JP2020126265A - 着色組成物、着色硬化膜及び表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
上記一連の操作において、塗膜をパターン状に露光するには、所望のパターンを有するフォトマスクを介して塗膜に光を照射する方法によることが通常である。このとき、塗膜とフォトマスクとの間には所定のプロキシミティギャップ(露光ギャップ)が設けられる。ここで理想的には、フォトマスクの開口部は照射した光が直接通過し、閉口部は光を遮断することになる。しかしながら、フォトマスクのエッジ部において光が回折するため、閉口部のうちの開口部近傍にある塗膜には所定露光量よりも弱い強度の光(漏れ光)が照射されることになる。
塗膜のうち、上記漏れ光が照射される中間領域について、開口部領域(露光領域)と同じ挙動を求めるか、閉口部領域(暗領域)と同じ挙動を求めるかは、プロセスの構成、製品の目的等によって異なる。つまり、例えばネガ型の着色組成物を例に挙げると、上記中間領域が露光部と同様に硬化する、光感度の高い着色組成物が求められる場合がある一方、上記中間領域が非露光部と同様に硬化しない(即ち現像される)、マスクバイアスが小さい(形成パターンのマスクサイズ再現性が高い)着色組成物が求められる場合もある。光感度の高さとマスクバイアスの小ささは相反する特性であり、両立させることは通常困難である。
ところで特許文献5は、着色組成物に特定のフェノール化合物を含有する着色組成物に関し、該組成物を用いると、優れたパターン形状を有し、基板との密着性が高い着色硬化膜を高精度に形成することできると説明されている。この技術は、確かに密着性及びパターン形状の面での改善が見られる優れた技術であるが、本発明者らの検討により、形成される着色硬化膜の耐溶剤性が不足していることが明らかとなった。
そのため当業界において、密着性及び耐溶剤性の双方に優れる着色硬化膜を形成し得る着色組成物の必要性が認識されてきた。
従って本発明の目的は、密着性及び耐溶剤性の双方に優れる着色硬化膜、該着色硬化膜を与える着色組成物及び該硬化膜を具備する表示素子を提供することである。
上記着色組成物は、光感度が高いタイプ及びマスクバイアスが小さいタイプのいずれかを選択して任意に作り分けることができるものであることが望ましい。
(A)着色剤、
(B)バインダー樹脂、
(C)ラジカル重合性化合物、
(D)光ラジカル発生剤及び
(E)下記式(E0)で表される基が芳香環に直結した構造を有する化合物
を含有する着色組成物によって達成される。
RIは、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基であり、
RIIは、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基であり、
xは、1又は2であり、
「*」は、芳香環に直接結合する結合手であることを表す。〕
上記の着色組成物を用いて形成された着色硬化膜によって達成される。
上記の着色硬化膜を具備する表示素子によって達成される。
上記着色組成物は、上記(E)化合物の選択により、光感度が高いタイプ及びマスクバイアスが小さいタイプのいずれかを作り分けることができる。
本発明の着色組成物に含有される(A)着色剤は、特に限定されることなく使用することが可能である。(A)着色剤は、本発明の着色組成物の用途に応じてその色彩、材質等を適宜に選択して選択して使用される。
(A)着色剤としては、顔料及び染料のうちから選択される1種以上を使用することができる。
本発明の着色組成物をカラーフィルタを構成する各色画素の形成に用いる場合、(A)着色剤としては、輝度、コントラスト及び色純度の高い画素を容易に得られることから、
有機顔料及び有機染料よりなる群から選択される1種以上を使用することが好ましい。一方、着色組成物をブラックマトリックス又はブラックスペーサーの形成に用いる場合、(A)着色剤としては、無機顔料を使用することが好ましい。
顔料としては、有機顔料及び無機顔料を挙げることできる。
レーキ顔料等を挙げることができる。レーキ顔料としては、例えば特開2011−186043号公報等に開示されているような、トリアリールメタン系染料をイソポリ酸、ヘテロポリサン酸等でレーキ化して得られるトリアリールメタン系レーキ顔料;
特開2010−191304号公報等に開示されているような、キサンテン系染料をイソポリ酸、ヘテロポリサン酸等でレーキ化して得られるキサンテン系レーキ顔料等を挙げることができる。
無機顔料の好ましい例としては、例えばカーボンブラック、チタンブラック等を挙げることができる。
その粒子表面を樹脂で改質して使用してもよく;
例えば特開平08−179111号公報等に開示されているようなソルトミリングにより、その一次粒子を微細化したうえで使用してもよい。
上記アクリル系分散剤として、例えばDisperbyk−2000、Disperbyk−2001、BYK−LPN6919、BYK−LPN21116、BYK−LPN22102(以上、ビックケミー(BYK)社製)等を;
上記ウレタン系分散剤として、例えばDisperbyk−161、Disperbyk−162、Disperbyk−165、Disperbyk−167、Disperbyk−170、Disperbyk−182(以上、ビックケミー(BYK)社製)、ソルスパース76500(日本ルーブリゾール(株)製)等を;
上記ポリエステル系分散剤として、例えばアジスパーPB821、アジスパーPB822、アジスパーPB880、アジスパーPB881(以上、味の素ファインテクノ(株)製)等を;
上記ポリエチレンイミン系分散剤として、例えばソルスパース24000(日本ルーブリゾール(株)製)等の他、BYK−LPN21324(ビックケミー(BYK)社製)を、それぞれ挙げることができる。
上記顔料誘導体としては、例えば顔料のスルホン酸誘導体等を挙げることができる。具体的には、例えば銅フタロシアニンスルホン酸誘導体、ジケトピロロピロールスルホン酸誘導体、キノフタロンのスルホン酸誘導体等を例示することができる。
(A−2−2)及び(A−2−6)のそれぞれで表される化合物はトリアリールメタン系染料であり;
(A−2−7)及び(A−2−8)のそれぞれで表される化合物はシアニン系染料であり
;そして
(A−2−9)で表される化合物はアントラキノン系染料である。
また、より一層感度の優れる着色組成物を得るとの観点から、本発明の着色組成物中の(A)着色剤の含有割合は、着色組成物の固形分の合計を基準として、好ましくは10〜50質量%であり、より好ましくは15〜45質量%であり、更に好ましくは20〜40質量%である。
一方、マスクバイアスのより小さな着色組成物を得るとの観点から、本発明の着色組成物中の(A)着色剤の含有割合は、着色組成物の固形分の合計を基準として、好ましくは5〜50質量%であり、より好ましくは10〜50質量%であり、更に好ましくは15〜45質量%である。
本発明の着色組成物は、着色剤の含有割合が高くても耐溶剤性及び密着性に優れる着色硬化膜を形成できるので、一般に着色剤の含有割合が高くなる傾向にある緑色画素、赤色画素の形成に好ましく用いることができ、特に緑色画素の形成に好ましく用いることができる。
本発明の着色組成物における(B)バインダー樹脂は、特に限定されるものではないが、酸性官能基を有する樹脂であることが好ましい。より好ましくはカルボキシル基又はフェノール性水酸基を有する樹脂であり、更に好ましくはカルボキシル基を有する樹脂である。
(b1)1個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体と、
(b2)他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体と
の共重合体(カルボキシル基含有重合体(1));
カルボキシル基と、重合性不飽和結合と、を有する重合体(カルボキシル基含有重合体
(2))等を挙げることができる。
これらの不飽和単量体(b1)は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
上記N−位置換マレイミドとして、例えばN−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド等を;
上記芳香族ビニル化合物として、例えばスチレン、α−メチルスチレン、p−ヒドロキシスチレン、p−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル、アセナフチレン等を;
上記(メタ)アクリル酸エステルとして、例えばメチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(重合度2〜10)メチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(重合度2〜10)メチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(重合度2〜10)モノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(重合度2〜10)モノ(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン
−8−イル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン−8−イル
(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシフェニル(メタ)アクリレート、パラクミルフェノールのエチレンオキサイド変性(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、3−〔(メタ)アクリロイルオキシメチル〕オキセタン、3−〔(メタ)アクリロイルオキシメチル〕−3−エチルオキセタン等を;
上記ビニルエーテルとして、例えばシクロヘキシルビニルエーテル、イソボルニルビニルエーテル、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルビニルエーテル、3−(
ビニルオキシメチル)−3−エチルオキセタン、下記式
上記マクロモノマーとして、例えばポリスチレン、ポリメチル(メタ)アクリレート、ポリ−n−ブチル(メタ)アクリレート、ポリシロキサンの如き重合体分子鎖の末端にモノ(メタ)アクリロイル基を有するマクロモノマー等を、それぞれ挙げることができる。
これらの不飽和単量体(b2)は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
カルボキシル基含有重合体(1)の具体例は、例えば特開平7−140654号公報、特開平8−259876号公報、特開平10−31308号公報、特開平10−300922号公報、特開平11−174224号公報、特開平11−258415号公報、特開2000−56118号公報、特開2004−101728号公報等に開示されている。
カルボキシル基含有重合体(2)としては、例えば特開平5−19467号公報、特開平6−230212号公報、特開平7−207211号公報、特開平9−325494号公報、特開平11−140144号公報、特開2008−181095号公報等に開示されている重合体を使用することができる。
(B)バインダー樹脂のMwと数平均分子量Mnとの比(Mw/Mn)は、好ましくは1.0〜5.0であり、より好ましくは1.0〜3.0である。ここでMnは、テトラヒドロフランを溶出溶媒としてGPCで測定したポリスチレン換算の数平均分子量である。
上記のような(B)バインダー樹脂は、適当な不飽和単量体又はその混合物を原料として、公知の方法により製造することができる。例えば特開2003−222717号公報、特開2006−259680号公報、国際公開第2007/029871号パンフレット等に開示されている方法により、構造、Mw/Mn等を適宜に制御されたバインダー樹脂を製造することができる。
本発明の着色組成物における(B)バインダー樹脂として、上記のような重合体を単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明の着色組成物における(C)ラジカル重合性化合物は、ラジカル重合可能な基を分子内に2個以上有する化合物である。ラジカル重合可能な基としては、例えばエチレン性不飽和基、オキシラニル基、オキセタニル基、N−アルコキシメチルアミノ基等を挙げることができる。上記エチレン性不飽和基としては(メタ)アクリロイル基が好ましい。
本発明における(C)ラジカル重合性化合物としては、(メタ)アクリロイル基を分子内に2個以上有する化合物及びN−アルコキシメチルアミノ基を分子内に2個以上有する化合物よりなる群から選択して使用することが好ましい。
ポリヒドロキシ化合物と(メタ)アクリル酸を反応させて得られる多官能(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性された多官能(メタ)アクリレート、アルキレンオキサイド変性された多官能(メタ)アクリレート、水酸基を有する(メタ)アクリレートと多官能イソシアネートを反応させて得られる多官能ウレタン(メタ)アクリレート、水酸基を有する(メタ)アクリレートと酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基を有する多官能(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
上記脂肪族ポリヒドロキシ化合物としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールの如き2価の脂肪族ポリヒドロキシ化合物;グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールの如き3価以上の脂肪族ポリヒドロキシ化合物等を挙げることができる。
タ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトー
ルトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、グリセロールジメタクリレート等を;
上記多官能イソシアネートとしては、例えばトリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジフェニルメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等を、それぞれ挙げることができる。
上記酸無水物としては、例えば二塩基酸の無水物、四塩基酸の二無水物等を挙げることができ、これらの具体例としては、
上記二塩基酸の無水物として、例えば無水こはく酸、無水マレイン酸、無水グルタル酸、無水イタコン酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸等を;
上記四塩基酸の二無水物として、例えば無水ピロメリット酸、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物等を、それぞれ挙げることができる。
エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも1種により変性されたビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、
エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも1種により変性されたイソシアヌル酸トリ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも1種により変性されたトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、
エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも1種により変性されたペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、
エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも1種により変性されたペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、
エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも1種により変性されたジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、
エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも1種により変性されたジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
、メラミン、ベンゾグアナミン及びこれらの縮合物を包含する概念である。N−アルコキシメチルアミノ基を分子内に2個以上有する化合物の具体例としては、例えばN,N,N’,N’,N”,N”−ヘキサ(アルコキシメチル)メラミン、N,N,N’,N’−テトラ(アルコキシメチル)ベンゾグアナミン、N,N,N’,N’−テトラ(アルコキシメチル)グリコールウリル等を挙げることができる。
カルボキシル基を有する多官能(メタ)アクリレートの中では、ペンタエリスリトールトリアクリレートと無水こはく酸とを反応させて得られる化合物及びジペンタエリスリトールペンタアクリレートと無水コハク酸とを反応させて得られる化合物が、形成される着色硬化物が高強度で表面平滑性に優れ、且つ未露光部の基板上及び遮光層上に地汚れ、膜残り等を発生し難い点で、特に好ましい。
本発明の着色組成物において、(C)ラジカル重合性化合物は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
(C)ラジカル重合性化合物を上記の範囲で含有する着色組成物は、塗膜の現像性に優れ、未露光部の基板上又は遮光層上に地汚れ、膜残り等の不具合が発生することを可及的に抑制することができるとともに、塗膜の硬化性にも優れることとなり、好ましい。
本発明の着色組成物に含有される(D)光ラジカル発生剤は、可視光線、紫外線、塩紫外線、電子線、X等の光を照射することにより、上記(C)ラジカル重合性化合物のラジカル重合を開始し得る活性種としてラジカルを発生する化合物である。
このような(D)光ラジカル発生剤としては、例えばチオキサントン系化合物、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、O−アシルオキシム系化合物、オニウム塩系化合物、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、α−ジケトン系化合物、多核キノン系化合物、ジアゾ系化合物、イミドスルホナート系化合物等を挙げることができる。
本発明の着色組成物において、(D)光ラジカル発生剤は単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
上記チオキサントン系化合物として、例えばチオキサントン、2−クロロチオキサント
ン、2−メチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、4−イソプロピルチオキサントン、2,4−ジクロロチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン等を;
上記アセトフェノン系化合物として、例えば2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン、2−(4−メチルベンジル)−2−(ジメチルアミノ)−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン等を;
上記ビイミダゾール系化合物として、例えば2,2'−ビス(2−クロロフェニル)−4
,4',5,5'−テトラフェニル−1,2'−ビイミダゾール、2,2'−ビス(2,4−ジクロロフェニル)−4,4',5,5'−テトラフェニル−1,2'−ビイミダゾール、
2,2'−ビス(2,4,6−トリクロロフェニル)−4,4',5,5'−テトラフェニ
ル−1,2'−ビイミダゾール等を;
上記O−アシルオキシム系化合物として、例えば1,2−オクタンジオン,1−〔4−(フェニルチオ)フェニル〕−,2−(O−ベンゾイルオキシム)、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)、エタノン,1−〔9−エチル−6−(2−メチル−4−テトラヒドロフラニルメトキシベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル〕−,1−(O−アセチルオキシム)、エタノン,1−〔9−エチル−6−{2−メチル−4−(2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラニル)メトキシベンゾイル}−9H−カルバゾール−3−イル〕−,1−(O−アセチルオキシム)等を、それぞれ挙げることができる。O−アシルオキシム系化合物の市販品として、例えばNCI−831、NCI−930(以上、(株)ADEKA社製)、DFI−020、DFI−091(以上、ダイトーケミックス(株)製)等を例示することができる。
ゾフェノン、4,4'−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン等のアミン系水素供与体
を挙げることができる。これらの水素供与体は、単独で又は2種以上を混合して使用することができるが、メルカプタン系水素供与体の少なくとも1種とアミン系水素供与体の少なくとも1種とを組み合わせて使用することが、光感度を極めて高くすることができる点で好ましい。
アジン系化合物及びO−アシルオキシム系化合物よりなる群から選択される少なくとも1種を使用する場合、これらの光ラジカル発生剤とともに増感剤を使用してもよい。このような増感剤としては、例えば4,4'−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4'−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4−ジエチルアミノアセトフェノン、4−ジメチルアミノプロピオフェノン、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、2,5−ビス(4−ジエチルアミノベンザル)シクロヘキサノン、7−ジエチルアミノ−3−(4−ジエチルアミノベンゾイル)クマリン、4−(ジエチルアミノ)カルコン等を挙げることができ、これらのうちから選択される少なくとも1種を使用することができる。
(D)光ラジカル発生剤としてビイミダゾール系化合物を使用し、該ビイミダゾール系化合物とともに水素供与体を使用する場合、水素供与体の含有量は、ビイミダゾール系化合物100質量部に対して、好ましくは500質量部以下であり、より好ましくは50〜300質量であり;
(D)光ラジカル発生剤としてビイミダゾール系化合物以外の光ラジカル発生剤を使用し、該光ラジカル発生剤とともに増感剤を使用する場合、増感剤の含有量は、ビイミダゾール系化合物以外の光ラジカル発生剤100質量部に対して、好ましくは300質量部以下であり、より好ましくは50〜150質量部である。
本発明における(E)化合物は、上記式(E0)で表される基が芳香環に直結した構造を有する化合物である。
上記式(E0)のおけるRIのアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等を挙げることができる。RIは、アルキル基であることが好ましく、メチル基又はエチル基であることがより好ましい。
RIIは、それぞれ独立に、水素原子及びRIのアルキル基として上記に例示した基のうちのいずれかであることができるが、水素原子であることが好ましい。
xは、1であることが好ましい。
本発明における(E)化合物は、下記式(E0−1)で表される1価の基及び下記式(E0−2)で表される2価の基よりなる群から選択される少なくとも1種の基を有する化合物であることが好ましい。
Zは、それぞれ独立に、水酸基又は1価の有機基であり、
「+」は、それぞれ、結合手であることを表し;
式(E0−1)中、a1は1〜5の整数であり、b1は0〜4の整数であり、但し、a1+b1=1〜5の関係を満たし;そして
(E0−2)中、a2は1〜4の整数であり、b2は0〜3の整数であり、但し、a2+b2=1〜4の関係を満たす。〕
上記式(E0−1)及び(E0−2)におけるZは、水酸基又は1価の有機基である。この有機基としては、例えば炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数2〜8のアルコキシアルコキシ基、炭素数2〜6のアシルオキシ基、グリシジルオキシ基、2,3−ジヒドロキシプロポキシ基等を挙げることができる。Zとしては、得られる着色組成物の安定性をより高くするとの観点から、水酸基、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数2〜6のアルコキシアルコキシ基又は炭素数2〜4のアシルオキシ基であることが好ましい。これらの具体例としては、アルコキシ基として、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等を;
アルコキシアルコキシ基として、例えば1−メトキシエトキシ基、2−メトキシエトキシ基、1−エトキシエトキシ基、2−エトキシエトキシ基、1−ブトキシエトキシ基等を;アシルオキシ基として、例えばアセチルオキシ基等を、それぞれ挙げることができる。
上記式(E0−1)におけるb1及び上記式(E0−2)におけるb2は、それぞれ独立に、0又は1であることが好ましい。
Rは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数2〜6のアシル基、フェニル基又はナフチル基であり、
Aは、それぞれ独立に、単結合、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−SO−、−SO2−、−CR2−(ただし、Rは上記と同じ意味である。)又は下記式(T−1)
で表される基であり;
式(E−2)中のe1〜e3及びf1〜f3は、それぞれ独立に、0〜5の整数であり、但し、e1+f1=0〜5、e2+f2=0〜5及びe3+f3=0〜5の条件を満たし、かつe1〜e3のうちの少なくとも1つは0ではなく;
式(E−3)中のg1〜g4及びh1〜h4は、それぞれ独立に、0〜5の整数であり、但し、g1+h1=0〜5、g2+h2=0〜5、g3+h3=0〜5及びg4+h4=0〜5の条件を満たし、かつg1〜g4のうちの少なくとも1つは0ではなく;
式(E−4)中のi1〜i3及びj1〜j3は、それぞれ独立に、0〜5の整数であり、i4及びj4は、それぞれ独立に、0〜4の整数であり、但し、i1+j1=0〜5、i2+j2=0〜5、i3+j3=0〜5、及びi4+J4=0〜4の条件を満たし、かつi1〜i4のうちの少なくとも1つは0ではなく;
式(E−5)中のk1、k2、L1及びL2は、それぞれ独立に、0〜5の整数であり、k3及びL3は、それぞれ独立に、0〜4の整数であり、但し、k1+L1=0〜5、k2+L2=0〜5、及びk3+L3=0〜4の条件を満たし、かつk1〜k3のうちの少なくとも1つは0ではなく;
mは1〜5の整数である。〕
Aとしては、単結合、メチレン基、プロパン−2,2−ジイル基又は上記式(T−1)で表される基であることが好ましい。
上記式(E−1)〜(E−5)におけるc1、c2、e1〜e3、g1〜g4、i1〜i3及びk1〜k3は、それぞれ、1又は2であることが好ましく、2であることがより好ましく;
i4は、0であることが好ましく;
d1、d2、f1〜f3、h1〜h4、j1〜j3及びL1〜L3は、それぞれ、0又は1であることが好ましく、1であることがより好ましく;
j4は、0であることが好ましい。
上記化合物(E−1)として、例えば下記式(E−1−1)〜(E−1−3)のそれぞれで表される化合物等を;
上記化合物(E−2)として、例えば下記式(E−2−1)及び(E−2−2)のそれぞれで表される化合物等を;
上記化合物(E−3)として、例えば下記式(E−3−1)で表される化合物等を;
上記化合物(E−4)として、例えば下記式(E−4−1)〜(E−4−8)のそれぞれで表される化合物等を;そして
上記化合物(E−5)として、例えば下記式(E−5−1)で表される化合物等を、それぞれ挙げることができる。
m、n、r及びsはそれぞれ独立に0〜5の整数であり、
p及びqはそれぞれ独立に0〜4の整数であり、
lは、0又は繰り返し単位数を表す任意の自然数であり、
但し、m+n及びr+sはそれぞれ0〜5の範囲内であり、p+qは0〜4の範囲内であり、かつm、r及びpのうちの少なくとも1つは0ではない。〕
上記したとおり、本発明における好ましい(E)化合物は、上記式(E0)で表される基及び基Zの双方を有する。ここで、(E)化合物として、基Zが水酸基である化合物を用いると、マスクバイアスが小さい着色組成物を得ることができる。この場合の(E)化合物の使用量は、(B)バインダー樹脂100質量部に対して、1質量部以上が好ましく、2質量部以上がより好ましく、3質量部以上が更に好ましく、5質量部以上がより更に好ましく、そして40質量部以下が好ましく、35質量部以下がより好ましく、30質量部以下が更に好ましい。本発明の着色組成物中の(E)化合物の含有量の範囲としては、(B)バインダー樹脂100質量部に対して、好ましくは1〜40質量部、より好ましくは2〜35質量部、更に好ましくは3〜30質量部である。
一方、(E)化合物として、基Zが1価の有機基である化合物を用いると、光感度の高い着色組成物を得ることができる。この場合の(E)化合物の使用量は、(B)バインダー樹脂100質量部に対して、1質量部以上が好ましく、2質量部以上がより好ましく、3質量部以上が更に好ましく、そして45質量部以下が好ましく、43質量部以下がより好ましく、40質量部以下が更に好ましく、35質量部以下がより更に好ましい。本発明の着色組成物中の(E)化合物の含有量の範囲としては、(B)バインダー樹脂100質量部に対して、好ましくは1〜45質量部、より好ましくは2〜40質量部、更に好ましくは3〜35質量部であり、また20〜45質量部、更には25〜43質量部、更には30〜40質量部とすることもできる。
本発明の着色組成物は、上記(A)〜(E)成分を必須の成分として含有するが、本発明の効果を損なわない範囲で、任意的にその他の成分を含有していてもよい。このようなその他の成分としては、例えばガラス、アルミナ等の充填材;
ポリビニルアルコール、ポリ(フルオロアルキルアクリレート)等の高分子化合物;
フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤等の界面活性剤;
ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等の密着促進剤;
2−(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン類等の紫外線吸収剤;
ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤;
マロン酸、アジピン酸、イタコン酸、シトラコン酸、フマル酸、メサコン酸、2−アミノエタノール、3−アミノ−1−プロパノール、5−アミノ−1−ペンタノール、3−アミノ−1,2−プロパンジオール、2−アミノ−1,3−プロパンジオール、4−アミノ−1,2−ブタンジオール等の残渣改善剤;
こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート等の現像性改善剤等を挙げることができる。
本発明の着色組成物は、必須の成分として上記(A)〜(E)成分を含有し、任意的にその他の成分を含有するものであるが、好ましくは更に溶媒を含有する液状組成物として調製される。
ここで溶媒としては、上記の成分を分散又は溶解し、これらの成分と反応せず、しかも適度の揮発性を有するものが好ましく、このような特性を有する溶媒の中から適宜に選択して使用することができる。
乳酸メチル、乳酸エチル等の乳酸アルキルエステル類;
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、イソプロパノール、イソブタノール、t−ブタノール、オクタノール、2−エチルヘキサノール、シクロヘキサノール等の(シクロ)アルキルアルコール類;
ジアセトンアルコール等のケトアルコール類;
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類;
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等のケトン類;
プロピレングリコールジアセテート、1,3−ブチレングリコールジアセテート、1,6−ヘキサンジオールジアセテート等のジアセテート類;
3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、3−メチル−
3−メトキシブチルプロピオネート等のアルコキシカルボン酸エステル類;
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド又はラクタム類
等を挙げることができる。
本発明の着色組成物において、溶媒は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類及び(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類よりなる群から選択される少なくとも1種であるか、あるいは
(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類と、(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類の混合物を含む場合である。
本発明の着色組成物は、適宜の方法によって調製することができる。例えば上記の(A)〜(E)成分及び任意的にその他の成分を溶媒とともに混合することにより、調製することができる。
例えば、本発明の着色組成物における(A)着色剤が顔料を含有するものである場合には、(A)着色剤を、好ましくは分散剤の存在下、場合により(B)バインダー樹脂の一
部とともに、溶媒中において、例えばビーズミル、ロールミル等を使用して粉砕しつつ混合・分散して顔料分散液とし、次いでこの顔料分散液に(B)バインダー樹脂の残分及び(C)〜(E)成分並びに任意的にその他の成分を添加して混合することによって調製することができる。
上記のような本発明の着色組成物を用いて着色硬化膜を形成することができる。本発明における着色硬化膜とは、表示素子及び固体撮像素子に用いられる各色の画素;ブラックマトリックス;ブラックスペーサー等を包含する概念である。
本発明の着色組成物を用いて着色硬化膜を形成するには、以下のいずれかの方法によることが好ましい。
第一の方法は、基板上に、本発明の着色組成物を塗布して塗膜を形成し、次いで該塗膜の少なくとも一部に光照射した後、現像し、好ましくは更に加熱(ポストベーク)する方法であり;
第二の方法は、基板上に、インクジェット方式によって本発明の着色組成物をパターン状に塗布して塗膜を形成し、任意的に該塗膜に光照射した後、好ましくは更に加熱(ポストベーク)する方法である。
上記いずれの方法においても、レッド、グリーン及びブルー三色又はシアン、マゼンダ及びイエロー三色の着色組成物を用いて各色の画素となる着色硬化膜を順次に形成することにより、カラーフィルタを形成することができる。一方、黒色の着色組成物を用いて黒色の着色硬化膜を形成することにより、ブラックマトリックス又はブラックスペーサーを形成することができる。
上記基板としては、例えばガラス、シリコン、ポリカーボネート、ポリエステル、芳香族ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド等からなる基板を挙げることができる。これらの基板に対して、必要に応じて、薬品(例えばシランカップリング剤)処理、プラズマ処理、イオンプレーティング処理、スパッタリング処理、気相反応法による処理、真空蒸着法による処理等の適宜の前処理を施しておいてもよい。
本発明の着色組成物をブラックマトリックスの形成に用いる場合に使用される基板には、画素領域を区画するブラックマトリックスが未だ形成されていない基板であることが好ましい。
更に、本発明の着色組成物をブラックスペーサーの形成に用いる場合に使用される基板は、画素領域を区画するブラックマトリックス及び画素の双方が形成された基板であることが好ましい
ットダイ塗布法を採用することが好ましい。
上記のような方法又はインクジェット方式によって塗布した後、これを塗膜をするには、好ましくは塗布後の着色組成物を加熱(プレベーク)して溶媒を除去する方法によることができる。このプレベークの条件は、好ましくは70〜110℃において、好ましくは1〜10分程度である、プレベークは、減圧下に行うことが好ましい。減圧度としては、到達圧力(絶対圧)が50〜200Paとなるように設定することが好ましい。
塗膜の厚さは、溶媒除去後の厚さとして、好ましくは0.6〜12μm、より好ましくは1.2〜10μmである。
現像方法としては、例えばシャワー現像法、スプレー現像法、ディップ(浸漬)現像法、パドル(液盛り)現像法等を適用することができる。現像条件は、常温において、5〜300秒とすることが好ましい。現像後の塗膜は、水洗することが好ましい。
上記ポストベークは、例えば180〜280℃の温度において、例えば10〜60分間行うことができる。
画素:好ましくは0.5〜5μm、より好ましくは1〜3μm
ブラックマトリックス:好ましくは0.5〜10μm、より好ましくは0.8〜5μm
ブラックスペーサー:好ましくは0.5〜10μm、より好ましくは1〜7μm
本発明における表示素子は、上記のようにして形成された画素及びカラーフィルタ、ブラックマトリックス並びにブラックスペーサーよりなる群から選択される少なくとも1種の着色硬化膜を具備するものである。上記表示素子としては、例えばカラー液晶表示素子、有機EL表示素子、電子ペーパー等を挙げることができる。
上記カラー液晶表示素子には、TN(Twisted Nematic)型、STN(Super Twisted Nematic)型、IPS(In−Planes Switching)型、VA(Vertical Alignment)型、OCB(Optically Compensated Birefringence)型等の、公知の適宜の液晶モードを適用することができる。
薄膜トランジスター(TFT)及びカラーフィルタの双方を有する基板と、ITO(錫をドープした酸化インジュウム)電極を形成した基板と、を一対として用い、これら一対の基板間に液晶層を挟持した構造
等を例示することができる。
カラー液晶表示装置は、上記の液晶セルのほかにバックライトユニットを具備することができる。バックライトユニットにおける光源としては、例えば冷陰極蛍光管、白色LED等を挙げることができる。
上記有機EL表示素子は、適宜の構造を採ることが可能であり、例えば特開平11−307242号公報に開示されている構造等を採ることができる。
上記電子ペーパーは、適宜の構造を採ることが可能であり、例えば特開2007−41169号公報に開示されている構造等を採ることができる。
上記固体撮像素子は、適宜の構造を採ることが可能であり、例えば特許第4480740号明細書に開示されている構造等を採ることができる。
<(B)バインダー樹脂の合成>
合成例B1
冷却管及び攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部を仕込んで窒素置換した。フラスコ内容物を80℃に加熱して、同温度においてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部、メタクリル酸20質量部、スチレン10質量部、ベンジルメタクリレート5質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート15質量部、2−エチルヘキシルメタクリレート23質量部、N−フェニルマレイミド12質量部、こはく酸モノ(2−アクリロイロキシエチル)15質量部及び2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)6質量部からなる混合
溶液を1時間かけて滴下し、この温度を保持して2時間重合した。その後、反応溶液の温度を100℃に昇温し、この温度を保持して更に1時間重合することにより、バインダー樹脂(B−1)を含有する溶液(固形分濃度33質量%)を得た。得られたバインダー樹脂(B−1)のMwは12,200であり、Mnは6,500であった。
調製例P1
(A)着色剤としてC.I.ピグメントグリーン58を9.1質量部及びC.I.ピグメントイエロー138を3.9質量部、分散剤としてBYK−LPN21116(ビックケミー社製、固形分濃度40質量%)を溶液で12.5質量部、(B)バインダー樹脂の一部として上記合成例B1で得られたバインダー樹脂(B−1)を含有する溶液を15.2質量部並びに溶媒としてプロピレングリコールメチルエーテルアセテート59.3質量部からなる混合液を、ビーズミルを用いて12時間混合・分散することにより、顔料分散液(A−1−1)を調製した。
上記調製例P1において、(A)着色剤として表1に記載した種類及び量の顔料を使用した以外は調製例P1と同様にして、顔料分散液(A−1−2)〜(A−1−6)をそれぞれ調製した。
G58:C.I.ピグメントグリーン58
Y138:C.I.ピグメントイエロー138
G7:C.I.ピグメントグリーン7
Y129:C.I.ピグメントイエロー129
Y185:C.I.ピグメントイエロー185
R254:C.I.ピグメントレッド254
R177:C.I.ピグメントレッド177
B15:6:C.I.ピグメントブルー15:6
合成例SD1
特開2013−190776号公報の合成例1に従って、上記式(A−2−1)で表される化合物(化合物(A−2−1))を合成した。
特開2012−108469号公報の着色剤合成例3に記載の方法に従って、上記式(A−2−2)で表される化合物(化合物(A−2−2))を合成した。
調製例SD1
上記合成例SD1で得られた化合物(A−2−1)10質量部をプロピレングリコールモノメチルエーテル90質量部に溶解することにより、染料溶液(A−2−1)を調製した。
上記合成例SD2で得られた化合物(A−2−2)10質量部をプロピレングリコールモノメチルエーテル90質量部に溶解することにより、染料溶液(A−2−2)を調製した。
<着色組成物の調製>
上調製例P1で得た顔料分散液(A−1−1)100質量部、上記合成例B1で得た(B)バインダー樹脂としてのバインダー樹脂(B−1)を含有する溶液15質量部、(C
)ラジカル重合性化合物としてKAYARAD DPHA(商品名、日本化薬(株)製、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート及びジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物)13質量部、(D)光ラジカル発生剤としてIRGACURE 369(商品名、BASF社製、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタノン−1)0.7質量部及びアデカアークルズNCI−831(商品名、O−アシルオキシム系化合物、(株)ADEKA製)0.6質量部、(E)化合物として上記式(E−4−1)で表される化合物1.0質量部、並びにフッ素系界面活性剤としてメガファックF−554(商品名、DIC(株)製)0.05質量部を混合し、3−メトキシブチルアセテート(MBA)及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を加えて、顔料分散液からの持ち込み分を含む溶媒組成がMBA:PGMEA=15:85(質量部)、固形分濃度が17質量%の着色組成物(S−1)を調製した。
この着色組成物について、下記の手順に従って評価を行った。
評価結果は表5に示した。
(1)耐溶剤性の評価
ガラス基板上にスピンコーターを用いて上記着色組成物(S−1)を塗布した後、90℃のホットプレートで100秒間プレベークを行って、膜厚2.5μmの塗膜を形成した。この塗膜付き基板を室温まで放冷した後、スリット幅90μm及びスペース幅210μmのラインアンドスペースパターンを有するフォトマスクを介して該塗膜に露光量400J/m2にて高圧水銀ランプを照射した(露光ギャップ=300μm)。次いで、上記光照射後の塗膜付き基板に対して、温度23℃及び濃度0.04質量%のカリウム水溶液を現像液として、現像圧110kPa及び現像液流量1.2リットル/分の条件で60秒間吐出してシャワー現像を行った。現像後の塗膜付き基板を超純水で洗浄して風乾した後、230℃のクリーンオーブン内で30分間ポストベークを行うことにより、基板上にラインアンドスペースパターンからなる画素パターンを形成した。
上記で画素パターンを形成した基板を25℃のN−メチルピロリドンに30分間浸漬し、浸漬前後の画素パターン形状及び膜厚を走査型電子顕微鏡で観察して以下の基準で評価した。
画素パターンに欠けが認められず、且つ浸漬後の膜厚が浸漬前の膜厚の95%以上であった場合:耐溶剤性「良好」
画素パターンの一部に欠けが認められたか、或いは浸漬後の膜厚が浸漬前の膜厚の80%以上95%未満であった場合:耐溶剤性「不良」
画素パターンの一部に欠けが認められ、且つ浸漬後の膜厚が浸漬前の膜厚の80%未満であった場合:耐溶剤性「不可」
上記「(1)耐溶剤性の評価」と同様に操作することにより、ガラス基板上にラインアンドスペースパターンからなる画素パターンを形成した。
上記で得られた画素パターンにつき、光学顕微鏡を用いて観察してパターンエッジの欠けの有無を調べ、以下の基準で評価した。
パターンに欠けが認められなかった場合:感度「優良」
パターンにわずかながら欠けが認められた場合:感度「良好」
パターンに多数の欠けが認められた場合:感度「不良」
マスクバイアス性は、概ね以下の基準によって評価することができる。
減算値が負の値であった場合:硬化不良であり、感度が著しく劣る
減算値が0μm以上10μm未満であった場合:マスクバイアス性が小さい(マスクバイアス性に優れる)
減算値が10μm以上であった場合:マスクバイアス性が大きい(マスクバイアス性に劣る)
一方、マスクバイアス性が小さいと、フォトマスクサイズを再現したサイズのパターンが形成される。
したがって、着色組成物は、上記光感度及びマスクバイアス性のいずれか一方の特性に優れていれば、採用するプロセス設計、液晶表示素子の用途等を選択のうえ、好適に使用することができる。
上記実施例1において、(A)〜(E)成分の種類及び量を表2に記載したとおりとしたほかは実施例1と同様にして着色組成物を調製し、各種の評価を行った。
評価結果は表5に示した。
上調製例P5で得た顔料分散液(A−1−5)85質量部(顔料11質量部及びバインダー樹脂(B−1)4.2質量部を含有)及び上記調製例SD1で得た染料溶液(A−2−1)20質量部(染料2質量部を含有)、上記合成例B1で得た(B)バインダー樹脂としてのバインダー樹脂(B−1)を含有する溶液31質量部(バインダー樹脂(B−1)に換算して10.2質量部に相当)、(C)ラジカル重合性化合物としてKAYARAD DPHA(商品名、日本化薬(株)製、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート及びジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物)19質量部、(D)光ラジカル発生剤としてIRGACURE 369(商品名、BASF社製、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタノン−1)1.0質量部及びアデカアークルズNCI−831(商品名、O−アシルオキシム系化合物、(株)ADEKA製)0.9質量部、(E)化合物として上記式(E−4−1)で表される化合物1.5質量部、並びにフッ素系界面活性剤としてメガファックF−554(商品名、DIC(株)製)0.05質量部を混合し、MBA、PGMEA及びプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)を加えて、顔料分散液からの持ち込み分を含む溶媒組成がMBA:PGMEA:PGME=15:75:10(質量部)、固形分濃度が17質量%の着色組成物を調製した。
この着色組成物に用いて実施例1と同様にして各種の評価を行った。
評価結果は表5に示した。
上記実施例5において、(A)成分の種類及び量を表2に記載したとおりとしたほかは実施例5と同様にして着色組成物を調製し、各種の評価を行った。
評価結果は表5に示した。
上記調製例SD2で得た染料溶液(A−2−2)130質量部(染料13質量部を含有)、上記合成例B1で得た(B)バインダー樹脂としてのバインダー樹脂(B−1)を含有する溶液62質量部(バインダー樹脂(B−1)に換算して20.5質量部に相当)、(C)ラジカル重合性化合物としてKAYARAD DPHA(商品名、日本化薬(株)製、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート及びジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物)27質量部、(D)光ラジカル発生剤としてIRGACURE 369(商品名、BASF社製、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタノン−1)2.5質量部及びアデカアークルズNCI−831(商品名、O−アシルオキシム系化合物、(株)ADEKA製)2.2質量部、(E)化合物として上記式(E−4−1)で表される化合物2.0質量部、並びにフッ素系界面活性剤としてメガファックF−554(商品名、DIC(株)製)0.05質量部を混合し、MBA、PGMEA及びPGMEを加えて、顔料分散液からの持ち込み分を含む溶媒組成がMBA:PGMEA:PGME=15:40:45(質量部)、固形分濃度が17質量%の着色組成物を調製した。
この着色組成物に用いて実施例1と同様にして各種の評価を行った。
評価結果は表5に示した。
上記実施例7において、(E)成分の種類及び量を表2に記載したとおりとしたほかは実施例7と同様にして着色組成物を調製し、各種の評価を行った。
評価結果は表5に示した。
上記実施例1において、(A)〜(E)成分の種類及び量を表3に記載したとおりとしたほかは実施例1と同様にして着色組成物を調製し、各種の評価を行った。
評価結果は表6に示した。
上記実施例5において、(A)〜(E)成分の種類及び量を表3に記載したとおりとしたほかは実施例5と同様にして着色組成物を調製し、各種の評価を行った。
評価結果は表6に示した。
上記実施例7において、(A)〜(E)成分の種類及び量を表3に記載したとおりとしたほかは実施例7と同様にして着色組成物を調製し、各種の評価を行った。
評価結果は表6に示した。
上記実施例1において、(A)〜(E)成分の種類及び量を表4に記載したとおりとしたほかは実施例1と同様にして着色組成物を調製し、各種の評価を行った。
評価結果は表7に示した。
上記実施例5において、(A)〜(E)成分の種類及び量を表4に記載したとおりとしたほかは実施例5と同様にして着色組成物を調製し、各種の評価を行った。
評価結果は表7に示した。
上記実施例7において、(A)〜(E)成分の種類及び量を表4に記載したとおりとしたほかは実施例7と同様にして着色組成物を調製し、各種の評価を行った。
評価結果は表7に示した。
[(C)ラジカル重合性化合物]
C−1:KAYARAD DPHA(商品名、日本化薬(株)製、ジペンタエリスリ
トールヘキサアクリレート及びジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物)
[(D)光ラジカル発生剤]
D−1:IRGACURE 369(商品名、BASF社製、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタノン−1)
D−2:アデカアークルズNCI−831(商品名、O−アシルオキシム系化合物、(株)ADEKA製)
[(E)化合物]
E−1−1:上記式(E−1−1)で表される化合物
E−2−1:上記式(E−2−1)で表される化合物
E−2−2:上記式(E−2−2)で表される化合物
E−3−1:上記式(E−3−1)で表される化合物
E−4−1:上記式(E−4−1)で表される化合物
E−4−2:上記式(E−4−2)で表される化合物
E−4−3:上記式(E−4−3)で表される化合物
E−4−4:上記式(E−4−4)で表される化合物
E−4−5:上記式(E−4−5)で表される化合物
E−5−1:上記式(E−5−1)で表される化合物
[その他の化合物]
R−1:下記式(R−1)で表される化合物
Claims (11)
- (A)着色剤、
(B)バインダー樹脂、
(C)ラジカル重合性化合物、
(D)光ラジカル発生剤、及び
(E)下記式(E0)で表される基が芳香環に直結した構造を有する化合物
を含有することを特徴とする、着色組成物。
*−(CRII 2)x−O−RI (E0)
〔式(E0)中、
RIは、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基であり、
RIIは、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基であり、
xは、1又は2であり、
「*」は、芳香環に直接結合する結合手であることを表す。〕 - 前記式(E0−1)及び(E0−2)中のZが、それぞれ独立に、水酸基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数2〜8のアルコキシアルコキシ基、炭素数2〜6のアシルオキシ基、グリシジルオキシ基又は2,3−ジヒドロキシプロポキシ基である、請求項2に記載の着色組成物。
- 前記(E)化合物が、下記式(E−1)〜(E−5)のそれぞれで表される化合物よりなる群から選択される少なくとも1種の化合物である、請求項3に記載の着色組成物。
E0は、それぞれ、前記式(E0)で表される基であり、
Zは、それぞれ独立に、水酸基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数2〜8のアルコキシアルコキシ基、炭素数2〜6のアシルオキシ基、グリシジルオキシ基又は2,3−ジヒドロキシプロポキシ基であり、
Rは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数2〜6のアシル基、フェニル基又はナフチル基であり、
Aは、それぞれ独立に、単結合、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−SO−、−SO2−、−CR2−(但し、Rは前記と同義である。)又は下記式(T−1);
で表される基であり;
c1、c2、d1及びd2は、それぞれ独立に、0〜5の整数であり、但し、c1+d1=0〜5及びc2+d2=0〜5の条件を満たし、かつc1及びc2のうちの少なくとも1つは0ではなく;
e1〜e3及びf1〜f3は、それぞれ独立に、0〜5の整数であり、但し、e1+f1=0〜5、e2+f2=0〜5及びe3+f3=0〜5の条件を満たし、かつe1〜e3のうちの少なくとも1つは0ではなく;
g1〜g4及びh1〜h4は、それぞれ独立に、0〜5の整数であり、但し、g1+h1=0〜5、g2+h2=0〜5、g3+h3=0〜5及びg4+h4=0〜5の条件を満たし、かつg1〜g4のうちの少なくとも1つは0ではなく;
i1〜i3及びj1〜j3は、それぞれ独立に、0〜5の整数であり、
i4及びj4は、それぞれ独立に、0〜4の整数であり、但し、i1+j1=0〜5、i2+j2=0〜5、i3+j3=0〜5、及びi4+J4=0〜4の条件を満たし、かつi1〜i4のうちの少なくとも1つは0ではなく;
k1、k2、L1及びL2は、それぞれ独立に、0〜5の整数であり、
k3及びL3は、それぞれ独立に、0〜4の整数であり、但し、k1+L1=0〜5、k2+L2=0〜5、及びk3+L3=0〜4の条件を満たし、かつk1〜k3のうちの少なくとも1つは0ではなく;
mは、1〜5の整数である。〕 - 前記(E)化合物の含有割合が(B)バインダー樹脂100質量部に対して0.1〜50質量部である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の着色組成物。
- 前記(D)光ラジカル発生剤がO−アシルオキシム系化合物を含むものである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の着色組成物。
- 前記(A)着色剤の含有割合が、着色組成物の固形分の合計を基準として15〜45質量%である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の着色組成物。
- 前記(A)着色剤が染料を含むものである、請求項1〜7のいずれか一項に記載の着色組成物。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の着色組成物を用いて形成されたことを特徴とする、着色硬化膜。
- 画素、ブラックマトリックス又はブラックスペーサーである、請求項9に記載の着色硬化膜。
- 請求項9又は10に記載の着色硬化膜を具備することを特徴とする、表示素子。
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