JP2017134418A - 組成物およびフォトリソグラフィー方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】好ましい態様において、提供されるフォトレジスト組成物は、(i)光酸不安定基を含む1種以上の樹脂、(ii)光活性成分、および(iii)前記1種以上の樹脂とは異なっていて、光酸不安定基を含む1種以上の物質を含み;前記1種以上の物質の光酸不安定基の脱保護活性化エネルギーが、前記1種以上の樹脂の光酸不安定基の脱保護活性化エネルギーより低いかまたはこれとほぼ同じである。別の好ましい態様において、提供されるフォトレジスト組成物は、(i)1種以上の樹脂、(ii)光活性成分、および(iii)少なくとも1オングストローム/秒のダークフィールド溶解速度を提供するのに充分な量の酸性基を含む1種以上の物質を含む。
【選択図】なし
Description
(i)光酸不安定基を含む1種以上の樹脂、
(ii)光活性成分、および
(iii)前記1種以上の樹脂とは異なっていて、光酸不安定基を含む1種以上の物質、を含むことができ;
前記1種以上の物質の光酸不安定基の脱保護活性化エネルギーが、前記1種以上の樹脂の光酸不安定基の脱保護活性化エネルギーより低いかまたはこれとほぼ同じである。好ましくは、1種以上の物質は1種以上の樹脂と実質的に非混和性である。
この態様においては、1種以上の物質の光酸不安定基の脱保護活性化エネルギーは1種以上の樹脂の光酸不安定基の脱保護活性化エネルギーよりも低いのも好ましい。例えば、1種以上の物質の光酸不安定基は、1種以上の樹脂の光酸不安定基が反応する(特に、脱保護して、−COOHのようなより酸性の基を提供する)温度より低い温度(例えば、少なくとも5、10、15、20、25、30、35、40、45もしくは50℃、またはそれより低い)で反応する(特に、脱保護して、−COOHのようなより酸性の基を提供する)。このような反応性の相違はリソグラフィー処理中のフォトレジスト層の露光後ベーク工程中に生じうる。
例えば、ある実施形態においては、1種以上の樹脂は(例えば、アクリル酸t−ブチルの重合により提供されうるような)エステル光酸不安定基を含むことができ、および1種以上の物質はアセタール光酸不安定基を含むことができる。
別の実施形態においては、1種以上の樹脂と1種以上の物質との双方は、それぞれ、エステル光酸不安定基を含むことができるが、1種以上の物質は、より高度に分岐した炭素鎖のような、より高度に分岐したエステル基(例えば、式−C(=O)ORの光酸不安定基、式中、Rは1種以上の樹脂よりもより高度に分岐した1種以上の物質のエステル基である)を含む。
別の態様においては、
(i)1種以上の樹脂
(ii)光活性成分、および
(iii)少なくとも1オングストローム/秒のダークフィールド溶解速度(dark field dissolution rate)を提供するのに充分な量の酸性基を含む1種以上の物質、
を含むフォトレジストが提供される。
特に好ましい本発明のフォトレジストはフォトレジスト組成物から形成されるレジストレリーフイメージに関連する低減された欠点を示しうる。特定の実施形態においては、形成されたレジストレリーフイメージの線間のマイクロ架橋が最小化されうるかまたは回避されうる。
分岐光酸不安定基:
上述のように、特定の態様においては、1種以上の物質の光酸不安定基は1種以上の樹脂の光酸不安定基よりも高度に分岐していてよい。この態様における1種以上の物質において使用するのに好適な高度に分岐した光酸不安定エステル基は米国特許第6,136,501号に開示されている。例えば、好適に分岐した光酸不安定エステル基は、約5以上の炭素原子を有し、少なくとも2つの分岐炭素原子、すなわち、少なくとも2つのセカンダリー、ターシャリー、もしくはクオタナリー炭素原子を有する、場合によって置換されたアルキル部分を含むことができる。そのアルキル部分は非環式または単環脂環式基であることができる。好適なアルキル部分には、1、2もしくは3つのターシャリー炭素原子および/または1、2もしくは3つのクオタナリー炭素を有するものがあげられる。本明細書において「セカンダリー」炭素との言及は、炭素原子が2つの非水素置換基(すなわち、CH2RR1、式中、RおよびR1は同じかまたは異なっており、それぞれは水素ではない)を有することを示し;本明細書において「ターシャリー」炭素との言及は、炭素原子が3つの非水素置換基(すなわち、CHRR1R2、式中、R、R1およびR2は同じかまたは異なっており、それぞれは水素ではない)を有することを示し;並びに、本明細書において「クオタナリー」炭素との言及は、炭素原子が4つの非水素置換基(すなわち、CRR1R2R3、式中、R、R1、R2およびR3は同じかまたは異なっており、それぞれは水素ではない)を有することを示す。これらの用語セカンダリー、ターシャリーおよびクオタナリーの詳細については、例えば、モリソンおよびボイド有機化学、特に85ページ(第3版、Allyn and Bacon)を参照されたい。本明細書において、「アルキル」との言及は、アルキリデン、アルキレンなどのような結合したまたは分岐した炭素鎖を包含するものであると理解されるべきでもある。さらに、本開示の目的のためには、エステル結合のケト酸素(すなわち、C=O)は本明細書においては、「カルボニル酸素」と称され、結合された酸素(すなわちC=O(O))は本明細書においては「カルボキシル酸素」と称される。上記構造に示されるように、クオタナリー炭素がエステルカルボキシル酸素に直接結合している(すなわち、他の介在原子なしに共有結合している)のが多くの場合好ましい。
上述のように、本発明における使用に好ましい1種以上の物質は、酸性基、例えば、カルボキシ、フッ素化アルコール(例えば、(CF3)2C(OH)−)、スルホンアミド、および/またはヘテロ置換された炭素環式アリール部分を含む。これらの酸性基は以下でさらに詳述される。
このような基は−COOHの官能基を有する部分、例えば、1以上の−COOH基で置換されたC1−25アルキルを含む。
好ましいフォトレジスト組成物は、場合によって置換されたスルホンアミド基、例えば、RS(=O)(X)NR’2(Rは非水素置換基、特に−OH(−SO3Hを提供するため)、場合によって置換されたC1−20アルキル、および電子求引基、例えば、ハロゲン、特にフルオロ、またはハロアルキル、例えばフルオロアルキル、例えばF3C−である)などの基を含む1種以上の物質を含むことができる。式RS(=O)(X)NR’2においては、Xはスペーサー(例えば、化学結合または1〜8の炭素鎖)であり、および各R’は独立して水素または非水素置換基、例えば、場合によって置換されたC1−20アルキル、例えば、上記Rについて定義されたような基である。
樹脂に組み込むのに好ましい置換された炭素環式アリール単位はナフチル基、および他の置換された炭素環式アリール部分、例えば、ヘテロ置換されたフェニル、アントラセニル、アセナフチル、フェナントリルなどである。概して、複数の縮合環(例えば、2または3つの縮合環、その少なくとも1つは炭素環式アリールである)を有するヘテロ置換された炭素環式アリール基、例えば、ヘテロ置換されたナフチル、アントラセニル、アセナフチル、フェナントリルなどが好ましい。
1以上のフッ素原子で置換されたC1−25アルキルをはじめとする広範囲のフッ素化アルコール基が使用されうる。特に好ましいフッ化アルコール基は(CF3)2C(OH)−である。
1)248nmでの画像形成に特に好適な化学増幅ポジ型レジストを提供できる酸不安定基を含むフェノール樹脂。この種の特に好ましい樹脂には:i)ビニルフェノールおよびアクリル酸アルキルの重合単位を含むポリマーであって、重合されたアクリル酸アルキル単位が光酸の存在下でデブロッキング(deblocking)反応を受けうるポリマー。光酸誘起デブロッキング反応を受けうる代表的なアクリル酸アルキルには、例えば、アクリル酸t−ブチル、メタクリル酸t−ブチル、アクリル酸メチルアダマンチル、メタクリル酸メチルアダマンチル、および光酸誘起反応を受けうる他の非環式アルキルおよび脂環式アクリラート、例えば、参照により本明細書に組み込まれる米国特許第6,042,997号および第5,492,793号におけるポリマーが挙げられる;ii)ビニルフェノール、場合によって置換され、ヒドロキシまたはカルボキシ環置換基を含まないビニルフェニル(例えば、スチレン)、および上記ポリマーi)について記載されるデブロッキング基のもののようなアクリル酸アルキルの重合単位を含むポリマー、例えば、参照により本明細書に組み込まれる米国特許第6,042,997号に記載されるポリマー;並びにiii)光酸と反応できるアセタールまたはケタール部分を含む繰り返し単位を含み、および場合によってフェニルまたはフェノール性基のような芳香族繰り返し単位を含むポリマー;このようなポリマーは参照により本明細書に組み込まれる米国特許第5,929,176号および第6,090,526号に記載されている;並びにi)および/またはii)および/またはiii)のブレンドが挙げられる;
2)酸不安定基を含まないフェノール樹脂、例えば、ポリ(ビニルフェノール)およびノボラック樹脂、これはジアゾナフトキノン光活性化合物と共にI−線およびG−線フォトレジストにおいて使用されることができ、例えば、米国特許第4,983,492号;第5,130,410号;第5,216,111号;および第5,529,880号に記載されている;
3)フェニルまたは他の芳香族基を実質的にまたは完全に含まず、サブ−200nmの波長、例えば、193nmでの画像形成に特に好適な化学増幅ポジ型レジストを提供できる樹脂。特に好ましいこの種の樹脂にはi)非芳香族環式オレフィン(環内二重結合)、例えば、場合によって置換されたノルボルネンの重合単位を含むポリマー、例えば、参照により本明細書に組み込まれる米国特許第5,843,624号および第6,048,664号に記載されたポリマー;ii)アクリル酸アルキル単位、例えば、アクリル酸t−ブチル、メタクリル酸t−ブチル、アクリル酸メチルアダマンチル、メタクリル酸メチルアダマンチル、および他の非環式アルキルおよび脂環式アクリラートを含むポリマー;このようなポリマーは参照により本明細書に組み込まれる米国特許第6,057,083号;欧州特許出願公開第EP01008913A1号およびEP00930542A1号;および米国特許出願第09/143,462号に記載されており、並びにiii)重合された酸無水物単位、特に重合された無水マレイン酸および/または無水イタコン酸単位を含むポリマー、例えば、参照により本明細書に組み込まれる欧州特許出願公開第EP01008913A1号および米国特許第6,048,662号に開示されるポリマー;並びにi)および/またはii)および/またはiii)のブレンドが挙げられる;
4)ヘテロ原子、特に酸素および/または硫黄を含む繰り返し単位(ただし、酸無水物は除く、すなわち、この単位はケト環原子を含まない)を含み、かつ望ましくは実質的にまたは完全に芳香族単位を含まない樹脂。好ましくは、ヘテロ脂環式単位はこの樹脂骨格に縮合されており、さらに好ましいのは、樹脂が、ノルボルネン基の重合により提供されるような縮合炭素脂環式単位、および/または無水マレイン酸もしくは無水イタコン酸の重合により提供されるような酸無水物単位を含むものである。このような樹脂は国際出願第PCT/US01/14914号および米国特許出願第09/567,634号に開示されている。
5)ポリ(シルセスキオキサン)をはじめとするSi置換を含み、下塗り層と共に使用されうる樹脂。このような樹脂は米国特許第6,803,171号に開示されている。
6)フッ素置換を含む樹脂(フルオロポリマー)、例えば、テトラフルオロエチレン、フッ素化芳香族群、例えば、フルオロ−スチレン化合物、ヘキサフルオロアルコール部分を含む化合物などの重合により提供されうる樹脂。このような樹脂の例は、例えば、国際出願第PCT/US99/21912号に開示されている。
上述のように、特に好ましい本発明のフォトレジストは水性アルカリ現像後の低減された欠点を示すことができる。このような欠点には、現像によりフォトレジストが除かれた領域における低減された有機残留物、およびイメージのレジスト線または他のフィーチャー間の低減されたマイクロ架橋が挙げられうる。
B.反応器:反応器中に30gのPGMEA、85℃に維持する。
C.AをBに供給:Aは一定の供給速度で120分でBに供給される。
D.保持温度:AをBに供給後、反応器の温度はさらに2時間85℃に維持され、次いで、反応器の温度を自然に室温まで冷却させる。
反応器からのカルボキシ樹脂はさらなる精製なしにフォトレジスト組成物において使用されうる。
2.モノマー/開始剤溶液:6.5gの4,4,4−トリフルオロ−3−ヒドロキシ−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)ブチル−2−メタクリラート、および1.0gのヒドロキシビニルナフタレン、および2.5gのアクリル酸2,3,3−トリメチルを好適なバイアルに秤量して入れる。次いで、そのバイアルに10.0gのPGMEAを添加する。そのバイアルを振とうして、全てのモノマーを溶解して、次いでそのバイアルを氷浴中に置き、モノマー溶液を0℃に冷却する。次いで、0.3gのtert−ブチルペルオキシネオデカノアート(Noury Chemicalsからの開始剤Triganox23)をモノマーバイアルに添加して、そのバイアルを振とうして開始剤を溶解させる。そのモノマー/開始剤溶液を氷浴中に置く。
3.重合:モノマー/開始剤バイアルを氷浴中に維持しつつ、好適な供給ポンプを用いてモノマー/開始剤溶液を反応器に90分間で供給する。モノマー/開始剤溶液を供給後、反応器は85℃でさらに3時間撹拌しつつ保たれる。反応器は、次いで、自然に室温まで冷却された。反応器内に得られるポリマーの濃度は概して23〜25%であり、Mw:10,000〜12,000である。
B.反応器:反応器中に30gのPGMEA、85℃に維持する。
C.AをBに供給:Aは一定の供給速度で120分でBに供給される。
D.保持温度:AをBに供給後、反応器の温度はさらに2時間85℃に維持され、次いで、反応器の温度を自然に室温まで冷却させる。
反応器からのスルホンアミド樹脂はさらなる精製なしにフォトレジスト組成物において使用されうる。
次の物質を特定された量で混合することにより、フォトレジスト組成物が製造される:
1.樹脂成分:フォトレジスト組成物の全重量を基準にして、6.79重量%の量の(2−メチル−2−アダマンチルメタクリラート/ベータ−ヒドロキシ−ガンマ−ブチロラクトンメタクリラート/シアノ−ノルボルニルメタクリラート)のターポリマー;
2.光酸発生剤化合物:フォトレジスト組成物の全重量を基準にして0.284重量%の量の、t−ブチルフェニルテトラメチレンスルホニウムペルフルオロブタンスルホナート;
3.塩基添加剤:フォトレジスト組成物の全重量を基準にして0.017重量%の量の、N−アルキルカプロラクタム;
4.界面活性剤:フォトレジスト組成物の全重量を基準にして0.0071重量%の量の、R08(フッ素含有界面活性剤、大日本インキ化学工業株式会社から入手可能)。
5.実質的に非混和性の添加剤:上記実施例1に記載されるように製造された実施例1のポリマー、フォトレジスト組成物の全重量を基準にして0.213重量%の量。
6.溶媒成分:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート、約90パーセント流体組成物を提供する。
フォトレジスト層は、次いで露光後ベーク(例えば、約120℃)され、0.26N水性アルカリ現像液で現像される。
露光後ベークの後で現像前のレジスト成分の漏出を評価するために、液浸流体はレジスト中の光酸およびその光分解副生成物についてLC/質量分析計(60秒の漏出時間が試験される)によって評価される。
Claims (6)
- (a)(i)光酸不安定基を含む1種以上の樹脂、
(ii)光活性成分、および
(iii)前記1種以上の樹脂とは異なっていて、光酸不安定エステル基を含む1種以上の物質、を含み;
前記1種以上の物質の光酸不安定エステル基の脱保護活性化エネルギーが、前記1種以上の樹脂の光酸不安定基の脱保護活性化エネルギーより低いかまたはこれと同じであり;
前記(iii)の1種以上の物質が、スルホンアミド基およびヘテロ置換された炭素環式アリール基から選択される1種以上の酸性基をさらに含む;
フォトレジスト組成物を基体上に適用し;並びに
(b)フォトレジスト組成物を活性化する放射線でフォトレジスト層を液浸露光する;
ことを含む、フォトレジスト組成物を処理する方法。 - 前記1種以上の物質の光酸不安定エステル基の脱保護活性化エネルギーが、前記1種以上の樹脂の光酸不安定基の脱保護活性化エネルギーより低い、請求項1に記載の方法。
- 前記1種以上の樹脂の光酸不安定基より分岐した炭素鎖を含む光酸不安定エステル基を前記1種以上の物質が含む、請求項1または2に記載の方法。
- 前記1種以上の物質が樹脂である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 基体を含み;
基体上にフォトレジスト組成物の塗膜層を有し;
当該フォトレジスト組成物が(i)光酸不安定基を含む1種以上の樹脂、(ii)光活性成分、および(iii)前記1種以上の樹脂とは異なっていて、光酸不安定エステル基を含む1種以上の物質を含み;
前記1種以上の物質の光酸不安定エステル基の脱保護活性化エネルギーが、前記1種以上の樹脂の光酸不安定基の脱保護活性化エネルギーより低いかまたはこれと同じであり; 前記(iii)の1種以上の物質が、スルホンアミド基およびヘテロ置換された炭素環式アリール基から選択される1種以上の酸性基をさらに含み;
液浸リソグラフィー流体がフォトレジスト塗膜層の上面と接触している;
被覆された基体システム。 - 液浸フォトリソグラフィー露光ツールをさらに含む、請求項5に記載のシステム。
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