JP2022510814A - Pegアクリレート-hnbrコポリマーを製造するためのプロセス - Google Patents
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Abstract
Description
モノマー単位の全量を基準にして、
(a)0重量%~60重量%、好ましくは15重量%~40重量%、特に好ましくは15重量%~35重量%の、少なくとも1種のα,β-エチレン性不飽和ニトリル単位、
(b)20重量%~80重量%、好ましくは30重量%~65重量%、特に好ましくは35重量%~65重量%の、少なくとも1種の共役ジエン単位、及び
(c)10重量%~60重量%、好ましくは10重量%~50重量%、特に好ましくは20重量%~50重量%の、一般式(I)のPEGアクリレートから誘導されるPEGアクリレート単位。
Rは、水素であるか、又は分岐状若しくは非分岐状のC1~C20-アルキル、好ましくはC1~C10-アルキル、特に好ましくはC1~C4-アルキル、極めて特に好ましくはメチル、エチル、又はブチルであり、
nは、1~8、好ましくは2~8、特に好ましくは2~5、極めて特に好ましくは2又は3であり、そして
R1は、水素又はメチル、好ましくはメチルである。)
本発明の文脈においては、本発明において採用される「PEGアクリレート-NBRラテックス」は、少なくとも1種のα,β-エチレン性不飽和ニトリル、少なくとも1種の共役ジエン、及び少なくとも1種の、一般式(I)のPEGアクリレートから誘導される繰り返し単位を含む、非水素化PEGアクリレート-NBRコポリマーの水性分散体である。
α,β-エチレン性不飽和ニトリル単位(a)を形成するα,β-エチレン性不飽和ニトリルとしては、各種公知のα,β-エチレン性不飽和ニトリルを採用することができる。好ましいのは、以下のものである:(C3~C5)-α,β-エチレン性不飽和ニトリル、たとえばアクリロニトリル、α-ハロアクリロニトリルたとえばα-クロルアクリロニトリル及びα-ブロムアクリロニトリル、α-アルキルアクリロニトリル、たとえばメタクリロニトリル、エタクリロニトリル、又は2種以上のα,β-エチレン性不飽和ニトリルの混合物。アクリロニトリル、メタクリロニトリル、エタクリロニトリル、又はそれらの混合物が、特に好ましい。アクリロニトリルが極めて特に好ましい。
共役ジエン単位(b)を形成する共役ジエンとしては、各種の共役ジエン、特には、共役C4~C12-ジエンを採用することができる。1,3-ブタジエン、イソプレン、2,3-ジメチルブタジエン、1,3-ペンタジエン(ピペリレン)、又はそれらの混合物が、特に好ましい。1,3-ブタジエン及びイソプレン又はそれらの混合物が、特に好ましい。1,3-ブタジエンが、極めて特に好ましい。
PEGアクリレート単位(c)を形成するPEGアクリレートとして採用可能なのは、一般式(I)のPEGアクリレートである。
Rは、水素であるか、又は分岐状若しくは非分岐状のC1~C20-アルキル、好ましくはC1~C10-アルキル、特に好ましくはC1~C4-アルキル、極めて特に好ましくはメチル、エチル、又はブチルであり、
nは、1~8、好ましくは2~8、特に好ましくは2~5、極めて特に好ましくは2又は3であり、そして
R1は、水素又はメチル、好ましくはメチルである。)
α,β-エチレン性不飽和ニトリル単位、共役ジエン単位、及びPEGアクリレート単位に加えて、PEGアクリレート-NBRラテックスには、1種又は複数のさらなる共重合性モノマーをさらに含んでいてもよい。
また別の実施態様においては、そのPEGアクリレート-NBRラテックスにカルボキシル含有モノマー、すなわち、共重合性カルボン酸をさらに含んでいてもよい。カルボキシル含有モノマー単位を形成するカルボキシル含有モノマーとは、そのモノマー分子の中に少なくとも1個のカルボキシル基を有しているか、或いは、インサイチューで反応して、少なくとも1個のカルボキシル基を放出することが可能な共重合性モノマーを意味していると理解されたい。
・ マレイン酸モノアルキル、好ましくはマレイン酸モノメチル、マレイン酸モノエチル、マレイン酸モノプロピル、及びマレイン酸モノ-n-ブチル;
・ マレイン酸モノシクロアルキル、好ましくはマレイン酸モノシクロペンチル、マレイン酸モノシクロヘキシル、及びマレイン酸モノシクロヘプチル;
・ マレイン酸モノアルキルシクロアルキル、好ましくはマレイン酸モノメチルシクロペンチル、及びマレイン酸モノエチルシクロヘキシル;
・ マレイン酸モノアリール、好ましくはマレイン酸モノフェニル;
・ マレイン酸モノベンジル類、好ましくはマレイン酸モノベンジル;
・ フマル酸モノアルキル、好ましくはフマル酸モノメチル、フマル酸モノエチル、フマル酸モノプロピル、及びフマル酸モノ-n-ブチル;
・ フマル酸モノシクロアルキル、好ましくはフマル酸モノシクロペンチル、フマル酸モノシクロヘキシル、及びフマル酸モノシクロヘプチル;
・ フマル酸モノアルキルシクロアルキル、好ましくはフマル酸モノメチルシクロペンチル、及びフマル酸モノエチルシクロヘキシル;
・ フマル酸モノアリール、好ましくはフマル酸モノフェニル;
・ フマル酸モノベンジル類、好ましくはフマル酸モノベンジル;
・ シトラコン酸モノアルキル、好ましくはシトラコン酸モノメチル、シトラコン酸モノエチル、シトラコン酸モノプロピル、及びシトラコン酸モノ-n-ブチル;
・ シトラコン酸モノシクロアルキル、好ましくはシトラコン酸モノシクロペンチル、シトラコン酸モノシクロヘキシル、及びシトラコン酸モノシクロヘプチル;
・ シトラコン酸モノアルキルシクロアルキル、好ましくはシトラコン酸モノメチルシクロペンチル、及びシトラコン酸モノエチルシクロヘキシル;
・ シトラコン酸モノアリール、好ましくはシトラコン酸モノフェニル;
・ シトラコン酸モノベンジル類、好ましくはシトラコン酸モノベンジル;
・ イタコン酸モノアルキル、好ましくはイタコン酸モノメチル、イタコン酸モノエチル、イタコン酸モノプロピル、及びイタコン酸モノ-n-ブチル;
・ イタコン酸モノシクロアルキル、好ましくはイタコン酸モノシクロペンチル、イタコン酸モノシクロヘキシル、及びイタコン酸モノシクロヘプチル;
・ イタコン酸モノアルキルシクロアルキル、好ましくはイタコン酸モノメチルシクロペンチル、及びイタコン酸モノエチルシクロヘキシル;
・ イタコン酸モノアリール、好ましくはイタコン酸モノフェニル;
・ イタコン酸モノベンジル、好ましくはイタコン酸モノベンジル;
・ メサコン酸モノアルキル、好ましくはメサコン酸モノエチル。
・ マレイン酸ジアルキル、好ましくはマレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジプロピル、及びマレイン酸ジ-n-ブチル;
・ マレイン酸ジシクロアルキル、好ましくはマレイン酸ジシクロペンチル、マレイン酸ジシクロヘキシル、及びマレイン酸ジシクロヘプチル;
・ マレイン酸ジアルキルシクロアルキル、好ましくはマレイン酸ジメチルシクロペンチル、及びマレイン酸ジエチルシクロヘキシル;
・ マレイン酸ジアリール、好ましくはマレイン酸ジフェニル;
・ マレイン酸ジベンジル類、好ましくはマレイン酸ジベンジル;
・ フマル酸ジアルキル、好ましくはフマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、フマル酸ジプロピル、及びフマル酸ジ-n-ブチル;
・ フマル酸ジシクロアルキル、好ましくはフマル酸ジシクロペンチル、フマル酸ジシクロヘキシル、及びフマル酸ジシクロヘプチル;
・ フマル酸ジアルキルシクロアルキル、好ましくはフマル酸ジメチルシクロペンチル、及びフマル酸ジエチルシクロヘキシル;
・ フマル酸ジアリール、好ましくはフマル酸ジフェニル;
・ フマル酸ジベンジル、好ましくはフマル酸ジベンジル;
・ シトラコン酸ジアルキル、好ましくはシトラコン酸ジメチル、シトラコン酸ジエチル、シトラコン酸ジプロピル、及びシトラコン酸ジ-n-ブチル;
・ シトラコン酸ジシクロアルキル、好ましくはシトラコン酸ジシクロペンチル、シトラコン酸ジシクロヘキシル、及びシトラコン酸ジシクロヘプチル;
・ シトラコン酸ジアルキルシクロアルキル、好ましくはシトラコン酸ジメチルシクロペンチル、及びシトラコン酸ジエチルシクロヘキシル;
・ シトラコン酸ジアリール、好ましくはシトラコン酸ジフェニル;
・ シトラコン酸ジベンジル、好ましくはシトラコン酸ジベンジル;
・ イタコン酸ジアルキル、好ましくはイタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル、イタコン酸ジプロピル、及びイタコン酸ジ-n-ブチル;
・ イタコン酸ジシクロアルキル、好ましくはイタコン酸ジシクロペンチル、イタコン酸ジシクロヘキシル、及びイタコン酸ジシクロヘプチル;
・ イタコン酸ジアルキルシクロアルキル、好ましくはイタコン酸ジメチルシクロペンチル、及びイタコン酸ジエチルシクロヘキシル;
・ イタコン酸ジアリール、好ましくはイタコン酸ジフェニル;
・ イタコン酸ジベンジル類、好ましくはイタコン酸ジベンジル、並びに
・ メサコン酸ジアルキル、好ましくはジメサコン酸エチル。
本発明においては、本発明のプロセスによって得られた「PEGアクリレート-HNBRラテックス」は、少なくとも1種のα,β-不飽和ニトリル、少なくとも1種の共役ジエン、及び一般式(I)の少なくとも1種の共重合性PEGアクリレートから誘導される繰り返し単位を含むPEGアクリレート-HNBRコポリマーの水性分散体であるが、ここで、そのPEGアクリレート-HNBRコポリマーの中に組みこまれた共役ジエンモノマーのC=C二重結合の水素化度は、50%~100%、好ましくは90%~100%、特に好ましくは95%~100%、極めて特に好ましくは99%~100%である。このことは、そのPEGアクリレート-HNBRラテックスの中で、そのPEGアクリレート-NBRコポリマーの中に元々存在していた二重結合の50%~100%、好ましくは90%~100%、特に好ましくは95%~100%、極めて特に好ましくは99%~100%が水素化されているということを意味している。
重合
これには、典型的には、最初に、先に述べたような本発明における相当するモノマーを乳化重合させることにより、非水素化PEGアクリレート-NBRラテックスを製造することが含まれる。
それに続けて、その水性PEGアクリレート-NBRラテックスを、均一系又はそうでなければ不均一系の触媒を使用して水素化することにより、PEGアクリレート-HNBRラテックスを得る。
Mは、オスミウム又はルテニウムであり、
X1及びX2は、同一であるか又は異なったアニオン性配位子、好ましくはハロゲンであり、
Lは、同一であるか又は異なった配位子、好ましくは非負荷の(unladen)電子供与体であるが、ここで、一般式(A)における二つの配位子Lは、相互に結合されて、二座配位子を形成していてもよく、
R、R2、R3、R4及びR5は、同一であるか又は異なっていて、それぞれの場合において、水素、アルキル、好ましくはC1~C30-アルキル、シクロアルキル、好ましくはC3~C20-シクロアルキル、アルケニル、好ましくはC2~C20-アルケニル、アルキニル、好ましくはC2~C20-アルキニル、アリール、好ましくはC6~C24-アリール、カルボキシレート、好ましくはC1~C20-カルボキシレート、アルコキシ、好ましくはC1~C20-アルコキシ、アルケニルオキシ、好ましくはC2~C20-アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、好ましくはC2~C20-アルキニルオキシ、アリールオキシ、好ましくはC6~C24-アリールオキシ、アルコキシカルボニル、好ましくはC2~C20-アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、好ましくはC1~C30-アルキルアミノ、アルキルチオ、好ましくはC1~C30-アルキルチオ、アリールチオ、好ましくはC6~C24-アリールチオ、アルキルスルホニル、好ましくはC1~C20-アルキルスルホニル、又はアルキルスルフィニル、好ましくはC1~C20-アルキルスルフィニルであるが、ここで、これらの基は、それぞれの場合において、場合によっては1種又は複数のアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アリール又はヘテロアリール基で置換されているか、或いは別な形として、二つの基のRが、それらが結合されている共通の炭素原子を共有して、橋架けされて、脂肪族的又は芳香族的性質を有していてもよい環状基を形成するが、それらは置換されていてもよく、そして1種又は複数のヘテロ原子を含んでいてもよく、
Yは、酸素(O)、硫黄(S)、N-R1基、又はP-R1基であるが、ここでR1は、それぞれの場合において、場合によっては、1種又は複数のアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アリール、又はヘテロアリール基で置換されている、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルスルホニル、又はアルキルスルフィニル基であり、そして
R6は、水素又はアルキル、アルケニル、若しくはアリール基である)、
又は
一般式(C)の触媒、
MQx・aH2O (C)
(式中、
Mは、第VIII族の遷移貴金属、好ましくはルテニウム、ロジウム、オスミウム、又はイリジウムであり、
Qは、同一であるか又は異なっていて、水素化物又は他のアニオンであり、
xは、1、2又は3であり、そして
aは、0~3の範囲である)、
又は
一般式(D)の触媒、
RhQ’Ly (D)
(式中、
Q’は、水素化物又は他のアニオンであり、
yは、1、2、3又は4であり、そして
Lは、同一であるか又は異なっていて、水溶性の配位子である)、
又は
一般式(E)の触媒、
RhQLx (E)
(式中、Qは、水素又はアニオン、好ましくはハロゲン化物、特に好ましくは塩化物又は臭化物であり、
ここで、Lは、一般式RmBの配位子であるが、ここでRは、C1~C3-アルキル、C4~C8-シクロアルキル、C6~C15-アリール、又はC7~C15-アラルキルであり、Bは、リン、ヒ素、硫黄、又は硫黄酸化物であり、そしてmは、2又は3であるが、好ましくはBが硫黄又は硫黄酸化物の場合には2、そしてBがリン又はヒ素の場合には3であり、そしてxは、2、3又は4であるが、好ましくは、Qがハロゲンの場合にはXが3であり、Qが水素である場合には、4である)。
(PEGアクリレート-HNBRコポリマーを得るための、PEGアクリレート-HNBRラテックスの)ラテックスのコアグレーション
本発明によるプロセスの間に製造されたPEGアクリレート-HNBRラテックスは、次いで、コアグレート化(=沈殿化)させて、PEGアクリレート-HNBRコポリマーを得る。
コアグレーションの後では、PEGアクリレート-HNBRコポリマーは、典型的には、いわゆる団粒(crumb)の形態にある。したがって、コアグレート化させたHNBRの洗浄は、団粒洗浄とも呼ばれている。この洗浄では、脱イオン水、非脱イオン水のいずれも採用可能である。その洗浄は、15℃~90℃の範囲の温度、好ましくは20℃~80℃の範囲の温度で実施する。洗浄水の量は、PEGアクリレート-HNBRコポリマー100重量部を基準にして、0.5~20重量部、好ましくは1~10重量部、特に好ましくは1~5重量部である。ゴムの団粒を多段洗浄にかける場合、個々の洗浄ステージの間に、ゴムの団粒を部分的に脱水するのが好ましい。個々の洗浄ステージの間の団粒の残存湿分含量は、5重量%~50重量%の範囲、好ましくは7重量%~25重量%の範囲である。洗浄ステージの段数は、典型的には1~7段、好ましくは1~3段である。その洗浄は、非連続法又は連続法で実施する。多段連続プロセスを採用するのが好ましく、その場合、水の使用量を節約するために、向流洗浄が好ましい。洗浄が完了したら、本発明においては、そのPEGアクリレート-HNBRコポリマーの団粒を脱水するのが有利であることがわかった。本発明においては、予め脱水させたPEGアクリレート-HNBRコポリマーの乾燥は、ドライヤー中で実施するが、好適な例としては、流動床ドライヤー又はプレートドライヤーが挙げられる。乾燥温度は、80℃~150℃である。温度プログラムを含む乾燥が好ましく、その場合、乾燥プロセスの終わりに向けて、温度を下げていく。
アクリロニトリル/ブタジエン/PEGアクリレート;
アクリロニトリル/ブタジエン/PEGアクリレート/アクリル酸、アクリロニトリル/ブタジエン/PEGアクリレート/メタクリル酸、アクリロニトリル/ブタジエン/PEGアクリレート/マレイン酸モノn-ブチル;
アクリロニトリル/ブタジエン/PEGアクリレート/アクリル酸メチル、アクリロニトリル/ブタジエン/PEGアクリレート/アクリル酸エチル、アクリロニトリル/ブタジエン/PEGアクリレート/アクリル酸ブチル、アクリロニトリル/ブタジエン/PEGアクリレート/アクリル酸2-エチルヘキシル;
アクリロニトリル/ブタジエン/PEGアクリレート/(メタ)アクリル酸メトキシメチル、アクリロニトリル/ブタジエン/PEGアクリレート/(メタ)アクリル酸メトキシエチル、アクリロニトリル/ブタジエン/PEGアクリレート/アクリル酸エトキシエチル;
アクリロニトリル/ブタジエン/PEGアクリレート/アクリル酸/アクリル酸ブチル、アクリロニトリル/ブタジエン/PEGアクリレート/メタクリル酸/アクリル酸ブチル、及びアクリロニトリル/ブタジエン/PEGアクリレート/マレイン酸モノn-ブチル/アクリル酸ブチル。
アクリロニトリル/ブタジエン/BDGMA、
アクリロニトリル/ブタジエン/BDGMA/アクリル酸、アクリロニトリル/ブタジエン/BDGMA/メタクリル酸、アクリロニトリル/ブタジエン/BDGMA/マレイン酸モノn-ブチル、
アクリロニトリル/ブタジエン/BDGMA/アクリル酸メチル、アクリロニトリル/ブタジエン/BDGMA/アクリル酸エチル、アクリロニトリル/ブタジエン/BDGMA/アクリル酸ブチル、アクリロニトリル/ブタジエン/BDGMA/アクリル酸2-エチルヘキシル、
アクリロニトリル/ブタジエン/BDGMA/(メタ)アクリル酸メトキシメチル、アクリロニトリル/ブタジエン/BDGMA/(メタ)アクリル酸メトキシエチル、アクリロニトリル/ブタジエン/BDGMA/アクリル酸エトキシエチル、
アクリロニトリル/ブタジエン/BDGMA/アクリル酸/アクリル酸ブチル、アクリロニトリル/ブタジエン/BDGMA/メタクリル酸/アクリル酸ブチル、及びアクリロニトリル/ブタジエン/BDGMA/マレイン酸モノn-ブチル/アクリル酸ブチル。
本発明はさらに、本発明によるPEGアクリレート-HNBRコポリマー、及び少なくとも1種の架橋剤を含む、加硫可能な混合物も提供する。一つの好ましい実施態様においては、少なくとも1種の充填剤を追加して含む加硫可能な混合物が対象である。
そのような加硫可能な混合物には、場合によっては、ゴム関係の当業者には馴染みのある1種又は複数の添加剤及び繊維状物質をさらに含んでいてもよい。それらとしては、以下のものが挙げられる:老化防止剤、加硫戻り防止剤、光安定剤、抗オゾン剤、加工助剤、離型剤、可塑剤、鉱油、粘着付与剤、発泡剤、染料、顔料、ワックス、樹脂、エクステンダー、充填剤、たとえば、硫酸バリウム、二酸化チタン、酸化亜鉛、酸化カルシウム、炭酸カルシウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、酸化鉄、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、ケイ酸アルミニウム、珪藻土、タルク、カオリン、ベントナイト、カーボンナノチューブ、グラフェン、Teflon(後者は、好ましくは粉体の形態)、又はケイ酸塩、カーボンブラック、シリカ、熱分解法シリカ、シリカ、シラン化処理シリカ、天然物、たとえば、アルミナ、カオリン、ウォラストナイト、有機酸、加硫遅延剤、金属酸化物、脂肪族及び芳香族ポリアミド(ナイロン(登録商標)、アラミド(登録商標))、ポリエステル、及び天然繊維製品から作られたガラス、コード、布帛、繊維で作製された補強部材(繊維)、不飽和カルボン酸の塩、たとえば二アクリル酸亜鉛(ZDA)、メタクリル酸亜鉛(ZMA)、及びジメチルアクリル酸亜鉛(ZDMA)、液状アクリレート又はその他のゴム業界では公知の添加剤(Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry,VCH Verlagsgesellschaft mbH,D-69451 Weinheim,1993,vol.A23“Chemicals and Additives”,pp.366~417)。
本発明はさらに、本発明によるPEGアクリレート-HNBRコポリマーを、少なくとも1種の架橋剤及び場合によっては、存在しているさらなる成分と混合することによる、本発明によるPEGアクリレート-HNBRコポリマーを含む、加硫可能な混合物を製造するためのプロセスも提供する。この混合操作は、ゴム産業において慣用される各種の混合装置、たとえばインターナルミキサー、バンバリーミキサー、又はローラーミルの中で実施すればよい。当業者であれば、適切な実験により、計量添加の順は容易に決めることができよう。
かみ合いローター様式を備えたインターナルミキサーが好ましい。
混合装置としてローラーミルを使用するのなら、最初に、本発明によるPEGアクリレート-HNBRコポリマーをローラーに供給する。均質なミルドシートが形成されたら、充填剤、可塑剤、及び他の添加剤(架橋用薬剤は除く)を添加する。混合によりすべての成分が取り込まれたら、架橋用薬剤を添加し、混合により組み入れる。次いで、その混合物の右側に3回、そして左側に3回刻み目を入れ、5回折り重ねる。そのようにして仕上がったミルドシートにロールがけして所望の厚みとし、所望の試験方法に合わせて、さらなる加工にかける。
本発明はさらに、本発明によるPEGアクリレート-HNBRコポリマーを含む、好ましくは成形物としての、加硫物を製造するためのプロセス(加硫)も提供するが、それが特徴としているのは、そのプロセスに、本発明によるPEGアクリレート-HNBRコポリマーを含む加硫可能な混合物を、好ましくは成形プロセスにおいて、より好ましくは100℃~250℃の範囲の温度、特に好ましくは120℃~250℃の範囲の温度、極めて特に好ましくは130℃~250℃の範囲の温度で加硫にかけることを含んでいることである。この目的のために、その加硫可能な混合物を、カレンダー、ローラー、又はエクストルーダーを用いたさらなる加工にかける。次いで、そのようにして予備成形した物質を、プレス、オートクレーブ、加熱空気システム、又はいわゆる自動マット加硫プラント(「Auma」=automatic matt vulacanization plant)の中で加硫させるが、ここで、100℃~250℃の範囲の温度が好ましいことが判明し、120℃~250℃の範囲の温度が特に好ましいことが判明し、そして130℃~250℃の範囲の温度が極めて特に好ましいことが判明した。その加硫時間は、典型的には1分~24時間、好ましくは2分~1時間である。加硫物の形状及びサイズによっては、完全な加硫を得るために、再加熱による第二の加硫が必要になることもある。
以下の薬剤は、それぞれの場合において特定した会社からの商品として購入するか、又は特定した会社の製造プラント由来のものである。
アクリロニトリル:CAS番号107-13-1
ブタジエン:CAS番号106-99-0
BDGMA:ブトキシジエチレングリコールメタクリレート(BDGMA)、分子量230.3g/mol(Evonik Industries AGから市販)
Corax(登録商標)N330:カーボンブラック(Orion Engineered Carbonから市販)
Rhenofit(登録商標)DDA 70:30%のシリカに結合された70%のスチレン化ジフェニルアミン(LANXESSから市販)
Vulkanox(登録商標)ZMB2/C-5:4-及び5-メチル-2-メルカプトベンゾチアゾールの亜鉛塩(LANXESSから市販)
MgO:酸化マグネシウム(CP Hallから市販)
TAIC-70:トリアリルイソシアヌレート、70%マスターバッチ;シリカ上に担持(Kettlitzから市販)
Perkadox(登録商標)14-40:ジ(tert-ブチルペルオキシイソプロピル)ベンゼン(シリカ上、40%担持)(Akzo Nobel Polymer Chemicals BVから市販)
Polystay 29:スチレン化ジフェニルアミン;(Goodyear Chemicalから市販)
Vulkanox(登録商標)BKF:2,2’-メチレン-ビス(4-メチル-6-tert-ブチルフェノール)(LANXESSから市販)
Disponil(登録商標)SDS G:ラウリル硫酸ナトリウム(BASFから市販)
不均化樹脂酸のNa塩 CAS番号61790-51-0
脂肪酸のNa塩
Na2CO3:炭酸ナトリウム(Merck KGaAから市販)
KCl:塩化カリウム(VWRから市販)
EDTA:エチレンジアミン四酢酸(VWRから市販)
Glidox(登録商標)500:2,6,6-トリメチルビシクロ[3.1.1]ヘプチルヒドロペルオキシド(パラ-ヒドロキシピナン)(Symriseから市販)
モノクロロベンゼン(MCB):(VWRから市販)
ウィルキンソン触媒:クロリドトリス(トリフェニルホスフィン)ロジウム(I)、C54H45ClP3Rh、CAS番号14694-95-2(Umicoreから市販)
トリフェニルホスフィン(TPP):C18H15P;CAS番号603-35-0(VWRから市販)
ガラス転移温度は、ASTM E 1356-03に従うか、又はDIN 53765に従うDSC測定の手段によって得た。この目的のためには、10mg~15mgの間のサンプルをアルミニウムボートの上に秤込み、封入した。TA Instruments製のDSC装置の中で、そのボートを、-150℃から150℃まで、10K/分の加熱速度で2回加熱した。ガラス転移温度は、二回目の加熱曲線から、標準平均値法により求めた。
「Smin」:架橋等温式の最小トルクである
「Smax」:架橋等温式の最大トルクである
「デルタS」:「Smax-Smin」である
「M10」:10%伸びの時のモジュラス(RTで測定)
「M25」:25%伸びの時のモジュラス(RTで測定)
「M50」:50%伸びの時のモジュラス(RTで測定)
「M100」:100%伸びの時のモジュラス(RTで測定)
「M300」:300%伸びの時のモジュラス(RTで測定)
「EB」:破断時伸び(RTで測定)
「TS」:引張強度(RTで測定)
「H」:硬度(RTで測定)
NBRラテックス及びPEGアクリレート-NBRラテックスの製造
以下の一連の実施例で採用されるニトリルゴムラテックスL1及びL2の製造は、表1に示した配合に基づいて実施したが、ここで、すべての使用原料は、100重量%のモノマー混合物を基準にした重量パーセント(phm)で表されている。表1にはさらに、それぞれの重合条件も明記している。
20Lの沈降容器の中に、最初にCaCl2(4phr)と水(20phr)とを最初に仕込み、L1の場合には、60℃にまで加熱した。L2の場合には、溶液は加熱しない。1000rpmの激しい撹拌をしながら、希釈したラテックス(17.5%)を、そのコアグレーション溶液の中に滴下により徐々に添加する(L1の沈殿でNBR1が得られ;L2の沈殿で、NBR2が得られる)。さらなる撹拌時間としての10分が完了したら、そのゴムを、1mmのふるいを通して濾過し、水(20phr)を用いて洗浄する。NBR1の場合には、次いでこの水を加熱して60℃とする。沈殿したNBRゴムのNBR1及びNBR2を次いで、1mmのふるいを通して濾過し、トレーに載せ、真空乾燥キャビネットで、55℃で約48時間かけて乾燥させて、残存含水率を0.5%未満とした。
先に合成したニトリルゴムを、それぞれの場合において、溶液の水素化及びラテックスの水素化にかけた。
以下の水素化は、先に合成したニトリルゴムラテックス(L1及びL2)を使用して実施した。
溶媒:水
固形分濃度:15~20重量%
反応器温度:120℃
反応時間:1~3時間(RDBが1%未満になるまで)
触媒及び使用量:Grubbs-Hoveyda-II:0.03phr(L1);0.09phr(L2)
水素圧(p H2):8.4MPa
攪拌機速度:600rpm
5Lの沈降容器の中に、最初にCaCl2(4phr)と水(20phr)とを最初に仕込み、HNBR1の場合には、60℃にまで加熱する。HNBR2の場合には、溶液を加熱しない。そのコアグレーション溶液の中に、1000rpmで激しく撹拌しながら、希釈したラテックス(17.5%)を滴下により徐々に添加した。さらなる撹拌時間としての10分が完了したら、そのゴムを、1mmのふるいを通して濾過し、水(20phr)を用いて洗浄する。HNBR1の場合には、次いでこの水を加熱して60℃とする。次いでそのポリマーを、1mmのふるいを通して濾過し、トレーに載せ、真空乾燥キャビネットで、55℃で約48時間かけて乾燥させて、残存含水率を0.5%未満とした。
先に合成し、沈殿させたニトリルゴム(NBR1及びNBR2)を使用して、以下の溶液水素化法を実施した。
溶媒:モノクロロベンゼン
固形分濃度:MCB中12~13重量%のポリマー
反応器温度:137~140℃
反応時間:3時間
触媒及び使用量:ウィルキンソン触媒:0.065phr
助触媒:トリフェニルホスフィン:1.0phr
水素圧(p H2):8.4MPa
攪拌機速度:600rpm
そのようにして形成された水素化ニトリルゴムは、水蒸気コアグレーションによって、その溶液から単離した。この目的のためには、そのクロロベンゼン溶液をポリマー含量7重量%になるまで希釈して、水を充満させ100℃に予め加熱した、撹拌下のガラス反応器の中に連続的に計量仕込みした。0.5barの圧力で水蒸気を、コアグレーション水の中に同時に導入した。そのようにして沈殿させたポリマーの団粒を、ざっと脱水し、次いで真空下55℃で、恒量になるまで乾燥させた。
溶液水素化法及びラテックス水素化法により製造したHNBRコポリマーの性質を、表3に示す。
HNBR組成物はすべて、ミキシングミル上で製造した。ローラーの直径は80mm、長さは200mmであった。ローラーは予熱して40℃とし、フロントローラーの速度を16.5rpm、リアローラーの速度を20rpmとして、それにより1:1.2の摩擦が得られるようにした。
このようにして製造した加硫可能な混合物を使用して、180℃で10分間かけて加硫させることによって、厚み2mmのシートを作製した。それらのシートから、試験片を打ち抜いた。
Claims (14)
- PEGアクリレート-HNBRコポリマーを製造するためのプロセスであって、PEGアクリレート-NBRラテックスを水素化にかけ、次いでコアグレーションさせるが、ここで、前記PEGアクリレート-NBRラテックスが、
モノマー単位の全量を基準にして、
(a)10重量%~60重量%の少なくとも1種のα,β-エチレン性不飽和ニトリル単位、
(b)20重量%~80重量%の少なくとも1種の共役ジエン単位、及び
(c)10重量%~60重量%の、一般式(I)のPEGアクリレートから誘導されるPEGアクリレート単位、
Rは、水素、又は分岐状若しくは非分岐状のC1~C20-アルキルであり、
nは、1~8であり、そして
R1は、水素又はメチルである)、
を含む、プロセス。 - 前記少なくとも1種のα,β-エチレン性不飽和ニトリル単位の量が、モノマー単位の全量を基準にして、15重量%~40重量%、好ましくは15重量%~35重量%である、請求項1に記載のプロセス。
- 前記少なくとも1種の共役ジエン単位の量が、モノマー単位の全量を基準にして、好ましくは30重量%~65重量%、特に好ましくは35重量%~60重量%である、請求項1又は2に記載のプロセス。
- 一般式(I)の前記PEGアクリレートから誘導される前記PEGアクリレート単位の量が、モノマー単位の全量を基準にして、10重量%~50重量%、好ましくは20重量%~50重量%である、請求項1~3のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記PEGアクリレート-NBRラテックスが、15重量%~35重量%の前記少なくとも1種のα,β-エチレン性不飽和ニトリル単位、好ましくは20重量%~25重量%の前記少なくとも1種のα,β-エチレン性不飽和ニトリル単位、35重量%~60重量%の前記少なくとも1種の共役ジエン単位、好ましくは45重量%~60重量%の前記少なくとも1種の共役ジエン単位、及び一般式(I)の前記PEGアクリレートから誘導される20重量%~50重量%の前記PEGアクリレート単位、好ましくは20重量%~30重量%の前記PEGアクリレート単位を含む、請求項1~4のいずれか一項に記載のプロセス。
- 一般式(I)のPEGアクリレートから誘導される前記PEGアクリレート単位が、2~12個のエチレングリコール繰り返し単位を有する、エトキシ、ブトキシ又はエチルヘキシルオキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、好ましくは2~5個のエチレングリコール繰り返し単位を有するエトキシ又はブトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、特に好ましくは2個又は3個のエチレングリコール繰り返し単位を有する、エトキシ又はブトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、極めて特に好ましくはブトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート(BDGMA)から誘導される単位である、請求項1~5のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記PEGアクリレート-NBRラテックスが、アクリロニトリル単位、ブタジエン単位、及びブトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート単位を含む、請求項1~6のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記PEGアクリレート-NBRラテックスが、前記PEGアクリレート-NBRラテックスの全重量を基準にして、10重量%~50重量%、好ましくは15重量%~40重量%、特に好ましくは15重量%~25重量%の固形分濃度を有することを特徴とする、請求項1~7のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記水素化が、水素化触媒の存在下、好ましくは水に対して安定な貴金属含有水素化触媒の存在下、特に好ましくは一般式Bの水素化触媒の存在下、
Mは、ルテニウムであり、
X1及びX2は、同一であるか又は異なったアニオン性配位子、好ましくはハロゲンであり、
Lは、N-ヘテロ環状カルベン(NHC)配位子であり、
R2、R3、R4及びR5は、同一であるか又は異なっていて、それぞれの場合において、水素、アルキル、好ましくはC1~C30-アルキル、シクロアルキル、好ましくはC3~C20-シクロアルキル、アルケニル、好ましくはC2~C20-アルケニル、アルキニル、好ましくはC2~C20-アルキニル、アリール、好ましくはC6~C24-アリール、カルボキシレート、好ましくはC1~C20-カルボキシレート、アルコキシ、好ましくはC1~C20-アルコキシ、アルケニルオキシ、好ましくはC2~C20-アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、好ましくはC2~C20-アルキニルオキシ、アリールオキシ、好ましくはC6~C24-アリールオキシ、アルコキシカルボニル、好ましくはC2~C20-アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、好ましくはC1~C30-アルキルアミノ、アルキルチオ、好ましくはC1~C30-アルキルチオ、アリールチオ、好ましくはC6~C24-アリールチオ、アルキルスルホニル、好ましくはC1~C20-アルキルスルホニル、又はアルキルスルフィニル、好ましくはC1~C20-アルキルスルフィニルであるが、ここで、これらの基は、それぞれの場合において、場合によっては1種又は複数のアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アリール又はヘテロアリール基で置換されているか、或いは別な形として、二つの基のRが、それらが結合されている共通の炭素原子を共有して、橋架けされて、脂肪族的又は芳香族的性質を有していてもよい環状基を形成するが、それらは置換されていてもよく、そして1種又は複数のヘテロ原子を含んでいてもよく、
Yは、酸素(O)、硫黄(S)、N-R1基、又はP-R1基であり、ここでR1は、それぞれの場合において、場合によっては、1種又は複数のアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アリール、又はヘテロアリール基で置換されている、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルスルホニル、又はアルキルスルフィニル基であり、そして
R6は、水素又はアルキル、アルケニル、若しくはアリール基である)、
そして極めて特に好ましくは、1,3-ビス(2,4,6-トリメチルフェニル)-2-イミダゾリジニリデン)ジクロロ(o-イソプロポキシフェニルメチレン)ルテニウムの存在下に実施される、
請求項1~8のいずれか一項に記載のプロセス。 - 前記水素化が、ドデシル硫酸ナトリウム(SDS)の存在下に実施される、請求項1~9のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記水素化が、5~15MPaの圧力で実施される、請求項1~10のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記水素化が、100℃~150℃の温度で実施される、請求項1~11のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記水素化の時間が、1~10時間である、請求項1~12のいずれか一項に記載のプロセス。
- 請求項1~13のいずれか一項に記載のプロセスによって得ることが可能なPEGアクリレート-HNBRコポリマー。
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---|---|---|---|---|
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CN114350043A (zh) * | 2022-03-03 | 2022-04-15 | 上海起帆电线电缆技术有限公司 | 一种低烟无卤阻燃电缆料及其制备方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010087431A1 (ja) * | 2009-01-30 | 2010-08-05 | 日本ゼオン株式会社 | ニトリル基含有高飽和共重合体ゴム |
WO2017119424A1 (ja) * | 2016-01-08 | 2017-07-13 | 日本ゼオン株式会社 | ニトリルゴム組成物、架橋性ニトリルゴム組成物およびゴム架橋物 |
Family Cites Families (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3700637A (en) | 1970-05-08 | 1972-10-24 | Shell Oil Co | Diene-nitrile rubbers |
DE2539132C2 (de) | 1975-09-03 | 1987-04-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verwendung hydrierter Dien-Copolymere als temperaturbeständige Materialien auf dem Dichtungssektor |
US4337329A (en) | 1979-12-06 | 1982-06-29 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Process for hydrogenation of conjugated diene polymers |
JPS5682803A (en) | 1979-12-08 | 1981-07-06 | Nippon Zeon Co Ltd | Preparation of hydrogenated conjugated polymer |
JPS5817103A (ja) | 1981-07-24 | 1983-02-01 | Nippon Zeon Co Ltd | 共役ジエン系重合体の水素化方法 |
CA1220300A (en) | 1982-12-08 | 1987-04-07 | Polysar Limited | Polymer hydrogenation process |
CA1203047A (en) | 1982-12-08 | 1986-04-08 | Hormoz Azizian | Polymer hydrogenation process |
DE3329974A1 (de) | 1983-08-19 | 1985-02-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Herstellung von hydrierten nitrilkautschuken |
US5210151A (en) | 1992-09-02 | 1993-05-11 | Polysar Rubber Corporation | Hydrogenation of nitrile rubber |
US5208296A (en) * | 1992-09-02 | 1993-05-04 | Polysar Rubber Corporation | Nitrile rubber hydrogenation |
JP3601544B2 (ja) | 1994-09-28 | 2004-12-15 | 日本ゼオン株式会社 | 接着剤組成物及びゴムと繊維との複合体 |
US6841623B2 (en) | 2001-06-29 | 2005-01-11 | Bayer Inc. | Low molecular weight nitrile rubber |
DE60231642D1 (de) | 2001-09-21 | 2009-04-30 | Zeon Corp | Verfahren zur hydrierung von polymeren auf basis von konjugierten dienen, hydrierkatalysatorsysteme und zusammensetzung von basischem polymer auf basis von konjugierten dienen |
CN100528912C (zh) | 2002-07-19 | 2009-08-19 | 日本端翁株式会社 | 用于制备氢化聚合物的方法 |
DE102006008521A1 (de) | 2006-02-22 | 2007-08-23 | Lanxess Deutschland Gmbh | Verwendung von Katalysatoren mit erhöhter Aktivität für die NBR-Metathese |
DE102006053390A1 (de) | 2006-11-10 | 2008-05-15 | Lanxess Deutschland Gmbh | Verfahren zur Bestimmung einer Molekulargewichtsverteilung in einem Polymer |
DE102007024011A1 (de) | 2007-05-22 | 2008-11-27 | Lanxess Deutschland Gmbh | Nitrilkautschuke |
EP2289621A1 (en) * | 2009-08-31 | 2011-03-02 | LANXESS Deutschland GmbH | Process for the preparation of low molecular weight hydrogenated nitrile rubber |
MX345645B (es) * | 2011-02-03 | 2017-02-08 | Zeon Corp | Composición de hule de nitrilo y composición de hule de nitrilo reticulable y hule reticulado. |
EP2676969B1 (en) | 2012-06-22 | 2016-06-01 | University Of Waterloo | Tandem metathesis and hydrogenation of diene-based polymers in latex |
EP2676971B1 (en) | 2012-06-22 | 2015-04-08 | University Of Waterloo | Hydrogenation of a diene-based polymer latex |
EP2868677A1 (de) | 2013-10-30 | 2015-05-06 | LANXESS Deutschland GmbH | Nitrilgruppenhaltiger Copolymerkautschuk |
EP3196240B1 (de) * | 2016-01-25 | 2020-06-10 | ARLANXEO Deutschland GmbH | Hydrierte nitril-butadien-peg-acrylat-copolymere |
CN107200796B (zh) * | 2016-03-16 | 2018-12-28 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种三元丁腈胶乳的加氢方法 |
EP3330294B1 (en) * | 2016-12-05 | 2020-08-26 | Dayco Europe S.R.L. | Power transmission belt |
EP3333196B1 (de) | 2016-12-09 | 2020-05-13 | ARLANXEO Deutschland GmbH | Hydrierte nitril-dien-carbonsäureester-copolymere |
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WO2010087431A1 (ja) * | 2009-01-30 | 2010-08-05 | 日本ゼオン株式会社 | ニトリル基含有高飽和共重合体ゴム |
WO2017119424A1 (ja) * | 2016-01-08 | 2017-07-13 | 日本ゼオン株式会社 | ニトリルゴム組成物、架橋性ニトリルゴム組成物およびゴム架橋物 |
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