JP2016532640A - 加圧収縮を軽減するための歯科用コンポジット組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2013年10月3日に出願された米国特許出願第61/886246号及び2013年10月4日に出願された米国特許出願第61/886747号の利益及び該特許出願に対する優先権を主張し、その内容はどちらも、引用することによりその全体が本明細書の一部をなす。
Xは、存在する場合、N、O、S、C−O、C−O−O、S−O、S−O−O、P−O、P−O−O、又はP−O−O−Oであり、
Y1、Y2、及びY3は、存在する場合、独立してアリール又は置換アリール、直鎖又は分岐鎖のアルキル又はアリール−アルキルであり、
Zは、独立して、不飽和の官能基である)。
レジン混和物−1:2,2−ビス[4−(2−ヒドロキシ−3−メタクリロキシプロパ−1−オキシ)フェニル]プロパン(Bis−GMA)、1,6−ビス(2−メタクリロキシエトキシカルボニルアミノ)−2,4,4−トリメチルヘキサン(UDMA)、及びトリエチレングリコールジメタクリレート(TEGMDA)の混和物;
レジン混和物(biend)−2:UDMA及びTEGMDAの混和物;
EGAMA−ATMPO:N,N−ビス−(3−オキサ−4−オキソ−6−メタクリロイルオキシヘキシル)−4−アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン(piperdin)−1−オキシルラジカル;
CQ:カンファキノン;
EDAB:4−ジメチルアミノ安息香酸エチル;
BHT:ブチル化ヒドロキシトルエン;
シラン化BABG−1:γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランによって表面処理し、1.55の屈折率を有するバリウムアルミノホウケイ酸塩ガラス;
シラン化BFBG−1:γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランによって表面処理し、1.53の屈折率を有するバリウムフルオロアルミノホウケイ酸塩ガラス;
シラン化BFBG−2:γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランによって表面処理し、1.51の屈折率を有するバリウムフルオロアルミノホウケイ酸塩ガラス;
シラン化SAFG−1:γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランによって表面処理し、1.51の屈折率を有するシラン化ストロンチウム−アルミノナトリウム−フルオロ−リンケイ酸塩(phosphorsilicate)ガラス。
実施例1において、75.4重量%のフィラーを有する歯科用修復組成物を、49.61部のシラン化BABG−1、24.81部のシラン化BFBG−1、及び0.98部のヒュームドシリカ(エアロジルR−972)を24.18部のレジン混和物−1、0.04部のCQ、0.07部のEDAB、0.01部のBHT、0.25部のUV吸収剤(Univul M40)、及び0.05部の蛍光剤(flublau濃縮物)からなる活性化レジン混和物に添加することにより調製した。
第2の実施例は、重合性安定ラジカル(EGAMA−ATMPO)を組成物に添加し、49.61部のシラン化BABG−1、24.81部のシラン化BFBG−1、及び0.98部のエアロジルR−972を24.08部のレジン混和物−1、0.04部のCQ、0.07部のEDAB、0.01部のBHT、0.25部のUnivul M40、0.05部のflublau濃縮物、及び0.10部のEGAMA−ATMPOからなる活性化レジン混和物に添加した以外は実施例1と同様に作製された。
第3の実施例の歯科用修復組成物は、この時、49.61部のシラン化BABG−1、24.81部のシラン化BFBG−1、及び0.98部のエアロジルR−972を、23.88部のレジン混和物−1、0.04部のCQ、0.07部のEDAB、0.01部のBHT、0.25部のUnivul M40、0.05部のflublau濃縮物、及び0.30部のEGAMA−ATMPOからなる活性化レジン混和物に添加することにより調製した。
%体積収縮=(密度硬化−密度未硬化)/密度硬化×100
として算出した。
実施例4において、歯科用修復組成物を、51.746部のシラン化BFBG−2、26.841部のシラン化SAFG−1、及び1.413部のヒュームドオキシド(OX−50)を19.902部のレジン混和物−2、0.033部のCQ、0.060部のEDAB、及び0.005部のBHTからなる活性化レジン混和物に添加することにより調製した。
実施例5の歯科用修復組成物を、同様に51.746部のシラン化BFBG−2、26.841部のシラン化SAFG−1、及び1.413部のOX−50を、この時、19.886部のレジン混和物−2、0.033部のCQ、0.060部のEDAB、0.005部のBHT、及び0.016部のEGAMA−ATMPOからなる活性レジン混和物に添加することにより調製した。
実施例6を同様であるが、51.746部のシラン化BFBG−2、26.841部のシラン化SAFG−1、及び1.413部のOX−50を、19.872部のレジン混和物−2、0.033部のCQ、0.060部のEDAB、0.005部のBHT、及び0.030部のEGAMA−ATMPOからなる活性化レジン混和物に添加し、調製した。
実施例7において、歯科用修復組成物を、51.746部のシラン化BFBG−2、26.841部のシラン化SAFG−1、及び1.413部のOX−50を19.842部のレジン混和物−2、0.033部のCQ、0.060部のEDAB、0.005部のBHT、及び0.060部のEGAMA−ATMPOからなる活性化レジン混和物に添加することにより調製した。
Claims (20)
- 重合性レジンと、フィラー粒子と、少なくとも1種の重合性安定ラジカルと、
を含む歯科用コンポジット組成物。 - 前記重合性安定ラジカルが、フェノチアジン、2,2−ジフェニル−1−ピクリルヒドラジルラジカル、ガルビノキシルラジカル、トリフェニルメチルラジカル、及び(メタ)アクリレート置換又は非置換2,2,6,6−テトラメチルピペリジニル−1−オキシルラジカル、並びにそれらの組合せからなる群から選択される、請求項1に記載の歯科用コンポジット組成物。
- 前記重合性安定ラジカルが、
Xは、存在する場合、N、O、S、C−O、C−O−O、S−O、S−O−O、P−O、P−O−O、又はP−O−O−Oであり、
Y1、Y2及びY3は、存在する場合、独立してアリール又は置換アリール、直鎖又は分岐鎖のアルキル又はアリール−アルキルであり、
Zは、独立して不飽和官能基である)を含む、請求項1に記載の歯科用コンポジット組成物。 - Y1、Y2及びY3が独立して(CH2)n;(CH2CH2O)n;又は(CH2CHCH3O)nであり、n=0〜20である、請求項3に記載の歯科用コンポジット組成物。
- Zが独立してビニル、アクリルアミド、メタクリルアミド、アクリレート、又はメタクリレートである、請求項3に記載の歯科用コンポジット組成物。
- 前記重合性安定ラジカルが、
- 前記重合性安定ラジカルが、N,N−ビス−(3−オキサ−4−オキソ−6−メタクリロイルオキシヘキシル)−4−アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシルラジカルを含む、請求項3に記載の歯科用コンポジット組成物。
- 前記重合性安定ラジカルが前記歯科用コンポジット組成物の約0.005重量パーセント〜約5重量パーセント含まれる、請求項3に記載の歯科用コンポジット組成物。
- 前記重合性安定ラジカルが前記歯科用コンポジット組成物の約0.015重量パーセント〜約3重量パーセント含まれる、請求項3に記載の歯科用コンポジット組成物。
- 前記重合性レジンがラジカル重合性レジンである、請求項1に記載の歯科用コンポジット組成物。
- 前記重合性レジンが(メタ)アクリレートモノマー、(メタ)アクリレートオリゴマー、又はそれらの組合せを含む、請求項1に記載の歯科用コンポジット組成物。
- 前記重合性レジンが、2,2−ビス[4−(2−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシプロポキシ)フェニル]プロパン(Bis−GMA)、1,6−ビス(2−メタクリロキシエトキシカルボニルアミノ)−2,4,4−トリメチルヘキサン(UDMA)、2,2−ビス[4−(メタクリロイルオキシ−エトキシ)フェニル]プロパン(又はエトキシ化ビスフェノールA−ジメタクリレート)(EBPADMA)、イソプロピルメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、3−(アクリロイルオキシ)−2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、1,3−プロパンジオールジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,12−ドデカンジオールジメタクリレート、ペンタエリトリトールトリアクリレート、ペンタエリトリトールテトラアクリレート、ペンタエリトリトールテトラメタクリレート、及びそれらの組合せからなる群から選択される化合物を含む、請求項1に記載の歯科用コンポジット組成物。
- 光開始剤を更に含む、請求項1に記載の歯科用コンポジット組成物。
- 前記フィラー粒子が前記歯科用コンポジット組成物の約50重量パーセント〜約90重量パーセント含まれる、請求項1に記載の歯科用コンポジット組成物。
- 前記フィラー粒子が、ミクロンサイズのX線不透過性フィラー粒子とナノサイズのフィラー粒子との混合物を含む、請求項14に記載の歯科用コンポジット組成物。
- 2,2−ビス[4−(2−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシプロポキシ)フェニル]プロパン(Bis−GMA)、1,6−ビス(2−メタクリロキシエトキシカルボニルアミノ)−2,4,4−トリメチルヘキサン(UDMA)、2,2−ビス[4−(メタクリロイルオキシ−エトキシ)フェニル]プロパン(又はエトキシ化ビスフェノールA−ジメタクリレート)(EBPADMA)、イソプロピルメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、3−(アクリロイルオキシ)−2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、1,3−プロパンジオールジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,12−ドデカンジオールジメタクリレート、ペンタエリトリトールトリアクリレート、ペンタエリトリトールテトラアクリレート、ペンタエリトリトールテトラメタクリレート、及びそれらの組合せからなる群から選択される、約5重量パーセント〜約80重量パーセントのフリーラジカル重合性レジンと、
約50重量パーセント〜約90重量パーセントのフィラー粒子と、
約0.05重量パーセント〜約1重量パーセントの光開始剤と、
2,2,6,6−テトラメチルピペリジニル−1−オキシル部分を含有し、以下の式:
Xは、存在する場合、N、O、S、C−O、C−O−O、S−O、S−O−O、P−O、P−O−O、又はP−O−O−Oであり、
Y1、Y2、及びY3は、存在する場合、独立してアリール又は置換アリール、直鎖又は分岐鎖のアルキル又はアリール−アルキルであり、
Zは、独立して不飽和官能基である)を有する、約0.005重量パーセント〜約5重量パーセントの重合性安定ラジカルと、
を含む、歯科用コンポジット組成物。 - 前記重合性安定ラジカルが、
- 前記重合性安定ラジカルが前記歯科用コンポジット組成物の約0.015重量パーセント〜約3重量パーセント含まれる、請求項16に記載の歯科用コンポジット組成物。
- 前記重合性安定ラジカルが、N,N−ビス−(3−オキサ−4−オキソ−6−メタクリロイルオキシヘキシル)−4−アミノ−2,2,6,6テトラメチルピペリジン−1−オキシルラジカルを含む、請求項16に記載の歯科用コンポジット組成物。
- 前記フィラーがミクロンサイズのX線不透過性フィラーとナノフィラー粒子との混合物を含む、請求項16に記載の歯科用コンポジット組成物。
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Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09194515A (ja) * | 1996-01-12 | 1997-07-29 | Ivoclar Ag | 光硬化性複合材料 |
JP2001509179A (ja) * | 1997-02-21 | 2001-07-10 | デンツプライ インターナショナル インコーポレーテッド | 収縮の少ない重合可能な歯科材料 |
JP2003522777A (ja) * | 2000-02-17 | 2003-07-29 | デンツプライ インターナショナル インコーポレーテッド | 光安定性のある歯科用組成物 |
JP2004519471A (ja) * | 2001-01-15 | 2004-07-02 | デンツプライ デ トレイ ジーエムビーエイチ | 重合性歯科用組成物の製造方法 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3486145T2 (de) | 1983-07-11 | 1993-09-23 | Commw Scient Ind Res Org | Verfahren zur polymerisation und nach diesem verfahren hergestellte polymere. |
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DE102004011497B4 (de) * | 2004-03-09 | 2008-05-21 | Ivoclar Vivadent Ag | Dentalwerkstoffe mit verbesserter Verträglichkeit |
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09194515A (ja) * | 1996-01-12 | 1997-07-29 | Ivoclar Ag | 光硬化性複合材料 |
JP2001509179A (ja) * | 1997-02-21 | 2001-07-10 | デンツプライ インターナショナル インコーポレーテッド | 収縮の少ない重合可能な歯科材料 |
JP2003522777A (ja) * | 2000-02-17 | 2003-07-29 | デンツプライ インターナショナル インコーポレーテッド | 光安定性のある歯科用組成物 |
JP2004519471A (ja) * | 2001-01-15 | 2004-07-02 | デンツプライ デ トレイ ジーエムビーエイチ | 重合性歯科用組成物の製造方法 |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3566689A2 (en) | 2018-03-20 | 2019-11-13 | Shofu Inc. | Dental adhesive composition including chain transfer agent |
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JP2020015902A (ja) * | 2018-07-26 | 2020-01-30 | パロ アルト リサーチ センター インコーポレイテッド | 無色で高多孔性の透明なポリマーエアロゲルを製造する方法 |
WO2020066099A1 (ja) * | 2018-09-26 | 2020-04-02 | 株式会社ジーシー | 歯科用組成物 |
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