JP2018525468A - 可塑剤組成物 - Google Patents
可塑剤組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2018525468A JP2018525468A JP2017568442A JP2017568442A JP2018525468A JP 2018525468 A JP2018525468 A JP 2018525468A JP 2017568442 A JP2017568442 A JP 2017568442A JP 2017568442 A JP2017568442 A JP 2017568442A JP 2018525468 A JP2018525468 A JP 2018525468A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- plasticizer composition
- polymer
- plasticizer
- composition according
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 133
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 title claims abstract description 110
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 71
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 32
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N benzene-dicarboxylic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- -1 terephthalic acid diester Chemical class 0.000 claims abstract description 24
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 23
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 claims description 22
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 claims description 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 229920002681 hypalon Polymers 0.000 claims description 11
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 11
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 8
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims description 8
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 claims description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229930182556 Polyacetal Natural products 0.000 claims description 4
- 229920006217 cellulose acetate butyrate Polymers 0.000 claims description 4
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 4
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 claims description 4
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 claims description 3
- 239000004609 Impact Modifier Substances 0.000 claims description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 3
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 claims description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 3
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 claims description 3
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 claims description 3
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N Butyraldehyde Chemical compound CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 claims description 2
- 239000003017 thermal stabilizer Substances 0.000 claims description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 claims 1
- 239000004872 foam stabilizing agent Substances 0.000 claims 1
- OEIWPNWSDYFMIL-UHFFFAOYSA-N dioctyl benzene-1,4-dicarboxylate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCCCCCCCC)C=C1 OEIWPNWSDYFMIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 17
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 10
- ZVFDTKUVRCTHQE-UHFFFAOYSA-N Diisodecyl phthalate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC(C)C ZVFDTKUVRCTHQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 7
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 description 6
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- QZCLKYGREBVARF-UHFFFAOYSA-N Acetyl tributyl citrate Chemical compound CCCCOC(=O)CC(C(=O)OCCCC)(OC(C)=O)CC(=O)OCCCC QZCLKYGREBVARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SAOKZLXYCUGLFA-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) adipate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCC(=O)OCC(CC)CCCC SAOKZLXYCUGLFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 4
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 239000004803 Di-2ethylhexylphthalate Substances 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1 NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 2
- 150000003503 terephthalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- NAGVKZOTMXGCCA-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 7-methyloctanoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCCC(C)C NAGVKZOTMXGCCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUHQWKGQAYBNEW-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl propanoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CC GUHQWKGQAYBNEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWPICVVBGZBXNA-BGYRXZFFSA-N Bis(2-ethylhexyl) terephthalate Natural products CCCC[C@H](CC)COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC[C@H](CC)CCCC)C=C1 RWPICVVBGZBXNA-BGYRXZFFSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004807 Di(2-ethylhexyl)terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920012485 Plasticized Polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical class OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- RWPICVVBGZBXNA-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) benzene-1,4-dicarboxylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCC(CC)CCCC)C=C1 RWPICVVBGZBXNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFMQKOWCDKKBIF-UHFFFAOYSA-N bis(3,5-difluorophenyl)phosphane Chemical compound FC1=CC(F)=CC(PC=2C=C(F)C=C(F)C=2)=C1 ZFMQKOWCDKKBIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- ZXFCRFYULUUSDW-OWXODZSWSA-N chembl2104970 Chemical compound C([C@H]1C2)C3=CC=CC(O)=C3C(=O)C1=C(O)[C@@]1(O)[C@@H]2CC(O)=C(C(=O)N)C1=O ZXFCRFYULUUSDW-OWXODZSWSA-N 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- VZFUCHSFHOYXIS-UHFFFAOYSA-N cycloheptane carboxylic acid Natural products OC(=O)C1CCCCCC1 VZFUCHSFHOYXIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001934 cyclohexanes Chemical class 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000009408 flooring Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 239000002649 leather substitute Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000009740 moulding (composite fabrication) Methods 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000008029 phthalate plasticizer Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000723 toxicological property Toxicity 0.000 description 1
- 125000005591 trimellitate group Chemical group 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K13/00—Use of mixtures of ingredients not covered by one single of the preceding main groups, each of these compounds being essential
- C08K13/02—Organic and inorganic ingredients
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/24—Acids; Salts thereof
- C08K3/26—Carbonates; Bicarbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0016—Plasticisers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/10—Esters; Ether-esters
- C08K5/101—Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/10—Esters; Ether-esters
- C08K5/12—Esters; Ether-esters of cyclic polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L27/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L27/02—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L27/04—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing chlorine atoms
- C08L27/06—Homopolymers or copolymers of vinyl chloride
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B3/00—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties
- H01B3/18—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances
- H01B3/30—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances plastics; resins; waxes
- H01B3/44—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances plastics; resins; waxes vinyl resins; acrylic resins
- H01B3/443—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances plastics; resins; waxes vinyl resins; acrylic resins from vinylhalogenides or other halogenoethylenic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/24—Acids; Salts thereof
- C08K3/26—Carbonates; Bicarbonates
- C08K2003/265—Calcium, strontium or barium carbonate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2201/00—Properties
- C08L2201/08—Stabilised against heat, light or radiation or oxydation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2203/00—Applications
- C08L2203/18—Applications used for pipes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2203/00—Applications
- C08L2203/20—Applications use in electrical or conductive gadgets
- C08L2203/202—Applications use in electrical or conductive gadgets use in electrical wires or wirecoating
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/03—Polymer mixtures characterised by other features containing three or more polymers in a blend
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
により表されるエステルを含む可塑剤組成物によって達成できることが見出された。
本発明の第1の実施形態は、テレフタル酸ジエステル及び下記式(I):
により表されるエステルを含む可塑剤組成物に関する。
テレフタル酸ジエステル及び下記式(I):
により表されるエステルを含む可塑剤組成物とを含むポリマー組成物に関する。
により表されるエステルを含む可塑剤組成物。R1及びR2は1〜15個の炭素原子を有することができる。好ましくは、R1は1〜12個の炭素原子、より好ましくは2〜8個の炭素原子、最も好ましくは2〜7個の炭素原子を有するアルキル基である。R2は、好ましくは7〜15個の炭素原子、より好ましくは7〜14個の炭素原子、最も好ましくは7〜9個の炭素原子を有するアルキル基である。さらに別の好ましい実施形態において、R2は、7〜8個の炭素原子を有するアルキル基である。
により表される。炭素原子数の少ないアルキル基が使用された場合には、移行が増加する。逆に、炭素原子数がより多いアルキル基が使用された場合には、その高い粘度のためにポリマー樹脂との相溶性が低下する。可塑化されたポリマー複合材料の加工性も不十分になる。
方法及び定義
1.可塑剤組成物の粘度の決定
可塑剤組成物の粘度はASTM D2196(ブルックフィールド粘度計)に従って、25℃で試験し、スピンドルNo.0を使用して決定した。
可塑剤の吸収時間は、ASTM D2396−88の手順によって決定した。可塑剤を添加してからプラネタリーミキサーの混練トルクが最低になるまでの時間を可塑剤吸収時間として測定した。
a)硬度
厚さ3mmの試験片は、試験片上の5つの異なる位置で硬度試験機又はデュロメーター(タイプA)によりASTM D2240に従って測定し、平均値を記録した。
厚さ1mmの試験片を70℃のオーブン内で10日間加熱し、以下の式により%移行量を計算した。
体積抵抗率は、ASTM D257に従って決定した。厚さ2mmの試験片を2つの電極の間に配置した。60秒間、電圧を印加し、抵抗を測定した。表面又は体積抵抗率を計算し、見かけの値を得た(60秒間の通電時間)。
熱安定性は、Metastat装置によって200℃及び200分間で決定した。1mmの試験片厚さを、変色及び他の劣化の徴候について目視検査した。試験片が変色(初期変色)し始めた時間及び試験片が焼け始めた(焼け変色し始めた)時間を記録した。
厚さ1mmの試験片をダンベル形状に打ち抜いた後、100℃で168時間加熱し、%損失重量を以下のように算出した。
厚さ1mmの試験片をASTM D9125に従ってデータカラーマシン(Data color machine)600(登録商標)により測定した。
引張強さ及び伸びは、JIS K6723により測定した。ダンベル形状の試験片を、試験機U.T.Mを使用して、200mm/分のクロスヘッド速度で伸長させた。破断点を求めた。引張強さ及び伸び率を、次式により計算した。
厚さ2mmの試験片を、−30℃から−50℃までの温度範囲で温度速度2℃/分で、Clash and Berg試験(ASTM D746脆性試験)を使用して測定した。
フィッシュアイを、ASTM D3596−09に従って測定した。PVC樹脂、可塑剤、熱安定剤及びカーボンブラックを手で別々に混合し、配合物を145℃で5分間練り、端部を1分間ごとに1回折り返した。厚さ1mmの練ったシートを取り出し、放冷し、照明が当てられた黒色表面上に置いた。拡大して単位面積当たりのゲル又は硬質粒子を計数した。
PVC:ポリ塩化ビニル樹脂
DOTP:ジ(2−エチルヘキシル)テレフタレート
DIDP:ジイソデシルフタレート
DINCH:ジイソノニル1,2−シクロヘキサンジカルボキシレート
2EHP:2−エチルヘキシルプロピオネート
2EHNN:2−エチルヘキシルイソノナノエート
DOA:ジ(2−エチルヘキシル)アジペート
ATBC:アセチルトリブチルシトレート
EPO:エポキシ化大豆油
混合物を40rpm及び周囲温度で5分間撹拌することによって、本発明の可塑剤組成物及び比較用可塑剤を調製した。次に、表1に示すように特性を評価した。
ケーブルコンパウンド用のポリマー組成物を、表2に示す材料及び量に従って調製した。各成分をドライブレンドし、次に、ミキシングロールにて160℃で4分間混合し、熱安定性を試験するためのポリ塩化ビニル組成物シートを作製した。硬度、引張強さ、伸び率、可塑剤移行量、電気体積抵抗率及び重量安定性といった特性を試験するために、組成物シートを180℃で5分間の圧縮成形により所定のサイズに圧縮した。結果を表2に示す。
軟質シート及びホースコンパウンド用のポリマー組成物を、表3に示す材料及び量を用いて調製した。各成分をドライブレンドし、次に、ミキシングロールにて160℃で4分間混合し、熱安定性を試験するためのポリ塩化ビニル組成物シートを作製した。硬度、黄色度指数、引張強さ、伸び率、可塑剤移行量及び脆性といった特性を試験するために、組成物シートを180℃で5分間の圧縮成形により試験用の所定のサイズに圧縮した。結果を表3に示す。
本発明に関連する発明の実施態様の一部を以下に示す。
[態様1]
テレフタル酸ジエステル及び下記式(I):
により表されるエステルを含む可塑剤組成物。
[態様2]
式(I)におけるR 1 及びR 2 が、同じであるか又は異なり、直鎖又は分枝アルキル基を表す、上記態様1に記載の可塑剤組成物。
[態様3]
式(I)におけるR 1 及びR 2 が、互いに独立に、1〜15個の炭素原子を有する、上記態様1又は2に記載の可塑剤組成物。
[態様4]
R 1 が、1〜12個の炭素原子を有するアルキル基である、上記態様1〜3のいずれか一つに記載の可塑剤組成物。
[態様5]
R 2 が、7〜15個の炭素原子を有するアルキル基である、上記態様1〜4のいずれか一つに記載の可塑剤組成物。
[態様6]
前記テレフタル酸ジエステルが、下記式(II):
により表される、上記態様1〜5のいずれか一つに記載の可塑剤組成物。
[態様7]
前記テレフタル酸ジエステルが、前記可塑剤組成物の総量に対して80〜99.7質量%の量で存在する、上記態様1〜6のいずれか一つに記載の可塑剤組成物。
[態様8]
前記テレフタル酸ジエステルが、前記可塑剤組成物の総量に対して85〜99.5質量%の量で存在する、上記態様7に記載の可塑剤組成物。
[態様9]
式(I)の前記エステルが、前記可塑剤組成物の総量に対して0.3質量%〜20質量%の量で存在する、上記態様1〜8のいずれか一つに記載の可塑剤組成物。
[態様10]
式(I)の前記エステルが、前記可塑剤組成物の総量に対して0.5質量%〜15質量%の量で存在する、上記態様9に記載の可塑剤組成物。
[態様11]
上記態様1〜10のいずれか一つに記載の可塑剤組成物の、ビニルポリマー、ハロゲン含有ポリマー、クロロスルホン化ポリエチレン、セルロースエステル、アクリル系ポリマー、ポリアセタール又はそれらの混合物、好ましくはアクリレートエラストマー、ポリビニルブチラール、ポリ塩化ビニル、エピクロロヒドリン、クロロスルホン化ポリエチレン、セルロースアセテートブチレート、最も好ましくはポリ塩化ビニルに対する使用。
[態様12]
ビニルポリマー、ハロゲン含有ポリマー、クロロスルホン化ポリエチレン、セルロースエステル、アクリル系ポリマー、ポリアセタール又はそれらの混合物からなる群から選択された少なくとも1種のポリマーと、上記態様1〜10のいずれか一つに記載の可塑剤組成物とを含むポリマー組成物。
[態様13]
前記ポリマーがポリ塩化ビニルである、上記態様12に記載のポリマー組成物。
[態様14]
前記可塑剤組成物が、ポリマー100質量部あたり10〜100質量部、好ましくはポリマーの質量に基づいて40〜60部の量で存在する、上記態様12又は13に記載のポリマー組成物。
[態様15]
充填剤、増量剤、顔料、熱安定剤、紫外線安定剤、粘度調整剤、レオロジー添加剤、気泡形成剤、気泡安定剤、帯電防止剤、耐衝撃性改良剤及び滑剤からなる群から選択された少なくとも1種の添加剤を含む、上記態様12〜14のいずれか一項に記載のポリマー組成物。
Claims (15)
- テレフタル酸ジエステル及び下記式(I):
により表されるエステルを含む可塑剤組成物。 - 式(I)におけるR1及びR2が、同じであるか又は異なり、直鎖又は分枝アルキル基を表す、請求項1に記載の可塑剤組成物。
- 式(I)におけるR1及びR2が、互いに独立に、1〜15個の炭素原子を有する、請求項1又は2に記載の可塑剤組成物。
- R1が、1〜12個の炭素原子を有するアルキル基である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の可塑剤組成物。
- R2が、7〜15個の炭素原子を有するアルキル基である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の可塑剤組成物。
- 前記テレフタル酸ジエステルが、下記式(II):
により表される、請求項1〜5のいずれか一項に記載の可塑剤組成物。 - 前記テレフタル酸ジエステルが、前記可塑剤組成物の総量に対して80〜99.7質量%の量で存在する、請求項1〜6のいずれか一項に記載の可塑剤組成物。
- 前記テレフタル酸ジエステルが、前記可塑剤組成物の総量に対して85〜99.5質量%の量で存在する、請求項7に記載の可塑剤組成物。
- 式(I)の前記エステルが、前記可塑剤組成物の総量に対して0.3質量%〜20質量%の量で存在する、請求項1〜8のいずれか一項に記載の可塑剤組成物。
- 式(I)の前記エステルが、前記可塑剤組成物の総量に対して0.5質量%〜15質量%の量で存在する、請求項9に記載の可塑剤組成物。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の可塑剤組成物の、ビニルポリマー、ハロゲン含有ポリマー、クロロスルホン化ポリエチレン、セルロースエステル、アクリル系ポリマー、ポリアセタール又はそれらの混合物、好ましくはアクリレートエラストマー、ポリビニルブチラール、ポリ塩化ビニル、エピクロロヒドリン、クロロスルホン化ポリエチレン、セルロースアセテートブチレート、最も好ましくはポリ塩化ビニルに対する使用。
- ビニルポリマー、ハロゲン含有ポリマー、クロロスルホン化ポリエチレン、セルロースエステル、アクリル系ポリマー、ポリアセタール又はそれらの混合物からなる群から選択された少なくとも1種のポリマーと、請求項1〜10のいずれか一項に記載の可塑剤組成物とを含むポリマー組成物。
- 前記ポリマーがポリ塩化ビニルである、請求項12に記載のポリマー組成物。
- 前記可塑剤組成物が、ポリマー100質量部あたり10〜100質量部、好ましくはポリマーの質量に基づいて40〜60部の量で存在する、請求項12又は13に記載のポリマー組成物。
- 充填剤、増量剤、顔料、熱安定剤、UV安定剤、粘度調整剤、レオロジー添加剤、気泡形成剤、気泡安定剤、帯電防止剤、耐衝撃性改良剤及び滑剤からなる群から選択された少なくとも1種の添加剤をさらに含む、請求項12〜14のいずれか一項に記載のポリマー組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP15001943.8A EP3112409A1 (en) | 2015-06-30 | 2015-06-30 | Plasticizer composition |
EP15001943.8 | 2015-06-30 | ||
PCT/TH2016/000059 WO2017003388A1 (en) | 2015-06-30 | 2016-06-29 | Plasticizer composition |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018525468A true JP2018525468A (ja) | 2018-09-06 |
JP6659740B2 JP6659740B2 (ja) | 2020-03-04 |
Family
ID=53539431
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017568442A Expired - Fee Related JP6659740B2 (ja) | 2015-06-30 | 2016-06-29 | 可塑剤組成物 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10538644B2 (ja) |
EP (1) | EP3112409A1 (ja) |
JP (1) | JP6659740B2 (ja) |
KR (1) | KR102104480B1 (ja) |
CN (1) | CN107690447B (ja) |
BR (1) | BR112017025741A2 (ja) |
TW (1) | TWI609904B (ja) |
WO (1) | WO2017003388A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101742923B1 (ko) * | 2016-11-01 | 2017-06-01 | 주식회사 엘지화학 | 에스테르계 조성물의 제조방법 |
MX2020007184A (es) | 2018-07-12 | 2020-09-09 | Lg Chemical Ltd | Composicion plastificante que comprende una sustancia a base de ciclohexano poliester y composicion de resina que la comprende. |
EP4273191A1 (en) * | 2020-12-29 | 2023-11-08 | Hanwha Solutions Corporation | Plasticizer composition |
CN115725144B (zh) * | 2022-12-21 | 2023-08-18 | 江南大学 | 一种耐变形的家用游泳池聚氯乙烯膜材料 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005336339A (ja) * | 2004-05-27 | 2005-12-08 | Riken Technos Corp | 熱可塑性樹脂組成物 |
JP2006517247A (ja) * | 2003-02-10 | 2006-07-20 | サソル ジャーマニー ゲーエムベーハー | 分枝鎖アルコールおよび/または分枝鎖酸に基づくエステル混合物およびそれらの高分子添加物としての使用 |
JP2007031664A (ja) * | 2005-07-29 | 2007-02-08 | Riken Vitamin Co Ltd | 低粘性ペースト樹脂組成物 |
JP2009504851A (ja) * | 2005-08-12 | 2009-02-05 | イーストマン ケミカル カンパニー | ポリ塩化ビニル組成物 |
WO2011110350A1 (en) * | 2010-03-10 | 2011-09-15 | Emery Oleochemicals Gmbh | Use of 2-propylheptyl esters as plasticizers or viscosity modifiers for polymers |
JP2012502138A (ja) * | 2008-09-05 | 2012-01-26 | イーストマン ケミカル カンパニー | 水性コーティングのウエットエッジおよびオープンタイムを延長するための低voc添加剤 |
JP2013543917A (ja) * | 2010-11-24 | 2013-12-09 | エボニック オクセノ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 可塑剤としてdintを含有するポリマー組成物 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2628207A (en) | 1949-09-14 | 1953-02-10 | Standard Oil Dev Co | Terephthalate esters as plasticizers for polyvinyl resins |
US6675560B2 (en) | 2001-06-29 | 2004-01-13 | Eastman Chemical Company | PVC food wrap formed from dioctyl terphthalate plasticizer, method of forming same and method of wrapping food therewith |
KR100868194B1 (ko) | 2007-05-11 | 2008-11-10 | 주식회사 엘지화학 | 고분자 수지용 테레프탈산 에스테르 조성물 및 그의 제조방법 |
CN101878260B (zh) | 2007-11-30 | 2014-07-09 | 埃克森美孚化学专利公司 | 环己酸的c7-c12仲醇酯 |
CN102272215A (zh) * | 2008-12-18 | 2011-12-07 | 埃克森美孚化学专利公司 | 包含对苯二甲酸酯的聚合物组合物 |
DE102010061866A1 (de) | 2010-11-24 | 2012-05-24 | Evonik Oxeno Gmbh | Verwendung von Di(2-ethylhexyl)terephthalat (DEHT) in verschäumbaren PVC-Formulierungen |
DE102011004675A1 (de) * | 2011-02-24 | 2012-08-30 | Evonik Oxeno Gmbh | C11 bis C13 Dialkylester der Furandicarbonsäure |
JP6082750B2 (ja) * | 2011-11-30 | 2017-02-15 | ローム アンド ハース カンパニーRohm And Haas Company | ハロゲン化ポリマーの安定化組成物 |
US20140162045A1 (en) | 2012-12-11 | 2014-06-12 | Baxter Healthcare Sa | Radiation stabilized pvc compositions, and method of making same |
EP2810932A1 (en) * | 2013-06-06 | 2014-12-10 | ExxonMobil Chemical Patents Inc. | Improvements in or relating to plasticiser esters |
KR101447376B1 (ko) * | 2013-06-14 | 2014-12-18 | 주식회사 엘지화학 | 에스테르계 가소제의 제조방법 및 이로부터 제조된 에스테르계 가소제 |
-
2015
- 2015-06-30 EP EP15001943.8A patent/EP3112409A1/en not_active Withdrawn
-
2016
- 2016-06-27 TW TW105120175A patent/TWI609904B/zh active
- 2016-06-29 CN CN201680030484.1A patent/CN107690447B/zh active Active
- 2016-06-29 WO PCT/TH2016/000059 patent/WO2017003388A1/en active Application Filing
- 2016-06-29 JP JP2017568442A patent/JP6659740B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2016-06-29 US US15/567,993 patent/US10538644B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2016-06-29 KR KR1020177036643A patent/KR102104480B1/ko active IP Right Grant
- 2016-06-29 BR BR112017025741A patent/BR112017025741A2/pt not_active Application Discontinuation
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006517247A (ja) * | 2003-02-10 | 2006-07-20 | サソル ジャーマニー ゲーエムベーハー | 分枝鎖アルコールおよび/または分枝鎖酸に基づくエステル混合物およびそれらの高分子添加物としての使用 |
JP2005336339A (ja) * | 2004-05-27 | 2005-12-08 | Riken Technos Corp | 熱可塑性樹脂組成物 |
JP2007031664A (ja) * | 2005-07-29 | 2007-02-08 | Riken Vitamin Co Ltd | 低粘性ペースト樹脂組成物 |
JP2009504851A (ja) * | 2005-08-12 | 2009-02-05 | イーストマン ケミカル カンパニー | ポリ塩化ビニル組成物 |
JP2012502138A (ja) * | 2008-09-05 | 2012-01-26 | イーストマン ケミカル カンパニー | 水性コーティングのウエットエッジおよびオープンタイムを延長するための低voc添加剤 |
WO2011110350A1 (en) * | 2010-03-10 | 2011-09-15 | Emery Oleochemicals Gmbh | Use of 2-propylheptyl esters as plasticizers or viscosity modifiers for polymers |
JP2013543917A (ja) * | 2010-11-24 | 2013-12-09 | エボニック オクセノ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 可塑剤としてdintを含有するポリマー組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US10538644B2 (en) | 2020-01-21 |
JP6659740B2 (ja) | 2020-03-04 |
TWI609904B (zh) | 2018-01-01 |
TW201706348A (zh) | 2017-02-16 |
KR102104480B1 (ko) | 2020-04-27 |
CN107690447A (zh) | 2018-02-13 |
WO2017003388A1 (en) | 2017-01-05 |
US20180134870A1 (en) | 2018-05-17 |
KR20180022680A (ko) | 2018-03-06 |
EP3112409A1 (en) | 2017-01-04 |
CN107690447B (zh) | 2020-05-19 |
BR112017025741A2 (pt) | 2018-08-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101829163B1 (ko) | 캘린더링용 염화비닐계 수지 조성물 | |
EP2231763B1 (en) | Co-plasticizer systems | |
JP6151260B2 (ja) | 再生可能原料から誘導される可塑剤 | |
TWI736720B (zh) | 塑化劑組成物及包含彼之樹脂組成物 | |
JP6659740B2 (ja) | 可塑剤組成物 | |
JP5860977B2 (ja) | 可塑剤、可塑剤組成物、耐熱樹脂組成物及びそれらの製造方法 | |
TWI725196B (zh) | 塑化劑組成物、樹脂組成物及製備彼等之方法 | |
WO2014195055A1 (en) | Improvements in or relating to plasticiser esters | |
KR102260895B1 (ko) | 가소제 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물 | |
KR20200140084A (ko) | 가소제 조성물 및 이를 포함하는 염화비닐계 수지 조성물 | |
TWI654228B (zh) | 塑化劑組合物 | |
TWI778152B (zh) | 氯乙烯樹脂用之塑化劑、氯乙烯樹脂組成物、電線及車輛內裝材料 | |
KR100768744B1 (ko) | 2,2,4-트리메틸-1,3-펜탄디올 디에스테르계 가소제 조성물및 이를 포함하는 pvc계 고분자 수지 조성물 | |
JP6770226B2 (ja) | 塩化ビニル系樹脂成形体の耐熱着色性の改善方法 | |
JPH07179699A (ja) | 塩化ビニル系樹脂フィルム | |
JP2018145380A (ja) | 塩化ビニル系樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180404 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180404 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20181219 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190108 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20190404 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190903 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20191129 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200107 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200206 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6659740 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313117 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |