JP2020500231A - 高固形分のtdi系ポリイソシアネート混合物 - Google Patents
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Abstract
Description
a)ポリイソシアネート混合物の総重量に基づいて51〜90重量%の固形分、
b)ポリイソシアネート混合物の総重量に基づいて0.9重量%以下の単量体トリレンジイソシアネートの含有量
を有し、且つ
トリレンジイソシアネートをベースとし、イソシアネート基を有するポリイソシアヌレートの多分散度Dは、トリレンジイソシアネートをベースとし、イソシアネート基を有するポリイソシアヌレートの総重量に基づいて、1〜1.5である。該多分散度Dは、ポリイソシアヌレートの重量平均と数平均分子量の比であり、重量平均と数平均分子量は、それぞれの場合においてDIN 55672−1:2016−03に従って、ポリスチレン標準及び溶出剤としてテトラヒドロフランを使用するゲル浸透クロマトグラフィーによって決定される。
(i)少なくとも1種の触媒の存在下、イソシアヌレート基を形成するためのトリレンジイソシアネートの反応;
(ii)触媒の失活による、好ましくは触媒の熱分解によるか又は少なくとも1種の触媒毒の添加による、特に好ましくは少なくとも1種の触媒毒の添加による、30〜48.3重量%、好ましくは34〜46重量%、特に好ましくは38〜42重量%のイソシアネート基の含有量での反応の停止、及び
(iii)未反応のトリレンジイソシアネートの除去、
(iv)イソシアネート基に対して不活性の少なくとも1種の有機溶媒の添加、及び
(v)トリレンジイソシアネートをベースとし、イソシアネート基を有し、少なくとも1種の溶媒及び任意選択でさらなる補助剤及び添加剤で希釈されていてもよい、少なくとも1種のポリウレタンの添加、
のステップを含み、
ステップ(iv)及び(v)が任意の順序で又は同時に行うことができ、好ましくはステップ(v)がステップ(iv)の後に行われる、本発明によるポリイソシアネート混合物を調製するための方法をさらに提供する。
全ての百分率は、別に指定されない限り重量による。
約80%のトリレン2,4−ジイソシアネート及び約20%のトリレン2,6−ジイソシアネートを含有するトリレンジイソシアネートの混合物1500部を、還流冷却器、滴下漏斗及び窒素入口を装備した撹拌機を備えた2Lフラスコに添加した。混合物を80℃に加熱した。次に、0.52重量部のマンニッヒ塩基触媒(ビスフェノールA/ホルムアルデヒド/ジメチルアミン、酢酸n−ブチル/キシレン 19:56中25%)を2時間で添加した。遊離イソシアネート基の含有量が40.4%になり次第、1.0重量部のリン酸ジブチルを添加して反応を停止させた。
イソシアネート基含有量:15.1%
非揮発性含有量:64.6%
粘度:291mPas
約80%のトリレン2,4−ジイソシアネート及び約20%のトリレン2,6−ジイソシアネートを含有するトリルエン(tolyluene)ジイソシアネートの混合物1700部を、還流冷却器、滴下漏斗及び窒素入口を装備した撹拌機を備えた2Lフラスコに添加した。混合物を85℃に加熱した。次に、170重量部のポリオール(1,1,1−トリス(ヒドロキシメチル)プロパン/ジエチレングリコール=65:35)を49分で添加した。55分後、遊離イソシアネート基含有量は35.9%に達した、これはイソシアネート−ポリオール反応の完全転化を示す。
イソシアネート基含有量:14.1%
非揮発性含有量:74.4%
粘度:772mPas
約80%のトリレン2,4−ジイソシアネート及び約20%のトリレン2,6−ジイソシアネートを含有するトリレンジイソシアネートの混合物1575部及び750重量部の酢酸ブチルを、還流冷却器、滴下漏斗及び窒素入口を装備した撹拌機を備えた4Lフラスコに添加した。混合物を88℃に加熱した。次に、168重量部の1−ドデカノールを55分で添加した。混合物の遊離NCO基の含有量が28.97%(重量)に達し次第、1055部の酢酸ブチルを添加した。温度は45℃に低下した。次に、17重量部のマンニッヒ塩基触媒(ビスフェノールA/ホルムアルデヒド/ジメチルアミン、酢酸n−ブチル/キシレン 19:56中25%)を23.5時間の間に添加した。NCO基の含有量が7.56%に達すると、10.6重量部のp−トルエンスルホン酸メチルを添加して反応を停止させた。
イソシアネート基含有量:7.6%
非揮発性含有量:49.8%
粘度:164mPas
性能試験のために、Desmophen 1300 X(Covestro)、すなわち3.2重量%のOH含有量及び約75%の非揮発性物質含有量を有する脂肪酸変性ポリエステルポリオールを、共反応物質として使用した。イソシアネート基対ヒドロキシル基の比は0.8であり、適用時の最終配合物の固形分は40重量%であった。
成分 重量%
ポリイソシアネート1とポリイソシアネート2のブレンド(7.5:3、重量比) 20.3
Desmophen 1300 X 46.0
酢酸ブチル 33.7
配合物2(比較)
成分 重量%
ポリイソシアネート3とポリイソシアネート2のブレンド(16:5、重量比) 27.6
Desmophen 1300 X 38.6
酢酸ブチル 33.8
Claims (15)
- トリレンジイソシアネートをベースとし、イソシアネート基を有する少なくとも1種のポリイソシアヌレートと、トリレンジイソシアネートをベースとし、イソシアネート基を有する少なくとも1種のポリウレタンとを含むポリイソシアネート混合物であって、前記ポリイソシアネート混合物が、
a)前記ポリイソシアネート混合物の総重量に基づいて51〜90重量%の固形分、
b)前記ポリイソシアネート混合物の総重量に基づいて0.9重量%以下の単量体トリレンジイソシアネートの含有量
を有し、且つ
トリレンジイソシアネートをベースとし、イソシアネート基を有する前記ポリイソシアヌレートの多分散度Dが、トリレンジイソシアネートをベースとし、イソシアネート基を有する前記ポリイソシアヌレートの総重量に基づいて、1〜1.5であり、ここで前記多分散度Dは、前記ポリイソシアヌレートの重量平均と数平均分子量の比であり、前記重量平均と数平均分子量は、それぞれの場合において、DIN 55672−1:2016−03に従って、ポリスチレン標準及び溶出剤としてテトラヒドロフランを使用するゲル浸透クロマトグラフィーによって決定される、ポリイソシアネート混合物。 - 前記固形分が、55〜85重量%、好ましくは60〜80重量%、特に好ましくは65〜75重量%である、請求項1に記載のポリイソシアネート混合物。
- トリレンジイソシアネートをベースとし、イソシアネート基を有する前記ポリイソシアヌレートの多分散度Dが、1.0005〜1.3、好ましくは1.005〜1.15である、請求項1又は2に記載のポリイソシアネート混合物。
- 前記単量体トリレンジイソシアネートの含有量が0.5重量%以下、好ましくは0.1重量%以下である、請求項1〜3の何れか一項に記載のポリイソシアネート混合物。
- トリレンジイソシアネートをベースとし、イソシアネート基を有する前記ポリイソシアヌレートと、トリレンジイソシアネートをベースとし、イソシアネート基を有する前記ポリウレタンが、互いに2.5:1〜1:2.5、好ましくは2.0:1〜1:1.5の重量比で存在する、請求項1〜4の何れか一項に記載のポリイソシアネート混合物。
- 前記ポリイソシアネート混合物の粘度が、コーン/プレート測定器を用いてDIN EN ISO 3219:1994−10に従って測定して23℃で300mPas以上2000mPas未満、好ましくは23℃で500mPas以上1500mPas未満である、請求項1〜5の何れか一項に記載のポリイソシアネート混合物。
- 前記ポリイソシアネート混合物のイソシアネート基の含有量が、前記ポリイソシアネート混合物の総重量に基づいて、11.0〜20.0重量%、好ましくは12.0〜18.0重量%、特に好ましくは14.0〜16.0重量%である、請求項1〜6の何れか一項に記載のポリイソシアネート混合物。
- トリレンジイソシアネートをベースとし、イソシアネート基を有する前記ポリイソシアネートのアロファネート及びウレタン基の含有量が、前記ポリイソシアヌレートの総重量に基づいて、0〜0.5重量%、好ましくは0重量%〜0.1重量%、特に好ましくは0〜0.05重量%である、請求項1〜7の何れか一項に記載のポリイソシアネート混合物。
- 請求項1〜8の何れか一項に記載のポリイソシアネート混合物を調製するための方法であって、
(i)少なくとも1種の触媒の存在下、イソシアヌレート基を形成するためのトリレンジイソシアネートの反応;
(ii)前記触媒の失活による、好ましくは前記触媒の熱分解によるか又は少なくとも1種の触媒毒の添加による、特に好ましくは少なくとも1種の触媒毒の添加による、30〜48.3重量%、好ましくは34〜46重量%、特に好ましくは38〜42重量%のイソシアネート基の含有量での前記反応の停止、
(iii)未反応の前記トリレンジイソシアネートの除去、
(iv)イソシアネート基に対して不活性の少なくとも1種の有機溶媒の添加、及び
(v)トリレンジイソシアネートをベースとし、イソシアネート基を有し、少なくとも1種の溶媒及び任意にさらなる補助剤及び添加剤で希釈されていてもよい、前記少なくとも1種のポリウレタンの添加、
のステップを含み、
前記ステップ(iv)及び(v)が任意の順序で又は同時に行われてもよく、ステップ(v)が好ましくはステップ(iv)の後に行われる、方法。 - 前記ステップ(i)〜(iii)が、蒸留条件下で不活性であり、前記イソシアヌレート基を含まない単量体イソシアネートの沸点より少なくとも50℃高い沸点を有する、0重量%以上1重量%未満の液体蒸留助剤、及び/又は、ステップ(i)及び(ii)で使用される化合物の総重量に基づいて0重量%以上1重量%未満の、1以上のヒドロキシル基を有する化合物の存在下で行われる、請求項9に記載の方法。
- 請求項1〜8の何れか一項に記載のポリイソシアネート混合物の、接着剤又はコーティング組成物中の架橋剤としての使用。
- 請求項1〜8の何れか一項に記載の少なくとも1種のポリイソシアネート混合物を含有するイソシアネート成分A)と、イソシアネート基に対して反応性である少なくとも1種の化合物、好ましくは少なくとも1種のヒドロキシル含有ポリエステルを含有するNCO反応性成分B)とを含む、二成分システム。
- 請求項12に記載の二成分システムを少なくとも1つの基材に適用するステップを含み、そして、任意に熱の作用下で、前記基材に適用した前記二成分システムを硬化させる少なくとも1つのさらなるステップを含む、複合システム又は被覆基材を製造するための方法。
- 前記基材が、金属、プラスチック、ガラス、木材、革、布及びそれらの混合物からなる群から選択される、好ましくは天然又は合成繊維材料及びそれらの混合物からなる群から選択される、特に好ましくは紙、コルク及び木材からなる群から選択される1以上の材料を含む、請求項13に記載の方法。
- 請求項13又は14に記載の方法によって製造されたか又は製造できる複合システム又は被覆基材であって、前記複合システムが、好ましくは一つの家具、装飾物、床材、木製の内装設備又は靴であり、前記被覆基材が、一つの家具、装飾物、床材又は木製の内装設備である、複合システム又は被覆基材。
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