JP2021187820A - 加水分解性オルガノシラン化合物及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]
下記一般式(1)で示される加水分解性オルガノシラン化合物。
[2]
加水分解によってβ−ケトエステル化合物を脱離するものである[1]に記載の加水分解性オルガノシラン化合物。
[3]
β−ケトエステル化合物が、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、アセト酢酸プロピル、アセト酢酸アリル、アセト酢酸フェニル、アセト酢酸ベンジル、マロン酸ジメチル、マロン酸ジエチル、マロン酸ジプロピル、マロン酸ジペンチル、マロン酸ジアリル、マロン酸ジフェニル又はマロン酸ジベンジルである[2]に記載の加水分解性オルガノシラン化合物。
[4]
クロロシランとβ−ケトエステル化合物とを脱塩酸反応させて下記一般式(1)で示される加水分解性オルガノシラン化合物を得る工程を含む加水分解性オルガノシラン化合物の製造方法。
[5]
下記反応式[1]
で示される、クロロシランとβ−ケトエステル化合物を塩基性物質の存在下に反応させる工程を含む[4]に記載の加水分解性オルガノシラン化合物の製造方法。
[6]
上記β−ケトエステル化合物の添加量が、クロロシラン中の塩素原子数1モルに対して、0.95〜2モルである[5]に記載の加水分解性オルガノシラン化合物の製造方法。
[7]
上記塩基性物質が、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、尿素、ジアザビシクロウンデセン又はジアザビシクロノネンである[5]又は[6]に記載の加水分解性オルガノシラン化合物の製造方法。
[8]
上記塩基性物質の添加量が、クロロシラン中の塩素原子数1モルに対して0.95〜2モルである[5]〜[7]のいずれかに記載の加水分解性オルガノシラン化合物の製造方法。
塩基性物質の添加量としては、クロロシラン中の塩素原子数1モルに対して0.95モル〜2.0モルが好ましく、0.99〜1.5モルが特に好ましく、1.0〜1.2モルがさらに好ましい。塩基添加量が少ないと反応が終結しないおそれがあり、塩基添加量が多すぎると経済的に不利である。
溶剤の使用量としては特に限定されないが、通常、使用するβ−ケトエステル化合物100質量部に対して、10〜500質量部、好ましくは30〜300質量部、より好ましくは50〜200質量部等の範囲で使用される。
加水分解によって生じる脱離基(脱離化合物)として、より安全性の高い、アセト酢酸エステル、マロン酸エステル等のβ−ケトエステル化合物を放出する加水分解性オルガノシラン化合物を架橋剤(硬化剤)として使用することによって、ゴム物性に優れた硬化物を与え、速硬化性を有する縮合硬化型室温硬化性オルガノシロキサン組成物が得られる。
機械攪拌機、温度計及び滴下ロートを備えた2,000mLの四つ口セパラブルフラスコに、アセト酢酸エチル390g(3.0mol)、トリエチルアミン304g(3.0mol)、ヘキサン800mLを仕込み、氷浴下でメチルトリクロロシラン148.7g(0.995mol)を約2時間かけて滴下した。その後、40℃で4時間撹拌後、生成したトリエチルアミン塩酸塩を濾過して取り除き、ろ液を90℃、300Paの条件でヘキサンと過剰のトリエチルアミン、アセト酢酸エチルを留去することで、加水分解性オルガノシラン化合物1を得た(収量335g、収率78%)。この反応式は、下記式[2]で表される。
機械攪拌機、温度計及び滴下ロートを備えた2,000mLの四つ口セパラブルフラスコに、アセト酢酸エチル390g(3.0mol)、トリエチルアミン304g(3.0mol)、ヘキサン800mLを仕込み、氷浴下でビニルトリクロロシラン160.6g(0.995mol)を約2時間かけて滴下した。その後、40℃で4時間撹拌後、生成したトリエチルアミン塩酸塩を濾過して取り除き、ろ液を90℃、300Paの条件でヘキサンと過剰のトリエチルアミン、アセト酢酸エチルを留去することで、加水分解性オルガノシラン化合物2を得た(収量348g、収率78%)。この反応式は、下記式[3]で表される。
機械攪拌機、温度計及び滴下ロートを備えた2,000mLの四つ口セパラブルフラスコに、アセト酢酸エチル390g(3.0mol)、トリエチルアミン304g(3.0mol)、ヘキサン800mLを仕込み、氷浴下でフェニルトリクロロシラン210.4g(0.995mol)を約2時間かけて滴下した。その後、40℃で4時間撹拌後、生成したトリエチルアミン塩酸塩を濾過して取り除き、ろ液を90℃、300Paの条件でヘキサンと過剰のトリエチルアミン、アセト酢酸エチルを留去することで、加水分解性オルガノシラン化合物3を得た(収量351g、収率71%)。この反応式は、下記式[4]で表される。
機械攪拌機、温度計及び滴下ロートを備えた2,000mLの四つ口セパラブルフラスコに、アセト酢酸エチル390g(3.0mol)、トリエチルアミン304g(3.0mol)、ヘキサン800mLを仕込み、氷浴下でテトラクロロシラン126.7g(0.746mol)を約2時間かけて滴下した。その後、40℃で4時間撹拌後、生成したトリエチルアミン塩酸塩を濾過して取り除き、ろ液を90℃、300Paの条件でヘキサンと過剰のトリエチルアミン、アセト酢酸エチルを留去することで、加水分解性オルガノシラン化合物4を得た(収量258g、収率63%)。この反応式は、下記式[5]で表される。
機械攪拌機、温度計及び滴下ロートを備えた2,000mLの四つ口セパラブルフラスコに、マロン酸ジエチル480g(3.0mol)、トリエチルアミン304g(3.0mol)、ヘキサン800mLを仕込み、氷浴下でメチルトリクロロシラン148.7g(0.995mol)を約2時間かけて滴下した。その後、40℃で4時間撹拌後、生成したトリエチルアミン塩酸塩を濾過して取り除き、ろ液を120℃、300Paの条件でヘキサンと過剰のトリエチルアミン、マロン酸ジエチルを留去することで、加水分解性オルガノシラン化合物5を得た(収量280g、収率54%)。この反応式は、下記式[6]で表される。
機械攪拌機、温度計及び滴下ロートを備えた2,000mLの四つ口セパラブルフラスコに、マロン酸ジエチル480g(3.0mol)、トリエチルアミン304g(3.0mol)、ヘキサン800mLを仕込み、氷浴下でビニルトリクロロシラン160.6g(0.995mol)を約2時間かけて滴下した。その後、40℃で4時間撹拌後、生成したトリエチルアミン塩酸塩を濾過して取り除き、ろ液を120℃、300Paの条件でヘキサンと過剰のトリエチルアミン、マロン酸ジエチルを留去することで、加水分解性オルガノシラン化合物6を得た(収量271g、収率51%)。この反応式は、下記式[7]で表される。
粘度50,000mPa・sの分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジメチルポリシロキサン100部と、加水分解性オルガノシラン化合物1を10部と、ジオクチル錫ジラウレート0.1部を加え、湿気遮断下で均一になるまで混合して組成物を調製した。
粘度50,000mPa・sの分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジメチルポリシロキサン100部と、加水分解性オルガノシラン化合物2を10部と、ジオクチル錫ジラウレート0.1部を加え、湿気遮断下で均一になるまで混合して組成物を調製した。
粘度50,000mPa・sの分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジメチルポリシロキサン100部と、加水分解性オルガノシラン化合物3を10部と、ジオクチル錫ジラウレート0.1部を加え、湿気遮断下で均一になるまで混合して組成物を調製した。
粘度50,000mPa・sの分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジメチルポリシロキサン100部と、加水分解性オルガノシラン化合物4を10部と、ジオクチル錫ジラウレート0.1部を加え、湿気遮断下で均一になるまで混合して組成物を調製した。
粘度50,000mPa・sの分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジメチルポリシロキサン100部と、加水分解性オルガノシラン化合物5を10部と、ジオクチル錫ジラウレート0.1部を加え、湿気遮断下で均一になるまで混合して組成物を調製した。
粘度50,000mPa・sの分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジメチルポリシロキサン100部と、加水分解性オルガノシラン化合物6を10部と、ジオクチル錫ジラウレート0.1部を加え、湿気遮断下で均一になるまで混合して組成物を調製した。
粘度50,000mPa・sの分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジメチルポリシロキサン100部と、加水分解性オルガノシラン化合物1を10部と、チタンジイソプロポキシビス(エチルアセトアセテート)3部を加え、湿気遮断下で均一になるまで混合して組成物を調製した。
粘度50,000mPa・sの分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジメチルポリシロキサン100部と、加水分解性オルガノシラン化合物2を10部加え、湿気遮断下で均一になるまで混合して組成物を調製した。
粘度50,000mPa・sの分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジメチルポリシロキサン100部と、ビニルトリスケトオキシムシランを10部と、ジオクチル錫ジラウレート0.1部を加え、湿気遮断下で均一になるまで混合して組成物を調製した。
粘度50,000mPa・sの分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジメチルポリシロキサン100部と、ビニルトリメトキシシランを10部と、ジオクチル錫ジラウレート0.1部を加え、湿気遮断下で均一になるまで混合して組成物を調製した。
粘度50,000mPa・sの分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジメチルポリシロキサン100部と、ビニルトリメトキシシランを10部加え、湿気遮断下で均一になるまで混合して組成物を調製した。
これらの結果を下記表1に示した。
Claims (8)
- 加水分解によってβ−ケトエステル化合物を脱離するものである請求項1に記載の加水分解性オルガノシラン化合物。
- β−ケトエステル化合物が、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、アセト酢酸プロピル、アセト酢酸アリル、アセト酢酸フェニル、アセト酢酸ベンジル、マロン酸ジメチル、マロン酸ジエチル、マロン酸ジプロピル、マロン酸ジペンチル、マロン酸ジアリル、マロン酸ジフェニル又はマロン酸ジベンジルである請求項2に記載の加水分解性オルガノシラン化合物。
- 上記β−ケトエステル化合物の添加量が、クロロシラン中の塩素原子数1モルに対して、0.95〜2モルである請求項5に記載の加水分解性オルガノシラン化合物の製造方法。
- 上記塩基性物質が、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、尿素、ジアザビシクロウンデセン又はジアザビシクロノネンである請求項5又は6に記載の加水分解性オルガノシラン化合物の製造方法。
- 上記塩基性物質の添加量が、クロロシラン中の塩素原子数1モルに対して0.95〜2モルである請求項5〜7のいずれか1項に記載の加水分解性オルガノシラン化合物の製造方法。
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