JP2017168800A - イリジウム錯体、発光素子、表示装置、電子機器、及び照明装置 - Google Patents
イリジウム錯体、発光素子、表示装置、電子機器、及び照明装置 Download PDFInfo
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Abstract
Description
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子について、図1及び図2を用いて以下説明する。
まず、本発明の一態様の発光素子の構成について、図1(A)及び(B)を用いて、以下説明する。
次に、発光層130の発光機構について、以下説明を行う。
・Host(131_1):ホスト材料(有機化合物131_1)
・Host(131_2):ホスト材料(有機化合物131_2)
・Guest(132):ゲスト材料132(燐光性化合物)
・SPH:ホスト材料(有機化合物131_1)のS1準位
・TPH:ホスト材料(有機化合物131_1)のT1準位
・SPG:ゲスト材料132(燐光性化合物)のS1準位
・TPG:ゲスト材料132(燐光性化合物)のT1準位
・SPE:励起錯体のS1準位
・TPE:励起錯体のT1準位
(D・A)*+G → D+A+G* (G12)
G* → G+hν (G13)
次に、ホスト材料131と、ゲスト材料132との分子間のエネルギー移動過程の支配因子について説明する。分子間のエネルギー移動の機構としては、フェルスター機構(双極子−双極子相互作用)と、デクスター機構(電子交換相互作用)の2つの機構が提唱されている。ここでは、ホスト材料131とゲスト材料132との分子間のエネルギー移動過程について説明するが、ホスト材料131が励起錯体の場合も同様である。
フェルスター機構では、エネルギー移動に、分子間の直接的接触を必要とせず、ホスト材料131及びゲスト材料132間の双極子振動の共鳴現象を通じてエネルギー移動が起こる。双極子振動の共鳴現象によってホスト材料131がゲスト材料132にエネルギーを受け渡し、励起状態のホスト材料131が基底状態になり、基底状態のゲスト材料132が励起状態になる。なお、フェルスター機構の速度定数kh*→gを数式(1)に示す。
デクスター機構では、ホスト材料131とゲスト材料132が軌道の重なりを生じる接触有効距離に近づき、励起状態のホスト材料131の電子と、基底状態のゲスト材料132との電子の交換を通じてエネルギー移動が起こる。なお、デクスター機構の速度定数kh*→gを数式(2)に示す。
フェルスター機構によるエネルギー移動においては、エネルギー移動効率φETは、量子収率φ(一重項励起状態からのエネルギー移動を論じている場合は蛍光量子収率、三重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は燐光量子収率)が高い方が良い。また、ホスト材料131の発光スペクトル(一重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光スペクトル)とゲスト材料132の吸収スペクトル(一重項基底状態から三重項励起状態への遷移に相当する吸収)との重なりが大きいことが好ましい。さらに、ゲスト材料132のモル吸光係数も高い方が好ましい。このことは、ホスト材料131の発光スペクトルと、ゲスト材料132の最も長波長側に現れる吸収帯とが重なることを意味する。
次に、本発明の一態様に係わる発光素子の構成要素の詳細について、以下説明を行う。
発光層130中では、ホスト材料131が重量比で最も多く存在し、ゲスト材料132(燐光性化合物)は、ホスト材料131中に分散される。発光層130のホスト材料131(有機化合物131_1及び有機化合物131_2)のT1準位は、発光層130のゲスト材料(ゲスト材料132)のT1準位よりも高いことが好ましい。
正孔注入層111は、一対の電極の一方(電極101または電極102)からのホール注入障壁を低減することでホール注入を促進する機能を有し、例えば遷移金属酸化物、フタロシアニン誘導体、あるいは芳香族アミンなどによって形成される。遷移金属酸化物としては、モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物などが挙げられる。フタロシアニン誘導体としては、フタロシアニンや金属フタロシアニンなどが挙げられる。芳香族アミンとしてはベンジジン誘導体やフェニレンジアミン誘導体などが挙げられる。ポリチオフェンやポリアニリンなどの高分子化合物を用いることもでき、例えば自己ドープされたポリチオフェンであるポリ(エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)などがその代表例である。
正孔輸送層112は正孔輸送性材料を含む層であり、正孔注入層111の材料として例示した正孔輸送性材料を使用することができる。正孔輸送層112は正孔注入層111に注入された正孔を発光層130へ輸送する機能を有するため、正孔注入層111のHOMO準位と同じ、あるいは近いHOMO準位を有することが好ましい。
電子輸送層118は、電子注入層119を経て一対の電極の他方(電極101または電極102)から注入された電子を発光層130へ輸送する機能を有する。電子輸送性材料としては、正孔よりも電子の輸送性の高い材料を用いることができ、1×10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する材料であることが好ましい。電子を受け取りやすい化合物(電子輸送性を有する材料)としては、含窒素複素芳香族化合物のようなπ電子不足型複素芳香族や金属錯体などを用いることができる。具体的には、発光層130に用いることができる電子輸送性材料として挙げたキノリン配位子、ベンゾキノリン配位子、オキサゾール配位子、あるいはチアゾール配位子を有する金属錯体が挙げられる。また、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、キノキサリン誘導体、ジベンゾキノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、ピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体などが挙げられる。また、1×10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質であることが好ましい。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても構わない。また、電子輸送層118は、単層だけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層してもよい。
電子注入層119は電極102からの電子注入障壁を低減することで電子注入を促進する機能を有し、例えば第1族金属、第2族金属、あるいはこれらの酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩などを用いることができる。また、先に示す電子輸送性材料と、これに対して電子供与性を示す材料の複合材料を用いることもできる。電子供与性を示す材料としては、第1族金属、第2族金属、あるいはこれらの酸化物などを挙げることができる。具体的には、フッ化リチウム(LiF)、フッ化ナトリウム(NaF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム(ErF3)のような希土類金属化合物を用いることができる。また、電子注入層119にエレクトライドを用いてもよい。該エレクトライドとしては、例えば、カルシウムとアルミニウムの混合酸化物に電子を高濃度添加した物質等が挙げられる。また、電子注入層119に、電子輸送層118で用いることが出来る物質を用いても良い。
電極101及び電極102は、発光素子の陽極または陰極としての機能を有する。電極101及び電極102は、金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物や積層体などを用いて形成することができる。
また、本発明の一態様に係る発光素子は、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に作製すればよい。基板上に作製する順番としては、電極101側から順に積層しても、電極102側から順に積層しても良い。
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子に好適に用いることができる新たな化合物について、以下説明する。
上記のイリジウム錯体は、下記一般式(G1)で表されるイリジウム錯体である。
また、本発明の一態様におけるイリジウム錯体は、オルトメタル錯体であると好適である。上記のイリジウム錯体は、下記一般式(G2)で表されるイリジウム錯体である。
また、本発明の一態様のイリジウム錯体においては、4H−トリアゾール骨格を配位子として有することで、高い三重項励起エネルギー準位を有することができ、特に青色などのエネルギーの高い発光を呈する発光素子に好適に用いることができるため、好ましい。上記イリジウム錯体は、下記一般式(G3)で表されるイリジウム錯体である。
また、本発明の一態様のイリジウム錯体においては、イミダゾール骨格を配位子として有することで、高い三重項励起エネルギー準位を有することができ、特に青色などのエネルギーの高い発光を呈する発光素子に好適に用いることができるため、好ましい。上記イリジウム錯体は、下記一般式(G4)で表されるイリジウム錯体である。
また、本発明の一態様のイリジウム錯体においては、含窒素五員複素環骨格の窒素に結合するアリール基は、置換または無置換のフェニル基であると、比較的低温で真空蒸着でき、且つ、三重項励起エネルギー準位が高くなるため、特に青色などエネルギーの高い発光を呈する発光素子に好適に用いることができ、好ましい。上記イリジウム錯体は、下記一般式(G5)及び(G6)で表されるイリジウム錯体である。
また、本発明の一態様のイリジウム錯体においては、1H−トリアゾール骨格を配位子として有することで、高い三重項励起エネルギー準位を有することができるため、特に青色などのエネルギーの高い発光を呈する発光素子に好適に用いることができるため、好ましい。上記イリジウム錯体は、下記一般式(G7)及び(G8)で表されるイリジウム錯体である。
上記一般式(G2)乃至(G8)のR1乃至R4で表されるアルキル基およびアリール基として、例えば、下記構造式(R−1)乃至(R−29)で表される基を適用することができる。なお、アルキル基およびアリール基として用いることのできる基はこれらに限られない。
上記一般式(G1)乃至(G8)として表されるイリジウム錯体の具体的な構造としては、下記構造式(100)乃至(134)で表される化合物などが挙げられる。なお、一般式(G1)乃至(G8)として表されるイリジウム錯体は下記例示に限られない。
本実施の形態では、一般式(G1)、(G3)、(G4)、及び(G7)で表される構造を含むイリジウム錯体の合成方法の一例について説明する。イリジウム錯体の合成方法としては種々の反応を適用することができる。例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、一般式(G1)、(G3)、(G4)、及び(G7)で表されるイリジウム錯体を合成することができる。なお、本発明の一態様であるイリジウム錯体の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
一般式(G1)で表される構造を有するイリジウム錯体の合成方法の例について説明する。
次に、一般式(G3)で表される構造を有するイリジウム錯体の合成方法の一例について説明する。
まず、下記一般式(G0−X1)で表される1,2,4−トリアゾール誘導体の合成法の一例について説明する。
次に、一般式(G4)で表される構造を有するイリジウム錯体の合成方法の一例について説明する。
まず、下記一般式(G0−X2)で表されるイミダゾール誘導体の合成法の一例について説明する。
次に、一般式(G7)で表される構造を有するイリジウム錯体の合成方法の一例について説明する。
まず、下記一般式(G0−X4)で表される1H−1,2,4−トリアゾール誘導体の合成方法の一例について説明する。
本実施の形態では実施の形態2で説明したイリジウム錯体を用いた発光素子の構成例について図3(A)(B)を用いて以下に説明する。
図3(A)は、本発明の一態様の発光素子152の断面模式図である。
本実施の形態においては、実施の形態1及び実施の形態4に示す発光素子の構成と異なる構成の発光素子について、図4を用いて、以下説明を行う。なお、図4において、図1(A)に示す符号と同様の機能を有する箇所には、同様のハッチパターンとし、符号を省略する場合がある。また、同様の機能を有する箇所には、同様の符号を付し、その詳細な説明は省略する場合がある。
本実施の形態では、実施の形態1、実施の形態4、及び実施の形態5に示す構成と異なる構成の発光素子の例について、図5乃至図8を用いて以下に説明する。
図5(A)(B)は、本発明の一態様の発光素子を示す断面図である。なお、図5(A)(B)において、図1(A)に示す符号と同様の機能を有する箇所には、同様のハッチパターンとし、符号を省略する場合がある。また、同様の機能を有する箇所には、同様の符号を付し、その詳細な説明は省略する場合がある。
次に、図5(A)(B)に示す発光素子と異なる構成例について、図6(A)(B)を用いて、以下説明を行う。
発光層170、及び発光層190から射出される光は、一対の電極(例えば、電極101と電極102)の間で共振される。また、発光層170及び発光層190は、射出される光のうち所望の波長の光が強まる位置に形成される。例えば、電極101の反射領域から発光層170の発光領域までの光学距離と、電極102の反射領域から発光層170の発光領域までの光学距離と、を調整することにより、発光層170から射出される光のうち所望の波長の光を強めることができる。また、電極101の反射領域から発光層190の発光領域までの光学距離と、電極102の反射領域から発光層190の発光領域までの光学距離と、を調整することにより、発光層190から射出される光のうち所望の波長の光を強めることができる。すなわち、複数の発光層(ここでは、発光層170及び発光層190)を積層する発光素子の場合、発光層170及び発光層190のそれぞれの光学距離を最適化することが好ましい。
次に、本発明の一態様の発光素子の作製方法について、図7及び図8を用いて以下説明を行う。なお、ここでは、図6(A)に示す発光素子262aの作製方法について説明する。
第1のステップは、発光素子の電極(具体的には、電極101を構成する導電層101a、電極103を構成する導電層103a、及び電極104を構成する導電層104a)を、基板200上に形成する工程である(図7(A)参照)。
第2のステップは、電極101を構成する導電層101a上に光を透過する機能を有する導電層101bを、電極103を構成する導電層103a上に光を透過する機能を有する導電層103bを、電極104を構成する導電層104a上に光を透過する機能を有する導電層104bを、形成する工程である(図7(B)参照)。
第3のステップは、発光素子の各電極の端部を覆う隔壁145を形成する工程である(図7(C)参照)。
第4のステップは、正孔注入層111、正孔輸送層112、発光層190、電子輸送層113、電子注入層114、及び電荷発生層115を形成する工程である(図8(A)参照)。
第5のステップは、正孔注入層116、正孔輸送層117、発光層170、電子輸送層118、電子注入層119、及び電極102を形成する工程である(図8(B)参照)。
第6のステップは、基板220上に遮光層223、光学素子224B、光学素子224G、及び光学素子224Rを形成する工程である(図8(C)参照)。
第7のステップは、基板200上に形成された発光素子と、基板220上に形成された遮光層223、光学素子224B、光学素子224G、及び光学素子224Rと、を貼り合わせ、シール材を用いて封止する工程である(図示しない)。
本実施の形態では、本発明の一態様の表示装置について、図9乃至図17を用いて説明する。
図9(A)は表示装置600を示す上面図、図9(B)は図9(A)の一点鎖線A−B、及び一点鎖線C−Dで切断した断面図である。表示装置600は、駆動回路部(信号線駆動回路部601、及び走査線駆動回路部603)、並びに画素部602を有する。なお、信号線駆動回路部601、走査線駆動回路部603、及び画素部602は、発光素子の発光を制御する機能を有する。
次に、表示装置の別の一例について、図10(A)(B)及び図11を用いて説明を行う。なお、図10(A)(B)及び図11は、本発明の一態様の表示装置の断面図である。
トップエミッション型の表示装置の断面図の一例を図12(A)(B)に示す。図12(A)(B)は、本発明の一態様の表示装置を説明する断面図であり、図10(A)(B)及び図11に示す駆動回路部1041、周辺部1042等を省略して例示している。
以上に示す表示装置は、3色(赤色、緑色、青色)の副画素を有する構成を示したが、4色(赤色、緑色、青色、黄色、あるいは赤色、緑色、青色、白色)の副画素を有する構成としてもよい。図13乃至図15は、下部電極1024R、1024G、1024B、及び1024Yを有する表示装置の構成である。図13(A)(B)及び図14は、トランジスタが形成されている基板1001側に光を取り出す構造(ボトムエミッション型)の表示装置であり、図15(A)(B)は、封止基板1031側に発光を取り出す構造(トップエミッション型)の表示装置である。
次に、本発明の他の一態様の表示装置について、図16に示す。図16は、図9(A)の一点鎖線A−B、及び一点鎖線C−Dで切断した断面図である。なお、図16において、図9(B)に示す符号と同様の機能を有する箇所には同様の符号を付し、その詳細な説明は省略する。
また、本実施の形態における構成例1乃至構成例4に示す表示装置は、光学素子を有する構成を例示したが、本発明の一態様としては、光学素子を設けなくてもよい。
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子を有する表示装置について、図18乃至図20を用いて説明を行う。
図18(A)に示す表示装置は、表示素子の画素を有する領域(以下、画素部802という)と、画素部802の外側に配置され、画素を駆動するための回路を有する回路部(以下、駆動回路部804という)と、素子の保護機能を有する回路(以下、保護回路806という)と、端子部807と、を有する。なお、保護回路806は、設けない構成としてもよい。
図18(A)に示す複数の画素回路801は、例えば、図18(B)に示す構成とすることができる。
本実施の形態においては、本発明の一態様の発光素子を有する表示装置、及び該表示装置に入力装置を取り付けた電子機器について、図21乃至図25を用いて説明を行う。
なお、本実施の形態において、電子機器の一例として、表示装置と、入力装置とを合わせたタッチパネル2000について説明する。また、入力装置の一例として、タッチセンサを有する場合について説明する。
次に、図22(A)を用いて、表示装置2501の詳細について説明する。図22(A)は、図21(B)に示す一点鎖線X1−X2間の断面図に相当する。
次に、図22(C)を用いて、タッチセンサ2595の詳細について説明する。図22(C)は、図21(B)に示す一点鎖線X3−X4間の断面図に相当する。
次に、図23(A)を用いて、タッチパネル2000の詳細について説明する。図23(A)は、図21(A)に示す一点鎖線X5−X6間の断面図に相当する。
次に、タッチパネルの駆動方法の一例について、図24(A)(B)を用いて説明を行う。
また、図24(A)ではタッチセンサとして配線の交差部に容量2603のみを設けるパッシブマトリクス型のタッチセンサの構成を示したが、トランジスタと容量とを有するアクティブマトリクス型のタッチセンサとしてもよい。アクティブマトリクス型のタッチセンサに含まれるセンサ回路の一例を図25に示す。
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子を有する表示モジュール及び電子機器について、図26乃至図29を用いて説明を行う。
図26に示す表示モジュール8000は、上部カバー8001と下部カバー8002との間に、FPC8003に接続されたタッチセンサ8004、FPC8005に接続された表示装置8006、フレーム8009、プリント基板8010、バッテリ8011を有する。
図27(A)乃至図27(G)は、電子機器を示す図である。これらの電子機器は、筐体9000、表示部9001、スピーカ9003、操作キー9005(電源スイッチ、又は操作スイッチを含む)、接続端子9006、センサ9007(力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含む)、マイクロフォン9008、等を有することができる。また、センサ9007は、脈拍センサや指紋センサ等のように生体情報を測定する機能を有してもよい。
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子を有する発光装置について、図30及び図31を用いて説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子を様々な照明装置及び電子機器に適用する一例について、図32及び図33を用いて説明する。
本実施例では、実施の形態2で構造式(108)として示した本発明の一態様の有機金属錯体である、(OC−6−22)−トリス{5−シアノ−2−[4−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−5−(2−メチルフェニル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル−κN2]フェニル−κC}イリジウム(III)(略称:fac−Ir(mpCNptz−diPrp)3)の合成方法について説明する。fac−Ir(mpCNptz−diPrp)3の構造を以下に示す。
13g(89mmol)のo−トルイル酸ヒドラジドと、60mLのN−メチル−2−ピロリジノン(NMP)と、を300mLの三口フラスコに加え、窒素気流下、氷浴で撹拌した。この混合溶液に15g(91mmol)の4−シアノベンゾイルクロリドと30mLのNMPとの混合溶液をゆっくり滴下し、16時間撹拌し反応させた。反応後、この反応溶液を500mLの水にゆっくり加えると、固体が析出した。析出した固体を水と1M塩酸で交互に2回ずつ超音波洗浄した。その後、エタノールで超音波洗浄を行い、20gの白色固体を、収率82%で得た。得られた白色固体がN−4−シアノベンゾイル−N’−2−メチルベンゾイルヒドラジドであることを、核磁気共鳴法(NMR)により確認した。ステップ1の合成スキームを下記式(a−0)に示す。
ステップ1で合成した20g(73mmol)のN−4−シアノベンゾイル−N’−2−メチルベンゾイルヒドラジドと、500mLのトルエンと、を1000mLの三口フラスコに入れた。この混合溶液に50g(240mmol)の五塩化リンを加え、窒素気流下、120℃で7時間撹拌し反応させた。反応後、この反応溶液を300mLの水にゆっくりと加え、室温で30分撹拌した。この混合物の水層と有機層を分液し、水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせた混合物を400mLの1M水酸化カリウム水溶液にゆっくりと加え、室温で30分撹拌した。この混合物の水層と有機層を分液し、水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、得られた混合物を自然ろ過して、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して油状物を得た。得られた油状物をシリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、トルエンを用いた。得られたフラクションを濃縮して、固体を得た。得られた固体にヘキサンを加えて超音波を照射し、固体を吸引ろ過により濾取したところ、17gの黄色固体を、収率72%で得た。得られた黄色固体がN−クロロ−4−シアノフェニルメチリデン−N’−クロロ−2−メチルフェニルメチリデンヒドラゾンであることを、核磁気共鳴法(NMR)により確認した。ステップ2の合成スキームを下記式(b−0)に示す。
ステップ2で合成したN−クロロ−4−シアノフェニルメチリデン−N’−クロロ−2−メチルフェニルメチリデンヒドラゾンのうち4.7g(16mmol)と、17g(95mmol)の2,6−ジイソプロピルアニリンと、100mLのN,N−ジメチルアニリンと、を500mLの三口フラスコに入れ、窒素気流下、160℃で8時間撹拌し反応させた。反応後、反応溶液を300mLの1M塩酸に入れ、1時間撹拌した。有機層と水層を分液し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層と得られた抽出溶液とを合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム、及び飽和食塩水で洗浄し、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して油状物を得た。得られた油状物をシリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ヘキサン:酢酸エチル=5:1の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して、固体を得た。得られた固体に酢酸エチルを加えて超音波を照射し、吸引ろ過することで、4.7gの白色固体を、収率35%で得た。得られた白色固体が5−(4−シアノフェニル)−4−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−3−(2−メチルフェニル)−4H−1,2,4−トリアゾール(略称:HmpCNptz−diPrp)であることを、核磁気共鳴法(NMR)により確認した。ステップ3の合成スキームを下記式(c−0)に示す。
ステップ3で合成した4.7g(11mmol)のHmpCNptz−diPrpと、1.1g(2.2mmol)のトリス(アセチルアセトナト)イリジウム(III)とを、三方コックを付けた反応容器に入れ、アルゴン気流下、250℃にて40時間撹拌した。得られた反応混合物をジクロロメタンに加えてろ過し、不溶物を取り除いた。得られたろ液を濃縮し、固体を得た。得られた固体をシリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒はジクロロメタン:ヘキサン=4:1を用いた。得られたフラクションを濃縮して、固体を得た。得られた固体は、fac体および、mer体の異性体混合物であることを確認した。1H−NMRによる異性体比はfac体:mer体=2:3の割合であることを確認した。異性体を分離するために、再度、シリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、まずジクロロメタン:ヘキサン=1:1の混合溶媒を用い、次いで、ジクロロメタン:ヘキサン=4:1を用い、mer体のフラクションがなくなったことをシリカゲル薄層クロマトグラフィー(TLC)で確認した後、展開溶媒をジクロロメタンに変えた。得られたフラクションを濃縮して、固体を得た。得られた固体を酢酸エチル/ヘキサンで再結晶し、0.31gの黄色固体を、収率10%で得た。得られた黄色固体のうち0.30gをトレインサブリメーション法により昇華精製した。圧力2.6Pa、アルゴン流量5.0mL/minの条件で、320℃で24時間加熱して行った。昇華精製後、0.21gの黄色固体を、回収率70%で得た。ステップ4の合成スキームを下記式(d−0)に示す。
続いて、fac−Ir(mpCNptz−diPrp)3のジクロロメタン溶液(0.0100mmol/L)の紫外可視吸収スペクトル(以下、単に「吸収スペクトル」という)及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計((株)日本分光製 V550型)を用い、該ジクロロメタン溶液を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、絶対PL量子収率測定装置((株)浜松ホトニクス製 C11347−01)を用い、グローブボックス((株)ブライト製 LABstarM13(1250/780))にて、窒素雰囲気下でジクロロメタン脱酸素溶液を石英セルに入れ、密栓し、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図35に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。なお、図35に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
本実施例では、実施の形態2で構造式(108)として示した本発明の一態様の有機金属錯体である、(OC−6−21)−トリス{5−シアノ−2−[4−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−5−(2−メチルフェニル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル−κN2]フェニル−κC}イリジウム(III)(略称:mer−Ir(mpCNptz−diPrp)3)の合成方法について説明する。mer−Ir(mpCNptz−diPrp)3の構造を以下に示す。
実施例1の合成例1に記載の方法で合成したfac体および、mer体の異性体混合物をシリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、まずジクロロメタン:ヘキサン=1:1の混合溶媒を用い、次いで、ジクロロメタン:ヘキサン=4:1を用いた。得られたフラクションを濃縮して、固体を得た。得られた固体を酢酸エチル/ヘキサンで再結晶し、0.38gの黄色固体を、収率12%で得た。得られた黄色固体のうち0.37gをトレインサブリメーション法により昇華精製した。圧力2.6Pa、アルゴン流量5.0mL/minの条件で、305℃で42時間加熱して行った。昇華精製後、0.25gの黄色固体を、回収率68%で得た。
続いて、mer−Ir(mpCNptz−diPrp)3のジクロロメタン溶液(0.0100mmol/L)の吸収スペクトル及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定方法は、実施例1と同様である。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図38に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。
本実施例では、実施の形態2で構造式(112)として示した本発明の一態様の有機金属錯体である、トリス{2−[4−(4−シアノ−2,6−ジイソブチルフェニル)−5−(2−メチルフェニル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル−κN2]フェニル−κC}イリジウム(III)(略称:Ir(mpptz−diBuCNp)3)の合成方法について説明する。Ir(mpptz−diBuCNp)3の構造を以下に示す。
9.4g(50mmol)の4−アミノ−3,5−ジクロロベンゾニトリルと、26g(253mmol)のイソブチルボロン酸と、54g(253mmol)のリン酸三カリウムと、2.0g(4.8mmol)の2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(S−phos)と、500mLのトルエンと、を1000mLの三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換し、フラスコ内を減圧しながら撹拌し、この混合物を脱気した。脱気後、0.88g(0.96mmol)のトリス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を加え、窒素気流下、130℃で8時間撹拌し反応させた。得られた反応溶液にトルエンを加えて、セライト、酸化アルミニウム、セライトの順で積層したろ過補助剤を通してろ過した。得られたろ液を濃縮し、油状物を得た。得られた油状物をシリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、トルエンを用いた。得られたフラクションを濃縮して、10gの黄色油状物を、収率87%で得た。得られた黄色油状物が4−アミノ−3,5−ジイソブチルベンゾニトリルであることを、核磁気共鳴法(NMR)により確認した。ステップ1の合成スキームを下記式(a−1)に示す。
ステップ1で合成した4−アミノ−3,5−ジイソブチルベンゾニトリルを11g(48mmol)と、4.7g(16mmol)のN−(2−メチルフェニル)クロロメチリデン−N’−フェニルクロロメチリデンヒドラジンと、40mLのN,N−ジメチルアニリンと、を300mLの三口フラスコに入れ、窒素気流下、160℃で7時間撹拌し反応させた。反応後、反応溶液を300mLの1M塩酸に入れ3時間撹拌した。有機層と水層を分液し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層と得られた抽出溶液を合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム、及び飽和食塩水で洗浄し、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して油状物を得た。得られた油状物をシリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ヘキサン:酢酸エチル=5:1の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して、固体を得た。得られた固体にヘキサンを加えて超音波を照射し、吸引ろ過することで、2.0gの白色固体を、収率28%で得た。得られた白色固体がHmpptz−diBuCNpであることを、核磁気共鳴法(NMR)により確認した。ステップ2の合成スキームを下記式(b−1)に示す。
ステップ2で合成した2.0g(4.5mmol)のHmpptz−diBuCNpと、0.44g(0.89mmol)のトリス(アセチルアセトナト)イリジウム(III)とを、三方コックを付けた反応容器に入れ、アルゴン気流下、250℃にて43時間撹拌し反応させた。得られた反応混合物をジクロロメタンに加え、不溶物を取り除いた。得られたろ液を濃縮し、固体を得た。得られた固体をシリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ジクロロメタンを用いた。得られたフラクションを濃縮して、固体を得た。得られた固体を酢酸エチル/ヘキサンで再結晶し、0.32gの黄色固体を、収率23%で得た。得られた黄色固体のうち0.31gをトレインサブリメーション法により昇華精製した。圧力が2.6Pa、アルゴン流量が5.0mL/minの条件で、310℃で19時間加熱して行った。昇華精製後、0.26gの黄色固体を、回収率84%で得た。ステップ3の合成スキームを下記式(c−1)に示す。
続いて、Ir(mpptz−diBuCNp)3のジクロロメタン溶液(0.0104mmol/L)の吸収スペクトル及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定方法は、実施例1と同様である。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図40に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。
≪発光素子1の作製≫
基板200上に電極101として、ITSO膜を厚さが70nmになるように形成した。なお、電極101の電極面積は、4mm2(2mm×2mm)とした。
発光素子2は、先に示す発光素子1と、発光層160の形成工程のみ異なり、それ以外の工程は発光素子1と同様の作製方法とした。
比較発光素子1は、先に示す発光素子1の作製と、発光層160の形成工程のみ異なり、それ以外の工程は発光素子1と同様の作製方法とした。
基板200上に電極101として、ITSO膜を厚さが110nmになるように形成した。なお、電極101の電極面積は、4mm2(2mm×2mm)とした。
ここで、上記作製した発光素子(発光素子1、発光素子2、比較発光素子1及び比較発光素子2)のホスト材料(第1の有機化合物および第2の有機化合物)として用いた、PCCP単体、35DCzPPy単体、及び4,6mCzP2Pm単体の薄膜の発光スペクトルを測定した結果と、35DCzPPyとPCCPの混合薄膜、及び4,6mCzP2PmとPCCPの混合薄膜の発光スペクトルを測定した結果を図43(A)(B)に示す。
作製した発光素子1、発光素子2、比較発光素子1及び比較発光素子2の電流効率−輝度特性を図44に示す。また、輝度−電圧特性を図45に示す。また、外部量子効率−輝度特性を図46に示す。また、電力効率−輝度特性を図47に示す。なお、各発光素子の測定は室温(23℃に保たれた雰囲気)で行った。
ここで、上記発光素子のホスト材料(第1の有機化合物および第2の有機化合物)、及びゲスト材料に用いた化合物の電気化学的特性(酸化反応特性および還元反応特性)をサイクリックボルタンメトリ(CV)測定によって測定した。なお測定には、電気化学アナライザー(ビー・エー・エス(株)製、型番:ALSモデル600Aまたは600C)を用いた。測定では、参照電極に対する作用電極の電位を適切な範囲で変化させて各々酸化ピーク電位、還元電位ピーク電位を得た。また、参照電極のレドックスポテンシャルが−4.94eVであることが見積もられているため、この数値と得られたピーク電位から、各化合物のHOMO準位およびLUMO準位を算出した。
次に、上記発光素子に用いたゲスト材料であるIr(mpptz−diPrp)3の吸収スペクトルの測定結果を図49に示す。なお、Ir(mpptz−diBuCNp)3の吸収スペクトルは、実施例3の図40で示している。
次に、上記発光素子の信頼性試験の測定結果を図50に示す。なお、信頼性試験は、各発光素子(発光素子1、発光素子2、及び比較発光素子1)の初期輝度を2000cd/m2に設定し、電流密度を一定の条件で各発光素子を連続駆動させた。
≪発光素子3の作製≫
基板200上に電極101として、ITSO膜を厚さが110nmになるように形成した。なお、電極101の電極面積は、4mm2(2mm×2mm)とした。
発光素子4は、先に示す発光素子3と、発光層160の形成工程のみ異なり、それ以外の工程は発光素子3と同様の作製方法とした。
作製した発光素子3及び発光素子4の電流効率−輝度特性を図51に示す。また、輝度−電圧特性を図52に示す。また、外部量子効率−輝度特性を図53に示す。また、電力効率−輝度特性を図54に示す。なお、図51乃至図54においては、実施例4で作製した比較発光素子2の特性も併せて表示した。また、各発光素子の測定は室温(23℃に保たれた雰囲気)で行った。
ここで、上記発光素子のゲスト材料の電気化学的特性をCV測定によって測定した。なお、測定方法は、実施例4と同様である。すなわち、ゲスト材料(fac−Ir(mpCNptz−diPrp)3及びmer−Ir(mpCNptz−diPrp)3)の酸化反応特性は、クロロホルムにゲスト材料を溶解させた溶液を用いて測定し、還元反応特性は、DMFにゲスト材料を溶解させた溶液を用いて測定した。
次に、上記発光素子に用いたゲスト材料の吸収スペクトルの測定結果より、吸収端を求め、直接遷移を仮定した遷移エネルギーを見積もった。なお、fac−Ir(mpCNptz−diPrp)3、及びmer−Ir(mpCNptz−diPrp)3の吸収スペクトルは、先の実施例の図35及び図38で示している。
≪発光素子5の作製≫
基板200上に電極101として、ITSO膜を厚さが70nmになるように形成した。なお、電極101の電極面積は、4mm2(2mm×2mm)とした。
基板200上に電極101として、ITSO膜を厚さが70nmになるように形成した。なお、電極101の電極面積は、4mm2(2mm×2mm)とした。
基板200上に電極101として、ITSO膜を厚さが70nmになるように形成した。なお、電極101の電極面積は、4mm2(2mm×2mm)とした。
作製した発光素子5乃至発光素子7の電流効率−輝度特性を図56に示す。また、輝度−電圧特性を図57に示す。また、電流密度−電圧特性を図58に示す。また、外部量子効率−輝度特性を図59に示す。また、電力効率−輝度特性を図60に示す。また、各発光素子の測定は室温(23℃に保たれた雰囲気)で行った。
上記、作製した発光素子5乃至発光素子7を用いて、表示装置を作製する場合の消費電力を見積もった。
次に、発光素子5及び発光素子6の信頼性試験の測定結果を図62に示す。なお、信頼性試験は、各発光素子(発光素子5、及び発光素子6)の初期輝度を5000cd/m2に設定し、電流密度を一定の条件で各発光素子を連続駆動させた。
本実施例では、実施の形態2で構造式(118)として示した本発明の一態様の有機金属錯体である、トリス{2−[1−(4−シアノ−2,6−ジイソブチルフェニル)−1H−イミダゾール−2−イル−κN3]フェニル−κC}イリジウム(III)(略称:Ir(pim−diBuCNp)3)の合成方法について説明する。Ir(pim−diBuCNp)3の構造を以下に示す。
22g(117mmol)のN−(2−クロロエチル)ベンズアミドと、260mLの脱水キシレンと、を1000mLの三口フラスコに入れた。この混合溶液に33g(158mmol)の五塩化リンを加え、140℃で1時間加熱撹拌し反応させた。反応後、室温まで冷やし、28g(120mmol)の4−アミノ−3,5−ジイソブチルベンゾニトリルと60mLの脱水キシレンとの混合溶液を滴下し、140℃で5時間加熱撹拌した。この反応混合物を500mLの水にゆっくりと加え、室温で30分撹拌した。この混合物にクロロホルムを加えて抽出した。得られた抽出液を1M水酸化ナトリウム水溶液にゆっくりと加え、室温で30分撹拌した。この混合物の水層と有機層を分液し、得られた抽出溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、得られた混合物を自然ろ過して、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して固体を得た。得られた固体に酢酸エチル/ヘキサンの混合溶媒を加えて吸引ろ過をし、白色固体を33g、収率79%で得た。核磁気共鳴法(NMR)により得られた白色固体が1−(4−シアノ−2,6−ジイソブチルフェニル)−2−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾールであることを確認した。ステップ1の合成スキームを下記式(a−2)に示す。
ステップ1で合成した1−(4−シアノ−2,6−ジイソブチルフェニル)−2−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾールのうち15g(42mmol)と、アセトニトリルとを200mLの三口フラスコに入れた。13g(84mmol)の過マンガン酸カリウムと29gの酸化アルミニウムとを乳鉢に一緒に入れて細かくすり潰した粉末を、上記混合溶液に加え、室温で17時間撹拌し反応させた。この反応混合物をセライトに通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮し、油状物を得た。得られた油状物にトルエンを加え、セライト、酸化アルミニウム、セライトの順で積層したろ過補助剤を通してろ過した。得られたろ液を濃縮し、油状物を得た。得られた油状物をシリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ヘキサン:酢酸エチル=5:1の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して、無色油状物を8.0g、収率53%で得た。核磁気共鳴法(NMR)により得られた無色油状物が1−(4−シアノ−2,6−ジイソブチルフェニル)−2−フェニル−1H−イミダゾール(略称:Hpim−diBuCNp)であることを確認した。ステップ2の合成スキームを下記式(b−2)に示す。
ステップ2で合成したHpim−diBuCNpのうち5.0g(14mmol)と、1.4g(2.8mmol)のトリス(アセチルアセトナト)イリジウム(III)とを、三方コックを付けた反応容器に入れ、アルゴン気流下、250℃にて38時間加熱し反応させた。得られた反応混合物にトルエンを加え、不溶物を取り除いた。得られたろ液を濃縮し、固体を得た。得られた固体をシリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、まずトルエンを用いた。次いで、トルエン:酢酸エチル=9:1の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して、固体を得た。得られた固体を酢酸エチル/ヘキサンで再結晶し、0.6gの黄色固体を、収率18%で得た。得られた0.6gの黄色固体をトレインサブリメーション法により昇華精製した。圧力が2.6Pa、アルゴン流量が5.0mL/minの条件で、280℃で17時間加熱した。昇華精製後、0.4gの黄色固体を、回収率67%で得た。ステップ3の合成スキームを下記式(c−2)に示す。
続いて、Ir(pim−diBuCNp)3のジクロロメタン溶液(0.0115mmol/L)の吸収スペクトル及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定方法は、実施例1と同様である。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図64に示す。横軸は波長を、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。
本合成例5では、実施の形態2の構造式(124)で表される本発明の一態様の有機金属錯体である、トリス{2−[4−(4−シアノ−2,6−ジメチルフェニル)−5−(2−メチルフェニル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル−κN2]フェニル−κC}イリジウム(III)(略称:Ir(mpptz−dmCNp)3)の合成例を具体的に例示する。Ir(mpptz−dmCNp)3の構造を以下に示す。
6.5g(44mmol)の4−アミノ−2,6−ジメチルベンゾニトリルと、10g(34mmol)のN−(2−メチルフェニル)クロロメチリデン−N’−フェニルクロロメチリデンヒドラジンと、80mLのN,N−ジメチルアニリンを300mLの三口フラスコに入れ、窒素気流下、160℃で21時間撹拌し反応させた。反応後、反応溶液を300mLの1M塩酸に入れ3時間撹拌した。有機層と水層を分液し、水層をトルエンで抽出した。有機層と得られた抽出溶液を合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム、及び飽和食塩水で洗浄し、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して油状物を得た。得られた油状物をシリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、まずトルエン:酢酸エチル=10:1(v:v)の混合溶媒を用い、トルエン:酢酸エチル=2:1(v:v)まで高極性溶媒比率を徐々にあげていった。得られたフラクションを濃縮して得た固体を酢酸エチルにより再結晶し、3.5gの白色固体を、収率27%で得た。核磁気共鳴法(NMR)により得られた白色固体が、4−(4−シアノ−2,6−ジメチルフェニル)−3−(2−メチルフェニル)−5−フェニル−4H−1,2,4−トリアゾール(略称:Hmpptz−dmCNp)であることを確認した。ステップ1の合成スキームを下記式(a−3)に示す。
次に、上記ステップ1で得られたHmpptz−dmCNpのうち3.0g(8.2mmol)と、0.81g(1.6mmol)のトリス(アセチルアセトナト)イリジウム(III)とを、三方コックを付けた反応容器に入れ、250℃にて37時間加熱し反応させた。得られた反応混合物をシリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ジクロロメタン:酢酸エチル=20:1(v:v)を用いた。得られたフラクションを濃縮して、固体を得た。得られた固体を酢酸エチルで再結晶し、150mgの黄色固体を、収率7.3%で得た。ステップ3の合成スキームを下記式(b−3)に示す。
続いて、Ir(mpptz−dmCNp)3のジクロロメタン溶液(0.0100mmol/L)の吸収スペクトル及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定方法は、実施例1と同様である。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図67に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。
本合成例6では、実施の形態2の構造式(125)で表される本発明の一態様の有機金属錯体である、トリス{2−[4−(3−シアノ−2,4,6−トリメチルフェニル)−5−(2−メチルフェニル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル−κN2]フェニル−κC}イリジウム(III)(略称:Ir(mpptz−tm5CNp)3)の合成例を具体的に例示する。Ir(mpptz−tm5CNp)3の構造を以下に示す。
13g(61mmol)の3−ブロモ−2,4,6−トリメチルアニリンと、200mLのジメチルホルムアミドと、8.2g(91mmol)のシアン化銅とを、500mLの三口フラスコに入れ、窒素気流下、150℃で16時間加熱撹拌し反応させた。得られた反応溶液に100mLのアンモニア水と100mLの水を加え室温で撹拌した。得られた混合物を有機層と水層に分液し、水層をジクロロメタンで抽出し、有機層を水、及び飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、この混合物を自然ろ過してろ液を得た。このろ液を濃縮して褐色固体を得た。この褐色固体をエタノールで洗浄して、7.1gの淡赤色固体を、収率73%で得た。核磁気共鳴法(NMR)により得られた淡赤色固体が3−アミノ−2,4,6−トリメチルベンゾニトリルであることを確認した。ステップ2の合成スキームを下記式(a−4)に示す。
次に、ステップ1で合成した3−アミノ−2,4,6−トリメチルベンゾニトリルのうち6.5g(41mmol)と、9.4g(34mmol)のN−(2−メチルフェニル)クロロメチリデン−N’−フェニルクロロメチリデンヒドラジンと、110mLのN,N−ジメチルアニリンとを、300mLの三口フラスコに入れ、窒素気流下、160℃で19時間撹拌し反応させた。反応後、反応溶液を300mLの1M塩酸に入れ3時間撹拌した。有機層と水層を分液し、水層をトルエンで抽出した。有機層と得られた抽出溶液とを合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム、及び飽和食塩水で洗浄し、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して油状物を得た。得られた油状物をシリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、トルエン:酢酸エチル=1:1(v:v)の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して、白色固体を得た。得られた白色固体を酢酸エチルにより再結晶し、5.2gの白色固体を、収率40%で得た。核磁気共鳴法(NMR)により得られた白色固体が4−(3−シアノ−2,4,6−トリメチルフェニル)−3−(2−メチルフェニル)−5−フェニル−4H−1,2,4−トリアゾール(略称:Hmpptz−tm5CNp)であることを確認した。ステップ2の合成スキームを下記式(b−4)に示す。
次に、上記ステップ2で得られたHmpptz−tm5CNpのうち4.5g(12mmol)と、1.2g(2.4mmol)のトリス(アセチルアセトナト)イリジウム(III)とを、三方コックを付けた反応容器に入れ、250℃にて40時間加熱した。得られた反応混合物をシリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ジクロロメタン:酢酸エチル=20:1(v:v)を用いた。得られたフラクションを濃縮して、固体を得た。得られた固体を酢酸エチル/ヘキサンで再結晶し、0.80gの黄色固体を、収率25%で得た。得られた黄色固体のうち0.31gをトレインサブリメーション法により昇華精製した。圧力を4.7×10−3Paとし、315℃で16時間、及び320℃で8.5時間加熱した。昇華精製後、0.18gの黄色固体を、回収率58%で得た。ステップ3の合成スキームを下記式(c−4)に示す。
続いて、Ir(mpptz−tm5CNp)3のジクロロメタン溶液(0.0100mmol/L)の吸収スペクトル及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定方法は、実施例1と同様である。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図70に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。
本実施例では、実施の形態2で構造式(126)として示した本発明の一態様の有機金属錯体である、トリス{4−シアノ−2−[4−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−5−(2−メチルフェニル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル−κN2]フェニル−κC}イリジウム(III)(略称:Ir(mp5CNptz−diPrp)3)の合成方法について説明する。Ir(mp5CNptz−diPrp)3の構造を以下に示す。
25g(166mmol)のO−トルイル酸ヒドラジドと、120mLのN−メチル−2−ピロリジノン(NMP)と、を500mLの三口フラスコに加え、フラスコ内を窒素置換し、氷冷下で撹拌した。この混合溶液に37g(166mmol)の3−ブロモベンゾイルクロリドと50mLのNMPとの混合溶液をゆっくり滴下し、20時間撹拌し反応させた。反応後、この反応溶液を300mLの水にゆっくり加えると、固体が析出した。析出した固体を水と1M塩酸で交互に超音波洗浄した。その後、固体をエタノールで超音波洗浄し、白色固体を40g、収率71%で得た。核磁気共鳴法(NMR)により得られた白色固体がN−3−ブロモベンゾイル−N’−2−メチルベンゾイルヒドラジドであることを確認した。ステップ1の合成スキームを下記式(a−5)に示す。
ステップ1で合成した40g(119mmol)のN−3−ブロモベンゾイル−N’−2−メチルベンゾイルヒドラジドと、800mLのトルエンと、を2000mLの三口フラスコに入れた。この混合溶液に75g(360mmol)の五塩化リンを加え、窒素気流下、120℃で8時間加熱撹拌し反応させた。反応後、この反応溶液を400mLの水にゆっくりと加え、室温で30分撹拌した。撹拌後、析出した固体をろ過で取り除き、得られたろ液を水層と有機層に分液し、水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせた溶液を、400mLの2M水酸化カリウム水溶液にゆっくりと加え、室温で48時間撹拌した。この混合物の水層と有機層を分液し、水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層とを合わせた溶液を飽和食塩水で洗浄した。洗浄後の溶液に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、得られた混合物を自然ろ過して、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して油状物を得た。得られた油状物をシリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、トルエンを用いた。得られたフラクションを濃縮して、黄色固体を43g、収率97%で得た。核磁気共鳴法(NMR)により得られた黄色固体がN−クロロ−3−ブロモフェニルメチリデン−N’−クロロ−2−メチルフェニルメチリデンヒドラゾンであることを確認した。ステップ2の合成スキームを下記式(b−5)に示す。
ステップ2で合成したN−クロロ−3−ブロモフェニルメチリデン−N’−クロロ−2−メチルフェニルメチリデンヒドラゾンのうち30g(81.0mmol)と、43g(243mmol)の2,6−ジイソプロピルアニリンと、250mLのN,N−ジメチルアニリンと、を1000mLの三口フラスコに入れ、窒素気流下、160℃で13時間加熱撹拌し反応させた。反応後、反応溶液を500mLの3M塩酸に入れ、30分間撹拌した。有機層と水層を分液し、水層をトルエンで抽出した。有機層と得られた抽出溶液を合わせて、水、飽和炭酸水素ナトリウム、及び飽和食塩水で洗浄し、ここに無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して油状物を得た。得られた油状物をシリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ヘキサン:酢酸エチル=5:1の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して、固体を得た。得られた固体を酢酸エチル/ヘキサンの混合溶媒で再結晶し、白色固体を18g、収率46%で得た。核磁気共鳴法(NMR)により得られた白色固体が3−(3−ブロモフェニル)−4−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−5−(2−メチルフェニル)−4H−1,2,4−トリアゾールであることを確認した。ステップ3の合成スキームを下記式(c−5)に示す。
次に、上記ステップ3で得られた3−(3−ブロモフェニル)−4−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−5−(2−メチルフェニル)−4H−1,2,4−トリアゾールのうち4.8g(10mmol)と、1.0g(2.0mmol)のトリス(アセチルアセトナト)イリジウム(III)とを、三方コックを付けた反応容器に入れ、250℃にて40時間加熱し反応させた。得られた反応混合物をジクロロメタンに溶解し、不溶固体を吸引ろ過にて除去した。得られたろ液を、シリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ジクロロメタンを用いた。得られたフラクションを濃縮して、固体を得た。この固体をジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒で洗浄し、黄色固体を1.7g、収率53%で得た。核磁気共鳴法(NMR)により得られた黄色固体がトリス{4−ブロモ−2−[4−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−5−(2−メチルフェニル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル−κN2]フェニル−κC}イリジウム(III)であることを確認した。ステップ4の合成スキームを下記式(d−5)に示す。
次に、上記ステップ4で得られたトリス{4−ブロモ−2−[4−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−5−(2−メチルフェニル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル−κN2]フェニル−κC}イリジウム(III)のうち1.2g(0.74mmol)と、10mLのジメチルホルムアミド(DMF)と、を50mLの三口フラスコに入れ、この混合物に0.30g(3.4mmol)のシアン化銅を加えて、窒素気流下150℃で44時間加熱撹拌し反応させた。反応後、反応溶液に10mLのアンモニア水、10mLの水を加え、室温で撹拌した。得られた混合溶液をジクロロメタンで抽出し、抽出溶液を水、及び飽和食塩水で洗浄した。この溶液に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥し、得られた混合物を自然ろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮して油状物を得た。この油状物をシリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒にはジクロロメタンを用いた。得られたフラクションを濃縮して固体を得た。この固体を酢酸エチルにて再結晶し、黄色固体を0.61g、収率57%で得た。ステップ5の合成スキームを下記式(e−5)に示す。
続いて、Ir(mp5CNptz−diPrp)3のジクロロメタン溶液(0.0100mmol/L)の吸収スペクトル及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定方法は、実施例1と同様である。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図73に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。なお、図73に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
本実施例では、実施の形態2で構造式(128)として示した本発明の一態様の有機金属錯体である、トリス{4,6−ジシアノ−2−[4−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−5−(2−メチルフェニル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル−κN2]フェニル−κC}イリジウム(III)(略称:Ir(mpdCNptz−diPrp)3)の合成方法について説明する。Ir(mpdCNptz−diPrp)3の構造を以下に示す。
24g(80mmol)の3,5−ジブロモベンゾイルヒドラジドと、150mLのN−メチル−2−ピロリジノン(NMP)と、を500mLの三口フラスコに加え、窒素気流下、氷浴で撹拌した。この混合溶液に12g(80mmol)のo−トルオイルクロリドと25mLのNMPとの混合溶液をゆっくり滴下し、20時間撹拌し反応させた。反応後、この反応溶液を300mLの水にゆっくり加えると、固体が析出した。析出した固体を水と1M塩酸で交互に超音波洗浄した。その後、固体をエタノールで超音波洗浄し、白色固体を31g、収率93%で得た。核磁気共鳴法(NMR)により得られた白色固体がN−3,5−ジブロモベンゾイル−N’−2−メチルベンゾイルヒドラジドであることを確認した。ステップ1の合成スキームを下記式(a−6)に示す。
ステップ1で合成した31g(75mmol)のN−3,5−ジブロモベンゾイル−N’−2−メチルベンゾイルヒドラジドと、500mLのトルエンを、1000mLの三口フラスコに入れた。この混合溶液に50g(240mmol)の五塩化リンを加え、120℃で4時間加熱撹拌し反応させた。反応後、この反応溶液を500mLの水にゆっくりと加え、室温で30分撹拌した。この混合物の水層と有機層を分液し、水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層とを合わせた溶液を400mLの1M水酸化ナトリウム水溶液にゆっくりと加え、室温で30分撹拌した。この混合物の水層と有機層を分液し、水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで飽和食塩水で洗浄した。洗浄後の溶液に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、得られた混合物を自然濾過して、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して固体を得た。得られた固体にヘキサンを加えて超音波を照射し、吸引ろ過することで黄色固体を27g、収率81%で得た。核磁気共鳴法(NMR)により得られた黄色固体がN−クロロ−3,5−ジブロモフェニルメチリデン−N’−クロロ−2−メチルフェニルメチリデンヒドラゾンであることを確認した。ステップ2の合成スキームを下記式(b−6)に示す。
ステップ2で合成した27g(60mmol)のN−クロロ−3,5−ジブロモフェニルメチリデン−N’−クロロ−2−メチルフェニルメチリデンヒドラゾンと、32g(180mmol)の2,6−ジイソプロピルアニリンと、200mLのN,N−ジメチルアニリンと、を500mLの三口フラスコに入れ、窒素気流下、160℃で14時間撹拌し反応させた。反応後、反応溶液を500mLの3M塩酸に入れ、1時間撹拌した。水層を酢酸エチルで抽出した。有機層と得られた抽出溶液を合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム、飽和食塩水で洗浄した溶液に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して油状物を得た。得られた油状物をシリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ヘキサン:酢酸エチル=5:1の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して、固体を得た。得られた固体にヘキサンを加えて超音波を照射し、吸引ろ過で固体を得た。得られた固体を酢酸エチル/ヘキサンで再結晶し、白色固体を9.4g、収率28%で得た。核磁気共鳴法(NMR)により得られた白色固体が3−(3,5−ジブロモフェニル)−4−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−5−(2−メチルフェニル)−4H−1,2,4−トリアゾールであることを確認した。ステップ3の合成スキームを下記式(c−6)に示す。
ステップ3で合成した3−(3,5−ジブロモフェニル)−4−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−5−(2−メチルフェニル)−4H−1,2,4−トリアゾールのうち6.0g(11mmol)と、36mLのN,N−ジメチルホルムアミドと、を200mLの三口フラスコに入れた。この混合溶液に2.9g(33mmol)のシアン化銅を加え、150℃で29.5時間加熱撹拌し反応させた。反応後、この反応溶液に60mLのアンモニア水と60mLの水とを加えて室温で2時間撹拌した。この混合物にクロロホルムを加えて抽出した。得られた抽出溶液を飽和食塩水で2回洗浄した。洗浄後の溶液に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、得られた混合物を自然ろ過して、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して油状物を得た。得られた油状物をシリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、酢酸エチル:ヘキサン=1:5の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して、固体を得た。得られた固体を酢酸エチル/ヘキサンで再結晶し、白色固体を2.0g、収率42%で得た。核磁気共鳴法(NMR)により得られた白色固体が3−(3,5−ジシアノフェニル)−4−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−5−(2−メチルフェニル)−4H−1,2,4−トリアゾール(略称:HmpdCNptz−diPrp)であることを確認した。ステップ4の合成スキームを下記式(d−6)に示す。
ステップ4で合成した2.0g(4.5mmol)のHmpdCNptz−diPrpと、0.44g(0.90mmol)のトリス(アセチルアセトナト)イリジウム(III)とを、三方コックを付けた反応容器に入れ、アルゴン気流下、250℃にて37時間撹拌し反応させた。得られた反応混合物をジクロロメタンに加えてろ過し、不溶物を取り除いた。得られたろ液を濃縮し、固体を得た。得られた固体をシリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、まずジクロロメタンを用い、次いで、ジクロロメタン:酢酸エチル=100:3を用いた。得られたフラクションを濃縮して、固体を得た。得られた固体を酢酸エチル/ヘキサンで再結晶し、黄色固体を0.31g、収率22%で得た。得られた0.31gの黄色固体をトレインサブリメーション法により昇華精製した。圧力が3.0×10−3Paの条件で、310℃で38時間加熱して行った。昇華精製後、0.19gの黄色固体を、回収率60%で得た。ステップ5の合成スキームを下記式(e−6)に示す。
続いて、Ir(mpdCNptz−diPrp)3のジクロロメタン溶液(0.0125mmol/L)の吸収スペクトル及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定方法は、実施例1と同様である。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図76に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。なお、図76に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液(0.0125mmol/L)を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
本実施例では、実施の形態2で構造式(129)として示した本発明の一態様の有機金属錯体である、トリス{2−[5−(5−シアノ−2−メチルフェニル)−4−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル−κN2]フェニル−κC}イリジウム(III)(略称:Ir(mCNpptz−diPrp)3)の合成方法について説明する。Ir(mCNpptz−diPrp)3の構造を以下に示す。
15g(107mmol)のベンゾイルヒドラジドと、75mLのN−メチル−2−ピロリジノン(NMP)と、を500mLの三口フラスコに加え、窒素気流下、氷浴で撹拌した。この混合溶液に25g(107mmol)の5−ブロモ−2−メチルベンゾイルクロリドと32mLのNMPの混合溶液をゆっくり滴下し、23時間撹拌し反応させた。反応後、この反応溶液を500mLの水にゆっくり加えると、固体が析出した。析出した固体を水と1M塩酸で交互に超音波洗浄した。その後、エタノールで超音波洗浄を行い、白色固体を33g、収率92%で得た。核磁気共鳴法(NMR)により得られた白色固体がN−5−ブロモ−2−メチルベンゾイル−N’−ベンゾイルヒドラジドであることを確認した。ステップ1の合成スキームを下記式(a−7)に示す。
ステップ1で合成したN−5−ブロモ−2−メチルベンゾイル−N’−ベンゾイルヒドラジドのうち27g(80mmol)と、500mLのトルエンと、を1000mLの三口フラスコに入れた。この混合溶液に50g(240mmol)の五塩化リンを加え、120℃で8時間加熱撹拌し反応させた。反応後、この反応溶液を500mLの水にゆっくりと加え、室温で30分撹拌した。この混合物の水層と有機層を分液し、水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を回収し、この有機層を400mLの1M水酸化ナトリウム水溶液にゆっくりと加え、室温で30分撹拌した。この混合物の水層と有機層を分液し、水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで飽和食塩水で洗浄した。洗浄後の溶液に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、得られた混合物を自然ろ過して、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して固体を得た。得られた固体にヘキサンを加えて超音波を照射し、吸引ろ過をすることで黄色固体を22g、収率75%で得た。核磁気共鳴法(NMR)により得られた黄色固体がN−クロロ−5−ブロモ−2−メチルフェニルメチリデン−N’−クロロフェニルメチリデンヒドラゾンであることを確認した。ステップ2の合成スキームを下記式(b−7)に示す。
ステップ2で合成した22g(66mmol)のN−クロロ−5−ブロモ−2−メチルフェニルメチリデン−N’−クロロフェニルメチリデンヒドラゾンと、35g(199mmol)の2,6−ジイソプロピルアニリンと、200mLのN,N−ジメチルアニリンと、を500mLの三口フラスコに入れ、窒素気流下、160℃で11.5時間撹拌し反応させた。反応後、反応溶液を500mLの3M塩酸に入れ、1時間撹拌した。有機層と水層を分液し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層と得られた抽出溶液を合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム及び飽和食塩水で洗浄し、得られた溶液に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して油状物を得た。得られた油状物をシリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、トルエン:酢酸エチル=5:1の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して、固体を得た。得られた固体を酢酸エチル/ヘキサンで再結晶し、白色固体を13g、収率42%で得た。核磁気共鳴法(NMR)により得られた白色固体が3−(5−ブロモ−2−メチルフェニル)−4−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−5−フェニル−4H−1,2,4−トリアゾールであることを確認した。ステップ3の合成スキームを下記式(c−7)に示す。
ステップ3で合成した3−(5−ブロモ−2−メチルフェニル)−4−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−5−フェニル−4H−1,2,4−トリアゾールのうち10g(21mmol)と、70mLのN,N−ジメチルホルムアミドと、を300mLの三口フラスコに入れた。この混合溶液に2.8g(32mmol)のシアン化銅を加え、150℃で43時間加熱撹拌し反応させた。反応後、この反応溶液に100mLのアンモニア水と100mLの水とを加えて室温で30分間撹拌した。この混合物にクロロホルムを加えて、抽出した。得られた抽出溶液を飽和食塩水で2回洗浄した。洗浄後の溶液に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、得られた混合物を自然ろ過して、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して油状物を得た。得られた油状物をシリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、まず酢酸エチル:ヘキサン=1:5の混合溶媒を用い、次いで、酢酸エチル:ヘキサン=1:3の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して、固体を得た。得られた固体を酢酸エチル/ヘキサンで再結晶し、白色固体を1.9g、収率21%で得た。核磁気共鳴法(NMR)により得られた白色固体が3−(5−シアノ−2−メチルフェニル)−4−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−5−フェニル−4H−1,2,4−トリアゾール(略称:HmCNpptz−diPrp)であることを確認した。ステップ4の合成スキームを下記式(d−7)に示す。
ステップ4で合成した1.9g(4.4mmol)のHmCNpptz−diPrpと、0.43g(0.89mmol)のトリス(アセチルアセトナト)イリジウム(III)とを、三方コックを付けた反応容器に入れ、アルゴン気流下、250℃にて40.5時間撹拌し反応させた。得られた反応混合物をジクロロメタンに加えてろ過し、不溶物を取り除いた。得られたろ液を濃縮し、固体を得た。得られた固体をシリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、まずジクロロメタンを用い、次いで、ジクロロメタン:酢酸エチル=100:3を用いた。得られたフラクションを濃縮して、固体を得た。得られた固体を酢酸エチル/ヘキサンで再結晶し、黄色固体を0.27g、収率21%で得た。得られた0.27gの黄色固体をトレインサブリメーション法により昇華精製した。圧力が8.6×10−3Paの条件で、310℃で17時間加熱して行った。昇華精製後、0.16gの黄色固体を、回収率61%で得た。ステップ5の合成スキームを下記式(e−7)に示す。
続いて、Ir(mCNpptz−diPrp)3のジクロロメタン溶液(0.0100mmol/L)の吸収スペクトル及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定方法は、実施例1と同様である。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図79に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。なお、図79に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液(0.0100mmol/L)を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
本実施例では、実施の形態2の構造式(130)で表される本発明の一態様の有機金属錯体である、トリス{4’−シアノ−3−[3−メチル−1−(2,4,6−トリメチルフェニル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル−κN4]−1,1’−ビフェニル−4−イル−κC}イリジウム(III)(略称:Ir(MCN5btz1−tmp)3)の合成例を具体的に例示する。Ir(MCN5btz1−tmp)3の構造を以下に示す。
10g(81mmol)のアセトイミド酸エチル 塩酸塩と、150mLのトルエンと、20g(202mmol)のトリエチルアミン(Et3N)と、を500mLの三口フラスコに入れ、窒素気流下、室温で10分間撹拌した。その後、この混合物に18g(81mmol)の3−ブロモベンゾイルクロリドと30mLのトルエンとの混合溶媒を滴下し、室温で24時間撹拌し反応させた。反応後、得られた反応溶液を吸引ろ過し、固体を除去した。得られたろ液を濃縮し、黄色油状物を19g,収率87%得た。核磁気共鳴法(NMR)により得られた黄色油状物がN−(1−エトキシエチリデン)−3−ブロモベンズアミドであることを確認した。ステップ1の合成スキームを下記式(a−8)に示す。
次に、13g(70mmol)の2,4,6−トリメチルフェニルヒドラジン塩酸塩と、140mLの四塩化炭素と、を500mLの三口フラスコに入れ、この混合物に14g(140mmol)のトリエチルアミン(Et3N)を加え、室温で1時間撹拌した。その後、上記ステップ1で合成した19g(70mmol)のN−(1−エトキシエチリデン)−3−ブロモベンズアミドを加え、窒素気流下、室温で17時間撹拌し反応させた。反応後、得られた反応溶液に水を加え、水層をクロロホルムで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせて、水、及び飽和食塩水で洗浄した。有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して油状物を得た。得られた油状物をシリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ジクロロメタンを用い、続いてジクロロメタン:酢酸エチル=9:1(v:v)の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して、黄色油状物を16g、収率65%で得た。核磁気共鳴法(NMR)により得られた黄色油状物が5−(3−ブロモフェニル)−1−(2,4,6−トリメチルフェニル)−3−メチル−1H−1,2,4−トリアゾールであることを確認した。ステップ2の合成スキームを下記式(b−8)に示す。
次に、上記ステップ2で得られた5−(3−ブロモフェニル)−1−(2,4,6−トリメチルフェニル)−3−メチル−1H−1,2,4−トリアゾールのうち5.2g(14mmol)と、1.4g(2.9mmol)のトリス(アセチルアセトナト)イリジウム(III)とを、三方コックを付けた反応容器に入れ、250℃にて42時間加熱し反応させた。反応後、得られた反応混合物をシリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ジクロロメタン:酢酸エチル=40:1(v:v)を用いた。得られたフラクションを濃縮して、固体を得た。この固体を酢酸エチル/ヘキサンで再結晶し、黄色固体を0.77g、収率22%で得た。核磁気共鳴法(NMR)により得られた黄色固体がトリス[3−ブロモ−2−{1−(2,4,6−トリメチルフェニル)−3−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル−κN4}フェニル−κC]イリジウム(III)であることを確認した。ステップ3の合成スキームを下記式(c−8)に示す。
次に、上記ステップ3で得られたトリス[3−ブロモ−2−{1−(2,4,6−トリメチルフェニル)−3−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル−κN4}フェニル−κC]イリジウム(III)のうち0.76g(0.61mmol)と、0.54g(3.67mmol)の4−シアノフェニルボロン酸と、68mg(0.15mmol)の2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(S−phos)と、0.59g(0.15mmol)のリン酸カリウムと、を100mLの三口フラスコに入れ、この混合物に40mLのトルエン、及び5mLの水を加え、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に42mg(0.073mmol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を加え、90℃で18時間加熱した。この混合物にさらに64mg(0.15mmol)の2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(S−phos)と、42mg(0.073mmol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)と、を加え、90℃で3.5時間加熱撹拌した。その後、水層をトルエンで抽出し、得られた抽出溶液と有機層を合わせて水、及び飽和食塩水で洗浄した。有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して固体を得た。この固体をシリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ジクロロメタン:酢酸エチル=10:1(v:v)を用いた。得られたフラクションを濃縮して、固体を得た。この固体を酢酸エチル/ヘキサンで再結晶し、黄色固体を0.146g、収率18%で得た。核磁気共鳴法(NMR)により得られた黄色固体がトリス{4’−シアノ−3−[3−メチル−1−(2,4,6−トリメチルフェニル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル−κN4]−1,1’−ビフェニル−4−イル−κC}イリジウム(III)(略称:Ir(MCN5btz1−tmp)3)であることを確認した。ステップ4の合成スキームを下記式(d−8)に示す。
続いて、Ir(MCN5btz1−tmp)3のジクロロメタン溶液(0.0029mmol/L)の吸収スペクトル及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定方法は、実施例1と同様である。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図82に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。なお、図82に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
本実施例では、実施の形態2の構造式(131)で表される本発明の一態様の有機金属錯体である、トリス{4’−シアノ−2’,6’−ジメチル−3−[3−メチル−1−(2,4,6−トリメチルフェニル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル−κN4]−1,1’−ビフェニル−4−イル−κC}イリジウム(III)(略称:Ir(MdmCN5btz1−tmp)3)の合成例を具体的に例示する。Ir(MdmCN5btz1−tmp)3の構造を以下に示す。
まず、5.0g(24mmol)の4−ブロモ−3,5−ジメチルベンゾニトリルと、7.3g(29mmol)のビス(ピナコラト)ジボロンと、8.4g(86mmol)の酢酸カリウムと、120mLのジメチルスルホキシド(DMSO)と、を三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、0.20g(0.24mmol)の[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロロメタン付加物と、0.20g(0.48mmol)の2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(S−phos)と、を加え、90℃で7時間加熱撹拌した。その後、この混合物にさらに0.20g(0.24mmol)の[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロロメタン付加物と、0.20g(0.48mmol)の2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(S−phos)と、3.5g(14mmol)のビス(ピナコラト)ジボロンと、を加え、100℃で17時間加熱撹拌し反応させた。得られた反応溶液に水を加え、有機層と水層に分液し、水層はトルエンで抽出した。有機層と抽出溶液を合わせた溶液を、水、及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して固体を得た。この固体をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、最初にトルエン:酢酸エチル=10:1(v:v)の混合溶媒を用い、次いでトルエン:酢酸エチル=5:1(v:v)の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して、固体を得た。この固体をトルエンとヘキサンで洗浄し、白色固体を3.5g、収率57%で得た。核磁気共鳴法(NMR)により得られた白色固体が4−シアノ−2,6−ジメチルフェニルボロン酸 ピナコールエステルであることを確認した。ステップ1の合成スキームを下記式(a−9)に示す。
次に、上記合成例10のステップ2で得られる5−(3−ブロモフェニル)−1−(2,4,6−トリメチルフェニル)−3−メチル−1H−1,2,4−トリアゾールを4.0g(11mmol)と、上記ステップ1で得られた4−シアノ−2,6−ジメチルフェニルボロン酸 ピナコールエステルを3.2g(12mmol)と、4.1g(20mmol)のリン酸カリウムと、75mLのトルエンと、7mLの水と、を三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、0.26g(0.45mmol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)と、0.37g(0.90mmol)の2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(S−phos)と、を加え、90℃で7.5時間加熱撹拌し反応させた。反応後、得られた反応溶液を有機層と水層に分液し、水層をトルエンで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて水、及び飽和食塩水で洗浄した。有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して油状物を得た。この油状物をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、トルエンを用い、その後酢酸エチルを添加してトルエン:酢酸エチル=4:1まで極性をあげて行った。得られたフラクションを濃縮して、固体を得た。この固体をエタノールで洗浄し、白色固体を3.9g、収率85%で得た。核磁気共鳴法(NMR)により得られた白色固体が5−(4’−シアノ−2’,6’−ジメチル−1,1’−ビフェニル−3−イル)−3−メチル−1−(2,4,6−トリメチルフェニル)−1H−1,2,4−トリアゾール(略称:HMdmCN5btz1−tmp)であることを確認した。ステップ2の合成スキームを下記式(b−9)に示す。
次に、上記ステップ2で得られた配位子であるHMdmCN5btz1−tmpのうち1.0g(2.5mmol)と、0.33g(1.1mmol)の塩化イリジウム水和物と、15mLの2−エトキシエタノールと、5mLの水と、を50mLのナス型フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。このフラスコに100W、100℃の条件でマイクロ波を1時間照射することにより加熱し、反応を行った。反応後、得られた反応溶液を濃縮し、黄色油状物を得た。この油状物に、0.58g(2.2mmol)のトリフルオロメタンスルホン酸銀と、配位子であるHMdmCN5btz1−tmpのうち2.28g(5.61mmol)と、を加え、フラスコ内を窒素置換し、165℃で23時間加熱撹拌し反応させた。反応後、得られた反応混合物をジクロロメタンに溶解し、吸引ろ過して不溶固体を除去した。得られたろ液をシリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ジクロロメタン:酢酸エチル=5:1(v:v)を用いた。得られたフラクションを濃縮して、固体を得た。この固体を酢酸エチル/ヘキサンで再結晶し、黄色固体を8mg、収率0.5%で得た。核磁気共鳴法(NMR)により得られた黄色固体がトリス{4’−シアノ−2’,6’−ジメチル−3−[3−メチル−1−(2,4,6−トリメチルフェニル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル−κN4]−1,1’−ビフェニル−4−イル−κC}イリジウム(III)(略称:Ir(MdmCN5btz1−tmp)3)であることを確認した。ステップ3の合成スキームを下記式(c−9)に示す。
続いて、Ir(MdmCN5btz1−tmp)3のジクロロメタン溶液(0.014mmol/L)の吸収スペクトル及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定方法は、実施例1と同様である。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図84に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。なお、図84に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
≪発光素子8の作製≫
基板200上に電極101として、ITSO膜を厚さが70nmになるように形成した。なお、電極101の電極面積は、4mm2(2mm×2mm)とした。
発光素子9は、先に示す発光素子8と、発光層160及び電子輸送層118の形成工程のみ異なり、それ以外の工程は発光素子8と同様の作製方法とした。
発光素子10は、先に示す発光素子8と、発光層160の形成工程のみ異なり、それ以外の工程は発光素子8と同様の作製方法とした。
発光素子11は、先に示す発光素子8と、発光層160の形成工程のみ異なり、それ以外の工程は発光素子8と同様の作製方法とした。
作製した発光素子8乃至発光素子11の電流効率−輝度特性を図85に示す。また、輝度−電圧特性を図86に示す。また、外部量子効率−輝度特性を図87に示す。また、電力効率−輝度特性を図88に示す。なお、各発光素子の測定は室温(23℃に保たれた雰囲気)で行った。
≪発光素子12の作製≫
基板200上に電極101として、ITSO膜を厚さが70nmになるように形成した。なお、電極101の電極面積は、4mm2(2mm×2mm)とした。
発光素子13は、先に示す発光素子12と、発光層160の形成工程のみ異なり、それ以外の工程は発光素子12と同様の作製方法とした。
ここで、上記作製した発光素子(発光素子12及び発光素子13)のホスト材料(第1の有機化合物および第2の有機化合物)として用いた、4,6mCzP2Pm単体、及びmCzPICz単体の薄膜の発光スペクトルを測定した結果と、4,6mCzP2PmとmCzPICzとの混合薄膜の発光スペクトルを測定した結果を図90に示す。
作製した発光素子12及び発光素子13の電流効率−輝度特性を図91に示す。また、輝度−電圧特性を図92に示す。また、外部量子効率−輝度特性を図93に示す。また、電力効率−輝度特性を図94に示す。なお、各発光素子の測定は室温(23℃に保たれた雰囲気)で行った。
ここで、上記発光素子のホスト材料に用いた化合物(mCzPICz)の電気化学的特性(酸化反応特性および還元反応特性)をサイクリックボルタンメトリ(CV)測定によって測定した。なお測定には、電気化学アナライザー(ビー・エー・エス(株)製、型番:ALSモデル600Aまたは600C)を用い、化合物(mCzPICz)をDMFに溶解させた溶液を測定した。測定では、参照電極に対する作用電極の電位を適切な範囲で変化させて各々酸化ピーク電位、還元電位ピーク電位を得た。また、参照電極のレドックスポテンシャルが−4.94eVであることが見積もられているため、この数値と得られたピーク電位から、各化合物のHOMO準位およびLUMO準位を算出した。
基板200上に電極101として、ITSO膜を厚さが70nmになるように形成した。なお、電極101の電極面積は、4mm2(2mm×2mm)とした。
作製した発光素子14の電流効率−輝度特性を図96に示す。また、輝度−電圧特性を図97に示す。また、外部量子効率−輝度特性を図98に示す。また、電力効率−輝度特性を図99に示す。なお、発光素子の測定は室温(23℃に保たれた雰囲気)で行った。
基板200上に電極101として、ITSO膜を厚さが70nmになるように形成した。なお、電極101の電極面積は、4mm2(2mm×2mm)とした。
作製した発光素子15の電流効率−輝度特性を図101に示す。また、輝度−電圧特性を図102に示す。また、外部量子効率−輝度特性を図103に示す。また、電力効率−輝度特性を図104に示す。なお、発光素子の測定は室温(23℃に保たれた雰囲気)で行った。
基板200上に電極101として、ITSO膜を厚さが70nmになるように形成した。なお、電極101の電極面積は、4mm2(2mm×2mm)とした。
ここで、上記作製した発光素子16のホスト材料(第1の有機化合物および第2の有機化合物)として用いた、4,6mCzP2Pm単体、及びmCzP2ICz単体の薄膜の発光スペクトルを測定した結果と、4,6mCzP2PmとmCzP2ICzの混合薄膜の発光スペクトルを測定した結果を図106に示す。
作製した発光素子16の電流効率−輝度特性を図107に示す。また、輝度−電圧特性を図108に示す。また、外部量子効率−輝度特性を図109に示す。また、電力効率−輝度特性を図110に示す。なお、発光素子の測定は室温(23℃に保たれた雰囲気)で行った。
ここで、上記発光素子のホスト材料に用いた第2の有機化合物(mCzP2ICz)、及びゲスト材料(FIr6)の電気化学的特性(酸化反応特性および還元反応特性)をサイクリックボルタンメトリ(CV)測定によって測定した。なお測定には、電気化学アナライザー(ビー・エー・エス(株)製、型番:ALSモデル600Aまたは600C)を用い、各化合物をDMFに溶解させた溶液を用いて酸化反応特性および還元反応特性を測定した。測定では、参照電極に対する作用電極の電位を適切な範囲で変化させて各々酸化ピーク電位、還元電位ピーク電位を得た。また、参照電極のレドックスポテンシャルが−4.94eVであることが見積もられているため、この数値と得られたピーク電位から、各化合物のHOMO準位およびLUMO準位を算出した。
次に、上記発光素子に用いたゲスト材料であるFIr6の吸収スペクトルの測定結果を図112に示す。
屈折率が1.84の高屈折率ガラスを用いた基板200上に電極101として、ITO膜を厚さが70nmになるようにスパッタリング法にて形成した。なお、電極101は、発光素子の発光面積が8100mm2(90mm×90mm)となるよう形成した。
作製した発光素子17の電力効率−輝度特性を図113に示す。また、輝度−電圧特性を図114に示す。また、外部量子効率−輝度特性を図115に示す。なお、発光素子の測定は積分球を用い、発光素子が放出する全光束を測定した。また、発光素子の測定は、室温(23℃に保たれた雰囲気)で行った。
本合成例では、実施の形態2の構造式(132)で表される本発明の一様態である有機金属錯体である、トリス[5’−シアノ−2’−メチル−3−{3−メチル−1−(2,4,6−トリメチルフェニル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル−κN4}−1,1’−ビフェニル−4−イル−κC]イリジウム(III)(略称:Ir(Mm3CN5btz1−tmp)3)の合成例を具体的に例示する。Ir(Mm3CN5btz1−tmp)3の構造を以下に示す。
まず、9.5g(50mmol)の3−ブロモ−4−メチルベンゾニトリルを500mLの三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。ここに250mLのテトラヒドロフラン(THF)を加え、−78℃で30分間撹拌した。この混合溶液に、1.63Mのn−ブチルリチウム(n−BuLi)のヘキサン溶液を34mL(55mmol)滴下し、−78℃で1.5時間撹拌した。その後、7.3mL(65mmol)のホウ酸トリメチルを加え、室温まで昇温しながら20時間撹拌した。その後、この溶液に100mLの1M塩酸を加え30分間撹拌した。得られた混合物を水層と有機層に分液し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層と抽出溶液を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して固体を得た。この固体をトルエンとヘキサンで洗浄し、白色固体を4.3g、収率53%で得た。核磁気共鳴法(NMR)により得られた白色固体が5−シアノ−2−メチルフェニルボロン酸であることを確認した。ステップ1の合成スキームを下記式(a−10)に示す。
次に、合成例10のステップ2で得られる5−(3−ブロモフェニル)−1−(2,4,6−トリメチルフェニル)−3−メチル−1H−1,2,4−トリアゾールを7.6g(21mmol)と、本合成例のステップ1で得られた5−シアノ−2−メチルフェニルボロン酸のうち4.12g(26mmol)と、16g(77mmol)のリン酸カリウムと、130mLのトルエンと、13mLの水と、を300mLの三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、0.84g(2.1mmol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)と、0.59g(1.0mmol)の2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(S−phos)とを加え、90℃で3.5時間加熱撹拌し反応させた。反応後、得られた反応溶液を有機層と水層に分液し、得られた水層をトルエンで抽出した。抽出溶液と有機層を合わせて水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して油状物を得た。この油状物をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、トルエン:酢酸エチル=5:1(v:v)の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して、黄色油状物を6.5g、収率78%で得た。核磁気共鳴法(NMR)により得られた黄色油状物がHMm3CN5btz1−tmpであることを確認した。ステップ2の合成スキームを下記式(b−10)に示す。
次に、上記ステップ2で得られたHMm3CN5btz1−tmpを2.0g(5.1mmol)と、0.69g(2.3mmol)の塩化イリジウム水和物と、21mLの2−エトキシエタノールと、7mLの水と、を50mLのナス型フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。このフラスコに100W、100℃の条件でマイクロ波を1時間照射することにより加熱し、反応を行った。反応後、得られた反応溶液を濃縮し、褐色油状物を得た。この油状物に、1.2g(4.6mmol)のトリフルオロメタンスルホン酸銀と、4.5g(11.5mmol)のHMm3CN5btz1−tmpとを加え、フラスコ内を窒素置換し、170℃で23時間加熱撹拌し反応させた。反応後、得られた反応混合物をジクロロメタンに溶解し、セライトを通して吸引ろ過して不溶固体を除去した。得られたろ液をシリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ジクロロメタン:酢酸エチル=5:1(v:v)を用いた。得られたフラクションを濃縮して、固体を得た。この固体を酢酸エチル/ヘキサンで再結晶し、黄色固体を23mg、収率0.73%で得た。核磁気共鳴法(NMR)により得られた黄色固体がIr(Mm3CN5btz1−tmp)3であることを確認した。ステップ3の合成スキームを下記式(c−10)に示す。
続いて、Ir(Mm3CN5btz1−tmp)3のジクロロメタン溶液(0.015mmol/L)の吸収スペクトル及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定方法は、実施例1と同様である。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図119に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。なお、図119に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
101 電極
101a 導電層
101b 導電層
101c 導電層
102 電極
103 電極
103a 導電層
103b 導電層
104 電極
104a 導電層
104b 導電層
106 発光ユニット
108 発光ユニット
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 電子輸送層
114 電子注入層
115 電荷発生層
116 正孔注入層
117 正孔輸送層
118 電子輸送層
119 電子注入層
123B 発光層
123G 発光層
123R 発光層
130 発光層
131 ホスト材料
131_1 有機化合物
131_2 有機化合物
132 ゲスト材料
140 発光層
141 ホスト材料
141_1 有機化合物
141_2 有機化合物
142 ゲスト材料
145 隔壁
150 発光素子
152 発光素子
160 発光層
170 発光層
180 発光層
190 発光層
190a 発光層
190b 発光層
200 基板
220 基板
221B 領域
221G 領域
221R 領域
222B 領域
222G 領域
222R 領域
223 遮光層
224B 光学素子
224G 光学素子
224R 光学素子
250 発光素子
260a 発光素子
260b 発光素子
262a 発光素子
262b 発光素子
301_1 配線
301_5 配線
301_6 配線
301_7 配線
302_1 配線
302_2 配線
303_1 トランジスタ
303_6 トランジスタ
303_7 トランジスタ
304 容量素子
304_1 容量素子
304_2 容量素子
305 発光素子
306_1 配線
306_3 配線
307_1 配線
307_3 配線
308_1 トランジスタ
308_6 トランジスタ
309_1 トランジスタ
309_2 トランジスタ
311_1 配線
311_3 配線
312_1 配線
312_2 配線
600 表示装置
601 信号線駆動回路部
602 画素部
603 走査線駆動回路部
604 封止基板
605 シール材
607 領域
607a 封止層
607b 封止層
607c 封止層
608 配線
609 FPC
610 素子基板
611 トランジスタ
612 トランジスタ
613 下部電極
614 隔壁
616 EL層
617 上部電極
618 発光素子
621 光学素子
622 遮光層
623 トランジスタ
624 トランジスタ
801 画素回路
802 画素部
804 駆動回路部
804a 走査線駆動回路
804b 信号線駆動回路
806 保護回路
807 端子部
852 トランジスタ
854 トランジスタ
862 容量素子
872 発光素子
1001 基板
1002 下地絶縁膜
1003 ゲート絶縁膜
1006 ゲート電極
1007 ゲート電極
1008 ゲート電極
1020 層間絶縁膜
1021 層間絶縁膜
1022 電極
1024B 下部電極
1024G 下部電極
1024R 下部電極
1024Y 下部電極
1025 隔壁
1026 上部電極
1028 EL層
1028B 発光層
1028G 発光層
1028R 発光層
1028Y 発光層
1029 封止層
1031 封止基板
1032 シール材
1033 基材
1034B 着色層
1034G 着色層
1034R 着色層
1034Y 着色層
1035 遮光層
1036 オーバーコート層
1037 層間絶縁膜
1040 画素部
1041 駆動回路部
1042 周辺部
2000 タッチパネル
2001 タッチパネル
2501 表示装置
2502R 画素
2502t トランジスタ
2503c 容量素子
2503g 走査線駆動回路
2503s 信号線駆動回路
2503t トランジスタ
2509 FPC
2510 基板
2510a 絶縁層
2510b 可撓性基板
2510c 接着層
2511 配線
2519 端子
2521 絶縁層
2528 隔壁
2550R 発光素子
2560 封止層
2567BM 遮光層
2567p 反射防止層
2567R 着色層
2570 基板
2570a 絶縁層
2570b 可撓性基板
2570c 接着層
2580R 発光モジュール
2590 基板
2591 電極
2592 電極
2593 絶縁層
2594 配線
2595 タッチセンサ
2597 接着層
2598 配線
2599 接続層
2601 パルス電圧出力回路
2602 電流検出回路
2603 容量
2611 トランジスタ
2612 トランジスタ
2613 トランジスタ
2621 電極
2622 電極
3000 発光装置
3001 基板
3003 基板
3005 発光素子
3007 封止領域
3009 封止領域
3011 領域
3013 領域
3014 領域
3015 基板
3016 基板
3018 乾燥剤
3500 多機能端末
3502 筐体
3504 表示部
3506 カメラ
3508 照明
3600 ライト
3602 筐体
3608 照明
3610 スピーカ
8000 表示モジュール
8001 上部カバー
8002 下部カバー
8003 FPC
8004 タッチセンサ
8005 FPC
8006 表示装置
8009 フレーム
8010 プリント基板
8011 バッテリ
8501 照明装置
8502 照明装置
8503 照明装置
8504 照明装置
9000 筐体
9001 表示部
9003 スピーカ
9005 操作キー
9006 接続端子
9007 センサ
9008 マイクロフォン
9050 操作ボタン
9051 情報
9052 情報
9053 情報
9054 情報
9055 ヒンジ
9100 携帯情報端末
9101 携帯情報端末
9102 携帯情報端末
9200 携帯情報端末
9201 携帯情報端末
9300 テレビジョン装置
9301 スタンド
9311 リモコン操作機
9500 表示装置
9501 表示パネル
9502 表示領域
9503 領域
9511 軸部
9512 軸受部
9700 自動車
9701 車体
9702 車輪
9703 ダッシュボード
9704 ライト
9710 表示部
9711 表示部
9712 表示部
9713 表示部
9714 表示部
9715 表示部
9721 表示部
9722 表示部
9723 表示部
Claims (34)
- 第1の有機化合物と、
第2の有機化合物と、
ゲスト材料と、
を有する発光素子であって、
前記第1の有機化合物のLUMO準位は、前記第2の有機化合物のLUMO準位より低く、
前記第1の有機化合物のHOMO準位は、前記第2の有機化合物のHOMO準位より低く、
前記ゲスト材料のLUMO準位は、前記第1の有機化合物のLUMO準位より高く、
前記ゲスト材料のHOMO準位は、前記第2の有機化合物のHOMO準位より低く、
前記ゲスト材料は、三重項励起エネルギーを発光に変換することができる機能を有し、
前記第1の有機化合物と、前記第2の有機化合物と、が励起錯体を形成する組み合わせである、
ことを特徴とする発光素子。 - 第1の有機化合物と、
第2の有機化合物と、
ゲスト材料と、
を有する発光素子であって、
前記第1の有機化合物の還元電位は、前記第2の有機化合物の還元電位より高く、
前記第1の有機化合物の酸化電位は、前記第2の有機化合物の酸化電位より高く、
前記ゲスト材料の還元電位は、前記第1の有機化合物の還元電位より低く、
前記ゲスト材料の酸化電位は、前記第2の有機化合物の酸化電位より高く、
前記ゲスト材料は、三重項励起エネルギーを発光に変換することができる機能を有し、
前記第1の有機化合物と、前記第2の有機化合物と、が励起錯体を形成する組み合わせである、
ことを特徴とする発光素子。 - 請求項1において、
前記第1の有機化合物のLUMO準位と、前記第2の有機化合物のHOMO準位と、のエネルギー差は、前記ゲスト材料の吸収端から算出される遷移エネルギー以上である、
ことを特徴とする発光素子。 - 請求項1において、
前記第1の有機化合物のLUMO準位と、前記第2の有機化合物のHOMO準位と、のエネルギー差は、前記ゲスト材料が呈する発光のエネルギー以上である、
ことを特徴とする発光素子。 - 請求項1または請求項3において、
前記ゲスト材料のLUMO準位とHOMO準位とのエネルギー差は、前記ゲスト材料の吸収端から算出される遷移エネルギーより、0.4eV以上大きい、
ことを特徴とする発光素子。 - 請求項1または請求項4において、
前記ゲスト材料のLUMO準位とHOMO準位とのエネルギー差は、前記ゲスト材料が呈する発光のエネルギーより、0.4eV以上大きい、
ことを特徴とする発光素子。 - 請求項1乃至請求項6のいずれか一項において、
前記ゲスト材料が呈する発光の発光スペクトルは、400nm以上505nm未満の波長領域に少なくとも一つのピークを有する、
ことを特徴とする発光素子。 - 請求項1乃至請求項7のいずれか一項において、
前記励起錯体は、前記ゲスト材料へ励起エネルギーを供与する機能を有する、
ことを特徴とする発光素子。 - 請求項1乃至請求項8のいずれか一項において、
前記励起錯体が呈する発光スペクトルは、前記ゲスト材料の最も低いエネルギー側の吸収帯と重なる領域を有する、
ことを特徴とする発光素子。 - 請求項1乃至請求項9のいずれか一項において、
前記ゲスト材料は、イリジウムを有する、
ことを特徴とする発光素子。 - 請求項10において、
前記ゲスト材料は、前記イリジウムに配位する配位子を有し、
前記配位子は、含窒素五員複素環骨格を有する、
ことを特徴とする発光素子。 - 請求項11において、
前記配位子は、トリアゾール骨格またはイミダゾール骨格を有する、
ことを特徴とする発光素子。 - 一般式(G1)で表されるイリジウム錯体。
(一般式(G1)において、Ar1は、炭素数6乃至13の置換または無置換の第1のアリール基を表す。また、Ar2は、炭素数6乃至13の置換または無置換の第2のアリール基を表す。また、Q1及びQ2は、それぞれ独立に、NまたはC−Rを表し、前記Rは、水素、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数1乃至6のハロアルキル基、または炭素数6乃至13の置換もしくは無置換の第3のアリール基のいずれかを表す。なお、前記Q1及び前記Q2の少なくとも一方は、前記C−Rを有する。また、前記第1のアリール基乃至前記第3のアリール基の少なくとも一は、シアノ基を有する。) - 一般式(G2)で表されるイリジウム錯体。
(一般式(G2)において、Ar1は、炭素数6乃至13の置換または無置換の第1のアリール基を表す。また、R1乃至R4は、それぞれ独立に、水素、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数3乃至6のシクロアルキル基、炭素数6乃至13の置換もしくは無置換の第4のアリール基、またはシアノ基のいずれかを表す。また、Q1及びQ2は、それぞれ独立に、NまたはC−Rを表し、前記Rは、水素、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数1乃至6のハロアルキル基、または炭素数6乃至13の置換もしくは無置換の第3のアリール基のいずれかを表す。なお、前記Q1及び前記Q2の少なくとも一方は、前記C−Rを有する。また、前記第1のアリール基、前記第3のアリール基、前記第4のアリール基、及び前記R1乃至R4の少なくとも一は、シアノ基を有する。) - 一般式(G3)で表されるイリジウム錯体。
(一般式(G3)において、Ar1は、炭素数6乃至13の置換または無置換の第1のアリール基を表す。また、R1乃至R4は、それぞれ独立に、水素、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数3乃至6のシクロアルキル基、炭素数6乃至13の置換もしくは無置換の第4のアリール基、またはシアノ基のいずれかを表す。また、R5は、水素、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数1乃至6のハロアルキル基、または炭素数6乃至13の置換もしくは無置換の第3のアリール基のいずれかを表す。また、前記第1のアリール基、前記第3のアリール基、前記第4のアリール基、及び前記R1乃至R4の少なくとも一は、シアノ基を有する。) - 一般式(G4)で表されるイリジウム錯体。
(一般式(G4)において、Ar1は、炭素数6乃至13の置換または無置換の第1のアリール基を表す。また、R1乃至R4は、それぞれ独立に、水素、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数3乃至6のシクロアルキル基、または炭素数6乃至13の置換もしくは無置換の第4のアリール基のいずれかを表す。また、R5およびR6は、それぞれ独立に、水素、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数1乃至6のハロアルキル基、または炭素数6乃至13の置換もしくは無置換の第3のアリール基のいずれかを表す。また、前記第1のアリール基、前記第3のアリール基、前記第4のアリール基、及び前記R1乃至R4の少なくとも一は、シアノ基を有する。) - 請求項13乃至請求項16のいずれかに記載のAr1は、置換または無置換のフェニル基であり、
前記フェニル基は、シアノ基を有する、
イリジウム錯体。 - 一般式(G5)で表されるイリジウム錯体。
(一般式(G5)において、R1乃至R4は、それぞれ独立に、水素、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数3乃至6のシクロアルキル基、または炭素数6乃至13の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。また、R5は、水素、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数1乃至6のハロアルキル基、または炭素数6乃至13の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。また、R7及びR11は、炭素数1乃至6のアルキル基を表し、R7及びR11は互いに同じ構造を有する。また、R8乃至R10は、それぞれ独立に、水素、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数3乃至6のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、またはシアノ基のいずれかを表し、前記R8乃至R10の少なくとも一はシアノ基を有する。) - 一般式(G6)で表されるイリジウム錯体。
(一般式(G6)において、R1乃至R4は、それぞれ独立に、水素、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数3乃至6のシクロアルキル基、または炭素数6乃至13の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。また、R5およびR6は、それぞれ独立に、水素、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数1乃至6のハロアルキル基、または炭素数6乃至13の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。また、R7及びR11は、炭素数1乃至6のアルキル基を表し、R7及びR11は互いに同じ構造を有する。また、R8乃至R10は、それぞれ独立に、水素、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数3乃至6のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、またはシアノ基のいずれかを表し、前記R8乃至R10の少なくとも一はシアノ基を有する。) - 一般式(G7)で表されるイリジウム錯体。
(一般式(G7)において、Ar1は、炭素数6乃至13の置換または無置換の第1のアリール基を表す。また、R1乃至R4は、それぞれ独立に、水素、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数3乃至6のシクロアルキル基、または炭素数6乃至13の置換もしくは無置換の第4のアリール基のいずれかを表す。また、R6は、水素、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数1乃至6のハロアルキル基、または炭素数6乃至13の置換もしくは無置換の第3のアリール基のいずれかを表す。また、前記第1のアリール基、前記第3のアリール基、前記第4のアリール基、及び前記R1乃至R4の少なくとも一は、シアノ基を有する。) - 請求項20に記載のAr1は、置換または無置換のフェニル基であり、
前記フェニル基は、シアノ基を有する、
イリジウム錯体。 - 一般式(G8)で表されるイリジウム錯体。
(一般式(G8)において、R1乃至R4は、それぞれ独立に、水素、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数3乃至6のシクロアルキル基、または炭素数6乃至13の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。また、R6は、水素、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数1乃至6のハロアルキル基、または炭素数6乃至13の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表す。また、R7及びR11は、炭素数1乃至6のアルキル基を表し、R7及びR11は互いに同じ構造を有する。また、R8乃至R10は、それぞれ独立に、水素、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数3乃至6のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、またはシアノ基のいずれかを表し、前記R8乃至R10の少なくとも一はシアノ基を有する。) - 請求項13乃至請求項22のいずれか一項に記載のイリジウム錯体を有する、
ことを特徴とする発光素子。 - 請求項13乃至請求項22のいずれか一項に記載のイリジウム錯体と、
第1の有機化合物と、
第2の有機化合物と、
を有する発光素子であって、
前記第1の有機化合物のLUMO準位は、前記第2の有機化合物のLUMO準位より低く、
前記第1の有機化合物のHOMO準位は、前記第2の有機化合物のHOMO準位より低く、
前記イリジウム錯体のLUMO準位は、前記第1の有機化合物のLUMO準位より高く、
前記イリジウム錯体のHOMO準位は、前記第2の有機化合物のHOMO準位より低く、
前記第1の有機化合物と、前記第2の有機化合物と、が励起錯体を形成する組み合わせである、
ことを特徴とする発光素子。 - 請求項13乃至請求項22のいずれか一項に記載のイリジウム錯体と、
第1の有機化合物と、
第2の有機化合物と、
を有する発光素子であって、
前記第1の有機化合物の還元電位は、前記第2の有機化合物の還元電位より高く、
前記第1の有機化合物の酸化電位は、前記第2の有機化合物の酸化電位より高く、
前記イリジウム錯体の還元電位は、前記第1の有機化合物の還元電位より低く、
前記イリジウム錯体の酸化電位は、前記第2の有機化合物の酸化電位より高く、
前記第1の有機化合物と、前記第2の有機化合物と、が励起錯体を形成する組み合わせである、
ことを特徴とする発光素子。 - 請求項24において、
前記第1の有機化合物のLUMO準位と、前記第2の有機化合物のHOMO準位と、のエネルギー差は、前記イリジウム錯体の吸収端から算出される遷移エネルギー以上である、
ことを特徴とする発光素子。 - 請求項24において、
前記第1の有機化合物のLUMO準位と、前記第2の有機化合物のHOMO準位と、のエネルギー差は、前記イリジウム錯体が呈する発光のエネルギー以上である、
ことを特徴とする発光素子。 - 請求項24乃至請求項27のいずれか一項において、
前記励起錯体は、前記イリジウム錯体へ励起エネルギーを供与する機能を有する、
ことを特徴とする発光素子。 - 請求項24乃至請求項28のいずれか一項において、
前記励起錯体が呈する発光スペクトルは、前記イリジウム錯体の最も低いエネルギー側の吸収帯と重なる領域を有する、
ことを特徴とする発光素子。 - 請求項1乃至請求項12、または請求項24乃至請求項29のいずれか一項において、
前記第1の有機化合物は、電子を輸送することができる機能を有し、
前記第2の有機化合物は、正孔を輸送することができる機能を有する、
ことを特徴とする発光素子。 - 請求項1乃至請求項12、または請求項24乃至請求項30のいずれか一項において、
前記第1の有機化合物は、π電子不足型複素芳香環骨格を有し、
前記第2の有機化合物は、π電子過剰型複素芳香環骨格または芳香族アミン骨格の少なくとも一方を有する、
ことを特徴とする発光素子。 - 請求項1乃至請求項12、または請求項23乃至請求項31のいずれか一項に記載の発光素子と、
カラーフィルタまたはトランジスタの少なくとも一方と、
を有する表示装置。 - 請求項32に記載の表示装置と、
筐体またはタッチセンサの少なくとも一方と、
を有する電子機器。 - 請求項1乃至請求項12、または請求項23乃至請求項31のいずれか一項に記載の発光素子と、
筐体またはタッチセンサの少なくとも一方と、
を有する照明装置。
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