JP2016191056A - 新規な付着抑制塗料組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
上記したように、本発明は、ポリシロキサンを基材としたバインダー系、乾燥重量で0.01〜20%、例えば0.05〜10%の1種または複数種の親水性−変性ポリシロキサン、および1種または複数種の殺生物剤を含有する付着抑制塗料組成物を提供する。
親水性−変性ポリシロキサンは、同一分子内に親水基および親油基の両方を含有するために、界面活性剤および乳化剤として広く使用されているものである。
R2はそれぞれ独立して−H、C1−4−アルキル(例えば、−CH3、−CH2CH3、−CH2CH2CH3、−CH(CH3)2、−CH2CH2CH2CH3)、フェニル(−C6H5)、およびC1−4−アルキルカルボニル(例えば、−C(=O)CH3、−C(=O)CH2CH3および−C(=O)CH2CH2CH3)、特に−Hおよびメチルから選択される;
R3はそれぞれ独立してC2−5−アルキレン(例えば、−CH2CH2−、−CH2CH(CH3)−、−CH2CH2CH2−、−CH2CH2CH2CH2−、−CH2CH(CH2CH3)−)、アリーレン(例えば、1,4−フェニレン)およびアリールで置換されたC2−5−アルキレン(例えば、1−フェニルエチレン)、特にC2−5−アルキレン、例えば−CH2CH2−および−CH2CH(CH3)−から選択される;
xは0〜2000であり、yは1〜100であり、かつx+yは1〜2000である;および
nは0〜50であり、mは0〜50であり、かつm+nは1〜50である。
R2はそれぞれ独立して−H、C1−4−アルキル(例えば、−CH3、−CH2CH3、−CH2CH2CH3、−CH(CH3)2、−CH2CH2CH2CH3)、フェニル(−C6H5)、およびC1−4−アルキルカルボニル(例えば、−C(=O)CH3、−C(=O)CH2CH3および−C(=O)CH2CH2CH3)、特に−Hおよびメチルから選択される;
R3はそれぞれ独立してC2−5−アルキレン(例えば、−CH2CH2−、−CH2CH(CH3)−、−CH2CH2CH2−、−CH2CH2CH2CH2−、−CH2CH(CH2CH3)−)、アリーレン(例えば、1,4−フェニレン)およびアリールで置換されたC2−5−アルキレン(例えば、1−フェニルエチレン)、特にC2−5−アルキレン、例えば−CH2CH2−および−CH2CH(CH3)−から選択される;
xは0〜2500である;および
nは0〜50であり、mは0〜50であり、かつm+nは1〜50である。
R2はそれぞれ独立して−H、C1−4−アルキル(例えば、−CH3、−CH2CH3、−CH2CH2CH3、−CH(CH3)2、−CH2CH2CH2CH3)、フェニル(−C6H5)、およびC1−4−アルキルカルボニル(例えば、−C(=O)CH3、−C(=O)CH2CH3および−C(=O)CH2CH2CH3)、特に−Hおよびメチルから選択される;
R3はそれぞれ独立してC2−5−アルキレン(例えば、−CH2CH2−、−CH2CH(CH3)−、−CH2CH2CH2−、−CH2CH2CH2CH2−、−CH2CH(CH2CH3)−)、アリーレン(例えば、1,4−フェニレン)およびアリールで置換されたC2−5−アルキレン(例えば、1−フェニルエチレン)、特にC2−5−アルキレン、例えば−CH2CH2−および−CH2CH(CH3)−から選択される;
xは0〜2000であり、yは1〜100であり、かつx+yは1〜2000である;および
kは0〜50であり、lは0〜50であり、かつk+lは1〜50である;
nは0〜50であり、mは0〜50であり、かつm+nは1〜50である。
塗料組成物は殺生物剤も含有する。
本発明の付着抑制塗料組成物は、その中に、ポリシロキサンを基材としたバインダー系を含有している。当該バインダー系は、1種または複数種の殺生物剤および親水性−変性ポリシロキサンならびに他の成分、例えば溶剤、添加剤、顔料、充填材等を含有する架橋マトリックスを形成する。
A2は、それぞれ独立して、アルキル、アリール、アルケニルおよび加水分解性基から選択される;
A3およびA4は、それぞれ独立して、アルキルおよびアリールアルケニルから選択される;
a=1〜25,000、b=1〜2,500、およびa+bは少なくとも30である)。
塗料組成物は、架橋を促進させるために、縮合触媒をさらに含有してもよい。適切な触媒の具体例として、次のものが挙げられる。ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジオクトエート、ジブチル錫2−エチルヘキソエート、ジオクチル錫ジラウレート、ジオクチル錫ジアセテート、ジオクチル錫ジオクトエート、ジオクチル錫2−エチルヘキソエート、ジオクチル錫ジネオデカノエート、錫ナフテネート(tin naphthenate)、錫ブチレート、錫オレエート、錫カプリレート、鉄2−エチルヘキソエート、鉛2−エチルオクトエート、コバルト−2−エチルヘキソエート、マンガン2−エチルヘキソエート、亜鉛2−エチルヘキソエート、亜鉛ナフテネート、亜鉛ステアレート、コバルトナフテネートおよびチタンナフテネート等の有機カルボン酸の有機金属および金属塩;テトラブチルチタネート、テトラキス(2−エチルヘキシル)チタネート、トリエタノールアミンチタネート、テトラ(イソプロペニルオキシ)チタネート、チタンテトラブタノールエート、チタンテトラプロパノールエート、チタンテトライソプロパノールエート、ジルコニウムテトラプロパノールエート、ジルコニウムテトラブタノールエート等のチタネートおよびジルコネートエステル;ジイソプロピルビス(アセチルアセトニル)チタネート等のキレート化チタネート。さらなる縮合触媒としてWO2008/132196および米国2004/006190で記載されているものが挙げられる。
塗料組成物は溶剤および添加剤をさらに含有してもよい。
(i)非反応性流体、例えば、オルガノポリシロキサン;例えば、ポリジメチルシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン;石油およびそれらの組み合わせ;
(ii)界面活性剤、例えば、プロピレンオキシド若しくはエチレンオキシドの誘導体、例えば、アルキルフェノール−エチレンオキシド縮合物(アルキルフェノールエトキシレート);不飽和脂肪酸のエトキシル化モノエタノールアミド、例えば、リノール酸のエトキシル化モノエタノールアミド;ナトリウムドデシルスルフェート;および大豆レシチン;
(iii)湿潤剤及び分散剤、例えば、次の文献に記載の湿潤剤及び分散剤:M.アッシュ及びI.アッシュ。「ハンドブック・オブ・ペイント・アンド・コーティング・ロウ・マテリアルズ」、第1巻、1996年、ゴワー・パブリッシング社、英国、第821頁〜第823頁及び第849頁〜第851頁;
(iv)増粘剤及び沈降防止剤、例えば、コロイドシリカ、水和アルミニウムシリケート(ベントナイト)、アルミニウムトリステアレート、アルミニウムモノステアレート、キサンタンガム、温石綿、熱分解法シリカ、水素化ヒマシ油、有機変性クレー、ポリアミドワックスおよびポリエチレンワックス;および
(v)染料、例えば、1,4−ビス(ブチルアミノ)アントラキノン及びその他のアントラキノン誘導体;トルイジン染料等。
塗料組成物は、塗料の製造の分野で普通に使用されているあらゆる適切な技術により製造されてもよい。従って、各種成分は、ミキサー、高速分散機、ボールミル、パールミル、グラインダー、三本ロール練り機を利用して混合してもよい。当該塗料組成物は、典型的には、2成分系又は3成分系として製造されて輸送され、これらの系は使用の直前に配合して十分に混合する。本発明に係る塗料は、バッグフィルター(bag filters)、パトロンフィルター(patron filters)、ワイヤーギャップフィルター(wire gap filters)、ウェッジワイヤーフィルター(wedge wire filters)、メタルエッジフィルター(metal edge filters)、EGLMターノクリーンフィルター(EGLM turnoclean filters)(例えば、クノ(Cuno)製)、DELTAストレインフィルター(DELTA strain filters)(例えば、クノ製)、およびジェナグストレイナーフィルター(Jenag Strainer filters)(例えばジェナグ(Jenag)製)を使用して、または振動濾過により濾過してもよい。適切な製造方法の具体例は実施例で記載する。
好ましい一実施態様においては、トップコート(top coat)は以下の成分;
(i)全トップコート組成物の湿重量に基づいて40〜70%のシラノール末端ポリジオルガノシロキサンおよび架橋剤;
(ii)全トップコート組成物の湿重量に基づいて0.1〜10%、例えば0.5〜8%の1種または複数種の殺生物剤、好ましくは有機殺生物剤から選択されるもの;および
(iii)全トップコート組成物の湿重量に基づいて0.1〜10%、例えば0.5〜8%の、ポリ(オキシアルキレン)−変性ポリシロキサンから選択される1種または複数種の親水性−変性ポリシロキサン(例えば、本明細書中で上記した構造に対応するもの);を含有する。
(i)全トップコート組成物の湿重量に基づいて40〜70%のシラノール末端ポリジオルガノシロキサンおよび架橋剤;
(ii)全トップコート組成物の湿重量に基づいて0.5〜8%の1種または複数種の有機殺生物剤;および
(iii)全トップコート組成物の湿重量に基づいて0.5〜8%の、ポリ(オキシアルキレン)−変性ポリシロキサンから選択される1種または複数種の親水性−変性ポリシロキサン(例えば、本明細書中で上記した構造に対応するもの);
を含有し、前記1種または複数種の親水性−変性ポリシロキサンと前記1種または複数種の殺生物剤との重量比は1:0.2〜1:6の範囲内である。また別の好ましい実施態様においては、上記した好ましい実施態様において、バインダーは湿分不含環境下で予備反応しており、シラノール末端ポリジオルガノシロキサン100重量部をビニルトリメトキシシランのような加水分解性架橋剤0.5〜30重量部と混合することにより、単一成分配合物を形成する。
本発明の塗料組成物は、典型的には、支持体表面の少なくとも一部へ適用する。
本発明はまた、海洋構造物であって、その外面の少なくとも一部に、本明細書中、先に規定した塗料組成物から製造された付着抑制用の最外塗膜を有する海洋構造物も提供する。特に、当該最外塗膜を有する外面の少なくとも一部は前記構造物の水中に沈んでいる部分である。
1〜4層、例えば2〜4層の適用により形成された、エポキシを基材とした塗膜からなる全乾燥膜厚150〜400μmの防錆層;
1〜2層の適用により形成された、全乾燥膜厚20〜400μmのタイコート;および
1〜2層の適用により形成された、全乾燥膜厚20〜400μmの付着抑制塗膜。
本発明はさらに、ポリシロキサンを基材とした塗料組成物の防汚性を改善するための、1種または複数種の非反応性の親水性−変性ポリシロキサンおよび1種または複数種の殺生物剤の組み合わせの使用であって、前記1種または複数種の親水性−変性ポリシロキサンと前記1種または複数種の殺生物剤との重量比が1:0.2〜1:6である使用に関する。当該組み合わせは特に、粘質物および藻類に対する防汚性を改善するためのものである。
本願の明細書および特許請求の範囲においては、単に「ポリシロキサン」等と言及されることがあるが、本願で規定される塗料組成物は、個々の成分を1種、2種またはそれよりも多種で含有してもよい。このような実施態様においては、各成分の全量は、これらの各成分に対して先に規定された量に相当するようにすべきである。
材料
RF−5000は日本のシンエツ社製のシラノール末端ポリジメチルシロキサンを示す。
キシレンは地元の供給業者由来のものである。
DC200は米国のダウ・コーニング社製のポリジメチルシロキサンを示す。
DC5103は米国のダウ・コーニング社製のポリエーテル変性ポリシロキサン(シロキシル化ポリエーテル)を示す。
DC550は米国のダウ・コーニング社製の非反応性メチルフェニルポリシロキサンを示す。
亜鉛オマジン(Zinc Omadine)はアイルランドのアーク・ケミカルズ社製の亜鉛ピリチオン(Zinc Pyrithione)を示す。
銅オマジン(Copper Omadine)はアイルランドのアーク・ケミカルズ社製の銅ピリチオン(Copper Pyrithione)を示す。
シリカット(Silikat)TES 40 WNは独国のワッカー・ケミー(Wacker Chemie)社製のエチルシリケートを示す。
ネオスタン(Neostann)U−12は日本のニットウ・カセイ社製のジブチル錫ジラウレートを示す。
アセチルアセトン(Acetylaceton)は独国のワッカー・ケミー社製の2,4−ペンタンジオンを示す。
DC190は米国のダウ・コーニング社製のポリエーテル変性ポリシロキサンを示す。
DBE−621は米国のギレスト社製のジメチルシロキサン−エチレンオキシドブロックコポリマーを示す。
BYK331は独国のBYK社製のポリエーテル変性ポリジメチルシロキサンを示す。
YBD−125は米国のギレスト社製のジメチルシロキサン−N−ピロリドンカルボキシレートコポリマーを示す。
CMS−222は米国のギレスト社製のカルビノール官能PDMS−20%非シロキサン(Carbinol functional PDMS - 20% non-siloxane)を示す。
シー・ナイン211Nは米国のダウ・ケミカルズ(Dow Chemicals)社製の4,5−ジクロロ−2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オンを示す。
シー・ナインCR2は米国のダウ・ケミカルズ社製の封入4,5−ジクロロ−2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン(encapsulated 4,5-dichloro-2-n-octyl-4-isothiazolin-3-one)を示す。
バイフェロックス(Bayferrox)130Mは独国のランクセス(Lanxess)社製の酸化鉄を示す。
アエロジル(Aerosil)R8200は独国のエボニック・インダストリーズ(Evonik Industries)社製のヘキサメチルジシラザン処理ヒュームドシリカ(Hexamethyldisilazane treated fumed silica)を示す。
特許請求の範囲を含む本願において粘度はISO 2555:1989に従い25℃で測定する。
ポリシロキサンは、対応するポリジメチルシロキサン(PDMS)よりも親水性が実際に高いものであり、以下の試験のうちのひとつまたは全てにより確認することができる。
PDMSは、その固有の疎水特性により、水を取り込まない。親水性ポリシロキサンを確認するためのひとつの実験的尺度は、当該親水性の内容物が、脱塩水への浸漬時、自己の重量の少なくとも0.1%の取り込みを可能にする、ということである。親水性ポリシロキサン99.9重量部を脱塩水0.1重量部と強制的に混合するとき、当該ポリシロキサンは水を溶解させるか、吸収するか、または膨潤させ、結果として相分離は視覚的に生じない。
組成物A,B,C,D,E:
(i)部(シラノール末端ポリジメチルシロキサン)、キシレン、(ポリジメチルシロキサン)、シリカ、(ポリアミドワックス)、赤色酸化鉄、(ポリエーテル変性ポリシロキサン)、(殺生物剤)を、羽根車ディスク(impeller disk)(直径70mm)を備えたディアフ溶解装置(Diaf dissolver)で、1L缶中、2000rpmにて15分間混合した。
(ii)部(エチルシリケート、キシレン、触媒、2,4−ペンタンジオン、(メチルフェニルポリシロキサン))を、羽根車ディスク(直径70mm)を備えたディアフ溶解装置で、1L缶中、500rpmにて2分間混合した。
適用前、(i)部および(ii)部を混合し、均一混合液とする。
ブリスター・ボックス試験(Blister Box Test)
ブリスター・ボックス試験方法を用いて、親水性−変性ポリシロキサンを添加したPDMS塗膜の安定性についての当該親水性−変性ポリシロキサンの影響を測定する。
スチールパネル(150×75×15mm)にエアレス噴霧で適用して100μm(乾燥膜厚、DFT)の市販のエポキシプライマー(ヘンパドゥール・クワトロ(HEMPADUR Quattro)17634)を被覆する。室温で48時間乾燥させた後、シリコーンタイコート(ヘンパシル・ネクサス(HEMPASIL Nexus)27302)を300μmクリアランスのドクターブレードにより適用する。16〜30時間乾燥させた後、トップコート塗料組成物を400μmクリアランスのドクターブレードにより適用する。パネルを、ブリスターボックス中での試験前に24時間乾燥させる。
塗膜系を有するパネル表面を、水平面に対して15°/60°の角度で40℃の飽和水蒸気に暴露する。パネルの反対側を室温に暴露する。暴露の間およびその完了後、選択された検査の間隔で、タイコート/トップコート間の接着性およびトップコートの全体的な状態について評価する。
接着性 格付け評価
不合格/劣悪 接着力なし/劣悪な接着力
良好 許容可能な接着力
PDMSトップコートに5%(w/w)の親水性−変性ポリシロキサン(ポリエーテル型)を添加した後のPDMSトップコートとヘンパシル・ネクサス・タイコートとの間の接着性に関する実施例(試験結果は3週間暴露後のブリスター・ボックス由来のもの):
パネルの製造
塗膜の接着を促進するために一方の側にサンドブラスト処理したアクリル系パネル(150×200mm)にエア噴霧で適用して100μm(DFT)の市販のエポキシ(ヘンペル・ライト・プライマー(HEMPEL Light Primer)45551)を被覆する。室温で6〜24時間乾燥させた後、タイコートを300μmクリアランスのドクターブレードにより適用する。16〜30時間乾燥させた後、トップコート塗料組成物を400μmクリアランスのドクターブレードにより適用する。パネルを、いかだで浸漬させる前に少なくとも72時間乾燥させる。
パネルを2ヶ所の異なる場所で試験する;スペインおよびシンガポール。
スペインでの試験地
スペインの北東にあるビラノバで行う。この試験地でパネルを、塩度が1000部あたり37〜38部および平均温度が17〜18℃の海水へ浸漬する。
シンガポールでの試験地
この試験地でパネルを、塩度が1000部あたり29〜31部および温度が29〜31℃の海水へ浸漬する。
モデル塗料の表における全ての記載は、特記しない限り、重量基準である。
数種の殺生物剤は、他のものよりも、幾つかの汚れの種に対して効果的であった。当該汚れの種は場所により異なるので、トップコート組成物の性能も異なる。従って、両方のいかだ試験地の結果は包含して考えられる。
組成物GおよびHは殺生物剤を含有するものであり、親水性−変性ポリシロキサン(ポリエーテル型)しか含有しない参考例(組成物I)と比較して改善された性能を示す。
組成物JおよびKで使用される親水性の非PEG変性PDMS化合物(YBD−125およびCMS−222)の実施例は、シンガポールにおける24週間の静的な浸漬後において、殺生物剤を含有しないポリシロキサン参考例(組成物L)と比較して、改善された性能を示すことが観察されている。
組成物MおよびNは、純粋な殺生物剤4,5−ジクロロ−2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン溶液の濃度が同じである。封入された殺生物剤はNの封入されなかった殺生物剤よりも良好な効果を示すことが認められる。両方の組成物は同じ親水性−変性ポリシロキサンを含有していた。
Claims (15)
- ポリシロキサンを基材としたバインダー系、乾燥重量で0.01〜20%の1種または複数種の親水性−変性ポリシロキサン、および1種または複数種の殺生物剤を含有する付着抑制塗料組成物であって、前記1種または複数種の親水性−変性ポリシロキサンと前記1種または複数種の殺生物剤との重量比が1:0.2〜1:6の範囲内である付着抑制塗料組成物。
- 前記1種または複数種の親水性−変性ポリシロキサンがバインダーまたは架橋剤と反応し得る基を含有しない請求項1に記載の塗料組成物。
- 前記親水性−変性ポリシロキサンがポリ(オキシアルキレン)−変性ポリシロキサンである請求項1または2に記載の塗料組成物。
- 前記ポリ(オキシアルキレン)−変性ポリシロキサンが、ポリ(オキシアルキレン)鎖をグラフトさせたポリシロキサンである請求項3に記載の塗料組成物。
- 前記ポリ(オキシアルキレン)−変性ポリシロキサンが、ポリ(オキシアルキレン)鎖を主鎖中に組み入れたポリシロキサンである請求項3に記載の塗料組成物。
- 前記ポリ(オキシアルキレン)−変性ポリシロキサンが、ポリ(オキシアルキレン)鎖を主鎖中に組み入れ、かつ、ポリ(オキシアルキレン)鎖をグラフトさせたポリシロキサンである請求項3に記載の塗料組成物。
- 前記ポリ(オキシアルキレン)が、ポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレンおよびポリ(オキシエチレン−co−オキシプロピレン)から選択される請求項3〜6のいずれかに記載の塗料組成物。
- 前記1種または複数種の親水性−変性ポリシロキサンが塗料組成物の乾燥重量で0.05〜10%を構成する請求項1〜7のいずれかに記載の塗料組成物。
- 少なくとも1種の殺生物剤が有機殺生物剤である請求項8に記載の塗料組成物。
- 前記1種または複数種の殺生物剤が塗料組成物の乾燥重量で0.1〜10%を構成する請求項1〜9のいずれかに記載の塗料組成物。
- 前記1種または複数種の親水性−変性ポリシロキサンと前記1種または複数種の殺生物剤との相対重量比が1:0.3〜1:3である請求項1〜10のいずれかに記載の塗料組成物。
- 前記塗料組成物が25〜25,000mPa・sの粘度を有する請求項1〜11のいずれかに記載の塗料組成物。
- 海洋構造物であって、その外面の少なくとも一部に、請求項1〜12のいずれかに記載の塗料組成物から製造された最外塗膜を有する海洋構造物。
- 前記最外塗膜を有する外面の少なくとも一部が前記構造物の水中に沈んでいる部分である請求項13に記載の海洋構造物。
- ポリシロキサンを基材とした塗料組成物の防汚性を改善するための、1種または複数種の非反応性の親水性−変性ポリシロキサンおよび1種または複数種の殺生物剤の組み合わせの使用であって、前記1種または複数種の親水性−変性ポリシロキサンと前記1種または複数種の殺生物剤との重量比が1:0.2〜1:6である使用。
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