JP2017043568A - Isovaleric aldehyde formation inhibitor and formation inhibiting method - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、イソ吉草酸アルデヒドの生成抑制剤および生成抑制方法に関する。 The present invention relates to a production inhibitor and a production inhibition method for isovaleric aldehyde.
足臭（足の不快な臭気）は、皮脂、蛋白質（角質）、汗等の有機物質が、靴の中で繁殖する細菌類によって分解されて発生するものである。足臭は、足が履物の内側に取り囲まれ、汗をかく時に発生する。足は身体の他の部分よりも汗腺が多いため、過剰に汗をかき、産生された汗は履物の中に足が取り囲まれていることに起因して蒸発することができない。従って、足臭は継続的に揮発して臭気を発し、靴下や靴にも付着する。
特許文献１および２には、その足臭の主たる原因物質がイソ吉草酸であると考えられていること、およびイソ吉草酸はＬ−ロイシンの酵素的変換により主に生成されることが記載されている。
特許文献３には、プロピレングリコールを消臭成分として０．１〜１５重量％、並びにセージ油、バジル油、ハッカ油、ペパーミント油、スペアミント油、クローブ油、オリバナム油、ローズマリー油、タイム油、ラベンダー油、ラバンディン油、カルボン、ユーカリプトール、チモール、酢酸リナリル、サリチル酸メチル、カンファーより選ばれる一つ以上の香料成分を０．０１〜１．０重量％含み、靴下着用の足に直接、または靴の中へ、噴霧するものである足臭用消臭剤が開示されている。実施例には、上記の各成分によるイソ吉草酸の臭いの消臭作用が記載されている。しかし、特許文献３には、イソ吉草酸アルデヒドの生成抑制作用については一切記載されていない。
Foot odor (unpleasant odor of the foot) is generated by decomposition of organic substances such as sebum, protein (keratin), and sweat by bacteria that propagate in shoes. Foot odor occurs when the foot is surrounded by the footwear and sweats. Since the foot has more sweat glands than the rest of the body, it sweats excessively and the sweat produced cannot evaporate due to the foot being surrounded by the footwear. Therefore, foot odors continuously evaporate and give off odors, which also adhere to socks and shoes.
Patent Documents 1 and 2 describe that the main causative substance of the foot odor is considered to be isovaleric acid, and that isovaleric acid is mainly produced by enzymatic conversion of L-leucine. ing.
Patent Document 3 includes 0.1 to 15% by weight of propylene glycol as a deodorant component, as well as sage oil, basil oil, peppermint oil, peppermint oil, spearmint oil, clove oil, olivenum oil, rosemary oil, thyme oil, Contains 0.01 to 1.0% by weight of one or more fragrance ingredients selected from lavender oil, lavandine oil, carvone, eucalyptol, thymol, linalyl acetate, methyl salicylate, camphor, directly on the foot of socks or A foot odor deodorant that is sprayed into shoes is disclosed. In the examples, the deodorizing action of the odor of isovaleric acid by each of the above components is described. However, Patent Document 3 does not describe any action to suppress the formation of isovaleric aldehyde.
イソ吉草酸の類縁物質であるイソ吉草酸アルデヒドについては、足臭に関連する報告は今までなされたことがない。足臭以外の臭いについては、特許文献４および５に以下の通り報告されている。
特許文献４には、メタンチオール、プロパンチオール、ジメチルスルフィド、ジメチルジスルフィド、トリメチルアミン、ジアセチル、アセトインおよび３−メチルブタナール（イソ吉草酸アルデヒド）が、経血臭または生理臭への寄与度の高い成分であると記載されている。
特許文献５には、非水系皮膚外用製品が微生物に汚染して発生する臭いの成分を分析した結果、イソ吉草酸、イソバレルアルデヒド（イソ吉草酸アルデヒド）、アセトイン、酢酸、酪酸等が大幅に増加していたことが記載されている。
イソ吉草酸アルデヒドの生成抑制剤または生成抑制方法については、特許文献４および５には記載されておらず、また今まで報告されてもいない。
For isovaleric aldehyde, which is a related substance of isovaleric acid, no reports related to foot odor have ever been made. Odors other than foot odor are reported in Patent Documents 4 and 5 as follows.
In Patent Document 4, methanethiol, propanethiol, dimethyl sulfide, dimethyl disulfide, trimethylamine, diacetyl, acetoin, and 3-methylbutanal (isovaleric aldehyde) are components having a high contribution to menstrual odor or physiological odor. It is described that it is.
In Patent Document 5, as a result of analyzing components of odor generated when a nonaqueous skin external product is contaminated with microorganisms, isovaleric acid, isovaleraldehyde (isovaleric aldehyde), acetoin, acetic acid, butyric acid, etc. are greatly increased. It is described that it had increased.
The production inhibitor or production inhibition method of isovaleric aldehyde is not described in Patent Documents 4 and 5, and has not been reported so far.
本発明の課題は、イソ吉草酸アルデヒドの生成抑制剤および生成抑制方法を提供することにある。 The subject of this invention is providing the production | generation inhibitor and production | generation suppression method of isovaleric aldehyde.
本発明者らは、足臭の強度はイソ吉草酸の量ではなく、イソ吉草酸アルデヒドの量に強く相関することを見出した。特に、弱い足臭では、イソ吉草酸が発生していないにもかかわらず不快な足臭を発する場合がある。そのような弱い足臭の状況においても、イソ吉草酸アルデヒドは発生しており、イソ吉草酸アルデヒドの量によって、弱い足臭まで評価できることを見出した。かかる知見に基づいて、本発明者らは、イソ吉草酸アルデヒドの産生能を有する微生物を利用して、イソ吉草酸アルデヒドに起因する足臭の発生を抑制するための足臭抑制剤のスクリーニング方法等を発明した。
本発明者らは、上記のスクリーニング方法等を用いて、多数の植物抽出物について、イソ吉草酸アルデヒドの生成を抑制するかの試験を行ったところ、多くの植物抽出物はイソ吉草酸アルデヒドの生成を抑制しないが、意外にもノイバラ、ノバラ、アイセニア、セイヨウノコギリソウ、エンメイソウ、アカブドウ、オトギリソウ、クワ、マンダリンオレンジ、セージ、ペパーミント、チャノキ、シソ、クララ、ニームおよびビルベリーの植物の抽出物がイソ吉草酸アルデヒドの生成を抑制することを見出した。本発明は、かかる知見に基づくものであり、具体的には、本発明は以下の通りである。
The present inventors have found that the intensity of foot odor strongly correlates with the amount of isovaleric aldehyde, not the amount of isovaleric acid. In particular, a weak foot odor may give off an unpleasant foot odor despite the absence of isovaleric acid. It was found that even in such a weak foot odor situation, isovaleric aldehyde was generated, and even a weak foot odor could be evaluated by the amount of isovaleric aldehyde. Based on this finding, the present inventors use a microorganism capable of producing isovaleric aldehyde to screen a foot odor inhibitor for suppressing the generation of foot odor caused by isovaleric aldehyde. Etc. were invented.
The present inventors conducted a test on whether to suppress the production of isovaleric aldehyde for a large number of plant extracts using the screening method described above, and many plant extracts were obtained from isovaleric aldehyde. It does not inhibit the production, but surprisingly extracts of plants of roses, wild rose, aisenia, achillea millefolium, enamel, red grape, hypericum, mulberry, mandarin orange, sage, peppermint, tea tree, perilla, clara, neem and bilberry It was found that the formation of herbic acid aldehyde was suppressed. The present invention is based on such knowledge. Specifically, the present invention is as follows.
［１］ ノイバラ、ノバラ、アイセニア、セイヨウノコギリソウ、エンメイソウ、アカブドウ、オトギリソウ、クワ、マンダリンオレンジ、セージ、ペパーミント、チャノキ、シソ、クララ、ニームおよびビルベリーの植物の抽出物からなる群から選択される１種以上を含有する、イソ吉草酸アルデヒドの生成抑制剤。
［２］ 有機吸着パウダーと組み合わせて用いられる、［１］に記載のイソ吉草酸アルデヒドの生成抑制剤。
［３］ 有機吸着パウダーがナイロン末からなる群から選択される１種以上である、［２］に記載のイソ吉草酸アルデヒドの生成抑制剤。
［４］ ノイバラ、ノバラ、アイセニア、セイヨウノコギリソウ、エンメイソウ、アカブドウ、オトギリソウ、クワ、マンダリンオレンジ、セージ、ペパーミント、チャノキ、シソ、クララ、ニームおよびビルベリーの植物の抽出物からなる群から選択される１種以上を含有する製剤を皮膚に塗布することによる、イソ吉草酸アルデヒドの生成抑制方法。
[1] One species selected from the group consisting of extracts of plants of wild rose, wild rose, aisenia, achillea millefolium, yellow pearl millet, red grape, hypericum, mulberry, mandarin orange, sage, peppermint, tea tree, perilla, clara, neem and bilberry The production | generation inhibitor of the isovaleric aldehyde containing the above.
[2] The production inhibitor of isovaleric aldehyde according to [1], which is used in combination with an organic adsorption powder.
[3] The production inhibitor of isovaleric aldehyde according to [2], wherein the organic adsorption powder is at least one selected from the group consisting of nylon powder.
[4] One species selected from the group consisting of extracts of plants of wild rose, wild rose, aisenia, achillea millefolium, yellowtail, red grape, hypericum, mulberry, mandarin orange, sage, peppermint, tea tree, perilla, clara, neem and bilberry The production | generation suppression method of isovaleric acid aldehyde by apply | coating the formulation containing the above to skin.
本発明によって、イソ吉草酸アルデヒドの生成を抑制させるイソ吉草酸アルデヒドの生成抑制剤および生成抑制方法が提供される。本発明のイソ吉草酸アルデヒドの生成抑制剤および生成抑制方法によって、皮膚常在微生物等によるイソ吉草酸アルデヒドの生成を抑制することができ、足臭、体臭等の臭気を抑制させることができる。本発明によって、イソ吉草酸アルデヒドの生成後にその臭気を消臭するのではなく、臭気の発生前にイソ吉草酸アルデヒドの生成を抑制することができる。 According to the present invention, there are provided an isovaleric aldehyde production inhibitor and a production inhibition method for inhibiting the production of isovaleric aldehyde. With the production inhibitor and method of isovaleric aldehyde of the present invention, production of isovaleric aldehyde by skin resident microorganisms and the like can be suppressed, and odors such as foot odor and body odor can be suppressed. According to the present invention, the generation of isovaleric aldehyde can be suppressed before the generation of odor, instead of deodorizing the odor after generation of isovaleric aldehyde.
実施例１に示すように、足臭の強度はイソ吉草酸アルデヒドの量に強く相関する。従って、イソ吉草酸アルデヒドを指標とすることで、弱い足臭から強い足臭まで広い範囲で、足臭を客観的に評価することができる。そこで、イソ吉草酸アルデヒドからなる足臭判定用指標剤は、足臭の客観的な判定、足臭の消臭効果または防臭効果の評価、デオドラント剤の評価、足臭抑制剤のスクリーニング等に有用である。 As shown in Example 1, the intensity of foot odor strongly correlates with the amount of isovaleric aldehyde. Therefore, by using isovaleric aldehyde as an index, foot odor can be objectively evaluated in a wide range from weak foot odor to strong foot odor. Therefore, an indicator for foot odor judgment made of isovaleric aldehyde is useful for objective judgment of foot odor, evaluation of deodorizing effect or deodorizing effect of foot odor, evaluation of deodorant agent, screening of foot odor inhibitor, etc. It is.
１．足臭抑制剤のスクリーニング方法
イソ吉草酸アルデヒドに起因する足臭の発生を抑制するための足臭抑制剤のスクリーニング方法は、
（１）イソ吉草酸アルデヒドの産生能を有する微生物を、被験物質およびＬ−ロイシンを含有する培地で培養するステップ、
（２）前記ステップ（１）で得られた培養物における前記微生物の生菌数および／または前記イソ吉草酸アルデヒドの量を測定することにより、被験物質がイソ吉草酸アルデヒドの生成を抑制するかどうかを判定するステップ、および
（３）前記ステップ（２）において、イソ吉草酸アルデヒドの生成を抑制する被験物質を、足臭抑制剤として選択するステップ
を含む工程によって実施される。
1. Screening method for foot odor inhibitors Screening method for foot odor inhibitors for suppressing the generation of foot odor caused by isovaleric aldehyde is
(1) culturing a microorganism capable of producing isovaleric aldehyde in a medium containing a test substance and L-leucine,
(2) Whether the test substance suppresses the production of isovaleric aldehyde by measuring the viable count of the microorganism and / or the amount of isovaleric aldehyde in the culture obtained in step (1) (3) In step (2), the step (2) includes a step of selecting a test substance that suppresses the production of isovaleric aldehyde as a foot odor inhibitor.
ステップ（１）では、前記微生物を、被験物質およびＬ−ロイシンを含有する培地で培養して、培養物（培養物Ａ）を得る。
実施例２に記載の通り、足の皮膚に存在しうる皮膚常在微生物を、Ｌ−ロイシンを含有する培地で培養することで、イソ吉草酸アルデヒドが生成することを、本発明者らは見出した。すなわち、イソ吉草酸アルデヒドは、皮膚の角質に存在する蛋白質が微生物によって加水分解されて生成されるＬ−ロイシンから、皮膚常在微生物の作用によって生成されることが明らかとなった。従って、ステップ（１）は、足臭が発生する状況を完全に反映したものであって、ステップ（１）において、被験物質が存在することでイソ吉草酸アルデヒドの量が減少すれば、当該被験物質は足臭抑制剤としての効果を有すると判断することができる。
In step (1), the microorganism is cultured in a medium containing a test substance and L-leucine to obtain a culture (culture A).
As described in Example 2, the present inventors have found that isovaleric aldehyde is produced by culturing skin resident microorganisms that may be present in foot skin in a medium containing L-leucine. It was. That is, it has been clarified that isovaleric aldehyde is produced by the action of skin resident microorganisms from L-leucine produced by hydrolysis of proteins present in the skin of the skin by microorganisms. Therefore, step (1) completely reflects the situation where foot odor occurs, and if the amount of isovaleric aldehyde decreases in step (1) due to the presence of the test substance, the test is performed. It can be determined that the substance has an effect as a foot odor inhibitor.
前記微生物は、イソ吉草酸アルデヒドの産生能を有するものであればよく、例えば、皮膚常在微生物、土壌微生物、腸内常在微生物、発酵食品に用いられる微生物などが挙げられる。前記微生物としては、足臭を抑制するのにより適した足臭抑制剤をスクリーニングする観点から、皮膚常在微生物が好ましい。皮膚常在微生物としては、例えば、Staphylococcus.epidermidis、Staphylococcus.warneri A、Staphylococcus.warneri B、Staphylococcus.caprae B、Staphylococcus.haemolyticus、Staphylococcus.capitis A、Staphylococcus.capitis B、Staphylococcus.lentus、Staphylococcus.gallinarum、Staphylococcus.delphini、Staphylococcus.aureus、Staphylococcus.hominis、Staphylococcus.xylosus、Staphylococcus.hyicus、Staphylococcus.cohnii、Corynebacterium.minutissimum、Corynebacterium.xerosis、Corynebacterium.tenuis、Micrococcus等が挙げられる。好ましくは、Staphylococcus.aureus、Staphylococcus.epidermidisおよびCorynebacterium.minutissimum等が挙げられる。 The microorganism may be any microorganism that has the ability to produce isovaleric aldehyde, and examples thereof include skin resident microorganisms, soil microorganisms, intestinal resident microorganisms, and microorganisms used in fermented foods. As the microorganism, a skin resident microorganism is preferable from the viewpoint of screening a foot odor inhibitor more suitable for suppressing foot odor. Examples of skin resident microorganisms include Staphylococcus.epidermidis, Staphylococcus.warneri A, Staphylococcus.warneri B, Staphylococcus.caprae B, Staphylococcus.haemolyticus, Staphylococcus.capitis A, Staphylococlin. Staphylococcus.delphini, Staphylococcus.aureus, Staphylococcus.hominis, Staphylococcus.xylosus, Staphylococcus.hyicus, Staphylococcus.cohnii, Corynebacterium.minutissimum, Corynebacterium.xerosis, Corynebacterium.tenuis, Micrococcus, etc. Preferably, Staphylococcus.aureus, Staphylococcus.epidermidis, Corynebacterium.minutissimum, etc. are mentioned.
被験物質としては、例えば、Ｌ−ロイシンからイソ吉草酸アルデヒドまでの変換経路のいずれの段階での変換を阻害するもの、イソ吉草酸アルデヒドを分解させるもの、イソ吉草酸アルデヒドの構造を変化させるもの、イソ吉草酸アルデヒドを吸収または吸着するもの等が挙げられる。好ましくは、Ｌ−ロイシンからイソ吉草酸アルデヒドまでの変換経路のいずれの段階での変換を阻害するものが挙げられる。
被験物質の適用量としては、足臭抑制剤としての効果を奏するであろうと思われる量を中心に複数の適応量を試験することが好ましい。
前記培地におけるＬ−ロイシンの含有率としては、実際の足臭が発生する際の条件を再現する観点から、例えば、０．０１〜５重量％、好ましくは０．１〜２重量％が挙げられる。
Examples of test substances include substances that inhibit conversion at any stage of the conversion pathway from L-leucine to isovaleric aldehyde, those that decompose isovaleric aldehyde, and those that change the structure of isovaleric aldehyde And those that absorb or adsorb isovaleric aldehyde. Preferable examples include those that inhibit the conversion at any stage of the conversion pathway from L-leucine to isovaleric aldehyde.
As the application amount of the test substance, it is preferable to test a plurality of adaptation amounts mainly on the amount that would be effective as a foot odor suppressor.
The content of L-leucine in the medium is, for example, 0.01 to 5% by weight, preferably 0.1 to 2% by weight, from the viewpoint of reproducing the conditions when actual foot odor is generated. .
用いる培地としては、前記微生物の培養に通常用いられる培地を使用することができる。添加される培地成分としては、例えば、酵母エキス、リン酸、硫酸マグネシウム、塩化ナトリウム、塩化アンモニウム、塩化マンガン、塩化鉄、塩化カルシウム等が挙げられる。
前記微生物の培養時間は、微生物の種類、培地の種類などによって異なるが、微生物によるＬ−ロイシンからイソ吉草酸アルデヒドが生成するのに要する時間を十分に確保する観点から、例えば、１〜７２時間、好ましくは３〜２４時間が挙げられる。
前記微生物の培養温度は、微生物の種類などによって異なるが、微生物を良好に生育させる観点から、例えば、２０〜５０℃、好ましくは３０〜４０℃が挙げられる。
As a medium to be used, a medium usually used for culturing the microorganism can be used. Examples of the medium component to be added include yeast extract, phosphoric acid, magnesium sulfate, sodium chloride, ammonium chloride, manganese chloride, iron chloride, calcium chloride and the like.
The culture time of the microorganism varies depending on the type of microorganism, the type of medium, etc., but from the viewpoint of sufficiently securing the time required for isovaleric aldehyde to be produced from L-leucine by the microorganism, for example, 1 to 72 hours. , Preferably 3-24 hours are mentioned.
Although the culture | cultivation temperature of the said microorganisms changes with kinds etc. of microorganisms, it is 20-50 degreeC from a viewpoint of growing microorganisms favorably, Preferably it is 30-40 degreeC.
ステップ（２）では、前記ステップ（１）で得られた培養物（培養物Ａ）における前記微生物の生菌数および／またはイソ吉草酸アルデヒドの量を測定することにより、被験物質がイソ吉草酸アルデヒドの生成を抑制するかを判定する。
前記培養物における前記微生物の生菌数の測定方法は、特に限定されないが、例えば、前記培養物を寒天培地に塗布し、一定時間培養後に生成したコロニーの数を計測するコロニーカウント法、顕微鏡観察によって培養物Ａにおける前記微生物の数を測定する方法などが挙げられる。
イソ吉草酸アルデヒドの量の測定方法としては、例えば、ガスクロマトグラフ−質量分析法、ガスクロマトグラフ−水素炎イオン検出法、ガスクロマトグラフ−電子捕獲式検出法、高速液体クロマトグラフ−紫外可視分光法、高速液体クロマトグラフ−質量分析法、半導体センサを用いた検出法等が挙げられ、好ましくは、ガスクロマトグラフ−質量分析法が挙げられる。例えば、ガスクロマトグラフ−質量分析法では、クロマトグラムにおけるイソ吉草酸アルデヒドのピーク高さまたはピーク面積の数値を用いてイソ吉草酸アルデヒドの量を算出することができる。
In step (2), the test substance is isovaleric acid by measuring the viable count of the microorganism and / or the amount of isovaleric aldehyde in the culture (cultured product A) obtained in step (1). Determine whether to suppress the formation of aldehyde.
The method for measuring the number of viable microorganisms in the culture is not particularly limited. For example, the colony counting method in which the culture is applied to an agar medium, and the number of colonies generated after culturing for a certain period of time is measured. For example, a method of measuring the number of the microorganisms in the culture A.
Examples of the method for measuring the amount of isovaleric aldehyde include gas chromatography-mass spectrometry, gas chromatograph-hydrogen flame ion detection method, gas chromatograph-electron capture detection method, high-speed liquid chromatograph-ultraviolet visible spectroscopy, high-speed spectroscopy. Examples of the method include a liquid chromatograph-mass spectrometry method, a detection method using a semiconductor sensor, and a gas chromatograph-mass spectrometry method is preferable. For example, in the gas chromatograph-mass spectrometry, the amount of isovaleric aldehyde can be calculated using the peak height or peak area value of isovaleric aldehyde in the chromatogram.
ステップ（２）において、被験物質がイソ吉草酸アルデヒドの生成を抑制するかどうかを判定するためには、例えば、被験物質を含めずに、前記ステップ（１）の操作を行って培養物（培養物Ｂ）を調製して、
（ａ）培養物Ｂにおける微生物の生菌数を、前記培養物Ａにおける微生物の生菌数と比較すること、および／または
（ｂ）培養物Ｂに含まれるイソ吉草酸アルデヒドの量と、培養物Ａに含まれるイソ吉草酸アルデヒドの量とを比較すること、
などにより行うことができる。
この場合、
（ａ１）培養物Ａにおける微生物の生菌数が培養物Ｂにおける微生物の生菌数よりも少ないこと、および／または
（ｂ１）培養物Ａに含まれるイソ吉草酸アルデヒドの量が培養物Ｂに含まれるイソ吉草酸アルデヒドの量よりも少ないこと
を満たす場合、被験物質がイソ吉草酸アルデヒドの生成を抑制する物質であると判定することができる。
In step (2), in order to determine whether the test substance suppresses the production of isovaleric aldehyde, for example, the operation of step (1) is performed without including the test substance, and the culture (culture Preparation B)
(A) comparing the number of living microorganisms in the culture B with the number of living microorganisms in the culture A; and / or (b) the amount of isovaleric aldehyde contained in the culture B and the culture Comparing the amount of isovaleric aldehyde contained in product A;
Etc.
in this case,
(A1) The number of living microorganisms in the culture A is less than the number of living microorganisms in the culture B, and / or (b1) the amount of isovaleric aldehyde contained in the culture A is in the culture B. When satisfy | filling that it is less than the quantity of the isovaleric aldehyde contained, it can be determined that a test substance is a substance which suppresses the production | generation of isovaleric aldehyde.
ステップ（３）では、前記ステップ（２）において、イソ吉草酸アルデヒドの生成を抑制する被験物質を、足臭抑制剤として選択する。
上記の足臭抑制剤のスクリーニング方法では、前記微生物の生菌数および／または前記微生物により産生されるイソ吉草酸アルデヒドの量によって、イソ吉草酸アルデヒドの生成を抑制する被験物質を足臭抑制剤として選択する。したがって、上記の足臭抑制剤のスクリーニング方法は、官能評価によって足臭抑制剤を選択する場合と比べ、簡便な操作で客観的かつ的確に、足臭抑制剤を評価することができる。
In step (3), the test substance that suppresses the production of isovaleric aldehyde in step (2) is selected as a foot odor inhibitor.
In the above-mentioned screening method for foot odor inhibitors, a test substance that suppresses the production of isovaleric aldehyde according to the viable count of the microorganism and / or the amount of isovaleric aldehyde produced by the microorganism is used as the foot odor inhibitor. Select as. Therefore, the foot odor inhibitor screening method can evaluate the foot odor inhibitor objectively and accurately with a simple operation, compared to the case of selecting the foot odor inhibitor by sensory evaluation.
２．イソ吉草酸アルデヒドの生成抑制剤／生成抑制方法
本発明によって、バラ科、褐藻、キク科、シソ科、ブドウ科、オトギリソウ科、クワ科、オレンジ科、ツバキ科、マメ科、センダン科およびツツジ科の植物の抽出物からなる群から選択される１種以上を含有する、イソ吉草酸アルデヒドの生成抑制剤、ならびに前記抽出物からなる群から選択される１種以上を含有する製剤を皮膚に塗布することによる、イソ吉草酸アルデヒドの生成抑制方法が提供される。
好ましくは、ノイバラ（バラ科）、ノバラ（バラ科）、アイセニア（褐藻）、セイヨウノコギリソウ（キク科）、エンメイソウ（シソ科）、アカブドウ（ブドウ科）、オトギリソウ（オトギリソウ科）、クワ（クワ科）、マンダリンオレンジ（オレンジ科）、セージ（シソ科）、ペパーミント（シソ科）、チャノキ（ツバキ科）、シソ（シソ科）、クララ（マメ科）、ニーム（センダン科）およびビルベリー（ツツジ科）の植物の抽出物からなる群から選択される１種以上を含有する、イソ吉草酸アルデヒドの生成抑制剤、ならびに前記抽出物からなる群から選択される１種以上を含有する製剤を皮膚に塗布することによる、イソ吉草酸アルデヒドの生成抑制方法が提供される。
2. Isovaleric aldehyde production inhibitor / production inhibition method According to the present invention, rose family, brown algae, asteraceae, perilla family, grape family, hypericum family, mulberry family, orange family, camellia family, legume family, genus family and azalea family An inhibitor of the production of isovaleric aldehyde containing at least one selected from the group consisting of plant extracts and a formulation containing at least one selected from the group consisting of the extracts are applied to the skin Thus, a method for suppressing the formation of isovaleric aldehyde is provided.
Preferably, roses (Rosaceae), Novaras (Rosaceae), Aisenia (Brown algae), Achillea millefolium (Asteraceae), Prunus (Ramiaceae), red grapes (Grapes), Hypericum (Hyperaceae), mulberry (Mulaceae) , Mandarin Orange (Orangeaceae), Sage (Lamiaceae), Peppermint (Lamiaceae), Canoki (Camellia), Perilla (Lamiaceae), Clara (Leguminosae), Neem (Sudadanidae) and Bilberry (Azalea) Applying to the skin an inhibitor of production of isovaleric aldehyde containing at least one selected from the group consisting of plant extracts, and a formulation containing at least one selected from the group consisting of the extracts Accordingly, a method for inhibiting the formation of isovaleric aldehyde is provided.
より好ましくは、ノイバラの果実（エイジツ）、ノバラの果実（ローズヒップ）、アイセニアの全藻、セイヨウノコギリソウの全草、エンメイソウの葉／茎、アカブドウの葉、オトギリソウの花／葉／茎、クワの根皮（ソウハクヒ）、マンダリンオレンジの果皮（陳皮）、セージの葉、ペパーミントの葉、チャノキの葉、シソの葉、クララの根、ニームの葉およびビルベリーの葉の抽出物からなる群から選択される１種以上を含有する、イソ吉草酸アルデヒドの生成抑制剤、ならびに前記抽出物からなる群から選択される１種以上を含有する製剤を皮膚に塗布することによる、イソ吉草酸アルデヒドの生成抑制方法が提供される。
上記植物の抽出する部位としては、例えば葉、花、実、樹皮、根、茎、芽等が挙げられる。抽出に際しては、植物原料をそのまま用いてもよく、乾燥させて用いてもよい。植物原料は、粉砕して用いることができる。
More preferably, the fruit of the rose (age), the fruit of the rose (rose hip), the whole aisenia, the whole plant of Achillea millefolium, the leaf / stem of the sunflower, the leaf of the red grape, the flower / leaf / stem of the hypericum Selected from the group consisting of extracts of root bark, mandarin orange peel (skin), sage leaves, peppermint leaves, tea leaves, perilla leaves, clara roots, neem leaves and bilberry leaves Inhibition of production of isovaleric aldehyde by applying to the skin a preparation containing at least one selected from the group consisting of the above-mentioned extracts and an isovaleric aldehyde production inhibitor A method is provided.
Examples of the part extracted by the plant include leaves, flowers, fruits, bark, roots, stems, and buds. In the extraction, the plant raw material may be used as it is, or may be used after being dried. The plant material can be used after being pulverized.
抽出溶媒としては、水および有機溶媒の何れも使用できる。有機溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、イソブタノール等の低級アルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトン、エチルメチルケトン等のケトン類等が挙げられる。抽出溶媒は、１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用できる。中でも、水、低級アルコール、及び多価アルコールが好ましく、水、エタノール、プロピレングリコール、及びブチレングリコールがより好ましい。２種以上を組み合わせて用いる場合、エタノールと水とを混合またはブチレングリコールと水とを混合して使用することが好ましい。その場合のエタノール、ブチレングリコールの使用比率は、溶媒の全体に対して、約３０〜９０容量％が好ましく、約４０〜８０容量％がより好ましい。 As the extraction solvent, either water or an organic solvent can be used. Examples of the organic solvent include lower alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropyl alcohol, butanol and isobutanol, polyhydric alcohols such as ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-butylene glycol, dipropylene glycol and glycerin, diethyl ether, Examples thereof include ethers such as dipropyl ether, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, and ketones such as acetone and ethyl methyl ketone. An extraction solvent can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more types. Among these, water, lower alcohol, and polyhydric alcohol are preferable, and water, ethanol, propylene glycol, and butylene glycol are more preferable. When two or more types are used in combination, it is preferable to use a mixture of ethanol and water or a mixture of butylene glycol and water. In this case, the use ratio of ethanol and butylene glycol is preferably about 30 to 90% by volume, more preferably about 40 to 80% by volume, based on the total amount of the solvent.
抽出溶媒として、室温又は常温の溶媒を用いることもできるが、加熱溶媒や熱溶媒（溶媒を沸点付近に加熱したもの）を用いることもできる。具体的には、抽出溶媒が水の場合、抽出時の温度は、溶媒の沸点以下であればよく特に限定されないが、約４０〜１００℃が好ましく、約６０〜１００℃がより好ましく、約８０〜１００℃がさらにより好ましい。上記範囲であれば、抗糖化活性を有する成分を十分に抽出することができる。抽出時間は、特に限定されないが、通常約３０秒間〜４時間、好ましくは約３〜５０分間、さらに好ましくは約４〜４０分間とすることができる。
また、必要に応じて攪拌して常圧で抽出することができる。但し、抽出方法及び抽出条件等を特に限定するものではなく、例えば加圧抽出を行うこともできる。
As the extraction solvent, a solvent at room temperature or room temperature can be used, but a heating solvent or a heating solvent (a solvent heated near the boiling point) can also be used. Specifically, when the extraction solvent is water, the temperature at the time of extraction is not particularly limited as long as it is equal to or lower than the boiling point of the solvent, but is preferably about 40 to 100 ° C, more preferably about 60 to 100 ° C, and about 80 Even more preferred is ~ 100 ° C. If it is the said range, the component which has anti- glycation activity can fully be extracted. The extraction time is not particularly limited, but can be generally about 30 seconds to 4 hours, preferably about 3 to 50 minutes, and more preferably about 4 to 40 minutes.
Moreover, it can stir as needed and can extract at a normal pressure. However, the extraction method and extraction conditions are not particularly limited, and for example, pressure extraction can be performed.
バラとしては、バラ科植物であればいずれも用いられるが、好ましくはノイバラ、ノバラ等が挙げられる。バラの抽出物としては、例えばバラ科植物の果実からの抽出物が挙げられ、好ましくはノイバラの果実（営実：エイジツ）またはノバラの果実（ローズヒップ）等を水、エタノールまたは１，３−ブチレングリコール等で抽出した抽出物等が挙げられる。
アイセニアとは、サガラメとも呼ばれる褐藻である。アイセニアの抽出物としては、例えばアイセニアの全藻を水、エタノールまたは１，３−ブチレングリコール等で抽出した抽出物等が挙げられる。
Any rose can be used as long as it is a plant belonging to the family Rosaceae, but preferably roses, roses and the like. Examples of the rose extract include an extract from a fruit of a Rosaceae plant, and preferably, a rose fruit (fruit: Ages) or a rose fruit (rose hip) or the like is mixed with water, ethanol or 1,3-butylene. Examples include extracts extracted with glycols and the like.
Aisenia is a brown algae also called sagarame. As an extract of Aisenia, for example, an extract obtained by extracting all aisenia algae with water, ethanol, 1,3-butylene glycol or the like can be used.
セイヨウノコギリソウとは、ヨーロッパ原産のキク科ノコギリソウ属の多年草である。セイヨウノコギリソウの抽出物としては、例えばセイヨウノコギリソウの全草を水、エタノールまたは１，３−ブチレングリコール等で抽出した抽出物等が挙げられる。
エンメイソウ（延命草）は、シソ科の多年草であり、学名はヒキオコシまたはクロバナヒキオコシと呼ばれる。エンメイソウの抽出物としては、例えばエンメイソウの葉または柔らかい茎の部分を水、エタノールまたは１，３−ブチレングリコール等で抽出した抽出物等が挙げられる。
シソの抽出物としては、例えばシソ科のシソの葉、枝先または実を水、エタノールまたは１，３−ブチレングリコール等で抽出した抽出物等が挙げられる。
Achillea millefolium is a perennial plant of the genus Achillea family native to Europe. Examples of the extract of Achillea millefolium include an extract obtained by extracting the whole plant of Achillea millefolium with water, ethanol, 1,3-butylene glycol, or the like.
Enmezo (life-prolonging grass) is a perennial plant belonging to the family Lamiaceae, and its scientific name is called Hikiokoshi or Kurobana Hikikoshi. Examples of the extract of the enamel are, for example, an extract obtained by extracting a portion of the leaves or soft stems of the enamel with water, ethanol, 1,3-butylene glycol, or the like.
Examples of the extract of perilla include extracts obtained by extracting perilla leaves, branch tips or fruits with water, ethanol, 1,3-butylene glycol or the like.
アカブドウの抽出物としては、例えばブドウ科のアカブドウの葉または果皮を水、エタノールまたは１，３−ブチレングリコール等で抽出した抽出物等が挙げられる。
オトギリソウ（弟切草）の抽出物としては、例えばオトギリソウの花、葉および／または茎を水、エタノールまたは１，３−ブチレングリコール等で抽出した抽出物等が挙げられる。
クワの抽出物としては、例えばクワの葉、実または根の皮（桑白皮：ソウハクヒ）等を水、エタノールまたは１，３−ブチレングリコール等で抽出した抽出物等が挙げられる。
マンダリンオレンジの抽出物としては、例えば果皮（陳皮：チンピ）等を水、エタノールまたは１，３−ブチレングリコール等で抽出した抽出物等が挙げられる。
As an extract of red grapes, for example, an extract obtained by extracting leaves or pericarps of red grapes with water, ethanol, 1,3-butylene glycol or the like can be used.
Examples of the extract of hypericum (brothers cut grass) include an extract obtained by extracting flowers, leaves and / or stems of hypericum with water, ethanol, 1,3-butylene glycol or the like.
Examples of the extract of mulberry include an extract obtained by extracting mulberry leaves, berries or root bark (mulberry white skin: Sohakuhakuhi) with water, ethanol, 1,3-butylene glycol or the like.
As an extract of mandarin orange, for example, an extract obtained by extracting pericarp (skin: chimpi) or the like with water, ethanol, 1,3-butylene glycol or the like can be mentioned.
セージとは、シソ科アキギリ属の多年草または常緑低木である。セージの抽出物としては、例えばセージの葉を水、エタノールまたは１，３−ブチレングリコール等で抽出した抽出物等が挙げられる。
ペパーミントとは、シソ科ハッカ属の多年草植物であり、日本ではセイヨウハッカとも呼ばれている。ペパーミントの抽出物としては、例えばペパーミントの葉を水、エタノールまたは１，３−ブチレングリコール等で抽出した抽出物等が挙げられる。
チャノキの抽出物としては、例えばチャノキの葉から、室温時、温時または熱時、水、酸性水溶液、含水エタノール、エタノール、含水メタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチルまたはグリセリン水溶液等で抽出した抽出物等が挙げられる。この抽出物には緑茶抽出物、紅茶抽出物、中国茶抽出物等が含まれ、好ましくは緑茶抽出物が挙げられる。
クララの抽出物としては、例えばクララの根を水、エタノールまたは１，３−ブチレングリコール等で抽出した抽出物等が挙げられる。
ニームの抽出物としては、例えばニームの葉を水、エタノールまたは１，３−ブチレングリコール等で抽出した抽出物等が挙げられる。
ビルベリーの抽出物としては、例えばビルベリーの葉を水、エタノールまたは１，３−ブチレングリコール等で抽出した抽出物等が挙げられる。
本発明のイソ吉草酸アルデヒドの生成抑制剤は、乾燥状態の抽出物からなる製剤であっても、前記乾燥状態の抽出物を溶媒に混合した液剤の製剤であってもよい。前記溶媒として、前記抽出溶媒として挙げられた溶媒等が挙げられる。
Sage is a perennial or evergreen shrub belonging to the genus Akigiri. As an extract of sage, the extract etc. which extracted the leaf of sage with water, ethanol, or 1, 3- butylene glycol etc. are mentioned, for example.
Peppermint is a perennial plant belonging to the family Labiatae genus and is also called mint mint in Japan. Examples of the extract of peppermint include an extract obtained by extracting peppermint leaves with water, ethanol, 1,3-butylene glycol, or the like.
As an extract of chanoki, for example, an extract extracted from leaves of chanoki at room temperature, warm or hot, with water, acidic aqueous solution, aqueous ethanol, ethanol, aqueous methanol, methanol, acetone, ethyl acetate or glycerin aqueous solution, etc. Etc. This extract includes a green tea extract, a black tea extract, a Chinese tea extract and the like, and preferably a green tea extract.
Examples of the extract of Clara include an extract obtained by extracting Clara root with water, ethanol, 1,3-butylene glycol, or the like.
Examples of the extract of neem include an extract obtained by extracting neem leaves with water, ethanol, 1,3-butylene glycol, or the like.
Examples of the bilberry extract include an extract obtained by extracting bilberry leaves with water, ethanol, 1,3-butylene glycol, or the like.
The production inhibitor of isovaleric aldehyde of the present invention may be a preparation composed of an extract in a dry state or a liquid preparation prepared by mixing the extract in a dry state with a solvent. Examples of the solvent include the solvents mentioned as the extraction solvent.
本発明において組み合わせて用いられる有機吸着パウダーとしては、イソ吉草酸アルデヒドを吸着できるのものであれば、いかなるものも使用しうる。有機吸着パウダーとしては、例えばナイロン末、シリコーン系樹脂、ポリエチレン末、架橋ポリスチレン、メチルシロキサン網状重合体、（ビニルジメチコン／メチコンシルセスキオキサン）クロスポリマー、（ジフェニルジメチコン／ビニルジフェニルジメチコン／シルセスキオキサン）クロスポリマー、ポリシリコーン−１クロスポリマー、ポリシリコーン−２２、ポリメチルシルセスキオキサン（メチルシロキサン網状重合体）、（ジメチコン／ビニルジメチコン）クロスポリマー、アクリレートクロスポリマー、高融点ポリエチレン末、ナイロン−１２、ナイロン−６／１２等が挙げられ、発明の効果を発揮する観点から、ナイロン末、シリコーン系樹脂が好ましい。
これらのパウダーは、市販品を使用してもよく、例えば、KSP-100、KSP-101、KSP-300、KSP-105、KSP-411、KSP-441、KMP-590、KMP-591、トスパール1110A（登録商標）、トスパール150KA（登録商標）、トスパール2000B（登録商標）、ガンツパール SI-020（登録商標）、ガンツパールGMP-0820（登録商標）、ガンツパールGS-1105（登録商標）、ガンツパールGS-2006（登録商標）、ミペロンPM-200（登録商標）、ORGASOL 2002 UD NAT COS（登録商標）、ORGASOL 2002 EXD NAT COS（登録商標）、ORGASOL 2002 EXD NAT COS TypeS（登録商標）、ORGASOL 4000 EXD NAT COS（登録商標）、ナイロンパウダー SP-10、ナイロンパウダー SP-500等の市販品を使用することができる。
植物抽出物と有機吸着パウダーを組み合わせることで、相加的または相乗的にイソ吉草酸アルデヒドの臭いをより抑えることができる。
Any organic adsorbing powder used in combination in the present invention can be used as long as it can adsorb isovaleric aldehyde. Examples of the organic adsorption powder include nylon powder, silicone resin, polyethylene powder, cross-linked polystyrene, methylsiloxane network polymer, (vinyl dimethicone / methicone silsesquioxane) crosspolymer, (diphenyl dimethicone / vinyl diphenyl dimethicone / silsesquioxane). Sun) Crosspolymer, Polysilicone-1 Crosspolymer, Polysilicone-22, Polymethylsilsesquioxane (methylsiloxane network polymer), (Dimethicone / Vinyldimethicone) crosspolymer, Acrylate crosspolymer, High melting point polyethylene powder, Nylon -12, nylon-6 / 12, and the like. From the viewpoint of exhibiting the effects of the invention, nylon powder and silicone resin are preferable.
These powders may be commercially available, for example, KSP-100, KSP-101, KSP-300, KSP-105, KSP-411, KSP-441, KMP-590, KMP-591, Tospearl 1110A (Registered trademark), Tospearl 150KA (registered trademark), Tospearl 2000B (registered trademark), Gantz Pearl SI-020 (registered trademark), Gantz Pearl GMP-0820 (registered trademark), Gantz Pearl GS-1105 (registered trademark), Gantz Pearl GS-2006 (registered trademark), Mipperon PM-200 (registered trademark), ORGASOL 2002 UD NAT COS (registered trademark), ORGASOL 2002 EXD NAT COS (registered trademark), ORGASOL 2002 EXD NAT COS TypeS (registered trademark), ORGASOL Commercial products such as 4000 EXD NAT COS (registered trademark), nylon powder SP-10, and nylon powder SP-500 can be used.
By combining the plant extract and the organic adsorption powder, the smell of isovaleric aldehyde can be further suppressed additively or synergistically.
本発明のイソ吉草酸アルデヒドの生成抑制剤は、足、体表等の皮膚上におけるイソ吉草酸アルデヒドの生成を抑制することができるため、イソ吉草酸アルデヒドの生成を抑制するための化粧料、医薬部外品、医薬品等に好適に用いることができる。
本発明のイソ吉草酸アルデヒドの生成抑制剤は、例えば化粧料、医薬部外品、医薬品等として製剤化することができる。その製剤の剤型としては、例えばエアゾール剤、ロールオン、スティック、洗浄料、クリーム、シート剤、ローション、乳液、ジェル、粉剤等が挙げられ、具体的には、デオドラント剤（例えば、デオドラントローション、デオドラントジェル、デオドラントスプレー、デオドラントロールオン、デオドラントペーパー、デオドラントスティックなど）、乳液、スキンケアクリーム、シート化粧料（例えば、拭き取り用シート、シートパック剤など）等が挙げられる。
本発明のイソ吉草酸アルデヒドの生成抑制剤の含有量としては、抽出物の種類、イソ吉草酸アルデヒドの生成抑制剤の用途等に応じて適宜調整することができる。上記製剤中の乾燥状態の抽出物の含有量としては、例えば０．０００００１〜１重量％が挙げられ、好ましくは０．００００１〜０．５重量％が挙げられ、より好ましくは０．０００１〜０．１重量％が挙げられる。吸着パウダーを本発明のイソ吉草酸アルデヒドの消臭剤に添加する場合は、上記製剤中の吸着パウダーの含有量としては、例えば０．０１〜５０重量％が挙げられ、好ましくは０．０５〜３０重量％が挙げられ、より好ましくは０．１〜２０重量％が挙げられる。
本発明のイソ吉草酸アルデヒドの生成抑制剤が配合された化粧料、医薬部外品、医薬品等には、化粧料、医薬部外品、医薬品に通常用いられる原料、例えば油、界面活性剤、アルコール、防腐剤、キレート剤、酸化防止剤、増粘剤、香料、殺菌剤等の成分を前記化粧料、医薬部外品、医薬品などに添加することができる。
Since the production inhibitor of isovaleric aldehyde of the present invention can inhibit the production of isovaleric aldehyde on the skin of the foot, body surface, etc., a cosmetic for suppressing the production of isovaleric aldehyde, It can be suitably used for quasi-drugs, pharmaceuticals and the like.
The production inhibitor of isovaleric aldehyde of the present invention can be formulated as, for example, cosmetics, quasi drugs, pharmaceuticals, and the like. Examples of the dosage form of the preparation include aerosol agents, roll-on, sticks, cleaning agents, creams, sheet agents, lotions, emulsions, gels, powders, and the like, and specifically, deodorant agents (for example, deodorant lotions, deodorants). Gel, deodorant spray, deodorant roll-on, deodorant paper, deodorant stick, etc.), emulsion, skin care cream, sheet cosmetics (for example, wiping sheet, sheet pack agent, etc.) and the like.
The content of the isovaleric aldehyde production inhibitor of the present invention can be appropriately adjusted according to the type of extract, the use of the isovaleric aldehyde production inhibitor, and the like. As content of the extract of the dry state in the said formulation, 0.000001-1 weight% is mentioned, for example, Preferably 0.00001-0.5 weight% is mentioned, More preferably, it is 0.0001-0. 1% by weight. When adsorbing powder is added to the deodorant of isovaleric aldehyde of the present invention, the content of adsorbing powder in the above preparation is, for example, 0.01 to 50% by weight, preferably 0.05 to 30 weight% is mentioned, More preferably, 0.1-20 weight% is mentioned.
Cosmetics, quasi-drugs, pharmaceuticals, etc., in which the production inhibitor of isovaleric aldehyde of the present invention is blended, raw materials usually used for cosmetics, quasi-drugs, pharmaceuticals, such as oils, surfactants, Components such as alcohol, preservatives, chelating agents, antioxidants, thickeners, fragrances, and bactericides can be added to the cosmetics, quasi drugs, pharmaceuticals, and the like.
以下、本発明を実施例、試験例によりさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに何ら限定されるものではない。
足臭の強度の評価、足からのサンプリング、ならびにイソ吉草酸およびイソ吉草酸アルデヒドの量の分析は以下のようにして行った。
EXAMPLES Hereinafter, although an Example and a test example demonstrate this invention further in detail, this invention is not limited to these at all.
Evaluation of foot odor intensity, sampling from the foot, and analysis of the amount of isovaleric acid and isovaleric aldehyde were performed as follows.
足臭の強度の評価方法
パネラー３人によって、以下の評価基準を用いて足の裏および指（靴下および試験片）における足臭の強度の評価を行った。得られた評価結果の数値から平均値を算出して、足臭の強度とした。
〔評価基準〕
０点：におわない
１点：かすかににおう
２点：弱くにおう
３点：はっきりにおう
４点：やや強くにおう
５点：かなり強くにおう
Evaluation method of foot odor intensity Three panelists evaluated the foot odor intensity on the soles and fingers (socks and test pieces) of the foot using the following evaluation criteria. An average value was calculated from the numerical values of the obtained evaluation results, and was used as the intensity of foot odor.
〔Evaluation criteria〕
0 point: not smelling 1 point: faintly smelling 2 points: weakly smelling 3 points: clearly smelling 4 points: smelling slightly strong 5 points: smelling very strongly
足からのサンプリング方法
被験者は指定の靴下（洗浄済、綿１００％）および靴を履き、一定時間（６時間）放置する。放置後、足の親指と人差し指の間、人差し指と中指の間、中指と薬指の間に各々２ｃｍ×８ｃｍの試験片（綿１００％）を２つ折りにして挟んだ後、外れないようにテープを巻き、靴下および靴を履く。更に２時間経過後、靴下および試験片を回収し、官能評価（嗅覚）を行う。
Sampling method from the foot The subject wears the specified socks (washed, 100% cotton) and shoes, and is left for a certain time (6 hours). After leaving, fold a 2cm x 8cm test piece (100% cotton) between the thumb and forefinger, between the forefinger and middle finger, and between the middle and ring fingers, and then place the tape so that it does not come off. Wear rolls, socks and shoes. Further, after 2 hours, socks and test pieces are collected and subjected to sensory evaluation (olfaction).
イソ吉草酸およびイソ吉草酸アルデヒドの量の分析方法
足から得たサンプル（試験片）を、ヘッドスペースバイアルに挿入し、気化させた成分をヘッドスペース−ガスクロマトグラフ−質量分析法（ＨＳＳ−ＧＣ−ＭＳ）を用いて下記条件で分析して、イソ吉草酸およびイソ吉草酸アルデヒドのピーク高さ（またはピーク面積）を得た。
〔ＧＣ−ＭＳの分析条件〕
機種：アジレント・テクノロジー社製 ヘッドスペース−ガスクロマトグラフ−質量分析装置（ＨＳＳ−ＧＣ−ＭＳ）
ＨＳＳ：７６９７Ａ
ＧＣ ：７８９０Ｂ
ＭＳ ：５９７７Ａ
カラム ：ＧＬサイエンス社製 InertCap Pure Wax ６０ｍ，０．２５ｍｍＩ．Ｄ．，０．２５μｍ
キャリヤーガス：Ｈｅ
Method for Analyzing Amount of Isovaleric Acid and Isovaleric Aldehyde A sample (test piece) obtained from the foot was inserted into a headspace vial, and the vaporized components were subjected to headspace-gas chromatography-mass spectrometry (HSS-GC- MS) was used under the following conditions to obtain the peak height (or peak area) of isovaleric acid and isovaleric aldehyde.
[GC-MS analysis conditions]
Model: Headspace-gas chromatograph-mass spectrometer (HSS-GC-MS) manufactured by Agilent Technologies
HSS: 7697A
GC: 7890B
MS: 5977A
Column: GL Science InertCap Pure Wax 60m, 0.25mmI. D. , 0.25 μm
Carrier gas: He
［試験条件］
＜ヘッドスペース条件＞
ループサイズ：３ｍＬ
オーブン温度：４５℃
ループ温度 ：７５℃
トランスファーライン温度：１００℃
バイアル平衡化：１０分
注入時間：１分
＜ＧＣ条件＞
温度：４０℃（２分）⇒昇温（３℃／分）⇒１８０℃⇒昇温（１０℃／分)⇒２２０℃
注入口：２００℃
スプリット比 １０：１
平均線速度：２８ｃｍ／秒
ただし、実施例３及び実施例４では、ＧＣ条件において温度およびスプリット比は以下のように変更して実施した。
温度：４０℃（８分）⇒昇温（３℃／分）⇒１８０℃⇒昇温（１０℃／分)⇒２２０℃
スプリット比 ２０：１
＜ＭＳ条件＞
イオン化法：電子イオン化法（EI）
[Test conditions]
<Head space conditions>
Loop size: 3mL
Oven temperature: 45 ° C
Loop temperature: 75 ° C
Transfer line temperature: 100 ° C
Vial equilibration: 10 minutes Injection time: 1 minute <GC conditions>
Temperature: 40 ° C (2 minutes) ⇒ Temperature rise (3 ° C / min) ⇒ 180 ° C ⇒ Temperature rise (10 ° C / min) ⇒ 220 ° C
Inlet: 200 ° C
Split ratio 10: 1
Average linear velocity: 28 cm / sec However, in Example 3 and Example 4, the temperature and the split ratio were changed as follows under the GC conditions.
Temperature: 40 ° C (8 minutes) ⇒ Temperature rise (3 ° C / min) ⇒ 180 ° C ⇒ Temperature rise (10 ° C / min) ⇒ 220 ° C
Split ratio 20: 1
<MS conditions>
Ionization method: Electron ionization method (EI)
〔イソ吉草酸アルデヒドの定量〕
上記の分析結果で得られたイソ吉草酸アルデヒドのピーク高さ（またはピーク面積）に基づいて、下記のとおり、イソ吉草酸アルデヒドの定量値（ｐｐｍ）を求めた。
既知濃度のイソ吉草酸アルデヒドのプロピレングリコール溶液を調製し、ヘッドスペースバイアルに添加したものを標準試料とした。試料及び標準試料につき、上記条件でＨＳＳ−ＧＣ−ＭＳにより試験を行い、試料および標準試料のピーク高さ（またはピーク面積）を求めた。
イソ吉草酸アルデヒドの量(ｐｐｍ)
＝標準試料の濃度(ｐｐｍ)×試料のピーク高さ（またはピーク面積）÷標準試料のピーク高さ（またはピーク面積）
実施例１および２では、イソ吉草酸およびイソ吉草酸アルデヒドのピーク高さで評価した。実施例３および４では、イソ吉草酸アルデヒドのピーク面積に基づいて定量値を求めた。
[Quantitative determination of isovaleric aldehyde]
Based on the peak height (or peak area) of isovaleric aldehyde obtained from the above analysis results, the quantitative value (ppm) of isovaleric aldehyde was determined as follows.
A propylene glycol solution of isovaleric aldehyde of known concentration was prepared and added to a headspace vial as a standard sample. The sample and standard sample were tested by HSS-GC-MS under the above conditions, and the peak height (or peak area) of the sample and standard sample was determined.
Amount of isovaleric aldehyde (ppm)
= Standard sample concentration (ppm) x Sample peak height (or peak area) / Standard sample peak height (or peak area)
In Examples 1 and 2, the evaluation was performed based on the peak height of isovaleric acid and isovaleric aldehyde. In Examples 3 and 4, the quantitative value was determined based on the peak area of isovaleric aldehyde.
実施例１
足臭の強度とイソ吉草酸アルデヒドおよびイソ吉草酸の量の関係
前記の足臭の強度の評価方法、足からのサンプリング、ならびにイソ吉草酸およびイソ吉草酸アルデヒドの量の分析方法に従って、被験者１０名の足臭について評価および分析を行った。その評価および分析の結果を図１および図２にまとめる。図１では、横軸に１０名の被験者を並べて、縦軸に各被験者の「足臭の強度」を●でプロットし、各被験者の「イソ吉草酸アルデヒドのピーク高さ」を■でプロットしている。図２では、横軸に１０名の被験者を並べて、縦軸に各被験者の「足臭の強度」を●でプロットし、各被験者の「イソ吉草酸のピーク高さ」を■でプロットしている。
図２から分かる通り、特に足臭の強度が低いところで、イソ吉草酸は観測されず、足臭の強度を示す指標にはなり得ない。他方、図１から分かる通り、イソ吉草酸アルデヒドの量は、足臭の強度が弱いところから強いところまで広い範囲で、足臭の強度と強い相関を示している。
以上より、イソ吉草酸アルデヒドは、足臭の強度を示す優れた足臭判定用指標として用いることができることが分かる。
Example 1
Relationship between the intensity of foot odor and the amount of isovaleric aldehyde and isovaleric acid According to the method for evaluating the intensity of foot odor, sampling from the foot, and the method for analyzing the amount of isovaleric acid and isovaleric aldehyde, subject 10 The name foot odor was evaluated and analyzed. The results of the evaluation and analysis are summarized in FIG. 1 and FIG. In FIG. 1, 10 subjects are arranged on the horizontal axis, the “foot odor intensity” of each subject is plotted with ●, and the “peak height of isovaleric aldehyde” of each subject is plotted with ■. ing. In FIG. 2, 10 subjects are arranged on the horizontal axis, the “foot odor intensity” of each subject is plotted with ●, and the “peak height of isovaleric acid” of each subject is plotted with ■ on the vertical axis. Yes.
As can be seen from FIG. 2, isovaleric acid is not observed particularly where the foot odor intensity is low, and cannot be an indicator of the foot odor intensity. On the other hand, as can be seen from FIG. 1, the amount of isovaleric aldehyde shows a strong correlation with the intensity of foot odor in a wide range from where the intensity of foot odor is weak to where it is strong.
From the above, it can be seen that isovaleric aldehyde can be used as an excellent indicator for determining foot odor indicating the strength of foot odor.
実施例２
各種微生物によるイソ吉草酸アルデヒドの生成
足の皮膚に存在しうる皮膚常在微生物を用いて、Ｌ−ロイシンの存在下または非存在下、イソ吉草酸アルデヒドが生成されるかを実験した。用いた微生物は、Staphylococcus.aureus、Staphylococcus.epidermidisおよびCorynebacterium.minutissimumである。
菌濃度が１×１０８（ＣＦＵ／ｍＬ）になるように１重量％ロイシン入り生理食塩水を用いて調製する。被験物質を１重量％になるように添加した。培養液をヘッドスペースバイアルに入れて封入し、よく混和後、３６℃で６時間静置培養した。
Example 2
Production of Isovaleric Aldehyde by Various Microorganisms An experiment was conducted to determine whether isovaleric aldehyde is produced in the presence or absence of L-leucine using a skin resident microorganism that may be present in the skin of the foot. The microorganisms used are Staphylococcus.aureus, Staphylococcus.epidermidis and Corynebacterium.minutissimum.
Prepare using 1% by weight leucine-containing physiological saline so that the bacterial concentration is 1 × 10 8 (CFU / mL). The test substance was added to 1% by weight. The culture was placed in a headspace vial, sealed, mixed well, and then statically cultured at 36 ° C. for 6 hours.
得られた培養液より気化したガスを下記の分析方法で分析して、生成したイソ吉草酸アルデヒドの量を測定した。その結果を以下に表１に記す。
Ｌ−ロイシンを培地に添加しない場合、いずれの微生物の培地にもイソ吉草酸アルデヒドは測定されなかった。それに対して、１重量％のＬ−ロイシンを培地に添加した場合、Staphylococcus.aureus、Staphylococcus.epidermidisおよびCorynebacterium.minutissimumの３つの微生物では、イソ吉草酸アルデヒドが生成された。
この試験結果から、足臭判定用指標剤であるイソ吉草酸アルデヒドは、足の皮膚表面に繁殖する微生物、例えばStaphylococcus.aureus、Staphylococcus.epidermidisおよびCorynebacterium.minutissimumによって、Ｌ−ロイシンから生成されることが分かる。Ｌ−ロイシンは、皮膚の角質に存在する蛋白質が微生物によって加水分解されて生成される。
この試験結果から、足の皮膚表面に繁殖する微生物、例えばStaphylococcus.aureus、Staphylococcus.epidermidisおよびCorynebacterium.minutissimumを用いることで、足臭判定用指標剤であるイソ吉草酸アルデヒドの生成を抑制する足臭抑制剤をスクリーニングすることが可能であることが理解される。
When L-leucine was not added to the medium, isovaleric aldehyde was not measured in the medium of any microorganism. On the other hand, when 1% by weight of L-leucine was added to the medium, isovaleric aldehyde was produced in three microorganisms, Staphylococcus.aureus, Staphylococcus.epidermidis and Corynebacterium.minutissimum.
From this test result, isovaleric aldehyde, an indicator for determining foot odor, is produced from L-leucine by microorganisms that propagate on the skin surface of the foot, such as Staphylococcus.aureus, Staphylococcus.epidermidis and Corynebacterium.minutissimum. I understand. L-leucine is produced by hydrolyzing a protein present in the skin of the skin by microorganisms.
Based on the results of this test, the use of microorganisms that propagate on the skin surface of the foot, such as Staphylococcus.aureus, Staphylococcus.epidermidis and Corynebacterium.minutissimum, suppresses the production of isovaleric aldehyde, an indicator for determining foot odor. It is understood that inhibitors can be screened.
実施例３
植物抽出物によるイソ吉草酸アルデヒドの生成抑制の試験
表２に記載の植物抽出物を用いて、イソ吉草酸アルデヒドの生成抑制を試験した。
２０ｍＬヘッドスペースＧＣバイアルに１％ロイシンおよび１０８個のStaphylococcus.epidenmidis 12228を含有する生理食塩水を調製した。この液５ｍＬに植物抽出物５０μＬを添加して密栓し、３６℃で６時間培養したものを試料とした。別に、１％ロイシンおよび１０８個のStaphylococcus.epidenmidis 12228を含有する生理食塩水５ｍＬを標準試料とし、試料および標準試料について、ヘッドスペースガスクロマトグラフ質量分析計でイソ吉草酸アルデヒドのピーク面積を測定した。試料に対する標準試料のイソ吉草酸アルデヒドのピーク面積より、各試料におけるイソ吉草酸アルデヒドの減少率を算出した。その結果を表２に示す。
Test of inhibition of production of isovaleric aldehyde by plant extract Using the plant extract described in Table 2, the inhibition of production of isovaleric aldehyde was tested.
Saline containing 1% leucine and 10 8 Staphylococcus epidermidis 12228 was prepared in a 20 mL headspace GC vial. A sample obtained by adding 50 μL of plant extract to 5 mL of this solution and sealing it, and culturing at 36 ° C. for 6 hours was used as a sample. Separately, saline 5mL containing 1% leucine and 10 8 Staphylococcus.Epidenmidis 12228 as the standard sample, the sample and standard sample were measured peak area of isovaleric acid aldehyde headspace gas chromatography-mass spectrometry . The reduction rate of isovaleric aldehyde in each sample was calculated from the peak area of the isovaleric aldehyde of the standard sample relative to the sample. The results are shown in Table 2.
ａ１）ファルコレックス エイジツ B (登録商標)（一丸ファルコス株式会社）
ａ２）ローズヒップ抽出液BG100（丸善製薬株式会社）
ａ３）アイセニアヴェール B (登録商標)（一丸ファルコス株式会社）
ａ４）ファルコレックス セイヨウノコギリソウ B (登録商標)（一丸ファルコス株式会社）
ａ５）ファルコレックス エンメイソウ (登録商標)（一丸ファルコス株式会社）
ａ６）アカブドウ抽出液BG（丸善製薬株式会社）
ａ７）オトギリソウ抽出液BG（丸善製薬株式会社）
ａ８）ソウハクヒ抽出液BG（丸善製薬株式会社）
ａ９）チンピ抽出液BG（丸善製薬株式会社）
ａ１０）ファルコレックス セージ(サルビア)(登録商標)（一丸ファルコス株式会社）
ａ１１）ファルコレックス ペパーミント B (登録商標)（一丸ファルコス株式会社）
ａ１２）緑茶リキッド（一丸ファルコス株式会社）
ａ１３）ファルコレックス シソ HB (登録商標)（一丸ファルコス株式会社）
ａ１４）ファルコレックス クララ B（一丸ファルコス株式会社）
ａ１５）ニームリーフリキッド B（一丸ファルコス株式会社）
ａ１６）キュアベリー（一丸ファルコス株式会社）
ａ１７）カミツレリキッド（一丸ファルコス株式会社）
ａ１８）ヨモギリキッド（一丸ファルコス株式会社）
a1) Falco Rex Ages B (registered trademark) (Ichimaru Falcos Co., Ltd.)
a2) Rosehip extract BG100 (Maruzen Pharmaceutical Co., Ltd.)
a3) Aisenia Vale B (registered trademark) (Ichimaru Falcos Co., Ltd.)
a4) Falco Rex Achillea millefolus B (registered trademark) (Ichimaru Falcos Co., Ltd.)
a5) Falco Rex Enmeiso (registered trademark) (Ichimaru Falcos Co., Ltd.)
a6) Red grape extract BG (Maruzen Pharmaceutical Co., Ltd.)
a7) Hypericum extract BG (Maruzen Pharmaceutical Co., Ltd.)
a8) Sohakuhi extract BG (Maruzen Pharmaceutical Co., Ltd.)
a9) Chinpi extract BG (Maruzen Pharmaceutical Co., Ltd.)
a10) Falco Rex Sage (Salvia) (registered trademark) (Ichimaru Falcos)
a11) Falco Rex Peppermint B (registered trademark) (Ichimaru Falcos)
a12) Green tea liquid (Ichimaru Falcos)
a13) Falco Rex Siso HB (registered trademark) (Ichimaru Falcos Co., Ltd.)
a14) Falco Rex Clara B (Ichimaru Falcos Co., Ltd.)
a15) Neem Leaf Liquid B (Ichimaru Falcos Co., Ltd.)
a16) Cure Berry (Ichimaru Falcos Co., Ltd.)
a17) Camellia Liquid (Ichimaru Falcos Co., Ltd.)
a18) Artemis Liquid (Ichimaru Falcos Co., Ltd.)
本試験結果から分かる通り、カミツレおよびヨモギの抽出物にはイソ吉草酸アルデヒドの生成抑制作用が無かったのに対して、ノイバラ、ノバラ、アイセニア、セイヨウノコギリソウ、エンメイソウ、アカブドウ、オトギリソウ、クワ、マンダリンオレンジ、セージ、ペパーミント、チャノキ、シソ、クララ、ニームおよびビルベリーの抽出物はイソ吉草酸アルデヒドの量を減少させた。本試験では、Staphylococcus.epidenmidis 12228によるロイシンからイソ吉草酸アルデヒドの生成を上記の植物抽出物が抑制したと考えている。 As can be seen from the results of this test, the extract of chamomile and mugwort had no inhibitory effect on the formation of isovaleric acid aldehyde, whereas the extract of rosettes, roses, aisenia, yarrow, red-eyed, red grape, hypericum, mulberry, mandarin orange Extracts of sage, peppermint, tea tree, perilla, clara, neem and bilberry reduced the amount of isovaleric aldehyde. In this test, it is considered that the above plant extract suppressed the production of isovaleric aldehyde from leucine by Staphylococcus. Epidenmidis 12228.
実施例４
吸着パウダーによるイソ吉草酸アルデヒドの減少率の試験
表３に記載の吸着パウダーを用いて、イソ吉草酸アルデヒドの減少率を試験した。
２０ｍＬヘッドスペースＧＣバイアルに２ｐｐｍイソ吉草酸アルデヒド／ポリエチレングリコール溶液０．２５ｍＬおよび表３に記載の吸着パウダー０．２ｇを添加し、密栓したものを試料とした。別に、２ｐｐｍイソ吉草酸アルデヒドのポリエチレングリコール溶液０．２５ｍＬにポリエチレングリコール１ｍＬを添加したものを標準試料とし、試料および標準試料について、ヘッドスペースガスクロマトグラフ質量分析計でイソ吉草酸アルデヒドのピーク面積を測定した。試料に対する標準試料のイソ吉草酸アルデヒドのピーク面積より、各試料におけるイソ吉草酸アルデヒドの減少率を算出した。その結果を表３に示す。
Test of Reduction Rate of Isovaleric Aldehyde by Adsorption Powder Using the adsorption powder described in Table 3, the reduction rate of isovaleric aldehyde was tested.
To a 20 mL headspace GC vial, 0.25 mL of a 2 ppm isovaleric aldehyde / polyethylene glycol solution and 0.2 g of the adsorbing powder described in Table 3 were added, and the sample was sealed and used as a sample. Separately, 1 mL of polyethylene glycol was added to 0.25 mL of a polyethylene glycol solution of 2 ppm isovaleric aldehyde as a standard sample, and the peak area of isovaleric aldehyde was measured with a headspace gas chromatograph mass spectrometer for the sample and the standard sample. did. The reduction rate of isovaleric aldehyde in each sample was calculated from the peak area of the isovaleric aldehyde of the standard sample relative to the sample. The results are shown in Table 3.
ｂ１）ORGASOL 2002 EXD NAT COS (登録商標)（アルケマ株式会社）
ｂ２）ORGASOL 2002 EXD NAT COS Type S (登録商標)（アルケマ株式会社）
ｂ３）ORGASOL 4000 EXD NAT COS (登録商標)（アルケマ株式会社）
ｂ４）トスパール 2000B (登録商標)（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社）
ｂ５）KMP-590（信越化学工業株式会社）
ｂ６）KSP-300（信越化学工業株式会社）
ｂ７）マツモトマイクロスフェアー M-305 QD7 (登録商標)（松本油脂製薬株式会社）
ｂ８）マツモトマイクロスフェアー M-305 QD7N (登録商標)（松本油脂製薬株式会社）
ｂ９）ガンツパール SI-020 (登録商標)（アイカ工業株式会社）
ｂ１０）ガンツパール GMP-0820 (登録商標)（アイカ工業株式会社）
ｂ１１）ガンツパール GS-1105 (登録商標)（アイカ工業株式会社）
ｂ１２）サンスフェア H-51 (登録商標)（AGCエスアイテック株式会社）
ｂ１３）サンスフェア H-121 (登録商標)（AGCエスアイテック株式会社）
ｂ１４）ゴッドボール N-15C (登録商標)（AGCエスアイテック株式会社）
b1) ORGASOL 2002 EXD NAT COS (registered trademark) (Arkema Corporation)
b2) ORGASOL 2002 EXD NAT COS Type S (registered trademark) (Arkema Corporation)
b3) ORGASOL 4000 EXD NAT COS (registered trademark) (Arkema Co., Ltd.)
b4) Tospearl 2000B (registered trademark) (Momentive Performance Materials Japan GK)
b5) KMP-590 (Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)
b6) KSP-300 (Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)
b7) Matsumoto Microsphere M-305 QD7 (registered trademark) (Matsumoto Yushi Seiyaku Co., Ltd.)
b8) Matsumoto Microsphere M-305 QD7N (registered trademark) (Matsumoto Yushi Seiyaku Co., Ltd.)
b9) Gantz Pearl SI-020 (registered trademark) (Aika Industry Co., Ltd.)
b10) Gantz Pearl GMP-0820 (registered trademark) (Aika Industry Co., Ltd.)
b11) Gantz Pearl GS-1105 (registered trademark) (Aika Industry Co., Ltd.)
b12) Sunsphere H-51 (registered trademark) (AGC S-Tech Co., Ltd.)
b13) Sunsphere H-121 (registered trademark) (AGC S-Tech Co., Ltd.)
b14) God Ball N-15C (registered trademark) (AGC S-Tech Co., Ltd.)
本試験結果から、無機吸着パウダーである無水ケイ酸はイソ吉草酸アルデヒドを全く吸着しないのに対して、有機吸着パウダーではイソ吉草酸アルデヒドを吸着して、臭いが減ることが分かる。有機吸着パウダーの中でも、特にナイロン末（ナイロン−１２、ナイロン−６／１２）であるORGASOL 2002 EXD NAT COS、ORGASOL 2002 EXD NAT COS TypeS、ORGASOL 4000 EXD NAT COS（登録商標：アルケマ株式会社）は５０％以上の高い減少率を示しており、イソ吉草酸アルデヒドに対して顕著に強力な消臭効果を発揮することが理解される。
植物抽出物に、吸着パウダーを組み合わせることで、イソ吉草酸アルデヒドの臭いをより抑えることができる。
From this test result, it can be understood that silicic anhydride, which is an inorganic adsorption powder, does not adsorb isovaleric aldehyde at all, whereas organic adsorption powder adsorbs isovaleric aldehyde and reduces odor. Among organic adsorbent powders, especially Nylon powder (Nylon-12, Nylon-6 / 12), ORGASOL 2002 EXD NAT COS, ORGASOL 2002 EXD NAT COS TypeS, ORGASOL 4000 EXD NAT COS (registered trademark: Arkema Co., Ltd.) is 50 It is understood that a high reduction rate of at least% is exhibited, and a remarkably strong deodorizing effect is exhibited against isovaleric aldehyde.
By combining adsorbent powder with the plant extract, the odor of isovaleric aldehyde can be further suppressed.
今回開示された実施の形態はすべての点で例示であって、制限的なものではないと考えられるべきである。本発明の範囲は上記した説明ではなく請求の範囲によって示され、請求の範囲と均等の意味、および範囲内でのすべての変更が含まれることが意図される。 The embodiment disclosed this time is to be considered as illustrative in all points and not restrictive. The scope of the present invention is defined by the terms of the claims, rather than the description above, and is intended to include any modifications within the scope and meaning equivalent to the terms of the claims.
本発明によって、イソ吉草酸アルデヒドの生成を抑制させるイソ吉草酸アルデヒドの生成抑制剤および生成抑制方法が提供される。 According to the present invention, there are provided an isovaleric aldehyde production inhibitor and a production inhibition method for inhibiting the production of isovaleric aldehyde.
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