JP2020118959A - レジスト材料及びパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
1.ベースポリマー、並びに下記式(A−1)で表されるアミン化合物及び下記式(A−2)で表されるアミン化合物から選ばれる少なくとも1種を含むクエンチャーを含むレジスト材料。
R1は、水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜6のアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2〜6のアシロキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜4のアルキルスルホニルオキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、−NR1A−C(=O)−R1B又は−NR1A−C(=O)−O−R1Bであり、R1Aは、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基であり、R1Bは、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数2〜8のアルケニル基である。
R2及びR3は、それぞれ独立に、炭素数1〜6のアルキル基であり、R2とR3とが、互いに結合してこれらが結合する炭素原子と共に環を形成してもよい。
R4及びR6は、それぞれ独立に、水素原子、直鎖状若しくは分岐状の炭素数1〜4のアルキル基、直鎖状若しくは分岐状の炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基、炭素数7〜15のアリールオキシカルボニル基又は炭素数8〜14のアラルキルオキシカルボニル基である。
R5は、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数2〜6のアルケニル基、炭素数2〜6のアルキニル基又は炭素数6〜12のアリール基である。
環Rは、式中の窒素原子とともに構成される炭素数2〜10の脂環式基である。
m及びnは、1≦m≦5、0≦n≦4及び1≦m+n≦5を満たす整数である。
pは、1又は2である。)
2.更に、スルホン酸、イミド酸又はメチド酸を発生する酸発生剤を含む1のレジスト材料。
3.更に、有機溶剤を含む1又は2のレジスト材料。
4.前記ベースポリマーが、下記式(a1)で表される繰り返し単位、又は下記式(a2)で表される繰り返し単位を含むものである1〜3のいずれかのレジスト材料。
5.化学増幅ポジ型レジスト材料である4のレジスト材料。
6.前記ベースポリマーが、酸不安定基を含まないものである1〜3のいずれかのレジスト材料。
7.化学増幅ネガ型レジスト材料である6のレジスト材料。
8.更に、界面活性剤を含む1〜7のいずれかのレジスト材料。
9.前記ベースポリマーが、更に、下記式(f1)〜(f3)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を含む1〜8のいずれかのレジスト材料。
10.1〜9のいずれかのレジスト材料を用いて基板上にレジスト膜を形成する工程と、前記レジスト膜を高エネルギー線で露光する工程と、現像液を用いて露光したレジスト膜を現像する工程とを含むパターン形成方法。
11.前記高エネルギー線が、波長193nmのArFエキシマレーザー光又は波長248nmのKrFエキシマレーザー光である10のパターン形成方法。
12.前記高エネルギー線が、EB又は波長3〜15nmのEUVである10のパターン形成方法。
本発明のレジスト材料は、ベースポリマー及びヨウ素原子で置換された芳香環及び3級エステル構造を有するアミン化合物を含むクエンチャーを含むものである。
本発明のレジスト材料に含まれるベースポリマーは、ポジ型レジスト材料の場合、酸不安定基を含む繰り返し単位を含む。酸不安定基を含む繰り返し単位としては、下記式(a1)で表される繰り返し単位(以下、繰り返し単位a1ともいう。)、又は下記式(a2)で表される繰り返し単位(以下、繰り返し単位a2ともいう。)が好ましい。
本発明のレジスト材料は、強酸を発生する酸発生剤(以下、添加型酸発生剤ともいう。)を含んでもよい。ここでいう強酸とは、化学増幅ポジ型レジスト材料の場合はベースポリマーの酸不安定基の脱保護反応を起こすのに十分な酸性度を有している化合物、化学増幅ネガ型レジスト材料の場合は酸による極性変化反応又は架橋反応を起こすのに十分な酸性度を有している化合物を意味する。このような酸発生剤を含むことで、前述したアミン化合物がクエンチャーとして機能し、本発明のレジスト材料が、化学増幅ポジ型レジスト材料又は化学増幅ネガ型レジスト材料として機能することができる。前記酸発生剤としては、例えば、活性光線又は放射線に感応して酸を発生する化合物(光酸発生剤)が挙げられる。光酸発生剤としては、高エネルギー線照射により酸を発生する化合物であればいかなるものでも構わないが、スルホン酸、イミド酸又はメチド酸を発生するものが好ましい。好適な光酸発生剤としてはスルホニウム塩、ヨードニウム塩、スルホニルジアゾメタン、N−スルホニルオキシイミド、オキシム−O−スルホネート型酸発生剤等がある。光酸発生剤の具体例としては、特開2008−111103号公報の段落[0122]〜[0142]に記載されているものが挙げられる。
本発明のレジスト材料には、有機溶剤を配合してもよい。前記有機溶剤としては、前述した各成分及び後述する各成分が溶解可能なものであれば、特に限定されない。このような有機溶剤としては、特開2008−111103号公報の段落[0144]〜[0145]に記載の、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、メチル−2−n−ペンチルケトン等のケトン類、3−メトキシブタノール、3−メチル−3−メトキシブタノール、1−メトキシ−2−プロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール、ジアセトンアルコール等のアルコール類、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、乳酸エチル、ピルビン酸エチル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、酢酸tert−ブチル、プロピオン酸tert−ブチル、プロピレングリコールモノtert−ブチルエーテルアセテート等のエステル類、γ−ブチロラクトン等のラクトン類、及びこれらの混合溶剤が挙げられる。
前述した成分に加えて、界面活性剤、溶解阻止剤、架橋剤等を目的に応じて適宜組み合わせて配合してポジ型レジスト材料及びネガ型レジスト材料を構成することによって、露光部では前記ベースポリマーが触媒反応により現像液に対する溶解速度が加速されるので、極めて高感度のポジ型レジスト材料及びネガ型レジスト材料とすることができる。この場合、レジスト膜の溶解コントラスト及び解像性が高く、露光余裕度があり、プロセス適応性に優れ、露光後のパターン形状が良好でありながら、特に酸拡散を抑制できることから粗密寸法差が小さく、これらのことから実用性が高く、超LSI用レジスト材料として非常に有効なものとすることができる。
本発明のレジスト材料を種々の集積回路製造に用いる場合は、公知のリソグラフィー技術を適用することができる。
各モノマーを組み合わせて、溶剤であるTHF中で共重合反応を行い、メタノールに晶出し、更にヘキサンで洗浄を繰り返した後、単離、乾燥して、以下に示す組成のベースポリマー(ポリマー1〜4)を得た。得られたベースポリマーの組成は1H−NMRにより、Mw及びMw/MnはGPC(溶剤:THF、標準:ポリスチレン)により確認した。
界面活性剤としてオムノバ社製Polyfox636を100ppm溶解させた溶剤に、表1〜3に示される組成で各成分を溶解させた溶液を、0.2μmサイズのフィルターで濾過してレジスト材料を調製した。実施例1〜24、26〜30及び比較例1〜6のレジスト材料はポジ型であり、実施例25及び比較例7のレジスト材料はネガ型である。
・有機溶剤:PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)
CyH(シクロヘキサノン)
PGME(プロピレングリコールモノメチルエーテル)
DAA(ジアセトンアルコール)
表1〜3に示す各レジスト材料を、信越化学工業(株)製ケイ素含有スピンオンハードマスクSHB-A940(ケイ素の含有量が43質量%)を20nm膜厚で形成したSi基板上にスピンコートし、ホットプレートを用いて105℃で60秒間プリベークして膜厚60nmのレジスト膜を作製した。これを、ASML社製EUVスキャナーNXE3300(NA0.33、σ0.9/0.6、クアドルポール照明、ウエハー上寸法がピッチ46nm、+20%バイアスのホールパターンのマスク)を用いて露光し、ホットプレート上で表1〜3記載の温度で60秒間PEBを行い、2.38質量%TMAH水溶液で30秒間現像を行って、実施例1〜24、26〜30及び比較例1〜6では寸法23nmのホールパターン、実施例25及び比較例7では寸法23nmのドットパターンを得た。
(株)日立ハイテクノロジーズ製の測長SEM(CG5000)を用いて、ホール又はドット寸法が23nmで形成されるときの露光量を測定してこれを感度とし、また、このときのホール又はドット50個の寸法を測定し、寸法バラツキ(CDU、3σ)を求めた。結果を表1〜3に併記する。
Claims (12)
- ベースポリマー、並びに下記式(A−1)で表されるアミン化合物及び下記式(A−2)で表されるアミン化合物から選ばれる少なくとも1種を含むクエンチャーを含むレジスト材料。
R1は、水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜6のアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2〜6のアシロキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜4のアルキルスルホニルオキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、−NR1A−C(=O)−R1B又は−NR1A−C(=O)−O−R1Bであり、R1Aは、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基であり、R1Bは、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数2〜8のアルケニル基である。
R2及びR3は、それぞれ独立に、炭素数1〜6のアルキル基であり、R2とR3とが、互いに結合してこれらが結合する炭素原子と共に環を形成してもよい。
R4及びR6は、それぞれ独立に、水素原子、直鎖状若しくは分岐状の炭素数1〜4のアルキル基、直鎖状若しくは分岐状の炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基、炭素数7〜15のアリールオキシカルボニル基又は炭素数8〜14のアラルキルオキシカルボニル基である。
R5は、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数2〜6のアルケニル基、炭素数2〜6のアルキニル基又は炭素数6〜12のアリール基である。
環Rは、式中の窒素原子とともに構成される炭素数2〜10の脂環式基である。
m及びnは、1≦m≦5、0≦n≦4及び1≦m+n≦5を満たす整数である。
pは、1又は2である。) - 更に、スルホン酸、イミド酸又はメチド酸を発生する酸発生剤を含む請求項1記載のレジスト材料。
- 更に、有機溶剤を含む請求項1又は2記載のレジスト材料。
- 化学増幅ポジ型レジスト材料である請求項4記載のレジスト材料。
- 前記ベースポリマーが、酸不安定基を含まないものである請求項1〜3のいずれか1項記載のレジスト材料。
- 化学増幅ネガ型レジスト材料である請求項6記載のレジスト材料。
- 更に、界面活性剤を含む請求項1〜7のいずれか1項記載のレジスト材料。
- 前記ベースポリマーが、更に、下記式(f1)〜(f3)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を含む請求項1〜8のいずれか1項記載のレジスト材料。
- 請求項1〜9のいずれか1項記載のレジスト材料を用いて基板上にレジスト膜を形成する工程と、前記レジスト膜を高エネルギー線で露光する工程と、現像液を用いて露光したレジスト膜を現像する工程とを含むパターン形成方法。
- 前記高エネルギー線が、波長193nmのArFエキシマレーザー光又は波長248nmのKrFエキシマレーザー光である請求項10記載のパターン形成方法。
- 前記高エネルギー線が、電子線又は波長3〜15nmの極端紫外線である請求項10記載のパターン形成方法。
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