JP2015524577A - フォトレジスト現像用組成物、組成物の使用方法並びに集積回路装置、光学装置、マイクロマシン及び機械精密装置の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
A.現像液相中でのフォトレジストの膨張
B.リンス終盤での液体スピンオフの間のリンス/洗浄組成物の毛管作用
C.下層に対するパターン構造の弱接着
D.構造の膨張と弱体化をもたらす材料不適合
(a)R1は、式X−CR10R11R12のC4〜C30有機ラジカルであり、R10、R11及びR12は、独立してC1〜C20アルキルから選択され、R10、R11及びR12のうち2又は3つが一緒に環式(ring system、環状構造)を形成し、R2、R3及びR4は独立して、R1又はC1〜C10アルキル、C1〜C10ヒドロキシアルキル、C1〜C30アミノアルキルもしくはC1〜C20アルコキシアルキルから選択され、Xは化学結合又はC1〜C4二価有機ラジカルであり、又は、
(b)R1及びR2は独立して式IIa又はIIbの有機ラジカルから選択され、
(Y1はC4〜C20アルカンジイルであり、Y2は一、二又は三(トリ)環式のC5〜C20炭素環又は複素環式芳香族であり、R3及びR4は、R1又はC1〜C10アルキル、C1〜C10ヒドロキシアルキル、C1〜C30アミノアルキル又はC1〜C20アルコキシアルキルから選択され、Xは化学結合又はC1〜C4二価有機ラジカル)であり、または、
(c)R1、R2、R3及びR4のうち少なくとも2つが共に飽和一(モノ)、二(ビ)又は三(トリ)環式のC5〜C30有機環構造(有機環システム)を形成し、残りのR3及びR4(何れかが存在するのであれば)が、共に単環式C5〜C30有機環構造を形成し、または、C1〜C10アルキル、C1〜C10ヒドロキシアルキル、C1〜C30アミノアルキル又はC1〜C20アルコキシアルキルから選択され、Xは化学結合又はC1〜C4二価有機ラジカルであり、または、
(d)上記ものの組み合わせであり、そして、
ここで、Zは対イオンであり、zは、かさ高第4級アンモニウム化合物全体が電気的に非荷電になるように選択された整数である。
(i)基板を用い(用意し)、
(ii)フォトレジスト層を基板に形成し、
(iii)浸漬液を用い又は用いずに、マスクを通してフォトレジスト層を活性照射線(actinic radiation)で露光し、
(iii)前述の請求項のうち、いずれかの請求項に係る組成物と、基板を少なくとも1回接触させ、パターンフォトレジスト層を形成し、そして、
(iv)組成物を基板との接触から取り除く。
Xは、二価の基であり、各繰り返し単位1〜nは独立して下記より選択される。
(b)C5〜C20シクロアルカンジイルであって、任意に置換可能であり、かつ、任意に最大5個のヘテロ原子(O又はNより選択される)で中断されるもの、
(c)式‐X1‐A‐X2‐のC6〜C20有機基であって、X1及びX2は、独立してC1〜C7直鎖又は分枝アルカンジイルから選択され、AはC5〜C12芳香族単位又はC5〜C30シクロアルカンジイルであって、そのH原子が任意に置換され、そのC原子が任意に最大5個のヘテロ原子(O又はNより選択される)で中断されるもの、
(d)下記式IIIのポリオキシアルキレンジラジカル、
Dは、下記から独立して選択されるそれぞれ繰り返し単位1〜nに関する二価基であり:
(a)直鎖又は分枝C1〜C20アルカンジイル、
(b)C5〜C20シクロアルカンジイル、
(c)C5〜C20アリール、
(d)式‐Z1‐A‐Z2のC6〜C20アリールアルカンジイル(Z1及びZ2は独立してC1〜C7アルカンジイルから選択され、AはC5〜C12芳香族単位である)、
ここで、それら全てが任意に置換可能であり、かつ、それらに任意に1以上のヘテロ原子(O、S及びNから選択される)で中断可能であり、
R5は、直鎖又は分枝の、任意に置換可能な、C1〜C20アルキル、C5〜C20シクロアルキル、C5〜C20アリール、C6〜C20アルキルアリール及びC6〜C20アリールアルキルからなる群より独立して選択される一価基である。
(i)基板を用意する工程と、
(ii)基板にフォトレジストを施す工程と、
(iii)浸漬液を用い又は用いず、マスクを通じてフォトレジストを活性照射線で露光する工程と、
(iii)パターンフォトレジストを得るため、ここで記載した少なくとも1種の組成物と基板を接触させる工程と、
(iv)基板に接触した組成物を除去する工程と、を有する。
(a)ルテニウム、窒化チタン、タンタル又は窒化タンタル含む又はからなるバリア材料層、
(b)シリコン、ポリシリコン、二酸化ケイ素、低-k及び超-低-k材料、高-k材料、シリコン及びポリシリコン以外の半導体、並びに金属からなる群より選択される少なくとも2種の異なる材料の層を含む又はからなる多積層材料層(multi-stack material layers)、及び、
(c)二酸化ケイ素又は低-kもしくは超-低-k誘電体材料からなるまたはを含む誘電体材料層。
ライン‐スペース構造と、線幅26nm(構造寸法)と、アスペクト比約4の構造を持つフォトレジスト層を水酸化トリメチルアダマンチルアンモニウム(D1)を含む現像液を用いて現像した。フォトレジスト線の間の間隔は52nmであった。
0.26Nの水酸化テトラメチルアンモニウム(D3)を、フォトレジスト現像液溶液中で、界面活性剤D1の代わりに使用した以外は、実施例1を繰り返した。
0.26Nの水酸化ジメチルジシクロヘキシルアンモニウム(D2)を、フォトレジスト現像溶液中の界面活性剤D1の代わりに使用した以外は、実施例1を繰り返した。線幅は40nmで、フォトレジストラインの間の間隔は80nmであった。
フォトレジスト現像溶液中でD2に代わりに0.26NのD3を用いた以外は、実施例3を繰り返した。図6は、D3を用いたフォトレジスト現像処理の結果を示す。フォトレジスト線‐幅寸法40nmとアスペクト比約2.5を持つ乾燥パターンフォトレジスト層は、実施例3と比較して、顕著にパターン崩壊の増加が見られた。フォトレジスト中の浅いトレンチが、フォトレジストの強い膨張を示している。
Claims (16)
- 半導体基板に形成するフォトレジストを現像する組成物であって、
前記組成物は、式Iの第4級アンモニウム化合物を含む組成物:
(a)R1は、式−X−CR10R11R12のC4〜C30有機ラジカルから選択され、R10、R11及びR12は独立してC1〜C20アルキルから選択され、R10、R11及びR12のうち2つ又は3つが一緒に環構造を形成し、R2、R3及びR4はR1又はC1〜C10アルキル、C1〜C10ヒドロキシアルキル、C1〜C30アミノアルキルもしくはC1〜C20アルコキシアルキルから選択され、Xは化学結合又はC1〜C4二価有機ラジカルであり、又は
(b)R1及びR2は独立して式IIa又はIIbの有機ラジカルから選択され、
(Y1は、C4〜C20アルカンジイルであり、Y2は一、二又は三環式C5〜C20炭素環又は複素環式の芳香族構造であり、R3及びR4は、R1又はC1〜C10アルキル、C1〜C10ヒドロキシアルキル、C1〜C30アミノアルキルもしくはC1〜C20アルコキシアルキルから選択され、Xは化学結合又はC1〜C4二価有機ラジカルである)、または、
(c)R1、R2、R3及びR4のうち少なくとも2つが共に飽和一、二又は三環式C5〜C30有機環構造を形成し、
残りのR3及びR4が存在する場合一緒に単環式C5〜C30有機環構造を形成するか、C1〜C10アルキル、C1〜C10ヒドロキシアルキル、C1〜C30アミノアルキル又はC1〜C20アルコキシアルキルから選択されるものであり、
Xは化学結合又はC1〜C4二価有機ラジカルであり、または、
(d)それらの組み合わせであって、
ここで、Zは対イオンであり、zは、かさ高第4級アンモニウム化合物が全体として電気的に非荷電になるように選択される整数である)。 - R1のR10、R11及びR12は独立してC1〜C8アルキルから選択され、R2、R3及びR4は独立してC1〜C4アルキルから選択される、請求項1に記載の水性の組成物。
- R1、R2は、独立して、非置換又はC1〜C4アルキルで置換された、シクロヘキシル、シクロオクチル又はシクロデシルから選択され、
R3、R4は、独立して、C1〜C4アルキルから選択される、請求項1に記載の水性の組成物。 - C1〜C30アミノアルキルが、
Xは各繰り返し単位が1〜nの二価基であり、当該二価基は独立して下記から選択され:
(a)任意に置換可能であり、任意にO及びNから選択される最大5つのヘテロ原子で中断可能な、直鎖又は分枝C1〜C20アルカンジイル、
(b)任意に置換可能であり、任意にO及びNから選択される最大5つのヘテロ原子で中断可能な、C5〜C20シクロアルカンジイル、
(c)X1及びX2が独立してC1〜C7直鎖又は分枝アルカンジイルから選択され、AがC5〜C12芳香族単位又はC5〜C30シクロアルカンジイルであって、そのH原子が任意に置換され、そのC原子が任意に最大5個のヘテロ原子(O又はNより選択される)で中断される、式‐X1‐A‐X2‐のC6〜C20有機基、
(d)下記式IIIのポリオキシアルキレンジラジカル、
R3及びR4は、独立して、直鎖又は分枝のC5〜C30アルキル基、C5〜C30シクロアルキル、C1〜C20ヒドロキシアルキル及びC2〜C4オキシアルキレン単独又は共重合体(それら全てが置換可能)から選択される一価の基であって、対を形成するR3‐R4並びに隣接するR4‐R4及びR3‐R3は、共に二価基Xを形成可能であり、分枝により分子の連続Qともなり得、そして、nが2以上の場合は、R3とR4のいずれか、又は、R3及びR4は水素原子ともなることが可能であり、
nは、1〜5の整数、又は、X、R3及びR4のうち少なくとも1つがC2〜C4ポリオキシアルキレン基を含む場合はnが1〜10000の整数であり、少なくとも1つのQが存在する限りは、nは分枝Qの全ての繰り返し単位を含み;
Qは下記式で示され、
Dは、各繰り返し単位1〜nが独立して(a)〜(d)より選択される二価基であり:
(a)直鎖又は分枝C1〜C20アルカンジイル、
(b)C5〜C20シクロアルカンジイル、
(c)C5〜C20アリール、
(d)式‐Z1‐A‐Z2のC6〜C20アリールアルカンジイル(Z1及びZ2は独立してC1〜C7アルカンジイルから選択され、AはC5〜C12芳香族単位である)、
前記(a)〜(d)の全てが任意に置換可能であり、かつ、O、S及びNから選択される1以上のヘテロ原子で任意に中断可能であり、
R5は、任意に置換可能な、直鎖又は分枝の、C1〜C20アルキル、C5〜C20シクロアルキル、C5〜C20アリール、C6〜C20アルキルアリール及びC6〜C20アリールアルキルからなる群より独立して選択される一価基である、
請求項1に記載の水性の組成物。 - R10、R11及びR12の少なくとも2つが共に一、二又は三環基を形成する請求項1〜4のいずれか1項に記載の水性の組成物。
- R1は、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、トリシクロ[3.3.1.13,7]デカンから選択され、R2、R3及びR4は独立して直鎖C1〜C4アルキルから選択される請求項1〜5のいずれか1項に記載の水性の組成物。
- R1及びR2はC5〜C10シクロアルキルから選択され、R3及びR4は、独立して直鎖C1〜C4アルキルから選択される請求項1〜6のいずれか1項に記載の水性の組成物。
- 更に界面活性剤を含有する請求項1〜7のいずれか1項に記載の水性の組成物。
- ZはOH−である請求項1〜8のいずれか1項に記載の水性の組成物。
- pHが8以上であり、好ましくはpHが9〜14である請求項1〜9のいずれか1項に記載の水性の組成物。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の組成物を、50nm以下のラインスペース寸法と、アスペクト比2以上のパターンフォトレジスト層を形成するために、半導体基板に配置されたフォトレジスト層の現像に用いる使用方法。
- 集積回路装置、光学装置、マイクロマシン及び機械精密装置を製造する方法であって、
(i)基板を用意する工程と、
(ii)フォトレジスト層を具備する前記基板を用意する工程と、
(iii)浸漬液を用い又は用いずに、マスクを通して活性照射線で前記フォトレジスト層を露光する工程と、
(iii)パターンされた前記フォトレジスト層を形成するために、請求項1〜11のいずれか1項に記載の組成物を、1回以上前記基板を接触させる工程と、
(iv)前記組成物を前記基板の接触から取り除く工程と、を有する方法。 - 前記基板は半導体基板である請求項12に記載の方法。
- パターニングされた材料層の構造寸法が50nm以下であり、かつ、アスペクト比が2を超える請求項12又は13に記載の方法。
- フォトレジストが、液浸フォトレジスト、EUVフォトレジスト又はeBeamフォトレジストである請求項13又は14に記載の方法。
- 前記集積回路装置は、大規模集積回路(LSI)、超大規模集積回路(VLSI)又は極超大規模集積回路(ULSI)を持つ集積回路を含む請求項13〜15のいずれか1項に記載の方法。
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