JP2015504057A - 脊髄性筋萎縮症を治療するための化合物 - Google Patents
脊髄性筋萎縮症を治療するための化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015504057A JP2015504057A JP2014550478A JP2014550478A JP2015504057A JP 2015504057 A JP2015504057 A JP 2015504057A JP 2014550478 A JP2014550478 A JP 2014550478A JP 2014550478 A JP2014550478 A JP 2014550478A JP 2015504057 A JP2015504057 A JP 2015504057A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- chromen
- alkyl
- amino
- pyrazin
- pyridin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 597
- 208000002320 spinal muscular atrophy Diseases 0.000 title claims abstract description 246
- 102100021947 Survival motor neuron protein Human genes 0.000 claims abstract description 478
- 101000617738 Homo sapiens Survival motor neuron protein Proteins 0.000 claims abstract description 422
- 108020004999 messenger RNA Proteins 0.000 claims abstract description 236
- 101150081851 SMN1 gene Proteins 0.000 claims abstract description 181
- 101150015954 SMN2 gene Proteins 0.000 claims abstract description 143
- 238000003780 insertion Methods 0.000 claims abstract description 92
- 230000037431 insertion Effects 0.000 claims abstract description 92
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 986
- -1 amino, hydroxy Chemical group 0.000 claims description 428
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 204
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 177
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 167
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 157
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 151
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 145
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 70
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 56
- 101100203482 Drosophila melanogaster Smn gene Proteins 0.000 claims description 53
- 101150069235 Snrpn gene Proteins 0.000 claims description 53
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 53
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims description 49
- 210000005260 human cell Anatomy 0.000 claims description 42
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 34
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 32
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 31
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 31
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 30
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 29
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 21
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 21
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 19
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 17
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 17
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 14
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 14
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 14
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 13
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 10
- 125000006517 heterocyclyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000005844 heterocyclyloxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000005100 aryl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims description 8
- 125000004194 piperazin-1-yl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 8
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 claims description 8
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims description 5
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims description 3
- CKQYPOSBCXTFDJ-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2SC3=CC=CC=C3N=2)C(=O)O2)C2=C1 CKQYPOSBCXTFDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M Trifluoroacetate Chemical compound [O-]C(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 3
- HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 1-fluoropropane Chemical group [CH2]CCF HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 claims description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 5
- WQSWVLPIWLGLBO-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methylimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C=1N2C(C)=CSC2=NC=1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 WQSWVLPIWLGLBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004939 6-pyridyl group Chemical group N1=CC=CC=C1* 0.000 claims 2
- TUJVMUVNOXASGN-XLIONFOSSA-N 7-[(4ar,7ar)-1,2,3,4,4a,5,7,7a-octahydropyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl]-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C([C@@H]1C2)CCN[C@H]1CN2C(C=C1OC2=O)=CC=C1C=C2C1=CN2C=C(C)N=C(C)C2=N1 TUJVMUVNOXASGN-XLIONFOSSA-N 0.000 claims 2
- SBIQSXJVVHYVRK-GCJKJVERSA-N 7-[(4ar,7ar)-1-methyl-3,4,4a,5,7,7a-hexahydro-2h-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl]-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=C(C)N=C(C)C2=NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N3C[C@H]4CCCN([C@H]4C3)C)=CN21 SBIQSXJVVHYVRK-GCJKJVERSA-N 0.000 claims 2
- FWXSKRXGYQVFET-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-2-oxochromen-7-yl]piperidine-4-carbonitrile Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCC(C#N)CC1 FWXSKRXGYQVFET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WOFBBPJJNUWCLE-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-2-oxochromen-7-yl]-1,3,4,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-6-one Chemical compound C1CN2C(=O)CCC2CN1C(C=C1OC2=O)=CC=C1C=C2C1=CN2C=C(C)N=C(C)C2=N1 WOFBBPJJNUWCLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BBKBZMAPFDPOFS-UHFFFAOYSA-N 2-[7-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-oxochromen-3-yl]imidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonitrile Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=CC(=CN3C=2)C#N)C(=O)O2)C2=C1 BBKBZMAPFDPOFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HVFYUCPIVWAAMY-CQSZACIVSA-N 2-[7-[(3r)-3,4-dimethylpiperazin-1-yl]-2-oxochromen-3-yl]-6-methyl-7h-imidazo[1,2-a]pyrazin-8-one Chemical compound C1CN(C)[C@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(=O)NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 HVFYUCPIVWAAMY-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- FQMXPTKOHBNJLC-UHFFFAOYSA-N 2-oxo-n-phenyl-7-piperazin-1-ylchromene-3-carboxamide Chemical compound C=1C2=CC=C(N3CCNCC3)C=C2OC(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC=C1 FQMXPTKOHBNJLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VNMNDYAZYIOOMY-UHFFFAOYSA-N 2-oxo-n-phenyl-7-piperazin-1-ylchromene-3-carboxamide;2,2,2-trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F.C=1C2=CC=C(N3CCNCC3)C=C2OC(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC=C1 VNMNDYAZYIOOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BILGPXGIOPANRF-CYBMUJFWSA-N 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-7-[(3r)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2C=C3OCOC3=CC=2)C(=O)O2)C2=C1 BILGPXGIOPANRF-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims 1
- ADVXHRRETMBNAM-OKILXGFUSA-N 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-7-[(3r,5s)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2C=C3OCOC3=CC=2)C(=O)O2)C2=C1 ADVXHRRETMBNAM-OKILXGFUSA-N 0.000 claims 1
- BILGPXGIOPANRF-ZDUSSCGKSA-N 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2C=C3OCOC3=CC=2)C(=O)O2)C2=C1 BILGPXGIOPANRF-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- LDEAIBTVXBTRDN-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C1=CC=2C=C(C=3C=C4OCOC4=CC=3)C(=O)OC=2C=C1N1CCNCC1 LDEAIBTVXBTRDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LRFLPGXWTDMCFY-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-4-methyl-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C1=CC=2C(C)=C(C=3SC4=CC=CC=C4N=3)C(=O)OC=2C=C1N1CCNCC1 LRFLPGXWTDMCFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MSYMDGYUVMVKMW-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-5-fluoro-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C=1C=2OC(=O)C(C=3SC4=CC=CC=C4N=3)=CC=2C(F)=CC=1N1CCNCC1 MSYMDGYUVMVKMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VFZHTHMWTDNCIX-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-6-fluoro-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound FC1=CC=2C=C(C=3SC4=CC=CC=C4N=3)C(=O)OC=2C=C1N1CCNCC1 VFZHTHMWTDNCIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZWURFUFPDIBZRL-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-7-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCCN1C1=CC=C(C=C(C=2SC3=CC=CC=C3N=2)C(=O)O2)C2=C1 ZWURFUFPDIBZRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- REMDTBRMDKFLOA-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-7-(4-propan-2-ylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C(C)C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2SC3=CC=CC=C3N=2)C(=O)O2)C2=C1 REMDTBRMDKFLOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RXZTVKWOXVXVBG-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-7-(diethylaminomethyl)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)CN(CC)CC)=NC2=C1 RXZTVKWOXVXVBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ROPBCBSPHRORDA-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-7-(methylaminomethyl)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)CNC)=NC2=C1 ROPBCBSPHRORDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GFJWYBWMBVNDCC-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-7-(piperidin-1-ylmethyl)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=2C=C(C=3SC4=CC=CC=C4N=3)C(=O)OC=2C=C1CN1CCCCC1 GFJWYBWMBVNDCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FHAWVHBQONANQP-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-7-[(1,3-dihydroxypropan-2-ylamino)methyl]chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)CNC(CO)CO)=NC2=C1 FHAWVHBQONANQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UDMKQFJESZFRLG-MRXNPFEDSA-N 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-7-[(3r)-1-ethylpyrrolidin-3-yl]oxychromen-2-one Chemical compound C1N(CC)CC[C@H]1OC1=CC=C(C=C(C=2SC3=CC=CC=C3N=2)C(=O)O2)C2=C1 UDMKQFJESZFRLG-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- GIAXDRAJMQBDJB-CQSZACIVSA-N 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-7-[(3r)-pyrrolidin-3-yl]oxychromen-2-one Chemical compound C1=CC=2C=C(C=3SC4=CC=CC=C4N=3)C(=O)OC=2C=C1O[C@@H]1CCNC1 GIAXDRAJMQBDJB-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- GIAXDRAJMQBDJB-AWEZNQCLSA-N 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-7-[(3s)-pyrrolidin-3-yl]oxychromen-2-one Chemical compound C1=CC=2C=C(C=3SC4=CC=CC=C4N=3)C(=O)OC=2C=C1O[C@H]1CCNC1 GIAXDRAJMQBDJB-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- NWTZUIITADOPAW-OKILXGFUSA-N 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-7-[(3s,5r)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2SC3=CC=CC=C3N=2)C(=O)O2)C2=C1 NWTZUIITADOPAW-OKILXGFUSA-N 0.000 claims 1
- IDMHOQRNLKLQMQ-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-7-[(dimethylamino)methyl]chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)CN(C)C)=NC2=C1 IDMHOQRNLKLQMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NIAOIOJBSPVJOZ-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-7-[(propan-2-ylamino)methyl]chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)CNC(C)C)=NC2=C1 NIAOIOJBSPVJOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MOOFZYJSACRJIL-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-7-[1-(dimethylamino)ethyl]chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)C(N(C)C)C)=NC2=C1 MOOFZYJSACRJIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QCPVOGQGOOWHNC-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-7-[1-(propan-2-ylamino)ethyl]chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)C(C)NC(C)C)=NC2=C1 QCPVOGQGOOWHNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SMOUATFKGOZYKM-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-7-[2-(dimethylamino)ethyl-methylamino]chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(C)CCN(C)C)=NC2=C1 SMOUATFKGOZYKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WETBFBCGHJMOQN-AWEZNQCLSA-N 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-7-[[(2s)-pyrrolidin-2-yl]methoxy]chromen-2-one Chemical compound C1=CC=2C=C(C=3SC4=CC=CC=C4N=3)C(=O)OC=2C=C1OC[C@@H]1CCCN1 WETBFBCGHJMOQN-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- YUAOWRFSXFUQLY-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-7-[[2-hydroxyethyl(methyl)amino]methyl]chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)CN(CCO)C)=NC2=C1 YUAOWRFSXFUQLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LRAGEJPCNKMCHP-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C1=CC=2C=C(C=3SC4=CC=CC=C4N=3)C(=O)OC=2C=C1N1CCNCC1 LRAGEJPCNKMCHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QYCFAUOAVDAYBW-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CC=2C=C(C=3SC4=CC=CC=C4N=3)C(=O)OC=2C=C1N1CCNCC1 QYCFAUOAVDAYBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VAXJPLNOPJBLDV-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-7-piperidin-4-yloxychromen-2-one Chemical compound C1=CC=2C=C(C=3SC4=CC=CC=C4N=3)C(=O)OC=2C=C1OC1CCNCC1 VAXJPLNOPJBLDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZWVYYRZVLRHFBB-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzoxazol-2-yl)-5-fluoro-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C=1C=2OC(=O)C(C=3OC4=CC=CC=C4N=3)=CC=2C(F)=CC=1N1CCNCC1 ZWVYYRZVLRHFBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZVIIRSMUXVNKAH-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzoxazol-2-yl)-7-(2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2OC(C3=CC=4C=CC(=CC=4OC3=O)N3C4CC(NC4)C3)=NC2=C1 ZVIIRSMUXVNKAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LBTVDRJXNXRFNC-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzoxazol-2-yl)-7-(2,5-dimethylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound CC1CNC(C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C(=O)O2)C2=C1 LBTVDRJXNXRFNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JCOIBAGUIYWMQB-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzoxazol-2-yl)-7-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCCN1C1=CC=C(C=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C(=O)O2)C2=C1 JCOIBAGUIYWMQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZQCXIHIZPYMIAH-OKILXGFUSA-N 3-(1,3-benzoxazol-2-yl)-7-[(3s,5r)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C(=O)O2)C2=C1 ZQCXIHIZPYMIAH-OKILXGFUSA-N 0.000 claims 1
- LUNJVRYOYXREQE-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzoxazol-2-yl)-7-[2-(dimethylamino)ethyl-methylamino]chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2OC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(C)CCN(C)C)=NC2=C1 LUNJVRYOYXREQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NPUFOYJMPPMWRN-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzoxazol-2-yl)-7-[3-(dimethylamino)pyrrolidin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1C(N(C)C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C(=O)O2)C2=C1 NPUFOYJMPPMWRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BVIVWYWNONLRRS-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzoxazol-2-yl)-7-piperidin-4-yloxychromen-2-one Chemical compound C1=CC=2C=C(C=3OC4=CC=CC=C4N=3)C(=O)OC=2C=C1OC1CCNCC1 BVIVWYWNONLRRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JVMXXZOLNCOSSD-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-dimethylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)-7-(3-morpholin-4-ylpyrrolidin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N(C1)CCC1N1CCOCC1 JVMXXZOLNCOSSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MGOHZJPAODRTQJ-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-dimethylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)-7-(4-ethyl-1,4-diazepan-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(CC)CCCN1C1=CC=C(C=C(C2=CN3C=C(C)N=C(C)C3=C2)C(=O)O2)C2=C1 MGOHZJPAODRTQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JBMUQEWBNORSBM-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-dimethylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)-7-(4-ethylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(CC)CCN1C1=CC=C(C=C(C2=CN3C=C(C)N=C(C)C3=C2)C(=O)O2)C2=C1 JBMUQEWBNORSBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- REQGENVMPLBRPE-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-dimethylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)-7-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCCN1C1=CC=C(C=C(C2=CN3C=C(C)N=C(C)C3=C2)C(=O)O2)C2=C1 REQGENVMPLBRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HIPDOPGKEBQKTJ-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-dimethylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C2=CN3C=C(C)N=C(C)C3=C2)C(=O)O2)C2=C1 HIPDOPGKEBQKTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SPDQAFVITZQLOV-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-dimethylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)-7-(4-propan-2-yl-1,4-diazepan-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C(C)C)CCCN1C1=CC=C(C=C(C2=CN3C=C(C)N=C(C)C3=C2)C(=O)O2)C2=C1 SPDQAFVITZQLOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AMGXZAFVSBBFLG-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-dimethylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)-7-(4-propan-2-ylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C(C)C)CCN1C1=CC=C(C=C(C2=CN3C=C(C)N=C(C)C3=C2)C(=O)O2)C2=C1 AMGXZAFVSBBFLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GKRVTSBZSDWFRC-GOSISDBHSA-N 3-(1,3-dimethylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)-7-[(3r)-3-methyl-4-propan-2-ylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N(C(C)C)CCN1C1=CC=C(C=C(C2=CN3C=C(C)N=C(C)C3=C2)C(=O)O2)C2=C1 GKRVTSBZSDWFRC-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- YNWUFPVEPMLDSV-CQSZACIVSA-N 3-(1,3-dimethylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)-7-[(3r)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C2=CN3C=C(C)N=C(C)C3=C2)C(=O)O2)C2=C1 YNWUFPVEPMLDSV-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- FLELDXNSFPYLTF-DNQXCXABSA-N 3-(1,3-dimethylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)-7-[(3r,4r)-3-hydroxy-4-pyrrolidin-1-ylpyrrolidin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound N1([C@H]2[C@H](O)CN(C2)C2=CC=C3C=C(C(OC3=C2)=O)C2=CN3C=C(N=C(C)C3=C2)C)CCCC1 FLELDXNSFPYLTF-DNQXCXABSA-N 0.000 claims 1
- RNMJDQZEZOOOHH-FQEVSTJZSA-N 3-(1,3-dimethylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)-7-[(3s)-3-(propan-2-ylamino)pyrrolidin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](NC(C)C)CCN1C1=CC=C(C=C(C2=CN3C=C(C)N=C(C)C3=C2)C(=O)O2)C2=C1 RNMJDQZEZOOOHH-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- GKRVTSBZSDWFRC-SFHVURJKSA-N 3-(1,3-dimethylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)-7-[(3s)-3-methyl-4-propan-2-ylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1[C@H](C)N(C(C)C)CCN1C1=CC=C(C=C(C2=CN3C=C(C)N=C(C)C3=C2)C(=O)O2)C2=C1 GKRVTSBZSDWFRC-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- YNWUFPVEPMLDSV-AWEZNQCLSA-N 3-(1,3-dimethylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)-7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C2=CN3C=C(C)N=C(C)C3=C2)C(=O)O2)C2=C1 YNWUFPVEPMLDSV-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- SKAJCENUUXAOPG-KRWDZBQOSA-N 3-(1,3-dimethylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)-7-[(3s)-4-ethyl-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1[C@H](C)N(CC)CCN1C1=CC=C(C=C(C2=CN3C=C(C)N=C(C)C3=C2)C(=O)O2)C2=C1 SKAJCENUUXAOPG-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- CVEZOFPKKKXEQZ-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-dimethylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)-7-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCN(CCO)CC1 CVEZOFPKKKXEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HPCZQIQVMKEOHQ-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-dimethylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)-7-[4-[(propan-2-ylamino)methyl]piperidin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CC(CNC(C)C)CCN1C1=CC=C(C=C(C2=CN3C=C(C)N=C(C)C3=C2)C(=O)O2)C2=C1 HPCZQIQVMKEOHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XEWLVRQNCSDGCW-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-dimethylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 XEWLVRQNCSDGCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CVJFQHMBWSRJPL-GASCZTMLSA-N 3-(1-benzofuran-2-yl)-7-[(3r,5s)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2OC3=CC=CC=C3C=2)C(=O)O2)C2=C1 CVJFQHMBWSRJPL-GASCZTMLSA-N 0.000 claims 1
- JLNCOBYGEQONOK-AWEZNQCLSA-N 3-(1-benzofuran-2-yl)-7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2OC3=CC=CC=C3C=2)C(=O)O2)C2=C1 JLNCOBYGEQONOK-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- GMNMZZOYYDWFCT-UHFFFAOYSA-N 3-(1-benzofuran-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C1=CC=2C=C(C=3OC4=CC=CC=C4C=3)C(=O)OC=2C=C1N1CCNCC1 GMNMZZOYYDWFCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JMHFWXQYVOEBPN-CQSZACIVSA-N 3-(1-benzothiophen-2-yl)-7-[(3r)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2SC3=CC=CC=C3C=2)C(=O)O2)C2=C1 JMHFWXQYVOEBPN-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- VOFJANAKVGPKFT-GASCZTMLSA-N 3-(1-benzothiophen-2-yl)-7-[(3r,5s)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2SC3=CC=CC=C3C=2)C(=O)O2)C2=C1 VOFJANAKVGPKFT-GASCZTMLSA-N 0.000 claims 1
- JMHFWXQYVOEBPN-AWEZNQCLSA-N 3-(1-benzothiophen-2-yl)-7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2SC3=CC=CC=C3C=2)C(=O)O2)C2=C1 JMHFWXQYVOEBPN-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- IUFHYKXTORMEGD-UHFFFAOYSA-N 3-(1-benzothiophen-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C1=CC=2C=C(C=3SC4=CC=CC=C4C=3)C(=O)OC=2C=C1N1CCNCC1 IUFHYKXTORMEGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ACRRVVLPWYRDLU-UHFFFAOYSA-N 3-(1-methylindol-3-yl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2C3=CC=CC=C3N(C)C=2)C(=O)O2)C2=C1 ACRRVVLPWYRDLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GCBQYDRMVZAOJT-UHFFFAOYSA-N 3-(1-methylindol-3-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C12=CC=CC=C2N(C)C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 GCBQYDRMVZAOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PNGVEWCCODASIJ-UHFFFAOYSA-N 3-(1-methylpyrazol-3-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound CN1C=CC(C=2C(OC3=CC(=CC=C3C=2)N2CCNCC2)=O)=N1 PNGVEWCCODASIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AMDLERZRXZSMTH-UHFFFAOYSA-N 3-(1-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C1=C2C(C)=NC=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 AMDLERZRXZSMTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FNIUCQMBPLANSZ-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-5-fluoro-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC(F)=C(C=C(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)C(=O)O2)C2=C1 FNIUCQMBPLANSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WHMUFHGVEJQWJB-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-5-fluoro-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C=1C=2OC(=O)C(C=3NC4=CC=CC=C4N=3)=CC=2C(F)=CC=1N1CCNCC1 WHMUFHGVEJQWJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DJBOGEGRNODZAV-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(1,4-diazepan-1-yl)-5-fluorochromen-2-one Chemical compound C=1C=2OC(=O)C(C=3NC4=CC=CC=C4N=3)=CC=2C(F)=CC=1N1CCCNCC1 DJBOGEGRNODZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FFUILIUOFWYWOZ-BETUJISGSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-[(3s,5r)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-5-fluorochromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC(F)=C(C=C(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)C(=O)O2)C2=C1 FFUILIUOFWYWOZ-BETUJISGSA-N 0.000 claims 1
- GRURVWXGLZNMEX-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-[(dimethylamino)methyl]chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)CN(C)C)=NC2=C1 GRURVWXGLZNMEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RJVBZWFQMSANIQ-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C1=CC=2C=C(C=3NC4=CC=CC=C4N=3)C(=O)OC=2C=C1N1CCNCC1 RJVBZWFQMSANIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RGKUROUVCDMXCE-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-indazol-5-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C1=CC=2C=C(C=3C=C4C=NNC4=CC=3)C(=O)OC=2C=C1N1CCNCC1 RGKUROUVCDMXCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NMUWOVHSXQTVHL-LBPRGKRZSA-N 3-(2,3-difluorophenyl)-7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2C(=C(F)C=CC=2)F)C(=O)O2)C2=C1 NMUWOVHSXQTVHL-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims 1
- YKSLJUASHAWFMM-GASCZTMLSA-N 3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-7-[(3r,5s)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2C=C3OCCOC3=CC=2)C(=O)O2)C2=C1 YKSLJUASHAWFMM-GASCZTMLSA-N 0.000 claims 1
- VJLIRVMECHJKOM-AWEZNQCLSA-N 3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2C=C3OCCOC3=CC=2)C(=O)O2)C2=C1 VJLIRVMECHJKOM-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- SODZKKCPTSGQEF-CQSZACIVSA-N 3-(2,4-dimethoxyphenyl)-7-[(3r)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound COC1=CC(OC)=CC=C1C1=CC2=CC=C(N3C[C@@H](C)NCC3)C=C2OC1=O SODZKKCPTSGQEF-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- SODZKKCPTSGQEF-AWEZNQCLSA-N 3-(2,4-dimethoxyphenyl)-7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound COC1=CC(OC)=CC=C1C1=CC2=CC=C(N3C[C@H](C)NCC3)C=C2OC1=O SODZKKCPTSGQEF-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- DMDXCSJKZSRFMF-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4-dimethoxyphenyl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound COC1=CC(OC)=CC=C1C1=CC2=CC=C(N3CCNCC3)C=C2OC1=O DMDXCSJKZSRFMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XYKHECGJXLXGOP-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4-dimethylthieno[2,3-d]pyrimidin-6-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound S1C2=NC(C)=NC(C)=C2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 XYKHECGJXLXGOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BLFTYTWRHRWDPP-LBPRGKRZSA-N 3-(2-chloro-4-fluorophenyl)-7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2C(=CC(F)=CC=2)Cl)C(=O)O2)C2=C1 BLFTYTWRHRWDPP-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims 1
- XCFNYYIPDTWIQX-UHFFFAOYSA-N 3-(2-chloroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-yl)-7-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3SC(Cl)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 XCFNYYIPDTWIQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LDIBOKGSQDKWLD-UHFFFAOYSA-N 3-(2-chloroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-yl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3SC(Cl)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 LDIBOKGSQDKWLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QULUEZUGARIMRI-TXEJJXNPSA-N 3-(2-chloroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-yl)-7-[(3r,5s)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3SC(Cl)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 QULUEZUGARIMRI-TXEJJXNPSA-N 0.000 claims 1
- ZKOAUYICAVULIN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-chloroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound N1=C2SC(Cl)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 ZKOAUYICAVULIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SBTHZOICXFRIEG-UHFFFAOYSA-N 3-(2-chloropyridin-4-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C1=NC(Cl)=CC(C=2C(OC3=CC(=CC=C3C=2)N2CCNCC2)=O)=C1 SBTHZOICXFRIEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ISDAXYVZMFDGQI-UHFFFAOYSA-N 3-(2-cyclopropylpyrimidin-4-yl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C(N=CC=2)C2CC2)C(=O)O2)C2=C1 ISDAXYVZMFDGQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BWGMUGGNLAEUNA-UHFFFAOYSA-N 3-(2-cyclopropylpyrimidin-4-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound O=C1OC=2C=C(N3CCNCC3)C=CC=2C=C1C(N=1)=CC=NC=1C1CC1 BWGMUGGNLAEUNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RCNGOFQCICCVQG-UHFFFAOYSA-N 3-(2-cyclopropylpyrimidin-4-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one;hydrochloride Chemical compound Cl.O=C1OC=2C=C(N3CCNCC3)C=CC=2C=C1C(N=1)=CC=NC=1C1CC1 RCNGOFQCICCVQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BQRNODIATSXVLK-UHFFFAOYSA-N 3-(2-ethoxypyridin-3-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound CCOC1=NC=CC=C1C1=CC2=CC=C(N3CCNCC3)C=C2OC1=O BQRNODIATSXVLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MRELCFZFQZXGLB-UHFFFAOYSA-N 3-(2-ethylimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-yl)-7-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2SC(CC)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCCN(C)CC1 MRELCFZFQZXGLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GNCZUYTWEBETBQ-UHFFFAOYSA-N 3-(2-ethylimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound N1=C2SC(CC)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 GNCZUYTWEBETBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXMOUDIYAKXWEQ-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methoxypyridin-4-yl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=NC(OC)=CC(C=2C(OC3=CC(=CC=C3C=2)N2CCN(C)CC2)=O)=C1 PXMOUDIYAKXWEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZWYMDGCXCSIRKQ-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methyl-1,3-benzothiazol-6-yl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2C=C3SC(C)=NC3=CC=2)C(=O)O2)C2=C1 ZWYMDGCXCSIRKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OIUJGWSAGBDYIX-ZDUSSCGKSA-N 3-(2-methyl-1,3-benzothiazol-6-yl)-7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2C=C3SC(C)=NC3=CC=2)C(=O)O2)C2=C1 OIUJGWSAGBDYIX-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- VZKLHXMFPSJIPL-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methyl-1,3-benzoxazol-6-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C1=C2OC(C)=NC2=CC=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 VZKLHXMFPSJIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZMRLZDBTYFMSNZ-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)-7-(1-methylpiperidin-4-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCC1C1=CC=C(C=C(C2=CN3C=C(C)N=C3C=C2)C(=O)O2)C2=C1 ZMRLZDBTYFMSNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PDLVGZNNOZZEFQ-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C2=CN3C=C(C)N=C3C=C2)C(=O)O2)C2=C1 PDLVGZNNOZZEFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YZHGZMXMKFXEKZ-CQSZACIVSA-N 3-(2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)-7-[(3R)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound CC=1N=C2N(C=C(C=C2)C=2C(OC3=CC(=CC=C3C=2)N2C[C@H](NCC2)C)=O)C=1 YZHGZMXMKFXEKZ-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- YZHGZMXMKFXEKZ-AWEZNQCLSA-N 3-(2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)-7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C2=CN3C=C(C)N=C3C=C2)C(=O)O2)C2=C1 YZHGZMXMKFXEKZ-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- KCINMJOCDZWTKK-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)-7-[1-(oxetan-3-yl)piperidin-4-yl]chromen-2-one Chemical compound C1=CC2=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2C(CC1)CCN1C1COC1 KCINMJOCDZWTKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SPTBDFVKNYMQTI-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C1=CC2=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 SPTBDFVKNYMQTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QBLRLFLJOALTIW-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)-7-piperidin-4-ylchromen-2-one Chemical compound C1=CC2=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2C1CCNCC1 QBLRLFLJOALTIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JKOOQDCSNOIRQC-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin-6-yl)-7-(1-methylpiperidin-4-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCC1C1=CC=C(C=C(C2=CN3C=C(C)N=C3N=C2)C(=O)O2)C2=C1 JKOOQDCSNOIRQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MVPHIIFWPSAYSU-CYBMUJFWSA-N 3-(2-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin-6-yl)-7-[(3r)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C2=CN3C=C(C)N=C3N=C2)C(=O)O2)C2=C1 MVPHIIFWPSAYSU-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims 1
- VAQVMDFZGPMYOB-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin-6-yl)-7-piperidin-4-ylchromen-2-one Chemical compound C1=NC2=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2C1CCNCC1 VAQVMDFZGPMYOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CJRXMCAZTMLHSQ-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3SC(C)=NN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 CJRXMCAZTMLHSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZKGBXLMNHXDSEI-LLVKDONJSA-N 3-(2-methylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)-7-[(3r)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3SC(C)=NN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 ZKGBXLMNHXDSEI-LLVKDONJSA-N 0.000 claims 1
- ZKGBXLMNHXDSEI-NSHDSACASA-N 3-(2-methylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)-7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3SC(C)=NN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 ZKGBXLMNHXDSEI-NSHDSACASA-N 0.000 claims 1
- WWHNAQGXBJZYQT-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound N1=C2SC(C)=NN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 WWHNAQGXBJZYQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BYIKEZGWSJOFNP-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-yl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3SC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 BYIKEZGWSJOFNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XYPCLOBMTMSYEX-PFEQFJNWSA-N 3-(2-methylimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-yl)-7-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]oxychromen-2-one hydrochloride Chemical compound Cl.Cc1cn2cc(nc2s1)-c1cc2ccc(O[C@@H]3CCNC3)cc2oc1=O XYPCLOBMTMSYEX-PFEQFJNWSA-N 0.000 claims 1
- ARDVPMWNDITSEH-GFCCVEGCSA-N 3-(2-methylimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-yl)-7-[(3r)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3SC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 ARDVPMWNDITSEH-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims 1
- AWQRTEDIWFEIGY-CQSZACIVSA-N 3-(2-methylimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-yl)-7-[(3r)-pyrrolidin-3-yl]oxychromen-2-one Chemical compound N1=C2SC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2O[C@@H]1CCNC1 AWQRTEDIWFEIGY-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- ARDVPMWNDITSEH-LBPRGKRZSA-N 3-(2-methylimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-yl)-7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3SC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 ARDVPMWNDITSEH-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims 1
- OPRXTKZTNVTHGV-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound N1=C2SC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 OPRXTKZTNVTHGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKCBQWIXCPNJQG-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylindazol-5-yl)-7-(1-methylpiperidin-4-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCC1C1=CC=C(C=C(C2=CC3=CN(C)N=C3C=C2)C(=O)O2)C2=C1 OKCBQWIXCPNJQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SXHROWZEEPONNN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylindazol-5-yl)-7-piperidin-4-ylchromen-2-one Chemical compound C1=CC2=NN(C)C=C2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2C1CCNCC1 SXHROWZEEPONNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NOWWUBJQPOYWIS-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylpyrimidin-4-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound CC1=NC=CC(C=2C(OC3=CC(=CC=C3C=2)N2CCNCC2)=O)=N1 NOWWUBJQPOYWIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MNYDYSBCLNGXEO-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylpyrimidin-4-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one;hydrochloride Chemical compound Cl.CC1=NC=CC(C=2C(OC3=CC(=CC=C3C=2)N2CCNCC2)=O)=N1 MNYDYSBCLNGXEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IWUCVJSLAJEIPL-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylpyrrolo[1,2-b]pyridazin-6-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C=1N2N=C(C)C=CC2=CC=1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 IWUCVJSLAJEIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YEKVFNIGULRKIW-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-fluoro-7-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C1=CC2=C(F)C=C(N3CCN(C)CCC3)C=C2OC1=O YEKVFNIGULRKIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MVIKYKUWAPIZDX-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-fluoro-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C1=CC2=C(F)C=C(N3CCN(C)CC3)C=C2OC1=O MVIKYKUWAPIZDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AOMJIVHBPYRRJY-CYBMUJFWSA-N 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-fluoro-7-[(3r)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C1=CC2=C(F)C=C(N3C[C@@H](C)NCC3)C=C2OC1=O AOMJIVHBPYRRJY-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims 1
- AOMJIVHBPYRRJY-ZDUSSCGKSA-N 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-fluoro-7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C1=CC2=C(F)C=C(N3C[C@H](C)NCC3)C=C2OC1=O AOMJIVHBPYRRJY-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- BIDBGICGDLXUJF-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-fluoro-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C1=CC2=C(F)C=C(N3CCNCC3)C=C2OC1=O BIDBGICGDLXUJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PJLAUDNSXWPPMG-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C1=CC2=CC=C(N3CCN(C)CC3)C=C2OC1=O PJLAUDNSXWPPMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VHCXTQBVWGLPTE-AWEZNQCLSA-N 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-[(2s)-2-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C1=CC2=CC=C(N3[C@H](CNCC3)C)C=C2OC1=O VHCXTQBVWGLPTE-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- ICDHRMXICPHMJH-CQSZACIVSA-N 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-[(3r)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C1=CC2=CC=C(N3C[C@@H](C)NCC3)C=C2OC1=O ICDHRMXICPHMJH-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- MSWDUNUXNIYQPF-GASCZTMLSA-N 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-[(3r,5s)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C1=CC2=CC=C(N3C[C@@H](C)N[C@@H](C)C3)C=C2OC1=O MSWDUNUXNIYQPF-GASCZTMLSA-N 0.000 claims 1
- ICDHRMXICPHMJH-AWEZNQCLSA-N 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C1=CC2=CC=C(N3C[C@H](C)NCC3)C=C2OC1=O ICDHRMXICPHMJH-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- MGJUPRGMKHMAOC-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C1=CC2=CC=C(N3CCNCC3)C=C2OC1=O MGJUPRGMKHMAOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PEKPNRLISHVNJT-BETUJISGSA-N 3-(3,5-difluoro-2-methoxyphenyl)-7-[(3r,5s)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound COC1=C(F)C=C(F)C=C1C1=CC2=CC=C(N3C[C@@H](C)N[C@@H](C)C3)C=C2OC1=O PEKPNRLISHVNJT-BETUJISGSA-N 0.000 claims 1
- WCEHTAMRHVRLOS-LBPRGKRZSA-N 3-(3,5-difluoro-2-methoxyphenyl)-7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound COC1=C(F)C=C(F)C=C1C1=CC2=CC=C(N3C[C@H](C)NCC3)C=C2OC1=O WCEHTAMRHVRLOS-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims 1
- YESRBAXEBHOGSB-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-difluoro-2-methoxyphenyl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound COC1=C(F)C=C(F)C=C1C1=CC2=CC=C(N3CCNCC3)C=C2OC1=O YESRBAXEBHOGSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZUPUGIMFOQGVFZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-difluorophenyl)-5-fluoro-7-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCCN1C1=CC(F)=C(C=C(C=2C=C(F)C=C(F)C=2)C(=O)O2)C2=C1 ZUPUGIMFOQGVFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AQUIWQHEIZHTMS-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-difluorophenyl)-5-fluoro-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound FC1=CC(F)=CC(C=2C(OC3=CC(=CC(F)=C3C=2)N2CCNCC2)=O)=C1 AQUIWQHEIZHTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PJSQGQKJPANNMY-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-difluorophenyl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound FC1=CC(F)=CC(C=2C(OC3=CC(=CC=C3C=2)N2CCNCC2)=O)=C1 PJSQGQKJPANNMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DULFFWCUMHUQGP-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-7-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)chromen-2-one Chemical compound COC1=CC(OC)=CC(C=2C(OC3=CC(=CC=C3C=2)N2CCN(C)CCC2)=O)=C1 DULFFWCUMHUQGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JRBBKNQXUYZDQC-CQSZACIVSA-N 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-7-[(3r)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound COC1=CC(OC)=CC(C=2C(OC3=CC(=CC=C3C=2)N2C[C@@H](C)NCC2)=O)=C1 JRBBKNQXUYZDQC-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- JRBBKNQXUYZDQC-AWEZNQCLSA-N 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound COC1=CC(OC)=CC(C=2C(OC3=CC(=CC=C3C=2)N2C[C@H](C)NCC2)=O)=C1 JRBBKNQXUYZDQC-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- LBTPNJHJSXUHJZ-LBPRGKRZSA-N 3-(3-chloro-4-fluorophenyl)-7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2C=C(Cl)C(F)=CC=2)C(=O)O2)C2=C1 LBTPNJHJSXUHJZ-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims 1
- SVVRFDMDGSFPPE-UHFFFAOYSA-N 3-(3-chloro-4-fluorophenyl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C1=C(Cl)C(F)=CC=C1C1=CC2=CC=C(N3CCNCC3)C=C2OC1=O SVVRFDMDGSFPPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UEMZTGKIKUWTSP-ZDUSSCGKSA-N 3-(3-chlorophenyl)-7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2C=C(Cl)C=CC=2)C(=O)O2)C2=C1 UEMZTGKIKUWTSP-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- JORDQUBBAFOHSX-ZDUSSCGKSA-N 3-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1=C(F)C(OC)=CC=C1C1=CC2=CC=C(N3C[C@H](C)NCC3)C=C2OC1=O JORDQUBBAFOHSX-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- QQJARXUHYGJSOF-UHFFFAOYSA-N 3-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C1=C(F)C(OC)=CC=C1C1=CC2=CC=C(N3CCNCC3)C=C2OC1=O QQJARXUHYGJSOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UKYKSANGDBIQHG-UHFFFAOYSA-N 3-(3-fluorophenyl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound FC1=CC=CC(C=2C(OC3=CC(=CC=C3C=2)N2CCNCC2)=O)=C1 UKYKSANGDBIQHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SAIAMBXSBSGCEN-UHFFFAOYSA-N 3-(3-fluoropyridin-4-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound FC1=CN=CC=C1C1=CC2=CC=C(N3CCNCC3)C=C2OC1=O SAIAMBXSBSGCEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RXCNALNDLPMIDI-HNNXBMFYSA-N 3-(3-methoxy-4-methylphenyl)-7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1=C(C)C(OC)=CC(C=2C(OC3=CC(=CC=C3C=2)N2C[C@H](C)NCC2)=O)=C1 RXCNALNDLPMIDI-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- MJKASFXQACDLDM-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxy-4-methylphenyl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C1=C(C)C(OC)=CC(C=2C(OC3=CC(=CC=C3C=2)N2CCNCC2)=O)=C1 MJKASFXQACDLDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VBGZGDSCDTYCSA-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxyphenyl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C(OC3=CC(=CC=C3C=2)N2CCNCC2)=O)=C1 VBGZGDSCDTYCSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VIKTWYXZYRKART-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methylimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-yl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3SC=C(C)N3C=2)C(=O)O2)C2=C1 VIKTWYXZYRKART-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YTOBFUMSSMQYJJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methylimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one;hydrochloride Chemical compound Cl.C=1N2C(C)=CSC2=NC=1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 YTOBFUMSSMQYJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VBXSUEQDSUUOGC-HNNXBMFYSA-N 3-(3-methylphenyl)-7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2C=C(C)C=CC=2)C(=O)O2)C2=C1 VBXSUEQDSUUOGC-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- WNGCACMCSURNMJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methylphenyl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound CC1=CC=CC(C=2C(OC3=CC(=CC=C3C=2)N2CCNCC2)=O)=C1 WNGCACMCSURNMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PEORPOMLVKJPED-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)-7-(4-propan-2-yl-1,4-diazepan-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C(C)C)CCCN1C1=CC=C(C=C(C2=CN3C=C(C)N=CC3=C2)C(=O)O2)C2=C1 PEORPOMLVKJPED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HDWUUVRIEFDADR-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)-7-(4-propan-2-ylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C(C)C)CCN1C1=CC=C(C=C(C2=CN3C=C(C)N=CC3=C2)C(=O)O2)C2=C1 HDWUUVRIEFDADR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KBPXVWOSIBICJA-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C1=C2C=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 KBPXVWOSIBICJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BNLHZDHHJCZMLH-UHFFFAOYSA-N 3-(4,6-dimethylfuro[3,2-c]pyridin-2-yl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2OC3=CC(C)=NC(C)=C3C=2)C(=O)O2)C2=C1 BNLHZDHHJCZMLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BBKYDIKYPNASOX-UHFFFAOYSA-N 3-(4,6-dimethylfuro[3,2-c]pyridin-2-yl)-7-(4-propan-2-ylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C(C)C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2OC3=CC(C)=NC(C)=C3C=2)C(=O)O2)C2=C1 BBKYDIKYPNASOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LHBMLGVCTWSPQS-UHFFFAOYSA-N 3-(4,6-dimethylfuro[3,2-c]pyridin-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C=1C=2C(C)=NC(C)=CC=2OC=1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 LHBMLGVCTWSPQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QKNQDWKREMNVNQ-UHFFFAOYSA-N 3-(4,6-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrazin-2-yl)-7-(1-ethylpiperidin-4-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(CC)CCC1C1=CC=C(C=C(C2=NN3C=C(C)N=C(C)C3=C2)C(=O)O2)C2=C1 QKNQDWKREMNVNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HTDXMSLJIJDZQG-UHFFFAOYSA-N 3-(4,6-dimethylthieno[3,2-c]pyridin-2-yl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2SC3=CC(C)=NC(C)=C3C=2)C(=O)O2)C2=C1 HTDXMSLJIJDZQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UGBOOYSXAWHDIR-UHFFFAOYSA-N 3-(4,6-dimethylthieno[3,2-c]pyridin-2-yl)-7-[4-(2-methoxyethyl)piperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN(CCOC)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2SC3=CC(C)=NC(C)=C3C=2)C(=O)O2)C2=C1 UGBOOYSXAWHDIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WTORVDUMXQIRBU-UHFFFAOYSA-N 3-(4,6-dimethylthieno[3,2-c]pyridin-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C=1C=2C(C)=NC(C)=CC=2SC=1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 WTORVDUMXQIRBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LDVLEMKDSCDREY-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2SC3=CC=CC(Cl)=C3N=2)C(=O)O2)C2=C1 LDVLEMKDSCDREY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VYZBILNTXUKWNO-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)-7-(4-methylpiperazine-1-carbonyl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C(=O)C1=CC=C(C=C(C=2SC3=CC=CC(Cl)=C3N=2)C(=O)O2)C2=C1 VYZBILNTXUKWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YMYHBVROWLVNOM-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)-7-(diethylaminomethyl)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)CN(CC)CC)=NC2=C1Cl YMYHBVROWLVNOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MJYXUZMTPCPRDZ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)-7-(piperazin-1-ylmethyl)chromen-2-one Chemical compound N=1C=2C(Cl)=CC=CC=2SC=1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2CN1CCNCC1 MJYXUZMTPCPRDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AROIFFAQOJBNGS-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)-7-(piperidin-1-ylmethyl)chromen-2-one Chemical compound N=1C=2C(Cl)=CC=CC=2SC=1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2CN1CCCCC1 AROIFFAQOJBNGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UVJXQAIGXIPNQV-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)-7-[(1-hydroxypropan-2-ylamino)methyl]chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)CNC(CO)C)=NC2=C1Cl UVJXQAIGXIPNQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BLTGHANAKDJFOG-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)-7-[(3-hydroxypyrrolidin-1-yl)methyl]chromen-2-one Chemical compound C1C(O)CCN1CC1=CC=C(C=C(C=2SC3=CC=CC(Cl)=C3N=2)C(=O)O2)C2=C1 BLTGHANAKDJFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NEHSOIGXWZCDTB-BETUJISGSA-N 3-(4-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)-7-[(3r,5s)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2SC3=CC=CC(Cl)=C3N=2)C(=O)O2)C2=C1 NEHSOIGXWZCDTB-BETUJISGSA-N 0.000 claims 1
- PIXUBVJJNQVGMV-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)-7-[(4-hydroxypiperidin-1-yl)methyl]chromen-2-one Chemical compound C1CC(O)CCN1CC1=CC=C(C=C(C=2SC3=CC=CC(Cl)=C3N=2)C(=O)O2)C2=C1 PIXUBVJJNQVGMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XWPDAWFLDBMPGO-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)-7-[(dimethylamino)methyl]chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)CN(C)C)=NC2=C1Cl XWPDAWFLDBMPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MZGLCUFVGDKWTL-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)-7-[(propan-2-ylamino)methyl]chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)CNC(C)C)=NC2=C1Cl MZGLCUFVGDKWTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SOYYJSSCMJQKQR-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)-7-[2-(propan-2-ylamino)ethyl]chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)CCNC(C)C)=NC2=C1Cl SOYYJSSCMJQKQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IIKNIFUKXBYVKX-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)-7-[3-(propan-2-ylamino)propyl]chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)CCCNC(C)C)=NC2=C1Cl IIKNIFUKXBYVKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DTBCGVUNKPYREE-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)-7-[[2-hydroxyethyl(methyl)amino]methyl]chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)CN(CCO)C)=NC2=C1Cl DTBCGVUNKPYREE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QJZJRAWXHLZIQG-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound N=1C=2C(Cl)=CC=CC=2SC=1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 QJZJRAWXHLZIQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CMHBSVQATLLBTQ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one hydrochloride Chemical compound Cl.Clc1cccc2sc(nc12)-c1cc2ccc(cc2oc1=O)N1CCNCC1 CMHBSVQATLLBTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JZBXIJYYMJMZKO-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)-7-piperidin-4-ylchromen-2-one Chemical compound N=1C=2C(Cl)=CC=CC=2SC=1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2C1CCNCC1 JZBXIJYYMJMZKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OLQGKJREKJAPTD-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)-7-piperidin-4-ylchromen-2-one;hydrochloride Chemical compound Cl.N=1C=2C(Cl)=CC=CC=2SC=1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2C1CCNCC1 OLQGKJREKJAPTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MNQYASZTVCEHMD-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2OC3=CC=CC(Cl)=C3N=2)C(=O)O2)C2=C1 MNQYASZTVCEHMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BZUBPVJZBWSMHD-BETUJISGSA-N 3-(4-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)-7-[(3s,5r)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2OC3=CC=CC(Cl)=C3N=2)C(=O)O2)C2=C1 BZUBPVJZBWSMHD-BETUJISGSA-N 0.000 claims 1
- HVMRGMKSPRPLQS-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound N=1C=2C(Cl)=CC=CC=2OC=1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 HVMRGMKSPRPLQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GURKFFYMWAYAGU-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one;hydrochloride Chemical compound Cl.N=1C=2C(Cl)=CC=CC=2OC=1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 GURKFFYMWAYAGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PNEMSENVPGDPJJ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chloropyridin-3-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound ClC1=CC=NC=C1C1=CC2=CC=C(N3CCNCC3)C=C2OC1=O PNEMSENVPGDPJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GWZQYCUXLDGCGU-UHFFFAOYSA-N 3-(4-fluoro-1,3-benzoxazol-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound N=1C=2C(F)=CC=CC=2OC=1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 GWZQYCUXLDGCGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MDHBWTLMBOBTGE-UHFFFAOYSA-N 3-(4-fluoro-1,3-benzoxazol-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one;hydrochloride Chemical compound Cl.N=1C=2C(F)=CC=CC=2OC=1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 MDHBWTLMBOBTGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IURBHHMYPSFDNX-ZDUSSCGKSA-N 3-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)-7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1=C(F)C(OC)=CC(C=2C(OC3=CC(=CC=C3C=2)N2C[C@H](C)NCC2)=O)=C1 IURBHHMYPSFDNX-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- GJJPVJQJSOSPQH-UHFFFAOYSA-N 3-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C1=C(F)C(OC)=CC(C=2C(OC3=CC(=CC=C3C=2)N2CCNCC2)=O)=C1 GJJPVJQJSOSPQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RHCPDOYPMNDXSO-UHFFFAOYSA-N 3-(4-iodo-1,3-benzoxazol-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound N=1C=2C(I)=CC=CC=2OC=1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 RHCPDOYPMNDXSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ABYDBTIIQXIGAJ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-iodo-1,3-benzoxazol-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one;hydrochloride Chemical compound Cl.N=1C=2C(I)=CC=CC=2OC=1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 ABYDBTIIQXIGAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OAMKOGCKTGTNMI-HNNXBMFYSA-N 3-(4-methoxy-3-methylphenyl)-7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1=C(C)C(OC)=CC=C1C1=CC2=CC=C(N3C[C@H](C)NCC3)C=C2OC1=O OAMKOGCKTGTNMI-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- ARMZTJDTOFZLOR-UHFFFAOYSA-N 3-(4-methoxy-3-methylphenyl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C1=C(C)C(OC)=CC=C1C1=CC2=CC=C(N3CCNCC3)C=C2OC1=O ARMZTJDTOFZLOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JXGCDPGUCPJBMM-CQSZACIVSA-N 3-(4-methoxyphenyl)-7-[(3r)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC2=CC=C(N3C[C@@H](C)NCC3)C=C2OC1=O JXGCDPGUCPJBMM-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- JXGCDPGUCPJBMM-AWEZNQCLSA-N 3-(4-methoxyphenyl)-7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC2=CC=C(N3C[C@H](C)NCC3)C=C2OC1=O JXGCDPGUCPJBMM-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- WTYKAKKFQYEMEH-UHFFFAOYSA-N 3-(4-methoxyphenyl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC2=CC=C(N3CCNCC3)C=C2OC1=O WTYKAKKFQYEMEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SDJWSAGCCQYBIE-UHFFFAOYSA-N 3-(4-methoxypyridin-3-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound COC1=CC=NC=C1C1=CC2=CC=C(N3CCNCC3)C=C2OC1=O SDJWSAGCCQYBIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HKIVBAJYQVYHEE-UHFFFAOYSA-N 3-(4-methyl-1,3-benzoxazol-2-yl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2OC3=CC=CC(C)=C3N=2)C(=O)O2)C2=C1 HKIVBAJYQVYHEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UUUZWVWKHQSTIR-UHFFFAOYSA-N 3-(4-methyl-1,3-benzoxazol-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound N=1C=2C(C)=CC=CC=2OC=1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 UUUZWVWKHQSTIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QCQIUUXIVBFQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(4-methyl-1,3-benzoxazol-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one;hydrochloride Chemical compound Cl.N=1C=2C(C)=CC=CC=2OC=1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 QCQIUUXIVBFQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HFZKTRBUMNZFAO-UHFFFAOYSA-N 3-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound CC1=CSC(C=2C(OC3=CC(=CC=C3C=2)N2CCNCC2)=O)=N1 HFZKTRBUMNZFAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZXOQTYOOCZMGLD-UHFFFAOYSA-N 3-(4-methyl-1h-benzimidazol-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound N=1C=2C(C)=CC=CC=2NC=1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 ZXOQTYOOCZMGLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DVDFMFQMVMBLBL-UHFFFAOYSA-N 3-(4-methyl-1h-pyrazol-5-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C1=NNC(C=2C(OC3=CC(=CC=C3C=2)N2CCNCC2)=O)=C1C DVDFMFQMVMBLBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BGNLOMKGEIFQHO-UHFFFAOYSA-N 3-(4-methylthiophen-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound CC1=CSC(C=2C(OC3=CC(=CC=C3C=2)N2CCNCC2)=O)=C1 BGNLOMKGEIFQHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DVZWJEYEPMLGIO-UHFFFAOYSA-N 3-(5,7-dimethylfuro[2,3-c]pyridin-2-yl)-7-(4-ethylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(CC)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2OC3=C(C)N=C(C)C=C3C=2)C(=O)O2)C2=C1 DVZWJEYEPMLGIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UUGBTLYVVQAEFM-UHFFFAOYSA-N 3-(5,7-dimethylfuro[2,3-c]pyridin-2-yl)-7-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCCN1C1=CC=C(C=C(C=2OC3=C(C)N=C(C)C=C3C=2)C(=O)O2)C2=C1 UUGBTLYVVQAEFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JBYMFBJVSYQTSF-UHFFFAOYSA-N 3-(5,7-dimethylfuro[2,3-c]pyridin-2-yl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound CC=1C=C2C(=C(N1)C)OC(=C2)C=2C(OC1=CC(=CC=C1C2)N2CCN(CC2)C)=O JBYMFBJVSYQTSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GWUCNMHNASONEJ-UHFFFAOYSA-N 3-(5,7-dimethylfuro[2,3-c]pyridin-2-yl)-7-(4-propan-2-ylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C(C)C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2OC3=C(C)N=C(C)C=C3C=2)C(=O)O2)C2=C1 GWUCNMHNASONEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MBRXOOOEUAZZML-UHFFFAOYSA-N 3-(5,7-dimethylfuro[2,3-c]pyridin-2-yl)-7-(4-propylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(CCC)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2OC3=C(C)N=C(C)C=C3C=2)C(=O)O2)C2=C1 MBRXOOOEUAZZML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VTRPOGZVAHXATA-OAHLLOKOSA-N 3-(5,7-dimethylfuro[2,3-c]pyridin-2-yl)-7-[(3r)-3,4-dimethylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)[C@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2OC3=C(C)N=C(C)C=C3C=2)C(=O)O2)C2=C1 VTRPOGZVAHXATA-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- HZNHOVJUYYMPIW-CQSZACIVSA-N 3-(5,7-dimethylfuro[2,3-c]pyridin-2-yl)-7-[(3r)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2OC3=C(C)N=C(C)C=C3C=2)C(=O)O2)C2=C1 HZNHOVJUYYMPIW-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- VTRPOGZVAHXATA-HNNXBMFYSA-N 3-(5,7-dimethylfuro[2,3-c]pyridin-2-yl)-7-[(3s)-3,4-dimethylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2OC3=C(C)N=C(C)C=C3C=2)C(=O)O2)C2=C1 VTRPOGZVAHXATA-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- HZNHOVJUYYMPIW-AWEZNQCLSA-N 3-(5,7-dimethylfuro[2,3-c]pyridin-2-yl)-7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2OC3=C(C)N=C(C)C=C3C=2)C(=O)O2)C2=C1 HZNHOVJUYYMPIW-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- RSJAQYAPITWDJY-UHFFFAOYSA-N 3-(5,7-dimethylfuro[2,3-c]pyridin-2-yl)-7-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound O1C=2C(C)=NC(C)=CC=2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCN(CCO)CC1 RSJAQYAPITWDJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CTXFUMWOOPMFTC-UHFFFAOYSA-N 3-(5,7-dimethylfuro[2,3-c]pyridin-2-yl)-7-[4-(2-methoxyethyl)piperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN(CCOC)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2OC3=C(C)N=C(C)C=C3C=2)C(=O)O2)C2=C1 CTXFUMWOOPMFTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UQLSYCHINMBUPU-UHFFFAOYSA-N 3-(5,7-dimethylfuro[2,3-c]pyridin-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound O1C=2C(C)=NC(C)=CC=2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 UQLSYCHINMBUPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BTIGXTIKCFSUNC-UHFFFAOYSA-N 3-(5-chloropyridin-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound N1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC2=CC=C(N3CCNCC3)C=C2OC1=O BTIGXTIKCFSUNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BWVUDASJDBDABH-UHFFFAOYSA-N 3-(5-fluoro-1,3-benzoxazol-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound N=1C2=CC(F)=CC=C2OC=1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 BWVUDASJDBDABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NJNZIPMSISUYBL-UHFFFAOYSA-N 3-(5-fluoro-1,3-benzoxazol-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one;hydrochloride Chemical compound Cl.N=1C2=CC(F)=CC=C2OC=1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 NJNZIPMSISUYBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FLCJJWWNPABFDV-UHFFFAOYSA-N 3-(5-methylfuro[3,2-b]pyridin-2-yl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2OC3=CC=C(C)N=C3C=2)C(=O)O2)C2=C1 FLCJJWWNPABFDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QBQXKWIEKNZGOB-UHFFFAOYSA-N 3-(5-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=CC=C(C)N3C=2)C(=O)O2)C2=C1 QBQXKWIEKNZGOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZCYCTORNDBVBLH-UHFFFAOYSA-N 3-(5-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C=1N2C(C)=CC=CC2=NC=1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 ZCYCTORNDBVBLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MJMJYADBRFDVLJ-UHFFFAOYSA-N 3-(5-methylpyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-7-(4-propylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(CCC)CCN1C1=CC=C(C=C(C2=NN3C=CC(C)=CC3=C2)C(=O)O2)C2=C1 MJMJYADBRFDVLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FAJYHHVPNNUATP-UHFFFAOYSA-N 3-(5-methylpyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C1=C2C=C(C)C=CN2N=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 FAJYHHVPNNUATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PRMZNKSTTITVTB-UHFFFAOYSA-N 3-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound O=C1OC=2C=C(N3CCNCC3)C=CC=2C=C1C(N=1)=NOC=1C1=CC=CC=C1 PRMZNKSTTITVTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YNRLSXKFJJGLPB-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-difluoroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(F)=CC(F)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 YNRLSXKFJJGLPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KHIRGWQVULEIIM-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-difluoroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(F)=CC(F)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 KHIRGWQVULEIIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JQKTUAUDZSULKH-LBPRGKRZSA-N 3-(6,8-difluoroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(F)=CC(F)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 JQKTUAUDZSULKH-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims 1
- AVCSUPOCXLZFKK-BETUJISGSA-N 3-(6,8-difluoroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-[(3s,5r)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(F)=CC(F)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 AVCSUPOCXLZFKK-BETUJISGSA-N 0.000 claims 1
- GKWQKACIAWHPOM-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-difluoroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C=1N2C=C(F)C=C(F)C2=NC=1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 GKWQKACIAWHPOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UAKMTPYYVGIUKK-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-5-fluoro-7-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCCN1C1=CC(F)=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 UAKMTPYYVGIUKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VPCOTOPGXPUZMT-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2C1=CCNCC1 VPCOTOPGXPUZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BKAUMBZGSHMCPB-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-(1-ethyl-4-fluoropiperidin-4-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(CC)CCC1(F)C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 BKAUMBZGSHMCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DGAKZQMYBIDSKS-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-(1-ethylpiperidin-4-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(CC)CCC1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 DGAKZQMYBIDSKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CRKHGKOGQDWBRK-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-(1-ethylpiperidin-4-yl)oxychromen-2-one Chemical compound C1CN(CC)CCC1OC1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 CRKHGKOGQDWBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AOAIUGZWTIYVFL-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-(1-methyl-3,6-dihydro-2h-pyridin-4-yl)chromen-2-one Chemical compound C1N(C)CCC(C=2C=C3OC(=O)C(C=4N=C5C(C)=NC(C)=CN5C=4)=CC3=CC=2)=C1 AOAIUGZWTIYVFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QXUZSOURGWSBDF-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-(1-methylpiperidin-4-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCC1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 QXUZSOURGWSBDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FVFMMLACVCSGHO-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-(1-methylpiperidin-4-yl)oxychromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCC1OC1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 FVFMMLACVCSGHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WYBFGGNXONRPFK-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-(1-propan-2-yl-3,6-dihydro-2h-pyridin-4-yl)chromen-2-one Chemical compound C1N(C(C)C)CCC(C=2C=C3OC(=O)C(C=4N=C5C(C)=NC(C)=CN5C=4)=CC3=CC=2)=C1 WYBFGGNXONRPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HONAKCJZFGKMDJ-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-(1-propan-2-ylpiperidin-4-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C(C)C)CCC1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 HONAKCJZFGKMDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XEDRMGFQMXRWKC-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-(1-propan-2-ylpiperidin-4-yl)oxychromen-2-one Chemical compound C1CN(C(C)C)CCC1OC1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 XEDRMGFQMXRWKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YRTXWFOUHNBFPR-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-(1-propylpiperidin-4-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(CCC)CCC1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 YRTXWFOUHNBFPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GAZFJKGBWGJSLH-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-(2,2,6,6-tetramethyl-1,3-dihydropyridin-4-yl)chromen-2-one Chemical compound CC=1N=C(C=2N(C=1)C=C(N=2)C=1C(OC2=CC(=CC=C2C=1)C=1CC(NC(C=1)(C)C)(C)C)=O)C GAZFJKGBWGJSLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RJBWASNFZRRYEQ-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-(2-morpholin-4-ylethoxy)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2OCCN1CCOCC1 RJBWASNFZRRYEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LDDTUQZLRFCKTH-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-(2-morpholin-4-ylethyl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2CCN1CCOCC1 LDDTUQZLRFCKTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CKBFVNLTGHAIFI-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-(2-piperazin-1-ylethyl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2CCN1CCNCC1 CKBFVNLTGHAIFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DNXUBGMZYOXJNU-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-(2-piperidin-1-ylethoxy)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2OCCN1CCCCC1 DNXUBGMZYOXJNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HUZMOWHGJQUGKM-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2OCCN1CCCC1 HUZMOWHGJQUGKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SXPXQPYOJBHFKH-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-(3,3,4-trimethylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1C(C)(C)N(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 SXPXQPYOJBHFKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CZEHAHHSQZAGKD-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-(3,3-dimethylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNC(C)(C)C1 CZEHAHHSQZAGKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SXYGNOYEGSKVSC-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-(3-ethyl-4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)C(CC)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 SXYGNOYEGSKVSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UXKVHFFDMYUWRE-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-(3-ethylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CNC(CC)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 UXKVHFFDMYUWRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VXOYWXPMRUWSBH-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-(3-morpholin-4-ylpropyl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2CCCN1CCOCC1 VXOYWXPMRUWSBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PYDKAZWSSSVOQT-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-(3-piperazin-1-ylpropyl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2CCCN1CCNCC1 PYDKAZWSSSVOQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IEYWWUSUXVEZMM-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-(3-piperidin-1-ylazetidin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N(C1)CC1N1CCCCC1 IEYWWUSUXVEZMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PETSCYDXCUXNIW-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-(4-ethyl-3-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1C(C)N(CC)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 PETSCYDXCUXNIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MUSQHNINIVECCD-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-(4-ethylpiperazin-1-yl)-5-fluorochromen-2-one Chemical compound C1CN(CC)CCN1C1=CC(F)=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 MUSQHNINIVECCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IJXRJMWRSUHNRC-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-(4-ethylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(CC)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 IJXRJMWRSUHNRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YTOQDGVJFNTOCT-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-(4-hydroxypiperidin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCC(O)CC1 YTOQDGVJFNTOCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YAJXJBNJJPUPEX-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 YAJXJBNJJPUPEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GGBMOXHXNCDOPL-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 GGBMOXHXNCDOPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CJIZWGJTQNUZQS-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-(4-piperazin-1-ylbutyl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2CCCCN1CCNCC1 CJIZWGJTQNUZQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZLQCGIKHACCCPE-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-(4-propan-2-ylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C(C)C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 ZLQCGIKHACCCPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YLBYAYCQPIWWBR-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-(6-methyl-2,6-diazaspiro[3.3]heptan-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1N(C)CC21CN(C=1C=C3OC(=O)C(C=4N=C5C(C)=NC(C)=CN5C=4)=CC3=CC=1)C2 YLBYAYCQPIWWBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CQZDWAHBVWXGJT-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-(imidazol-1-ylmethyl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2CN1C=CN=C1 CQZDWAHBVWXGJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LKVYSQMZCOYAAP-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-(piperazin-1-ylmethyl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2CN1CCNCC1 LKVYSQMZCOYAAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NAYVZKDGUCSHLD-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-(piperidin-1-ylmethyl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2CN1CCCCC1 NAYVZKDGUCSHLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FKQTVZHLCOOZKW-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-(piperidin-4-ylamino)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2NC1CCNCC1 FKQTVZHLCOOZKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GIWAYEDQVVSDLK-XCWJXAQQSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[(3r)-1-(1-hydroxypropan-2-yl)pyrrolidin-3-yl]oxychromen-2-one Chemical compound C1N(C(CO)C)CC[C@H]1OC1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 GIWAYEDQVVSDLK-XCWJXAQQSA-N 0.000 claims 1
- LFABZKCXNHWTKP-GOSISDBHSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[(3r)-1-(2-hydroxyethyl)pyrrolidin-3-yl]oxychromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2O[C@@H]1CCN(CCO)C1 LFABZKCXNHWTKP-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- ZQITYDALKODZNR-GOSISDBHSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[(3r)-1-ethylpyrrolidin-3-yl]oxychromen-2-one Chemical compound C1N(CC)CC[C@H]1OC1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 ZQITYDALKODZNR-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- HWGAGFSMXQCXJO-QGZVFWFLSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[(3r)-1-methylpyrrolidin-3-yl]oxychromen-2-one Chemical compound C1N(C)CC[C@H]1OC1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 HWGAGFSMXQCXJO-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- RIILKVYVTLMJAO-LJQANCHMSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[(3r)-1-propan-2-ylpyrrolidin-3-yl]oxychromen-2-one Chemical compound C1N(C(C)C)CC[C@H]1OC1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 RIILKVYVTLMJAO-LJQANCHMSA-N 0.000 claims 1
- DVJJKQYCEPQTGT-OAHLLOKOSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[(3r)-3,4-dimethylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)[C@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 DVJJKQYCEPQTGT-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- AWUGZGWYVVYYIP-CYBMUJFWSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[(3r)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 AWUGZGWYVVYYIP-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims 1
- PETSCYDXCUXNIW-MRXNPFEDSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[(3r)-4-ethyl-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N(CC)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 PETSCYDXCUXNIW-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- FTPPETYNPDGHAB-MRXNPFEDSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[(3r)-pyrrolidin-3-yl]oxychromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2O[C@@H]1CCNC1 FTPPETYNPDGHAB-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- DVJJKQYCEPQTGT-HNNXBMFYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[(3s)-3,4-dimethylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 DVJJKQYCEPQTGT-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- SXYGNOYEGSKVSC-SFHVURJKSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[(3s)-3-ethyl-4-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)[C@@H](CC)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 SXYGNOYEGSKVSC-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- UXKVHFFDMYUWRE-KRWDZBQOSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[(3s)-3-ethylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@@H](CC)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 UXKVHFFDMYUWRE-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- AWUGZGWYVVYYIP-ZDUSSCGKSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 AWUGZGWYVVYYIP-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- NOBPWJXRQUMZJA-HXUWFJFHSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[(3s)-3-propan-2-ylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@@H](C(C)C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 NOBPWJXRQUMZJA-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 1
- HCUZDGAHEBGNQZ-INIZCTEOSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[(3s)-4-(2-fluoroethyl)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN(CCF)[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 HCUZDGAHEBGNQZ-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- RRRGFROANQHMCZ-INIZCTEOSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[(3s)-4-(2-hydroxyethyl)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN(CCO)[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 RRRGFROANQHMCZ-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- SUFJCMJSOLPZNS-KRWDZBQOSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[(3s)-4-(3-hydroxypropyl)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN(CCCO)[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 SUFJCMJSOLPZNS-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- PETSCYDXCUXNIW-INIZCTEOSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[(3s)-4-ethyl-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1[C@H](C)N(CC)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 PETSCYDXCUXNIW-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- OWOAVSPGNKJEKY-HSZRJFAPSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[(3s)-4-ethyl-3-propan-2-ylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1[C@H](C(C)C)N(CC)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 OWOAVSPGNKJEKY-HSZRJFAPSA-N 0.000 claims 1
- UGPWFOYUVZXNDS-JOCHJYFZSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[(3s)-4-methyl-3-propan-2-ylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)[C@@H](C(C)C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 UGPWFOYUVZXNDS-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- MCLYOEXNMWVWIK-VXKWHMMOSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[(3s,4s)-3-hydroxy-4-pyrrolidin-1-ylpyrrolidin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound N1([C@@H]2[C@@H](O)CN(C2)C2=CC=C3C=C(C(OC3=C2)=O)C2=CN3C=C(N=C(C)C3=N2)C)CCCC1 MCLYOEXNMWVWIK-VXKWHMMOSA-N 0.000 claims 1
- FKCVGBBOZCWJFG-IYBDPMFKSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[(3s,5r)-3,4,5-trimethylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N(C)[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 FKCVGBBOZCWJFG-IYBDPMFKSA-N 0.000 claims 1
- OBCVNCNQNGFIHB-OKILXGFUSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[(3s,5r)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 OBCVNCNQNGFIHB-OKILXGFUSA-N 0.000 claims 1
- XSQLPPSRBVRVGN-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1CC1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 XSQLPPSRBVRVGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MCQOJUWAZBSFGK-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[(propan-2-ylamino)methyl]chromen-2-one Chemical compound C1=C(C)N=C(C)C2=NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)CNC(C)C)=CN21 MCQOJUWAZBSFGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VOVIEBBFJIXIFR-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[1-(2-hydroxyethyl)-3,6-dihydro-2h-pyridin-4-yl]chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2C1=CCN(CCO)CC1 VOVIEBBFJIXIFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RILXBFGWWZIVQM-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[1-(2-hydroxyethyl)piperidin-4-yl]chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2C1CCN(CCO)CC1 RILXBFGWWZIVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ANFODTBQGMSHOI-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[1-(2-hydroxyethyl)piperidin-4-yl]oxychromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2OC1CCN(CCO)CC1 ANFODTBQGMSHOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AEXMMUNGCHCIRE-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[1-(2-methylpropyl)piperidin-4-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN(CC(C)C)CCC1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 AEXMMUNGCHCIRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YXXKAQDLNHEWHL-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[1-(3-fluoropropyl)piperidin-4-yl]chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2C1CCN(CCCF)CC1 YXXKAQDLNHEWHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VZXTZRMMHKUBET-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[1-(oxetan-3-yl)piperidin-4-yl]chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2C(CC1)CCN1C1COC1 VZXTZRMMHKUBET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WDDJQPKXGKVTII-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[2-(1-hydroxypropan-2-ylamino)ethyl]chromen-2-one Chemical compound C1=C(C)N=C(C)C2=NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)CCNC(CO)C)=CN21 WDDJQPKXGKVTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UJFBQFLMBQNORC-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[2-(2-hydroxyethylamino)ethoxy]chromen-2-one Chemical compound C1=C(OCCNCCO)C=C2OC(=O)C(C3=CN4C=C(N=C(C)C4=N3)C)=CC2=C1 UJFBQFLMBQNORC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TYCZMYLNISNHOD-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[2-(2-hydroxyethylamino)ethyl]chromen-2-one Chemical compound C1=C(CCNCCO)C=C2OC(=O)C(C3=CN4C=C(N=C(C)C4=N3)C)=CC2=C1 TYCZMYLNISNHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VSPQLHCDDUXTLE-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[2-(2-hydroxypropylamino)ethoxy]chromen-2-one Chemical compound C1=C(C)N=C(C)C2=NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)OCCNCC(O)C)=CN21 VSPQLHCDDUXTLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OBSGBFKJEYFWGM-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[2-(2-methoxyethylamino)ethoxy]chromen-2-one Chemical compound C1=C(C)N=C(C)C2=NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)OCCNCCOC)=CN21 OBSGBFKJEYFWGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YNMPQYPMZQUKNH-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[2-(4-hydroxypiperidin-1-yl)ethoxy]chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2OCCN1CCC(O)CC1 YNMPQYPMZQUKNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HDRLXBRIEFGFKG-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[2-(ethylamino)ethoxy]chromen-2-one Chemical compound C1=C(C)N=C(C)C2=NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)OCCNCC)=CN21 HDRLXBRIEFGFKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LOOHVGKPRLDENR-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[2-(methylamino)ethyl]chromen-2-one Chemical compound C1=C(C)N=C(C)C2=NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)CCNC)=CN21 LOOHVGKPRLDENR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YAJFCTSMKQKTEP-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[2-(propan-2-ylamino)ethoxy]chromen-2-one Chemical compound C1=C(C)N=C(C)C2=NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)OCCNC(C)C)=CN21 YAJFCTSMKQKTEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LBXURZLLHITMIC-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[2-(propan-2-ylamino)ethyl]chromen-2-one Chemical compound C1=C(C)N=C(C)C2=NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)CCNC(C)C)=CN21 LBXURZLLHITMIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IYBGTHVEYIYFNJ-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[2-[(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)amino]ethoxy]chromen-2-one Chemical compound C1=C(OCCNC(C)(C)CO)C=C2OC(=O)C(C3=CN4C=C(N=C(C)C4=N3)C)=CC2=C1 IYBGTHVEYIYFNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SQEDGLNOPKQFGG-LJQANCHMSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[2-[(2r)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]ethyl]chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2CCN1CCC[C@@H]1CO SQEDGLNOPKQFGG-LJQANCHMSA-N 0.000 claims 1
- IQWKUFYQEWAKGJ-QGZVFWFLSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[2-[(3r)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl]ethoxy]chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2OCCN1CC[C@@H](O)C1 IQWKUFYQEWAKGJ-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- IQWKUFYQEWAKGJ-KRWDZBQOSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[2-[(3s)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl]ethoxy]chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2OCCN1CC[C@H](O)C1 IQWKUFYQEWAKGJ-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- NBRYEDSHOQUMEL-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[2-[2-hydroxyethyl(methyl)amino]ethyl]chromen-2-one Chemical compound C1=C(C)N=C(C)C2=NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)CCN(CCO)C)=CN21 NBRYEDSHOQUMEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZMHDNKNGFMIGJF-CQSZACIVSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[2-[[(2r)-1-hydroxypropan-2-yl]amino]ethoxy]chromen-2-one Chemical compound C1=C(C)N=C(C)C2=NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)OCCN[C@@H](CO)C)=CN21 ZMHDNKNGFMIGJF-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- ZMHDNKNGFMIGJF-AWEZNQCLSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[2-[[(2s)-1-hydroxypropan-2-yl]amino]ethoxy]chromen-2-one Chemical compound C1=C(C)N=C(C)C2=NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)OCCN[C@H](CO)C)=CN21 ZMHDNKNGFMIGJF-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- KBRNMIPKILFZKQ-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[2-[ethyl(2-hydroxyethyl)amino]ethoxy]chromen-2-one Chemical compound C1=C(C)N=C(C)C2=NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)OCCN(CCO)CC)=CN21 KBRNMIPKILFZKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KGIRDNKIBUGORZ-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[2-[ethyl(methyl)amino]ethoxy]chromen-2-one Chemical compound C1=C(C)N=C(C)C2=NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)OCCN(C)CC)=CN21 KGIRDNKIBUGORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VCCLHOIERORXSL-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[3-(1-hydroxypropan-2-ylamino)propyl]chromen-2-one Chemical compound C1=C(C)N=C(C)C2=NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)CCCNC(CO)C)=CN21 VCCLHOIERORXSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TXUGBFDIMBODNW-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[3-(2-hydroxyethylamino)propyl]chromen-2-one Chemical compound C1=C(CCCNCCO)C=C2OC(=O)C(C3=CN4C=C(N=C(C)C4=N3)C)=CC2=C1 TXUGBFDIMBODNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KAPCVLQVOCLBSO-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[3-(2-methoxyethylamino)propyl]chromen-2-one Chemical compound C1=C(C)N=C(C)C2=NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)CCCNCCOC)=CN21 KAPCVLQVOCLBSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JBINCGFXUWDWEA-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[3-(2-methylpiperidin-1-yl)azetidin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound CC1CCCCN1C1CN(C=2C=C3OC(=O)C(C=4N=C5C(C)=NC(C)=CN5C=4)=CC3=CC=2)C1 JBINCGFXUWDWEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LSMKBHXKLMMYMS-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl]chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1CCCC1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 LSMKBHXKLMMYMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ANHYXBRUAMEBRD-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[3-(ethylamino)propyl]chromen-2-one Chemical compound C1=C(C)N=C(C)C2=NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)CCCNCC)=CN21 ANHYXBRUAMEBRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XKRZWYOBPGDVIH-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[3-(methylamino)propyl]chromen-2-one Chemical compound C1=C(C)N=C(C)C2=NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)CCCNC)=CN21 XKRZWYOBPGDVIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SGUMHQGGSNPFCR-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[3-(oxolan-2-ylmethylamino)propyl]chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2CCCNCC1CCCO1 SGUMHQGGSNPFCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ODZBGJCORLOZKO-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[3-(oxolan-3-ylamino)propyl]chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2CCCNC1CCOC1 ODZBGJCORLOZKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AAPLTHKGIGKSHK-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[3-(propan-2-ylamino)propyl]chromen-2-one Chemical compound C1=C(C)N=C(C)C2=NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)CCCNC(C)C)=CN21 AAPLTHKGIGKSHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OYXTUAUWIBRBBO-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[3-(pyridin-2-ylmethylamino)propyl]chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2CCCNCC1=CC=CC=N1 OYXTUAUWIBRBBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WVPQIKFLVDFSES-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[3-(pyridin-4-ylmethylamino)propyl]chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2CCCNCC1=CC=NC=C1 WVPQIKFLVDFSES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FUHAJRJIKOFCLI-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[3-(thiophen-3-ylmethylamino)propyl]chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2CCCNCC=1C=CSC=1 FUHAJRJIKOFCLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BAHQDJUQTSQGHJ-HXUWFJFHSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[3-[(2r)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]propyl]chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2CCCN1CCC[C@@H]1CO BAHQDJUQTSQGHJ-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 1
- LMEQIOCZIPGQAC-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[3-[2-hydroxyethyl(methyl)amino]propyl]chromen-2-one Chemical compound C1=C(C)N=C(C)C2=NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)CCCN(CCO)C)=CN21 LMEQIOCZIPGQAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MXNNZPHNBBXQQD-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[4-(1-hydroxypropan-2-ylamino)piperidin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CC(NC(CO)C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 MXNNZPHNBBXQQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SGJUFJCLVIHLLX-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[4-(2-hydroxy-2-methylpropyl)piperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCN(CC(C)(C)O)CC1 SGJUFJCLVIHLLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UVBKOKDNDZKNDD-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCN(CCO)CC1 UVBKOKDNDZKNDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HWMFFAHIXJAKKX-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[4-(methylamino)butyl]chromen-2-one Chemical compound C1=C(C)N=C(C)C2=NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)CCCCNC)=CN21 HWMFFAHIXJAKKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FAZAELHGEUSDDW-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N(CC1)CCN1C1COC1 FAZAELHGEUSDDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XPRWHWMUOPZGOO-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[4-(propan-2-ylamino)piperidin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CC(NC(C)C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 XPRWHWMUOPZGOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UQWZYEIXXZXQPZ-OAQYLSRUSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[4-[(2r)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]butyl]chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2CCCCN1CCC[C@@H]1CO UQWZYEIXXZXQPZ-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- ZMFZUTZTDPGREZ-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[4-[2-hydroxyethyl(methyl)amino]butyl]chromen-2-one Chemical compound C1=C(C)N=C(C)C2=NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)CCCCN(CCO)C)=CN21 ZMFZUTZTDPGREZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FGNUJJCJLQXWHG-MRXNPFEDSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[[(2r)-pyrrolidin-2-yl]methoxy]chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2OC[C@H]1CCCN1 FGNUJJCJLQXWHG-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- WHUBSFFJNYYLEC-GOSISDBHSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[[(3r)-1-(2-hydroxyethyl)pyrrolidin-3-yl]amino]chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N[C@@H]1CCN(CCO)C1 WHUBSFFJNYYLEC-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- LOHCJXCHELCRSY-GOSISDBHSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[[(3r)-1-ethylpyrrolidin-3-yl]amino]chromen-2-one Chemical compound C1N(CC)CC[C@H]1NC1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 LOHCJXCHELCRSY-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- IZEFCLCIUBUHCD-QGZVFWFLSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[[(3r)-1-methylpyrrolidin-3-yl]amino]chromen-2-one Chemical compound C1N(C)CC[C@H]1NC1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 IZEFCLCIUBUHCD-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- UBPDCWQNIMCJTM-LJQANCHMSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[[(3r)-1-propan-2-ylpyrrolidin-3-yl]amino]chromen-2-one Chemical compound C1N(C(C)C)CC[C@H]1NC1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 UBPDCWQNIMCJTM-LJQANCHMSA-N 0.000 claims 1
- VNZRBOQZUIEIFW-MRXNPFEDSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[[(3r)-pyrrolidin-3-yl]amino]chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N[C@@H]1CCNC1 VNZRBOQZUIEIFW-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- IZEFCLCIUBUHCD-KRWDZBQOSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[[(3s)-1-methylpyrrolidin-3-yl]amino]chromen-2-one Chemical compound C1N(C)CC[C@@H]1NC1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 IZEFCLCIUBUHCD-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- VNZRBOQZUIEIFW-INIZCTEOSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[[(3s)-pyrrolidin-3-yl]amino]chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N[C@H]1CCNC1 VNZRBOQZUIEIFW-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- GKNQBZVUZVBTCJ-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[methyl-(1-methylpyrrolidin-3-yl)amino]chromen-2-one Chemical compound C=1C=C2C=C(C=3N=C4C(C)=NC(C)=CN4C=3)C(=O)OC2=CC=1N(C)C1CCN(C)C1 GKNQBZVUZVBTCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BIBHQWIBROPERY-QGZVFWFLSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[methyl-[(3r)-pyrrolidin-3-yl]amino]chromen-2-one Chemical compound C=1C=C2C=C(C=3N=C4C(C)=NC(C)=CN4C=3)C(=O)OC2=CC=1N(C)[C@@H]1CCNC1 BIBHQWIBROPERY-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- GKNQBZVUZVBTCJ-SFHVURJKSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[methyl-[(3s)-1-methylpyrrolidin-3-yl]amino]chromen-2-one Chemical compound C=1C=C2C=C(C=3N=C4C(C)=NC(C)=CN4C=3)C(=O)OC2=CC=1N(C)[C@H]1CCN(C)C1 GKNQBZVUZVBTCJ-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- BIBHQWIBROPERY-KRWDZBQOSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[methyl-[(3s)-pyrrolidin-3-yl]amino]chromen-2-one Chemical compound C=1C=C2C=C(C=3N=C4C(C)=NC(C)=CN4C=3)C(=O)OC2=CC=1N(C)[C@H]1CCNC1 BIBHQWIBROPERY-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- NRUOIVVOEKEDEZ-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 NRUOIVVOEKEDEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OPIAGHYYOWVYGX-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-piperidin-4-ylchromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2C1CCNCC1 OPIAGHYYOWVYGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RVJDMPBWGRATLW-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-piperidin-4-yloxychromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2OC1CCNCC1 RVJDMPBWGRATLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PWCZJOAJXCFVSW-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=CC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 PWCZJOAJXCFVSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ORGUMPYLJFAYOG-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=CC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 ORGUMPYLJFAYOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NXCUNXBXILARFK-INIZCTEOSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=CC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 NXCUNXBXILARFK-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- XMAWNJIVDBXMRL-CALCHBBNSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-[(3s,5r)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=CC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 XMAWNJIVDBXMRL-CALCHBBNSA-N 0.000 claims 1
- UUDXQEKUWPRVFJ-UHFFFAOYSA-N 3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C=1N2C=C(C)C=C(C)C2=NC=1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 UUDXQEKUWPRVFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VFKVMVWROMCYKU-UHFFFAOYSA-N 3-(6-chloro-8-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-(4-ethylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(CC)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(Cl)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 VFKVMVWROMCYKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RNBOTFIGNSYKJN-UHFFFAOYSA-N 3-(6-chloro-8-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(Cl)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 RNBOTFIGNSYKJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RWRSTVJXOLVNTA-UHFFFAOYSA-N 3-(6-chloro-8-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(Cl)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 RWRSTVJXOLVNTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DSWBNRBYJOBYQC-IRXDYDNUSA-N 3-(6-chloro-8-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[(1S,4S)-5-ethyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]chromen-2-one Chemical compound ClC=1N=C(C=2N(C=1)C=C(N=2)C=1C(OC2=CC(=CC=C2C=1)N1[C@@H]2CN([C@H](C1)C2)CC)=O)C DSWBNRBYJOBYQC-IRXDYDNUSA-N 0.000 claims 1
- HFTGJCKCGWHZNR-HOTGVXAUSA-N 3-(6-chloro-8-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[(1s,4s)-5-methyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]chromen-2-one Chemical compound C1=C(Cl)N=C(C)C2=NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N3C[C@@H]4C[C@H]3CN4C)=CN21 HFTGJCKCGWHZNR-HOTGVXAUSA-N 0.000 claims 1
- SFTRUUFJOVKGTJ-CYBMUJFWSA-N 3-(6-chloro-8-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[(3r)-3,4-dimethylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)[C@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(Cl)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 SFTRUUFJOVKGTJ-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims 1
- KDVOVUUWXVBZID-GFCCVEGCSA-N 3-(6-chloro-8-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[(3r)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(Cl)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 KDVOVUUWXVBZID-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims 1
- SFTRUUFJOVKGTJ-ZDUSSCGKSA-N 3-(6-chloro-8-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[(3s)-3,4-dimethylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(Cl)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 SFTRUUFJOVKGTJ-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- WGQZHBJJGVYQIX-INIZCTEOSA-N 3-(6-chloro-8-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[(3s)-3-(dimethylamino)pyrrolidin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](N(C)C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(Cl)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 WGQZHBJJGVYQIX-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- KDVOVUUWXVBZID-LBPRGKRZSA-N 3-(6-chloro-8-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(Cl)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 KDVOVUUWXVBZID-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims 1
- VPKVMAYFXCYDBA-UHFFFAOYSA-N 3-(6-chloro-8-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=CC(Cl)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 VPKVMAYFXCYDBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QJSOMMMDVAEAMV-GASCZTMLSA-N 3-(6-chloro-8-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-[(3s,5r)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=CC(Cl)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 QJSOMMMDVAEAMV-GASCZTMLSA-N 0.000 claims 1
- AHRKBEBLVRBVOU-UHFFFAOYSA-N 3-(6-chloro-8-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=CC(Cl)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 AHRKBEBLVRBVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MAHCZWFICHIJHI-UHFFFAOYSA-N 3-(6-chloroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-4-methyl-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C1=CC=2C(C)=C(C=3N=C4C=CC(Cl)=CN4C=3)C(=O)OC=2C=C1N1CCNCC1 MAHCZWFICHIJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WTUSDCDBVCOUCR-UHFFFAOYSA-N 3-(6-chloroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=CC(Cl)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 WTUSDCDBVCOUCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AKGBSYQWAIQLRS-UHFFFAOYSA-N 3-(6-chloroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=CC(Cl)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 AKGBSYQWAIQLRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LIAXXRPNXJPCKH-UONOGXRCSA-N 3-(6-chloroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-[(2r,5s)-2,5-dimethylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C[C@@H]1CN[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=CC(Cl)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 LIAXXRPNXJPCKH-UONOGXRCSA-N 0.000 claims 1
- KQMGBUQKGPQWFR-OKILXGFUSA-N 3-(6-chloroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-[(3s,5r)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=CC(Cl)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 KQMGBUQKGPQWFR-OKILXGFUSA-N 0.000 claims 1
- XYSLSDLJEMUAER-UHFFFAOYSA-N 3-(6-chloroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN(CCO)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=CC(Cl)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 XYSLSDLJEMUAER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WYNCLEUYWLLKQY-UHFFFAOYSA-N 3-(6-chloroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C=1N2C=C(Cl)C=CC2=NC=1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 WYNCLEUYWLLKQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AUGRROUULMYISY-UHFFFAOYSA-N 3-(6-chloroimidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-7-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3N=CC(Cl)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 AUGRROUULMYISY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WDNWWMNCIKRJHD-LBPRGKRZSA-N 3-(6-chloroimidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3N=CC(Cl)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 WDNWWMNCIKRJHD-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims 1
- BCRYYGWKOQIYJM-BETUJISGSA-N 3-(6-chloroimidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-7-[(3s,5r)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3N=CC(Cl)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 BCRYYGWKOQIYJM-BETUJISGSA-N 0.000 claims 1
- VXXPUHARJKGCLT-UHFFFAOYSA-N 3-(6-chloroimidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-7-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN(CCO)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3N=CC(Cl)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 VXXPUHARJKGCLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YCLDPMQYUUVHPF-UHFFFAOYSA-N 3-(6-chloroimidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C=1N2C=C(Cl)C=NC2=NC=1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 YCLDPMQYUUVHPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FWUJDNYDKATCHS-UHFFFAOYSA-N 3-(6-cyclobutyloxypyridin-2-yl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C(OC3CCC3)C=CC=2)C(=O)O2)C2=C1 FWUJDNYDKATCHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YMWJFTVBMMFYBR-UHFFFAOYSA-N 3-(6-cyclobutyloxypyridin-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound O=C1OC=2C=C(N3CCNCC3)C=CC=2C=C1C(N=1)=CC=CC=1OC1CCC1 YMWJFTVBMMFYBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IIFVMYIXRRYFQM-UHFFFAOYSA-N 3-(6-cyclopropyl-8-fluoroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(F)=CC(=CN3C=2)C2CC2)C(=O)O2)C2=C1 IIFVMYIXRRYFQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HHSAXJAODREWSD-UHFFFAOYSA-N 3-(6-cyclopropyl-8-fluoroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(F)=CC(=CN3C=2)C2CC2)C(=O)O2)C2=C1 HHSAXJAODREWSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LBCBXAKOTNXBGV-CQSZACIVSA-N 3-(6-cyclopropyl-8-fluoroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-[(3r)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(F)=CC(=CN3C=2)C2CC2)C(=O)O2)C2=C1 LBCBXAKOTNXBGV-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- LBCBXAKOTNXBGV-AWEZNQCLSA-N 3-(6-cyclopropyl-8-fluoroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(F)=CC(=CN3C=2)C2CC2)C(=O)O2)C2=C1 LBCBXAKOTNXBGV-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- FYOBRNHLVGTUNH-GASCZTMLSA-N 3-(6-cyclopropyl-8-fluoroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-[(3s,5r)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(F)=CC(=CN3C=2)C2CC2)C(=O)O2)C2=C1 FYOBRNHLVGTUNH-GASCZTMLSA-N 0.000 claims 1
- JZTXJUUNZVFFPJ-UHFFFAOYSA-N 3-(6-ethoxypyridin-2-yl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound CCOC1=CC=CC(C=2C(OC3=CC(=CC=C3C=2)N2CCN(C)CC2)=O)=N1 JZTXJUUNZVFFPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KBMUSYDYZUEMLG-UHFFFAOYSA-N 3-(6-fluoro-1h-benzimidazol-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound N1C2=CC(F)=CC=C2N=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 KBMUSYDYZUEMLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BSQQDIQVIIJPBM-UHFFFAOYSA-N 3-(6-fluoro-8-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=CC(F)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 BSQQDIQVIIJPBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AOPVDHNSWDZXOE-UHFFFAOYSA-N 3-(6-fluoro-8-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=CC(F)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 AOPVDHNSWDZXOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BAQCYIXZJCSHGW-UHFFFAOYSA-N 3-(6-fluoro-8-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=CC(F)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 BAQCYIXZJCSHGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NUNFTWMFZLEBNP-UHFFFAOYSA-N 3-(6-fluoroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=CC(F)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 NUNFTWMFZLEBNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NISOZQMYYXZGEB-UHFFFAOYSA-N 3-(6-fluoroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=CC(F)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 NISOZQMYYXZGEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RDYPOSAMNYLOAY-UHFFFAOYSA-N 3-(6-fluoroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C=1N2C=C(F)C=CC2=NC=1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 RDYPOSAMNYLOAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FGJNVGAKYVTTBY-UHFFFAOYSA-N 3-(6-fluoroimidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3N=CC(F)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 FGJNVGAKYVTTBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JPXNMISSMLDWGT-GFCCVEGCSA-N 3-(6-fluoroimidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-7-[(3r)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3N=CC(F)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 JPXNMISSMLDWGT-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims 1
- JPXNMISSMLDWGT-LBPRGKRZSA-N 3-(6-fluoroimidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3N=CC(F)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 JPXNMISSMLDWGT-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims 1
- WGJOKSYJBVPTTM-UHFFFAOYSA-N 3-(6-fluoroimidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C=1N2C=C(F)C=NC2=NC=1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 WGJOKSYJBVPTTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GZKBBAMYTHAKMF-UHFFFAOYSA-N 3-(6-fluoropyridin-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound FC1=CC=CC(C=2C(OC3=CC(=CC=C3C=2)N2CCNCC2)=O)=N1 GZKBBAMYTHAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VIJIPHBIUOYUNN-UHFFFAOYSA-N 3-(6-methoxypyridin-2-yl)-7-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)chromen-2-one Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C(OC3=CC(=CC=C3C=2)N2CCN(C)CCC2)=O)=N1 VIJIPHBIUOYUNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NRDYSRFZEKLOQQ-UHFFFAOYSA-N 3-(6-methoxypyridin-2-yl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C(OC3=CC(=CC=C3C=2)N2CCN(C)CC2)=O)=N1 NRDYSRFZEKLOQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CAUNZKWRXDTONZ-CYBMUJFWSA-N 3-(6-methoxypyridin-2-yl)-7-[(3r)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C(OC3=CC(=CC=C3C=2)N2C[C@@H](C)NCC2)=O)=N1 CAUNZKWRXDTONZ-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims 1
- CAUNZKWRXDTONZ-ZDUSSCGKSA-N 3-(6-methoxypyridin-2-yl)-7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C(OC3=CC(=CC=C3C=2)N2C[C@H](C)NCC2)=O)=N1 CAUNZKWRXDTONZ-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- CGOVROZNPUUNDV-UHFFFAOYSA-N 3-(6-methoxypyridin-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C(OC3=CC(=CC=C3C=2)N2CCNCC2)=O)=N1 CGOVROZNPUUNDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFINMMSUZKPHNF-AWEZNQCLSA-N 3-(6-methyl-8-nitroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C([N+]([O-])=O)=CC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 UFINMMSUZKPHNF-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- PTVNJAZFUDNNOM-UHFFFAOYSA-N 3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-(1-methylpiperidin-4-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCC1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 PTVNJAZFUDNNOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NMGJATUHHOLHLK-UHFFFAOYSA-N 3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-(1-propylpiperidin-4-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(CCC)CCC1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 NMGJATUHHOLHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DNBLCQAFEIWBBL-UHFFFAOYSA-N 3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 DNBLCQAFEIWBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BFUMXYITGJMWLF-UHFFFAOYSA-N 3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-(4-propan-2-ylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C(C)C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 BFUMXYITGJMWLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MJYSOEYQDRGJNR-CYBMUJFWSA-N 3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[(3r)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 MJYSOEYQDRGJNR-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims 1
- RBZVTBWYIKMRHQ-OAHLLOKOSA-N 3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[(3r)-pyrrolidin-3-yl]oxychromen-2-one Chemical compound N1=C2C=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2O[C@@H]1CCNC1 RBZVTBWYIKMRHQ-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- MJYSOEYQDRGJNR-ZDUSSCGKSA-N 3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 MJYSOEYQDRGJNR-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- QTKZCWKSDLZARG-UHFFFAOYSA-N 3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[1-(2-methylpropyl)piperidin-4-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN(CC(C)C)CCC1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 QTKZCWKSDLZARG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LQCUXUMOGNHELV-UHFFFAOYSA-N 3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[1-(oxetan-3-yl)piperidin-4-yl]chromen-2-one Chemical compound N1=C2C=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2C(CC1)CCN1C1COC1 LQCUXUMOGNHELV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TVMKEVOZIJFATE-UHFFFAOYSA-N 3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound N1=C2C=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N(CC1)CCN1C1COC1 TVMKEVOZIJFATE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IVWCTWKMIKCZCU-UHFFFAOYSA-N 3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound N1=C2C=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 IVWCTWKMIKCZCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OWXDCHDWROMLDP-UHFFFAOYSA-N 3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-piperidin-4-ylchromen-2-one Chemical compound N1=C2C=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2C1CCNCC1 OWXDCHDWROMLDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VGVUVFKKTMJTQG-UHFFFAOYSA-N 3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=CC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 VGVUVFKKTMJTQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FZMYYTDMTJQARL-UHFFFAOYSA-N 3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-(4-propan-2-ylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C(C)C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=CC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 FZMYYTDMTJQARL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AFLFDXHJWQIFGI-UHFFFAOYSA-N 3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-(4-propylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(CCC)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=CC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 AFLFDXHJWQIFGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GIIGNJGXFVIXGG-OAHLLOKOSA-N 3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-[(3r)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=CC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 GIIGNJGXFVIXGG-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- HFJRDCRDAUGGLL-MRXNPFEDSA-N 3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-[(3r)-pyrrolidin-3-yl]oxychromen-2-one Chemical compound C=1N2C=C(C)C=CC2=NC=1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2O[C@@H]1CCNC1 HFJRDCRDAUGGLL-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- LHUOXNKKHKNNOB-PKLMIRHRSA-N 3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-[(3r)-pyrrolidin-3-yl]oxychromen-2-one;hydrochloride Chemical compound Cl.C=1N2C=C(C)C=CC2=NC=1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2O[C@@H]1CCNC1 LHUOXNKKHKNNOB-PKLMIRHRSA-N 0.000 claims 1
- XKBWWPQEMVZTQA-UHFFFAOYSA-N 3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-[methyl(pyridin-3-ylmethyl)amino]chromen-2-one Chemical compound C=1C=C2C=C(C=3N=C4C=CC(C)=CN4C=3)C(=O)OC2=CC=1N(C)CC1=CC=CN=C1 XKBWWPQEMVZTQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MEPPREBBXUXVAV-UHFFFAOYSA-N 3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-[methyl-(1-methylpiperidin-4-yl)amino]chromen-2-one Chemical compound C=1C=C2C=C(C=3N=C4C=CC(C)=CN4C=3)C(=O)OC2=CC=1N(C)C1CCN(C)CC1 MEPPREBBXUXVAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NMGPOGZDVSQOCI-UHFFFAOYSA-N 3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C=1N2C=C(C)C=CC2=NC=1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 NMGPOGZDVSQOCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VLBJGCGBXZOTGL-UHFFFAOYSA-N 3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3N=CC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 VLBJGCGBXZOTGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XKOSQDPHZVEHBB-OAHLLOKOSA-N 3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-7-[(3r)-pyrrolidin-3-yl]oxychromen-2-one Chemical compound C=1N2C=C(C)C=NC2=NC=1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2O[C@@H]1CCNC1 XKOSQDPHZVEHBB-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- GSCSLJSNKJACRM-XFULWGLBSA-N 3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-7-[(3r)-pyrrolidin-3-yl]oxychromen-2-one;hydrochloride Chemical compound Cl.C=1N2C=C(C)C=NC2=NC=1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2O[C@@H]1CCNC1 GSCSLJSNKJACRM-XFULWGLBSA-N 0.000 claims 1
- BDRJYDRDKMZOEV-AWEZNQCLSA-N 3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3N=CC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 BDRJYDRDKMZOEV-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- IPROPPNGUBCTAJ-UHFFFAOYSA-N 3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C=1N2C=C(C)C=NC2=NC=1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 IPROPPNGUBCTAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XESIHJVDMDEWQV-AWEZNQCLSA-N 3-(6-methylimidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl)-7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=CC(C)=NN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 XESIHJVDMDEWQV-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- ZEARRCHMHYEYLE-UHFFFAOYSA-N 3-(6-methylpyridin-3-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C1=NC(C)=CC=C1C1=CC2=CC=C(N3CCNCC3)C=C2OC1=O ZEARRCHMHYEYLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HVIDUGWNWUPKLQ-UHFFFAOYSA-N 3-(6-methylsulfanylpyridin-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound CSC1=CC=CC(C=2C(OC3=CC(=CC=C3C=2)N2CCNCC2)=O)=N1 HVIDUGWNWUPKLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ITTRSYSNRXTXPJ-UHFFFAOYSA-N 3-(7-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound S1C=2C(Cl)=CC=CC=2N=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 ITTRSYSNRXTXPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JLSOXPGZFWIJCD-UHFFFAOYSA-N 3-(7-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one hydrochloride Chemical compound Cl.Clc1cccc2nc(sc12)-c1cc2ccc(cc2oc1=O)N1CCNCC1 JLSOXPGZFWIJCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZCQJUHMAYWCWID-OKILXGFUSA-N 3-(7-chloroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-[(3s,5r)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=C(Cl)C=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 ZCQJUHMAYWCWID-OKILXGFUSA-N 0.000 claims 1
- DKKQZSKJCACLON-UHFFFAOYSA-N 3-(7-ethylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C=C(CC)C=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCCN(C)CC1 DKKQZSKJCACLON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JWSILQGFBFEMCT-UHFFFAOYSA-N 3-(7-ethylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C=C(CC)C=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCN(C)CC1 JWSILQGFBFEMCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JPFYLKOKLSIZAY-UHFFFAOYSA-N 3-(7-ethylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound N1=C2C=C(CC)C=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 JPFYLKOKLSIZAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JLHPVDADFZNHCL-UHFFFAOYSA-N 3-(7-methoxyimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C=C(OC)C=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCCN(C)CC1 JLHPVDADFZNHCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- METKXFHQTOQKOE-UHFFFAOYSA-N 3-(7-methoxyimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C=C(OC)C=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCN(C)CC1 METKXFHQTOQKOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PJZXFZLXKXPCPX-AWEZNQCLSA-N 3-(7-methoxyimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound N1=C2C=C(OC)C=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCN[C@@H](C)C1 PJZXFZLXKXPCPX-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- BKPCWNOUYCUGEU-UHFFFAOYSA-N 3-(7-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=C(C)C=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 BKPCWNOUYCUGEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KEVANWPBWBTKFJ-UHFFFAOYSA-N 3-(7-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-(piperidin-4-ylamino)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C=C(C)C=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2NC1CCNCC1 KEVANWPBWBTKFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WVVULBKCRVTLAL-UHFFFAOYSA-N 3-(7-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-[(1-methylpiperidin-4-yl)amino]chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCC1NC1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=C(C)C=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 WVVULBKCRVTLAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FGIQSNJZVMFREC-OAHLLOKOSA-N 3-(7-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-[(3r)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=C(C)C=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 FGIQSNJZVMFREC-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- RAEDPJKAMXYBSO-MRXNPFEDSA-N 3-(7-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-[(3r)-pyrrolidin-3-yl]oxychromen-2-one Chemical compound N1=C2C=C(C)C=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2O[C@@H]1CCNC1 RAEDPJKAMXYBSO-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- UIROGMJJMUQGOX-PKLMIRHRSA-N 3-(7-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-[(3r)-pyrrolidin-3-yl]oxychromen-2-one;hydrochloride Chemical compound Cl.N1=C2C=C(C)C=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2O[C@@H]1CCNC1 UIROGMJJMUQGOX-PKLMIRHRSA-N 0.000 claims 1
- FGIQSNJZVMFREC-HNNXBMFYSA-N 3-(7-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=C(C)C=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 FGIQSNJZVMFREC-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- ZUSCYHLHGXAJDE-MRXNPFEDSA-N 3-(7-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-[[(3r)-pyrrolidin-3-yl]amino]chromen-2-one Chemical compound N1=C2C=C(C)C=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N[C@@H]1CCNC1 ZUSCYHLHGXAJDE-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- ZUSCYHLHGXAJDE-INIZCTEOSA-N 3-(7-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-[[(3s)-pyrrolidin-3-yl]amino]chromen-2-one Chemical compound N1=C2C=C(C)C=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N[C@H]1CCNC1 ZUSCYHLHGXAJDE-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- QABKZRFGVXEHND-UHFFFAOYSA-N 3-(7-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound N1=C2C=C(C)C=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 QABKZRFGVXEHND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YKZPAKQESGVWBA-UHFFFAOYSA-N 3-(7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3N=C(C)C=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 YKZPAKQESGVWBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OEOXTPQGKYSATF-CQSZACIVSA-N 3-(7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-7-[(3r)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3N=C(C)C=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 OEOXTPQGKYSATF-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- ZORHWMALPCTOOR-OAHLLOKOSA-N 3-(7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-7-[(3r)-pyrrolidin-3-yl]oxychromen-2-one Chemical compound N1=C2N=C(C)C=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2O[C@@H]1CCNC1 ZORHWMALPCTOOR-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- UFQQUSPWNOYNRK-XFULWGLBSA-N 3-(7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-7-[(3r)-pyrrolidin-3-yl]oxychromen-2-one;hydrochloride Chemical compound Cl.N1=C2N=C(C)C=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2O[C@@H]1CCNC1 UFQQUSPWNOYNRK-XFULWGLBSA-N 0.000 claims 1
- OEOXTPQGKYSATF-AWEZNQCLSA-N 3-(7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3N=C(C)C=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 OEOXTPQGKYSATF-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- KABZELXYKHHUKA-UHFFFAOYSA-N 3-(7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound N1=C2N=C(C)C=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 KABZELXYKHHUKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FCHOIKYXEZVKLC-UHFFFAOYSA-N 3-(8-bromoimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(Br)=CC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 FCHOIKYXEZVKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IFDNUIMAFUHXBZ-UHFFFAOYSA-N 3-(8-chloro-6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(Cl)=CC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 IFDNUIMAFUHXBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SCHVITNQOMNGDF-UHFFFAOYSA-N 3-(8-chloro-6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(Cl)=CC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 SCHVITNQOMNGDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VDTUINNSUDYSJY-GASCZTMLSA-N 3-(8-chloro-6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-[(3s,5r)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(Cl)=CC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 VDTUINNSUDYSJY-GASCZTMLSA-N 0.000 claims 1
- HFTTXUKJXNOKGT-GFCCVEGCSA-N 3-(8-chloroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-5-fluoro-7-[(3r)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@H](C)CN1C1=CC(F)=C(C=C(C=2N=C3C(Cl)=CC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 HFTTXUKJXNOKGT-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims 1
- HFTTXUKJXNOKGT-LBPRGKRZSA-N 3-(8-chloroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-5-fluoro-7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=CC(F)=C(C=C(C=2N=C3C(Cl)=CC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 HFTTXUKJXNOKGT-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims 1
- YEESOCZYJVOFEP-UHFFFAOYSA-N 3-(8-chloroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-5-fluoro-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C=1C=2OC(=O)C(C=3N=C4C(Cl)=CC=CN4C=3)=CC=2C(F)=CC=1N1CCNCC1 YEESOCZYJVOFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZSSHUWFOFACFLC-UHFFFAOYSA-N 3-(8-chloroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-(1,4-diazepan-1-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(Cl)=CC=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCCNCC1 ZSSHUWFOFACFLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XAEHVXGKBWPGAM-UHFFFAOYSA-N 3-(8-chloroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-(2,5-diazabicyclo[2.2.2]octan-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1C(NC2)CCC2N1C(C=C1OC2=O)=CC=C1C=C2C1=CN2C=CC=C(Cl)C2=N1 XAEHVXGKBWPGAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IWYANUMLTPRGTQ-UHFFFAOYSA-N 3-(8-chloroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-(3,3-dimethylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CNC(C)(C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(Cl)=CC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 IWYANUMLTPRGTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JCYPJUDHQKDVQV-UHFFFAOYSA-N 3-(8-chloroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-(3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)chromen-2-one Chemical compound C1C(N2)CCC2CN1C(C=C1OC2=O)=CC=C1C=C2C1=CN2C=CC=C(Cl)C2=N1 JCYPJUDHQKDVQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IHZXGNFNXBXYPP-UHFFFAOYSA-N 3-(8-chloroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(Cl)=CC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 IHZXGNFNXBXYPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RIXLXUGVNHNYHR-UHFFFAOYSA-N 3-(8-chloroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-(4-propylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(CCC)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(Cl)=CC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 RIXLXUGVNHNYHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GFAJZGVELMVMSK-CQSZACIVSA-N 3-(8-chloroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-[(3r)-3,4-dimethylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)[C@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(Cl)=CC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 GFAJZGVELMVMSK-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- HRFCABDMLKTYEX-CYBMUJFWSA-N 3-(8-chloroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-[(3r)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(Cl)=CC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 HRFCABDMLKTYEX-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims 1
- MBFCWDLRXQPKKA-GASCZTMLSA-N 3-(8-chloroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-[(3r,5s)-3,4,5-trimethylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N(C)[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(Cl)=CC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 MBFCWDLRXQPKKA-GASCZTMLSA-N 0.000 claims 1
- GFAJZGVELMVMSK-AWEZNQCLSA-N 3-(8-chloroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-[(3s)-3,4-dimethylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(Cl)=CC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 GFAJZGVELMVMSK-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- POHOUXQRAMWFNI-INIZCTEOSA-N 3-(8-chloroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-[(3s)-3-(dimethylamino)pyrrolidin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](N(C)C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(Cl)=CC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 POHOUXQRAMWFNI-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- HRFCABDMLKTYEX-ZDUSSCGKSA-N 3-(8-chloroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(Cl)=CC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 HRFCABDMLKTYEX-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- MXMCVFLYQKYUQP-BETUJISGSA-N 3-(8-chloroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-[(3s,5r)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-5-fluorochromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC(F)=C(C=C(C=2N=C3C(Cl)=CC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 MXMCVFLYQKYUQP-BETUJISGSA-N 0.000 claims 1
- UQIGLMVUHAGZKG-OKILXGFUSA-N 3-(8-chloroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-[(3s,5r)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(Cl)=CC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 UQIGLMVUHAGZKG-OKILXGFUSA-N 0.000 claims 1
- GHQGPRYITXEIIX-UHFFFAOYSA-N 3-(8-chloroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN(CCO)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(Cl)=CC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 GHQGPRYITXEIIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BBYDDLLURWNMSH-UHFFFAOYSA-N 3-(8-chloroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound N1=C2C(Cl)=CC=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 BBYDDLLURWNMSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AQHOQCMAOIZRJG-UHFFFAOYSA-N 3-(8-cyclopropylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C4CC4)=CC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 AQHOQCMAOIZRJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZNMQCFDXWAVARH-UHFFFAOYSA-N 3-(8-ethyl-6-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(CC)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCN(C)CC1 ZNMQCFDXWAVARH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MGYPCZABJAMZFB-UHFFFAOYSA-N 3-(8-ethyl-6-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound N1=C2C(CC)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 MGYPCZABJAMZFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DIZLWBINPNKMBH-UHFFFAOYSA-N 3-(8-ethyl-6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(CC)=CC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCCN(C)CC1 DIZLWBINPNKMBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HLGWNKRCQKLNTD-UHFFFAOYSA-N 3-(8-ethyl-6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(CC)=CC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCN(C)CC1 HLGWNKRCQKLNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PHVKFUMUPZWGMJ-UHFFFAOYSA-N 3-(8-ethyl-6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound N1=C2C(CC)=CC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 PHVKFUMUPZWGMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LQRXISJNMXQCGQ-UHFFFAOYSA-N 3-(8-ethylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(CC)=CC=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCN(C)CC1 LQRXISJNMXQCGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RKKWLFMCRBFJSO-UHFFFAOYSA-N 3-(8-fluoro-2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C2=CN3C=C(C)N=C3C(F)=C2)C(=O)O2)C2=C1 RKKWLFMCRBFJSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ALDOFYOUFVBMMX-ZDUSSCGKSA-N 3-(8-fluoro-2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)-7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C2=CN3C=C(C)N=C3C(F)=C2)C(=O)O2)C2=C1 ALDOFYOUFVBMMX-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- PVBIPSDEOPUADX-UHFFFAOYSA-N 3-(8-fluoro-2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)-7-[3-(methylamino)propyl]chromen-2-one Chemical compound C1=C(F)C2=NC(C)=CN2C=C1C1=CC2=CC=C(CCCNC)C=C2OC1=O PVBIPSDEOPUADX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RJCMIBUBMSQWOZ-UHFFFAOYSA-N 3-(8-fluoro-2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C1=C(F)C2=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 RJCMIBUBMSQWOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LPFOEWDYGZDOQZ-UHFFFAOYSA-N 3-(8-fluoro-6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(F)=CC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 LPFOEWDYGZDOQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XJBBWUXEAGXIHC-UHFFFAOYSA-N 3-(8-fluoro-6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(F)=CC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 XJBBWUXEAGXIHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WZARTVZUNUJNLR-UHFFFAOYSA-N 3-(8-fluoro-6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-(8-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=C(C)C=C(F)C2=NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N3CC4CCC(C3)N4C)=CN21 WZARTVZUNUJNLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZGGNHGRAGWEDFT-CQSZACIVSA-N 3-(8-fluoro-6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-[(3r)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(F)=CC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 ZGGNHGRAGWEDFT-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- ZGGNHGRAGWEDFT-AWEZNQCLSA-N 3-(8-fluoro-6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(F)=CC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 ZGGNHGRAGWEDFT-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- CPUROOPGVHBYBO-OAHLLOKOSA-N 3-(8-fluoro-6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-[[(3r)-pyrrolidin-3-yl]amino]chromen-2-one Chemical compound C=1N2C=C(C)C=C(F)C2=NC=1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N[C@@H]1CCNC1 CPUROOPGVHBYBO-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- CPUROOPGVHBYBO-HNNXBMFYSA-N 3-(8-fluoro-6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-[[(3s)-pyrrolidin-3-yl]amino]chromen-2-one Chemical compound C=1N2C=C(C)C=C(F)C2=NC=1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N[C@H]1CCNC1 CPUROOPGVHBYBO-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- UOVLNYJLYAECJF-UHFFFAOYSA-N 3-(8-fluoro-6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C=1N2C=C(C)C=C(F)C2=NC=1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 UOVLNYJLYAECJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PDDAZOUIEYDWEJ-UHFFFAOYSA-N 3-(8-fluoroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(F)=CC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 PDDAZOUIEYDWEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NQQTXYZYWKCJAP-UHFFFAOYSA-N 3-(8-fluoroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(F)=CC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 NQQTXYZYWKCJAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LEQSMKOPNPLMHR-CYBMUJFWSA-N 3-(8-fluoroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-[(3r)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(F)=CC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 LEQSMKOPNPLMHR-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims 1
- LEQSMKOPNPLMHR-ZDUSSCGKSA-N 3-(8-fluoroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(F)=CC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 LEQSMKOPNPLMHR-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- PSPWJRNTCVXVCV-UHFFFAOYSA-N 3-(8-fluoroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound N1=C2C(F)=CC=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 PSPWJRNTCVXVCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MFKLDXXGMIGMCN-UHFFFAOYSA-N 3-(8-methoxyimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(OC)=CC=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCCN(C)CC1 MFKLDXXGMIGMCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLSNOVSVAIAMNI-UHFFFAOYSA-N 3-(8-methoxyimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(OC)=CC=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCN(C)CC1 XLSNOVSVAIAMNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DCVULPPUKSAYFX-UHFFFAOYSA-N 3-(8-methoxyimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound N1=C2C(OC)=CC=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 DCVULPPUKSAYFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NJMJFYVJWVJKGC-UHFFFAOYSA-N 3-(8-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 NJMJFYVJWVJKGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QOASCNBNYSOTQT-CYBMUJFWSA-N 3-(8-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[(3r)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 QOASCNBNYSOTQT-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims 1
- SKPWFVFTFMEIQC-OAHLLOKOSA-N 3-(8-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[(3r)-pyrrolidin-3-yl]oxychromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2O[C@@H]1CCNC1 SKPWFVFTFMEIQC-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- QOASCNBNYSOTQT-ZDUSSCGKSA-N 3-(8-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 QOASCNBNYSOTQT-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- SZSVMEBWIQHFGY-UHFFFAOYSA-N 3-(8-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 SZSVMEBWIQHFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MEINPOUTDANRHO-UHFFFAOYSA-N 3-(8-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=CC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 MEINPOUTDANRHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NJKJWNHYIIFIEM-UHFFFAOYSA-N 3-(8-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-(4-propylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(CCC)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=CC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 NJKJWNHYIIFIEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PNCGOCKIBALJSK-OAHLLOKOSA-N 3-(8-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-[(3r)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=CC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 PNCGOCKIBALJSK-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- PNCGOCKIBALJSK-HNNXBMFYSA-N 3-(8-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=CC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 PNCGOCKIBALJSK-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- JTAGBCNIGQFXAE-UHFFFAOYSA-N 3-(8-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=CC=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 JTAGBCNIGQFXAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CSMGNASPFXOGFX-UHFFFAOYSA-N 3-(8-methylsulfanylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound N1=C2C(SC)=NC=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 CSMGNASPFXOGFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LDJJCVYQSSCQSX-UHFFFAOYSA-N 3-([1,3]oxazolo[4,5-b]pyridin-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C1=CC=2C=C(C=3OC4=CC=CN=C4N=3)C(=O)OC=2C=C1N1CCNCC1 LDJJCVYQSSCQSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KGOLZGAQRKGLFK-UHFFFAOYSA-N 3-([1,3]oxazolo[4,5-b]pyridin-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one hydrochloride Chemical compound Cl.O=c1oc2cc(ccc2cc1-c1nc2ncccc2o1)N1CCNCC1 KGOLZGAQRKGLFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KQYMGCBUOWVPEB-UHFFFAOYSA-N 3-[(3-methylpyridin-2-yl)amino]-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound CC1=CC=CN=C1NC1=CC2=CC=C(N3CCNCC3)C=C2OC1=O KQYMGCBUOWVPEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DXJPYOJFVWRWAP-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-methylpyridin-2-yl)amino]-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound CC1=CC=NC(NC=2C(OC3=CC(=CC=C3C=2)N2CCNCC2)=O)=C1 DXJPYOJFVWRWAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JBNKZZTXURGCSH-UHFFFAOYSA-N 3-[(5-chloropyridin-2-yl)amino]-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound N1=CC(Cl)=CC=C1NC1=CC2=CC=C(N3CCNCC3)C=C2OC1=O JBNKZZTXURGCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QODYXGDCCYXINR-UHFFFAOYSA-N 3-[(5-methylpyridin-2-yl)amino]-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound N1=CC(C)=CC=C1NC1=CC2=CC=C(N3CCNCC3)C=C2OC1=O QODYXGDCCYXINR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VOYHHSRPXAMSNN-UHFFFAOYSA-N 3-[(6-methylpyridin-2-yl)amino]-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound CC1=CC=CC(NC=2C(OC3=CC(=CC=C3C=2)N2CCNCC2)=O)=N1 VOYHHSRPXAMSNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MZNWAGNIXCQURM-UHFFFAOYSA-N 3-[2-methyl-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]-7-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)chromen-2-one Chemical compound CC=1N=C2C=CC(C=3C(OC4=CC(=CC=C4C=3)C=3CCNCC=3)=O)=NN2C=1C1=CCNCC1 MZNWAGNIXCQURM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FBAUIMCNYYDZTO-AWEZNQCLSA-N 3-[6-(dimethylamino)pyridin-3-yl]-7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2C=NC(=CC=2)N(C)C)C(=O)O2)C2=C1 FBAUIMCNYYDZTO-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- NVCGERJWDHUEBC-UHFFFAOYSA-N 3-[6-(dimethylamino)pyridin-3-yl]-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C1=NC(N(C)C)=CC=C1C1=CC2=CC=C(N3CCNCC3)C=C2OC1=O NVCGERJWDHUEBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QIPUQUJCPKEFFY-GASCZTMLSA-N 3-[7-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]-7-[(3s,5r)-3,4,5-trimethylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N(C)[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=C(C=CN3C=2)C(F)(F)F)C(=O)O2)C2=C1 QIPUQUJCPKEFFY-GASCZTMLSA-N 0.000 claims 1
- JEDDSKPYBCDCOM-GFCCVEGCSA-N 3-[methyl-[(3R)-1-methylpyrrolidin-3-yl]amino]chromen-2-one Chemical compound CN([C@H]1CN(CC1)C)C=1C(OC2=CC=CC=C2C1)=O JEDDSKPYBCDCOM-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims 1
- GMVLTWHDMNYVHA-UHFFFAOYSA-N 3-anilino-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound O=C1OC=2C=C(N3CCNCC3)C=CC=2C=C1NC1=CC=CC=C1 GMVLTWHDMNYVHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RSGAFRJYEPKWPN-UHFFFAOYSA-N 3-imidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl-7-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=NC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 RSGAFRJYEPKWPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KLVTWNJRDMNMMZ-UHFFFAOYSA-N 3-imidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=NC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 KLVTWNJRDMNMMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ROFRAKIBSAFCKG-UHFFFAOYSA-N 3-imidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C1=CC=2C=C(C=3N=C4C=NC=CN4C=3)C(=O)OC=2C=C1N1CCNCC1 ROFRAKIBSAFCKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HCNYHFMAWYWBMC-UHFFFAOYSA-N 3-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=CC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 HCNYHFMAWYWBMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFPCACZWKDENSF-IYBDPMFKSA-N 3-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl-7-[(3r,5s)-3,4,5-trimethylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N(C)[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=CC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 UFPCACZWKDENSF-IYBDPMFKSA-N 0.000 claims 1
- ABKUPOMNBCNVRC-UHFFFAOYSA-N 3-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C1=CC=2C=C(C=3N=C4C=CC=CN4C=3)C(=O)OC=2C=C1N1CCNCC1 ABKUPOMNBCNVRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MWEISZIMBOZIBQ-UHFFFAOYSA-N 3-imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C2=CN3C=CN=C3C=C2)C(=O)O2)C2=C1 MWEISZIMBOZIBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IKWKXYVCXYTWCJ-AWEZNQCLSA-N 3-imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl-7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C2=CN3C=CN=C3C=C2)C(=O)O2)C2=C1 IKWKXYVCXYTWCJ-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- DFEJKWYSRHBWJT-UHFFFAOYSA-N 3-imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C1=CC=2C=C(C3=CN4C=CN=C4C=C3)C(=O)OC=2C=C1N1CCNCC1 DFEJKWYSRHBWJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BXIMLMQKTLNHCV-UHFFFAOYSA-N 3-imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl-7-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3N=CC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 BXIMLMQKTLNHCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CUPKFBDNXZRTFL-UHFFFAOYSA-N 3-imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3N=CC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 CUPKFBDNXZRTFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BXPPWFDTPSOARZ-UHFFFAOYSA-N 3-imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl-7-(4-propylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(CCC)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3N=CC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 BXPPWFDTPSOARZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QDZNUKMJAZZVEU-CYBMUJFWSA-N 3-imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl-7-[(3r)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3N=CC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 QDZNUKMJAZZVEU-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims 1
- DAIJTJOVUQQKCH-CQSZACIVSA-N 3-imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl-7-[(3r)-pyrrolidin-3-yl]oxychromen-2-one Chemical compound C1=CC=2C=C(C=3N=C4N=CC=CN4C=3)C(=O)OC=2C=C1O[C@@H]1CCNC1 DAIJTJOVUQQKCH-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- HVYQOYKDJQPRRA-PFEQFJNWSA-N 3-imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl-7-[(3r)-pyrrolidin-3-yl]oxychromen-2-one;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CC=2C=C(C=3N=C4N=CC=CN4C=3)C(=O)OC=2C=C1O[C@@H]1CCNC1 HVYQOYKDJQPRRA-PFEQFJNWSA-N 0.000 claims 1
- QDZNUKMJAZZVEU-ZDUSSCGKSA-N 3-imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl-7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3N=CC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 QDZNUKMJAZZVEU-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- LYRQVVCPZJYIJC-UHFFFAOYSA-N 3-imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl-7-[methyl-(1-methylpyrrolidin-3-yl)amino]chromen-2-one Chemical compound C=1C=C2C=C(C=3N=C4N=CC=CN4C=3)C(=O)OC2=CC=1N(C)C1CCN(C)C1 LYRQVVCPZJYIJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IRJHOHTZAKXYFH-UHFFFAOYSA-N 3-imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C1=CC=2C=C(C=3N=C4N=CC=CN4C=3)C(=O)OC=2C=C1N1CCNCC1 IRJHOHTZAKXYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KSYWUCLIRPSDNW-UHFFFAOYSA-N 3-imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl-7-piperidin-4-yloxychromen-2-one Chemical compound C1=CC=2C=C(C=3N=C4N=CC=CN4C=3)C(=O)OC=2C=C1OC1CCNCC1 KSYWUCLIRPSDNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IKXLGWPVPQWXLS-UHFFFAOYSA-N 3-imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl-7-piperidin-4-yloxychromen-2-one hydrochloride Chemical compound Cl.O=c1oc2cc(OC3CCNCC3)ccc2cc1-c1cn2cccnc2n1 IKXLGWPVPQWXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VPMIEFGOECJMMP-UHFFFAOYSA-N 3-imidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=CC=NN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 VPMIEFGOECJMMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JEXHOIGATWERIS-UHFFFAOYSA-N 3-imidazo[1,2-c]pyrimidin-2-yl-7-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=CN=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 JEXHOIGATWERIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MLHLUIRMZWOQGO-UHFFFAOYSA-N 3-imidazo[1,2-c]pyrimidin-2-yl-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=CN=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 MLHLUIRMZWOQGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BMDNFAZNHKFPIN-UHFFFAOYSA-N 3-imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-yl-7-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3SC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 BMDNFAZNHKFPIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LBIHGHSBAGVAGO-UHFFFAOYSA-N 3-imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-yl-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3SC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 LBIHGHSBAGVAGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FIMXDQUAHGZCCZ-GFCCVEGCSA-N 3-imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-yl-7-[(3r)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3SC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 FIMXDQUAHGZCCZ-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims 1
- YQJMJFJYPHXRKN-CYBMUJFWSA-N 3-imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-yl-7-[(3r)-pyrrolidin-3-yl]oxychromen-2-one Chemical compound C1=CC=2C=C(C=3N=C4SC=CN4C=3)C(=O)OC=2C=C1O[C@@H]1CCNC1 YQJMJFJYPHXRKN-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims 1
- VZDASWMBPYLACI-BTQNPOSSSA-N 3-imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-yl-7-[(3r)-pyrrolidin-3-yl]oxychromen-2-one;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CC=2C=C(C=3N=C4SC=CN4C=3)C(=O)OC=2C=C1O[C@@H]1CCNC1 VZDASWMBPYLACI-BTQNPOSSSA-N 0.000 claims 1
- FIMXDQUAHGZCCZ-LBPRGKRZSA-N 3-imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-yl-7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3SC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 FIMXDQUAHGZCCZ-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims 1
- HEBGCWJYZGFNKB-UHFFFAOYSA-N 3-imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-yl-7-[(propan-2-ylamino)methyl]chromen-2-one Chemical compound O=C1OC2=CC(CNC(C)C)=CC=C2C=C1C1=CN(C=CS2)C2=N1 HEBGCWJYZGFNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JKRWYBDUHGUPFL-UHFFFAOYSA-N 3-imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-yl-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C1=CC=2C=C(C=3N=C4SC=CN4C=3)C(=O)OC=2C=C1N1CCNCC1 JKRWYBDUHGUPFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JAKNUJNWJOGUSJ-HNNXBMFYSA-N 3-indolizin-2-yl-7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C2=CN3C=CC=CC3=C2)C(=O)O2)C2=C1 JAKNUJNWJOGUSJ-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- PMDPNCLJKSSMMW-UHFFFAOYSA-N 3-indolizin-2-yl-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C1=CC=2C=C(C3=CN4C=CC=CC4=C3)C(=O)OC=2C=C1N1CCNCC1 PMDPNCLJKSSMMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IBOSEBPUDDUZJZ-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-3-(4-fluoro-1,3-benzoxazol-2-yl)-7-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCCN1C1=CC(F)=C(C=C(C=2OC3=CC=CC(F)=C3N=2)C(=O)O2)C2=C1 IBOSEBPUDDUZJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QRBUGZNVIUYVHI-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-3-(4-fluoro-1,3-benzoxazol-2-yl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC(F)=C(C=C(C=2OC3=CC=CC(F)=C3N=2)C(=O)O2)C2=C1 QRBUGZNVIUYVHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RCWDNKNUWRPAGO-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-3-(4-fluoro-1,3-benzoxazol-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound N=1C=2C(F)=CC=CC=2OC=1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=C(F)C=C2N1CCNCC1 RCWDNKNUWRPAGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RCABMTOOQVTJFH-LBPRGKRZSA-N 5-fluoro-3-(6-methoxypyridin-2-yl)-7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C(OC3=CC(=CC(F)=C3C=2)N2C[C@H](C)NCC2)=O)=N1 RCABMTOOQVTJFH-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims 1
- DBWMHFCQNRFJGS-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-3-(6-methoxypyridin-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C(OC3=CC(=CC(F)=C3C=2)N2CCNCC2)=O)=N1 DBWMHFCQNRFJGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AHAWUASQIRBSIF-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC(F)=C(C=C(C=2N=C3C=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 AHAWUASQIRBSIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XFGIKJWOQRBTHY-LBPRGKRZSA-N 5-fluoro-3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=CC(F)=C(C=C(C=2N=C3C=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 XFGIKJWOQRBTHY-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims 1
- AQWWRZVFOHVWCD-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-3-(7-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound N1=C2C=C(C)C=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=C(F)C=C2N1CCNCC1 AQWWRZVFOHVWCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OUCKMSFPEKRBEG-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-3-(8-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC(F)=C(C=C(C=2N=C3C(C)=CC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 OUCKMSFPEKRBEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AYPJHHRTAUJGIJ-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-3-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC(F)=C(C=C(C=2N=C3C=CC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 AYPJHHRTAUJGIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PLCFKSZNYSDGCP-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-3-imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl-7-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCCN1C1=CC(F)=C(C=C(C=2N=C3N=CC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 PLCFKSZNYSDGCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XSHRFYBDFCSADG-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-3-imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound FC1=C2C=C(C(OC2=CC(=C1)N1CCN(CC1)C)=O)C=1N=C2N(C=CC=N2)C=1 XSHRFYBDFCSADG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HIOYHLOUIFJPFH-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-3-imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C=1C=2OC(=O)C(C=3N=C4N=CC=CN4C=3)=CC=2C(F)=CC=1N1CCNCC1 HIOYHLOUIFJPFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SHWYBOWRIZXREW-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-3-imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-yl-7-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCCN1C1=CC(F)=C(C=C(C=2N=C3SC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 SHWYBOWRIZXREW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TWSPACMKLRSRLX-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-3-imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-yl-7-(4-methylpiperazin-1-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC(F)=C(C=C(C=2N=C3SC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 TWSPACMKLRSRLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AQOISJMWQCXHLU-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-3-imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-yl-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C=1C=2OC(=O)C(C=3N=C4SC=CN4C=3)=CC=2C(F)=CC=1N1CCNCC1 AQOISJMWQCXHLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FYDYOOYAXQGKBI-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-7-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)-3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCCN1C1=CC(F)=C(C=C(C=2N=C3C=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 FYDYOOYAXQGKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- POZMOKLHVKEKNR-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-7-(hydroxymethyl)-3-imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-ylchromen-2-one Chemical compound O=C1OC2=CC(CO)=CC(F)=C2C=C1C1=CN(C=CS2)C2=N1 POZMOKLHVKEKNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BQYUDMIAFHXZLD-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-7-piperazin-1-yl-3-[4-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazol-2-yl]chromen-2-one Chemical compound C=1C=2OC(=O)C(C=3OC4=CC=CC(=C4N=3)C(F)(F)F)=CC=2C(F)=CC=1N1CCNCC1 BQYUDMIAFHXZLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PCJASSBELPWANK-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-7-piperazin-1-yl-3-pyridin-2-ylchromen-2-one Chemical compound C=1C=2C(F)=CC(N3CCNCC3)=CC=2OC(=O)C=1C1=CC=CC=N1 PCJASSBELPWANK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DOQUXGSANARWAR-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C=1N2C=C(C)C=CC2=NC=1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC(F)=C2N1CCNCC1 DOQUXGSANARWAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WSSKQTGMKAFWGQ-UHFFFAOYSA-N 7-(1,2,3,4,4a,5,7,7a-octahydropyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl)-3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1C2CCCNC2CN1C(C=C1OC2=O)=CC=C1C=C2C1=CN(C=C(C)C=C2)C2=N1 WSSKQTGMKAFWGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FKIOFNLGOQXLSV-UHFFFAOYSA-N 7-(1,3,4,6,7,8,9,9a-octahydropyrido[1,2-a]pyrazin-2-yl)-3-(1,3-dimethylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN2CCCCC2CN1C(C=C1OC2=O)=CC=C1C=C2C1=CN2C=C(C)N=C(C)C2=C1 FKIOFNLGOQXLSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SXJYGCZLBLPADV-UHFFFAOYSA-N 7-(1,3,4,6,7,8,9,9a-octahydropyrido[1,2-a]pyrazin-2-yl)-3-(3-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN2CCCCC2CN1C(C=C1OC2=O)=CC=C1C=C2C1=CN2C=C(C)N=CC2=C1 SXJYGCZLBLPADV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DOWINELKSIWLGU-UHFFFAOYSA-N 7-(1,3,4,6,7,8,9,9a-octahydropyrido[1,2-a]pyrazin-2-yl)-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN2CCCCC2CN1C(C=C1OC2=O)=CC=C1C=C2C1=CN2C=C(C)N=C(C)C2=N1 DOWINELKSIWLGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JJLHULUCZCONDB-UHFFFAOYSA-N 7-(1,3,4,6,7,8,9,9a-octahydropyrido[1,2-a]pyrazin-2-yl)-3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN2CCCCC2CN1C(C=C1OC2=O)=CC=C1C=C2C1=CN2C=C(C)N=CC2=N1 JJLHULUCZCONDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FGQWQIBKIKFRPB-UHFFFAOYSA-N 7-(1,3,4,6,7,8,9,9a-octahydropyrido[1,2-a]pyrazin-2-yl)-3-(8-fluoro-6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN2CCCCC2CN1C(C=C1OC2=O)=CC=C1C=C2C1=CN(C=C(C)C=C2F)C2=N1 FGQWQIBKIKFRPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PETXHXCTCYQAAO-UHFFFAOYSA-N 7-(1,3,4,6,7,8,9,9a-octahydropyrido[1,2-a]pyrazin-2-yl)-3-(8-fluoroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN2CCCCC2CN1C(C=C1OC2=O)=CC=C1C=C2C1=CN2C=CC=C(F)C2=N1 PETXHXCTCYQAAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PYMOQGUCRCTBSA-UHFFFAOYSA-N 7-(1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonan-4-yl)-3-(7-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C=C(C)C=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCN2CCC1CC2 PYMOQGUCRCTBSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IJVVOJJKRCHGSE-UHFFFAOYSA-N 7-(1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonan-4-yl)-3-(8-fluoro-6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C=1N2C=C(C)C=C(F)C2=NC=1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCN2CCC1CC2 IJVVOJJKRCHGSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RMOVNUUWQXDSHD-UHFFFAOYSA-N 7-(1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonan-4-yl)-3-(8-fluoroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(F)=CC=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCN2CCC1CC2 RMOVNUUWQXDSHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YMAFZOIMXUCJIP-UHFFFAOYSA-N 7-(1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonan-4-yl)-3-(8-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=CC=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCN2CCC1CC2 YMAFZOIMXUCJIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKMHCUCSMRWLAJ-UHFFFAOYSA-N 7-(1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonan-4-yl)-3-imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-ylchromen-2-one Chemical compound C1=CC=2C=C(C=3N=C4N=CC=CN4C=3)C(=O)OC=2C=C1N1CCN2CCC1CC2 OKMHCUCSMRWLAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CHCLTSKQNDGBKV-UHFFFAOYSA-N 7-(1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonan-4-yl)-3-imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-ylchromen-2-one Chemical compound C1=CC=2C=C(C=3N=C4SC=CN4C=3)C(=O)OC=2C=C1N1CCN2CCC1CC2 CHCLTSKQNDGBKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CKNBMUUWDDATKL-UHFFFAOYSA-N 7-(1,4-diazepan-1-yl)-3-(1,3-dimethylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCCNCC1 CKNBMUUWDDATKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OGGWXCPMOWTVMT-UHFFFAOYSA-N 7-(1,4-diazepan-1-yl)-3-(1-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=C2C(C)=NC=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCCNCC1 OGGWXCPMOWTVMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZVEUTTMEESWKEO-UHFFFAOYSA-N 7-(1,4-diazepan-1-yl)-3-(2-ethylimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2SC(CC)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCCNCC1 ZVEUTTMEESWKEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VHWXLNMCGBOKSO-UHFFFAOYSA-N 7-(1,4-diazepan-1-yl)-3-(2-methyl-1,3-benzothiazol-6-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=C2SC(C)=NC2=CC=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCCNCC1 VHWXLNMCGBOKSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QNCCHKQOEAMRJU-UHFFFAOYSA-N 7-(1,4-diazepan-1-yl)-3-(2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=CC2=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCCNCC1 QNCCHKQOEAMRJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RBCWSVIXAIBKLE-UHFFFAOYSA-N 7-(1,4-diazepan-1-yl)-3-(2-methylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2SC(C)=NN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCCNCC1 RBCWSVIXAIBKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NTTSAAXHIJZWHD-UHFFFAOYSA-N 7-(1,4-diazepan-1-yl)-3-(2-methylimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2SC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCCNCC1 NTTSAAXHIJZWHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CEQJMTHUOCPQJU-UHFFFAOYSA-N 7-(1,4-diazepan-1-yl)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)chromen-2-one Chemical compound COC1=CC(OC)=CC(C=2C(OC3=CC(=CC=C3C=2)N2CCNCCC2)=O)=C1 CEQJMTHUOCPQJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- STKQIZUVUQWZQY-UHFFFAOYSA-N 7-(1,4-diazepan-1-yl)-3-(3-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=C2C=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCCNCC1 STKQIZUVUQWZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PZIKZQSXUROQSB-UHFFFAOYSA-N 7-(1,4-diazepan-1-yl)-3-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)chromen-2-one Chemical compound CC1=CSC(C=2C(OC3=CC(=CC=C3C=2)N2CCNCCC2)=O)=N1 PZIKZQSXUROQSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- APWUHQOWASXXAE-UHFFFAOYSA-N 7-(1,4-diazepan-1-yl)-3-(5-methylpyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=C2C=C(C)C=CN2N=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCCNCC1 APWUHQOWASXXAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NYXBKNXCJWHUIT-UHFFFAOYSA-N 7-(1,4-diazepan-1-yl)-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-5-fluorochromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=C(F)C=C2N1CCCNCC1 NYXBKNXCJWHUIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GGJYNLWIMBZGDL-UHFFFAOYSA-N 7-(1,4-diazepan-1-yl)-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCCNCC1 GGJYNLWIMBZGDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SDYKCRAODNZDLP-UHFFFAOYSA-N 7-(1,4-diazepan-1-yl)-3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCCNCC1 SDYKCRAODNZDLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QPUHLPSTYAJUFM-UHFFFAOYSA-N 7-(1,4-diazepan-1-yl)-3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound N1(CCNCCC1)C1=CC=C2C=C(C(OC2=C1)=O)C=1N=C2N(C=C(C=C2)C)C=1 QPUHLPSTYAJUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NGARQVHCCCQFOW-UHFFFAOYSA-N 7-(1,4-diazepan-1-yl)-3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C=1N2C=C(C)C=NC2=NC=1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCCNCC1 NGARQVHCCCQFOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DAOSQSQZYPZRHP-UHFFFAOYSA-N 7-(1,4-diazepan-1-yl)-3-(6-methylimidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C=1N2N=C(C)C=CC2=NC=1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCCNCC1 DAOSQSQZYPZRHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KYGADKMTQDGMPV-UHFFFAOYSA-N 7-(1,4-diazepan-1-yl)-3-(7-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C=C(C)C=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCCNCC1 KYGADKMTQDGMPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BISHICSZROSJGP-UHFFFAOYSA-N 7-(1,4-diazepan-1-yl)-3-(7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2N=C(C)C=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCCNCC1 BISHICSZROSJGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JIAFJVYWIBBFOL-UHFFFAOYSA-N 7-(1,4-diazepan-1-yl)-3-(8-fluoro-6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C=1N2C=C(C)C=C(F)C2=NC=1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCCNCC1 JIAFJVYWIBBFOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YLARYERZBBVTND-UHFFFAOYSA-N 7-(1,4-diazepan-1-yl)-3-(8-fluoroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(F)=CC=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCCNCC1 YLARYERZBBVTND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FISSHYUVPGSRRX-UHFFFAOYSA-N 7-(1,4-diazepan-1-yl)-3-(8-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCCNCC1 FISSHYUVPGSRRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QUFTZIFJNSHTJK-UHFFFAOYSA-N 7-(1,4-diazepan-1-yl)-3-(8-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=CC=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCCNCC1 QUFTZIFJNSHTJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KMAKWRCLQKSPOP-UHFFFAOYSA-N 7-(1,4-diazepan-1-yl)-3-[4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazol-2-yl]chromen-2-one Chemical compound FC(F)(F)C1=CSC(C=2C(OC3=CC(=CC=C3C=2)N2CCNCCC2)=O)=N1 KMAKWRCLQKSPOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GPYKVOKSYFXWEZ-UHFFFAOYSA-N 7-(1,4-diazepan-1-yl)-3-[6-methyl-8-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl]chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C(F)(F)F)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCCNCC1 GPYKVOKSYFXWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SCLJZYDRKPGLSE-UHFFFAOYSA-N 7-(1,4-diazepan-1-yl)-3-[7-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]chromen-2-one Chemical compound N1=C2C=C(C(F)(F)F)C=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCCNCC1 SCLJZYDRKPGLSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HYJZRYMRZQJLEV-UHFFFAOYSA-N 7-(1,4-diazepan-1-yl)-3-imidazo[1,2-a]pyrazin-2-ylchromen-2-one Chemical compound C1=CC=2C=C(C=3N=C4C=NC=CN4C=3)C(=O)OC=2C=C1N1CCCNCC1 HYJZRYMRZQJLEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LSRLGSKFYQEUPA-UHFFFAOYSA-N 7-(1,4-diazepan-1-yl)-3-imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-ylchromen-2-one Chemical compound C1=CC=2C=C(C=3N=C4N=CC=CN4C=3)C(=O)OC=2C=C1N1CCCNCC1 LSRLGSKFYQEUPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YBFFXOXBGCHAGI-UHFFFAOYSA-N 7-(1,4-diazepan-1-yl)-3-imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-ylchromen-2-one hydrochloride Chemical compound Cl.O=c1oc2cc(ccc2cc1-c1cn2cccnc2n1)N1CCCNCC1 YBFFXOXBGCHAGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CUBLNWDSHNJOQM-UHFFFAOYSA-N 7-(1,4-diazepan-1-yl)-3-imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-ylchromen-2-one Chemical compound C1=CC=2C=C(C=3N=C4SC=CN4C=3)C(=O)OC=2C=C1N1CCCNCC1 CUBLNWDSHNJOQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RZAHYASXYRDOHC-UHFFFAOYSA-N 7-(1,4-diazepan-1-yl)-3-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-ylchromen-2-one Chemical compound C1=CC=2C=C(C3=NN4C=CC=CC4=C3)C(=O)OC=2C=C1N1CCCNCC1 RZAHYASXYRDOHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BXTHBYSKFSMCCX-UHFFFAOYSA-N 7-(1,4-diazepan-1-yl)-5-fluoro-3-(4-fluoro-1,3-benzoxazol-2-yl)chromen-2-one Chemical compound N=1C=2C(F)=CC=CC=2OC=1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=C(F)C=C2N1CCCNCC1 BXTHBYSKFSMCCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PLXPLHMWRZWRTK-UHFFFAOYSA-N 7-(1,4-diazepan-1-yl)-5-fluoro-3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=C(F)C=C2N1CCCNCC1 PLXPLHMWRZWRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- APZCIJAXGVHVII-UHFFFAOYSA-N 7-(1,4-diazepan-1-yl)-5-fluoro-3-imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-ylchromen-2-one Chemical compound C=1C=2OC(=O)C(C=3N=C4N=CC=CN4C=3)=CC=2C(F)=CC=1N1CCCNCC1 APZCIJAXGVHVII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HJVROBNWRKGOOA-UHFFFAOYSA-N 7-(1-cyclobutylpiperidin-4-yl)-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2C(CC1)CCN1C1CCC1 HJVROBNWRKGOOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- STNQNEGPPMHEHK-UHFFFAOYSA-N 7-(1-cyclobutylpiperidin-4-yl)-3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2C(CC1)CCN1C1CCC1 STNQNEGPPMHEHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VCWDUWZUIAFEKO-UHFFFAOYSA-N 7-(1-cyclopropylpiperidin-4-yl)-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2C(CC1)CCN1C1CC1 VCWDUWZUIAFEKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CCUNBUSFIGPUIO-UHFFFAOYSA-N 7-(1-ethylpiperidin-4-yl)-3-(2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(CC)CCC1C1=CC=C(C=C(C2=CN3C=C(C)N=C3C=C2)C(=O)O2)C2=C1 CCUNBUSFIGPUIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YEHAQVIUWXPJMZ-UHFFFAOYSA-N 7-(1-ethylpiperidin-4-yl)-3-(2-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin-6-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(CC)CCC1C1=CC=C(C=C(C2=CN3C=C(C)N=C3N=C2)C(=O)O2)C2=C1 YEHAQVIUWXPJMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YKDDXQRKAJXERG-UHFFFAOYSA-N 7-(1-ethylpiperidin-4-yl)-3-(2-methylindazol-5-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(CC)CCC1C1=CC=C(C=C(C2=CC3=CN(C)N=C3C=C2)C(=O)O2)C2=C1 YKDDXQRKAJXERG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OQTHFDNWQQQNMM-UHFFFAOYSA-N 7-(1-ethylpiperidin-4-yl)-3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(CC)CCC1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 OQTHFDNWQQQNMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YDHKJAGYLRDCNH-UHFFFAOYSA-N 7-(2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-3-(1,3-dimethylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1C(CN2)CC2C1 YDHKJAGYLRDCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RMNALNNBARYUEL-UHFFFAOYSA-N 7-(2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-3-(3-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=C2C=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1C(CN2)CC2C1 RMNALNNBARYUEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZOAQMYRKJJHCOH-UHFFFAOYSA-N 7-(2,5-diazabicyclo[2.2.2]octan-2-yl)-3-(7-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1C(NC2)CCC2N1C(C=C1OC2=O)=CC=C1C=C2C1=CN2C=CC(C)=CC2=N1 ZOAQMYRKJJHCOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GYNPRJBODQADNY-UHFFFAOYSA-N 7-(2,5-diazabicyclo[2.2.2]octan-2-yl)-3-(8-fluoro-6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1C(NC2)CCC2N1C(C=C1OC2=O)=CC=C1C=C2C1=CN(C=C(C)C=C2F)C2=N1 GYNPRJBODQADNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CARQXEOGKYNJPX-UHFFFAOYSA-N 7-(2,5-diazabicyclo[2.2.2]octan-2-yl)-3-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-ylchromen-2-one Chemical compound C1C(NC2)CCC2N1C1=CC(OC(C(=C2)C3=NN4C=CC=CC4=C3)=O)=C2C=C1 CARQXEOGKYNJPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KJISIIZOCLMFNX-UHFFFAOYSA-N 7-(2,6-diazaspiro[3.3]heptan-2-yl)-3-(8-fluoro-2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=C(F)C2=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N(C1)CC21CNC2 KJISIIZOCLMFNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NVQHPAINPVECJQ-UHFFFAOYSA-N 7-(2,7-diazaspiro[3.5]nonan-7-yl)-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N(CC1)CCC21CNC2 NVQHPAINPVECJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UWOYOCYEGIAMTF-UHFFFAOYSA-N 7-(2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)-3-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C1=CC2=NC(C)=CN2C=C1C(C=C1OC2=O)=CC=C1C=C2N1CCNCC1 UWOYOCYEGIAMTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SRVMZOGDLNVLAQ-UHFFFAOYSA-N 7-(3,3-dimethylpiperazin-1-yl)-3-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)chromen-2-one Chemical compound CC1=CSC(C=2C(OC3=CC(=CC=C3C=2)N2CC(C)(C)NCC2)=O)=N1 SRVMZOGDLNVLAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BPYAAZRZNWVMLS-UHFFFAOYSA-N 7-(3,3-dimethylpiperazin-1-yl)-3-(5-methylpyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=C2C=C(C)C=CN2N=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNC(C)(C)C1 BPYAAZRZNWVMLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KGEASGJJDRZUDA-UHFFFAOYSA-N 7-(3,3-dimethylpiperazin-1-yl)-3-(6-fluoroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CNC(C)(C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=CC(F)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 KGEASGJJDRZUDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MXVFMZCAFGQVRH-UHFFFAOYSA-N 7-(3,3-dimethylpiperazin-1-yl)-3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C=1N2C=C(C)C=CC2=NC=1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNC(C)(C)C1 MXVFMZCAFGQVRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OHKDLVHBOJSEIL-UHFFFAOYSA-N 7-(3,3-dimethylpiperazin-1-yl)-3-(7-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C=C(C)C=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNC(C)(C)C1 OHKDLVHBOJSEIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XOVNXUPHFNRQAN-UHFFFAOYSA-N 7-(3,3-dimethylpiperazin-1-yl)-3-(8-fluoroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CNC(C)(C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(F)=CC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 XOVNXUPHFNRQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LKIUFNNLSUAHKV-UHFFFAOYSA-N 7-(3,3-dimethylpiperazin-1-yl)-3-[7-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CNC(C)(C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=C(C=CN3C=2)C(F)(F)F)C(=O)O2)C2=C1 LKIUFNNLSUAHKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JGENPIBHFXOGAY-UHFFFAOYSA-N 7-(3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)-3-(8-fluoroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1C(N2)CCC2CN1C(C=C1OC2=O)=CC=C1C=C2C1=CN2C=CC=C(F)C2=N1 JGENPIBHFXOGAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AIOXIZKCGXTKNL-UHFFFAOYSA-N 7-(3-aminopropyl)-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=C(CCCN)C=C2OC(=O)C(C3=CN4C=C(N=C(C)C4=N3)C)=CC2=C1 AIOXIZKCGXTKNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JNOIAIFCEVJUFH-UHFFFAOYSA-N 7-(4-amino-4-methylpiperidin-1-yl)-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCC(C)(N)CC1 JNOIAIFCEVJUFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RHSHJFCXVCPVGL-UHFFFAOYSA-N 7-(4-aminopiperidin-1-yl)-3-(1,3-dimethylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCC(N)CC1 RHSHJFCXVCPVGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FOSDVKSSRNAQHY-UHFFFAOYSA-N 7-(4-aminopiperidin-1-yl)-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCC(N)CC1 FOSDVKSSRNAQHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OQARYQNENBPVSJ-UHFFFAOYSA-N 7-(4-aminopiperidin-1-yl)-3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C=1N2C=C(C)C=CC2=NC=1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCC(N)CC1 OQARYQNENBPVSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YDZKOQVQTXJMOO-UHFFFAOYSA-N 7-(4-cyclobutylpiperazin-1-yl)-3-(1,3-dimethylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N(CC1)CCN1C1CCC1 YDZKOQVQTXJMOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QIZPOMCHMNACTR-UHFFFAOYSA-N 7-(4-cyclobutylpiperazin-1-yl)-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N(CC1)CCN1C1CCC1 QIZPOMCHMNACTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XZODKDKXDFZRHN-UHFFFAOYSA-N 7-(4-cyclobutylpiperazin-1-yl)-3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N(CC1)CCN1C1CCC1 XZODKDKXDFZRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SBVMJZRDEJCYGW-UHFFFAOYSA-N 7-(4-cyclopropylpiperazin-1-yl)-3-(1,3-dimethylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N(CC1)CCN1C1CC1 SBVMJZRDEJCYGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KORNPXXACAZKFB-UHFFFAOYSA-N 7-(4-cyclopropylpiperazin-1-yl)-3-(5,7-dimethylfuro[2,3-c]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound O1C=2C(C)=NC(C)=CC=2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N(CC1)CCN1C1CC1 KORNPXXACAZKFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XJGRLKYNVDIPKU-UHFFFAOYSA-N 7-(4-cyclopropylpiperazin-1-yl)-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N(CC1)CCN1C1CC1 XJGRLKYNVDIPKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CWANRZNUYUVBDD-UHFFFAOYSA-N 7-(4-cyclopropylpiperazin-1-yl)-3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N(CC1)CCN1C1CC1 CWANRZNUYUVBDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VNDMKZQQYNPVKH-UHFFFAOYSA-N 7-(4-ethyl-1,4-diazepan-1-yl)-3-(3-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(CC)CCCN1C1=CC=C(C=C(C2=CN3C=C(C)N=CC3=C2)C(=O)O2)C2=C1 VNDMKZQQYNPVKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OBRBJHURMGXNGW-UHFFFAOYSA-N 7-(4-ethyl-1,4-diazepan-1-yl)-3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(CC)CCCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 OBRBJHURMGXNGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YZTOQLLYOQDUJS-UHFFFAOYSA-N 7-(4-ethylpiperazin-1-yl)-3-(2-methylimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(CC)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3SC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 YZTOQLLYOQDUJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VMFNKUJJJBQLOQ-UHFFFAOYSA-N 7-(4-ethylpiperazin-1-yl)-3-(3-methylimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(CC)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3SC=C(C)N3C=2)C(=O)O2)C2=C1 VMFNKUJJJBQLOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DMARLVUZMLNQPS-UHFFFAOYSA-N 7-(4-ethylpiperazin-1-yl)-3-(3-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(CC)CCN1C1=CC=C(C=C(C2=CN3C=C(C)N=CC3=C2)C(=O)O2)C2=C1 DMARLVUZMLNQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AWGBRQCNSZKGIL-UHFFFAOYSA-N 7-(4-ethylpiperazin-1-yl)-3-(5-methylpyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(CC)CCN1C1=CC=C(C=C(C2=NN3C=CC(C)=CC3=C2)C(=O)O2)C2=C1 AWGBRQCNSZKGIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- APLMDOMYIQPZBX-UHFFFAOYSA-N 7-(4-ethylpiperazin-1-yl)-3-(6-methoxypyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(CC)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C(OC)C=CC=2)C(=O)O2)C2=C1 APLMDOMYIQPZBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LKTYKMAENNNFEP-UHFFFAOYSA-N 7-(4-ethylpiperazin-1-yl)-3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(CC)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 LKTYKMAENNNFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HAOFKAFMTMORGA-UHFFFAOYSA-N 7-(4-ethylpiperazin-1-yl)-3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(CC)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=CC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 HAOFKAFMTMORGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YCPLWESAQGHDRT-UHFFFAOYSA-N 7-(4-ethylpiperazin-1-yl)-3-(8-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(CC)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=CC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 YCPLWESAQGHDRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GBBUFBBSMXOSCO-UHFFFAOYSA-N 7-(4-ethylpiperazin-1-yl)-3-imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-ylchromen-2-one Chemical compound C1CN(CC)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3N=CC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 GBBUFBBSMXOSCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VXCSUHPTTRITGQ-UHFFFAOYSA-N 7-(4-ethylpiperazin-1-yl)-3-imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-ylchromen-2-one Chemical compound C1CN(CC)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3SC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 VXCSUHPTTRITGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PPSCSRDIGYRPKI-UHFFFAOYSA-N 7-(4-ethylpiperazin-1-yl)-3-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-ylchromen-2-one Chemical compound C1CN(CC)CCN1C1=CC=C(C=C(C2=NN3C=CC=CC3=C2)C(=O)O2)C2=C1 PPSCSRDIGYRPKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FPJLBOKQUWWYSA-UHFFFAOYSA-N 7-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)-3-(1-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCCN1C1=CC=C(C=C(C2=CN3C=CN=C(C)C3=C2)C(=O)O2)C2=C1 FPJLBOKQUWWYSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OVBPUVSTJCJBLP-UHFFFAOYSA-N 7-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)-3-(2-methyl-1-pyridin-2-ylimidazol-4-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C(C)N(C=2)C=2N=CC=CC=2)C(=O)O2)C2=C1 OVBPUVSTJCJBLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VFFYTERDHYVELL-UHFFFAOYSA-N 7-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)-3-(2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCCN1C1=CC=C(C=C(C2=CN3C=C(C)N=C3C=C2)C(=O)O2)C2=C1 VFFYTERDHYVELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YYCIKAANRUZJIW-UHFFFAOYSA-N 7-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)-3-(2-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin-6-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCCN1C1=CC=C(C=C(C2=CN3C=C(C)N=C3N=C2)C(=O)O2)C2=C1 YYCIKAANRUZJIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JQWIPIFRCRVQGM-UHFFFAOYSA-N 7-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)-3-(2-methylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3SC(C)=NN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 JQWIPIFRCRVQGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BFONMDKYQOBVTH-UHFFFAOYSA-N 7-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)-3-(2-methylimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3SC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 BFONMDKYQOBVTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JSZGQPHKSQZGOG-UHFFFAOYSA-N 7-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)-3-(3-methylimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3SC=C(C)N3C=2)C(=O)O2)C2=C1 JSZGQPHKSQZGOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RQFORZIHZHMUOR-UHFFFAOYSA-N 7-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)-3-(3-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCCN1C1=CC=C(C=C(C2=CN3C=C(C)N=CC3=C2)C(=O)O2)C2=C1 RQFORZIHZHMUOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VNWANZICEVKALV-UHFFFAOYSA-N 7-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)-3-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCCN1C1=CC=C(C=C(C=2SC=C(C)N=2)C(=O)O2)C2=C1 VNWANZICEVKALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VSBYCLFKDWMXKD-UHFFFAOYSA-N 7-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)-3-(5-methylpyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCCN1C1=CC=C(C=C(C2=NN3C=CC(C)=CC3=C2)C(=O)O2)C2=C1 VSBYCLFKDWMXKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BDHRZOTZACSONU-UHFFFAOYSA-N 7-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)-3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 BDHRZOTZACSONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AXIOHGIZZOBHIM-UHFFFAOYSA-N 7-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)-3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=CC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 AXIOHGIZZOBHIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XPTXQCIBLKKIDB-UHFFFAOYSA-N 7-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)-3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3N=CC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 XPTXQCIBLKKIDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NWWDRWXZEGPBAK-UHFFFAOYSA-N 7-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)-3-(7-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=C(C)C=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 NWWDRWXZEGPBAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OOKQBFQJAQCUHU-UHFFFAOYSA-N 7-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)-3-(7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3N=C(C)C=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 OOKQBFQJAQCUHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ALFNXFHJQWAVQK-UHFFFAOYSA-N 7-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)-3-(8-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 ALFNXFHJQWAVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YQQLQWQNRILVSD-UHFFFAOYSA-N 7-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)-3-(8-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=CC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 YQQLQWQNRILVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IKBPUOVCHMHCAQ-UHFFFAOYSA-N 7-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)-3-(8-methylsulfanylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(SC)=NC=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCCN(C)CC1 IKBPUOVCHMHCAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DDLQNFSAEKWQMZ-UHFFFAOYSA-N 7-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)-3-[7-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=C(C=CN3C=2)C(F)(F)F)C(=O)O2)C2=C1 DDLQNFSAEKWQMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IBPTVWRXGLAQCL-UHFFFAOYSA-N 7-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)-3-[8-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(=CC=CN3C=2)C(F)(F)F)C(=O)O2)C2=C1 IBPTVWRXGLAQCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DVHLZQRBHDXEOD-UHFFFAOYSA-N 7-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)-3-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-ylchromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCCN1C1=CC=C(C=C(C2=NN3C=CC=CC3=C2)C(=O)O2)C2=C1 DVHLZQRBHDXEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QIZDEBSPKLMGMW-UHFFFAOYSA-N 7-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-(1-methylpyrazol-3-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C2=NN(C)C=C2)C(=O)O2)C2=C1 QIZDEBSPKLMGMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CXKAHXJSKNNMFO-UHFFFAOYSA-N 7-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-(1-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C2=CN3C=CN=C(C)C3=C2)C(=O)O2)C2=C1 CXKAHXJSKNNMFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GNXLCMTXKBYQHE-UHFFFAOYSA-N 7-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-(1-phenylpyrazol-3-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C2=NN(C=C2)C=2C=CC=CC=2)C(=O)O2)C2=C1 GNXLCMTXKBYQHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MKMKCDHWRHIHBU-UHFFFAOYSA-N 7-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-(2-methylpyrimidin-4-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C(C)N=CC=2)C(=O)O2)C2=C1 MKMKCDHWRHIHBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OPYLDWHCJSZZFG-UHFFFAOYSA-N 7-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-(3-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C2=CN3C=C(C)N=CC3=C2)C(=O)O2)C2=C1 OPYLDWHCJSZZFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEKLYLMRJRSMSR-UHFFFAOYSA-N 7-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2SC=C(N=2)C=2C=CC=CC=2)C(=O)O2)C2=C1 VEKLYLMRJRSMSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ODWDRMBJEWXXTO-UHFFFAOYSA-N 7-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-(5-methylpyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C2=NN3C=CC(C)=CC3=C2)C(=O)O2)C2=C1 ODWDRMBJEWXXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GBDKURDGOYFUTF-UHFFFAOYSA-N 7-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-(6-methylpyridin-3-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2C=NC(C)=CC=2)C(=O)O2)C2=C1 GBDKURDGOYFUTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HCYIBLJENAJNNN-UHFFFAOYSA-N 7-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-(8-methylsulfanylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(SC)=NC=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCN(C)CC1 HCYIBLJENAJNNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VYBVJRYHRKNMAE-UHFFFAOYSA-N 7-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-([1,3]oxazolo[4,5-b]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2OC3=CC=CN=C3N=2)C(=O)O2)C2=C1 VYBVJRYHRKNMAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HTCYLQUFXLUYCR-UHFFFAOYSA-N 7-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-[2-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2C(=NC=CC=2)C(F)(F)F)C(=O)O2)C2=C1 HTCYLQUFXLUYCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MVKDLIZETRJIDX-UHFFFAOYSA-N 7-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)C(=O)O2)C2=C1 MVKDLIZETRJIDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HHQGBHVJEOFIEN-UHFFFAOYSA-N 7-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-[4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazol-2-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2SC=C(N=2)C(F)(F)F)C(=O)O2)C2=C1 HHQGBHVJEOFIEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZTVWTBAQEHZPTJ-UHFFFAOYSA-N 7-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-[4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazol-2-yl]chromen-2-one;2,2,2-trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F.C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2SC=C(N=2)C(F)(F)F)C(=O)O2)C2=C1 ZTVWTBAQEHZPTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PWDVIXJKKBSQLA-UHFFFAOYSA-N 7-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-[7-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=C(C=CN3C=2)C(F)(F)F)C(=O)O2)C2=C1 PWDVIXJKKBSQLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SZFDURCEXGFOTI-UHFFFAOYSA-N 7-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-[8-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(=CC=CN3C=2)C(F)(F)F)C(=O)O2)C2=C1 SZFDURCEXGFOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PDPCDSPPRDRSME-UHFFFAOYSA-N 7-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-ylchromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C2=NN3C=CC=CC3=C2)C(=O)O2)C2=C1 PDPCDSPPRDRSME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DAUNOTJTOYQGCL-UHFFFAOYSA-N 7-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-thiophen-3-ylchromen-2-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(C=C(C2=CSC=C2)C(=O)O2)C2=C1 DAUNOTJTOYQGCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JFMPAUAHFCDAMD-UHFFFAOYSA-N 7-(4-propan-2-ylpiperazin-1-yl)-3-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-ylchromen-2-one Chemical compound C1CN(C(C)C)CCN1C1=CC=C(C=C(C2=NN3C=CC=CC3=C2)C(=O)O2)C2=C1 JFMPAUAHFCDAMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SJGAPUAWQUBCRU-UHFFFAOYSA-N 7-(4-propylpiperazin-1-yl)-3-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-ylchromen-2-one Chemical compound C1CN(CCC)CCN1C1=CC=C(C=C(C2=NN3C=CC=CC3=C2)C(=O)O2)C2=C1 SJGAPUAWQUBCRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KBXWTNXEDMYCPE-UHFFFAOYSA-N 7-(4-tert-butylpiperazin-1-yl)-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCN(C(C)(C)C)CC1 KBXWTNXEDMYCPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UJTKLRLURGSSAT-UHFFFAOYSA-N 7-(5,8-diazaspiro[3.5]nonan-8-yl)-3-(7-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C=C(C)C=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N(C1)CCNC21CCC2 UJTKLRLURGSSAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VTFIWEUCYPZMNL-UHFFFAOYSA-N 7-(5,8-diazaspiro[3.5]nonan-8-yl)-3-(8-fluoro-6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C=1N2C=C(C)C=C(F)C2=NC=1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N(C1)CCNC21CCC2 VTFIWEUCYPZMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MJJQMGXNAZWNEI-UHFFFAOYSA-N 7-(6,9-diazaspiro[4.5]decan-9-yl)-3-(7-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C=C(C)C=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N(C1)CCNC21CCCC2 MJJQMGXNAZWNEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QLJQCTMDYUHPPF-UHFFFAOYSA-N 7-(6,9-diazaspiro[4.5]decan-9-yl)-3-(8-fluoro-6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C=1N2C=C(C)C=C(F)C2=NC=1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N(C1)CCNC21CCCC2 QLJQCTMDYUHPPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NDAPBVHOHXBLRZ-UHFFFAOYSA-N 7-(6-amino-2-azaspiro[3.3]heptan-2-yl)-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N(C1)CC21CC(N)C2 NDAPBVHOHXBLRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ARQNHBOFYJFIQZ-UHFFFAOYSA-N 7-(azetidin-3-ylamino)-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2NC1CNC1 ARQNHBOFYJFIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JIRFSRRNLCZBMW-UHFFFAOYSA-N 7-[(1-benzylpyrrolidin-3-yl)-methylamino]-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C=1C=C2C=C(C=3N=C4C(C)=NC(C)=CN4C=3)C(=O)OC2=CC=1N(C)C(C1)CCN1CC1=CC=CC=C1 JIRFSRRNLCZBMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LJYBJJSUFWWWJI-UHFFFAOYSA-N 7-[(1-benzylpyrrolidin-3-yl)-methylamino]-3-(7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C=1C=C2C=C(C=3N=C4N=C(C)C=CN4C=3)C(=O)OC2=CC=1N(C)C(C1)CCN1CC1=CC=CC=C1 LJYBJJSUFWWWJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UADPLSXOAINJKH-UHFFFAOYSA-N 7-[(1-hydroxypropan-2-ylamino)methyl]-3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=C(C)C=CC2=NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)CNC(CO)C)=CN21 UADPLSXOAINJKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UPRDHFPQEHFNGZ-KDURUIRLSA-N 7-[(1R,5S)-8-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-3-(7-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound CN1[C@H]2CN(C[C@@H]1CC2)C1=CC=C2C=C(C(OC2=C1)=O)C=1N=C2N(C=CC(=C2)C)C=1 UPRDHFPQEHFNGZ-KDURUIRLSA-N 0.000 claims 1
- QOUOKELQWNQUNF-ZFWWWQNUSA-N 7-[(1S,4S)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-fluorochromen-2-one Chemical compound [C@@H]12N(C[C@@H](NC1)C2)C2=CC(=C1C=C(C(OC1=C2)=O)C2=CC(=C(C=C2)OC)OC)F QOUOKELQWNQUNF-ZFWWWQNUSA-N 0.000 claims 1
- IJZJGKWRSNADHR-HOCLYGCPSA-N 7-[(1S,4S)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]-3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound [C@@H]12N(C[C@@H](NC1)C2)C2=CC=C1C=C(C(OC1=C2)=O)C=2N=C1N(C=C(N=C1)C)C2 IJZJGKWRSNADHR-HOCLYGCPSA-N 0.000 claims 1
- ZBENNNYWVRFATP-RDJZCZTQSA-N 7-[(1S,4S)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]-3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound [C@@H]12N(C[C@@H](NC1)C2)C2=CC=C1C=C(C(OC1=C2)=O)C=2N=C1N(C=C(C=C1)C)C2 ZBENNNYWVRFATP-RDJZCZTQSA-N 0.000 claims 1
- NHYPFTPNJWWMNQ-JQWIXIFHSA-N 7-[(1s,4s)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]-3-[4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazol-2-yl]chromen-2-one Chemical compound FC(F)(F)C1=CSC(C=2C(OC3=CC(=CC=C3C=2)N2[C@H]3C[C@H](NC3)C2)=O)=N1 NHYPFTPNJWWMNQ-JQWIXIFHSA-N 0.000 claims 1
- SLPAGAPOVPTRLD-ZFWWWQNUSA-N 7-[(1s,4s)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]-3-imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-ylchromen-2-one Chemical compound C1=CC=NC2=NC(C3=CC=4C=CC(=CC=4OC3=O)N3[C@H]4C[C@H](NC4)C3)=CN21 SLPAGAPOVPTRLD-ZFWWWQNUSA-N 0.000 claims 1
- RZPZGZNQKGOTHG-SLHAJLBXSA-N 7-[(1s,4s)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]-3-imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-ylchromen-2-one;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CC=NC2=NC(C3=CC=4C=CC(=CC=4OC3=O)N3[C@H]4C[C@H](NC4)C3)=CN21 RZPZGZNQKGOTHG-SLHAJLBXSA-N 0.000 claims 1
- SXDOIMMLEGXICK-JKSUJKDBSA-N 7-[(2r,5s)-2,5-dimethylpiperazin-1-yl]-3-(8-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C[C@@H]1CN[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=CC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 SXDOIMMLEGXICK-JKSUJKDBSA-N 0.000 claims 1
- BQHYONNGZBTZCI-UONOGXRCSA-N 7-[(2r,5s)-2,5-dimethylpiperazin-1-yl]-3-[7-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]chromen-2-one Chemical compound C[C@@H]1CN[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=C(C=CN3C=2)C(F)(F)F)C(=O)O2)C2=C1 BQHYONNGZBTZCI-UONOGXRCSA-N 0.000 claims 1
- INHLXAHCBWPECJ-YPMHNXCESA-N 7-[(2s,5r)-2,5-dimethylpiperazin-1-yl]-3-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C[C@H]1CN[C@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2SC=C(C)N=2)C(=O)O2)C2=C1 INHLXAHCBWPECJ-YPMHNXCESA-N 0.000 claims 1
- SNSFKKZCZRLUJP-UHFFFAOYSA-N 7-[(3-hydroxypyrrolidin-1-yl)methyl]-3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C=1N2C=C(C)C=CC2=NC=1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2CN1CCC(O)C1 SNSFKKZCZRLUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CESPEISJIISOTR-OAHLLOKOSA-N 7-[(3R)-3,4-dimethylpiperazin-1-yl]-3-(2-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin-6-yl)chromen-2-one Chemical compound C[C@@H]1CN(CCN1C)C1=CC=C2C=C(C(OC2=C1)=O)C=1C=NC=2N(C=1)C=C(N=2)C CESPEISJIISOTR-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- JZQWUKQXNFNWLI-GASCZTMLSA-N 7-[(3R,5S)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-3-(8-fluoro-6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C[C@@H]1CN(C[C@@H](N1)C)C1=CC=C2C=C(C(OC2=C1)=O)C=1N=C2N(C=C(C=C2F)C)C=1 JZQWUKQXNFNWLI-GASCZTMLSA-N 0.000 claims 1
- LKJQRKHRHBLTBC-IBGZPJMESA-N 7-[(3S)-3-(dimethylamino)pyrrolidin-1-yl]-3-(2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)chromen-2-one Chemical compound CN([C@@H]1CN(CC1)C1=CC=C2C=C(C(OC2=C1)=O)C=1C=CC=2N(C=1)C=C(N=2)C)C LKJQRKHRHBLTBC-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- QMVXWTYGGHBGER-OXJNMPFZSA-N 7-[(3aS,6aS)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-pyrrolo[2,3-c]pyrrol-1-yl]-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound CC=1N=C(C=2N(C=1)C=C(N=2)C=1C(OC2=CC(=CC=C2C=1)N1[C@H]2[C@@H](CC1)CNC2)=O)C QMVXWTYGGHBGER-OXJNMPFZSA-N 0.000 claims 1
- YLPYQMZVJVMPPE-LAUBAEHRSA-N 7-[(3aS,6aS)-5-methyl-2,3,3a,4,6,6a-hexahydropyrrolo[2,3-c]pyrrol-1-yl]-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound CC=1N=C(C=2N(C=1)C=C(N=2)C=1C(OC2=CC(=CC=C2C=1)N1[C@H]2[C@@H](CC1)CN(C2)C)=O)C YLPYQMZVJVMPPE-LAUBAEHRSA-N 0.000 claims 1
- UDNFWOTUWJTLNO-JPYJTQIMSA-N 7-[(3ar,6ar)-1-methyl-2,3,3a,4,6,6a-hexahydropyrrolo[2,3-c]pyrrol-5-yl]-3-(1,3-dimethylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(=O)OC1=C2)=CC1=CC=C2N1C[C@H]2CCN(C)[C@H]2C1 UDNFWOTUWJTLNO-JPYJTQIMSA-N 0.000 claims 1
- YUMBGLAOOAUSOU-UTKZUKDTSA-N 7-[(3ar,6ar)-1-methyl-2,3,3a,4,6,6a-hexahydropyrrolo[2,3-c]pyrrol-5-yl]-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=C(C)N=C(C)C2=NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N3C[C@H]4CCN([C@H]4C3)C)=CN21 YUMBGLAOOAUSOU-UTKZUKDTSA-N 0.000 claims 1
- FYQHLVBQNGWUFT-IYBDPMFKSA-N 7-[(3ar,6as)-2,3,3a,4,6,6a-hexahydro-1h-pyrrolo[3,4-c]pyrrol-5-yl]-3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1C[C@H]2CNC[C@H]2C1 FYQHLVBQNGWUFT-IYBDPMFKSA-N 0.000 claims 1
- PXQUFLVCKRPSGA-KDURUIRLSA-N 7-[(3ar,6as)-2-ethyl-1,3,3a,4,6,6a-hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-5-yl]-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=C(C)N=C(C)C2=NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N3C[C@@H]4CN(C[C@@H]4C3)CC)=CN21 PXQUFLVCKRPSGA-KDURUIRLSA-N 0.000 claims 1
- LJAWFJSQTCGJQU-BGYRXZFFSA-N 7-[(3ar,6as)-2-methyl-1,3,3a,4,6,6a-hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-5-yl]-3-(1,3-dimethylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(=O)OC1=C2)=CC1=CC=C2N1C[C@@H]2CN(C)C[C@@H]2C1 LJAWFJSQTCGJQU-BGYRXZFFSA-N 0.000 claims 1
- XKFZPKDBZOGPBP-HDICACEKSA-N 7-[(3ar,6as)-2-methyl-1,3,3a,4,6,6a-hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-5-yl]-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=C(C)N=C(C)C2=NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N3C[C@@H]4CN(C[C@@H]4C3)C)=CN21 XKFZPKDBZOGPBP-HDICACEKSA-N 0.000 claims 1
- SZTOJJHZIDWOSC-CALCHBBNSA-N 7-[(3as,6ar)-2,3,3a,4,6,6a-hexahydro-1h-pyrrolo[3,4-c]pyrrol-5-yl]-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1C[C@H]2CNC[C@H]2C1 SZTOJJHZIDWOSC-CALCHBBNSA-N 0.000 claims 1
- LXKZMBCRZCEMLA-KDURUIRLSA-N 7-[(3as,6ar)-2-(2-hydroxyethyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-5-yl]-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1C[C@H]2CN(CCO)C[C@H]2C1 LXKZMBCRZCEMLA-KDURUIRLSA-N 0.000 claims 1
- UDNFWOTUWJTLNO-FDDCHVKYSA-N 7-[(3as,6as)-1-methyl-2,3,3a,4,6,6a-hexahydropyrrolo[2,3-c]pyrrol-5-yl]-3-(1,3-dimethylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(=O)OC1=C2)=CC1=CC=C2N1C[C@@H]2CCN(C)[C@@H]2C1 UDNFWOTUWJTLNO-FDDCHVKYSA-N 0.000 claims 1
- YUMBGLAOOAUSOU-LAUBAEHRSA-N 7-[(3as,6as)-1-methyl-2,3,3a,4,6,6a-hexahydropyrrolo[2,3-c]pyrrol-5-yl]-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=C(C)N=C(C)C2=NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N3C[C@@H]4CCN([C@@H]4C3)C)=CN21 YUMBGLAOOAUSOU-LAUBAEHRSA-N 0.000 claims 1
- GNGVJTMNZZEEMJ-MRXNPFEDSA-N 7-[(3r)-3,4-dimethylpiperazin-1-yl]-3-(2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)[C@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C2=CN3C=C(C)N=C3C=C2)C(=O)O2)C2=C1 GNGVJTMNZZEEMJ-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- NFXWFLCKFXMKIC-OAHLLOKOSA-N 7-[(3r)-3,4-dimethylpiperazin-1-yl]-3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)[C@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 NFXWFLCKFXMKIC-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- UQHNUAZOORZNOU-OAHLLOKOSA-N 7-[(3r)-3,4-dimethylpiperazin-1-yl]-3-(8-fluoro-6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)[C@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(F)=CC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 UQHNUAZOORZNOU-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- LKCWJYDOJHVSRH-OAHLLOKOSA-N 7-[(3r)-3,4-dimethylpiperazin-1-yl]-3-(8-methoxy-6-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(OC)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCN(C)[C@H](C)C1 LKCWJYDOJHVSRH-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- WKOKBHAUYFFACL-OAHLLOKOSA-N 7-[(3r)-3-(aminomethyl)pyrrolidin-1-yl]-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CC[C@H](CN)C1 WKOKBHAUYFFACL-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- FKPURNRXSHBFDM-HXUWFJFHSA-N 7-[(3r)-3-(dimethylamino)pyrrolidin-1-yl]-3-(1,3-dimethylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)chromen-2-one Chemical compound C1[C@H](N(C)C)CCN1C1=CC=C(C=C(C2=CN3C=C(C)N=C(C)C3=C2)C(=O)O2)C2=C1 FKPURNRXSHBFDM-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 1
- ZZNBUOGAUBYQDE-LJQANCHMSA-N 7-[(3r)-3-(dimethylamino)pyrrolidin-1-yl]-3-(3-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)chromen-2-one Chemical compound C1[C@H](N(C)C)CCN1C1=CC=C(C=C(C2=CN3C=C(C)N=CC3=C2)C(=O)O2)C2=C1 ZZNBUOGAUBYQDE-LJQANCHMSA-N 0.000 claims 1
- CLESMTCZJDWAJT-GOSISDBHSA-N 7-[(3r)-3-(dimethylamino)pyrrolidin-1-yl]-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1[C@H](N(C)C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 CLESMTCZJDWAJT-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- VBHRNAXFLDMIMI-QGZVFWFLSA-N 7-[(3r)-3-[(dimethylamino)methyl]pyrrolidin-1-yl]-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](CN(C)C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 VBHRNAXFLDMIMI-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- BUMJFTFHKJYODF-CQSZACIVSA-N 7-[(3r)-3-methylpiperazin-1-yl]-3-(1-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C2=CN3C=CN=C(C)C3=C2)C(=O)O2)C2=C1 BUMJFTFHKJYODF-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- QIAQAXIINKAEDE-CQSZACIVSA-N 7-[(3r)-3-methylpiperazin-1-yl]-3-(3-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C2=CN3C=C(C)N=CC3=C2)C(=O)O2)C2=C1 QIAQAXIINKAEDE-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- FUEDMEPMIYMTAX-LLVKDONJSA-N 7-[(3r)-3-methylpiperazin-1-yl]-3-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2SC=C(C)N=2)C(=O)O2)C2=C1 FUEDMEPMIYMTAX-LLVKDONJSA-N 0.000 claims 1
- BXPMKNFBZJPDFW-OAHLLOKOSA-N 7-[(3r)-3-methylpiperazin-1-yl]-3-(5-methylpyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C2=NN3C=CC(C)=CC3=C2)C(=O)O2)C2=C1 BXPMKNFBZJPDFW-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- OJCCOGPRYSDGIN-SNVBAGLBSA-N 7-[(3r)-3-methylpiperazin-1-yl]-3-[4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazol-2-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2SC=C(N=2)C(F)(F)F)C(=O)O2)C2=C1 OJCCOGPRYSDGIN-SNVBAGLBSA-N 0.000 claims 1
- HNSHDWIBXZZKAU-CYBMUJFWSA-N 7-[(3r)-3-methylpiperazin-1-yl]-3-[7-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=C(C=CN3C=2)C(F)(F)F)C(=O)O2)C2=C1 HNSHDWIBXZZKAU-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims 1
- BCGJFNHIOWPOKH-FGZHOGPDSA-N 7-[(3r,4r)-3-(dimethylamino)-4-hydroxypyrrolidin-1-yl]-3-(1,3-dimethylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](O)[C@H](N(C)C)CN1C1=CC=C(C=C(C2=CN3C=C(C)N=C(C)C3=C2)C(=O)O2)C2=C1 BCGJFNHIOWPOKH-FGZHOGPDSA-N 0.000 claims 1
- WKUWNFXMMGNCNE-GASCZTMLSA-N 7-[(3r,5s)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-2-oxo-n-phenylchromene-3-carboxamide Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C(=O)O2)C2=C1 WKUWNFXMMGNCNE-GASCZTMLSA-N 0.000 claims 1
- DJGXAZOLZLHBOG-GASCZTMLSA-N 7-[(3r,5s)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-3-(1,3-dimethylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C2=CN3C=C(C)N=C(C)C3=C2)C(=O)O2)C2=C1 DJGXAZOLZLHBOG-GASCZTMLSA-N 0.000 claims 1
- DDXBTMDWASWEFT-CALCHBBNSA-N 7-[(3r,5s)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-3-(1-phenylimidazol-4-yl)chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=CN(C=2)C=2C=CC=CC=2)C(=O)O2)C2=C1 DDXBTMDWASWEFT-CALCHBBNSA-N 0.000 claims 1
- ZAHWUCLPWJJHHC-BETUJISGSA-N 7-[(3r,5s)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-3-(4-fluoro-1,3-benzoxazol-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2OC3=CC=CC(F)=C3N=2)C(=O)O2)C2=C1 ZAHWUCLPWJJHHC-BETUJISGSA-N 0.000 claims 1
- RXQJLYWXACYOJS-IYBDPMFKSA-N 7-[(3r,5s)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-3-(4-methoxy-3-methylphenyl)chromen-2-one Chemical compound C1=C(C)C(OC)=CC=C1C1=CC2=CC=C(N3C[C@@H](C)N[C@@H](C)C3)C=C2OC1=O RXQJLYWXACYOJS-IYBDPMFKSA-N 0.000 claims 1
- ZFQPWOULGDMHBO-GASCZTMLSA-N 7-[(3r,5s)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-3-(4-methyl-1,3-benzoxazol-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2OC3=CC=CC(C)=C3N=2)C(=O)O2)C2=C1 ZFQPWOULGDMHBO-GASCZTMLSA-N 0.000 claims 1
- QDDJBOVUFDSONW-OKILXGFUSA-N 7-[(3r,5s)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-3-(6-methoxypyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C(OC3=CC(=CC=C3C=2)N2C[C@@H](C)N[C@@H](C)C2)=O)=N1 QDDJBOVUFDSONW-OKILXGFUSA-N 0.000 claims 1
- OIRGRNOOQFBRAU-GASCZTMLSA-N 7-[(3r,5s)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3N=CC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 OIRGRNOOQFBRAU-GASCZTMLSA-N 0.000 claims 1
- NSMJYJHVAIQGMD-IYBDPMFKSA-N 7-[(3r,5s)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-3-(7-ethylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C=C(CC)C=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1C[C@H](C)N[C@H](C)C1 NSMJYJHVAIQGMD-IYBDPMFKSA-N 0.000 claims 1
- OOLDDNUVASFMDT-CALCHBBNSA-N 7-[(3r,5s)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-3-(8-ethyl-6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(CC)=CC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1C[C@H](C)N[C@H](C)C1 OOLDDNUVASFMDT-CALCHBBNSA-N 0.000 claims 1
- RVTNNMSAKXXYCB-OKILXGFUSA-N 7-[(3r,5s)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-3-(8-fluoroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(F)=CC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 RVTNNMSAKXXYCB-OKILXGFUSA-N 0.000 claims 1
- QWCMTJZFDDCDQH-GASCZTMLSA-N 7-[(3r,5s)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-3-(8-methoxyimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(OC)=CC=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1C[C@H](C)N[C@H](C)C1 QWCMTJZFDDCDQH-GASCZTMLSA-N 0.000 claims 1
- XXCGYSAFCHWWSI-IYBDPMFKSA-N 7-[(3r,5s)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-3-(8-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=CC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 XXCGYSAFCHWWSI-IYBDPMFKSA-N 0.000 claims 1
- YHYPIKUZSJOCDT-PHIMTYICSA-N 7-[(3r,5s)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-3-[4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazol-2-yl]chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2SC=C(N=2)C(F)(F)F)C(=O)O2)C2=C1 YHYPIKUZSJOCDT-PHIMTYICSA-N 0.000 claims 1
- HTTZWDARAQHBMV-OKILXGFUSA-N 7-[(3r,5s)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-3-[7-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=C(C=CN3C=2)C(F)(F)F)C(=O)O2)C2=C1 HTTZWDARAQHBMV-OKILXGFUSA-N 0.000 claims 1
- RPNCAUKGJVOPFA-OKILXGFUSA-N 7-[(3r,5s)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-3-[8-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(=CC=CN3C=2)C(F)(F)F)C(=O)O2)C2=C1 RPNCAUKGJVOPFA-OKILXGFUSA-N 0.000 claims 1
- VIJCSBAIULQYFE-GASCZTMLSA-N 7-[(3r,5s)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-3-imidazo[1,2-a]pyridin-2-ylchromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=CC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 VIJCSBAIULQYFE-GASCZTMLSA-N 0.000 claims 1
- BSGMUQDAVHDGCL-OKILXGFUSA-N 7-[(3r,5s)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-3-imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-ylchromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3N=CC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 BSGMUQDAVHDGCL-OKILXGFUSA-N 0.000 claims 1
- FEAPUZSHHPJWMS-GASCZTMLSA-N 7-[(3r,5s)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-3-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-ylchromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C2=NN3C=CC=CC3=C2)C(=O)O2)C2=C1 FEAPUZSHHPJWMS-GASCZTMLSA-N 0.000 claims 1
- WCRBRNRUBHSFCM-BETUJISGSA-N 7-[(3r,5s)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-3-thiophen-2-ylchromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2SC=CC=2)C(=O)O2)C2=C1 WCRBRNRUBHSFCM-BETUJISGSA-N 0.000 claims 1
- HDXTYAXXSXBZJZ-CALCHBBNSA-N 7-[(3r,5s)-4-ethyl-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N(CC)[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 HDXTYAXXSXBZJZ-CALCHBBNSA-N 0.000 claims 1
- HSMDUPVUUOMEQS-AWEZNQCLSA-N 7-[(3s)-3,4-dimethylpiperazin-1-yl]-3-(2-methyl-1,3-benzothiazol-6-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2C=C3SC(C)=NC3=CC=2)C(=O)O2)C2=C1 HSMDUPVUUOMEQS-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- OGQCEDNNIMVIDH-INIZCTEOSA-N 7-[(3s)-3,4-dimethylpiperazin-1-yl]-3-(7-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=C(C)C=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 OGQCEDNNIMVIDH-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- UQHNUAZOORZNOU-HNNXBMFYSA-N 7-[(3s)-3,4-dimethylpiperazin-1-yl]-3-(8-fluoro-6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(F)=CC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 UQHNUAZOORZNOU-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- TTXPWMBSQLQKER-AWEZNQCLSA-N 7-[(3s)-3,4-dimethylpiperazin-1-yl]-3-(8-fluoroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(F)=CC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 TTXPWMBSQLQKER-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- QEDWELKSJXTXOT-AWEZNQCLSA-N 7-[(3s)-3,4-dimethylpiperazin-1-yl]-5-fluoro-3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN(C)[C@@H](C)CN1C1=CC(F)=C(C=C(C=2N=C3C=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 QEDWELKSJXTXOT-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- WKOKBHAUYFFACL-HNNXBMFYSA-N 7-[(3s)-3-(aminomethyl)pyrrolidin-1-yl]-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CC[C@@H](CN)C1 WKOKBHAUYFFACL-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- FKPURNRXSHBFDM-FQEVSTJZSA-N 7-[(3s)-3-(dimethylamino)pyrrolidin-1-yl]-3-(1,3-dimethylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](N(C)C)CCN1C1=CC=C(C=C(C2=CN3C=C(C)N=C(C)C3=C2)C(=O)O2)C2=C1 FKPURNRXSHBFDM-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- ZZNBUOGAUBYQDE-IBGZPJMESA-N 7-[(3s)-3-(dimethylamino)pyrrolidin-1-yl]-3-(3-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](N(C)C)CCN1C1=CC=C(C=C(C2=CN3C=C(C)N=CC3=C2)C(=O)O2)C2=C1 ZZNBUOGAUBYQDE-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- CLESMTCZJDWAJT-SFHVURJKSA-N 7-[(3s)-3-(dimethylamino)pyrrolidin-1-yl]-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](N(C)C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 CLESMTCZJDWAJT-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- VBHRNAXFLDMIMI-KRWDZBQOSA-N 7-[(3s)-3-[(dimethylamino)methyl]pyrrolidin-1-yl]-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1[C@H](CN(C)C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 VBHRNAXFLDMIMI-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- BUMJFTFHKJYODF-AWEZNQCLSA-N 7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]-3-(1-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C2=CN3C=CN=C(C)C3=C2)C(=O)O2)C2=C1 BUMJFTFHKJYODF-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- QIAQAXIINKAEDE-AWEZNQCLSA-N 7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]-3-(3-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C2=CN3C=C(C)N=CC3=C2)C(=O)O2)C2=C1 QIAQAXIINKAEDE-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- FUEDMEPMIYMTAX-NSHDSACASA-N 7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]-3-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2SC=C(C)N=2)C(=O)O2)C2=C1 FUEDMEPMIYMTAX-NSHDSACASA-N 0.000 claims 1
- HKPNTUGVJGMLPD-ZDUSSCGKSA-N 7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)C(=O)O2)C2=C1 HKPNTUGVJGMLPD-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- OJCCOGPRYSDGIN-JTQLQIEISA-N 7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]-3-[4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazol-2-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2SC=C(N=2)C(F)(F)F)C(=O)O2)C2=C1 OJCCOGPRYSDGIN-JTQLQIEISA-N 0.000 claims 1
- HNSHDWIBXZZKAU-ZDUSSCGKSA-N 7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]-3-[7-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=C(C=CN3C=2)C(F)(F)F)C(=O)O2)C2=C1 HNSHDWIBXZZKAU-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- NNZJHOAMBYZPJK-ZDUSSCGKSA-N 7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]-3-pyridin-2-ylchromen-2-one Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=CC=CC=2)C(=O)O2)C2=C1 NNZJHOAMBYZPJK-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- ZIZZTOWHTRIEFQ-ZDUSSCGKSA-N 7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]-3-pyridin-4-ylchromen-2-one Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2C=CN=CC=2)C(=O)O2)C2=C1 ZIZZTOWHTRIEFQ-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- IWJOTCVMUOZAGB-ZDUSSCGKSA-N 7-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]-3-thieno[3,2-c]pyridin-2-ylchromen-2-one Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2SC3=CC=NC=C3C=2)C(=O)O2)C2=C1 IWJOTCVMUOZAGB-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- RHNKBLAJOXLQSM-HNNXBMFYSA-N 7-[(3s)-4-ethyl-3-methylpiperazin-1-yl]-3-(2-methyl-1,3-benzothiazol-6-yl)chromen-2-one Chemical compound C1[C@H](C)N(CC)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2C=C3SC(C)=NC3=CC=2)C(=O)O2)C2=C1 RHNKBLAJOXLQSM-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- ZRRDOWBQDYICPB-INIZCTEOSA-N 7-[(3s)-4-ethyl-3-methylpiperazin-1-yl]-3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1[C@H](C)N(CC)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 ZRRDOWBQDYICPB-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- APRVLQIYZTVDPW-GASCZTMLSA-N 7-[(3s,5r)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-3-(1-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C2=CN3C=CN=C(C)C3=C2)C(=O)O2)C2=C1 APRVLQIYZTVDPW-GASCZTMLSA-N 0.000 claims 1
- SXXUXPLJZWKWFC-IYBDPMFKSA-N 7-[(3s,5r)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-3-(1-pyridin-2-ylimidazol-4-yl)chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=CN(C=2)C=2N=CC=CC=2)C(=O)O2)C2=C1 SXXUXPLJZWKWFC-IYBDPMFKSA-N 0.000 claims 1
- PEAPWGRHPWDFKB-OKILXGFUSA-N 7-[(3s,5r)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-3-(2-ethylimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2SC(CC)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1C[C@H](C)N[C@H](C)C1 PEAPWGRHPWDFKB-OKILXGFUSA-N 0.000 claims 1
- DYIRCOMBHYAAPT-TXEJJXNPSA-N 7-[(3s,5r)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-3-(2-methylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3SC(C)=NN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 DYIRCOMBHYAAPT-TXEJJXNPSA-N 0.000 claims 1
- QOGWHFGUWOMXAZ-BETUJISGSA-N 7-[(3s,5r)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-3-(2-methylimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-yl)chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3SC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 QOGWHFGUWOMXAZ-BETUJISGSA-N 0.000 claims 1
- GQLOMUMYPIQWLC-IYBDPMFKSA-N 7-[(3s,5r)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-3-(2-methylpyrrolo[1,2-b]pyridazin-6-yl)chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C2=CN3N=C(C)C=CC3=C2)C(=O)O2)C2=C1 GQLOMUMYPIQWLC-IYBDPMFKSA-N 0.000 claims 1
- YLYHQDYEHHDAOR-BETUJISGSA-N 7-[(3s,5r)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-3-(3-methylimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-yl)chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3SC=C(C)N3C=2)C(=O)O2)C2=C1 YLYHQDYEHHDAOR-BETUJISGSA-N 0.000 claims 1
- GYZDCWWQOIGIEG-IYBDPMFKSA-N 7-[(3s,5r)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-3-(3-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C2=CN3C=C(C)N=CC3=C2)C(=O)O2)C2=C1 GYZDCWWQOIGIEG-IYBDPMFKSA-N 0.000 claims 1
- IWYNCVCSUUGAFA-TXEJJXNPSA-N 7-[(3s,5r)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-3-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2SC=C(C)N=2)C(=O)O2)C2=C1 IWYNCVCSUUGAFA-TXEJJXNPSA-N 0.000 claims 1
- VHERVRDSZJOLKY-GASCZTMLSA-N 7-[(3s,5r)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-3-(5-methylfuro[3,2-b]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2OC3=CC=C(C)N=C3C=2)C(=O)O2)C2=C1 VHERVRDSZJOLKY-GASCZTMLSA-N 0.000 claims 1
- MHWBJXZVZDWWQK-IYBDPMFKSA-N 7-[(3s,5r)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-3-(5-methylpyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C2=NN3C=CC(C)=CC3=C2)C(=O)O2)C2=C1 MHWBJXZVZDWWQK-IYBDPMFKSA-N 0.000 claims 1
- YZHLOMVBSGCXMU-GASCZTMLSA-N 7-[(3s,5r)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-3-(6-fluoro-8-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=CC(F)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 YZHLOMVBSGCXMU-GASCZTMLSA-N 0.000 claims 1
- CTQBZGOEZDSKSF-BETUJISGSA-N 7-[(3s,5r)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-3-(6-fluoroimidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3N=CC(F)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 CTQBZGOEZDSKSF-BETUJISGSA-N 0.000 claims 1
- RYCOAJMFSYQAQC-GASCZTMLSA-N 7-[(3s,5r)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-3-(6-methyl-8-nitroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C([N+]([O-])=O)=CC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 RYCOAJMFSYQAQC-GASCZTMLSA-N 0.000 claims 1
- INFBOMZBTFNHFY-GASCZTMLSA-N 7-[(3s,5r)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 INFBOMZBTFNHFY-GASCZTMLSA-N 0.000 claims 1
- GJSLIQHXFMYURR-IYBDPMFKSA-N 7-[(3s,5r)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=CC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 GJSLIQHXFMYURR-IYBDPMFKSA-N 0.000 claims 1
- HGBGOMDXSWONBI-GASCZTMLSA-N 7-[(3s,5r)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-3-(6-methylimidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=CC(C)=NN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 HGBGOMDXSWONBI-GASCZTMLSA-N 0.000 claims 1
- ZQOXODRBBDISQD-GASCZTMLSA-N 7-[(3s,5r)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-3-(7-methoxyimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C=C(OC)C=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1C[C@H](C)N[C@H](C)C1 ZQOXODRBBDISQD-GASCZTMLSA-N 0.000 claims 1
- RLGDWMLIOIDCDP-IYBDPMFKSA-N 7-[(3s,5r)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-3-(7-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=C(C)C=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 RLGDWMLIOIDCDP-IYBDPMFKSA-N 0.000 claims 1
- SMKNFDMREWHIAF-GASCZTMLSA-N 7-[(3s,5r)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-3-(7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3N=C(C)C=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 SMKNFDMREWHIAF-GASCZTMLSA-N 0.000 claims 1
- IYWNAQQTEKLRQS-OKILXGFUSA-N 7-[(3s,5r)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-3-(8-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 IYWNAQQTEKLRQS-OKILXGFUSA-N 0.000 claims 1
- DVQOCBQTWRIEBL-OKILXGFUSA-N 7-[(3s,5r)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-3-(8-methylsulfanylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(SC)=NC=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1C[C@H](C)N[C@H](C)C1 DVQOCBQTWRIEBL-OKILXGFUSA-N 0.000 claims 1
- ANSLPJYVJCHLLL-OKILXGFUSA-N 7-[(3s,5r)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-3-imidazo[1,2-a]pyrazin-2-ylchromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=NC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 ANSLPJYVJCHLLL-OKILXGFUSA-N 0.000 claims 1
- NAYQDXUGNFQTSS-OKILXGFUSA-N 7-[(3s,5r)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-3-imidazo[1,2-c]pyrimidin-2-ylchromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=CN=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 NAYQDXUGNFQTSS-OKILXGFUSA-N 0.000 claims 1
- NCEQGCUHZBQJKN-BETUJISGSA-N 7-[(3s,5r)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-3-imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-ylchromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3SC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 NCEQGCUHZBQJKN-BETUJISGSA-N 0.000 claims 1
- PDRCQAUOAWNATE-IYBDPMFKSA-N 7-[(3s,5r)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-3-indolizin-2-ylchromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C2=CN3C=CC=CC3=C2)C(=O)O2)C2=C1 PDRCQAUOAWNATE-IYBDPMFKSA-N 0.000 claims 1
- KVVVDIGKGMYJJH-GASCZTMLSA-N 7-[(3s,5r)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-3-pyrrolo[1,2-a]pyrimidin-7-ylchromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C2=CN3C=CC=NC3=C2)C(=O)O2)C2=C1 KVVVDIGKGMYJJH-GASCZTMLSA-N 0.000 claims 1
- OWXQLYDFPFRLNW-GASCZTMLSA-N 7-[(3s,5r)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-3-quinoxalin-2-ylchromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=CC=CC3=NC=2)C(=O)O2)C2=C1 OWXQLYDFPFRLNW-GASCZTMLSA-N 0.000 claims 1
- VIWCMTYDRYDFKC-OKILXGFUSA-N 7-[(3s,5r)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-3-thieno[3,2-c]pyridin-2-ylchromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2SC3=CC=NC=C3C=2)C(=O)O2)C2=C1 VIWCMTYDRYDFKC-OKILXGFUSA-N 0.000 claims 1
- TZCCHOWKZMIKGK-TXEJJXNPSA-N 7-[(3s,5r)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-5-fluoro-3-(4-fluoro-1,3-benzoxazol-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC(F)=C(C=C(C=2OC3=CC=CC(F)=C3N=2)C(=O)O2)C2=C1 TZCCHOWKZMIKGK-TXEJJXNPSA-N 0.000 claims 1
- QTHBFUIHILMZKD-BETUJISGSA-N 7-[(3s,5r)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-5-fluoro-3-[7-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]chromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC(F)=C(C=C(C=2N=C3C=C(C=CN3C=2)C(F)(F)F)C(=O)O2)C2=C1 QTHBFUIHILMZKD-BETUJISGSA-N 0.000 claims 1
- WVGHRYGWTAPWDH-BETUJISGSA-N 7-[(3s,5r)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-5-fluoro-3-imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-ylchromen-2-one Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=CC(F)=C(C=C(C=2N=C3N=CC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 WVGHRYGWTAPWDH-BETUJISGSA-N 0.000 claims 1
- OUOPXEROWTXYCR-UHFFFAOYSA-N 7-[(4-hydroxypiperidin-1-yl)methyl]-3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C=1N2C=C(C)C=CC2=NC=1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2CN1CCC(O)CC1 OUOPXEROWTXYCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NPIAWJSKUJESAE-UHFFFAOYSA-N 7-[(4-hydroxypiperidin-1-yl)methyl]-3-imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-ylchromen-2-one Chemical compound C1CC(O)CCN1CC1=CC=C(C=C(C=2N=C3SC=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 NPIAWJSKUJESAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PPJXGKYPVUWVBJ-APWZRJJASA-N 7-[(4ar,7ar)-1,2,3,4,4a,5,7,7a-octahydropyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl]-3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C([C@@H]1C2)CCN[C@H]1CN2C(C=C1OC2=O)=CC=C1C=C2C1=CN2C=C(C)N=CC2=N1 PPJXGKYPVUWVBJ-APWZRJJASA-N 0.000 claims 1
- VJWQPHHSDFLEJF-XXBNENTESA-N 7-[(4ar,7ar)-1-ethyl-3,4,4a,5,7,7a-hexahydro-2h-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl]-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=C(C)N=C(C)C2=NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N3C[C@H]4CCCN([C@H]4C3)CC)=CN21 VJWQPHHSDFLEJF-XXBNENTESA-N 0.000 claims 1
- TUJVMUVNOXASGN-FXAWDEMLSA-N 7-[(4as,7as)-1,2,3,4,4a,5,7,7a-octahydropyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl]-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C([C@H]1C2)CCN[C@@H]1CN2C(C=C1OC2=O)=CC=C1C=C2C1=CN2C=C(C)N=C(C)C2=N1 TUJVMUVNOXASGN-FXAWDEMLSA-N 0.000 claims 1
- VJWQPHHSDFLEJF-WMZHIEFXSA-N 7-[(4as,7as)-1-ethyl-3,4,4a,5,7,7a-hexahydro-2h-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl]-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=C(C)N=C(C)C2=NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N3C[C@@H]4CCCN([C@@H]4C3)CC)=CN21 VJWQPHHSDFLEJF-WMZHIEFXSA-N 0.000 claims 1
- SBIQSXJVVHYVRK-PGRDOPGGSA-N 7-[(4as,7as)-1-methyl-3,4,4a,5,7,7a-hexahydro-2h-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl]-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=C(C)N=C(C)C2=NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N3C[C@@H]4CCCN([C@@H]4C3)C)=CN21 SBIQSXJVVHYVRK-PGRDOPGGSA-N 0.000 claims 1
- HEPCEFMLQAKJDK-LEWJYISDSA-N 7-[(7r,8as)-7-hydroxy-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1h-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl]-3-(1,3-dimethylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN2C[C@H](O)C[C@H]2CN1C(C=C1OC2=O)=CC=C1C=C2C1=CN2C=C(C)N=C(C)C2=C1 HEPCEFMLQAKJDK-LEWJYISDSA-N 0.000 claims 1
- HGWSUMCRSKTVAC-RBUKOAKNSA-N 7-[(7r,8as)-7-hydroxy-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1h-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl]-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN2C[C@H](O)C[C@H]2CN1C(C=C1OC2=O)=CC=C1C=C2C1=CN2C=C(C)N=C(C)C2=N1 HGWSUMCRSKTVAC-RBUKOAKNSA-N 0.000 claims 1
- PHNGWWXQFSLTKH-SFHVURJKSA-N 7-[(8aS)-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl]-3-(5-methylfuro[3,2-b]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1[C@H]2N(CCN1C1=CC=C3C=C(C(OC3=C1)=O)C1=CC3=NC(=CC=C3O1)C)CCC2 PHNGWWXQFSLTKH-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- OJCVEIWREFIENF-SFHVURJKSA-N 7-[(8aS)-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl]-3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1[C@H]2N(CCN1C1=CC=C3C=C(C(OC3=C1)=O)C=1N=C3N(C=C(N=C3)C)C=1)CCC2 OJCVEIWREFIENF-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- RYQCOYWPBQOYNB-IBGZPJMESA-N 7-[(8aS)-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl]-3-(7-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1[C@H]2N(CCN1C1=CC=C3C=C(C(OC3=C1)=O)C=1N=C3N(C=CC(=C3)C)C=1)CCC2 RYQCOYWPBQOYNB-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- MLRPNAWEYKVYNY-OAQYLSRUSA-N 7-[(8ar)-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1h-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl]-3-(1,3-dimethylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN2CCC[C@@H]2CN1C(C=C1OC2=O)=CC=C1C=C2C1=CN2C=C(C)N=C(C)C2=C1 MLRPNAWEYKVYNY-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- RLHSGFWFCWCZSS-HXUWFJFHSA-N 7-[(8ar)-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1h-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl]-3-(1-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN2CCC[C@@H]2CN1C(C=C1OC2=O)=CC=C1C=C2C1=CN2C=CN=C(C)C2=C1 RLHSGFWFCWCZSS-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 1
- PHNGWWXQFSLTKH-GOSISDBHSA-N 7-[(8ar)-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1h-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl]-3-(5-methylfuro[3,2-b]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN2CCC[C@@H]2CN1C(C=C1OC2=O)=CC=C1C=C2C1=CC2=NC(C)=CC=C2O1 PHNGWWXQFSLTKH-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- TWOSXUJYJHNHEN-LJQANCHMSA-N 7-[(8ar)-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1h-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl]-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN2CCC[C@@H]2CN1C(C=C1OC2=O)=CC=C1C=C2C1=CN2C=C(C)N=C(C)C2=N1 TWOSXUJYJHNHEN-LJQANCHMSA-N 0.000 claims 1
- KLTNJDGGUUQOLF-QGZVFWFLSA-N 7-[(8ar)-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1h-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl]-3-(6-chloro-8-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN2CCC[C@@H]2CN1C(C=C1OC2=O)=CC=C1C=C2C1=CN2C=C(Cl)N=C(C)C2=N1 KLTNJDGGUUQOLF-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- OJCVEIWREFIENF-GOSISDBHSA-N 7-[(8ar)-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1h-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl]-3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN2CCC[C@@H]2CN1C(C=C1OC2=O)=CC=C1C=C2C1=CN2C=C(C)N=CC2=N1 OJCVEIWREFIENF-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- AXOKGHLIFRZYLY-GOSISDBHSA-N 7-[(8ar)-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1h-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl]-3-(8-fluoro-6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN2CCC[C@@H]2CN1C(C=C1OC2=O)=CC=C1C=C2C1=CN(C=C(C)C=C2F)C2=N1 AXOKGHLIFRZYLY-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- RLGZODNSKMJBPM-QGZVFWFLSA-N 7-[(8ar)-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1h-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl]-3-(8-fluoroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN2CCC[C@@H]2CN1C(C=C1OC2=O)=CC=C1C=C2C1=CN2C=CC=C(F)C2=N1 RLGZODNSKMJBPM-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- MLRPNAWEYKVYNY-NRFANRHFSA-N 7-[(8as)-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1h-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl]-3-(1,3-dimethylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN2CCC[C@H]2CN1C(C=C1OC2=O)=CC=C1C=C2C1=CN2C=C(C)N=C(C)C2=C1 MLRPNAWEYKVYNY-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- RLHSGFWFCWCZSS-FQEVSTJZSA-N 7-[(8as)-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1h-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl]-3-(1-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN2CCC[C@H]2CN1C(C=C1OC2=O)=CC=C1C=C2C1=CN2C=CN=C(C)C2=C1 RLHSGFWFCWCZSS-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- WWSFNIMLXGMXIR-FQEVSTJZSA-N 7-[(8as)-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1h-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl]-3-(2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN2CCC[C@H]2CN1C(C=C1OC2=O)=CC=C1C=C2C1=CN2C=C(C)N=C2C=C1 WWSFNIMLXGMXIR-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- MNCRBQGXKLYURN-IBGZPJMESA-N 7-[(8as)-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1h-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl]-3-(2-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin-6-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN2CCC[C@H]2CN1C(C=C1OC2=O)=CC=C1C=C2C1=CN2C=C(C)N=C2N=C1 MNCRBQGXKLYURN-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- MZBCWBPFDPIASQ-FQEVSTJZSA-N 7-[(8as)-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1h-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl]-3-(5,7-dimethylfuro[2,3-c]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN2CCC[C@H]2CN1C(C=C1OC2=O)=CC=C1C=C2C1=CC(C=C(N=C2C)C)=C2O1 MZBCWBPFDPIASQ-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- TWOSXUJYJHNHEN-IBGZPJMESA-N 7-[(8as)-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1h-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl]-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN2CCC[C@H]2CN1C(C=C1OC2=O)=CC=C1C=C2C1=CN2C=C(C)N=C(C)C2=N1 TWOSXUJYJHNHEN-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- KLTNJDGGUUQOLF-KRWDZBQOSA-N 7-[(8as)-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1h-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl]-3-(6-chloro-8-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN2CCC[C@H]2CN1C(C=C1OC2=O)=CC=C1C=C2C1=CN2C=C(Cl)N=C(C)C2=N1 KLTNJDGGUUQOLF-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- MWNKNIDRCMAMNW-IBGZPJMESA-N 7-[(8as)-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1h-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl]-3-(8-fluoro-2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN2CCC[C@H]2CN1C(C=C1OC2=O)=CC=C1C=C2C1=CN2C=C(C)N=C2C(F)=C1 MWNKNIDRCMAMNW-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- AXOKGHLIFRZYLY-SFHVURJKSA-N 7-[(8as)-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1h-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl]-3-(8-fluoro-6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN2CCC[C@H]2CN1C(C=C1OC2=O)=CC=C1C=C2C1=CN(C=C(C)C=C2F)C2=N1 AXOKGHLIFRZYLY-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- RLGZODNSKMJBPM-KRWDZBQOSA-N 7-[(8as)-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1h-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl]-3-(8-fluoroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CN2CCC[C@H]2CN1C(C=C1OC2=O)=CC=C1C=C2C1=CN2C=CC=C(F)C2=N1 RLGZODNSKMJBPM-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- SUPZLVKDTMQLML-IBGZPJMESA-N 7-[(8as)-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1h-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl]-3-imidazo[1,2-a]pyridin-6-ylchromen-2-one Chemical compound C1CN2CCC[C@H]2CN1C1=CC(OC(C(=C2)C3=CN4C=CN=C4C=C3)=O)=C2C=C1 SUPZLVKDTMQLML-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- PCEMOGJOUFMLES-UHFFFAOYSA-N 7-[(dimethylamino)methyl]-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=C(C)N=C(C)C2=NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)CN(C)C)=CN21 PCEMOGJOUFMLES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QYVVKAIVXDYCPM-UHFFFAOYSA-N 7-[(dimethylamino)methyl]-3-imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-ylchromen-2-one Chemical compound O=C1OC2=CC(CN(C)C)=CC=C2C=C1C1=CN(C=CS2)C2=N1 QYVVKAIVXDYCPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RPGLURVRDKSNJT-UHFFFAOYSA-N 7-[(propan-2-ylamino)methyl]-3-[4-(trifluoromethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)CNC(C)C)=NC2=C1C(F)(F)F RPGLURVRDKSNJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXJNRXGRFGPSIF-UHFFFAOYSA-N 7-[1-(1,3-dihydroxypropan-2-yl)piperidin-4-yl]oxy-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2OC1CCN(C(CO)CO)CC1 PXJNRXGRFGPSIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GEEGXMGCWUHRTP-UHFFFAOYSA-N 7-[1-(2-hydroxyethyl)piperidin-4-yl]-3-(2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=CC2=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2C1CCN(CCO)CC1 GEEGXMGCWUHRTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AGZOJKPHLYKVFW-UHFFFAOYSA-N 7-[1-(2-hydroxyethyl)piperidin-4-yl]-3-(2-methylindazol-5-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=CC2=NN(C)C=C2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2C1CCN(CCO)CC1 AGZOJKPHLYKVFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JWGASHFFBRWGGO-UHFFFAOYSA-N 7-[1-(2-hydroxyethyl)piperidin-4-yl]-3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2C1CCN(CCO)CC1 JWGASHFFBRWGGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PSYYUWLZOAFUSF-UHFFFAOYSA-N 7-[1-(3-fluoropropyl)piperidin-4-yl]-3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2C1CCN(CCCF)CC1 PSYYUWLZOAFUSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- USOVPSLXPLTXAL-UHFFFAOYSA-N 7-[2-(1,3-dihydroxypropan-2-ylamino)ethyl]-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=C(CCNC(CO)CO)C=C2OC(=O)C(C3=CN4C=C(N=C(C)C4=N3)C)=CC2=C1 USOVPSLXPLTXAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NZAYDEORQLJGEQ-UHFFFAOYSA-N 7-[2-(diethylamino)ethoxy]-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=C(C)N=C(C)C2=NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)OCCN(CC)CC)=CN21 NZAYDEORQLJGEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AVENWKVVKCOILT-UHFFFAOYSA-N 7-[2-(diethylamino)ethyl]-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=C(C)N=C(C)C2=NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)CCN(CC)CC)=CN21 AVENWKVVKCOILT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XMEFAIHOJNPYGV-UHFFFAOYSA-N 7-[2-(dimethylamino)ethoxy]-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=C(C)N=C(C)C2=NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)OCCN(C)C)=CN21 XMEFAIHOJNPYGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WWCYIJHSBLDZND-UHFFFAOYSA-N 7-[2-(dimethylamino)ethyl-methylamino]-3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=C(C)C=CC2=NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(C)CCN(C)C)=CN21 WWCYIJHSBLDZND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AELGPDSDTDCYOO-UHFFFAOYSA-N 7-[2-(dimethylamino)ethyl-methylamino]-3-(7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=CC(C)=NC2=NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(C)CCN(C)C)=CN21 AELGPDSDTDCYOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HAHXGJKQSRHPHA-UHFFFAOYSA-N 7-[2-(dimethylamino)ethyl-methylamino]-3-imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-ylchromen-2-one Chemical compound C1=CC=NC2=NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(C)CCN(C)C)=CN21 HAHXGJKQSRHPHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NFWVPXGOGUNPLB-UHFFFAOYSA-N 7-[2-(dimethylamino)ethyl]-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=C(C)N=C(C)C2=NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)CCN(C)C)=CN21 NFWVPXGOGUNPLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YLLRJHDHPNXSOC-UHFFFAOYSA-N 7-[2-(dimethylamino)ethylamino]-3-(7-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=CC(C)=CC2=NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)NCCN(C)C)=CN21 YLLRJHDHPNXSOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RHLBDJQYSKXQNP-UHFFFAOYSA-N 7-[2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]ethoxy]-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=C(OCCN(CCO)CCO)C=C2OC(=O)C(C3=CN4C=C(N=C(C)C4=N3)C)=CC2=C1 RHLBDJQYSKXQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VHMHYZHUECCWCL-UHFFFAOYSA-N 7-[2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]ethyl]-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=C(CCN(CCO)CCO)C=C2OC(=O)C(C3=CN4C=C(N=C(C)C4=N3)C)=CC2=C1 VHMHYZHUECCWCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IASQNQUAYMAXML-UHFFFAOYSA-N 7-[3-(1,3-dihydroxypropan-2-ylamino)propyl]-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=C(CCCNC(CO)CO)C=C2OC(=O)C(C3=CN4C=C(N=C(C)C4=N3)C)=CC2=C1 IASQNQUAYMAXML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HAZUTZVWNWGJNA-UHFFFAOYSA-N 7-[3-(aminomethyl)azetidin-1-yl]-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CC(CN)C1 HAZUTZVWNWGJNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VFULFEGIPSOOFU-UHFFFAOYSA-N 7-[3-(diethylamino)azetidin-1-yl]-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1C(N(CC)CC)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 VFULFEGIPSOOFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HRBWMBWXWXRIPE-UHFFFAOYSA-N 7-[3-(diethylamino)propyl]-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=C(C)N=C(C)C2=NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)CCCN(CC)CC)=CN21 HRBWMBWXWXRIPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PEJNNNDNCBLGIN-UHFFFAOYSA-N 7-[3-(diethylamino)pyrrolidin-1-yl]-3-(1,3-dimethylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)chromen-2-one Chemical compound C1C(N(CC)CC)CCN1C1=CC=C(C=C(C2=CN3C=C(C)N=C(C)C3=C2)C(=O)O2)C2=C1 PEJNNNDNCBLGIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NIVDEUHQXBDPPE-UHFFFAOYSA-N 7-[3-(dimethylamino)azetidin-1-yl]-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1C(N(C)C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 NIVDEUHQXBDPPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GGSFEKXSDQSIKS-UHFFFAOYSA-N 7-[3-(dimethylamino)piperidin-1-yl]-3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1C(N(C)C)CCCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=CC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 GGSFEKXSDQSIKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UOWTVCCNLHCYJF-UHFFFAOYSA-N 7-[3-(dimethylamino)propyl]-3-(2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=CC2=NC(C)=CN2C=C1C1=CC2=CC=C(CCCN(C)C)C=C2OC1=O UOWTVCCNLHCYJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- COFIIYKFLIVAEI-UHFFFAOYSA-N 7-[3-(dimethylamino)propyl]-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=C(C)N=C(C)C2=NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)CCCN(C)C)=CN21 COFIIYKFLIVAEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- URLABCDITRLUAL-UHFFFAOYSA-N 7-[3-(dimethylamino)propyl]-3-(8-ethyl-2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=C(CCCN(C)C)C=C2OC(=O)C(C=3C=C(C4=NC(C)=CN4C=3)CC)=CC2=C1 URLABCDITRLUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XFQYKVXKNVRPGG-UHFFFAOYSA-N 7-[3-(dimethylamino)propyl]-3-(8-fluoro-2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=C(F)C2=NC(C)=CN2C=C1C1=CC2=CC=C(CCCN(C)C)C=C2OC1=O XFQYKVXKNVRPGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WUVQIVAKVOGLNW-UHFFFAOYSA-N 7-[3-(dimethylamino)propylamino]-3-(7-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=CC(C)=CC2=NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)NCCCN(C)C)=CN21 WUVQIVAKVOGLNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VKDPWXNAJNUJDI-UHFFFAOYSA-N 7-[3-(dimethylamino)pyrrolidin-1-yl]-3-(2-methylimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-yl)chromen-2-one Chemical compound C1C(N(C)C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3SC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 VKDPWXNAJNUJDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JPJOTNLUDFAZPN-UHFFFAOYSA-N 7-[3-[bis(2-hydroxyethyl)amino]propyl]-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=C(CCCN(CCO)CCO)C=C2OC(=O)C(C3=CN4C=C(N=C(C)C4=N3)C)=CC2=C1 JPJOTNLUDFAZPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VFFDKLYYLXIDCR-UHFFFAOYSA-N 7-[4-(1,3-dihydroxypropan-2-ylamino)piperidin-1-yl]-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCC(NC(CO)CO)CC1 VFFDKLYYLXIDCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DEAYQYKNZFPFPP-UHFFFAOYSA-N 7-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]-3-(3-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=C2C=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCN(CCO)CC1 DEAYQYKNZFPFPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QJGHNNORWNFSDT-UHFFFAOYSA-N 7-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]-3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCN(CCO)CC1 QJGHNNORWNFSDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OPGPLBCGVZEIAC-UHFFFAOYSA-N 7-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]-3-(8-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=CC=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCN(CCO)CC1 OPGPLBCGVZEIAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QICMKMOYBAHDHB-UHFFFAOYSA-N 7-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]-3-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-ylchromen-2-one Chemical compound C1CN(CCO)CCN1C1=CC=C(C=C(C2=NN3C=CC=CC3=C2)C(=O)O2)C2=C1 QICMKMOYBAHDHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CUBXZRJBBYUPDI-UHFFFAOYSA-N 7-[4-(aminomethyl)piperidin-1-yl]-3-(1,3-dimethylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCC(CN)CC1 CUBXZRJBBYUPDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MWZPQDBCJQVEHR-UHFFFAOYSA-N 7-[4-(cyclobutylamino)piperidin-1-yl]-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N(CC1)CCC1NC1CCC1 MWZPQDBCJQVEHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VLZJWUVJTNYCMP-UHFFFAOYSA-N 7-[4-(cyclopropylmethyl)piperazin-1-yl]-3-(5,7-dimethylfuro[2,3-c]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound O1C=2C(C)=NC(C)=CC=2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N(CC1)CCN1CC1CC1 VLZJWUVJTNYCMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KGYWGALJSRTRJO-UHFFFAOYSA-N 7-[4-(diethylamino)butyl]-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=C(C)N=C(C)C2=NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)CCCCN(CC)CC)=CN21 KGYWGALJSRTRJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HWPUZWKNWRONEO-UHFFFAOYSA-N 7-[4-(diethylamino)piperidin-1-yl]-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CC(N(CC)CC)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 HWPUZWKNWRONEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WXGHCHANJJNGCB-UHFFFAOYSA-N 7-[4-(dimethylamino)butyl]-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=C(C)N=C(C)C2=NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)CCCCN(C)C)=CN21 WXGHCHANJJNGCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GRBGUZSWOBMJFR-UHFFFAOYSA-N 7-[4-(dimethylamino)piperidin-1-yl]-3-(1,3-dimethylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CC(N(C)C)CCN1C1=CC=C(C=C(C2=CN3C=C(C)N=C(C)C3=C2)C(=O)O2)C2=C1 GRBGUZSWOBMJFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZBLOICKJOHYDKD-UHFFFAOYSA-N 7-[4-(dimethylamino)piperidin-1-yl]-3-(3-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CC(N(C)C)CCN1C1=CC=C(C=C(C2=CN3C=C(C)N=CC3=C2)C(=O)O2)C2=C1 ZBLOICKJOHYDKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DTPDNZIBLYXMFI-UHFFFAOYSA-N 7-[4-(dimethylamino)piperidin-1-yl]-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1CC(N(C)C)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 DTPDNZIBLYXMFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UGHBFYZZPCYPLA-UHFFFAOYSA-N 7-[4-[bis(2-hydroxyethyl)amino]piperidin-1-yl]-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C)=NC(C)=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCC(N(CCO)CCO)CC1 UGHBFYZZPCYPLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DAVKIWWMZRKFAU-UHFFFAOYSA-N 7-[[2-hydroxyethyl(methyl)amino]methyl]-3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=C(C)C=CC2=NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)CN(CCO)C)=CN21 DAVKIWWMZRKFAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DVYZGHIAVXKVCI-UHFFFAOYSA-N 7-[[2-hydroxyethyl(methyl)amino]methyl]-3-imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-ylchromen-2-one Chemical compound O=C1OC2=CC(CN(CCO)C)=CC=C2C=C1C1=CN(C=CS2)C2=N1 DVYZGHIAVXKVCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZNUYBOBDSZKGKO-UHFFFAOYSA-N 7-piperazin-1-yl-3-(1h-pyrazol-5-yl)chromen-2-one Chemical compound O=C1OC=2C=C(N3CCNCC3)C=CC=2C=C1C1=CC=NN1 ZNUYBOBDSZKGKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HTOJPYOYTRRASJ-UHFFFAOYSA-N 7-piperazin-1-yl-3-(2-propan-2-ylpyrimidin-4-yl)chromen-2-one Chemical compound CC(C)C1=NC=CC(C=2C(OC3=CC(=CC=C3C=2)N2CCNCC2)=O)=N1 HTOJPYOYTRRASJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DAFHHTGXOSDBKA-UHFFFAOYSA-N 7-piperazin-1-yl-3-(2-propan-2-ylpyrimidin-4-yl)chromen-2-one;hydrochloride Chemical compound Cl.CC(C)C1=NC=CC(C=2C(OC3=CC(=CC=C3C=2)N2CCNCC2)=O)=N1 DAFHHTGXOSDBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UZSVDLWPRGADLW-UHFFFAOYSA-N 7-piperazin-1-yl-3-(6-propan-2-yloxypyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(C=2C(OC3=CC(=CC=C3C=2)N2CCNCC2)=O)=N1 UZSVDLWPRGADLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PJKQTAGXJNPUOQ-UHFFFAOYSA-N 7-piperazin-1-yl-3-(6-pyrrolidin-1-ylpyridin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound O=C1OC=2C=C(N3CCNCC3)C=CC=2C=C1C(N=1)=CC=CC=1N1CCCC1 PJKQTAGXJNPUOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OYGPYNAJYUTMFW-UHFFFAOYSA-N 7-piperazin-1-yl-3-(7h-purin-8-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=2C=C(C=3NC4=CN=CN=C4N=3)C(=O)OC=2C=C1N1CCNCC1 OYGPYNAJYUTMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTRGCMDZKZQTCP-UHFFFAOYSA-N 7-piperazin-1-yl-3-(pyridin-2-ylamino)chromen-2-one Chemical compound O=C1OC=2C=C(N3CCNCC3)C=CC=2C=C1NC1=CC=CC=N1 RTRGCMDZKZQTCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LHQYFBYOXDIWHY-UHFFFAOYSA-N 7-piperazin-1-yl-3-(pyridin-3-ylamino)chromen-2-one Chemical compound O=C1OC=2C=C(N3CCNCC3)C=CC=2C=C1NC1=CC=CN=C1 LHQYFBYOXDIWHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SBNDCNJXWAQGQF-UHFFFAOYSA-N 7-piperazin-1-yl-3-(pyrimidin-2-ylamino)chromen-2-one Chemical compound O=C1OC=2C=C(N3CCNCC3)C=CC=2C=C1NC1=NC=CC=N1 SBNDCNJXWAQGQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JIGCBLMHHOJLLB-UHFFFAOYSA-N 7-piperazin-1-yl-3-[4-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazol-2-yl]chromen-2-one Chemical compound N=1C=2C(C(F)(F)F)=CC=CC=2OC=1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 JIGCBLMHHOJLLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ILBQSPJUVDYMFL-UHFFFAOYSA-N 7-piperazin-1-yl-3-[4-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazol-2-yl]chromen-2-one;2,2,2-trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F.N=1C=2C(C(F)(F)F)=CC=CC=2OC=1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 ILBQSPJUVDYMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OFIHUQSACCYDKS-UHFFFAOYSA-N 7-piperazin-1-yl-3-[4-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazol-2-yl]chromen-2-one;hydrochloride Chemical compound Cl.N=1C=2C(C(F)(F)F)=CC=CC=2OC=1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 OFIHUQSACCYDKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MGIUQMUNXFBXPL-UHFFFAOYSA-N 7-piperazin-1-yl-3-[4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazol-2-yl]chromen-2-one Chemical compound FC(F)(F)C1=CSC(C=2C(OC3=CC(=CC=C3C=2)N2CCNCC2)=O)=N1 MGIUQMUNXFBXPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZXHREQGDDROBQO-UHFFFAOYSA-N 7-piperazin-1-yl-3-[4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazol-2-yl]chromen-2-one;2,2,2-trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F.FC(F)(F)C1=CSC(C=2C(OC3=CC(=CC=C3C=2)N2CCNCC2)=O)=N1 ZXHREQGDDROBQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GZXLSBQIGZEGGF-UHFFFAOYSA-N 7-piperazin-1-yl-3-[4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazol-2-yl]chromen-2-one;hydrochloride Chemical compound Cl.FC(F)(F)C1=CSC(C=2C(OC3=CC(=CC=C3C=2)N2CCNCC2)=O)=N1 GZXLSBQIGZEGGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WNZRSYJWSKBVDG-UHFFFAOYSA-N 7-piperazin-1-yl-3-[4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]chromen-2-one Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=NC(C=2C(OC3=CC(=CC=C3C=2)N2CCNCC2)=O)=C1 WNZRSYJWSKBVDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GBONWOIESRMJAU-UHFFFAOYSA-N 7-piperazin-1-yl-3-[6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]chromen-2-one Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(C=2C(OC3=CC(=CC=C3C=2)N2CCNCC2)=O)=N1 GBONWOIESRMJAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GAPAXUMTXMDXDK-UHFFFAOYSA-N 7-piperazin-1-yl-3-[7-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazol-2-yl]chromen-2-one Chemical compound O1C=2C(C(F)(F)F)=CC=CC=2N=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 GAPAXUMTXMDXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FQAOPEBNZHWILG-UHFFFAOYSA-N 7-piperazin-1-yl-3-[7-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazol-2-yl]chromen-2-one;2,2,2-trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F.O1C=2C(C(F)(F)F)=CC=CC=2N=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 FQAOPEBNZHWILG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FFRSWMXMBLIWRL-UHFFFAOYSA-N 7-piperazin-1-yl-3-[7-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazol-2-yl]chromen-2-one;hydrochloride Chemical compound Cl.O1C=2C(C(F)(F)F)=CC=CC=2N=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 FFRSWMXMBLIWRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SRDOTLIRANAIPV-UHFFFAOYSA-N 7-piperazin-1-yl-3-[7-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]chromen-2-one Chemical compound N1=C2C=C(C(F)(F)F)C=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 SRDOTLIRANAIPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IDUBEMSXZQSWCI-UHFFFAOYSA-N 7-piperazin-1-yl-3-[8-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]chromen-2-one Chemical compound N1=C2C(C(F)(F)F)=CC=CN2C=C1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 IDUBEMSXZQSWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AJDPGLKDVMKPDG-UHFFFAOYSA-N 7-piperazin-1-yl-3-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-ylchromen-2-one Chemical compound C1=CC=2C=C(C3=NN4C=CC=CC4=C3)C(=O)OC=2C=C1N1CCNCC1 AJDPGLKDVMKPDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IETQHSYGCTXLGQ-UHFFFAOYSA-N 7-piperazin-1-yl-3-pyridin-3-ylchromen-2-one Chemical compound O=C1OC=2C=C(N3CCNCC3)C=CC=2C=C1C1=CC=CN=C1 IETQHSYGCTXLGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YCSNFWCZDBPILB-UHFFFAOYSA-N 7-piperazin-1-yl-3-pyridin-4-ylchromen-2-one Chemical compound O=C1OC=2C=C(N3CCNCC3)C=CC=2C=C1C1=CC=NC=C1 YCSNFWCZDBPILB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FZIDHSABWKVIQJ-UHFFFAOYSA-N 7-piperazin-1-yl-3-pyrrolo[1,2-a]pyrimidin-7-ylchromen-2-one Chemical compound C1=CC=2C=C(C3=CN4C=CC=NC4=C3)C(=O)OC=2C=C1N1CCNCC1 FZIDHSABWKVIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HITKLPSINHGWSH-UHFFFAOYSA-N 7-piperazin-1-yl-3-thiophen-2-ylchromen-2-one Chemical compound O=C1OC=2C=C(N3CCNCC3)C=CC=2C=C1C1=CC=CS1 HITKLPSINHGWSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BBAQIVGIYCBGHG-UHFFFAOYSA-N 7-piperazin-1-yl-3-thiophen-3-ylchromen-2-one Chemical compound O=C1OC=2C=C(N3CCNCC3)C=CC=2C=C1C=1C=CSC=1 BBAQIVGIYCBGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHVBKTJIYHJGDQ-UHFFFAOYSA-N 8-fluoro-3-(6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-piperazin-1-ylchromen-2-one Chemical compound C=1N2C=C(C)C=CC2=NC=1C(C(OC1=C2F)=O)=CC1=CC=C2N1CCNCC1 UHVBKTJIYHJGDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GEMQVMXPZMKEEH-UHFFFAOYSA-N 8-fluoro-7-piperazin-1-yl-3-pyridin-2-ylchromen-2-one Chemical compound O=C1OC=2C(F)=C(N3CCNCC3)C=CC=2C=C1C1=CC=CC=N1 GEMQVMXPZMKEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QIHJPVCQKILNPD-UHFFFAOYSA-N [3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-oxochromen-7-yl] piperazine-1-carboxylate Chemical compound C=1C=C2C=C(C=3SC4=CC=CC=C4N=3)C(=O)OC2=CC=1OC(=O)N1CCNCC1 QIHJPVCQKILNPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AYLAXIFNOJDDAB-UHFFFAOYSA-N [3-(4-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)-2-oxochromen-7-yl] piperazine-1-carboxylate Chemical compound N=1C=2C(Cl)=CC=CC=2SC=1C(C(OC1=C2)=O)=CC1=CC=C2OC(=O)N1CCNCC1 AYLAXIFNOJDDAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FFTLUHVDHXLUCV-PFEQFJNWSA-N acetic acid;2-[7-[(3r)-3,4-dimethylpiperazin-1-yl]-2-oxochromen-3-yl]-6-methyl-7h-imidazo[1,2-a]pyrazin-8-one Chemical compound CC(O)=O.C1CN(C)[C@H](C)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(=O)NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 FFTLUHVDHXLUCV-PFEQFJNWSA-N 0.000 claims 1
- YUWYQLUDHYOZOQ-FERBBOLQSA-N acetic acid;3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-7-[(3s)-3-ethyl-4-methylpiperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound CC(O)=O.C1CN(C)[C@@H](CC)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 YUWYQLUDHYOZOQ-FERBBOLQSA-N 0.000 claims 1
- IBJVZAZEJYSWJT-UHFFFAOYSA-N acetic acid;7-[(1-benzylpyrrolidin-3-yl)-methylamino]-3-(7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound CC(O)=O.C=1C=C2C=C(C=3N=C4N=C(C)C=CN4C=3)C(=O)OC2=CC=1N(C)C(C1)CCN1CC1=CC=CC=C1 IBJVZAZEJYSWJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JFKTXUNWNDQPGQ-FYZYNONXSA-N acetic acid;7-[(3s)-3,4-diethylpiperazin-1-yl]-3-(6,8-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)chromen-2-one Chemical compound CC(O)=O.C1CN(CC)[C@@H](CC)CN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C(C)=NC(C)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 JFKTXUNWNDQPGQ-FYZYNONXSA-N 0.000 claims 1
- ZWNOOCIOLNJOGE-RSAXXLAASA-N acetic acid;7-[(3s)-4-ethyl-3-methylpiperazin-1-yl]-3-(2-methyl-1,3-benzothiazol-6-yl)chromen-2-one Chemical compound CC(O)=O.C1[C@H](C)N(CC)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2C=C3SC(C)=NC3=CC=2)C(=O)O2)C2=C1 ZWNOOCIOLNJOGE-RSAXXLAASA-N 0.000 claims 1
- 125000000440 benzylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000005112 cycloalkylalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 29
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 157
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 69
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 46
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 41
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 40
- 108091032973 (ribonucleotides)n+m Proteins 0.000 description 39
- 230000003321 amplification Effects 0.000 description 37
- 238000003199 nucleic acid amplification method Methods 0.000 description 37
- 238000011529 RT qPCR Methods 0.000 description 35
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 35
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 32
- 239000002773 nucleotide Substances 0.000 description 32
- 125000003729 nucleotide group Chemical group 0.000 description 32
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 28
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 28
- 101100203485 Homo sapiens SMN2 gene Proteins 0.000 description 22
- 230000035772 mutation Effects 0.000 description 22
- 238000000636 Northern blotting Methods 0.000 description 21
- 238000002105 Southern blotting Methods 0.000 description 21
- 230000006870 function Effects 0.000 description 21
- 102000053565 human SMN1 Human genes 0.000 description 21
- 150000007523 nucleic acids Chemical class 0.000 description 21
- 239000013610 patient sample Substances 0.000 description 21
- 230000037430 deletion Effects 0.000 description 20
- 238000012217 deletion Methods 0.000 description 20
- 230000008859 change Effects 0.000 description 19
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 19
- 238000010172 mouse model Methods 0.000 description 18
- ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N (1r,2r,4r)-2-(4-bromophenyl)-n-[(4-chlorophenyl)-(2-fluoropyridin-4-yl)methyl]-4-morpholin-4-ylcyclohexane-1-carboxamide Chemical compound C1=NC(F)=CC(C(NC(=O)[C@H]2[C@@H](C[C@@H](CC2)N2CCOCC2)C=2C=CC(Br)=CC=2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N 0.000 description 17
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 description 17
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 description 17
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 17
- 108020004414 DNA Proteins 0.000 description 16
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 16
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 15
- 108091028043 Nucleic acid sequence Proteins 0.000 description 13
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 13
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 13
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 12
- 210000000349 chromosome Anatomy 0.000 description 12
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 12
- 210000002161 motor neuron Anatomy 0.000 description 12
- 108020004707 nucleic acids Proteins 0.000 description 12
- 102000039446 nucleic acids Human genes 0.000 description 12
- 239000012453 solvate Substances 0.000 description 12
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 12
- FWMNVWWHGCHHJJ-SKKKGAJSSA-N 4-amino-1-[(2r)-6-amino-2-[[(2r)-2-[[(2r)-2-[[(2r)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]hexanoyl]piperidine-4-carboxylic acid Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@H](CC(C)C)C(=O)N[C@H](CCCCN)C(=O)N1CCC(N)(CC1)C(O)=O)NC(=O)[C@H](N)CC=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FWMNVWWHGCHHJJ-SKKKGAJSSA-N 0.000 description 11
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 11
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 11
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 11
- 230000004044 response Effects 0.000 description 11
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 10
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 10
- 210000002950 fibroblast Anatomy 0.000 description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 10
- 241000894007 species Species 0.000 description 10
- 108700028369 Alleles Proteins 0.000 description 9
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 9
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 9
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 9
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 9
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 9
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 9
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 description 9
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 9
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 9
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 8
- 239000000090 biomarker Substances 0.000 description 8
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 8
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 8
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 7
- 125000005213 alkyl heteroaryl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 7
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 238000011160 research Methods 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 6
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 6
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 6
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 6
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 6
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 6
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 108700024394 Exon Proteins 0.000 description 5
- 208000010428 Muscle Weakness Diseases 0.000 description 5
- 206010028372 Muscular weakness Diseases 0.000 description 5
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 5
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 5
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 5
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 5
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 5
- 210000000130 stem cell Anatomy 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 5
- 230000004083 survival effect Effects 0.000 description 5
- 238000013518 transcription Methods 0.000 description 5
- 230000035897 transcription Effects 0.000 description 5
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 5
- 125000004214 1-pyrrolidinyl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 4
- 108020004705 Codon Proteins 0.000 description 4
- 102000003964 Histone deacetylase Human genes 0.000 description 4
- 108090000353 Histone deacetylase Proteins 0.000 description 4
- 108091092195 Intron Proteins 0.000 description 4
- 241000699666 Mus <mouse, genus> Species 0.000 description 4
- 208000032225 Proximal spinal muscular atrophy type 1 Diseases 0.000 description 4
- 208000026481 Werdnig-Hoffmann disease Diseases 0.000 description 4
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 4
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 4
- 125000006371 dihalo methyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 4
- 125000004970 halomethyl group Chemical group 0.000 description 4
- 210000003917 human chromosome Anatomy 0.000 description 4
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 4
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000006004 trihaloethyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004953 trihalomethyl group Chemical group 0.000 description 4
- 208000032471 type 1 spinal muscular atrophy Diseases 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- ZPIFZUKPOVZOCR-UHFFFAOYSA-N 5,8-diazaspiro[3.5]nonane;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.C1CCC21NCCNC2 ZPIFZUKPOVZOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- 108091034117 Oligonucleotide Proteins 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 108091081021 Sense strand Proteins 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000008043 acidic salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 125000002393 azetidinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 3
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 3
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 3
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 3
- 230000007850 degeneration Effects 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 125000004969 haloethyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 102000053564 human SMN2 Human genes 0.000 description 3
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000007726 management method Methods 0.000 description 3
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 3
- 230000007659 motor function Effects 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 3
- 230000000241 respiratory effect Effects 0.000 description 3
- 210000000278 spinal cord Anatomy 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006008 trihaloethoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004951 trihalomethoxy group Chemical group 0.000 description 3
- SSJXIUAHEKJCMH-WDSKDSINSA-N (1s,2s)-cyclohexane-1,2-diamine Chemical compound N[C@H]1CCCC[C@@H]1N SSJXIUAHEKJCMH-WDSKDSINSA-N 0.000 description 2
- 125000004504 1,2,4-oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001781 1,3,4-oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005871 1,3-benzodioxolyl group Chemical group 0.000 description 2
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IGERFAHWSHDDHX-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxanyl Chemical group [CH]1OCCCO1 IGERFAHWSHDDHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005960 1,4-diazepanyl group Chemical group 0.000 description 2
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005955 1H-indazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=CC=C1O WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 206010011469 Crying Diseases 0.000 description 2
- 239000004278 EU approved seasoning Substances 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSNHCAURESNICA-UHFFFAOYSA-N Hydroxyurea Chemical compound NC(=O)NO VSNHCAURESNICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 2
- 108091027974 Mature messenger RNA Proteins 0.000 description 2
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 2
- 206010028289 Muscle atrophy Diseases 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010057190 Respiratory tract infections Diseases 0.000 description 2
- 101150113275 Smn gene Proteins 0.000 description 2
- 108091081024 Start codon Proteins 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000251539 Vertebrata <Metazoa> Species 0.000 description 2
- USZYSDMBJDPRIF-SVEJIMAYSA-N aclacinomycin A Chemical compound O([C@H]1[C@@H](O)C[C@@H](O[C@H]1C)O[C@H]1[C@H](C[C@@H](O[C@H]1C)O[C@H]1C[C@]([C@@H](C2=CC=3C(=O)C4=CC=CC(O)=C4C(=O)C=3C(O)=C21)C(=O)OC)(O)CC)N(C)C)[C@H]1CCC(=O)[C@H](C)O1 USZYSDMBJDPRIF-SVEJIMAYSA-N 0.000 description 2
- 229960004176 aclarubicin Drugs 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 238000000246 agarose gel electrophoresis Methods 0.000 description 2
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000735 allogeneic effect Effects 0.000 description 2
- 150000001413 amino acids Chemical group 0.000 description 2
- 230000000692 anti-sense effect Effects 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000004190 benzothiazol-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2N=C(*)SC2=C1[H] 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 2
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 2
- 238000000423 cell based assay Methods 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000002299 complementary DNA Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- OPTASPLRGRRNAP-UHFFFAOYSA-N cytosine Chemical compound NC=1C=CNC(=O)N=1 OPTASPLRGRRNAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIJJYAXOARWZEE-UHFFFAOYSA-N di-n-propyl-acetic acid Natural products CCCC(C(O)=O)CCC NIJJYAXOARWZEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000673 dose–response relationship Toxicity 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 2
- 235000011194 food seasoning agent Nutrition 0.000 description 2
- 125000004613 furo[2,3-c]pyridinyl group Chemical group O1C(=CC=2C1=CN=CC2)* 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 108020001507 fusion proteins Proteins 0.000 description 2
- 102000037865 fusion proteins Human genes 0.000 description 2
- 230000002068 genetic effect Effects 0.000 description 2
- 229960001330 hydroxycarbamide Drugs 0.000 description 2
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 238000007918 intramuscular administration Methods 0.000 description 2
- 238000001990 intravenous administration Methods 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 230000004199 lung function Effects 0.000 description 2
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 2
- 201000000585 muscular atrophy Diseases 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000004770 neurodegeneration Effects 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 125000000160 oxazolidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000011514 reflex Effects 0.000 description 2
- 208000023504 respiratory system disease Diseases 0.000 description 2
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 238000007920 subcutaneous administration Methods 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- 230000009747 swallowing Effects 0.000 description 2
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 2
- UXAWXZDXVOYLII-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate Chemical compound C1C2N(C(=O)OC(C)(C)C)CC1NC2 UXAWXZDXVOYLII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 description 2
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 2
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- RWQNBRDOKXIBIV-UHFFFAOYSA-N thymine Chemical compound CC1=CNC(=O)NC1=O RWQNBRDOKXIBIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108091006106 transcriptional activators Proteins 0.000 description 2
- 238000013519 translation Methods 0.000 description 2
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- MSRILKIQRXUYCT-UHFFFAOYSA-M valproate semisodium Chemical compound [Na+].CCCC(C(O)=O)CCC.CCCC(C([O-])=O)CCC MSRILKIQRXUYCT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229960000604 valproic acid Drugs 0.000 description 2
- IPGPAUBAGCJNHI-MRVPVSSYSA-N (8aR)-8a-methyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrazine Chemical compound C[C@]12N(CCNC1)CCC2 IPGPAUBAGCJNHI-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 1
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006625 (C3-C8) cycloalkyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N (D)-(+)-Pantothenic acid Chemical compound OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 1
- FTTATHOUSOIFOQ-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine Chemical compound C1NCCN2CCCC21 FTTATHOUSOIFOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001766 1,2,4-oxadiazol-3-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NO1 0.000 description 1
- 125000004509 1,3,4-oxadiazol-2-yl group Chemical group O1C(=NN=C1)* 0.000 description 1
- 125000004227 1,3-benzoxazol-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2N=C(*)OC2=C1[H] 0.000 description 1
- VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane Chemical compound CCCCCl VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUQPJRPDRDVQMN-UHFFFAOYSA-N 1-chlorooctadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCl VUQPJRPDRDVQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHFXPKPIPBNKFI-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,7,8,8a-hexahydro-1h-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-6-one Chemical compound C1NCCN2C(=O)CCC21 BHFXPKPIPBNKFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKRZCYCTPYDXML-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid;hydrochloride Chemical compound Cl.OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O IKRZCYCTPYDXML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQHQOOLVQDEIGL-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2,7-diazaspiro[4.4]nonane Chemical compound C1N(C)CCC11CNCC1 OQHQOOLVQDEIGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 2-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WMPPDTMATNBGJN-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethylbromide Chemical compound BrCCC1=CC=CC=C1 WMPPDTMATNBGJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108020005345 3' Untranslated Regions Proteins 0.000 description 1
- HWCONHJAASAHNV-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-7-(dimethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(C)C)=NC2=C1 HWCONHJAASAHNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCBSZFPJLKZCEG-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-7-[2-fluoroethyl(methyl)amino]chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CCF)C)=NC2=C1 QCBSZFPJLKZCEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAVYKZTVGAVXRQ-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-7-[4-(2-fluoroethyl)piperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN(CCF)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2SC3=CC=CC=C3N=2)C(=O)O2)C2=C1 MAVYKZTVGAVXRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUYBQHIQYKVMTE-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-7-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN(CCO)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2SC3=CC=CC=C3N=2)C(=O)O2)C2=C1 XUYBQHIQYKVMTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVPACNUNEGDMJM-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-7-[4-(3-hydroxypropyl)piperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN(CCCO)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2SC3=CC=CC=C3N=2)C(=O)O2)C2=C1 IVPACNUNEGDMJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFDCDEBMRUPSFH-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzoxazol-2-yl)-7-(dimethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2OC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(C)C)=NC2=C1 VFDCDEBMRUPSFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIRSXAZSVDDAKF-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzoxazol-2-yl)-7-(methylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2OC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)NC)=NC2=C1 BIRSXAZSVDDAKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQRCWBYIXJBYJG-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(dimethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(C)C)=NC2=C1 OQRCWBYIXJBYJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBJQJRNJKVPYDF-UHFFFAOYSA-N 3-(4-buta-1,3-dienyl-5-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-7-[4-(3-fluoropropyl)piperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C=CC=CC1=C(C)SC(C=2C(OC3=CC(=CC=C3C=2)N2CCN(CCCF)CC2)=O)=N1 JBJQJRNJKVPYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZEHEYGEFMLFED-UHFFFAOYSA-N 3-(5-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)-7-(dimethylamino)chromen-2-one Chemical compound ClC1=CC=C2OC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(C)C)=NC2=C1 DZEHEYGEFMLFED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IARCSDSRUCXWBK-UHFFFAOYSA-N 3-(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)-7-(dimethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=C(Cl)C=C2SC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(C)C)=NC2=C1 IARCSDSRUCXWBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUWCCZNMLUTMBQ-UHFFFAOYSA-N 3-(6-chloroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-7-[4-(2-fluoroethyl)piperazin-1-yl]chromen-2-one Chemical compound C1CN(CCF)CCN1C1=CC=C(C=C(C=2N=C3C=CC(Cl)=CN3C=2)C(=O)O2)C2=C1 HUWCCZNMLUTMBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 108020003589 5' Untranslated Regions Proteins 0.000 description 1
- 125000004938 5-pyridyl group Chemical group N1=CC=CC(=C1)* 0.000 description 1
- DXSGNKYVWDGHOR-UHFFFAOYSA-N 6,9-diazaspiro[4.5]decane;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.C1CCCC21NCCNC2 DXSGNKYVWDGHOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBGKZBPSEKTHHZ-UHFFFAOYSA-N 7-(dimethylamino)-3-(1-methylbenzimidazol-2-yl)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2N(C)C(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(C)C)=NC2=C1 OBGKZBPSEKTHHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930024421 Adenine Natural products 0.000 description 1
- GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N Adenine Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2 GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 1
- 108020000948 Antisense Oligonucleotides Proteins 0.000 description 1
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004649 C2-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-NJFSPNSNSA-N Carbon-14 Chemical compound [14C] OKTJSMMVPCPJKN-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108091026890 Coding region Proteins 0.000 description 1
- 206010010356 Congenital anomaly Diseases 0.000 description 1
- 206010011224 Cough Diseases 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-M D-gluconate Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-M 0.000 description 1
- AEMOLEFTQBMNLQ-AQKNRBDQSA-N D-glucopyranuronic acid Chemical compound OC1O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O AEMOLEFTQBMNLQ-AQKNRBDQSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- 108090000331 Firefly luciferases Proteins 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 102100031181 Glyceraldehyde-3-phosphate dehydrogenase Human genes 0.000 description 1
- 208000008454 Hyperhidrosis Diseases 0.000 description 1
- 208000001953 Hypotension Diseases 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 206010023201 Joint contracture Diseases 0.000 description 1
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-M L-tartrate(1-) Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-M 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 108060001084 Luciferase Proteins 0.000 description 1
- 239000005089 Luciferase Substances 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001024304 Mino Species 0.000 description 1
- 206010049816 Muscle tightness Diseases 0.000 description 1
- GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-methylprop-2-en-1-amine Chemical compound CN(CCC1=CNC2=C1C=CC=C2)CC=C GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 208000012902 Nervous system disease Diseases 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 208000004756 Respiratory Insufficiency Diseases 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004598 Small Nuclear Ribonucleoproteins Human genes 0.000 description 1
- 108010003165 Small Nuclear Ribonucleoproteins Proteins 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 241000862969 Stella Species 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000534944 Thia Species 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 206010044565 Tremor Diseases 0.000 description 1
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 description 1
- 230000005856 abnormality Effects 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 229960000643 adenine Drugs 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000004171 alkoxy aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000539 amino acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229940126575 aminoglycoside Drugs 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 210000002226 anterior horn cell Anatomy 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 description 1
- 239000000074 antisense oligonucleotide Substances 0.000 description 1
- 238000012230 antisense oligonucleotides Methods 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940072107 ascorbate Drugs 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 238000003149 assay kit Methods 0.000 description 1
- 230000037444 atrophy Effects 0.000 description 1
- 125000004566 azetidin-1-yl group Chemical group N1(CCC1)* 0.000 description 1
- 125000003828 azulenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 150000008316 benzisoxazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229940050390 benzoate Drugs 0.000 description 1
- 125000004244 benzofuran-2-yl group Chemical group [H]C1=C(*)OC2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C12 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004534 benzothien-2-yl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004197 benzothien-3-yl group Chemical group [H]C1=C(*)C2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C2S1 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000005347 biaryls Chemical class 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000004166 bioassay Methods 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 210000000133 brain stem Anatomy 0.000 description 1
- 229940038926 butyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N camphorsulfonic acid Chemical compound C1CC2(CS(O)(=O)=O)C(=O)CC1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007894 caplet Substances 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000004113 cell culture Methods 0.000 description 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 1
- 229940044683 chemotherapy drug Drugs 0.000 description 1
- 239000007910 chewable tablet Substances 0.000 description 1
- 238000004296 chiral HPLC Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001684 chronic effect Effects 0.000 description 1
- 238000001218 confocal laser scanning microscopy Methods 0.000 description 1
- 208000006111 contracture Diseases 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000019788 craving Nutrition 0.000 description 1
- 210000004748 cultured cell Anatomy 0.000 description 1
- 238000011461 current therapy Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001352 cyclobutyloxy group Chemical group C1(CCC1)O* 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 229940104302 cytosine Drugs 0.000 description 1
- 230000034994 death Effects 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 150000008050 dialkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- LMEDOLJKVASKTP-UHFFFAOYSA-N dibutyl sulfate Chemical compound CCCCOS(=O)(=O)OCCCC LMEDOLJKVASKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical class OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000001177 diphosphate Substances 0.000 description 1
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J diphosphate(4-) Chemical class [O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 235000011180 diphosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 description 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000012377 drug delivery Methods 0.000 description 1
- 230000002500 effect on skin Effects 0.000 description 1
- 238000002567 electromyography Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 238000007848 endpoint PCR Methods 0.000 description 1
- 150000002085 enols Chemical group 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N ethoxide Chemical compound CC[O-] HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 230000001605 fetal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229940044170 formate Drugs 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 229940050411 fumarate Drugs 0.000 description 1
- 238000001502 gel electrophoresis Methods 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 239000010437 gem Substances 0.000 description 1
- 229940114119 gentisate Drugs 0.000 description 1
- 229940050410 gluconate Drugs 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 229940097042 glucuronate Drugs 0.000 description 1
- 229930195712 glutamate Natural products 0.000 description 1
- 229940049906 glutamate Drugs 0.000 description 1
- 108020004445 glyceraldehyde-3-phosphate dehydrogenase Proteins 0.000 description 1
- YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N glycerine monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(CO)CO YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N glycerol monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 239000003276 histone deacetylase inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000009396 hybridization Methods 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000036543 hypotension Effects 0.000 description 1
- 125000002962 imidazol-1-yl group Chemical group [*]N1C([H])=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000002140 imidazol-4-yl group Chemical group [H]N1C([H])=NC([*])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000002632 imidazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002636 imidazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000028993 immune response Effects 0.000 description 1
- 238000012744 immunostaining Methods 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 230000005022 impaired gait Effects 0.000 description 1
- 230000002779 inactivation Effects 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000814 indol-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2N([H])C([H])=C([*])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 description 1
- 210000004347 intestinal mucosa Anatomy 0.000 description 1
- 238000007912 intraperitoneal administration Methods 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N isoindolin-1-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)NCC2=C1 PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000004628 isothiazolidinyl group Chemical group S1N(CCC1)* 0.000 description 1
- 125000005969 isothiazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003965 isoxazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003971 isoxazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000366 juvenile effect Effects 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 208000030175 lameness Diseases 0.000 description 1
- 239000002502 liposome Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 210000004072 lung Anatomy 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000003550 marker Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- NBTOZLQBSIZIKS-UHFFFAOYSA-N methoxide Chemical compound [O-]C NBTOZLQBSIZIKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 239000011859 microparticle Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000004712 monophosphates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- 210000002200 mouth mucosa Anatomy 0.000 description 1
- 230000020763 muscle atrophy Effects 0.000 description 1
- 238000001964 muscle biopsy Methods 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 description 1
- 239000004090 neuroprotective agent Substances 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- QNTASHOAVRSLMD-FCARAQADSA-N olesoxime Chemical compound C1CC2=C\C(=N/O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 QNTASHOAVRSLMD-FCARAQADSA-N 0.000 description 1
- 229950001051 olesoxime Drugs 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000006186 oral dosage form Substances 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000013348 organic food Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005968 oxazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006299 oxetan-3-yl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940014662 pantothenate Drugs 0.000 description 1
- 239000011713 pantothenic acid Substances 0.000 description 1
- 235000019161 pantothenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 210000003819 peripheral blood mononuclear cell Anatomy 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 125000004482 piperidin-4-yl group Chemical group N1CCC(CC1)* 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 238000004393 prognosis Methods 0.000 description 1
- 230000000750 progressive effect Effects 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000002685 pulmonary effect Effects 0.000 description 1
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000004307 pyrazin-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)C([H])=N1 0.000 description 1
- 125000003072 pyrazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002755 pyrazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004527 pyrimidin-4-yl group Chemical group N1=CN=C(C=C1)* 0.000 description 1
- 125000004943 pyrimidin-6-yl group Chemical group N1=CN=CC=C1* 0.000 description 1
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001422 pyrrolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000004262 quinoxalin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C2N=C1* 0.000 description 1
- 238000003753 real-time PCR Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 210000000664 rectum Anatomy 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000009877 rendering Methods 0.000 description 1
- 201000004193 respiratory failure Diseases 0.000 description 1
- 230000029058 respiratory gaseous exchange Effects 0.000 description 1
- 238000010839 reverse transcription Methods 0.000 description 1
- 238000003757 reverse transcription PCR Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000028327 secretion Effects 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 1
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 230000037432 silent mutation Effects 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000020183 skimmed milk Nutrition 0.000 description 1
- RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M sodium octadecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000003319 supportive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000013268 sustained release Methods 0.000 description 1
- 239000012730 sustained-release form Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008685 targeting Effects 0.000 description 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 1
- 125000006633 tert-butoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical compound CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005304 thiadiazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000437 thiazol-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)S1 0.000 description 1
- 125000001984 thiazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004568 thiomorpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940113082 thymine Drugs 0.000 description 1
- 238000003354 tissue distribution assay Methods 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000440 toxicity profile Toxicity 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005310 triazolidinyl group Chemical group N1(NNCC1)* 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001226 triphosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011178 triphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000002264 triphosphate group Chemical class [H]OP(=O)(O[H])OP(=O)(O[H])OP(=O)(O[H])O* 0.000 description 1
- 239000013598 vector Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000013603 viral vector Substances 0.000 description 1
- 230000003612 virological effect Effects 0.000 description 1
- 230000002747 voluntary effect Effects 0.000 description 1
- 230000036266 weeks of gestation Effects 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
- A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/06—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2
- C07D311/08—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring
- C07D311/16—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring substituted in position 7
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/06—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2
- C07D311/08—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring
- C07D311/18—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring substituted otherwise than in position 3 or 7
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Neurology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
Description
特許請求の範囲に記載の発明の有効出願日において、またはそれ以前において有効であった共同研究契約の1以上の関係者によって、または1以上の関係者を代理して、開示された主題は発展され、特許請求の範囲に記載の発明はなされた。
本明細書において、脊髄性筋萎縮症を治療するための化合物、当該化合物から得られる組成物、および、それらの使用が提供される。
脊髄性筋萎縮症(SMA)は、最も広い意味において、筋衰弱および筋萎縮を引き起こす、脊髄および脳幹における進行性の運動ニューロンの喪失によって特徴付けられる遺伝性および後天性の中枢神経系(CNS)疾患の総称を表す。SMAのもっとも一般的な形態は、生存運動ニューロン遺伝子における変異によって引き起こされ、幼児から大人まで影響する広い範囲の重症度を示す(Crawford and Pardo, Neurobiol. Dis., 1996, 3:97)。
一局面において、本明細書では、式(I)の化合物、
図1は、生物学的実施例1にて参照され、SMN2ミニ遺伝子コンストラクトの模式図であり、2つの選択的にスプライシングされたmRNA転写産物を特徴としている。核の残基48の後にSMN2のエクソン7へと付加されたヌクレオチドは、文字「A」によって示されており、アデニン、シトシンまたはチミンであり得る。エクソン8において生成された1つ以上の終止コドンの存在は「終止」によって示されている。
1−70:5’UTR(deg);
71−79:エクソン6:開始コドンおよびBamHIサイト(atgggatcc);
80−190:エクソン6;
191−5959:イントロン6;
5960−6014:エクソン7およびA挿入(6008位)
6015−6458:イントロン7;
6459−6481:エクソン8の一部;
6482−8146:BamHIサイト(5’側の配列)、コドン2によって開始されるルシフェラーゼをコードする配列(開始コドンを有していない)、NotIサイト(3’側の配列)、TAA終止コドン;および、
8147−8266:3’UTR(deg)。
本明細書では、式(I)の化合物、
R1は、C1−8アルキル、アミノ、C1−8アルキル−アミノ、(C1−8アルキル)2−アミノ、C1−8アルコキシ−C1−8アルキル−アミノ、(C1−8アルコキシ−C1−8アルキル)2−アミノ、(C1−8アルコキシ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ、アミノ−C1−8アルキル、C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル、(C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル、C1−8アルコキシ−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル、(C1−8アルコキシ−C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル、(C1−8アルコキシ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ−C1−8アルキル、アミノ−C1−8アルキル−アミノ、(アミノ−C1−8アルキル)2−アミノ、(アミノ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ、C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル−アミノ、(C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル)2−アミノ、(C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ、(C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル−アミノ、[(C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル](C1−8アルキル)アミノ、アミノ−C1−8アルコキシ、C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルコキシ、(C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルコキシ、C1−8アルコキシ−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルコキシ、(C1−8アルコキシ−C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルコキシ、(C1−8アルコキシ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ−C1−8アルコキシ、アミノ−C2−8アルケニル、C1−8アルキル−アミノ−C2−8アルケニル、(C1−8アルキル)2−アミノ−C2−8アルケニル、アミノ−C2−8アルキニル、C1−8アルキル−アミノ−C2−8アルキニル、(C1−8アルキル)2−アミノ−C2−8アルキニル、ハロ−C1−8アルキル−アミノ、(ハロ−C1−8アルキル)2−アミノ、(ハロ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ、ヒドロキシ−C1−8アルキル、ヒドロキシ−C1−8アルコキシ−C1−8アルキル、ヒドロキシ−C1−8アルキル−アミノ、(ヒドロキシ−C1−8アルキル)2−アミノ、(ヒドロキシ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ、ヒドロキシ−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル、(ヒドロキシ−C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル、(ヒドロキシ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ−C1−8アルキル、ヒドロキシ−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルコキシ、(ヒドロキシ−C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルコキシ、(ヒドロキシ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ−C1−8アルコキシ、ヒドロキシ−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル−アミノ、(ヒドロキシ−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル)2−アミノ、(ヒドロキシ−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ、(ヒドロキシ−C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル−アミノ、(ヒドロキシ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ−C1−8アルキル−アミノ、[(ヒドロキシ−C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル](C1−8アルキル)アミノ、[(ヒドロキシ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ−C1−8アルキル](C1−8アルキル)アミノ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−C1−8アルキル、ヘテロシクリル−C1−8アルコキシ、ヘテロシクリル−アミノ、(ヘテロシクリル)(C1−8アルキル)アミノ、ヘテロシクリル−アミノ−C1−8アルキル、ヘテロシクリル−C1−8アルキル−アミノ、(ヘテロシクリル−C1−8アルキル)2−アミノ、(ヘテロシクリル−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ、ヘテロシクリル−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル、(ヘテロシクリル−C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル、(ヘテロシクリル−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ−C1−8アルキル、ヘテロシクリル−オキシ、ヘテロシクリル−カルボニル、ヘテロシクリル−カルボニル−オキシ、アリール−C1−8アルキル−アミノ、(アリール−C1−8アルキル)2−アミノ、(アリール−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ、アリール−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル、(アリール−C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル、(アリール−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ−C1−8アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−C1−8アルキル、ヘテロアリール−C1−8アルコキシ、ヘテロアリール−アミノ、ヘテロアリール−C1−8アルキル−アミノ、(ヘテロアリール−C1−8アルキル)2−アミノ、(ヘテロアリール−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ、ヘテロアリール−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル、(ヘテロアリール−C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル、または(ヘテロアリール−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ−C1−8アルキルであり、
ここで、ヘテロシクリルおよびヘテロアリールの各場合は、1つ、2つ、または3つのR3置換基、かつ1つの追加の任意のR4置換基によって、任意に置換されており、
あるいは、ヘテロシクリルおよびヘテロアリールの各場合は、1つ、2つ、3つ、または4つのR3置換基によって任意に置換されており、
R2は、アリール、アリール−アミノ、アリール−アミノ−カルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはヘテロアリール−アミノであり、
ここで、アリール、ヘテロシクリル、およびヘテロアリールの各場合は、1つ、2つ、または3つのR6置換基、および、1つの追加の任意のR7置換基によって、任意に置換されており、
Raは、各場合において独立して、水素、ハロゲン、またはC1−8アルキルから選択され、
Rbは、水素、ハロゲン、C1−8アルキル、またはC1−8アルコキシであり、
R3は、各場合において独立して、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、C1−8アルキル、ハロ−C1−8アルキル、C1−8アルキル−カルボニル、C1−8アルコキシ、ハロ−C1−8アルコキシ、C1−8アルコキシ−C1−8アルキル、C1−8アルコキシ−カルボニル、アミノ、C1−8アルキル−アミノ、(C1−8アルキル)2−アミノ、アミノ−C1−8アルキル、C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル、(C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル、アミノ−C1−8アルキル−アミノ、C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル−アミノ、(C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル−アミノ、C1−8アルコキシ−C1−8アルキル−アミノ、C1−8アルキル−カルボニル−アミノ、C1−8アルコキシ−カルボニル−アミノ、ヒドロキシ−C1−8アルキル、ヒドロキシ−C1−8アルコキシ−C1−8アルキル、ヒドロキシ−C1−8アルキル−アミノ、(ヒドロキシ−C1−8アルキル)2−アミノ、または(ヒドロキシ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノから選択され、
R4は、C3−14シクロアルキル、C3−14シクロアルキル−C1−8アルキル、C3−14シクロアルキル−アミノ、アリール−C1−8アルキル、アリール−C1−8アルコキシ−カルボニル、アリール−スルホニルオキシ−C1−8アルキル、ヘテロシクリル、またはヘテロシクリル−C1−8アルキルであり、ここで、C3−14シクロアルキル、アリール、およびヘテロシクリルの各場合は、1つ、2つ、または3つのR5置換基によって任意に置換されており、
R5は、各場合において独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、C1−8アルキル、ハロ−C1−8アルキル、C1−8アルコキシ、ハロ−C1−8アルコキシ、アミノ、C1−8アルキル−アミノ、(C1−8アルキル)2−アミノ、またはC1−8アルキル−チオから選択され、
R6は、各場合において独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、C1−8アルキル、C2−8アルケニル、ハロ−C1−8アルキル、ヒドロキシ−C1−8アルキル、C1−8アルコキシ、ハロ−C1−8アルコキシ、アミノ、C1−8アルキル−アミノ、(C1−8アルキル)2−アミノ、またはC1−8アルキル−チオから選択され、かつ、
R7は、C3−14シクロアルキル、C3−14シクロアルキル−オキシ、アリール、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールである。
式(I)の化合物の一実施形態において、R1は、C1−8アルキル、アミノ、C1−8アルキル−アミノ、(C1−8アルキル)2−アミノ、C1−8アルコキシ−C1−8アルキル−アミノ、(C1−8アルコキシ−C1−8アルキル)2−アミノ、(C1−8アルコキシ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ、アミノ−C1−8アルキル、C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル、(C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル、C1−8アルコキシ−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル、(C1−8アルコキシ−C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル、(C1−8アルコキシ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ−C1−8アルキル、アミノ−C1−8アルキル−アミノ、(アミノ−C1−8アルキル)2−アミノ、(アミノ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ、C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル−アミノ、(C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル)2−アミノ、(C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ、(C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル−アミノ、[(C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル](C1−8アルキル)アミノ、アミノ−C1−8アルコキシ、C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルコキシ、(C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルコキシ、C1−8アルコキシ−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルコキシ、(C1−8アルコキシ−C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルコキシ、(C1−8アルコキシ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ−C1−8アルコキシ、アミノ−C2−8アルケニル、C1−8アルキル−アミノ−C2−8アルケニル、(C1−8アルキル)2−アミノ−C2−8アルケニル、アミノ−C2−8アルキニル、C1−8アルキル−アミノ−C2−8アルキニル、(C1−8アルキル)2−アミノ−C2−8アルキニル、ハロ−C1−8アルキル−アミノ、(ハロ−C1−8アルキル)2−アミノ、(ハロ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ、ヒドロキシ−C1−8アルキル、ヒドロキシ−C1−8アルコキシ−C1−8アルキル、ヒドロキシ−C1−8アルキル−アミノ、(ヒドロキシ−C1−8アルキル)2−アミノ、(ヒドロキシ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ、ヒドロキシ−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル、(ヒドロキシ−C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル、(ヒドロキシ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ−C1−8アルキル、ヒドロキシ−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルコキシ、(ヒドロキシ−C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルコキシ、(ヒドロキシ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ−C1−8アルコキシ、ヒドロキシ−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル−アミノ、(ヒドロキシ−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル)2−アミノ、(ヒドロキシ−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ、(ヒドロキシ−C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル−アミノ、(ヒドロキシ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ−C1−8アルキル−アミノ、[(ヒドロキシ−C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル](C1−8アルキル)アミノ、[(ヒドロキシ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ−C1−8アルキル](C1−8アルキル)アミノ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−C1−8アルキル、ヘテロシクリル−C1−8アルコキシ、ヘテロシクリル−アミノ、(ヘテロシクリル)(C1−8アルキル)アミノ、ヘテロシクリル−アミノ−C1−8アルキル、ヘテロシクリル−C1−8アルキル−アミノ、(ヘテロシクリル−C1−8アルキル)2−アミノ、(ヘテロシクリル−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ、ヘテロシクリル−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル、(ヘテロシクリル−C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル、(ヘテロシクリル−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ−C1−8アルキル、ヘテロシクリル−オキシ、ヘテロシクリル−カルボニル、ヘテロシクリル−カルボニル−オキシ、アリール−C1−8アルキル−アミノ、(アリール−C1−8アルキル)2−アミノ、(アリール−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ、アリール−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル、(アリール−C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル、(アリール−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ−C1−8アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−C1−8アルキル、ヘテロアリール−C1−8アルコキシ、ヘテロアリール−アミノ、ヘテロアリール−C1−8アルキル−アミノ、(ヘテロアリール−C1−8アルキル)2−アミノ、(ヘテロアリール−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ、ヘテロアリール−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル、(ヘテロアリール−C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル、または(ヘテロアリール−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ−C1−8アルキルであり、ここで、ヘテロシクリルおよびヘテロアリールの各場合は、任意に置換されている。
3−ベンゾチアゾール−2−イル−7−[4−(2−フルオロ−エチル)−ピペラジン−1−イル]−クロメン−2−オン、
3−ベンゾチアゾール−2−イル−7−[4−(2−ヒドロキシ−エチル)−ピペラジン−1−イル]−クロメン−2−オン、
3−(6−クロロ−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−[4−(2−フルオロ−エチル)−ピペラジン−1−イル]−クロメン−2−オン、
3−ベンゾチアゾール−2−イル−7−[4−メチル−ピペラジン−1−イル]−クロメン−2−オン、
3−ベンゾチアゾール−2−イル−7−[(2−フルオロ−エチル)−メチル−アミノ]−クロメン−2−オン、
7−[(2−フルオロ−エチル)−メチル−アミノ]−3−(5−チオフェン−2−イル−[1,3,4]オキサジアゾール−2−イル)−クロメン−2−オン、
3−(4−ブタ−1,3−ジエニル−5−メチル−チアゾール−2−イル)−7−[4−(3−フルオロ−プロピル)−ピペラジン−1−イル]−クロメン−2−オン、
トルエン−4−スルホン酸3−[4−(3−ベンゾチアゾール−2−イル−2−オキソ−2H−クロメン−7−イル)−ピペラジン−1−イル]−プロピルエステル、
3−ベンゾチアゾール−2−イル−7−[4−(3−ヒドロキシ−プロピル)−ピペラジン−1−イル]−クロメン−2−オン、
3−ベンゾチアゾール−2−イル−7−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−クロメン−2−オン、
7−ジメチルアミノ−3−(1−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−クロメン−2−オン、
3−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−7−ジメチルアミノ−クロメン−2−オン、
3−(6−クロロ−ベンゾチアゾール−2−イル)−7−ジメチルアミノ−クロメン−2−オン、
3−ベンゾチアゾール−2−イル−7−ジメチルアミノ−クロメン−2−オン、
3−ベンゾオキサゾール−2−イル−7−ジメチルアミノ−クロメン−2−オン、
3−ベンゾオキサゾール−2−イル−7−メチルアミノ−クロメン−2−オン、および、
3−(5−クロロ−ベンゾオキサゾール−2−イル)−7−ジメチルアミノ−クロメン−2−オン。
R1は、アミノ、C1−8アルコキシ−C1−8アルキル−アミノ、(C1−8アルコキシ−C1−8アルキル)2−アミノ、(C1−8アルコキシ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ、アミノ−C1−8アルキル、C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル、(C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル、C1−8アルコキシ−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル、(C1−8アルコキシ−C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル、(C1−8アルコキシ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ−C1−8アルキル、アミノ−C1−8アルキル−アミノ、(アミノ−C1−8アルキル)2−アミノ、(アミノ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ、C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル−アミノ、(C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル)2−アミノ、(C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ、(C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル−アミノ、[(C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル](C1−8アルキル)アミノ、アミノ−C1−8アルコキシ、C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルコキシ、(C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルコキシ、C1−8アルコキシ−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルコキシ、(C1−8アルコキシ−C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルコキシ、(C1−8アルコキシ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ−C1−8アルコキシ、アミノ−C2−8アルケニル、C1−8アルキル−アミノ−C2−8アルケニル、(C1−8アルキル)2−アミノ−C2−8アルケニル、アミノ−C2−8アルキニル、C1−8アルキル−アミノ−C2−8アルキニル、(C1−8アルキル)2−アミノ−C2−8アルキニル、ハロ−C1−8アルキル−アミノ、(ハロ−C1−8アルキル)2−アミノ、ヒドロキシ−C1−8アルキル、ヒドロキシ−C1−8アルコキシ−C1−8アルキル、ヒドロキシ−C1−8アルキル−アミノ、(ヒドロキシ−C1−8アルキル)2−アミノ、(ヒドロキシ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ、ヒドロキシ−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル、(ヒドロキシ−C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル、(ヒドロキシ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ−C1−8アルキル、ヒドロキシ−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルコキシ、(ヒドロキシ−C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルコキシ、(ヒドロキシ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ−C1−8アルコキシ、(ヒドロキシ−C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルコキシ、ヒドロキシ−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル−アミノ、(ヒドロキシ−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル)2−アミノ、(ヒドロキシ−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ、(ヒドロキシ−C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル−アミノ、(ヒドロキシ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ−C1−8アルキル−アミノ、[(ヒドロキシ−C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル](C1−8アルキル)アミノ、[(ヒドロキシ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ−C1−8アルキル](C1−8アルキル)アミノ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−C1−8アルキル、ヘテロシクリル−C1−8アルコキシ、ヘテロシクリル−アミノ、(ヘテロシクリル)(C1−8アルキル)アミノ、ヘテロシクリル−アミノ−C1−8アルキル、ヘテロシクリル−C1−8アルキル−アミノ、(ヘテロシクリル−C1−8アルキル)2−アミノ、(ヘテロシクリル−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ、ヘテロシクリル−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル、(ヘテロシクリル−C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル、(ヘテロシクリル−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ−C1−8アルキル、ヘテロシクリル−オキシ、ヘテロシクリル−カルボニル、ヘテロシクリル−カルボニル−オキシ、アリール−C1−8アルキル−アミノ、(アリール−C1−8アルキル)2−アミノ、(アリール−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ、アリール−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル、(アリール−C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル、(アリール−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ−C1−8アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−C1−8アルキル、ヘテロアリール−C1−8アルコキシ、ヘテロアリール−アミノ、ヘテロアリール−C1−8アルキル−アミノ、(ヘテロアリール−C1−8アルキル)2−アミノ、(ヘテロアリール−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ、ヘテロアリール−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル、(ヘテロアリール−C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル、または(ヘテロアリール−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ−C1−8アルキルであり、
ここで、ヘテロシクリルおよびヘテロアリールの各場合は、1つ、2つ、または3つのR3置換基、および、1つの追加の任意のR4置換基によって、任意に置換されており、
あるいは、ヘテロシクリルおよびヘテロアリールの各場合は、1つ、2つ、3つ、または4つのR3置換基によって任意に置換されており、
R2は、アリール、アリール−アミノ、アリール−アミノ−カルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはヘテロアリール−アミノであり、
ここで、アリール、ヘテロシクリル、およびヘテロアリールの各場合は1つ、2つ、または3つのR6置換基、および、1つの追加の任意のR7置換基によって、任意に置換されており、
Raは、各場合において独立して、水素、ハロゲン、またはC1−8アルキルから選択され、
Rbは、水素、ハロゲン、C1−8アルキル、またはC1−8アルコキシであり、
R3は、各場合において独立して、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、C1−8アルキル、ハロ−C1−8アルキル、C1−8アルキル−カルボニル、C1−8アルコキシ、ハロ−C1−8アルコキシ、C1−8アルコキシ−C1−8アルキル、C1−8アルコキシ−カルボニル、アミノ、C1−8アルキル−アミノ、(C1−8アルキル)2−アミノ、アミノ−C1−8アルキル、C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル、(C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル、アミノ−C1−8アルキル−アミノ、C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル−アミノ、(C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル−アミノ、C1−8アルコキシ−C1−8アルキル−アミノ、C1−8アルキル−カルボニル−アミノ、C1−8アルコキシ−カルボニル−アミノ、ヒドロキシ−C1−8アルキル、ヒドロキシ−C1−8アルコキシ−C1−8アルキル、ヒドロキシ−C1−8アルキル−アミノ、(ヒドロキシ−C1−8アルキル)2−アミノ、または(ヒドロキシ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノから選択され、
R4は、C3−14シクロアルキル、C3−14シクロアルキル−C1−8アルキル、C3−14シクロアルキル−アミノ、アリール−C1−8アルキル、アリール−C1−8アルコキシ−カルボニル、ヘテロシクリル、またはヘテロシクリル−C1−8アルキルであり、ここで、C3−14シクロアルキル、アリール、およびヘテロシクリルの各場合は、1つ、2つ、または3つのR5置換基によって任意に置換されており、
R5は、各場合において独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、C1−8アルキル、ハロ−C1−8アルキル、C1−8アルコキシ、ハロ−C1−8アルコキシ、アミノ、C1−8アルキル−アミノ、(C1−8アルキル)2−アミノ、またはC1−8アルキル−チオから選択され、
R6は、各場合において独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、C1−8アルキル、ハロ−C1−8アルキル、ヒドロキシ−C1−8アルキル、C1−8アルコキシ、ハロ−C1−8アルコキシ、アミノ、C1−8アルキル−アミノ、(C1−8アルキル)2−アミノ、またはC1−8アルキル−チオから選択され、および、
R7は、C3−14シクロアルキル、C3−14シクロアルキル−オキシ、アリール、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールである。
上記及び本明細書の記載全体を通して使用される化学用語は、特に定義されない限り、当業者によって、以下に示す意味を有するものとして理解される。
70,241,893から70,242,003 エクソン6;
70,242,004から70,247,767 イントロン6;
70,247,768から70,247,821 エクソン7;
70,247,822から70,248,265 イントロン7;および、
70,248,266から70,248,839 エクソン8。
69,366,468から69,366,578 エクソン6;
69,366,579から69,372,347 イントロン6;
69,372,348から69,372,401 エクソン7;
69,372,402から69,372,845 イントロン7;および、
69,372,846から69,373,419 エクソン8。
本明細書において使用される場合、用語「式(Ia)の化合物」および「式(Ib)の化合物」は、式(I)の化合物の亜属またはその一形態を指し、本明細書において定義される。式(Ia)の化合物または式(Ib)の化合物について実施形態を繰り返すよりも、特定の実施形態においては、用語「式(I)の化合物またはその一形態」が、式(Ia)の化合物もしくはその一形態、式(Ib)の化合物もしくはその一形態、またはそれらの両方、のいずれかを指すために使用される。従って、「式(I)の化合物」に対する実施形態および参照は、式(Ia)の化合物および式(Ib)の化合物を含むことを意図している。
mRNAへのSMN2のエクソン7の挿入を促進する、式(I)の化合物またはその一形態が、本明細書に記載されている。式(I)のそのような化合物またはその一形態は、本明細書に記載されているアッセイを用いて、SMN2遺伝子から転写されたmRNAへのSMN2のエクソン7の挿入を促進すると示されている(後の生物学的実施例の項を参照)。したがって、式(I)の化合物またはその一形態は、SMN2遺伝子から転写されたmRNAへのSMN2のエクソン7の挿入にとっての促進因子としての有用性を有している。
w1及びw2は、C−R1またはC−R2であり、w1がC−R1である場合にw2はC−R2であるという条件、またはw1がC−R2である場合にw2はC−R1であるという条件にて、w1及びw2の一方はC−R1かつ他方はC−R2であり、
R1は、C1−8アルキル、アミノ、C1−8アルキル−アミノ、(C1−8アルキル)2−アミノ、C1−8アルコキシ−C1−8アルキル−アミノ、(C1−8アルコキシ−C1−8アルキル)2−アミノ、(C1−8アルコキシ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ、アミノ−C1−8アルキル、C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル、(C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル、C1−8アルコキシ−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル、(C1−8アルコキシ−C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル、(C1−8アルコキシ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ−C1−8アルキル、アミノ−C1−8アルキル−アミノ、(アミノ−C1−8アルキル)2−アミノ、(アミノ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ、C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル−アミノ、(C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル)2−アミノ、(C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ、(C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル−アミノ、[(C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル](C1−8アルキル)アミノ、アミノ−C1−8アルコキシ、C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルコキシ、(C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルコキシ、C1−8アルコキシ−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルコキシ、(C1−8アルコキシ−C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルコキシ、(C1−8アルコキシ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ−C1−8アルコキシ、アミノ−C2−8アルケニル、C1−8アルキル−アミノ−C2−8アルケニル、(C1−8アルキル)2−アミノ−C2−8アルケニル、アミノ−C2−8アルキニル、C1−8アルキル−アミノ−C2−8アルキニル、(C1−8アルキル)2−アミノ−C2−8アルキニル、ハロ−C1−8アルキル−アミノ、(ハロ−C1−8アルキル)2−アミノ、(ハロ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ、ヒドロキシ−C1−8アルキル、ヒドロキシ−C1−8アルコキシ−C1−8アルキル、ヒドロキシ−C1−8アルキル−アミノ、(ヒドロキシ−C1−8アルキル)2−アミノ、(ヒドロキシ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ、ヒドロキシ−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル、(ヒドロキシ−C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル、(ヒドロキシ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ−C1−8アルキル、ヒドロキシ−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルコキシ、(ヒドロキシ−C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルコキシ、(ヒドロキシ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ−C1−8アルコキシ、ヒドロキシ−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル−アミノ、(ヒドロキシ−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル)2−アミノ、(ヒドロキシ−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ、(ヒドロキシ−C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル−アミノ、(ヒドロキシ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ−C1−8アルキル−アミノ、[(ヒドロキシ−C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル](C1−8アルキル)アミノ、[(ヒドロキシ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ−C1−8アルキル](C1−8アルキル)アミノ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−C1−8アルキル、ヘテロシクリル−C1−8アルコキシ、ヘテロシクリル−アミノ、(ヘテロシクリル)(C1−8アルキル)アミノ、ヘテロシクリル−アミノ−C1−8アルキル、ヘテロシクリル−C1−8アルキル−アミノ、(ヘテロシクリル−C1−8アルキル)2−アミノ、(ヘテロシクリル−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ、ヘテロシクリル−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル、(ヘテロシクリル−C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル、(ヘテロシクリル−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ−C1−8アルキル、ヘテロシクリル−オキシ、ヘテロシクリル−カルボニル、ヘテロシクリル−カルボニル−オキシ、アリール−C1−8アルキル−アミノ、(アリール−C1−8アルキル)2−アミノ、(アリール−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ、アリール−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル、(アリール−C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル、(アリール−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ−C1−8アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−C1−8アルキル、ヘテロアリール−C1−8アルコキシ、ヘテロアリール−アミノ、ヘテロアリール−C1−8アルキル−アミノ、(ヘテロアリール−C1−8アルキル)2−アミノ、(ヘテロアリール−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ、ヘテロアリール−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル、(ヘテロアリール−C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル、または(ヘテロアリール−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ−C1−8アルキルであり、
ここで、ヘテロシクリル及びヘテロアリールの各場合は、1つ、2つ、または3つのR3置換基、および、1つの追加の任意のR4置換基によって、任意に置換されており、
あるいは、ヘテロシクリル及びヘテロアリールの各場合は、1つ、2つ、3つ、または4つのR3置換基で任意に置換されており、
R2は、アリール、アリール−アミノ、アリール−アミノ−カルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはヘテロアリール−アミノであり、
ここで、アリール、ヘテロシクリル、及びヘテロアリールの各場合は1つ、2つ、または3つのR6置換基、および、1つの追加の任意のR7置換基によって、任意に置換され、
Raは、各場合において独立して、水素、ハロゲン、またはC1−8アルキルから選択され、
Rbは、水素、ハロゲン、C1−8アルキル、またはC1−8アルコキシであり、
R3は、各場合において独立して、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、C1−8アルキル、ハロ−C1−8アルキル、C1−8アルキル−カルボニル、C1−8アルコキシ、ハロ−C1−8アルコキシ、C1−8アルコキシ−C1−8アルキル、C1−8アルコキシ−カルボニル、アミノ、C1−8アルキル−アミノ、(C1−8アルキル)2−アミノ、アミノ−C1−8アルキル、C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル、(C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル、アミノ−C1−8アルキル−アミノ、C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル−アミノ、(C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル−アミノ、C1−8アルコキシ−C1−8アルキル−アミノ、C1−8アルキル−カルボニル−アミノ、C1−8アルコキシ−カルボニル−アミノ、ヒドロキシ−C1−8アルキル、ヒドロキシ−C1−8アルコキシ−C1−8アルキル、ヒドロキシ−C1−8アルキル−アミノ、(ヒドロキシ−C1−8アルキル)2−アミノ、または(ヒドロキシ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノから選択され、
R4は、C3−14シクロアルキル、C3−14シクロアルキル−C1−8アルキル、C3−14シクロアルキル−アミノ、アリール−C1−8アルキル、アリール−C1−8アルコキシ−カルボニル、アリール−スルホニルオキシ−C1−8アルキル、ヘテロシクリル、またはヘテロシクリル−C1−8アルキルであり、ここで、C3−14シクロアルキル、アリール、及びヘテロシクリルの各場合は、1つ、2つ、または3つのR5置換基によって任意に置換され、
R5は、各場合において独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、C1−8アルキル、ハロ−C1−8アルキル、C1−8アルコキシ、ハロ−C1−8アルコキシ、アミノ、C1−8アルキル−アミノ、(C1−8アルキル)2−アミノ、またはC1−8アルキル−チオから選択され、
R6は、各場合において独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、C1−8アルキル、C2−8アルケニル、ハロ−C1−8アルキル、ヒドロキシ−C1−8アルキル、C1−8アルコキシ、ハロ−C1−8アルコキシ、アミノ、C1−8アルキル−アミノ、(C1−8アルキル)2−アミノ、またはC1−8アルキル−チオから選択され、および、
R7は、C3−14シクロアルキル、C3−14シクロアルキル−オキシ、アリール、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールである。
いくつかの実施形態において、式(I)の化合物もしくはその一形態、またはその薬学的組成物は、SMAに罹患している被験体に投与される。別の実施形態において、式(I)の化合物またはその一形態は、SMAの傾向のある被験体またはSMAにかかり易い被験体に投与される。特定の実施形態において、式(I)の化合物もしくはその一形態、またはその薬学的組成物は、両染色体上にあるSMN1遺伝子における不活性型の変異または欠失によって引き起こされているSMAを有しているヒト被験体に投与される。当該変異または欠失は、SMN1遺伝子の機能喪失を生じる。特定の実施形態において、上記ヒト被験体は、当該被験体がSMN1遺伝子の機能喪失を生じる両染色体におけるSMN1遺伝子のテロメアコピーにおける不活性型の変異または欠失を有しているか否かを決定するために、式(I)の化合物もしくはその一形態、またはその薬学的組成物の投与前に遺伝子型の特定を受ける。いくつかの実施形態において、式(I)の化合物もしくはその一形態、またはその薬学的組成物は、0型のSMAを有している被験体に投与される。いくつかの実施形態において、式(I)の化合物もしくはその一形態、またはその薬学的組成物は、1型SMAを有している被験体に投与される。別の実施形態において、式(I)の化合物もしくはその一形態、またはその薬学的組成物は、2型SMAを有している被験体に投与される。別の実施形態において、式(I)の化合物もしくはその一形態、またはその薬学的組成物は、3型SMAを有している被験体に投与される。いくつかの実施形態において、式(I)の化合物もしくはその一形態、またはその薬学的組成物は、4型SMAを有している被験体に投与される。
患者に投与される場合に、式(I)の化合物またはその一形態は、薬学的に許容可能な担体、賦形剤または希釈剤を必要に応じて含んでいる組成物の成分として好ましく投与される。上記組成物は、経口的に投与され得るか、または任意の他の好都合な投与経路(例えば、注入またはボーラス注入、上皮もしくは皮膚粘膜の内層(例えば、口腔粘膜、直腸および腸管粘膜)を介した吸収)によって投与され得、かつ生物学的に活性な別の薬剤とともに投与され得る。投与は、全身性または局所性であり得る。種々の送達系が、公知(例えば、リポソーム、微小粒子、マイクロカプセル、カプセルにおける封入)であり、上記化合物を投与するために使用される。特定の実施形態において、上記患者はSMA患者である。
式(I)の化合物またはその一形態の、SMAの治療に有効な量は、例えば投与の経路、SMAの型、被験体の身体全体の健康状態、被験体の民族性、被験体の年齢、被験体の体重、SMAの治療食、SMAの期間およびSMAの重症度に依存し、医師の判断、およびそれぞれの患者もしくは被験体の状況にしたがって決定されるべきである。
本明細書に記載されている実施形態は、薬学的組成物における式(I)の化合物またはその一形態の使用を包含している。特定の実施形態において、本明細書に記載されているのは、薬学的組成物における式(I)の化合物またはその一形態の、それを必要としているヒト被験体におけるSMAを治療するための使用である。当該使用は、薬学的に許容可能な担体、賦形剤または希釈剤をともなっている混合物における式(I)の化合物またはその一形態の有効量を投与することを包含している。特定の実施形態において、上記ヒト被験体はSMA患者である。
特定の実施形態において、SMN1遺伝子および/またはSMN2遺伝子から転写されており、SMN1および/またはSMN2のエクソン7を含んでいるmRNAの量は、SMAにとってのバイオマーカーとして使用される。特定の実施形態において、SMN1遺伝子および/またはSMN2遺伝子から転写されており、SMN1および/またはSMN2のエクソン7を含んでいないmRNAの量は、SMAにとってのバイオマーカーとして使用される。特定の実施形態において、上記患者はSMA患者である。
一局面において、本明細書に提供されるのは、1つ以上の容器内の本明細書に記載されているSMNプライマーまたはSMNプローブと、使用のための指示書とを含んでいる薬学的キットまたはアッセイキットである。一実施形態において、薬学的キットまたはアッセイキットは、容器内に、1つ以上のSMNリバースプライマー(例えば、配列番号2、9および/または12)および/または1つ以上のフォワードプライマー(配列番号1、7、8、11および/または13)および使用のための指示書を含んでいる。他の実施形態において、薬学的キットまたはアッセイキットは、一容器内に、1つのSMNリバースプライマー(例えば、配列番号2、9または12)、他の容器内に、もう1つのフォワードプライマー(配列番号1、7、8、11または13)および使用のための指示書を含んでいる。
本明細書に開示されているように、本明細書に記載されている、式(I)の化合物またはその一形態は、標準的な公知の合成方法論を介して利用可能である。出発物質の多くは市販されているか、市販されていない場合は、当業者に知られている技術を用いて以下に記載されている経路を用いて調製され得る。本明細書に提供される合成スキームは複数の合成段階を包含しており、それぞれはそれ自身で自立しており、先行するまたは続く段階を有するか、先行するまたは続く段階を有することなしに実行され得る。言い換えると、本明細書に提供される合成スキームのそれぞれの単独での反応段階が意図されている。
R2がアリールもしくはヘテロアリールの単環または二環式の環構造である式(I)の化合物は、以下のスキームAにおいて記載されているように調製され得る。
R2が二環式のヘテロアリール環構造である式(I)の化合物は、以下のスキームBに記載されているように調製され得る。
R2が二環式のヘテロアリール環構造である、式(I)の化合物は、以下のスキームCに記載されているように調製され得る。
R2が単環のヘテロアリール環構造である、式(I)の化合物は、以下のスキームDに記載されているように調製され得る。
R2が単環もしくは二環式のアリール環構造またはヘテロアリール環構造である、式(I)の化合物は、以下のスキームEに記載されているように調製され得る。
R2が単環もしくは二環式のアリールアミノまたはヘテロアリールアミノである、式(I)の化合物は、以下のスキームFに記載されているように調製され得る。
R2が二環式のヘテロアリール環構造である、式(I)の化合物は、以下のスキームGに記載されているように調製され得る。
R2が二環式のヘテロアリール環構造である、式(I)の化合物は、以下のスキームHに記載されているように調製され得る。
R2が二環式のヘテロアリール環構造である、式(I)の化合物は、以下のスキームIに記載されているように調製され得る。
R2が単環または二環式のヘテロアリール環構造である、式(I)の化合物は、以下のスキームJに記載されているように調製され得る。
R2が任意で置換された1,2,4−オキサジアゾールの環構造である、式(I)の化合物は、以下のスキームKに記載されているように調製され得る。
R2が単環のヘテロアリール環構造である、式(I)の化合物は、以下のスキームLに記載されているように調製され得る。
R2が単環のヘテロアリール環構造である、式(I)の化合物は、以下のスキームLに記載されているように調製され得る。
R2が単環もしくは二環式のアリール環構造またはヘテロアリール環構造であり、R3が水素またはアルキルである、式(I)の化合物は、以下のスキームNに記載されているように調製され得る。
より詳細に説明し、理解を助けるため、以下の限定されない実施例が、本明細書に記載されており、これらの範囲を特に限定するものとして解釈されない化合物の範囲を十分に説明するために提供されている。当業者が確認し得る範囲の、現在公知であり得るか、今後開発され得る、本明細書に記載されている化合物のそのような変種は、本明細書に記載されている化合物および以下に権利要求されている化合物の範囲に包含されると考えられる。これらの実施例は特定の化合物の調製を説明している。当業者は、これらの実施例に記載されている技術は、当業者によって記載されたものとしての、およびそれらの実施のための構成された好ましい形態としての合成の実施において十分に機能する技術を示していると理解するであろう。しかし、当業者は、本開示の権利において、開示されている特定の方法において多くの変更がなされ得、本記載の真意および範囲をから逸脱することなく類似のまたは同様の結果をさらに得ることができることを理解するものであると認識されるべきである。
上記および本明細書を通して用いられているように、以下の略語は、他に示唆されていなければ、以下の意味に用いられる。
Cpd5の調製
第1部:tert−ブチル2−(4−クロロベンゾ[d]チアゾール−2−イル)アセテートの調製
Cpd68の調製
第1部:エチル2−(4−クロロベンゾ[d]オキサゾール−2−イル)アセテートの調製
ステップB:EtOH(30mL)中の2−アミノ−3−クロロフェノール(2.0g、14mmоl)をエチル3−エトキシ−3−イミノプロパノエートハイドロクロライド(3.01g、15.4mmоl)に添加した。2日間80℃に加熱後、混合物を濃縮した。残渣をEtOAcと水との間で分画した。シリカゲルクロマトグラフィー(CH2Cl2)によって有機層を濃縮および精製し、オフホワイトの固形物として、エチル2−(4−クロロベンゾ[d]オキサゾール−2−イル)アセテート(3.17g、94%)を生じさせた。MS m/z 240.1 [M+H]+; 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ 7.75 (1H, dd, J = 8.0 Hz, 0.9 Hz), 7.49 (1H, dd, J = 8.0 Hz, 0.9 Hz), 7.43 (1H, t, J = 8.0 Hz), 4.28 (2H, s), 4.16 (2H, q, J = 7.2 Hz), 1.21 (3H, t, J = 7.2 Hz)。
Cpd145の調製
Cpd3の調製
Cpd160の調製
Cpd162の調製
第1部:エチル2−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)アセテート
Cpd290の調製
Cpd14の調製
Cpd148の調製
Cpd18の調製
Cpd28の調製
Cpd35の調製
Cpd42の調製
Cpd143の調製
Cpd50の調製
Cpd29の調製
Cpd38の調製
Cpd74の調製
Cpd80の調製
Cpd283の調製
Cpd452の調製
Cpd433の調製
Cpd32の調製
Cpd274の調製
Cpd316の調製
Cpd385の調製
Cpd386の調製
Cpd445の調製
Cpd187の調製
Cpd112の調製
Cpd124の調製
Cpd218の調製
Cpd651の調製
Cpd769の調製
Cpd421の調製
第1部:3−フルオロ−5−メチルピリジン−2−アミンの調製
Cpd520の調製
Cpd89の調製
Cpd241の調製
第1部:5−メチルピリミジン−2−アミンの調製
Cpd480の調製
第1部 5−フルオロピリミジン−2−アミンの調製
Cpd117の調製
Cpd429の調製
5−エチルチアゾール−2−アミンの調製
Cpd536の調製
Cpd607の調製
第1部 5−メチル−3−(トリフルオロメチル)ピラジン−2−アミンの調製
Cpd712の調製
第1部 5−クロロ−3−メチルピラジン−2−アミンの調製
Cpd398の調製
Cpd456の調製
Cpd563の調製
Cpd620の調製
Cpd740の調製
Cpd742の調製
Cpd128の調製
Cpd617の調製
Cpd458の調製
Cpd441の調製
Cpd391の調製
第1部 3−(2−ブロモアセチル)−5,7−ジフルオロ−2H−クロメン−2−オンの調製
Cpd529の調製
Cpd588の調製
Cpd579の調製
Cpd641の調製
Cpd630の調製
Cpd705の調製
第1部:4−クロロ−5−ヨード−2,6−ジメチルピリミジンの調製
Cpd698の調製
Cpd723の調製
Cpd321の調製
Cpd20の調製
Cpd626の調製
Cpd773の調製
Cpd825の調製
Cpd845の調製
Cpd948の調製
Cpd958の調製
Cpd853の調製
第1部:4,6−ジメチル−2−(トリメチルスタンニル)ピラゾロ[1,5−a]ピラジンの調製
Cpd876の調製
Cpd918の調製
Cpd818の調製
Cpd846の調製
Cpd902の調製
Cpd908の調製
Cpd927の調製
Cpd933の調製
Cpd943の調製
Cpd971の調製
Cpd985の調製
より詳細に説明して本明細書の理解を助けるために、下記の非限定的な生物学的実施例を提供する。この生物学的実施例は、本明細書の技術範囲をより完全に示すためのものであり、当該技術範囲を特別に限定するものとして解釈するべきではない。本明細書の、今や理解された、または後に開発される変形は、当業者が確かめることができる範囲内にあり得、本明細書およびその後の特許請求の範囲の技術範囲に含まれると考えられる。これらの実施例は、本明細書に記載されたある化合物の、in vitroおよび/またはin vivoにおける試験を示し、SMN2遺伝子から転写されたmRNAへのSMN2のエクソン7の挿入を促進することによって、SMA治療に対する該化合物の有用性を実証する。化学式(I)の化合物は、SMN2遺伝子から転写されたmRNAへのSMN2のエクソン7の挿入を促進し、SMN2遺伝子から生産されるSmnタンパク質のレベルを増加させるため、治療を必要とするヒト被験体におけるSMAの治療に利用され得る。
SMN2ミニ遺伝子コンストラクト
ミニ遺伝子コンストラクトの調製
エクソン6の5’末端(ATAATTCCCCC)(配列番号14)から開始し、かつエクソン8(CAGCAC)(配列番号15)の核酸残基23で終結する、SMN2遺伝子の領域に対応するDNAを、次のプライマーを用いてPCRによって増幅した。
リバースプライマー:5’−CGCGGATCCGTGCTGCTCTATGCCAGCA−3’(配列番号17)
各プライマーの5’末端は、エクソン6の5’末端(GGATCC)(配列番号18)およびエクソン8の第23番目のヌクレオチドの後の3’末端の両方に、BamHI制限エンドヌクレアーゼ認識部位を加えるように設計された。BamHI制限エンドヌクレアーゼ認識部位を利用して、米国特許公開公報US2005/0048549に開示されたように改良された、本来のpcDNA3.1/Hygroベクターの誘導体に、PCR断片をクローニングした。
5’−TAGCTTCTTACCCGTACTCCACCGTTGGCAGCACGATCGCACGTCCCACGTGAACCATTGGTAAACCCTG−3’(配列番号19)は、BamHI制限部位の上流の開始コドンと共に、改良されたpcDNA3.1/Hygroベクターにクローニングされ、
3’DEG UTR:
5’−ATCGAAAGTACAGGACTAGCCTTCCTAGCAACCGCGGGCTGGGAGTCTGAGACATCACTCAAGATATATGCTCGGTAACGTATGCTCTAGCCATCTAACTATTCCCTATGTCTTATAGGG−3’(配列番号20)は、NotI制限エンドヌクレアーゼ認識部位およびXhoI制限エンドヌクレアーゼ認識部位を用いて、NotI制限部位のすぐ下流の終止コドンと共に、改良されたpcDNA3.1/Hygroベクターにクローニングされた。さらに、開始コドンを欠失したホタルのルシフェラーゼ遺伝子を、BamHIおよびNotI制限部位を用いて、該ベクターにクローニングした。
培養細胞におけるSMN2ミニ遺伝子mRNAスプライシングRT−qPCRアッセイ
安定的に上記ミニ遺伝子によりトランスフェクトされ、かつ試験化合物によって処理された、HEK293H培養細胞株における、SMN2エクソン7を含む全長SMN2ミニ遺伝子mRNAのレベルを定量するために、逆転写−定量PCR(RT−PCR)に基づくアッセイを用いた。
培養細胞における内因性SMN2mRNA RT−qPCRスプライシングアッセイ
試験化合物で処理された、SMN2遺伝子を含む初代細胞および培養細胞株における、全長SMN2mRNAおよびΔ7SMN2mRNAのレベルを定量するために、逆転写−定量PCR(RT−PCR)に基づくアッセイを用いた。
培養細胞における内因性SMN2mRNAエンドポイント半定量RT−PCRスプライシングアッセイ
試験化合物で処理された、SMN2遺伝子を含む初代細胞および培養細胞株における、全長SMN2mRNAおよびΔ7SMN2mRNAのレベルを可視化し、定量するために、エンドポイントRT−PCRスプライシングアッセイを用いた。
動物組織における、SMN2mRNA RT−qPCRスプライシングアッセイ
試験化合物で処理された、マウスからの組織において、全長SMN2mRNAおよびΔ7SMN2mRNAのレベルを定量するために、逆転写−定量PCR(RT−qPCR)に基づくアッセイを用いた。
動物組織における、SMN2mRNAエンドポイント半定量RT−PCRスプライシングアッセイ
試験化合物で処理されたマウスの組織における、全長SMN2mRNAおよびΔ7SMN2mRNAのレベルを定量するために、エンドポイントRT−PCRスプライシングアッセイを用いた。
培養細胞におけるSmnタンパク質アッセイ
試験化合物で処理された、SMA患者繊維芽細胞おける、Smnタンパク質のレベルを定量するために、SMN HTRF(時間分解蛍光測定法)アッセイを行った。このアッセイの結果は、図9に示す。
Gemカウント(Smn依存性核スペックルカウント)アッセイ
Smnタンパク質のレベルは、蛍光標識された抗Smn抗体で細胞を染色した際に生成される核内フォーカス(gemとしても知られる)の量と直接相関している(Liu and Dreyfuss, EMBO J., 1996, 15:3555)。Gemは多タンパク質複合体であり、それはSmnタンパク質によって核形成され、gemカウントアッセイは、細胞内のSmnのレベルを評価するために利用される。本明細書に記載のように、gemカウントアッセイは、試験化合物で処理された、SMA患者繊維芽細胞における、Smnタンパク質のレベルを定量するために用いられる。
ヒト運動ニューロンにおけるSmnタンパク質アッセイ
試験化合物で処理されたヒト運動ニューロンにおける、Smnタンパク質のレベルを定量するために、Smn免疫蛍光共焦点顕微鏡分析を行った。
動物細胞におけるSmnタンパク質アッセイ
ヒトSMN2遺伝子から生産されるSmnタンパク質のレベルの増加を決定するために、このSmnタンパク質アッセイでは、DMSO媒体を用いて処理されたマウスの組織と、試験化合物を用いて処理されたマウスの組織とを比較した。
成体C/CアレルSMAマウスにおけるSmnタンパク質のアッセイに用いる組織を、実施例10に記載されたように準備した。このアッセイは、試験化合物で10日間処理されたC/CアレルSMAマウスにおいて、SMN2遺伝子から生産されるSmnタンパク質のレベルの増加が見られるか否かを調べる。
新生仔Δ7SMAマウスの組織におけるSmnタンパク質
試験化合物で処理されることでSMN2遺伝子から生産されるSmnタンパク質のレベルが向上するか否かを調べるために、新生仔SMAマウスの組織におけるSmnタンパク質のアッセイを行った。
新生仔Δ7SMAマウスの体重
試験化合物で処理されることで体重の増加が改善されるか否かを調べるために、新生仔SMAマウスの体重変化を調べた。
新生仔Δ7SMAマウスにおける立ち直り反射
試験化合物で処理されることで立ち直り反射が向上するか否かを調べるために、新生仔SMAマウスの立ち直り反射における機能的変化を調べた。
新生仔Δ7SMAマウスの生存
試験化合物で処理されることで生存を向上させるか否かを調べるために、マウスの生存数の変化をずっと調べた。
Claims (14)
- 式(I)の化合物、
(ここで、w1およびw2は、C−R1またはC−R2であり、w1がC−R1である場合にw2はC−R2であるという条件、またはw1がC−R2である場合にw2はC−R1であるという条件にて、w1およびw2の一方はC−R1かつ他方はC−R2であり、
R1は、C1−8アルキル、アミノ、C1−8アルキル−アミノ、(C1−8アルキル)2−アミノ、C1−8アルコキシ−C1−8アルキル−アミノ、(C1−8アルコキシ−C1−8アルキル)2−アミノ、(C1−8アルコキシ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ、アミノ−C1−8アルキル、C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル、(C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル、C1−8アルコキシ−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル、(C1−8アルコキシ−C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル、(C1−8アルコキシ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ−C1−8アルキル、アミノ−C1−8アルキル−アミノ、(アミノ−C1−8アルキル)2−アミノ、(アミノ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ、C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル−アミノ、(C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル)2−アミノ、(C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ、(C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル−アミノ、[(C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル](C1−8アルキル)アミノ、アミノ−C1−8アルコキシ、C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルコキシ、(C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルコキシ、C1−8アルコキシ−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルコキシ、(C1−8アルコキシ−C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルコキシ、(C1−8アルコキシ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ−C1−8アルコキシ、アミノ−C2−8アルケニル、C1−8アルキル−アミノ−C2−8アルケニル、(C1−8アルキル)2−アミノ−C2−8アルケニル、アミノ−C2−8アルキニル、C1−8アルキル−アミノ−C2−8アルキニル、(C1−8アルキル)2−アミノ−C2−8アルキニル、ハロ−C1−8アルキル−アミノ、(ハロ−C1−8アルキル)2−アミノ、(ハロ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ、ヒドロキシ−C1−8アルキル、ヒドロキシ−C1−8アルコキシ−C1−8アルキル、ヒドロキシ−C1−8アルキル−アミノ、(ヒドロキシ−C1−8アルキル)2−アミノ、(ヒドロキシ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ、ヒドロキシ−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル、(ヒドロキシ−C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル、(ヒドロキシ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ−C1−8アルキル、ヒドロキシ−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルコキシ、(ヒドロキシ−C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルコキシ、(ヒドロキシ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ−C1−8アルコキシ、ヒドロキシ−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル−アミノ、(ヒドロキシ−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル)2−アミノ、(ヒドロキシ−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ、(ヒドロキシ−C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル−アミノ、(ヒドロキシ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ−C1−8アルキル−アミノ、[(ヒドロキシ−C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル](C1−8アルキル)アミノ、[(ヒドロキシ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ−C1−8アルキル](C1−8アルキル)アミノ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−C1−8アルキル、ヘテロシクリル−C1−8アルコキシ、ヘテロシクリル−アミノ、(ヘテロシクリル)(C1−8アルキル)アミノ、ヘテロシクリル−アミノ−C1−8アルキル、ヘテロシクリル−C1−8アルキル−アミノ、(ヘテロシクリル−C1−8アルキル)2−アミノ、(ヘテロシクリル−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ、ヘテロシクリル−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル、(ヘテロシクリル−C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル、(ヘテロシクリル−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ−C1−8アルキル、ヘテロシクリル−オキシ、ヘテロシクリル−カルボニル、ヘテロシクリル−カルボニル−オキシ、アリール−C1−8アルキル−アミノ、(アリール−C1−8アルキル)2−アミノ、(アリール−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ、アリール−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル、(アリール−C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル、(アリール−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ−C1−8アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−C1−8アルキル、ヘテロアリール−C1−8アルコキシ、ヘテロアリール−アミノ、ヘテロアリール−C1−8アルキル−アミノ、(ヘテロアリール−C1−8アルキル)2−アミノ、(ヘテロアリール−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ、ヘテロアリール−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル、(ヘテロアリール−C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル、または(ヘテロアリール−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ−C1−8アルキルであり、
ここで、ヘテロシクリルおよびヘテロアリールの各場合は、1つ、2つ、または3つのR3置換基、および、1つの追加の任意のR4置換基によって、任意に置換されており、
あるいは、ヘテロシクリルおよびヘテロアリールの各場合は、1つ、2つ、3つ、または4つのR3置換基によって任意に置換されており、
R2は、アリール、アリール−アミノ、アリール−アミノ−カルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはヘテロアリール−アミノであり、
ここで、アリール、ヘテロシクリル、およびヘテロアリールの各場合は、1つ、2つ、または3つのR6置換基、および、1つの追加の任意のR7置換基によって、任意に置換されており、
Raは、各場合において独立して、水素、ハロゲン、またはC1−8アルキルから選択されており、
Rbは、水素、ハロゲン、C1−8アルキル、またはC1−8アルコキシであり、
R3は、各場合において独立して、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、C1−8アルキル、ハロ−C1−8アルキル、C1−8アルキル−カルボニル、C1−8アルコキシ、ハロ−C1−8アルコキシ、C1−8アルコキシ−C1−8アルキル、C1−8アルコキシ−カルボニル、アミノ、C1−8アルキル−アミノ、(C1−8アルキル)2−アミノ、アミノ−C1−8アルキル、C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル、(C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル、アミノ−C1−8アルキル−アミノ、C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル−アミノ、(C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル−アミノ、C1−8アルコキシ−C1−8アルキル−アミノ、C1−8アルキル−カルボニル−アミノ、C1−8アルコキシ−カルボニル−アミノ、ヒドロキシ−C1−8アルキル、ヒドロキシ−C1−8アルコキシ−C1−8アルキル、ヒドロキシ−C1−8アルキル−アミノ、(ヒドロキシ−C1−8アルキル)2−アミノ、または(ヒドロキシ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノから選択され、
R4は、C3−14シクロアルキル、C3−14シクロアルキル−C1−8アルキル、C3−14シクロアルキル−アミノ、アリール−C1−8アルキル、アリール−C1−8アルコキシ−カルボニル、アリール−スルホニルオキシ−C1−8アルキル、ヘテロシクリル、またはヘテロシクリル−C1−8アルキルであり、ここで、C3−14シクロアルキル、アリール、およびヘテロシクリルの各場合は、1つ、2つ、または3つのR5置換基によって任意に置換されており、
R5は、各場合において独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、C1−8アルキル、ハロ−C1−8アルキル、C1−8アルコキシ、ハロ−C1−8アルコキシ、アミノ、C1−8アルキル−アミノ、(C1−8アルキル)2−アミノ、またはC1−8アルキル−チオから選択され、
R6は、各場合において独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、C1−8アルキル、C2−8アルケニル、ハロ−C1−8アルキル、ヒドロキシ−C1−8アルキル、C1−8アルコキシ、ハロ−C1−8アルコキシ、アミノ、C1−8アルキル−アミノ、(C1−8アルキル)2−アミノ、またはC1−8アルキル−チオから選択され、かつ、
R7は、C3−14シクロアルキル、C3−14シクロアルキル−オキシ、アリール、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールである) - w1およびw2は、C−R1またはC−R2であり、w1がC−R1である場合にw2はC−R2であるという条件、またはw1がC−R2である場合にw2はC−R1であるという条件にて、w1およびw2の一方はC−R1かつ他方はC−R2であり、
R1は、アミノ、C1−8アルコキシ−C1−8アルキル−アミノ、(C1−8アルコキシ−C1−8アルキル)2−アミノ、(C1−8アルコキシ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ、アミノ−C1−8アルキル、C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル、(C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル、C1−8アルコキシ−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル、(C1−8アルコキシ−C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル、(C1−8アルコキシ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ−C1−8アルキル、アミノ−C1−8アルキル−アミノ、(アミノ−C1−8アルキル)2−アミノ、(アミノ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ、C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル−アミノ、(C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル)2−アミノ、(C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ、(C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル−アミノ、[(C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル](C1−8アルキル)アミノ、アミノ−C1−8アルコキシ、C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルコキシ、(C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルコキシ、C1−8アルコキシ−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルコキシ、(C1−8アルコキシ−C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルコキシ、(C1−8アルコキシ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ−C1−8アルコキシ、アミノ−C2−8アルケニル、C1−8アルキル−アミノ−C2−8アルケニル、(C1−8アルキル)2−アミノ−C2−8アルケニル、アミノ−C2−8アルキニル、C1−8アルキル−アミノ−C2−8アルキニル、(C1−8アルキル)2−アミノ−C2−8アルキニル、ハロ−C1−8アルキル−アミノ、(ハロ−C1−8アルキル)2−アミノ、ヒドロキシ−C1−8アルキル、ヒドロキシ−C1−8アルコキシ−C1−8アルキル、ヒドロキシ−C1−8アルキル−アミノ、(ヒドロキシ−C1−8アルキル)2−アミノ、(ヒドロキシ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ、ヒドロキシ−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル、(ヒドロキシ−C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル、(ヒドロキシ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ−C1−8アルキル、ヒドロキシ−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルコキシ、(ヒドロキシ−C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルコキシ、(ヒドロキシ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ−C1−8アルコキシ、(ヒドロキシ−C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルコキシ、ヒドロキシ−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル−アミノ、(ヒドロキシ−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル)2−アミノ、(ヒドロキシ−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ、(ヒドロキシ−C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル−アミノ、(ヒドロキシ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ−C1−8アルキル−アミノ、[(ヒドロキシ−C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル](C1−8アルキル)アミノ、[(ヒドロキシ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ−C1−8アルキル](C1−8アルキル)アミノ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−C1−8アルキル、ヘテロシクリル−C1−8アルコキシ、ヘテロシクリル−アミノ、(ヘテロシクリル)(C1−8アルキル)アミノ、ヘテロシクリル−アミノ−C1−8アルキル、ヘテロシクリル−C1−8アルキル−アミノ、(ヘテロシクリル−C1−8アルキル)2−アミノ、(ヘテロシクリル−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ、ヘテロシクリル−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル、(ヘテロシクリル−C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル、(ヘテロシクリル−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ−C1−8アルキル、ヘテロシクリル−オキシ、ヘテロシクリル−カルボニル、ヘテロシクリル−カルボニル−オキシ、アリール−C1−8アルキル−アミノ、(アリール−C1−8アルキル)2−アミノ、(アリール−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ、アリール−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル、(アリール−C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル、(アリール−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ−C1−8アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−C1−8アルキル、ヘテロアリール−C1−8アルコキシ、ヘテロアリール−アミノ、ヘテロアリール−C1−8アルキル−アミノ、(ヘテロアリール−C1−8アルキル)2−アミノ、(ヘテロアリール−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ、ヘテロアリール−C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル、(ヘテロアリール−C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル、または(ヘテロアリール−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノ−C1−8アルキルであり、
ここで、ヘテロシクリルおよびヘテロアリールの各場合は、1つ、2つ、または3つのR3置換基、および、1つの追加の任意のR4置換基によって、任意に置換されており、
あるいは、ヘテロシクリルおよびヘテロアリールの各場合は、1つ、2つ、3つ、または4つのR3置換基によって任意に置換されており、
R2は、アリール、アリール−アミノ、アリール−アミノ−カルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、またはヘテロアリール−アミノであり、
ここで、アリール、ヘテロシクリル、およびヘテロアリールの各場合は、1つ、2つ、または3つのR6置換基、および、1つの追加の任意のR7置換基によって、任意に置換されており、
Raは、各場合において独立して、水素、ハロゲン、またはC1−8アルキルから選択され、
Rbは、水素、ハロゲン、C1−8アルキル、またはC1−8アルコキシであり、
R3は、各場合において独立して、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、C1−8アルキル、ハロ−C1−8アルキル、C1−8アルキル−カルボニル、C1−8アルコキシ、ハロ−C1−8アルコキシ、C1−8アルコキシ−C1−8アルキル、C1−8アルコキシ−カルボニル、アミノ、C1−8アルキル−アミノ、(C1−8アルキル)2−アミノ、アミノ−C1−8アルキル、C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル、(C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル、アミノ−C1−8アルキル−アミノ、C1−8アルキル−アミノ−C1−8アルキル−アミノ、(C1−8アルキル)2−アミノ−C1−8アルキル−アミノ、C1−8アルコキシ−C1−8アルキル−アミノ、C1−8アルキル−カルボニル−アミノ、C1−8アルコキシ−カルボニル−アミノ、ヒドロキシ−C1−8アルキル、ヒドロキシ−C1−8アルコキシ−C1−8アルキル、ヒドロキシ−C1−8アルキル−アミノ、(ヒドロキシ−C1−8アルキル)2−アミノ、または(ヒドロキシ−C1−8アルキル)(C1−8アルキル)アミノから選択され、
R4は、C3−14シクロアルキル、C3−14シクロアルキル−C1−8アルキル、C3−14シクロアルキル−アミノ、アリール−C1−8アルキル、アリール−C1−8アルコキシ−カルボニル、ヘテロシクリル、またはヘテロシクリル−C1−8アルキルであり、ここで、C3−14シクロアルキル、アリール、およびヘテロシクリルの各場合は、1つ、2つ、または3つのR5置換基によって任意に置換されており、
R5は、各場合において独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、C1−8アルキル、ハロ−C1−8アルキル、C1−8アルコキシ、ハロ−C1−8アルコキシ、アミノ、C1−8アルキル−アミノ、(C1−8アルキル)2−アミノ、またはC1−8アルキル−チオから選択され、
R6は、各場合において独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、C1−8アルキル、ハロ−C1−8アルキル、ヒドロキシ−C1−8アルキル、C1−8アルコキシ、ハロ−C1−8アルコキシ、アミノ、C1−8アルキル−アミノ、(C1−8アルキル)2−アミノ、またはC1−8アルキル−チオから選択され、かつ、
R7は、C3−14シクロアルキル、C3−14シクロアルキル−オキシ、アリール、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールであることを特徴とする請求項1に記載の化合物。 - 上記形態は、上記化合物の遊離酸、遊離塩基、塩、アイソトポログ、立体異性体、ラセミ体、鏡像異性体、ジアステレオマー、または互変異性体から選択されることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- 上記塩の形態は、塩化物、塩酸塩、二塩化水素化物、臭化水素酸塩、またはトリフルオロ酢酸塩であることを特徴とする請求項4に記載の化合物。
- 7−(ピペラジン−1−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)−1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−(ピペラジン−1−イル)−3−[7−(トリフルオロメチル)−1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル]−2H−クロメン−2−オン、
2−オキソ−N−フェニル−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−3−カルボキサミド、
3−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(4−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(7−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(4−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イルメチル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−7−[(プロパン−2−イルアミノ)メチル]−2H−クロメン−2−オン、
7−[(プロパン−2−イルアミノ)メチル]−3−[4−(トリフルオロメチル)−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(4−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−7−[(プロパン−2−イルアミノ)メチル]−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−3−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−2H−クロメン−2−オン、
7−(ピペラジン−1−イル)−3−(ピリジン−3−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−7−[(ジメチルアミノ)メチル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(4−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−7−[(ジメチルアミノ)メチル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−7−[4−(プロパン−2−イル)ピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(4−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(4−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−7−(ピペリジン−4−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(5−フルオロ−1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル)−7−(ピペリジン−4−イルオキシ)−2H−クロメン−2−オン、
3−(4−メチル−1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(4−メチル−1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル)−7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(4−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(3−フルオロフェニル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(ピペラジン−1−イル)−3−(ピリジン−4−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(4−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−7−[(4−メチルピペラジン−1−イル)カルボニル]−2H−クロメン−2−オン、
7−(ピペラジン−1−イル)−3−(1H−ピラゾール−5−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−2−オキソ−N−フェニル−2H−クロメン−3−カルボキサミド、
7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(4−メチル−1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(ピペラジン−1−イル)−3−(ピリジン−2−イルアミノ)−2H−クロメン−2−オン、
7−(ピペラジン−1−イル)−3−(ピリミジン−2−イルアミノ)−2H−クロメン−2−オン、
3−(イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(4−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−7−[2−(プロパン−2−イルアミノ)エチル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(4−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−7−[3−(プロパン−2−イルアミノ)プロピル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(4−フルオロ−1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(4−フルオロ−1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−2−オキソ−2H−クロメン−7−イル ピペラジン−1−カルボキシレート、
3−(4−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−2−オキソ−2H−クロメン−7−イル ピペラジン−1−カルボキシレート、
ベンジル−4−[3−(1−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−2−オキソ−2H−クロメン−7−イル]ピペラジン−1−カルボキシレート、
3−(8−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−3−(4−フェニル−1,3−チアゾール−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−7−(ピペリジン−4−イルオキシ)−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル)−7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル)−7−[3−(ジメチルアミノ)ピロリジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル)−7−{[2−(ジメチルアミノ)エチル](メチル)アミノ}−2H−クロメン−2−オン、
3−(5−フェニル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(ピペラジン−1−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)−1,3−チアゾール−2−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)−1,3−チアゾール−2−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−7−[(3S)−ピロリジン−3−イルオキシ]−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−7−[(3R)−ピロリジン−3−イルオキシ]−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−7−[(2S)−ピロリジン−2−イルメトキシ]−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−7−[(ジエチルアミノ)メチル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(4−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−7−[(ジエチルアミノ)メチル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−7−(ピペリジン−1−イルメチル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(4−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−7−(ピペリジン−1−イルメチル)−2H−クロメン−2−オン、
3−[(3−メチルピリジン−2−イル)アミノ]−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−[(4−メチルピリジン−2−イル)アミノ]−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−[(5−メチルピリジン−2−イル)アミノ]−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−[(6−メチルピリジン−2−イル)アミノ]−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−[(5−クロロピリジン−2−イル)アミノ]−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(ピペラジン−1−イル)−3−(ピリジン−3−イルアミノ)−2H−クロメン−2−オン、
3−(4−ヨ−ド−1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(4−クロロ−1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(4−クロロ−1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル)−7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(4−クロロ−1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−3−(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−3−(1−フェニル−1H−ピラゾール−3−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(フェニルアミノ)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(ピペラジン−1−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(3−メトキシフェニル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−7−[(メチルアミノ)メチル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−7−{[(2−ヒドロキシエチル)(メチル)アミノ]メチル}−2H−クロメン−2−オン、
3−(4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−[4−(プロパン−2−イル)ピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル)−7−(2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル)−7−(2,5−ジメチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(イミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−6−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(ピペラジン−1−イル)−3−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(1H−インダゾール−5−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−[(2R,5S)−2,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−エチルピペラジン−1−イル)−3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(2−メチルイミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−6−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(2−メチルイミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−6−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(3−メチルイミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−6−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−7−{[(1,3−ジヒドロキシプロパン−2−イル)アミノ]メチル}−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−エチルピペラジン−1−イル)−3−(8−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(4−プロピルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イル]−3−(8−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−[4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
tert−ブチル{(3S)−1−[3−(6−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2−オキソ−2H−クロメン−7−イル]ピロリジン−3−イル}カルバメ−ト、
7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−エチルピペラジン−1−イル)−3−(イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル)−7−(4−プロピルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−([1,3]オキサゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−3−([1,3]オキサゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−4−メチル−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(5−クロロピリジン−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(ピペラジン−1−イル)−3−[7−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−3−[7−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−[7−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(イミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−6−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル)−7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(4−プロピルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−[4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−[(3S)−3−(ジメチルアミノ)ピロリジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(7−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−(ピペラジン−1−イル)−3−[2−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−3−[2−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(3−フルオロピリジン−4−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−7−{[(3R)−1−エチルピロリジン−3−イル]オキシ}−2H−クロメン−2−オン、
3−(イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−2−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(1S,4S)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル]−3−(イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−{[2−(ジメチルアミノ)エチル](メチル)アミノ}−3−(イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(5−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(5−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(8−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−[(3R,5S)−3,4,5−トリメチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−[(3R,5S)−3,4,5−トリメチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(3−メチルイミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−6−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−7−[1−(ジメチルアミノ)エチル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−7−[1−(プロパン−2−イルアミノ)エチル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−7−{[2−(ジメチルアミノ)エチル](メチル)アミノ}−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−4−メチル−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−{[(2−ヒドロキシエチル)(メチル)アミノ]メチル}−3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−エチルピペラジン−1−イル)−3−(2−メチルイミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−6−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(2−メチルイミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−6−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−3−(2−メチルイミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−6−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[3−(ジメチルアミノ)ピロリジン−1−イル]−3−(2−メチルイミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−6−イル)−2H−クロメン−2−オン、
8−フルオロ−7−(ピペラジン−1−イル)−3−(ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
8−フルオロ−3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−6−フルオロ−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
6−フルオロ−3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル)−5−フルオロ−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−5−フルオロ−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
5−フルオロ−7−(ピペラジン−1−イル)−3−(ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
5−フルオロ−3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−メチルピリジン−3−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−3−(6−メチルピリジン−3−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(2−メトキシピリジン−4−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(2R,5S)−2,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(8−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(イミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−6−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−[7−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル]−7−[(3R,5S)−3,4,5−トリメチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル)−7−[(3R)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル)−7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−[(1S,4S)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル]−3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−{[2−(ジメチルアミノ)エチル](メチル)アミノ}−3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(1,4−ジアゼパン−1−イル)−3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
tert−ブチル{(3S)−1−[3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2−オキソ−2H−クロメン−7−イル]ピロリジン−3−イル}カルバメ−ト、
7−(4−エチルピペラジン−1−イル)−3−(3−メチルイミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−6−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−3−(3−メチルイミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−6−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(2−クロロピリジン−4−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル)−7−[メチル(1−メチルピロリジン−3−イル)アミノ]−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(3−メチルイミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−6−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−[(3R)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(3−メチルイミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−6−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(1,4−ジアゼパン−1−イル)−3−(イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(ピペラジン−1−イル)−3−(ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−3−(ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イル]−3−(ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(2,5−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタ−2−イル)−3−(ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(1,4−ジアゼパン−1−イル)−3−(ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−3−(ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−エチルピペラジン−1−イル)−3−(ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−プロピルピペラジン−1−イル)−3−(ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[4−(プロパン−2−イル)ピペラジン−1−イル]−3−(ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル)−7−(ピペリジン−4−イルオキシ)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(ジメチルアミノ)メチル]−3−(イミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−6−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(イミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−6−イル)−7−[(プロパン−2−イルアミノ)メチル]−2H−クロメン−2−オン、
7−[3−(ジメチルアミノ)ピペリジン−1−イル]−3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−エチルピペラジン−1−イル)−3−(イミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−6−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−{[2−(ジメチルアミノ)エチル](メチル)アミノ}−3−(イミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−6−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(イミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−6−イル)−7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(イミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−6−イル)−7−[(3R)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(イミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−6−イル)−7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−(1,4−ジアゼパン−1−イル)−3−(イミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−6−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(4−プロピルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
2−[7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2−オキソ−2H−クロメン−3−イル]イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−(ピペラジン−1−イル)−3−[8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−3−[8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−[8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(1,4−ジアゼパン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−[(3R)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−(3,3−ジメチルピペラジン−1−イル)−3−(7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(1,4−ジアゼパン−1−イル)−3−(7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−3−(7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−メトキシピリジン−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−アミノピペリジン−1−イル)−3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−[(3R)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−[メチル(ピリジン−3−イルメチル)アミノ]−2H−クロメン−2−オン、
7−(3,3−ジメチルピペラジン−1−イル)−3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−{[2−(ジメチルアミノ)エチル](メチル)アミノ}−3−(7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−3−(7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル)−7−[(3R)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル)−7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−(1,4−ジアゼパン−1−イル)−3−(7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(2−メチルイミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−6−イル)−7−[(3R)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(2−メチルイミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−6−イル)−7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−(1,4−ジアゼパン−1−イル)−3−(2−メチルイミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−6−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(4−メトキシピリジン−3−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(4−クロロピリジン−3−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−[4−(トリフルオロメチル)−1,3−チアゾール−2−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−(1,4−ジアゼパン−1−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)−1,3−チアゾール−2−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)−1,3−チアゾール−2−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−3−[4−(トリフルオロメチル)−1,3−チアゾール−2−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R)−3−メチルピペラジン−1−イル]−3−[4−(トリフルオロメチル)−1,3−チアゾール−2−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−シクロプロピルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−ブロモイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−3−(8−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−[(3R)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(3,3−ジメチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−{[(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)アミノ]メチル}−3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(4−ヒドロキシピペリジン−1−イル)メチル]−3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3−ヒドロキシピロリジン−1−イル)メチル]−3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
5−フルオロ−7−(ピペラジン−1−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)−1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(オクタヒドロ−6H−ピロロ[3,4−b]ピリジン−6−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(2−エトキシピリジン−3−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−メトキシピリジン−2−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(1−メチル−1H−インドール−3−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(1−メチル−1H−インドール−3−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−クロロ−8−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−クロロ−8−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−クロロ−8−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−[(1S,4S)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル]−3−[4−(トリフルオロメチル)−1,3−チアゾール−2−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R)−3−メチルピペラジン−1−イル]−3−[7−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−3−[7−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−(3,3−ジメチルピペラジン−1−イル)−3−[7−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(4−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−7−{[(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)アミノ]メチル}−2H−クロメン−2−オン、
3−(4−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−7−{[(2−ヒドロキシエチル)(メチル)アミノ]メチル}−2H−クロメン−2−オン、
3−(4−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−7−[(3−ヒドロキシピロリジン−1−イル)メチル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(4−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−7−[(4−ヒドロキシピペリジン−1−イル)メチル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(2−メチルピリミジン−4−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(1,4−ジアゼパン−1−イル)−3−[7−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−3−[7−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−[(2R,5S)−2,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−[7−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(2−シクロプロピルピリミジン−4−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(ピペラジン−1−イル)−3−[2−(プロパン−2−イル)ピリミジン−4−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(1,4−ジアゼパン−1−イル)−3−(8−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−[メチル(1−メチルピペリジン−4−イル)アミノ]−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−3−(4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(1,4−ジアゼパン−1−イル)−3−(4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−3−(4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(7−エチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(7−エチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(7−エチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(3,5−ジフルオロフェニル)−5−フルオロ−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(3,5−ジフルオロフェニル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
5−フルオロ−3−(4−フルオロ−1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−3−[8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−[(3R)−3,4−ジメチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−3−(2−メチルピリミジン−4−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(2−シクロプロピルピリミジン−4−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(2S,5R)−2,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R)−3−メチルピペラジン−1−イル]−3−(4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(3,3−ジメチルピペラジン−1−イル)−3−(4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(5−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−3−(5−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(5−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(3,3−ジメチルピペラジン−1−イル)−3−(5−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R)−3−メチルピペラジン−1−イル]−3−(5−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−エチルピペラジン−1−イル)−3−(5−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(5−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル)−7−(4−プロピルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(1,4−ジアゼパン−1−イル)−3−(5−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−3−(5−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
5−フルオロ−3−(イミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−6−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
5−フルオロ−3−(イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(ピペラジン−1−イル)−3−(9H−プリン−8−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(6−メトキシピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(4−メチルチオフェン−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(ピペラジン−1−イル)−3−(チオフェン−3−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−3−(チオフェン−3−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル)−7−[(3R)−ピロリジン−3−イルオキシ]−2H−クロメン−2−オン、
3−(7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル)−7−[(3R)−ピロリジン−3−イルオキシ]−2H−クロメン−2−オン、
3−(7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−[(3R)−ピロリジン−3−イルオキシ]−2H−クロメン−2−オン、
3−(イミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−6−イル)−7−[(3R)−ピロリジン−3−イルオキシ]−2H−クロメン−2−オン、
3−(2−メチルイミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−6−イル)−7−[(3R)−ピロリジン−3−イルオキシ]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−[(3R)−ピロリジン−3−イルオキシ]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル)−7−[(3R)−ピロリジン−3−イルオキシ]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−フルオロ−8−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−フルオロ−8−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−フルオロ−8−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(6−フルオロ−8−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−エチル−6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(7−エチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−エチル−6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
5−フルオロ−3−(イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル)−7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(1,4−ジアゼパン−1−イル)−5−フルオロ−3−(イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル)−7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(8−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−[(3S)−3,4−ジメチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−エチル−6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(8−エチル−6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−クロロ−6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−クロロ−6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−クロロ−6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−{[(2−ヒドロキシエチル)(メチル)アミノ]メチル}−3−(イミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−6−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(4−ヒドロキシピペリジン−1−イル)メチル]−3−(イミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−6−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル)−7−[4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル)−7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル)−7−[(3R)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
5−フルオロ−3−(イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−5−フルオロ−3−(イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−フルオロ−6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(8−フルオロ−6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−フルオロ−6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−フルオロ−6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(1,4−ジアゼパン−1−イル)−3−(8−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−エチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−メトキシピリジン−2−イル)−7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−エチルピペラジン−1−イル)−3−(6−メトキシピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−メトキシピリジン−2−イル)−7−[(3R)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−メトキシピリジン−2−イル)−7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−(ピペラジン−1−イル)−3−(チオフェン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(チオフェン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(3,5−ジフルオロフェニル)−5−フルオロ−7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
5−フルオロ−3−(4−フルオロ−1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−5−フルオロ−3−(4−フルオロ−1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(1,4−ジアゼパン−1−イル)−5−フルオロ−3−(4−フルオロ−1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
5−フルオロ−3−(4−フルオロ−1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル)−7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−5−フルオロ−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−5−フルオロ−2H−クロメン−2−オン、
5−フルオロ−3−(イミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−6−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
5−フルオロ−3−(イミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−6−イル)−7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−7−(1,4−ジアゼパン−1−イル)−5−フルオロ−2H−クロメン−2−オン、
3−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−5−フルオロ−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル)−7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−[(1−ベンジルピロリジン−3−イル)(メチル)アミノ]−3−(7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(1,4−ジアゼパン−1−イル)−3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3S)−3,4−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−フルオロピリジン−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−エトキシピリジン−2−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−7−[(3R)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−(ピペラジン−1−イル)−3−[6−(プロパン−2−イルオキシ)ピリジン−2−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−(ピペラジン−1−イル)−3−[6−(ピロリジン−1−イル)ピリジン−2−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−(1,4−ジアゼパン−1−イル)−3−(3,5−ジメトキシフェニル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−5−フルオロ−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−5−フルオロ−7−[(3R)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−5−フルオロ−3−[7−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−5−フルオロ−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−5−フルオロ−7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(4−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(5−フルオロ−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−7−[(ジメチルアミノ)メチル]−2H−クロメン−2−オン、
5−フルオロ−7−(ヒドロキシメチル)−3−(イミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−6−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−[8−(メチルスルファニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル]−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−3−[8−(メチルスルファニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−[8−(メチルスルファニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−3−[8−(メチルスルファニル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−メトキシイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−メトキシイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−フルオロ−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−フルオロ−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−フルオロ−7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(1−ベンゾチオフェン−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(1−ベンゾチオフェン−2−イル)−7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(1−ベンゾチオフェン−2−イル)−7−[(3R)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(1−ベンゾチオフェン−2−イル)−7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(3,5−ジメトキシフェニル)−7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(3,5−ジメトキシフェニル)−7−[(3R)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(3,5−ジメトキシフェニル)−7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−[6−(シクロブチルオキシ)ピリジン−2−イル]−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−[6−(シクロブチルオキシ)ピリジン−2−イル]−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−フルオロ−7−[(3R)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(イミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(8−メトキシイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−メトキシイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−フルオロ−6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−[(3R)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−フルオロ−6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
5−フルオロ−3−(イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
5−フルオロ−3−(8−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
5−フルオロ−3−(7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−(3,3−ジメチルピペラジン−1−イル)−3−(8−フルオロ−6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(1,4−ジアゼパン−1−イル)−3−(8−フルオロ−6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(2−エチルイミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−6−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(2−エチルイミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−6−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(1,4−ジアゼパン−1−イル)−3−(2−エチルイミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−6−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(2−エチルイミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−6−イル)−7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(7−メトキシイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−[1−(ピリジン−2−イル)−1H−イミダゾール−4−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(7−メトキシイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(7−メトキシイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(7−メトキシイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(1R,5S,6s)−6−(ジメチルアミノ)−3−アザビシクロ[3.1.0]ヘキサ−3−イル]−3−(イミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−6−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(1,4−ジアザビシクロ[3.2.2]ノナ−4−イル)−3−(イミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−6−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(1R,5S,6s)−6−(ジメチルアミノ)−3−アザビシクロ[3.1.0]ヘキサ−3−イル]−3−(イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(1,4−ジアザビシクロ[3.2.2]ノナ−4−イル)−3−(イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(2−メチルイミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−6−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(2−メチルイミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−6−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(2−メチルイミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−6−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−3−(ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−[6−(メチルスルファニル)ピリジン−2−イル]−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(1S,4S)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル]−3−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−フルオロ−2H−クロメン−2−オン、
3−(4−メトキシフェニル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(4−メトキシフェニル)−7−[(3R)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(4−メトキシフェニル)−7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−(1,4−ジアゼパン−1−イル)−3−(2−メチルイミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−6−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−3−(2−メチルイミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−6−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(1−フェニル−1H−イミダゾール−4−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−3−[2−メチル−1−(ピリジン−2−イル)−1H−イミダゾール−4−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−(1,4−ジアゼパン−1−イル)−3−(イミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(イミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(イミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(イミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル)−7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(キノキサリン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル)−7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル)−7−[(3R)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−5−フルオロ−7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(2,4−ジメトキシフェニル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(2,4−ジメトキシフェニル)−7−[(3R)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(2,4−ジメトキシフェニル)−7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
5−フルオロ−3−(6−メトキシピリジン−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
5−フルオロ−3−(6−メトキシピリジン−2−イル)−7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−{[2−(ジメチルアミノ)エチル]アミノ}−3−(7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3S)−3,4−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(8−フルオロ−6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(3,4−ジメトキシフェニル)−7−[(2S)−2−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(2−クロロイミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−6−イル)−7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−[(1−メチルピペリジン−4−イル)アミノ]−2H−クロメン−2−オン、
7−{[3−(ジメチルアミノ)プロピル]アミノ}−3−(7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(1,4−ジアゼパン−1−イル)−3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(2−クロロイミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−6−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(2−クロロイミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−6−イル)−7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル)−7−[(3R)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(2−メチルイミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−6−イル)−7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(2−メチルイミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−6−イル)−7−[(3R)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−7−[(3R)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−3−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル)−7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(2−クロロイミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−6−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(ピペリジン−4−イルアミノ)−2H−クロメン−2−オン、
3−(7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−[(3R)−ピロリジン−3−イルアミノ]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−シクロプロピル−8−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−シクロプロピル−8−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−シクロプロピル−8−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−シクロプロピル−8−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(1,4−ジアザビシクロ[3.2.2]ノナ−4−イル)−3−(8−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−シクロプロピル−8−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−[(3R)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−シクロプロピル−8−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(1,4−ジアザビシクロ[3.2.2]ノナ−4−イル)−3−(8−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタ−3−イル)−3−(8−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(3,3−ジメチルピペラジン−1−イル)−3−(8−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(3,3−ジメチルピペラジン−1−イル)−3−(6−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(3−クロロフェニル)−7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(3−メチルフェニル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(3−メチルフェニル)−7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)−7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−(1,4−ジアゼパン−1−イル)−3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジフルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(1,4−ジアザビシクロ[3.2.2]ノナ−4−イル)−3−(7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジフルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジフルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジフルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタ−3−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(2,5−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタ−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−[(8aS)−ヘキサヒドロピロロ[1,2−a]ピラジン−2(1H)−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(インドリジン−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−[(3R)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−[(8aR)−ヘキサヒドロピロロ[1,2−a]ピラジン−2(1H)−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジフルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R)−3,4−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(8−フルオロ−6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(8aS)−ヘキサヒドロピロロ[1,2−a]ピラジン−2(1H)−イル]−3−(7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(1R,5S)−8−メチル−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタ−3−イル]−3−(7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(3R)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(3,5−ジフルオロ2−メトキシフェニル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(3,5−ジフルオロ2−メトキシフェニル)−7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(3,5−ジフルオロ2−メトキシフェニル)−7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(4−メトキシ−3−メチルフェニル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(4−メトキシ−3−メチルフェニル)−7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(4−メトキシ−3−メチルフェニル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)−7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(2,3−ジフルオロフェニル)−7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−[6−(ジメチルアミノ)ピリジン−3−イル]−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−[6−(ジメチルアミノ)ピリジン−3−イル]−7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−3−(ピリジン−4−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(1,4−ジアゼパン−1−イル)−5−フルオロ−3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(8−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(インドリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(1−メチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(1−メチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−3−(1−メチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−3−(1−メチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−3−(8−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(3R)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−フルオロ−6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−[(8aS)−ヘキサヒドロピロロ[1,2−a]ピラジン−2(1H)−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−(1,4−ジアザビシクロ[3.2.2]ノナ−4−イル)−3−(8−フルオロ−6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−(ピペリジン−4−イルアミノ)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(3S)−ピロリジン−3−イルアミノ]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(3R)−ピロリジン−3−イルアミノ]−2H−クロメン−2−オン、
3−(インドリジン−2−イル)−7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−3−(1−メチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(3R)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(1,4−ジアゼパン−1−イル)−3−(8−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(3−メトキシ−4−メチルフェニル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(3−メトキシ−4−メチルフェニル)−7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(4−フルオロ−3−メトキシフェニル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(4−フルオロ−3−メトキシフェニル)−7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(オクタヒドロ−2H−ピリド[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(ピペラジン−1−イル)−3−(ピロロ[1,2−a]ピリミジン−7−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(ピロロ[1,2−a]ピリミジン−7−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−[(3S)−ピロリジン−3−イルアミノ]−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−フルオロ−6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−[(3S)−ピロリジン−3−イルアミノ]−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−フルオロ−6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−[(3R)−ピロリジン−3−イルアミノ]−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(3−メチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3S)−3,4−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(8−フルオロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R)−3−メチルピペラジン−1−イル]−3−(1−メチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(1,4−ジアゼパン−1−イル)−3−(1−メチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(3−メチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−3−(3−メチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−3−(3−メチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−2H−クロメン−2−オン、
5−フルオロ−7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
5−フルオロ−3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
5−フルオロ−3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(3R)−ピロリジン−3−イルオキシ]−2H−クロメン−2−オン、
7−(5,8−ジアザスピロ[3.5]ノナ−8−イル)−3−(7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(6,9−ジアザスピロ[4.5]デカ−9−イル)−3−(7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(2,5−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタ−2−イル)−3−(7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(5,8−ジアザスピロ[3.5]ノナ−8−イル)−3−(8−フルオロ−6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(6,9−ジアザスピロ[4.5]デカ−9−イル)−3−(8−フルオロ−6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(2,5−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタ−2−イル)−3−(8−フルオロ−6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(3R)−ピロリジン−3−イルオキシ]−2H−クロメン−2−オン、
3−(1−ベンゾフラン−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(1−ベンゾフラン−2−イル)−7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(1−ベンゾフラン−2−イル)−7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(3R,5S)−3,4,5−トリメチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(3R)−3,4−ジメチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−(1,4−ジアゼパン−1−イル)−3−[6−メチル−8−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−(1,4−ジアゼパン−1−イル)−3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−5−フルオロ−2H−クロメン−2−オン、
7−[(8aS)−ヘキサヒドロピロロ[1,2−a]ピラジン−2(1H)−イル]−3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(3R)−ピロリジン−3−イルオキシ]−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−フルオロ−6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−[(8aR)−ヘキサヒドロピロロ[1,2−a]ピラジン−2(1H)−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−フルオロ−6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(オクタヒドロ−2H−ピリド[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−フルオロ−6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−(8−メチル−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタ−3−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−5−フルオロ−7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[メチル(1−メチルピロリジン−3−イル)アミノ]−2H−クロメン−2−オン、
7−[(1−ベンジルピロリジン−3−イル)(メチル)アミノ]−3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(6−メチルイミダゾ[1,2−b]ピリダジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−エチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(アゼチジン−3−イルアミノ)−3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−{メチル[(3S)−ピロリジン−3−イル]アミノ}−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−(4−エチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−エチルピペラジン−1−イル)−3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(1S,4S)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル]−3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−メチルイミダゾ[1,2−b]ピリダジン−2−イル)−7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−[(8aR)−ヘキサヒドロピロロ[1,2−a]ピラジン−2(1H)−イル]−3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(3S)−4−エチル−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3S)−4−エチル−3−メチルピペラジン−1−イル]−3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R)−3,4−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−3−(チエノ[3,2−c]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(チエノ[3,2−c]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(1,4−ジアゼパン−1−イル)−3−(6−メチルイミダゾ[1,2−b]ピリダジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(8aR)−ヘキサヒドロピロロ[1,2−a]ピラジン−2(1H)−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−(オクタヒドロ−2H−ピリド[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(8aS)−ヘキサヒドロピロロ[1,2−a]ピラジン−2(1H)−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−(オクタヒドロ−2H−ピリド[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(8aR)−ヘキサヒドロピロロ[1,2−a]ピラジン−2(1H)−イル]−3−(1−メチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R)−3−メチルピペラジン−1−イル]−3−(3−メチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(1,4−ジアゼパン−1−イル)−3−(3−メチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(2−メチルピロロ[1,2−b]ピリダジン−6−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−エチルピペラジン−1−イル)−3−(3−メチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(2−メチルピロロ[1,2−b]ピリダジン−6−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(8aS)−ヘキサヒドロピロロ[1,2−a]ピラジン−2(1H)−イル]−3−(1−メチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(8aS)−ヘキサヒドロピロロ[1,2−a]ピラジン−2(1H)−イル]−3−(3−メチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ジメチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(1,3−ジメチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(3−メチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−7−(オクタヒドロ−2H−ピリド[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−3−(3−メチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(1S,4S)−2,5−ジアザビシクロ[2.1.1]ヘプタ−2−イル]−3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(8aS)−ヘキサヒドロピロロ[1,2−a]ピラジン−2(1H)−イル]−3−(2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル)−7−[(3R)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−[(8aS)−ヘキサヒドロピロロ[1,2−a]ピラジン−2(1H)−イル]−3−(2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−7−[(3R)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−3−(2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(4aR,7aR)−オクタヒドロ−6H−ピロロ[3,4−b]ピリジン−6−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−{メチル[(3S)−1−メチルピロリジン−3−イル]アミノ}−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−{[(3S)−1−メチルピロリジン−3−イル]アミノ}−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(4aR,7aR)−1−メチルオクタヒドロ−6H−ピロロ[3,4−b]ピリジン−6−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3S)−3,4−ジメチルピペラジン−1−イル]−5−フルオロ−3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R)−3,4−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R)−3,4−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−3−(2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(1,4−ジアゼパン−1−イル)−3−(2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−(3−エチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3S)−3−(ジメチルアミノ)ピロリジン−1−イル]−3−(3−メチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−エチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−3−(3−メチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ジメチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−7−[(3R)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ジメチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−7−[(8aR)−ヘキサヒドロピロロ[1,2−a]ピラジン−2(1H)−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ジメチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ジメチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−7−(4−エチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(3S)−3,4−ジメチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ジメチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−7−[(8aS)−ヘキサヒドロピロロ[1,2−a]ピラジン−2(1H)−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ジメチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−7−(4−エチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3S)−3,4−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−(3−エチル−4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(3R)−4−エチル−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ジメチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ジメチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(1,4−ジアゼパン−1−イル)−3−(1,3−ジメチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ジメチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−7−(オクタヒドロ−2H−ピリド[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イル]−3−(3−メチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ジメチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−7−[4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(3aR,6aS)−ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(3aS,6aS)−ヘキサヒドロピロロ[3,4−b]ピロール−1(2H)−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(3aR,6aS)−5−メチルヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(3aS,6aS)−5−メチルヘキサヒドロピロロ[3,4−b]ピロール−1(2H)−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R)−3−(ジメチルアミノ)ピロリジン−1−イル]−3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3S)−3−(ジメチルアミノ)ピロリジン−1−イル]−3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(3−メチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−7−[4−(プロパン−2−イル)ピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R)−3−(ジメチルアミノ)ピロリジン−1−イル]−3−(3−メチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ジメチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−7−[(3S)−4−エチル−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(2−メチル−1,3−ベンゾオキサゾール−6−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3S)−3−(ジメチルアミノ)ピロリジン−1−イル]−3−(1,3−ジメチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(5−メチルフロ[3,2−b]ピリジン−2−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−クロロ−8−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(3R)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−{メチル[(3R)−ピロリジン−3−イル]アミノ}−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(6−メチル−8−ニトロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−{[(3−エキソ)−9−メチル−9−アザビシクロ[3.3.1]ノナ−3−イル]アミノ}−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−メチル−8−ニトロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(3aR,6aR)−1−メチルヘキサヒドロピロロ[3,4−b]ピロール−5(1H)−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(2,4−ジメチルチエノ[2,3−d]ピリミジン−6−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(3aS,6aS)−1−メチルヘキサヒドロピロロ[3,4−b]ピロール−5(1H)−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−{メチル[(3R)−1−メチルピロリジン−3−イル]アミノ}−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R)−3−(ジメチルアミノ)ピロリジン−1−イル]−3−(1,3−ジメチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ジメチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−7−[4−(プロパン−2−イル)ピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−クロロ−8−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(8aR)−ヘキサヒドロピロロ[1,2−a]ピラジン−2(1H)−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−クロロ−8−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(8aS)−ヘキサヒドロピロロ[1,2−a]ピラジン−2(1H)−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−クロロ−8−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−クロロ−8−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−アミノピペリジン−1−イル)−3−(1,3−ジメチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[4−(ジメチルアミノ)ピペリジン−1−イル]−3−(1,3−ジメチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[4−(ジメチルアミノ)ピペリジン−1−イル]−3−(3−メチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3S)−3−(ジメチルアミノ)ピロリジン−1−イル]−3−(2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3aR,6aS)−ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル]−3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(4aR,7aR)−オクタヒドロ−6H−ピロロ[3,4−b]ピリジン−6−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R,5S)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(5−メチルフロ[3,2−b]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(8aR)−ヘキサヒドロピロロ[1,2−a]ピラジン−2(1H)−イル]−3−(5−メチルフロ[3,2−b]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(8aS)−ヘキサヒドロピロロ[1,2−a]ピラジン−2(1H)−イル]−3−(5−メチルフロ[3,2−b]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(5,7−ジメチルフロ[2,3−c]ピリジン−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
tert−ブチル{(3S)−1−[3−(1,3−ジメチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−2−オキソ−2H−クロメン−7−イル]ピロリジン−3−イル}カルバメ−ト、
3−(1,3−ジメチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−7−[(3S)−3−(プロパン−2−イルアミノ)ピロリジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−クロロ−8−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(3R)−3,4−ジメチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−クロロ−8−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(3S)−3,4−ジメチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ジメチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−7−{[(1R,5S)−9−メチル−9−アザビシクロ[3.3.1]ノナ−3−イル]アミノ}−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ジメチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−7−[(3aS,6aS)−1−メチルヘキサヒドロピロロ[3,4−b]ピロール−5(1H)−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−{[(3R)−1−メチルピロリジン−3−イル]アミノ}−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−{[(3R)−1−エチルピロリジン−3−イル]アミノ}−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−{[(3R)−1−(2−ヒドロキシエチル)ピロリジン−3−イル]アミノ}−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−{[(3R)−1−(プロパン−2−イル)ピロリジン−3−イル]アミノ}−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R,4R)−3−(ジメチルアミノ)−4−ヒドロキシピロリジン−1−イル]−3−(1,3−ジメチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[3−(ジエチルアミノ)ピロリジン−1−イル]−3−(1,3−ジメチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−(3,3−ジメチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−(3,3,4−トリメチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3S,4S)−3−(ジメチルアミノ)−4−ヒドロキシピロリジン−1−イル]−3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(3’S,4’S)−4'−ヒドロキシ−1,3'−ビピロリジン−1'−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−(1,2,3,6−テトラヒドロピリジン−4−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(3aR,6aS)−5−(2−ヒドロキシエチル)ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−(ピペリジン−4−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(3aR,6aS)−5−(プロパン−2−イル)ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−(2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル)−3−(3−メチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(5,7−ジメチルフロ[2,3−c]ピリジン−2−イル)−7−[(8aS)−ヘキサヒドロピロロ[1,2−a]ピラジン−2(1H)−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−(4−エチルピペラジン−1−イル)−5−フルオロ−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(3aR,6aS)−5−エチルヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−(1−メチルピペリジン−4−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−(1−エチルピペリジン−4−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[1−(2−ヒドロキシエチル)ピペリジン−4−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ジメチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−7−[(3’R,4’R)−4'−ヒドロキシ−1,3'−ビピロリジン−1'−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−シクロプロピルピペラジン−1−イル)−3−(1,3−ジメチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(3−メチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−7−[4−(プロパン−2−イル)−1,4−ジアゼパン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ジメチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−7−[4−(プロパン−2−イル)−1,4−ジアゼパン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ジメチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−7−[(3aR,6aR)−1−メチルヘキサヒドロピロロ[3,4−b]ピロール−5(1H)−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ジメチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−7−[(3aR,6aS)−5−メチルヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ジメチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−7−[3−(モルホリン−4−イル)ピロリジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(7R,8aS)−7−ヒドロキシヘキサヒドロピロロ[1,2−a]ピラジン−2(1H)−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R)−3,4−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(8−メトキシ6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R)−3,4−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(8−ヒドロキシ−6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(1R,5S,6s)−6−(ジメチルアミノ)−3−アザビシクロ[3.1.0]ヘキサ−3−イル]−3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−シクロプロピルピペラジン−1−イル)−3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(5,7−ジメチルフロ[2,3−c]ピリジン−2−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−クロロ−8−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−クロロ−8−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(3S)−3−(ジメチルアミノ)ピロリジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−クロロ−8−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−(4−エチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ジメチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−7−[(7R,8aS)−7−ヒドロキシヘキサヒドロピロロ[1,2−a]ピラジン−2(1H)−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ジメチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−7−[(3S)−3−メチル−4−(プロパン−2−イル)ピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(2−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(2−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−(1,4−ジアゼパン−1−イル)−3−(2−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(3S)−3−エチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[1−(プロパン−2−イル)ピペリジン−4−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(5,7−ジメチルフロ[2,3−c]ピリジン−2−イル)−7−[4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(5,7−ジメチルフロ[2,3−c]ピリジン−2−イル)−7−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3S)−3,4−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(2−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3S)−4−エチル−3−メチルピペラジン−1−イル]−3−(2−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(3S)−3−エチル−4−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3S)−3−4−ジエチルピペラジン−1−イル]−3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−クロロ−8−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(1S,4S)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(4aR,7aR)−オクタヒドロ−6H−ピロロ[3,4−b]ピリジン−6−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(4aR,7aR)−1−メチルオクタヒドロ−6H−ピロロ[3,4−b]ピリジン−6−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−(2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル)−3−(1,3−ジメチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[4−(アミノメチル)ピペリジン−1−イル]−3−(1,3−ジメチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(4aR,7aR)−1−(2−ヒドロキシエチル)オクタヒドロ−6H−ピロロ[3,4−b]ピリジン−6−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(4aR,7aR)−1−エチルオクタヒドロ−6H−ピロロ[3,4−b]ピリジン−6−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−クロロ−8−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(1S,4S)−5−メチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(5,7−ジメチルフロ[2,3−c]ピリジン−2−イル)−7−(4−エチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(5,7−ジメチルフロ[2,3−c]ピリジン−2−イル)−7−[4−(プロパン−2−イル)ピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ジメチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−7−{4−[(プロパン−2−イルアミノ)メチル]ピペリジン−1−イル}−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−クロロ−8−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(1S,4S)−5−エチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[4−(プロパン−2−イル)ピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(1S,4S)−5−エチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(4aS,7aS)−オクタヒドロ−6H−ピロロ[3,4−b]ピリジン−6−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(4aS,7aS)−1−メチルオクタヒドロ−6H−ピロロ[3,4−b]ピリジン−6−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(4aS−7aS)−1−(2−ヒドロキシエチル)オクタヒドロ−6H−ピロロ[3,4−b]ピリジン−6−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R,5S)−4−エチル−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−シクロプロピルピペラジン−1−イル)−3−(5,7−ジメチルフロ[2,3−c]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(5,7−ジメチルフロ[2,3−c]ピリジン−2−イル)−7−[4−(2−メトキシエチル)ピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−(1−メチル−1,2,3,6−テトラヒドロピリジン−4−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[1−(2−ヒドロキシエチル)−1,2,3,6−テトラヒドロピリジン−4−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[1−(プロパン−2−イル)−1,2,3,6−テトラヒドロピリジン−4−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(4aS,7aS)−1−エチルオクタヒドロ−6H−ピロロ[3,4−b]ピリジン−6−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(5,7−ジメチルフロ[2,3−c]ピリジン−2−イル)−7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(5,7−ジメチルフロ[2,3−c]ピリジン−2−イル)−7−[(3S)−3,4−ジメチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(5,7−ジメチルフロ[2,3−c]ピリジン−2−イル)−7−[(3R)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(5,7−ジメチルフロ[2,3−c]ピリジン−2−イル)−7−[(3R)−3,4−ジメチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(3S)−3−(プロパン−2−イル)ピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(3S)−4−メチル−3−(プロパン−2−イル)ピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(3S)−4−エチル−3−(プロパン−2−イル)ピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−シクロプロピルピペラジン−1−イル)−3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−tert−ブチルピペラジン−1−イル)−3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(1,3−ジメチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−7−[(3R)−3−メチル−4−(プロパン−2−イル)ピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−シクロブチルピペラジン−1−イル)−3−(1,3−ジメチルピロロ[1,2−a]ピラジン−7−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(5,7−ジメチルフロ[2,3−c]ピリジン−2−イル)−7−(4−プロピルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[4−(シクロプロピルメチル)ピペラジン−1−イル]−3−(5,7−ジメチルフロ[2,3−c]ピリジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(4,6−ジメチルチエノ[3,2−c]ピリジン−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−3−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(4,6−ジメチルチエノ[3,2−c]ピリジン−2−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(4,6−ジメチルチエノ[3,2−c]ピリジン−2−イル)−7−[4−(2−メトキシエチル)ピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−(1−シクロブチルピペリジン−4−イル)−3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−シクロブチルピペラジン−1−イル)−3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[4−(オキセタン−3−イル)ピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−エチル−6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−7−(ピペリジン−4−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−7−(1−メチルピペリジン−4−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(1−エチルピペリジン−4−イル)−3−(2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−7−[1−(オキセタン−3−イル)ピペリジン−4−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−[1−(2−ヒドロキシエチル)ピペリジン−4−イル]−3−(2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−エチル−6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(4,6−ジメチルフロ[3,2−c]ピリジン−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(4,6−ジメチルフロ[3,2−c]ピリジン−2−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[4−(プロパン−2−イル)ピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル)−7−(ピペリジン−4−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル)−7−(1−メチルピペリジン−4−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(1−エチルピペリジン−4−イル)−3−(2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン−6−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イル]−3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−シクロブチルピペラジン−1−イル)−3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[4−(オキセタン−3−イル)ピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(4,6−ジメチルフロ[3,2−c]ピリジン−2−イル)−7−[4−(プロパン−2−イル)ピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−(1−メチルピペリジン−4−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−(1−プロピルピペリジン−4−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[1−(2−ヒドロキシエチル)ピペリジン−4−イル]−3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(1−エチルピペリジン−4−イル)−3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−[2−メチル−3−(1,2,3,6−テトラヒドロピリジン−4−イル)イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−6−イル]−7−(1,2,3,6−テトラヒドロピリジン−4−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(ジメチルアミノ)メチル]−3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−(ピペリジン−1−イルメチル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イルメチル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(4−メチルピペラジン−1−イル)メチル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(プロパン−2−イルアミノ)メチル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−(1H−イミダゾール−1−イルメチル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−(4−エチル−3−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(4,6−ジメチルピラゾロ[1,5−a]ピラジン−2−イル)−7−(1−エチルピペリジン−4−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(1−シクロプロピルピペリジン−4−イル)−3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[1−(オキセタン−3−イル)ピペリジン−4−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(2−メチル−2H−インダゾール−5−イル)−7−(ピペリジン−4−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[3−(ジメチルアミノ)プロピル]−3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[3−(プロパン−2−イルアミノ)プロピル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[3−(ピペラジン−1−イル)プロピル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[3−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロピル]−2H−クロメン−2−オン、
7−[1−(2−ヒドロキシエチル)ピペリジン−4−イル]−3−(2−メチル−2H−インダゾール−5−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(2−メチル−2H−インダゾール−5−イル)−7−(1−メチルピペリジン−4−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(1−エチルピペリジン−4−イル)−3−(2−メチル−2H−インダゾール−5−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[2−(ジメチルアミノ)エチル]−3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[2−(プロパン−2−イルアミノ)エチル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[2−(ピペラジン−1−イル)エチル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(1−メチルピペリジン−4−イル)オキシ]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−(ピペリジン−4−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(1−シクロブチルピペリジン−4−イル)−3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−{2−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]エチル}−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−{2−[(2−ヒドロキシエチル)(メチル)アミノ]エチル}−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−{2−[(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)アミノ]エチル}−2H−クロメン−2−オン、
7−{2−[(1,3−ジヒドロキシプロパン−2−イル)アミノ]エチル}−3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−{2−[(2R)−2−(ヒドロキシメチル)ピロリジン−1−イル]エチル}−2H−クロメン−2−オン、
7−{2−[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]エチル}−3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[2−(ジメチルアミノ)エトキシ]−3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[2−(プロパン−2−イルアミノ)エトキシ]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[1−(オキセタン−3−イル)ピペリジン−4−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−{3−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]プロピル}−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−{3−[(2−ヒドロキシエチル)(メチル)アミノ]プロピル}−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−{3−[(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)アミノ]プロピル}−2H−クロメン−2−オン、
7−{3−[(1,3−ジヒドロキシプロパン−2−イル)アミノ]プロピル}−3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−{3−[(2R)−2−(ヒドロキシメチル)ピロリジン−1−イル]プロピル}−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[3−(モルホリン−4−イル)プロピル]−2H−クロメン−2−オン、
7−{3−[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]プロピル}−3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[2−(モルホリン−4−イル)エチル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−(1−プロピルピペリジン−4−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(3S)−4−(2−ヒドロキシエチル)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−{[(3R)−1−メチルピロリジン−3−イル]オキシ}−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−{[(3R)−1−エチルピロリジン−3−イル]オキシ}−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−{[(3R)−1−(プロパン−2−イル)ピロリジン−3−イル]オキシ}−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−{[(3R)−1−(2−ヒドロキシエチル)ピロリジン−3−イル]オキシ}−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−{[(3R)−1−(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)ピロリジン−3−イル]オキシ}−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(3S)−4−(2−フルオロエチル)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−[2−(ジエチルアミノ)エトキシ]−3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−{2−[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]エトキシ}−3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−(ピペリジン−4−イルオキシ)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(1−エチルピペリジン−4−イル)オキシ]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−{[1−(2−ヒドロキシエチル)ピペリジン−4−イル]オキシ}−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(3S)−4−(3−フルオロプロピル)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−{[1−(プロパン−2−イル)ピペリジン−4−イル]オキシ}−2H−クロメン−2−オン、
7−[4−(ジメチルアミノ)ブチル]−3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−{4−[(2−ヒドロキシエチル)(メチル)アミノ]ブチル}−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−{4−[(2R)−2−(ヒドロキシメチル)ピロリジン−1−イル]ブチル}−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[4−(ピペラジン−1−イル)ブチル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[1−(3−フルオロプロピル)ピペリジン−4−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(3S)−4−(3−ヒドロキシプロピル)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−[3−(ジメチルアミノ)プロピル]−3−(2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[3−(ジメチルアミノ)プロピル]−3−(8−フルオロ−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[3−(ジメチルアミノ)プロピル]−3−(8−エチル−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[2−(メチルアミノ)エチル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[3−(メチルアミノ)プロピル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−フルオロ−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−7−[3−(メチルアミノ)プロピル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[1−(2−メチルプロピル)ピペリジン−4−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−{[1−(1,3−ジヒドロキシプロパン−2−イル)ピペリジン−4−イル]オキシ}−3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[1−(2−メチルプロピル)ピペリジン−4−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−[1−(3−フルオロプロピル)ピペリジン−4−イル]−3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[2−(ピロリジン−1−イル)エトキシ]−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−アミノピペリジン−1−イル)−3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(4−アミノ−4−メチルピペリジン−1−イル)−3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[4−(ジメチルアミノ)ピペリジン−1−イル]−3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[4−(ジエチルアミノ)ピペリジン−1−イル]−3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[4−(プロパン−2−イルアミノ)ピペリジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−[4−(シクロブチルアミノ)ピペリジン−1−イル]−3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−{4−[(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)アミノ]ピペリジン−1−イル}−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[3−(エチルアミノ)プロピル]−2H−クロメン−2−オン、
7−(3−アミノプロピル)−3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−{4−[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]ピペリジン−1−イル}−3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−{4−[(1,3−ジヒドロキシプロパン−2−イル)アミノ]ピペリジン−1−イル}−3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[2−(エチルアミノ)エトキシ]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−{3−[(2−メトキシエチル)アミノ]プロピル}−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−{3−[(テトラヒドロフラン−2−イルメチル)アミノ]プロピル}−2H−クロメン−2−オン、
7−[3−(ベンジルアミノ)プロピル]−3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−{3−[(チオフェン−3−イルメチル)アミノ]プロピル}−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−{3−[(ピリジン−2−イルメチル)アミノ]プロピル}−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−{3−[(ピリジン−4−イルメチル)アミノ]プロピル}−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−{2−[エチル(メチル)アミノ]エトキシ}−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−{2−[エチル(2−ヒドロキシエチル)アミノ]エトキシ}−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[3−(テトラヒドロフラン−3−イルアミノ)プロピル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−{2−[(3R)−3−ヒドロキシピロリジン−1−イル]エトキシ}−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[3−(2−メチルピペリジン−1−イル)アゼチジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−[3−(ジメチルアミノ)アゼチジン−1−イル]−3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[3−(ジエチルアミノ)アゼチジン−1−イル]−3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(2−7−ジアザスピロ[4.4]ノナ−2−イル)−3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−(2−{[(2R)−1−ヒドロキシプロパン−2−イル]アミノ}エトキシ)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−(2−{[(2S)−1−ヒドロキシプロパン−2−イル]アミノ}エトキシ)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(2R)−ピロリジン−2−イルメトキシ]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−(2,2,6,6−テトラメチル−1,2,3,6−テトラヒドロピリジン−4−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3R)−3−(アミノメチル)ピロリジン−1−イル]−3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[3−(ピペリジン−1−イル)アゼチジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[4−(メチルアミノ)ブチル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[2−(ピペリジン−1−イル)エトキシ]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−{2−[(3S)−3−ヒドロキシピロリジン−1−イル]エトキシ}−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−{2−[(1−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−2−イル)アミノ]エトキシ}−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[2−(モルホリン−4−イル)エトキシ]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[2−(4−ヒドロキシピペリジン−1−イル)エトキシ]−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−(1−エチル−4−フルオロピペリジン−4−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−{2−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]エトキシ}−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−{2−[(2−メトキシエチル)アミノ]エトキシ}−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−{2−[(2−ヒドロキシプロピル)アミノ]エトキシ}−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)ピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−[3−(アミノメチル)アゼチジン−1−イル]−3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(3S)−3−(アミノメチル)ピロリジン−1−イル]−3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−{(3R)−3−[(ジメチルアミノ)メチル]ピロリジン−1−イル}−3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−{3−[(ジメチルアミノ)メチル]アゼチジン−1−イル}−3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−{(3S)−3−[(ジメチルアミノ)メチル]ピロリジン−1−イル}−3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[2−(ジエチルアミノ)エチル]−3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[3−(ジエチルアミノ)プロピル]−3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[4−(ジエチルアミノ)ブチル]−3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(2−6−ジアザスピロ[3.3]ヘプタ−2−イル)−3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−(6−メチル−2,6−ジアザスピロ[3.3]ヘプタ−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
2−[3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2−オキソ−2H−クロメン−7−イル]ヘキサヒドロピロロ[1,2−a]ピラジン−6(2H)−オン、
1−[3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2−オキソ−2H−クロメン−7−イル]ピペリジン−4−カルボニトリル、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−(4−ヒドロキシピペリジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(2,7−ジアザスピロ[3.5]ノナ−7−イル)−3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−(6−アミノ−2−アザスピロ[3.3]ヘプタ−2−イル)−3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
7−[(8aS)−ヘキサヒドロピロロ[1,2−a]ピラジン−2(1H)−イル]−3−(イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−フルオロ−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−フルオロ−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−7−[(8aS)−ヘキサヒドロピロロ[1,2−a]ピラジン−2(1H)−イル]−2H−クロメン−2−オン、
3−(8−フルオロ−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−7−[(3S)−3−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン、
7−(2,6−ジアザスピロ[3.3]ヘプタ−2−イル)−3−(8−フルオロ−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−2H−クロメン−2−オン、および、
3−(8−フルオロ−2−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン、から選択される、
または、その塩、アイソトポログ、立体異性体、ラセミ体、鏡像異性体、ジアステレオマー、または互変異性体であることを特徴とする請求項1に記載の化合物。 - 7−(ピペラジン−1−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)−1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル]−2H−クロメン−2−オン トリフルオロ酢酸塩、
7−(ピペラジン−1−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)−1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル]−2H−クロメン−2−オン 塩酸塩、
7−(ピペラジン−1−イル)−3−[7−(トリフルオロメチル)−1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル]−2H−クロメン−2−オン トリフルオロ酢酸塩、
7−(ピペラジン−1−イル)−3−[7−(トリフルオロメチル)−1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル]−2H−クロメン−2−オン 塩酸塩、
2−オキソ−N−フェニル−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−3−カルボキサミド トリフルオロ酢酸塩、
3−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン 塩酸塩、
3−(4−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン 塩酸塩、
3−(7−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン 塩酸塩、
3−(4−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール−2−イル)−7−(ピペリジン−4−イル)−2H−クロメン−2−オン 塩酸塩、
3−(5−フルオロ−1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン 塩酸塩、
3−(4−メチル−1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン 塩酸塩、
3−(4−フルオロ−1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン 塩酸塩、
7−(ピペラジン−1−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)−1,3−チアゾール−2−イル]−2H−クロメン−2−オン トリフルオロ酢酸塩、
7−(ピペラジン−1−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)−1,3−チアゾール−2−イル]−2H−クロメン−2−オン 塩酸塩、
7−(4−メチルピペラジン−1−イル)−3−[4−(トリフルオロメチル)−1,3−チアゾール−2−イル]−2H−クロメン−2−オン トリフルオロ酢酸塩、
3−(4−ヨ−ド−1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン 塩酸塩、
3−(4−クロロ−1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン 塩酸塩、
3−([1,3]オキサゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン 塩酸塩、
7−[(1S,4S)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル]−3−(イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン 塩酸塩(1:3)、
3−(3−メチルイミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−6−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン 塩酸塩(1:3)、
7−(1,4−ジアゼパン−1−イル)−3−(イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン 塩酸塩、
3−(イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル)−7−(ピペリジン−4−イルオキシ)−2H−クロメン−2−オン 塩酸塩、
3−(2−メチルピリミジン−4−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン 塩酸塩、
3−(2−シクロプロピルピリミジン−4−イル)−7−(ピペラジン−1−イル)−2H−クロメン−2−オン 塩酸塩、
7−(ピペラジン−1−イル)−3−[2−(プロパン−2−イル)ピリミジン−4−イル]−2H−クロメン−2−オン 塩酸塩、
3−(イミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル)−7−[(3R)−ピロリジン−3−イルオキシ]−2H−クロメン−2−オン 塩酸塩(1:2)、
3−(7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル)−7−[(3R)−ピロリジン−3−イルオキシ]−2H−クロメン−2−オン 塩酸塩(1:2)、
3−(7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−[(3R)−ピロリジン−3−イルオキシ]−2H−クロメン−2−オン 塩酸塩(1:2)、
3−(イミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−6−イル)−7−[(3R)−ピロリジン−3−イルオキシ]−2H−クロメン−2−オン 塩酸塩(1:2)、
3−(2−メチルイミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−6−イル)−7−[(3R)−ピロリジン−3−イルオキシ]−2H−クロメン−2−オン 塩酸塩(1:2)、
3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)−7−[(3R)−ピロリジン−3−イルオキシ]−2H−クロメン−2−オン 塩酸塩(1:2)、
3−(6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル)−7−[(3R)−ピロリジン−3−イルオキシ]−2H−クロメン−2−オン 塩酸塩(1:2)、
7−[(1−ベンジルピロリジン−3−イル)(メチル)アミノ]−3−(7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン 酢酸塩、
7−[(3R)−3,4−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(8−メトキシ−6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン 酢酸塩(1:2)、
7−[(3R)−3,4−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(8−ヒドロキシ−6−メチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン 酢酸塩、
7−[(3S)−3,4−ジメチルピペラジン−1−イル]−3−(2−メチル−1−3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2H−クロメン−2−オン 酢酸塩(2:1)、
7−[(3S)−4−エチル−3−メチルピペラジン−1−イル]−3−(2−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)−2H−クロメン−2−オン 酢酸塩、
3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−7−[(3S)−3−エチル−4−メチルピペラジン−1−イル]−2H−クロメン−2−オン 酢酸塩、および、
7−[(3S)−3,4−ジエチルピペラジン−1−イル]−3−(6,8−ジメチルイミダゾ[1,2−a]ピラジン−2−イル)−2H−クロメン−2−オン 酢酸塩 (1:2)、から選択される、
または、その遊離塩基、アイソトポログ、立体異性体、ラセミ体、鏡像異性体、ジアステレオマー、または互変異性体であることを特徴とする請求項6に記載の化合物。 - 有効な量の請求項1に記載の化合物、および、薬学的に許容可能な担体、賦形剤、または希釈剤を含む薬学的組成物。
- 脊髄性筋萎縮症(SMA)の治療に使用するための請求項8に記載の薬学的組成物。
- 請求項1に記載の化合物にヒト細胞を接触させる工程を含む、SMN2遺伝子から転写されたmRNAへのSMN2のエクソン7の挿入を促進する方法。
- 請求項1に記載の化合物にヒト細胞を接触させる工程を含む、Smnタンパク質の量を増加させる方法。
- 上記ヒト細胞は、ヒトSMA患者由来のヒト細胞であることを特徴とする請求項10または11に記載の方法。
- 被験体に請求項1に記載の化合物を有効量投与する工程を含む、治療を必要とするヒト被験体におけるSMAを治療する方法。
- 被験体に請求項8に記載の薬学的組成物を投与する工程を含む、治療を必要とするヒト被験体におけるSMAを治療する方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201161582064P | 2011-12-30 | 2011-12-30 | |
US61/582,064 | 2011-12-30 | ||
PCT/US2012/071899 WO2013101974A1 (en) | 2011-12-30 | 2012-12-28 | Compounds for treating spinal muscular atrophy |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015504057A true JP2015504057A (ja) | 2015-02-05 |
JP2015504057A5 JP2015504057A5 (ja) | 2016-02-12 |
JP6193881B2 JP6193881B2 (ja) | 2017-09-06 |
Family
ID=48698624
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014550478A Active JP6193881B2 (ja) | 2011-12-30 | 2012-12-28 | 脊髄性筋萎縮症を治療するための化合物 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (2) | USRE47689E1 (ja) |
EP (1) | EP2797592B1 (ja) |
JP (1) | JP6193881B2 (ja) |
KR (1) | KR102057351B1 (ja) |
CN (1) | CN104244944B (ja) |
BR (1) | BR112014016287B1 (ja) |
CA (1) | CA2861609C (ja) |
EA (1) | EA029984B1 (ja) |
HK (1) | HK1202059A1 (ja) |
MX (1) | MX352861B (ja) |
WO (1) | WO2013101974A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2022107003A (ja) * | 2017-09-22 | 2022-07-20 | エフ.ホフマン-ラ ロシュ アーゲー | 7-(4,7-ジアザスピロ[2.5]オクタン-7-イル)-2-(2,8-ジメチルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)ピリド[1,2-a]ピリミジン-4-オン誘導体の製造方法 |
Families Citing this family (43)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013112788A1 (en) | 2012-01-26 | 2013-08-01 | Ptc Therapeutics, Inc. | Compounds for treating spinal muscular atrophy |
DK2812004T3 (en) | 2012-02-10 | 2018-10-15 | Ptc Therapeutics Inc | COMPOUNDS FOR TREATMENT OF SPINAL MUSCLE DROPHY |
KR102099997B1 (ko) | 2012-03-01 | 2020-04-13 | 피티씨 테라퓨틱스, 인크. | 척수성 근위축증을 치료하기 위한 화합물 |
US9914722B2 (en) | 2012-03-23 | 2018-03-13 | Ptc Therapeutics, Inc. | Compounds for treating spinal muscular atrophy |
KR20150098675A (ko) * | 2012-12-24 | 2015-08-28 | 라모트 앳 텔-아비브 유니버시티 리미티드 | 넌센스 돌연변이로부터 생긴 유전적 질환을 치료하기 위한 물질 및 이를 확인하는 방법 |
CN103360269B (zh) * | 2013-07-16 | 2015-07-08 | 临海市联盛化学有限公司 | 一种3-氯-2-氨基苯酚的制备方法 |
KR20160045063A (ko) | 2013-08-19 | 2016-04-26 | 에프. 호프만-라 로슈 아게 | 스크리닝 방법 |
WO2015095449A1 (en) * | 2013-12-19 | 2015-06-25 | Ptc Therapeutics, Inc. | Methods for modulating the amount rna transcripts |
US10195202B2 (en) | 2013-12-19 | 2019-02-05 | Ptc Therapeutics, Inc. | Methods for modulating the amount of RNA transcripts |
ES2713452T3 (es) | 2014-04-22 | 2019-05-21 | Univ Basel | Proceso de fabricación para derivados de triazina, pirimidina y piridina |
DK3143025T3 (da) | 2014-05-15 | 2019-12-09 | Hoffmann La Roche | Forbindelser til behandling af spinal muskelatrofi |
US10882868B2 (en) | 2014-05-15 | 2021-01-05 | Hoffmann-La Roche Inc. | Compounds for treating spinal muscular atrophy |
BR112016026951B1 (pt) * | 2014-06-25 | 2022-09-20 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Imidazo[1,2-a]pirazin-1-il-benzamida, seu uso, e composições farmacêuticas |
CN104744376A (zh) * | 2015-03-14 | 2015-07-01 | 长沙深橙生物科技有限公司 | 一种2-异丙基嘧啶衍生物的制备方法 |
CN104803921A (zh) * | 2015-03-14 | 2015-07-29 | 长沙深橙生物科技有限公司 | 一种苯取代嘧啶衍生物的制备方法 |
WO2016196386A1 (en) | 2015-05-30 | 2016-12-08 | Ptc Therapeutics, Inc. | Methods for modulating rna splicing |
PL3373972T3 (pl) | 2015-11-12 | 2024-06-17 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Kompozycje do leczenia rdzeniowego zaniku mięśni |
WO2017087364A1 (en) * | 2015-11-16 | 2017-05-26 | Ptc Therapeutics, Inc. | Hydrogen isotope-enriched analogues of 1,2,4-oxandiazole benzoic acid compounds, compositions and uses thereof |
WO2017100726A1 (en) | 2015-12-10 | 2017-06-15 | Ptc Therapeutics, Inc. | Methods for treatng huntington's disease |
CN108137579B (zh) | 2015-12-10 | 2022-01-07 | 豪夫迈·罗氏有限公司 | 桥连哌啶衍生物 |
EP3419981A4 (en) * | 2016-02-23 | 2019-09-18 | Indiana University Research & Technology Corporation | POLYTHERAPIES FOR THE TREATMENT OF SPINAL AMYOTROPHY |
EP3527570A4 (en) | 2016-10-14 | 2020-04-15 | Jiangsu Hengrui Medicine Co., Ltd. | FIVE-LINKED HETERARYARYLE CYCLE BRIDGE DERIVATIVE, METHOD FOR PREPARING SAME, AND MEDICAL USE THEREOF |
CA3043755A1 (en) | 2016-11-28 | 2018-05-31 | Ptc Therapeutics, Inc. | Methods for modulating rna splicing |
JP7376471B2 (ja) | 2017-06-05 | 2023-11-08 | ピーティーシー セラピューティクス, インコーポレイテッド | ハンチントン病を処置するための化合物 |
US11608501B2 (en) | 2017-06-14 | 2023-03-21 | Ptc Therapeutics, Inc. | Methods for modifying RNA splicing |
BR112019027717A2 (pt) | 2017-06-28 | 2020-07-28 | Ptc Therapeutics, Inc. | métodos para tratar a doença de huntington |
CN111163838B (zh) | 2017-06-28 | 2023-03-28 | Ptc医疗公司 | 用于治疗亨廷顿氏病的方法 |
IL273741B (en) | 2017-08-04 | 2022-09-01 | Skyhawk Therapeutics Inc | Methods and compositions for fusion modulation |
AU2019234670B2 (en) | 2018-03-13 | 2023-11-23 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Substituted imidazopyridines as inhibitors of plasma kallikrein and uses thereof |
BR112020019373A2 (pt) | 2018-03-27 | 2020-12-29 | Ptc Therapeutics, Inc. | Compostos para o tratamento da doença de hutington |
EP3814360A1 (en) | 2018-06-27 | 2021-05-05 | PTC Therapeutics, Inc. | Heteroaryl compounds for treating huntington's disease |
US12012410B2 (en) | 2018-06-27 | 2024-06-18 | Reborna Biosciences, Inc. | Substituted pyrazolo[1,5-a]pyrazines for spinal muscular atrophy |
EA202092896A1 (ru) | 2018-06-27 | 2021-04-13 | ПиТиСи ТЕРАПЬЮТИКС, ИНК. | Гетероциклические и гетероарильные соединения для лечения болезни гентингтона |
WO2020146449A1 (en) * | 2019-01-08 | 2020-07-16 | Texas Tech University System | Small molecule analogs of the protein e4orf1 in the treatment and prevention of metabolic disorders |
EP3920915A4 (en) | 2019-02-05 | 2022-10-05 | Skyhawk Therapeutics, Inc. | METHODS AND COMPOSITIONS FOR MODULATING SPLICE |
WO2020163544A1 (en) | 2019-02-06 | 2020-08-13 | Skyhawk Therapeutics, Inc. | Methods and compositions for modulating splicing |
US11390753B2 (en) * | 2019-03-01 | 2022-07-19 | Illumina Cambridge Limited | Exocyclic amine substituted coumarin compounds and uses as fluorescent labels |
CN109943092A (zh) * | 2019-04-09 | 2019-06-28 | 浙江工业大学 | 具有高荧光量子产率的咪唑类香豆素类染料及其合成方法 |
US11129829B2 (en) | 2019-06-17 | 2021-09-28 | Skyhawk Therapeutics, Inc. | Methods for modulating splicing |
US11787796B2 (en) | 2019-09-18 | 2023-10-17 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Plasma Kallikrein inhibitors and uses thereof |
US11370803B2 (en) | 2019-09-18 | 2022-06-28 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Heteroaryl plasma kallikrein inhibitors |
CN110862395B (zh) * | 2019-11-13 | 2020-09-29 | 株洲千金药业股份有限公司 | 一种制备他达拉非重要杂质的原料化合物的制备方法 |
CN114315807B (zh) * | 2022-01-05 | 2023-09-15 | 江南大学 | 一种吡啶鎓盐光引发剂及其制备方法和应用 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH073179A (ja) * | 1993-06-15 | 1995-01-06 | Nippon Kayaku Co Ltd | インクジェットプリント用インク組成物及びこれを用いる染色法 |
JP2005526749A (ja) * | 2002-03-06 | 2005-09-08 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | バイオマーカーとして有用なクマリン |
JP2008528496A (ja) * | 2005-01-21 | 2008-07-31 | ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ | エストロゲン受容体のモジュレーターとして有用な新規な複素環式ベンゾ[c]クロメン誘導体 |
WO2009124800A1 (de) * | 2008-04-09 | 2009-10-15 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Kationische direktzieher und mittel zum färben keratinhaltigen fasern |
JP2010513392A (ja) * | 2006-12-20 | 2010-04-30 | ノイロサーチ アクティーゼルスカブ | 新規クロメン−2−オン誘導体及びモノアミン神経伝達物質再取り込み阻害薬としてのそれらの使用 |
WO2010049044A1 (de) * | 2008-10-29 | 2010-05-06 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallanzeige |
Family Cites Families (32)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1020636B (de) | 1954-11-12 | 1957-12-12 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von 3-Phenyl-7-acylamino-cumarinen |
FR1320597A (fr) * | 1961-04-27 | 1963-03-08 | Geigy Ag J R | Nouvelles 3-phényl-7-pyrazolyl-coumarines, utilisables en particulier comme azurants optiques |
NL277683A (ja) | 1961-04-27 | |||
US3311636A (en) * | 1963-03-14 | 1967-03-28 | Upjohn Co | Organic chemical compounds and process |
DE1245306B (de) | 1963-05-11 | 1967-07-27 | Bayer Ag | Aufhellungsmittel |
DE1594845C3 (de) | 1966-03-19 | 1982-05-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte v-Triazol-(2)-yl-cumarinverbindungen und deren Verwendung als Aufhellungsmittel |
CH505089A (de) * | 1968-08-23 | 1971-03-31 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 3-substituierten-7-Aminocumarinen |
JPS5023687B2 (ja) | 1972-03-07 | 1975-08-09 | ||
CH620322B (de) * | 1976-03-26 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von 3-phenyl-7-(v-triazol-2-yl)-cumarinen zum optischen aufhellen von organischen materialien. | |
FR2361680A1 (fr) | 1976-08-11 | 1978-03-10 | Du Pont | Plaques d'impression planographiques et leur preparation |
DE2807761A1 (de) * | 1978-02-23 | 1979-08-30 | Basf Ag | Cumarinderivate |
DE2815956A1 (de) * | 1978-04-13 | 1979-10-18 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von in 2-stellung substituierten triazolen-1,2,3 |
DE2950291A1 (de) * | 1979-12-14 | 1981-06-19 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Neue cumarinverbindungen und verfahren zur herstellung von cumarinverbindungen |
JPS56140990A (en) | 1980-04-07 | 1981-11-04 | Showa Kagaku Kogyo Kk | 3-phenylcoumarin derivative bearing dicarbonylimide group |
DE3101141A1 (de) * | 1981-01-16 | 1982-09-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Triazolylcumarinverbindungen, sowie deren herstellung und verwendung als optiche aufheller, scintillatoren und laserfarbstoffe |
JPS62267285A (ja) | 1986-05-16 | 1987-11-19 | Kyorin Pharmaceut Co Ltd | 新規ピラゾロピリジン誘導体 |
DE59010069D1 (de) * | 1989-11-21 | 1996-02-29 | Bayer Ag | Cumarinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung und Thiazolyl-essigsäurederivate als Zwischenprodukte |
DK0429907T3 (da) | 1989-11-21 | 1994-10-03 | Bayer Ag | Optisk biosensor |
EP0448241A3 (en) | 1990-02-28 | 1992-03-04 | Konica Corporation | Light-sensitive silver halide photographic material |
CA2123740C (en) * | 1993-05-19 | 2002-12-17 | Hee-Gwon Chae | Electric vacuum cleaner |
AU2002351731A1 (en) | 2001-12-14 | 2003-06-30 | Novo Nordisk A/S | Compounds and uses thereof for decreasing activity of hormone-sensitive lipase |
CN1180016C (zh) * | 2002-04-04 | 2004-12-15 | 中国石化上海石油化工股份有限公司 | 用于制造增白聚丙烯纤维的增白聚丙烯母粒 |
KR100863667B1 (ko) * | 2002-09-11 | 2008-10-15 | 가부시끼가이샤 구레하 | 아민 화합물 및 그 용도 |
AR059339A1 (es) | 2006-02-09 | 2008-03-26 | Chugai Pharmaceutical Co Ltd | Derivados de la cumarina para trastornos proliferativos de celulas, composicion farmaceutica y agente terapeutico que los contiene |
WO2008013997A2 (en) * | 2006-07-27 | 2008-01-31 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Fluorescent substrates for monoamine transporters as optical false neurotransmitters |
US20110136854A1 (en) | 2008-02-05 | 2011-06-09 | Neurosearch A/S | Novel 9-aza-bicyclo[3.3.1]non-3-yloxy chromen-2-one derivatives and their use as monoamine neurotransmitter re-uptake inhibitors |
WO2009151546A2 (en) | 2008-05-27 | 2009-12-17 | Ptc Therapeutics, Inc. | Methods for treating spinal muscular atrophy |
US8986935B2 (en) | 2008-08-13 | 2015-03-24 | Ptc Therapeutics, Inc. | Methods for treating spinal muscular atrophy |
WO2013112788A1 (en) | 2012-01-26 | 2013-08-01 | Ptc Therapeutics, Inc. | Compounds for treating spinal muscular atrophy |
DK2812004T3 (en) | 2012-02-10 | 2018-10-15 | Ptc Therapeutics Inc | COMPOUNDS FOR TREATMENT OF SPINAL MUSCLE DROPHY |
KR102099997B1 (ko) | 2012-03-01 | 2020-04-13 | 피티씨 테라퓨틱스, 인크. | 척수성 근위축증을 치료하기 위한 화합물 |
US9914722B2 (en) | 2012-03-23 | 2018-03-13 | Ptc Therapeutics, Inc. | Compounds for treating spinal muscular atrophy |
-
2012
- 2012-12-28 BR BR112014016287-5A patent/BR112014016287B1/pt active IP Right Grant
- 2012-12-28 CA CA2861609A patent/CA2861609C/en active Active
- 2012-12-28 JP JP2014550478A patent/JP6193881B2/ja active Active
- 2012-12-28 CN CN201280071056.5A patent/CN104244944B/zh active Active
- 2012-12-28 US US15/695,299 patent/USRE47689E1/en active Active
- 2012-12-28 WO PCT/US2012/071899 patent/WO2013101974A1/en active Application Filing
- 2012-12-28 EA EA201491296A patent/EA029984B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2012-12-28 US US14/369,294 patent/US9617268B2/en not_active Ceased
- 2012-12-28 KR KR1020147021262A patent/KR102057351B1/ko active IP Right Grant
- 2012-12-28 EP EP12862080.4A patent/EP2797592B1/en active Active
- 2012-12-28 MX MX2014007877A patent/MX352861B/es active IP Right Grant
-
2015
- 2015-03-13 HK HK15102568.1A patent/HK1202059A1/xx unknown
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH073179A (ja) * | 1993-06-15 | 1995-01-06 | Nippon Kayaku Co Ltd | インクジェットプリント用インク組成物及びこれを用いる染色法 |
JP2005526749A (ja) * | 2002-03-06 | 2005-09-08 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | バイオマーカーとして有用なクマリン |
JP2008528496A (ja) * | 2005-01-21 | 2008-07-31 | ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ | エストロゲン受容体のモジュレーターとして有用な新規な複素環式ベンゾ[c]クロメン誘導体 |
JP2010513392A (ja) * | 2006-12-20 | 2010-04-30 | ノイロサーチ アクティーゼルスカブ | 新規クロメン−2−オン誘導体及びモノアミン神経伝達物質再取り込み阻害薬としてのそれらの使用 |
WO2009124800A1 (de) * | 2008-04-09 | 2009-10-15 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Kationische direktzieher und mittel zum färben keratinhaltigen fasern |
WO2010049044A1 (de) * | 2008-10-29 | 2010-05-06 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallanzeige |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
CZERNEY, PETER; HARTMANN, HORST: "Heterocyclic substituted coumarins from β-chloropropeniminium salts", JOURNAL FUER PRAKTISCHE CHEMIE (LEIPZIG), vol. 324(2), JPN6017005570, 1982, pages 255 - 66, ISSN: 0003502590 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2022107003A (ja) * | 2017-09-22 | 2022-07-20 | エフ.ホフマン-ラ ロシュ アーゲー | 7-(4,7-ジアザスピロ[2.5]オクタン-7-イル)-2-(2,8-ジメチルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)ピリド[1,2-a]ピリミジン-4-オン誘導体の製造方法 |
JP7398510B2 (ja) | 2017-09-22 | 2023-12-14 | エフ. ホフマン-ラ ロシュ アーゲー | 7-(4,7-ジアザスピロ[2.5]オクタン-7-イル)-2-(2,8-ジメチルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン-6-イル)ピリド[1,2-a]ピリミジン-4-オン誘導体の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2861609C (en) | 2021-02-16 |
CN104244944B (zh) | 2018-06-08 |
EP2797592A1 (en) | 2014-11-05 |
JP6193881B2 (ja) | 2017-09-06 |
US9617268B2 (en) | 2017-04-11 |
BR112014016287B1 (pt) | 2022-08-09 |
CA2861609A1 (en) | 2013-07-04 |
MX352861B (es) | 2017-12-13 |
BR112014016287A2 (pt) | 2017-07-04 |
EP2797592A4 (en) | 2016-01-13 |
EA201491296A1 (ru) | 2015-01-30 |
CN104244944A (zh) | 2014-12-24 |
US20150119380A1 (en) | 2015-04-30 |
KR20140128310A (ko) | 2014-11-05 |
EP2797592B1 (en) | 2019-08-28 |
MX2014007877A (es) | 2015-01-16 |
WO2013101974A1 (en) | 2013-07-04 |
EA029984B1 (ru) | 2018-06-29 |
WO2013101974A8 (en) | 2019-03-07 |
USRE47689E1 (en) | 2019-11-05 |
KR102057351B1 (ko) | 2019-12-18 |
HK1202059A1 (en) | 2015-09-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6193881B2 (ja) | 脊髄性筋萎縮症を治療するための化合物 | |
JP6363744B2 (ja) | 脊髄性筋萎縮症を治療するための化合物 | |
EP2809322B9 (en) | Compounds for treating spinal muscular atrophy | |
EP2819519B1 (en) | Compounds for treating spinal muscular atrophy | |
CN104470909B (zh) | 用于治疗脊髓性肌萎缩的化合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151214 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20151214 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160707 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160712 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20161012 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170221 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170519 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170725 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170810 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6193881 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |