JP2016034920A - 歯科用硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
しかし、有機無機複合フィラーを配合した歯科用硬化性組成物は、マトリックスレジン中の重合性単量体が有機無機複合フィラーの有機質部分に吸着されることにより経時的にペースト性状が硬くなる傾向にあり、特にフィラー充填量を高くした場合において、よりその傾向が顕著になる。この現象はフィラー充填量を低下させて、あらかじめペースト性状を軟らかくすることである程度抑制することができる。しかし、この対応では臼歯部修復に適した付形性に優れたコシ感があるペースト性状を得ることができず、また重合収縮も大きくなるなどの問題も発生する。
歯科用硬化性組成物を構成しているマトリックスレジンには高粘度の重合性単量体と低粘度の重合性単量体が一定の割合で混合されているが、その中でも低粘度の重合性単量体の混合割合を少なくし、かつ、マトリックスレジン自体の粘度を高くすることによって、フィラー充填量を高くした場合においても経時的なペースト性状の変化を抑制できることを見出した。
さらに歯科用硬化性組成物を構成している有機無機複合フィラーの製造に用いている数種類の重合性単量体の中から、少なくとも一種類を歯科用硬化性組成物を構成しているマトリックスレジンの成分として含有させることによって、高粘度のマトリックスレジンを用いているにも関わらず、フィラーとの馴染みが向上して高いフィラー充填量を達成できることを見出した。
これらの内容から本発明は臼歯部修復に適したペースト性状とそれを用いた形態付形性、及び低重合収縮性を有する歯科用硬化性組成物を得ることができたのである。
(a)25℃における粘度が10,000〜17,000mPa・sであるマトリックスレジン、
(b)有機無機複合フィラー、
(c)無機フィラー、および
(d)重合開始材
を含むことを特徴とする歯科用硬化性組成物に関する。
また、本発明に係るマトリックスレジンは、25℃における粘度が100mPa・s以下である低粘度重合性単量体をさらに含有してもよく、該低粘度重合性単量体の含有量は、該マトリックスレジン100重量%に対して、例えば、0.01重量%以上10重量%以下である。
本発明による、低粘度重合性単量体を含有することにより、低粘度重合性単量体が有機無機複合フィラーの有機質部分に優先的に吸着され、さらに、高粘度のマトリックスレジンの有機無機複合フィラーの有機質部分への吸着が抑制されるため、経時的なペースト性状の変化を相乗的に抑制できるものと推察される。
さらに、本発明の歯科用硬化性組成物においては粘度の高いマトリックスレジンを用いているにも関わらず、高いフィラー充填量を達成できた理由は次のように考えられる。本発明の歯科用硬化性組成物を構成するマトリックスレジンの成分には有機無機複合フィラーを製造する段階で用いている重合性単量体を少なくとも一種類は含んでいる。その共通している重合性単量体の存在、具体的にはマトリクスレジンに含まれる共通重合性単量体と有機無機複合フィラーの有機質部分に含まれている共通重合性単量体の相互作用により両者の濡れ性が高まるために高いフィラー充填量を達成できたものと考えられる。
本願明細書において規定される「コシ感」は、歯科用硬化性組成物の窩洞への充填のし易さ(押し込みやすさ)を示す用語である。「コシ感」が良好とは、ペースト性状に適度な弾力があり、適度な流動性(付形性)が保持され、窩洞の側壁において垂れにくい(形態を保持できる)特性を有し、さらに、組成物を如何なる方向から押し込み、充填しても、このような特性を保持しながら、歯科用硬化性組成物と歯牙との間に隙間を生じることなく、窩洞の奥まで組成物を充填できる性質を意味する。例えば、本発明のように、歯科用硬化性組成物の「コシ感」が良好であると、組成物と歯牙との間に隙間を生じることなく、窩洞の形状に沿って組成物を奥まで押し込みながら充填できるので、作業性に優れ、組成物と歯牙との隙間から細菌が進入すること、および組成物が歯牙から剥離することを防ぐこともできる。また、「コシ感」が良好であることにより、組成物を窩洞に押し込むと、押し込んだ分だけ充填できるため、術者は充填している感覚を実感できる。例えば、本発明のように、歯科用硬化性組成物の「コシ感」が良好であると、術者はアマルガムのような感覚で組成物を窩洞に充填することができる。
一方、「コシ感」がほとんど感じられない組成物は、充填時の押し込む力によって、その形状が大きく変形してしまうので、形態を保持することができず、窩洞の形状に沿って組成物を奥まで押し込むことが困難となる。また、組成物が窩洞内で偏在してしまうおそれがある。このため、組成物と歯牙との間に隙間を生じることなく組成物を窩洞内に充填することが困難となり、作業効率も極めて悪くなる。また、術者は充填している感覚を実感できない。
<(a)マトリックスレジン>
本発明の特徴のうちの1つは、25℃におけるマトリックスレジンの粘度を10,000〜17,000mPa・sとすることである。好ましくは、本発明に係る歯科用硬化性組成物は、マトリックスレジンの粘度が25℃において10,000〜17,000mPa・sであり、25℃において100mPa・s以下の粘度を有する低粘度重合性単量体をマトリックスレジン100重量%に対して10重量%以下の量で含有する。
これにより、有機無機複合フィラーの有機質部分へのマトリックスレジンの吸着を抑制することでき、その結果、経時的なペースト性状の変化を抑制することができる。
本発明の歯科用硬化性組成物を構成しているマトリックスレジンは、一般に歯科用硬化性組成物に用いられている単官能性および/または多官能性の重合性単量体からなり、該重合性単量体は特に制限はなく公知のものが使用できる。一般に好適に使用される代表的な重合性単量体を例示すると、アクリロイル基および/またはメタクリロイル基を有する重合性単量体が挙げられる。なお、本発明においては、(メタ)アクリロイルをもってアクリロイル基含有重合性単量体とメタクリロイル基含有重合性単量体の両者を包括的に表記する。
(I)単官能性重合性単量体:
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、2−エトキシエチル(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、グリセリン(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート等。
2,2−ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−(3−(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル)プロパン、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシジエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシテトラエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシペンタエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシジプロポキシフェニル)プロパン、2(4−(メタ)アクリロイルオキシエトキシフェニル)−2(4−(メタ)アクリロイルオキシジエトキシフェニル)プロパン、2(4−(メタ)アクリロイルオキシジエトキシフェニル)−2(4−(メタ)アクリロイルオキシトリエトキシフェニル)プロパン、2(4−(メタ)アクリロイルオキシジプロポキシフェニル)−2(4−(メタ)アクリロイルオキシトリエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシジプロポキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシイソプロポキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパン等
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジ(メタ)アクリレート、1,3−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、グリセリンジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−アクリロイロキシプロピルジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート等。
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールメタントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート等。
ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート等。
低粘度重合性単量体の含有量がこのような範囲であることにより、有機無機複合フィラーの有機質部分への低粘度重合性単量体の吸着量を低減でき、その結果、歯科用硬化性組成物のペースト性状が経時的に硬くなることを防ぐことができる
また、低粘度重合性単量体は、25℃にて、好ましくは10mPa・s以下の粘度である。
このような範囲にマトリックスレジンが粘度を有することにより、有機無機複合フィラーの有機質部分への重合性単量体の吸着量を少なくでき、その結果、歯科用硬化性組成物のペースト性状が経時的に硬くなることを防ぐことができる。さらに、十分なフィラー充填量をもたらすことができるので、適当な粘着性を有し、付形性に優れたペースト性状を得ることができる。加えて、重合収縮を小さくすることもできる。
本発明の歯科用硬化性組成物を構成している有機無機複合フィラーは、重合性単量体と無機フィラーを混合・重合させた後、粉砕することによって製造される。有機無機複合フィラーの製造に用いる重合性単量体は、前述のマトリックスレジンに用いる重合性単量体と同様に一般に歯科用硬化性組成物に用いられている単官能性および/または多官能性の重合性単量体から何等制限はなく公知のものが使用できる。また、有機無機複合フィラーの製造に用いる無機フィラーとしては、特に制限はなく歯科分野で用いられている公知のものが使用できる。無機フィラーの形状は球状、針状、板状、破砕状、鱗片状、多孔質状等の任意の粒子形状であり、特に制限されない。また、それらの凝集体であっても良く、さらに無機フィラーの種類も特に制限されない。
本発明の歯科用硬化性組成物を構成している無機フィラーは、特に制限はなく歯科分野で用いられている公知のものが使用できる。また、その形状は球状、針状、板状、破砕状、鱗片状、多孔質状等が挙げられ、特に制限されない。さらにそれらの凝集体であっても良く、種類も特に制限されない。無機フィラーの具体的な例示は、前述の有機無機複合フィラーの製造に用いる無機フィラーと同様である。また、無機フィラーは単独で或いは複数を組み合わせて用いることができる。歯科用硬化性組成物における無機フィラーの含有量は、歯科用硬化性組成物100重量%に対して、好ましくは10〜75重量%、より好ましくは20〜75重量%である。歯科用硬化性組成物における無機フィラーの含有量がこのような範囲であることにより、歯科用硬化性組成物は、歯科材料として好ましい機械的強度と適度な粘着性を有することができ、付形性が良いペースト性状がもたらされる。
本発明の歯科用硬化性組成物は、有機無機複合フィラーおよび無機フィラーを組み合わせて組成物中に高充填することで、充填器に付着しにくく付形性に優れ、かつ、コシ感のあるペースト性状と低重合収縮性を発現させることが可能となる。歯科用硬化性組成物における有機無機複合フィラーと無機フィラーの合計含有量は、歯科用硬化性組成物100重量%に対して、好ましくは75重量%以上、より好ましくは80重量%以上である。歯科用硬化性組成物における有機無機複合フィラーと無機フィラーの合計含有量をこのような範囲にすることにより、所望の粘着性が得られ、コシ感に優れたペースト性状が得られ、さらに重合収縮を小さくできる。
また、歯科用硬化性組成物における有機無機複合フィラーと無機フィラーの割合は重量比で有機無機複合フィラー:無機フィラー=1:5〜8:1であることが好ましい。
本発明の歯科用硬化性組成物を構成している重合開始材は、特に制限はなく公知のラジカル発生剤が使用できる。重合開始材は一般に使用直前に混合することにより重合を開始させるもの(化学重合開始材)、加熱や加温により重合を開始させるもの(熱重合開始材)、光照射により重合を開始させるもの(光重合開始材)に大別される。
ボレート化合物を具体的に例示すると、トリアルキルフェニルホウ素、トリアルキル(p−フロロフェニル)ホウ素(アルキル基はn−ブチル基、n−オクチル基、n−ドデシル基等)のナトリウム塩、リチウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、テトラブチルアンモニウム塩、テトラメチルアンモニウム塩などが挙げられる。
本発明の歯科用硬化性組成物には、本発明の効果を損なわない範囲で、上記(a)〜(d)成分に加えて、公知の添加材が配合されていても良い。例えば、(b)有機無機複合フィラーまたは(c)無機フィラー以外のフィラー(有機フィラー)、重合禁止材、酸化防止材、紫外線吸収材、抗菌材、染料、顔料等が挙げられる。
重合禁止材には、例えば、2,6−ジ−ブチルヒドロキシトルエン、ハイドロキノン、ジブチルハイドロキノン、ジブチルハイドロキノンモノメチルエーテル、2,6−tert−ブチルフェノール等が含まれる。
紫外線吸収材には、例えば、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、4−tert−ブチルフェニルサリシレート等が含まれる。
顔料には、例えば、黒色酸化鉄、酸化第二鉄、黄色酸化鉄、酸化チタン等が含まれる。
〔重合性単量体〕
・Bis−GMA:2,2−ビス[4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル]プロパン(50℃粘度: 15,000mPa・s)
・UDA: 1,6−ビス [(1−アクリロイルオキシ−3−フェノキシ)−2−イソプロポキシカルボニルアミノ]ヘキサン(50℃粘度: 3,000mPa・s)
・UDMA: N,N−(2,2,4−トリメチルヘキサメチレン)ビス[2−(アミノカルボキシ)エタノール]メタクリレート(25℃粘度: 8,000mPa・s)
・Bis−MPEPP: 2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパン(25℃粘度: 1,000mPa・s)
〔低粘度重合性単量体(25℃において100mPa・s以下の粘度を有する重合性単量体)〕
・3G: トリエチレングリコールジメタクリレート(25℃粘度: 4mPa・s)
・NPG: ネオペンチルグリコールジメタクリレート(25℃粘度: 2mPa・s)
・TMPT: トリメチロールプロパントリメタクリレート(25℃粘度: 46mPa・s)
〔無機フィラー〕
・バリウムボロアルミノシリケートガラスフィラー(平均粒子径1μm)
・フルオロアルミノシリケートガラスフィラー1(平均粒子径1μm)
・フルオロアルミノシリケートガラスフィラー2(平均粒子径3μm)
・アエロジルR972(超微粒子フィラー)
〔重合促進剤〕
・DMABE: N,N−ジメチルアミノ安息香酸エチル
〔重合開始材〕
・BPO: 過酸化ベンゾイル
・CQ: α−カンファーキノン
〔表面処理剤〕
・γ‐MPS: γ‐メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン
(1)粘度
マトリックスレジン65gを50mLガラス製ビンに入れた後、25℃の恒温室(湿度50%)で1日間静置した。1日間静置後、B型粘度計(東機産業社製、BMII型)を用いて、25℃にて粘度を測定した。なお、測定開始から3分後における値をその粘度とした。
(2)粘着性
充填器を用いて1級窩洞の模型に歯科用硬化性組成物を充填することで粘着性を評価した。その評価基準は以下の通り。
A: 粘着性がほとんど感じられない。
B: 粘着性が感じられる。
(3)コシ感
充填器を用いて1級窩洞の模型に歯科用硬化性組成物を充填することでコシ感を評価した。その評価基準は以下の通り。なお、A及びB評価の場合、コシ感は良好と判断される。
A: コシ感が充分に感じられ、窩洞に非常に充填しやすい。
B: コシ感が感じられ、窩洞に充填しやすい。
C: コシ感がやや感じられ、窩洞への充填が可能である。
D: コシ感がほとんど感じられず、窩洞への充填が困難である。
(4)保存安定性
歯科用硬化性組成物を25℃の恒温室(湿度50%)に1日間静置後、ガラス板上に歯科用硬化性組成物を300mm3計量した。その上にガラス板を載せ、更に385gの重りを載せた後、3分間放置した。3分間経過後、重りを外し、円状に広がった歯科用硬化性組成物の平行切線間の寸法を2点測定し、その2点の平均値を初期稠度(mm)とした。
また、50℃の恒温器(湿度50%)に1ヶ月間静置後、25℃の恒温室(湿度50%)に1日間静置した歯科用硬化性組成物に関して、上記の方法で稠度を測定し、これを50℃保存後における稠度(mm)とした。
これら得られた稠度の値から、式(I)に従い稠度維持率(%)を算出することで、歯科用硬化性組成物の保存安定性を評価した。なお、稠度維持率が85%以上の場合、保存安定性は良好と判断される。
稠度維持率(%)=50℃保存後における稠度/初期稠度×100 式(I)
(5)重合収縮率
歯科用硬化性組成物をステンレス製金型(内径10mm、厚さ2mm)に充填し、両面にカバーガラスを置いて圧接した後、可視光線照射器(ソリディライトV:松風社製)を用いて両面からそれぞれ3分間光照射することにより歯科用硬化性組成物の硬化体を得た。
硬化前と硬化後における歯科用硬化性組成物の密度をガスピクノメーター(アキュピック1303:Micromeritics社製)を用いて測定し、得られた測定値から式(II)に従い、重合収縮率を算出した。なお、密度の測定は25℃にて行った。
重合収縮率(vol%)=(1−Dbefore/Dafter)×100 式(II)
(Dbefore:歯科用硬化性組成物の硬化前の密度、Dafter:歯科用硬化性組成物の硬化後の密度)
バリウムボロアルミノシリケートガラスフィラー(平均粒子径1μm)100重量部を通法に従い、6重量部のγ‐MPSで表面処理を行い、バリウムガラスフィラーとした。 次に、Bis-GMA 50重量部、3G 50重量部、BPO 0.5重量部からなる混合物30重量部に、上記バリウムガラスフィラー 70重量部を混合して均一に混練した。その後、窒素雰囲気下、100℃にて4時間加熱して硬化させたものを粉砕および分級することにより、平均粒子径が25μmの粉末を得た。さらにこの粉末 100重量部を通法に従い、6重量部のγ‐MPSで表面処理を行い、有機無機複合フィラーを得た。
(無機フィラーAの製造)
フルオロアルミノシリケートガラスフィラー1(平均粒径1μm) 100重量部を通法に従い、8重量部のγ‐MPSで表面処理を行ったものを無機フィラーAとした。
(無機フィラーBの製造)
フルオロアルミノシリケートガラスフィラー2(平均粒径3μm) 100重量部を通法に従い、4重量部のγ‐MPSで表面処理を行ったものを無機フィラーBとした。
(無機フィラーC)
アエロジルR972(日本アエロジル社製)を無機フィラーCとして用いた。
表1に示す割合にて各重合性単量体を混合することによりマトリックスレジンR−1〜9を調製した。また、(1)粘度に示した方法に従い、調製したマトリックスレジンの粘度を測定した。それらの試験結果も合わせて表1に示す。なお、マトリックスレジンの粘度を測定後、マトリックスレジン 100重量部に対して、DMABE 1重量部およびCQ 0.3重量部を溶解させた。この混合液を「重合触媒含有マトリックスレジン」とし、歯科用硬化性組成物の調製に用いた。
表2に示す割合にて各成分を混練した後、真空下で脱泡することによりペースト状の歯科用硬化性組成物(実施例1〜9、比較例1〜7)を調製した。調製した歯科用硬化性組成物について、上記の方法に従い粘着性、コシ感、保存安定性、重合収縮率の測定を行った。それらの試験結果を表2に示す。
実施例1〜9の歯科用硬化性組成物は、いずれも粘着性が少なく、良好なコシ感を示した。また、稠度維持率は90%以上と優れた保存安定性を示し、さらに重合収縮率も低かった。
比較例1および比較例4の歯科用硬化性組成物は、25℃における粘度が10,000mPa・s未満であるマトリックスレジンを用いている点で本発明の要件を満たしていない。その結果、比較例1および比較例4の歯科用硬化性組成物は、コシ感に劣り、稠度維持率も85%未満であった。
比較例2の歯科用硬化性組成物は、有機無機複合フィラーを配合していない点で本発明の要件を満たしていない。その結果、比較例2の歯科用硬化性組成物は、粘着性が高く、コシ感に劣り、さらに重合収縮率も大きかった。
比較例3の歯科用硬化性組成物は、有機無機複合フィラーと無機フィラーの合計含有量が75重量%未満である。その結果、比較例3の歯科用硬化性組成物は、粘着性が高く、コシ感に劣り、さらに重合収縮率も大きかった。
比較例5の歯科用硬化性組成物は、低粘度重合性単量体の含有量が10重量%よりも多いマトリックスレジンを用いている点で本発明の要件を満たしていない。その結果、比較例5の歯科用硬化性組成物は、稠度維持率が85%未満であり、さらに重合収縮率も大きかった。
比較例6の歯科用硬化性組成物は、低粘度重合性単量体の含有量が10重量%よりも多く、かつ、25℃における粘度が10,000mPa・s未満のマトリックスレジンを用いている点で本発明の要件を満たしていない。その結果、比較例6の歯科用硬化性組成物は、コシ感に劣り、稠度維持率が80%と低かった。
比較例7の歯科用硬化性組成物は、25℃における粘度が17,000mPa・sよりも高いマトリックスレジンを用いている点で本発明の要件を満たしていない。その結果、比較例7の歯科用硬化性組成物は、粘着性が高かった。
以上の結果から、本発明の歯科用硬化性組成物は、粘着性が少なく、良好なコシ感を示し、また優れた保存安定性を示し、さらに重合収縮率も低かった。
Claims (5)
- 以下の成分(a)〜(d)を含有する歯科用硬化性組成物:
(a)25℃における粘度が10,000〜17,000mPa・sであるマトリックスレジン、
(b)有機無機複合フィラー、
(c)無機フィラー、および
(d)重合開始材。 - (a)マトリックスレジンが、25℃における粘度が100mPa・s以下である低粘度重合性単量体をさらに含有し、該低粘度重合性単量体の含有量が、該マトリックスレジン100重量%に対して、0.01重量%以上10重量%以下である、請求項1に記載の歯科用硬化性組成物。
- 歯科用硬化性組成物100重量%に対する有機無機複合フィラーの含有量が15〜35重量%である請求項1または2のいずれか1項に記載の歯科用硬化性組成物。
- 50℃にて1ヶ月保存した後における歯科用硬化性組成物の稠度の維持率が85%以上であることを特徴とする請求項1から3のいずれか1項に記載の歯科用硬化性組成物。
- 歯科用硬化性組成物100重量%に対する有機無機複合フィラーと無機フィラーの合計含有量が75重量%以上である請求項1から4のいずれか1項に記載の歯科用硬化性組成物。
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