JP2016105431A - 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
【課題】高い発光効率の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料と素子を提供する。【解決手段】一般式（１）で表される材料。一般式（１）中、Ar1〜Ar4は置換もしくは無置換のアリール基またはヘテロアリール基。【選択図】なし
Description
本発明は有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。特に、高発光効率、長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子用の正孔輸送材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
近年、画像表示装置として、有機エレクトロルミネッセンス表示装置（Organic Electroluminescence Display：有機ＥＬ表示装置）の開発が盛んになってきている。有機ＥＬ表示装置は、液晶表示装置等とは異なり、陽極及び陰極から注入された正孔及び電子を発光層において再結合させることにより、発光層における有機化合物を含む発光材料を発光させて表示を実現するいわゆる自発光型の表示装置である。
有機エレクトロルミネッセンス素子（有機EL素子）としては、例えば、陽極、陽極上に配置された正孔輸送層、正孔輸送層上に配置された発光層、発光層上に配置された電子輸送層及び電子輸送層上に配置された陰極から構成された有機エレクトロルミネッセンス素子が知られている。陽極からは正孔が注入され、注入された正孔は正孔輸送層を移動して発光層に注入される。一方、陰極からは電子が注入され、注入された電子は電子輸送層を移動して発光層に注入される。発光層に注入された正孔と電子とが再結合することにより、発光層内で励起子が生成される。有機エレクトロルミネッセンス素子は、その励起子の輻射失活によって発生する光を利用して発光する。尚、有機エレクトロルミネッセンス素子は、以上に述べた構成に限定されず、種々の変更が可能である。
有機エレクトロルミネッセンス素子を表示装置に応用するにあたり、有機エレクトロルミネッセンス素子の高効率化及び長寿命化が求められている。特に、青色発光領域では、緑色発光領域及び赤色発光領域に比べて、有機エレクトロルミネッセンス素子の駆動電圧が高く、発光効率が十分なものとは言い難い。有機エレクトロルミネッセンス素子の高効率化及び長寿命化を実現するために、正孔輸送層の定常化、安定化、耐久性の向上などが検討されている。
正孔輸送層に用いられる正孔輸送材料としては、芳香族アミン系化合物等の様々な化合物が知られているが、発光効率に課題があった。青色発光領域における、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率の向上に有利な材料として、例えば、特許文献１及び特許文献２には、ジアミン誘導体が提案されている。このようなジアミン誘導体は、特許文献３では、発光層のホスト材料としても提案されており、特許文献４では、有機エレクトロルミネッセンス素子の電極の外側に配置されるキャッピング層の材料としても提案されている。しかしながら、これらのジアミン誘導体は、正孔輸送材料としての機能を必ずしも満足させるものではなく、これらのジアミン誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子も充分な発光効率を有しているとは言い難い。そのため、現在では一層、高効率な有機エレクトロルミネッセンス素子が望まれている。
本発明は、上述の問題を解決するものであって、高発光効率の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することを目的とする。
特に、本発明は、青色発光領域において、高発光効率の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを少なくとも一層に用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することを目的とする。
本発明の一実施形態によると、以下の一般式（１）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が提供される。
一般式（１）中、Ar1〜Ar4は置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基又は置換若しくは無置換の環形成炭素数５以上３０以下のヘテロアリール基であり、Xは以下の一般式（２）で表わされる置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、
一般式（２）中、YはO、S又はNRであり、Rは置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基又は置換若しくは無置換の環形成炭素数５以上３０以下のヘテロアリール基である。
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、１，３，５位が置換された３置換ベンゼンを介して結合しているジアミン化合物において、２つのアミン部位が該３置換ベンゼンを介して結合しているため、共役系が広がらず、エネルギーギャップが大きくなるため、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率を向上させることができる。また、該３置換ベンゼン部位にヘテロアリール基を導入することにより、電荷輸送性が向上され、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率をさらに向上させることができる。
前記Ar1〜Ar4は、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ターフェニル基又はフェナントリル基であってもよい。
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、有機エレクトロルミネッセンス素子の高効率化を実現することができる。
前記一般式（２）で表わされるヘテロアリール基は、1−カルバゾリル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基、4−カルバゾリル基、1−ジベンゾフラニル基、2−ジベンゾフラニル基、3−ジベンゾフラニル基、4−ジベンゾフラニル基、1−ジベンゾチオフェニル基、2−ジベンゾチオフェニル基、3−ジベンゾチオフェニル基及び4−ジベンゾチオフェニル基からなる群から選択された１価基であってもよい。
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、有機エレクトロルミネッセンス素子の高効率化を実現することができる。
本発明の一実施形態によると、前記何れか一の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を少なくとも一層に含む有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、少なくとも一層に前記何れかの有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を用いることにより、高い発光効率を実現することができる。
前記何れか一の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層と陽極との間に配置された積層膜のうちの少なくも一層に含まれてもよい。
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、発光層と陽極との間に配置される積層膜のうちの少なくとも一層に前記何れかの有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を用いることにより、高い発光効率を実現することができる。
本発明によると、高発光効率を実現する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、１，３，５位が置換された３置換ベンゼンを介して結合しているジアミン化合物であり、２つのアミン部位が該３置換ベンゼンを介して結合しているため、共役系が広がらず、エネルギーギャップが大きくなるため、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率を向上させることができる。また、該３置換ベンゼン部位にヘテロアリール基を導入することにより、電荷輸送性が向上され、有機エレクトロルミネッセンス素子のさらなる高効率化を実現することができ、有機エレクトロルミネッセンス素子の高効率化を達成することができる。特に、青色発光領域において顕著な効果を得ることができる。
上述の問題を解決すべく鋭意検討した結果、本発明者らは、１，３，５位が置換された３置換ベンゼンを介して結合しているジアミン化合物において、該３置換ベンゼン部位にヘテロアリール基を導入することにより、該ジアミン化合物を用いる層の電荷輸送性が向上され、有機エレクトロルミネッセンス素子の高効率化を達成することができることを見出した。
以下、図面を参照して本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子について説明する。但し、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は多くの異なる態様で実施することが可能であり、以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。なお、本実施の形態で参照する図面において、同一部分又は同様な機能を有する部分には同一の符号を付し、その繰り返しの説明は省略する。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、以下の一般式（１）で表される、ジアミン化合物である。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、一般式（１）中、Ar1〜Ar4は置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基又は置換若しくは無置換の環形成炭素数５以上３０以下のヘテロアリール基であり、Xは以下の一般式（２）で表わされる置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、
一般式（２）中、YはO、S又はNRであり、Rは置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基又は置換若しくは無置換の環形成炭素数５以上３０以下のヘテロアリール基である。尚、＊は結合位置を示す。
一般式（１）におけるAr1〜Ar4に用いる環形成炭素数６以上３０以下のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオレニル基、トリフェニレン基、ビフェニレン基、ピレニル基、ベンゾフルオランテニル基、クリセニル基、フェニルナフチル基、ナフチルフェニル基等を挙げられるが、これらに限定されるものではない。Ar1〜Ar4に用いる環形成炭素数６以上３０以下のアリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ターフェニル基又はフェナントリル基が好ましく、フェニル基が特に好ましい。
また、Ar1〜Ar4に用いる環形成炭素数５以上３０以下のヘテロアリール基としては、ピリジル基、キノリニル基、キノキサリニル基、フェナンスロリニル基、ピロリル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、シロール基、ベンゾシロール基、ジベンゾシロール基等が挙げれられる。
また、Ar1〜Ar4の置換基としては、炭素数１以上６以下のアルキル基、アルコキシ基又はフェニル基等が挙げられる。炭素数１以上６以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｃ−プロピル基、ｃ−ブチル基、ｃ−ペンチル基、ｃ−ヘキシル基などが挙げられる。炭素数１〜６のアルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペントキシ基、ｎ−ヘキソキシ基、ｃ−プロポキシ基、ｃ−ブトキシ基、ｃ−ペントキシ基、ｃ−ヘキソキシ基などが挙げられる。
また、上述したように、一般式（１）におけるXは一般式（２）で表わされるヘテロアリール基であり、一般式（２）中、YはO、S又はNRである。
Rに用いる環形成炭素数６以上３０以下のアリール基又は環形成炭素数５以上３０以下のヘテロアリール基は、Ar1〜Ar4に用いる環形成炭素数６以上３０以下のアリール基又は環形成炭素数５以上３０以下のヘテロアリール基と同様である。
一般式（２）で表わされるヘテロアリール基、即ち、一般式（１）中のXは、1−カルバゾリル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基、4−カルバゾリル基、1−ジベンゾフラニル基、2−ジベンゾフラニル基、3−ジベンゾフラニル基、4−ジベンゾフラニル基、1−ジベンゾチオフェニル基、2−ジベンゾチオフェニル基、3−ジベンゾチオフェニル基又は4−ジベンゾチオフェニル基であることが好ましい。
一般式（２）で表わされるヘテロアリール基の置換基としては、上述したAr1〜Ar4の置換基と同様の置換基があげられる。
一般式（１）で表わされる本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、一般式（２）で表わされるヘテロアリール基、即ち、一般式（１）中のXと結合する３置換ベンゼンの炭素原子（C）は、一般式（２）で表わされるヘテロアリール基の環形成炭素原子（C）と結合し、Y、即ち、ヘテロ原子とは結合しない。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、１，３，５位が置換された３置換ベンゼンを介して結合しているジアミン化合物において、２つのアミン部位が該３置換ベンゼンを介して結合しているため、共役系が広がらず、エネルギーギャップが大きくなるため、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率を向上させることができる。また、該３置換ベンゼンにヘテロアリール基を導入することにより、電荷輸送性が向上され、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率をさらに向上させることができる。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、一例として、以下の構造式により示された物質である。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、有機エレクトロルミネッセンス素子を構成する複数の有機層のうち、少なくとも一層に含まれてもよい。特に、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層と陽極との間に配置された積層膜のうちの少なくとも一層に有意に含まれてもよい。
上述したように、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、１，３，５位が置換された３置換ベンゼンを介して結合しているジアミン化合物であり、２つのアミン部位が該３置換ベンゼンを介して結合しているため、共役系が広がらず、エネルギーギャップが大きくなるため、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率を向上させることができる。また、該３置換ベンゼンにヘテロアリール基を導入することにより、該ジアミン化合物の電荷輸送性が向上され、有機エレクトロルミネッセンス素子のさらなる高効率化を達成することができる。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層と陽極との間に配置された層に含まれる材料に限定されず、発光層の材料として用いられてもよい。
（有機エレクトロルミネッセンス素子）
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子について説明する。図１は、本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子１００を示す概略図である。有機エレクトロルミネッセンス素子１００は、例えば、基板１０２、陽極１０４、正孔注入層１０６、正孔輸送層１０８、発光層１１０、電子輸送層１１２、電子注入層１１４及び陰極１１６を備える。一実施形態において、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、発光層と陽極との間に配置された積層膜のうちの少なくとも一層に用いることができる。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子について説明する。図１は、本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子１００を示す概略図である。有機エレクトロルミネッセンス素子１００は、例えば、基板１０２、陽極１０４、正孔注入層１０６、正孔輸送層１０８、発光層１１０、電子輸送層１１２、電子注入層１１４及び陰極１１６を備える。一実施形態において、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、発光層と陽極との間に配置された積層膜のうちの少なくとも一層に用いることができる。
ここでは一例として、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を正孔輸送層１０８に用いる場合について説明する。
基板１０２は、例えば、透明ガラス基板や、シリコン等から成る半導体基板樹脂等のフレキシブルな基板であってもよい。
陽極（Anode）１０４は、基板１０２上に配置され、酸化インジウムスズ（ITO）やインジウム亜鉛酸化物（IZO）等を用いて形成することができる。
正孔注入層（HIL）１０６は、陽極１０４上に10nm以上150nm以下の厚さで公知の材料を用いて形成することができる。例えば、トリフェニルアミン含有ポリエーテルケトン（ＴＰＡＰＥＫ）、４−イソプロピル−４’−メチルジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート（PPBI）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス−［４−（フェニル−ｍ−トリル−アミノ）−フェニル］−ビフェニル−４，４’−ジアミン（DNTPD）、銅フタロシアニン等のフタロシアニン化合物、４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（m-MTDATA）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（NPB）、４，４’，４”−トリス｛Ｎ，Ｎジフェニルアミノ｝トリフェニルアミン（TDATA）、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−２−ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（2-TNATA）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（PANI/DBSA）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（PEDOT/PSS）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（PANI/CSA）、又は、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（PANI/PSS）等を含んでもよい。
正孔輸送層（HTL）１０８は、正孔注入層１０６上に、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を用いて10nm以上150nm以下の厚さで形成される。
尚、発光層（EL）１１０のホスト材料に本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を用いる場合、正孔輸送層１０８は、公知の正孔輸送材料を用いて形成されてもよい。公知の正孔輸送材料として、例えば、１，１−ビス［（ジ−４−トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（TAPC）、Ｎ−フェニルカルバゾール（N-Phenyl carbazole）、ポリビニルカルバゾール（Polyvinyl carbazole）などのカルバゾール誘導体、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（TPD）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（TCTA）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（NPB）等を挙げることができる。また、公知の正孔輸送材料と本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料とを組み合わせて正孔輸送層１０８を形成してもよい。
発光層（EL）１１０は、正孔輸送層１０８上に、公知のホスト材料を用いて厚さ10nm以上60nm以下で形成される。発光層１１０に用いられる公知のホスト材料として、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（Alq3）、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカバゾール−ビフェニル（CBP）、ポリ（ｎ−ビニルカルバゾール）（PVK）、９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（ADN）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（TCTA）、１，３，５−トリス（Ｎ−フェニルベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼン（TPBI）、３−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（ナフト−２−イル）アントラセン（TBADN）、ジスチリルアリーレン（DSA）、４，４’−ビス（９−カルバゾール）−２，２’−ジメチル−ビフェニル（dmCBP）が挙げられる。
発光層１１０はドーパント材料として、スチリル誘導体（例えば、1,4-bis[2-(3-N-ethylcarbazoryl)vinyl]benzene（BCzVB）、4-(di-p-tolylamino)-4’-[(di-p-tolylamino)styryl]stilbene（DPAVB）、N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(diphenylamino)styryl)naphthalene-2-yl)vinyl)phenyl-N-phenylbenzenamine（N-BDAVBi））、ペリレンおよびその誘導体（例えば、2,5,8,11-Tetra-t-butylperylene（TBPe）、ピレンおよびその誘導体（例えば、1,1-dipyrene、1,4-dipyrenylbenzene、1,4-Bis(N,N-Diphenylamino)pyrene）等のドーパントを含んでもよいが、これらに限定されるわけではない。
電子輸送層（ETL）１１２は、発光層１１０上に15nm以上50nm以下の厚さで、例えば、Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminium（Alq3）や含窒素芳香環を有する材料（例えば、1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzeneといったピリジン環を含む材料や、2,4,6-tris(3’-(pyridine-3-yl)biphenyl-3-yl)1,3,5-triazineといったトリアジン環を含む材料、2-(4-N-phenylbenzoimidazolyl-1-ylphenyl)-9,10-dinaphthylanthraceneといったイミダゾール誘導体を含む材料）を含む材料により形成される。
電子注入層（EIL）１１４は、電子輸送層１１２上に0.3nm以上9nm以下の厚さで、例えば、フッ化リチウム（LiF）、リチウム−８−キノリナート（Liq）等を含む材料により形成される。
陰極（Cathode）１１６は、電子注入層１１４上に配置され、アルミニウム（Al）や銀（Ag）、リチウム（Li）、マグネシウム（Mg）、カルシウム（Ca）等の金属、これらの混合物、及び酸化インジウムスズ（ITO）及びインジウム亜鉛酸化物（IZO）等の透明材料により形成される。
以上に述べた本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を構成する各電極及び各層は、真空蒸着、スパッタ、各種塗布など材料に応じた適切な成膜方法を選択することにより、形成することができる。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子１００においては、上述した本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を用いることにより、有機エレクトロルミネッセンス素子の高効率化を実現可能な正孔輸送層を形成することができる。
また、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子１００においては、上述した本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は正孔注入層の材料、又は発光層のホスト材料として用いられてもよい。上述したように、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、有機エレクトロルミネッセンス素子を構成する複数の有機層のうち、少なくとも一層に含まれることにより、有機エレクトロルミネッセンス素子の高効率化を実現することができる。
尚、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、TFTを用いたアクティブマトリクスの有機エレクトロルミネッセンス発光装置にも適用することができる。
（製造方法）
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、例えば、以下のように合成することができる。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、例えば、以下のように合成することができる。
化合物２の合成方法
（化合物Ａの合成）
まず、以下に示す化合物Ａを合成した。アルゴン雰囲気下、１Ｌの三つ口フラスコに、１，３，５−トリブロモベンゼンを１１．１４ｇ、ジベンゾフラン−４−ボロン酸を５．００ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を１．３６ｇ、及び炭酸ナトリウムを５．００ｇ入れ、２５０ｍＬのトルエン／水／エタノール（１０：１：１）混合溶媒中、８０℃で５時間撹拌した。水を加えて有機層を分取し溶媒留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（トルエン/ヘキサン）で精製し、白色固体の化合物Ａを４．７４ｇ（収率５０％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定により測定された目的物の分子量は４００であり、化学式はＣ１８Ｈ１０Ｂｒ２Ｏと推定され、目的物が化合物Ａであることが確認された。
（化合物Ａの合成）
まず、以下に示す化合物Ａを合成した。アルゴン雰囲気下、１Ｌの三つ口フラスコに、１，３，５−トリブロモベンゼンを１１．１４ｇ、ジベンゾフラン−４−ボロン酸を５．００ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を１．３６ｇ、及び炭酸ナトリウムを５．００ｇ入れ、２５０ｍＬのトルエン／水／エタノール（１０：１：１）混合溶媒中、８０℃で５時間撹拌した。水を加えて有機層を分取し溶媒留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（トルエン/ヘキサン）で精製し、白色固体の化合物Ａを４．７４ｇ（収率５０％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定により測定された目的物の分子量は４００であり、化学式はＣ１８Ｈ１０Ｂｒ２Ｏと推定され、目的物が化合物Ａであることが確認された。
（化合物２の合成）
次に、アルゴン雰囲気下、５００ｍＬの三つ口フラスコに、化合物Ａを４．７４ｇ、４−（ジフェニルアミノ）フェニルボロン酸を７．５０ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を１．３６ｇ、及び炭酸ナトリウムを５．００ｇ入れ、１２０ｍＬのトルエン／水／エタノール（１０：１：１）混合溶媒中、８０℃で６時間撹拌した。水を加えて有機層を分取し溶媒留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（トルエン/ヘキサン）で精製し、白色固体の化合物２を６．１２ｇ（収率７１％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定により測定された目的物の分子量は７３０であり、化学式はＣ５４Ｈ３８Ｎ２Ｏと推定され、目的物が化合物２であることが確認された。
次に、アルゴン雰囲気下、５００ｍＬの三つ口フラスコに、化合物Ａを４．７４ｇ、４−（ジフェニルアミノ）フェニルボロン酸を７．５０ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を１．３６ｇ、及び炭酸ナトリウムを５．００ｇ入れ、１２０ｍＬのトルエン／水／エタノール（１０：１：１）混合溶媒中、８０℃で６時間撹拌した。水を加えて有機層を分取し溶媒留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（トルエン/ヘキサン）で精製し、白色固体の化合物２を６．１２ｇ（収率７１％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定により測定された目的物の分子量は７３０であり、化学式はＣ５４Ｈ３８Ｎ２Ｏと推定され、目的物が化合物２であることが確認された。
また、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、例えば、以下のように合成することができる。
化合物４の合成
（化合物Ｂの合成）
まず、以下に示す化合物Ｂを合成した。アルゴン雰囲気下、５００ｍＬの三つ口フラスコに、２−ブロモジベンゾフランを１０．００ｇ、ビス（ピナコラート）ジボランを１２．３３ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド・ジクロロメタン付加物を１．６５ｇ、及び酢酸カリウムを１１．９５ｇ入れ、２００ｍＬの脱水１，４−ジオキサン中、１００℃で２時間撹拌した。水を加えて酢酸エチルで抽出後、有機層まとめて溶媒留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（トルエン/ヘキサン）で精製し、無色液体の化合物Ｂを１０．６４ｇ（収率８９％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定により測定された目的物の分子量は２９４であり、化学式はＣ１８Ｈ１９ＢＯ３と推定され、目的物が化合物Ｂであることが確認された。
（化合物Ｂの合成）
まず、以下に示す化合物Ｂを合成した。アルゴン雰囲気下、５００ｍＬの三つ口フラスコに、２−ブロモジベンゾフランを１０．００ｇ、ビス（ピナコラート）ジボランを１２．３３ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド・ジクロロメタン付加物を１．６５ｇ、及び酢酸カリウムを１１．９５ｇ入れ、２００ｍＬの脱水１，４−ジオキサン中、１００℃で２時間撹拌した。水を加えて酢酸エチルで抽出後、有機層まとめて溶媒留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（トルエン/ヘキサン）で精製し、無色液体の化合物Ｂを１０．６４ｇ（収率８９％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定により測定された目的物の分子量は２９４であり、化学式はＣ１８Ｈ１９ＢＯ３と推定され、目的物が化合物Ｂであることが確認された。
（化合物Ｃの合成）
次に以下に示す化合物Ｃを合成した。アルゴン雰囲気下、１Ｌの三つ口フラスコに、１，３，５−トリブロモベンゼンを１７．０８ｇ、化合物Ｂを１０．６４ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を２．０９ｇ、及びリン酸三カリウムを１５．３６ｇ入れ、４００ｍＬのトルエン／水／エタノール（１０：１：１）混合溶媒中、８０℃で６時間撹拌した。水を加えて有機層を分取し溶媒留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（トルエン/ヘキサン）で精製し、白色固体の化合物Ｃを７．５６ｇ（収率５２％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定により測定された目的物の分子量は４００であり、化学式はＣ１８Ｈ１０Ｂｒ２Ｏと推定され、目的物が化合物Ｃであることが確認された。
次に以下に示す化合物Ｃを合成した。アルゴン雰囲気下、１Ｌの三つ口フラスコに、１，３，５−トリブロモベンゼンを１７．０８ｇ、化合物Ｂを１０．６４ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を２．０９ｇ、及びリン酸三カリウムを１５．３６ｇ入れ、４００ｍＬのトルエン／水／エタノール（１０：１：１）混合溶媒中、８０℃で６時間撹拌した。水を加えて有機層を分取し溶媒留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（トルエン/ヘキサン）で精製し、白色固体の化合物Ｃを７．５６ｇ（収率５２％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定により測定された目的物の分子量は４００であり、化学式はＣ１８Ｈ１０Ｂｒ２Ｏと推定され、目的物が化合物Ｃであることが確認された。
（化合物４の合成）
次に、アルゴン雰囲気下、５００ｍＬの三つ口フラスコに、化合物Ｃを３．８０ｇ、４−（ジフェニルアミノ）フェニルボロン酸を６．０１ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を１．０９ｇ、及び炭酸ナトリウムを４．０１ｇ入れ、１２０ｍＬのトルエン／水／エタノール（１０：１：１）混合溶媒中、８０℃で３時間撹拌した。水を加えて有機層を分取し溶媒留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（トルエン/ヘキサン）で精製し、白色固体の化合物４を６．０３ｇ（収率８７％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定により測定された目的物の分子量は７３０であり、化学式はＣ５４Ｈ３８Ｎ２Ｏと推定され、目的物が化合物４であることが確認された。
次に、アルゴン雰囲気下、５００ｍＬの三つ口フラスコに、化合物Ｃを３．８０ｇ、４−（ジフェニルアミノ）フェニルボロン酸を６．０１ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を１．０９ｇ、及び炭酸ナトリウムを４．０１ｇ入れ、１２０ｍＬのトルエン／水／エタノール（１０：１：１）混合溶媒中、８０℃で３時間撹拌した。水を加えて有機層を分取し溶媒留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（トルエン/ヘキサン）で精製し、白色固体の化合物４を６．０３ｇ（収率８７％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定により測定された目的物の分子量は７３０であり、化学式はＣ５４Ｈ３８Ｎ２Ｏと推定され、目的物が化合物４であることが確認された。
また、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、例えば、以下のように合成することができる。
化合物５の合成方法
（化合物Ｄの合成）
まず、以下に示す化合物Ｄを合成した。アルゴン雰囲気下、１Ｌの三つ口フラスコに、１，３，５−トリブロモベンゼンを２１．２８ｇ、ジベンゾチオフェン−２−ボロン酸を１０．３３ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を２．０３ｇ、及び炭酸ナトリウムを７．４４ｇを入れ、４００ｍＬのトルエン／水／エタノール（１０：１：１）混合溶媒中、８０℃で４時間撹拌した。水を加えて有機層を分取し溶媒留去した。得られた粗生成物をトルエンから再結晶し、白色固体の化合物Ｄを３．６４ｇ（収率２５％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定により測定された目的物の分子量は４１６であり、化学式はＣ１８Ｈ１０Ｂｒ２Ｓと推定され、目的物が化合物Ｄであることが確認された。
（化合物Ｄの合成）
まず、以下に示す化合物Ｄを合成した。アルゴン雰囲気下、１Ｌの三つ口フラスコに、１，３，５−トリブロモベンゼンを２１．２８ｇ、ジベンゾチオフェン−２−ボロン酸を１０．３３ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を２．０３ｇ、及び炭酸ナトリウムを７．４４ｇを入れ、４００ｍＬのトルエン／水／エタノール（１０：１：１）混合溶媒中、８０℃で４時間撹拌した。水を加えて有機層を分取し溶媒留去した。得られた粗生成物をトルエンから再結晶し、白色固体の化合物Ｄを３．６４ｇ（収率２５％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定により測定された目的物の分子量は４１６であり、化学式はＣ１８Ｈ１０Ｂｒ２Ｓと推定され、目的物が化合物Ｄであることが確認された。
（化合物５の合成）
次に、アルゴン雰囲気下、５００ｍＬの三つ口フラスコに、化合物Ｄを３．６０ｇ、４−（ジフェニルアミノ）フェニルボロン酸を５．４８ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を０．９９ｇ、及び炭酸ナトリウムを３．６５ｇ入れ、１１０ｍＬのトルエン／水／エタノール（１０：１：１）混合溶媒中、８０℃で３時間撹拌した。水を加えて有機層を分取し溶媒留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（トルエン）で精製し、トルエンから再結晶して白色固体の化合物５を４．７７ｇ（収率７４％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定により測定された目的物の分子量は７４６であり、化学式はＣ５４Ｈ３８Ｎ２Ｓと推定され、目的物が化合物５であることが確認された。
次に、アルゴン雰囲気下、５００ｍＬの三つ口フラスコに、化合物Ｄを３．６０ｇ、４−（ジフェニルアミノ）フェニルボロン酸を５．４８ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を０．９９ｇ、及び炭酸ナトリウムを３．６５ｇ入れ、１１０ｍＬのトルエン／水／エタノール（１０：１：１）混合溶媒中、８０℃で３時間撹拌した。水を加えて有機層を分取し溶媒留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（トルエン）で精製し、トルエンから再結晶して白色固体の化合物５を４．７７ｇ（収率７４％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定により測定された目的物の分子量は７４６であり、化学式はＣ５４Ｈ３８Ｎ２Ｓと推定され、目的物が化合物５であることが確認された。
また、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、例えば、以下のように合成することができる。
化合物３の合成方法
（化合物Ｅの合成）
まず、以下に示す化合物Ｅを合成した。反応容器に１，３，５，−トリブロモベンゼンを２０．０ｇ、４−（ジフェニルアミノ）フェニルボロン酸を３６．７ｇ、トルエンを５４ｍＬ、エタノールを２７ｍＬ、及び２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液を６４ｍＬ加え、容器内をアルゴン置換した。次にアルゴン気流下、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４を２．２ｇ加え、加熱還流下で１時間撹拌した。放冷後、有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過後に、ろ液をロータリーエバポレーターで減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ジクロロメタン／ヘキサン）により精製し、得られた固体をトルエン／ヘキサンで再結晶したところ、目的物である化合物Ｅの白色粉末状固体を１６．４ｇ（収率４０％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定により測定された目的物の分子量は６４２であり、化学式はＣ４２Ｈ３１ＢｒＮ２と推定され、目的物が化合物Ｅであることが確認された。
（化合物Ｅの合成）
まず、以下に示す化合物Ｅを合成した。反応容器に１，３，５，−トリブロモベンゼンを２０．０ｇ、４−（ジフェニルアミノ）フェニルボロン酸を３６．７ｇ、トルエンを５４ｍＬ、エタノールを２７ｍＬ、及び２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液を６４ｍＬ加え、容器内をアルゴン置換した。次にアルゴン気流下、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４を２．２ｇ加え、加熱還流下で１時間撹拌した。放冷後、有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過後に、ろ液をロータリーエバポレーターで減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ジクロロメタン／ヘキサン）により精製し、得られた固体をトルエン／ヘキサンで再結晶したところ、目的物である化合物Ｅの白色粉末状固体を１６．４ｇ（収率４０％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定により測定された目的物の分子量は６４２であり、化学式はＣ４２Ｈ３１ＢｒＮ２と推定され、目的物が化合物Ｅであることが確認された。
（化合物３の合成）
次に、反応容器に化合物Ｅを７．０ｇ、ジベンゾチオフェン−４−ボロン酸を２．７ｇ、トルエンを４４ｍＬ、エタノールを２２ｍＬ、及び２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液を１１ｍＬ加え、容器内をアルゴン置換した。次にアルゴン気流下、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４を０．４ｇ加え、加熱還流下で２時間撹拌した。放冷後、有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過後に、ろ液をロータリーエバポレーターで減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘキサン）により精製し、得られた固体をトルエン／エタノールで再結晶したところ、目的物である化合物３で示される淡黄色結晶を５．７ｇ（収率７０％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定により測定された目的物の分子量は７４６であり、化学式はＣ５４Ｈ３８Ｎ２Ｓと推定され、目的物が化合物３であることが確認された。
次に、反応容器に化合物Ｅを７．０ｇ、ジベンゾチオフェン−４−ボロン酸を２．７ｇ、トルエンを４４ｍＬ、エタノールを２２ｍＬ、及び２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液を１１ｍＬ加え、容器内をアルゴン置換した。次にアルゴン気流下、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４を０．４ｇ加え、加熱還流下で２時間撹拌した。放冷後、有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過後に、ろ液をロータリーエバポレーターで減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘキサン）により精製し、得られた固体をトルエン／エタノールで再結晶したところ、目的物である化合物３で示される淡黄色結晶を５．７ｇ（収率７０％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定により測定された目的物の分子量は７４６であり、化学式はＣ５４Ｈ３８Ｎ２Ｓと推定され、目的物が化合物３であることが確認された。
また、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、例えば、以下のように合成することができる。
化合物６の合成方法
（化合物Ｇの合成）
反応容器にボロン酸エステル（化合物Ｆ）を１５．４ｇ、１，３，−ジブロモ−５−クロロベンゼンを４．４ｇ、トルエンを１７６ｍＬ、エタノールを７３ｍＬ、及び２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液を３７ｍＬ加え、容器内をアルゴン置換した。次にアルゴン気流下、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４を２．５ｇ加え、８５℃で５時間加熱撹拌した。放冷後、有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過後に、ろ液をロータリーエバポレーターで減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ジクロロメタン／ヘキサン）により精製し、得られた固体をジクロロメタン／エタノールで再結晶したところ、目的物である化合物Ｇの淡黄色粉末状固体を１０．９ｇ（収率９５％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定により測定された目的物の分子量は６９８であり、化学式はＣ５０Ｈ３５ＣｌＮ２と推定され、目的物が化合物Ｇであることが確認された。
（化合物Ｇの合成）
反応容器にボロン酸エステル（化合物Ｆ）を１５．４ｇ、１，３，−ジブロモ−５−クロロベンゼンを４．４ｇ、トルエンを１７６ｍＬ、エタノールを７３ｍＬ、及び２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液を３７ｍＬ加え、容器内をアルゴン置換した。次にアルゴン気流下、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４を２．５ｇ加え、８５℃で５時間加熱撹拌した。放冷後、有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過後に、ろ液をロータリーエバポレーターで減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ジクロロメタン／ヘキサン）により精製し、得られた固体をジクロロメタン／エタノールで再結晶したところ、目的物である化合物Ｇの淡黄色粉末状固体を１０．９ｇ（収率９５％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定により測定された目的物の分子量は６９８であり、化学式はＣ５０Ｈ３５ＣｌＮ２と推定され、目的物が化合物Ｇであることが確認された。
（化合物６の合成）
反応容器に化合物Ｇを４．８０ｇ、ジベンゾフラン−４−ボロン酸を２．１８ｇ、リン酸三カリウムを２．９１ｇ、トルエンを２７．５ｍＬ、及び水を２．８ｍＬを加え、容器内をアルゴン置換した。次にアルゴン気流下、酢酸パラジウム（ＩＩ）を０．０５ｇ、及びＳＰｈｏｓを０．１７ｇを加え、１００℃で３時間加熱撹拌した。放冷後、有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過後に、ろ液をロータリーエバポレーターで減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ジクロロメタン／ヘキサン）により精製し、得られた固体をジクロロメタン／エタノールで再結晶したところ、目的物である化合物６の白色固体を５．５６ｇ（収率９７％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定により測定された目的物の分子量は８３０であり、化学式はＣ６２Ｈ４２Ｎ２Ｏと推定され、目的物が化合物６であることが確認された。
反応容器に化合物Ｇを４．８０ｇ、ジベンゾフラン−４−ボロン酸を２．１８ｇ、リン酸三カリウムを２．９１ｇ、トルエンを２７．５ｍＬ、及び水を２．８ｍＬを加え、容器内をアルゴン置換した。次にアルゴン気流下、酢酸パラジウム（ＩＩ）を０．０５ｇ、及びＳＰｈｏｓを０．１７ｇを加え、１００℃で３時間加熱撹拌した。放冷後、有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過後に、ろ液をロータリーエバポレーターで減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ジクロロメタン／ヘキサン）により精製し、得られた固体をジクロロメタン／エタノールで再結晶したところ、目的物である化合物６の白色固体を５．５６ｇ（収率９７％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定により測定された目的物の分子量は８３０であり、化学式はＣ６２Ｈ４２Ｎ２Ｏと推定され、目的物が化合物６であることが確認された。
また、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、例えば、以下のように合成することができる。
化合物７の合成方法
（化合物７の合成）
反応容器に化合物Ｇを４．８０ｇ、ジベンゾチオフェン−４−ボロン酸を２．３５ｇ、ｌのリン酸三カリウムを２．９１ｇ、トルエンを２７．５ｍＬ、及び水を２．８ｍＬを加え、容器内をアルゴン置換した。次にアルゴン気流下、酢酸パラジウム（ＩＩ）を０．０５ｇ、及びのＳＰｈｏｓを０．１７ｇ加え、１００℃で３時間加熱撹拌した。放冷後、有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過後に、ろ液をロータリーエバポレーターで減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ジクロロメタン／ヘキサン）により精製し、得られた固体をジクロロメタン／エタノールで再結晶したところ、目的物である化合物７の白色固体を５．４０ｇ（収率９３％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定により測定された目的物の分子量は８４６であり、化学式はＣ６２Ｈ４２Ｎ２Ｓと推定され、目的物が化合物７であることが確認された。
（化合物７の合成）
反応容器に化合物Ｇを４．８０ｇ、ジベンゾチオフェン−４−ボロン酸を２．３５ｇ、ｌのリン酸三カリウムを２．９１ｇ、トルエンを２７．５ｍＬ、及び水を２．８ｍＬを加え、容器内をアルゴン置換した。次にアルゴン気流下、酢酸パラジウム（ＩＩ）を０．０５ｇ、及びのＳＰｈｏｓを０．１７ｇ加え、１００℃で３時間加熱撹拌した。放冷後、有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過後に、ろ液をロータリーエバポレーターで減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ジクロロメタン／ヘキサン）により精製し、得られた固体をジクロロメタン／エタノールで再結晶したところ、目的物である化合物７の白色固体を５．４０ｇ（収率９３％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定により測定された目的物の分子量は８４６であり、化学式はＣ６２Ｈ４２Ｎ２Ｓと推定され、目的物が化合物７であることが確認された。
また、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、例えば、以下のように合成することができる。
化合物１の合成方法
（化合物１の合成）
反応容器に化合物Ｅを７．０ｇ、Ｎ−フェニルカルバゾール−３−ボロン酸を３．４ｇ、トルエンを４４ｍＬ、エタノール２２ｍＬ、及び２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液を１１ｍＬ加え、容器内をアルゴン置換した。次にアルゴン気流下、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４を０．４ｇを加え、加熱還流下で２時間撹拌した。放冷後、有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過後に、ろ液をロータリーエバポレーターで減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘキサン）により精製し、得られた固体をトルエン／エタノールで再結晶したところ、目的物である化合物１の淡黄色結晶を６．０ｇ（収率６８％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定により測定された目的物の分子量は８０６であり、化学式はＣ６０Ｈ４３Ｎ３と推定され、目的物が化合物１であることが確認された。
（化合物１の合成）
反応容器に化合物Ｅを７．０ｇ、Ｎ−フェニルカルバゾール−３−ボロン酸を３．４ｇ、トルエンを４４ｍＬ、エタノール２２ｍＬ、及び２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液を１１ｍＬ加え、容器内をアルゴン置換した。次にアルゴン気流下、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４を０．４ｇを加え、加熱還流下で２時間撹拌した。放冷後、有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過後に、ろ液をロータリーエバポレーターで減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘキサン）により精製し、得られた固体をトルエン／エタノールで再結晶したところ、目的物である化合物１の淡黄色結晶を６．０ｇ（収率６８％）得た。ＦＡＢ−ＭＳ測定により測定された目的物の分子量は８０６であり、化学式はＣ６０Ｈ４３Ｎ３と推定され、目的物が化合物１であることが確認された。
上述した化合物１〜７を正孔輸送材料として用いて、上述した製造方法により、実施例１乃至７の有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
また、比較例として、以下に示す比較例化合物Ｃ１〜Ｃ３を正孔輸送材料として用いて、比較例１乃至３の有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
本実施例に係る有機エレクトロルミネッセンス素子２００を図２に示す。本実施例においては、基板２０２には透明ガラス基板を用い、１５０ｎｍの膜厚のITOで陽極２０４を形成し、６０ｎｍの膜厚の2-TNATAで正孔注入層２０６を形成し、３０ｎｍの膜厚の正孔輸送層２０８を形成し、ADNにTBPを３％ドープした２５ｎｍの膜厚の発光層２１０を形成し、Alq3で２５ｎｍの膜厚の電子輸送層２１２を形成し、LiFで１ｎｍの膜厚の電子注入層２１４を形成し、Alで１００ｎｍの膜厚の陰極２１６を形成した。
作製した有機エレクトロルミネッセンス素子２００について、発光効率を評価した。尚、発光効率は電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２における値を示す。評価結果を表１に示す。作製した有機エレクトロルミネッセンス素子の発光特性の評価には、浜松ホトニクス製Ｃ９９２０−１１輝度配向特性測定装置を用いた。
表１の結果を参照すると、実施例１〜７は、比較例１〜３に比して高い発光効率を示した。本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、１，３，５位が置換された３置換ベンゼンを介して２つのアミン部位が結合しているため、共役系が広がらず、エネルギーギャップが大きくなるため、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率を向上させることができる。また、該３置換ベンゼンにヘテロアリール基を導入することにより、本発明に係るジアミン化合物を用いる層の電荷輸送性が向上され、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率が向上したと考えられる。比較例１では、３置換ベンゼンにアリール基が導入されていることにより、実施例１〜７に比して発光効率が低下している。比較例２では、カルバゾリル基のヘテロ原子である窒素原子が３置換ベンゼンと結合していることにより、カルバゾリル基の電子供与性によって電荷の状態が変化して発光効率が低下したものと考えられる。また、比較例３では、１，３，５位が置換された３置換ベンゼンを介して結合している２つのアミンの一方が縮合してカルバゾリル基となることにより、電荷輸送性が低下し、発光効率が低下したものと考えられる。
表１の結果から、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を正孔輸送材料として用いた場合、比較例の化合物に比して高効率を示すことが認められた。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料であるジアミン化合物は、１，３，５位が置換された３置換ベンゼンを介して２つのアミン部位が結合しているため、共役系が広がらず、エネルギーギャップが大きくなるため、有機エレクトロルミネッセンス素子の高い発光効率を実現していることが分かる。また、該３置換ベンゼンにヘテロアリール基を導入することにより、電荷輸送性が向上され、有機エレクトロルミネッセンス素子のさらなる高効率化を実現できることが分かる。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、１，３，５位が置換された３置換ベンゼンを介して結合しているジアミン化合物において、２つのアミン部位が該３置換ベンゼンを介して結合しているため、共役系が広がらず、エネルギーギャップが大きくなるため、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率を向上させることができる。また、該３置換ベンゼン部位にヘテロアリール基を導入することにより、電荷輸送性が向上され、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率をさらに向上させることができる。尚、本発明におけるに係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、広いエネルギーギャップを有しているため、赤色領域及び緑色領域への適用も可能である。
１００ 有機エレクトロルミネッセンス素子、１０２ 基板、１０４ 陽極、１０６ 正孔注入層、１０８ 正孔輸送層、１１０ 発光層、１１２ 電子輸送層、１１４ 電子注入層、１１６ 陰極、２００ 有機エレクトロルミネッセンス素子、２０２ 基板、２０４ 陽極、２０６ 正孔注入層、２０８ 正孔輸送層、２１０ 発光層、２１２ 電子輸送層、２１４ 電子注入層、２１６ 陰極
Claims (5)
- 以下の一般式（１）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記Ar1〜Ar4は、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ターフェニル基又はフェナントリル基であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記一般式（２）で表わされるヘテロアリール基は、1−カルバゾリル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基、4−カルバゾリル基、1−ジベンゾフラニル基、2−ジベンゾフラニル基、3−ジベンゾフラニル基、4−ジベンゾフラニル基、1−ジベンゾチオフェニル基、2−ジベンゾチオフェニル基、3−ジベンゾチオフェニル基及び4−ジベンゾチオフェニル基からなる群から選択された１価基であることを特徴とする請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 請求項１乃至３の何れか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を少なくとも一層に含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項１乃至３の何れか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を発光層と陽極との間に配置された積層膜のうちの少なくも一層に含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
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