JP2018520842A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2018520842A5 JP2018520842A5 JP2017556749A JP2017556749A JP2018520842A5 JP 2018520842 A5 JP2018520842 A5 JP 2018520842A5 JP 2017556749 A JP2017556749 A JP 2017556749A JP 2017556749 A JP2017556749 A JP 2017556749A JP 2018520842 A5 JP2018520842 A5 JP 2018520842A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- acid
- mol
- preparation
- pentenoic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N AI2O3 Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive Effects 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052803 cobalt Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 2
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIUWNILCHFBLEQ-UHFFFAOYSA-N pent-3-enoic acid Chemical compound CC=CCC(O)=O UIUWNILCHFBLEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- YIYBQIKDCADOSF-ONEGZZNKSA-N trans-pent-2-enoic acid Chemical compound CC\C=C\C(O)=O YIYBQIKDCADOSF-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 2
- GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N γ-Valerolactone Chemical compound CC1CCC(=O)O1 GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRHWHSJDIILJAT-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypentanoic acid Chemical compound CCCC(O)C(O)=O JRHWHSJDIILJAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMHKPLXYWVCLME-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxypentanoic acid Chemical compound CC(O)CCC(O)=O FMHKPLXYWVCLME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 1
- 229910015621 MoO Inorganic materials 0.000 description 1
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N Pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000012018 catalyst precursor Substances 0.000 description 1
- IVMYJDGYRUAWML-UHFFFAOYSA-N cobalt(II) oxide Inorganic materials [Co]=O IVMYJDGYRUAWML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-N pent-4-enoic acid Chemical compound OC(=O)CCC=C HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
本発明による触媒は、γ−バレロラクトン、４−ヒドロキシ吉草酸、２−ペンテン酸、３−ペンテン酸および４−ペンテン酸の水または任意の他の極性プロトン性溶媒中の高溶解性に起因して調製するのがさらに容易である。さらに、本発明による触媒は、受け入れ可能なコスト費用に維持しながら、バイオマスを起源とする原材料、好ましくは、γ−バレロラクトンを主として含有するものから調製されてよい（J-C. Serrano-Ruiz in Green Chem., 2010, 12, 574-577, またはW.R.H. Wright and R. Palkovits in ChemSusChem 2012, 5, 9, 1657-1667）。
所定の特定の場合において、担体は、第ＶＩＢ族および第ＶＩＩＩ族の金属（１種または複数種）の少なくとも一部、および／またはリンを含むドーパント（１種または複数種）の少なくとも一部および／または酸素（γ−バレロラクトン、２−ヒドロキシ吉草酸、２−ペンテン酸、３−ペンテン酸または４ペンテン酸から選択される少なくとも１種の添加物または酸素を含有する別の添加物）および／または窒素および／または硫黄を含有する有機化合物（１種または複数種）の少なくとも一部であって、含浸の操作の外側で導入された（例えば、担体の調製の間に導入された）ものを含有してよい。
ガソリンの水素化処理のための方法は、固定床タイプのまたは沸騰床タイプの１基以上の直列の反応器において行われてよい。少なくとも２基の直列の反応器によって方法が行われるならば、第１の水素化脱硫は反応器を起源とする流出物からＨ２Ｓを除去した後に前記流出物を第２の水素化脱硫反応器において処理するデバイスを提供することが可能である。
（実施例４：アルミナ上ＣｏＭｏＰ触媒Ｃ８（本発明に合致しない）およびＣ９（本発明に合致する）の共含浸（低い有機化合物／Ｍｏの比）による調製）
コバルト、モリブデンおよびリンが、触媒Ｃ３の調製の場合と同様に上記の実施例１において記載された、「押出物」の形態にあるアルミナ担体に加えられる。しかしながら、含浸溶液の調製の間、クエン酸／モリブデンのモル比は、この場合において、０．２５ｍｏｌ／ｍｏｌ、または、コバルトのモル当たりクエン酸０．７０モルに等しい。乾式含浸の後、押出物は、水飽和雰囲気中１２時間にわたって周囲温度で放置されて成熟させられ、次いで、それらは、１２０℃で１６時間にわたって乾燥させられる。こうして得られた乾燥済み触媒前駆体は、Ｃ８で表記される。触媒Ｃ８の最終組成は、酸化物の形態で表されかつ乾燥触媒の質量に対して言及されて、以下の通りである：ＭｏＯ３＝２２．５±０．２重量％、ＣｏＯ＝４．０±０．１重量％およびＰ２Ｏ５＝３．９±０．１重量％。
コバルト、モリブデンおよびリンが、触媒Ｃ３の調製の場合と同様に上記の実施例１において記載された、「押出物」の形態にあるアルミナ担体に加えられる。しかしながら、含浸溶液の調製の間、クエン酸／モリブデンのモル比は、この場合において、０．２５ｍｏｌ／ｍｏｌ、または、コバルトのモル当たりクエン酸０．７０モルに等しい。乾式含浸の後、押出物は、水飽和雰囲気中１２時間にわたって周囲温度で放置されて成熟させられ、次いで、それらは、１２０℃で１６時間にわたって乾燥させられる。こうして得られた乾燥済み触媒前駆体は、Ｃ８で表記される。触媒Ｃ８の最終組成は、酸化物の形態で表されかつ乾燥触媒の質量に対して言及されて、以下の通りである：ＭｏＯ３＝２２．５±０．２重量％、ＣｏＯ＝４．０±０．１重量％およびＰ２Ｏ５＝３．９±０．１重量％。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR1553914A FR3035601B1 (fr) | 2015-04-30 | 2015-04-30 | Catalyseur a base de y-valerolactone et/ou de ses produits d’hydrolyse et son utilisation dans un procede d’hydrotraitement et/ou d’hydrocraquage |
| FR1553914 | 2015-04-30 | ||
| PCT/EP2016/055326 WO2016173759A1 (fr) | 2015-04-30 | 2016-03-11 | CATALYSEUR A BASE DE y-VALEROLACTONE ET/OU DE SES PRODUITS D'HYDROLYSE ET SON UTILISATION DANS UN PROCEDE D'HYDROTRAITEMENT ET/OU D'HYDROCRAQUAGE |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2018520842A JP2018520842A (ja) | 2018-08-02 |
| JP2018520842A5 true JP2018520842A5 (ja) | 2019-04-18 |
| JP6706629B2 JP6706629B2 (ja) | 2020-06-10 |
Family
ID=53524844
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2017556749A Active JP6706629B2 (ja) | 2015-04-30 | 2016-03-11 | γ−バレロラクトンおよび／またはその加水分解生成物をベースとする触媒および水素化処理および／または水素化分解の方法におけるその使用 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10399070B2 (ja) |
| EP (1) | EP3288678B1 (ja) |
| JP (1) | JP6706629B2 (ja) |
| CN (1) | CN107530690A (ja) |
| DK (1) | DK3288678T3 (ja) |
| FR (1) | FR3035601B1 (ja) |
| RU (1) | RU2705382C2 (ja) |
| TW (1) | TWI700122B (ja) |
| WO (1) | WO2016173759A1 (ja) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR112019003703A2 (pt) * | 2016-08-23 | 2019-06-04 | Shell Int Research | catalisador de hidroprocessamento que contém aditivo polar e preparação e uso do mesmo |
| FR3073753B1 (fr) * | 2017-11-22 | 2022-03-11 | Ifp Energies Now | Catalyseur a base d'un compose furanique et son utilisation dans un procede d'hydrotraitement et/ou d'hydrocraquage |
| RU2707867C2 (ru) * | 2017-12-28 | 2019-12-02 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Самарский государственный технический университет" | Катализатор совместной гидроочистки смеси растительного и нефтяного углеводородного сырья и способ его приготовления |
| FR3083143A1 (fr) * | 2018-06-27 | 2020-01-03 | IFP Energies Nouvelles | Catalyseur a base de derives amines et son utilisation dans un procede d’hydrotraitement et/ou d’hydrocraquage |
| FR3083136A1 (fr) * | 2018-06-27 | 2020-01-03 | IFP Energies Nouvelles | Catalyseur a base d'un ester d'acide butenedioique et son utilisation dans un procede d'hydrotraitement et/ou d'hydrocraquage |
| FR3083141A1 (fr) * | 2018-06-27 | 2020-01-03 | IFP Energies Nouvelles | Catalyseur a base de 5-methyl-2(3h)-furanone et son utilisation dans un procede d’hydrotraitement et/ou d’hydrocraquage |
| FR3083130B1 (fr) * | 2018-06-27 | 2022-11-04 | Ifp Energies Now | Catalyseur a base d'un lactate d'alkyle et son utilisation dans un procede d'hydrotraitement et/ou d'hydrocraquage |
| FR3083142A1 (fr) * | 2018-06-27 | 2020-01-03 | IFP Energies Nouvelles | Catalyseur a base de derives du 1,5-pentanediol et son utilisation dans un procede d’hydrotraitement et/ou d’hydrocraquage |
| FR3089824B1 (fr) * | 2018-12-18 | 2021-05-07 | Ifp Energies Now | Procédé de réjuvénation d’un catalyseur usé et régénéré d’un procédé d'hydrodésulfuration d'essences. |
| FR3089825B1 (fr) * | 2018-12-18 | 2021-05-07 | Ifp Energies Now | Procédé de réjuvénation d’un catalyseur usé non régénéré d’un procédé d'hydrodésulfuration d'essences. |
| RU2701509C1 (ru) * | 2018-12-20 | 2019-09-27 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки "Федеральный исследовательский центр "Институт катализа им. Г.К. Борескова Сибирского отделения Российской академии наук" (ИК СО РАН) | Способ приготовления катализатора гидроочистки дизельного топлива |
| US10953396B2 (en) | 2019-07-03 | 2021-03-23 | Saudi Arabian Oil Company | Methods for producing mesoporous zeolite multifunctional catalysts for upgrading pyrolysis oil |
| US11130119B2 (en) * | 2019-07-03 | 2021-09-28 | Saudi Arabian Oil Company | Methods for producing multifunctional catalysts for upgrading pyrolysis oil |
| RU2741303C1 (ru) * | 2019-12-27 | 2021-01-25 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Самарский государственный технический университет" | Катализатор глубокой гидроочистки нефтяных фракций и способ его приготовления |
| RU2752382C1 (ru) * | 2020-06-19 | 2021-07-26 | Общество с ограниченной ответственностью "Газпром переработка" | Способ каталитического риформинга бензиновых фракций |
| CN114247464B (zh) * | 2020-09-24 | 2023-07-04 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种镍/稀土分子筛双功能催化剂及其制备和在γ-戊内酯制戊酸酯中的应用 |
| CN114733577B (zh) * | 2021-01-07 | 2023-10-10 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种硫化型加氢催化剂及其制备方法和应用 |
| US11529625B2 (en) | 2021-02-02 | 2022-12-20 | Saudi Arabian Oil Company | Method of producing an encapsulated hydroprocessing catalyst |
| US11529614B2 (en) | 2021-02-02 | 2022-12-20 | Saudi Arabian Oil Company | Coated hydroprocessing catalyst |
| US11384297B1 (en) | 2021-02-04 | 2022-07-12 | Saudi Arabian Oil Company | Systems and methods for upgrading pyrolysis oil to light aromatics over mixed metal oxide catalysts |
| US11746299B1 (en) | 2022-07-11 | 2023-09-05 | Saudi Arabian Oil Company | Methods and systems for upgrading mixed pyrolysis oil to light aromatics over mixed metal oxide catalysts |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS526711B1 (ja) | 1971-02-01 | 1977-02-24 | ||
| US4012340A (en) | 1971-02-01 | 1977-03-15 | Chiyoda Kako Kensetsu Kabushiki Kaisha | Process for preparing catalysts for hydrodesulfurization |
| CA1261815A (en) | 1984-11-05 | 1989-09-26 | Mark S. Thompson | Preparation of high activity silica-supported hydrotreating catalysts and catalysts thus prepared |
| JP3244692B2 (ja) * | 1990-10-17 | 2002-01-07 | 住友金属鉱山株式会社 | 炭化水素油の水素化処理用触媒の製造方法 |
| JPH04243547A (ja) * | 1991-01-22 | 1992-08-31 | Sumitomo Metal Mining Co Ltd | 炭化水素油の水素化処理用触媒を製造する方法 |
| JP2900771B2 (ja) | 1992-11-18 | 1999-06-02 | 住友金属鉱山株式会社 | 炭化水素油の水素化処理触媒の製造方法 |
| JP3802106B2 (ja) | 1995-06-08 | 2006-07-26 | 日本ケッチェン株式会社 | 炭化水素油の水素化処理触媒とその製造方法およびその活性化方法 |
| EP1043069B1 (en) | 1999-04-08 | 2005-05-25 | Albemarle Netherlands B.V. | Process for sulphiding a hydrotreating catalyst comprising an organic compound comprising N and carbonyl |
| FR2792551B1 (fr) | 1999-04-20 | 2001-06-08 | Atochem Elf Sa | Procede de sulfuration de catalyseurs d'hydrotraitement |
| DK1272272T3 (da) | 2000-04-11 | 2012-03-05 | Eurecat Europ Retrait Catalys | Fremgangsmåde til sulfidering af en additivholdig katalysator |
| JP4156859B2 (ja) | 2001-06-20 | 2008-09-24 | コスモ石油株式会社 | 軽油の水素化処理触媒及びその製造方法並びに軽油の水素化処理方法 |
| HUE059665T2 (hu) * | 2003-10-03 | 2022-12-28 | Albemarle Netherlands Bv | Eljárás hidrogénezõ katalizátor aktiválására |
| JP2007508256A (ja) * | 2003-10-10 | 2007-04-05 | デグサ アクチエンゲゼルシャフト | メチルメルカプタンの製造方法 |
| FR2880823B1 (fr) | 2005-01-20 | 2008-02-22 | Total France Sa | Catalyseur d'hydrotraitement, son procede de preparation et et son utilisation |
| CN101462078B (zh) * | 2007-12-18 | 2011-08-10 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种加氢催化剂浸渍液组合物及加氢催化剂的制备方法 |
| CN101733123B (zh) * | 2009-12-07 | 2012-06-27 | 中国科学院山西煤炭化学研究所 | 由乙酰丙酸制备γ-戊内酯的耐酸催化剂及制法和应用 |
| DK2906344T3 (da) * | 2012-10-10 | 2022-12-19 | Albemarle Europe Sprl | Bårne hydrobehandlingskatalysatorer med forstærket aktivitet |
| US9546327B2 (en) * | 2013-04-11 | 2017-01-17 | Shell Oil Company | Process for upgrading a high endpoint gas oil containing high concentrations of thiophenes and nitrogen and providing for a reduced hydrogen consumption rate |
| BR112015029993B1 (pt) * | 2013-05-31 | 2021-08-31 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Composição catalítica de hidroprocessamento contendo um composto polar heterocíclico, método para fabricação da dita composição e processo para hidrotratamento de uma matéria-prima de hidrocarboneto |
-
2015
- 2015-04-30 FR FR1553914A patent/FR3035601B1/fr active Active
-
2016
- 2016-03-11 DK DK16712275.3T patent/DK3288678T3/da active
- 2016-03-11 WO PCT/EP2016/055326 patent/WO2016173759A1/fr active Application Filing
- 2016-03-11 EP EP16712275.3A patent/EP3288678B1/fr active Active
- 2016-03-11 JP JP2017556749A patent/JP6706629B2/ja active Active
- 2016-03-11 RU RU2017134939A patent/RU2705382C2/ru active
- 2016-03-11 US US15/570,661 patent/US10399070B2/en active Active
- 2016-03-11 CN CN201680024883.7A patent/CN107530690A/zh active Pending
- 2016-03-30 TW TW105110148A patent/TWI700122B/zh not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2018520842A5 (ja) | ||
| JP2018520841A5 (ja) | ||
| US9895679B2 (en) | Process for rejuvenating hydrotreating catalysts | |
| RU2017140780A (ru) | Катализатор гидроочистки, содержащий металлоорганические сульфиды на легированных носителях | |
| RU2015156054A (ru) | Каталитическая композиция гидроочистки, содержащая полярное гетероциклическое соединение, способ изготовления такого катализатора и способ использования такого катализатора | |
| CN111655372B (zh) | 含有呋喃类化合物的催化剂及其在加氢处理和/或加氢裂化方法中的用途 | |
| CN110064405B (zh) | 一种具有脱硫活性的加氢处理催化剂的制备方法 | |
| RU2015121363A (ru) | Катализатор гидропереработки, его получение и применение | |
| EA202092102A1 (ru) | Способ получения этиленгликоля и гетерогенной композиции катализаторов | |
| FI96096C (fi) | Menetelmä esisulfatun katalyytin valmistamiseksi; menetelmä sulfatun katalyytin valmistamiseksi ja kyseisen katalyytin käyttö | |
| CN104673374A (zh) | 采用催化剂串联加氢处理柴油的方法 | |
| CN104230741A (zh) | 一种十八烷基芥酸酰胺的合成方法 | |
| CN105536805B (zh) | 纳米铜铈复合氧化物催化剂及其制备方法和应用 | |
| KR101949431B1 (ko) | 실리카에 담지된 헤테로폴리산 촉매 및 이를 이용한 파라자일렌의 제조방법 | |
| KR101439431B1 (ko) | 환원성 아민화 반응용 코발트-이트륨계 담지 촉매 및 이를 사용한 폴리에테르아민 화합물의 제조 방법 | |
| CN108940357B (zh) | 介孔ets-10沸石载体的加氢脱硫催化剂及其制备方法与应用 | |
| CN116726932A (zh) | 一种用于空间位阻胺叔丁胺基乙氧基乙醇的负载型镍铜催化剂及其制备方法 | |
| US10882836B1 (en) | Method for purifying crude 2,5-furandicarboxylic acid composition | |
| CN110857273B (zh) | 草酸酯制备碳酸酯的方法 | |
| CN110857272B (zh) | 草酸酯脱羰制备碳酸酯的方法 | |
| CN102463140B (zh) | 高活性加氢处理催化剂的制备方法 | |
| CN114436859B (zh) | 一种通过醚后c4制备仲丁胺的方法 | |
| US9187395B2 (en) | Method for preparing acrolein from glycerol | |
| CN112543676B (zh) | 添加了乳酸烷基酯的催化剂、其制备及其在加氢处理和/或加氢裂化方法中的用途 | |
| CN112958110B (zh) | 一种分步活化法制备高效voc催化剂的方法 |