JP2020097570A - 安定化された薬学組成物およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の一実施形態は、(a)ペメトレキセドまたはその薬学的に許容可能な塩と水性溶媒を含む溶液を凍結して凍結物を得る段階;および(b)真空減圧条件下で前記凍結物を脱気して脱気された凍結物を得る段階を含む、安定性に優れた薬学組成物を大規模に商業生産することができる方法に関する。
[化学式1]
以下、本発明を実施例を通じてより詳しく説明するが、これらは本発明を説明するためのものであり、本発明の範疇がこれらによって制限されるのではない。
(1)バイアルに充填された混合溶液
注射用水1500mlにペメトレキセド二ナトリウム2.5水和物48.3g(ペメトレキセドで含有量基準40g)を完全に溶かし、ここにマンニトール40gを入れて完全に溶解した。前記溶液に0.1NのHClを加えてpHを7.3に合わせ、注射用水を加えて混合溶液の総重量を1,600gに調節した。前記得られた溶液の溶存酸素濃度は、約7.0ppmであった。前記製造した混合溶液を滅菌フィルターを利用して濾過し、クリーンベンチで5mlバイアルに4mlずつ充填し、ゴムキャップで密封して、前記バイアルに充填された混合溶液を得た。
前記製造した溶液が盛られたガラスバイアルをゴムキャップを若干開いた状態で密閉されたチャンバーに入れて−40℃で1時間凍結させた。完全に溶液が凍結したことを確認し、−40℃に維持しながら密閉されたチャンバーの真空ポンプを作動させて真空減圧を始めた。下記表1のように真空度を調節し、所望の真空度まで下がると即時真空ポンプの作動を中止し、ゴムキャップで密封した。密封状態を確認した後、真空を解除し、ガラスバイアルを密閉されたチャンバーで取り出した後、解凍しアルミニウムキャップでキャッピングした。凍結および脱気を行って得る製剤の溶存酸素濃度を下記表1に示した。
前記実施例1と同様な方法でバイアルに充填された混合溶液を得た。前記製造した溶液が盛られたガラスバイアルをゴムキャップを若干開いた状態で密閉されたチャンバーに入れて−40℃で1時間凍結させた。完全に溶液が凍結したことを確認し、−40℃に維持しながら密閉されたチャンバーの真空ポンプを作動させて真空減圧を始めた。真空度が300mTorrまで下がると、即時真空ポンプの作動を中止し、窒素を充填した後、ゴムキャップで密封した。密封状態を確認した後、真空が解除されるとガラスバイアルを密閉されたチャンバーで取り出した後、解凍しアルミニウムキャップでキャッピングした。前記得られた溶液の溶存酸素濃度は、約0.5ppmであった。
注射用数1500mlにペメトレキセド二ナトリウム2.5水和物48.3g(ペメトレキセドで含有量基準40g)を完全に溶かし、ここにマンニトール40gを入れて完全に溶解した。ここに表2でのように抗酸化剤を添加し、前記溶液に0.1NのHClまたは0.1〜1NのNaOHを加えてpHを7.3に合わせ、注射用数を加えて混合溶液の総重量を1,600gに調節した。前記得られた溶液の溶存酸素濃度は約7.0ppmであった。前記製造した混合溶液を滅菌フィルターを利用して濾過し、クリーンベンチで5mlバイアルに4mlずつ充填し、ゴムキャップで密封して、前記バイアルに充填された混合溶液を得た。前記製造した溶液が盛られたガラスバイアルをゴムキャップを若干開いた状態で密閉されたチャンバーに入れ、−40℃で1時間以上十分に凍結させた。完全に溶液が凍結したことを確認し、−40℃で維持しながら密閉されたチャンバーの真空ポンプを作動させて真空減圧を始めた。真空度が200mTorrまで下がると即時真空ポンプの作動を中止し、ゴムキャップで密封した。密封状態を確認した後、ガラスバイアルを密閉されたチャンバーで取り出した後、解凍しアルミニウムキャップでキャッピングした。前記得られた溶液の溶存酸素濃度は約0.5ppmであった。
注射用数7500mlにペメトレキセド二ナトリウム2.5水和物241.5g(ペメトレキセドで含有量基準200g)を完全に溶かし、ここにマンニトール200gを入れて完全に溶解した。ここに表3でのように抗酸化剤の濃度を異なるように添加し、前記溶液に0.1NのHClまたは0.1〜1NのNaOHを加えてpHを7.3に合わせ、注射用数を加えて混合溶液の総重量を8,000gに調節した。前記得られた溶液の溶存酸素濃度は約7.0ppmであった。前記製造した混合溶液を滅菌フィルターを利用して濾過し、クリーンベンチで50mlバイアルに40mlずつ充填し、ゴムキャップで密封して、前記バイアルに充填された混合溶液を得た。前記製造した溶液が盛られたガラスバイアルをゴムキャップを若干開いた状態で密閉されたチャンバーに入れ、−40℃で3時間以上十分に凍結させた。完全に溶液が凍結したことを確認し、−40℃に維持しながら密閉されたチャンバーの真空ポンプを作動させて真空減圧を始める。真空度が200mTorrまで下がると即時真空ポンプの作動を中止し、ゴムキャップで密封した。密封状態を確認した後、ガラスバイアルを密閉されたチャンバーで取り出した後、解凍しアルミニウムキャップでキャッピングした。前記得られた溶液の溶存酸素濃度は約0.5ppmであった。
前記実施例1と同様な方法でバイアルに充填された混合溶液を得た。前記バイアルをアルミニウムキャップでキャッピングした。前記得られた溶液の溶存酸素濃度は、約7.0ppmであった。
前記実施例1と同様な方法でバイアルに充填された混合溶液を得た。前記バイアルに窒素を充填した後、ゴムキャップで密封し、アルミニウムキャップでキャッピングした。前記得られた溶液の溶存酸素濃度は、約7.0ppmであった。
前記実施例7〜9と同様な方法でバイアルに充填された混合溶液を得た。前記バイアルをゴムキャップで密封し、アルミニウムキャップでキャッピングした。前記得られた溶液の溶存酸素濃度は約7.0ppmであった。
前記実施例1〜6および7〜9と比較例1〜2および比較例3〜5で製造した組成物に対して加速条件(40℃/RH75%)で安定性評価を行った。安定性評価は、水溶液の性状およびpH、そして含有量および類縁物質の量を高速液体クロマトグラフィー(HPLC)で分析した。
a.コラム:Zorbax SB−C8、4.6mm×150mm、3.5μm、またはこれと類似するコラム
b.検出器:紫外部吸光光度計(測定波長:285nm)
c.注入量:20μl
d.流速:1.0mL/min
e.コラム温度:30℃
f.移動相:酢酸緩衝液:アセトニトリル=(89:11)(v/v%)
*酢酸緩衝液(30mM、pH5.3±0.1):精製水1L当り1.7mLの酢酸無水物を入れてよく混合した後、50%水酸化ナトリウムでpH5.3±0.1に調節した後、必要時に濾過
a.コラム:Zorbax SB−C8、4.6mm×150mm、3.5μm、またはこれと類似するコラム
b.検出器:紫外部吸光光度計(測定波長:250nm)
c.注入量:20μl
d.流速:1.0mL/min
e.コラム温度:25℃
f.自動注入器温度:2〜8℃
g.移動相:勾配溶出
移動相B:ギ酸緩衝液:アセトニトリル=70:30(v/v)
ギ酸緩衝液:アンモニウムギ酸2.9gを2Lの精製水に溶かした後、ギ酸を利用してpH3.5±0.1に調整する。
実施例5および実施例7と実施例10〜15の組成物に対して苛酷安定性試験(60℃/RH80%)を4週間行った結果を表8に提示した。
Claims (24)
- (a)ペメトレキセドまたはその薬学的に許容可能な塩と水性溶媒を含む溶液を凍結して凍結物を得る段階;および
(b)真空減圧条件下で前記凍結物を脱気して脱気された凍結物を得る段階を含む、薬学組成物の製造方法。 - 前記脱気された凍結物は、前記段階(a)の溶液に含有されている溶媒100重量を基準に95重量部〜100重量部の溶媒を含む、請求項1に記載の製造方法。
- 前記段階(b)で溶存酸素濃度1.5ppm以下に脱気する、請求項1に記載の製造方法。
- 前記段階(b)の脱気段階は、12時間以内に行われる、請求項1に記載の製造方法。
- 前記段階(a)〜(b)は、密閉されたチャンバー内で行われる、請求項1に記載の製造方法。
- 前記段階(a)の溶液は、脱気処理されていない溶液である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記溶液は、薬学的に許容可能な賦形剤およびpH調節剤からなる群より選択される1種以上を追加的に含む、請求項1に記載の製造方法。
- 前記賦形剤は、マンニトールであるか、前記pH調節剤は、塩酸、水酸化ナトリウムまたはこれらの混合物である、請求項7に記載の製造方法。
- 前記溶液は、抗酸化剤を追加的に含む、請求項1に記載の製造方法。
- 前記抗酸化剤は、モノチオグリセロール、硫化ナトリウム、アセチルシステイン、またはこれらの混合物である、請求項9に記載の製造方法。
- 前記段階(a)で−20℃以下に凍結する、請求項1に記載の製造方法。
- 前記段階(b)で真空減圧条件は、2,000mTorr以下の条件である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記段階(b)を行った後に、密封するか、窒素で充填した後に密封する段階を追加的に含む、 請求項1〜12のいずれか一項に記載の製造方法。
- 前記段階(b)を行った後に、脱気された凍結物を解凍する段階を追加的に含む、請求項1〜12のいずれか一項に記載の製造方法。
- 密封する段階を行った後に、脱気された凍結物を解凍する段階を追加的に含む、請求項13に記載の製造方法。
- ペメトレキセドまたはその薬学的に許容可能な塩と水性溶媒を含み、凍結および脱気されたことを特徴とする、薬学組成物。
- 凍結および脱気前に含有されている溶媒100重量を基準に95重量部〜100重量部の溶媒を含む、請求項16に記載の組成物。
- 溶存酸素濃度1.5ppm以下である、請求項16に記載の組成物。
- 薬学的に許容可能な賦形剤およびpH調節剤からなる群より選択される1種以上を追加的に含む、請求項16に記載の組成物。
- 前記賦形剤は、マンニトールであるか、前記pH調節剤は、塩酸、水酸化ナトリウムまたはこれらの混合物である、請求項19に記載の組成物。
- 抗酸化剤を追加的に含む、請求項16に記載の組成物。
- 前記抗酸化剤は、モノチオグリセロール、硫化ナトリウム、アセチルシステイン、またはこれらの混合物である、請求項に21に記載の組成物。
- 解凍されたものである、請求項16〜22のいずれか一項に記載の組成物。
- 液状非経口製剤として用いるためのものである、請求項23に記載の組成物。
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