[3-(トリエトキシシリル)プロポキシ]メチル}オキセタン等が挙げられる。
具体例としては、大阪有機化学工業社製OXE-10、OXE-30、東亞合成社製OXT-101、OXT-212等が挙げられる。
具体例としては、宇部興産社製、OXBP、OXTP、東亞合成社製OXT-121、OXT-221等が挙げられる。
本発明の着色組成物には、熱硬化性化合物(F)の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤(硬化促進剤)を併用できる。硬化剤は、例えば、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物等が挙げられる。硬化剤は、例えば、アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4-(ジメチルアミノ)-N,N-ジメチルベンジルアミン、4-メトキシ-N,N-ジメチルベンジルアミン、4-メチル-N,N-ジメチルベンジルアミン等)、4級アンモニウム塩化合物(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩(例えば、イミダゾール、2-メチルイミダゾール、2-エチルイミダゾール、2-エチル-4-メチルイミダゾール、2-フェニルイミダゾール、4-フェニルイミダゾール、1-シアノエチル-2-フェニルイミダゾール、1-(2-シアノエチル)-2-エチル-4-メチルイミダゾール等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、S-トリアジン誘導体(例えば、2,4-ジアミノ-6-メタクリロイルオキシエチル-S-トリアジン、2-ビニル-2,4-ジアミノ-S-トリアジン、2-ビニル-4,6-ジアミノ-S-トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4-ジアミノ-6-メタクリロイルオキシエチル-S-トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)等が挙げられる。
本発明の着色組成物は、有機溶剤(G)を含有できる。
有機溶剤(G)は、例えば、1,2,3-トリクロロプロパン、1-メトキシ-2-プロパノール、乳酸エチル、1,3-ブタンジオール、1,3-ブチレングリコール、1,3-ブチレングリコールジアセテート、1,4-ジオキサン、2-ヘプタノン、2-メチル-1,3-プロパンジオール、3,5,5-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-オン、3,3,5-トリメチルシクロヘキサノン、3-エトキシプロピオン酸エチル、3-メチル-1,3-ブタンジオール、3-メトキシ-3-メチル-1-ブタノール、3-メトキシ-3-メチルブチルアセテート、3-メトキシブタノール、3-メトキシブチルアセテート、4-ヘプタノン、m-キシレン、m-ジエチルベンゼン、m-ジクロロベンゼン、N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、n-ブチルアルコール、n-ブチルベンゼン、n-プロピルアセテート、N-メチルピロリドン、o-キシレン、o-クロロトルエン、o-ジエチルベンゼン、o-ジクロロベンゼン、p-クロロトルエン、p-ジエチルベンゼン、sec-ブチルベンゼン、tert-ブチルベンゼン、γ-ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸n-アミル、酢酸n-ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられる。これらの中でも、有機顔料の分散性、アルカリ可溶性樹脂の溶解性の観点から、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールアセテート類、ベンジルアルコール、ダイアセトンアルコール等のアルコール類やシクロヘキサノン等のケトン類が好ましい。
本発明の感光性着色組成物は、増感剤(H)を含有できる。
増感剤(H)は、例えば、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2-ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノール誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、α-アシロキシエステル、アシルオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10-フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4,4’-ジエチルイソフタロフェノン、3,3’又は4,4’-テトラ(t-ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン等が挙げられる。
感光性着色組成物は、チオール系連鎖移動剤(I)を含有できる。チオール系連鎖移動剤は、光重合開始剤と併用すると光照射後のラジカル重合の際、酸素による重合阻害を受けにくいチイルラジカルが発生し、感光性着色組成物の感度が向上する。
感光性着色組成物は、重合禁止剤(J)を含有できる。これによりフォトリソグラフィー法の露光時にマスクの回折光による感光を防止し、良好なパタ-ン形状が得やすくなる。
重合禁止剤(J)は、例えば、カテコール、レゾルシノール、1,4-ヒドロキノン、2-メチルカテコール、3-メチルカテコール、4-メチルカテコール、2-エチルカテコール、3-エチルカテコール、4-エチルカテコール、2-プロピルカテコール、3-プロピルカテコール、4-プロピルカテコール、2-n-ブチルカテコール、3-n-ブチルカテコール、4-n-ブチルカテコール、2-t-ブチルカテコール、3-t-ブチルカテコール、4-t-ブチルカテコール、3,5-ジ-t-ブチルカテコール等のアルキルカテコール系化合物、2-メチルレゾルシノール、4-メチルレゾルシノール、2-エチルレゾルシノール、4-エチルレゾルシノール、2-プロピルレゾルシノール、4-プロピルレゾルシノール、2-n-ブチルレゾルシノール、4-n-ブチルレゾルシノール、2-t-ブチルレゾルシノール、4-t-ブチルレゾルシノール等のアルキルレゾルシノール系化合物、メチルヒドロキノン、エチルヒドロキノン、プロピルヒドロキノン、t-ブチルヒドロキノン、2,5-ジ-t-ブチルヒドロキノン等のアルキルヒドロキノン系化合物、トリブチルホスフィン、トリオクチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリベンジルホスフィン等のホスフィン化合物、トリオクチルホスフィンオキサイド、トリフェニルホスフィンオキサイドなどのホスフィンオキサイド化合物、トリフェニルホスファイト、トリスノニルフェニルホスファイト等のホスファイト化合物、ピロガロール、フロログルシン等が挙げられる。
感光性着色組成物は、紫外線吸収剤(K)を含有できる。紫外線吸収剤(K)は、紫外線吸収機能を有する有機化合物であり、ベンゾトリアゾール系有機化合物、トリアジン系有機化合物、ベンゾフェノン系有機化合物、サリチル酸エステル系有機化合物、シアノアクリレート系有機化合物、及びサリシレート系有機化合物等が挙げられる。
感光性着色組成物は、酸化防止剤(L)を含有できる。酸化防止剤は、感光性着色組成物に含まれる光重合開始剤や熱硬化性化合物が、熱硬化やITOアニ-ル時の熱工程によって酸化による黄変を防ぎ、被膜の透過率の低下を抑制できる。特に感光性着色組成物の有機顔料濃度が高い場合、相対的に光重合性化合物(E)の含有量が減少するため、光重合開始剤の増量や、熱硬化性化合物の配合で対応すると被膜が黄変し易い。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、被膜の透過率の低下を抑制できる。
これらの中でも、塗膜の透過率と感度の両立の観点から、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤が好ましい。
感光性着色組成物には、レベリング剤を含有できる。これにより、被膜形成時の基板に対する濡れ性および被膜の乾燥性がより向上する。レベリング剤は、例えば、シリコ-ン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤等が挙げられる。
感光性着色組成物は、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有できる。貯蔵安定剤(N)は、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの4級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、t-ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。貯蔵安定剤(N)の含有量は、有機顔料(A)100質量部に対して、0.1~10質量部が好ましい。
感光性着色組成物は、密着向上剤を含有できる。これにより被膜と基材の密着性がより向上する。また、フォトリソグラフィー法で幅が狭いパタ-ンを形成し易くなる。密着向上剤は、例えば、シランカップリング剤等が挙げられる。
本発明の着色組成物の製造方法は、着色剤(A)、色素誘導体、分散樹脂(B)、およびアルカリ可溶性樹脂(C)を混合し、2本ロールミル、3本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、又はアトライター等の各種分散手段を用いて分散して製造することができる。着色剤(A)を2種類以上使用する場合、別個に分散処理することもできる。なお、着色剤(A)および色素誘導体を使用して、事前に微細化処理を行い、分散処理に供することができる。
本発明の感光性着色組成物は、前記着色組成物、光重合開始剤(D)、および重合性化合物(E)を混合して作製できる。
本発明の感光性着色組成物は、感光性着色組成物に含まれる水の含有量が2質量%以下であることが好ましい。
本発明の感光性着色組成物は、トルエンを含有できる。トルエンの含有量は感光性着色組成物中、0.1~10質量ppmが好ましい。トルエンの含有量の上限は、9質量ppm以下が好ましく、8質量ppm以下がより好ましく、7質量ppm以下が更に好ましい。下限は、0.2質量ppm以上が好ましく、0.3質量ppm以上がより好ましく、0.4質量ppm以上が更に好ましい。
本発明のカラーフィルタは、基材、および感光性着色組成物から形成される青色カラーフィルタセグメントを備える。青色カラーフィルタセグメントと併せて使用するカラーフィルタセグメントは、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメントを有することが好ましい。
基板は、透明基板、および反射基板が挙げられる。透明基板は、例えば、ガラス基板が挙げられる。反射基板は、例えばアルミ電極や金属薄膜を反射面として使用する基板が挙げられる。
本発明のカラーフィルタは、基板上に本発明の感光性着色組成物を塗工し着色層を形成する工程と、前記着色層に、マスクを介してパターン状に露光する工程と、未露光部分を現像除去し着色パターンを形成する工程により得ることができる。
さらに、必要に応じて、前記着色層を乾燥する工程(プリベーク工程)、および前記着色パターンを熱硬化させる工程(ポストベーク)を設けてもよい。
着色層を形成する工程は、本発明の感光性着色組成物を基板上に回転塗工、ロール塗工、スリット塗工、流延塗工、またはインクジェット塗工等により塗工し、必要に応じてオーブン、ホットプレート等を用いて、50~120℃の温度で10~120秒乾燥(プリベーク)する。
前記基板は、例えば、ガラス基板やシリコン基板上にCCD、CMOS等の撮像素子を設けた基板が挙げられる。基板上には、必要に応じて、下塗り層を設けてもよい。
露光工程では、着色層を、例えば、ステッパー等の露光装置を用い、マスクを介して特定のパターンを露光する。これにより硬化膜が得られる。
露光には、例えば、g線、h線、i線等の紫外線が好ましく用いられる。
アルカリ現像処理を行うことで、露光工程における未照射部分の着色層がアルカリ水溶液に溶出し、硬化部分のみが残る。
現像液は、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム,硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、1,8-ジアザビシクロ-[5.4.0]-7-ウンデセン等のアルカリ性化合物が挙げられる。現像液の濃度は、0.001~10質量%が好ましく、0.01~1質量%がより好ましい。
アルカリ現像液のpHは11~13が好ましく、11.5~~12.5がより好ましい。アルカリ濃度が前記範囲内であると、パターンの荒れや剥離をより効果的に抑制し、残膜率をより向上できる。また、現像速度の低下や現像残渣の発生をより抑制できる。
本発明の固体撮像素子は、上記カラーフィルタを備える。本発明の固体撮像素子は、例えば、以下の構成が挙げられる。
さらに、上記デバイス保護層上であってカラーフィルタの下(基板上に近い側)に集光手段(例えば、マイクロレンズ等。以下同じ)を有する構成や、カラーフィルタ上に集光手段を有する構成等であってもよい。
分散樹脂、およびアルカリ可溶性樹脂の数平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)は、RI検出器を装備したゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定した。装置としてHLC-8220GPC(東ソー社製)を用い、分離カラムを2本直列に繋ぎ、両方の充填剤には「TSK-GEL SUPER HZM-N」を2連でつなげて使用し、オーブン温度40℃、溶離液としてテトラヒドロフラン(THF)溶液を用い、流速0.35ml/minで測定した。サンプルは1wt%の上記溶離液からなる溶剤に溶解し、20マイクロリットル注入した。分子量は、ポリスチレン換算値である。
分散樹脂、およびアルカリ可溶性樹脂溶液0.5~1gに、アセトン80ml及び水10mlを加えて攪拌して均一に溶解させ、0.1mol/LのKOH水溶液を滴定液として、自動滴定装置(「COM-555」平沼産業社製)を用いて滴定し、酸価(mgKOH/g)を測定した。そして、樹脂溶液の酸価と樹脂溶液の不揮発分濃度から、樹脂の不揮発分あたりの酸価を算出した。
塩基性分散樹脂のアミン価は、ASTM D 2074の方法に準拠し、測定した全(mgKOH/g)を不揮発分換算した値である。
(微細化したフタロシアニン青色顔料(A1-1))
フタロシアニン系青色顔料C.I.ピグメントブルー15:6(トーヨーカラー社製「リオノールブルーES」)100部、粉砕した食塩800部、およびジエチレングリコール100部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、70℃で12時間混練した。この混合物を温水3000部に投入し、約70℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、98部の青色微細化顔料(A1)を得た。
フタロシアニン系青色顔料C.I.ピグメントブルー15:6(トーヨーカラー社製「リオノールブルーES」)90部、化学式(8)で示される色素誘導体(A3-1)10部を添加し、粉砕した食塩800部、およびジエチレングリコール100部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、70℃で12時間混練した。この混合物を温水3000部に投入し、約70℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、98部の青色微細化顔料(A1)を得た。
ジオキサジン系紫色顔料C.I.ピグメントバイオレット23(Clariant社製「FastVioletRL」)120部、粉砕した食塩1600部、およびジエチレングリコール100部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、90℃で18時間混練した。この混合物を温水5000部に投入し、約70℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、118部の紫色微細化顔料(A2)を得た。
A3-1:
化学式(8)
(塩基性分散樹脂(B1-1)溶液)
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応装置に、メチルメタクリレート50部、n-ブチルメタクリレート20部、触媒としてテトラメチルエチレンジアミン13.2部を仕込み、窒素を流しながら50℃で1時間撹拌し、系内を窒素置換した。次に、開始剤としてブロモイソ酪酸エチル9.3部、触媒として塩化第一銅5.6部、メトキシプロピルアセテート133部を仕込み、窒素気流下で、110℃まで昇温して第一ブロック(Bブロック)の重合を開始した。4時間重合後、重合溶液をサンプリングして固形分測定を行い、不揮発分から換算して重合転化率が98%以上であることを確認した。次に、この反応装置に、メトキシプロピルアセテート61部、第二ブロック(Aブロック)モノマーとしてジメチルアミノエチルメタクリレート20部、ジメチルアミノエチルメタクリレートのベンジルクロライド塩10部を投入し、110℃・窒素雰囲気下を保持したまま撹拌し、反応を継続した。ジメチルアミノエチルメタクリレート投入から2時間後、重合溶液をサンプリングして固形分測定を行い、不揮発分から換算して第二ブロック(Aブロック)の重合転化率が98%以上であることを確認し、反応溶液を室温まで冷却して重合を停止した。GPC測定の結果、ポリマーのMw12000、分子量分布Mw/Mnが1.2であり、反応転化率は98.5%であった。このようにして、固形分当たりのアミン価が71.4mgKOH/gの塩基性分散樹脂(B1-1)を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分間加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した塩基性分散樹脂溶液に不揮発分が50質量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc)を添加してアクリル系ブロック共重合体(B1-1)溶液を調製した。
表2に記載した原料と仕込み量を用いた以外は(B1-1)と同様にして合成を行い、塩基性分散樹脂(B1-2)~(B1-7)の溶液を得た。
nBA;n-ブチルアクリレート
HEMA;ヒドロキシエチルメタクリレート
DM;ジメチルアミノエチルメタクリレート
DMAPMA;N,N-ジメチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド
LA-82;1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジルメタクリレート
DE;ジエチルアミノエチルメタアクリレート
DMC;DMのベンジルクロライド塩
DMAPMAC;DMAPMAのベンジルクロライド塩
LA-82C;LA-82Cのベンジルクロライド塩
DEC;DEのベンジルクロライド塩
(リン酸系分散樹脂(B2-1)溶液)
窒素ガス導入管、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、ラウリルアルコール186g、ε-カプロラクトンモノマー571g、テトラブチルチタネート0.6gを仕込み、窒素ガスで置換した後、120℃で3時間加熱、撹拌した。カプロラクトンモノマーの消失を、テトラヒドロフランを溶離液とするGPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィ)のRI検出器により確認した。40℃以下に冷却した後、オルトリン酸換算含有量116%のポリリン酸84.5gと混合し、徐々に昇温し、80℃で6時間、攪拌しながら加熱し、R1の数平均分子量760、n=1と2の存在比が100:12のリン酸系樹脂型分散剤(B2-1)を得た。PGMAcで不揮発分調整することにより不揮発分30%、不揮発分当たりの酸価166mgKOH/gのリン酸系分散樹脂(B2-1)溶液を得た。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けてシクロヘキサノン1,500部を仕込み、80℃に昇温し反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりメチルメタクリレート120部、n-ブチルメタクリレート210部、2-ヒドロキシエチルメタクリレート90部、メタクリル酸60部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成社製「アロニックスM-110」)120部、アシッドホスホキシエチルメタクリレート6部、2,2’-アゾビスイソブチロニトリル30部の混合溶液を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、不揮発分30%、重量平均分子量24,000のリン酸系分散樹脂(B2-2)溶液を得た。
(カルボン酸系分散樹脂(B3-1)溶液)
ガス導入管、温度、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メタクリル酸10部、メチルメタクリレート100部、i-ブチルメタクリレート70部、ベンジルメタクリレート20部、PGMAc50部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を50℃に加熱撹拌し、3-メルカプト-1,2-プロパンジオール12部を添加した。90℃に昇温し、2,2’-アゾビスイソブチロニトリル0.1部をPGMAc90部に加えた溶液を添加しながら7時間反応した。不揮発分測定により95%が反応したことを確認した。ピロメリット酸無水物19部、PGMAc50部、シクロヘキサノン50部、触媒として1,8-ジアザビシクロ-[5.4.0]-7-ウンデセン0.4部を追加し、100℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了し、不揮発分測定で不揮発分30%となるようPGMAcを加えて希釈し、酸価70mgKOH/g、重量平均分子量8,500のカルボン酸系分散樹脂(B3-1)溶液を得た。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、1-ドデカノール62.6部、ε-カプロラクトン287.4部、触媒としてモノブチルスズ(IV)オキシド0.1部を仕込み、窒素ガスで置換した後、120℃で4時間加熱、撹拌した。不揮発分測定により98%が反応したことを確認したのち、無水ピロメリット酸73.3部を加え、120℃で2時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了した。PGMAcで調整して不揮発分30%のカルボン酸系分散樹脂(B3-2)溶液を得た。得られたカルボン酸系分散樹脂(B3-2)の酸価は、49mgKOH/gであった。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、無水トリメリット酸3部、3-メルカプト-1,2-プロパンジオール1部、PGMAc50部、ジメチルベンジルアミン0.1部を仕込んだ。窒素ガスで置換した後、反応容器内を120℃に加熱し4時間反応させ、次いで80℃で2時間反応させた。さらにターシャリーブチルアクリレート30部、ETERNACOLL OXMA(メタクリル酸(3-エチルオキセタン-3-イル)メチル 、宇部興産社製)20部、メタクリル酸5部、エチルアクリレート40部、PGMAc10部を仕込み、反応容器内を80℃に保ちながら2,2’-アゾビスイソブチロニトリル0.2部を15回に分けて30分ごとに添加した。最終添加から1時間後に不揮発分測定を行い、モノマーの95%が反応したことを確認した。不揮発分測定で不揮発分30%となるようPGMAcを加えて希釈し、不揮発分当たりの酸価51mgKOH/g、重量平均分子量(Mw)24,000のカルボン酸系分散樹脂(B3-1-1)溶液を得た。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、1-チオグリセロール108部、ピロメリット酸無水物174部、PGMAc650部、触媒としてモノブチルスズオキシド0.2部を仕込み、窒素ガスで置換した後、120℃で5時間反応させた(第一工程)。酸価の測定で95%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認した。次に、第一工程で得られた化合物を不揮発分換算で160部、2-ヒドロキシプロピルメタクリレート200部、エチルアクリレート200部、t-ブチルアクリレート150部、2-メトキシエチルアクリレート200部、メチルアクリレート200部、メタクリル酸50部、PGMAc663部を仕込み、反応容器内を80℃に加熱して、2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)1.2部を添加し、12時間反応した(第二工程)。不揮発分測定により95%が反応したことを確認した。最後に、第二工程で得られた化合物の50%PGMAc溶液を500部、2-メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(MOI)27.0部、ヒドロキノン0.1部を仕込み、IRにてイソシアネート基に基づく2270cm-1のピークの消失を確認するまで反応を行った(第三工程)。ピーク消失の確認後、反応溶液を冷却して、PGMAcで調整して不揮発分30%のカルボン酸系分散樹脂(B3-1-2)溶液を得た。得られたカルボン酸系分散樹脂(C2-1-2)の酸価は68mgKOH/g、不飽和二重結合当量は1,593、重量平均分子量は13,000であった。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン196部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、n-ブチルメタクリレート44.9部、2-ヒドロキシエチルメタクリレート15.6部、メタクリル酸14.5部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM110」)25部、2,2’-アゾビスイソブチロニトリル1.1部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してアルカリ可溶性樹脂溶液(C-1)を得た。重量平均分子量(Mw)は26000であった。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン207部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸20部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亜合成社製アロニックスM110)20部、メタクリル酸メチル45部、2-ヒドロキシエチルメタクリレート8.5部、及び2,2'-アゾビスイソブチロニトリル1.33部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、共重合体樹脂溶液を得た。次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を1時間注入しながら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、2-メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工社製カレンズMOI)6.5部、ラウリン酸ジブチル錫0.08部、シクロヘキサノン26部の混合物を70℃で3時間かけて滴下した。滴下終了後、更に1時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにシクロヘキサノンを添加してアルカリ可溶性樹脂溶液(C-2)を調製した。重量平均分子量(Mw)は18000であった。
表3に記載した原料と仕込み量を用いた以外は(C-1)と同様にして合成を行い、塩基性分散樹脂(C-3)~(C-6)の溶液を得た。
HEMA:2-ヒドロキシエチルメタクリレート
M110:パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亜合成社製アロニックスM110)
MOI;2-メタクリロイルオキシエチルイソシアネート
MMA:メタクリル酸メチル
BzMA;メタクリル酸ベンジル
MAA;メタクリル酸
(着色組成物(PB-1))
下記の原料を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM-250 MKII」)で3時間分散した後、孔径1.0μmのフィルタで濾過し、着色組成物(PB-1)を作製した。有機溶剤(G-1)は、PGMAcである。
微細化したフタロシアニン青色顔料(A1-1) :13.5質量部
色素誘導体(A3-2) :1.5質量部
塩基性分散樹脂(B1-1)溶液 :10.0質量部
有機溶剤(G-1) :75.0質量部
表4に示す記載した通りの材料種、質量に変更した以外は、着色組成物(PB-1)と同様に着色組成物(PB-2~26)を作製した。
を得た。
(感光性着色組成物(PR-1))
以下の原料を混合、攪拌し、孔径1.0μmのフィルタで濾過して感光性着色組成物(PR-1)を得た。着色剤(A)の含有量は、全不揮発分中50質量%である。
着色組成物(PB-1) :30.65質量部
着色組成物(PB-19) :10.01質量部
アルカリ可溶性樹脂(C-1)溶液 :7.19質量部
光重合開始剤(D-1) :0.75質量部
光重合性単量体(E-1) :1.28質量部
エポキシ化合物(F-1) :0.02質量部
オキセタン化合物(F-2) :0.02質量部
増感剤(H) :0.02質量部
チオール系連鎖移動剤(I) :0.02質量部
重合禁止剤(J) :0.02質量部
紫外線吸収剤(K) :0.02質量部
酸化防止剤(L) :0.02質量部
レベリング剤(M) :0.67質量部
貯蔵安定剤(N) :0.02質量部
シランカップリング剤(O) :0.02質量部
有機溶剤(G) :49.27質量部
(感光性着色組成物PR-2~PR-66)
表5に示す記載した通りの材料種、質量に変更した以外は、実施例1と同様にして感光性着色組成物(PR-2~66)を作製した。着色剤(A)の含有量は、全不揮発分中50質量%である。
なお、それぞれの原料については、以下の通りである。
光重合開始剤の具体例で示した(D-1)~(D-9)、
(D-10)イルガキュアOXE01(BASFジャパン社製)
(D-11)TRONLY TR-PBG-345(常州強力新材料社製)
(E-1)トリメチロールプロパントリアクリレート
[アロニックスM309(東亞合成社製)]
(E-2)ジペンタエリスリトールペンタ及びヘキサアクリレート
[アロニックスM402(東亞合成社製)]
(E-3)多塩基酸性アクリルオリゴマー
[アロニックスM510(東亞合成社製)]
(E-4)多塩基酸性アクリルオリゴマー
[アロニックスM520(東亞合成社製)]
(E-5)カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
[KAYARAD DPCA-30(日本化薬社製)]
(F-1-1)2,2‘-ビス(ヒドロキシメチル)-1-ブタノールの1,2-
エポキシ-4-(2-オキシラニル)シクロヘキサン付加物
[EHPE-3150(ダイセル社製)]、
(F-1-2)ソルビトールのグリシジルエーテル化エポキシ化合物
[デナコールEX611(ナガセケムテックス社製)]、
(F-1-3)イソシアヌル酸トリグリシジル
以上、(F-1-1)~(F-1-3)をそれぞれ同量混合し、エポキシ化合物(F-1)とした。
3-エチル-3-[(3-エチルオキセタン-3-イル)メトキシメチル]オキセタン
[アロンオキセタンOXT-221(東亞合成社製)]
(H-1)2,4-ジエチルチオキサントン
[カヤキュアDETX-S(日本化薬社製)]
(H-2)4,4’-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン
[CHEMARK DEABP(Chemark Chemical社製)]
以上、(H-1)、(H-2)をそれぞれ同量にて混合し、増感剤(H)とした。
(I-1)トリメチロールエタントリス(3-メルカプトブチレート)
[TEMB(昭和電工社製)]
(I-2)トリメチロールプロパントリス(3-メルカプトブチレート)
[TPMB(昭和電工社製)]
(I-3)ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)
[PEMP(堺化学工業社製)]
(I-4)トリメチロールプロパントリス(3-メルカプトプロピオネート)
[TMMP(堺化学工業社製)]
(I-5)トリス[(3-メルカプトプロピオニルオキシ)-エチル]-イソシアヌレート
[TEMPIC(堺化学工業社製)]
以上、(I-1)~(I-5)をそれぞれ同量にて混合し、チオール系連鎖移動剤(I)とした。
(J-1)3-メチルカテコール
(J-2)メチルヒドロキノン
(J-3)t-ブチルヒドロキノン
以上、(J-1)~(J-3)をそれぞれ同量にて混合し、重合禁止剤(J)とした。
(K-1)2-[4-[(2-ヒドロキシ-3-(ドデシルおよびトリデシル)オキシプロピル)オキシ]-2-ヒドロキシフェニル]-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン
[TINUVIN400(BASFジャパン社製)]
(K-2)2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4,6-ビス(1-メチル-1-フェニルエチル)フェノール
[TINUVIN900(BASFジャパン社製)]
以上、(K-1)~(K-2)をそれぞれ同量にて混合し、紫外線吸収剤(K)とした。
(L-1)ペンタエリスリトールテトラキス[3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート
(L-2)3,3'-チオジプロパン酸ジオクタデシル
(L-3)トリス[2,4-ジ-(t)-ブチルフェニル]ホスフィン
(L-4)ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)セバケート
(L-5)サリチル酸p-オクチルフェニル
以上、(L-1)~(L-5)をそれぞれ同量にて混合し、酸化防止剤(L)とした。
(M-1)ビックケミー社製「BYK-330 」
(M-2)DIC社製「メガファックF-551」
(M-3)花王社製「エマルゲン103」
以上、(M-1)~(M-3)をそれぞれ1部混合し、PGMAc97部に溶解させた混合溶液をレベリング剤(M)とした。
(N-1)2,6-ビス(1,1-ジメチルエチル)-4-メチルフェノール
(本州化学工業社製「BHT」)
(N-2)トリフェニルホスフィン
(北興化学工業社製「TPP」)
以上、(N-1)~(N-2)をそれぞれ同量にて混合し、貯蔵安定剤(N)とした。
(O-1)3-グリシドキシプロピルトリエトキシシラン
[信越シリコーン シランカップリング剤KBM-403(信越化学工業社製)]
(O-2)3-メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン
[信越シリコーン シランカップリング剤KBE-503(信越化学工業社製)]
(O-3)N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン
[信越シリコーン シランカップリング剤KBM-603(信越化学工業社製)]
(O-4)3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン
[信越シリコーン シランカップリング剤KBM-803(信越化学工業社製)]
以上、(O-1)~(O-4)をそれぞれ同量にて混合し、シランカップリング剤(O)とした。
(G-1)PGMAc 30部
(G-2)シクロヘキサノン 30部
(G-3)3-エトキシプロピオン酸エチル 10部
(G-4)プロピレングリコールモノメチルエーテル 10部
(G-5)シクロヘキサノールアセテート 10部
(G-6)ジプロプレングリコールメチルエーテルアセテート 10部
以上、(G-1)~(G-6)をそれぞれ上記質量部にて混合し、溶剤(G)とした。
得られた感光性着色組成物PR-1~PR-66について、粘度安定性、アルカリ現像性、パターン形成性、および露光量変化に関する評価を下記の方法で行った。評価結果を表6に示す。
感光性着色組成物を調製した翌日の初期粘度と、40℃で1週間、経時促進させた経時粘度を、E型粘度計(東機産業社製「ELD型粘度計」)を用いて、25℃において回転数50rpmという条件で測定した。この初期粘度、および経時粘度の値から、下記式で経時粘度変化率を算出し、分散安定性を評価した。3以上が実用上問題なく使用できる。
式:[経時粘度変化率]=|([初期粘度]-[経時粘度])/[初期粘度]|×100
5:変化率5%未満
4:変化率5%以上、10%未満
3:変化率10%以上、15%未満
2:変化率15%以上、20%未満
1:変化率20%以上
6インチシリコンウエハ上に、平坦化膜用レジスト液(新日鉄化学社製「HL-18s」をスピンコート法により塗工し、100℃のホットプレートで6分加熱後、230℃のオーブンにて1時間加熱して、塗膜を硬化させ平坦膜付きシリコンウエハを得た。次に、感光性着色組成物を、平坦化膜上に、乾燥後の膜厚が0.5μmとなるようにスピンコート法により塗工し、100℃のホットプレートで1分間プリベイクし、i線ステッパー露光装置FPA-3000i5+(Canon社製)を使用して、365nmの波長で1.0μm四方の画素を形成するためのフォトマスクを通して、露光量3000J/m2にてパターン露光を行った。露光後の塗膜を有機アルカリ現像液でパドル現像を行った。パドル現像後、20秒スピンシャワーにて純水で洗浄を行い、ウエハ上に残った水滴を高圧のエアーで飛ばし、基板を自然乾燥させ、正方形ピクセルパターンを形成し、現像によって洗い流された未露光部の表面を走査型電子顕微鏡(日立ハイテク社製「S-3000N」)で観察し、残渣の有無によりアルカリ現像性を判定した。3以上が実用上問題なく使用できる。
5:現像時間1分で残渣無し
4:現像時間1分でわずかに残渣がみられる
3:現像時間1分で少し残渣がみられる
2:現像時間1分で残渣がみられる
1:現像時間1分で酷く残渣がみられる
1.0μm四方のフォトマスクを通して、露光量を1500J/m2、3000J/m2、4500J/m2の3水準のパターン露光を行った。次いで上記のアルカリ現像性試験と同じ手順で試験基板を形成し、パターン画素を走査型電子顕微鏡(日立ハイテク社製「S-3000N」)で観察した。3以上が実用上問題なく使用できる。
5:パターン画素50個のうち画素欠けがない
4:パターン画素50個のうち画素欠けが1個以上3個未満
3:パターン画素50個のうち画素欠けが3個以上6個未満
2:パターン画素50個のうち画素欠けが6個以上10個未満
1:パターン画素50個のうち画素欠けが10個以上
Claims (6)
- 着色剤(A)、分散樹脂(B)、アルカリ可溶性樹脂(C)、光重合開始剤(D)、及び重合性化合物(E)を含む青色カラーフィルタ用感光性着色組成物であって、
着色剤(A)が、青色顔料(A1)および紫色顔料(A2)からなる群より選ばれる少なくとも1種類の有機顔料を含み、
着色剤(A)の含有量が、全不揮発分中45質量%~70質量%であり、
分散樹脂(B)が、アミン価70mgKOH/g~150mgKOH/gである分散樹脂(B1)を含み、
光重合開始剤(D)が、下記一般式(1)及び一般式(2)からなる群より選ばれる少なくとも1種類の光重合開始剤を含むことを特徴とする青色カラーフィルタ用感光性着色組成物。
一般式(2)において、R5~R7はそれぞれ独立に、置換基を有してもよい炭素数4以下のアルキル基を表す。 - アルカリ可溶性樹脂(C)の酸価が、100mgKOH/g~150mgKOH/gであることを特徴とする請求項1記載の青色カラーフィルタ用感光性着色組成物。
- 重合性化合物(E)が、平均官能基数3~4の重合性化合物を重合性化合物(E)全体に対して50質量%以上含むことを特徴とする請求項1または2に記載の青色カラーフィルタ用感光性着色組成物。
- 基材上に、請求項1~3いずれか1項に記載の青色カラーフィルタ用感光性着色組成物から形成されてなる青色フィルタを具備することを特徴とするカラーフィルタ。
- 請求項4記載のカラーフィルタを備える、固体撮像素子。
- 請求項4記載のカラーフィルタを備える、液晶表示装置。
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