JP2017179332A - Mdiから誘導されるアロファネート基含有ポリイソシアネート組成物及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[2](A)ジフェニルメタンジイソシアネートと
(B)少なくとも1つのアルコール成分を
(C)カルボン酸アミド及びスルホン酸アミド及び式(1)で示される活性メチレン化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種の存在下
(D)触媒として3級アミンでアロファネート化させ
(E)触媒毒により反応を停止させることにより得られる
アロファネート基含有ポリイソシアネートプレポリマの製造方法。
イソA2;ミリオネートMT(東ソー社製、アイソマー1.0%)
ポリB1;2−ブタノール(東京化成製)
ポリB2;2−オクチルドデカノール(花王社製 商品名カルコール200GD)
ポリB3;トリデカノール(KHネオケム社製)
アミドC1;3−アミノフェニルスルホンアミド(東京化成製)
アミドC2;2−アミノベンズアミド(東京化成製)
メチレンC3;アセチルアセトン(東京化成製)
メチレンC4;マロン酸ジエチル(東京化成製)
触媒D1;2−[{2−(ジメチルアミノ)エチル}メチルアミノ]エタノール(東ソー社製 商品名TOYOCAT RX5)
触媒D2;2−{2−(ジメチルアミノ)エトキシ}エタノール(東ソー社製 商品名TOYOCAT RX3)
触媒D3;トリメチルオクチルアンモニウム蟻酸塩
触媒毒E;塩化ベンゾイル(東京化成製)
(1)測定装置 :ECX400M(日本電子社製)
(2)測定温度 :23℃
(3)試料濃度 :0.1g/1ml
(4)溶剤 :クロロホルム−d
(5)カップリング :なし
(6)パルス待ち時間 :2秒
(7)積算回数 :8000回
(8)評価方法
下記に示す各官能基のカルボニルのシグナルの面積比から、各官能基のモル比を算出した。
イソシアヌレート基;149ppm。
1リットル容の四口フラスコにイソA1を所定量加え、窒素気流下攪拌しながら50℃に温調した。次いで攪拌しながらポリB1を所定量加え、ウレタン化反応の発熱が収まった後に110℃まで昇温した。内温が110℃で安定したところで、ポリB1で1%に希釈したアミドC1を所定量添加、次いで直ちにポリB1で1%に希釈した触媒D1を所定量添加した。触媒D1添加約20分後に液温の上昇が確認でき、その後内液をサンプリングしNCO含有量を測定しながら反応を追い、NCO含有量が22.8%になると予測される時点で触媒毒Eを所定量加え反応を停止させた。合成されたプレポリマは淡黄色透明液体で、イソシアヌレート基の量が少なく、本発明の目的であるプレポリマが得られた。その性状及び各官能基のモル比を表1に、反応途中のNCO含有量の推移を図1に示す。安定した反応性を示し、反応の制御は容易であった。
1リットル容の四口フラスコにイソA2を所定量加え、窒素気流下攪拌しながら50℃に温調した。次いで攪拌しながらポリB1を所定量加え、ウレタン化反応の発熱が収まった後に110℃まで昇温した。内温が110℃で安定したところで、ポリB1で1%に希釈した触媒D1を所定量添加した。触媒D1添加約15分後に液温の上昇が確認できた時点で、ポリB1で1%に希釈したアミドC1を所定量添加した。内液をサンプリングしNCO含有量を測定しながら反応を追い、NCO含有量が22.8%になると予測される時点で触媒毒Eを所定量加え反応を停止させた。合成されたプレポリマは淡黄色透明液体で、イソシアヌレート基の量が少なく、本発明の目的であるプレポリマが得られた。その性状及び各官能基のモル比を表1に、反応途中のNCO含有量の推移を図1に示す。安定した反応性を示し、反応の制御は容易であった。
1リットル容の四口フラスコにイソA1を所定量加え、窒素気流下攪拌しながら50℃に温調した。次いで攪拌しながらポリB1を所定量加え、ウレタン化反応の発熱が収まった後に110℃まで昇温した。内温が110℃で安定したところで、ポリB1で1%に希釈したアミドC1を所定量添加、次いで直ちにポリB1で1%に希釈した触媒D2を所定量添加した。触媒D2添加約80分後に液温の上昇が確認でき、その後内液をサンプリングしNCO含有量を測定しながら反応を追い、NCO含有量が22.8%になると予測される時点で触媒毒Eを所定量加え反応を停止させた。合成されたプレポリマは淡黄色透明液体で、イソシアヌレート基の量が少なく、本発明の目的であるプレポリマが得られた。その性状及び各官能基のモル比を表1に、反応途中のNCO含有量の推移を図1に示す。安定した反応性を示し、反応の制御は容易であった。
1リットル容の四口フラスコにイソA1を所定量加え、窒素気流下攪拌しながら70℃に温調した。次いで攪拌しながらポリB1を所定量加え、次いで直ちにポリB1で1%に希釈した触媒D3を所定量添加した。次いでポリB1で1%に希釈したアミドC1を所定量添加、次いで直ちにポリB1で1%に希釈した触媒D2を所定量添加し、110℃に温調した。触媒D3添加約15分後に液温の上昇が確認でき、その後内液をサンプリングしNCO含有量を測定しながら反応を追い、NCO含有量が22.8%になると予測される時点で触媒毒Eを所定量加え反応を停止させた。合成されたプレポリマは淡黄色透明液体で、イソシアヌレート基の量が少なく、本発明の目的であるプレポリマが得られた。その性状及び各官能基のモル比を表1に、反応途中のNCO含有量の推移を図1に示す。安定した反応性を示し、反応の制御は容易であった。
1リットル容の四口フラスコにイソA2を所定量加え、窒素気流下攪拌しながら50℃に温調した。次いで攪拌しながらポリB2を所定量加え、ウレタン化反応の発熱が収まった後に110℃まで昇温した。内温が110℃で安定したところで、ポリB2で1%に希釈した触媒D1を所定量添加した。触媒D1添加約15分後に液温の上昇が確認できた時点で、ポリB2で1%に希釈したアミドC2を所定量添加した。内液をサンプリングしNCO含有量を測定しながら反応を追い、NCO含有量が13.8%になると予測される時点で触媒毒Eを所定量加え反応を停止させた。合成されたプレポリマは淡黄色透明液体で、イソシアヌレート基の量が少なく、本発明の目的であるプレポリマが得られた。その性状及び各官能基のモル比を表1に、反応途中のNCO含有量の推移を図1に示す。安定した反応性を示し、反応の制御は容易であった。
1リットル容の四口フラスコにイソA2を所定量加え、窒素気流下攪拌しながら50℃に温調した。次いで攪拌しながらポリB3を所定量加え、ウレタン化反応の発熱が収まった後に110℃まで昇温した。内温が110℃で安定したところで、ポリB3で1%に希釈したメチレンC3を所定量添加、次いで直ちにポリB3で1%に希釈した触媒D1を所定量添加した。触媒D1添加約20分後に液温の上昇が確認でき、その後内液をサンプリングしNCO含有量を測定しながら反応を追い、NCO含有量が16.1%になると予測される時点で触媒毒Eを所定量加え反応を停止させた。合成されたプレポリマは淡黄色透明液体で、イソシアヌレート基の量が少なく、本発明の目的であるプレポリマが得られた。その性状及び各官能基のモル比を表1に、反応途中のNCO含有量の推移を図2に示す。安定した反応性を示し、反応の制御は容易であった。
1リットル容の四口フラスコにイソA2を所定量加え、窒素気流下攪拌しながら50℃に温調した。次いで攪拌しながらポリB3を所定量加え、ウレタン化反応の発熱が収まった後に110℃まで昇温した。内温が110℃で安定したところで、ポリB3で1%に希釈したメチレンC4を所定量添加、次いで直ちにポリB3で1%に希釈した触媒D1を所定量添加した。触媒D1添加約20分後に液温の上昇が確認でき、その後内液をサンプリングしNCO含有量を測定しながら反応を追い、NCO含有量が16.1%になると予測される時点で触媒毒Eを所定量加え反応を停止させた。合成されたプレポリマは淡黄色透明液体で、イソシアヌレート基の量が少なく、本発明の目的であるプレポリマが得られた。その性状及び各官能基のモル比を表1に、反応途中のNCO含有量の推移を図2に示す。安定した反応性を示し、反応の制御は容易であった。
1リットル容の四口フラスコにイソA2を所定量加え、窒素気流下攪拌しながら50℃に温調した。次いで攪拌しながらポリB1を所定量加え、ウレタン化反応の発熱が収まった後に110℃まで昇温した。内温が110℃で安定したところで、ポリB1で1%に希釈した触媒D1を所定量添加した。触媒D1添加約15分後に液温の上昇が確認でき、その後反応を追おうとしたが、急激な発熱により反応温度の制御もできず、ゲル化したため本発明の目的であるプレポリマは得られなかった。
1リットル容の四口フラスコにイソA1を所定量加え、窒素気流下攪拌しながら50℃に温調した。次いで攪拌しながらポリB1を所定量加え、ウレタン化反応の発熱が収まった後に110℃まで昇温した。内温が110℃で安定したところで、ポリB1で1%に希釈した触媒D1を所定量添加した。触媒D1添加約10分後に液温の上昇が確認でき、その後反応を追おうとしたが、急激な発熱により反応温度の制御もできなかったため、内温が124℃になった時点で触媒毒Eを所定量加え反応を停止させた。合成されたプレポリマは淡黄色透明液体であったが、イソシアヌレート基の量が多く本発明の目的であるプレポリマは得られなかった。
Claims (5)
- ジフェニルメタンジイソシアネートとアルコールとの反応生成物であるアロファネート基含有ポリイソシアネート組成物であって、アロファネート基とイソシアヌレート基のモル比が80:20から100:0であり、且つカルボン酸アミド及びスルホン酸アミド及び式(1)で示される活性メチレン化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種と、3級アミン触媒とをアロファネート化反応助剤として含み、且つ金属触媒を含有しないことを特徴とするアロファネート基含有ポリイソシアネート組成物。
- (A)ジフェニルメタンジイソシアネートと
(B)少なくとも1つのアルコール成分を
(C)カルボン酸アミド及びスルホン酸アミド及び式(1)で示される活性メチレン化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種の存在下
(D)触媒として3級アミンでアロファネート化させ
(E)触媒毒により反応を停止させることにより得られる
アロファネート基含有ポリイソシアネートプレポリマの製造方法。 - (D)触媒として3級アミンと4級アンモニウム塩を併用してアロファネート化することを特徴とする、請求項2に記載のアロファネート基含有ポリイソシアネートプレポリマの製造方法。
- (D)触媒として金属触媒を含有しないことを特徴とする、請求項2又は3に記載のアロファネート基含有ポリイソシアネートプレポリマの製造方法。
- アロファネート基とイソシアヌレート基のモル比が80:20から100:0であることを特徴とする、請求項2乃至4のいずれかに記載のアロファネート基含有ポリイソシアネートプレポリマの製造方法。
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EP16878929.5A EP3395849A4 (en) | 2015-12-24 | 2016-12-22 | POLYURETHANE RESIN FORMING COMPOSITION, MODULE MEMBRANE SEALING MATERIAL USING HOLLOW-SHAPED OR FLAT-MEMBRANE FIBER SEPARATION MEMBRANE USING THE FORMING COMPOSITION AND POLYISOCYANATE COMPOSITION CONTAINING MDI-DERIVED ALLOPHANATE GROUP AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME |
CN201680075280.XA CN108431072B (zh) | 2015-12-24 | 2016-12-22 | 聚氨酯树脂形成性组合物、使用其的膜密封材料以及多异氰酸酯组合物及其制造方法 |
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Citations (1)
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JP2004263108A (ja) * | 2003-03-03 | 2004-09-24 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | ウレタンエラストマー形成性組成物およびシール材 |
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JP2020147684A (ja) * | 2019-03-14 | 2020-09-17 | 東ソー株式会社 | 膜シール材用ポリウレタン樹脂形成性組成物、ならびに、これを用いた膜シール材及び膜モジュール |
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