JP2019073708A - シリコン含有下層 - Google Patents
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Abstract
【課題】パターン転写中に所望のエッチ選択性を提供し、かつ湿式化学工程によって容易に除去可能なシリコン含有下層を提供する。【解決手段】(a)Si−O結合を含む骨格を含む1つ以上の硬化性シリコン含有ポリマーと、1つ以上の有機ブレンドポリマーと、1つ以上の有機溶媒とを含むコーティング組成物で基板をコーティングして、基板上に硬化性シリコン含有ポリマー層を形成することと、(b)シリコン含有ポリマー層を硬化させて、シロキサン下層を形成することと、(c)フォトレジスト層をシロキサン下層上に配置することと、(d)フォトレジスト層をパターン的に曝露して、潜像を形成することと、(e)潜像を現像して、レリーフ像を内部に有するパターン化されたフォトレジスト層を形成することと、(f)レリーフ像を基板に転写することと、(g)湿式剥離によってシロキサン下層を除去することと、を含む、方法。【選択図】なし
Description
本発明は、概して、下層及びそれらを使用する方法に関し、具体的には、湿式剥離性シリコン含有下層及び電子デバイスの製造におけるそれらの使用に関する。
従来のフォトリソグラフィ工程において、レジストパターンは、反応性イオンエッチ(RIE)などの適切なエッチング工程による基板へのパタ―ン転写用のマスクとして使用されている。使用されるレジストの厚さの継続的な減少により、レジストパターンがRIE工程によるパターン転写用のマスクとして不適切なものになる。その結果、パタ―ン転写用のマスクとして、3層、4層、またはそれ以上の層を使用する代替工程が開発されている。例えば、3層工程において、シリコン含有反射防止層は、下層/有機平坦化層とレジスト層との間に配置される。これらの層が有するフッ素及び酸素含有RIE化学に対する交互選択性のため、この3層スキームは、Si含有層の上部のレジストパターンから下層の下方の基板への高選択的パターン転写を提供する。
酸化物エッチ化学に対するシリコン含有下層の耐性により、この層がエッチマスクとして機能することが可能になる。かかるシリコン含有下層は、架橋シロキサンネットワークから成る。これらの材料のエッチ耐性は、シリコン含有量に起因し、より高いシリコン含有量がより良好なエッチ耐性を提供する。現在の193nmリソグラフィ工程において、かかるシリコン含有下層は≧40%のシリコンを含む。これらの材料におけるかかる高シリコン含有量及びシロキサンネットワーク構造は、それらの除去を困難にする。フッ素含有プラズマ及びフッ化水素酸(HF)の両方が、これらのシリコン含有層を除去(または剥がす)ために使用され得る。しかしながら、F−プラズマ及びHFの両方は、これらのシリコン含有材料だけでなく、基板などの残存することが望ましい他の材料も除去する。≧5重量%などのより高濃度で水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)を使用する湿式剥離は、これらのシリコン含有層の少なくともいくつかを除去するために使用され得るが、これらのより高濃度のTMAHは、基板を損傷するという危険もある。比較的低量のシリコン(≦17%)を有するシリコン含有層が場合によっては「ピラニア酸」(濃縮H2SO4+30%H2O2)を使用して除去され得るが、かかる手段は、より高いシリコン含有量を有するシリコン含有材料を用いての成功は実証されていない。
ジプロピレングリコール(DPG)とテトラエチレングリコール(TEG)との混合物を硬化中にシロキサン層に組み込むことによってシリコン含有下層の湿式剥離性を改善する1つの手段が、米国特許第7,955,782号に開示されている。しかしながら、DPG及びTEG両方の一部がシリコン含有フィルムの硬化中に揮発されるため、シリコン含有フィルムに組み込まれるDPG及びTEGの具体的な量は知られておらず、それによりフィルム中のシリコンの正確な重量パーセントも未知である。米国特許出願公開第2014/0186774号は、シリコン含有材料が、Si−O−C及びSi−OH結合の不在下で、ヒドロキシル基で誘導された多様な炭化水素基を有する水性塩基不溶性である、酸によって除去され得るシリコン含有下層を開示している。この参考文献では、シリコン含有材料層の硬化中のSi−O−Si結合の形成は避けられている。米国特許出願公開第2014/0186774号におけるシリコン含有下層が酸剥離性であり得る一方で、かかるシリコン含有下層は、Si−O−Si結合の欠如により、パターン転写中に所望のエッチ耐性を提供しない場合がある。したがって、パターン転写中に所望のエッチ選択性を提供し、かつ湿式化学工程によって容易に除去可能なシリコン含有下層が依然として必要とされている。
Si−O結合を含む骨格を含む1つ以上の硬化性シリコン含有ポリマーと、重合単位として、式(1b)の1つ以上のモノマーを含む1つ以上の有機ブレンドポリマーであって、
式中、R5は、第3級炭素を介して酸素に結合するC4−20有機残基またはアセタール官能基を含むC4−20有機残基から選択され、R1は、H、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、ハロ、及びCNから選択される、1つ以上の有機ブレンドポリマーと、1つ以上の硬化触媒を組成物は含む。好ましくは、本組成物は、1つ以上の有機触媒をさらに含む。
本発明は、上述の組成物から形成される多層レジスト工程において使用するためのシリコン含有フィルムをさらに提供する。
本発明により、(a)Si−O結合を含む骨格を含む1つ以上の硬化性シリコン含有ポリマーと、1つ以上の有機ブレンドポリマーと、1つ以上の有機溶媒とを含むコーティング組成物で基板をコーティングして、基板上に硬化性シリコン含有ポリマー層を形成することと、(b)シリコン含有ポリマー層を硬化させて、シロキサン下層を形成することと、(c)フォトレジスト層をシロキサン下層上に配置することと、(d)フォトレジスト層をパターン的に曝露して、潜像を形成することと、(e)潜像を現像して、レリーフ像を内部に有するパターン化されたフォトレジスト層を形成することと、(f)レリーフ像を基板に転写することと、(g)湿式剥離によってシロキサン下層を除去することと、を含む、方法も提供される。
ある要素が別の要素に「隣接している」または「接している」と呼ばれる場合、他の要素に直接隣接しているまたは接している、もしくはそれらの間に介在要素が存在し得ると理解されるであろう。対照的に、ある要素が別の要素に「直接隣接している」または「直接接している」と呼ばれる場合、介在要素の存在はない。用語、第1の、第2の、第3の、などは様々な要素、成分、領域、層、及び/または区分を説明するために使用され得るが、これらの要素、成分、領域、層、及び/または区分は、これらの用語によって限定されるべきではないと理解されるであろう。これらの用語は、1つの要素、成分、領域、層、または区分を別の要素、成分、領域、層、または区分と区別するためだけに使用される。したがって、以下で論じる第1の要素、成分、領域、層、または区分は、本発明の教示を逸脱することなく第2の要素、成分、領域、層、または区分と呼ばれ得る。
本明細書を通して使用されるとき、文脈が明確に示さない限り、以下の略称は、以下の意味を有するものとする。℃=摂氏度、g=グラム、mg=ミリグラム、ppm=重量の百万分率(別途注記のない限り)、μm=ミクロン=マイクロメートル、nm=ナノメートル、Å=オングストローム、L=リットル、mL=ミリリットル、sec.=秒、min.=分、hr.=時間、Da=ダルトン。別途注記のない限り、全ての量は重量パーセント及び全ての比率はモル比である。全数値範囲が含まれ、これらの数値範囲が合計すると100%になるように限定されていることが明らかである場合を除いて、任意の順序で組み合わせが可能である。別途注記のない限り、「重量%」は参照組成物の全重量に基づき、重量パーセントを指す。冠詞「a」、「an」、及び「the」は単数及び複数を指す。本明細書で使用する場合、用語「及び/または」は、1つ以上の関連するリスト項目の任意及び全ての組み合わせを含む。Mwは、重量平均分子量を指し、ポリスチレンを基準に使用するゲル透過クロマトグラフィー(GPC)によって決定される。
本明細書を通して使用されるとき、用語「アルキル」は、直鎖、分岐、及び環状アルキルを含む。用語「アルキル」はアルカンラジカルを指し、アルカンのモノラジカル、ジラジカル(アルキレン)、及びより高いラジカルを含む。炭素数がアルキルにもヘテロアルキルにも示されていない場合、1〜12個の炭素が企図される。用語「ヘテロアルキル」は、窒素、酸素、硫黄、リンなどの1個以上のヘテロ原子を有するアルキル基を指し、例えばエーテルまたはチオエーテルなどでラジカル内の1個以上の炭素原子を置き換える。用語「アルケニル」は、アルケンラジカルを指し、アルケンのモノラジカル、ジラジカル(アルケニレン)、及びより高いラジカルを含む。特に明記されていない限り、「アルケニル」は、直鎖、分岐、及び環状アルケンラジカルを指す。用語「アルキニル」はアルキンラジカルを指し、アルキンのモノラジカル、ジラジカル、及びより高いラジカルを含む。「アルキニル」は、直鎖及び分岐アルキンラジカルを指す。炭素数がアルケニルにもアルキニルにも示されていない場合、2〜12個の炭素が企図される。「有機残基」は、任意の有機部分のラジカルを指し、有機部分は、炭素及び水素に加えて、任意に、酸素、窒素、シリコン、リン、及びハロゲンなどのヘテロ原子を1個以上含んでもよい。有機残基は、1つ以上のアリールもしくは非アリール環またはアリール及び非アリール環両方を含んでもよい。用語「ヒドロカルビル」は、任意の炭化水素のラジカルを指し、炭化水素は脂肪族、環状、芳香族またはそれらの組み合わせであってもよく、それらは、炭素及び水素に加えて、任意に、酸素、窒素、シリコン、リン、及びハロゲンなどのヘテロ原子を1個以上含んでもよい。ヒドロカルビル部分は、1つ以上の脂環式環、もしくは芳香環または脂環式環及び芳香環両方などの、アリールもしくは非アリール環またはアリール及び非アリール両方を含んでもよい。ヒドロカルビル部分が、2つ以上の脂環式環を含む場合、かかる脂環式環は、単離され得るか、縮合され得るか、またはスピロ環であり得る。脂環式ヒドロカルビル部分は、シクロペンチル及びシクロヘキシルなどの脂環式単環、同様に、ジシクロペンタジエニル、ノルボルニル、及びノルボルネニルなどの二環式環を含む。ヒドロカルビル部分が、2つ以上の芳香環を含む場合、かかる環は、単離または縮合され得る。用語「硬化する」とは、材料または組成物の分子量を増加させる重合または縮合などの任意の工程を意味する。「硬化性」は、特定の条件下で硬化されることが可能な任意の材料を指す。用語「オリゴマー」は、二量体、三量体、四量体及びさらなる硬化が可能な他の比較的低分子量材料を指す。用語「ポリマー」は、オリゴマーを含み、ホモポリマー、コポリマー、ターポリマー、テトラポリマー等を指す。本明細書で使用する場合、用語「(メタ)アクリレート」は、アクリレート及びメタクリレートの両方を指す。同様に、用語「(メタ)アクリル酸」、「(メタ)アクリロニトリル」及び「(メタ)アクリルアミド」は、それぞれアクリル酸及びメタクリル酸、アクリロニトリル及びメタクリロニトリル、ならびにアクリルアミド及びメタクリルアミドを指す。
本発明の方法は、(a)Si−O結合を含む骨格を含む1つ以上の硬化性ポリマーと、1つ以上の有機ブレンドポリマーと、1つ以上の有機溶媒とを含むコーティング組成物で基板をコーティングして、基板上に硬化性シリコン含有ポリマー層を形成することと、(b)シリコン含有ポリマー層を硬化させて、シロキサン下層を形成することと、(c)フォトレジスト層をシロキサン下層上に配置することと、(d)フォトレジスト層をパターン的に曝露して、潜像を形成することと、(e)潜像を現像して、レリーフ像を内部に有するパターン化されたフォトレジスト層を形成することと、(f)レリーフ像を基板に転写すること、(g)湿式剥離によってシロキサン下層を除去することと、を含む。好ましくは、コーティング組成物は、1つ以上の硬化触媒をさらに含む。
Si−O結合を含む骨格を含む任意の硬化性シリコン含有ポリマーは、本発明の組成物に適切に使用されてもよい。本明細書で使用する場合、用語「骨格」は、ポリマー主鎖を指す。硬化性シリコン含有ポリマーが(−SiL2−O−)zなどの(−Si−O−)反復単位を含む骨格を含むことが好ましく、式中、各Lは、独立して、一価または二価の有機または無機ラジカルであり、zは、2〜2000の整数である。かかる硬化性シリコン含有ポリマーは、1つ以上のシリコンモノマーの重合単位から形成される。シリコンモノマーは、多くの場合、モノマー中のシリコンに結合すれる加水分解性部分の数により言及される。例えば、「Mモノマー」は、式R3SiXのモノマーなどの、1つの加水分解性部分を有するシリコンモノマーを指し、「Dモノマー」は、式R2SiX2のモノマーなどの、2つの加水分解性部分を有するシリコンモノマーを指し、「Tモノマー」は、式RSiX3のモノマーなどの、3つの加水分解性部分を有するシリコンモノマーを指し、Qモノマーは、式SiX4のモノマーなどの、4つの加水分解性部分を有するシリコンモノマーを指し、式中、各モノマーのXは、加水分解性部分であり、各モノマーのRは、非加水分解性部分である。本明細書で使用する場合「加水分解性部分」は、縮合、硬化、または別の方法でシランモノマーを重合する条件下で加水分解されることができる任意の部分を指す。シリコンモノマー中の例示的な加水分解性部分には、ハロゲン、アルコキシ、カルボキシレート、ヒドロキシ、エノキシ、オキシミノ、アミノ等が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明に有用なシリコン含有ポリマーは、重合単位として、Mモノマー、Dモノマー、Tモノマー、Qモノマーの任意の組み合わせ、もしくは前述のいずれかの二量体または三量体を含んでもよい。シリコン含有ポリマーが、重合単位として、1つ以上のDモノマー及び/または1つ以上のTモノマー、より好ましくは1つ以上のTモノマーを含むことが好ましい。シリコン含有ポリマーが、1つ以上のTモノマー及び1つ以上のQポリマー、さらにより好ましくは2つ以上のTモノマー及び1つのQモノマーを含むことがさらに好ましい。好ましくは、シリコン含有ポリマーは、重合単位として、式(3)、(4)、(5a)、及び(5b)から選択される1つ以上のモノマーを含み、
R3SiY3 (3)
SiY1 4 (4)
R5 2SiY2 2 (5a)
R5 3SiY2 (5b)
R3SiY3 (3)
SiY1 4 (4)
R5 2SiY2 2 (5a)
R5 3SiY2 (5b)
式中、各Y、Y1、及びY2は、独立して、ハロ、C1−10アルコキシ、及び−OC(O)−R4から選択される加水分解性部分であり、R3は、C1−30ヒドロカルビル部分または置換C1−30ヒドロカルビル部分であり、各R4は、H、OH、C1−10アルキル、及びC1−10アルコキシから選択され、各R5は、独立して、C1−30ヒドロカルビル部分または置換C1−30ヒドロカルビル部分である。各Y、Y1、及びY2は、好ましくは臭素、塩素、C1−4アルコキシ、及び−O−C(O)−C1−4アルキルから選択される。より好ましくは、シリコン含有ポリマーは、重合単位として、上述の式(3)の1つ以上のモノマー及び上述の式(4)の1つ以上のモノマーを含む。本シリコン含有ポリマーは、重合単位として、式(3)の2つ以上のモノマー及び式(4)の1つのモノマーを含むことがより好ましい。代替の好ましい実施形態では、本シリコン含有ポリマーは、重合単位として、式(5a)の1つ以上のモノマー、式(5b)の1つ以上のモノマー、または式(5a)の1つ以上のモノマーと式(5b)の1つ以上のモノマーとの混合物を含む。別の好ましい実施形態では、本シリコン含有ポリマーは、重合単位として、上述の式(3)の1つ以上のモノマー、上述の式(4)の1つ以上のモノマー、及び上述の式(5a)及び/または(5b)の1つ以上のモノマーを含む。本シリコン含有ポリマーは、重合単位として、式(4)の1つ以上のモノマー、または式(5a)の1つ以上のモノマー、または式(5b)の1つ以上のモノマー、より好ましくは、式(4)の1つ以上のモノマーならびに式(5a)及び/または(5b)の1つ以上のモノマーを含むことがさらに好ましい。
式(3)ならびに(5a)及び(5b)中のR3及びR5のC1−30ヒドロカルビル部分は、それぞれ、1〜30個の炭素原子を有する任意の直鎖、分岐、脂環式、または芳香族炭化水素ラジカルであり得る。R3またはR5の適切なC1−30ヒドロカルビル部分には、C1−30アルキル、C2−30アルケニル、C2−30アルキニル、C3−30シクロアルキル、及びC6−30アリールが挙げられるが、これらに限定されず、好ましくは、C1−20アルキル、C2−20アルケニル、C2−20アルキニル、C3−20シクロアルキル、及びC6−25アリールである。式(3)及び(5)中のR3及びR5の置換C1−30ヒドロカルビル部分は、それぞれ、ヒドロキシ、メルカプト、C1−20アルコキシ、アミノ、C1−20アルキルアミノ、ジ−C1−20アルキルアミノ、シアノ、ハロゲン、エポキシド、−C(=O)O−R17、−C(=O)−N(R17)2、及び−C(=O)−O−C(=O)−R17から選択される1つ以上の置換部分で置き換えられる水素のうちの1つ以上有する任意のC1−30ヒドロカルビル部分を指し、各R17は、H及びC1−20アルキルから選択される。
本組成物に有用な好ましいシリコン含有ポリマーは、式(6)の1つ以上の単位と、任意に式(7)の1つ以上の単位と、を含み、
式中、各R7は、独立して、C1−30ヒドロカルビル部分、置換C1−30ヒドロカルビル部分、及びOR8から選択され、各R8は、H、Si(R9)xO(R10)y、C1−30ヒドロカルビル部分、及び置換C1−30ヒドロカルビル部分から選択され、各R9は、独立して、C1−30ヒドロカルビル部分または置換C1−30ヒドロカルビル部分であり、各R10は、独立して、H、C1−10アルキル、または−C(O)−C1−10アルキルであり、各R11は、独立して、H、C1−10アルキル、及び−C(O)−C1−10アルキルから選択され、nは、ポリマーにおける式(6)の反復単位の数を指し、1〜100の整数であり、mは、ポリマーにおける式(7)の反復単位の数を指し、0〜50の整数であり、xは、0〜3であり、Yは、0〜3であり、x+yは、3である。R6、R7、R8、及びR9及びの適切なC1−30ヒドロカルビル部分には、C1−30アルキル、C2−30アルケニル、C2−30アルキニル、C3−30シクロアルキル、及びC6−30アリールが挙げられるが、これらに限定されず、好ましくは、C1−20アルキル、C2−20アルケニル、C2−20アルキニル、C3−20シクロアルキル、及びC6−25アリールである。式(6)中のR6、R7、R8、及びR9の置換C1−30ヒドロカルビル部分は、ヒドロキシ、メルカプト、C1−20アルコキシ、アミノ、C1−20アルキルアミノ、ジ−C1−20アルキルアミノ、シアノ、及びハロから選択される1つ以上の置換部分で置き換えられる水素のうちの1つ以上を有する任意のC1−30ヒドロカルビル部分を指す。好ましくは、R7は、OR8である。好ましくは、各R10は、C1−6アルコキシまたは−C(O)−C1−6アルキルである。各R11が、独立して、H、C1−6アルキル、及び−C(O)−C1−6アルキルから、より好ましくはH、C1−4アルキル、及び−C(O)−C1−4アルキルから選択されることが好ましい。nが、1〜75、より好ましくは2〜50の整数であることが好ましい。好ましくは、mは、1〜75、より好ましくは2〜50の整数である。かかる好ましいシリコン含有ポリマーは、好ましくは、H、−OH、Rt、及びORt、から選択される1つ以上の末端基を有し、式中、各Rtは、独立して、C1−30ヒドロカルビル部分または置換C1−30ヒドロカルビル部分である。
シリコン含有ポリマーの形成に有用な好ましいモノマーには、メチルトリクロロシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリアセトキシシラン、エチルトリクロロシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、エチルトリアセトキシシラン、プロピルトリクロロシラン、プロピルトリメトキシシラン、プロピルトリエトキシシラン、プロピルトリアセトキシシラン、ヒドロキシプロピルトリクロロシラン、ヒドロキシプロピルトリメトキシシラン、ヒドロキシプロピルトリエトキシシラン、ヒドロキシプロピルトリアセトキシシラン、メルカプトプロピルトリクロロシラン、メルカプトプロピルトリメトキシシラン、メルカプトプロピルトリエトキシシラン、メルカプトプロピルトリアセトキシ−シラン、シクロペンチルトリクロロシラン、シクロペンチルトリメトキシシラン、シクロペンチルトリエトキシシラン、シクロペンチルトリアセトキシシラン、ビニルトリクロロシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、フェニルトリクロロシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、フェニルトリアセトキシシラン、ビフェニルトリクロロシラン、ビフェニルトリメトキシシラン、ビフェニルトリエトキシ−シラン、ビフェニルトリアセトキシシラン、ジメチルジクロロシラン、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジメチルジアセトキシシラン、ジエチルジクロロシラン、ジエチルジメトキシシラン、ジエチルジエトキシシラン、ジエチルジアセトキシシラン、ジフェニルジクロロシラン、ジフェニルジメチオキシ−シラン、ジフェニルジエトキシシラン、ジフェニルジアセトキシシラン、メチルフェニルジクロロシラン、メチルフェニルジメトキシシラン、メチルフェニルジエトキシシラン、メチルフェニルジアセトキシシラン、メチルビニルジクロロシラン、メチルビニルジメトキシシラン、メチルビニルジエトキシシラン、メチルビニルジアセトキシシラン、ジビニルジクロソシラン、ジビニルジメトキシシラン、ジビニルジエトキシシラン、ジビニルジアセトキシシラン、テトラクロロシラン、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、及びテトラアセトキシシランが挙げられるが、これらに限定されない。
シリコン含有ポリマーを調製する方法は、当該技術分野において周知であり、Si−O結合を含む骨格を含む任意の適切な方法が、本硬化性シリコン含有ポリマーを調製するために使用されてもよい。一般に、本シリコン含有ポリマーを形成するために使用されるモノマーは、好ましくは酸性または塩基性のどちらかであり得る触媒の存在下において、任意に1つ以上の有機溶媒の存在下において、水と反応させる。好ましくは、酸触媒が使用される。かかる反応は、適切な反応温度で実施される。モノマーは、まず共に混合されてもよく、または反応容器に個別に添加されてもよい。使用される水の量は、当業者に周知であり、より多い量またはより少ない量の水が使用されてもよいが、シランモノマー中に存在する各加水分解性部分に対して、好ましくは0.5〜1.5当量、より好ましくは0.75〜1.25当量である。本シリコン含有ポリマーを形成するための適切な反応温度は、0〜130℃、好ましくは5〜120℃である。適切な酸触媒には、鉱酸、カルボン酸、ならびにアルカンスルホン酸及びアリールスルホン酸などのスルホン酸が挙げられる。例示的な酸触媒には、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、過塩素酸、リン酸、酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、シュウ酸、マロン酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、エタンスルホン酸、プロパンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、及びフェノールスルホン酸、好ましくは酢酸、ブタン酸、トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、及び塩酸が挙げられるが、これらに限定されない。適切な塩基触媒は、当業者には周知である。一般に、かかる酸触媒の量は、シリコンモノマーに対して0〜1当量、好ましくは0.05〜0.9、より好ましくは0.05〜0.75当量の範囲である。
アルコール、ケトン、エステル、エーテル、芳香族炭化水素、アルカン、ラクトン等、などの多種多様な任意の有機溶媒が、本シリコン含有ポリマーの調製に使用されてもよい。例示的な有機溶媒には、メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、1−ブタノール、2−ブタノール、2−メチル−1−プロパノール、4−メチル−2−ペンタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、アセトン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、トルエン、ヘキサン、酢酸エチル、乳酸エチル、シクロヘキサン、メチル−2−n−アミルケトン、ブタンジオールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、プロピレングリコールモノエチルエーテル(PGEE)、エチレングリコールモノメチルエーテル、ブタンジオールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ピルビン酸エチル、酢酸ブチル、メチル3−メトキシプロピオネート、エチル3−エトキシプロピオネート、酢酸tert−ブチル、プロピオン酸tert−ブチル、プロピレングリコールモノtert−ブチルエーテルアセテート、γ−ブチロラクトン、及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。かかる任意の有機溶媒の量は、シランモノマーの全重量に対して0〜80%、好ましくは10〜50%である。
あるいは、式(3)、(4)、(5a)、または(5b)の1つ以上のシランモノマーまたはそれらの二量体もしくは三量体を、任意に有機溶媒の存在下で、任意に触媒、好ましくは酸触媒の存在下で、まず水と反応させる。かかる加水分解及び/または縮合反応に続いて、得られたシリコン含有ポリマーを、任意に1つ以上の追加のモノマーと反応させてもよい。
適切なシリコン含有ポリマーは、1000〜60000Da、好ましくは2000〜40000Da、より好ましくは3000〜35000DaのMwを有する。所望であれば、シリコン含有ポリマーは、沈殿、結晶化、クロマトグラフィー等、などの任意の適切な手段によって、反応混合物から単離され得る。シリコン含有ポリマーは、そのままで使用され得るか、または当該技術分野において既知の任意の手段によってさらに精製され得る。
任意の有機ポリマーが本コーティング組成物において有機ブレンドポリマーとして適切に使用されてもよいが、但し、かかる有機ポリマーが、シリコン含有ポリマーを不安定させず、本組成物が半導体デバイス基板などの基板上にコーティングされた場合にシリコン含有ポリマーから相分離せず、有機ポリマーなしのシリコン含有ポリマーの湿式剥離性と比較して本シリコン含有ポリマーの湿式剥離性を強化することを条件とする。好ましくは、有機ブレンドポリマーは、重合単位として、1つ以上のエチレン性不飽和モノマーを含む。好ましいエチレン性不飽和モノマーは、式(1)のものであり、
式中、Zは、C6−30アリール部分、置換C6−30アリール部分、CN、及びC(=O)R23から選択され、R20は、H、C1−10アルキル、C1−10ハロアルキル、ハロ、及びC(=O)R24から選択され、R21及びR22は各々、独立して、H、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、ハロ、及びCNから選択され、R23及びR24は各々、独立して、OR25及びN(R26)2から選択され、R25は、H、及びC1−20アルキルから選択され、各R26は、独立して、H、C1−20アルキル、及びC6−20アリールから選択され、Z及びR20は一緒になって、5〜7員不飽和環を形成してもよい。本明細書で使用する場合、用語「アリール」は、芳香族炭素環及び芳香族複素環を指す。アリール部分が芳香族炭素環であることが好ましい。「置換アリール」は、ハロゲン、C1−6アルキル、ハロC1−6アルキル、C1−6アルコキシ、ハロC1−6アルコキシ、フェニル、及びフェノキシから、好ましくはハロゲン、C1−6アルキル、ハロC1−4アルキル、C1−6アルコキシ、フェニル、及びフェノキシから、より好ましくはハロゲン、C1−6アルキル、C1−6アルコキシ、フェニル、及びフェノキシから選択される1つ以上の置換基で置き換えられる水素のうちの1つ以上を有する任意のアリール部分を指す。好ましくは、置換アリールは、1〜3つの置換基、より好ましくは1つまたは2つの置換基を有する。例示的なエチレン性不飽和モノマーには、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物及びイタコン酸無水物などのエチレン性不飽和無水物モノマー、マレイミドなどのエチレン性不飽和イミドモノマー、スチレン、ヒドロキシスチレン、α−メチルスチレン、β−メチルスチレン、スチルベン、ビニルナフチレン、ヒドロキシ−ビニルナフチレン、アセナフタレン、及びビニルピリジンなどのビニル芳香族モノマー、クロトン酸、シトラコン酸、イタコン酸、及び(メタ)アクリル酸などのエチレン性不飽和カルボン酸、クロトン酸エステル、イタコン酸エステル、及び(メタ)アクリレートエステルなどのエチレン性不飽和カルボン酸エステル、(メタ)アクリロニトリル、(メタ)アクリルアミド等、が挙げられるが、これらに限定されない。適切な(メタ)アクリレートエステルモノマーには、C7−10アラルキル(メタ)アクリレート、ヒドロキシC1−10アルキル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、メルカプトC1−10アルキル(メタ)アクリレート、及びC1−10アルキル(メタ)アクリレートが挙げられるが、これらに限定されない。例示的な(メタ)アクリレートエステルモノマーには、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレート、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリレート、メルカプトプロピルメタクリレート、グリシジルメタクリレート、メチルアクリレート、及びメチルメタクリレートが挙げられるが、これらに限定されない。
本組成物に有用な好ましい有機ブレンドポリマーは、重合単位として、式(1a)の1つ以上のモノマーを含み、
式中、ADGは、酸分解性基であり、R1は、独立して、H、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、ハロ、及びCNから選択される。R1は、好ましくは独立して、H、C1−4アルキル、C1−4フルオロアルキル、フルオロ、及びCNから、より好ましくはH、C1−4アルキル、トリフルオロメチル、フルオロ、及びCN、さらにより好ましくはH、メチル、トリフルオロメチル、フルオロ、及びCNから選択され、最も好ましくはR1は、Hまたはメチルである。式(1a)中、ADGは、2〜30個の炭素原子を有する酸分解性基である。本明細書で使用する場合、用語「酸分解性基」は、酸によって分解され、酸分解性基と比較して、増加した水性溶解性を有する異なる官能基を形成することができる任意の官能基を指す。適切な酸分解性基には、C4−30ドロカルビル部分が、第2級または第3級炭素を介して酸素原子に結合する−O−C4−30ヒドロカルビル部分、無水物部分を有するC2−30ヒドロカルビル部分、イミド部分を有するC2−30ヒドロカルビル部分、及びアセタール官能基を含むC4−30有機残基が挙げられるが、これらに限定されない。好ましい酸分解性基は、C4−30ヒドロカルビル部分が第3級炭素原子を介して酸素原子に結合する−O−C4−30ヒドロカルビル部分、及びアセタール官能基を含むC4−30有機残基、より好ましくは、C4−20ヒドロカルビル部分が第3級炭素原子を介して酸素原子に結合する−O−C4−30ヒドロカルビル部分、及びアセタール官能基を含むC4−20有機残基である。本明細書で使用する場合、用語「アセタール」は、「ケタール」、「ヘミアセタール」、及び「ヘミケタール」も含む。例示的な酸分解性基には、−NR3R4、−OR5、及び−O−C(=O)−R6が挙げられるが、これらに限定されず、式中、R3及びR4は各々、独立して、H、C1−20アルキル、及びC6−10アリールから選択され、R5は、第2級または第3級炭素(すなわち、2個または3個の他の炭素にそれぞれ結合する炭素)を介して酸素に結合するC4−30有機残基、またはアセタール官能基を含むC4−30有機残基であり、R6は、H、C1−30アルキル、及びC6−30アリールから選択される。好ましくは、R5は、4〜20個の炭素原子を有する。R5が分岐状または環状部分であることがさらに好ましい。R5が、環状部分を含む場合、かかる環状部分は、典型的にはその環に4〜8個の原子を有し、好ましくはその環に5個または6個の原子を有する。R5は、任意に、酸素などのヘテロ原子を1個以上含んでもよい。好ましくは、R5は、任意に1個以上のヘテロ原子を含む、分岐脂肪族または脂環式部分である。
式(1a)の好ましい化合物は、式(1b)のものであり、
式中、R5は、第3級炭素を介して酸素に結合するC4−20有機残基またはアセタール官能基を含むC4−20有機残基から選択され、R1は、H、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、ハロ、及びCNから選択される。より好ましくは、R5は、式(8a)または(8b)に示す構造を有し、
式中、R13、R14及びR15は各々、独立して、1〜6個の炭素原子を有する有機残基であり、R13及びR14は一緒になって、4〜8員環を形成してもよく、Lは、二価連結基または単化学結合であり、Aは、アセタール官能基を表し、*は、エステル酸素への結合点を示す。R13、R14及びR15が各々、独立して、C1−6アルキルから選択されることが好ましい。R13及びR14が一緒になって4〜8員環を形成する場合、かかる環は、単環または二環式であり得、任意に、酸素、硫黄、及び窒素、好ましくは酸素及び硫黄、より好ましくは酸素から選択されるヘテロ原子を1個以上含んでもよい。好ましくは、R13及びR14が一緒になって、5〜8員環を形成してもよい。適切な4〜8員環には、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ノルボルニル、及びオキサビシルコ[2.2.1]ヘプチル、好ましくはシクロペンチル、シクロヘキシル、ノルボルニル、及びオキサビシルコ[2.2.1]ヘプチル、より好ましくはシクロペンチル及びシクロヘキシルが挙げられるが、これらに限定されない。適切な二価連結基には、C1−10アルキレン、好ましくはC1−5アルキレンが挙げられる。好ましくは、アセタール官能基は、5または6員環の環状ケタール、より好ましくはアセトンから形成された環状ケタールである。例示的なR5の部分には、tert−ブチル、2,3−ジメチル−2−ブチル、2,3,3−トリメチル−2−ブチル、2−メチル−2−ブチル、2−メチル−2−ペンチル、3−メチル−3−ペンチル、2,3,4−トリメチル−3−ペンチル、2,2,3,4,4−ペンタメチル−3−ペンチル、1−メチル−1−シクロペンチル、1−エチル−1−シクロペンチル、1,2−ジメチル−1−シクロペンチル、1,2,5−トリメチル−1−シクロペンチル、1,2,2−トリメチル−シクロペンチル、1,2,2,5−テトラメチル−1−シクロペンチル、1,2,2,5,5−ペンタメチル−1−シクロペンチル、1−メチル−1−シクロヘキシル、1−エチル−1−シクロヘキシル、1,2−ジメチル−1−シクロヘキシル、1,2,6−トリメチル−1−シクロヘキシル、1,2,2,6−テトラメチル−1−シクロヘキシル、1,2,2,6,6−ペンタメチル−1−シクロヘキシル、2,4,6−トリメチル−4−ヘプチル、3−メチル−3−ノルボルニル、3−エチル−3−ノルボルニル、6−メチル−2−オキサビシルコ[2.2.1]ヘプト−6−イル、及び2−メチル−7−オキサビシルコ[2.2.1]ヘプト−2−イルが挙げられるが、これらに限定されない。好ましくは、R5は、tert−ブチル、2,3−ジメチル−2−ブチル、2,3,3−トリメチル−2−ブチル、2−メチル−2−ブチル、2−メチル−2−ペンチル、3−メチル−3−ペンチル、2,3,4−トリメチル−3−ペンチル、2,2,3,4,4−ペンタメチル−3−ペンチル、1−メチル−1−シクロペンチル、1−エチル−1−シクロペンチル、1,2−ジメチル−1−シクロペンチル、1,2,5−トリメチル−1−シクロペンチル、1、2,2−トリメチル−シクロペンチル、1,2,2,5−テトラメチル−1−シクロペンチル、1,2,2,5,5−ペンタメチル−1−シクロペンチル、1−メチル−1−シクロヘキシル、1−エチル−1−シクロヘキシル、1,2−ジメチル−1−シクロヘキシル、1,2,6−トリメチル−1−シクロヘキシル、1,2,2,6−テトラメチル−1−シクロヘキシル、1,2,2,6,6−ペンタメチル−1−シクロヘキシル、及び2,4,6−トリメチル−4−ヘプチルから選択される。式(1)、(1a)及び(1b)の適切なモノマーは、市販されているか、または米国特許第6,136,501号、同第6,379,861号、及び同第6,855,475号に開示されている方法などの当該技術分野において既知の様々な方法によって作製され得る。
あるいは、有機ブレンドポリマーは、重合単位として、式(2)の1つ以上のモノマーを含んでもよく、
式中、R1は、独立して、H、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、ハロ、及びCNから選択され、R2は、ラクトン部分を有する一価の有機残基である。式(2)中、R2は、ラクトン部分を含むC4−20の一価の有機残基である。R2は、任意のラクトン部分を含んでもよく、好ましくは任意に置換され得る5〜7員ラクトンを含む。ラクトン環の適切な置換基は、C1−10アルキル部分である。R2の適切なラクトン部分は、式(9)を有するものであり、
式中、Aは、5〜7員環ラクトンであり、各R16は、独立して、C1−10アルキルから選択され、pは、0〜3の整数であり、Yは、1〜10個の炭素原子を有する化学結合または二価の連結残基であり、*は、エステルの酸素原子への結合点を示す。各R16が、独立して、C1−6アルキルから、より好ましくはC1−4アルキルから選択されることが好ましい。R16の例は、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、及びイソブチルである。好ましくは、p=0または1である。Yの適切な二価の連結残基には、1〜20個の炭素原子を有する二価の有機残基が挙げられるが、これらに限定されない。Yの適切な二価の有機残基には、C1−20ヒドロカルビル部分、C1−20ヘテロ原子含有ヒドロカルビル部分、及び置換C1−20ヒドロカルビル部分が挙げられるが、これらに限定されない。用語「C1−20ヘテロ原子含有ヒドロカルビル部分」は、ヒドロカルビル鎖内の窒素、酸素、硫黄、リン、などの1個以上のヘテロ原子を有するヒドロカルビル部分を指す。例示的なヘテロ原子には、−O−、−S−、−N(H)−、−N(C1−20ヒドロカルビル)−、−C(=O)−O−、−S(=O)−、−S(=O)2−、−C(=O)−NH−等が挙げられるが、これらに限定されない。「置換C1−20ヒドロカルビル部分」は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト等、などの1つ以上の置換基で置き換えられる1つ以上の水素を有する任意のヒドロカルビル部分を指す。R2が、γ−ブチロラクトン(GBLO)、β−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、δ−バレロラクトン、及びカプロラクトンから選択されることが好ましい。より好ましくは、R2は、GBLOである。式(2)のモノマーは、一般に市販されているか、または当該技術分野において既知の方法によって調製され得る。本有機ブレンドポリマーが、重合単位として、式(1)の1つ以上のモノマー及び式(2)の1つ以上のモノマー、好ましくは式(1a)の1つ以上のモノマー及び式(2)の1つ以上のモノマー、さらにより好ましくは式(1b)の1つ以上のモノマー及び式(2)の1つ以上のモノマーを含むことが好ましい。
本有機ブレンドポリマーの調製に有用なエチレン性不飽和モノマーは、当該技術分野において周知であり、様々な供給源から一般に市販されているか、または当該技術分野において周知の方法によって調製され得る。本発明の有機ブレンドポリマーは、(メタ)アクリレートポリマーを調製するための方法などの、当該技術分野において周知の方法に従い、フリーラジカル重合によって調製されてもよい。ブレンドポリマーを調製する他の適切な重合方法には、ディールス−アルダー、リビングアニオン、縮合、クロスカップリング、RAFT、ATRP等が挙げられるが、これらに限定されない。本ブレンドポリマーは、典型的には1000〜10000Da、好ましくは2000〜8000Da、より好ましくは2500〜6000DaのMwを有する。有機ブレンドポリマーの混合物が適切に使用されてもよいことが、当業者に理解されるだろう。本有機ブレンドポリマーが、重合単位として、式(1)の1つ以上のモノマー及び式(2)の1つ以上のモノマーを含む場合、かかるモノマーは、1:99〜99:1の式(1)の全モノマーの式(2)の全モノマーに対するモル比で存在する。好ましくは、式(1)の全モノマーの式(2)の全モノマーに対するモル比は、25:75〜75:25、より好ましくは40:60〜60:40である。1つ以上の任意の第3のエチレン性不飽和モノマーは、式(1)及び(2)の全モノマーのモル量の0〜3倍の量で使用されてもよい。任意の第3の全モノマーの式(1)及び(2)の全モノマーに対するモル比は、0:100〜75:25、好ましくは10:90〜75:25、より好ましくは25:70〜75:25である。
好ましい本発明の組成物は、Si−O結合を含む骨格を含む1つ以上の硬化性シリコン含有ポリマーと、重合単位として、式(1)の1つ以上のモノマーを含む有機ブレンドポリマーであって、
式中、R5は、第3級炭素を介して酸素に結合するC4−20有機残基またはアセタール官能基を含むC4−20有機残基から選択され、R1は、H、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、ハロ、及びCNから選択される、有機ブレンドポリマーと、1つ以上の硬化触媒と、を含む。上記に論じられる任意シリコン含有ポリマーのいずれかが、適切に使用されてもよい。1つ以上の有機ブレンドポリマーが、本組成物において使用されてもよい。また、1つ以上の有機溶媒が、これらの組成物において使用されてもよい。
本発明の組成物は、1つ以上の硬化触媒を含む。適切な硬化触媒には、熱酸発生剤、光酸発生剤、及び第四級アンモニウム塩、好ましくは熱酸発生剤及び第四級アンモニウム塩、より好ましくは第四級アンモニウム塩が挙げられるが、これらに限定されない。熱酸発生剤は、熱に曝露されると酸を遊離させる、任意の化合物である。熱酸発生剤は、当該技術分野において周知であり、King Industries,Norwalk,Connecticutなどから一般に市販されている。例示的な熱酸発生剤には、アミンブロックドデシルベンゼンスルホン酸のようにアミンブロックスルホン酸などのアミンブロック強酸が挙げられるが、これらに限定さない。多種多様な光酸発生剤が、当該技術分野において既知であり、Wako Pure Chemical Industries,Ltd.,及びBASF SEから、など一般に市販もされている。適切な第四級アンモニウム塩は、第四級アンモニウムハロゲン化物、第四級アンモニウムカルボン酸塩、第四級アンモニウムスルホン酸塩、第四級アンモニウム重硫酸塩等、である。好ましい第四級アンモニウム塩には、塩化ベンジルトリメチルアンモニウム及び塩化ベンジルトリエチルアンモニウムなどのベンジルトリアルキルアンモニウムハロゲン化物、テトラメチルアンモニウムハロゲン化物、テトラエチルアンモニウムハロゲン化物、及びテトラブチルアンモニウムハロゲン化物などのテトラアルキルアンモニウムハロゲン化物、テトラメチルアンモニウムギ酸塩、テトラメチルアンモニウムアセテート、テトラメチルアンモニウムトリフレート、テトラブチルアンモニウムアセテート、及びテトラブチルアンモニウムトリフレートなどのテトラアルキルアンモニウムカルボキシレート、テトラメチルアンモニウムスルホネート及びテトラブチルアンモニウムスルホネート、などのテトラアルキルアンモニウムスルホネート等、が挙げられる。好ましい硬化触媒は、テトラアルキルアンモニウムハロゲン化物、より好ましくは塩化テトラアルキルアンモニウムである。かかる第四級アンモニウム塩は、Sigma−Aldrichなどから一般に市販されているか、または当該技術分野において既知の方法によって調製され得る。かかる任意の硬化触媒は、全固体の0〜10%、好ましくは全固体の0.01〜7%、より好ましくは全固体の0.05〜5%の量で、本組成物において使用される。
本組成物は、有機溶媒、コーティング促進剤、1つ以上のシリコン含有ポリマー用安定剤、1つ以上の二次ポリマー等、などの1つ以上の任意の成分を含んでもよい。本組成物において使用されるかかる任意の成分の量は、十分に当業者の能力の範囲内である。
本組成物において、様々な有機溶媒及び水が任意に使用されてもよいが、但し、かかる溶媒に組成物の成分が溶解することを条件とする。好ましくは、本組成物は、1つ以上の有機溶媒を含む。有機溶媒が単独で使用され得るか、または有機溶媒の混合物が使用され得る。適切な有機溶媒には、シクロヘキサノン及びメチル−2−n−アミルケトンのようなケトン、3−メトキシブタノール、3−メチル−3−メトキシブタノール、1−メトキシ−2−プロパノール、及び1−エトキシ−2−プロパノールなどのアルコール、プロピレングリコールメチルエーテル(PGME)、プロピレングリコールエチルエーテル(PGEE)、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、及びジエチレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、乳酸エチル(EL)、ヒドロキシイソ酪酸メチル(HBM)、ピルビン酸エチル、酢酸ブチル、メチル3−メトキシプロピオネート、エチル3−エトキシプロピオネート、酢酸tert−ブチル、プロピオン酸tert−ブチル、及びプロピレングリコールモノtert−ブチルエーテルアセテートなどのエステル、γ−ブチロラクトンなどのラクトン、及び前述の任意の組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。好ましい溶媒は、PGME、PGEE、PGMEA、EL、HBM、及びこれらの組み合わせである。
コーティング促進剤は、基板上にコーティングされる組成物のフィルムまたは層の品質を向上させるために、任意に本組成物に添加される。かかるコーティング促進剤は、可塑剤、表面レベリング剤等として機能し得る。かかるコーティング促進剤は、当業者には周知であり、一般に市販されている。例示的なコーティング促進剤は、オレイルアルコール、セチルアルコール等、などの長鎖アルカノール、トリプロピレングルコール、テトラエチレングリコール等、などのグリコール、及び界面活性剤である。任意の適切な界面活性剤が、コーティング促進剤として使用され得る一方で、かかる界面活性剤は、典型的には非イオン性である。例示的な非イオン性界面活性剤は、エチレンオキシ、プロピレンオキシ、またはエチレンオキシとプロピレンオキシ結合との組み合わせなどの、アルキレンオキシ結合を含むものである。本組成物に1つ以上のコーティング促進剤が使用されることが好ましい。コーティング促進剤は、全固体の0〜10%、好ましくは全固体の0.5〜10%、より好ましくは全固体の1〜8%の量で、本組成物において典型的に使用される。
1つ以上のシリコン含有ポリマー安定剤が、任意に本組成物に添加されてもよい。かかる安定剤は、保管中にシリコン含有ポリマーの望ましくない加水分解または縮合を防止するために有用である。かかる様々な安定剤が既知であり、好ましくはシリコン含有ポリマーの安定剤は、酸である。シロキサンポリマーの適切な酸安定剤には、カルボン酸、カルボン酸無水物、鉱酸等、が挙げられるが、これらに限定されない。例示的な安定剤には、シュウ酸、マロン酸、マロン酸無水物、リンゴ酸、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、グルタル酸、グルタル酸無水物、アジピン酸、コハク酸、無水コハク酸、及び硝酸が挙げられる。驚くべきことに、重合単位として、式(1b)の1つ以上のモノマーを含む有機ブレンドポリマーが、かかるシリコン含有ポリマー酸安定剤の存在下における本コーティング組成物において、安定していたことが見出された。かかる安定剤は、全固体の0〜20%、好ましくは全固体の0.1〜15%、より好ましくは全固体の0.5〜10%、さらにより好ましくは全固体の1〜10%の量で使用される。
本組成物において、任意に、1つ以上の二次ポリマーが使用されてもよいが、但し、かかるポリマーは組成物と相溶性であることを条件とし、すなわち、その組成物またはいずれかの成分を不安定化させず、使用されるいずれかの有機溶媒に可溶性である。かかる二次ポリマーは、本シリコン含有ポリマー及び本有機ブレンドポリマーとは異なる任意のポリマーである。適切な二次ポリマーには、Si−O結合を含む骨格を有さないシリコン含有ポリマーが挙げられ、すなわちかかる二次シリコン含有ポリマーは、Si−O結合を含まない骨格を有する。適切な二次ポリマーとしては、重合単位として、式(1)及び式(2)の両方のモノマーを含まない任意の有機ポリマーも挙げられる。使用される場合、かかる二次ポリマーは、本組成物におけるシリコン含有ポリマー及び有機ブレンドポリマーと比較して、典型的に、比較的少量で使用される。使用される場合、本シリコン含有及び有機ブレンドポリマーの二次ポリマーに対する重量比は、99:1〜50:50、好ましくは95:5〜55:45である。二次ポリマーが本組成物に使用されないことが好ましい。
本発明の組成物は、Si−O結合を含む骨格を含む1つ以上の硬化性シリコン含有ポリマーと、重合単位として、上述の式(1)の1つ以上のモノマー及び式(2)の1つ以上のモノマーを含む1つ以上の有機ブレンドポリマーと、1つ以上の硬化触媒と、いずれかの任意の成分とを組み合わせることによって調製される。好ましくは、本組成物は、Si−O結合を含む骨格を含む1つ以上の硬化性シリコン含有ポリマーと、重合単位として、上述の式(1)の1つ以上のモノマー及び式(2)の1つ以上のモノマーを含む1つ以上の有機ブレンドポリマーと、1つ以上の硬化触媒と、1つ以上の有機溶媒と、いずれかの任意の成分とを組み合わせることによって調製される。シリコン含有ポリマーの有機ブレンドポリマーに対する重量比は、好ましくは95:5〜50:50、より好ましくは80:20〜60:40である。
本発明の組成物が下層として使用される場合、組成物中の1つ以上のポリマーが1つ以上の発色団部分を含むことが好ましい。好ましくは、本発明のシリコン含有ポリマーの1つ以上、任意のブレンドポリマーの1つ以上、任意の二次ポリマーの1つ以上、またはこれらの任意の組み合わせは、発色団部分を有し、より好ましくは、本発明のシリコン含有ポリマーの1つ以上または本発明の有機ブレンドポリマーの1つ以上は発色団を有する。本発明の少なくとも1つのシリコン含有ポリマーが、1つ以上の発色団を有することがより好ましい。適切な発色団は、C6−20アリール、置換C6−20アリール、C6−20アラルキル、及びC8−30アラルケニルなどの、アリール部分、置換アリール部分、アラルキル部分またはアラルケニル部分である。例示的な発色団としては、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナンスリル、ベンジル、フェネチル、トリル、キシリル、スチレニル、ビニルナフタレン、ビニルアントラセン、ジベンゾチオフェン、チオキサントン、カルバゾール、インドール、アクリジン等、好ましくはフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェネチル、ベンジル等、が挙げられるが、これらに限定されない。かかる発色団の選択は、所望の反射防止性に依存し、当業者の能力の範囲内である。
本組成物は、スピンコーティング、スロットダイコーティング、ドクターブレーディング、カーテンコーティング、ローラーコーティング、スプレーコーティング、浸漬コーティング等、などの任意の適切な手段によって電子デバイス基板上にコーティングされ得る。スピンコーティングが好ましい。典型的なスピンコーティング法において、本組成物は、15〜90秒間に500〜4000rpmの速度で回転している基板に適用され、基板上に所望のシリコン含有ポリマー層を得る。かかるシリコン含有ポリマー層は、Si−O結合を含む骨格を含むシリコン含有ポリマーも、重合単位として、上述の式(1)の1つ以上のモノマー及び式(2)の1つ以上のモノマーを含む有機ブレンドポリマーもいずれも含む。ポリマー混合層の厚さは組成物の固形分含有量と同様に、回転速度を変えることによって調整されてもよいことが、当業者に理解されるだろう。
マルチチップモジュールなどの実装基板、フラットパネルディスプレイ基板、集積回路基板、有機発光ダイオード(OLED)を含む発光ダイオード(LED)用基板、半導体ウエハ、多結晶シリコン基板等、などの多種多様な電子デバイス基板が、本発明において使用されてもよい。かかる基板は、典型的には、1つ以上のシリコン、ポリシリコン、酸化ケイ素、窒化ケイ素、シリコン酸窒化物、シリコンゲルマニウム、砒素ガリウム、アルミニウム、サファイア、タングステン、チタニウム、チタニウム−タングステン、ニッケル、銅、及び金で構成される。適切な基板は、集積回路、光センサ、フラットパネルディスプレイ、集積光回路、及びLEDの製造において使用されているもののように、ウエハの形状であってもよい。本明細書で使用する場合、用語「半導体ウエハ」は、「電子デバイス基板」、「半導体基板」、「半導体デバイス」、及び単一チップウエハ、複数チップウエハ、様々なレベルの実装、またははんだ接続に必要な他の組立体を含む、様々なレベルの相互接続の様々な実装を含むことが意図される。かかる基板は、任意の適切なサイズであり得る。本発明に従って、より小さい及びより大きい直径を有するウエハが適切に用いられてもよいが、好ましいウエハ基板の直径は、200mm〜300mmである。本明細書で使用する場合、用語「半導電性基板」は、半導体デバイスの稼働または操作可能部分を含む、1つ以上の半導体層または構造を有する任意の基板を含む。用語「半導体基板」は、半導電性材料を含む、任意の構造を意味すると定義され、半導電性ウエハ、単体またはその上に他の材料を含む組立体のどちらかなどの大きな半導電性材料、及び単体または他の材料を含む組立体のどちらかでの半導電性材料層が挙げられるが、これらに限定されない。半導体デバイスは、少なくとも1つのマイクロ電子デバイスがバッチ処理製造される半導体基板を指す。
基板上にコーティングされた後、Si−O結合を含む骨格を含むシリコン含有ポリマーも、上述の1つ以上の有機ブレンドポリマーもいずれも含むシリコン含有ポリマー層は、任意に、比較的低温でソフトベークされ、任意の溶媒及び他の比較的揮発性成分を下層から除去する。典型的には、基板は≦200℃、好ましくは100〜200℃、より好ましくは100〜150℃の温度でベークされる。ベーク時間は、典型的には10秒間〜10分間、好ましくは30秒間〜5分間、より好ましくは60〜90秒間である。基板がウエハの場合、かかるベークステップは、ウエハをホットプレート上で加熱することにより実施されてもよい。かかるソフトベークステップは、シリコン含有ポリマーの硬化の一部として実施され得るか、または全て省略され得る。
次にシリコン含有ポリマー層は、硬化され、シロキサン下層を形成する。シリコン含有ポリマーは、適切に硬化され、その結果、フィルムはその後シロキサン下層上に直接配置されたフォトレジストまたは他の有機層などの適用された有機層と混ざらず、一方で依然として所望の反射防止性(n及びk値)及びシロキサン下層フィルムのエッチ選択性を維持している。シリコン含有ポリマー層は、硬化シロキサン下層を提供するのに十分な、大気などの酸素含有雰囲気下で、または窒素などの不活性雰囲気下で、かつ加熱などの条件下で硬化され得る。オーブン硬化を使用して同等の結果を得ることができるが、この硬化ステップは、好ましくはホットプレート型機器上で実施される。典型的には、かかる硬化は、シリコン含有ポリマー層を≦350℃、好ましくは200〜250℃の硬化温度で加熱することにより実施される。あるいは、2ステップ硬化工程または勾配温度硬化工程が使用され得る。かかる2ステップ及び勾配温度硬化の条件は、当業者には周知である。選択される硬化温度は、シリコン含有ポリマーフィルムの硬化を促進する酸を遊離するため使用される任意の熱酸発生剤に十分なものであるべきである。硬化時間は、10秒間〜10分間、好ましくは30秒間〜5分間、より好ましくは45秒間〜5分間、及びさらにより好ましくは45〜90秒間であり得る。最終硬化温度の選択は、主に所望の硬化速度に依存し、より高い硬化温度を用いると、より短い硬化時間を要する。この硬化ステップに続いて、シロキサン下層表面は、ジシラザン化合物、例えばヘキサメチルジシラザンなどの不動態化剤を用いた処理によって、またはあらゆる吸収された水を除去するために脱水ベークステップによって、任意に不動態化され得る。ジシラザン化合物を用いたかかる不動態化処理は、典型的には、120℃で実施される。
シリコン含有ポリマー層を硬化してシロキサン下層を形成した後、1つ以上の処理層、例えば、フォトレジスト、ハードマスク層、底部反射防止コーティング(またはBARC)層等が、シロキサン下層上に配置されてもよい。例えば、フォトレジスト層は、スピンコーティングによってなど、シロキサン下層の表面上に直接配置されてもよい。あるいは、BARC層は、シロキサン下層上に直接コーティングされ、続いてBARC層を硬化し、フォトレジスト層を硬化BARC層上に直接コーティングされてもよい。別の代替方法では、有機下層がまず基板上にコーティング及び硬化され、次いで本発明のシリコン含有ポリマー層が、硬化有機下層上にコーティングされ、次にシリコン含有ポリマー層が硬化され、シロキサン下層を形成し、任意のBARC層がシロキサン下層上に直接コーティングされてもよく、続いて任意のBARC層を硬化し、フォトレジスト層を硬化BARC層上に直接コーティングする。Dow Electronic Materials(Marlborough,Massachusetts)から入手可能なEPIC(商標)ブランド名などで販売されている193nmのリソグラフィに使用されているものなどの多種多様なフォトレジストが適切に使用されてもよい。適切なフォトレジストは、ポジ型現像もしくはネガ型現像レジストのどちらかであり得るか、または従来のネガティブレジストであり得る。次にフォトレジスト層は、パターン化された化学線を使用して投影(露光)され、次に露光されたフォトレジスト層は、適切な現像液を使用して現像され、パターン化されたフォトレジスト層を提供する。このパターンは、次にフォトレジスト層から任意のBARC層に、その後、適切なプラズマを用いるドライエッチングなどの適切なエッチング技術によってシロキサン下層に転写される。典型的には、フォトレジストはまた、かかるエッチングステップ中に除去される。次に、そのパターンは、O2プラズマを用いたドライエッチングなどの適切な技術を使用して、存在する任意の有機下層に、その後、必要に応じて基板に転写される。これらのパターン転写ステップに続いて、シロキサン下層、及びいずれかの任意の有機下層が、従来技術を使用して除去される。次に電子デバイス基板は、従来の手段に従ってさらに処理される。
本組成物は、良好なエッチ耐性及び高シリコン含有量(≦45%のSi、好ましくは20〜30%のSi)を有するシロキサン下層を提供する。本明細書に記載されるシリコン含有ポリマー層及びシロキサン下層は、湿式剥離性である。「湿式剥離性」とは、本発明のシリコン含有ポリマー層及びシロキサン下層を、(1)水性アルカリ(典型的に、約5%)または水性テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(典型的に、≧5重量%)などの水性塩基性組成物、(2)フッ化アンモニウム/重フッ化アンモニウムの混合物などの水性フッ化物イオン剥離剤、(3)硫酸と過酸化水素との混合物、または(4)アンモニアと過酸化水素との混合物、などの従来の湿式剥離組成物と接触させることによって、ポリマー層またはシロキサン下層が実質的に除去される(フィルム厚の≧95%)ことを意味する。本ポリマー、特に本シロキサン下層の特定の利点は、アンモニアと過酸化水素との混合物に接触すると、湿式剥離性になることである。硫酸と過酸化水素との適切な混合物は、濃硫酸+30%過酸化水素である。アンモニアと過酸化水素との適切な混合物は、アンモニア+過酸化水素+水の混合物が、1:1:5または1:1:10または1:5:40または1:1:40の重量比である。ポリマー層またはシロキサン下層を、(i)硫酸と過酸化水素との混合物、または(ii)水酸化アンモニウムと過酸化水素との混合物のどちらかと接触させることによって、ポリマー層またはシロキサン下層のフィルム厚の、好ましくは≧97%、より好ましくは≧99%が除去される。本ポリマー層の別の利点は、容易に除去され、ウエハなどの基板の再加工を可能にすることである。かかる再加工工程において、本発明の1つ以上のシリコン含有ポリマー及び本発明の1つ以上の有機ブレンドポリマーを含む上述の組成物が、基板上にコーティングされる。次いでコーティングされたポリマー層は、任意にソフトベークされ、その後、硬化され、シロキサン下層を形成する。次に、フォトレジスト層が、シロキサン下層上にコーティングされ、レジスト層が投影され、現像される。パターン化されたレジスト層及びシロキサン下層は、次にそれぞれ除去されて、ウエハが再加工されることを可能にし得る。シロキサン下層は、水性テトラメチルアンモニウムヒドロキシド組成物(典型的には、≧5重量%)及びフッ化アンモニウム/重フッ化アンモニウム混合物などの水性フッ化物イオン剥離剤などの、上述の湿式剥離組成物のいずれかと適切な温度で接触し、シロキサン下層を除去して、シロキサン下層を含まない、または実質的に含まない基板を提供し、必要に応じてさらなる再加工を容易に経る。かかる再加工には、基板上に本シロキサンポリマーの別の層をコーティングすること、及び上述のシロキサンポリマーコーティングを処理することが挙げられる。
合成実施例1:シリコンポリマー1の調製。水(156g)中塩酸(12.1Nの6.15g)を、メチルトリメトキシシラン(99.80g)、フェニルトリメトキシシラン(50.41g)、ビニルトリメトキシシラン(62.75g)、及びオルトケイ酸テトラエチル(294g)、及び2−プロパノール(467g)の混合物に10分間にわたって添加した。反応混合液を、室温で1時間撹拌し、24時間加熱還流し、その後室温まで冷却した。その溶液を、PGEE(800g)で希釈し、低沸点反応混合物成分を減圧下で除去した。得られた溶液をPGEEで希釈して、10重量%の最終シリコンポリマー1(Mw=9000Da)溶液を得た。
合成実施例2:シリコンポリマー2の調製。水(160g)中酢酸(35.5g)を、メチルトリメトキシシラン(99.8g)、フェニルトリメトキシシラン(50.4g)、ビニルトリメトキシシラン(62.8g)、及びオルトケイ酸テトラエチル(294g)、及びPGMEA(467g)の混合物に10分間にわたって添加した。反応混合液を、室温で1時間撹拌し、85℃まで6時間加熱し、その後、室温まで冷却した。低沸点反応混合物成分を減圧下で除去し、得られた溶液をPGMEAで希釈して、最終シリコンポリマー2(約10〜12重量%)(Mw=4000 Da)溶液を得た。
合成実施例3:シリコンポリマー3の調製。水(29.4g)中塩酸(12.1Nの0.265g)を、ビニルトリメトキシシラン(4.75g)、フェニルトリメトキシシラン(12.7g)、ビス(トリエトキシシリル)エチレン(83.5g)、及び2−プロパノール(160g)の混合物に10分間にわたって添加した。反応混合液を、室温で1時間撹拌し、18時間加熱還流し、その後室温まで冷却した。その溶液を、PGEE(300g)で希釈し、低沸点反応混合物成分を減圧下で除去した。得られたシリコンポリマー3溶液をPGEEで希釈して、10重量%(Mw=28000 Da)の最終濃度を得た。
合成実施例4:シリコンポリマー4の調製。水(225g)中塩酸(12.1Nの6.15g)を、3−(3−(トリエトキシシリル)プロピル)ジヒドロフラン−2,5−ジオン(223g)、フェニルトリメトキシシラン(50.41g)、ビニルトリメトキシシラン(62.75g)、及びオルトケイ酸テトラエチル(294g)、及び2−プロパノール(467g)の混合物に10分間にわたって添加した。反応混合液を、室温で1時間撹拌し、24時間加熱還流し、その後室温まで冷却した。その溶液を、PGEE(800g)で希釈し、低沸点反応混合物成分を減圧下で除去した。得られた溶液をPGEEで希釈して、10重量%の最終シリコンポリマー4(Mw=3900 Da)溶液を得た。
合成実施例5:有機ポリマー1の調製。1,3−ジオキソラン(11.5g)中に溶解した2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)、(3.34g)γブチロラクトンメタクリレート(GBLMA)、(4.37g)及びtert−ブチルメタクリレート(tBMA)、(7.30g)の溶液、ならびに2:1v/vのテトラヒドロフラン/アセトニトリル(2.55g)中に溶解したV−65開始剤(2.55g)の溶液の両方を、3−ジオキソラン(26.7g)を含む反応容器に、75℃で窒素雰囲気下にて2時間にわたって滴加した。添加後、反応溶液を75℃でさらに2時間維持し、室温まで冷却し、15gのTHFで希釈し、500mLの撹拌ジイソプロピルエーテル中に滴加することによって単離した。沈殿したポリマーを、真空濾過により回収し、24時間真空オーブン乾燥させて、白色固体(9.40g、63%収率)としてポリマー1を得た。Mwを3800Daと決定した。
合成実施例6〜21。以下の表2に報告される有機ポリマー2〜17を、以下の表1に列記されるモノマーを使用して上の合成実施例5に従って重合した。ポリマー2〜17を50〜99%収率で単離し、これらは、3500〜3800Daの範囲でMwを有した。
比較配合物1比較配合物1は、合成実施例1(シリコンポリマー溶液A)からシリコンポリマー1の2.38g、5.66gのPGEE(触媒1)におけるPGEE中の塩化テトラブチルアンモニウムの0.1重量%溶液の0.640g、及び乳酸エチルの8.24gを組み合わせることにより調製した。
配合物実施例1〜19。以下の表4に記載されている、本発明の配合物1〜19は、表3の成分が使用されたことを除き、比較配合物1の基本方法に従って調製された。表4で確認される比較配合物2及び3は、同様に調製された。表4において、表題「有機ポリマー/OPS」は、表3から特定の有機ポリマー溶液を形成するために使用される、実施例5〜21の本発明の有機ポリマーを指す。
湿式剥離性。試験した配合物の試料を、0.2μmのポリテトラフルオロエチレンシリンジに通して濾過し、ACT−8 Clean Track (Tokyo Electron Co.)を使用して、200mmのベアシリコンウエハ上に1500rpmでスピンコーティングした後、240℃で60秒間ベークした。各コーティングフィルムのベーク後のフィルム厚を、Therma−wave Co.のOptiProbe(商標)器具を用いて測定した。次にコーティングされた試料を、1/1/5、1/1/10、1/5/40、または1/1/40のw/w/w比の30%NH4OH/30%H2O2/水の混合物を使用して、SC−1湿式剥離性について評価した。SC−1混合物を、1/1/5、1/5/40及び1/1/40の剥離混合物を得るために70℃まで加熱し、1/1/10のw/w/w剥離溶液を得るために45℃まで加熱した。各コーティングウエハの試片を剥離溶液中に5分間浸漬した。試片をSC−1混合物から取り出し、脱イオン水ですすいだ。各試料のフィルム厚損失を、SC−1剥離混合物と接触した前後のフィルム厚の差として計算した。上述のように調製した個々のフィルムを、任意に、エッチング後にSC−1剥離性について試験する。エッチングを、酸素ガス、25sscmの流量、180Wの電力、及び6mTorrの圧力で、Plasma−Therm Co.のRIE790を使用して、60秒間実施した。
表5では1/1/5のw/w/w比、表6では1/5/40のw/w/w比、表7では1/1/10のw/w/w比、表8では1/1/40のw/w/w比の、30%NH4OH/30%H2O2/水の剥離混合物のデータを報告する。「エッチなし」と表示されたデータを、SC−1剥離混合物に曝露後の、コーティングされたウエハとフィルム厚との間のフィルム厚の差を測ることによって、パーセンテージとして計算した。「エッチ後」と表示されたデータは、酸素エッチに曝露後にコーティングされたウエハと、SC−1剥離混合物に曝露後の、同じウエハのフィルム厚との間のフィルム厚の差を測定することによってパーセンテージとして計算した。
表5〜8では、比較配合物1の剥離データを1.00に正規化し、「◇」で指定する。比較配合物1よりも<2倍優れた発明実施例を「■」で指定し、比較配合物1よりも2〜10倍優れた発明実施例を「□」で指定し、比較配合物1よりも10〜30倍優れた発明実施例を「▽」で指定し、比較配合物1よりも30倍超優れた発明実施例を
で指定する。
表5〜8のデータは、本発明の配合物がシリコン含有材料の湿式剥離性を改善することを明らかに示している。
Claims (7)
- 1つ以上の有機溶媒をさらに含む、請求項1に記載の組成物。
- 式(1b)の1つ以上のモノマーと式(2)の1つ以上のモノマーが、1:99〜99:1のモル比である、請求項1に記載の組成物。
- 前記ブレンドポリマーが、重合単位として、1つ以上の第3のエチレン性不飽和モノマーをさらに含む、請求項1に記載の組成物。
- R2の前記ラクトン部分が、5〜7員環及び置換5〜7員環からなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。
- 前記1つ以上のシリコン含有ポリマーが、重合単位として、式(3)、(4)、(5a)、及び(5b)からなる群から選択される1つ以上のモノマーを含み、
R3SiY3 (3)
SiY1 4 (4)
R5 2SiY2 2 (5a)
R5 3SiY2 (5b)
式中、各Y、Y1、及びY2は、独立して、ハロ、C1−10アルコキシ、及び−OC(O)−R4からなる群から選択される加水分解性部分であり、R3は、C1−30ヒドロカルビル部分及び置換C1−30ヒドロカルビル部分からなる群から選択され、各R4は、独立して、H、OH、C1−10アルキル、及びC1−10アルコキシからなる群から選択され、各R5は、独立して、C1−30ヒドロカルビル部分及び置換C1−30ヒドロカルビル部分からなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。 - 前記1つ以上のシリコン含有ポリマーが、重合単位として、式(6)の1つ以上の単位と、任意に式(7)の1つ以上の単位と、を含み、
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