JP2016053020A - 化合物、分散剤及びトナー - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記式(3)で表される構造及びその互変異性体が、ポリマーと結合した構造を有する分散剤、とそれを含有するトナー。
式(3)中、X2,Y2,Z2は、それぞれ独立に、−O−、メチレン基、−NR10−のいずれかであり、R10は水素または炭素数1〜4の直鎖または分岐のアルキル基、R7は置換または無置換のフェニル基、多環芳香族基、若しくは、複素環基、R8は水素原子、置換または無置換のフェニル基、アラルキル基、炭素数1〜18の直鎖、分岐または環状のアルキル基等、R9は置換または無置換のフェニレン基、炭素数1〜18の直鎖、分岐または環状のアルキレン基等、W3は、ポリマーとの連結部を示す。
【選択図】なし
Description
色材用の一般的な分散剤は、色材への吸着性を有する「吸着部位」と、媒体への親和性を有する「分散部位」とで構成されている。それぞれの部位は、色材や媒体に適合するように設計できることから、これまで様々な分散剤が開発され、報告されている。
また、本発明の他の課題は、前記分散剤を調製するための化合物を提供することにある。
さらに、本発明の他の課題は、適用可能な色材の選択範囲が広く、着色力が高いトナーを提供することにある。
本発明は、下記式(1)で表される化合物又はその互変異性体に関する。
X,Y,Zは、それぞれ独立に、−O−、メチレン基、−NR4−のいずれかである。
R4は水素または炭素数1〜4の直鎖または分岐のアルキル基を示す。
R1は置換または無置換のフェニル基、多環芳香族基、若しくは、複素環基を示す。
R2は水素原子、置換または無置換のフェニル基、アラルキル基、炭素数1〜18の直鎖、分岐または環状のアルキル基、若しくは、炭素数1〜18のアルキル基のメチレン基がエーテル結合、エステル結合、またはアミド結合に置き換えて導かれる1価の基を示す。
R3は置換または無置換のフェニレン基、炭素数1〜18の直鎖、分岐または環状のアルキレン基、若しくは、炭素数1〜18のアルキレン基の主鎖中のメチレン基がエーテル結合、エステル結合、またはアミド結合に置き換えて導かれる2価の基を示す。
Wは、ポリマー部に導入可能な反応性基または重合性官能基を示す。
前記置換フェニル基の置換基、前記置換フェニレン基の置換基は、メチル基、メトキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、クロロ基、カルボキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、カルボン酸アミド基またはウレイド基である。
前記多環芳香族基は、ナフタレン、アントラセン、フェナントレンまたはアントラキノンから水素原子1つ除いて導かれる基である。
前記複素環基は、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、ピリジン、インドール、ベンズイミダゾール、ベンズイミダゾリノンまたはフタルイミドから水素原子1つ除いて導かれる基である。)
X2,Y2,Z2は、それぞれ独立に、−O−、メチレン基、−NR10−のいずれかである。
R10は水素または炭素数1〜4の直鎖または分岐のアルキル基を示す。
R7は置換または無置換のフェニル基、多環芳香族基、若しくは、複素環基を示す。
R8は水素原子、置換または無置換のフェニル基、アラルキル基、炭素数1〜18の直鎖、分岐または環状のアルキル基、若しくは、炭素数1〜18のアルキル基のメチレン基がエーテル結合、エステル結合、またはアミド結合に置き換えて導かれる1価の基を示す。
R9は置換または無置換のフェニレン基、炭素数1〜18の直鎖、分岐または環状のアルキレン基、若しくは、炭素数1〜18のアルキレン基の主鎖中のメチレン基がエーテル結合、エステル結合、またはアミド結合に置き換えて導かれる2価の基を示す。
W3は、ポリマー部との連結部を示す。
前記置換フェニル基の置換基、前記置換フェニレン基の置換基は、メチル基、メトキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、クロロ基、カルボキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、カルボン酸アミド基またはウレイド基である。
前記多環芳香族基は、ナフタレン、アントラセン、フェナントレンまたはアントラキノンから水素原子1つ除いて導かれる基である。
前記複素環基は、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、ピリジン、インドール、ベンズイミダゾール、ベンズイミダゾリノンまたはフタルイミドから水素原子1つ除いて導かれる基である。)
以下、本発明の実施の形態について説明するが、本発明は以下の実施の形態に限定されるものではない。
本発明の分散剤の効果発現のメカニズムについて、以下のように考えている。
本発明の分散剤は吸着部位にトリケトン構造を含み、複数の水素結合点をもつことと、構造の柔軟性が高いことという特徴を有している。そのため、色材に対して複数点で吸着が可能であり、色材の官能基に合わせて吸着の向きを自在に変化できると考えられる。また、下記式のように分子内でケト−エノール異性を起こすことによって化合物の吸着部位の平面性が向上し、二重結合部位と色材とのπ−π相互作用による吸着力がより一層高まると考えている。
X,Y,Zは、それぞれ独立に、−O−、メチレン基、−NR4−のいずれかである。
R4は水素または炭素数1〜4の直鎖または分岐のアルキル基を示す。
R1は置換または無置換のフェニル基、多環芳香族基、若しくは、複素環基を示す。
R2は水素原子、置換または無置換のフェニル基、アラルキル基、炭素数1〜18の直鎖、分岐または環状のアルキル基、若しくは、炭素数1〜18のアルキル基のメチレン基がエーテル結合、エステル結合、またはアミド結合に置き換えて導かれる1価の基を示す。
R3は置換または無置換のフェニレン基、炭素数1〜18の直鎖、分岐または環状のアルキレン基、若しくは、炭素数1〜18のアルキレン基の主鎖中のメチレン基がエーテル結合、エステル結合、またはアミド結合に置き換えて導かれる2価の基を示す。
Wは、ポリマー部に導入可能な反応性基または重合性官能基を示す。
前記置換フェニル基の置換基、前記置換フェニレン基の置換基は、メチル基、メトキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、クロロ基、カルボキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、カルボン酸アミド基またはウレイド基である。
前記多環芳香族基は、ナフタレン、アントラセン、フェナントレンまたはアントラキノンから水素原子1つ除いて導かれる基である。
前記複素環基は、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、ピリジン、インドール、ベンズイミダゾール、ベンズイミダゾリノンまたはフタルイミドから水素原子1つ除いて導かれる基である。)
X2,Y2,Z2は、それぞれ独立に、−O−、メチレン基、−NR10−のいずれかである。
R10は水素または炭素数1〜4の直鎖または分岐のアルキル基を示す。
R7は置換または無置換のフェニル基、多環芳香族基、若しくは、複素環基を示す。
R8は水素原子、置換または無置換のフェニル基、アラルキル基、炭素数1〜18の直鎖、分岐または環状のアルキル基、若しくは、炭素数1〜18のアルキル基のメチレン基がエーテル結合、エステル結合、またはアミド結合に置き換えて導かれる1価の基を示す。
R9は置換または無置換のフェニレン基、炭素数1〜18の直鎖、分岐または環状のアルキレン基、若しくは、炭素数1〜18のアルキレン基の主鎖中のメチレン基がエーテル結合、エステル結合、またはアミド結合に置き換えて導かれる2価の基を示す。
W3は、ポリマー部との連結部を示す。
前記置換フェニル基の置換基、前記置換フェニレン基の置換基は、メチル基、メトキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、クロロ基、カルボキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、カルボン酸アミド基またはウレイド基である。
前記多環芳香族基は、ナフタレン、アントラセン、フェナントレンまたはアントラキノンから水素原子1つ除いて導かれる基である。
前記複素環基は、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、ピリジン、インドール、ベンズイミダゾール、ベンズイミダゾリノンまたはフタルイミドから水素原子1つ除いて導かれる基である。)
R8は色材への吸着性を補うためのπ平面性を有する化合物を導入してもよいし、アルキル基のような分散媒への溶解性を調整する構造を導入しても良い。その際、色材への吸着を阻害しないために嵩高くない構造であることが好ましい。具体的には、R8は炭素数1〜12のアルキル基またはベンジル基であり、好ましくは炭素数2〜12、さらに好ましくは2〜8である。これらの構造の場合には、色材への吸着率を維持できるため、良好な着色力が得られやすい。
R9は、2価の官能基であれば良いが、好ましいのは炭素数2〜4のアルキレン基である。炭素数2〜4のアルキレン基にすることによって、吸着部位は良好な溶解性を示すため、吸着部位の凝集を抑制することができ、着色力が向上しやすい。
X2,Y2,Z2は2価の連結基であれば良いが、X2,Y2,Z2のうち、2ヶ所以上が−NH−であると化合物の構造安定性が向上するため好ましい。特に、X2とZ2が−NH−であることが好ましい。その理由は、X2が−NH−の場合にはアミド結合を形成し、色材への吸着に有利になるためである。また、Z2は製造上、−NH−であることが好ましい。なお、Y2は、R8の構造を多様化する上で、市販試薬が多い−O−が最適である。
W3はポリマー部への連結部であり、製造容易性の観点からアミド結合かエステル結合であることが好ましい。
R11は、炭素数2〜12のアルキル基又はベンジル基を示す。R11は、炭素数2〜8のアルキル基であることがより好ましい。
R12は、炭素数2〜4のアルキレン基を示す。
W4は、ポリマー部との連結部を示し、前記連結部は、エステル結合またはアミド結合である。)
R5は、炭素数2〜12のアルキル基又はベンジル基を示す。R5は、炭素数2〜8のアルキル基であることがより好ましい。
R6は、炭素数2〜4のアルキレン基を示す。
W2は、アミノ基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、アクリロイルアミノ基、またはメタクリロイルアミノ基を示す。W2は、アクリロイルオキシ基またはメタクリロイルオキシ基であることがより好ましい。)
本発明で用いる分散剤は、前記の吸着部位のうちの1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明のポリマー部は、分散媒体に親和性を示すポリマーであれば良く、公知のポリマーが選択可能である。具体的には、ビニル系モノマーを使用したビニル系樹脂、ポリエステル、ポリエーテル、ポリアミドやそれら部分構造が共存した複合ポリマーなどを挙げることができる。
0.01≦a/(b+c)≦2.00 ・・・(5)
前記式(5)の関係を満たすことで、吸着部位の量と分散部位の量とのバランスが良好となるため、色材への高い吸着力と、媒体中での色材の安定した分散性とを達成することができる。
前記のa、b及びcの値は、分散剤のGPC(ゲルパーミッションクロマトグラフィ)測定及びNMR測定により算出することができる。具体的には、GPCにより算出される分散剤の重量平均分子量と、1H−NMRにより算出される各ユニットの比とから算出することができる。
本発明で用いる分散剤の重量平均分子量は、5,000以上200,000以下の範囲であることが好ましい。重量平均分子量が5,000以上である場合、分散剤の排除体積効果により色材間凝集を抑制できるため、着色力が向上しやすい。一方、重量平均分子量が200,000以下では、分散剤を介した色材同士の架橋が起こりにくいため、着色力が向上しやすい。より好ましくは、10,000以上50,000以下の範囲である。分散剤の重量平均分子量は、重合時における温度や反応時間を変更することにより、制御できる。
本発明の分散剤に適用可能な色材としては、公知の不溶性色材などがある。色材の具体例としては、ブラック/イエロー/マゼンタ/シアン系の顔料や油溶性染料を挙げることができる。本発明の分散剤を適用しうる好適な色材としては、従来公知の不溶性色材などがある。色材の具体例としては、ブラック/イエロー/マゼンタ/シアン系の顔料や油溶性染料を挙げることができる。
BlackPearlsL、MOGUL−L、Regal400R、Regal660R、Regal330R、Monarch800、Monarch880、Monarch900、Monarch1000、Monarch1300、Monarch1400(以上、キャボット社製);
ColorBlackFW1、ColorBlackFW2、ColorBlackFW200、ColorBlack18、ColorBlackS160、ColorBlackS170、SpecialBlack4、SpecialBlack4A、SpecialBlack6、SpecialBlack550、Printex35、Printex45、Printex55、Printex85、Printex95、PrintexU、Printex140U、PrintexV、Printex140V(以上、デグッサ社製);
No.25、No.33、No.40、No.45、No.47、No.52、No.900、No.970、No.2200B、No.2300、No.2400B、MCF−88、MA600、MA77、MA8、MA100、MA230、MA220(以上、三菱化学社製)等の顔料、C.I.ソルベントブラック3、5、7、8、14、17、19、20、22、24、26、27、28、29、43、45等を挙げることができる。
本発明の分散剤を用いれば、媒体と、この媒体中に分散剤によって分散された色材とを含有する色材分散体を製造することができる。色材を分散させる媒体の種類は特に限定されず、インクや塗料、トナーに従来使用されている非水溶性有機溶媒、水や水溶性有機溶媒、重合性単量体、及び樹脂等を、単独又は混合して用いることができる。
本発明の分散剤を使用して得られる色材分散体には、前記した成分の他に、界面活性剤、pH調整剤、酸化防止剤、防黴剤などの各種の添加剤を添加してもよい。
前記のような色材を媒体中に分散させる際に用いる分散剤の量は、色材100部に対して、0.05〜200部であること、さらには0.1〜100部であることが好ましく本発明の分散剤の効果を発現しやすい。
本発明のトナーについて説明する。本発明のトナーは結着樹脂、色材と前記分散剤とを含有するトナー粒子を有するトナーである。
本発明のトナーに用いることができる色材は、前記本発明の分散剤に適用可能な色材と同様のものが使用可能である。
また本発明のトナーに用いられる結着樹脂としては、ビニル系樹脂、マレイン酸共重合体樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、及び、それらの部分構造が結合した複合樹脂など公知の樹脂を用いることができる。
メチルアクリレート、エチルアクリレート、n−プロピルアクリレート、iso−プロピルアクリレート、n−ブチルアクリレート、iso−ブチルアクリレート、tert−ブチルアクリレート、n−アミルアクリレート、n−ヘキシルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、n−オクチルアクリレート、n−ノニルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、ベンジルアクリレート、ジメチルフォスフェートエチルアクリレート、ジエチルフォスフェートエチルアクリレート、ジブチルフォスフェートエチルアクリレート、及び2−ベンゾイルオキシエチルアクリレートのようなアクリル系重合性単量体類;
メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、n−プロピルメタクリレート、iso−プロピルメタクリレート、n−ブチルメタクリレート、iso−ブチルメタクリレート、tert−ブチルメタクリレート、n−アミルメタクリレート、n−ヘキシルメタクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、n−オクチルメタクリレート、n−ノニルメタクリレート、ジエチルフォスフェートエチルメタクリレート、及びジブチルフォスフェートエチルメタクリレートなどのメタクリル系重合性単量体類;が挙げられる。
これらは単独あるいは二種以上組み合わせて使用することができる。
次に本発明の分散剤の製法について説明する。
本発明で用いる分散剤は、吸着部位に重合性基を導入した本発明の化合物と、分散部位を構成するモノマーを共重合するか、予め重合したポリマーに本発明の化合物を付加することにより得ることができる。
どちらの製法においても、公知の合成方法、重合方法によって得ることが可能である。
例えば、以下に示すスキームに従って合成することができる。
例えば、原料ポリマーにカルボキシ基がある場合、本発明の化合物においては、式(1)のWがアミノ基や水酸基などの反応性基であることが好ましい。前記カルボキシ基を塩化チオニル等により酸塩素化することでアミノ基や水酸基を有する化合物を付加させることが可能である。
色材分散体は、例えば、本発明の分散剤と色材を媒体中で混練あるいは粉砕することによって製造することができる。なお、以下に示す方法によって色材分散体を製造すると、色材への分散剤の吸着性がより向上し、安定性の高いものとなるために好ましい。
まず、分散剤と色材とを媒体中で混合し、分散機を使用して機械的せん断力を加えることで、分散剤中の化合物に由来する吸着部位を色材表面に吸着させ色材を均一な微粒子に分散させる。媒体が有機溶媒である場合には、必要に応じて有機溶媒を減圧などの常法にて除去し、分散剤を色材表面に固定化してもよい。また、媒体が重合性単量体である場合には、必要に応じて重合性単量体を重合し、分散剤を色材表面に固定化してもよい。さらに、必要に応じて濾過、遠心分離、及び乾燥などを行えば、色材分散体を得ることができる。
色材分散体を製造する際に用いる分散機の種類は特に限定されず、一般に使用されている分散機を使用することができる。分散機の具体例としては、ボールミル、ビーズミル、超音波分散機、ペイントシェーカー、サンドミル、ホモジナイザー、振動ボールミル、ロールミル、ホモミキサー、商品名「マイクロフルイダイザー」(マイクロフルイデックス社製)、商品名「ナノマイザー」(ナノマイザー社製)、二軸混練機等を挙げることができる。
次に本発明のトナーの製造方法について説明する。
本発明のトナー粒子は公知の方法により製造可能である。例えば、結着樹脂を得るための重合性単量体、色材、分散剤、及び必要に応じて離型剤等を含む重合性単量体組成物を水系媒体中に懸濁させて、重合性単量体を重合して結着樹脂を生成する懸濁重合法;各種トナー構成材料を混練、粉砕、分級する混練粉砕法;結着樹脂を乳化して分散した分散液と、色材及び分散剤の分散液並びに必要に応じて離型剤等の分散液とを混合し、凝集、加熱融着させ、トナー粒子を得る乳化凝集法;結着樹脂の重合性単量体を乳化重合させ、形成された分散液と、色材及び分散剤の分散液並びに必要に応じて離型剤等の分散液とを混合し、凝集、加熱融着させ、トナー粒子を得る乳化重合凝集法;結着樹脂、色材、分散剤及び必要に応じて離型剤等の溶液を水系媒体中に懸濁させて造粒する溶解懸濁法;等が使用できる。
無機微粉体の総添加量は、トナー粒子100.0部に対して、1.0部以上5.0部以下であることが好ましい。
特開平10−316643号公報の合成例1の記載を参考にして、中間体(1)を合成した。具体的には、マロン酸ジエチル20.6部(0.129モル)、2−メタクロイルオキシエチルイソシアネート(商品名「カレンズMOI」、昭和電工製)19.8部(0.128モル)、及び2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール0.284部(1.29ミリモル)をキシレン100部(0.942モル)に溶解し、60℃に加熱した。ナトリウムメトキサイド0.214部(3.96ミリモル)を投入して8時間反応させた後、水200部(11.1モル)を投入して反応を停止させた。有機層をトルエンで抽出及び濃縮し、得られた残渣をトルエンで晶析して上記式で表わされる中間体(1)を得た。
中間体(1)19.8部(62.8ミリモル)、5−アミノ−2−ベンズイミダゾリノン11.4部(76.4ミリモル)、及び2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール0.138部(0.626ミリモル)をN,N−ジメチルホルムアミド141部(1.93モル)に溶解し、80℃で6時間加熱撹拌して反応させた。反応後、N,N−ジメチルホルムアミドを減圧留去し、得られた残渣に水300部(16.7モル)を投入した。析出物をろ過して、化合物(A1)を得た。
以下のスキームに従い、化合物(A2)を合成した。
以下のスキームに従い、化合物(A3)を合成した。
中間体(2)18.9部(56.0ミリモル)、N,N−ジメチルホルムアミド50.0部(0.684モル)、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール0.124部(0.563ミリモル)、及びエチレンジアミン5.05部(84.0ミリモル)を混合し、80℃で6時間加熱撹拌して反応させた。反応後、N,N−ジメチルホルムアミドを減圧留去し、得られた残渣に水300部(16.7モル)を投入した。析出物をろ過して、化合物(A3)を得た。
以下に示す合成スキームに従って、化合物(A4)を合成した。
化合物(A1)の合成での中間体(1)を中間体(3)に変更したこと以外は、前述の化合物(A1)の合成と同様の方法で化合物(A4)を合成した。
以下に示す合成スキームに従って、化合物(A5)を合成した。
以下のスキームに従って、化合物(A6)を合成した。
以下に示す合成スキームに従って、化合物(A12)を合成した。
化合物(A3)の合成での中間体(2)を中間体(4)に変更したこと以外は、前述の化合物(A3)の合成と同様の方法で化合物(A12)を合成した。
以下に示す合成スキームに従って、化合物(A13)を合成した。
化合物(A3)の合成での中間体(2)を中間体(4)に、エチレンジアミンを2−アミノエタノールに変更したこと以外は、化合物(A3)の合成と同様の方法で化合物(A13)を合成した。
以下のスキームに従って、化合物(A16)を合成した。
中間体(4)18.8部(56.1ミリモル)、N,N−ジメチルホルムアミド50.0部(0.684モル)、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール0.124部(0.563ミリモル)、及びメタクリル酸2−ヒドロキシエチル21.9部(0.168モル)を混合し、80℃で10時間加熱撹拌して反応させた。反応後、N,N−ジメチルホルムアミドを減圧留去し、得られた残渣に水300部(16.7モル)を投入した。析出物をろ過して、化合物(A16)を得た。
以下のスキームに従って、化合物(A17)を合成した。
中間体(6)19.0部(48.8ミリモル)と炭酸カリウム67.4部(0.488モル)をN,N−ジメチルホルムアミド141部(1.93モル)に溶解し、氷冷下でヨードメタン41.6部(0.293モル)を滴下した。その後、反応液を60℃に昇温し、40℃で6時間加熱撹拌して反応させた。反応後、N,N−ジメチルホルムアミドを減圧留去し、得られた残渣に水200部(11.1モル)及びクロロホルム200部(1.68モル)を投入して分液し、目的物を有機層に抽出した。有機層を水洗浄、硫酸マグネシウムによる乾燥後、濃縮し、化合物(A17)を得た。
次に、合成した化合物(A1)〜(A17)を用いて、本発明で用いる分散剤(D1)〜(D37)及び比較例で用いる分散剤(D38)〜(D44)を合成した。
窒素置換したナス型フラスコに、スチレン15.6部(0.150モル)、化合物A(1)6.28部(15.0ミリモル)、N,N−ジメチルホルムアミド50.0部(0.684モル)、及びアゾビスイソブチロニトリル0.270部(1.64ミリモル)を投入し、80℃で撹拌した。GPCで分子量をモニタリングしながら重合を進め、分子量が所望の値に達したところで氷水冷却して反応を停止して分散剤(D1)を得た。
得られた分散剤(D1)を貧溶媒であるメタノール中で固液分離して精製した後、NMR及びGPCを用いて重量平均分子量を測定した。また、分光光度計を用いて480nmにおけるUV吸収量を測定し、化合物A(1)の分子量を基準とするユニットAの含有量a(モル部)を算出した。さらに、スチレンの分子量を基準とするユニットBの含有量b(モル部)及びa/(b+c)の値を算出した。算出した結果を表2に示す。また、得られた分散剤(D1)のポリマータイプ、及び重量平均分子量(Mw)を表2に示す。
窒素置換したナス型フラスコに、化合物(A1)6.28部(15.0ミリモル)、N,N−ジメチルホルムアミド50.0部(0.684モル)、及びアゾビスイソブチロニトリル0.270部(1.64ミリモル)を投入し、80℃で撹拌した。NMR及びGPCによりモニタリングしながら重合を進め、化合物(A1)が70%消費されたことを確認後、スチレン15.6部(0.150モル)を投入し、さらに80℃で撹拌した。GPCで分子量をモニタリングしながら重合を進め、分子量が所望の値に達したところで氷水冷却して反応を停止して分散剤(D2)を得た。
得られた分散剤(D2)を貧溶媒であるメタノール中で固液分離することによって精製し、NMR及びGPCを用いて重量平均分子量を測定した。また、分光光度計を用いて分散剤(D2)の480nmにおけるUV吸収量を測定し、化合物(A1)の分子量を基準とする含有量a(モル部)を算出した。さらに、スチレンの分子量を基準とするユニットBの含有量b(モル部)及びa/(b+c)の値を算出した。算出した結果を表2に示す。また、得られた分散剤(D2)のポリマータイプ、及び重量平均分子量(Mw)を表2に示す。
表2に示す種類(名称)の式(3)の部分構造を有する化合物、化合物B、及び化合物Cを、それぞれの量を適宜変更して使用したこと以外は、前述の分散剤D1と同様の方法で分散剤(D3)〜(D33)、(D38)〜(D41)を合成した。合成した各分散剤の吸着ユニット含有量a(モル部)、ユニットBの含有量b(モル部)、ユニットCの含有量c(モル部)、ポリマータイプ、及び重量平均分子量(Mw)を表2に示す。
(分散剤(D34)の合成)
ビスフェノールA・エチレンオキサイド2.2モル付加物65部、ジメチルテレフタル酸30部、無水トリメリット酸5部及び酸化ジブチル錫0.1部をガラス製4リットルの四つ口フラスコに入れた。この四つ口フラスコに温度計、撹拌棒、コンデンサーを取り付け、前記四つ口フラスコをマントルヒーター内においた。撹拌しながら徐々に昇温し、200℃で6時間反応し、ポリエステル樹脂Aを得た。このポリエステル樹脂Aの酸価は9mgKOH/gであり、重量平均分子量は8200であった。
続いて、作製したポリエステル樹脂A30部をジメチルホルムアミド500部に溶解し、4−N,N−ジメチルアミノピリジン0.1部及び無水フタル酸0.7部を加え、室温で3時間反応させ、ほぼすべての末端にカルボン酸基を有するポリエステル樹脂Bを得た。このポリエステル樹脂Bの酸価は19mgKOH/gであった。
窒素置換したナス型フラスコに、ポリエステル樹脂B(酸価:19.0mgKOH/g)20.0部(COOH基量;6.77ミリモル)を投入し、N,N−ジメチルホルムアミド300部に溶解した。この溶液を5℃以下に冷却し、塩化チオニル1.61部(13.5ミリモル)をゆっくり滴下し、滴下後、反応液を60℃に昇温した。60℃で6時間反応した後、過剰な塩化チオニルを減圧留去し、末端のカルボキシ基が酸塩素化されたポリエステル樹脂C液を得た。
化合物(A3)2.85部(8.11ミリモル)をN,N−ジメチルホルムアミド20部に溶解して化合物(A3)液を調製した。この化合物(A3)液を、先のポリエステル樹脂C液に5℃以下でゆっくりと滴下し、滴下後、60℃で2時間反応させた。反応後、溶媒の減圧留去およびメタノール洗浄、乾燥を経て、ポリエステル樹脂の末端に化合物(A3)が付加した分散剤(D34)を得た。この分散剤の酸価は0であり、重量平均分子量は8800であった。得られた分散剤(D34)のポリマータイプ、及び重量平均分子量(Mw)を表3に示す。
窒素置換したナス型フラスコに、スチレン156部(1.50モル)、アクリル酸5.69部(79.0ミリモル)、N,N−ジメチルホルムアミド500部(6.84モル)、及びアゾビスイソブチロニトリル2.70部(16.4ミリモル)を投入した。この反応液を80℃に昇温し、GPCで分子量をモニタリングしながら重合を進め、分子量が所望の値に達したところで氷水冷却して反応を停止させた。反応液を透析法にて精製した結果、酸価27.4mgKOH/g、重量平均分子量20500のスチレン−アクリル酸ポリマーを得た。
前述の分散剤(D34)の合成と同様の方法により、スチレン−アクリル酸ポリマーのカルボキシ基を酸塩素化、化合物(A12)と反応させて、分散剤(D35)を得た。この分散剤(D35)の酸価は0であり、重量平均分子量は22200であった。得られた分散剤(D35)の組成分析の結果、a/(b+c)値は0.053であった。その他ポリマータイプ、及び重量平均分子量(Mw)を表3に示す。
化合物(A3)を(A13)に変更すること以外は前述の分散剤(D34)の合成と同様の方法で分散剤(D36)を合成した。この分散剤D36の重量平均分子量は9000であった。得られた分散剤(D36)のポリマータイプ、及び重量平均分子量(Mw)を表3に示す。
ビスフェノールA・プロピレンオキサイド2.2モル付加物66.1部、ジメチルテレフタル酸33.9部、無水トリメリット酸5部及びシュウ酸チタニルカリウム2部を四つ口フラスコに入れた。このフラスコに温度計、撹拌棒、コンデンサーを取り付けマントルヒーター内においた。撹拌しながら徐々に昇温し、200℃で6時間反応し、ポリエステル樹脂Dを得た。このポリエステル樹脂Dの重量平均分子量は7700であった。
窒素置換したナス型フラスコに、キシレン100部を仕込み、窒素気流中、攪拌しながら50℃でポリエステル樹脂D60部を溶解させた。別容器にスチレン35部、化合物(A1)5部、t−ブチルパーオキシイソプロピルモノカルボネート(パーブチルI:日本油脂社製)1.5部を混合し、前記ナスフラスコに滴下し、内温を125℃に昇温し4時間攪拌したのち室温まで冷却した。その後、溶媒の減圧留去およびメタノール洗浄、乾燥を経て、ポリエステル/スチレングラフト複合ポリマーである分散剤(D37)を得た。この分散剤(D37)の重量平均分子量は23500であった。得られた分散剤(D37)のポリマータイプ、及び重量平均分子量(Mw)を表3に示す。
窒素置換したナス型フラスコに、スチレン156部(1.50モル)、アクリル酸32.4部(0.450モル)、N,N−ジメチルホルムアミド500部(6.84モル)、及びアゾビスイソブチロニトリル2.70部(16.4ミリモル)を投入し、80℃で撹拌した。GPCで分子量をモニタリングしながら重合を進め、分子量が所望の値に達したところで氷水冷却して反応を停止し、スチレン−アクリル酸ポリマーを得た。得られたスチレン−アクリル酸ポリマーを透析法にて精製した。NMR及びGPCを用いて測定したスチレン−アクリル酸ポリマーの重量平均分子量は20,600であった。
得られた化合物X0.213部(0.509ミリモル)、スチレン−アクリル酸ポリマー103部(5.00ミリモル)、及びテトラヒドロフラン−メタノール混合液(体積比で1:1)40部をロールミルで混合した。混合後、溶媒を除去することにより分散剤(D42)を得た。また、化合物Xの量x(モル部)、並びにスチレン−アクリル酸ポリマー中のユニットBの含有量b(モル部)及びユニットCの含有量c(モル部)から算出されるx/(b+c)の値は0.102であった。
窒素置換したナス型フラスコに、スチレン15.6部(0.150モル)、化合物Y4.56部(15.0ミリモル)、N,N−ジメチルホルムアミド50.0部(0.684モル)、及びアゾビスイソブチロニトリル0.270部(1.64ミリモル)を投入し、80℃で撹拌した。GPCで分子量をモニタリングしながら重合を進め、分子量が所望の値に達したところで氷水冷却して反応を停止し、分散剤(D43)を得た。
得られた分散剤(D43)を貧溶媒であるメタノール中で固液分離することによって精製した後、NMR及びGPCを用いて重量平均分子量を測定した。また、分光光度計を用いて480nmにおけるUV吸収量を測定し、化合物Yの分子量を基準とするユニットYの含有量y(モル部)を算出した。さらに、スチレンの分子量を基準とするユニットBの含有量b(モル部)及びy/(b+c)の値を算出した。算出した結果を表4に示す。また、得られた分散剤(D43)のポリマータイプ、及び重量平均分子量(Mw)を表4に示す。
窒素置換されたナス型フラスコに、スチレン15.6部(0.150モル)、化合物Z7.40部(15.0ミリモル)、N,N−ジメチルホルムアミド50.0部(0.684モル)、及びアゾビスイソブチロニトリル0.270部(1.64ミリモル)を投入し、80℃で撹拌した。GPCで分子量をモニタリングしながら重合を進め、分子量が所望の値に達したところで氷水冷却して反応を停止して分散剤(D44)を得た。
得られた分散剤(D44)を貧溶媒であるメタノール中で固液分離することによって精製し、NMR及びGPCを用いて重量平均分子量を測定した。また、分光光度計を用いて分散剤(D44)の380nmにおけるUV吸収量を測定し、化合物Zの分子量を基準とするユニットZの含有量z(モル部)を算出した。さらに、スチレンの分子量を基準とするユニットBの含有量b(モル部)及びz/(b+c)の値を算出した。算出した結果を表4に示す。また、得られた分散剤(D44)のポリマータイプ、及び重量平均分子量(Mw)を表4に示す。
[着色剤分散液1の調製工程]
・スチレン 100.0部
・カーボンブラック(CB) 20.0部
Nipex35(Orion Engineerred Carbons社製)
・分散剤D1 4.0部
前記材料をアトライター(三井鉱山社製)に導入し、半径2.5mmのジルコニアビーズ(200部)を用いて200rpm、25℃で180分間撹拌を行い、着色剤分散液1を調製した。
[トナー組成物溶解液の調製工程]
・着色剤分散液1 40.0部
・スチレン 33.5部
・n−ブチルアクリレート 24.5部
・パラフィンワックス 10.0部
(HNP−9:日本精蝋社製、融点75℃)
前記材料を混合して65℃に加温し、T.K.ホモミクサー(特殊機化工業製)を用いて、5,000rpmにて60分間均一に溶解し分散し、トナー組成物溶解液1を得た。
[トナー粒子の分散液の調整工程]
T.K.ホモミクサーを備えた2リットルの四つ口フラスコ中に、イオン交換水710部に0.1M−Na3PO4水溶液450部を投入し60℃に加温した後、1.0M−CaCl2水溶液67.7部を徐々に添加してリン酸カルシウムを含む水系媒体を得た。得られた水系媒体に、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム1.4部を溶解させた。次に、トナー組成物溶解液1へ重合開始剤1,1,3,3−テトラメチルブチルパーオキシ2−エチルヘキサノエートの70%トルエン溶液8部を溶解し、十分に混合したのち前記水系媒体へ投入した。これを、温度62℃、窒素雰囲気下において、12,000rpmで10分間撹拌して重合性単量体組成物を造粒した。その後、パドル撹拌翼で撹拌しつつ温度75℃に昇温し、7.5時間重合を行い、重合反応を終了した。次いで、減圧下で残存モノマーを留去し、水系媒体を冷却しトナー粒子の分散液を得た。
トナー粒子の分散液に塩酸を加えpHを1.4にし、1時間撹拌することでリン酸カルシウムを溶解させた。これを加圧濾過器にて、固液分離を行い、トナーケーキを得た。イオン交換水を用いた洗浄操作を5回繰り返したのち乾燥し、ブラックトナー粒子を得た。
[着色剤分散液2の調整工程]
・トルエン 350.0部
・カーボンブラック(CB) 56.0部
Nipex35(Orion Engineerred Carbons社製)
・分散剤D1 11.2部
前記材料をアトライター(三井鉱山社製)に導入し、半径2.5mmのジルコニアビーズ(200部)を用いて200rpm、25℃で180分間撹拌を行い、着色剤分散液2を調製した。
[トナー組成物溶解液2の調製工程]
・着色剤分散液2 250.0部
・スチレンアクリル樹脂 490.0部
(スチレン:n−ブチルアクリレート=75:25(質量比)の共重合物)(Mw=28,000、Tg=57℃)
・パラフィンワックス 50.0部
(HNP−9:日本精蝋社製、融点75℃)
前記材料を混合して65℃に加温し、T.K.ホモミクサー(特殊機化工業製)を用いて、5,000rpmにて60分間均一に分散し、トナー組成物溶解液2を得た。
[トナー粒子分散液2の調整工程]
T.K.ホモミクサーを備えた2リットルの四つ口フラスコ中に、イオン交換水1200部に0.5M−Na3PO4水溶液300部を投入した。その後、12,000rpmに調整して60℃に加温した。その後、1.0M−CaCl2水溶液25.7部を徐々に添加してリン酸カルシウムを含む水系媒体を得た。得られた水系媒体に、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム1.0部を溶解させた。
次に、トナー組成物溶解液2を前記水系媒体へ投入した。これを、温度65℃、窒素雰囲気下において、12,000rpmで30分間撹拌してトナー組成物溶解液2の粒子を造粒した。次いで、減圧下で溶媒のトルエンを留去し、水系媒体を冷却しトナー粒子分散液2を得た。
トナー粒子の分散液に塩酸を加えpHを1.4にし、1時間撹拌することでリン酸カルシウムを溶解させた。これを加圧濾過器にて固液分離を行い、トナーケーキを得た。次に、イオン交換水を用いて洗浄操作を5回繰り返したのち乾燥し、ブラックトナー粒子を得た。
・スチレンアクリル樹脂 98.0部
(スチレン:n−ブチルアクリレート=75:25(質量比)の共重合物)(Mw=28,000、Tg=57℃)
・カーボンブラック(CB) 8.0部
(Nipex35(Orion Engineerred Carbons社製)
・パラフィンワックス 10.0部
(HNP−9:日本精蝋社製、融点75℃)
・分散剤D1 1.6部
前記の処方の材料を、FMミキサ(日本コークス工業社製)でよく混合した後、温度130℃に設定した2軸混練機にて混練した。得られた混練物を冷却し、ハンマーミルにて2mm以下に粗粉砕し、粗粉砕物を得た。
得られた粗粉砕物を、機械式粉砕機(ターボ工業社製;ターボミルT250−RS型)を用いて微粉砕した。その後、得られた微粉砕物をコアンダ効果を利用した多分割分級機を用いて分級し、ブラックトナー粒子を得た。
次にマゼンタトナー粒子の製造例を示す。
[着色剤分散液3の調製工程]
・スチレン 100.0部
・C.I.ピグメントレッド122 (PR−122) 16.7部
(Toner Magenta E[クラリアント社製])
・分散剤D1 3.33部
前記材料をアトライター(三井鉱山社製)に導入し、半径2.5mmのジルコニアビーズ(200部)を用いて200rpm、25℃で180分間撹拌を行い、着色剤分散液3を調製した。
[トナー組成物溶解液3の調製工程]
・着色剤分散液3 53.9部
・スチレン 19.6部
・n−ブチルアクリレート 24.5部
・パラフィンワックス 10.0部
(HNP−9:日本精蝋社製、融点75℃)
前記材料を混合して65℃に加温し、T.K.ホモミクサー(特殊機化工業製)を用いて、5,000rpmにて60分間均一に溶解し分散し、トナー組成物溶解液3を得た。
以降、トナー粒子製造例1と同様にしてマゼンタトナー粒子を得た。
次にシアントナー粒子の製造例を示す。
[着色剤分散液4の調製工程]
・スチレン 100.0部
・C.I.ピグメントブルー15:3 16.7部
・分散剤D1 3.33部
前記材料をアトライター(三井鉱山社製)に導入し、半径2.5mmのジルコニアビーズ(200部)を用いて200rpm、25℃で180分間撹拌を行い、着色剤分散液4を調製した。
[トナー組成物溶解液4の調製工程]
・着色剤分散液4 53.9部
・スチレン 19.6部
・n−ブチルアクリレート 24.5部
・パラフィンワックス 10.0部
(HNP−9:日本精蝋社製、融点75℃)
前記材料を混合して65℃に加温し、T.K.ホモミクサー(特殊機化工業製)を用いて、5,000rpmにて60分間均一に溶解し分散し、トナー組成物溶解液4を得た。
以降、トナー粒子製造例1と同様にしてシアントナー粒子を得た。
以下にイエロートナー粒子の製造例を示す。
[着色剤分散液5の調製工程]
・スチレン 100.0部
・C.I.ピグメントイエロー155 (PY−155)16.7部
(Peliotol Yellow D1155[BASF社製])
・分散剤D1 3.33部
前記材料をアトライター(三井鉱山社製)に導入し、半径2.5mmのジルコニアビーズ(200部)を用いて200rpm、25℃で180分間撹拌を行い、着色剤分散液5を調製した。
[トナー組成物溶解液5の調製工程]
・着色剤分散液5 53.9部
・スチレン 19.6部
・n−ブチルアクリレート 24.5部
・パラフィンワックス 10.0部
(HNP−9:日本精蝋社製、融点75℃)
前記材料を混合して65℃に加温し、T.K.ホモミクサー(特殊機化工業製)を用いて、5,000rpmにて60分間均一に分散し、トナー組成物溶解液5を得た。以降、トナー粒子製造例1と同様にしてイエロートナー粒子を得た。
得られたトナー粒子の処方と物性について表5に示す。
得られたトナー粒子1〜49、100.0部と、疎水性シリカ微粉体1.5部を三井ヘンシェルミキサ(三井三池化工機社製)でそれぞれ300秒間混合し、トナー1〜49を得た。なお、用いたシリカ微粉体はヘキサメチルジシラザンで表面処理された疎水性シリカ微粉体であり、一次粒子の数平均粒径(D1)は10nmである。
得られた化合物、分散剤およびトナーの評価を以下のように行った。
[色材への吸着性]
N,N−ジメチルホルムアミド20部に各化合物0.2部を溶解し、溶液(O)を調製した。この溶液(O)10部に色材としてカーボンブラック1部を加え、30分間超音波分散を行った。室温で1時間静置した後、遠心分離して上澄み液を回収した。溶液(O)及び上澄み液にN,N−ジメチルホルムアミドをそれぞれ加えてサンプル毎に同じ希釈倍率に希釈し、化合物Zは380nm、それ以外は480nmの波長における吸光度を測定した。そして、下記式(9)より吸着率を算出し、以下に示す評価基準にしたがって各化合物の色材への吸着性を評価した。結果を表6に示す。
吸着率(%)=(1−P/Q)×100 ・・・(9)
P:上澄み液の希釈液の吸光度
Q:溶液(O)の希釈液の吸光度
[評価基準]
A:吸着率95%以上
B:吸着率90%以上95%未満
C:吸着率90%未満
前記溶液(O)にN,N−ジメチルホルムアミドを加えて1000倍に希釈し、300nm〜700nmの吸光度を測定した。測定範囲における最大吸光度から以下の評価基準にしたがって着色性を評価した。結果を表6に示す。
[評価基準]
A:最大吸光度が0.010未満
B:最大吸光度が0.010以上
[媒体への溶解性]
評価用媒体20部に各分散剤0.25部を添加し、以下に示す評価基準にしたがって分散剤の溶解性を評価した。使用した評価用媒体の種類と結果を表7に示す。
[評価基準]
A:易溶(手振り混合で溶解)
B:可溶(撹拌により溶解)
C:可溶(超音波、加熱等の使用により溶解)
D:不溶物が残る
評価用媒体20部に各分散剤0.25部を溶解し、分散剤の溶液(S)を調製した。この溶液(S)10部に対象色材1部を加え、30分間超音波分散を行った。室温で1時間静置した後、遠心分離して上澄み液を回収した。溶液(S)及び上澄み液に評価用媒体をそれぞれ加えてサンプル毎に同じ希釈倍率に希釈し、分散剤(D39)〜(D41)は280nm、(D44)は380nm、それ以外は480nmの波長における吸光度を測定した。そして、下記式(10)より吸着率を算出し、以下に示す評価基準にしたがって分散剤の色材への吸着性を評価した。結果を表7に示す。
吸着率(%)=(1−T/U)×100 ・・・(10)
T:上澄み液の希釈液の吸光度
U:溶液(S)の希釈液の吸光度
[評価基準]
A:吸着率95%以上
B:吸着率90%以上95%未満
C:吸着率80%以上90%未満
D:吸着率80%未満
評価用媒体20部に各分散剤0.25部を溶解し、分散剤の溶液(V)を調製した。この溶液(V)10部に対象色材1部を加え、30分間超音波分散を行った後、室温で1時間静置して色材分散体を得た。得られた色材分散体を密閉状態とし、60℃で2週間保存する保存試験を行った。また。保存試験の前後で色材の体積平均粒子径を、粒度分析計(商品名「マイクロトラックUPA−EX250」、日機装社製)を用いて測定した。そして、下記式(11)より粒子径増加率を算出し、以下示す評価基準にしたがって分散剤の色材分散性を評価した。結果を表7に示す。
A:粒子径増加率(%)が10%未満である。
B:粒子径増加率(%)が10%以上20%未満である。
C:粒子径増加率(%)が20%以上50%未満である。
D:粒子径増加率(%)が50%以上である。
なお、比較例7の分散剤(D44)は黄色に着色しており、波長380nm付近に強い吸収を有するものであった。これに対して、分散剤(D1)〜(D37)はピンク〜赤色に着色していたが、かなり薄いものであった。また、分散剤(D1)〜(D37)は波長480〜490nm付近に吸収を有するが、分散剤(D44)よりも5000倍濃くしなければ検出できない程度の色付きであった。
市販のカラーレーザープリンタSatera LBP7700C(キヤノン(株)社製)用のカートリッジから中に入っているトナーを抜き取り、エアーブローにて内部を清掃した後、各トナー(150g)を充填した。また、Satera LBP7700C(キヤノン(株)社製)を一部改造し、定着機を外して未定着画像を出力できるように変更し、さらに一色のプロセスカートリッジだけの装着でも作動するよう改造した。前記カートリッジをプリンターに装着し、トナー載り量が0.30mg/cm2となるように設定して、転写材中央に6.5cm×14.0cmの長方形のベタ画像の出力を行い評価画像とした。転写材は、レターサイズのHP LASERJET PAPER(ヒューレットパッカード社製、90.0g/m2)を用いた。
LBP7700Cの外部定着機を用いて、出力した評価画像をプロセススピード280mm/sec、150℃で定着し、画像濃度を測定して着色力を評価した。尚、画像濃度の測定には「X−Riteカラー反射濃度系(color refledtion densitometer X−Rite404A)」を用いて測定した。原稿濃度が0.00の白下地部分のプリントアウト画像に対する相対濃度を測定し、ベタ画像の右上、左上、中央、右下、左下の5点の濃度を測定し、平均値を画像濃度とした。評価基準は以下の通りであり、C以上を本発明の効果が得られているレベルとした。各トナーの結果を表8に示す。
A:画像濃度が1.50以上
B:画像濃度が1.35以上1.50未満
C:画像濃度が1.20以上1.35未満
D:画像濃度が1.20未満
一方、分散剤D44を用いたトナー49については着色力はBランクと良好であったが、分散剤D1を用いたトナー4の場合と比べ、色相角のずれが観測された。具体的にはトナー4とトナー49の濃度違いの画像を準備し、SpectroScan Transmission(Gretag Macbeth社製)により、それぞれa*、b*、(c*=√(a*2+b*2))を測定し、近似曲線を得る。両者のc*が75となるときのa*、b*の値を比較したところ、トナー4に比べ、トナー49のb*値が大きくプラス方向に変化していた(黄身にシフトしていた)。
Claims (11)
- 下記式(1)で表される化合物、又はその互変異性体。
X,Y,Zは、それぞれ独立に、−O−、メチレン基、−NR4−のいずれかである。
R4は水素または炭素数1〜4の直鎖または分岐のアルキル基を示す。
R1は置換または無置換のフェニル基、多環芳香族基、若しくは、複素環基を示す。
R2は水素原子、置換または無置換のフェニル基、アラルキル基、炭素数1〜18の直鎖、分岐または環状のアルキル基、若しくは、炭素数1〜18のアルキル基のメチレン基がエーテル結合、エステル結合、またはアミド結合に置き換えて導かれる1価の基を示す。
R3は置換または無置換のフェニレン基、炭素数1〜18の直鎖、分岐または環状のアルキレン基、若しくは、炭素数1〜18のアルキレン基の主鎖中のメチレン基がエーテル結合、エステル結合、またはアミド結合に置き換えて導かれる2価の基を示す。
Wは、ポリマー部に導入可能な反応性基または重合性官能基を示す。
前記置換フェニル基の置換基、前記置換フェニレン基の置換基は、メチル基、メトキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、クロロ基、カルボキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、カルボン酸アミド基またはウレイド基である。
前記多環芳香族基は、ナフタレン、アントラセン、フェナントレンまたはアントラキノンから水素原子1つ除いて導かれる基である。
前記複素環基は、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、ピリジン、インドール、ベンズイミダゾール、ベンズイミダゾリノンまたはフタルイミドから水素原子1つ除いて導かれる基である。) - 前記式(2)中、W2は、アクリロイルオキシ基またはメタクリロイルオキシ基である請求項2に記載の化合物。
- 前記式(2)中のR5が、炭素数2〜8のアルキル基である請求項2または3に記載の化合物。
- 下記式(3)で表される構造又はその互変異性体が、ポリマー部と結合した構造を有する分散剤。
X2,Y2,Z2は、それぞれ独立に、−O−、メチレン基、−NR10−のいずれかである。
R10は水素または炭素数1〜4の直鎖または分岐のアルキル基を示す。
R7は置換または無置換のフェニル基、多環芳香族基、若しくは、複素環基を示す。
R8は水素原子、置換または無置換のフェニル基、アラルキル基、炭素数1〜18の直鎖、分岐または環状のアルキル基、若しくは、炭素数1〜18のアルキル基のメチレン基がエーテル結合、エステル結合、またはアミド結合に置き換えて導かれる1価の基を示す。
R9は置換または無置換のフェニレン基、炭素数1〜18の直鎖、分岐または環状のアルキレン基、若しくは、炭素数1〜18のアルキレン基の主鎖中のメチレン基がエーテル結合、エステル結合、またはアミド結合に置き換えて導かれる2価の基を示す。
W3は、ポリマー部との連結部を示す。
前記置換フェニル基の置換基、前記置換フェニレン基の置換基は、メチル基、メトキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、クロロ基、カルボキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、カルボン酸アミド基またはウレイド基である。
前記多環芳香族基は、ナフタレン、アントラセン、フェナントレンまたはアントラキノンから水素原子1つ除いて導かれる基である。
前記複素環基は、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、ピリジン、インドール、ベンズイミダゾール、ベンズイミダゾリノンまたはフタルイミドから水素原子1つ除いて導かれる基である。) - 前記R11が炭素数2〜8のアルキル基であることを特徴とする請求項6に記載の分散剤。
- 前記ポリマー部が、ビニル系共重合体構造またはポリエステル構造を有する請求項5乃至7のいずれか1項に記載の分散剤。
- 前記ビニル系共重合体構造が、
芳香族ビニルモノマーである化合物Bに由来するユニットB、及び
アクリル酸系モノマー又はメタクリル酸系モノマーである化合物Cに由来するユニットC
の少なくとも一方を有する請求項8に記載の分散剤。 - 前記分散剤が下記式(5)の関係を満たす請求項9に記載の分散剤。
0.01≦a/(b+c)≦2.00 ・・・(5)
(式(5)中、
aは、前記式(3)で表わされる構造の含有量(モル部)を示す。
bは、前記化合物Bの分子量を基準とする前記ユニットBの含有量(モル部)を示す。
cは、前記化合物Cの分子量を基準とする前記ユニットCの含有量(モル部)を示す。) - 結着樹脂、色材、分散剤を含有するトナー粒子を有するトナーであって、
前記分散剤が、請求項5乃至10のいずれか1項に記載の分散剤であることを特徴とするトナー。
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