JP2021516703A - 架橋性組成物 - Google Patents

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Abstract

本出願は、架橋性組成物に関する。本出願では、イオン性化合物を含んで導電性を示しながらも架橋効率の低下のない架橋性組成物とその用途を提供し得る。

Description

本出願は、２０１８年４月２５日付で大韓民国特許庁に提出された特許出願第１０−２０１８−００４７７９３号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては、本出願に含まれる。
本出願は、架橋性組成物に関する。
粘着剤や接着剤などのような架橋性組成物の架橋物は、様々な分野において様々な用途に使用される。例えば、ＬＣＤ（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ Ｄｉｓｐｌａｙ）やＯＬＥＤ（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｉｏｄｅ）などのディスプレイ装置には、偏光板などの各種光学フィルムが適用されるが、光学フィルムは、ほとんど粘着剤や接着剤によって前記ディスプレイ装置に取り付けられる。
また、粘着剤は、ディスプレイ装置に適用される光学フィルムを保護するための表面保護フィルムなどにも適用される。
用途に応じて前記粘着剤や接着剤に導電性を与える場合には、当該粘着剤や接着剤にイオン性化合物を配合することが代表的である。
本出願は、架橋性組成物に関する。本出願では、架橋性組成物にイオン性化合物を配合する場合にも架橋効率を優秀に確保できる架橋性組成物を提供することを一つの目的とする。
本出願は、架橋性組成物に関する。本出願において、用語の「架橋性組成物」は、化学的又は物理的方式で架橋構造を具現できる成分を含む組成物を指すことができる。本出願の組成物は、前記方式の中から化学的方式により架橋構造を具現できる成分を含んでもよい。
本出願の架橋性組成物は、例えば、粘着剤組成物や接着剤組成物であってもよい。用語の粘着剤組成物は、架橋前又は後に粘着剤として作用し得る組成物であり、接着剤組成物は、架橋前又は後に接着剤として作用し得る組成物である。前記で粘着剤と接着剤の定義は、業界で知られている定義に従う。
架橋性組成物は、アクリルポリマーを含んでもよい。本出願において、用語のアクリルポリマーは、アクリルモノマーの重合単位を主成分として含むポリマーである。本出願において、あるモノマーの重合単位は、当該モノマーが重合反応を経て前記ポリマーで形成する構造を意味する。本出願において、ある成分Ｂが他の成分Ａを主成分として含むということは、前記成分Ａの前記成分Ｂ内の比率が成分Ｂの全重量を基準として、約５５重量％以上、６０重量％以上、６５重量％以上、７０重量％以上、７５重量％以上、８０重量％以上、８５重量％以上、又は９０重量％以上である場合を意味しうる。前記比率の上限は、特に制限されず、例えば、約９８重量％以下、又は９５重量％以下であってもよい。
本出願において、用語の「アクリルモノマー」は、アクリル酸又はメタクリル酸や、アクリル酸エステル又はメタクリル酸エステルなどの前記アクリル酸やメタクリル酸の誘導体を意味する。また、用語の「（メタ）アクリル」は、アクリル又はメタクリルを意味する。
本出願の架橋性組成物は、前記アクリルポリマーを主成分として含んでもよい。前記組成物が水や有機溶媒などを含む溶液である場合、前記主成分としてのアクリルポリマーの比率は、前記溶媒を除いた組成物の重量を基準としたものであってもよい。
前記アクリルポリマーは、粘着ポリマー又は接着ポリマーであってもよい。用語の「粘着ポリマー」又は「接着ポリマー」は、そのガラス転移温度などの物性が架橋前及び／又は後に粘着性能や接着性能が発現するように調節されたポリマーを意味する。前記ポリマーの構成は、当該分野ではよく知られている。
一例において、アクリルポリマーは、アルキル（メタ）アクリレートモノマーの重合単位を含んでもよい。前記でアルキル（メタ）アクリレートは、分子内にアルキル基を含む（メタ）アクリレートであってもよい。アルキル（メタ）アクリレートに含まれるアルキル基は、炭素数１〜２０、炭素数１〜１６、炭素数１〜１２、炭素数１〜８又は炭素数４〜８の直鎖及び／又は分岐鎖の分枝状アルキル基又は環状アルキル基であってもよい。また、前記アルキル基は、任意に一つ以上の置換基によって置換されていてもよい。前記で置換基の具体的な例としては、ハロゲン又はアルキルや、ハロゲン又は炭素数１〜１２のアルキルや、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ノニル、又はドデシルが挙げられるが、これに制限されるものではない。
このようなアルキル（メタ）アクリレートとしては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、又はイソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２−エチルブチル（メタ）アクリレート、ｎ−オクチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、イソノニル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート及びテトラデシル（メタ）アクリレートなどが挙げられ、前記のうちで１種又は２種以上が適用されてもよい。一般的には、ｎ−ブチルアクリレートや２−エチルヘキシルアクリレートなどを使用する。
前記アクリルポリマーは、前記アルキル（メタ）アクリレートモノマーの重合単位を主成分として含んでもよい。
アクリルポリマーは、また、架橋性官能基を含む架橋性ポリマーであってもよい。前記架橋性官能基は、架橋性官能基を有するモノマー（以下、架橋性モノマーともいう）の単位をポリマーに含ませて前記ポリマーに導入してもよい。前記で架橋性官能基としては、一般的にヒドロキシ基又はカルボキシル基が適用されてもよく、本出願では、架橋性官能基としてカルボキシル基を適用することが適切である。
アクリルポリマーは、架橋性官能基としてのヒドロキシ基を含んでいないか、又は少量含んでもよい。例えば、前記アクリルポリマーは、ヒドロキシ基を有するモノマーの重合単位を前記ポリマーの全重量を基準として約１０重量％以下、９重量％以下、８重量％以下、７重量％以下、６重量％以下、５重量％以下、４重量％以下、３重量％以下、２重量％以下、１重量％以下、０.５重量％以下、０.１重量％以下、０.０５重量％以下、又は０.０１重量％以下の比率で含んでもよく、実質的に０重量％の比率で含んでもよい。
したがって、前記架橋性モノマーとして、例えば、カルボキシル基含有モノマーを適用してもよい。前記各架橋性モノマーの具体的な種類は、特に制限されず、業界で公知の架橋性モノマーを使用してもよい。
前記カルボキシル基含有モノマーとしては、（メタ）アクリル酸、２(メタ)アクリロイルオキシ酢酸、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル酸、４−（メタ）アクリロイルオキシブチル酸、アクリル酸二重体、イタコン酸、マレイン酸及び／又はマレイン酸無水物などを使用してもよい。
必要であれば、炭素数が１〜１２の範囲内であるヒドロキシアルキル基を有するヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートとして、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート及び／又は６−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレートなどのヒドロキシ基含有モノマーも使用してもよいが、その含量は、なるべく少ないことが適切であると言える。
前記架橋性モノマーの重合単位の比率は、目的とする凝集力などを考慮して、特別な制限なしに調節されてもよい。しかしながら、一般的に前記架橋性ポリマーは、前記アルキル（メタ）アクリレートモノマーの重合単位１００重量部に対して約０.０１〜１０重量部の範囲内の比率で前記架橋性モノマーの重合単位を含んでもよい。前記架橋性モノマーの重合単位の比率は、他の例としては、約０.０５重量部以上、０.１重量部以上、０.５重量部以上、１重量部以上、１.５重量部以上、２重量部以上、２.５重量部以上、３重量部以上、３.５重量部以上、４重量部以上、４.５重量部以上又は５重量部以上であってもよく、９.５重量部以下、９重量部以下、８.５重量部以下、８重量部以下、７.５重量部以下、７重量部以下、６.５重量部以下又は６重量部以下であってもよい。
架橋性ポリマーは、前記言及されたモノマーの重合単位の他にも必要な場合に他のモノマーの重合単位をさらに含んでもよく、その種類は特に制限されるものではない。さらに含まれてもよいモノマーの重合単位としては、芳香族基含有モノマーの重合単位、例えば、芳香族（メタ）アクリレートモノマーの重合単位がある。これらの単位を、いわゆる光学補償効果を得るために使用するか、または、その他の理由により適用してもよい。
このような重合単位を形成できる芳香族基含有モノマーの種類は、特に制限されず、例えば、下記化６のモノマーを適用してもよい。
Figure 2021516703
化６において、Ｒ１は、水素又はアルキル基を表し、Ａは、アルキレン基を表し、ｎは、０〜３の範囲内の整数を表し、Ｑは、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−又はアルキレン基を表し、Ｐは、アリール基を表す。
化６において、単結合は、両側の原子団が別途の原子を介さず、直接結合する場合を意味する。例えば、Ａ−Ｂ−Ｃで表された構造においてＢが単結合である場合、Ｂで表される部位に別途の原子が存在せず、ＡとＣが直接連結されてＡ−Ｃで表される構造を形成することを意味しうる。
化６において、Ｒ１は、例えば、水素又は炭素数１〜４のアルキル基であるメチル基又はエチル基であるか、又は水素であってもよい。
化６において、Ａは、炭素数１〜１２又は１〜８のアルキレン基であってもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、ヘキシレン基又はオクチレン基であってもよい。また、前記アルキレン基は、任意に１つ以上の置換基によって置換されていてもよい。
化６において、ｎは、例えば、０〜２の範囲内の数であるか、０又は１であってもよい。
化６において、Ｑは、単結合、−Ｏ−又は−Ｓ−であってもよい。
化６において、Ｐは、炭素数６〜２０のアリール基、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基又はアントラセニル基であってもよい。また、前記アリール基は、任意に１つ以上の置換基によって置換されていてもよい。
化６において、アリール基は、任意に一つ以上の置換基によって置換されていてもよい。前記で置換基の具体的な例としては、ハロゲン又はアルキルや、ハロゲン又は炭素数１〜１２のアルキルや、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ノニル、又はドデシルが挙げられるが、これに制限されるものではない。
化６の化合物の具体的な例としては、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、２−フェニルチオ−１−エチル（メタ）アクリレート、６−（４,６−ジブロモ−２−イソプロピルフェノキシ）−１−ヘキシル（メタ）アクリレート、６−（４,６−ジブロモ−２−ｓｅｃ−ブチルフェノキシ）−１−ヘキシル（メタ）アクリレート、２,６−ジブロモ−４−ノニルフェニル（メタ）アクリレート、２,６−ジブロモ−４−ドデシルフェニル（メタ）アクリレート、２−（１−ナフチルオキシ）−１−エチル（メタ）アクリレート、２−（２−ナフチルオキシ）−１−エチル（メタ）アクリレート、６−（１−ナフチルオキシ）−１−ヘキシル（メタ）アクリレート、６−（２−ナフチルオキシ）−１−ヘキシル（メタ）アクリレート、８−（１−ナフチルオキシ）−１−オクチル（メタ）アクリレート及び８−（２−ナフチルオキシ）−１−オクチル（メタ）アクリレート１種又は２種以上の混合が挙げられるが、これに制限されるものではない。
その適用目的に応じて、前記芳香族基含有モノマーの重合単位の比率を制限なしに制御してもよい。例えば、前記架橋性ポリマーは、前記アルキル（メタ）アクリレート単位１００重量部に対して約０.１〜４５重量部の前記芳香族基含有モノマーの重合単位を含んでもよい。前記比率は、他の例で約４０重量部以下、３５重量部以下、又は３０重量部以下であってもよい。
前記架橋性ポリマーは、必要な場合に前記言及された単位の他に公知の他の単位でさらに含んでもよい。また、前記架橋性ポリマーは、前記言及されたモノマーを適用した公知の重合方法で重合して製造してもよい。
前記アクリルポリマーの重量平均分子量（Ｗｅｉｇｈｔ−ａｖｅｒａｇｅ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｗｅｉｇｈｔ、Ｍｗ）は、５０万以上であってもよい。本出願において、用語の「重量平均分子量」は、ＧＰＣ（Ｇｅｌ Ｐｅｒｍｅａｔｉｏｎ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈ）で測定した標準ポリスチレン換算数値であり、単に分子量ということもある。前記分子量（Ｍｗ）は、他の例で６０万以上程度、７０万以上程度、８０万以上程度、９０万以上程度、１００万以上程度、１１０万以上程度、１２０万以上程度、１３０万以上程度、１４０万以上程度又は１５０万以上程度であってもよく、約３００万以下、約２８０万以下、約２６０万以下、約２４０万以下、約２２０万以下又は約２００万以下であってもよい。
架橋性組成物は、前記ポリマーにさらにイオン性化合物を含む。イオン性化合物を適用することにより、前記架橋性組成物に適切な導電性を与えることができる。
イオン性化合物としては、公知の化合物を使用してもよい。イオン性化合物としては、例えば、アルカリ金属カチオンを含むイオン性化合物である塩（ｓａｌｔ）を使用してもよい。一例において、前記アルカリ金属カチオンとしては、リチウム、ナトリウム又はカリウムカチオンを適用してもよく、最適な例としては、リチウムカチオンを適用してもよい。
イオン性化合物が含むアニオンの種類は、特に制限されるものではない。一例において、前記アニオンは、ＰＦ６ −、ＡｓＦ−、ＮＯ２ −、フルオライド（Ｆ−）、クロライド（Ｃｌ−）、ブロマイド（Ｂｒ−）、ヨーダイド（Ｉ−）、パーコレート（ＣｌＯ４ −）、ヒドロキシド（ＯＨ−）、カーボネート（ＣＯ３ ２−）、ニトレイト（ＮＯ３ −）、トリフルオロメタンスルホナート（ＣＦ３ＳＯ３ −）、スルホナート（ＳＯ４ −）、ヘキサフルオロホスフェイト（ＰＦ６ −）、メチルベンゼンスルホナート（ＣＨ３（Ｃ６Ｈ４）ＳＯ３ −）、ｐ−トルエンスルホナート（ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −）、テトラボレート（Ｂ４Ｏ７ ２−）、カルボキシベンゼンスルホナート（ＣＯＯＨ（Ｃ６Ｈ４）ＳＯ３ −）、トリフルオロメタンスルホナート（ＣＦ３ＳＯ２ −）、ベンゾネイト（Ｃ６Ｈ５ＣＯＯ−）、アセテート（ＣＨ３ＣＯＯ−）、トリフルオロアセテート（ＣＦ３ＣＯＯ−）、テトラフルオロボラート（ＢＦ４ −）、テトラベンジルボラート（Ｂ（Ｃ６Ｈ５）４ −）及び／又はトリスペンタフルオロエチルトリフルオロホスファート（Ｐ（Ｃ２Ｆ５）３Ｆ３ −）などであってもよい。
前記イオン性化合物は、下記化２のアニオン又はビスフルオロスルホニルイミドなどを含んでもよい。
[化２]
[Ｘ(ＹＯｍＲｆ)ｎ]−
化２において、Ｘは、窒素原子又は炭素原子であり、Ｙは、炭素原子又は硫黄原子であり、Ｒｆは、パーフルオロアルキル基であり、ｍは、１又は２であり、ｎは、２又は３である。
化２において、Ｙが炭素である場合、ｍは、１であり、Ｙが硫黄である場合、ｍは、２であり、Ｘが窒素である場合、ｎは２であり、Ｘが炭素である場合、ｎは３であってもよい。
化２において、Ｒｆは、炭素数１〜２０、１〜１２、１〜８又は１〜４のパーフルオロアルキル基であってもよく、この場合、前記パーフルオロアルキル基は、直鎖状、分枝鎖状又は環状構造を有していてもよい。化２のアニオンは、スルホニルメチド系、スルホニルイミド系、カルボニルメチド系又はカルボニルイミド系アニオンであってもよい。具体的に、化２のアニオンは、トリストリフルオロメタンスルホニルメチド、ビストリフルオロメタンスルホニルイミド、ビスパーフルオロブタンスルホニルイミド、ビスペンタフルオロエタンスルホニルイミド、トリストリフルオロメタンカルボニルメチド、ビスパーフルオロブタンカルボニルイミド又はビスペンタフルオロエタンカルボニルイミドなどの１種又は２種以上の混合であってもよい。
アニオンとしては、また、下記化３〜５のいずれかのアニオンを適用してもよい。
[化３]
ＯＳＯ２ＣｎＦ２ｎ＋１
[化４]
Ｎ(ＳＯ２ＣｎＦ２ｎ＋１)２
[化５]
Ｃ(ＳＯ２ＣｎＦ２ｎ＋１)３
化３〜５において、ｎは、０〜４の範囲内の数である。
化２のアニオン又はビス（フルオロスルホニル）イミド、前記化３〜５のアニオンは、パーフルオロアルキル基（Ｒｆ）又はフルオロ基により高い電気陰性度を表し、また、特有の共鳴構造を含んでカチオンとの弱い結合を形成するとともに疎水性を有する。したがって、前記イオン性化合物は、ポリマーなどの組成物の他の成分と優れた相溶性を示しながら、少量でも高い帯電防止性を付与し得る。
イオン性化合物の架橋性組成物内における比率は、特に制限されず、目的とする帯電防止性などを考慮して適正範囲に調節されてもよい。一例において、前記架橋性組成物は、前記アクリルポリマー１００重量部に対して、０.００１重量部〜２０重量部のイオン性化合物を含んでもよい。前記比率は、他の例において、０.００５重量部以上、０.０１重量部以上、０.０５重量部以上、０.１重量部以上、０.５重量部以上、１重量部以上、１.５重量部以上、２重量部以上、２.５重量部以上、又は３重量部以上であってもよく、１８重量部以下、１６重量部以下、１４重量部以下、１２重量部以下、１０重量部以下、８重量部以下、６重量部以下、５重量部以下、４.５重量部以下、又は４重量部以下であってもよい。本出願では、このように過量のイオン性化合物が適用される場合にも、そのイオン性化合物による架橋効率の低下問題を解決し得る。
架橋性組成物は、前記成分に加えて、下記化１の化合物を含む。
Figure 2021516703
化１において、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して水素原子又はアルキル基である。
化１において、アルキル基としては、例えば、炭素数１〜２０、炭素数１〜１６、炭素数１〜１２、炭素数１〜８又は炭素数１〜４の直鎖状、分枝鎖状又は環状のアルキル基が適用されてもよい。例えば、前記化１においてアルキル基としては、メチル基やエチル基などが適用されてもよい。
化１の化合物としては、前記規定のカテゴリ内の構造を有するものであれば、多様に適用されてもよい。例えば、化１においてＲ１及びＲ２は、それぞれ独立して炭素数１〜４のアルキル基、例えば、メチル基やエチル基であってもよく、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基、例えば、水素原子、メチル基又はエチル基である化合物が用いられてもよい。
前記Ｒ３及びＲ４は、すべて水素原子であるか、少なくとも１つが炭素数１〜４のアルキル基であってもよい。
前記でアルキル基は、任意に一つ以上の置換基によって置換されていてもよい。前記置換基の具体的な例としては、ハロゲン又はアルキルや、ハロゲン又は炭素数１〜１２のアルキルや、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ノニル、又はドデシルが挙げられるが、これに制限されるものではない。
これらの化合物は、架橋性組成物の架橋効率を改善させることができる成分である。本発明者らは、架橋性組成物がイオン性化合物、特にリチウムカチオンなどの金属カチオンを含む化合物が含む場合、前記カチオンが架橋成分、例えば、前記アクリルポリマーの架橋性官能基又は後述する架橋剤と相互作用して架橋効率を悪化させることを確認した。したがって、イオン性化合物を含む架橋性組成物の架橋効率を改善するためには、前記金属カチオンが架橋作用を阻害しないようにすることが必要である。本発明者らは、前記化１の化合物は、構造的に前記金属カチオンと複合体を形成することができ、それによって前記カチオンが架橋作用を阻害しないシステムが具現されることを確認した。
前記化１の化合物のカテゴリに属する構造を有する化合物のうち一部の化合物を、いわゆる架橋遅延剤として粘着剤組成物などの架橋性組成物に適用する場合がある。しかしながら、本出願では、前記化合物を架橋遅延剤として適用するものではなく、あえて言及すると、本出願では、前記化合物を架橋を促進する成分として用いる。
架橋遅延剤として該当成分を用いるシステムは、一般的に金属キレート系架橋剤、又は金属キレート系のような金属含有架橋触媒を含むシステムである。また、前記架橋剤や架橋触媒とともに前記化１の構造を有する化合物を適用する場合がある。このようなシステムで前記化合物は、前記架橋剤や架橋触媒の少なくとも一部の成分と相互作用を介して架橋を遅延させる作用をする。しかしながら、本出願では、前記化１の化合物を架橋を妨害する成分の機能を抑制するためのシステムで適用する。特に、本出願では、アクリルポリマーの架橋官能基がカルボキシル基であり、架橋剤としてエポキシ化合物やアジリジン化合物が適用される場合に架橋効率の低下を防止する作用ができるように前記化合物を適用するシステムを調節する。
したがって、本出願の架橋性組成物は、金属キレート架橋剤及び／又は金属含有架橋触媒を含んでいない。金属キレート架橋剤及び／又は金属含有架橋触媒を前記化１の化合物とともに適用する場合には、本出願で意図する架橋効率の改善効果が発揮されにくい。前記化１の化合物は、さらにイオン性化合物の解離を促進して架橋性組成物が導電性をより円滑に確保できるように作用し得る。
前記化１の化合物の架橋性組成物内における比率は、特に制限されるものではない。しかし、架橋性組成物の架橋効率の低下を解決できる観点から、架橋効率の低下を誘導する成分であるイオン性化合物の比率に応じて適正な比率で調節し得る。
一例において、前記架橋性組成物は、前記イオン性化合物１００重量部に対して約０.０１〜３０重量部の比率で前記化１の化合物を含んでもよい。前記化１の化合物の比率は、他の例において、約０.０５重量部以上、０.１重量部以上、０.５重量部以上、０.７重量部以上、０.７５重量部以上、０.９重量部以上、約１重量部以上、１.５重量部以上、２重量部以上、２.５重量部以上、３重量部以上、３.５重量部以上、又は４重量部以上であるか、約２５重量部以下、２０重量部以下、１５重量部以下、１０重量部以下、又は５重量部以下であってもよい。一例において、前記比率をその目的に応じて適正に変更してもよい。
一例において、本出願の架橋性組成物は、多量のイオン性化合物を含む状態でも少量の架橋剤で高い架橋効率を具現することができる。前記のように、本発明者らは、架橋性組成物に含まれるイオン性化合物が架橋を阻害する要素となることを確認した。したがって、高い架橋効率の確保のためには、イオン性化合物の量を最小化するか、架橋剤の量を増やす必要がある。しかしながら、イオン性化合物の量を減らす場合には、目的とする導電性を確保しにくく、また、架橋剤を多く使用すると、望みの物性の確保が容易ではない。しかしながら、本出願の架橋性組成物は、前記特定のシステム、すなわち、化１の化合物を使用し、その化合物が架橋遅延剤として作用できる環境を排除することにより、多量のイオン性化合物が存在する場合でも、少ない架橋剤でも高い硬化率を確保し得る。
したがって、一例において、本出願の架橋性組成物は、下記数式１による硬化率が３０％以上であってもよい。
[数式１]
硬化率＝Ｂ／Ａ×１００
数式１において、Ａは、前記イオン性化合物が前記アクリルポリマー１００重量部に対して３重量部以上の比率で含まれている架橋性組成物に前記アクリルポリマーの架橋剤を前記アクリルポリマー１００重量部に対して１重量部以下で配合した架橋性組成物又は前記組成物の架橋物をエチルアセテートに浸漬する前の質量（単位：ｇ）であり、Ｂは、前記架橋性組成物又は前記組成物の架橋物をエチルアセテートに常温で２４時間の間浸漬した後に回収した不溶解分の乾燥質量（単位：ｇ）であり、前記で不溶解分は、２００メッシュのふるいにかけられる成分である。
用語の不溶解分の乾燥質量は、前記不溶解分が実質的に溶媒（例えば、エチルアセテート）を含んでいない状態の質量であって、例えば、溶媒の含量が約１０重量％以下、９重量％以下、８重量％以下、７重量％以下、６重量％以下、５重量％以下、４重量％以下、３重量％以下、２重量％以下、１重量％以下、０.５重量％以下、０.１重量％以下、０.０５重量％以下、又は０.０１重量％以下であるか、実質的に０重量％である状態での質量である。不溶解分から溶媒を除去して前記乾燥質量を測定する条件は、特に制限されず、例えば、除去される溶媒の揮発点などを考慮して、適切な温度での乾燥工程を遂行すればよい。
数式１の硬化率を確認するときに、前記架橋性組成物に配合されるイオン性化合物の比率は、他の例で前記アクリルポリマー１００重量部に対して約３重量部〜４重量部又は約３.５重量部〜４重量部であってもよい。
また、数式１の硬化率を確認するときに前記架橋性組成物に配合される架橋剤の比率は、前記アクリルポリマー１００重量部に対して約１重量部以下、０.５重量部以下、０.１重量部以下、０.０５重量部以下、又は約０.０４重量部以下程度であってもよく、その比率の下限は、約０.０１重量部以上、０.０２重量部以上、又は０.０３重量部以上であってもよい。
また、前記数式１の確認のために配合されるイオン性化合物及び架橋剤の種類は、特に制限されず、実際の架橋性組成物を適用するために使用しようとするイオン性化合物及び架橋剤であってもよい。
数式１において、前記イオン性化合物の比率と架橋剤の比率は、本出願の架橋性組成物が多量のイオン性化合物が存在する状態でも少量の架橋剤で高い硬化率を具現できるということを示す尺度である。すなわち、数式１において、前記イオン性化合物及び架橋剤の比率は、実際の架橋性組成物を使用する状態で前記比率でイオン性化合物と架橋剤を含むことを意味するものではない。したがって、例えば、ある架橋性組成物又はその架橋物が前記イオン性化合物と架橋剤を前記数式１における比率以外の比率で含んでいてもそのような種類のイオン性化合物と架橋剤を前記数式１の比率で調節したとき、前述の硬化率を示す場合、そのような架橋性組成物は、本出願のカテゴリに属する。
一例において、前記数式１の硬化率は、他の例で約３５％以上、又は約４０％以上であるか、約４５％以上、５０％以上、５５％以上、６０％以上、６５％以上、７０％以上、又は７５％以上であってもよく、その比率の上限は、制限されるものではないが、約１００％以下、約９５％以下、約９０％以下、又は約８５％以下であってもよい。
架橋性組成物は、また、架橋剤をさらに含んでもよい。前記架橋剤は、前記アクリルポリマーを架橋させる成分であってもよい。
架橋剤としては、特に制限されず、公知の架橋剤を使用してもよい。前記架橋剤としては、例えば、イソシアネート系架橋剤、エポキシ系架橋剤又はアジリジン系架橋剤などを使用してもよい。特に、本出願の架橋性組成物は、その組成物が含むポリマーの架橋性官能基がカルボキシル基であり、架橋剤が前記種類の中でエポキシ又はアジリジン系である場合に適切な効果を発揮し得る。
本出願で適用する架橋剤の種類は、特に制限されるものではない。例えば、イソシアネート系架橋剤としては、トリレンジイソシアネート、キシレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート（ｉｓｏｐｈｏｒｏｎｅ ｄｉｉｓｏｃｙａｎａｔｅ）、テトラメチルキシレンジイソシアネート又はナフタレンジイソシアネートなどのジイソシアネートや前記ジイソシアネートのうち一つ又はそれ以上の種類とポリオール（ｅｘ．トリメチルロールプロパン）との反応物などを使用してもよい。また、エポキシ系架橋剤としては、例えば、エチレングリコールジグリシジルエーテル、トリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラグリシジルエチレンジアミン及びグリセリンジグリシジルエーテルからなる群から選ばれた一つ以上を使用してもよい。そして、アジリジン系架橋剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ−トルエン−２,４−ビス（１−アジリジンカルボキサミド）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルメタン−４,４'−ビス（１−アジリジンカルボキサミド）、トリエチレンメラミン、ビスイソプロタロイル−１−（２−メチルアジリジン）及びトリ−１−アジリジニルホスフィンオキシドからなる群から選ばれた一つ以上を使用してもよい。
本出願の架橋性組成物は、アクリルポリマー１００重量部に対して１０重量部以下、又は０.００１重量部〜１０重量部で前記架橋剤を含んでもよい。この比率で架橋物の凝集力を適切に維持しつつ、層間剥離や励起現象が発生するなどの耐久信頼性の低下を防止し得る。前記架橋剤の比率は、他の例において、約０.００５重量部以上、０.０１重量部以上、又は０.０２重量部以上であってもよく、約９重量部以下、８重量部以下、７重量部以下、６重量部以下、５重量部以下、４重量部以下、３重量部以下、２重量部以下、１.５重量部以下、１重量部以下、０.５重量部以下、０.４重量部以下、０.３重量部以下、０.２重量部以下、０.１重量部以下又は０.０５重量部以下であってもよい。
架橋性組成物は、前述した成分に加えて、必要な公知の他の添加剤もさらに含んでもよい。これらの添加剤としては、シランカップリング剤などのカップリング剤、帯電防止剤、粘着付与剤（ｔａｃｋｉｆｉｅｒ）、紫外線安定剤、酸化防止剤、調色剤、補強剤、充填剤、消泡剤、界面活性剤、多官能性アクリレートのような光重合性化合物、及び可塑剤からなる群から選ばれた一つ以上を例示してもよいが、これに制限されるものではない。
前記のような架橋性組成物は、様々な用途に適用してもよい。一例において、前記架橋性組成物は、粘着型光学積層体や表面保護フィルムなどで粘着剤層を形成することに適用してもよい。
したがって、本出願は、例えば、光学積層体又は表面保護フィルムに関する。
前記で光学積層体は、光学フィルム、及び前記光学フィルムの一面に形成されており、前記架橋性組成物の架橋物である粘着剤層を含んでもよい。表面保護フィルムの場合、保護用基材フィルム、及び前記基材フィルムの一面に形成されており、前記架橋性組成物の架橋物である粘着剤層を含んでもよい。
前記で光学積層体や表面保護フィルムが含む構成、例えば、光学フィルムや保護用基材フィルムの種類は、特に制限されず、公知の構成を使用してもよい。
例えば、前記光学積層体が含む光学フィルムとしては、各種ディスプレイ装置で使用される様々な種類を適用してもよい。例えば、前記光学フィルムは、偏光板、偏光子、偏光子保護フィルム、位相差フィルム、視野角補償フィルム又は輝度向上フィルムなどであってもよい。本明細書において、用語の偏光子と偏光板は、互いに区別される対象を指す。偏光子は、偏光機能を示すフィルム、シート又は素子そのものを指し、偏光板は、前記偏光子とともに他の要素を含む光学素子を意味する。偏光子とともに光学素子に含まれてもよい他の要素としては、偏光子保護フィルム又は位相差層などが例示されてもよいが、これに制限されるものではない。
本出願の光学フィルムに含まれてもよい偏光子は、基本的には、特に制限されるものではない。例えば、偏光子としては、ポリビニルアルコール偏光子を使用してもよい。用語のポリビニルアルコール偏光子は、例えば、ヨウ素又は二色性色素のような異方吸収性物質を含むポリビニルアルコール（Ｐｏｌｙｖｉｎｙｌａｌｃｏｈｏｌ、ＰＶＡ）系の樹脂フィルムを意味しうる。例えば、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムに異方吸収性物質を含めて、延伸などにより前記異方吸収性物質を配向させる方法で偏光子を製造してもよい。前記でポリビニルアルコール系樹脂としては、ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマール、ポリビニルアセタール又はエチレン−酢酸ビニル共重合体の鹸化物などが挙げられる。前記ポリビニルアルコール系樹脂の重合度は、１００〜５,０００又は１,４００〜４,０００程度であってもよいが、これに制限されるものではない。
前記ポリビニルアルコール偏光子は、例えば、ＰＶＡ系フィルムに染色工程、架橋工程、及び延伸工程を少なくとも行って製造してもよい。染色工程、架橋工程、及び延伸工程には、それぞれ染色浴、架橋浴、及び延伸浴のそれぞれの処理浴が使用され、これらの各処理浴には、各工程による処理液が用いられてもよい。
染色工程では、前記ＰＶＡ系フィルムに異方吸収性物質を吸着及び／又は配向させることができる。これらの染色工程は、延伸工程とともに行われてもよい。染色は、前記フィルムを異方吸収性物質を含む溶液、例えば、ヨウ素溶液に浸漬させて行われてもよい。ヨウ素溶液としては、例えば、ヨウ素及び溶解補助剤であるヨウ化物によってヨウ素イオンを含有させた水溶液などが用いられてもよい。ヨウ化物としては、例えば、ヨウ化カリウム、ヨウ化リチウム、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化亜鉛、ヨウ化アルミニウム、ヨウ化鉛、ヨウ化銅、ヨウ化バリウム、ヨウ化カルシウム、ヨウ化スズ、又はヨウ化チタンなどが用いられてもよい。ヨウ素溶液の中でヨウ素及び／又はヨウ化イオンの濃度は、目的とする偏光子の光学特性を考慮して調節されてもよく、このような調節方式は、公知である。染色工程においてヨウ素溶液などの異方吸収性物質を含む溶液の温度は、通常、２０℃〜５０℃、２５℃〜４０℃程度であり、浸漬時間は、通常、１０秒〜３００秒又は２０秒〜２４０秒程度であるが、これに制限されるものではない。
前記架橋工程は、例えば、ホウ素化合物のような架橋剤を用いて行われてもよい。架橋工程の順序は、特に制限されるものではない。例えば、架橋工程は、染色工程及び／又は延伸工程とともに行われてもよく、前記工程と別途に行われてもよい。架橋工程は、数回行ってもよい。前記ホウ素化合物としては、ホウ酸又はホウ砂などを使用してもよい。ホウ素化合物は、一般的に水溶液又は水と有機溶媒を混合した混合溶液の形態で使用されてもよい。通常、前記ホウ素化合物としてホウ酸水溶液を使用する。ホウ酸水溶液におけるホウ酸濃度は、ＰＶＡ系フィルムの架橋度とそれに伴う耐熱性などを考慮して適正範囲に調節してもよい。前記架橋剤は、ヨウ化カリウムなどのヨウ化物をさらに含んでもよい。
架橋工程は、前記ＰＶＡ系フィルムをホウ酸水溶液などに浸漬することにより行われてもよい。このとき、ホウ酸水溶液の温度及び／又は浸漬温度は、通常、２５℃以上、３０℃〜８５℃又は３０℃〜６０℃程度の範囲であり、浸漬時間は、通常、５秒〜８００秒又は８秒〜５００秒程度であるが、これに制限されるものではない。
延伸工程は、一般的に１軸延伸で行う。延伸工程は、前記染色及び／又は架橋工程とともに行われてもよい。延伸方法は、特に制限されず、例えば、延伸方法として湿潤式延伸方式を適用してもよい。このような湿潤式延伸方法では、例えば、ＰＶＡ系フィルムを染色した後、延伸工程を行うことが一般的であるが、延伸工程は、架橋とともに行われてもよく、複数回又は多段で行われてもよい。
湿潤式延伸方法に適用される処理液は、例えば、ヨウ化カリウムなどのヨウ化物を含んでもよい。この過程で、前記ヨウ化物の比率などを調節することにより、偏光子の光遮断率を調節してもよい。このとき、処理液及び／又は処理槽の温度は、通常、２５℃以上、３０℃〜８５℃又は５０℃〜７０℃の範囲内の程度であり、処理時間は、通常、１０秒〜８００秒又は３０秒〜５００秒であるが、これに制限されるものではない。
延伸過程において、ＰＶＡ系フィルムの総延伸倍率は、偏光子の配向特性などを考慮して調節してもよい。例えば、前記総延伸倍率は、ＰＶＡ系フィルムの元の長さを基準として３倍〜１０倍、４倍〜８倍又は５倍〜７倍程度であってもよいが、これに制限されるものではない。前記で総延伸倍率は、延伸工程以外の膨潤工程などにおいても延伸を行う場合には、各工程での延伸を含む累積延伸倍率を意味しうる。このような総延伸倍率は、偏光子の配向性、加工性ないしは延伸切断の可能性などを考慮して適正範囲に調節されてもよい。
偏光子の製造工程では、前記染色、架橋及び延伸に加えて、前記工程を行う前に、膨潤工程を行ってもよい。膨潤工程によってＰＶＡ系フィルム表面の汚染又はブロッキング防止剤などのその他の成分を洗浄し得、また、膨潤工程により偏光子の染色偏差などを減少させて均一に染色された偏光子を製造し得る効果もある。
膨潤工程では、通常、水、蒸留水又は純水などが用いられてもよい。膨潤工程で使用する処理液の主成分は、水であり、必要であれば、ヨウ化カリウムなどのヨウ化物又は界面活性剤などのような添加物や、アルコールなどが少量含まれていてもよい。この過程でも工程変数を調節することにより、前述の偏光子の光遮断率を調節してもよい。
膨潤工程で使用する処理液の温度及び／又は膨潤工程の処理温度は、通常、２０℃〜４５℃又は２０℃〜４０℃程度であるが、これに制限されるものではない。膨潤偏差は、染色偏差を引き起こすことがあるので、このような膨潤偏差の発生が出来るだけ抑制されるように工程変数を調節してもよい。
必要であれば、膨潤工程においても適切な延伸が行われてもよい。延伸倍率は、ＰＶＡ系フィルムの元の長さを基準として６.５倍以下、１.２〜６.５倍、２倍〜４倍又は２倍〜３倍程度であってもよい。膨潤過程における延伸は、膨潤工程後に行われる延伸工程における延伸率が小さくなるように制御してもよく、フィルムの延伸破断が発生しないように制御してもよい。
偏光子の製造過程では、金属イオン処理が行われてもよい。前記金属イオン処理は、例えば、金属塩を含有する水溶液にＰＶＡ系フィルムを浸漬することにより行う。これにより偏光子内に金属イオンを含有させることができるが、この過程で金属イオンの種類又は比率を調節することによりＰＶＡ系偏光子の色調調節が可能である。適用されてもよい金属イオンとしては、コバルト、ニッケル、亜鉛、クロム、アルミニウム、銅、マンガン又は鉄などの遷移金属の金属イオンが例示されてもよく、このうち、適切な種類の選択によってＰＶＡ系偏光子の色調を調節してもよい。
偏光子の製造過程では、染色、架橋、及び延伸後に洗浄工程が行われてもよい。前記洗浄工程は、ヨウ化カリウムなどのヨウ素化合物溶液により行われてもよい。この過程で、前記溶液内のヨウ化物の濃度又は前記洗浄工程の処理時間の調節などを通じて前述の光遮断率を調節してもよい。したがって、前記ヨウ化物の濃度とその溶液への処理時間は、前記光遮断率を考慮して調節されてもよい。他の例において、前記洗浄工程は、水を使用して行われてもよい。
このような水による洗浄とヨウ素化合物溶液による洗浄は、組み合わせてもよい。また、前記洗浄でメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、又はプロパノールなどの液体アルコールを配合した溶液も使用されてもよい。
前述の工程を経た後、乾燥工程を行って偏光子を製造してもよい。乾燥工程は、例えば、偏光子に要求される水分率などを考慮して、適切な温度で適切な時間の間行われてもよく、その条件は、特に制限されるものではない。
一例において、光学積層体の耐久性、特に高温信頼性の確保のために前記偏光子としては、カリウムイオンのようなカリウム成分と亜鉛イオンのような亜鉛成分を含むポリビニルアルコール偏光子を使用してもよい。このような成分が含まれた偏光子を用いた光学積層体は、高温条件、特に１００℃以上の超高温条件下でも耐久性を安定的に維持し得る。
前記カリウム及び亜鉛成分の比率は、さらに調節されてもよい。例えば、ポリビニルアルコール偏光子に含まれているカリウム成分（Ｋ）と亜鉛成分（Ｚｎ）の比率（Ｋ／Ｚｎ）は、一例において、０.２〜６の範囲内であってもよい。前記比率（Ｋ／Ｚｎ）は、他の例において、約０.４以上、約０.６以上、約０.８以上、約１以上、約１.５以上、約２以上、約２.５以上、約３以上、約３.５以上、又は約４.５以上であってもよく、約５.５以下、又は約５以下であってもよい。
また、前記ポリビニルアルコール偏光子は、カリウムを前記ポリビニルアルコール偏光子の総重量を基準として約０.１〜２重量％の比率で含んでもよい。前記カリウム成分の比率は、他の例において、約０.１５重量％以上、約０.２重量％以上、約０.２５重量％以上、約０.３重量％以上、約０.３５重量％以上、０.４重量％以上又は約０.４５重量％以上、約０.５重量％以上、約０.５５重量％以上、約０.６重量％以上、約０.６５重量％以上、約０.７重量％以上、約０.７５重量％以上、又は約０.８重量％以上であってもよく、約１.９５重量％以下、約１.９重量％以下、約１.８５重量％以下、約１.８重量％以下、約１.７５重量％以下、約１.７重量％以下、約１.６５重量％以下、約１.６重量％以下、約１.５５重量％以下、約１.５重量％以下、約１.４５重量％以下、約１.４重量％以下、約１.３５重量％以下、約１.３重量％以下、約１.２５重量％以下、約１.２重量％以下、約１.１５重量％以下、約１.１重量％以下、約１.０５重量％以下、約１重量％以下、約０.９５重量％以下、約０.９重量％以下、約０.８５重量％以下又は約０.８重量％以下であってもよい。
そして、前記ポリビニルアルコール偏光子は、亜鉛をポリビニルアルコール偏光子の総重量を基準として０.１〜０.５重量％の比率で含んでもよい。前記亜鉛成分の比率は、他の例において、０.１１重量％以上、０.１２重量％以上、０.１３重量％以上、０.１４重量％以上、０.１５重量％以上、０.１６重量％以上、又は０.１７重量％以上であってもよく、０.４５重量％以下、０.４重量％以下、０.３５重量％以下、０.３重量％以下、０.２５重量％以下、又は０.２重量％以下であってもよい。
一例において、前記ポリビニルアルコール偏光子は、カリウム成分と亜鉛成分を下記数式Ａを満たす比率で含んでもよい。
[数式Ａ]
０.７０≦１／（１＋Ｑ×ｄ／Ｒ）≦０.９５
数式Ａにおいて、Ｑは、ポリビニルアルコール偏光子に含まれているカリウム成分のモル質量（Ｋ、３９.０９８ｇ／ｍｏｌ）と亜鉛成分のモル質量（Ｚｎ、６５.３９ｇ／ｍｏｌ）の比率（Ｋ／Ｚｎ）であり、ｄは、ポリビニルアルコール偏光子の延伸前の厚み（μｍ）／６０μｍであり、Ｒは、ポリビニルアルコール偏光子に含まれているカリウム成分の含量（Ｋ、単位：ｗｅｉｇｈｔ％）と亜鉛成分の含量（Ｚｎ、単位：ｗｅｉｇｈｔ％）の比率（Ｋ／Ｚｎ）である。
前記のような形態で偏光子にカリウム及び亜鉛成分を含む偏光子は、高温での信頼性に優れていると言える。
前記のような偏光子の厚さは、特に制限されず、前記偏光子を適用する目的に応じて適正な厚さで形成されてもよい。通常、偏光子の厚さは、５μｍ〜８０μｍの範囲内であってもよいが、これに制限されるものではない。
本出願は、また、前記のような光学積層体を含むディスプレイ装置に関する。前記装置は、例えば、前記光学積層体が前記で言及した粘着剤層を介して取り付けられているディスプレイパネルを含んでもよい。前記ディスプレイパネルの種類は、特に制限されず、例えば、公知のＬＣＤパネル又はＯＬＥＤパネルなどであってもよい。また、光学積層体が前記パネルに取り付けられる位置なども公知の方式に従うことができる。
本出願は、架橋性組成物に関する。本出願では、イオン性化合物を含んで導電性を示しながらも架橋効率の低下のない架橋性組成物とその用途を提供し得る。
図１は、本出願の効果を確認するためのＮＭＲ測定結果を示す図である。
以下、実施例を通じて本出願を具体的に説明するが、本出願の範囲が下記実施例によって制限されるものではない。
１.硬化率の測定方法
硬化率は、ゲル分率で評価した。実施例又は比較例で製造された架橋性組成物を適正な厚さでコーティングした後、約１２０℃の温度で３分程度維持した。次に、再び５０℃の温度で３日程度維持して架橋層を形成した後、当該架橋層を７日間恒温恒湿室（２３℃の温度、５０％相対湿度）に維持した。その後、架橋層の中から約０.２ｇ（＝ゲル分率測定数式においてＡ）を採取した。採取された架橋物を５０ｍＬのエチルアセテートに完全に浸かるように入れた後、常温の暗室で１日間保管した。次に、エチルアセテートに溶解されない部分（不溶解分）を＃２００ステンレス金網で採取し、これを１５０℃で３０分間乾燥して質量（不溶解分の乾燥質量＝ゲル分率測定数式においてＢ）を測定した。次に、前記測定結果を下記式に代入してゲル分率（単位：％）を測定した。
<ゲル分率測定数式>
ゲル分率＝Ｂ／Ａ×１００
Ａ：粘着剤の質量（０.２ｇ）
Ｂ：不溶解分の乾燥質量（単位：ｇ）
２.面抵抗測定方法
面抵抗は、三菱社の面抵抗測定器を使用してプローブ（ｐｒｏｂｅ）方式で確認した。また、高温面抵抗は、架橋層を８０℃の温度で約１２０時間保持した後に前記方式で評価した。そして、耐湿熱面抵抗は、架橋層を６０℃の温度及び９０％の相対湿度で約２４０時間の間維持した後に前記方式で評価した。
３.ＮＭＲ測定方法
ＮＭＲは、Ｂｒｕｋｅｒ ５００ＭＨｚ ＮＭＲ機器を使用してＬｉ ＮＭＲで確認した。
製造例１．粘着ポリマー（Ａ）の製造
窒素ガスが還流され、温度調節が容易になるように冷却装置を設けた１Ｌの反応器にｎ−ブチルアクリレート（ｎ−ＢＡ）及びアクリル酸（ＡＡ）を９５：５の重量比率（ｎ−ＢＡ:ＡＡ）で投入し、溶剤としてエチルアセテート（ＥＡｃ）１００重量部を投入した。次に、酸素除去のために窒素ガスを１時間の間パージした後、反応開始剤としてエチルアセテートに５０重量％の濃度で希釈させたアゾビスイソブチロニトリル（Ａｚｏｂｉｓｉｓｏｂｕｔｙｒｏｎｉｔｒｉｌｅ、ＡＩＢＮ）０.０３重量部を投入し、８時間の間反応させて分子量（Ｍｗ）が約１８０万程度である共重合体（Ａ）を製造した。
実施例１
製造例１の共重合体（Ａ）にエポキシ架橋剤（Ｔ−７４３Ｌ、日本のｓｏｋｅｎ社）を前記共重合体（Ａ）の固形分１００重量部に対して約０.０３７重量部の比率で配合し、イオン性化合物として、ＬｉＴＦＳＩ（Ｌｉｔｈｉｕｍ ｂｉｓ（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈａｎｅｓｕｌｆｏｎｙｌ ｉｍｉｄｅ））を前記共重合体（Ａ）の固形分１００重量部に対して約０.７４重量部の比率で配合した後に再びアセチルアセトンを前記共重合体（Ａ）の固形分１００重量部に対して約０.０３重量部の比率で配合して架橋性組成物を製造した。
実施例２
イオン性化合物及びアセチルアセトンの含量を前記共重合体（Ａ）の固形分１００重量部に対してそれぞれ約３.７重量部及び０.０３重量部に変更したことを除いては、実施例１と同じ方式で架橋性組成物を製造した。
実施例３
イオン性化合物及びアセチルアセトンの含量を前記共重合体（Ａ）の固形分１００重量部に対してそれぞれ約３.７重量部及び０.１５重量部に変更したことを除いては、実施例１と同じ方式で架橋性組成物を製造した。
比較例１
イオン性化合物とアセチルアセトンを適用していないことを除いては、実施例１と同様に架橋性組成物を製造した。
比較例２
アセチルアセトンを配合しないことを除いては、実施例１と同様に架橋性組成物を製造した。
比較例３
アセチルアセトンを配合しないことを除いては、実施例２と同様に架橋性組成物を製造した。
前記各架橋性組成物の組成をまとめると、下記表１の通りである。
Figure 2021516703
前記各架橋性組成物に対して測定した硬化率と表面抵抗数値をまとめると、下記表２の通りである。
Figure 2021516703
結果の検討
前記実施例１〜３及び比較例１〜３の各架橋性組成物に対して硬化率を前記言及された方式で測定した結果、実施例１〜３の場合、それぞれ８５.３％、４５.５％、及び８０％であり、比較例１〜３の場合、それぞれ８１.５％、７８.９％、及び０％であった。
前記結果から、比較例１の場合、イオン性化合物が含まれていない状態で高い硬化率を示したのに対し、これを比較例２及び３の結果と比較すると、イオン性化合物の添加量が増加するほど硬化率が低下することが分かる。これによって、イオン性化合物が架橋効率を低下させる原因であり、特に比較例３のように、相当な量のイオン性化合物を配合する場合には、架橋がほとんど行われていないことを確認し得る。
しかしながら、前記比較例２及び３と同じ組成において化１の化合物に該当するアセチルアセトンを配合すると（実施例１〜３）、硬化率が大幅に増加することを確認し得る。
これらの結果は、ＮＭＲ測定によっても検証されてもよいが、図１を参照してこれを説明すると、次の通りである。
図１において最下段のＮＭＲの結果は、実施例及び比較例で使用したイオン性化合物であるＬｉＴＦＳＩをエチルアセテート溶媒内に単独で溶解させた後に測定した結果であり、最上段のＮＭＲは、前記実施例及び比較例で適用したものと同一のエポキシ架橋剤を配合して測定した結果である。
前記２つの結果を比較すると、ＬｉＴＦＳＩにエポキシ架橋剤が添加されると、ピークがｄｏｗｎ ｆｉｅｌｄにシフトすることが分かる。図１において上段から２番目のＮＭＲは、ＬｉＴＦＳＩ及びエポキシ架橋剤を含む溶液にアセチルアセトンを前記エポキシ架橋剤との体積比率が１：０.２５（エポキシ架橋剤：アセチルアセトン）になるように添加した場合であり、３番目のＮＭＲは、前記体積比率が約１：０.５（エポキシ架橋剤：アセチルアセトン）になるように添加した後に測定した結果である。図面によってアセチルアセトンが添加されることにより、ピークが再びｕｐｆｉｅｌｄにシフトすることを確認し得る。これにより、ＬｉＴＦＳＩがアセチルアセトンとの相互作用を介して架橋反応を妨害する現象が解消されていることを確認し得る。

Claims (16)

  1. カルボキシル基を有するアクリルポリマーと、アルカリ金属カチオンを含むイオン性化合物と、下記化１の化合物と、エポキシ架橋剤と、を含む架橋性組成物。
    Figure 2021516703
     化１において、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して水素原子又はアルキル基である。
  2. 金属キレート架橋剤及び金属含有架橋触媒を含まない、請求項１に記載の架橋性組成物。
  3. アクリルポリマーは、アルキル（メタ）アクリレートモノマーの重合単位及びカルボキシル基含有モノマーの重合単位を含む、請求項１に記載の架橋性組成物。
  4. アルカリ金属カチオンは、リチウムカチオンである、請求項１に記載の架橋性組成物。
  5. イオン性化合物は、下記化２のアニオンを含む、請求項１に記載の架橋性組成物。
    [化２]
    [Ｘ(ＹＯｍＲｆ)ｎ]−
    化２において、Ｘは、窒素又は炭素であり、Ｙは、炭素又は硫黄であり、Ｒｆは、パーフルオロアルキル基であり、ｍは、１又は２であり、ｎは、２又は３である。
  6. イオン性化合物は、下記化３〜５のいずれかのアニオンを含む、請求項１に記載の架橋性組成物。
    [化３]
    ＯＳＯ２ＣｎＦ２ｎ＋１
    [化４]
    Ｎ(ＳＯ２ＣｎＦ２ｎ＋１)２
    [化５]
    Ｃ(ＳＯ２ＣｎＦ２ｎ＋１)３
    化３〜５において、ｎは、０〜４の範囲内の数である。
  7. アクリルポリマー１００重量部に対して０.００１〜２０重量部のイオン性化合物を含む、請求項１に記載の架橋性組成物。
  8. アクリルポリマー１００重量部に対して３重量部以上のイオン性化合物を含む、請求項１に記載の架橋性組成物。
  9. 化１においてＲ１及びＲ２は、それぞれ独立して炭素数１〜４のアルキル基であり、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基である、請求項１に記載の架橋性組成物。
  10. Ｒ３及びＲ４のいずれかは、水素原子であり、他の一つは、炭素数１〜４のアルキル基である、請求項９に記載の架橋性組成物。
  11. イオン性化合物１００重量部に対して０.０１〜３０重量部の化１の化合物を含む、請求項１に記載の架橋性組成物。
  12. アクリルポリマー１００重量部に対して１０重量部以下の架橋剤を含む、請求項１に記載の架橋性組成物。
  13. アクリルポリマー１００重量部に対して１重量部以下の架橋剤を含む、請求項１２に記載の架橋性組成物。
  14. 光学フィルムと、前記光学フィルムの一面に形成されており、請求項１の架橋性組成物の架橋物を含む粘着剤層を含む、光学積層体。
  15. 保護基材フィルムと、前記基材フィルムの一面に形成されており、請求項１の架橋性組成物の架橋物を含む粘着剤層を含む、表面保護フィルム。
  16. 請求項１４の光学積層体がその粘着剤層を介して取り付けられているディスプレイパネルを含む、ディスプレイ装置。
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