JP2016104871A - 樹脂組成物及び成形体 - Google Patents
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Abstract
Description
また、特許文献6に記載のシロキサン含有BODIPY色素は、硬化前のシリコーンモノマー溶液との相溶性は良好で、硬化することにより均一に色素が分散したシリコーン樹脂が得られるものの、その他の樹脂や樹脂溶液への相溶性は低い、という問題がある。また、特許文献7に記載の樹脂組成物は、溶媒が樹脂中に残留する可能性があるため、安全性に問題がある。そのうえ、特許文献6、特許文献7、特許文献8、及び特許文献9には、そもそも近赤外蛍光を発するBODIPY色素についての記載はなく、医療用途への適用についても記載されていない。同様に、特許文献10及び特許文献11にも、近赤外発光するDPP系ホウ素錯体に関する記述はなく、医療用途への適用についても報告されていない。
[1] 発光物質、放射線不透過性物質、及び樹脂を含有することを特徴とする樹脂組成物。
[2] 前記発光物質が近赤外蛍光材料である、前記[1]の樹脂組成物。
[3] 前記近赤外蛍光材料が、下記一般式(II1)
[式(II1)中、
Ra及びRbは、Raが結合する窒素原子及びRbが結合する炭素原子と共に、芳香族5員環、芳香族6員環、又は2〜3個の5員環若しくは6員環が縮合してなる縮合芳香環を形成し;
Rc及びRdは、Rcが結合する窒素原子及びRdが結合する炭素原子と共に、芳香族5員環、芳香族6員環、又は2〜3個の5員環若しくは6員環が縮合してなる縮合芳香環を形成し;
Re及びRfは、ハロゲン原子又は酸素原子を表し;
Rgは、水素原子、又は電子求引性基を表す。
ただし、Re及びRfが酸素原子の場合には、Re、Reと結合するホウ素原子、Ra、及びRaが結合する窒素原子が共に環を形成してもよく、Rf、Rfと結合するホウ素原子、Rc、及びRcが結合する窒素原子が共に環を形成してもよい。Reが酸素原子であり、かつ環を形成していない場合には、Reは置換基を有する酸素原子であり、Rfが酸素原子であり、かつ環を形成していない場合には、Rfは置換基を有する酸素原子である。]、
下記一般式(II2)
[式(II2)中、Ra〜Rfは、前記式(II1)と同じである。]で表される化合物、
下記一般式(II3)
[式(II3)中、
Rh及びRiは、Rhが結合する窒素原子及びRiが結合する炭素原子と共に、芳香族5員環、芳香族6員環、又は2〜3個の5員環若しくは6員環が縮合してなる縮合芳香環を形成し;
Rj及びRkは、Rjが結合する窒素原子及びRkが結合する炭素原子と共に、芳香族5員環、芳香族6員環、又は2〜3個の5員環若しくは6員環が縮合してなる縮合芳香環を形成し;
Rl、Rm、Rn、及びRoは、互いに独立して、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し;
Rp及びRqは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、
Rr及びRsは、互いに独立して、水素原子、又は電子求引性基を表す。]で表される化合物、
及び下記一般式(II4)
極大蛍光波長が650nm以上である、前記[2]の樹脂組成物。
[式(II1−0)中、
R101、R102、及びR103は、
(p1)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、
(p2)R101及びR102は共に、芳香族5員環又は芳香族6員環を形成し、R103は水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、又は
(p3)R102及びR103は共に、芳香族5員環又は芳香族6員環を形成し、R101は水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
R104、R105、及びR106は、
(q1)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、
(q2)R104及びR105は共に、芳香族5員環又は芳香族6員環を形成し、R106は水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、又は
(q3)R105及びR106は共に、芳香族5員環又は芳香族6員環を形成し、R104は水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
R107及びR108は、ハロゲン原子又は酸素原子を表し;
R109は、水素原子、又は電子求引性基を表す。
ただし、R107及びR108が酸素原子の場合には、R107、R107と結合するホウ素原子、ホウ素原子が結合する窒素原子、R101、及びR101と結合する炭素原子が共に環を形成してもよく、R108、R108と結合するホウ素原子、ホウ素原子が結合する窒素原子、R104、及びR104と結合する炭素原子が共に環を形成してもよい。R107が酸素原子であり、かつ環を形成していない場合には、R107は置換基を有する酸素原子であり、R108が酸素原子であり、かつ環を形成していない場合には、R108は置換基を有する酸素原子である。]で表される化合物、及び下記一般式(II2−0)
[式(II2−0)中、R101〜R108は、前記式(II1−0)と同じである。]で表される化合物からなる群より選択される1種又は2種以上の化合物を含有する、前記[3]の樹脂組成物。
前記環が、下記一般式(C−1)〜(C−9)
[6] 下記一般式(II1−1−1)〜(II1−1−6)、(II1−2−1)〜(II1−2−12)、(II2−1−1)〜(II2−1−6)、及び(II2−2−1)〜(II2−2−12)
Y21及びY22は、互いに独立して、炭素原子又は窒素原子を表し;
Q11は、水素原子又は電子求引性基を表し;
Xは、互いに独立して、ハロゲン原子、C1-20アルコキシ基、アリールオキシ基、又はアシルオキシ基を表し;
P11〜P14及びP17は、互いに独立して、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基を表し;
A11〜A14は、互いに独立して、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、及びジアルキルアミノ基からなる群より選択される1〜3個の置換基を有していてもよいフェニル基、又はハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、及びジアルキルアミノ基からなる群より選択される1〜3個の置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表し;
n11〜n14及びn17は、互いに独立して、0〜3の整数を表し;
m1は0又は1を表す。]
のいずれかで表される化合物からなる群より選択される1種又は2種以上の化合物を含有する、前記[3]の樹脂組成物。
[7] 下記一般式(II3−7)〜(II3−9)及び(II4−7)〜(II4−9)
Y13及びY14は、互いに独立して、酸素原子又は硫黄原子を表し;
Y25及びY26は、互いに独立して、炭素原子又は窒素原子を表し;
R47及びR48は、互いに独立して、水素原子又は電子求引性基を表し;
R43、R44、R45、及びR46は、ハロゲン原子、又は置換基を有していてもよいアリール基を表し;
P15及びP16は、互いに独立して、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基を表し;
n15及びn16は、互いに独立して、0〜3の整数を表し;
A15及びA16は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、及びジアルキルアミノ基からなる群より選択される1〜3個の置換基を有していてもよいフェニル基を表す。]
のいずれかで表される化合物からなる群より選択される1種又は2種以上の化合物を含有する、前記[3]の樹脂組成物。
[8] 下記一般式(II3−1)〜(II3−6)
R23、R24、R25、及びR26は、互いに独立して、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し;
R27及びR28は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し;
R29及びR30は、互いに独立して、水素原子、又は電子求引性基を表し;
Y9及びY10は、互いに独立して硫黄原子、酸素原子、窒素原子、又はリン原子を表し;
R31及びR32は、
(p4)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、又は
(p5)R31及びR32は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成する;
R33及びR34は、
(q4)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、又は
(q5)R33及びR34は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成する。]
X1及びX2は、互いに独立して窒素原子又はリン原子を表し;
R35、R36、R37、及びR38は、
(p6)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、
(p7)R35及びR36は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R37及びR38は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、
(p8)R36及びR37は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R35及びR38は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、又は
(p9)R37及びR38は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R35及びR36は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し;
R39、R40、R41、及びR42は、
(q6)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、
(q7)R39及びR40は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R41及びR42は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、
(q8)R40及びR41は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R39及びR42は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、又は
(q9)R41及びR42は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R39及びR40は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。]のいずれかで表される化合物、及び下記一般式(II4−1)〜(II4−6)
[9] 前記近赤外蛍光材料が、下記式(I)
X’は、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基を示し;
R1は、C1-12アルキル基、アリール基、アリールエテニル基、アリールエチニル基、C1-12アルコキシ基、アリールオキシ基又はハロゲン原子を示すか、或いは、一方のR1は、上記X’とも結合している−O−C(=O)−基を示し、6員環を形成するものであり、且つ他方のR1は、独立してC1-12アルキル基、アリール基、アリールエテニル基、アリールエチニル基、C1-12アルコキシ基、アリールオキシ基又はハロゲン原子を示し;
R2とR3は、一体となって−O−基、−S−基もしくは−N(R8)−基(ここで、R8は水素原子又はC1-12アルキル基を示す)を形成し、且つR4とR5は水素原子基を示すか、或いは、R4とR5は、一体となって−O−基、−S−基、もしくは−N(R8)−基(R8は上記と同義を示す)を形成し、且つR2とR3は水素原子基を示し;
R6とR7は、独立して水素原子基、C1-12アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基を示し;
上記アリール基又はヘテロアリール基の置換基は、C1-12アルキル基、モノ(C1-12アルキル)アミノ基、ジ(C1-12アルキル)アミノ基、水酸基及びC1-12アルコキシ基からなる群より選択される1種以上の基を示す。]で表されるアゾ−ホウ素錯体化合物からなり、
極大吸収波長が650nm以上、かつストークスシフトが50nm以上である、前記[2]の樹脂組成物。
[10] 前記アゾ−ホウ素錯体化合物が、下記式(I1)[式(I1)中、Yは置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基を示し、R1〜R7は前記式(I)中のR1〜R7と同義を示す。]で表される、前記[9]の樹脂組成物。
[12] 前記放射線不透過性物質の含有量が5〜50質量%である、前記[1]〜[11]のいずれかの樹脂組成物。
[13] 前記発光物質の含有量が0.001〜0.5質量%である、前記[1]〜[12]のいずれかの樹脂組成物。
[14] 前記発光物質の含有量が0.001〜0.05質量%である、前記[1]〜[12]のいずれかの樹脂組成物。
[15] 前記樹脂が熱可塑性樹脂である、前記[1]〜[14]のいずれかの樹脂組成物。
[16] 前記樹脂が、ウレタン系樹脂、オレフィン系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ポリエステル系樹脂、及び塩化ビニル系樹脂からなる群より選択される1種以上である、前記[1]〜[15]のいずれかの樹脂組成物。
[17] 医療用材料として用いられる、前記[1]〜[16]のいずれかの樹脂組成物。
[18] 前記[1]〜[17]のいずれかの樹脂組成物を加工して得られる成形体。
[19] 少なくとも一部が、患者の体内で使用される医療用具である、前記[18]の成形体。
このため、本発明に係る樹脂組成物から得られる成形体は、生体内で使用される医療用具又はその部材として特に好適であり、その他、いわゆる偽造防止のための識別マーカー等のセキュリティ用途としても好ましい。
本発明に係る樹脂組成物が含有する発光物質は、当該樹脂組成物から得られる成形体等に要求される製品品質や、混合される樹脂成分の種類等を考慮して、適宜選択して用いることができる。発光物質には蛍光材料と燐光材料がある。当該蛍光材料は、蛍光極大波長が可視光領域にあるもの(可視光蛍光材料)であってもよく、蛍光極大波長が近赤外領域にあるもの(近赤外蛍光材料)であってもよく、蛍光極大波長が赤外領域にあるもの(赤外蛍光材料)であってもよい。また、無機物質であってもよく、有機化合物であってもよい。
X’は、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基を示し;
R1は、C1-12アルキル基、アリール基、アリールエテニル基、アリールエチニル基、C1-12アルコキシ基、アリールオキシ基又はハロゲン原子を示すか、或いは、一方のR1は、上記X’とも結合している−O−C(=O)−基を示し、6員環を形成するものであり、且つ他方のR1は、独立してC1-12アルキル基、アリール基、アリールエテニル基、アリールエチニル基、C1-12アルコキシ基、アリールオキシ基又はハロゲン原子を示し;
R2とR3は、一体となって−O−基、−S−基もしくは−N(R8)−基(ここで、R8は水素原子又はC1-12アルキル基を示す)を形成し、且つR4とR5は水素原子基を示すか、或いは、R4とR5は、一体となって−O−基、−S−基、もしくは−N(R8)−基(R8は上記と同義を示す)を形成し、且つR2とR3は水素原子基を示し;
R6とR7は、独立して水素原子基、C1-12アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基を示し;
上記アリール基又はヘテロアリール基の置換基は、C1-12アルキル基、モノ(C1-12アルキル)アミノ基、ジ(C1-12アルキル)アミノ基、水酸基及びC1-12アルコキシ基からなる群より選択される1種以上の基を示す。]
本発明において用いられる近赤外蛍光材料としては、一般式(II1)又は一般式(II2)で表される化合物も好ましい。これらの化合物は、以下、「本発明において用いられるBODIPY色素」ということがある。
ヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チエニル基、フラニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾール基等の5員環ヘテロアリール基;ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基等の6員環ヘテロアリール基;インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、キノリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、クロメニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基などの縮合ヘテロアリール基を挙げることができる。
Rl、Rm、Rn、又はRoがヘテロアリール基の場合、当該ヘテロアリール基としては、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チエニル基、フラニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾール基等の5員環ヘテロアリール基;ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基等の6員環ヘテロアリール基;インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、キノリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、クロメニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基などの縮合ヘテロアリール基を挙げることができる。
(p1)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、
(p2)R101及びR102は共に、芳香族5員環又は芳香族6員環を形成し、R103は水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、又は
(p3)R102及びR103は共に、芳香族5員環又は芳香族6員環を形成し、R101は水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
(q1)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、
(q2)R104及びR105は共に、芳香族5員環又は芳香族6員環を形成し、R106は水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、又は
(q3)R105及びR106は共に、芳香族5員環又は芳香族6員環を形成し、R104は水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
(p4)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
(p5)R31及びR32は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成する。
(q4)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、又は
(q5)R33及びR34は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成する。
(p6)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
(p7)R35及びR36は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R37及びR38は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
(p8)R36及びR37は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R35及びR38は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
(p9)R37及びR38は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R35及びR36は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
(q6)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
(q7)R39及びR40は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R41及びR42は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
(q8)R40及びR41は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R39及びR42は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
(q9)R41及びR42は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R39及びR40は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
本発明に係る樹脂組成物が含有する放射線不透過性物質としては、放射線の透過性が、皮膚や筋肉、脂肪等よりも低いものが好ましく、骨やカルシウム等よりも低いものがより好ましい。このような放射線不透過性物質としては、例えば、非金属原子からなるものとして、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、水酸化アルミニウム、臭素、臭化物、ヨウ素、ヨウ化物等が挙げられ、金属原子を含むものとして、チタン、亜鉛、ジルコニウム、ロジウム、パラジウム、銀、スズ、タンタル、タングステン、レニウム、イリジウム、プラチナ、金、ビスマス等の金属の金属粉末や酸化物等が挙げられる。また、雲母、タルク等も放射線不透過性物質として用いることができる。
本発明に係る樹脂組成物が含有する樹脂成分は、特に限定されるものではなく、配合させる発光物質や放射線不透過性物質の種類、成形体を形成した際に要求される製品品質等を考慮して、公知の樹脂組成物やその改良物から適宜選択して用いることができる。例えば、当該樹脂成分は、熱可塑性樹脂であってもよく、熱硬化性樹脂であってもよい。成形体に使用する場合には、熱硬化樹脂は溶融混練時に硬化する可能性があることから、本発明に係る樹脂組成物が含有する樹脂成分としては、熱可塑性樹脂であることが好ましい。本発明において用いられる樹脂成分としては、1種のみを用いてもよく、2種類以上を混合して用いてもよい。2種類以上を混合する場合には、相溶性の高い樹脂同士を組み合わせて用いることが好ましい。
本発明に係る樹脂組成物は、樹脂成分に発光物質と放射線不透過性物質を混合・分散させることにより製造できる。本発明に係る樹脂組成物が含有する本発明に係る発光物質は、1種類のみであってもよく、2種類以上を含有していてもよい。
本発明に係る樹脂組成物を加工することにより、発光検出と放射線検出の両方が可能な成形体が得られる。成形方法は、特に限定されないが、キャスティング(注型法)、金型を用いた射出成形、圧縮成形及びTダイ等による押し出し成形、ブロー成形などが挙げられる。
(1) ヒドラゾン化合物の製造
合成装置用ナスフラスコに、オルトキノン誘導体(200mg,5.33・10-4mol)と2−ヒドラジノ安息香酸塩酸塩(402mg,2.13・10-3mol)を加えた後、さらにメタノール:水:ジメチルスルホキシド=3:4:4の混合溶媒(55mL)を加え、50℃で加熱撹拌した。反応を開始すると、反応溶液に結晶が析出した。反応開始から13時間後、反応溶液の加熱をやめ、撹拌しながら室温で放冷した。析出した結晶を濾別し、メタノール:水=4:1の混合溶媒で洗浄し、赤茶色粉末状結晶を得た(収量:96mg,収率:35.3%)。この化合物は溶解性が低いため、これ以上精製せず、ホウ素錯体化を行った。
上記(1)で得られた赤茶色粉末状結晶(200mg,3.92・10-4mol)を300mL容ナスフラスコに入れ、ジクロロメタン(70mL)を加えた。さらにトリエチルアミン(137mg,1.37・10-3mol)を加えてヒドラゾン化合物を完全に溶解させてから、三フッ化ホウ素エーテル錯塩(334mg,2.35・10-3mol)を滴下し、室温で撹拌して反応を行った。反応開始から3日間後、TLCで反応の進行が確認できなくなったため、水を加えて反応を停止した。ジクロロメタン層を分離し水洗した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:ジクロロメタン/酢酸エチル=10/1)で精製し、緑色粉末結晶である目的化合物を得た(収量:62.2mg,収率:29.4%)。
アルゴン気流下、500mL容三口フラスコに、4−メトキシフェニルボロン酸(2.99g、19.7mmol)を入れ、トルエン(120mL)に溶解し、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド−ジクロロメタン複合体(1:1)(100mg)、エタノール(30mL)、5−ブロモ−2−フラルデヒド(3.46g、19.8mmol)及び2mol/L炭酸ナトリウム水溶液(20mL)を加え、80℃で14時間撹拌した。反応終了後、有機相を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、乾燥剤を濾別して溶媒を減圧濃縮した。得られた粗生成物を、フラッシュシリカゲルクロマトグラフィー(溶離液:ヘキサン/酢酸エチル=19/1→4/1)で分離精製することにより、5−(4−メトキシフェニル)−フラン−2−カルボアルデヒド(a−1)を薄黄色液体として得た(収量:3.39g、収率:84.8%)。
近赤外蛍光色素Bは、Organic Letters、2012年、第4巻、2670〜2673ページ、及びChmestry A European Journal、2009年、第15巻、4857〜4864ページを参照し、以下のように行った。
2L容四口フラスコに、4−ヒドロキシベンゾニトリル(25.3g、212mmol)、アセトン(800mL)、炭酸カリウム(100g、724mmol)、1−ブロモオクタン(48g、249mmol)を入れ、終夜加熱還流した。無機塩を濾過後、アセトンを減圧除去した。得られた残渣に酢酸エチルを加え、有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで処理した。硫酸マグネシウムを濾別し、溶媒を減圧除去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:ヘキサン/酢酸エチル)で精製し、4−オクトキシベンゾニトリル(b−1)の無色透明液体を得た(収量:45.2g、収率:92%)。
近赤外蛍光色素Cは、Organic Letters、2012年、第4巻、2670〜2673ページ及びChmestry A European Journal、2009年、第15巻、4857〜4864ページを参照にして、以下のように行った。
300mL容三口フラスコに、4−tert−ブチルアニリン(29.8g、0.2mol)、6mol/L塩酸(100mL)を加え、還流しながらクロトンアルデヒド(15.4g、0.22mol)を滴下し、さらに2時間還流した。還流を停止し、熱いうちに塩化亜鉛(27.2g、0.2mol)を加えて、室温で一晩撹拌した。上澄み液を除き、黄色いシロップ状の残渣にイソプロパノールを加えて2時間還流した。混合物を70℃に冷却し、石油エーテル(200mL)を加え、析出した結晶を濾集し、ジエチルエーテルで洗浄後、乾燥させることにより、亜鉛錯体を得た。この亜鉛錯体を水/アンモニア(120mL/60mL)の混合液に加え、ジエチルエーテルジエチルエーテル(80mL)で3回抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して6−tert−ブチル−2−メチル−キノリン(c−1)の黄色液体を得た(収量16.2g、収率41%)。
近赤外蛍光色素Dは、Organic Letters、2012年、第4巻、2670〜2673ページ及びChmestry A European Journal、2009年、第15巻、4857〜4864ページを参照し、以下のように行った。
アルゴン気流下、200mL容三口フラスコに、水素化ナトリウム(60%分散体、流動パラフィン)(4.0g、100mmol)、脱水DMF(40mL)を加え、0℃に冷却した。同温で撹拌しながらシアノ酢酸tert−ブチルエステル(11.9g、85mmol)をゆっくりと加え、室温で1時間撹拌した。次いで、2−クロロ−4,6−ジメチルピリミジン(10g、70mmol)を加えて、90℃で36時間反応した。反応液を5%塩化ナトリウム水溶液(200ml)が入った三角フラスコに注ぎ、酢酸で中和した。析出した黄色沈殿物を濾集し、水で洗浄後、乾燥させることにより、シアノ−(4,6−ジメチル−ピリミジン−2−イル)酢酸tert−ブチルエステル(d−1)を得た(収量9.8g、収率56.9%)。
近赤外蛍光色素Eは、Organic Letters、2012年、第4巻、2670〜2673ページ及びChmestry A European Journal、2009年、第15巻、4857〜4864ページを参照し、以下のように行った。
1−ブロモオクタン(48g、249mmol)に代えて、1−ブロモ−2−エチルヘキサン(48g、249mmol)を使用した以外は製造例3と同様の操作を行い、3,6−(4−(2−エチルヘキシル)オキシフェニル)ピロロ[3,4−c]ピロール−1,4(2H,5H)−ジオン(e−2)の赤色固体を得た(収量:4.6g)。
近赤外蛍光色素FはJournal of Organic Chemistry、2011年、第76巻、4489〜4505ページ記載の方法に従って合成した。
アルゴン気流下、500mL容四口フラスコに、2−エチルチオフェン(11.2g、100mmol)、脱水THF(80mL)を加え、−78℃で撹拌した。この溶液にn−ブチルリチウム(68.8mL、1.6mol/Lヘキサン溶液)を滴下して同温で1時間撹拌後、エチルクロロホルメート(10.9mL、120mmol)の脱水THF溶液(50mL)を滴下してさらに1時間撹拌した。反応液を室温に戻した後、飽和塩化アンモニウム水溶液(110mL)を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機相を水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶離液:ジクロロメタン/シクロヘキサン=6/4(体積比))で分離精製し、5−エチルチオフェン−2−カルボキシレート(f−1)の無色液体を得た(収量:15.4g、収率:83.7%)。
近赤外蛍光色素GはChemistry An Asian Journal、2013年、第8巻、3123〜3132ページ記載の方法に従って合成した。
2L容四口フラスコにて、アルゴン気流下、5−ブロモ−2−チオフェンカルボキシアルデヒド(19.1g、0.1mol)とアジド酢酸エチル(51.6g、0.4mol)をエタノール(800mL)に溶解させた後、得られた溶液に、20質量%ナトリウムエトキシドエタノール溶液(136g、0.4mol)を0℃氷浴中でゆっくり滴下し、2時間撹拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えてpHを弱酸性に調整した。さらに、水を加え、沈殿物を濾集、乾燥することにより、2−アジド−3−(5−ブロモ−チオフェン−2−イル)−アクリル酸エチルエステルの黄色固体を得た(収量:18.4g、収率:61.3%)。
4−メトキシフェニルホウ酸の代わりにチオフェン−2−ホウ酸(205mg、1.6mmol)を使用した以外は、製造例7と同様の操作を行い、近赤外蛍光色素Hの濃緑色結晶を得た(収量:94mg、収率:46.4%)。
40質量%の硫酸バリウムを含有するTPUペレット(製品名:EG−60D−B40、Lubrizol社製)55gと、クマリン6(東京化成工業(株)から市販されている試薬、可視蛍光材料)16.5mgを混ぜて、ペレット表面に蛍光材料を付着させた。次いで、当該ペレットをラボプラストミル(東洋精機製作所(株)製)に投入し、設定温度190℃で10分間溶融混練した。その後、混練された蛍光材料含有樹脂を取り出し、フィルム化した。
硫酸バリウムを含有するペレットを、硫酸バリウムを含まないTPUペレット(製品名:EG−65D、Lubrizol社製)に代えた以外は実施例1と同様にしてフィルムを作製し、実施例1と同様の評価を行った。この結果、得られたフィルムは、黄緑色の蛍光を発することは確認できたが、X線の不透過性がないため、X線検出装置では検出はできなかった。結果を表1に纏めた。
使用した蛍光材料をクマリン6からルモゲン(登録商標)レッドF305(BASF社製の可視光蛍光材料)に代えた以外は実施例1と同様にして色素濃度0.03質量%のフィルムを作製し、実施例1と同様の評価を行った。得られたフィルムは、極大吸収波長が534nm、極大蛍光波長が627nm付近であった。なお、蛍光材料と放射線不透過性物質との混合比は、0.00075であった。
硫酸バリウムを含有するペレットを、硫酸バリウムを含まないTPUペレット(製品名:EG−65D、Lubrizol社製)に代えた以外は実施例2と同様にしてフィルムを作製し、実施例1と同様の評価を行った。この結果、得られたフィルムは、赤色の蛍光を発することは確認できたが、X線の不透過性がないため、X線検出装置では検出はできなかった。結果を表1に纏めた。
使用した蛍光材料をクマリン6から製造例1で合成したアゾ−ホウ素錯体(近赤外光蛍光材料)に代えた以外は実施例1と同様にして色素濃度0.03質量%のフィルムを作製し、実施例1と同様の評価を行った。得られたフィルムは、極大吸収波長が683nm、極大蛍光波長が820nm付近であった。なお、蛍光材料と放射線不透過性物質との混合比は、0.00075であった。
硫酸バリウムを含有するペレットを、硫酸バリウムを含まないTPUペレット(製品名:EG−65D、Lubrizol社製)に代えた以外は実施例3と同様にしてフィルムを作製し、実施例1と同様の評価を行った。この結果、得られたフィルムは、近赤外蛍光を発することは確認できたが、X線の不透過性がないため、X線検出装置では検出はできなかった。
使用した蛍光材料をクマリン6から製造例2で合成した近赤外蛍光色素A(近赤外光蛍光材料)に代えた以外は実施例1と同様にして色素濃度0.03質量%のフィルムを作製し、実施例1と同様の評価を行った。得られたフィルムは、極大吸収波長が730nm、極大蛍光波長が765nmであり、その他に824nmに蛍光ピークが観測された。なお、蛍光材料と放射線不透過性物質との混合比は、0.00075であった。
また、当該フィルムをX線撮影したところ、放射線の不透過性は、蛍光材料を含有させる前のTPUから得られたフィルムと同程度であった。これらの結果から、蛍光材料及び放射線不透過性物質を含有する本発明に係る樹脂組成物は、X線検出装置及び蛍光検出装置によって視覚化できることが明らかである。結果を表1に纏めた。
硫酸バリウムを含有するペレットを硫酸バリウムを含まないTPUペレット(製品名:EG−65D、Lubrizol社製)に代えた以外は実施例4と同様にしてフィルムを作製し、実施例1と同様の評価を行った。この結果、得られたフィルムは、近赤外蛍光を発することは確認できたが、X線の不透過性がないため、X線検出装置では検出はできなかった。結果を表1に纏めた。
40質量%の硫酸バリウムを含有するTPUペレット(製品名:EG−60D−B40、Lubrizol社製)110gと、製造例2で合成した近赤外蛍光色素A5.5mgを混ぜて、ペレット表面に蛍光材料を付着させた。次いで、当該ペレットをラボプラストミルに投入し、設定温度190℃で10分間溶融混練した。その後、混練された蛍光材料含有樹脂を取り出し、実施例1と同様にして色素濃度0.005質量%のフィルムを作製した。なお、蛍光材料と放射線不透過性物質との混合比は、0.000125であった。
使用したペレットを硫酸バリウムを含有するペレットから硫酸バリウムを含まないTPUペレット(製品名:EG−65D、Lubrizol社製)に代えた以外は実施例5と同様にしてフィルムを作製し、実施例5と同様の評価を行った。この結果、得られたフィルムは、近赤外蛍光を発することは確認できたが、X線の不透過性がないため、X線検出装置では検出はできなかった。結果を表1に纏めた。
使用した蛍光材料を製造例2で合成した近赤外蛍光色素Aから製造例3で合成した近赤外蛍光色素Bに代えた以外は実施例5と同様にして色素濃度0.005質量%のフィルムを作製し、実施例5と同様の評価を行い、結果を表1に纏めた。なお、得られたフィルムは、極大吸収波長が738nm、極大蛍光波長が757nmであり、その他に832nmに蛍光ピークが観測された。また、蛍光材料と放射線不透過性物質との混合比は、0.000125であった。
使用したペレットを、硫酸バリウムを含有するペレットから硫酸バリウムを含まないTPUペレット(製品名:EG−65D、Lubrizol社製)に代えた以外は実施例6と同様にしてフィルムを作製し、実施例6と同様の評価を行った。この結果、得られたフィルムは、近赤外蛍光を発することは確認できたが、X線の不透過性がないため、X線検出装置では検出はできなかった。結果を表1に纏めた。
使用したペレット量を110gから440gに代え、使用した蛍光材料を製造例2で合成した近赤外蛍光色素Aから製造例4で合成した近赤外蛍光色素Cに代えた以外は実施例5と同様にして色素濃度0.00125質量%のフィルムを作製し、実施例5と同様の評価を行い、結果を表1に纏めた。なお、得られたフィルムは、極大吸収波長が762nm、極大蛍光波長が772nmであり、その他に864nmに蛍光ピークが観測された。また、蛍光材料と放射線不透過性物質との混合比は、0.0000313であった。
使用した蛍光材料を製造例2で合成した近赤外蛍光色素Aから製造例4で合成した近赤外蛍光色素Cに代えた以外は実施例5と同様にして色素濃度0.005質量%のフィルムを作製し、実施例5と同様の評価を行い、結果を表1に纏めた。なお、得られたフィルムは、極大吸収波長が762nm、極大蛍光波長が784nmであり、その他に864nmに蛍光ピークが観測された。また、蛍光材料と放射線不透過性物質との混合比は、0.000125であった。
使用したペレットを、硫酸バリウムを含有するペレットから硫酸バリウムを含まないTPUペレット(製品名:EG−65D、Lubrizol社製)に代えた以外は実施例8と同様にしてフィルムを作製し、実施例8と同様の評価を行った。この結果、得られたフィルムは、近赤外蛍光を発することは確認できたが、X線の不透過性がないため、X線検出装置では検出はできなかった。結果を表1に纏めた。
使用した蛍光材料を製造例2で合成した近赤外蛍光色素Aを5.5mgから製造例4で合成した近赤外蛍光色素Cを44mgに代えた以外は実施例5と同様にして色素濃度0.04質量%のフィルムを作製し、実施例5と同様の評価を行い、結果を表1に纏めた。なお、得られたフィルムは、極大吸収波長が759nm、極大蛍光波長が809nmであり、その他に864nmに蛍光ピークが観測された。また、蛍光材料と放射線不透過性物質との混合比は、0.001であった。
使用した蛍光材料を製造例2で合成した近赤外蛍光色素Aから製造例5で合成した近赤外蛍光色素Dに代えた以外は実施例5と同様にして色素濃度0.005質量%のフィルムを作製し、実施例5と同様の評価を行い、結果を表1に纏めた。なお、得られたフィルムは、極大吸収波長が743nm、極大蛍光波長が760nmであり、その他に852nmに蛍光ピークが観測された。また、蛍光材料と放射線不透過性物質との混合比は、0.000125であった。
使用した蛍光材料を製造例2で合成した近赤外蛍光色素Aから製造例6で合成した近赤外蛍光色素Eに代えた以外は実施例5と同様にして色素濃度0.005質量%のフィルムを作製し、実施例5と同様の評価を行い、結果を表1に纏めた。なお、得られたフィルムは、極大吸収波長が754nm、極大蛍光波長が776nmであり、その他に872nmに蛍光ピークが観測された。また、蛍光材料と放射線不透過性物質との混合比は、0.000125であった。
使用した蛍光材料を製造例2で合成した近赤外蛍光色素Aから製造例7で合成した近赤外蛍光色素Fに代えた以外は実施例5と同様にして色素濃度0.005質量%のフィルムを作製し、実施例5と同様の評価を行い、結果を表1に纏めた。なお、得られたフィルムは、極大吸収波長が744nm、極大蛍光波長が787nmに蛍光ピークが観測された。また、蛍光材料と放射線不透過性物質との混合比は、0.000125であった。
使用した蛍光材料を製造例2で合成した近赤外蛍光色素Aを5.5mgから製造例8で合成した近赤外蛍光色素Gを33mgに代えた以外は実施例5と同様にして色素濃度0.03質量%のフィルムを作製し、実施例5と同様の評価を行い、結果を表1に纏めた。なお、得られたフィルムは、極大吸収波長が741nm、極大蛍光波長が771nmに蛍光ピークが観測された。また、蛍光材料と放射線不透過性物質との混合比は、0.00075であった。
使用した蛍光材料を製造例8で合成した近赤外蛍光色素Gから製造例9で合成した近赤外蛍光色素Hに代えた以外は実施例13と同様にして色素濃度0.03質量%のフィルムを作製し、実施例13と同様の評価を行い、結果を表1に纏めた。なお、得られたフィルムは、極大吸収波長が744nm、極大蛍光波長が776nmに蛍光ピークが観測された。また、蛍光材料と放射線不透過性物質との混合比は、0.00075であった。
TPUペレット(製品名:EG−60D、Lubrizol社製)88gと、酸化ビスマス(Aldrich社製)22gと、製造例3で合成した近赤外蛍光色素B5.5mgを混ぜて、ペレット表面に蛍光材料を付着させた。次いで、当該ペレットをラボプラストミルに投入し、設定温度190℃で10分間溶融混練した。その後、混練された蛍光材料含有樹脂を取り出し、実施例5と同様にして色素濃度0.005質量%、酸化ビスマス含量20質量%のフィルムを作製した。この時の蛍光材料と放射線不透過性物質との混合比は、0.00025であった。このフィルムについて、実施例5と同様の方法で評価を行い、その結果を表2に纏めた。なお、得られたフィルムは、極大吸収波長が738nm、極大蛍光波長が756nmであり、その他に830nmに蛍光ピークが観測された。
TPUペレット(製品名:EG−60D、Lubrizol社製)104.5gと、炭酸カルシウム(Aldrich社製)5.5gと、製造例3で合成した近赤外蛍光色素B5.5mgを混ぜて、ペレット表面に蛍光材料を付着させた。次いで、当該ペレットをラボプラストミルに投入し、設定温度190℃で10分間溶融混練した。その後、混練された蛍光材料含有樹脂を取り出し、実施例5と同様にして色素濃度0.005質量%、炭酸カルシウム含量5質量%のフィルムを作製した。この時の蛍光材料と放射線不透過性物質との混合比は、0.001であった。このフィルムについて、実施例5と同様の方法で評価を行い、その結果を表2に纏めた。なお、得られたフィルムは、極大吸収波長が738nm、極大蛍光波長が756nmであり、その他に830nmに蛍光ピークが観測された。
製造例3で合成した近赤外蛍光色素Bに代えて製造例4で合成した近赤外蛍光色素Cを使用した以外は実施例15と同様にして色素濃度0.005質量%のフィルムを作製し、実施例15と同様の評価を行い、結果を表2に纏めた。なお、得られたフィルムは、極大吸収波長が762nm、極大蛍光波長が783nmであり、その他に859nmに蛍光ピークが観測された。また、蛍光材料と放射線不透過性物質との混合比は、0.00025であった。
製造例3で合成した近赤外蛍光色素Bに代えて製造例4で合成した近赤外蛍光色素Cを使用した以外は実施例16と同様にして色素濃度0.005質量%のフィルムを作製し、実施例16と同様の評価を行い、結果を表2に纏めた。なお、得られたフィルムは、極大吸収波長が762nm、極大蛍光波長が779nmであり、その他に858nmに蛍光ピークが観測された。また、蛍光材料と放射線不透過性物質との混合比は、0.00025であった。
PPペレット(製品名:B221WA、サンアロマー社製)88gと、硫酸バリウム(和光純薬社製)22gと、製造例3で合成した近赤外蛍光色素B5.5mgを混ぜて、ペレット表面に蛍光材料を付着させた。次いで、当該ペレットをラボプラストミルに投入し、設定温度180℃で10分間溶融混練した。その後、混練された蛍光材料含有樹脂を取り出し、実施例5と同様にして色素濃度0.005質量%、硫酸バリウム含量20質量%のPPフィルムを作製した。この時の蛍光材料と放射線不透過性物質との混合比は、0.00025であった。このフィルムについて、実施例5と同様の方法で評価を行い、その結果を表3に纏めた。なお、得られたフィルムは、極大吸収波長が737nmで、極大蛍光波長が750nm付近であり、その他に827nmに蛍光ピークが観測された。
硫酸バリウムを用いずに、使用するペレットを硫酸バリウムを含まないPPペレット(製品名:B221WA、サンアロマー社製)に代えた以外は実施例19と同様にしてフィルムを作製し、実施例19と同様の評価を行った。この結果、得られたフィルムは、近赤外蛍光を発することは確認できたが、X線の不透過性がないため、X線検出装置では検出はできなかった。結果を表3に纏めた。
製造例3で合成した近赤外蛍光色素Bに代えて製造例2で合成した近赤外蛍光色素Aを使用し、PPペレットに代えてポリスチレン(ディックスチレン(商標)LP−6000、DIC社製)を使用し、さらに混練温度を230℃にした以外は実施例19と同様にして色素濃度0.005質量%のポリスチレンフィルムを作製し、実施例19と同様の評価を行い、結果を表2に纏めた。なお、得られたフィルムは、極大吸収波長が736nmであり、750nm以上に強い蛍光の裾を持ち、さらに830nmにピークのある蛍光が観測された。また、蛍光材料と放射線不透過性物質との混合比は、0.00025であった。
製造例3で合成した近赤外蛍光色素Bに代えて製造例2で合成した近赤外蛍光色素Aを使用し、PPペレットに代えてPET(バイロン(商標)SI−173C、東洋紡社製)を使用し、さらに混練温度を210℃にした以外は実施例19と同様にして色素濃度0.005質量%のPETフィルムを作製し、実施例19と同様の評価を行い、結果を表2に纏めた。なお、得られたフィルムは、極大吸収波長が738nmであり、750nm以上に強い蛍光の裾を持ち、さらに827nmにピークのある蛍光が観測された。また、蛍光材料と放射線不透過性物質との混合比は、0.00025であった。
実施例1で作製したフィルム(1)を1cm角の大きさに切り、片側だけ5mm角の開口部(2a)ができるように内側を黒くしたアルミ箔(2)で包んで、開口部(2a)から露出した面(1a)以外を遮光した(図1)。これにより、露出した面(1a)からのみ光を吸収し、露出した面(1a)のみから蛍光が発せられるようになり、実際にカメラ等の検出器で検出する場合を想定することができた。このように作製したフィルムについて、463nmの励起光を照射した場合の発光スペクトルを浜松ホトニクス社製の絶対PL量子収率測定装置「Quantaurus−QY C11347」で測定し、蛍光スペクトルを測定した。比較例1で作製したフィルムについても同様にして、アルミ箔により部分的に遮光した後、蛍光スペクトルを測定した。その結果、極大蛍光波長付近である516nmのintensity(蛍光強度)は170で、比較例1のフィルムの極大蛍光波長のintensityに対して115%強度が強くなっていた(図2)。発光効率は、実施例1のフィルムは0.17、比較例1のフィルムは0.07で実施例1の方が発光効率が高かった。したがって、硫酸バリウムを含有したフィルムの方が蛍光強度は強く、検出器での検出が容易になることが明らかとなった。
実施例2及び比較例2で作製したフィルムに関しても、試験例1と同様にして部分露出させたフィルムにおいて、582nmの励起光を照射した場合の蛍光スペクトルを測定した。その結果、極大蛍光波長付近である627nmのintensityは95で、比較例2のフィルムの極大蛍光波長のintensityに対して約118%強度が強かった。したがって、硫酸バリウムを含有したフィルムの方が蛍光強度は強く、検出器での検出が容易になることが明らかとなった。
実施例3及び比較例3で作製したフィルムに関しても、試験例1と同様にして部分露出させたフィルムにおいて、683nmの励起光を照射した場合の蛍光スペクトルを測定した。その結果、極大蛍光波長付近である800nmのintensityは20で、比較例3のフィルムの極大蛍光波長付近のintensityに対して約430%強度が強かった。したがって、硫酸バリウムを含有したフィルムの方が蛍光強度は強く、検出器での検出が容易になることが明らかとなった。
実施例3及び比較例3で作製したフィルムを、中心波長が740nmの励起光を有するLEDリング照明器で照射し、800nm以上に検出感度をもつ近赤外イメージングカメラで観察した。その結果、実施例3のフィルムは、比較例3で作製した硫酸バリウムを含有しないフィルムと比較して強く発光していることが確認された。以上のように硫酸バリウムに代表されるような放射線不透過性物質を含有した樹脂中では、放射線不透過性物質を含有しない樹脂中よりも強く発光していることがわかり、放射線不透過性物質と発光物質を含有したものは産業上有用な樹脂組成物と考えられる。
実施例4及び比較例4で作製したフィルムに関しても、試験例1と同様にして部分露出させたフィルムにおいて、730nmの励起光を照射した場合の蛍光スペクトルを測定した。その結果、極大蛍光波長付近である755nmのintensityは70で、比較例4のフィルムの極大蛍光波長付近のintensityに対して約40%強度が強かった。また、長波長側の蛍光ピークの波長付近である822nmのintensityは43で、比較例4のフィルムの極大蛍光波長付近のintensityに対して約150%強度が強かった。したがって、硫酸バリウムを含有したフィルムの方が蛍光強度は強く、検出器での検出が容易になることが明らかとなった。
実施例5及び比較例5で作製したフィルムについて、励起波長740nmのスペクトルを、日本分光(株)製の分光蛍光光度計「FP−8600」で測定した。測定結果を図3に示す。その結果、実施例5のフィルムでは、長波長側に蛍光ピークを有しており、当該蛍光ピークの波長付近である827nmのintensityは47000であり、比較例5のフィルムの極大蛍光波長付近のintensityに対して約3200%強度が強かった。
実施例6及び比較例6で作製したフィルムについて、試験例4と同様の方法により近赤外イメージングカメラで撮影したところ、実施例6のフィルムは比較例6のフィルムに比べて明らかに強く発光していた。両者の写真を図4に示す。これらの結果から、硫酸バリウムを含有したフィルムの方が蛍光強度は強く、検出器での検出が容易になることが明らかとなった。
実施例8及び比較例7で作製したフィルムについて、励起波長740nmのスペクトルを、日本分光(株)製の分光蛍光光度計「FP−8600」で測定した。測定結果を図5に示す。その結果、実施例8のフィルの極大蛍光波長付近である784nmのintensityは75,000であり、比較例7のフィルムの極大蛍光波長付近のintensityに対して275%強度が強かった。また、実施例8のフィルムの長波長側の蛍光ピークの波長付近である864nmのintensityは31,000であり、比較例7のフィルムの極大蛍光波長付近のintensityに対して約500%強度が強かった。
実施例17、実施例18、及び比較例7で作製したフィルムについて、励起波長740nmのスペクトルを、日本分光(株)製の分光蛍光光度計「FP−8600」で測定した。測定結果を図7に示す。その結果、極大蛍光波長である780nm付近のintensityは、実施例17が61,000、実施例18が33,000であり、比較例7のフィルムの極大蛍光波長付近のintensityに対し、各々200%、65%強度が強かった。また、長波長側の蛍光ピークである860nm付近のintensityは、実施例17が22,000、実施例18が13,000であり、比較例7のフィルムの極大蛍光波長付近のintensityに対し、各々320%、150%強度が強かった。以上の結果から、本発明に係る樹脂組成物から得られたフィルムは、放射性不透過性物質を添加していないのものに較べ蛍光強度が強く、様々な放射線不透過物質で増感効果が確認された。
実施例19及び比較例8で作製したフィルムについて、励起波長740nmのスペクトルを、日本分光(株)製の分光蛍光光度計「FP−8600」で測定した。測定結果を図8に示す。その結果、実施例19のフィルムの蛍光ピークである827nm付近のintensityは44,000であり、比較例8のフィルムの蛍光ピークのintensityに対して190%強度が強かった。以上の結果から、PP中でも放射線不透過物質による蛍光強度の増大という増感効果が確認された。
実施例8で作製したフィルムを使用し、当該フィルム上に厚さ2mm又は15mmの豚肉を置き、中心波長が740nmの励起光を有するLEDリング照明器で照射しながら、800nm以上に検出感度をもつ近赤外イメージングカメラで撮影した。励起光を照射せずに撮影した場合には、豚肉の下のフィルムは確認できなかったが(図9A)、励起光を照射して撮影した場合には、厚さ2mmの豚肉ごしでも当該フィルムからの蛍光が明瞭に観察でき(図9B)、厚さ15mmの豚肉ごしでも当該フィルムからの蛍光が観察できた(図9C)。これらの結果から、当該フィルムからの発光は豚肉を透過したことから、当該フィルムは、体内に挿入したり留置した場合に可視化できることが明らかである。
Claims (19)
- 発光物質、放射線不透過性物質、及び樹脂を含有することを特徴とする樹脂組成物。
- 前記発光物質が近赤外蛍光材料である、請求項1に記載の樹脂組成物。
- 前記近赤外蛍光材料が、
下記一般式(II1)
Ra及びRbは、Raが結合する窒素原子及びRbが結合する炭素原子と共に、芳香族5員環、芳香族6員環、又は2〜3個の5員環若しくは6員環が縮合してなる縮合芳香環を形成し;
Rc及びRdは、Rcが結合する窒素原子及びRdが結合する炭素原子と共に、芳香族5員環、芳香族6員環、又は2〜3個の5員環若しくは6員環が縮合してなる縮合芳香環を形成し;
Re及びRfは、ハロゲン原子又は酸素原子を表し;
Rgは、水素原子、又は電子求引性基を表す。
ただし、Re及びRfが酸素原子の場合には、Re、Reと結合するホウ素原子、Ra、及びRaが結合する窒素原子が共に環を形成してもよく、Rf、Rfと結合するホウ素原子、Rc、及びRcが結合する窒素原子が共に環を形成してもよい。Reが酸素原子であり、かつ環を形成していない場合には、Reは置換基を有する酸素原子であり、Rfが酸素原子であり、かつ環を形成していない場合には、Rfは置換基を有する酸素原子である。]、
下記一般式(II2)
下記一般式(II3)
Rh及びRiは、Rhが結合する窒素原子及びRiが結合する炭素原子と共に、芳香族5員環、芳香族6員環、又は2〜3個の5員環若しくは6員環が縮合してなる縮合芳香環を形成し;
Rj及びRkは、Rjが結合する窒素原子及びRkが結合する炭素原子と共に、芳香族5員環、芳香族6員環、又は2〜3個の5員環若しくは6員環が縮合してなる縮合芳香環を形成し;
Rl、Rm、Rn、及びRoは、互いに独立して、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し;
Rp及びRqは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、
Rr及びRsは、互いに独立して、水素原子、又は電子求引性基を表す。]で表される化合物、
及び下記一般式(II4)
極大蛍光波長が650nm以上である、請求項2に記載の樹脂組成物。 - 下記一般式(II1−0)
R101、R102、及びR103は、
(p1)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、
(p2)R101及びR102は共に、芳香族5員環又は芳香族6員環を形成し、R103は水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、又は
(p3)R102及びR103は共に、芳香族5員環又は芳香族6員環を形成し、R101は水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
R104、R105、及びR106は、
(q1)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、
(q2)R104及びR105は共に、芳香族5員環又は芳香族6員環を形成し、R106は水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、又は
(q3)R105及びR106は共に、芳香族5員環又は芳香族6員環を形成し、R104は水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
R107及びR108は、ハロゲン原子又は酸素原子を表し;
R109は、水素原子、又は電子求引性基を表す。
ただし、R107及びR108が酸素原子の場合には、R107、R107と結合するホウ素原子、ホウ素原子が結合する窒素原子、R101、及びR101と結合する炭素原子が共に環を形成してもよく、R108、R108と結合するホウ素原子、ホウ素原子が結合する窒素原子、R104、及びR104と結合する炭素原子が共に環を形成してもよい。R107が酸素原子であり、かつ環を形成していない場合には、R107は置換基を有する酸素原子であり、R108が酸素原子であり、かつ環を形成していない場合には、R108は置換基を有する酸素原子である。]で表される化合物、及び下記一般式(II2−0)
- 前記一般式(II1−0)又は前記一般式(II2−0)において、R101及びR102が環を形成し、R104及びR105が環を形成している、又は、R102及びR103が環を形成し、R105及びR106が環を形成しており、
前記環が、下記一般式(C−1)〜(C−9)
- 下記一般式(II1−1−1)〜(II1−1−6)、(II1−2−1)〜(II1−2−12)、(II2−1−1)〜(II2−1−6)、及び(II2−2−1)〜(II2−2−12)
Y21及びY22は、互いに独立して、炭素原子又は窒素原子を表し;
Qは、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニトロ基、又はフェニル基を表し;
Xは、互いに独立して、ハロゲン原子、C1-20アルコキシ基、アリールオキシ基、又はアシルオキシ基を表し;
P11〜P14及びP17は、互いに独立して、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基を表し;
A11〜A14は、互いに独立して、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、及びジアルキルアミノ基からなる群より選択される1〜3個の置換基を有していてもよいフェニル基、又はハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、及びジアルキルアミノ基からなる群より選択される1〜3個の置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表し;
n11〜n14及びn17は、互いに独立して、0〜3の整数を表し;
m1は0又は1を表す。]
のいずれかで表される化合物からなる群より選択される1種又は2種以上の化合物を含有する、請求項3に記載の樹脂組成物。 - 下記一般式(II3−7)〜(II3−9)及び(II4−7)〜(II4−9)
Y13及びY14は、互いに独立して、酸素原子又は硫黄原子を表し;
Y25及びY26は、互いに独立して、炭素原子又は窒素原子を表し;
R47及びR48は、互いに独立して、水素原子又は電子求引性基を表し;
R43、R44、R45、及びR46は、ハロゲン原子又は置換基を有していてもよいアリール基を表し;
P15及びP16は、互いに独立して、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基を表し;
n15及びn16は、互いに独立して、0〜3の整数を表し;
A15及びA16は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、及びジアルキルアミノ基からなる群より選択される1〜3個の置換基を有していてもよいフェニル基を表す。]
のいずれかで表される化合物からなる群より選択される1種又は2種以上の化合物を含有する、請求項3に記載の樹脂組成物。 - 下記一般式(II3−1)〜(II3−6)
R23、R24、R25、及びR26は、互いに独立して、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し;
R27及びR28は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し;
R29及びR30は、互いに独立して、水素原子、又は電子求引性基を表し;
Y9及びY10は、互いに独立して硫黄原子、酸素原子、窒素原子、又はリン原子を表し;
R31及びR32は、
(p4)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、又は
(p5)R31及びR32は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成する;
R33及びR34は、
(q4)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、又は
(q5)R33及びR34は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成する。]
X1及びX2は、互いに独立して窒素原子又はリン原子を表し;
R35、R36、R37、及びR38は、
(p6)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、
(p7)R35及びR36は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R37及びR38は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、
(p8)R36及びR37は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R35及びR38は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、又は
(p9)R37及びR38は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R35及びR36は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し;
R39、R40、R41、及びR42は、
(q6)互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、
(q7)R39及びR40は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R41及びR42は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、
(q8)R40及びR41は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R39及びR42は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す、又は
(q9)R41及びR42は共に、置換基を有していてもよい芳香族5員環又は置換基を有していてもよい芳香族6員環を形成し、R39及びR40は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。]のいずれかで表される化合物、及び下記一般式(II4−1)〜(II4−6)
- 前記近赤外蛍光材料が、下記式(I)
X’は、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基を示し;
R1は、C1-12アルキル基、アリール基、アリールエテニル基、アリールエチニル基、C1-12アルコキシ基、アリールオキシ基又はハロゲン原子を示すか、或いは、一方のR1は、上記X’とも結合している−O−C(=O)−基を示し、6員環を形成するものであり、且つ他方のR1は、独立してC1-12アルキル基、アリール基、アリールエテニル基、アリールエチニル基、C1-12アルコキシ基、アリールオキシ基又はハロゲン原子を示し;
R2とR3は、一体となって−O−基、−S−基もしくは−N(R8)−基(ここで、R8は水素原子又はC1-12アルキル基を示す)を形成し、且つR4とR5は水素原子基を示すか、或いは、R4とR5は、一体となって−O−基、−S−基、もしくは−N(R8)−基(R8は上記と同義を示す)を形成し、且つR2とR3は水素原子基を示し;
R6とR7は、独立して水素原子基、C1-12アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基を示し;
上記アリール基又はヘテロアリール基の置換基は、C1-12アルキル基、モノ(C1-12アルキル)アミノ基、ジ(C1-12アルキル)アミノ基、水酸基及びC1-12アルコキシ基からなる群より選択される1種以上の基を示す。]で表されるアゾ−ホウ素錯体化合物からなり、
極大吸収波長が650nm以上、かつストークスシフトが50nm以上である、請求項2に記載の樹脂組成物。 - 前記アゾ−ホウ素錯体化合物が、下記式(I1)
で表される、請求項9に樹脂組成物。 - 前記放射線不透過性物質が硫酸バリウム、酸化ビスマス、次炭酸ビスマス、炭酸カルシウム、水酸化アルミニウム、タングステン、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム、ジルコニウム、チタン、白金、次硝酸ビスマス、及びビスマスからなる群より選択される1種以上である、請求項1〜10のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 前記放射線不透過性物質の含有量が5〜50質量%である、請求項1〜11のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 前記発光物質の含有量が0.001〜0.5質量%である、請求項1〜12のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 前記発光物質の含有量が0.001〜0.05質量%である、請求項1〜12のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 前記樹脂が熱可塑性樹脂である、請求項1〜14のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 前記樹脂が、ウレタン系樹脂、オレフィン系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ポリエステル系樹脂、及び塩化ビニル系樹脂からなる群より選択される1種以上である、請求項1〜15のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 医療用材料として用いられる、請求項1〜16のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 請求項1〜17のいずれか一項に記載の樹脂組成物を加工して得られる成形体。
- 少なくとも一部が、患者の体内で使用される医療用具である、請求項18に記載の成形体。
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