JP2019203090A - Silicone rubber composition and silicone rubber component - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、シリコーンゴム組成物及び該組成物の硬化物であるシリコーンゴム部品に関する。 The present invention relates to a silicone rubber composition and a silicone rubber part which is a cured product of the composition.
シリコーンゴムは、優れた耐候性、電気特性、低圧縮永久歪性、耐熱性、耐寒性等の特性を有しているため、電気機器、自動車、建築、医療、食品等様々な分野で広く使用されている。例えば、リモートコントローラ、楽器等のゴム接点として使用されるラバーコンタクト、建築用ガスケット、定着ロール、現像ロール、転写ロール、帯電ロール、給紙ロール等の事務器用ロール、オーディオ装置等の防振ゴム、コンパクトディスク用パッキン、電線被覆材等に使用されている。 Silicone rubber has excellent weather resistance, electrical properties, low compression set, heat resistance, cold resistance, etc., so it is widely used in various fields such as electrical equipment, automobiles, architecture, medical care, foods, etc. Has been. For example, remote controllers, rubber contacts used as rubber contacts for musical instruments, architectural gaskets, fixing rolls, developing rolls, transfer rolls, charging rolls, paper rolls, and other office equipment rolls, anti-vibration rubber for audio devices, Used for packing for compact discs, wire covering materials, etc.
熱加硫型とよばれるシリコーンゴムの硬化は通常有機過酸化物硬化或いはハイドロジェンシロキサンと白金触媒を用いたいわゆる付加硬化が用いられる。付加硬化型シリコーンゴムは、加硫時間が早い、酸素阻害を受けないなどの優れた特徴を有するが、保存安定性に劣り、さらに硫黄化合物・リン化合物などによる被毒作用を受けやすいので、その使用条件は制約を受ける。一方、有機過酸化物加硫型シリコーンゴムには、その目的や用途によって、それに適合した各種の有機過酸化物が使用されている。しかしながら、熱分解温度が高い有機過酸化物を用いる場合は、加硫時間が長くなってしまうために成形に時間が掛かり、生産性が低下するという問題があった。 The curing of the silicone rubber called the heat vulcanization type is usually performed by organic peroxide curing or so-called addition curing using hydrogen siloxane and a platinum catalyst. Addition-curing silicone rubber has excellent characteristics such as fast vulcanization time and no oxygen inhibition, but it has poor storage stability and is susceptible to poisoning by sulfur and phosphorus compounds. Usage conditions are limited. On the other hand, various organic peroxides suitable for the purpose and application of the organic peroxide vulcanization type silicone rubber are used. However, when an organic peroxide having a high thermal decomposition temperature is used, the vulcanization time becomes long, so that molding takes time and productivity is lowered.
特許文献１には、有機過酸化物として、ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシ−３，５，５−トリアルキルヘキサノアートを用い、ポリオルガノハイドロジェンシロキサンを併用することにより、加工成形時間が大幅に短縮され、しかも保存安定性に優れ、スコーチを起こさないという性質を兼ね備えたシリコーンゴム組成物が記載されている。しかし、この方法でも、加工成形時間をある程度短縮できるものの、その効果は十分でなく、金型脱形性を損ねるなどの問題があり実用面ではまだ不十分である。また、特許文献２には、パラメチルベンゾイルペルオキシドなどの比較的低温で分解する有機過酸化物を用いると加硫時間が短縮できることが記載されているが、成型物に過酸化物の分解残渣が酸として残り、耐熱性を損ねてしまう欠点があった。更に特許文献３には特定のリン酸エステルとパーオキシカーボネートの組み合わせで加硫速度を改善することが記載されているが、これも十分ではなかった。 In Patent Document 1, tert-butylperoxy-3,5,5-trialkylhexanoate is used as the organic peroxide, and by using polyorganohydrogensiloxane in combination, the processing and molding time is greatly shortened. In addition, a silicone rubber composition that has excellent storage stability and does not cause scorch is described. However, even with this method, the processing and molding time can be shortened to some extent, but the effect is not sufficient, and there is a problem that the mold releasability is impaired, and the practical use is still insufficient. Patent Document 2 describes that when an organic peroxide that decomposes at a relatively low temperature such as paramethylbenzoyl peroxide is used, the vulcanization time can be shortened. There existed a fault which remained as an acid and impaired heat resistance. Furthermore, Patent Document 3 describes that the vulcanization rate is improved by a combination of a specific phosphate ester and peroxycarbonate, but this is not sufficient.
本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであり、加硫速度の改善された有機過酸化物硬化型シリコーンゴム組成物を提供することを目的とする。 The present invention has been made in view of the above circumstances, and an object thereof is to provide an organic peroxide curable silicone rubber composition having an improved vulcanization rate.
本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討した結果、（Ａ）重合度３，０００以上を有し、１分子中にケイ素原子に結合したアルケニル基を２個以上有するオルガノポリシロキサン、（Ｂ）ＢＥＴ法による比表面積５０ｍ２／ｇ以上を有する補強性シリカ及び（Ｄ）有機過酸化物硬化触媒を含む有機過酸化物硬化型シリコーンゴム組成物において（Ｃ）アクリル酸亜鉛またはメタクリル酸亜鉛を特定量で添加することにより、従来の有機過酸化物硬化型シリコーンゴム組成物に比較して加硫速度が速くなり、生産性に優れ、尚且つ、物理物性が良好なシリコーンゴム成型物を与えることを見出した。 As a result of intensive studies to achieve the above object, the present inventors have (A) an organopolysiloxane having a degree of polymerization of 3,000 or more and having two or more alkenyl groups bonded to silicon atoms in one molecule. (B) In an organic peroxide curable silicone rubber composition comprising a reinforcing silica having a specific surface area of 50 m 2 / g or more by BET method and (D) an organic peroxide curing catalyst, (C) zinc acrylate or methacrylic acid Addition of zinc in a specific amount increases the vulcanization speed compared to conventional organic peroxide-curing silicone rubber compositions, has excellent productivity, and has good physical properties. Found to give.
即ち、本発明は、
（Ａ）重合度３，０００以上を有し、及び、１分子中にケイ素原子に結合したアルケニル基を２個以上有するオルガノポリシロキサン：１００質量部、
（Ｂ）ＢＥＴ法による比表面積５０ｍ２／ｇ以上を有する補強性シリカ：１０〜１００質量部、
（Ｃ）アクリル酸亜鉛：０．０１〜２質量部、及び
（Ｄ）有機過酸化物硬化触媒：０．１〜１０質量部、
を含有する、シリコーンゴム組成物を提供する。
更に、本発明は、上記シリコーンゴム組成物を硬化して成る硬化物からなるシリコーンゴム部品を提供する。
That is, the present invention
(A) Organopolysiloxane having a polymerization degree of 3,000 or more and having two or more alkenyl groups bonded to silicon atoms in one molecule: 100 parts by mass
(B) Reinforcing silica having a specific surface area of 50 m 2 / g or more by BET method: 10 to 100 parts by mass,
(C) zinc acrylate: 0.01-2 parts by mass, and (D) organic peroxide curing catalyst: 0.1-10 parts by mass,
A silicone rubber composition is provided.
Furthermore, the present invention provides a silicone rubber part comprising a cured product obtained by curing the above silicone rubber composition.
本発明の有機過酸化物硬化型シリコーンゴム組成物は加硫速度が速く、良好な物理物性を与えるシリコーンゴム成形品を与える。 The organic peroxide curable silicone rubber composition of the present invention provides a silicone rubber molded article having a high vulcanization rate and good physical properties.
以下、本発明についてより詳細に説明する。
［（Ａ）アルケニル基含有オルガノポリシロキサン］
（Ａ）成分は、重合度３，０００以上を有し、１分子中にケイ素原子に結合したアルケニル基を２個以上有するオルガノポリシロキサンである。該アルケニル基含有オルガノポリシロキサンとしては、上記重合度を有するものであれば特に限定されないが、例えば、下記平均組成式（１）で表されるものが挙げられる。
ＲａＳｉＯ（４−ａ）／２ （１）
（式中、Ｒは互いに独立に、非置換又は置換の１価炭化水素基であり、ａは１．９５〜２．０５の正数である。ただし、Ｒのうち２個以上はアルケニル基である）
Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
[(A) Alkenyl group-containing organopolysiloxane]
Component (A) is an organopolysiloxane having a degree of polymerization of 3,000 or more and having two or more alkenyl groups bonded to silicon atoms in one molecule. The alkenyl group-containing organopolysiloxane is not particularly limited as long as it has the above degree of polymerization, and examples thereof include those represented by the following average composition formula (1).
R a SiO (4-a) / 2 (1)
(In the formula, R is each independently an unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group, and a is a positive number of 1.95 to 2.05, provided that two or more of R are alkenyl groups. is there)
上記平均組成式（１）中、Ｒは互いに独立に、炭素数１〜１２、非置換又は置換の１価炭化水素基であり、好ましくは炭素数１〜１２、より好ましくは炭素数１〜８のアルキル基、好ましくは炭素数５〜１２、より好ましくは炭素数６〜８のシクロアルキル基、好ましくは炭素数２〜１２、より好ましくは炭素数２〜８のアルケニル基またはシクロアルケニル基、好ましくは炭素数６〜１２、より好ましくは６〜１０のアリール基、及び、好ましくは炭素数７〜１２、より好ましくは８〜１０のアラルキル基が挙げられる。例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基等のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基等のアルケニル基またはシクロアルケニル基、フェニル基、トリル基等のアリール基、ベンジル基、２−フェニルエチル基等のアラルキル基、あるいはこれらの基の水素原子の一部又は全部をハロゲン原子又はシアノ基等で置換したトリフルオロプロピル基等が挙げられる。中でも、メチル基、ビニル基、フェニル基、及び、トリフルオロプロピル基が好ましい。更に詳細には、オルガノポリシロキサンの主鎖がジメチルシロキサン単位からなるもの、又はこのジメチルポリシロキサンの主鎖の一部にフェニル基、ビニル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基等を有するジフェニルシロキサン単位、メチルビニルシロキサン単位、及び、メチル−３，３，３−トリフルオロプロピルシロキサン単位等を導入したもの等が好適である。 In the above average composition formula (1), R is independently a monovalent hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms and is unsubstituted or substituted, preferably 1 to 12 carbon atoms, more preferably 1 to 8 carbon atoms. Alkyl group, preferably a cycloalkyl group having 5 to 12 carbon atoms, more preferably a cycloalkyl group having 6 to 8 carbon atoms, preferably an alkenyl group or cycloalkenyl group having 2 to 12 carbon atoms, more preferably 2 to 8 carbon atoms, Is an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, more preferably 6 to 10 carbon atoms, and preferably an aralkyl group having 7 to 12 carbon atoms, more preferably 8 to 10 carbon atoms. For example, an alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a hexyl group or an octyl group, a cycloalkyl group such as a cyclopentyl group or a cyclohexyl group, an alkenyl group such as a vinyl group, an allyl group or a propenyl group, or a cycloalkenyl group Group, aryl group such as phenyl group and tolyl group, aralkyl group such as benzyl group and 2-phenylethyl group, or trifluoropropyl in which part or all of hydrogen atoms of these groups are substituted with halogen atom or cyano group Groups and the like. Of these, a methyl group, a vinyl group, a phenyl group, and a trifluoropropyl group are preferable. More specifically, the main chain of the organopolysiloxane consists of dimethylsiloxane units, or a part of the main chain of the dimethylpolysiloxane has a phenyl group, a vinyl group, a 3,3,3-trifluoropropyl group, or the like. A compound in which a diphenylsiloxane unit, a methylvinylsiloxane unit, a methyl-3,3,3-trifluoropropylsiloxane unit, or the like is introduced is preferable.
上記式（１）において、ａは１．９５〜２．０５の正数である。オルガノポリシロキサンの形状は制限されるものでないが直鎖状であるのが好ましい。また、直鎖状であるがゴム弾性を損なわない範囲において分岐していてもよい。 In the above formula (1), a is a positive number of 1.95 to 2.05. The shape of the organopolysiloxane is not limited, but is preferably linear. Moreover, although it is linear, you may branch in the range which does not impair rubber elasticity.
（Ａ）成分のオルガノポリシロキサンは、ケイ素原子に結合したアルケニル基を１分子中に二個以上有する。好ましくはケイ素原子に結合する基のうち、０．００５〜１０モル％、特に０．００５〜８モル％がアルケニル基であることが好ましい。アルケニル基としては、上述したビニル基、アリル基、及びプロペニル基等があげられ、中でも、ビニル基が好ましい。 The organopolysiloxane of component (A) has two or more alkenyl groups bonded to silicon atoms in one molecule. It is preferable that 0.005 to 10 mol%, particularly 0.005 to 8 mol% of the groups bonded to the silicon atom are alkenyl groups. Examples of the alkenyl group include the vinyl group, allyl group, and propenyl group described above, and among them, the vinyl group is preferable.
アルケニル基は、分子鎖末端にあるケイ素原子に結合していても、側鎖として分子鎖途中のケイ素原子に結合していても、その両方であってもよい。少なくとも１の分子鎖末端にあるケイ素原子に結合していることが好ましい。（Ａ）成分のオルガノポリシロキサンとしては、好ましくは、分子鎖両末端にジメチルビニルシリル基、メチルジビニルシリル基、及びトリビニルシリル基等を有するのがよい。 The alkenyl group may be bonded to a silicon atom at the end of the molecular chain, or may be bonded to a silicon atom in the middle of the molecular chain as a side chain, or both. It is preferably bonded to a silicon atom at the end of at least one molecular chain. The organopolysiloxane (A) preferably has a dimethylvinylsilyl group, a methyldivinylsilyl group, a trivinylsilyl group, etc. at both ends of the molecular chain.
（Ａ）オルガノポリシロキサンは重合度３，０００以上を有し、好ましくは３，０００〜１００，０００を有し、特に好ましくは４，０００〜２０，０００を有する。重合度が３，０００未満であると、得られるシリコーンゴムが十分なゴム強度を有さない。該（Ａ）オルガノポリシロキサンは、１種を単独で使用してもよいし、分子構造や重合度の異なる２種以上を併用してもよい。 (A) Organopolysiloxane has a degree of polymerization of 3,000 or more, preferably 3,000 to 100,000, and particularly preferably 4,000 to 20,000. When the degree of polymerization is less than 3,000, the resulting silicone rubber does not have sufficient rubber strength. As the (A) organopolysiloxane, one kind may be used alone, or two or more kinds having different molecular structures and polymerization degrees may be used in combination.
なお、本明細書において「重合度」とは平均重合度のことを指し、下記条件にて測定したゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によるポリスチレンを標準物質とした重量平均分子量から求めたものとする。
［測定条件］
展開溶媒：トルエン
流量：１ｍＬ／ｍｉｎ
検出器：示差屈折率検出器（ＲＩ）
カラム：ＫＦ−８０５Ｌ×２本（Ｓｈｏｄｅｘ社製）
カラム温度：２５℃
試料注入量：２０μＬ（濃度０．１質量％のトルエン溶液）
In the present specification, the “degree of polymerization” refers to the average degree of polymerization and is determined from the weight average molecular weight using polystyrene as a standard substance by gel permeation chromatography (GPC) measured under the following conditions. .
[Measurement condition]
Developing solvent: Toluene flow rate: 1 mL / min
Detector: Differential refractive index detector (RI)
Column: KF-805L x 2 (manufactured by Shodex)
Column temperature: 25 ° C
Sample injection volume: 20 μL (0.1% by mass toluene solution)
上記（Ａ）オルガノポリシロキサンは公知の方法、例えばオルガノハロゲノシランの１種又は２種以上を（共）加水分解縮合することにより、あるいは環状ポリシロキサンをアルカリ性又は酸性触媒を用いて開環重合することによって得ることができる。 The (A) organopolysiloxane is subjected to ring-opening polymerization by a known method, for example, by (co) hydrolytic condensation of one or more of organohalogenosilanes, or by using a cyclic polysiloxane with an alkaline or acidic catalyst. Can be obtained.
［（Ｂ）補強性シリカ］
（Ｂ）成分は、ＢＥＴ法による比表面積５０ｍ２／ｇ以上を有する補強性シリカである。該補強性シリカとしては、例えば、煙霧質シリカ、焼成シリカ、及び沈降性シリカ等が例示されるが、これらに制限されるものでない。耐熱性の観点から煙霧質シリカが好ましい。
[(B) Reinforcing silica]
The component (B) is reinforcing silica having a specific surface area of 50 m 2 / g or more according to the BET method. Examples of the reinforcing silica include, but are not limited to, fumed silica, calcined silica, and precipitated silica. From the viewpoint of heat resistance, fumed silica is preferred.
（Ｂ）補強性シリカはＢＥＴ法による比表面積５０ｍ２／ｇ以上を有し、好ましくは１００ｍ２／ｇ以上、特に好ましくは１００〜４００ｍ２／ｇを有する。該ＢＥＴ法による比表面積が上記下限値未満では、得られるシリコーンゴム成形品の機械的強度が不十分となる。 (B) reinforcing silica having a specific surface area of 50 m 2 / g or more measured by the BET method, preferably 100 m 2 / g or more, particularly preferably of 100 to 400 m 2 / g. When the specific surface area by the BET method is less than the above lower limit value, the mechanical strength of the obtained silicone rubber molded product becomes insufficient.
該補強性シリカは、必要に応じて、トリメチルクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、及びメチルトリクロロシランなどのクロロシラン類、あるいはヘキサメチルジシラザン、１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシラザン等のシラザン類等、公知の処理剤で、シリカ表面を疎水化処理したものであってもよい。 If necessary, the reinforcing silica may be chlorosilanes such as trimethylchlorosilane, dimethyldichlorosilane, and methyltrichlorosilane, or hexamethyldisilazane, 1,3-divinyl-1,1,3,3-tetramethyldisilane. The silica surface may be hydrophobized with a known treating agent such as silazanes such as silazane.
本発明のシリコーンゴム組成物における該補強性シリカの配合量は、（Ａ）オルガノポリシロキサン１００質量部に対して、１０〜１００質量部、好ましくは２０〜７０質量部、特に好ましくは３０〜６０質量部である。上記下限値未満では添加量が少なすぎて、得られるシリコーンゴムに十分な補強効果を与えることができない。また、上記上限値を超えると、シリコーンゴム組成物の加工性が悪くなり、またシリコーンゴムの機械的強度が低下してしまう。 The compounding amount of the reinforcing silica in the silicone rubber composition of the present invention is 10 to 100 parts by mass, preferably 20 to 70 parts by mass, and particularly preferably 30 to 60 parts by mass with respect to 100 parts by mass of (A) organopolysiloxane. Part by mass. If it is less than the said lower limit, there are too few addition amounts and it cannot give sufficient reinforcement effect to the silicone rubber obtained. Moreover, when the said upper limit is exceeded, the workability of a silicone rubber composition will worsen, and the mechanical strength of silicone rubber will fall.
［（Ｃ）アクリル酸亜鉛］
（Ｃ）成分は、アクリル酸亜鉛であり、シリコーンゴムの加硫特性を向上させるために機能する。該アクリル酸亜鉛を後述する（Ｄ）有機過酸化物硬化剤と併用することで、シロキサン鎖に新たにアクリル酸由来の架橋点を生成し、組成物全体の架橋点が増すため加硫速度が速くなる。
[(C) Zinc acrylate]
(C) A component is zinc acrylate and functions in order to improve the vulcanization | cure characteristic of silicone rubber. By using the zinc acrylate together with the organic peroxide curing agent (D) described later, a crosslinking point derived from acrylic acid is newly generated in the siloxane chain, and the crosslinking point of the whole composition is increased, so that the vulcanization rate is increased. Get faster.
シリコーン組成物中における（Ｃ）アクリル酸亜鉛の配合量は、（Ａ）オルガノポリシロキサン１００質量部に対して０．０１〜２質量部、好ましくは０．０５〜１質量部である。上記下限値未満では、加硫速度を向上させる効果が不十分であり、上記上限値を超えると、シリコーンゴムの強度や伸び等の物理的特性が低下する。 The compounding quantity of (C) zinc acrylate in a silicone composition is 0.01-2 mass parts with respect to 100 mass parts of (A) organopolysiloxane, Preferably it is 0.05-1 mass part. If it is less than the lower limit, the effect of improving the vulcanization rate is insufficient, and if it exceeds the upper limit, physical properties such as strength and elongation of the silicone rubber are lowered.
［（Ｄ）有機過酸化物硬化触媒］
（Ｄ）成分は、有機過酸化物硬化触媒である。有機過酸化物は硬化阻害要因が付加硬化系触媒に比べて少ないため、取扱いの面などで好ましい。また、前記（Ｃ）成分と併用することでシリコーンゴム組成物の加硫速度を向上する。
[(D) Organic peroxide curing catalyst]
The component (D) is an organic peroxide curing catalyst. Organic peroxides are preferable in terms of handling and the like because they have less inhibition factors for curing than addition curing catalysts. Moreover, the vulcanization | cure speed | rate of a silicone rubber composition is improved by using together with the said (C) component.
有機過酸化物としては、例えばベンゾイルパーオキサイド、２，４−ジクロロベンゾイルパーオキサイド、ｐ−メチルベンゾイルパーオキサイド、ｏ−メチルベンゾイルパーオキサイド、２，４−ジクミルパーオキサイド、２，５−ジメチル−ビス（２，５−ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサン、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーベンゾエート、及び、１，６−ヘキサンジオール−ビス−ｔ−ブチルパーオキシカーボネート等が挙げられる。これらは１種を単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。中でも、２，４−ジクロロベンゾイルパーオキサイド、ｐ−メチルベンゾイルパーオキサイド、２，５−ジメチル−ビス（２，５−ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサン、及び２，４−ジクミルパーオキサイドが好ましい。 Examples of the organic peroxide include benzoyl peroxide, 2,4-dichlorobenzoyl peroxide, p-methylbenzoyl peroxide, o-methylbenzoyl peroxide, 2,4-dicumyl peroxide, 2,5-dimethyl- Examples thereof include bis (2,5-t-butylperoxy) hexane, di-t-butylperoxide, t-butylperbenzoate, and 1,6-hexanediol-bis-t-butylperoxycarbonate. These may be used individually by 1 type and may use 2 or more types together. Among these, 2,4-dichlorobenzoyl peroxide, p-methylbenzoyl peroxide, 2,5-dimethyl-bis (2,5-t-butylperoxy) hexane, and 2,4-dicumyl peroxide are preferable.
（Ｄ）有機過酸化物硬化触媒の量は、シリコーンゴム組成物を硬化させるのに十分な量であればよい。詳細には、（Ａ）オルガノポリシロキサン１００質量部に対して０．１〜１０質量部、好ましくは０．２〜５質量部である。 (D) The amount of the organic peroxide curing catalyst may be an amount sufficient to cure the silicone rubber composition. In detail, it is 0.1-10 mass parts with respect to 100 mass parts of (A) organopolysiloxane, Preferably it is 0.2-5 mass parts.
［（Ｅ）オルガノシラン／シロキサン］
本発明のシリコーンゴム組成物には、上記（Ａ）〜（Ｄ）成分に加え、更に（Ｅ）成分として、下記一般式（２）で表されるオルガノシラン又はシロキサンを含有することが好ましい。（Ｅ）成分を配合することにより、本発明のシリコーンゴム組成物の作業性、押出特性等が向上する。
Ｒ１Ｏ［（Ｒ２）２ＳｉＯ２／２］ｍＲ１ （２）
（式中、Ｒ１は互いに独立に、アルキル基又は水素原子であり、Ｒ２は、互いに独立に、非置換又は置換の１価炭化水素基であり、及びｍは１〜５０の正数である）
該オルガノシラン又はシロキサンは、分子鎖両末端にアルコキシ基又は水酸基を有している。
[(E) Organosilane / siloxane]
The silicone rubber composition of the present invention preferably contains an organosilane or siloxane represented by the following general formula (2) as the component (E) in addition to the components (A) to (D). By blending the component (E), workability, extrusion characteristics and the like of the silicone rubber composition of the present invention are improved.
R 1 O [(R 2 ) 2 SiO 2/2 ] m R 1 (2)
(Wherein, R 1 are each independently an alkyl group or a hydrogen atom, R 2 are each independently, an unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group, and m is a positive number from 1 to 50. is there)
The organosilane or siloxane has an alkoxy group or a hydroxyl group at both ends of the molecular chain.
上記式（２）において、Ｒ１は、アルキル基又は水素原子である。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、及びブチル基等の炭素数１〜４のアルキル基が挙げられる。Ｒ１は好ましくは、メチル基、エチル基、または水素原子であるのがよい。 In the above formula (2), R 1 is an alkyl group or a hydrogen atom. As an alkyl group, C1-C4 alkyl groups, such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and a butyl group, are mentioned, for example. R 1 is preferably a methyl group, an ethyl group, or a hydrogen atom.
Ｒ２としては、好ましくは炭素数１〜１２の、非置換又は置換の１価炭化水素基であり、好ましくは、炭素数１〜１２、より好ましくは炭素数１〜８のアルキル基、炭素数５〜１２、より好ましくは炭素数６〜８のシクロアルキル基、炭素数２〜１２、好ましくは炭素数２〜８のアルケニル基、好ましくは炭素数６〜１２、より好ましくは６〜１０のアリール基、及び、好ましくは炭素数７〜１２、より好ましくは８〜１０のアラルキル基が挙げられる。例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ヘキセニル基等のアルケニル基、フェニル基、トリル基等のアリール基、β−フェニルプロピル基等のアラルキル基、又はこれらの基の炭素原子に結合した水素原子の一部又は全部をハロゲン原子、シアノ基等で置換した例えばクロロメチル基、トリフルオロプロピル基、シアノエチル基等が挙げられ、メチル基、ビニル基、フェニル基、トリフルオロプロピル基が好ましく、メチル基、ビニル基、トリフルオロプロピル基が特に好ましい。 R 2 is preferably an unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms, preferably an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, 5-12, more preferably C6-C8 cycloalkyl group, C2-C12, preferably C2-C8 alkenyl group, preferably C6-C12, more preferably C6-C10 aryl Group, and preferably an aralkyl group having 7 to 12 carbon atoms, more preferably 8 to 10 carbon atoms. For example, alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, and butyl groups, cycloalkyl groups such as cyclohexyl groups, alkenyl groups such as vinyl groups, allyl groups, butenyl groups, and hexenyl groups, and aryl groups such as phenyl groups and tolyl groups Groups, aralkyl groups such as β-phenylpropyl groups, or some or all of the hydrogen atoms bonded to carbon atoms of these groups are substituted with halogen atoms, cyano groups, etc., for example, chloromethyl groups, trifluoropropyl groups, cyanoethyls A methyl group, a vinyl group, a phenyl group, and a trifluoropropyl group are preferable, and a methyl group, a vinyl group, and a trifluoropropyl group are particularly preferable.
上記式（２）において、ｍは１〜５０の正数であり、好ましくは１〜３０の正数、特に好ましくは１〜２０の正数である。ｍが上記範囲内であれば、（Ｅ）成分を大量に配合しなくとも十分な添加効果が得られる。（Ｅ）成分を大量配合することによるゴム物性の低下が発生する恐れがない。 In said Formula (2), m is a positive number of 1-50, Preferably it is a positive number of 1-30, Most preferably, it is a positive number of 1-20. When m is within the above range, a sufficient addition effect can be obtained without adding a large amount of component (E). (E) There is no possibility that the rubber physical properties will be deteriorated by blending a large amount of component.
（Ｅ）成分の配合量は、（Ａ）オルガノポリシロキサン１００質量部に対して、０．１〜５０質量部が好ましく、０．５〜３０質量部が特に好ましい。０．１質量部以上であれば、添加効果が十分に得られ、５０質量部以下であれば、得られるシリコーンゴム組成物に粘着性が発生する恐れがない。従って、加工性が低下したり、得られるゴム物性が低下したりする恐れがない。 (E) As for the compounding quantity of a component, 0.1-50 mass parts is preferable with respect to 100 mass parts of (A) organopolysiloxane, and 0.5-30 mass parts is especially preferable. If it is 0.1 part by mass or more, the effect of addition is sufficiently obtained, and if it is 50 parts by mass or less, there is no fear that the resulting silicone rubber composition will be sticky. Therefore, there is no fear that processability will deteriorate and the physical properties of the rubber obtained will deteriorate.
［その他の成分］
本発明のシリコーンゴム組成物には、上記成分に加え、任意成分として、必要に応じ、白金化合物、酸化鉄やハロゲン化合物のような難燃性付与剤や耐油性向上剤、老化防止剤、紫外線吸収剤、着色剤、離型剤等のシリコーンゴム組成物における公知の添加剤を添加することができる。
[Other ingredients]
In addition to the above-described components, the silicone rubber composition of the present invention includes, as necessary, flame retardants such as platinum compounds, iron oxides and halogen compounds, oil resistance improvers, anti-aging agents, ultraviolet rays, as necessary. Known additives in the silicone rubber composition such as an absorbent, a colorant, and a release agent can be added.
本発明のシリコーンゴム組成物の製造方法は、特に限定されないが、上述した成分の所定量を２本ロール、ニーダー、バンバリーミキサー等公知の混練機で混練することによって得ることができる。また必要により熱処理（加熱下での混練）をしてもよい。詳細には、（Ａ）及び（Ｂ）成分を混練し、必要に応じて熱処理してから室温において（Ｃ）及び（Ｄ）成分を添加し混練する方法が好ましい。熱処理する場合、熱処理温度、時間は特に制限されないが、１００〜２５０℃、特に１４０〜１８０℃で３０分〜５時間程度行うことが好ましい。 Although the manufacturing method of the silicone rubber composition of this invention is not specifically limited, It can obtain by knead | mixing the predetermined amount of the component mentioned above with well-known kneading machines, such as a 2 roll, a kneader, a Banbury mixer. If necessary, heat treatment (kneading under heating) may be performed. Specifically, it is preferable to knead the components (A) and (B), heat-treat as necessary, and then add and knead the components (C) and (D) at room temperature. In the case of heat treatment, the heat treatment temperature and time are not particularly limited, but it is preferably 100 to 250 ° C, particularly 140 to 180 ° C for 30 minutes to 5 hours.
本発明のシリコーンゴム組成物を成形する際は、必要とされる用途（成形品）に応じて、適宜成形方法を選択すればよい。詳細には、コンプレッション成形、インジェクション成形、トランスファー成形、常圧熱気加硫、及びスチーム加硫等が挙げられる。硬化条件は特に限定されず、硬化方法や成形品に応じて適宜選択すればよい。一般的には、８０〜６００℃、特に１００〜４５０℃で、数秒〜数日、特に５秒〜１時間程度で行うことができる。また、必要に応じて２次加硫してもよい。２次加硫は通常１８０〜２５０℃で１〜１０時間程度で行うことができる。 When the silicone rubber composition of the present invention is molded, a molding method may be appropriately selected according to the required use (molded product). Specifically, compression molding, injection molding, transfer molding, normal pressure hot air vulcanization, steam vulcanization, and the like can be given. The curing conditions are not particularly limited, and may be appropriately selected depending on the curing method and the molded product. In general, the reaction can be performed at 80 to 600 ° C., particularly 100 to 450 ° C., for several seconds to several days, particularly about 5 seconds to 1 hour. Further, secondary vulcanization may be performed as necessary. The secondary vulcanization can be usually performed at 180 to 250 ° C. for about 1 to 10 hours.
以下、実施例及び比較例を示し、本発明をより詳細に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example and a comparative example are shown and this invention is demonstrated in detail, this invention is not restrict | limited to the following Example.
［実施例１］
主鎖であるジオルガノシロキシ単位が、ジメチルシロキサン単位９９．８５０モル％、メチルビニルシロキサン単位０．１５モル％からなり、分子鎖両末端がジメチルビニルシリル基で封鎖された、重合度４，０００を有するオルガノポリシロキサン１００質量部、ＢＥＴ法による比表面積２００ｍ２／ｇの煙霧質シリカ（アエロジル２００（日本アエロジル（株）製））６０質量部、及び、両末端にシラノール基を有し、重合度１０を有するジメチルポリシロキサン１５質量部をニーダーで配合し、１５０℃で２時間熱処理を行った。得られた混合物にアクリル酸亜鉛を２本ロールで０．２質量部添加し、次いで２，５−ジメチル−ビス（２，５−ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサン０．５質量部を添加し、シリコーンゴム組成物を得た。
[Example 1]
The main chain diorganosiloxy unit is composed of 99.850 mol% of dimethylsiloxane units and 0.15 mol% of methylvinylsiloxane units, and both molecular chain ends are blocked with dimethylvinylsilyl groups. 100 parts by weight of organopolysiloxane having a specific surface area of 60 parts by weight of fumed silica (Aerosil 200 (manufactured by Nippon Aerosil Co., Ltd.)) having a specific surface area of 200 m 2 / g by BET method, and having silanol groups at both ends, polymerization 15 parts by mass of dimethylpolysiloxane having a degree of 10 was blended with a kneader and heat-treated at 150 ° C. for 2 hours. To the obtained mixture, 0.2 parts by mass of zinc acrylate is added with two rolls, and then 0.5 parts by mass of 2,5-dimethyl-bis (2,5-t-butylperoxy) hexane is added, A silicone rubber composition was obtained.
［実施例２］
主鎖であるジオルガノシロキシ単位が、ジメチルシロキサン単位９９．９８０モル％、及びメチルビニルシロキサン単位０．０２０モル％からなり、分子鎖両末端がジメチルビニルシリル基で封鎖された、重合度８，０００を有するオルガノポリシロキサン９０質量部、ジメチルシロキサン単位９０．０モル％、及びメチルビニルシロキサン単位１０．０モル％からなり、分子鎖両末端がジメチルビニルシリル基で封鎖された重合度８，０００を有するオルガノポリシロキサン１０質量部、ＢＥＴ法による比表面積１３０ｍ２／ｇの煙霧質シリカ（アエロジル１３０（日本アエロジル（株）製））４０質量部、及び両末端にシラノール基を有し、重合度１０を有するジメチルポリシロキサン１５質量部をニーダーで配合し、１５０℃で２時間熱処理を行った。得られた混合物にアクリル酸亜鉛を２本ロールで０．３質量部添加し、次いでパラメチルベンゾイルパーオキサイド０．７質量部を添加し、シリコーンゴム組成物を得た。
[Example 2]
The main chain diorganosiloxy unit consists of 99.980 mol% of dimethylsiloxane units and 0.020 mol% of methylvinylsiloxane units, and both ends of the molecular chain are blocked with dimethylvinylsilyl groups. The degree of polymerization was 8,000, consisting of 90 parts by mass of organopolysiloxane having 000, 90.0 mol% of dimethylsiloxane units, and 10.0 mol% of methylvinylsiloxane units, with both ends of the molecular chain blocked with dimethylvinylsilyl groups. 10 parts by mass of organopolysiloxane having a specific surface area of 40 parts by mass of fumed silica (Aerosil 130 (manufactured by Nippon Aerosil Co., Ltd.)) having a specific surface area of 130 m 2 / g by BET method, and having silanol groups at both ends, 15 parts by weight of dimethylpolysiloxane having 10 is blended with a kneader, and 2 hours at 150 ° It was subjected to a heat treatment. To the obtained mixture, 0.3 part by mass of zinc acrylate was added in two rolls, and then 0.7 part by mass of paramethylbenzoyl peroxide was added to obtain a silicone rubber composition.
[加硫速度測定]
上記実施例１及び２で得たシリコーンゴム組成物の加硫速度を、レオメーターＭＤＲ２０００（アルファテクノロジーズ社製品）を用いて測定した。詳細には、円盤状のステージに各シリコーンゴム組成物を載せ、ねじれ方向のトルク（力）をかけながら、それぞれ実施例１の組成物は１７０℃／１０分で、実施例２の組成物は１２０℃/１０分で、加熱し硬化させ、振れ角１度にて以下の値を測定した。
Ｔ１０：加硫が１０％進行する（即ち、加硫曲線においてトルクが最大トルク値ＭＨの１０％に達するまで）のに要した加熱初期からの時間（＝加硫開始点）
Ｔ９０：加硫が９０％進行する（即ち、加硫曲線においてトルクが最大トルク値ＭＨの９０％に達するまで）のに要した加熱初期からの時間（＝最適加硫点）
ＭＨ：最大トルクとは、１７０℃／１０分または１２０℃／１０分の条件で、加硫曲線が安定した領域での特定時間における最大トルク値である。本実施例及び比較例での特定時間は１０分である。シリコーンゴム組成物の硬化が進むにつれてトルクは上昇し、該最大トルクの時点は一般的に硬化が完了した時点を意味する。
結果を表１に示す。
[Vulcanization rate measurement]
The vulcanization rate of the silicone rubber composition obtained in Examples 1 and 2 was measured using a rheometer MDR2000 (product of Alpha Technologies). Specifically, each silicone rubber composition was placed on a disk-shaped stage, and while applying a torque (force) in the twisting direction, the composition of Example 1 was 170 ° C./10 minutes, and the composition of Example 2 was It was heated and cured at 120 ° C./10 minutes, and the following values were measured at a deflection angle of 1 degree.
T10: Time from the beginning of heating required for vulcanization to proceed 10% (that is, until the torque reaches 10% of the maximum torque value MH in the vulcanization curve) (= vulcanization start point)
T90: Time from the beginning of heating required for vulcanization to proceed 90% (that is, until the torque reaches 90% of the maximum torque value MH in the vulcanization curve) (= optimum vulcanization point)
The MH: maximum torque is a maximum torque value at a specific time in a region where the vulcanization curve is stable under the condition of 170 ° C./10 minutes or 120 ° C./10 minutes. The specific time in this example and the comparative example is 10 minutes. As the silicone rubber composition cures, the torque increases, and the point of maximum torque generally means the point at which curing is complete.
The results are shown in Table 1.
[物理物性評価]
上記実施例１及び２で得たシリコーンゴム組成物を、それぞれ実施例１は１次加硫１７０℃／１０分、２次加硫２００℃／２時間、及び実施例２は１２０℃/１０分、２次加硫２００℃／２時間の条件でプレス成形して、２ｍｍ厚のシリコーンゴム成形品を作製した。該成形品について、ＪＩＳ Ｋ ６２４９：２００３に準拠する方法にて硬さ（デュロメータｔｙｐｅＡ）、引張強さ、及び切断時伸びを測定した。結果を表１に示す（即ち、エージング前の初期物理物性）。
[Physical property evaluation]
The silicone rubber compositions obtained in Examples 1 and 2 above were respectively used in Example 1 for primary vulcanization 170 ° C / 10 minutes, secondary vulcanization 200 ° C / 2 hours, and Example 2 for 120 ° C / 10 minutes. Secondary vulcanization was press-molded under conditions of 200 ° C./2 hours to produce a 2 mm thick silicone rubber molded product. About this molded article, hardness (durometer type A), tensile strength, and elongation at break were measured by a method based on JIS K 6249: 2003. The results are shown in Table 1 (that is, initial physical properties before aging).
［比較例１］
アクリル酸亜鉛を添加しなかった以外は実施例１を繰り返し、シリコーンゴム組成物を得た。得られたシリコーンゴム組成物について実施例１同様の方法にて加硫速度および物理物性を測定した。結果を表１に示す。
[Comparative Example 1]
Example 1 was repeated except that zinc acrylate was not added to obtain a silicone rubber composition. The resulting silicone rubber composition was measured for vulcanization rate and physical properties in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 1.
［比較例２］
アクリル酸亜鉛の量を５．０質量部に変更して添加した以外は実施例１を繰り返してシリコーンゴム組成物を得た。得られたシリコーンゴム組成物について実施例１同様の方法にて加硫速度および物理物性を測定した。結果を表１に示す。
[Comparative Example 2]
Example 1 was repeated except that the amount of zinc acrylate was changed to 5.0 parts by mass and a silicone rubber composition was obtained. The resulting silicone rubber composition was measured for vulcanization rate and physical properties in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 1.
［比較例３］
アクリル酸亜鉛の量を０．００５質量部に変更して添加した以外は実施例１を繰り返してシリコーンゴム組成物を得た。得られたシリコーンゴム組成物について実施例１同様の方法にて加硫速度および物理物性を測定した。結果を表１に示す。
[Comparative Example 3]
Example 1 was repeated except that the amount of zinc acrylate was changed to 0.005 parts by mass and a silicone rubber composition was obtained. The resulting silicone rubber composition was measured for vulcanization rate and physical properties in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 1.
［比較例４］
実施例２において、パラメチルベンゾイルパーオキサイドを付加型ゴム加硫剤Ｃ−２５Ａ／Ｃ−２５Ｂ（０．５／２．０質量比）（信越化学工業株式会社製品）に替えた以外は実施例２を繰り返してシリコーンゴム組成物を得た。得られたシリコーンゴム組成物を用いて、実施例２同様の方法にて加硫速度および物理物性を測定した。結果を表１に示す。
[Comparative Example 4]
Example 2 except that in Example 2, paramethylbenzoyl peroxide was replaced with an addition-type rubber vulcanizing agent C-25A / C-25B (0.5 / 2.0 mass ratio) (Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. product). 2 was repeated to obtain a silicone rubber composition. Using the obtained silicone rubber composition, the vulcanization speed and physical properties were measured in the same manner as in Example 2. The results are shown in Table 1.
［比較例５］
比較例４において、アクリル酸亜鉛を添加しない以外は比較例４を繰り返してシリコーンゴム組成物を得た。得られたシリコーンゴム組成物について、実施例２同様の方法にて加硫速度および物理物性を測定した。結果を表１に示す。
[Comparative Example 5]
In Comparative Example 4, Comparative Example 4 was repeated except that zinc acrylate was not added to obtain a silicone rubber composition. About the obtained silicone rubber composition, the vulcanization speed and physical properties were measured in the same manner as in Example 2. The results are shown in Table 1.
［比較例６］
アクリル酸亜鉛を添加しなかった以外は実施例２を繰り返し、シリコーンゴム組成物を得た。得られたシリコーンゴム組成物について実施例２同様の方法にて加硫速度および物理物性を測定した。結果を表１に示す。
[Comparative Example 6]
Example 2 was repeated except that zinc acrylate was not added to obtain a silicone rubber composition. The resulting silicone rubber composition was measured for vulcanization rate and physical properties in the same manner as in Example 2. The results are shown in Table 1.
［比較例７］
実施例２においてアクリル酸亜鉛に替えてメタクリル酸亜鉛を０．３質量部添加した他は実施例２を繰り返して、シリコーンゴム組成物を得た。得られたシリコーンゴム組成物について、実施例２同様の方法にて加硫速度および物理物性を測定した。
[Comparative Example 7]
Example 2 was repeated except that 0.3 parts by mass of zinc methacrylate was added instead of zinc acrylate in Example 2, and a silicone rubber composition was obtained. About the obtained silicone rubber composition, the vulcanization speed and physical properties were measured in the same manner as in Example 2.
表１に示す通り、アクリル酸亜鉛を添加したシリコーンゴム組成物（実施例１及び２）は、アクリル酸亜鉛を添加していないシリコーンゴム組成物（比較例１及び６）及びアクリル酸亜鉛の量が少なすぎるシリコーンゴム組成物（比較例３）に比べて加硫速度が速く、さらに、得られるシリコーンゴムは、アクリル酸亜鉛を添加していないシリコーンゴムと同等の良好な物理特性を有した（実施例１と比較例１及び３の対比、及び実施例２と比較例６の対比）。当該加硫速度を速める効果は、メタアクリル酸亜鉛を添加したシリコーンゴム組成物（比較例７）より優れたものであった。また、アクリル酸亜鉛の量が多すぎるシリコーンゴム組成物（比較例２）では、加硫速度は改善されるが、物理物性（引張強さ、切断時伸び）が著しく低下した（実施例１と比較例２の対比）。尚、比較例４及び５に示すように、付加硬化性シリコーンゴム組成物ではアクリル酸亜鉛を添加しても加硫速度は速くならない。 As shown in Table 1, the silicone rubber composition to which zinc acrylate was added (Examples 1 and 2) was the amount of the silicone rubber composition to which zinc acrylate was not added (Comparative Examples 1 and 6) and zinc acrylate. The silicone rubber composition (Comparative Example 3) has too little vulcanization rate, and the resulting silicone rubber had good physical properties equivalent to the silicone rubber to which no zinc acrylate was added ( Comparison between Example 1 and Comparative Examples 1 and 3, and Comparison between Example 2 and Comparative Example 6). The effect of increasing the vulcanization rate was superior to the silicone rubber composition (Comparative Example 7) to which zinc methacrylate was added. In addition, in the silicone rubber composition (Comparative Example 2) in which the amount of zinc acrylate is too large, the vulcanization speed is improved, but the physical properties (tensile strength, elongation at break) are significantly reduced (Example 1 and Comparison with Comparative Example 2). In addition, as shown in Comparative Examples 4 and 5, the addition curable silicone rubber composition does not increase the vulcanization rate even when zinc acrylate is added.
本発明の有機過酸化物硬化型シリコーンゴム組成物は加硫速度が速く、且つ、良好な物理物性を与えるシリコーンゴム成形品を与える。 The organic peroxide curable silicone rubber composition of the present invention provides a silicone rubber molded article having a high vulcanization rate and good physical properties.
なお、本発明は、上記実施形態に限定されるものではない。上記実施形態は例示であり、本発明の特許請求の範囲に記載された技術的思想と実質的に同一な構成を有し、同様な作用効果を奏するものは、いかなるものであっても本発明の技術的範囲に包含される。 The present invention is not limited to the above embodiment. The above-described embodiment is an exemplification, and the present invention has any configuration that has substantially the same configuration as the technical idea described in the claims of the present invention and that exhibits the same effects. Are included in the technical scope.
Claims (3)
（Ｂ）ＢＥＴ法による比表面積５０ｍ２／ｇ以上を有する補強性シリカ：１０〜１００質量部、
（Ｃ）アクリル酸亜鉛：０．０１〜２質量部、及び
（Ｄ）有機過酸化物硬化触媒：０．１〜１０質量部、
を含有する、シリコーンゴム組成物。 (A) Organopolysiloxane having a polymerization degree of 3,000 or more and having two or more alkenyl groups bonded to silicon atoms in one molecule: 100 parts by mass
(B) Reinforcing silica having a specific surface area of 50 m 2 / g or more by BET method: 10 to 100 parts by mass,
(C) zinc acrylate: 0.01-2 parts by mass, and (D) organic peroxide curing catalyst: 0.1-10 parts by mass,
A silicone rubber composition containing
Ｒ１Ｏ［（Ｒ２）２ＳｉＯ２／２］ｍＲ１ （２）
（式中、Ｒ１は互いに独立に、アルキル基又は水素原子であり、Ｒ２は互いに独立に非置換又は置換の１価炭化水素基であり、及び、ｍは１〜５０の正数である）
で示されるオルガノシランまたはオルガノシロキサンを含む、請求項１記載のシリコーンゴム組成物。 Further, as the component (E), the following formula (2)
R 1 O [(R 2 ) 2 SiO 2/2 ] m R 1 (2)
Wherein R 1 is independently an alkyl group or a hydrogen atom, R 2 is an unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group independently of each other, and m is a positive number of 1 to 50. )
The silicone rubber composition of Claim 1 containing the organosilane or organosiloxane shown by these.
A silicone rubber part comprising a cured product obtained by curing the silicone rubber composition according to claim 1.
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