JP2017213000A - カカオ抽出物の製造方法 - Google Patents
カカオ抽出物の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2017213000A JP2017213000A JP2017147565A JP2017147565A JP2017213000A JP 2017213000 A JP2017213000 A JP 2017213000A JP 2017147565 A JP2017147565 A JP 2017147565A JP 2017147565 A JP2017147565 A JP 2017147565A JP 2017213000 A JP2017213000 A JP 2017213000A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cocoa
- extract
- water
- proanthocyanidins
- cacao
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 title claims abstract description 199
- 239000000284 extract Substances 0.000 title claims abstract description 93
- 235000005764 Theobroma cacao ssp. cacao Nutrition 0.000 title claims abstract description 92
- 235000005767 Theobroma cacao ssp. sphaerocarpum Nutrition 0.000 title claims abstract description 92
- 235000001046 cacaotero Nutrition 0.000 title claims abstract description 92
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 59
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 37
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 130
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 67
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 53
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims abstract description 37
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 claims abstract description 16
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 claims abstract description 8
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract description 5
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 claims description 106
- 229920002770 condensed tannin Polymers 0.000 claims description 99
- 229940119429 cocoa extract Drugs 0.000 claims description 73
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 claims description 62
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 claims description 62
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 claims description 33
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 claims description 33
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 18
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 2
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 abstract description 15
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 abstract description 13
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 44
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- XFZJEEAOWLFHDH-NFJBMHMQSA-N procyanidin B2 Chemical compound C1([C@@H]2[C@H](O)[C@H](C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)C=2C(O)=CC(O)=C3C[C@H]([C@H](OC3=2)C=2C=C(O)C(O)=CC=2)O)=CC=C(O)C(O)=C1 XFZJEEAOWLFHDH-NFJBMHMQSA-N 0.000 description 30
- YAPQBXQYLJRXSA-UHFFFAOYSA-N theobromine Chemical compound CN1C(=O)NC(=O)C2=C1N=CN2C YAPQBXQYLJRXSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 22
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 21
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 18
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 16
- XFZJEEAOWLFHDH-UHFFFAOYSA-N (2R,2'R,3R,3'R,4R)-3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavan(48)-3,3',4',5,7-pentahydroxyflavan Natural products C=12OC(C=3C=C(O)C(O)=CC=3)C(O)CC2=C(O)C=C(O)C=1C(C1=C(O)C=C(O)C=C1O1)C(O)C1C1=CC=C(O)C(O)=C1 XFZJEEAOWLFHDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229920002350 Procyanidin B2 Polymers 0.000 description 15
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 15
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 15
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 14
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 14
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 14
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 14
- 229960004559 theobromine Drugs 0.000 description 13
- PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N (+)-catechin Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N 0.000 description 12
- PFTAWBLQPZVEMU-ZFWWWQNUSA-N (+)-epicatechin Natural products C1([C@@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-ZFWWWQNUSA-N 0.000 description 12
- PFTAWBLQPZVEMU-UKRRQHHQSA-N (-)-epicatechin Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-UKRRQHHQSA-N 0.000 description 12
- ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N catechin Natural products OC1Cc2cc(O)cc(O)c2OC1c3ccc(O)c(O)c3 ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000005487 catechin Nutrition 0.000 description 12
- LPTRNLNOHUVQMS-UHFFFAOYSA-N epicatechin Natural products Cc1cc(O)cc2OC(C(O)Cc12)c1ccc(O)c(O)c1 LPTRNLNOHUVQMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000012734 epicatechin Nutrition 0.000 description 12
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 12
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 12
- 229950001002 cianidanol Drugs 0.000 description 11
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 9
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 6
- 229960004543 anhydrous citric acid Drugs 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 6
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 6
- HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C(CN1CC2=C(CC1)NN=N2)=O HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000019658 bitter taste Nutrition 0.000 description 5
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 229960004106 citric acid Drugs 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound C1CN(CC2=NNN=C21)CC(=O)N3CCN(CC3)C4=CN=C(N=C4)NCC5=CC(=CC=C5)OC(F)(F)F LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QFLMUASKTWGRQE-IQXCJVCKSA-N Arecatannin A2 Natural products O[C@H]1[C@@H](c2cc(O)c(O)cc2)Oc2c([C@@H]3[C@@H](O)[C@@H](c4cc(O)c(O)cc4)Oc4c3c(O)cc(O)c4)c(O)cc(O)c2[C@@H]1c1c(O)cc(O)c2[C@H]([C@@H](O)[C@@H](c3cc(O)c(O)cc3)Oc12)c1c(O)cc(O)c2c1O[C@@H]([C@H](O)C2)c1cc(O)c(O)cc1 QFLMUASKTWGRQE-IQXCJVCKSA-N 0.000 description 4
- GMISZFQPFDAPGI-HZZPXJBDSA-N Procyanidin B5 Natural products C1([C@@H]2[C@H](O)[C@@H](C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)C=2C(O)=C3C[C@H]([C@H](OC3=CC=2O)C=2C=C(O)C(O)=CC=2)O)=CC=C(O)C(O)=C1 GMISZFQPFDAPGI-HZZPXJBDSA-N 0.000 description 4
- 229920001263 Procyanidin B5 Polymers 0.000 description 4
- MOJZMWJRUKIQGL-FQVWZTFVSA-N Procyanidin C1 Natural products O[C@H]1[C@@H](c2cc(O)c(O)cc2)Oc2c([C@@H]3[C@@H](O)[C@@H](c4cc(O)c(O)cc4)Oc4c3c(O)cc(O)c4)c(O)cc(O)c2[C@H]1c1c(O)cc(O)c2c1O[C@H]([C@H](O)C2)c1cc(O)c(O)cc1 MOJZMWJRUKIQGL-FQVWZTFVSA-N 0.000 description 4
- 229920001554 Procyanidin C1 Polymers 0.000 description 4
- MOJZMWJRUKIQGL-FWCKPOPSSA-N Procyanidin C2 Natural products O[C@@H]1[C@@H](c2cc(O)c(O)cc2)Oc2c([C@H]3[C@H](O)[C@@H](c4cc(O)c(O)cc4)Oc4c3c(O)cc(O)c4)c(O)cc(O)c2[C@@H]1c1c(O)cc(O)c2c1O[C@@H]([C@H](O)C2)c1cc(O)c(O)cc1 MOJZMWJRUKIQGL-FWCKPOPSSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 235000019606 astringent taste Nutrition 0.000 description 4
- QFLMUASKTWGRQE-JNIIMKSASA-N cinnamtannin A2 Chemical compound C1([C@@H]2[C@H](O)[C@H](C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)C2=C3O[C@@H]([C@H](O)[C@H](C3=C(O)C=C2O)C2=C(O)C=C(O)C3=C2O[C@@H]([C@H](O)[C@H]3C=2C(O)=CC(O)=C3C[C@H]([C@H](OC3=2)C=2C=C(O)C(O)=CC=2)O)C=2C=C(O)C(O)=CC=2)C=2C=C(O)C(O)=CC=2)=CC=C(O)C(O)=C1 QFLMUASKTWGRQE-JNIIMKSASA-N 0.000 description 4
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 4
- 235000013376 functional food Nutrition 0.000 description 4
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 4
- GMISZFQPFDAPGI-UHFFFAOYSA-N proanthocyanidin B5 Natural products OC=1C=C2OC(C=3C=C(O)C(O)=CC=3)C(O)CC2=C(O)C=1C(C1=C(O)C=C(O)C=C1O1)C(O)C1C1=CC=C(O)C(O)=C1 GMISZFQPFDAPGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GMISZFQPFDAPGI-CVJZBMGUSA-N procyanidin B5 Chemical compound C1([C@@H]2[C@H](O)[C@H](C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)C=2C(O)=C3C[C@H]([C@H](OC3=CC=2O)C=2C=C(O)C(O)=CC=2)O)=CC=C(O)C(O)=C1 GMISZFQPFDAPGI-CVJZBMGUSA-N 0.000 description 4
- MOJZMWJRUKIQGL-XILRTYJMSA-N procyanidin C1 Chemical compound C1([C@@H]2[C@H](O)[C@H](C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)C2=C3O[C@@H]([C@H](O)[C@H](C3=C(O)C=C2O)C=2C(O)=CC(O)=C3C[C@H]([C@H](OC3=2)C=2C=C(O)C(O)=CC=2)O)C=2C=C(O)C(O)=CC=2)=CC=C(O)C(O)=C1 MOJZMWJRUKIQGL-XILRTYJMSA-N 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 4
- JPFCOVZKLAXXOE-XBNSMERZSA-N (3r)-2-(3,5-dihydroxy-4-methoxyphenyl)-8-[(2r,3r,4r)-3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2h-chromen-4-yl]-3,4-dihydro-2h-chromene-3,5,7-triol Chemical compound C1=C(O)C(OC)=C(O)C=C1C1[C@H](O)CC(C(O)=CC(O)=C2[C@H]3C4=C(O)C=C(O)C=C4O[C@@H]([C@@H]3O)C=3C=CC(O)=CC=3)=C2O1 JPFCOVZKLAXXOE-XBNSMERZSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001991 Proanthocyanidin Polymers 0.000 description 3
- 229930014669 anthocyanidin Natural products 0.000 description 3
- 235000008758 anthocyanidins Nutrition 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- NWKFECICNXDNOQ-UHFFFAOYSA-N flavylium Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=[O+]1 NWKFECICNXDNOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 3
- 206010003210 Arteriosclerosis Diseases 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 2
- 230000002180 anti-stress Effects 0.000 description 2
- 208000011775 arteriosclerosis disease Diseases 0.000 description 2
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- -1 etc.) Substances 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 2
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 2
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 238000004007 reversed phase HPLC Methods 0.000 description 2
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-Acetamido-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-2-carboxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O3)C(O)=O)O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)NC(C)=O)[C@@H](C(O)=O)O1 KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthine Chemical class O=C1NC(=O)NC2=C1NC=N2 LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940088872 Apoptosis inhibitor Drugs 0.000 description 1
- 229920002567 Chondroitin Polymers 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 102000008186 Collagen Human genes 0.000 description 1
- 108010035532 Collagen Proteins 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 1
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 1
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000001253 Protein Kinase Human genes 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- IAIWVQXQOWNYOU-BAQGIRSFSA-N [(z)-(5-nitrofuran-2-yl)methylideneamino]urea Chemical compound NC(=O)N\N=C/C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 IAIWVQXQOWNYOU-BAQGIRSFSA-N 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- PMZXXNPJQYDFJX-UHFFFAOYSA-N acetonitrile;2,2,2-trifluoroacetic acid Chemical compound CC#N.OC(=O)C(F)(F)F PMZXXNPJQYDFJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000538 analytical sample Substances 0.000 description 1
- 239000000158 apoptosis inhibitor Substances 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- LCPUDZUWZDSKMX-UHFFFAOYSA-K azane;hydrogen sulfate;iron(3+);sulfate;dodecahydrate Chemical compound [NH4+].O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Fe+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O LCPUDZUWZDSKMX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 150000001765 catechin Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 1
- DLGJWSVWTWEWBJ-HGGSSLSASA-N chondroitin Chemical compound CC(O)=N[C@@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H]1OC1[C@H](O)[C@H](O)C=C(C(O)=O)O1 DLGJWSVWTWEWBJ-HGGSSLSASA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 229920001436 collagen Polymers 0.000 description 1
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004925 denaturation Methods 0.000 description 1
- 230000036425 denaturation Effects 0.000 description 1
- 235000013325 dietary fiber Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 230000001882 diuretic effect Effects 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000469 ethanolic extract Substances 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- 235000015203 fruit juice Nutrition 0.000 description 1
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 1
- 235000009569 green tea Nutrition 0.000 description 1
- 235000013402 health food Nutrition 0.000 description 1
- 229920002674 hyaluronan Polymers 0.000 description 1
- 229960003160 hyaluronic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000011167 hydrochloric acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000013095 identification testing Methods 0.000 description 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);octadecacyanide Chemical compound [Fe+2].[Fe+2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015110 jellies Nutrition 0.000 description 1
- 239000008274 jelly Substances 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000004305 normal phase HPLC Methods 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000003002 pH adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010979 pH adjustment Methods 0.000 description 1
- 235000019629 palatability Nutrition 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- 108060006633 protein kinase Proteins 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 229960003351 prussian blue Drugs 0.000 description 1
- 239000013225 prussian blue Substances 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 1
- 235000013322 soy milk Nutrition 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- WROMPOXWARCANT-UHFFFAOYSA-N tfa trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F.OC(=O)C(F)(F)F WROMPOXWARCANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 description 1
- 230000000304 vasodilatating effect Effects 0.000 description 1
- 235000015192 vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G1/00—Cocoa; Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
- A23G1/02—Preliminary treatment, e.g. fermentation of cocoa
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/35—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom
- A61K31/352—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings, e.g. methantheline
- A61K31/353—3,4-Dihydrobenzopyrans, e.g. chroman, catechin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P39/00—General protective or antinoxious agents
- A61P39/06—Free radical scavengers or antioxidants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2200/00—Function of food ingredients
- A23V2200/02—Antioxidant
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2250/00—Food ingredients
- A23V2250/20—Natural extracts
- A23V2250/21—Plant extracts
- A23V2250/2116—Flavonoids, isoflavones
- A23V2250/21166—Proanthocyanidins, grape seed extracts
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2250/00—Food ingredients
- A23V2250/20—Natural extracts
- A23V2250/21—Plant extracts
- A23V2250/2132—Other phenolic compounds, polyphenols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2300/00—Processes
- A23V2300/14—Extraction
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2300/00—Processes
- A23V2300/31—Mechanical treatment
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Botany (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Alternative & Traditional Medicine (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Non-Alcoholic Beverages (AREA)
- Confectionery (AREA)
Abstract
【解決手段】カカオ抽出物の製造方法は、カカオまたはカカオ加工物を原料とし、50℃以上90℃以下の範囲内の温度、および2.0以上5.0以下の範囲内のpHに調整された水を用いてカカオ由来成分を抽出する工程と、前記抽出する工程の後に、前記水中に前記カカオまたはカカオ加工物を含有する懸濁液を冷却する工程と、冷却された前記懸濁液を遠心分離し、上清を回収する工程とを含む。これにより、雑味が低減されたカカオ抽出物が得られる。
【選択図】なし
Description
以下に、本発明に係るカカオ抽出物の製造方法について説明する。本発明のカカオ抽出物の製造方法は、カカオまたはカカオ加工物を原料とし、50℃以上90℃以下の範囲内の温度、および2.0以上5.0以下の範囲内のpHに調整された水を用いてカカオ由来成分を抽出するという方法である。本発明のカカオ由来抽出物もこの方法によって製造することができる。但し、本発明のカカオ由来抽出物を製造する方法は、この方法に必ずしも限定はされない。
続いて、本発明に係るカカオ由来水抽出物について説明する。本発明に係るカカオ由来水抽出物は、カカオを原料とし、水を抽出溶媒として用いて抽出されたものである。ここで、水の範疇には、水を主成分として含有する溶媒、水に可溶な物質を含有する水溶液などが含まれる。この中でも、本実施形態に係るカカオ由来水抽出物は、水のみを抽出溶媒として用いて製造されることが好ましい。これにより、酢酸エチル、酢酸メチル、及び、アルコール類(エタノールなど)などの有機溶媒を抽出溶媒として用いた抽出物と比較して、抽出物の風味の低下を抑えることができる。さらに、水を抽出溶媒として用いることで、抽出物に含まれる雑味成分を低下させることができる。
上述の本発明のカカオ由来水抽出物、及び、上述の本発明の製造方法によって得られたカカオ抽出物には、抗酸化性成分としてポリフェノールが含まれている。したがって、本発明に係るカカオ由来水抽出物(または、カカオ抽出物)は、抗酸化性組成物として有効利用できる。このような抗酸化性組成物も、本発明の技術的範囲に含まれる。
続いて、本発明に係るポリフェノールの抽出方法について説明する。本発明に係る抽出方法は、粉砕されたカカオ原料を、温度が50℃以上90℃以下の範囲内であり、pHが2.0以上5.0以下の範囲内である水に浸し、水にカカオ由来成分を抽出させる工程を含む。この抽出方法によれば、雑味成分の抽出量を低く抑えつつ、水中にポリフェノールを効率的に抽出させることができる。
本試験1では、本発明のカカオ抽出物の製造方法の一例として、70℃およびpH4.0の水を用いて抽出試験を行った。抽出試験では、使用したカカオ原料の質量及び抽出期間を適宜変更した。これらの抽出試験を、実施例1−1から実施例1−6とする。また、比較のために、10℃の水、及び30℃の水を用いて同様の抽出試験を行った。これらの抽出試験を、比較例1−1から比較例1−3とする。
(A)原料
試験1では、カカオ原料として以下のものを使用した。
未発酵豆由来カカオパウダー(総ポリフェノール量:70.6mg/g、低分子プロアントシアニジン類6種:36.1mg/g、テオブロミン:14.0mg/g)
以下の手順でカカオ原料からカカオ抽出物を得た。
(1)1,000gの超純水に、カカオパウダーを加え、懸濁させた。ここでは、添加するカカオパウダーの量を試験ごとに変更し、50g、80g、100g、125gの何れかとした。
(2)懸濁液に無水クエン酸粉末および飽和クエン酸溶液を添加し、その懸濁液をpH4.0に調整した。
(3)70℃に加温して1時間撹拌抽出した。なお、比較のために、温度を10℃にした場合と、30℃にした場合の試験もそれぞれ行った。また、比較のために、抽出時間を、3時間、5時間、16時間に延長した場合の試験もそれぞれ行った。
(4)懸濁液を20℃に冷却した。
(5)各懸濁液の遠心分離を行い、上清をそれぞれ回収した。ここでの遠心分離の条件は、3,500g、10分、25℃であった。
(6)上記の(5)で回収した上清をステンレスメッシュ(150メッシュ、目開き約100μm)で濾過した。
(7)濾液をBrix(Bx)固形分が25%程度になるように、ロータリーエバポレーターで濃縮し、カカオ抽出物を得た。
(8)得られたカカオ抽出物について、以下の方法で成分分析を行った。
総ポリフェノール量は、プルシアンブルー法により以下の手順で測定した。
(1)対象試料をメタノールにて適当な濃度に希釈し、50%メタノール溶液とした。その後、そのメタノール溶液を0.45μmのフィルターでろ過し、分析試料とした。
(2)50mlの純水に分析試料を100μl添加し、その液をスターラーバーで撹拌した。
(3)上記(2)の試料に、硫酸鉄(III)アンモニウム12水和物の0.1M溶液を3ml加え、その液を20分間撹拌し、反応させた。
(4)上記(3)の試料にヘキサシアノ鉄(III)カリウムの8mM溶液を3ml加え、その液を20分間撹拌し、反応させた。
(5)反応後、(4)の試料の720nmにおける吸光度を分光光度計により測定した。
(6)上記と同様の方法にて市販のエピカテキンを用いた測定値から検量線を作成し、総ポリフェノール量をエピカテキン当量として算出した。
低分子プロアントシアニジン類量は、逆相HPLC法により測定した。
(1)対象試料をメタノールにて適当な濃度に希釈し、50%メタノール溶液とした。その後、そのメタノール溶液を0.45μmのフィルターでろ過し、分析試料とした。
(2)各分析試料について、以下の条件でHPLC分析を行った。
・カラム:Deverosil ODS-HG-5 (4.6×250mm)(野村化学社製)
・カラムオーブン温度:40℃
・移動相:A 0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)水溶液
B 0.1%TFAアセトニトリル溶液
・流速:0.8ml/分
・インジェクション量:10μl
・検出器:UV検出器(波長280nm)
テオブロミン量は、HPLC法により以下の手順で測定した。
(1)対象試料を水にて適当な濃度に希釈し、水溶液とした。その後、その水溶液を0.45μmのフィルターでろ過し、分析試料とした。
(2)各分析試料について、以下の条件でHPLC分析を行った。
・カラム:ODS-80TM (4.6×250mm)(東ソー社製)
・カラムオーブン温度:40℃
・移動相:A 0.01Nリン酸バッファー、pH3.5
B 0.1%メタノール
・流速:1.0ml/分
・インジェクション量:10μl
・検出器:UV検出器(波長280nm)
本試験2では、本発明のカカオ抽出物の製造方法において、水の温度及びpHをそれぞれ変更させて、抽出試験を行った。その後、得られたカカオ抽出物について、成分分析を行った。
(A)原料
本試験2では、カカオ原料として以下のものを使用した。
未発酵豆由来カカオパウダー(総ポリフェノール量:70.1mg/g、低分子プロアントシアニジン類6種:31.7mg/g)
以下の手順でカカオ原料からカカオ抽出物を得た。
(1)カカオパウダー1.0gの入った200mlの三角フラスコに、85mlの超純水を加え、懸濁させた。
(2)(1)の懸濁液に、クエン酸(無水クエン酸粉末および飽和クエン酸溶液)を添加し、pHを、2.0、3.5、及び5.0にそれぞれ調整した。
(3)(2)の懸濁液の温度を50℃、70℃、及び90℃にそれぞれ加温して1時間撹拌抽出した。
(4)(3)の各懸濁液を冷却後、遠心分離を行い、上清をそれぞれ回収し、カカオ抽出物を得た。ここでの遠心分離の条件は、10,000g、10分、25℃であった。
(5)得られたカカオ抽出物について、以下の方法で成分分析を行った。ここでの成分分析では、上述の6種のプロアントシアニジン類のそれぞれの含有量(μg/ml)、及び、1から8量体までのプロアントシアニジン類の含有量(μg/ml)を、それぞれ測定した。
6種のプロアントシアニジン類の含有量は、上述の試験2における低分子プロアントシアニジン類量の測定方法と同様にして、逆相HPLC法により測定した。そして、市販のエピカテキンを用いた測定値から検量線を作成し、各プロアントシアニジン類の量をエピカテキン当量としてそれぞれ算出した。
プロアントシアニジン重合体量は、順相HPLCにより以下の手順で測定した。
(1)対象試料をメタノールにて適当な濃度に希釈し、50%メタノール溶液とした。その後、そのメタノール溶液を0.45μmのフィルターでろ過し、分析試料とした。
(2)各分析試料について、以下の条件でHPLC分析を行った。
・カラム:Deverosil Diol-5 (4.6×250mm)(野村化学社製)
・カラムオーブン温度:40℃
・移動相:A メタノール:純水:酢酸=95:3:2
B アセトニトリル:酢酸=49:1
・流速:0.8ml/分
・インジェクション量:10μl
・検出器:UV検出器(波長280nm)
本試験3では、カカオ原料からポリフェノールを抽出する場合に用いる溶媒の種類を変更し、プロアントシアニジン類の抽出量に差が出るか否かについて検討した。
(A)原料
本試験3では、カカオ原料として以下のものを使用した。
未発酵豆由来カカオパウダー(低分子プロアントシアニジン類:38.9mg/g)
本試験3では、抽出溶媒として、以下の4種類のものを使用した。
・実施例3−1:温度70℃、pH3.5に調整した水
・実施例3−2:温度70℃、pH3.5に調整した水、抽出工程2回
・比較例3−1:70%エタノール(温度70℃、pH未調整)
・比較例3−2:温度70℃、pH未調整の水
以下の手順でカカオ原料からカカオ抽出物を得た。
(1)各溶媒に、カカオパウダーを加え、懸濁させた。ここでは、カカオパウダーと溶媒との質量比を、1:50とした。
(2)実施例3−1及び実施例3−2では、(1)の懸濁液に、クエン酸(無水クエン酸粉末および飽和クエン酸溶液)を添加し、pHを3.5に調整した。
(3)(2)の懸濁液の温度を70℃に加温して1時間撹拌抽出した。
(4)(3)の各懸濁液を冷却後、遠心分離を行い、上清をそれぞれ回収し、カカオ抽出物を得た。ここでの遠心分離の条件は、3,500g、10分、25℃であった。
(5)得られたカカオ抽出物について、試験2と同様の方法で成分分析を行い、プロアントシアニジン類の含有量を測定した。
試験4では、上記の実施例3−1(酸熱水抽出物)及び比較例3−1(エタノール抽出物)で得られたカカオ抽出物について、風味の評価を行った。各カカオ抽出物について、低分子プロアントシアニジン類を100mg/100mlの濃度で含有するように、希釈液などを用いて濃度調整を行った。そして、各カカオ抽出物に、ショ糖を4%(w/w)になるように添加した。
苦味:5(強い)〜1(弱い)
渋味:5(強い)〜1(弱い)
雑味:5(強い)〜1(弱い)
フルーツ感:5(強い)〜1(弱い)
<抽出試験の方法>
(A)原料
試験5では、以下のカカオ豆を原料として使用した。
エクアドル産カカオ豆(総ポリフェノール量:37.0mg/g、低分子プロアントシアニジン類6種:5.0mg/g)
なお、試験5で用いたエクアドル産のカカオ豆は、試験1で用いた未発酵豆と比較して、有効成分量が少ない。
(1)原料のカカオ豆を、ペンチを用いて粗砕きした。砕いたカカオ豆の粒度分布を、各目開きのステンレスメッシュを用いて段階的に篩別して測定した。その結果を表10に示す。
(3)懸濁液に無水クエン酸粉末および飽和クエン酸溶液を添加し、その懸濁液をpH4.0に調整した。
(4)70℃に加温して1時間撹拌抽出した。
(5)懸濁液を20℃に冷却した。
(6)各懸濁液をステンレスメッシュ(20メッシュ、目開き約850μm)で濾過し、大きな粒径の固形分を除去した。
(7)次に、各懸濁液をステンレスメッシュ(50メッシュ、目開き約300μm)で濾過し、中程度の粒径の固形分を除去した。
(8)次に、各懸濁液をステンレスメッシュ(150メッシュ、目開き約106μm)で濾過し、小さな粒径の固形分を除去した。
(9)濾液をBrix(Bx)固形分が25%程度になるように、ロータリーエバポレーターで濃縮し、カカオ抽出物を得た。
(10)得られたカカオ抽出物について、試験1と同様の方法で、総ポリフェノール量および低分子プロアントシアニジン類量を測定した。その結果を以下の表11に示す。表11において、「総ポリ」とは、抽出物に含まれるポリフェノールの総量を表す。また、「Pr6種」とは、カテキン(ca)、エピカテキン(ep)、プロシアニジンB2(b2)、プロシアニジンB5(b5)、プロシアニジンC1(c1)、シンナムタンニンA2(A2)の6種のプロアントシアニジン類の総量を表す。なお、表11では、ポリフェノールの総量および種のプロアントシアニジン類の総量を、有効成分回収率(%)として示す。
<抽出試験の方法>
(A)原料
試験6では、以下のカカオ豆を原料として使用した。
ベトナム産未発酵カカオ豆(総ポリフェノール量:59.6mg/g、低分子プロアントシアニジン類6種:20.1mg/g)
(1)原料のカカオ豆を、試験5と同様の方法でペンチを用いて粗砕きした。
(2)粗砕きしたカカオ豆50gに対して、様々な量の超純水をそれぞれ加え、懸濁させた。加えた超純水の重量は、カカオ豆の重量に対して、6倍量、8倍量、12倍量の何れかとした。
(3)懸濁液に無水クエン酸粉末および飽和クエン酸溶液を添加し、その懸濁液をpH4.0に調整した。
(4)70℃に加温して1時間撹拌抽出した。
(5)懸濁液を20℃に冷却した。
(6)各懸濁液をステンレスメッシュ(20メッシュ、目開き約850μm)で濾過し、大きな粒径の固形分を除去した。
(7)次に、各懸濁液をステンレスメッシュ(50メッシュ、目開き約300μm)で濾過し、中程度の粒径の固形分を除去した。
(8)次に、各懸濁液をステンレスメッシュ(150メッシュ、目開き約106μm)で濾過し、小さな粒径の固形分を除去した。
(9)濾液をBrix(Bx)固形分が25%程度になるように、ロータリーエバポレーターで濃縮し、カカオ抽出物を得た。
(10)得られたカカオ抽出物について、試験1と同様の方法で、総ポリフェノール量および低分子プロアントシアニジン類量を測定した。その結果を以下の表12に示す。表12において、「総ポリ」とは、抽出物に含まれるポリフェノールの総量(濃度(mg/g)および回収率(%))を表す。また、「Pr6種」とは、カテキン(ca)、エピカテキン(ep)、プロシアニジンB2(b2)、プロシアニジンB5(b5)、プロシアニジンC1(c1)、シンナムタンニンA2(A2)の6種のプロアントシアニジン類の総量(濃度(mg/g)および回収率(%))を表す。なお、表12では、比較のために、原料のカカオ豆中に含まれるポリフェノールの総量及び6種のプロアントシアニジン類の総量も併せて示す。
Claims (7)
- カカオまたはカカオ加工物を原料とし、50℃以上90℃以下の範囲内の温度、および2.0以上5.0以下の範囲内のpHに調整された水を用いてカカオ由来成分を抽出する工程と、
前記抽出する工程の後に、前記水中に前記カカオまたはカカオ加工物を含有する懸濁液を冷却する工程と、
冷却された前記懸濁液を遠心分離し、上清を回収する工程と
を含む、雑味が低減されたカカオ抽出物の製造方法。 - 前記水のpHを、4.0超5.0以下の範囲内に調整することを含む、請求項1に記載のカカオ抽出物の製造方法。
- 前記水の温度を、65℃以上90℃以下の範囲内に調整することを含む、請求項1または2に記載のカカオ抽出物の製造方法。
- 前記原料は、粗砕きされたカカオ豆である、請求項1から3の何れか1項に記載のカカオ抽出物の製造方法。
- 前記カカオ抽出物では、該カカオ抽出物中の総ポリフェノール量に対する低分子プロアントシアニジン類の含有率が向上している、請求項1から4の何れか1項に記載のカカオ抽出物の製造方法。
- 粉砕されたカカオ原料を、温度が50℃以上90℃以下の範囲内であり、pHが2.0以上5.0以下の範囲内である水に浸し、前記水にカカオ由来成分を抽出する工程と、
前記抽出する工程の後に、前記水中に前記カカオ原料を含有する懸濁液を冷却する工程と、
冷却された前記懸濁液を遠心分離し、上清を回収する工程と
を含み、
雑味成分の抽出量を低く抑えつつ、前記水中にポリフェノールを抽出させる、カカオ抽出物の製造方法。 - 前記ポリフェノールはプロアントシアニジン類を含み、
単量体から8量体までのプロアントシアニジン類の総質量に対する2量体プロアントシアニジン類、3量体プロアントシアニジン類、及び4量体プロアントシアニジン類の総質量の割合が、40%以上である、請求項6に記載のカカオ抽出物の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016037005 | 2016-02-29 | ||
JP2016037005 | 2016-02-29 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017537321A Division JP6268333B1 (ja) | 2016-02-29 | 2017-02-27 | カカオ由来水抽出物、およびそれを含む飲食品 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017213000A true JP2017213000A (ja) | 2017-12-07 |
Family
ID=59743932
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017537321A Active JP6268333B1 (ja) | 2016-02-29 | 2017-02-27 | カカオ由来水抽出物、およびそれを含む飲食品 |
JP2017147565A Pending JP2017213000A (ja) | 2016-02-29 | 2017-07-31 | カカオ抽出物の製造方法 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017537321A Active JP6268333B1 (ja) | 2016-02-29 | 2017-02-27 | カカオ由来水抽出物、およびそれを含む飲食品 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20190029288A1 (ja) |
JP (2) | JP6268333B1 (ja) |
CN (1) | CN108601386A (ja) |
PH (1) | PH12018501592A1 (ja) |
SG (1) | SG11201806536UA (ja) |
TW (1) | TW201733605A (ja) |
WO (1) | WO2017150409A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MX2023004816A (es) * | 2020-11-06 | 2023-05-10 | Nestle Sa | Producto de cacao y metodo para su elaboracion. |
WO2022215732A1 (ja) | 2021-04-07 | 2022-10-13 | 株式会社明治 | カカオ組成物を含有する焼成菓子 |
JPWO2022215731A1 (ja) | 2021-04-07 | 2022-10-13 | ||
JP7299365B1 (ja) | 2022-02-22 | 2023-06-27 | 森永製菓株式会社 | カカオ製品及びその製造方法 |
CN116332894A (zh) * | 2023-03-22 | 2023-06-27 | 广东丸美生物技术股份有限公司 | 制备可可提取物的方法、化妆品 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009529874A (ja) * | 2006-03-13 | 2009-08-27 | ザ ハーシー カンパニー | 浸漬ココア組成物及びそれらから作製された機能性ココア飲料 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2250792C (en) * | 1996-04-02 | 2011-09-13 | Mars, Incorporated | Cocoa extract compounds and methods for making and using the same |
US6800433B1 (en) * | 1999-04-23 | 2004-10-05 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Process for purification of proanthocyanidin oligomer |
EP1852430B1 (en) * | 2005-02-25 | 2019-07-03 | Nagasaki University | Method of producing proanthocyanidin oligomer |
US7566401B2 (en) * | 2005-10-03 | 2009-07-28 | Kelm Mark A | Process for separating and isolating xanthines, individual polar protic monomers, and polar protic oligomers |
JP2008260727A (ja) * | 2007-04-13 | 2008-10-30 | Sanpo Kk | カカオ有機酸抽出物 |
-
2017
- 2017-02-24 TW TW106106255A patent/TW201733605A/zh unknown
- 2017-02-27 SG SG11201806536UA patent/SG11201806536UA/en unknown
- 2017-02-27 US US16/072,726 patent/US20190029288A1/en not_active Abandoned
- 2017-02-27 CN CN201780010740.5A patent/CN108601386A/zh not_active Withdrawn
- 2017-02-27 JP JP2017537321A patent/JP6268333B1/ja active Active
- 2017-02-27 WO PCT/JP2017/007341 patent/WO2017150409A1/ja active Application Filing
- 2017-07-31 JP JP2017147565A patent/JP2017213000A/ja active Pending
-
2018
- 2018-07-26 PH PH12018501592A patent/PH12018501592A1/en unknown
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009529874A (ja) * | 2006-03-13 | 2009-08-27 | ザ ハーシー カンパニー | 浸漬ココア組成物及びそれらから作製された機能性ココア飲料 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN108601386A (zh) | 2018-09-28 |
TW201733605A (zh) | 2017-10-01 |
US20190029288A1 (en) | 2019-01-31 |
JPWO2017150409A1 (ja) | 2018-03-08 |
WO2017150409A1 (ja) | 2017-09-08 |
PH12018501592A1 (en) | 2019-04-08 |
SG11201806536UA (en) | 2018-08-30 |
JP6268333B1 (ja) | 2018-01-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6268333B1 (ja) | カカオ由来水抽出物、およびそれを含む飲食品 | |
JP7458657B2 (ja) | 容器詰め飲料 | |
JP6899822B2 (ja) | カフェイン及びシクロアラニルアラニンを含有する組成物 | |
JP5285194B1 (ja) | 飲食品 | |
KR20170074821A (ko) | 황칠나무 추출물 또는 발효물을 이용한 항산화용 조성물 | |
KR101874161B1 (ko) | 나무딸기 잎 및 줄기 추출물을 주성분으로 하는 항비만 조성물 및 그 제조방법 | |
JP2022548301A (ja) | コーヒーベリー全圧搾ジュース | |
JP2006006318A (ja) | 味覚修飾剤 | |
JP2006067896A (ja) | ポリフェノール高濃度含有飲食品 | |
KR101837067B1 (ko) | 다량의 총엽록소 성분 및 퀘르세틴 함량을 갖는 증숙 황칠나무 추출물 또는 이의 분말을 제조하는 제조방법 및 이를 함유한 건강기능식품 | |
JP5726390B2 (ja) | 低比重リポ蛋白質酸化防止剤及びそれを用いた飲食品 | |
JP5614978B2 (ja) | 穀物由来のプロアントシアニジン含有抽出物、及びその製造方法 | |
JP6753917B2 (ja) | 渋味抑制剤及びその製造方法 | |
AU2010218753A1 (en) | Coenzyme Q10-containing composition for oral ingestion | |
KR101848580B1 (ko) | 갈변 현상이 방지된 떫은감 추출물을 유효성분으로 함유하는 식품 조성물 | |
JP2006070261A (ja) | 葛花を含有する香料 | |
JP4912578B2 (ja) | 褐変防止剤 | |
KR101555751B1 (ko) | 떫은맛이 저감된 떫은감 추출물을 유효성분으로 함유하는 식품 조성물 | |
SG194004A1 (en) | Protein-containing composition and method for producing same | |
JP6901771B2 (ja) | ビオチン含有飲料 | |
CN106665945A (zh) | 一种超微黄茶粉制作的水果茶固体饮料及其制备方法 | |
JP2012184257A (ja) | 低比重リポ蛋白質酸化防止剤及びそれを用いた飲食品 | |
CN113163785A (zh) | 洋梨果汁精制物的制造方法 | |
KR20150093958A (ko) | 갈변 현상이 방지된 떫은감 추출물을 유효성분으로 함유하는 식품 조성물 | |
JP6075434B2 (ja) | 抗糖化用組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200225 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210202 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210324 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210907 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20211102 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20220301 |