JP2020055890A - 樹脂材料及び多層プリント配線板 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明に係る樹脂材料は、(A)ナフタレン骨格を有するエポキシ化合物を含む。上記ナフタレン骨格は、(A)ナフタレン骨格を有するエポキシ化合物において、部分骨格として存在する。(A)ナフタレン骨格を有するエポキシ化合物は、後述するように、二核体と三核体とを特定の含量比で含む。(A)ナフタレン骨格を有するエポキシ化合物は、1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
高速液体クロマトグラフ(例えば、Waters社製「ACQUITY APCTMシステム」)を用いて、テトラヒドロフランを移動相とし、流速1.0mL/分で測定を行う。カラムは、分子量分画範囲が200−5,000であるカラム(例えば、Waters社製「ACQUITY APCTMXT 45」)2本と、分子量分画範囲が1,000―30,000であるカラム(例えば、Waters社製「ACQUITY APCTMXT 125」)1本とを直列に接続し、カラム温度を40℃として用いる。
上記樹脂材料は、(B)平均粒径が5nm以上5μm以下である無機充填材を含む。(B)無機充填材の使用により、硬化物の誘電正接をより一層低くすることができる。また、(B)無機充填材の使用により、硬化物の熱による寸法変化がより一層小さくなる。(B)無機充填材は、1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
上記樹脂材料は、(C)硬化剤を含む。(C)硬化剤は特に限定されない。(C)硬化剤として、従来公知の硬化剤を使用可能である。(C)硬化剤は1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
上記樹脂材料は、(D)下記の(D1)〜(D3)の内の少なくとも1種のエポキシ化合物(第2のエポキシ化合物)を含むことが好ましい。
上記樹脂材料は、(E)硬化促進剤を含むことが好ましい。(E)硬化促進剤の使用により、硬化速度がより一層速くなる。樹脂材料を速やかに硬化させることで、硬化物における架橋構造が均一になると共に、未反応の官能基数が減り、結果的に架橋密度が高くなる。(E)硬化促進剤は特に限定されず、従来公知の硬化促進剤を使用可能である。(E)硬化促進剤は、1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
上記樹脂材料は、熱可塑性樹脂を含むことが好ましい。熱可塑性樹脂としては、ポリビニルアセタール樹脂、ポリイミド樹脂及びフェノキシ樹脂等が挙げられる。熱可塑性樹脂は、1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
上記樹脂材料は、溶剤を含まないか又は含む。上記溶剤の使用により、樹脂材料の粘度を好適な範囲に制御でき、樹脂材料の塗工性を高めることができる。また、上記溶剤は、上記無機充填材を含むスラリーを得るために用いられてもよい。上記溶剤は1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
耐衝撃性、耐熱性、樹脂の相溶性及び作業性等の改善を目的として、上記樹脂材料は、レベリング剤、難燃剤、カップリング剤、着色剤、酸化防止剤、紫外線劣化防止剤、消泡剤、増粘剤、揺変性付与剤及びエポキシ化合物以外の他の熱硬化性樹脂等を含んでいてもよい。
上述した樹脂組成物をフィルム状に成形することにより樹脂フィルム(Bステージ化物/Bステージフィルム)が得られる。上記樹脂材料は、樹脂フィルムであることが好ましい。樹脂フィルムは、Bステージフィルムであることが好ましい。
上記樹脂材料は、半導体装置において半導体チップを埋め込むモールド樹脂を形成するために好適に用いられる。
上記樹脂材料は、粗化処理又はデスミア処理される硬化物を得るために用いられることが好ましい。上記硬化物には、更に硬化が可能な予備硬化物も含まれる。
上記樹脂材料を予備硬化させることにより得られた硬化物に、貫通孔が形成されることがある。上記多層基板などでは、貫通孔として、ビア又はスルーホール等が形成される。例えば、ビアは、CO2レーザー等のレーザーの照射により形成できる。ビアの直径は特に限定されないが、40μm〜80μm程度である。上記貫通孔の形成により、ビア内の底部には、硬化物に含まれている樹脂成分に由来する樹脂の残渣であるスミアが形成されることが多い。
[(A)ナフタレン骨格を有するエポキシ化合物]
ナフタレン骨格を有するアラルキル型エポキシ化合物1A:
以下の調製例1Aに従って、ナフタレン骨格を有するアラルキル型エポキシ化合物1A(エポキシ当量258)を得た。
ナフタレン骨格を有するアラルキル型エポキシ化合物(新日鐵住金化学社製「ESN−475V」)から二核体、三核体、四核体以上に相当する成分を、分取用高速液体クロマトグラフ(分取HPLC)を用いて分取した。分取した成分を、上述したゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)の測定条件で測定し、重量平均分子量を確認した。分取した溶液をそれぞれ窒素乾固した後、各成分の濃度が10重量%となるようにテトラヒドロフラン(THF)に溶解し、二核体含有溶液、三核体含有溶液、四核体以上含有溶液を得た。得られる混合溶液100重量%中、二核体含有溶液47重量%、三核体含有溶液26重量%、四核体以上含有溶液27重量%の混合比となるようにこれら3つの溶液を混合した。得られた混合溶液を、再度窒素乾固させ、ナフタレン骨格を有するアラルキル型エポキシ化合物1Aを調製した。
以下の調製例1Bに従って、ナフタレン骨格を有するアラルキル型エポキシ化合物1B(エポキシ当量261)を得た。
得られる混合溶液100重量%中、二核体含有溶液、三核体含有溶液、四核体以上含有溶液の混合比を、それぞれ、27重量%、46重量%、27重量%としたこと以外は、調製例1Aと同様にして、ナフタレン骨格を有するアラルキル型エポキシ化合物1Bを調製した。
以下の調製例1Cに従って、ナフタレン骨格を有するアラルキル型エポキシ化合物1C(エポキシ当量263)を得た。
得られる混合溶液100重量%中、二核体含有溶液、三核体含有溶液、四核体以上含有溶液の混合比を、それぞれ、14重量%、59重量%、27重量%としたこと以外は、調製例1Aと同様にして、ナフタレン骨格を有するアラルキル型エポキシ化合物1Cを調製した。
ナフタレン骨格を有するアラルキル型エポキシ化合物1D:
以下の調製例1Dに従って、ナフタレン骨格を有するアラルキル型エポキシ化合物1D(エポキシ当量264)を得た。
得られる混合溶液100重量%中、二核体含有溶液、三核体含有溶液、四核体以上含有溶液の混合比を、それぞれ、13重量%、60重量%、27重量%としたこと以外は、調製例1Aと同様にして、ナフタレン骨格を有するアラルキル型エポキシ化合物1Dを調製した。
液状エポキシ化合物2A:ジシクロペンタジエン型エポキシ化合物(ADEKA社製「EP−4088S」
液状エポキシ化合物2B:p−アミノフェノール型エポキシ化合物(三菱化学社製「630」)
ナフタレン骨格を有するモノグリシジルエーテル化合物(J&K SCIENTIFIC社製「1−(グリシジルオキシ)ナフタレン)」
(B)平均粒径が50nm以上5μm以下である無機充填材:
シリカ含有スラリー(シリカ75重量%:アドマテックス社製「SC4050−HOA」、平均粒径1.0μm、フェニルアミノシラン処理、シクロヘキサノン25重量%)
シリカ含有スラリー(アドマテックス社製「YA050C−HHY」、平均粒径50nm、フェニルアミノシラン処理、シクロヘキサノン60重量%)
シリカ含有スラリー(Denka社製「FB−3SDC」、平均粒径3.0μm、フェニルアミノシラン処理、シクロヘキサノン25重量%)
平均粒径が50nm未満又は5μmを超える無機充填材:
シリカ含有スラリー(アドマテックス社製「YA010C−HFZ」、平均粒径10nm、フェニルアミノシラン処理、シクロヘキサノン70重量%)
シリカ含有スラリー(アドマテックス社製「50SX−CC1」、平均粒径6.3μm、フェニルアミノシラン処理、シクロヘキサノン25重量%)
ナフタレン骨格を有する活性エステル化合物(活性エステル化合物含有液、DIC社製「EXB−9416−70BK」、固形分70重量%)
ナフタレン骨格を有しかつ側鎖を有する活性エステル化合物:
以下の合成例2に従って、ナフタレン骨格を有しかつ側鎖としてベンジル基を有する活性エステル化合物を合成した。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管及び撹拌器を取り付けたフラスコに、2,7−ジヒドロキシナフタレンを320g(2.0モル)、ベンジルアルコールを184g(1.7モル)、パラトルエンスルホン酸・1水和物を5.0g入れ、室温下、窒素を吹き込みながら撹拌した。その後、150℃に昇温し、生成した水を系外に留去しながら4時間攪拌した。反応終了後、メチルイソブチルケトンを900g、20%水酸化ナトリウム水溶液を5.4g添加して中和した後、分液により水層を除去し、水280gで3回水洗を行い、メチルイソブチルケトンを減圧下除去してベンジル変性ナフタレン化合物を460g得た。得られたベンジル変性ナフタレン化合物は黒色の固体であった。また、得られたベンジル変性ナフタレン化合物の水酸基当量は180グラム/当量であった。
フェノキシ樹脂含有液(三菱化学社製「YX6954BH30」、固形分30重量%)
ジメチルアミノピリジン(和光純薬工業社製「DMAP」)
下記の表1,2に示す成分を下記の表1,2に示す配合量(単位は固形分重量部)で配合し、均一な溶液となるまで常温で攪拌し、樹脂材料を得た。
アプリケーターを用いて、離型処理されたPETフィルム(東レ社製「XG284」、厚み25μm)の離型処理面上に得られた樹脂材料を塗工した後、100℃のギヤオーブン内で2分間乾燥し、溶剤を揮発させた。このようにして、PETフィルム上に、厚さが40μmである樹脂フィルム(Bステージフィルム)が積層されている積層フィルム(PETフィルムと樹脂フィルムとの積層フィルム)を得た。
(1)二核体及び三核体のピーク面積割合
上述した方法により、ナフタレン骨格を有するノボラック型エポキシ化合物及びナフタレン骨格を有するアラルキル型エポキシ化合物をゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定した。得られたクロマトグラムから、全ピーク面積に占める二核体のピーク面積割合、全ピーク面積に占める三核体のピーク面積割合、及び全ピーク面積に占める三核体のピーク面積割合の、全ピーク面積に占める二核体のピーク面積割合に対する比を求めた。
得られた樹脂フィルムを幅2mm、長さ80mmの大きさに裁断して5枚を重ね合わせて、厚み200μmの積層体を得た。得られた積層体を200℃で90分間加熱して、硬化物Aを得た。硬化物Aが積層された積層体を200℃で90分間加熱して、硬化物Bを得た。得られた硬化物A及び硬化物Bについて、関東電子応用開発社製「空洞共振摂動法誘電率測定装置CP521」及びキーサイトテクノロジー社製「ネットワークアナライザーN5224A PNA」を用いて、空洞共振法で常温(23℃)にて、周波数5.8GHzにて誘電正接を測定した。
○○:誘電正接の変化率が2%以下
○:誘電正接の変化率が2%を超え4%以下
△:誘電正接の変化率が4%を超え6%以下
×:誘電正接の変化率が6%を超える
得られた積層フィルムを50mm×50mmの大きさに裁断した。裁断された積層フィルムを、樹脂フィルム側から銅板(50mm×50mm×厚み100μm)に重ねて、ダイアフラム式真空ラミネーター(名機製作所社製「バッチ式真空ラミネーターMVLP−500−IIA」)を用い、30秒減圧して気圧を13hPa以下とした後、100℃及び圧力0.7MPaで30秒間ラミネートした。このようにして、銅板上に積層フィルム(樹脂フィルムの未硬化物及びPETフィルム)が積層された積層体を得た。
○○:反り量の平均値が3mm以下
○:反り量の平均値が3mmを超え5mm以下
△:反り量の平均値が5mmを超え10mm以下
×:反り量の平均値が10mmを超える
100mm角の銅張積層板(厚さ400μmのガラスエポキシ基板と厚さ25μmの銅箔との積層体)の銅箔のみをエッチングして、直径100μm及び深さ25μmの窪み(開口部)を、基板の中心30mm角のエリアに対して直線上にかつ隣接する穴の中心の間隔が900μmになるように開けた。このようにして、計900穴の窪みを持つ評価基板を準備した。
○:ボイドが観察された窪みの割合が0%
△:ボイドが観察された窪みの割合が0%を超え5%未満
×:ボイドが観察された窪みの割合が5%以上
12…回路基板
12a…上面
13〜16…絶縁層
17…金属層
Claims (11)
- ナフタレン骨格を有するエポキシ化合物と、平均粒径が50nm以上5μm以下である無機充填材と、硬化剤とを含み、
前記ナフタレン骨格を有するエポキシ化合物は、少なくとも二核体と三核体とを含み、
前記ナフタレン骨格を有するエポキシ化合物のゲルパーミエーションクロマトグラフィーによる測定において、全ピーク面積に占める前記三核体のピーク面積割合の、全ピーク面積に占める前記二核体のピーク面積割合に対する比が、0.55以上4.5以下である、樹脂材料。 - 前記ナフタレン骨格を有するエポキシ化合物が、ナフタレン骨格を有するノボラック型エポキシ化合物、又はナフタレン骨格を有するアラルキル型エポキシ化合物である、請求項1に記載の樹脂材料。
- 前記硬化剤が、フェノール化合物、シアネートエステル化合物、酸無水物、活性エステル化合物、カルボジイミド化合物、ベンゾオキサジン化合物、及びマレイミド化合物の内の少なくとも1種の成分を含む、請求項1又は2に記載の樹脂材料。
- 前記硬化剤が、活性エステル化合物を含み、
前記活性エステル化合物が、ナフタレン骨格を有する活性エステル化合物である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の樹脂材料。 - 前記硬化剤が、活性エステル化合物を含み、
前記活性エステル化合物が、ナフタレン骨格を有しかつ側鎖を有する活性エステル化合物である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の樹脂材料。 - 前記ナフタレン骨格を有するエポキシ化合物のエポキシ当量が、200以上400以下である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の樹脂材料。
- モノグリシジルエーテル化合物を含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載の樹脂材料。
- 樹脂材料中の溶剤を除く成分100重量%中、前記無機充填材の含有量が、50重量%以上90重量%以下である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の樹脂材料。
- 樹脂フィルムである、請求項1〜8のいずれか1項に記載の樹脂材料。
- 多層プリント配線板において、絶縁層を形成するために用いられる、請求項1〜9のいずれか1項に記載の樹脂材料。
- 回路基板と、
前記回路基板の表面上に配置された複数の絶縁層と、
複数の前記絶縁層間に配置された金属層とを備え、
複数の前記絶縁層の内の少なくとも1層が、請求項1〜10のいずれか1項に記載の樹脂材料の硬化物である、多層プリント配線板。
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