JP2015500920A - エチレン/アルファオレフィン/非共役ポリエン共重合体およびその形成方法 - Google Patents
エチレン/アルファオレフィン/非共役ポリエン共重合体およびその形成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015500920A JP2015500920A JP2014548874A JP2014548874A JP2015500920A JP 2015500920 A JP2015500920 A JP 2015500920A JP 2014548874 A JP2014548874 A JP 2014548874A JP 2014548874 A JP2014548874 A JP 2014548874A JP 2015500920 A JP2015500920 A JP 2015500920A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- independently
- hydrocarbyl
- atom
- heterohydrocarbyl
- unsubstituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims abstract description 122
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 104
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 title claims abstract description 104
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 title claims abstract description 85
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 41
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 44
- 150000004291 polyenes Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 15
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 10
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 claims abstract description 5
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims abstract description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 77
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 75
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 61
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 39
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 32
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000000743 hydrocarbylene group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 25
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 25
- -1 Perfluoro Chemical group 0.000 claims description 23
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 23
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 22
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 15
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 12
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims description 8
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 5
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 5
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 24
- OJOWICOBYCXEKR-APPZFPTMSA-N (1S,4R)-5-ethylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical group CC=C1C[C@@H]2C[C@@H]1C=C2 OJOWICOBYCXEKR-APPZFPTMSA-N 0.000 description 32
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 28
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 25
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 17
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 15
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 13
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 11
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 11
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 6
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 6
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 6
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 6
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 6
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 6
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 241001441571 Hiodontidae Species 0.000 description 5
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 5
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 4
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 4
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 4
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 4
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 4
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 4
- PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(tert-butylperoxy)-2,5-dimethylhexane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(C)(C)C DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FUDNBFMOXDUIIE-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethylocta-1,6-diene Chemical compound C=CC(C)CCC=C(C)C FUDNBFMOXDUIIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007983 Tris buffer Chemical class 0.000 description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000010923 batch production Methods 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 3
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- PRBHEGAFLDMLAL-GQCTYLIASA-N (4e)-hexa-1,4-diene Chemical compound C\C=C\CC=C PRBHEGAFLDMLAL-GQCTYLIASA-N 0.000 description 2
- OJOWICOBYCXEKR-KRXBUXKQSA-N (5e)-5-ethylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(=C/C)/CC1C=C2 OJOWICOBYCXEKR-KRXBUXKQSA-N 0.000 description 2
- 125000006657 (C1-C10) hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006659 (C1-C20) hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UCKITPBQPGXDHV-UHFFFAOYSA-N 7-methylocta-1,6-diene Chemical compound CC(C)=CCCCC=C UCKITPBQPGXDHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 238000003490 calendering Methods 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 2
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 2
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000010183 spectrum analysis Methods 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- MCULRUJILOGHCJ-UHFFFAOYSA-N triisobutylaluminium Chemical compound CC(C)C[Al](CC(C)C)CC(C)C MCULRUJILOGHCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEMUGHMYINTXKW-NQOXHWNZSA-N (1z,5z)-cyclododeca-1,5-diene Chemical compound C1CCC\C=C/CC\C=C/CC1 KEMUGHMYINTXKW-NQOXHWNZSA-N 0.000 description 1
- ZGXMNEKDFYUNDQ-GQCTYLIASA-N (5e)-hepta-1,5-diene Chemical compound C\C=C\CCC=C ZGXMNEKDFYUNDQ-GQCTYLIASA-N 0.000 description 1
- HITROERJXNWVOI-SOFGYWHQSA-N (5e)-octa-1,5-diene Chemical compound CC\C=C\CCC=C HITROERJXNWVOI-SOFGYWHQSA-N 0.000 description 1
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- QVLAWKAXOMEXPM-DICFDUPASA-N 1,1,1,2-tetrachloro-2,2-dideuterioethane Chemical compound [2H]C([2H])(Cl)C(Cl)(Cl)Cl QVLAWKAXOMEXPM-DICFDUPASA-N 0.000 description 1
- FPAZNLSVMWRGQB-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(tert-butylperoxy)-3,4-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(OOC(C)(C)C)C(OOC(C)(C)C)=C1C(C)C FPAZNLSVMWRGQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYXHVRARDIDEHS-UHFFFAOYSA-N 1,5-cyclooctadiene Chemical compound C1CC=CCCC=C1 VYXHVRARDIDEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004912 1,5-cyclooctadiene Substances 0.000 description 1
- HORSMXKHNFGFAY-UHFFFAOYSA-N 1-(1-phenylethylperoxy)ethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)OOC(C)C1=CC=CC=C1 HORSMXKHNFGFAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPAPHODVWOVUJL-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran;1h-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1.C1=CC=C2OC=CC2=C1 KPAPHODVWOVUJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPWUTZVGSFPZOC-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1h-indene Chemical compound C1C=CC=C2C(C)CCC21 PPWUTZVGSFPZOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODBCKCWTWALFKM-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(tert-butylperoxy)-2,5-dimethylhex-3-yne Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C#CC(C)(C)OOC(C)(C)C ODBCKCWTWALFKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUAPLLGBMYGPST-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-2,5-bis(2-methylbutan-2-ylperoxy)hexane Chemical compound CCC(C)(C)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(C)(C)CC TUAPLLGBMYGPST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXRZFCBXBJIBAP-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylocta-1,7-diene Chemical compound C=CC(C)CCCC(C)=C YXRZFCBXBJIBAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVZKTQVQARGQDL-UHFFFAOYSA-N 2-(1H-imidazol-2-yl)-6-methylbenzenethiol Chemical compound SC1=C(C=CC=C1C=1NC=CN1)C LVZKTQVQARGQDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYPKRALMXUUNKS-UHFFFAOYSA-N 2-Hexene Natural products CCCC=CC RYPKRALMXUUNKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJRDRFZYKKFYMO-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-(2-methylbutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(C)OOC(C)(C)CC JJRDRFZYKKFYMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLQMKNPIYMOEGB-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexa-1,5-diene Chemical compound CC(=C)CCC=C SLQMKNPIYMOEGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STWTVTCBSVFAMN-UHFFFAOYSA-N 2-octylsulfanyl-1,3,5-triazine Chemical compound CCCCCCCCSC1=NC=NC=N1 STWTVTCBSVFAMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFERIGCCDYCZLN-UHFFFAOYSA-N 3a,4,7,7a-tetrahydro-1h-indene Chemical compound C1C=CCC2CC=CC21 UFERIGCCDYCZLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZLXZVWFPZWXMZ-UHFFFAOYSA-N 5-cyclohexylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1=CC2CC1CC2=C1CCCCC1 IZLXZVWFPZWXMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDEXHIMNEUYKBS-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopent-2-en-1-ylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1=CCCC1C1C(C=C2)CC2C1 BDEXHIMNEUYKBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INYHZQLKOKTDAI-UHFFFAOYSA-N 5-ethenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(C=C)CC1C=C2 INYHZQLKOKTDAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSQLAQKFRFTMNS-UHFFFAOYSA-N 5-methylhexa-1,4-diene Chemical compound CC(C)=CCC=C VSQLAQKFRFTMNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJQNJRMLJAAXOS-UHFFFAOYSA-N 5-prop-1-enylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(C=CC)CC1C=C2 CJQNJRMLJAAXOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGJBFMMPNVKBPX-UHFFFAOYSA-N 5-propan-2-ylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(=C(C)C)CC1C=C2 UGJBFMMPNVKBPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUFDSEQTHICIIF-UHFFFAOYSA-N 6-methylhepta-1,5-diene Chemical compound CC(C)=CCCC=C KUFDSEQTHICIIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- IIMAUXVSPCRLLT-UHFFFAOYSA-N C[Hf]C.C(C)(C)(C)C=1C=CC=2N(C3=CC=C(C=C3C2C1)C(C)(C)C)C1=C(C(=CC(=C1)C(C)(CC(C)(C)C)C)C1=CC=CC(=C1)F)O.C(C)(C)(C)C=1C=CC=2N(C3=CC=C(C=C3C2C1)C(C)(C)C)C1=C(C(=CC(=C1)C(C)(CC(C)(C)C)C)C1=CC=CC(=C1)F)O Chemical compound C[Hf]C.C(C)(C)(C)C=1C=CC=2N(C3=CC=C(C=C3C2C1)C(C)(C)C)C1=C(C(=CC(=C1)C(C)(CC(C)(C)C)C)C1=CC=CC(=C1)F)O.C(C)(C)(C)C=1C=CC=2N(C3=CC=C(C=C3C2C1)C(C)(C)C)C1=C(C(=CC(=C1)C(C)(CC(C)(C)C)C)C1=CC=CC(=C1)F)O IIMAUXVSPCRLLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000002879 Lewis base Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical class C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNHRZDKOZAQNLX-UHFFFAOYSA-N [2,5-bis(tert-butylperoxy)-5-phenylhexan-2-yl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(OOC(C)(C)C)CCC(C)(OOC(C)(C)C)C1=CC=CC=C1 WNHRZDKOZAQNLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical class OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 229920005601 base polymer Polymers 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000000071 blow moulding Methods 0.000 description 1
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 description 1
- XEHUIDSUOAGHBW-UHFFFAOYSA-N chromium;pentane-2,4-dione Chemical compound [Cr].CC(=O)CC(C)=O.CC(=O)CC(C)=O.CC(=O)CC(C)=O XEHUIDSUOAGHBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- UVJHQYIOXKWHFD-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-1,4-diene Chemical compound C1C=CCC=C1 UVJHQYIOXKWHFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 1
- NLDGJRWPPOSWLC-UHFFFAOYSA-N deca-1,9-diene Chemical compound C=CCCCCCCC=C NLDGJRWPPOSWLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004983 dialkoxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- 125000005044 dihydroquinolinyl group Chemical group N1(CC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical class C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 238000010097 foam moulding Methods 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N glutaric acid Chemical class OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- DPUXQWOMYBMHRN-UHFFFAOYSA-N hexa-2,3-diene Chemical compound CCC=C=CC DPUXQWOMYBMHRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000687 hydroquinonyl group Chemical class C1(O)=C(C=C(O)C=C1)* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910052809 inorganic oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007527 lewis bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N nifuroxazide Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000004989 p-phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000012169 petroleum derived wax Substances 0.000 description 1
- 235000019381 petroleum wax Nutrition 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000010665 pine oil Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- 235000019353 potassium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 230000003938 response to stress Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical class OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- HSVFKFNNMLUVEY-UHFFFAOYSA-N sulfuryl diazide Chemical compound [N-]=[N+]=NS(=O)(=O)N=[N+]=[N-] HSVFKFNNMLUVEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 150000004684 trihydrates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005590 trimellitic acid group Chemical group 0.000 description 1
- OBAJXDYVZBHCGT-UHFFFAOYSA-N tris(pentafluorophenyl)borane Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1B(C=1C(=C(F)C(F)=C(F)C=1F)F)C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F OBAJXDYVZBHCGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L zinc dibutyldithiocarbamate Chemical compound [Zn+2].CCCCN(C([S-])=S)CCCC.CCCCN(C([S-])=S)CCCC BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical class [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F210/00—Copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C08F210/16—Copolymers of ethene with alpha-alkenes, e.g. EP rubbers
- C08F210/18—Copolymers of ethene with alpha-alkenes, e.g. EP rubbers with non-conjugated dienes, e.g. EPT rubbers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
- C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
- C08F4/60—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides together with refractory metals, iron group metals, platinum group metals, manganese, rhenium technetium or compounds thereof
- C08F4/62—Refractory metals or compounds thereof
- C08F4/64—Titanium, zirconium, hafnium or compounds thereof
- C08F4/659—Component covered by group C08F4/64 containing a transition metal-carbon bond
- C08F4/65908—Component covered by group C08F4/64 containing a transition metal-carbon bond in combination with an ionising compound other than alumoxane, e.g. (C6F5)4B-X+
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
- C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
- C08F4/60—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides together with refractory metals, iron group metals, platinum group metals, manganese, rhenium technetium or compounds thereof
- C08F4/62—Refractory metals or compounds thereof
- C08F4/64—Titanium, zirconium, hafnium or compounds thereof
- C08F4/659—Component covered by group C08F4/64 containing a transition metal-carbon bond
- C08F4/65912—Component covered by group C08F4/64 containing a transition metal-carbon bond in combination with an organoaluminium compound
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
Abstract
Description
本出願は、2011年12月20日出願の米国特許仮出願第61/577,720号の利益、および2012年11月30日出願の米国特許仮出願第61/731,891号の利益を主張する。
式中、
Mは、元素の周期表の3〜6族のいずれか1つの(例えば、4族の)金属であり、金属Mは、+2、+3、+4、+5、または+6の形式的酸化状態であり、nは、0〜5の整数で、nが0の場合には、Xは存在せず(すなわち、(X)nが存在せず)、
各Xは、独立に、中性、モノアニオン性、ジアニオン性、トリアニオン性、またはテトラアニオン性の一座配位リガンドであるか、または2つのXをまとめて、中性、モノアニオン性、またはジアニオン性の二座配位リガンドを形成し、Xとnは、式(I)の金属−リガンド錯体が全体で中性となるように選択され、
各Zは、独立に、O、S、N(C1−C40)ヒドロカルビル、またはP(C1−C40)ヒドロカルビルであり、
Lは、(C1−C40)ヒドロカルビレンまたは(C1−C40)ヘテロヒドロカルビレンであり、(C1−C40)ヒドロカルビレンは、式(I)中のZ原子(このZ原子にLが結合される)を連結する1炭素原子〜18炭素原子リンカー主鎖、好ましくは、1炭素原子〜12炭素原子リンカーを含む部分を有し、および(C1−C40)ヘテロヒドロカルビレンは、式(I)のZ原子を連結する1原子〜18原子リンカー主鎖、好ましくは、1炭素原子〜12炭素原子リンカー鎖を含む部分を有し、(C1−C40)ヘテロヒドロカルビレンの1原子〜18原子リンカー主鎖のそれぞれ1〜18原子は、独立に、炭素原子またはヘテロ原子であり、各ヘテロ原子は、独立に、O、S、S(O)、S(O)2、Si(RC)2、P(RP)、またはN(RN)であり、各RCは、独立に、置換または未置換(C1−C18)ヒドロカルビル、(C1−C18)ヘテロヒドロカルビルであり、各RPは、独立に、置換または未置換(C1−C18)ヒドロカルビル、(C1−C18)ヘテロヒドロカルビルであり、および各RNは、独立に、置換または未置換(C1−C18)ヒドロカルビル、(C1−C18)ヘテロヒドロカルビルであるか、もしくは存在せず(例えば、RNが−N=として結合される場合のN)、
それぞれR3a、R4a、R3bおよびR4bは、独立に、水素原子、(C1−C40)ヒドロカルビル、(C1−C40)ヘテロヒドロカルビル、Si(RC)3、O(RC)、S(RC)、N(RN)2、P(RP)2またはハロゲン原子であり、RC、RNおよびRPは、上記で定義され、
R6c、R7c、およびR8cの少なくとも1つ、ならびにR6d、R7d、およびR8dの少なくとも1つは、独立に、(C2−C40)ヒドロカルビル;Si(Rc)3であり、およびR6c、R7c、R8c、R6d、R7d、およびR8dの残りのそれぞれは、独立に、水素原子、(C1−C40)ヒドロカルビル、(C1−C40)ヘテロヒドロカルビル、Si(RC)3;O(RC)、S(RC)、N(RN)2、P(RP)2、またはハロゲン原子であり、RC、RNおよびRPは、上記で定義され、および
任意選択で、2つ以上のR基(R3a〜R8d)は、1つまたは複数の環構造に組み合わせることができ、この環構造は、環中に水素原子を除く3〜50原子を有し、
R5cおよびR5fの少なくとも1つは、独立に、(C1−C40)ヒドロカルビル、(C1−C40)ヘテロヒドロカルビル、Si(RC)3、O(RC)、S(RC)、N(RN)2、P(RP)2、またはハロゲン原子であり、R5cおよびR5fのその他は、独立に、水素原子、(C1−C40)ヒドロカルビル、(C1−C40)ヘテロヒドロカルビル、Si(RC)3、O(RC)、S(RC)、N(RN)2、P(RP)2またはハロゲン原子であり、RC、RNおよびRPは、上記で定義され、
R5ccおよびR5ffの少なくとも1つは、独立に、(C1−C40)ヒドロカルビル、(C1−C40)ヘテロヒドロカルビル、Si(RC)3、O(RC)、S(RC)、N(RN)2、P(RP)2またはハロゲン原子であり、R5ccおよびR5ffのその他は、独立に、水素原子、(C1−C40)ヒドロカルビル、(C1−C40)ヘテロヒドロカルビル、Si(RC)3、O(RC)、S(RC)、N(RN)2、P(RP)2、またはハロゲン原子であり、RC、RNおよびRPは、上記で定義され、
それぞれR9a、R10a、R11a、R9b、R10b、R11b、R9aa、R10aa、R11aa、R9bb、R10bbおよびR11bbは、独立に、水素原子、(C1−C40)ヒドロカルビル、(C1−C40)ヘテロヒドロカルビル、Si(RC)3、O(RC)、S(RC)、N(RN)2、P(RP)2、またはハロゲン原子であり、RC、RNおよびRPは、上記で定義され、さらに
任意選択で、2つ以上のカルバゾールR基(例えば、R9a、R10a、R5a、R11a、R9b、R10b、R5f、R11b)は、1つまたは複数の環構造に組み合わせることができ、この環構造は、環中に水素原子を除く3〜50原子を有し、
それぞれ上述のヒドロカルビル(例えば、RC、RN、RP、(C1−C40)ヒドロカルビル、ヘテロヒドロカルビル(例えば、(C1−C40)ヘテロヒドロカルビル)、ヒドロカルビレン(例えば、(C1−C40)ヒドロカルビレン)、およびヘテロヒドロカルビレン(例えば、(C1−C40)ヘテロヒドロカルビレン)基は、独立に、未置換であるか、または少なくとも1つの置換基Rsで置換(Rsによる過置換まで)され、
R5c+R5f+R7cの炭素原子の合計は、5炭素原子を超えるか、またはR5cc+R5ff+R7dの炭素原子の合計は、5炭素原子を超え、さらに
各Rsは、独立に、ハロゲン原子、ポリフルオロ置換(少なくとも1つの置換基Rsの1つが少なくとも2つのフルオロ置換基を表し、これは、形式上、未置換の場合の置換基の少なくとも2つの水素原子を置換する)、パーフルオロ置換(すなわち、1つのRsが、それにより置換される未置換の場合の置換基の水素原子と同数のフルオロ置換基を表す)、未置換(C1−C18)アルキル、F3C−、FCH2O−、F2HCO−、F3CO−、R3Si−、RO−、RS−、RS(O)−、RS(O)2−、R2P−、R2N−、R2C=N−、NC−、RC(O)O−、ROC(O)−、RC(O)N(R)−、もしくはR2NC(O)−であるか、またはRsの2つをまとめて未置換(C1−C18)アルキレンを形成し、各Rは、独立に、未置換(C1−C18)アルキルであり、
また、重合は、連続プロセスで行われ、さらに、共重合体は、20以上のレオロジー比(動的力学スペクトル測定法により190℃で測定してV0.1/V100)を有する。
置換基は、上述の通りであり、
重合は、連続プロセスで行われ、さらに、共重合体は、20以上のレオロジー比(動的力学スペクトル測定法により190℃で測定してV0.1/V100)を有する。
R7cおよびR7dは、それぞれ独立に、(C4−C40)ヒドロカルビルである。式中のM、L、X、n、R3a、R4a、R3b、R4b、R5c、R5f、R5ccおよびR5ffは、それぞれ上記で定義されている。さらなる実施形態では、式(I)の金属−リガンド錯体は、式(Ia−1):
R7cおよびR7dは、それぞれ独立に、(C4−C40)ヒドロカルビルである。式中のM、L、X、n、R3a、R3b、R5c、R5f、R5ccおよびR5ffそれぞれ上記で定義されている。
それぞれR5c、R5f、R5cc、およびR5ffは、独立に、(C1−C40)ヒドロカルビル、さらには、(C1−C20)ヒドロカルビル、さらには、(C1−C10)ヒドロカルビルであり、さらに、それぞれR5c、R5f、R5cc、およびR5ffは、独立に、(C4−C8)アルキルまたはフェニルであり、
それぞれR7cおよびR7dは、独立に、(C4−C10)ヒドロカルビルであり、さらに、それぞれR7cおよびR7dは、独立に、(C4−C8)アルキルであり、
それぞれR3aおよびR3bは、独立に、(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキル−O−、(C1−C6)アルキル)2−N−、(C3−C6)シクロアルキル、フッ素原子、または塩素原子であり、さらに、それぞれR3aおよびR3bは、独立に、フッ素原子または塩素原子であり、さらに、それぞれは、フッ素原子であり、
Lは、(C1−C20)ヒドロカルビレン、さらには、(C1−C10)ヒドロカルビレン、さらには、(C1−C5)ヒドロカルビレン、また、さらには、Lは、−CH2CH2CH2−であり、
Mは、元素の周期表の4族の金属である、4族の金属は、ハフニウム、ジルコニウム、またはチタニウムであり、さらに、Mは、ハフニウムであり、nは、2または3であり、さらには、nは、2であり、および
各Xは、独立に、(C1−C8)アルキル、(C1−C6)アルキル、(C1−C4)アルキル、または(C1−C3)アルキルであり、さらには、(C1−C4)アルキル、または(C1−C3)アルキルであり、さらには、(C1−C3)アルキルであり、さらには、メチルである。
エチレン/α−オレフィン/非共役ポリエン共重合体は、エチレン、α−オレフィン、非共役ポリエンを重合形態で含む。α−オレフィンの好適例には、C3−C10α−オレフィン、および、好ましくは、プロピレンが含まれる。適切な非共役ポリエンには、非共役ジエンが含まれる。非共役ジエンの好適例には、C4−C40非共役ジエンが含まれる。
発明組成物は、1つまたは複数の添加物を含んでもよい。適切な添加物には、限定されないが、フィラー、抗酸化剤、UV安定剤、難燃剤、可塑剤またはオイル、架橋剤、着色剤または顔料、およびこれらの組み合わせ、が含まれる。
本発明の組成物を使って、種々の物品もしくは製品、またはそれらの構成部品または複数部分を調製できる。本発明の組成物は、いくつかの従来の方法および装置の内のいずれか1つにより、最終製品にすることができる。方法の例には、限定されないが、押出法、カレンダー法、圧縮成形法、他の熱硬化材料成形法が含まれる。例えば、物品は、押出、押出後の追加の熱処理、低圧成形、圧縮成形、などで調製できる。
そうでないとの記述がない限り、内容から、暗に意味された、または当技術分野で習慣的に使われる全ての部およびパーセントは、重量ベースであり、全ての試験方法は、本開示の出願日現在のものである。
EPDM組成物分析用FTIR法
エチレン、プロピレン、およびエチリデンノルボルネンを含むターポリマーの、エチレン含量をASTM D9300を使って、およびエチリデンノルボルネンまたはジシクロペンタジエン含量をASTM D6047を使って、分析した。
約「0.025Mのクロムアセチルアセトネート(緩和剤)を含む2.6gのテトラクロロエタン−d2/オルトジクロロベンゼンの50/50混合物」を「10mm」NMRチューブ中の「0.2g試料」に加えて、試料を調製した。チューブとその含有物を150℃に加熱して、試料を溶解し、ホモジナイズした。Bruker Dual DUL high−temperature CryoProbeを備えたBruker 400MHz分光計を使ってデータを集めた。120℃の試料温度で、データファイル当たり160スキャン、6秒パルス繰り返し遅延を使ってデータを取得した。25,000Hzのスペクトル幅および32Kデータポイントのファイルサイズを使って取り込みを行った。
小角振動せん断測定(メルトDMS)を、25mm平行プレートを備えたTA Instruments ARESを使って窒素パージ下で行った。全試料の試料装填と試験開始の間の時間を、5分に設定した。0.1〜100rad/sの振動数範囲の間で190℃で実験を行った。試料の応答に基づいて、歪み振幅を1〜3%に調整した。応力応答を振幅および相に関して分析した。これらから、貯蔵弾性率(G’)、損失弾性率(G”)、動的粘度η*およびタンデルタを計算した。動的力学スペクトル測定法用の試料は、10MPa成形圧力下、180℃で5分間成形し、その後、冷却プレート(15〜20℃)の間で2分間急冷して形成した「25mm直径x3.3mm厚さ」圧縮成形ディスクである。レオロジー比:0.1rad/sで測定した複素粘度の、100rad/sで測定した複素粘度に対する比率(190℃で測定したV0.1/V100;「RR」とも呼ぶ)を記録した。直鎖分子(検出可能な長鎖分岐のない)は、通常、8以下のRRである。
共重合体(フィラーとオイル不含EPDM)ムーニー粘度(125℃でのML1+4)を、ASTM1646−04に従って、1分の予熱時間および4分のローター回転時間で測定した。装置は、Alpha Technologies Rheometer MDR2000である。
クロマトグラフィー系は、Polymer Laboratories Model PL−210、またはPolymer Laboratories Model PL−220から構成された。カラムおよびカルーセルコンパートメントを140℃で操作した。カラムは、3個のPolymer Laboratoriesの10−ミクロンMixed−Bカラムを使った。溶媒には、1,2,4−トリクロロベンゼンを使った。試料を「50ミリリットルの溶媒中の0.1グラムのポリマー」の濃度で調製した。試料調製に使った溶媒には、200ppmのブチルヒドロキシトルエン(BHT)を含めた。160℃で2時間、軽く攪拌して、試料を調製した。注入容量は、100マイクロリットルで、流量は、1.0ミリリットル/分とした。
エチレンベースポリマーのメルトインデックス(I2)をASTM D−1238に従って、190℃/2.16kgの条件下で測定する。エチレンベースポリマーのメルトインデックス(I5)をASTM D−1238に従って、190℃/5.0kgの条件下で測定する。エチレンベースポリマーのメルトインデックス(I10)をASTM D−1238に従って、190℃/10.0kgの条件下で測定する。エチレンベースポリマーの高荷重メルトインデックス(I21)をASTM D−1238に従って、190℃/21.0kgの条件下で測定する。
ポリマー密度をASTM D−792に従って測定する。
半バッチ反応器中でのエチレン/プロピレン/ENB三元共重合
CAT−37[[2’,2”’−[1,3−プロパンジイルビス(オキシ−kO)]ビス[3−[3,6−ビス(1,1−ジメチルエチル)−9H−カルバゾール−9−イル]−5’−フルオロ−5−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)[1,1’−ビフェニル]−2−オラト−kO]](2−)]−ハフニウムジメチル(本発明の重合で使用)。
Claims (15)
- エチレン/α−オレフィン/非共役ポリエン共重合体を形成する溶液重合法であって、エチレン、α−オレフィン、および非共役ポリエンを、少なくとも1つの反応器中で、式I:
式中、
Mは、元素の周期表の3〜6族のいずれか1つの(例えば、4族の)金属である、前記金属Mは、+2、+3、+4、+5、または+6の形式的酸化状態であり、nは、0〜5の整数で、nが0の場合には、Xは存在せず(すなわち、(X)nが存在せず)、
各Xは、独立に、中性、モノアニオン性、ジアニオン性、トリアニオン性、またはテトラアニオン性の一座配位リガンドであるか、または2つのXをまとめて、中性、モノアニオン性、またはジアニオン性の二座配位リガンドを形成し、Xとnは、式(I)の前記金属−リガンド錯体が全体で中性となるように選択され、
各Zは、独立に、O、S、N(C1−C40)ヒドロカルビル、またはP(C1−C40)ヒドロカルビルであり、
Lは、(C1−C40)ヒドロカルビレンまたは(C1−C40)ヘテロヒドロカルビレンであり、(C1−C40)ヒドロカルビレンは、式(I)中の前記Z原子(このZ原子にLが結合される)を連結する1炭素原子〜18炭素原子リンカー主鎖、好ましくは、1炭素原子〜12炭素原子リンカーを含む部分を有し、および前記(C1−C40)ヘテロヒドロカルビレンは、式(I)の前記Z原子を連結する1原子〜18原子リンカー主鎖、好ましくは、1炭素原子〜12炭素原子リンカー鎖を含む部分を有し、前記(C1−C40)ヘテロヒドロカルビレンの前記1原子〜18原子リンカー主鎖のそれぞれ前記1〜18原子は、独立に、炭素原子またはヘテロ原子であり、各ヘテロ原子は、独立に、O、S、S(O)、S(O)2、Si(RC)2、P(RP)、またはN(RN)であり、各RCは、独立に、置換または未置換(C1−C18)ヒドロカルビル、(C1−C18)ヘテロヒドロカルビルであり、各RPは、独立に、置換または未置換(C1−C18)ヒドロカルビル、(C1−C18)ヘテロヒドロカルビルであり、および各RNは、独立に、置換または未置換(C1−C18)ヒドロカルビル、(C1−C18)ヘテロヒドロカルビルであるか、もしくは存在せず(例えば、RNが−N=として結合される場合のN)、
それぞれR3a、R4a、R3bおよびR4bは、独立に、水素原子、(C1−C40)ヒドロカルビル、(C1−C40)ヘテロヒドロカルビル、Si(RC)3、O(RC)、S(RC)、N(RN)2、P(RP)2またはハロゲン原子であり、RC、RNおよびRPは、上記で定義され、
R6c、R7c、およびR8cの少なくとも1つ、ならびにR6d、R7d、およびR8dの少なくとも1つは、独立に、(C2−C40)ヒドロカルビル;Si(Rc)3であり、およびR6c、R7c、R8c、R6d、R7d、およびR8dの残りのそれぞれは、独立に、水素原子、(C1−C40)ヒドロカルビル、(C1−C40)ヘテロヒドロカルビル、Si(RC)3;O(RC)、S(RC)、N(RN)2、P(RP)2、またはハロゲン原子であり、RC、RNおよびRPは、上記で定義され、および
任意選択で、2つ以上のR基(R3a〜R8d)は、1つまたは複数の環構造に組み合わせることができ、この環構造は、環中に水素原子を除く3〜50原子を有し、
R5cおよびR5fの少なくとも1つは、独立に、(C1−C40)ヒドロカルビル、(C1−C40)ヘテロヒドロカルビル、Si(RC)3、O(RC)、S(RC)、N(RN)2、P(RP)2、またはハロゲン原子であり、R5cおよびR5fのその他は、独立に、水素原子、(C1−C40)ヒドロカルビル、(C1−C40)ヘテロヒドロカルビル、Si(RC)3、O(RC)、S(RC)、N(RN)2、P(RP)2またはハロゲン原子であり、RC、RNおよびRPは、上記で定義され、
R5ccおよびR5ffの少なくとも1つは、独立に、(C1−C40)ヒドロカルビル、(C1−C40)ヘテロヒドロカルビル、Si(RC)3、O(RC)、S(RC)、N(RN)2、P(RP)2またはハロゲン原子であり、R5ccおよびR5ffのその他は、独立に、水素原子、(C1−C40)ヒドロカルビル、(C1−C40)ヘテロヒドロカルビル、Si(RC)3、O(RC)、S(RC)、N(RN)2、P(RP)2、またはハロゲン原子であり、RC、RNおよびRPは、上記で定義され、
それぞれR9a、R10a、R11a、R9b、R10b、R11b、R9aa、R10aa、R11aa、R9bb、R10bbおよびR11bbは、独立に、水素原子、(C1−C40)ヒドロカルビル、(C1−C40)ヘテロヒドロカルビル、Si(RC)3、O(RC)、S(RC)、N(RN)2、P(RP)2、またはハロゲン原子であり、RC、RNおよびRPは、上記で定義され、さらに
任意選択で、2つ以上のカルバゾールR基(例えば、R9a、R10a、R5a、R11a、R9b、R10b、R5f、R11b)は、1つまたは複数の環構造に組み合わせることができ、この環構造は、環中に水素原子を除く3〜50原子を有し、;
それぞれ上述のヒドロカルビル(例えば、RC、RN、RP、(C1−C40)ヒドロカルビル、ヘテロヒドロカルビル(例えば、(C1−C40)ヘテロヒドロカルビル)、ヒドロカルビレン(例えば、(C1−C40)ヒドロカルビレン)、およびヘテロヒドロカルビレン(例えば、(C1−C40)ヘテロヒドロカルビレン)基は、独立に、未置換であるか、または少なくとも1つの置換基Rsで置換(Rsによる過置換まで)され、
R5c+R5f+R7cの炭素原子の合計は、5炭素原子を超えるか、またはR5cc+R5ff+R7dの炭素原子の前記合計は、5炭素原子を超え、さらに
各Rsは、独立に、ハロゲン原子、ポリフルオロ置換(少なくとも1つの置換基Rsの1つが少なくとも2つのフルオロ置換基を表し、これは、形式上、未置換の場合の前記置換基の少なくとも2つの水素原子を置換する)、パーフルオロ置換(すなわち、1つのRsが、それにより置換される未置換の場合の前記置換基の水素原子と同数のフルオロ置換基を表す)、未置換(C1−C18)アルキル、F3C−、FCH2O−、F2HCO−、F3CO−、R3Si−、RO−、RS−、RS(O)−、RS(O)2−、R2P−、R2N−、R2C=N−、NC−、RC(O)O−、ROC(O)−、RC(O)N(R)−、もしくはR2NC(O)−であるか、または前記Rsの2つをまとめて未置換(C1−C18)アルキレンを形成し、各Rは、独立に、未置換(C1−C18)アルキルであり、
また、前記重合は、連続プロセスで行われ、さらに、共重合体は、20以上のレオロジー比(190℃でのV0.1/V100)を有する方法。 - 各ZがOである請求項1に記載の方法。
- 式(I)の前記金属−リガンド錯体が、式(Ia):
式中、
R7cおよびR7dは、それぞれ独立に、(C4−C40)ヒドロカルビルであり、
Mは、元素の周期表の3〜6族のいずれか1つの(例えば、4族の)金属であり、金属Mは、+2、+3、+4、+5、または+6の形式的酸化状態であり、nは、0〜5の整数で、nが0の場合には、Xは存在せず(すなわち、(X)nが存在せず)、
各Xは、独立に、中性、モノアニオン性、ジアニオン性、トリアニオン性、またはテトラアニオン性の一座配位リガンドであるか、または2つのXをまとめて、中性、モノアニオン性、またはジアニオン性の二座配位リガンドを形成し、Xとnは、式(I)の金属−リガンド錯体が全体で中性となるように選択され、
Lは、(C1−C40)ヒドロカルビレンまたは(C1−C40)ヘテロヒドロカルビレンであり、前記(C1−C40)ヒドロカルビレンは、式(I)中の前記Z原子(このZ原子にLが結合される)を連結する1炭素原子〜18炭素原子リンカー主鎖、好ましくは、1炭素原子〜12炭素原子リンカーを含む部分を有し、および前記(C1−C40)ヘテロヒドロカルビレンは、式(I)の前記Z原子を連結する1原子〜18原子リンカー主鎖、好ましくは、1炭素原子〜12炭素原子リンカー鎖を含む部分を有し、(C1−C40)ヘテロヒドロカルビレンの前記1原子〜18原子リンカー主鎖のそれぞれ前記1〜18原子は、独立に、炭素原子またはヘテロ原子であり、各ヘテロ原子は、独立に、O、S、S(O)、S(O)2、Si(RC)2、P(RP)、またはN(RN)であり、独立に、各RCは、独立に、置換または未置換(C1−C18)ヒドロカルビル、(C1−C18)ヘテロヒドロカルビルであり、各RPは、独立に、置換または未置換(C1−C18)ヒドロカルビル、(C1−C18)ヘテロヒドロカルビルであり、および各RNは、独立に、置換または未置換(C1−C18)ヒドロカルビル、(C1−C18)ヘテロヒドロカルビルであるか、もしくは存在せず(例えば、RNが−N=として結合される場合のN)、
それぞれR3a、R4a、R3bおよびR4bは、独立に、水素原子、(C1−C40)ヒドロカルビル、(C1−C40)ヘテロヒドロカルビル、Si(RC)3、O(RC)、S(RC)、N(RN)2、P(RP)2またはハロゲン原子であり、RC、RNおよびRPは、上記で定義され、
R5cおよびR5fの少なくとも1つは、独立に、(C1−C40)ヒドロカルビル、(C1−C40)ヘテロヒドロカルビル、Si(RC)3、O(RC)、S(RC)、N(RN)2、P(RP)2、またはハロゲン原子であり、R5cおよびR5fのその他は、独立に、水素原子、(C1−C40)ヒドロカルビル、(C1−C40)ヘテロヒドロカルビル、Si(RC)3、O(RC)、S(RC)、N(RN)2、P(RP)2またはハロゲン原子であり、RC、RNおよびRPは、上記で定義され、
R5ccおよびR5ffの少なくとも1つは、独立に、(C1−C40)ヒドロカルビル、(C1−C40)ヘテロヒドロカルビル、Si(RC)3、O(RC)、S(RC)、N(RN)2、P(RP)2またはハロゲン原子であり、R5ccおよびR5ffのその他は、独立に、水素原子、(C1−C40)ヒドロカルビル、(C1−C40)ヘテロヒドロカルビル、Si(RC)3、O(RC)、S(RC)、N(RN)2、P(RP)2、またはハロゲン原子であり、RC、RNおよびRPは、上記で定義され、
それぞれ前記上述のヒドロカルビル(例えば、RC、RN、RP、(C1−C40)ヒドロカルビル、ヘテロヒドロカルビル(例えば、(C1−C40)ヘテロヒドロカルビル)、ヒドロカルビレン(例えば、(C1−C40)ヒドロカルビレン)、およびヘテロヒドロカルビレン(例えば、(C1−C40)ヘテロヒドロカルビレン)基は、独立に、未置換であるか、または少なくとも1つの置換基Rsで置換(Rsによる過置換まで)され、
R5c+R5f+R7cの炭素原子の合計は、5炭素原子を超えるか、またはR5cc+R5ff+R7dの炭素原子合計は、5炭素原子を超え、さらに
各Rsは、独立に、ハロゲン原子、ポリフルオロ置換(前記少なくとも1つの置換基Rsの1つが少なくとも2つのフルオロ置換基を表し、これは、形式上、未置換の場合の前記置換基の少なくとも2つの水素原子を置換する)、パーフルオロ置換(すなわち、前記1つのRsが、それにより置換される未置換の場合の前記置換基の水素原子と同数のフルオロ置換基を表す)、未置換(C1−C18)アルキル、F3C−、FCH2O−、F2HCO−、F3CO−、R3Si−、RO−、RS−、RS(O)−、RS(O)2−、R2P−、R2N−、R2C=N−、NC−、RC(O)O−、ROC(O)−、RC(O)N(R)−、もしくはR2NC(O)−であるか、またはRsの2つをまとめて未置換(C1−C18)アルキレンを形成し、各Rは、独立に、未置換(C1−C18)アルキルである請求項2に記載の方法。 - 式(I)の前記金属−リガンド錯体が、式(Ia−1):
式中、
R7cおよびR7dは、それぞれ独立に、(C4−C40)ヒドロカルビルであり、
Mは、元素の周期表の3〜6族のいずれか1つの(例えば、4族の)金属であり、金属Mは、+2、+3、+4、+5、または+6の形式的酸化状態であり、nは、0〜5の整数で、nが0の場合には、Xは存在せず(すなわち、(X)nが存在せず)、
各Xは、独立に、中性、モノアニオン性、ジアニオン性、トリアニオン性、またはテトラアニオン性の一座配位リガンドであるか、または2つのXをまとめて、中性、モノアニオン性、またはジアニオン性の二座配位リガンドを形成し、Xとnは、式(I)の金属−リガンド錯体が全体で中性となるように選択され、
Lは、(C1−C40)ヒドロカルビレンまたは(C1−C40)ヘテロヒドロカルビレンであり、前記(C1−C40)ヒドロカルビレンは、式(I)中の前記Z原子(このZ原子にLが結合される)を連結する1炭素原子〜18炭素原子リンカー主鎖、好ましくは、1炭素原子〜12炭素原子リンカーを含む部分を有し、および前記(C1−C40)ヘテロヒドロカルビレンは、式(I)の前記Z原子を連結する1原子〜18原子リンカー主鎖、好ましくは、1炭素原子〜12炭素原子リンカー鎖を含む部分を有し、(C1−C40)ヘテロヒドロカルビレンの前記1原子〜18原子リンカー主鎖のそれぞれ前記1〜18原子は、独立に、炭素原子またはヘテロ原子であり、各ヘテロ原子は、独立に、O、S、S(O)、S(O)2、Si(RC)2、P(RP)、またはN(RN)であり、各RCは、独立に、置換または未置換(C1−C18)ヒドロカルビル、(C1−C18)ヘテロヒドロカルビルであり、各RPは、独立に、置換または未置換(C1−C18)ヒドロカルビル、(C1−C18)ヘテロヒドロカルビルであり、および各RNは、独立に、置換または未置換(C1−C18)ヒドロカルビル、(C1−C18)ヘテロヒドロカルビルであるか、もしくは存在せず(例えば、RNが−N=として結合される場合のN)、
それぞれR3aおよびR3bは、独立に、水素原子、(C1−C40)ヒドロカルビル、(C1−C40)ヘテロヒドロカルビル、Si(RC)3、O(RC)、S(RC)、N(RN)2、P(RP)2またはハロゲン原子であり、RC、RNおよびRPは、上記で定義され、
R5cおよびR5fの少なくとも1つは、独立に、(C1−C40)ヒドロカルビル、(C1−C40)ヘテロヒドロカルビル、Si(RC)3、O(RC)、S(RC)、N(RN)2、P(RP)2、またはハロゲン原子であり、R5cおよびR5fのその他は、独立に、水素原子、(C1−C40)ヒドロカルビル、(C1−C40)ヘテロヒドロカルビル、Si(RC)3、O(RC)、S(RC)、N(RN)2、P(RP)2またはハロゲン原子であり、RC、RNおよびRPは、上記で定義され、
R5ccおよびR5ffの少なくとも1つは、独立に、(C1−C40)ヒドロカルビル、(C1−C40)ヘテロヒドロカルビル、Si(RC)3、O(RC)、S(RC)、N(RN)2、P(RP)2またはハロゲン原子であり、R5ccおよびR5ffのその他は、独立に、水素原子、(C1−C40)ヒドロカルビル、(C1−C40)ヘテロヒドロカルビル、Si(RC)3、O(RC)、S(RC)、N(RN)2、P(RP)2、またはハロゲン原子であり、RC、RNおよびRPは、上記で定義され、
それぞれ上述のヒドロカルビル(例えば、RC、RN、RP、(C1−C40)ヒドロカルビル、ヘテロヒドロカルビル(例えば、(C1−C40)ヘテロヒドロカルビル)、ヒドロカルビレン(例えば、(C1−C40)ヒドロカルビレン)、およびヘテロヒドロカルビレン(例えば、(C1−C40)ヘテロヒドロカルビレン)基は、独立に、未置換であるか、または少なくとも1つの置換基Rsで置換(Rsによる過置換まで)され、
R5c+R5f+R7cの炭素原子の合計は、5炭素原子を超えるか、またはR5cc+R5ff+R7dの炭素原子合計は、5炭素原子を超え、さらに
各Rsは、独立に、ハロゲン原子、ポリフルオロ置換(前記少なくとも1つの置換基Rsの1つが少なくとも2つのフルオロ置換基を表し、これは、形式上、未置換の場合の前記置換基の少なくとも2つの水素原子を置換する)、パーフルオロ置換(すなわち、前記1つのRsが、それにより置換される未置換の場合の前記置換基の水素原子と同数のフルオロ置換基を表す)、未置換(C1−C18)アルキル、F3C−、FCH2O−、F2HCO−、F3CO−、R3Si−、RO−、RS−、RS(O)−、RS(O)2−、R2P−、R2N−、R2C=N−、NC−、RC(O)O−、ROC(O)−、RC(O)N(R)−、もしくはR2NC(O)−であるか、またはRsの2つをまとめて未置換(C1−C18)アルキレンを形成し、各Rは、独立に、未置換(C1−C18)アルキルである請求項3に記載の方法。 - それぞれR5c、R5f、R5cc、およびR5ffが独立に、(C1−C40)ヒドロカルビルである請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- それぞれR7cおよびR7dが独立に、(C4−C10)ヒドロカルビルである請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- それぞれR3aおよびR3bが独立に、(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキル−O−、((C1−C6)アルキル)2−N−、(C3−C6)シクロアルキル、フッ素原子、または塩素原子である請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- Lが、式(I)の前記Z原子に連結する1炭素原子〜6炭素原子リンカー主鎖を含む部分を有する前記(C1−C40)ヒドロカルビレンである請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 反応器中の前記ポリマー濃度が、反応器への合計供給材料をベースにして、5wt%より大きい請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。
- 前記重合が、2つの反応器中で順次起こる請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法。
- 前記第1の反応器温度が、90℃〜160℃であり、前記第2の反応器温度が、150℃〜200℃である請求項10に記載の方法。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の方法により形成されたエチレン/α−オレフィン/非共役ポリエン共重合体。
- 13C NMRで測定して、19.5ppm〜22.0ppmの合計積分面積の3パーセントより多い「21.3ppm〜21.8ppmのピーク面積」を有する請求項12に記載のエチレン/α−オレフィン/非共役ポリエン共重合体。
- 請求項12または請求項13に記載のエチレン/α−オレフィン/非共役ポリエン共重合体を含む組成物。
- 請求項14に記載の組成物から形成された少なくとも1つの部品を含む物品。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201161577720P | 2011-12-20 | 2011-12-20 | |
US61/577,720 | 2011-12-20 | ||
US201261731891P | 2012-11-30 | 2012-11-30 | |
US61/731,891 | 2012-11-30 | ||
PCT/US2012/070859 WO2013096573A1 (en) | 2011-12-20 | 2012-12-20 | Ethylene/alpha-olefin/nonconjugated polyene interpolymers and processes to form the same |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015500920A true JP2015500920A (ja) | 2015-01-08 |
JP6189325B2 JP6189325B2 (ja) | 2017-08-30 |
Family
ID=47559697
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014548874A Active JP6189325B2 (ja) | 2011-12-20 | 2012-12-20 | エチレン/アルファオレフィン/非共役ポリエン共重合体およびその形成方法 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9422383B2 (ja) |
EP (1) | EP2794693B1 (ja) |
JP (1) | JP6189325B2 (ja) |
KR (1) | KR101989206B1 (ja) |
CN (1) | CN104169313B (ja) |
BR (1) | BR112014014855B1 (ja) |
ES (1) | ES2835807T3 (ja) |
IN (1) | IN2014CN04444A (ja) |
WO (1) | WO2013096573A1 (ja) |
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013249398A (ja) * | 2012-06-01 | 2013-12-12 | Mitsui Chemicals Inc | エチレン・α−オレフィン非共役ポリエン共重合体ゴムペレット |
JP2015535552A (ja) * | 2012-11-30 | 2015-12-14 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | エチレン/αオレフィン/ポリエン系組成物 |
JP2016503103A (ja) * | 2012-12-27 | 2016-02-01 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | オレフィン重合のための触媒系 |
KR20170133394A (ko) * | 2015-03-31 | 2017-12-05 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 낮은 수준의 장쇄 분지화를 갖는 고분자량 에틸렌/알파-올레핀/비-접합된 인터폴리머의 생산 방법 |
JP2017538837A (ja) * | 2014-12-29 | 2017-12-28 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | エチレン/アルファ−オレフィンインターポリマーを形成する方法 |
JP2018515672A (ja) * | 2015-05-28 | 2018-06-14 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | エチレン/アルファ−オレフィンインターポリマーを形成する方法 |
JP2019519660A (ja) * | 2016-06-30 | 2019-07-11 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | エチレン/α−オレフィン/ポリエン系組成物 |
JP2019520447A (ja) * | 2016-05-30 | 2019-07-18 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | エチレン/アルファ−オレフィン/ジエンインターポリマー |
KR20190129999A (ko) * | 2017-03-31 | 2019-11-20 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 올레핀 중합을 위한 비스-바이페닐-페녹시 촉매 |
JP2020503410A (ja) * | 2016-12-26 | 2020-01-30 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | エチレン/α−オレフィン/非共役ポリエンインターポリマー組成物およびそれから製造された物品 |
KR20200077875A (ko) * | 2018-12-21 | 2020-07-01 | 주식회사 엘지화학 | 방향족 비닐 화합물-비닐시안 화합물 공중합체의 제조방법 및 이를 포함하는 열가소성 수지 조성물의 제조방법 |
WO2020184421A1 (ja) | 2019-03-12 | 2020-09-17 | 三井化学株式会社 | オレフィン系樹脂、その架橋物およびそれらの製造方法 |
JP2022535647A (ja) * | 2019-03-29 | 2022-08-10 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 熱可塑性加硫物用の油展ペレット形態エチレンα-オレフィンジエンインターポリマー |
Families Citing this family (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101989206B1 (ko) | 2011-12-20 | 2019-09-24 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 에틸렌/알파-올레핀/비공액 폴리엔 혼성중합체 및 그의 형성 방법 |
SG11201504578XA (en) | 2013-01-18 | 2015-08-28 | Dow Global Technologies Llc | Polymerization processes for high molecular weight polyolefins |
CN106660819B (zh) * | 2014-05-31 | 2019-06-28 | 株式会社普利司通 | 金属络合物催化剂、采用金属络合物催化剂的聚合方法及其聚合物产品 |
WO2016089935A1 (en) * | 2014-12-04 | 2016-06-09 | Dow Global Technologies Llc | Five-coordinate bis-phenylphenoxy catalysts for the preparation of ethylene-based polymers |
MY184826A (en) | 2014-12-04 | 2021-04-24 | Dow Technology Investments Llc | Hydroformylation process |
CN107108792B (zh) | 2014-12-29 | 2021-07-16 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 用于形成含有油的乙烯类聚合物的方法 |
CN108137855B (zh) * | 2015-09-02 | 2021-09-28 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 柔性交联电缆绝缘材料和其制造方法 |
KR102588903B1 (ko) * | 2015-09-02 | 2023-10-16 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 가요성 가교결합된 케이블 절연체 및 가요성 가교결합된 케이블 절연체를 제조하는 방법 |
BR112018006725B1 (pt) | 2015-10-29 | 2022-04-19 | Dow Global Technologies Llc | Composição polimérica reticulável e condutor revestido |
WO2017206009A1 (en) | 2016-05-30 | 2017-12-07 | Dow Global Technologies Llc | Ethylene/alpha-olefin/diene interpolymers compositions |
EP3478732B1 (en) * | 2016-06-30 | 2023-01-11 | Dow Global Technologies LLC | Ethylene/alpha-olefin/polyene interpolymers and compositions containing the same |
WO2018013283A2 (en) | 2016-07-13 | 2018-01-18 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Dual metallocene catalyst copolymer compositions |
WO2018013284A2 (en) | 2016-07-13 | 2018-01-18 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Dual metallocene catalyst copolymer compositions |
CN109661457B (zh) | 2016-07-14 | 2022-06-10 | 埃克森美孚化学专利公司 | 包含可用作粘度改进剂的双金属茂催化双峰共聚物组合物的润滑油组合物 |
BR112019001249B1 (pt) * | 2016-07-29 | 2022-10-18 | Dow Global Technologies Llc | Elastômero multimodal, olefina termoplástica e método para produzir um elastômero multimodal |
US10221260B2 (en) | 2016-07-29 | 2019-03-05 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Phenolate transition metal complexes, production and use thereof |
WO2018022279A1 (en) | 2016-07-29 | 2018-02-01 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Phenolate transition metal complexes, production and use thereof |
US11390704B2 (en) | 2017-06-14 | 2022-07-19 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Ethylene copolymer blends for cross-linking applications |
CN111148641B (zh) | 2017-08-24 | 2023-03-31 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 乙烯/C5-C10α-烯烃/多烯互聚物 |
WO2019157687A1 (en) | 2018-02-14 | 2019-08-22 | Dow Global Technologies Llc | Ethylene/alpha-olefin interpolymer compositions with improved long term heat aging performance |
WO2020046597A1 (en) | 2018-08-29 | 2020-03-05 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Methods of making polymer compositions with enhanced elasticity by employing vtp and hmp catalyst systems in parallel processes |
CN113874439B (zh) * | 2019-04-30 | 2024-03-29 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 乙烯/丙烯/非共轭二烯互聚物组合物 |
KR20220066928A (ko) | 2019-09-24 | 2022-05-24 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 에틸렌/알파-올레핀/폴리엔 혼성중합체 조성물 |
JP2022549317A (ja) | 2019-09-24 | 2022-11-24 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 押出形材のためのポリマー組成物 |
KR20220123255A (ko) * | 2019-12-27 | 2022-09-06 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 에틸렌/부텐 다중블록 공중합체 및 이를 제조하는 방법 |
EP4127061A1 (en) | 2020-03-30 | 2023-02-08 | ExxonMobil Chemical Patents Inc. | Comb-block copolymers and methods thereof |
KR20240074467A (ko) * | 2022-11-21 | 2024-05-28 | 롯데케미칼 주식회사 | 에틸렌-알파-올레핀 공중합체 제조방법 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009537654A (ja) * | 2006-05-17 | 2009-10-29 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | エチレン/α−オレフィン/ジエン溶液重合方法及びポリマー |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6545088B1 (en) | 1991-12-30 | 2003-04-08 | Dow Global Technologies Inc. | Metallocene-catalyzed process for the manufacture of EP and EPDM polymers |
US5977251A (en) | 1996-04-01 | 1999-11-02 | The Dow Chemical Company | Non-adiabatic olefin solution polymerization |
US6680361B1 (en) * | 1998-11-02 | 2004-01-20 | Dupont Dow Elastomers Llc | Shear thinning ethylene/α-olefin interpolymers and their preparation |
ATE492552T1 (de) * | 2002-04-24 | 2011-01-15 | Symyx Solutions Inc | Verbrückte bi-aromatische liganden, komplexe, katalysatoren, verfahren zur polymerisierung und entstehende polymere |
CN101001885B (zh) | 2004-08-09 | 2011-05-25 | 陶氏环球技术公司 | 用于制备聚合物的负载型双(羟基芳基芳氧基)催化剂 |
ES2435568T3 (es) | 2007-11-19 | 2013-12-20 | Dow Global Technologies Llc | Copolímeros de propileno-alfa-olefina con ramificación de cadena larga |
WO2010033601A1 (en) | 2008-09-16 | 2010-03-25 | Dow Global Technologies Inc. | Polymeric compositions and foams, methods of making the same, and articles prepared from the same |
ES2421301T3 (es) | 2009-07-01 | 2013-08-30 | Dow Global Technologies Llc | Polímero etilénico y su uso |
KR101742832B1 (ko) | 2009-07-01 | 2017-06-01 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 에틸렌계 중합체 및 그의 용도 |
US9102824B2 (en) | 2009-07-15 | 2015-08-11 | Dow Global Technologies Llc | Polymer compositions, methods of making the same, and articles prepared from the same |
US9029487B2 (en) * | 2010-08-25 | 2015-05-12 | Dow Global Technologies Llc | Process for polymerizing a polymerizable olefin and catalyst therefor |
WO2013090024A1 (en) * | 2011-12-13 | 2013-06-20 | Dow Global Technologies Llc | Ethylene-propylene-diene interpolymer composition |
KR101989206B1 (ko) | 2011-12-20 | 2019-09-24 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 에틸렌/알파-올레핀/비공액 폴리엔 혼성중합체 및 그의 형성 방법 |
-
2012
- 2012-12-20 KR KR1020147016448A patent/KR101989206B1/ko active IP Right Grant
- 2012-12-20 ES ES12815929T patent/ES2835807T3/es active Active
- 2012-12-20 JP JP2014548874A patent/JP6189325B2/ja active Active
- 2012-12-20 US US14/367,478 patent/US9422383B2/en active Active
- 2012-12-20 WO PCT/US2012/070859 patent/WO2013096573A1/en active Application Filing
- 2012-12-20 IN IN4444CHN2014 patent/IN2014CN04444A/en unknown
- 2012-12-20 EP EP12815929.0A patent/EP2794693B1/en active Active
- 2012-12-20 CN CN201280063427.5A patent/CN104169313B/zh active Active
- 2012-12-20 BR BR112014014855-4A patent/BR112014014855B1/pt active IP Right Grant
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009537654A (ja) * | 2006-05-17 | 2009-10-29 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | エチレン/α−オレフィン/ジエン溶液重合方法及びポリマー |
JP2009537653A (ja) * | 2006-05-17 | 2009-10-29 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | ポリプロピレン溶液重合方法 |
Cited By (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013249398A (ja) * | 2012-06-01 | 2013-12-12 | Mitsui Chemicals Inc | エチレン・α−オレフィン非共役ポリエン共重合体ゴムペレット |
JP2015535552A (ja) * | 2012-11-30 | 2015-12-14 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | エチレン/αオレフィン/ポリエン系組成物 |
JP2016503103A (ja) * | 2012-12-27 | 2016-02-01 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | オレフィン重合のための触媒系 |
JP2017538837A (ja) * | 2014-12-29 | 2017-12-28 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | エチレン/アルファ−オレフィンインターポリマーを形成する方法 |
KR20170133394A (ko) * | 2015-03-31 | 2017-12-05 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 낮은 수준의 장쇄 분지화를 갖는 고분자량 에틸렌/알파-올레핀/비-접합된 인터폴리머의 생산 방법 |
JP2018510244A (ja) * | 2015-03-31 | 2018-04-12 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 低レベルの長鎖分岐を有する高分子量エチレン/α−オレフィン/非共役インターポリマーの生成方法 |
KR102603126B1 (ko) * | 2015-03-31 | 2023-11-17 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 낮은 수준의 장쇄 분지화를 갖는 고분자량 에틸렌/알파-올레핀/비-접합된 인터폴리머의 생산 방법 |
JP2018515672A (ja) * | 2015-05-28 | 2018-06-14 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | エチレン/アルファ−オレフィンインターポリマーを形成する方法 |
JP2019520447A (ja) * | 2016-05-30 | 2019-07-18 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | エチレン/アルファ−オレフィン/ジエンインターポリマー |
JP6998899B2 (ja) | 2016-06-30 | 2022-01-18 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | エチレン/α-オレフィン/ポリエン系組成物 |
JP2019519660A (ja) * | 2016-06-30 | 2019-07-11 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | エチレン/α−オレフィン/ポリエン系組成物 |
JP2020503410A (ja) * | 2016-12-26 | 2020-01-30 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | エチレン/α−オレフィン/非共役ポリエンインターポリマー組成物およびそれから製造された物品 |
KR20190129999A (ko) * | 2017-03-31 | 2019-11-20 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 올레핀 중합을 위한 비스-바이페닐-페녹시 촉매 |
KR102567217B1 (ko) * | 2017-03-31 | 2023-08-16 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 올레핀 중합을 위한 비스-바이페닐-페녹시 촉매 |
KR20200077875A (ko) * | 2018-12-21 | 2020-07-01 | 주식회사 엘지화학 | 방향족 비닐 화합물-비닐시안 화합물 공중합체의 제조방법 및 이를 포함하는 열가소성 수지 조성물의 제조방법 |
KR102538844B1 (ko) | 2018-12-21 | 2023-06-01 | 주식회사 엘지화학 | 방향족 비닐 화합물-비닐시안 화합물 공중합체의 제조방법 및 이를 포함하는 열가소성 수지 조성물의 제조방법 |
WO2020184421A1 (ja) | 2019-03-12 | 2020-09-17 | 三井化学株式会社 | オレフィン系樹脂、その架橋物およびそれらの製造方法 |
JP2022535647A (ja) * | 2019-03-29 | 2022-08-10 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 熱可塑性加硫物用の油展ペレット形態エチレンα-オレフィンジエンインターポリマー |
JP7463398B2 (ja) | 2019-03-29 | 2024-04-08 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 熱可塑性加硫物用の油展ペレット形態エチレンα-オレフィンジエンインターポリマー |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN104169313A (zh) | 2014-11-26 |
CN104169313B (zh) | 2016-09-21 |
WO2013096573A1 (en) | 2013-06-27 |
ES2835807T3 (es) | 2021-06-23 |
IN2014CN04444A (ja) | 2015-09-04 |
BR112014014855A2 (pt) | 2017-06-13 |
US20150322185A1 (en) | 2015-11-12 |
JP6189325B2 (ja) | 2017-08-30 |
EP2794693B1 (en) | 2020-09-23 |
KR101989206B1 (ko) | 2019-09-24 |
US9422383B2 (en) | 2016-08-23 |
KR20140107263A (ko) | 2014-09-04 |
BR112014014855B1 (pt) | 2022-01-11 |
EP2794693A1 (en) | 2014-10-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6189325B2 (ja) | エチレン/アルファオレフィン/非共役ポリエン共重合体およびその形成方法 | |
RU2643149C2 (ru) | Способы полимеризации для высокомолекулярных полиолефинов | |
KR101688253B1 (ko) | 이중- 또는 다중-헤드 사슬 이동제 및 그의 블록 공중합체의 제조에서의 용도 | |
JP7523447B2 (ja) | 不飽和ポリオレフィンを含む硬化性組成物 | |
CN113454130A (zh) | 遥爪聚烯烃和用于制备遥爪聚烯烃的方法 | |
CN113498414A (zh) | 包括遥爪聚烯烃的可固化组合物 | |
KR102386161B1 (ko) | 에틸렌/알파-올레핀/다이엔 혼성중합체 | |
WO2017048448A1 (en) | Process for making branched epdm and epdm therefrom | |
CN113454091A (zh) | 包括不饱和聚烯烃的可固化组合物 | |
WO2019133699A1 (en) | Capped dual-headed organoaluminum compositions | |
JP6180517B2 (ja) | アルキル化フェノールを使用してエチレン系ポリマーを作製するためのフリーラジカルプロセス | |
KR102671695B1 (ko) | 우수한 용융 특성을 지닌 폴리프로필렌 수지 및 그 제조 방법 | |
JP2004010666A (ja) | エチレン系重合体の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20140617 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20150121 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150929 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160721 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160802 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20161101 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20170110 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170510 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20170517 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170704 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170802 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6189325 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |