JP2018507863A5 - - Google Patents
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Description
前述から、本発明の具体的実施形態が例証目的のために本明細書で記載されてきたものの、本発明の趣旨および範囲から逸脱することなく、種々の改変がなされ得ることは認識される。よって、本発明は、添付の特許請求の範囲による場合を除いて限定されない。
本発明の好ましい態様は、下記の通りである。
〔1〕以下の構造(I):
を有する化合物またはその塩もしくは立体異性体であって、ここで:
M 1 およびM 2 は、各存在において、独立して、2個もしくはこれより多くの二重結合および少なくとも1の共役度を含む部分であり、M 1 のうちの少なくとも1個の存在は、3個もしくはこれより多くのアリールもしくはヘテロアリール環、またはこれらの組み合わせを含む部分であり;
L 1 、L 3 、L 4 、L 6 、L 7 およびL 8 は、各存在において、独立して、選択肢的なアルキレンまたはヘテロアルキレンリンカーであり;
R 1 は、各存在において、独立して、H、アルキルまたはアルコキシであり;
R 2 は、電子対、H、アルキル、アルキルエーテル、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル、スルフヒドリルアルキルエーテル、シアノアルキル、ホスホ、チオホスホ、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキルまたはチオホスホアルキルエーテルであるか;あるいはR 2 は、−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −Qまたは−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −S−S−L 11 −(L 10 ) z −L 9 −Iであり、ここでIは、独立して、構造(I)のさらなる化合物を表し;
R 3 は、H、OH、SH、−NH 2 、アルキル、アルキルエーテル、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル、スルフヒドリルアルキルエーテル、シアノアルキル、−Oアラルキル、ホスフェート、チオホスフェート、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、−Oアルキルホスホ、−Oアルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、−Oアルキルエーテルホスホ、−Oアルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル、チオホスホアルキルエーテル、−Oホスホアルキル、−Oホスホアルキルエーテル、−Oチオホスホアルキルまたは−Oチオホスホアルキルエーテルであるか;あるいはR 2 は、−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −Qまたは−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −S−S−L 11 −(L 10 ) z −L 9 −Iであり、ここでIは、独立して、構造(I)のさらなる化合物を表し;
R 4 は、各存在において、独立して、O - 、S - 、OZ、SZまたはN(R 6 ) 2 であり、ここでZは、カチオンであり、各R 6 は、独立して、Hまたはアルキルであり;
R 5 は、各存在において、独立して、オキソ、チオキソまたは非存在であり;
L 9 およびL 11 は、各存在において、独立して、選択肢的なリンカーであり;
L 10 は、各存在において、独立して、ポリアルキレンエーテル、ヒドロキシルアルキレン、アミノアルキレン、ヒドロキシルポリアルキレンエーテル、アミノポリアルキレンエーテル、ホスホ、チオホスホ、ホスホアルキレンまたはチオホスホアルキレンからなる群より選択される二価の官能基であり;
Qは、分析物分子もしくは固体支持体と結合できる部分であるか;またはQは、分析物分子もしくは固体支持体であり;
nは、1〜20の整数であり;
qおよびwは、各々独立して、nの各整数値に関して0または1であり、ここでqは、nのうちの少なくとも2個の整数値に関して1であるか、あるいはここでqおよびwは、各々独立して、nのうちの少なくとも1個の整数値に関して1であり;そして
zは、1〜10の整数であるが、
ただしR 2 またはR 3 のうちの少なくとも一方は、−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −Qまたは−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −S−S−L 11 −(L 10 ) z −L 9 −Iであり、ここでIは、独立して、構造(I)のさらなる化合物を表す、
化合物またはその塩もしくは立体異性体。
〔2〕nの各整数値に関して、qは、1であり、wは、0である、前記〔1〕に記載の化合物。
〔3〕前記化合物は、以下の構造(Ia):
を有し、ここで:
M 1 は、各存在において、独立して、2個もしくはこれより多くの二重結合および少なくとも1の共役度を含む部分であり、M 1 のうちの少なくとも1個の存在は、4個もしくはこれより多くのアリールもしくはヘテロアリール環、またはこれらの組み合わせを含む部分であり;
L 1 、L 7 およびL 3 は、各存在において、独立して、選択肢的なアルキレンまたはヘテロアルキレンリンカーであり;
R 1 は、各存在において、独立して、H、アルキルまたはアルコキシであり;
R 2 は、電子対、H、アルキル、アルキルエーテル、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル、スルフヒドリルアルキルエーテル、シアノアルキル、ホスホ、チオホスホ、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキルまたはチオホスホアルキルエーテルであるか、あるいはR 2 は、−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −Qまたは−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −S−S−L 11 −(L 10 ) z −L 9 −Iであり、ここでIは、独立して、構造(I)のさらなる化合物を表し;
R 3 は、H、OH、SH、−NH 2 、アルキル、アルキルエーテル、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル、スルフヒドリルアルキルエーテル、シアノアルキル、−Oアラルキル、ホスフェート、チオホスフェート、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、−Oアルキルホスホ、−Oアルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、−Oアルキルエーテルホスホ、−Oアルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル、チオホスホアルキルエーテル、−Oホスホアルキル、−Oホスホアルキルエーテル、−Oチオホスホアルキルまたは−Oチオホスホアルキルエーテルであるか;あるいはR 2 は、−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −Qまたは−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −S−S−L 11 −(L 10 ) z −L 9 −Iであり、ここでIは、独立して、構造(I)のさらなる化合物を表し;
R 4 は、各存在において、独立して、O - 、S - 、OZ、SZまたはN(R 6 ) 2 であり、ここでZは、カチオンであり、各R 6 は、独立して、Hまたはアルキルであり;
R 5 は、各存在において、独立して、オキソ、チオキソまたは非存在であり;
L 9 およびL 11 は、各存在において、独立して、選択肢的なリンカーであり;
L 10 は、各存在において、独立して、ポリアルキレンエーテル、ヒドロキシルアルキレン、アミノアルキレン、ヒドロキシルポリアルキレンエーテル、アミノポリアルキレンエーテル、ホスホ、チオホスホ、ホスホアルキレンまたはチオホスホアルキレンからなる群より選択される二価の官能基であり;
Qは、分析物分子もしくは固体支持体と結合できる部分であるか;またはQは、分析物分子であり;
nは、1〜10の整数であり;そして
zは、1〜10の整数であるが、
ただしR 2 またはR 3 のうちの少なくとも一方は、−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −Qまたは−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −S−S−L 11 −(L 10 ) z −L 9 −Iであり、ここでIは、独立して、構造(I)のさらなる化合物を表す、
前記〔2〕に記載の化合物。
〔4〕前記化合物は、以下の構造(Ib):
を有し、ここで:
R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 およびR 12 は、各存在において、独立して、Hまたはアルキルであり;そして
x 1 、y 1 およびz 1 は、各存在において、独立して、0〜5の整数である、前記〔3〕に記載の化合物。
〔5〕前記化合物は、以下の構造(Ic)、(Id)、(Ie)または(If)のうちの1つ:
を有する、前記〔4〕に記載の化合物。
〔6〕wは、nのうちの少なくとも1個の整数値に関して1である、前記〔1〕に記載の化合物。
〔7〕前記化合物は、以下の構造(Ig):
を有し、ここで:
R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 およびR 12 は、各存在において、独立して、Hまたはアルキルであり;そして
x 1 、x 2 、y 1 、y 2 、z 1 およびz 2 は、各存在において、独立して、0〜5の整数である、前記〔6〕に記載の化合物。
〔8〕R 5 は、オキソであり、R 4 は、O - またはOZである、前記〔7〕に記載の化合物。
〔9〕R 2 は、Hまたは電子対であり、R 3 は、−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −Qである、前記〔1〕〜〔8〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔10〕R 2 は、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキルまたはスルフヒドリルアルキルエーテルであり、R 3 は、−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −Qである、前記〔1〕〜〔8〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔11〕R 2 は、以下の構造のうちの1つ:
を有し、ここで:
R 2a は、−OH、−NH 2 、または−SHであり;そして
aは、1〜10の整数である、前記〔10〕に記載の化合物。
〔12〕R 3 は、−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −Qであり、R 2 は、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキルまたはチオホスホアルキルエーテルであり、ここでR 2 は、−OH、−NH 2 および−SHから選択される置換基で必要に応じて置換されている、前記〔1〕〜〔8〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔13〕R 2 は、以下の構造のうちの1つ:
を有し、ここで:
R 2a は、−OH、−SH、−NH 2 、ホスフェートまたはチオホスフェートであり;
R 4a およびR 4b は、独立して、O - 、S - 、OZまたはSZであり、ここでZは、カチオンであり;
R 5a およびR 5b は、独立して、オキソ、またはチオキソであり;そして
a、bおよびcは、各々独立して、1〜10の整数である、
前記〔12〕に記載の化合物。
〔14〕R 2 は、−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −Qであり、R 3 は、OHまたはホスフェートである、前記〔1〕〜〔8〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔15〕R 2 は、−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −Qであり、R 3 は、−OH、−NH 2 および−SHから選択される置換基で置換されていてもよい、ホスフェート、チオホスフェート、ホスホ、チオホスホ、−Oアルキルホスホ、−Oアルキルチオホスホ、−Oアルキルエーテルホスホ、−Oアルキルエーテルチオホスホ、−Oホスホアルキル、−Oホスホアルキルエーテル、−Oチオホスホアルキルまたは−Oチオホスホアルキルエーテルである、前記〔1〕〜〔8〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔16〕R 3 は、以下の構造のうちの1つ:
を有し、ここで:
R 3a は、−OH、−SH、−NH 2 、ホスフェートまたはチオホスフェートであり;
R 4a およびR 4b は、独立して、O - 、S - 、OZまたはSZであり、ここでZは、カチオンであり;
R 5a およびR 5b は、独立して、オキソ、またはチオキソであり;そして
bおよびcは、各々独立して、1〜10の整数である、
前記〔15〕に記載の化合物。
〔17〕R 4a およびR 4b は、各々O - であり、R 5a およびR 5b は、各々オキソである、前記〔13〕または〔16〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔18〕R 4a およびR 4b は、各々O - であり、R 5a およびR 5b は、各々チオキソである、前記〔13〕または〔16〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔19〕R 4a およびR 4b は、各々S - であり、R 5a およびR 5b は、各々チオキソである、前記〔13〕または〔16〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔20〕R 4a およびR 4b は、各々S - であり、R 5a およびR 5b は、各々オキソである、前記〔13〕または〔16〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔21〕a、bまたはcのうちの少なくとも1つは、2である、前記〔13〕または〔16〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔22〕a、bおよびcの各々は、2である、前記〔21〕に記載の化合物。
〔23〕a、bまたはcのうちの少なくとも1つは、6である、前記〔13〕または〔16〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔24〕a、bおよびcの各々は、6である、前記〔23〕に記載の化合物。
〔25〕nは、1〜5の整数である、前記〔1〕〜〔24〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔26〕nは、2〜15の整数である、前記〔1〕〜〔24〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔27〕nは、2〜10の整数である、前記〔1〕〜〔24〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔28〕nは、2〜5の整数である、前記〔26〕に記載の化合物。
〔29〕以下の構造(II):
を有する化合物またはその塩もしくは立体異性体であって、ここで:
M 1 は、各存在において、独立して、2個もしくはこれより多くの二重結合および少なくとも1の共役度を含む部分であり、M 1 のうちの少なくとも1個の存在は、3個もしくはこれより多くのアリールもしくはヘテロアリール環、またはこれらの組み合わせを含む部分であり;
L 1 、L 3 、およびL 7 は、各存在において、独立して、選択肢的なアルキレンまたはヘテロアルキレンリンカーであり;
R 1 は、各存在において、独立して、H、アルキルまたはアルコキシであり;
R 2 は、電子対、H、ホスホ、チオホスホ、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキルまたはチオホスホアルキルエーテルであるか;あるいはR 2 は、−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −Qまたは−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −S−S−L 11 −(L 10 ) z −L 9 −Iであり、ここでIは、独立して、構造(I)のさらなる化合物を表し;
R 3 は、H、OH、SH、−NH 2 、アルキル、アルキルエーテル、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル、スルフヒドリルアルキルエーテル、ホスフェート、チオホスフェート、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、−Oアルキルホスホ、−Oアルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、−Oアルキルエーテルホスホ、−Oアルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル、チオホスホアルキルエーテル、−Oホスホアルキル、−Oホスホアルキルエーテル、−Oチオホスホアルキルまたは−Oチオホスホアルキルエーテルであるか;あるいはR 3 は、−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −Qまたは−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −S−S−L 11 −(L 10 ) z −L 9 −Iであり、ここでIは、独立して、構造(I)のさらなる化合物を表し、
R 4 は、各存在において、独立して、O - 、S - 、OZ、SZまたはN(R 6 ) 2 であり、ここでZは、カチオンであり、そして各R 6 は、独立して、Hまたはアルキルであり;
R 5 は、各存在において、独立して、オキソ、チオキソまたは非存在であり;
L 9 およびL 11 は、各存在において、独立して、選択肢的なリンカーであり;
L 10 は、各存在において、独立して、ポリアルキレンエーテル、ヒドロキシルアルキレン、アミノアルキレン、ヒドロキシルポリアルキレンエーテル、アミノポリアルキレンエーテル、ホスホ、チオホスホ、ホスホアルキレンまたはチオホスホアルキレンからなる群より選択される二価の官能基であり;
Qは、分析物分子もしくは固体支持体と結合できる部分であるか;またはQは、分析物分子もしくは固体支持体であり;
nは、1〜20の整数であり;そして
zは、1〜10の整数であるが、
ただしR 2 またはR 3 のうちの少なくとも一方は、−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −Qまたは−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −S−S−L 11 −(L 10 ) z −L 9 −Iであり、ここでIは、独立して、構造(I)のさらなる化合物を表す、
化合物またはその塩もしくは立体異性体。
〔30〕R 3 は、−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −Qであり、R 2 は、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキルまたはチオホスホアルキルエーテルであり、ここでR 2 は、−OH、−NH 2 および−SHから選択される置換基で必要に応じて置換されている、前記〔29〕に記載の化合物。
〔31〕R 2 は、以下の構造のうちの1つ:
を有し、ここで:
R 2a は、−OH、−SH、−NH 2 、ホスフェートまたはチオホスフェートであり;
R 4a およびR 4b は、独立して、O - 、S - 、OZまたはSZであり、ここでZは、カチオンであり;
R 5a およびR 5b は、独立して、オキソまたはチオキソであり;そして
a、bおよびcは、各々独立して、1〜10の整数である、
前記〔30〕に記載の化合物。
〔32〕R 2 は、−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −Qであり、R 3 は、OHまたはホスフェートである、前記〔29〕に記載の化合物。
〔33〕R 2 は、−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −Qであり、R 3 は、−OH、−NH 2 および−SHから選択される置換基で必要に応じて置換された、ホスフェート、チオホスフェート、ホスホ、チオホスホ、−Oアルキルホスホ、−Oアルキルチオホスホ、−Oアルキルエーテルホスホ、−Oアルキルエーテルチオホスホ、−Oホスホアルキル、−Oホスホアルキルエーテル、−Oチオホスホアルキルまたは−Oチオホスホアルキルエーテルである、前記〔29〕に記載の化合物。
〔34〕R 3 は、以下の構造のうちの1つ:
を有し、ここで:
R 3a は、−OH、−SH、−NH 2 、ホスフェートまたはチオホスフェートであり;
R 4a およびR 4b は、独立して、O - 、S - 、OZまたはSZであり、ここでZは、カチオンであり;
R 5a およびR 5b は、独立して、オキソ、またはチオキソであり;そして
bおよびcは、各々独立して、1〜10の整数である、
前記〔33〕に記載の化合物。
〔35〕各存在において、R 4 は、O - であり、R 5 は、オキソである、前記〔29〕〜〔34〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔36〕L 1 、L 3 およびL 7 は、各々アルキレンリンカーである、前記〔29〕〜〔35〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔37〕L 1 およびL 3 は、各々アルキレンリンカーであり、L 7 は、非存在である、前記〔29〕〜〔35〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔38〕アルキレンは、メチレンである、前記〔36〕または〔37〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔39〕以下の構造(III):
を有する化合物またはその塩もしくは立体異性体であって、ここで:
M 1 は、3個もしくはこれより多くのアリールもしくはヘテロアリール環、またはこれらの組み合わせを含む部分であり;
R 1 は、H、アルキルまたはアルコキシであり;
R 2 は、H、電子対またはカチオンであるか;あるいはR 2 は、−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −Qまたは−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −S−S−L 11 −(L 10 ) z −L 9 −Iであり、ここでIは、独立して、構造(I)のさらなる化合物を表し;
R 3 は、H、ホスフェートまたはOHであるか;あるいはR 3 は、−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −Qまたは−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −S−S−L 11 −(L 10 ) z −L 9 −Iであり、ここでIは、独立して、構造(I)のさらなる化合物を表し;
R 4 は、O - 、S - 、OZ、SZであり、ここでZは、カチオンであり;
R 5 は、オキソまたはチオキソであり;
R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 およびR 12 は、各存在において、独立して、Hまたはアルキルであり;
L 9 およびL 11 は、各存在において、独立して、選択肢的なリンカーであり;
L 10 は、 各存在において、独立して、ポリアルキレンエーテル、ヒドロキシルアルキレン、アミノアルキレン、ヒドロキシルポリアルキレンエーテル、アミノポリアルキレンエーテル、ホスホ、チオホスホ、ホスホアルキレンまたはチオホスホアルキレンからなる群より選択される二価の官能基であり;
Qは、分析物分子もしくは固体支持体と結合できる部分であるか;またはQは、分析物分子もしくは固体支持体であり;そして
x、yおよびzは、各存在において、独立して、0〜5の整数であり;そして
zは、1〜10の整数であるが、
ただしR 2 またはR 3 のうちの少なくとも一方は、−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −Qまたは−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −S−S−L 11 −(L 10 ) z −L 9 −Iであり、ここでIは、独立して、構造(I)のさらなる化合物を表す、
化合物またはその塩もしくは立体異性体。
〔40〕x、yおよびzは、各々1である、前記〔39〕に記載の化合物。
〔41〕xは、0であり、yおよびzは、各々1である、前記〔39〕に記載の化合物。
〔42〕少なくとも1個のM 1 は、4個もしくはこれより多くのアリールもしくはヘテロアリール環、またはこれらの組み合わせを含む部分である、前記〔1〕〜〔41〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔43〕M 1 は、各存在において、独立して、蛍光性または有色である、前記〔1〕〜〔42〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔44〕M 1 は、蛍光性である、前記〔43〕に記載の化合物。
〔45〕各M 1 は、4個もしくはこれより多くのアリールもしくはヘテロアリール環、またはこれらの組み合わせを含む部分である、前記〔1〕〜〔44〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔46〕各M 1 は、少なくとも4個のアリール環を含む、前記〔1〕〜〔45〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔47〕各M 1 は、少なくとも1個のヘテロアリール環を含む、前記〔1〕〜〔46〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔48〕各M 1 は、各存在において、独立して、少なくとも4個の縮合環を含む縮合多環式アリール部分を含む、前記〔1〕〜〔47〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔49〕M 1 は、各存在において、独立して、少なくとも1個の置換基を含む、前記〔1〕〜〔48〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔50〕前記置換基は、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヒドロキシ、スルフヒドリル、アルコキシ、アリールオキシ、フェニル、アリール、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、t−ブチル、カルボキシ、スルホネート、アミド、またはホルミル基である、前記〔49〕に記載の化合物。
〔51〕少なくとも1個のM 1 は、ジメチルアミノスチルベン、キナクリドン、フルオロフェニル−ジメチル−BODIPY、his−フルオロフェニル−BODIPY、アクリジン、テリレン、セキシフェニル、ポルフィリン、ベンゾピレン、(フルオロフェニル−ジメチル−ジフルオロボラ−ジアザ−インダセン)フェニル、(ビス−フルオロフェニル−ジフルオロボラ−ジアザ−インダセン)フェニル、クアテルフェニル、ビ−ベンゾチアゾール、ター−ベンゾチアゾール、ビ−ナフチル、ビ−アントラシル、スクアライン、スクアリリウム、9,10−エチニルアントラセンまたはター−ナフチル部分である、前記〔1〕〜〔50〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔52〕少なくとも1個のM 1 は、p−ターフェニル、ペリレン、アゾベンゼン、フェナジン、フェナントロリン、アクリジン、チオキサントレン、クリセン、ルブレン、コロネン、シアニン、ペリレンイミド、もしくはペリレンアミドまたはその誘導体である、前記〔1〕〜〔51〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔53〕少なくとも1個のM 1 は、クマリン染料、レゾルフィン染料、ジピロメテンボロンジフルオリド染料、ルテニウムビピリジル染料、エネルギー移動染料、チアゾールオレンジ染料、ポリメチンまたはN−アリール−1,8−ナフタルイミド染料である、前記〔1〕〜〔52〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔54〕各M 1 は、ピレン、ペリレン、ペリレンモノイミドもしくは6−FAMまたはその誘導体である、前記〔1〕〜〔53〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔55〕L 9 は、存在する、前記〔1〕〜〔54〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔56〕L 9 は、C 1 −C 6 アルキレンである、前記〔55〕に記載の化合物。
〔57〕L 10 は、ポリアルキレンエーテル、ホスホおよびホスホアルキレンからなる群より選択される、前記〔1〕〜〔56〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔58〕L 10 は、以下からなる群:
より選択され、ここでaは、1〜6の整数であり、bは、2〜10の整数である、前記〔57〕に記載の化合物。
〔59〕(L 10 ) z は、以下の構造のうちの1つ:
を有し、ここでbは、2〜10の整数である、前記〔1〕〜〔58〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔60〕Qは、分析物分子もしくは固体支持体と結合できる部分である、前記〔1〕〜〔59〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔61〕Qは、求核性反応性基、求電子性反応性基または付加環化反応性基である、前記〔60〕に記載の化合物。
〔62〕Qは、スルフヒドリル、ジスルフィド、活性化エステル、イソチオシアネート、アジド、アルキン、アルケン、ジエン、ジエノフィル、酸ハライド、スルホニルハライド、ホスフィン、α−ハロアミド、ビオチン、アミノまたはマレイミドである、前記〔61〕に記載の化合物。
〔63〕前記活性化エステルは、N−スクシンイミドエステル、イミドエステルまたはポリフルオロフェニルエステルである、前記〔62〕に記載の化合物。
〔64〕前記アルキンは、アルキルアジドまたはアシルアジドである、前記〔62〕に記載の化合物。
〔65〕Qは、分析物分子もしくは固体支持体である、前記〔1〕〜〔59〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔66〕前記分析物分子は、生体分子である、前記〔65〕に記載の化合物。
〔67〕前記生体分子は、核酸、アミノ酸またはこれらのポリマーである、前記〔66〕に記載の化合物。
〔68〕前記生体分子は、核酸、ペプチド、炭水化物、脂質、酵素、レセプター、レセプターリガンド、抗体、糖タンパク質、アプタマー、抗原またはプリオンである、前記〔66〕に記載の化合物。
〔69〕前記分析物分子は、薬物、ビタミンまたは低分子である、前記〔65〕に記載の化合物。
〔70〕M 1 は、以下の構造のうちの1つ:
を有する、前記〔1〕〜〔69〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔71〕M 2 が存在する場合、M 2 のうちの少なくとも1個の存在は、塩基対合部分である、前記〔1〕〜〔70〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔72〕M 2 の各存在は、塩基対合部分である、前記〔71〕に記載の化合物。
〔73〕前記塩基対合部分は、プリン、ピリミジン、ジヒドロピリミジンまたはその誘導体である、前記〔72〕または〔1〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔74〕前記塩基対合部分は、以下の構造のうちの1つ:
を有する、前記〔71〕〜〔73〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔75〕R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 およびR 12 は、存在する場合、各々Hである、前記〔4〕、〔5〕または〔7〕〜〔70〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔76〕x 1 、y 1 およびz 1 は、各々1である、前記〔4〕、〔5〕または〔7〕〜〔38〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔77〕各x 1 は、0であり、各y 1 およびz 1 は、1である、前記〔4〕、〔5〕または〔7〕〜〔38〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔78〕各x 2 は、1であり、各y 2 およびz 2 は、0である、前記〔7〕〜〔38〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔79〕以下の構造(IV):
を有する化合物またはその塩もしくは立体異性体であって、ここで:
M 1 は、2個もしくはこれより多くの二重結合および少なくとも1の共役度を含む部分であり、M 1 のうちの少なくとも1個の存在は、3個もしくはこれより多くのアリールもしくはヘテロアリール環、またはこれらの組み合わせを含む部分であり;
Qは、分析物分子もしくは固体支持体と結合できる部分であるか;またはQは、分析物分子もしくは固体支持体であり;
R 20 は、各存在において、独立して、H、ホスフェート、ホスフェートで置換されたアルキル、C 1 −C 6 アルキルまたはC 1 −C 6 ヒドロキシルアルキルであり;そして
各x’、y’およびz’は、独立して、0〜10の整数である、
化合物またはその塩もしくは立体異性体。
〔80〕M 1 は、前記〔42〕〜〔52〕のいずれか1項に定義されるとおりである、前記〔79〕に記載の化合物。
〔81〕M 1 は、ペリレンである、前記〔79〕に記載の化合物。
〔82〕Qは、前記〔58〕〜〔67〕のいずれか1項に定義されるとおりである、前記〔79〕〜〔81〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔83〕Qは、−SHである、前記〔79〕〜〔81〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔84〕各y’は、0である、前記〔79〕〜〔83〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔85〕各z’は、1である、前記〔79〕〜〔84〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔86〕各x’は、独立して、2〜6の整数である、前記〔79〕〜〔85〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔87〕R 20 は、ホスフェート、−CH 2 OPO 3 2- またはCH 2 OHである、前記〔79〕〜〔86〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔88〕以下の構造:
を有する、前記〔79〕に記載の化合物。
〔89〕以下の構造のうちの1つ:
を有する、化合物またはその塩もしくは立体異性体であって、ここでQは、分析物分子である、化合物またはその塩もしくは立体異性体。
〔90〕サンプルを染色するための方法であって、該方法は、該サンプルに、前記〔1〕〜〔89〕のいずれか1項の化合物を、該サンプルが適切な波長で照射される場合に光学的応答を生じるために十分な量で添加する工程を包含する方法。
〔91〕前記光学的応答は、蛍光応答である、前記〔90〕に記載の方法。
〔92〕前記サンプルは、細胞を含む、前記〔90〕〜〔91〕のいずれか1項に記載の方法。
〔93〕前記細胞をフローサイトメトリーによって観察する工程をさらに包含する、前記〔92〕に記載の方法。
〔94〕前記蛍光応答を、検出可能に異なる光学的特性を有する第2の発蛍光団の蛍光応答から区別する工程をさらに包含する、前記〔93〕に記載の方法。
〔95〕生体分子を視覚的に検出するための方法であって、該方法は、
(a)前記〔1〕〜〔89〕のいずれかの化合物を提供する工程;および
(b)該化合物をその視覚的特性によって検出する工程、
を包含する方法。
〔96〕生体分子を視覚的に検出するための方法であって、該方法は、
(a)前記〔1〕〜〔89〕のいずれかの化合物と、1もしくはこれより多くの生体分子とを混合する工程;
(b)該化合物をその視覚的特性によって検出する工程、
を包含する方法。
〔97〕前記〔1〕〜〔89〕または〔99〕〜〔127〕のいずれか1項の化合物および1もしくはこれより多くの生体分子を含む、組成物。
〔98〕前記1もしくはこれより多くの生体分子の検出のための分析方法における前記〔97〕に記載の組成物の使用。
〔99〕以下の構造(V):
を有する化合物またはその塩もしくは立体異性体であって、ここで:
M 1 は、2個もしくはこれより多くの二重結合および少なくとも1の共役度を含む部分であり、M 1 のうちの少なくとも1個の存在は、3個もしくはこれより多くのアリールもしくはヘテロアリール環、またはこれらの組み合わせを含む部分であり;
R 20 は、各存在において、独立して、H、ホスフェート、ホスフェートで置換されたアルキル、C 1 −C 6 アルキルまたはC 1 −C 6 ヒドロキシルアルキルであり;そして
各x’、y’およびz’は、独立して、0〜10の整数である、
化合物またはその塩もしくは立体異性体。
〔100〕M 1 は、前記〔42〕〜〔54〕のいずれか1項に定義されるとおりである、前記〔99〕に記載の化合物。
〔101〕M 1 は、ペリレンである、前記〔99〕に記載の化合物。
〔102〕各y’は、0である、前記〔99〕〜〔101〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔103〕各z’は、1である、前記〔99〕〜〔102〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔104〕各x’は、独立して、2〜6の整数である、前記〔99〕〜〔103〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔105〕R 20 は、ホスフェート、CH 2 OPO 3 2- またはCH 2 OHである、前記〔99〕〜〔104〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔106〕以下の構造:
を有する、前記〔99〕に記載の化合物。
〔107〕M 1 は、以下の構造:
を有する、前記〔106〕に記載の化合物。
〔108〕以下の構造(VI):
を有する化合物またはその塩であって、ここで:
M 1 は、2個もしくはこれより多くの二重結合および少なくとも1の共役度を含む部分であり、M 1 のうちの少なくとも1個の存在は、3個もしくはこれより多くのアリールもしくはヘテロアリール環、またはこれらの組み合わせを含む部分であり;
Qは、分析物分子もしくは固体支持体と結合できる部分であるか;またはQは、分析物分子もしくは固体支持体であり;
R 20 は、各存在において、独立して、H、ホスフェート、ホスフェートで置換されたアルキル、C 1 −C 6 アルキルまたはC 1 −C 6 ヒドロキシルアルキルであり;そして
各x’、y’およびz’は、各存在において、独立して、0〜10の整数である、
化合物またはその塩。
〔109〕M 1 は、前記〔42〕〜〔52〕のいずれか1項に定義されるとおりである、前記〔108〕に記載の化合物。
〔110〕M 1 は、ペリレンである、前記〔108〕〜〔109〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔111〕Qは、前記〔58〕〜〔67〕のいずれか1項に定義されるとおりである、前記〔108〕〜〔110〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔112〕Qは、−SHまたは−NH 2 である、前記〔108〕〜〔110〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔113〕各y’は、0である、前記〔108〕〜〔112〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔114〕各z’は、1である、前記〔108〕〜〔113〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔115〕各x’は、独立して、2〜6の整数である、前記〔108〕〜〔114〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔116〕R 20 は、ホスフェート、CH 2 OPO 3 2- またはCH 2 OHである、前記〔108〕〜〔115〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔117〕以下の構造:
を有する、前記〔108〕に記載の化合物。
〔118〕M 1 は、以下の構造:
を有する、前記〔117〕に記載の化合物。
〔119〕以下の構造(VII):
を有する化合物またはその塩もしくは立体異性体であって、ここで:
M 1 は、2個もしくはこれより多くの二重結合および少なくとも1の共役度を含む部分であり、M 1 のうちの少なくとも1個の存在は、3個もしくはこれより多くのアリールもしくはヘテロアリール環、またはこれらの組み合わせを含む部分であり;
R 20 は、各存在において、独立して、H、ホスフェート、ホスフェートで置換されたアルキル、C 1 −C 6 アルキルまたはC 1 −C 6 ヒドロキシルアルキルであり;そして
各x’、y’およびz’は、各存在において、独立して、0〜10の整数である、
化合物またはその塩もしくは立体異性体。
〔120〕M 1 は、前記〔42〕〜〔52〕のいずれか1項において定義されるとおりである、前記〔119〕に記載の化合物。
〔121〕M 1 は、ペリレンである、前記〔119〕〜〔120〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔122〕各y’は、0である、前記〔119〕〜〔121〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔123〕各z’は、1である、前記〔119〕〜〔122〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔124〕各x’は、独立して、2〜6の整数である、前記〔119〕〜〔123〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔125〕R 20 は、ホスフェート、CH 2 OPO 3 2- またはCH 2 OHである、前記〔119〕〜〔124〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔126〕以下の構造:
を有する、前記〔119〕に記載の化合物。
〔127〕M 1 は、以下の構造:
を有する、前記〔126〕に記載の化合物。
本発明の好ましい態様は、下記の通りである。
〔1〕以下の構造(I):
を有する化合物またはその塩もしくは立体異性体であって、ここで:
M 1 およびM 2 は、各存在において、独立して、2個もしくはこれより多くの二重結合および少なくとも1の共役度を含む部分であり、M 1 のうちの少なくとも1個の存在は、3個もしくはこれより多くのアリールもしくはヘテロアリール環、またはこれらの組み合わせを含む部分であり;
L 1 、L 3 、L 4 、L 6 、L 7 およびL 8 は、各存在において、独立して、選択肢的なアルキレンまたはヘテロアルキレンリンカーであり;
R 1 は、各存在において、独立して、H、アルキルまたはアルコキシであり;
R 2 は、電子対、H、アルキル、アルキルエーテル、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル、スルフヒドリルアルキルエーテル、シアノアルキル、ホスホ、チオホスホ、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキルまたはチオホスホアルキルエーテルであるか;あるいはR 2 は、−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −Qまたは−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −S−S−L 11 −(L 10 ) z −L 9 −Iであり、ここでIは、独立して、構造(I)のさらなる化合物を表し;
R 3 は、H、OH、SH、−NH 2 、アルキル、アルキルエーテル、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル、スルフヒドリルアルキルエーテル、シアノアルキル、−Oアラルキル、ホスフェート、チオホスフェート、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、−Oアルキルホスホ、−Oアルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、−Oアルキルエーテルホスホ、−Oアルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル、チオホスホアルキルエーテル、−Oホスホアルキル、−Oホスホアルキルエーテル、−Oチオホスホアルキルまたは−Oチオホスホアルキルエーテルであるか;あるいはR 2 は、−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −Qまたは−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −S−S−L 11 −(L 10 ) z −L 9 −Iであり、ここでIは、独立して、構造(I)のさらなる化合物を表し;
R 4 は、各存在において、独立して、O - 、S - 、OZ、SZまたはN(R 6 ) 2 であり、ここでZは、カチオンであり、各R 6 は、独立して、Hまたはアルキルであり;
R 5 は、各存在において、独立して、オキソ、チオキソまたは非存在であり;
L 9 およびL 11 は、各存在において、独立して、選択肢的なリンカーであり;
L 10 は、各存在において、独立して、ポリアルキレンエーテル、ヒドロキシルアルキレン、アミノアルキレン、ヒドロキシルポリアルキレンエーテル、アミノポリアルキレンエーテル、ホスホ、チオホスホ、ホスホアルキレンまたはチオホスホアルキレンからなる群より選択される二価の官能基であり;
Qは、分析物分子もしくは固体支持体と結合できる部分であるか;またはQは、分析物分子もしくは固体支持体であり;
nは、1〜20の整数であり;
qおよびwは、各々独立して、nの各整数値に関して0または1であり、ここでqは、nのうちの少なくとも2個の整数値に関して1であるか、あるいはここでqおよびwは、各々独立して、nのうちの少なくとも1個の整数値に関して1であり;そして
zは、1〜10の整数であるが、
ただしR 2 またはR 3 のうちの少なくとも一方は、−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −Qまたは−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −S−S−L 11 −(L 10 ) z −L 9 −Iであり、ここでIは、独立して、構造(I)のさらなる化合物を表す、
化合物またはその塩もしくは立体異性体。
〔2〕nの各整数値に関して、qは、1であり、wは、0である、前記〔1〕に記載の化合物。
〔3〕前記化合物は、以下の構造(Ia):
を有し、ここで:
M 1 は、各存在において、独立して、2個もしくはこれより多くの二重結合および少なくとも1の共役度を含む部分であり、M 1 のうちの少なくとも1個の存在は、4個もしくはこれより多くのアリールもしくはヘテロアリール環、またはこれらの組み合わせを含む部分であり;
L 1 、L 7 およびL 3 は、各存在において、独立して、選択肢的なアルキレンまたはヘテロアルキレンリンカーであり;
R 1 は、各存在において、独立して、H、アルキルまたはアルコキシであり;
R 2 は、電子対、H、アルキル、アルキルエーテル、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル、スルフヒドリルアルキルエーテル、シアノアルキル、ホスホ、チオホスホ、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキルまたはチオホスホアルキルエーテルであるか、あるいはR 2 は、−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −Qまたは−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −S−S−L 11 −(L 10 ) z −L 9 −Iであり、ここでIは、独立して、構造(I)のさらなる化合物を表し;
R 3 は、H、OH、SH、−NH 2 、アルキル、アルキルエーテル、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル、スルフヒドリルアルキルエーテル、シアノアルキル、−Oアラルキル、ホスフェート、チオホスフェート、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、−Oアルキルホスホ、−Oアルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、−Oアルキルエーテルホスホ、−Oアルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル、チオホスホアルキルエーテル、−Oホスホアルキル、−Oホスホアルキルエーテル、−Oチオホスホアルキルまたは−Oチオホスホアルキルエーテルであるか;あるいはR 2 は、−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −Qまたは−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −S−S−L 11 −(L 10 ) z −L 9 −Iであり、ここでIは、独立して、構造(I)のさらなる化合物を表し;
R 4 は、各存在において、独立して、O - 、S - 、OZ、SZまたはN(R 6 ) 2 であり、ここでZは、カチオンであり、各R 6 は、独立して、Hまたはアルキルであり;
R 5 は、各存在において、独立して、オキソ、チオキソまたは非存在であり;
L 9 およびL 11 は、各存在において、独立して、選択肢的なリンカーであり;
L 10 は、各存在において、独立して、ポリアルキレンエーテル、ヒドロキシルアルキレン、アミノアルキレン、ヒドロキシルポリアルキレンエーテル、アミノポリアルキレンエーテル、ホスホ、チオホスホ、ホスホアルキレンまたはチオホスホアルキレンからなる群より選択される二価の官能基であり;
Qは、分析物分子もしくは固体支持体と結合できる部分であるか;またはQは、分析物分子であり;
nは、1〜10の整数であり;そして
zは、1〜10の整数であるが、
ただしR 2 またはR 3 のうちの少なくとも一方は、−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −Qまたは−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −S−S−L 11 −(L 10 ) z −L 9 −Iであり、ここでIは、独立して、構造(I)のさらなる化合物を表す、
前記〔2〕に記載の化合物。
〔4〕前記化合物は、以下の構造(Ib):
を有し、ここで:
R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 およびR 12 は、各存在において、独立して、Hまたはアルキルであり;そして
x 1 、y 1 およびz 1 は、各存在において、独立して、0〜5の整数である、前記〔3〕に記載の化合物。
〔5〕前記化合物は、以下の構造(Ic)、(Id)、(Ie)または(If)のうちの1つ:
を有する、前記〔4〕に記載の化合物。
〔6〕wは、nのうちの少なくとも1個の整数値に関して1である、前記〔1〕に記載の化合物。
〔7〕前記化合物は、以下の構造(Ig):
を有し、ここで:
R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 およびR 12 は、各存在において、独立して、Hまたはアルキルであり;そして
x 1 、x 2 、y 1 、y 2 、z 1 およびz 2 は、各存在において、独立して、0〜5の整数である、前記〔6〕に記載の化合物。
〔8〕R 5 は、オキソであり、R 4 は、O - またはOZである、前記〔7〕に記載の化合物。
〔9〕R 2 は、Hまたは電子対であり、R 3 は、−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −Qである、前記〔1〕〜〔8〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔10〕R 2 は、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキルまたはスルフヒドリルアルキルエーテルであり、R 3 は、−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −Qである、前記〔1〕〜〔8〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔11〕R 2 は、以下の構造のうちの1つ:
を有し、ここで:
R 2a は、−OH、−NH 2 、または−SHであり;そして
aは、1〜10の整数である、前記〔10〕に記載の化合物。
〔12〕R 3 は、−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −Qであり、R 2 は、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキルまたはチオホスホアルキルエーテルであり、ここでR 2 は、−OH、−NH 2 および−SHから選択される置換基で必要に応じて置換されている、前記〔1〕〜〔8〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔13〕R 2 は、以下の構造のうちの1つ:
を有し、ここで:
R 2a は、−OH、−SH、−NH 2 、ホスフェートまたはチオホスフェートであり;
R 4a およびR 4b は、独立して、O - 、S - 、OZまたはSZであり、ここでZは、カチオンであり;
R 5a およびR 5b は、独立して、オキソ、またはチオキソであり;そして
a、bおよびcは、各々独立して、1〜10の整数である、
前記〔12〕に記載の化合物。
〔14〕R 2 は、−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −Qであり、R 3 は、OHまたはホスフェートである、前記〔1〕〜〔8〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔15〕R 2 は、−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −Qであり、R 3 は、−OH、−NH 2 および−SHから選択される置換基で置換されていてもよい、ホスフェート、チオホスフェート、ホスホ、チオホスホ、−Oアルキルホスホ、−Oアルキルチオホスホ、−Oアルキルエーテルホスホ、−Oアルキルエーテルチオホスホ、−Oホスホアルキル、−Oホスホアルキルエーテル、−Oチオホスホアルキルまたは−Oチオホスホアルキルエーテルである、前記〔1〕〜〔8〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔16〕R 3 は、以下の構造のうちの1つ:
を有し、ここで:
R 3a は、−OH、−SH、−NH 2 、ホスフェートまたはチオホスフェートであり;
R 4a およびR 4b は、独立して、O - 、S - 、OZまたはSZであり、ここでZは、カチオンであり;
R 5a およびR 5b は、独立して、オキソ、またはチオキソであり;そして
bおよびcは、各々独立して、1〜10の整数である、
前記〔15〕に記載の化合物。
〔17〕R 4a およびR 4b は、各々O - であり、R 5a およびR 5b は、各々オキソである、前記〔13〕または〔16〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔18〕R 4a およびR 4b は、各々O - であり、R 5a およびR 5b は、各々チオキソである、前記〔13〕または〔16〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔19〕R 4a およびR 4b は、各々S - であり、R 5a およびR 5b は、各々チオキソである、前記〔13〕または〔16〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔20〕R 4a およびR 4b は、各々S - であり、R 5a およびR 5b は、各々オキソである、前記〔13〕または〔16〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔21〕a、bまたはcのうちの少なくとも1つは、2である、前記〔13〕または〔16〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔22〕a、bおよびcの各々は、2である、前記〔21〕に記載の化合物。
〔23〕a、bまたはcのうちの少なくとも1つは、6である、前記〔13〕または〔16〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔24〕a、bおよびcの各々は、6である、前記〔23〕に記載の化合物。
〔25〕nは、1〜5の整数である、前記〔1〕〜〔24〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔26〕nは、2〜15の整数である、前記〔1〕〜〔24〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔27〕nは、2〜10の整数である、前記〔1〕〜〔24〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔28〕nは、2〜5の整数である、前記〔26〕に記載の化合物。
〔29〕以下の構造(II):
を有する化合物またはその塩もしくは立体異性体であって、ここで:
M 1 は、各存在において、独立して、2個もしくはこれより多くの二重結合および少なくとも1の共役度を含む部分であり、M 1 のうちの少なくとも1個の存在は、3個もしくはこれより多くのアリールもしくはヘテロアリール環、またはこれらの組み合わせを含む部分であり;
L 1 、L 3 、およびL 7 は、各存在において、独立して、選択肢的なアルキレンまたはヘテロアルキレンリンカーであり;
R 1 は、各存在において、独立して、H、アルキルまたはアルコキシであり;
R 2 は、電子対、H、ホスホ、チオホスホ、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキルまたはチオホスホアルキルエーテルであるか;あるいはR 2 は、−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −Qまたは−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −S−S−L 11 −(L 10 ) z −L 9 −Iであり、ここでIは、独立して、構造(I)のさらなる化合物を表し;
R 3 は、H、OH、SH、−NH 2 、アルキル、アルキルエーテル、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル、スルフヒドリルアルキルエーテル、ホスフェート、チオホスフェート、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、−Oアルキルホスホ、−Oアルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、−Oアルキルエーテルホスホ、−Oアルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル、チオホスホアルキルエーテル、−Oホスホアルキル、−Oホスホアルキルエーテル、−Oチオホスホアルキルまたは−Oチオホスホアルキルエーテルであるか;あるいはR 3 は、−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −Qまたは−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −S−S−L 11 −(L 10 ) z −L 9 −Iであり、ここでIは、独立して、構造(I)のさらなる化合物を表し、
R 4 は、各存在において、独立して、O - 、S - 、OZ、SZまたはN(R 6 ) 2 であり、ここでZは、カチオンであり、そして各R 6 は、独立して、Hまたはアルキルであり;
R 5 は、各存在において、独立して、オキソ、チオキソまたは非存在であり;
L 9 およびL 11 は、各存在において、独立して、選択肢的なリンカーであり;
L 10 は、各存在において、独立して、ポリアルキレンエーテル、ヒドロキシルアルキレン、アミノアルキレン、ヒドロキシルポリアルキレンエーテル、アミノポリアルキレンエーテル、ホスホ、チオホスホ、ホスホアルキレンまたはチオホスホアルキレンからなる群より選択される二価の官能基であり;
Qは、分析物分子もしくは固体支持体と結合できる部分であるか;またはQは、分析物分子もしくは固体支持体であり;
nは、1〜20の整数であり;そして
zは、1〜10の整数であるが、
ただしR 2 またはR 3 のうちの少なくとも一方は、−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −Qまたは−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −S−S−L 11 −(L 10 ) z −L 9 −Iであり、ここでIは、独立して、構造(I)のさらなる化合物を表す、
化合物またはその塩もしくは立体異性体。
〔30〕R 3 は、−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −Qであり、R 2 は、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキルまたはチオホスホアルキルエーテルであり、ここでR 2 は、−OH、−NH 2 および−SHから選択される置換基で必要に応じて置換されている、前記〔29〕に記載の化合物。
〔31〕R 2 は、以下の構造のうちの1つ:
を有し、ここで:
R 2a は、−OH、−SH、−NH 2 、ホスフェートまたはチオホスフェートであり;
R 4a およびR 4b は、独立して、O - 、S - 、OZまたはSZであり、ここでZは、カチオンであり;
R 5a およびR 5b は、独立して、オキソまたはチオキソであり;そして
a、bおよびcは、各々独立して、1〜10の整数である、
前記〔30〕に記載の化合物。
〔32〕R 2 は、−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −Qであり、R 3 は、OHまたはホスフェートである、前記〔29〕に記載の化合物。
〔33〕R 2 は、−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −Qであり、R 3 は、−OH、−NH 2 および−SHから選択される置換基で必要に応じて置換された、ホスフェート、チオホスフェート、ホスホ、チオホスホ、−Oアルキルホスホ、−Oアルキルチオホスホ、−Oアルキルエーテルホスホ、−Oアルキルエーテルチオホスホ、−Oホスホアルキル、−Oホスホアルキルエーテル、−Oチオホスホアルキルまたは−Oチオホスホアルキルエーテルである、前記〔29〕に記載の化合物。
〔34〕R 3 は、以下の構造のうちの1つ:
を有し、ここで:
R 3a は、−OH、−SH、−NH 2 、ホスフェートまたはチオホスフェートであり;
R 4a およびR 4b は、独立して、O - 、S - 、OZまたはSZであり、ここでZは、カチオンであり;
R 5a およびR 5b は、独立して、オキソ、またはチオキソであり;そして
bおよびcは、各々独立して、1〜10の整数である、
前記〔33〕に記載の化合物。
〔35〕各存在において、R 4 は、O - であり、R 5 は、オキソである、前記〔29〕〜〔34〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔36〕L 1 、L 3 およびL 7 は、各々アルキレンリンカーである、前記〔29〕〜〔35〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔37〕L 1 およびL 3 は、各々アルキレンリンカーであり、L 7 は、非存在である、前記〔29〕〜〔35〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔38〕アルキレンは、メチレンである、前記〔36〕または〔37〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔39〕以下の構造(III):
を有する化合物またはその塩もしくは立体異性体であって、ここで:
M 1 は、3個もしくはこれより多くのアリールもしくはヘテロアリール環、またはこれらの組み合わせを含む部分であり;
R 1 は、H、アルキルまたはアルコキシであり;
R 2 は、H、電子対またはカチオンであるか;あるいはR 2 は、−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −Qまたは−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −S−S−L 11 −(L 10 ) z −L 9 −Iであり、ここでIは、独立して、構造(I)のさらなる化合物を表し;
R 3 は、H、ホスフェートまたはOHであるか;あるいはR 3 は、−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −Qまたは−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −S−S−L 11 −(L 10 ) z −L 9 −Iであり、ここでIは、独立して、構造(I)のさらなる化合物を表し;
R 4 は、O - 、S - 、OZ、SZであり、ここでZは、カチオンであり;
R 5 は、オキソまたはチオキソであり;
R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 およびR 12 は、各存在において、独立して、Hまたはアルキルであり;
L 9 およびL 11 は、各存在において、独立して、選択肢的なリンカーであり;
L 10 は、 各存在において、独立して、ポリアルキレンエーテル、ヒドロキシルアルキレン、アミノアルキレン、ヒドロキシルポリアルキレンエーテル、アミノポリアルキレンエーテル、ホスホ、チオホスホ、ホスホアルキレンまたはチオホスホアルキレンからなる群より選択される二価の官能基であり;
Qは、分析物分子もしくは固体支持体と結合できる部分であるか;またはQは、分析物分子もしくは固体支持体であり;そして
x、yおよびzは、各存在において、独立して、0〜5の整数であり;そして
zは、1〜10の整数であるが、
ただしR 2 またはR 3 のうちの少なくとも一方は、−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −Qまたは−L 9 −(L 10 ) z −L 11 −S−S−L 11 −(L 10 ) z −L 9 −Iであり、ここでIは、独立して、構造(I)のさらなる化合物を表す、
化合物またはその塩もしくは立体異性体。
〔40〕x、yおよびzは、各々1である、前記〔39〕に記載の化合物。
〔41〕xは、0であり、yおよびzは、各々1である、前記〔39〕に記載の化合物。
〔42〕少なくとも1個のM 1 は、4個もしくはこれより多くのアリールもしくはヘテロアリール環、またはこれらの組み合わせを含む部分である、前記〔1〕〜〔41〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔43〕M 1 は、各存在において、独立して、蛍光性または有色である、前記〔1〕〜〔42〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔44〕M 1 は、蛍光性である、前記〔43〕に記載の化合物。
〔45〕各M 1 は、4個もしくはこれより多くのアリールもしくはヘテロアリール環、またはこれらの組み合わせを含む部分である、前記〔1〕〜〔44〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔46〕各M 1 は、少なくとも4個のアリール環を含む、前記〔1〕〜〔45〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔47〕各M 1 は、少なくとも1個のヘテロアリール環を含む、前記〔1〕〜〔46〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔48〕各M 1 は、各存在において、独立して、少なくとも4個の縮合環を含む縮合多環式アリール部分を含む、前記〔1〕〜〔47〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔49〕M 1 は、各存在において、独立して、少なくとも1個の置換基を含む、前記〔1〕〜〔48〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔50〕前記置換基は、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヒドロキシ、スルフヒドリル、アルコキシ、アリールオキシ、フェニル、アリール、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、t−ブチル、カルボキシ、スルホネート、アミド、またはホルミル基である、前記〔49〕に記載の化合物。
〔51〕少なくとも1個のM 1 は、ジメチルアミノスチルベン、キナクリドン、フルオロフェニル−ジメチル−BODIPY、his−フルオロフェニル−BODIPY、アクリジン、テリレン、セキシフェニル、ポルフィリン、ベンゾピレン、(フルオロフェニル−ジメチル−ジフルオロボラ−ジアザ−インダセン)フェニル、(ビス−フルオロフェニル−ジフルオロボラ−ジアザ−インダセン)フェニル、クアテルフェニル、ビ−ベンゾチアゾール、ター−ベンゾチアゾール、ビ−ナフチル、ビ−アントラシル、スクアライン、スクアリリウム、9,10−エチニルアントラセンまたはター−ナフチル部分である、前記〔1〕〜〔50〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔52〕少なくとも1個のM 1 は、p−ターフェニル、ペリレン、アゾベンゼン、フェナジン、フェナントロリン、アクリジン、チオキサントレン、クリセン、ルブレン、コロネン、シアニン、ペリレンイミド、もしくはペリレンアミドまたはその誘導体である、前記〔1〕〜〔51〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔53〕少なくとも1個のM 1 は、クマリン染料、レゾルフィン染料、ジピロメテンボロンジフルオリド染料、ルテニウムビピリジル染料、エネルギー移動染料、チアゾールオレンジ染料、ポリメチンまたはN−アリール−1,8−ナフタルイミド染料である、前記〔1〕〜〔52〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔54〕各M 1 は、ピレン、ペリレン、ペリレンモノイミドもしくは6−FAMまたはその誘導体である、前記〔1〕〜〔53〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔55〕L 9 は、存在する、前記〔1〕〜〔54〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔56〕L 9 は、C 1 −C 6 アルキレンである、前記〔55〕に記載の化合物。
〔57〕L 10 は、ポリアルキレンエーテル、ホスホおよびホスホアルキレンからなる群より選択される、前記〔1〕〜〔56〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔58〕L 10 は、以下からなる群:
より選択され、ここでaは、1〜6の整数であり、bは、2〜10の整数である、前記〔57〕に記載の化合物。
〔59〕(L 10 ) z は、以下の構造のうちの1つ:
を有し、ここでbは、2〜10の整数である、前記〔1〕〜〔58〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔60〕Qは、分析物分子もしくは固体支持体と結合できる部分である、前記〔1〕〜〔59〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔61〕Qは、求核性反応性基、求電子性反応性基または付加環化反応性基である、前記〔60〕に記載の化合物。
〔62〕Qは、スルフヒドリル、ジスルフィド、活性化エステル、イソチオシアネート、アジド、アルキン、アルケン、ジエン、ジエノフィル、酸ハライド、スルホニルハライド、ホスフィン、α−ハロアミド、ビオチン、アミノまたはマレイミドである、前記〔61〕に記載の化合物。
〔63〕前記活性化エステルは、N−スクシンイミドエステル、イミドエステルまたはポリフルオロフェニルエステルである、前記〔62〕に記載の化合物。
〔64〕前記アルキンは、アルキルアジドまたはアシルアジドである、前記〔62〕に記載の化合物。
〔65〕Qは、分析物分子もしくは固体支持体である、前記〔1〕〜〔59〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔66〕前記分析物分子は、生体分子である、前記〔65〕に記載の化合物。
〔67〕前記生体分子は、核酸、アミノ酸またはこれらのポリマーである、前記〔66〕に記載の化合物。
〔68〕前記生体分子は、核酸、ペプチド、炭水化物、脂質、酵素、レセプター、レセプターリガンド、抗体、糖タンパク質、アプタマー、抗原またはプリオンである、前記〔66〕に記載の化合物。
〔69〕前記分析物分子は、薬物、ビタミンまたは低分子である、前記〔65〕に記載の化合物。
〔70〕M 1 は、以下の構造のうちの1つ:
を有する、前記〔1〕〜〔69〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔71〕M 2 が存在する場合、M 2 のうちの少なくとも1個の存在は、塩基対合部分である、前記〔1〕〜〔70〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔72〕M 2 の各存在は、塩基対合部分である、前記〔71〕に記載の化合物。
〔73〕前記塩基対合部分は、プリン、ピリミジン、ジヒドロピリミジンまたはその誘導体である、前記〔72〕または〔1〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔74〕前記塩基対合部分は、以下の構造のうちの1つ:
を有する、前記〔71〕〜〔73〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔75〕R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 およびR 12 は、存在する場合、各々Hである、前記〔4〕、〔5〕または〔7〕〜〔70〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔76〕x 1 、y 1 およびz 1 は、各々1である、前記〔4〕、〔5〕または〔7〕〜〔38〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔77〕各x 1 は、0であり、各y 1 およびz 1 は、1である、前記〔4〕、〔5〕または〔7〕〜〔38〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔78〕各x 2 は、1であり、各y 2 およびz 2 は、0である、前記〔7〕〜〔38〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔79〕以下の構造(IV):
を有する化合物またはその塩もしくは立体異性体であって、ここで:
M 1 は、2個もしくはこれより多くの二重結合および少なくとも1の共役度を含む部分であり、M 1 のうちの少なくとも1個の存在は、3個もしくはこれより多くのアリールもしくはヘテロアリール環、またはこれらの組み合わせを含む部分であり;
Qは、分析物分子もしくは固体支持体と結合できる部分であるか;またはQは、分析物分子もしくは固体支持体であり;
R 20 は、各存在において、独立して、H、ホスフェート、ホスフェートで置換されたアルキル、C 1 −C 6 アルキルまたはC 1 −C 6 ヒドロキシルアルキルであり;そして
各x’、y’およびz’は、独立して、0〜10の整数である、
化合物またはその塩もしくは立体異性体。
〔80〕M 1 は、前記〔42〕〜〔52〕のいずれか1項に定義されるとおりである、前記〔79〕に記載の化合物。
〔81〕M 1 は、ペリレンである、前記〔79〕に記載の化合物。
〔82〕Qは、前記〔58〕〜〔67〕のいずれか1項に定義されるとおりである、前記〔79〕〜〔81〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔83〕Qは、−SHである、前記〔79〕〜〔81〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔84〕各y’は、0である、前記〔79〕〜〔83〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔85〕各z’は、1である、前記〔79〕〜〔84〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔86〕各x’は、独立して、2〜6の整数である、前記〔79〕〜〔85〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔87〕R 20 は、ホスフェート、−CH 2 OPO 3 2- またはCH 2 OHである、前記〔79〕〜〔86〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔88〕以下の構造:
を有する、前記〔79〕に記載の化合物。
〔89〕以下の構造のうちの1つ:
を有する、化合物またはその塩もしくは立体異性体であって、ここでQは、分析物分子である、化合物またはその塩もしくは立体異性体。
〔90〕サンプルを染色するための方法であって、該方法は、該サンプルに、前記〔1〕〜〔89〕のいずれか1項の化合物を、該サンプルが適切な波長で照射される場合に光学的応答を生じるために十分な量で添加する工程を包含する方法。
〔91〕前記光学的応答は、蛍光応答である、前記〔90〕に記載の方法。
〔92〕前記サンプルは、細胞を含む、前記〔90〕〜〔91〕のいずれか1項に記載の方法。
〔93〕前記細胞をフローサイトメトリーによって観察する工程をさらに包含する、前記〔92〕に記載の方法。
〔94〕前記蛍光応答を、検出可能に異なる光学的特性を有する第2の発蛍光団の蛍光応答から区別する工程をさらに包含する、前記〔93〕に記載の方法。
〔95〕生体分子を視覚的に検出するための方法であって、該方法は、
(a)前記〔1〕〜〔89〕のいずれかの化合物を提供する工程;および
(b)該化合物をその視覚的特性によって検出する工程、
を包含する方法。
〔96〕生体分子を視覚的に検出するための方法であって、該方法は、
(a)前記〔1〕〜〔89〕のいずれかの化合物と、1もしくはこれより多くの生体分子とを混合する工程;
(b)該化合物をその視覚的特性によって検出する工程、
を包含する方法。
〔97〕前記〔1〕〜〔89〕または〔99〕〜〔127〕のいずれか1項の化合物および1もしくはこれより多くの生体分子を含む、組成物。
〔98〕前記1もしくはこれより多くの生体分子の検出のための分析方法における前記〔97〕に記載の組成物の使用。
〔99〕以下の構造(V):
を有する化合物またはその塩もしくは立体異性体であって、ここで:
M 1 は、2個もしくはこれより多くの二重結合および少なくとも1の共役度を含む部分であり、M 1 のうちの少なくとも1個の存在は、3個もしくはこれより多くのアリールもしくはヘテロアリール環、またはこれらの組み合わせを含む部分であり;
R 20 は、各存在において、独立して、H、ホスフェート、ホスフェートで置換されたアルキル、C 1 −C 6 アルキルまたはC 1 −C 6 ヒドロキシルアルキルであり;そして
各x’、y’およびz’は、独立して、0〜10の整数である、
化合物またはその塩もしくは立体異性体。
〔100〕M 1 は、前記〔42〕〜〔54〕のいずれか1項に定義されるとおりである、前記〔99〕に記載の化合物。
〔101〕M 1 は、ペリレンである、前記〔99〕に記載の化合物。
〔102〕各y’は、0である、前記〔99〕〜〔101〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔103〕各z’は、1である、前記〔99〕〜〔102〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔104〕各x’は、独立して、2〜6の整数である、前記〔99〕〜〔103〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔105〕R 20 は、ホスフェート、CH 2 OPO 3 2- またはCH 2 OHである、前記〔99〕〜〔104〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔106〕以下の構造:
を有する、前記〔99〕に記載の化合物。
〔107〕M 1 は、以下の構造:
を有する、前記〔106〕に記載の化合物。
〔108〕以下の構造(VI):
を有する化合物またはその塩であって、ここで:
M 1 は、2個もしくはこれより多くの二重結合および少なくとも1の共役度を含む部分であり、M 1 のうちの少なくとも1個の存在は、3個もしくはこれより多くのアリールもしくはヘテロアリール環、またはこれらの組み合わせを含む部分であり;
Qは、分析物分子もしくは固体支持体と結合できる部分であるか;またはQは、分析物分子もしくは固体支持体であり;
R 20 は、各存在において、独立して、H、ホスフェート、ホスフェートで置換されたアルキル、C 1 −C 6 アルキルまたはC 1 −C 6 ヒドロキシルアルキルであり;そして
各x’、y’およびz’は、各存在において、独立して、0〜10の整数である、
化合物またはその塩。
〔109〕M 1 は、前記〔42〕〜〔52〕のいずれか1項に定義されるとおりである、前記〔108〕に記載の化合物。
〔110〕M 1 は、ペリレンである、前記〔108〕〜〔109〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔111〕Qは、前記〔58〕〜〔67〕のいずれか1項に定義されるとおりである、前記〔108〕〜〔110〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔112〕Qは、−SHまたは−NH 2 である、前記〔108〕〜〔110〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔113〕各y’は、0である、前記〔108〕〜〔112〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔114〕各z’は、1である、前記〔108〕〜〔113〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔115〕各x’は、独立して、2〜6の整数である、前記〔108〕〜〔114〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔116〕R 20 は、ホスフェート、CH 2 OPO 3 2- またはCH 2 OHである、前記〔108〕〜〔115〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔117〕以下の構造:
を有する、前記〔108〕に記載の化合物。
〔118〕M 1 は、以下の構造:
を有する、前記〔117〕に記載の化合物。
〔119〕以下の構造(VII):
を有する化合物またはその塩もしくは立体異性体であって、ここで:
M 1 は、2個もしくはこれより多くの二重結合および少なくとも1の共役度を含む部分であり、M 1 のうちの少なくとも1個の存在は、3個もしくはこれより多くのアリールもしくはヘテロアリール環、またはこれらの組み合わせを含む部分であり;
R 20 は、各存在において、独立して、H、ホスフェート、ホスフェートで置換されたアルキル、C 1 −C 6 アルキルまたはC 1 −C 6 ヒドロキシルアルキルであり;そして
各x’、y’およびz’は、各存在において、独立して、0〜10の整数である、
化合物またはその塩もしくは立体異性体。
〔120〕M 1 は、前記〔42〕〜〔52〕のいずれか1項において定義されるとおりである、前記〔119〕に記載の化合物。
〔121〕M 1 は、ペリレンである、前記〔119〕〜〔120〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔122〕各y’は、0である、前記〔119〕〜〔121〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔123〕各z’は、1である、前記〔119〕〜〔122〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔124〕各x’は、独立して、2〜6の整数である、前記〔119〕〜〔123〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔125〕R 20 は、ホスフェート、CH 2 OPO 3 2- またはCH 2 OHである、前記〔119〕〜〔124〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔126〕以下の構造:
を有する、前記〔119〕に記載の化合物。
〔127〕M 1 は、以下の構造:
を有する、前記〔126〕に記載の化合物。
Claims (20)
- 以下の構造(I):
を有する化合物またはその塩もしくは立体異性体であって、ここで:
M1およびM2は、各存在において、独立して、2個もしくはこれより多くの二重結合および少なくとも1の共役度を含む部分であり、M1のうちの少なくとも1個の存在は、3個もしくはこれより多くのアリールもしくはヘテロアリール環、またはこれらの組み合わせを含む部分であり;
L1、L3、L4、L6、L7およびL8は、各存在において、独立して、選択肢的なアルキレンまたはヘテロアルキレンリンカーであり;
R1は、各存在において、独立して、H、アルキルまたはアルコキシであり;
R2は、電子対、H、アルキル、アルキルエーテル、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル、スルフヒドリルアルキルエーテル、シアノアルキル、ホスホ、チオホスホ、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキルまたはチオホスホアルキルエーテルであるか;あるいはR2は、−L9−(L10)z−L11−Qまたは−L9−(L10)z−L11−S−S−L11−(L10)z−L9−Iであり、ここでIは、独立して、構造(I)のさらなる化合物を表し;
R3は、H、OH、SH、−NH2、アルキル、アルキルエーテル、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル、スルフヒドリルアルキルエーテル、シアノアルキル、−Oアラルキル、ホスフェート、チオホスフェート、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、−Oアルキルホスホ、−Oアルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、−Oアルキルエーテルホスホ、−Oアルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル、チオホスホアルキルエーテル、−Oホスホアルキル、−Oホスホアルキルエーテル、−Oチオホスホアルキルまたは−Oチオホスホアルキルエーテルであるか;あるいはR2は、−L9−(L10)z−L11−Qまたは−L9−(L10)z−L11−S−S−L11−(L10)z−L9−Iであり、ここでIは、独立して、構造(I)のさらなる化合物を表し;
R4は、各存在において、独立して、O-、S-、OZ、SZまたはN(R6)2であり、ここでZは、カチオンであり、各R6は、独立して、Hまたはアルキルであり;
R5は、各存在において、独立して、オキソ、チオキソまたは非存在であり;
L9およびL11は、各存在において、独立して、選択肢的なリンカーであり;
L10は、各存在において、独立して、ポリアルキレンエーテル、ヒドロキシルアルキレン、アミノアルキレン、ヒドロキシルポリアルキレンエーテル、アミノポリアルキレンエーテル、ホスホ、チオホスホ、ホスホアルキレンまたはチオホスホアルキレンからなる群より選択される二価の官能基であり;
Qは、分析物分子もしくは固体支持体と結合できる部分であるか;またはQは、分析物分子もしくは固体支持体であり;
nは、1〜20の整数であり;
qおよびwは、各々独立して、nの各整数値に関して0または1であり、ここでqは、nのうちの少なくとも2個の整数値に関して1であるか、あるいはここでqおよびwは、各々独立して、nのうちの少なくとも1個の整数値に関して1であり;そして
zは、1〜10の整数であるが、
ただしR2またはR3のうちの少なくとも一方は、−L9−(L10)z−L11−Qまたは−L9−(L10)z−L11−S−S−L11−(L10)z−L9−Iであり、ここでIは、独立して、構造(I)のさらなる化合物を表す、
化合物またはその塩もしくは立体異性体。 - 前記化合物は、以下の構造(Ia):
を有し、ここで:
M1は、各存在において、独立して、2個もしくはこれより多くの二重結合および少なくとも1の共役度を含む部分であり、M1のうちの少なくとも1個の存在は、4個もしくはこれより多くのアリールもしくはヘテロアリール環、またはこれらの組み合わせを含む部分であり;
L1、L7およびL3は、各存在において、独立して、選択肢的なアルキレンまたはヘテロアルキレンリンカーであり;
R1は、各存在において、独立して、H、アルキルまたはアルコキシであり;
R2は、電子対、H、アルキル、アルキルエーテル、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル、スルフヒドリルアルキルエーテル、シアノアルキル、ホスホ、チオホスホ、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキルまたはチオホスホアルキルエーテルであるか、あるいはR2は、−L9−(L10)z−L11−Qまたは−L9−(L10)z−L11−S−S−L11−(L10)z−L9−Iであり、ここでIは、独立して、構造(I)のさらなる化合物を表し;
R3は、H、OH、SH、−NH2、アルキル、アルキルエーテル、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル、スルフヒドリルアルキルエーテル、シアノアルキル、−Oアラルキル、ホスフェート、チオホスフェート、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、−Oアルキルホスホ、−Oアルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、−Oアルキルエーテルホスホ、−Oアルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル、チオホスホアルキルエーテル、−Oホスホアルキル、−Oホスホアルキルエーテル、−Oチオホスホアルキルまたは−Oチオホスホアルキルエーテルであるか;あるいはR2は、−L9−(L10)z−L11−Qまたは−L9−(L10)z−L11−S−S−L11−(L10)z−L9−Iであり、ここでIは、独立して、構造(I)のさらなる化合物を表し;
R4は、各存在において、独立して、O-、S-、OZ、SZまたはN(R6)2であり、ここでZは、カチオンであり、各R6は、独立して、Hまたはアルキルであり;
R5は、各存在において、独立して、オキソ、チオキソまたは非存在であり;
L9およびL11は、各存在において、独立して、選択肢的なリンカーであり;
L10は、各存在において、独立して、ポリアルキレンエーテル、ヒドロキシルアルキレン、アミノアルキレン、ヒドロキシルポリアルキレンエーテル、アミノポリアルキレンエーテル、ホスホ、チオホスホ、ホスホアルキレンまたはチオホスホアルキレンからなる群より選択される二価の官能基であり;
Qは、分析物分子もしくは固体支持体と結合できる部分であるか;またはQは、分析物分子であり;
nは、1〜10の整数であり;そして
zは、1〜10の整数であるが、
ただしR2またはR3のうちの少なくとも一方は、−L9−(L10)z−L11−Qまたは−L9−(L10)z−L11−S−S−L11−(L10)z−L9−Iであり、ここでIは、独立して、構造(I)のさらなる化合物を表す、
請求項1に記載の化合物。 - R2は、Hまたは電子対であり、R3は、−L9−(L10)z−L11−Qである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
- R3は、−L9−(L10)z −L11−Qであり、R2は、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキルまたはチオホスホアルキルエーテルであり、ここでR2は、−OH、−NH2および−SHから選択される置換基で置換されていてもよい、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
- R2は、−L9−(L10)z−L11−Qであり、R3は、OHまたはホスフェートである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
- R2は、−L9−(L10)z−L11−Qであり、R3は、−OH、−NH2および−SHから選択される置換基で置換されていてもよい、ホスフェート、チオホスフェート、ホスホ、チオホスホ、−Oアルキルホスホ、−Oアルキルチオホスホ、−Oアルキルエーテルホスホ、−Oアルキルエーテルチオホスホ、−Oホスホアルキル、−Oホスホアルキルエーテル、−Oチオホスホアルキルまたは−Oチオホスホアルキルエーテルである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
- nは、2〜15の整数である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
- 以下の構造(II):
を有する化合物またはその塩もしくは立体異性体であって、ここで:
M1は、各存在において、独立して、2個もしくはこれより多くの二重結合および少なくとも1の共役度を含む部分であり、M1のうちの少なくとも1個の存在は、3個もしくはこれより多くのアリールもしくはヘテロアリール環、またはこれらの組み合わせを含む部分であり;
L1、L3、およびL7は、各存在において、独立して、選択肢的なアルキレンまたはヘテロアルキレンリンカーであり;
R1は、各存在において、独立して、H、アルキルまたはアルコキシであり;
R2は、電子対、H、ホスホ、チオホスホ、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキルまたはチオホスホアルキルエーテルであるか;あるいはR2は、−L9−(L10)z−L11−Qまたは−L9−(L10)z−L11−S−S−L11−(L10)z−L9−Iであり、ここでIは、独立して、構造(I)のさらなる化合物を表し;
R3は、H、OH、SH、−NH2、アルキル、アルキルエーテル、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル、スルフヒドリルアルキルエーテル、ホスフェート、チオホスフェート、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、−Oアルキルホスホ、−Oアルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、−Oアルキルエーテルホスホ、−Oアルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル、チオホスホアルキルエーテル、−Oホスホアルキル、−Oホスホアルキルエーテル、−Oチオホスホアルキルまたは−Oチオホスホアルキルエーテルであるか;あるいはR3は、−L9−(L10)z−L11−Qまたは−L9−(L10)z−L11−S−S−L11−(L10)z−L9−Iであり、ここでIは、独立して、構造(I)のさらなる化合物を表し、
R4は、各存在において、独立して、O-、S-、OZ、SZまたはN(R6)2であり、ここでZは、カチオンであり、そして各R6は、独立して、Hまたはアルキルであり;
R5は、各存在において、独立して、オキソ、チオキソまたは非存在であり;
L9およびL11は、各存在において、独立して、選択肢的なリンカーであり;
L10は、各存在において、独立して、ポリアルキレンエーテル、ヒドロキシルアルキレン、アミノアルキレン、ヒドロキシルポリアルキレンエーテル、アミノポリアルキレンエーテル、ホスホ、チオホスホ、ホスホアルキレンまたはチオホスホアルキレンからなる群より選択される二価の官能基であり;
Qは、分析物分子もしくは固体支持体と結合できる部分であるか;またはQは、分析物分子もしくは固体支持体であり;
nは、1〜20の整数であり;そして
zは、1〜10の整数であるが、
ただしR2またはR3のうちの少なくとも一方は、−L9−(L10)z−L11−Qまたは−L9−(L10)z−L11−S−S−L11−(L10)z−L9−Iであり、ここでIは、独立して、構造(I)のさらなる化合物を表す、
化合物またはその塩もしくは立体異性体。 - 以下の構造(III):
を有する化合物またはその塩もしくは立体異性体であって、ここで:
M1は、3個もしくはこれより多くのアリールもしくはヘテロアリール環、またはこれらの組み合わせを含む部分であり;
R1は、H、アルキルまたはアルコキシであり;
R2は、H、電子対またはカチオンであるか;あるいはR2は、−L9−(L10)z−L11−Qまたは−L9−(L10)z−L11−S−S−L11−(L10)z−L9−Iであり、ここでIは、独立して、構造(I)のさらなる化合物を表し;
R3は、H、ホスフェートまたはOHであるか;あるいはR3は、−L9−(L10)z−L11−Qまたは−L9−(L10)z−L11−S−S−L11−(L10)z−L9−Iであり、ここでIは、独立して、構造(I)のさらなる化合物を表し;
R4は、O-、S-、OZ、SZであり、ここでZは、カチオンであり;
R5は、オキソまたはチオキソであり;
R7、R8、R9、R10、R11およびR12は、各存在において、独立して、Hまたはアルキルであり;
L9およびL11は、各存在において、独立して、選択肢的なリンカーであり;
L10は、 各存在において、独立して、ポリアルキレンエーテル、ヒドロキシルアルキレン、アミノアルキレン、ヒドロキシルポリアルキレンエーテル、アミノポリアルキレンエーテル、ホスホ、チオホスホ、ホスホアルキレンまたはチオホスホアルキレンからなる群より選択される二価の官能基であり;
Qは、分析物分子もしくは固体支持体と結合できる部分であるか;またはQは、分析物分子もしくは固体支持体であり;そして
x、yおよびzは、各存在において、独立して、0〜5の整数であり;そして
zは、1〜10の整数であるが、
ただしR2またはR3のうちの少なくとも一方は、−L9−(L10)z−L11−Qまたは−L9−(L10)z−L11−S−S−L11−(L10)z−L9−Iであり、ここでIは、独立して、構造(I)のさらなる化合物を表す、
化合物またはその塩もしくは立体異性体。 - M1は、蛍光性である、請求項1、11又は12のいずれか1項に記載の化合物。
- 少なくとも1個のM1は、ジメチルアミノスチルベン、キナクリドン、フルオロフェニル−ジメチル−BODIPY、his−フルオロフェニル−BODIPY、アクリジン、テリレン、セキシフェニル、ポルフィリン、ベンゾピレン、(フルオロフェニル−ジメチル−ジフルオロボラ−ジアザ−インダセン)フェニル、(ビス−フルオロフェニル−ジフルオロボラ−ジアザ−インダセン)フェニル、クアテルフェニル、ビ−ベンゾチアゾール、ター−ベンゾチアゾール、ビ−ナフチル、ビ−アントラシル、スクアライン、スクアリリウム、9,10−エチニルアントラセン、ター−ナフチル部分、p−ターフェニル、ペリレン、アゾベンゼン、フェナジン、フェナントロリン、アクリジン、チオキサントレン、クリセン、ルブレン、コロネン、シアニン、ペリレンイミド、ペリレンアミド、クマリン染料、レゾルフィン染料、ジピロメテンボロンジフルオリド染料、ルテニウムビピリジル染料、エネルギー移動染料、チアゾールオレンジ染料、ポリメチンまたはN−アリール−1,8−ナフタルイミド染料である、請求項13に記載の化合物。
- Qは、スルフヒドリル、ジスルフィド、活性化エステル、イソチオシアネート、アジド、アルキン、アルケン、ジエン、ジエノフィル、酸ハライド、スルホニルハライド、ホスフィン、α−ハロアミド、ビオチン、アミノまたはマレイミドである、請求項1、11又は12のいずれか1項に記載の化合物。
- Qは、分析物分子もしくは固体支持体である、請求項1、11又は12のいずれか1項に記載の化合物。
- 生体分子を視覚的に検出するための方法であって、
(a)請求項1、11又は12のいずれかの化合物と、1もしくはこれより多くの生体分子とを混合する工程;及び
(b)該化合物をその視覚的特性によって検出する工程、
を包む方法。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US4450305A (en) | 1982-10-25 | 1984-05-22 | American Cyanamid Company | Poly(ethyleneoxy)-substituted-9,10-bis(phenylethynyl)anthracenes |
US4476229A (en) | 1982-11-08 | 1984-10-09 | Abbott Laboratories | Substituted carboxyfluoresceins |
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EP0355864A3 (en) | 1984-03-15 | 1991-09-18 | Wako Pure Chemical Industries, Ltd. | Method of quantitatively measuring an oxidative substance by using triphenyl methane type leuco compounds as coloring matter |
JPH0665677B2 (ja) | 1985-03-09 | 1994-08-24 | 三菱化成株式会社 | リン脂質類似構造を有するジオ−ルおよびその製造方法 |
US5268486A (en) | 1986-04-18 | 1993-12-07 | Carnegie-Mellon Unversity | Method for labeling and detecting materials employing arylsulfonate cyanine dyes |
US5053054A (en) | 1988-09-12 | 1991-10-01 | Ortho Pharmaceutical Corporation | Methods and reagents for staining intracellular components |
US5318894A (en) * | 1990-01-30 | 1994-06-07 | Miles Inc. | Composition, device and method of assaying for peroxidatively active substances |
US6365730B1 (en) | 1990-06-19 | 2002-04-02 | Gene Shears Pty. Limited | DNA-Armed ribozymes and minizymes |
JPH04282391A (ja) | 1991-03-08 | 1992-10-07 | Fujisawa Pharmaceut Co Ltd | エタノールアミン誘導体およびその製造法 |
CA2119126C (en) | 1991-09-16 | 1996-09-03 | Stephen T. Yue | Dimers of unsymmetrical cyanine dyes |
ES2159282T3 (es) | 1991-11-07 | 2001-10-01 | Nanotronics Inc | Hibridacion de polinucleotidos conjugados con cromoforas y fluoroforos con el fin de generar sistemas de transferencia de energia de donador a donador. |
ES2259791T3 (es) | 1993-07-13 | 2006-10-16 | Abbott Laboratories | Conjugados sumamente fluorescentes de polimeros e intermedios. |
US6171859B1 (en) | 1994-03-30 | 2001-01-09 | Mitokor | Method of targeting conjugate molecules to mitochondria |
US5994143A (en) | 1996-02-01 | 1999-11-30 | Abbott Laboratories | Polymeric fluorophores enhanced by moieties providing a hydrophobic and conformationally restrictive microenvironment |
US6218108B1 (en) | 1997-05-16 | 2001-04-17 | Research Corporation Technologies, Inc. | Nucleoside analogs with polycyclic aromatic groups attached, methods of synthesis and uses therefor |
DE19633268A1 (de) | 1996-08-19 | 1998-02-26 | Hoechst Ag | Polymere Gallensäure-Resorptionsinhibitoren mit gleichzeitiger Gallensäure-Adsorberwirkung |
US6893868B2 (en) | 1997-02-20 | 2005-05-17 | Onco Immunin, Inc. | Homo-doubly labeled compositions for the detection of enzyme activity in biological samples |
US5986030A (en) | 1997-04-15 | 1999-11-16 | Nalco Chemical Company | Fluorescent water soluble polymers |
DE19717904A1 (de) | 1997-04-23 | 1998-10-29 | Diagnostikforschung Inst | Säurelabile und enzymatisch spaltbare Farbstoffkonstrukte zur Diagnostik mit Nahinfrarotlicht und zur Therapie |
JP3078793B2 (ja) | 1998-04-30 | 2000-08-21 | 株式会社分子バイオホトニクス研究所 | ロタキサン構造を有する色素、ラベル化剤、およびラベル化方法 |
US6716452B1 (en) | 2000-08-22 | 2004-04-06 | New River Pharmaceuticals Inc. | Active agent delivery systems and methods for protecting and administering active agents |
US7060708B2 (en) | 1999-03-10 | 2006-06-13 | New River Pharmaceuticals Inc. | Active agent delivery systems and methods for protecting and administering active agents |
US6627400B1 (en) * | 1999-04-30 | 2003-09-30 | Aclara Biosciences, Inc. | Multiplexed measurement of membrane protein populations |
US6514700B1 (en) * | 1999-04-30 | 2003-02-04 | Aclara Biosciences, Inc. | Nucleic acid detection using degradation of a tagged sequence |
WO2001007430A1 (en) | 1999-07-22 | 2001-02-01 | Nalco Chemical Compant | Fluorescent water-soluble polymers |
US6479650B1 (en) | 1999-12-14 | 2002-11-12 | Research Corporation Technologies, Inc. | Fluorescent nucleoside analogs and combinatorial fluorophore arrays comprising same |
WO2001069254A2 (en) | 2000-03-14 | 2001-09-20 | Genigma Corporation | Visually detectable dye labelled biomolecules for analysis |
ATE487136T1 (de) | 2000-03-28 | 2010-11-15 | Nanosphere Inc | Nanopartikel mit gebundenen oligonukleotiden und verwendungen derselben |
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US6852709B2 (en) | 2000-05-31 | 2005-02-08 | Johns Hopkins University | Biologically useful polyphosphates |
US20020099013A1 (en) | 2000-11-14 | 2002-07-25 | Thomas Piccariello | Active agent delivery systems and methods for protecting and administering active agents |
WO2002022883A1 (en) | 2000-09-11 | 2002-03-21 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Combinatorial fluorescence energy transfer tags and uses thereof |
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US6448407B1 (en) * | 2000-11-01 | 2002-09-10 | Pe Corporation (Ny) | Atropisomers of asymmetric xanthene fluorescent dyes and methods of DNA sequencing and fragment analysis |
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GB2372256A (en) | 2001-02-14 | 2002-08-21 | Kalibrant Ltd | Detectable entity comprising a plurality of detectable units releasably connected together by stimulus-cleavable linkers for use in fluorescence detection |
US6743905B2 (en) | 2001-04-16 | 2004-06-01 | Applera Corporation | Mobility-modified nucleobase polymers and methods of using same |
US8323903B2 (en) | 2001-10-12 | 2012-12-04 | Life Technologies Corporation | Antibody complexes and methods for immunolabeling |
JP3813890B2 (ja) | 2002-03-22 | 2006-08-23 | 富士写真フイルム株式会社 | 3層レジストプロセス用中間層材料組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
US20040086914A1 (en) | 2002-07-12 | 2004-05-06 | Affymetrix, Inc. | Nucleic acid labeling methods |
AU2003262833A1 (en) | 2002-08-23 | 2004-03-11 | The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University | Fluorescent glycosides and methods for their use |
WO2004092324A2 (en) | 2002-08-26 | 2004-10-28 | The Regents Of The University Of California | Methods and compositions for detection and analysis of polynucleotides using light harvesting multichromophores |
US20040138467A1 (en) | 2002-11-26 | 2004-07-15 | French Roger Harquail | Aromatic and aromatic/heteroaromatic molecular structures with controllable electron conducting properties |
WO2004062475A2 (en) | 2003-01-10 | 2004-07-29 | Albert Einstein College Of Medicine Of Yeshiva University | Fluorescent assays for protein kinases |
US7238792B2 (en) | 2003-03-18 | 2007-07-03 | Washington State University Research Foundation | Foldable polymers as probes |
US7172907B2 (en) | 2003-03-21 | 2007-02-06 | Ge Healthcare Bio-Sciences Corp. | Cyanine dye labelling reagents with meso-substitution |
US8293700B2 (en) | 2003-08-14 | 2012-10-23 | Cellectis | Anti-bacterial composition especially for controlling gram-negative bacteria, comprising a peptide and an advantageously hydrophobic anti-bacterial agent |
EP1689764B1 (en) | 2003-11-19 | 2013-01-02 | AlleLogic Biosciences Corporation | Oligonucleotides labeled with a plurality of fluorophores |
WO2005064336A1 (en) * | 2003-12-09 | 2005-07-14 | Molecular Probes, Inc. | Pyrenyloxysulfonic acid fluorescent agents |
JP4584986B2 (ja) | 2004-04-27 | 2010-11-24 | アルニラム ファーマスーティカルズ インコーポレイテッド | 2−アリールプロピル部分を含む1本鎖及び2本鎖オリゴヌクレオチド |
US20060035302A1 (en) | 2004-06-21 | 2006-02-16 | Applera Corporation | Kinase substrates with multiple phosphorylation sites |
US7671218B2 (en) * | 2004-08-13 | 2010-03-02 | Elitech Holdings B.V. | Phosphonate fluorescent dyes and conjugates |
US8586718B2 (en) | 2004-09-14 | 2013-11-19 | Applied Biosystems, Llc | Multi-chromophoric quencher constructs for use in high sensitivity energy transfer probes |
US8153706B2 (en) | 2004-10-25 | 2012-04-10 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Polymeric colorants having pigment and dye components and corresponding ink compositions |
EP1655317B1 (en) | 2004-11-09 | 2007-06-13 | Ipagsa Industrial, SL. | Thermally reactive infrared absorption polymers and their use in a heat sensitive lithographic printing plate |
EP2502946B1 (en) | 2005-01-10 | 2017-10-04 | The Regents of The University of California | Cationic conjugated polymers suitable for strand-specific polynucleiotide detection in homogeneous and solid state assays |
US7799926B2 (en) | 2005-03-09 | 2010-09-21 | Cepheid | Polar dyes |
US8227621B2 (en) | 2005-06-30 | 2012-07-24 | Li-Cor, Inc. | Cyanine dyes and methods of use |
WO2007038659A1 (en) | 2005-09-26 | 2007-04-05 | Invitrogen Corporation | Violet laser excitable dyes and their method of use |
EP1949108B1 (en) | 2005-11-18 | 2013-09-25 | THE GOVERNMENT OF THE UNITED STATES OF AMERICA as represented by THE SECRETARY OF THE DEPARTMENT OF HEALTH AND HUMAN SERVICES | Modified cardiolipin and uses therefor |
US8101776B2 (en) | 2005-12-12 | 2012-01-24 | Basf Se | Organic semiconductors and their manufacture |
US20070148094A1 (en) | 2005-12-22 | 2007-06-28 | Uzgiris Egidijus E | Polymeric imaging agents and medical imaging methods |
AU2007242572B2 (en) | 2006-04-13 | 2011-11-24 | Midatech Limited | Nanoparticles containing three various ligands for providing immune responses against infectious agents |
EP2054770A2 (en) | 2006-08-12 | 2009-05-06 | STX Aprilis, Inc. | Sensitizer dyes for photoacid generating systems using short visible wavelengths |
KR20090077779A (ko) | 2006-10-12 | 2009-07-15 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 박막 트랜지스터 소자 및 유기 박막 발광 트랜지스터 |
EP2727965B1 (en) | 2006-10-27 | 2019-03-06 | Life Technologies Corporation | FLUOROGENIC pH SENSITIVE DYES AND THEIR METHOD OF USE |
US8053588B2 (en) | 2007-03-07 | 2011-11-08 | Kabushiki Kaisha Toyota Chuo Kenkyusho | Organosilane compound and organosilica obtained therefrom |
US9556210B2 (en) | 2007-04-23 | 2017-01-31 | Sabag-Rfa Ltd. | System for delivering therapeutic agents into living cells and cells nuclei |
US9156865B2 (en) | 2007-04-23 | 2015-10-13 | Deliversir Ltd | System for delivering therapeutic agents into living cells and cells nuclei |
PT2144633E (pt) | 2007-04-23 | 2014-10-27 | Deliversir Ltd | Um sistema para a administração de agentes terapêuticos em células vivas e núcleos de células |
EP2155805A2 (en) | 2007-05-11 | 2010-02-24 | Basf Se | Polymeric dyes |
EP2014698A1 (en) | 2007-07-12 | 2009-01-14 | Crystax Pharmaceuticals S.L. | Polymers and their use as fluorescent labels |
TWI409280B (zh) | 2007-07-31 | 2013-09-21 | American Dye Source Inc | 聚合物染料、塗覆層組合物及熱微影印刷板 |
GB2456298A (en) | 2008-01-07 | 2009-07-15 | Anthony Ian Newman | Electroluminescent materials comprising oxidation resistant fluorenes |
EP2272897B1 (en) | 2008-03-10 | 2016-12-28 | The University of Tokyo | Copolymer including uncharged hydrophilic block and cationic polyamino acid block having lateral chain to which hydrophobic radical is partially introduced, and use of copolymer |
CN102083850B (zh) | 2008-04-21 | 2015-08-12 | 加利福尼亚大学董事会 | 选择性高亲和力多齿配体及其制备方法 |
KR101041446B1 (ko) | 2008-07-21 | 2011-06-14 | 부산대학교 산학협력단 | 공액고분자 2단계 fret 시스템 및 바이오센서 |
WO2010026957A1 (ja) | 2008-09-03 | 2010-03-11 | 国立大学法人 富山大学 | 水溶性ロタキサン型蛍光色素および蛍光性有機分子 |
JP4815015B2 (ja) | 2008-11-14 | 2011-11-16 | 独立行政法人科学技術振興機構 | オリゴヌクレオチド誘導体、ラベル化剤及びその利用 |
WO2010059051A2 (en) | 2008-11-20 | 2010-05-27 | Nederlandse Organisatie Voor Toegepast-Natuurwetenschappelijk Onderzoek Tno | Rapid fret based pathogen diagnosis |
CN102317332B (zh) | 2008-12-12 | 2014-04-30 | 马萨诸塞大学 | 两性离子聚合物 |
EP3483610A1 (en) | 2009-11-09 | 2019-05-15 | University Of Washington Center For Commercialization | Functionalized chromophoric polymer dots and bioconjugates thereof |
US9400273B1 (en) | 2009-12-09 | 2016-07-26 | Life Technologies Corporation | 7-hydroxycoumarin-based cell-tracking reagents |
WO2011088193A2 (en) | 2010-01-13 | 2011-07-21 | University Of Medicine And Dentistry Of New Jersey | Fluorophore chelated lanthanide luminiscent probes with improved quantum efficiency |
EP2545373B1 (en) | 2010-03-11 | 2022-08-24 | Medtronic Minimed, Inc. | Measuring analyte concentration incorporating temperature and ph correction |
CA2794307A1 (en) | 2010-03-26 | 2011-09-29 | Mersana Therapeutics, Inc. | Modified polymers for delivery of polynucleotides, method of manufacture, and methods of use thereof |
EP2577309B1 (en) | 2010-05-25 | 2016-11-23 | Carnegie Mellon University | Targeted probes of cellular physiology |
JPWO2012005310A1 (ja) | 2010-07-08 | 2013-09-05 | 旭硝子株式会社 | 含フッ素芳香族化合物、有機半導体材料および有機薄膜デバイス |
EP3170846A1 (en) | 2010-09-22 | 2017-05-24 | The Board of Regents of The University of Texas System | Novel block copolymer and micelle compositions and methods of use thereof |
EP2651448B1 (en) | 2010-12-13 | 2018-11-28 | QuiaPEG Pharmaceuticals AB | Water-soluble, non-peptidic, non-nucleotidic phosphoramidate functionalized polymers |
CN102174078A (zh) | 2011-01-10 | 2011-09-07 | 中国药科大学 | 肿瘤细胞选择性穿膜肽的应用 |
EP2769226B1 (en) | 2011-07-15 | 2017-05-24 | Medtronic Minimed, Inc. | Combinations of fluorphores and pyridinium boronic acid quenchers for use in analyte sensors |
US20130059343A1 (en) | 2011-09-06 | 2013-03-07 | Li-Cor, Inc. | Nucleotide derivatives |
US9085761B1 (en) | 2012-06-14 | 2015-07-21 | Affymetrix, Inc. | Methods and compositions for amplification of nucleic acids |
ES2872349T3 (es) | 2012-09-12 | 2021-11-02 | Quark Pharmaceuticals Inc | Moléculas de oligonucleótidos bicatenarios para DDIT4 y métodos de uso de las mismas |
US20150258217A1 (en) | 2012-10-04 | 2015-09-17 | The General Hospital Corporation | Methods of Synthesizing and Using Peg-Like Fluorochromes |
AU2013336237A1 (en) | 2012-10-22 | 2015-06-11 | Sabag-Rfa Ltd | A system for delivering therapeutic agents into living cells and cells nuclei |
WO2014102806A1 (en) * | 2012-12-31 | 2014-07-03 | Yeda Research And Development Co. Ltd. | Protein biosensors, cross reactive sensor arrays and methods of use thereof |
US9545447B2 (en) | 2013-01-04 | 2017-01-17 | The Texas A&M University System | Polymer-drug systems |
US9714946B2 (en) | 2013-03-14 | 2017-07-25 | Dana-Farber Cancer Institute, Inc. | Bromodomain binding reagents and uses thereof |
CN105073761B (zh) | 2013-03-15 | 2020-10-20 | 文森医学公司 | 用于体外和体内成像和检测的取代的硅杂蒽阳离子红至近红外荧光染料 |
WO2014147642A1 (en) | 2013-03-19 | 2014-09-25 | Council Of Scientific & Industrial Research | Substituted fluoranthene-7-carbonitriles as fluorescent dyes for cell imaging applications |
CN103319378B (zh) | 2013-06-27 | 2015-06-10 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 两性离子有机小分子太阳能电池阴极界面材料及其制法和用途 |
KR101572901B1 (ko) | 2013-07-12 | 2015-12-15 | 부산대학교 산학협력단 | 2-단계 fret를 이용한 공액고분자 전해질 및 압타머 프로브 기반 표적 물질의 검출 방법 및 형광 센서 |
JP6190534B2 (ja) | 2013-08-22 | 2017-08-30 | ソニー株式会社 | 水溶性蛍光染料又は有色染料及びその使用方法 |
US10406246B2 (en) | 2013-10-17 | 2019-09-10 | Deutsches Kresbsforschungszentrum | Double-labeled probe for molecular imaging and use thereof |
JP5802865B1 (ja) | 2013-11-11 | 2015-11-04 | オリンパス株式会社 | 処置システム |
WO2015085204A1 (en) | 2013-12-06 | 2015-06-11 | Monosol Llc | Fluorescent tracer for water-soluble films, related methods, and related articles |
EP3094687B1 (en) | 2014-01-16 | 2020-02-12 | Sony Corporation | Water soluble fluorescent or colored dyes |
JP6374172B2 (ja) | 2014-01-31 | 2018-08-15 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、およびこれを用いた硬化膜、カラーフィルタ、パターン形成方法、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置ならびに染料多量体 |
CN104072727A (zh) | 2014-06-23 | 2014-10-01 | 华南理工大学 | 一种含磷脂酰胆碱基的2,7-芴的共轭聚合物及其制备方法与应用 |
WO2016077625A1 (en) | 2014-11-12 | 2016-05-19 | Stayton Patrick S | Stabilized polymeric carriers for therapeutic agent delivery |
WO2016074093A1 (en) | 2014-11-14 | 2016-05-19 | Angiochem Inc. | Conjugates including an antibody moiety, a polypeptide that traverses the blood-brain barrier, and a cytotoxin |
JP6806694B2 (ja) | 2015-02-26 | 2021-01-06 | ソニー株式会社 | 共役基を含む水溶性蛍光染料または有色染料 |
CN107406353A (zh) | 2015-02-26 | 2017-11-28 | 索尼公司 | 苯基乙炔基萘染料和用于它们用途的方法 |
ES2925694T3 (es) | 2015-03-12 | 2022-10-19 | Becton Dickinson Co | Colorantes poliméricos de BODIPY y métodos de uso de los mismos |
JP6849599B2 (ja) | 2015-05-11 | 2021-03-24 | ソニー株式会社 | 超明色ダイマーまたはポリマー染料 |
US9670318B2 (en) | 2015-05-28 | 2017-06-06 | Miltenyi Biotec Gmbh | Bright fluorochromes based on multimerization of fluorescent dyes |
WO2017003639A2 (en) | 2015-06-02 | 2017-01-05 | University Of Washington | Free-standing non-fouling polymers, their compositions, and related monomers |
CA3006242A1 (en) | 2015-11-25 | 2017-06-01 | Legochem Biosciences, Inc. | Conjugates comprising self-immolative groups and methods related thereto |
US9913992B2 (en) | 2015-12-22 | 2018-03-13 | Colgate-Palmolive Company | Oral treatment device |
KR102530707B1 (ko) | 2016-04-01 | 2023-05-11 | 소니그룹주식회사 | 초휘도 이량체성 또는 중합체성 염료 |
US11434377B2 (en) | 2016-04-01 | 2022-09-06 | Sony Corporation | Ultra bright dimeric or polymeric dyes with rigid spacing groups |
US10901940B2 (en) | 2016-04-02 | 2021-01-26 | Intel Corporation | Processors, methods, systems, and instructions to atomically store to memory data wider than a natively supported data width |
KR20180133890A (ko) | 2016-04-06 | 2018-12-17 | 소니 주식회사 | 스페이싱 링커 그룹을 포함하는 초고명도 이량체성 또는 중합체성 염료 |
JP7527537B2 (ja) | 2016-05-10 | 2024-08-05 | ソニーグループ株式会社 | ペプチド骨格を有する超明色ポリマー染料 |
JP7068192B2 (ja) | 2016-05-10 | 2022-05-16 | ソニーグループ株式会社 | ポリマー染料およびシクロデキストリンを含む組成物、ならびにその使用 |
CA3021419A1 (en) | 2016-05-11 | 2017-11-16 | Sony Corporation | Ultra bright dimeric or polymeric dyes |
US11377563B2 (en) | 2016-06-06 | 2022-07-05 | Sony Corporation | Ionic polymers comprising fluorescent or colored reporter groups |
US12018159B2 (en) | 2016-07-29 | 2024-06-25 | Sony Group Corporation | Ultra bright dimeric or polymeric dyes and methods for preparation of the same |
GB2554666B (en) | 2016-09-30 | 2019-12-18 | Sumitomo Chemical Co | Composite Particle |
CN106589005B (zh) | 2016-11-01 | 2019-08-06 | 北京擎科生物科技有限公司 | 一种荧光信号放大探针中间体、荧光探针及其制备方法 |
JP7403744B2 (ja) | 2017-10-05 | 2023-12-25 | ソニーグループ株式会社 | プログラマブルな樹枝状薬物 |
US20210032277A1 (en) | 2017-10-05 | 2021-02-04 | Sony Corporation | Programmable polymeric drugs |
KR20200083605A (ko) | 2017-11-16 | 2020-07-08 | 소니 주식회사 | 프로그램가능한 중합체성 약물 |
JP2021506788A (ja) | 2017-12-13 | 2021-02-22 | ソニー株式会社 | 生物学的に活性な化合物を含むイオン性ポリマー |
US20200360526A1 (en) | 2018-01-12 | 2020-11-19 | Sony Corporation | Phosphoalkyl polymers comprising biologically active compounds |
US20200353094A1 (en) | 2018-01-12 | 2020-11-12 | Sony Corporation | Phosphoalkyl ribose polymers comprising biologically active compounds |
WO2019182765A1 (en) | 2018-03-19 | 2019-09-26 | Sony Corporation | Use of divalent metals for enhancement of fluorescent signals |
CN112119083B (zh) | 2018-03-21 | 2024-05-24 | 索尼公司 | 具有连接体基团的聚合串联染料 |
JP2021529194A (ja) | 2018-06-27 | 2021-10-28 | ソニーグループ株式会社 | デオキシリボースを含むリンカー基を有するポリマー色素 |
EP3820944A1 (en) | 2018-07-13 | 2021-05-19 | Sony Corporation | Polymeric dyes having a backbone comprising organophosphate units |
KR20210152524A (ko) | 2019-04-11 | 2021-12-15 | 소니그룹주식회사 | 프로그램 가능한 중합체성 약물 |
JP2022526014A (ja) | 2019-04-11 | 2022-05-20 | ソニーグループ株式会社 | プログラム可能なポリマー薬 |
CN114072178A (zh) | 2019-04-11 | 2022-02-18 | 索尼集团公司 | 可编程的聚合药物 |
KR102486779B1 (ko) | 2019-09-26 | 2023-01-12 | 소니그룹주식회사 | 링커 그룹을 갖는 중합체성 탠덤 염료 |
US20220402963A1 (en) | 2019-09-30 | 2022-12-22 | Sony Group Corporation | Nucleotide probes |
-
2016
- 2016-02-26 JP JP2017544936A patent/JP6806694B2/ja active Active
- 2016-02-26 EP EP16756499.6A patent/EP3262055A4/en active Pending
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2023
- 2023-10-04 US US18/481,045 patent/US20240043455A1/en active Pending
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