JP2017532311A - 飽和及び不飽和脂肪酸の混合物のコルベ脱炭酸反応による炭化水素の生成 - Google Patents
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Abstract
Description
世界的な石油の生成は2020年前後にピークを迎えその後下落すると予想され、それは2020年以降の世界的な経済的衰退の原因となり得る。石油の代わりの炭化水素源が必要とされている。炭化水素の生成のための代替の発明、大規模なプロセスが必要とされている。これらのプロセスは、自由市場経済に上手く組み込まれるために、経済的である必要がある。必要とされる炭化水素の大規模な生成に使用することができる代わりのプロセス及びこれらのプロセスのための原料を特定するための調査が進行中である。代替及び再生可能な原料が、燃料油、ディーゼル燃料、ケロシン燃料、潤滑剤基油、及び直鎖アルファオレフィンなどの炭化水素を作り出すための、経済的な化学的プロセスにおける使用のために探求されている。これら特定の炭化水素は、現在、石油の処理から得られる。
S=(2ws+wmu)/(wmu+2wdu+3wtu)
ws、wmu、wdu、及びwtuは、飽和した(ws)、及びそれぞれ、1つ(wmu)、2つ(wdu)、または3つ(wtu)の二重結合を有する脂肪酸の重量パーセントである。
飽和脂肪酸は、コルベ電解反応に使用される電極の不動態化電圧を低下させるために添加され、組み合わせた反応混合物は、1.0よりも高い組み合わせた飽和スコア(S)を有し、
S=(2ws+wmu)/(wmu+2wdu+3wtu)
ws、wmu、wdu、及びwtuは、飽和した(ws)、及びそれぞれ、1つ(wmu)、2つ(wdu)、または3つ(wtu)の二重結合を有する脂肪酸の重量パーセントである。
本発明の他の実施形態において、大気圧以外の圧力が、溶媒または揮発性脂肪酸の損失率を変化させるために、コルベ電解反応の間に反応混合物にかけられ得る。
本発明の他の実施形態において、アノード電極の反応表面は、白金、イリジウム、パラジウム、ルテニウム、ロジウム、もしくはオスミウムなどの白金族金属;または黒鉛、ガラス状炭素、焼成炭素などの炭素材料;あるいは白金族金属と炭素材料との混合物である。
本発明の他の実施形態において、水素異性化反応は、含浸白金を含有するシリカ/アルミナ系ゼオライトである触媒、約250℃〜約400℃の反応温度、約10バール〜約400バールの反応圧力、及び約2〜約50の水素ガスと炭化水素との比率を使用する。
本発明の他の実施形態において、コルベ電解反応におけるC4−C28脂肪酸の濃度は、約0.01モル濃度/リットル〜約1モル濃度/リットルである。
本発明の他の実施形態は、図面と併せて読むとき、発明を実施するための形態から明らかになるであろう。
加水分解
加水分解ステップは、酸触媒加水分解、塩基触媒加水分解、または水蒸気加水分解、もしくは植物油、微生物油、及び動物性脂肪を、遊離脂肪酸及びグリセロールへと効率良く変換する他の方法を含むことができる。随意に、全体プロセスは2種類以上の加水分解を含む。
コルベ電解反応は、植物油及び動物性脂肪のトリグリセリドの加水分解に由来する脂肪酸の脱炭酸反応のための、既知の有用なプロセスである。しかし、脂肪酸から炭化水素を生成するためのコルベ電解反応の使用において問題が存在する。商業的プロセスにおけるコルベ電解反応の採用を妨げる、コルベ電解反応に関する特定の欠点は、コルベ電解反応セルにおける不動態化電圧の発生であり、コルベプロセスにおける電気の浪費をもたらす。
(a)一部がアノード電極不動態化プロセスによって引き起こされ得る、外部浸漬電極表面上での過電圧の低下の発生によって、コルベ反応の間に変化し得、一部が脂肪酸でのコルベ電解反応によって引き起こされる、図4の例におけるアノード電位の15.9ボルトの低下と、
(b)一部がカソード不動態化プロセスによって引き起こされ得る、外部浸漬電極表面上での過電圧の低下の発生によって、コルベ反応の間に変化し得る、図4の例におけるカソード電位の4.0Vの低下と、
(c)電極間の溶液抵抗率及び電流フローによる、コルベ反応セル溶液電圧の0.8ボルトの低下と、を含む(それは、コルベ反応溶液及び電極間の電流フローの前に、オームの法則に従って、計測した電極間の溶液抵抗の数学的な結果として計算され得る。
P=M・1000/(i・V・t)
式中、Mは、生成した対象の生成物のグラムで表される質量であり、iは、電気化学的なセルに供給されるアンペアで表される電流であり、Vは、電気化学的なセルに印加されるボルトで表される電圧であり、tは、電流が供給されている時間で表される期間である。
S=(2ws+wmu)/(wmu+2wdu+3wtu)
として定義され、式中、ws、wmu、wdu及びwtuは、飽和(ws)し、1つ(wmu)、2つ(wdu)、または3つの(wtu)二重結合をそれぞれ有する脂肪酸の重量パーセントである。式は、1.0の飽和スコアを有するために一不飽和脂肪酸を標準化するように設計される。
特定の実施形態に従って、本発明のプロセスは、エテン(すなわち、エテノリシス)またはプロペンなどの他の低級アルケンでのオレフィンメタセシスのステップを含むことができ、炭化水素の鎖長を変化させ、直鎖アルファオレフィンを生成する。ある特定の実施形態において、分岐炭化水素は、オレフィンメタセシス反応におけるエテンの代わりに、例えば、2−メチルプロペン(イソブチレン)などの、1つの2重結合した炭素上に2個のアルキル置換基を有するアルケンを使用することによって、生成され得る。用いられたとき、オレフィンメタセシスは、加水分解及びコルベ電解の前、または加水分解とコルベ電解との間、または好ましい実施形態においてはコルベ電解に続いて実施され得る。
水素異性化
本発明のある特定の実施形態に従って、潤滑剤基油としての使用のためにより好適であるように炭化水素の特性を変化させるために、水素異性化はコルベ電解反応の炭化水素生成物に実施することができる。水素異性化反応は、水素ガスと金属構成要素を有する触媒との存在下で実施され、骨格異性化を触媒し、基質炭化水素と同じ分子量を有する飽和した、分岐炭化水素を得る。結果として生じる炭化水素材料は、酸化のためにより安定しており、低い温度でより流動性であり、それは望ましい特性である。本発明の好ましい水素異性化反応プロセスにおいて、触媒は含浸白金を含有するシリカ−アルミナゼオライトであり、温度は250〜400℃であり、圧力は10〜400バールであり、H2:炭化水素の比率は2〜50である。本明細書に記載される本発明のより良い理解を得るために、以下の実施例が示される。これらの実施例は例示のみを目的とすることを理解されたい。したがって、それらは本発明の範囲を制限するものではない。
牛脂の加水分解に由来する9.44部の脂肪酸を89.69部のメタノールに添加し、0.87部の水酸化カリウムを混合物に添加し、次いでそれをウォータージャケット付き容器内で52℃に加熱して、透明な溶液を得た。1.5mmの間隙によって分離される白金箔アノード及びニッケルカソードからなる電解セルを、溶液中に浸漬した。0.2Acm−2の固定電流密度を印加した。1時間以内に、炭化水素生成物を、反応混合物から分離し、カップリングしたコルベ電解生成物及び不均一化生成物を含む反応器の底部に貯留した。
8.0部のオレイン酸、8.0部のステアリン酸(合計の酸の50モル%)、及び0.90部の水酸化ナトリウムを、56.9部のエタノール及び26.2部の水と組み合わせ、次いでそれをウォータージャケット付き容器内で62℃に加熱して、透明な溶液を得た。1.5mmの間隙によって分離される白金箔アノード及び白金箔カソードからなる電解セルを、溶液中に浸漬した。0.2Acm−2の固定電流密度を印加した。1時間以内に、炭化水素生成物を反応混合物から分離し、カップリングしたコルベ電解生成物及び不均一化生成物を含む反応器の頂部に貯留した。
16.26部のオレイン酸及び1.15部の水酸化ナトリウムを、53.52部のエタノール及び29.07部の水に溶解させ、次いでそれをウォータージャケット付き容器内で50℃に加熱した。1.5mmの間隙によって分離される白金箔アノード及び白金箔カソードからなる電解セルを、溶液中に浸漬した。0.1Acm−2の固定電流密度を印加した。電解の100分後、一定分量の反応混合物を酸性化し、ヘキサンを抽出し、次いでそれをガスクロマトグラフィーによって分析し、電流収率及び生産性を計算した(表4を参照されたい)。
実施例4の溶液を、電流密度が0.3Acm−2であり、反応時間が33.3分であったことを除き、実施例3と同じ様式で電解した。
16.32部のオレイン酸及び0.97部の水酸化ナトリウムを、53.60部のエタノール及び29.11部の水に溶解させ、次いでそれを実施例2の溶液と同じ様式で電解し、実施例3と同じ様式で分析した。
16.19部のオレイン酸及び2.25部の水酸化ナトリウムを、52.85部のエタノール及び28.71部の水に溶解させ、次いでそれを実施例5の溶液と同じ様式で電解し、分析した。
15.1部の大豆油脂肪酸及び0.90部の水酸化ナトリウムを、57.5部のエタノール及び26.5部の水と組み合わせ、次いでそれをウォータージャケット付き容器内で60℃に加熱して、透明な溶液を得、次いでこの溶液を実施例2の溶液と同じ様式で電解した。電解の60分後、比色pH測定器を使用して、95体積%のエタノール/5体積%の水の中で、一定分量の反応混合物を水酸化カリウム(水性)で滴定し、その結果を反応前の同様な滴定の結果と比較し、反応の間の脂肪酸基質の損失によって、電流収率及び生産性を計算した(表4を参照されたい)。
8.2部の大豆油脂肪酸、5.2部のココナッツ油脂肪酸(合計の酸の50モル%)、ならびに0.9部の水酸化ナトリウムを、58.6部のエタノール及び27.0部の水と組み合わせ、次いでそれをウォータージャケット付き容器内で60℃に加熱して、透明な溶液を得、次いでこの溶液を実施例2の溶液と同じ様式で電解し分析した。
10.1部のキャノーラ油脂肪酸及び0.92部の水酸化カリウムを95.0部のメタノールと組み合わせて、次いでそれをウォータージャケット付き容器内で50℃に加熱して、透明な溶液を得、次いでそれを実施例2の溶液と同じ様式で電解した。電解の5分後、40Vの電源容量を超えた電圧は、非常に高い度合いのアノードの不動態化を示す。
5.0部のキャノーラ油脂肪酸、3.2部のココナッツ油脂肪酸(合計の酸の50モル%)、及び0.9部の水酸化カリウムを、95.0部のメタノールと組み合わせ、次いでそれをウォータージャケット付き容器内で50℃に加熱して、透明な溶液を得、次いでこの溶液を実施例2の溶液と同じ様式で電解し、実施例7の溶液と同じ様式で分析した。
オレイン酸のコルベ電解からの3.00部の炭化水素を容器に添加し、0.62部の触媒(商業的グラブス第2世代メタセシス触媒)を96.38部のジクロロメタン中に溶解させ、結果として生じた溶液を容器に添加した。容器を密封し、エテンで52バールに加圧した。反応を周囲温度で2時間撹拌し、その時に容器を減圧し、エチルビニルエーテルを添加して反応を停止させた。内容物をシリカに通過させ、GC−MSによって分析した。結果は、オレイン酸に完全に由来する基材から予想される唯一の直鎖アルファオレフィン、1−デセン及び1,17−オクタデカジエンが、反応混合物内に存在する唯一のエテノリシス生成物であることを確証した。
脂肪酸混合物のコルベ電解からの生成物を真空蒸留に供し、<250℃の大気圧下での沸点を有する炭化水素を除去した。残渣を、酸性で多孔質のシリカ−アルミナ支持体と初期湿潤含浸によって支持体上に積載した0.5重量パーセントの白金を備える触媒とを含有する固定床反応器を通過させた。反応器を300℃に加熱し、水素ガスで50バールに加圧した。液空間速度は1時間−1であり、水素:基質の供給比率は10:1であった。この材料の流動点を、40+℃から−12℃に低下させた。
Claims (36)
- C6−C54炭化水素を生成する方法であって、
(a)1つ以上のC4−C28不飽和脂肪酸及び1つ以上のC4−C28飽和脂肪酸を、溶媒と組み合わせることと、
(b)(a)で調製した前記組み合わせた反応混合物にコルベ電解反応を実施して、1つ以上のC6−C54炭化水素を生成することと、を含み、
前記不飽和及び飽和脂肪酸の前記組み合わせた反応混合物が、1.0より高い組み合わせた飽和スコア(S)を有し、
S=(2ws+wmu)/(wmu+2wdu+3wtu)
ws、wmu、wdu、及びwtuは、飽和した(ws)、及びそれぞれ、1つ(wmu)、2つ(wdu)、または3つ(wtu)の二重結合を有する脂肪酸の重量パーセントである、方法。 - 前記組み合わせた反応混合物の前記飽和スコアが、およそ1.2より高い、請求項1に記載の方法。
- 前記溶媒が、C1−C4アルコール、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、水、及びこれらの混合物からなる群から選択され、前記溶媒が、約0.5体積パーセント〜約50体積パーセントの水を含有する混合物である、請求項1または2に記載の方法。
- 前記コルベ電解反応のための前記反応混合物が室温で溶液ではない、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記溶媒中の前記1つ以上のC4−C28脂肪酸を塩基と反応させて、ある量の前記1つ以上のC4−C28脂肪酸の塩を形成する、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 電解質が、前記コルベ電解反応の導電率を改善するために前記反応混合物に添加され、前記電解質が、過塩素酸塩、p−トルエンスルホン酸塩、テトラフルオロホウ酸塩、及びこれらの混合物からなる群から随意に選択される、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記コルベ電解反応が、約15℃〜約100℃の範囲内の温度で行われる、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記コルベ電解反応が、前記溶媒の損失率を低減するためか、または揮発性脂肪酸の損失率を低減するために大気圧より高い圧力下で実施される、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 電極へ供給される電流が、前記電極の面積の1cm2当たり0.05〜1.0アンペアである、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記コルベ電解反応に使用されるアノード電極の反応表面が、白金、イリジウム、パラジウム、ルテニウム、ロジウム、及びオスミウムを含む白金族金属;もしくは黒鉛、ガラス状炭素、焼成炭素を含む炭素材料;または前記白金族金属と前記炭素材料との混合物である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- C2−C5脂肪族アルケンまたはC2−C5脂肪族アルケンの混合物を使用して、前記コルベ電解反応の炭化水素生成物にオレフィンメタセシス反応を実施することを更に含み、前記オレフィンメタセシス反応が前記炭化水素生成物の鎖長を変更する、請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法。
- エテンを使用して、前記コルベ電解反応の炭化水素生成物にエテノリシス反応を実施して、1−デセン、1−ヘプテン、1−ブテン、1−オクテン、1−ヘキセン、または1,4−ペンタジエンを得ることを更に含む、請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法。
- 前記エテノリシス反応の生成物を分離して、1−デセン、1−ヘプテン、1−ブテン、1−オクテン、1−ヘキセン、1,4−ペンタジエン、ディーゼル燃料、及び/または重質燃料油を得ることを更に含む、請求項12に記載の方法。
- 前記コルベ電解反応からの生成物のうちの少なくとも一部を水素異性化して、例えば、潤滑剤基油、ディーゼル燃料、ジェット燃料、またはガソリン種生成物を生成することを更に含む、請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法。
- 前記水素異性化反応が、含浸白金を含有するシリカ/アルミナ系ゼオライトである触媒、約250℃〜約400℃の反応温度、約10バール〜約400バールの反応圧力、及び約2〜約50の水素ガスと炭化水素との比率を使用する、請求項14に記載の方法。
- 前記組み合わせた反応混合物が、先行するトリグリセリドの加水分解反応からの溶媒及び塩基を含む、請求項1〜15のいずれか一項に記載の方法。
- 前記コルベ電解反応における前記C4−C28脂肪酸の濃度が、約0.01モル濃度〜約1モル濃度である、請求項1〜16のいずれか一項に記載の方法。
- 前記溶媒が、メタノールまたはエタノールである、請求項1〜17のいずれか一項に記載の方法。
- 1つ以上のC6−C54炭化水素を形成するコルベ電解反応の生産性を増大させる方法であって、
(a)1つ以上のC4−C28不飽和脂肪酸を溶媒と組み合わせて、反応混合物を作り出すことと、
(b)1つ以上のC4−C28飽和脂肪酸を前記反応混合物に添加することと、
(c)前記組み合わせた反応混合物にコルベ電解反応を実施して、1つ以上のC6−C54炭化水素を生成することと、を含み、
前記飽和脂肪酸は、前記コルベ電解反応に使用される電極の不動態化電圧を低下させるために添加され、
前記組み合わせた反応混合物は、1.0よりも高い組み合わせた飽和スコア(S)を有し、
S=(2ws+wmu)/(wmu+2wdu+3wtu)
ws、wmu、wdu、及びwtuは、飽和した(ws)、及びそれぞれ、1つ(wmu)、2つ(wdu)、または3つ(wtu)の二重結合を有する脂肪酸の重量パーセントである、方法。 - 前記組み合わせた反応混合物の前記飽和スコアが、およそ1.2より高い、請求項19に記載の方法。
- 前記溶媒が、C1−C4アルコール、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、水、及びこれらの混合物からなる群から選択され、前記溶媒が、約0.5体積パーセント〜約50体積パーセントの水を含有する混合物である、請求項19または20に記載の方法。
- 前記コルベ電解反応のための前記反応混合物が、室温で溶液ではない、請求項19〜21のいずれか一項に記載の方法。
- 前記溶媒中の前記1つ以上のC4−C28脂肪酸を塩基と反応させて、ある量の前記1つ以上のC4−C28脂肪酸の塩を形成する、請求項19〜22のいずれか一項に記載の方法。
- 電解質が、前記コルベ電解反応の導電率を改善するために前記反応混合物に添加され、前記電解質が、過塩素酸塩、p−トルエンスルホン酸塩、テトラフルオロホウ酸塩、及びこれらの混合物からなる群から随意に選択される、請求項19〜23のいずれか一項に記載の方法。
- 前記コルベ電解反応が、約15℃〜約100℃の範囲内の温度で行われる、請求項19〜24のいずれか一項に記載の方法。
- 前記コルベ電解反応が、前記溶媒の損失率を低減するか、または揮発性脂肪酸の損失率を低減するために大気圧より高い圧力下で実施される、請求項19〜25のいずれか一項に記載の方法。
- 電極へ供給される電流が、前記電極の面積の1cm2当たり0.05〜1.0アンペアである、請求項19〜26のいずれか一項に記載の方法。
- 前記コルベ電解反応に使用されるアノード電極の反応表面が、白金、イリジウム、パラジウム、ルテニウム、ロジウム、及びオスミウムを含む白金族金属;もしくは黒鉛、ガラス状炭素、焼成炭素を含む炭素材料;または前記白金族金属と前記炭素材料との混合物である、請求項19〜27のいずれか一項に記載の方法。
- C2−C5脂肪族アルケンまたはC2−C5脂肪族アルケンの混合物を使用して、前記コルベ電解反応の炭化水素生成物にオレフィンメタセシス反応を実施することを更に含み、前記オレフィンメタセシス反応が前記炭化水素生成物の鎖長を変更する、請求項19〜28のいずれか一項に記載の方法。
- エテンを使用して、前記コルベ電解反応の炭化水素生成物にエテノリシス反応を実施して、1−デセン、1−ヘプテン、1−ブテン、1−オクテン、1−ヘキセン、または1,4−ペンタジエンを得ることを更に含む、請求項19〜28のいずれか一項に記載の方法。
- 前記エテノリシス反応の生成物を分離して、1−デセン、1−ヘプテン、1−ブテン、1−オクテン、1−ヘキセン、1,4−ペンタジエン、ディーゼル燃料、及び/または重質燃料油を得ることを更に含む、請求項30に記載の方法。
- 前記コルベ電解反応からの生成物のうちの少なくとも一部を水素異性化して、例えば、潤滑剤基油、ディーゼル燃料、ジェット燃料、またはガソリン種生成物を生成することを更に含む、請求項19〜28のいずれか一項に記載の方法。
- 前記水素異性化反応が、含浸白金を含有するシリカ/アルミナ系ゼオライトである触媒、約250℃〜約400℃の反応温度、約10バール〜約400バールの反応圧力、及び約2〜約50の水素ガスと炭化水素との比率を使用する、請求項32に記載の方法。
- 前記組み合わせた反応混合物が、先行するトリグリセリドの加水分解反応からの溶媒及び塩基を含む、請求項19〜33のいずれか一項に記載の方法。
- 前記コルベ電解反応における前記C4−C28脂肪酸の濃度が、約0.01モル濃度〜約1モル濃度である、請求項19〜34のいずれか一項に記載の方法。
- 前記溶媒が、メタノールまたはエタノールである、請求項19〜35のいずれか一項に記載の方法。
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