JP2015155556A - ラジカル系光硬化型インク組成物 - Google Patents
ラジカル系光硬化型インク組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015155556A JP2015155556A JP2015113726A JP2015113726A JP2015155556A JP 2015155556 A JP2015155556 A JP 2015155556A JP 2015113726 A JP2015113726 A JP 2015113726A JP 2015113726 A JP2015113726 A JP 2015113726A JP 2015155556 A JP2015155556 A JP 2015155556A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ink composition
- meth
- acrylate
- acid
- photopolymerizable compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 114
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 80
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 59
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 54
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 claims abstract description 38
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims abstract description 36
- -1 acrylate compound Chemical class 0.000 claims abstract description 31
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 24
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 16
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 8
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 claims description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 abstract description 12
- 230000008021 deposition Effects 0.000 abstract 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 121
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 77
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 45
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 35
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 25
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 24
- 239000000463 material Substances 0.000 description 20
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 16
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 14
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 14
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 14
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 12
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 11
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 11
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 10
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 10
- ZDQNWDNMNKSMHI-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-prop-2-enoyloxypropoxy)propoxy]propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)COC(C)COCC(C)OC(=O)C=C ZDQNWDNMNKSMHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- FSDNTQSJGHSJBG-UHFFFAOYSA-N piperidine-4-carbonitrile Chemical compound N#CC1CCNCC1 FSDNTQSJGHSJBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 8
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 6
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 6
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 6
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 5
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 5
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 5
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 4
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) isopropoxide Chemical compound CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012463 white pigment Substances 0.000 description 4
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 3
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 3
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 2
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCKZAVNWRLEHIP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-[4-[[4-(2-hydroxy-2-methylpropanoyl)phenyl]methyl]phenyl]-2-methylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(C(=O)C(C)(O)C)=CC=C1CC1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 PCKZAVNWRLEHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 2
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 2
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 2
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 2
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 2
- JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N xanthone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3OC2=C1 JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWQFVUQPHUKAMY-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propoxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 QWQFVUQPHUKAMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDXHBDVTZNMBEW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-hydroxyethoxy)ethanol Chemical compound CCOC(O)COCCO SDXHBDVTZNMBEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- OEYNWAWWSZUGDU-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropane-1,2-diol Chemical compound COC(O)C(C)O OEYNWAWWSZUGDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZZVAVMGKRNEAT-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropane-1,3-diol;3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoic acid Chemical compound OCC(C)(C)CO.OCC(C)(C)C(O)=O CZZVAVMGKRNEAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHYCMHWTYHPIQS-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)-1-methoxyethanol Chemical compound COC(O)COCCO YHYCMHWTYHPIQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPDYIFGHKYLTOM-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoyloxypropoxy)propyl prop-2-enoate Chemical class C=CC(=O)OCC(C)OCC(C)OC(=O)C=C IPDYIFGHKYLTOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUBNJSZGANKUGX-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)-2-[(4-methylphenyl)methyl]-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=C(C)C=C1 PUBNJSZGANKUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropiophenone Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWLHAQYOFMQTHQ-UHFFFAOYSA-N 2-N-[8-[[8-(4-aminoanilino)-10-phenylphenazin-10-ium-2-yl]amino]-10-phenylphenazin-10-ium-2-yl]-8-N,10-diphenylphenazin-10-ium-2,8-diamine hydroxy-oxido-dioxochromium Chemical compound O[Cr]([O-])(=O)=O.O[Cr]([O-])(=O)=O.O[Cr]([O-])(=O)=O.Nc1ccc(Nc2ccc3nc4ccc(Nc5ccc6nc7ccc(Nc8ccc9nc%10ccc(Nc%11ccccc%11)cc%10[n+](-c%10ccccc%10)c9c8)cc7[n+](-c7ccccc7)c6c5)cc4[n+](-c4ccccc4)c3c2)cc1 FWLHAQYOFMQTHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OADIZUFHUPTFAG-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethylhexoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCCCC(CC)COCCOCCO OADIZUFHUPTFAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIOCEWASVZHBTK-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-oxo-2-phenylacetyl)oxyethoxy]ethyl 2-oxo-2-phenylacetate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(=O)OCCOCCOC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 FIOCEWASVZHBTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CC1=CC=CC=C1 RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWDGNKGKLOBESZ-UHFFFAOYSA-N 2-oxooctanal Chemical compound CCCCCCC(=O)C=O MWDGNKGKLOBESZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC=C3SC2=C1 KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- UGVRJVHOJNYEHR-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzophenone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 UGVRJVHOJNYEHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004861 4-isopropyl phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOMZHDJXSYHPKS-DROYEMJCSA-L Amido Black 10B Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC2=CC(S([O-])(=O)=O)=C(\N=N\C=3C=CC=CC=3)C(O)=C2C(N)=C1\N=N\C1=CC=C(N(=O)=O)C=C1 AOMZHDJXSYHPKS-DROYEMJCSA-L 0.000 description 1
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 1
- 229910001369 Brass Inorganic materials 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- HMEKVHWROSNWPD-UHFFFAOYSA-N Erioglaucine A Chemical compound [NH4+].[NH4+].C=1C=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[N+](CC)CC=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=2C(=CC=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=CC=1N(CC)CC1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 HMEKVHWROSNWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010040880 Skin irritation Diseases 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N [(2,6-dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)phosphoryl]-(2,6-dimethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)P(=O)(CC(C)CC(C)(C)C)C(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEEVRZDUPHZSOX-UHFFFAOYSA-N [1-[9-ethyl-6-(2-methylbenzoyl)carbazol-3-yl]ethylideneamino] acetate Chemical compound C=1C=C2N(CC)C3=CC=C(C(C)=NOC(C)=O)C=C3C2=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1C SEEVRZDUPHZSOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006230 acetylene black Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000004931 aggregating effect Effects 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 229940064004 antiseptic throat preparations Drugs 0.000 description 1
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005235 azinium group Chemical group 0.000 description 1
- ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N bis(4-aminophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N)C=C1 ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFVHVYKVRGKLNK-UHFFFAOYSA-N bis(4-methoxyphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(OC)C=C1 RFVHVYKVRGKLNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000010951 brass Substances 0.000 description 1
- 235000012709 brilliant black BN Nutrition 0.000 description 1
- 235000012745 brilliant blue FCF Nutrition 0.000 description 1
- 239000004161 brilliant blue FCF Substances 0.000 description 1
- 125000006226 butoxyethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 235000019241 carbon black Nutrition 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- CZPLANDPABRVHX-UHFFFAOYSA-N cascade blue Chemical compound C=1C2=CC=CC=C2C(NCC)=CC=1C(C=1C=CC(=CC=1)N(CC)CC)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 CZPLANDPABRVHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012663 cationic photopolymerization Methods 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000006231 channel black Substances 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- BPHHNXJPFPEJOF-UHFFFAOYSA-J chembl296966 Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(S([O-])(=O)=O)=C(N)C2=C(O)C(N=NC3=CC=C(C=C3OC)C=3C=C(C(=CC=3)N=NC=3C(=C4C(N)=C(C=C(C4=CC=3)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)O)OC)=CC=C21 BPHHNXJPFPEJOF-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PODOEQVNFJSWIK-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC(OC)=CC(OC)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 PODOEQVNFJSWIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 1
- YCMOBGSVZYLYBZ-UHFFFAOYSA-L disodium 5-[[4-[4-[(2-amino-8-hydroxy-6-sulfonatonaphthalen-1-yl)diazenyl]phenyl]phenyl]diazenyl]-2-hydroxybenzoate Chemical compound NC1=CC=C2C=C(C=C(O)C2=C1N=NC1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)N=NC1=CC=C(O)C(=C1)C(=O)O[Na])S(=O)(=O)O[Na] YCMOBGSVZYLYBZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FTZLWXQKVFFWLY-UHFFFAOYSA-L disodium;2,5-dichloro-4-[3-methyl-5-oxo-4-[(4-sulfonatophenyl)diazenyl]-4h-pyrazol-1-yl]benzenesulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].CC1=NN(C=2C(=CC(=C(Cl)C=2)S([O-])(=O)=O)Cl)C(=O)C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 FTZLWXQKVFFWLY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000006232 furnace black Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-IHWYPQMZSA-N isocrotonic acid Chemical compound C\C=C/C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N isoindolin-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NCC2=C1 PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000006233 lamp black Substances 0.000 description 1
- SXQCTESRRZBPHJ-UHFFFAOYSA-M lissamine rhodamine Chemical compound [Na+].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1S([O-])(=O)=O SXQCTESRRZBPHJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FSPSELPMWGWDRY-UHFFFAOYSA-N m-Methylacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(C)=C1 FSPSELPMWGWDRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003002 pH adjusting agent Substances 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical compound C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940104573 pigment red 5 Drugs 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 230000036556 skin irritation Effects 0.000 description 1
- 231100000475 skin irritation Toxicity 0.000 description 1
- 239000012748 slip agent Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- MDDUHVRJJAFRAU-YZNNVMRBSA-N tert-butyl-[(1r,3s,5z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2-diphenylphosphorylethylidene)-4-methylidenecyclohexyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound C1[C@@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C[C@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C(=C)\C1=C/CP(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MDDUHVRJJAFRAU-YZNNVMRBSA-N 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMMAPXRGRVJYJY-UHFFFAOYSA-J tetrasodium 4-acetamido-5-hydroxy-6-[[7-sulfonato-4-[(4-sulfonatophenyl)diazenyl]naphthalen-1-yl]diazenyl]naphthalene-1,7-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].OC1=C2C(NC(=O)C)=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=CC(S([O-])(=O)=O)=C1N=NC(C1=CC(=CC=C11)S([O-])(=O)=O)=CC=C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 GMMAPXRGRVJYJY-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N thioindigo Chemical compound S\1C2=CC=CC=C2C(=O)C/1=C1/C(=O)C2=CC=CC=C2S1 JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
【解決手段】光重合性化合物として酸触媒であるメタンスルホン酸を含有する(メタ)アクリレート系化合物、及び光重合開始剤を含むラジカル系光硬化型インク組成物であって、該インク組成物の総量に対して10質量%未満であり、かつ、前記光重合性化合物の総量に対して1/200以上である水をさらに含む、ラジカル系光硬化型インク組成物である。
【選択図】なし
Description
一方、一般的な(メタ)アクリレートモノマーを使用したインク組成においては、保存安定性の問題に加えて、析出物が発生するという問題もある。
[1]
光重合性化合物として酸触媒であるメタンスルホン酸を含有する(メタ)アクリレート系化合物、及び光重合開始剤を含むラジカル系光硬化型インク組成物であって、該インク組成物の総量に対して10質量%未満であり、かつ、前記光重合性化合物の総量に対して1/200以上である水をさらに含む、ラジカル系光硬化型インク組成物。
[2]
前記メタンスルホン酸の含有量は、インク組成物の総量に対して、100〜500ppmである、[1]に記載のラジカル系光硬化型インク組成物。
[3]
ラジカル系光硬化型インク組成物の製造方法であって、光重合性化合物と、光重合開始剤と、メタンスルホン酸と、該インク組成物の総量に対して10質量%未満であり、かつ、前記光重合性化合物の総量に対して1/200以上となる量の水と、を少なくとも混合することを含む、ラジカル系光硬化型インク組成物の製造方法。
[4]
前記光重合性化合物と、前記光重合開始剤と、前記メタンスルホン酸と、を予め混合して得た予備混合物に、前記水を添加し混合する、[3]に記載のラジカル系光硬化型インク組成物の製造方法。
[5]
前記メタンスルホン酸の含有量は、インク組成物の総量に対して、100〜500ppmである、[3]又は[4]に記載のラジカル系光硬化型インク組成物の製造方法。
また、本明細書における「オリゴマー」とは、二個〜数十個程度のモノマーが反応することにより合成され、比較的少ない数の繰り返し単位を持ち、かつ、一以上の光重合性基を有する分子を意味する。
本発明の一実施形態は、ラジカル系光硬化型インク組成物に係る。当該インク組成物は、光重合性化合物として酸触媒であるメタンスルホン酸を含有する(メタ)アクリレート系化合物、及び光重合開始剤を含み、含有量が、該インク組成物の総量に対して10質量%未満であり、かつ、前記光重合性化合物の総量に対して1/200以上である水をさらに含む。また、本実施形態のラジカル系光硬化型インク組成物は非水系である。以下、インク組成物に含まれる各成分を詳細に説明する。
本実施形態のインク組成物に含まれる酸触媒は、メタンスルホン酸である必要がある。酸触媒がメタンスルホン酸であることにより、安価にインクを供給でき、且つ着色にも優れる。具体的にいえば、インク組成物にメタンスルホン酸を用いて合成したモノマーを使用することにより、p−トルエンスルホン酸を用いて合成したモノマーを使用した場合と異なり、合成した光重合性化合物が着色したり、副生成物が発生したりすることは殆ど無いといった利点や、酸触媒を使用しない合成法及びその際の精製度と比較して、一層安価に同等のインクを提供できるといった利点がある。
本実施形態のインク組成物は、水を含む。上述のように、本実施形態のインク組成物は非水系(溶剤系)であるが、所定量の水を含有させることにより、析出物の発生を防止でき、保存安定性に優れたインク組成物が得られる。
本実施形態のラジカル系光硬化型インク組成物に含まれる光重合性化合物は、後述する光重合開始剤の作用により光照射時に重合されて、印刷されたインクを硬化させることができる。光重合性化合物は、ラジカル系光硬化型インク組成物に含まれるため、少なくとも光ラジカル重合性化合物を含む。
これらの中でも、硬化速度の観点から、(メタ)アクリル酸のエステル、即ち(メタ)アクリレートがより好ましい。
また、光重合性化合物は、(メタ)アクリレートモノマーに加えて従来公知の(メタ)アクリレートオリゴマーをさらに含んでもよい。
上記の光重合性化合物は、1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。光重合性化合物の含有量は、インク組成物の総量に対して、好ましくは60〜90質量%である。含有量が上記範囲内であると、充分な膜堅牢性を維持しつつ、充分な顔料量や開始剤量を含有することができる。
本実施形態のインク組成物に含まれる光重合開始剤は、光の照射による光重合によって、被記録媒体の表面に存在するインクを硬化させて画像を形成するために用いられる。ここで、光源としては、γ線、β線、電子線、紫外線(UV)、可視光線、及び赤外線が挙げられる。中でも、安全性や光源ランプのコストの観点から、紫外線(UV)が好ましい。光重合開始剤としては、光ラジカル重合開始剤や光カチオン重合開始剤といった公知の重合開始剤を使用することができる。中でも、本実施形態の光硬化型インク組成物はラジカル系であるため、光ラジカル重合開始剤を使用することが好ましい。
本実施形態のインク組成物は、色材をさらに含んでもよい。光重合性化合物の主成分に溶解又は分散できる色材が使用でき、そのような色材は顔料及び染料のうち少なくとも一方である。なお、本実施形態のインク組成物が無色透明のクリアインク組成物である場合には、色材は含まれない。
本実施形態において、色材として顔料を用いることにより、インク組成物の耐候性を向上させることができる。顔料は、無機顔料及び有機顔料のいずれも使用することができる。
無機顔料として、ファーネスブラック、ランプブラック、アセチレンブラック、チャネルブラック等のカーボンブラック(C.I.ピグメントブラック7)類、酸化鉄、及び酸化チタンが挙げられる。
有機顔料として、不溶性アゾ顔料、縮合アゾ顔料、アゾレーキ、キレートアゾ顔料等のアゾ顔料、フタロシアニン顔料、ペリレン及びペリノン顔料、アントラキノン顔料、キナクリドン顔料、ジオキサン顔料、チオインジゴ顔料、イソインドリノン顔料、キノフタロン顔料等の多環式顔料、染料キレート(例えば、塩基性染料型キレート、酸性染料型キレート等)、染色レーキ(塩基性染料型レーキ、酸性染料型レーキ)、ニトロ顔料、ニトロソ顔料、アニリンブラック、及び昼光蛍光顔料が挙げられる。
マゼンタインクに使用される顔料としては、C.I.ピグメントレッド5、7、9、12、22、38、48(Ca)、48(Mn)、57(Ca)、57:1、63:1、1
01、112、122、123、144、146、168、184、185、188、202、209、C.I.ピグメントバイオレット19等が挙げられる。
シアンインクに使用される顔料としては、C.I.ピグメントブルー1、2、3、15:3、15:4、60、16、22が挙げられる。
ブラックインクに使用される顔料としては、C.I.ピグメントブラック7等が挙げられる。
その他には、オレンジインクとして、C.I.ピグメントオレンジ−16、36、38、グリーンインクとして、C.I.ピグメントグリーン−7、36が挙げられる。
白色有機顔料としては、特開平11−129613号に示される有機化合物塩や特開平11−140365号、特開2001−234093に示されるアルキレンビスメラミン誘導体が挙げられる。白色有機顔料の具体的な商品としては、ShigenoxOWP、ShigenoxOWPL、ShigenoxFWP、ShigenoxFWG、ShigenoxUL、及びShigenoxU(以上、ハッコールケミカル社製、何れも商品名)などが挙げられる。
白色顔料の具体例として、例えば、C.I.ピグメントホワイト6、18、21が挙げられる。
本実施形態において、色材として染料を用いることにより、インクの低粘度化が一層容易になり、かつ、顔料の付着や分散性の低下による吐出不良を防止できる。染料としては、特に限定されることなく、酸性染料、直接染料、反応性染料、及び塩基性染料が使用可能である。染料として、例えば、C.I.アシッドイエロー17,23,42,44,79,142、C.I.アシッドレッド52,80,82,249,254,289、C.I.アシッドブルー9,45,249、C.I.アシッドブラック1,2,24,94、C.I.フードブラック1,2、C.I.ダイレクトイエロー1,12,24,33,50,55,58,86,132,142,144,173、C.I.ダイレクトレッド1,4,9,80,81,225,227、C.I.ダイレクトブルー1,2,15,71,86,87,98,165,199,202、C.I.ダイレクドブラック19,38,51,71,154,168,171,195、C.I.リアクティブレッド14,32,55,79,249、C.I.リアクティブブラック3,4,35が挙げられる。
本実施形態のインク組成物は、上記に挙げた成分以外の成分を含んでもよい。このような成分としては、特に制限されないが、例えば従来公知の、溶剤、重合促進剤、熱重合禁止剤、及びスリップ剤、並びにその他の添加剤があり得る。上記のその他の添加剤として、例えば従来公知の、浸透促進剤、湿潤剤(保湿剤)、定着剤、防黴剤、防腐剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、キレート剤、pH調整剤、及び増粘剤が挙げられる。
被記録媒体として、例えば、非吸収性又は吸収性の被記録媒体が挙げられる。本実施形態のインク組成物は、インク組成物の浸透が困難な非吸収性被記録媒体から、インク組成物の浸透が容易な吸収性被記録媒体まで、様々な吸収性能を持つ被記録媒体に幅広く適用できる。
本発明の一実施形態は、ラジカル系光硬化型インク組成物の製造方法に係る。当該製造方法は、光重合性化合物と、光重合開始剤と、メタンスルホン酸と、含水量が、インク組成物の総量に対して10質量%未満であり、かつ、前記光重合性化合物の総量に対して1/200以上となる量の水と、を少なくとも混合することを含む。
後述の実施例、比較例、及び参考例において使用した成分は、以下の通りである。
〔光重合性化合物〕
・ジプロピレングリコールジアクリレート(2官能モノマー、表1ではDPGDAと略記した。)
・トリプロピレングリコールジアクリレート(2官能モノマー、表1ではTPGDAと略記した。)
攪拌機、温度計を取り付けた1L容フラスコに、ジプロピレングリコールを200g、トルエンを270g添加し、60℃で加温した。そのまま攪拌を2時間続けた後得られた液を、攪拌機、温度計、空気導入管、Dean−Starkトラップ、及び冷却管を取り付けた1L容フラスコに入れ、さらにアクリル酸を430g、メタンスルホン酸を30g、ハイドロキノンモノメチルエーテルを0.4g添加した。系内は53kPaとし、乾燥空気を100mL/分の導入速度で吹き込みながら昇温した。反応と共に生成する水を除去しながら反応温度が90℃になるよう圧力を調節しながら反応を行った。3時間後、理論量の水が留出したため、ガスクロマトグラフィー分析を行ったところ、反応生成物であるジプロピレングリコールジアクリレートの面積率(%)が97%であったので反応を終了した。得られた反応液を冷却し、40℃以下になったところで17質量%食塩水を100g添加し、300rpmで攪拌した。有機層を分液ロートに移し、10%水酸化ナトリウム水溶液で洗浄して過剰なメタクリル酸を除去した。水層を除去した後、有機層をさらに17質量%食塩水300gで洗浄して水層のpHを8とした。有機層を1L容ナス型フラスコにとり、ロータリーエバポレーターを用いてトルエンを減圧下で留去してから、吸引ろ過によりナスフラスコ内液をろ過して目的とするジプロピレングリコールジアクリレートを得た(収率89%)。
なお、DPGDA−1は、酸触媒として用いたメタンスルホン酸を含むものであった。
攪拌機、温度計を取り付けた1L容フラスコに、ジプロピレングリコールを200g、トルエンを270g添加し、60℃で加温した。そのまま攪拌を2時間続けた後得られた液を、攪拌機、温度計、空気導入管、Dean−Starkトラップ、及び冷却管を取り付けた1L容フラスコに入れ、さらにアクリル酸を430g、p−トルエンスルホン酸を60g、ハイドロキノンモノメチルエーテルを0.4g添加した。系内は53kPaとし、乾燥空気を100mL/分の導入速度で吹き込みながら昇温した。反応と共に生成する水を除去しながら反応温度が90℃になるよう圧力を調節しながら反応を行った。3時間後、理論量の水が留出したため、ガスクロマトグラフィー分析を行ったところ、反応生成物であるジプロピレングリコールジアクリレートの面積率(%)が97%であったので反応を終了した。得られた反応液を冷却し、40℃以下になったところで17質量%食塩水を100g添加し、300rpmで攪拌した。有機層を分液ロートに移し、10%水酸化ナトリウム水溶液で洗浄して過剰なメタクリル酸を除去した。水層を除去した後、有機層をさらに17質量%食塩水300gで洗浄して水層のpHを8とした。有機層を1L容ナス型フラスコにとり、ロータリーエバポレーターを用いてトルエンを減圧下で留去してから、吸引ろ過によりナスフラスコ内液をろ過して目的とするジプロピレングリコールジアクリレートを得た(収率82%)。
なお、DPGDA−2は、酸触媒として用いたp−トルエンスルホン酸を含むものであった。
攪拌機、温度計を取り付けた1L容フラスコに、ジプロピレングリコールを200g、アクリル酸メチルを660g添加し、60℃で加温した。そのまま攪拌を2時間続けた後、吸引ろ過により不溶分を除去した。得られたろ液を、攪拌機、温度計、空気導入管、及び精留塔(15段)を取り付けた1L容フラスコに入れ、さらにハイドロキノンモノメチルエーテルを0.22g添加して圧力を40kPaに調節し、乾燥空気を100mL/分の導入速度で吹き込みながら過熱還流し、系内の水分を除去した。次いでオルトチタン酸イソプロピルを6.0g加えて反応を開始させた。反応時は系内圧力を69kPaに調節した。反応液を加熱還流し、精留塔上部の温度(塔頂温度)を監視していると、生成するメタノールとアクリル酸メチルの共沸点に近づいたので、塔頂温度が60℃になるように還流比を調節してメタノールをアクリル酸メチルの共沸物として留去しながら反応を行った。触媒である上記オルトチタン酸イソプロピルを加えて2時間ほど経過したころから塔頂温度が上昇し始め、最終的には80℃まで上昇したので、還流比を徐々に大きくして反応を続けた。反応開始から3時間後の反応液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、反応性生物であるジプロピレングリコールジアクリレートの面積率(%)が97%以上になっていたので反応を終了した。得られた反応液を冷却し、反応液の温度が75℃となったところで、17質量%食塩水100gを加えて触媒を加水分解した。30分静置した後、デカンテーションにより有機層を1L容ナス型フラスコにとり、ロータリーエバポレーターを用いて過剰なメタクリル酸メチルを減圧下で留去してから、吸引ろ過によりナスフラスコ内液をろ過して目的とするジプロピレングリコールジアクリレートを得た(収率79%)。
なお、酸触媒を用いずにジプロピレングリコールジアクリレートを合成したので、DPGDA−3は、当然に酸触媒を含まないものであった。
攪拌機、温度計を取り付けた1L容フラスコに、トリプロピレングリコールを280g、トルエンを270g添加し、60℃で加温した。そのまま攪拌を2時間続けた後得られた液を、攪拌機、温度計、空気導入管、Dean−Starkトラップ、及び冷却管を取り付けた1L容フラスコに入れ、さらにアクリル酸を430g、メタンスルホン酸を30g、ハイドロキノンモノメチルエーテルを0.4g添加した。系内は53kPaとし、乾燥空気を100mL/分の導入速度で吹き込みながら昇温した。反応と共に生成する水を除去しながら反応温度が90℃になるよう圧力を調節しながら反応を行った。3時間後、理論量の水が留出したため、ガスクロマトグラフィー分析を行ったところ、反応生成物であるトリプロピレングリコールジアクリレートの面積率(%)が97%であったので反応を終了した。得られた反応液を冷却し、40℃以下になったところで17質量%食塩水を100g添加し、300rpmで攪拌した。有機層を分液ロートに移し、10%水酸化ナトリウム水溶液で洗浄して過剰なメタクリル酸を除去した。水層を除去した後、有機層をさらに17質量%食塩水300gで洗浄して水層のpHを8とした。有機層を1L容ナス型フラスコにとり、ロータリーエバポレーターを用いてトルエンを減圧下で留去してから、吸引ろ過によりナスフラスコ内液をろ過して目的とするトリプロピレングリコールジアクリレートを得た(収率88%)。
なお、TPGDA−1は、酸触媒として用いたメタンスルホン酸を含むものであった。
攪拌機、温度計を取り付けた1L容フラスコに、トリプロピレングリコールを280g、トルエンを270g添加し、60℃で加温した。そのまま攪拌を2時間続けた後得られた液を、攪拌機、温度計、空気導入管、Dean−Starkトラップ、及び冷却管を取り付けた1L容フラスコに入れ、さらにアクリル酸を430g、p−トルエンスルホン酸を60g、ハイドロキノンモノメチルエーテルを0.4g添加した。系内は53kPaとし、乾燥空気を100mL/分の導入速度で吹き込みながら昇温した。反応と共に生成する水を除去しながら反応温度が90℃になるよう圧力を調節しながら反応を行った。3時間後、理論量の水が留出したため、ガスクロマトグラフィー分析を行ったところ、反応生成物であるトリプロピレングリコールジアクリレートの面積率(%)が97%であったので反応を終了した。得られた反応液を冷却し、40℃以下になったところで17質量%食塩水を100g添加し、300rpmで攪拌した。有機層を分液ロートに移し、10%水酸化ナトリウム水溶液で洗浄して過剰なメタクリル酸を除去した。水層を除去した後、有機層をさらに17質量%食塩水300gで洗浄して水層のpHを8とした。有機層を1L容ナス型フラスコにとり、ロータリーエバポレーターを用いてトルエンを減圧下で留去してから、吸引ろ過によりナスフラスコ内液をろ過して目的とするトリプロピレングリコールジアクリレートを得た(収率81%)。
なお、TPGDA−2は、酸触媒として用いたp−トルエンスルホン酸を含むものであった。
攪拌機、温度計を取り付けた1L容フラスコに、トリプロピレングリコールを280g、アクリル酸メチルを660g添加し、60℃で加温した。そのまま攪拌を2時間続けた後、吸引ろ過により不溶分を除去した。得られたろ液を、攪拌機、温度計、空気導入管、及び精留塔(15段)を取り付けた1L容フラスコに入れ、さらにハイドロキノンモノメチルエーテルを0.22g添加して圧力を40kPaに調節し、乾燥空気を100mL/分の導入速度で吹き込みながら過熱還流し、系内の水分を除去した。次いでオルトチタン酸イソプロピルを6.0g加えて反応を開始させた。反応時は系内圧力を69kPaに調節した。反応液を加熱還流し、精留塔上部の温度(塔頂温度)を監視していると、生成するメタノールとアクリル酸メチルの共沸点に近づいたので、塔頂温度が60℃になるように還流比を調節してメタノールをアクリル酸メチルの共沸物として留去しながら反応を行った。触媒である上記オルトチタン酸イソプロピルを加えて2時間ほど経過したころから塔頂温度が上昇し始め、最終的には80℃まで上昇したので、還流比を徐々に大きくして反応を続けた。反応開始から3時間後の反応液をガスクロマトグラフィー分析したところ、反応性生物であるトリプロピレングリコールジアクリレートの面積率(%)が97%以上になっていたので反応を終了した。得られた反応液を冷却し、反応液の温度が75℃となったところで、17質量%食塩水100gを加えて触媒を加水分解した。30分静置した後、デカンテーションにより有機層を1L容ナス型フラスコにとり、ロータリーエバポレーターを用いて過剰なメタクリル酸メチルを減圧下で留去してから、吸引ろ過によりナスフラスコ内液をろ過して目的とするトリプロピレングリコールジアクリレートを得た(収率77%)。
なお、酸触媒を用いずにトリプロピレングリコールジアクリレートを合成したので、TPGDA−3は、当然に酸触媒を含まないものであった。
・IRGACURE 819(チバジャパン社製)
・DAROCUR TPO(チバジャパン社製)
・DETX−S(日本化薬社製)
〔顔料〕
・C.I.ピグメントブラック−7(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、表1ではピグメントブラック−7と略記した。)
〔分散剤〕
・ポリオキシアルキレンポリアルキレンポリアミン(表1では分散剤と略記した。)
〔水〕
・超純水
〔インク組成物の製造〕
下記表1に記載の成分を、表1に記載の組成(単位:質量%)となるように添加し、これを高速水冷式撹拌機により撹拌することにより、ブラック色のUV硬化型インク組成物を得た。
〔インク組成物の製造〕
下記表3に記載の成分を、表3に記載の組成(単位:質量%)となるように添加し、これを高速水冷式撹拌機により撹拌することにより、UV硬化型のクリアインク組成物を得た。実施例11〜13、比較例6〜10においては、全ての成分を一度に添加して混合した。
以下は、実施例1〜13、比較例1〜10、及び参考例1において共通の事項である。
インク組成物をボトルに入れた状態で、60℃で1週間放置した。その後、室温(RT)にて1週間静置し、孔径が10μmの金属フィルター上に10ccろ集した。フィルター上をフーリエ変換赤外分光(FTIR)観察し、ろ集物の内容を確認した。評価基準は下記A〜Cのとおりである。評価結果は、実施例1〜10、比較例1〜5、及び参考例1については下記表2に示し、実施例11〜13及び比較例6〜10については下記表4に示した。
A:スルホン酸塩は確認されなかった。
B:スルホン酸塩が確認された。ろ集において10ccのインクを全て通過させることが出来た。
C:スルホン酸塩が確認された。ろ集において析出物によるフィルター詰まりによって10ccのインクを全て通過させることが出来なかった。
顔料の凝集評価は、インク組成物中に分散する顔料の粒度(平均粒径)を測定することにより評価した。平均粒径は、日機装社(NIKKISO CO., LTD.)製のMicrotrac UPAにより測定し、表1中のそれぞれの組成において水未添加インクを作成し、それと比較することで評価した。評価基準は下記A〜Cのとおりである。評価結果は、実施例1〜10、比較例1〜5、及び参考例1については下記表2に示し、実施例11〜13及び比較例6〜10については下記表4に示した。
A:対応する水未添加インクに比べて平均粒径の変化は2倍未満であった。
B:対応する水未添加インクに比べて平均粒径が2倍以上に上昇した。
C:顔料の凝集による沈降が発生した。
印刷方法は、下記のとおりである。
上記のように製造したインク組成物を分けて、一方を60℃で1週間保管し、他方を常温で1週間保管した。その後、これらを印刷硬化して記録物を作製した。60℃で保管したインク組成物から得られた記録物と、常温で保管したインク組成物から得られた記録物との間で、記録物上の塗膜(硬化層)の色差(ΔE*)を測色計(Eye−One(Gretag社製)を用いて測定し、評価を行った。評価基準は下記A〜Cのとおりである。評価結果は、実施例1〜10、比較例1〜5、及び参考例1については下記表2に示し、実施例11〜13及び比較例6〜10については下記表4に示した。
A:ΔE*が1未満
B:ΔE*が1以上1.5未満
C:ΔE*が1.5以上
なお、補足的に述べておくと、メタンスルホン酸を用いて合成した光重合性化合物は収率として優れるものの、メタンスルホン酸を酸触媒として用いた合成法は、従来技術において析出の問題がある。逆に、酸触媒を用いない合成法は析出の問題はないものの、酸触媒を含有しない光重合性化合物は収率が劣るという問題がある。
なお、収率の点では、p−トルエンスルホン酸を用いて合成した光重合性化合物は、酸触媒以外の触媒を用いて合成した光重合性化合物よりも優れ、メタンスルホン酸を用いて合成した光重合性化合物よりも劣ることが判明した。また、p−トルエンスルホン酸を酸触媒として用いた合成法は、メタンスルホン酸を酸触媒として用いた合成法の場合よりも析出物が発生しにくいものの、酸触媒以外の触媒を用いた合成法の場合よりも析出物が発生しやすいことがわかった。
Claims (5)
- 光重合性化合物として酸触媒であるメタンスルホン酸を含有する(メタ)アクリレート系化合物、及び光重合開始剤を含むラジカル系光硬化型インク組成物であって、
該インク組成物の総量に対して10質量%未満であり、かつ、前記光重合性化合物の総量に対して1/200以上である水をさらに含む、ラジカル系光硬化型インク組成物。 - 前記メタンスルホン酸の含有量は、インク組成物の総量に対して、100〜500ppmである、請求項1に記載のラジカル系光硬化型インク組成物。
- ラジカル系光硬化型インク組成物の製造方法であって、
光重合性化合物と、
光重合開始剤と、
メタンスルホン酸と、
該インク組成物の総量に対して10質量%未満であり、かつ、前記光重合性化合物の総量に対して1/200以上となる量の水と、を少なくとも混合することを含む、ラジカル系光硬化型インク組成物の製造方法。 - 前記光重合性化合物と、前記光重合開始剤と、前記メタンスルホン酸と、を予め混合して得た予備混合物に、前記水を添加し混合する、請求項3に記載のラジカル系光硬化型インク組成物の製造方法。
- 前記メタンスルホン酸の含有量は、インク組成物の総量に対して、100〜500ppmである、請求項3又は4に記載のラジカル系光硬化型インク組成物の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015113726A JP5979280B2 (ja) | 2015-06-04 | 2015-06-04 | ラジカル系光硬化型インク組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015113726A JP5979280B2 (ja) | 2015-06-04 | 2015-06-04 | ラジカル系光硬化型インク組成物 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014061991A Division JP5761413B2 (ja) | 2014-03-25 | 2014-03-25 | ラジカル系光硬化型インク組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015155556A true JP2015155556A (ja) | 2015-08-27 |
JP5979280B2 JP5979280B2 (ja) | 2016-08-24 |
Family
ID=54775025
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015113726A Expired - Fee Related JP5979280B2 (ja) | 2015-06-04 | 2015-06-04 | ラジカル系光硬化型インク組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5979280B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2021517186A (ja) * | 2018-03-27 | 2021-07-15 | サン・ケミカル・コーポレーション | 開裂型光開始剤を含むuv硬化性組成物 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005200560A (ja) * | 2004-01-16 | 2005-07-28 | Konica Minolta Medical & Graphic Inc | インクジェットインク |
JP5761413B2 (ja) * | 2014-03-25 | 2015-08-12 | セイコーエプソン株式会社 | ラジカル系光硬化型インク組成物 |
-
2015
- 2015-06-04 JP JP2015113726A patent/JP5979280B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005200560A (ja) * | 2004-01-16 | 2005-07-28 | Konica Minolta Medical & Graphic Inc | インクジェットインク |
JP5761413B2 (ja) * | 2014-03-25 | 2015-08-12 | セイコーエプソン株式会社 | ラジカル系光硬化型インク組成物 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2021517186A (ja) * | 2018-03-27 | 2021-07-15 | サン・ケミカル・コーポレーション | 開裂型光開始剤を含むuv硬化性組成物 |
JP7330999B2 (ja) | 2018-03-27 | 2023-08-22 | サン・ケミカル・コーポレーション | 開裂型光開始剤を含むuv硬化性組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5979280B2 (ja) | 2016-08-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6024112B2 (ja) | 光硬化型インクジェット記録用インク組成物及びこれを用いたインクジェット記録方法 | |
JP5685849B2 (ja) | 紫外線硬化型インクジェットインク組成物およびインクジェット記録方法 | |
JP5685965B2 (ja) | 光硬化インクジェットインク組成物 | |
JP6134090B2 (ja) | 紫外線硬化型インクジェット用インク組成物 | |
JP6300428B2 (ja) | 光硬化型インクジェット記録用インク組成物及び記録方法 | |
JP5895361B2 (ja) | 光硬化型インク組成物 | |
JP5545533B2 (ja) | ラジカル系光硬化型インク組成物 | |
JP5790217B2 (ja) | 記録方法 | |
CN115989288B (zh) | 紫外线固化型喷墨油墨 | |
JP2012219255A (ja) | 紫外線硬化型インク組成物、記録方法 | |
JP5812399B2 (ja) | 顔料組成物、光硬化型インクジェット記録用インク組成物、インクジェット記録方法 | |
JP5979280B2 (ja) | ラジカル系光硬化型インク組成物 | |
JP7491353B2 (ja) | 光硬化型インクジェットインクセット及びこれを用いたインクジェット記録方法 | |
JP6011600B2 (ja) | 光硬化インクジェットインク組成物 | |
JP5761413B2 (ja) | ラジカル系光硬化型インク組成物 | |
JP6265286B2 (ja) | 紫外線硬化型インクジェット用インク組成物 | |
JP6075429B2 (ja) | 紫外線硬化型インクジェット用インク組成物 | |
JP6897844B2 (ja) | 光硬化型インクジェットインクセット及びこれを用いたインクジェット記録方法 | |
JP6318111B2 (ja) | 光重合開始剤、及びそれを用いた、インク組成物、インクセット及び画像形成方法 | |
JP2013071975A (ja) | 光硬化型インクジェット記録用インク組成物及びこれを用いたインクジェット記録方法 | |
JP6702348B2 (ja) | インクジェット記録方法 | |
JP6269748B2 (ja) | 光硬化型インクジェット記録用インク組成物及びこれを用いたインクジェット記録方法 | |
CN116133864A (zh) | 紫外线固化型喷墨油墨组及印刷物的制造方法 | |
JP2016089123A (ja) | 光硬化型インク組成物及びインクジェット記録方法 | |
JP2016147974A (ja) | 組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150626 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150626 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160414 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A132 Effective date: 20160419 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160608 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160628 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160711 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5979280 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |