JP2015110774A - アミノ酸発生剤を含むポリシロキサン組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)成分、(B)成分及び(C)成分を含有する被膜形成組成物。(A)成分:アミノ酸保護基として窒素にt−ブトキシカルボニル基又は9−フルオニルメトキシカルボニル基を結合しており、該保護基が脱離し、アミノ酸を発生するアミノ酸誘導体(B)成分:加水分解性シラン、その加水分解物、その加水分解縮合物又はそれらの混合物(C)成分:溶剤
【選択図】図1
Description
そこで、ポリシロキサンワニスの保存安定性を良好に保持しながら、製膜・焼成時にSi−OHを著しく消化させたポリシロキサン膜を形成させることができるポリシロキサン組成物が求められている。
また、ポリシロキサンと有機系架橋剤を含む硬化性樹脂組成物が開示されている(特許文献2〜4参照)。
また、アミノ酸発生剤は電子材料分野で用いる時、新規な作用効果を発現することを見出した。
すなわち、本発明は第1観点として、保護基が脱離しアミノ酸を生成するアミノ酸発生剤。
第2観点として、熱により保護基が脱離しアミノ酸を生成する熱アミノ酸発生剤。
第3観点として、光により保護基が脱離しアミノ酸を生成する光アミノ酸発生剤。
第4観点として、前記アミノ酸発生剤が、下記式(1):
基を表し、R2は単結合、アルキレン基、又はアリーレン基を表す。また、R1とR2は互
いに結合するアミノ基の窒素原子と一緒になって環状構造を形成していても良く、Tは単結合又は(k+2L+n+m)価の有機基であって、該有機基はアミノ基、チオール基又はカルボニル基を含んでいても良い炭素原子数1乃至10のアルキル基又は炭素原子数6乃至40のアリール基である。さらに、kは1乃至4の整数であり、Lは0乃至2の整数であり、nは0乃至2の整数であり、mは1乃至4の整数である。)で表される、第4観点に記載のアミノ酸発生剤。
第7観点として、前記保護基Dがt−ブトキシカルボニル基又は9−フルオレニルメトキシカルボニル基である、第4観点に記載のアミノ酸発生剤。
第8観点として、前記アミノ酸発生剤が、下記式(2−1)乃至式(2−22)(Dはアミノ基の保護基を表す。)から選ばれる少なくとも一種の化合物である、第1観点乃至第3観点のうちいずれか一項に記載のアミノ酸発生剤。
第10観点として、(A)成分、(B)成分及び(C)成分を含有する被膜形成組成物。
(A)成分:第1観点乃至第8観点のうちいずれか一項に記載のアミノ酸発生剤
(B)成分:加水分解性シラン、その加水分解物、その加水分解縮合物又はそれらの混合物
(C)成分:溶剤
第11観点として、前記(B)成分が、下記式(3)及び下記式(4)からなる群より選ばれる少なくとも一種の加水分解性シラン、それらの加水分解物、それらの加水分解縮合物又はそれらの混合物である、第10観点に記載の被膜形成組成物。
、アルケニル基又はエポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メルカプト基、アミノ基、カルボキシル基、リン酸基、アミド基、ニトロ基、アシル基、スルホン基、シアノ基、若しくはそれらの組み合わせを有する有機基であり、且つSi−C結合によりケイ素原子と結合しているものを表す。また、R4はアルコキシ基、アシルオキシ基又はハロ
ゲン原子を表し、aは0乃至3の整数を表す。)
、アルケニル基又はエポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メルカプト基、アミノ基、カルボキシル基、リン酸基、アミド基、ニトロ基、アシル基、スルホン基、シアノ基、若しくはそれらの組み合わせを有する有機基であり、且つSi−C結合によりケイ素原子と結合しているものを表す。また、R6はアルコキシ基、アシルオキシ基又はハロ
ゲン原子を表し、Yはアルキレン基又はアリーレン基を表し、bは0又は1の整数を表し、cは0又は1の整数を表す。)
第13観点として、更に、(D)成分として架橋性化合物を含有する、第10観点乃至第12観点のうちいずれか一項に記載の被膜形成組成物。
第14観点として、(D)成分が、下記式(D−1)で表される官能基を分子内に少なくとも2つ有する架橋性化合物を含有する、第13観点に記載の被膜形成組成物。
基又はアルケニル基又は下記式(D−3)で表される官能基を表し、また、R7は水素原
子又は上記式(D−1)で表される官能基を表し、分子内に上記式(D−1)で表される官能基を2乃至6個有する。]
(D−1)で表される官能基を2乃至4個有する。}
第17観点として、第9観点乃至第15観点のうちいずれか一項に記載の被膜形成組成物から作製された膜を備えた電荷結合素子(CCD)又は相補性金属酸化膜半導体(CMOS)からなる固体撮像素子。
第18観点として、第9観点乃至第15観点のうちいずれか一項に記載の被膜形成組成物から作製された膜をカラーフィルター上の平坦化層として備えた固体撮像素子。
第19観点として、第9観点乃至第15観点のうちいずれか一項に記載の被膜形成組成物から作製された膜をマイクロレンズ上の平坦化層又はコンフォーマル層として備えた固体撮像素子。
また、本発明は、上記第10観点乃至第19観点のうち、好ましい態様のものとして、[1]乃至[12]を提供する。
[1](A)成分、(B)成分及び(C)成分を含有する被膜形成組成物。
(A)成分:下記式(2−1)乃至式(2−22)(Dはアミノ基の保護基であって、t−ブトキシカルボニル基又は9−フルオレニルメトキシカルボニル基を表す。)から選ばれる少なくとも一種の、保護基が脱離しアミノ酸を生成するアミノ酸発生剤
(C)成分:溶剤
[2]前記アミノ酸発生剤が熱により保護基が脱離しアミノ酸を生成する熱アミノ酸発生剤である、[1]に記載の被膜形成組成物。
[3]前記アミノ酸発生剤が光により保護基が脱離しアミノ酸を生成する光アミノ酸発生剤である、[1]に記載の被膜形成組成物。
[4]前記(B)成分が、下記式(3)及び下記式(4)からなる群より選ばれる少なくとも一種の加水分解性シラン、それらの加水分解物、それらの加水分解縮合物又はそれらの混合物である、[1]乃至[3]のいずれか1つに記載の被膜形成組成物。
、アルケニル基又はエポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メルカプト基、アミノ基、カルボキシル基、リン酸基、アミド基、ニトロ基、アシル基、スルホン基、シアノ基、若しくはそれらの組み合わせを有する有機基であり、且つSi−C結合によりケイ素原子と結合しているものを表す。また、R4はアルコキシ基、アシルオキシ基又はハロ
ゲン原子を表し、aは0乃至3の整数を表す。)
、アルケニル基又はエポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メルカプト基、アミノ基、カルボキシル基、リン酸基、アミド基、ニトロ基、アシル基、スルホン基、シアノ基、若しくはそれらの組み合わせを有する有機基であり、且つSi−C結合によりケイ素原子と結合しているものを表す。また、R6はアルコキシ基、アシルオキシ基又はハロ
ゲン原子を表し、Yはアルキレン基又はアリーレン基を表し、bは0又は1の整数を表し、cは0又は1の整数を表す。)
[5]前記(B)成分が、上記式(3)のaが0乃至2となる群より選ばれる少なくとも一種の加水分解性シラン、その加水分解物、その加水分解縮合物又はそれらの混合物である、[4]に記載の被膜形成組成物。
[6]更に、(D)成分として架橋性化合物を含有する、[1]乃至[5]のうちいずれか一つに記載の被膜形成組成物。
[7](D)成分が、下記式(D−1)で表される官能基を分子内に少なくとも2つ有する架橋性化合物を含有する、[6]に記載の被膜形成組成物。
[8](D)成分が、下記式(D−2)で表される架橋性化合物又は下記式(D−4)で表される架橋性化合物である、[6]に記載の被膜形成組成物。
基又はアルケニル基又は下記式(D−3)で表される官能基を表し、また、R7は水素原
子又は上記式(D−1)で表される官能基を表し、分子内に上記式(D−1)で表される官能基を2乃至6個有する。]
(D−1)で表される官能基を2乃至4個有する。}
[9][1]乃至[8]のうちいずれか一つに記載の被膜形成組成物から作製された膜を備える電子デバイス。
[10][1]乃至[8]のうちいずれか一つに記載の被膜形成組成物から作製された膜を備えた電荷結合素子(CCD)又は相補性金属酸化膜半導体(CMOS)からなる固体撮像素子。
[11][1]乃至[8]のうちいずれか一つに記載の被膜形成組成物から作製された膜をカラーフィルター上の平坦化層として備えた固体撮像素子。
[12][1]乃至[8]のうちいずれか一つに記載の被膜形成組成物から作製された膜をマイクロレンズ上の平坦化層又はコンフォーマル層として備えた固体撮像素子。
また、アミノ酸発生剤及びそれを含むポリシロキサン組成物を用いた被膜形成組成物は、製膜後、焼成又は光照射する際に外部エネルギーとして熱又は光が加わると、アミノ酸発生剤のアミノ基の保護基が外れ、生じたアミノ酸がポリシロキサンの重縮合を促進し、未反応のSi−OHが残留することなく、堅牢な膜を形成することができる。
さらに、アミノ酸発生剤及びそれを含むポリシロキサン組成物を用いた被膜形成組成物を用いて作製される被膜は、焼成時又は光照射時に未反応のSi−OHが消化しているため、電子デバイス、特に固体撮像素子の一部材とした時に、後工程で高温でのエージング試験をした際などに残留したSi−OHが再び重縮合し、脱水することで脱ガスを引き起こすことがなく、電子デバイスの信頼性を著しく向上できる。
また、本発明のアミノ酸発生剤を含む被膜形成組成物を用いて作製される被膜は、露光時に重縮合を著しく促進させるため、任意の露光装置を用いた際の露光量を低減させることができる。露光量の低減は膜作製のタクトタイムを短縮させ、デバイス製造のスループットを向上させることができる。また、本発明のアミノ酸発生剤を含むポリシロキサン組成物は露光によって重縮合を促進させるため、従来の高温硬化タイプのポリシロキサンで達成できなかったフレキシブル基材などへ適用することができる。
本発明のアミノ酸発生剤及びそれを含むポリシロキサン組成物は、アミノ酸発生剤の種類を変更することで、ポリシロキサンワニス時及び焼成時のpHをコントロールできることから製造するデバイス種と各種の焼成プロセスに対応したポリシロキサン組成物の設計が可能であり、プロセスマージンを拡大できるため、電子デバイス、特に固体撮像素子の一部材として好適に用いることができる。
また、本発明では有機系架橋性化合物を含有するポリシロキサン組成物は、当該有機系架橋性化合物がシロキサン末端のシラノール基との反応に関与し得られたポリシロキサンの急激な体積収縮を抑制し、膜の回復率(被膜性)を向上させることで、例えば、via内の埋め込み性を向上させデバイスの信頼性を向上させることができる。
さらに、ポリシロキサンと有機系架橋性化合物を含む組成物に硬化促進剤としてアミノ
酸発生剤を含有させることで、ポリシロキサンの効果促進と得られらポリシロキサン硬化物のスリット及びクラック防止の両方の効果が得られる。
当該アミノ酸発生剤としては、例えば、加熱時の熱により保護基が脱離してシラノールの硬化促進成分であるアミノ酸を生成する熱アミノ酸発生剤と、露光等の作用により保護基が脱離してシラノールの硬化促進成分であるアミノ酸を生成する光アミノ酸発生剤がある。
レニルメトキシカルボニル基が好ましい。
)又はアルキレン基を表し、R2は単結合、アルキレン基又はアリーレン基を表す。また
、R1とR2は互いに結合するアミノ基の窒素原子と一緒になって環状構造を形成していても良く、Tは単結合又は(k+2L+n+m)価の有機基であって、該有機基はアミノ基、チオール基又はカルボニル基を含んでいても良い炭素原子数1乃至10のアルキル基又は炭素原子数6乃至40のアリール基である。Tが単結合の時はTに直接結合する(=N−D)基と(−OH)基は存在せず、カルボキシル基とR2の結合が形成している。kは
1乃至4の整数であり、Lは0乃至2の整数であり、nは0乃至2の整数であり、mは1乃至4の整数である。
ル基、n−ヘキシル基、1−メチル−n−ペンチル基、2−メチル−n−ペンチル基、3−メチル−n−ペンチル基、4−メチル−n−ペンチル基、1,1−ジメチル−n−ブチル基、1,2−ジメチル−n−ブチル基、1,3−ジメチル−n−ブチル基、2,2−ジメチル−n−ブチル基、2,3−ジメチル−n−ブチル基、3,3−ジメチル−n−ブチル基、1−エチル−n−ブチル基、2−エチル−n−ブチル基、1,1,2−トリメチル−n−プロピル基、1,2,2−トリメチル−n−プロピル基、1−エチル−1−メチル−n−プロピル基、1−エチル−2−メチル−n−プロピル基、シクロヘキシル基、1−メチル−シクロペンチル基、2−メチル−シクロペンチル基、3−メチル−シクロペンチル基、1−エチル−シクロブチル基、2−エチル−シクロブチル基、3−エチル−シクロブチル基、1,2−ジメチル−シクロブチル基、1,3−ジメチル−シクロブチル基、2,2−ジメチル−シクロブチル基、2,3−ジメチル−シクロブチル基、2,4−ジメチル−シクロブチル基、3,3−ジメチル−シクロブチル基、1−n−プロピル−シクロプロピル基、2−n−プロピル−シクロプロピル基、1−イソプロピル−シクロプロピル基、2−イソプロピル−シクロプロピル基、1,2,2−トリメチル−シクロプロピル基、1,2,3−トリメチル−シクロプロピル基、2,2,3−トリメチル−シクロプロピル基、1−エチル−2−メチル−シクロプロピル基、2−エチル−1−メチル−シクロプロピル基、2−エチル−2−メチル−シクロプロピル基及び2−エチル−3−メチル−シクロプロピル基等が挙げられる。
上記アルキレン基としては、上述のアルキル基に対応するアルキレン基を例示することができる。
上記アリーレン基としては、上述のアリーレン基に対応するアリーレン基を例示することができる。
ボニル−D−アスパラギン、N−α−t−ブトキシカルボニル−L−イソアスパラギン、N−α−t−ブトキシカルボニル−D−イソアスパラギン、N−α−t−ブトキシカルボニル−N−β−トリチル−L−アスパラギン、N−α−t−ブトキシカルボニル−L−アスパラギン酸、N−α−t−ブトキシカルボニル−D−アスパラギン酸、N−α−t−ブトキシカルボニル−L−アスパラギン酸 β−メチルエステル、N,N’−ジ−t−ブト
キシカルボニル−L−システイン、N−α−t−ブトキシカルボニル−S−アセトアミドメチル−L−システイン、N−α−t−ブトキシカルボニル−S−ベンジル−L−システイン、N−α−t−ブトキシカルボニル−S−p−メチルベンジル−L−システイン、N−α−t−ブトキシカルボニル−L−グルタミン、N−α−t−ブトキシカルボニル−D−グルタミン、N−α−t−ブトキシカルボニル−L−イソグルタミン、N−α−t−ブトキシカルボニル−D−イソグルタミン、N−α−t−ブトキシカルボニル−N−γ−トリチル−L−グルタミン、N−α−t−ブトキシカルボニル−L−グルタミン酸、N−α−t−ブトキシカルボニル−D−グルタミン酸、N−α−t−ブトキシカルボニル−L−グルタミン酸 α−t−ブチルエステル、N−α−t−ブトキシカルボニル−L−グルタ
ミン酸 γ−シクロヘキシルエステル、N−t−ブトキシカルボニル−グリシン、N−t
−ブトキシカルボニル−グリシル−グリシル−グリシン、N−t−ブトキシカルボニル−グリシル−グリシル−グリシル−グリシル−グリシン、N−t−ブトキシカルボニル−グリシン−メチルエステル、N−α−t−ブトキシカルボニル−N−α−メチル−グリシン、N−α−t−ブトキシカルボニル−L−ヒスチジン、N−α−t−ブトキシカルボニル−D−ヒスチジン、N−α−t−ブトキシカルボニル−L−ヒスチジンメチルエステル、N−α,im−ジ−t−ブトキシカルボニル−L−ヒスチジン、N−α−t−ブトキシカルボニル−N−π−ベンジルオキシメチル−L−ヒスチジン、N−t−ブトキシカルボニル−N−τ−トリチル−L−ヒスチジン、N−α−t−ブトキシカルボニル−L−ヒドロキシプロリン、N−α−t−ブトキシカルボニル−trans−ヒドロキシ−D−プロリン、N−α−t−ブトキシカルボニル−L−ヒドロキシプロリン−ベンジルエステル、N−α−t−ブトキシカルボニル−L−イソロイシンメチルエステル、N−α−t−ブトキシカルボニル−N−α−メチル−L−allo−イソロイシン、N−α−t−ブトキシカルボニル−N−α−メチル−L−イソロイシン、N−α−t−ブトキシカルボニル−N−α−メチル−D−イソロイシン、N−α−t−ブトキシカルボニル−L−ロイシンメチルエステル、N−α−t−ブトキシカルボニル−D−ロイシンメチルエステル、N−α−t−ブトキシカルボニル−N−α−メチル−L−ロイシン、N−α−t−ブトキシカルボニル−N−α−メチル−D−ロイシン、N−α−t−ブトキシカルボニル−L−リシン、N−α−t−ブトキシカルボニル−D−リシン、N−α−t−ブトキシカルボニル−N−ε−アセチル−L−リシン、N−α,N−ε−ジ−t−ブトキシカルボニル−L−リシン、N−α,N−ε−ジ−t−ブトキシカルボニル−D−リシン、N−α−t−ブトキシカルボニル−L−メチオニン、N−α−t−ブトキシカルボニル−D−メチオニン、N−α−t−ブトキシカルボニル−DL−メチオニン、N−δ−t−ブトキシカルボニル−L−オルニチン、N−δ−t−ブトキシカルボニル−D−オルニチン、N−α,N−δ−ジ−t−ブトキシカルボニル−L−オルニチン、N−α,N−δ−ジ−t−ブトキシカルボニル−D−オルニチン、N−α−t−ブトキシカルボニル−L−フェニルアラニン、N−α−t−ブトキシカルボニル−D−フェニルアラニン、N−α−t−ブトキシカルボニル−DL−フェニルアラニン、N−α−t−ブトキシカルボニル−L−フェニルアラニンベンジルエステル、N−α−t−ブトキシカルボニル−L−フェニルアラニンメチルエステル、N−α−t−ブトキシカルボニル−N−α−メチル−L−フェニルアラニン、N−α−t−ブトキシカルボニル−L−プロリン、N−α−t−ブトキシカルボニル−D−プロリン、N−α−t−ブトキシカルボニル−L−プロリンメチルエステル、N−α−t−ブトキシカルボニル−D−プロリンメチルエステル、N−α−t−ブトキシカルボニル−L−セリン、N−α−t−ブトキシカルボニル−D−セリン、N−α−t−ブトキシカルボニル−L−セリン α−ベンジルエステル、N−α−t−ブトキシカルボニル−L−セリン α−メチルエステル、N−α−t−ブトキシカルボニル−L−トレオニン、N−α−t−ブ
トキシカルボニル−D−トレオニン、N−α−t−ブトキシカルボニル−L−トレオニンメチルエステル、N−α−t−ブトキシカルボニル−N−メチル−L−トレオニン、N−α−t−ブトキシカルボニル−O−メチル−L−トレオニン、N−α−t−ブトキシカルボニル−L−トリプトファン、N−α−t−ブトキシカルボニル−D−トリプトファン、N−α−t−ブトキシカルボニル−L−トリプトファンメチルエステル、N−α−t−ブトキシカルボニル−N−in−t−ブトキシカルボニル−L−トリプトファン、N−α−t−ブトキシカルボニル−L−チロシン、N−α−t−ブトキシカルボニル−D−チロシン、N−α−t−ブトキシカルボニル−L−チロシンベンジルエステル、N−α−t−ブトキシカルボニル−L−チロシンメチルエステル、N,O−ジ−t−ブトキシカルボニル−L−チロシン、N−α−t−ブトキシカルボニル−L−バリン、N−α−t−ブトキシカルボニル−D−バリン、N−α−t−ブトキシカルボニル−DL−バリン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−L−アラニン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−D−アラニン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−N−α−メチル−L−アラニン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−N−α−メチル−D−アラニン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−N−ω1,N−ω2−ジ−t−ブトキシカルボニル−L−アルギニン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−N−ω1,N−ω2−ジ−t−ブトキシカルボニル−D−アルギニン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−L−イソアスパラギン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−D−イソアスパラギン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−N−β−4−メチルトリチル−L−アスパラギン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−N−β−4−メチルトリチル−D−アスパラギン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−L−アスパラギン酸、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−D−アスパラギン酸、N,N’−ジ−9−フルオレニルメトシキカルボニル−L−システイン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−S−エチル−L−システイン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−S−t−ブチル−L−システイン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−L−イソグルタミン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−D−イソグルタミン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−L−イソグルタミン酸、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−L−イソグルタミン酸 α−フルオレニルメチルエステル、N−α−(9−フルオレニルメトキ
シカルボニル)−L−イソグルタミン酸 α−t−ブチルエステル、N−α−(9−フル
オレニルメトキシカルボニル)−L−グリシン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−N−α−メチル−グリシン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−L−ヒスチジン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−D−ヒスチジン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−N−τ−t−ブトキシカルボニル−L−ヒスチジン、N−α,N−τ−ジ−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−L−ヒスチジン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−trans−4−ヒドロキシ−L−プロリン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−trans−4−ヒドロキシ−D−プロリン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−L−イソロイシン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−D−イソロイシン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−L−allo−イソロイシン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−L−ロイシン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−D−ロイシン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−N−α−メチル−L−ロイシン、N−α−t−ブトキシカルボニル−N−ε−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−L−リシン、N−α−t−ブトキシカルボニル−N−ε−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−D−リシン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−N−ε−イソプロピル−N−ε−t−ブトキシカルボニル−L−リシン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−N−ε−t−ブトキシカルボニル−L−リシン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−L−メチオニン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−D−メチオ
ニン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−L−メチオニン−DL−スルホキシト゛、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−N−δ−t−ブトキシカルボニル−L−オルニチン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−N−δ−t−ブトキシカルボニル−D−オルニチン、N−α,δ−ジ−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−L−オルニチン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−L−フェニルアラニン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−D−フェニルアラニン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−DL−フェニルアラニン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−L−プロリン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−D−プロリン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−L−セリン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−D−セリン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−L−セリンメチルエステル、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−L−トレオニン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−D−トレオニン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−N−α−メチル−L−トレオニン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−L−トリプトファン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−D−トリプトファン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−L−チロシン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−D−チロシン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−L−バリン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−D−バリン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
すなわち、好ましくは、N−α,N−ω1,N−ω2−トリ−t−ブトキシカルボニル−N−メチル−L−アルギニン、N−α−t−ブトキシカルボニル−L−アルギニン、N−α−t−ブトキシカルボニル−N−ω1,N−ω2−ビス−カルボベンゾキシ−L−アルギニン、N−α−t−ブトキシカルボニル−N−ω1,N−ω2−ビス−カルボベンゾキシ−D−アルギニン、N−α−t−ブトキシカルボニル−L−ヒスチジン、N−α−t−ブトキシカルボニル−D−ヒスチジン、N−α−t−ブトキシカルボニル−L−ヒスチジンメチルエステル、N−α,im−ジ−t−ブトキシカルボニル−L−ヒスチジン、N−α−t−ブトキシカルボニル−N−π−ベンジルオキシメチル−L−ヒスチジン、N−t−ブトキシカルボニル−N−τ−トリチル−L−ヒスチジン、N−α−t−ブトキシカルボニル−L−リシン、N−α−t−ブトキシカルボニル−D−リシン、N−α−t−ブトキシカルボニル−N−ε−アセチル−L−リシン、N−α,N−ε−ジ−t−ブトキシカルボニル−L−リシン、N−α,N−ε−ジ−t−ブトキシカルボニル−D−リシン、N−δ−t−ブトキシカルボニル−L−オルニチン、N−δ−t−ブトキシカルボニル−D−オルニチン、N−α,N−δ−ジ−t−ブトキシカルボニル−L−オルニチン、N−α,N−δ−ジ−t−ブトキシカルボニル−D−オルニチン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−N−ω1,N−ω2−ジ−t−ブトキシカルボニル−L−アルギニン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−N−ω1,N−ω2−ジ−t−ブトキシカルボニル−D−アルギニン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−L−ヒスチジン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−D−ヒスチジン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−N−τ−t−ブトキシカルボニル−L−ヒスチジン、N−α,N−τ−ジ−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−L−ヒスチジン、N−α−t−ブトキシカルボニル−N−ε−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−L−リシン、N−α−t−ブトキシカルボニル−N−ε−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−D−リシン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−N−ε−イソプロピル−N−ε−t−ブトキシカルボニル−L−リシン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−N−ε−t−ブトキシカルボニル−L
−リシン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−N−δ−t−ブトキシカルボニル−L−オルニチン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−N−δ−t−ブトキシカルボニル−D−オルニチン、N−α,δ−ジ−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−L−オルニチンが挙げられる。
すなわち、より好ましくは、N−α,N−ω1,N−ω2−トリ−t−ブトキシカルボニル−N−メチル−L−アルギニン、N−α−t−ブトキシカルボニル−L−アルギニン、N−α−t−ブトキシカルボニル−N−ω1,N−ω2−ビス−カルボベンゾキシ−L−アルギニン、N−α−t−ブトキシカルボニル−N−ω1,N−ω2−ビス−カルボベンゾキシ−D−アルギニン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−N−ω1,N−ω2−ジ−t−ブトキシカルボニル−L−アルギニン、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−N−ω1,N−ω2−ジ−t−ブトキシカルボニル−D−アルギニンが挙げられる。
(A)成分:上記アミノ酸発生剤
(B)成分:加水分解性シラン、その加水分解物、その加水分解縮合物、又はそれらの混合物
(C)成分:溶剤
、アルケニル基又はエポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メルカプト基、アミノ基、カルボキシル基、リン酸基、アミド基、ニトロ基、アシル基、スルホン基、シアノ基、若しくはそれらの組み合わせを有する有機基であり、且つSi−C結合によりケイ素原子と結合しているものを表す。また、R4は加水分解基であるアルコキシ基、アシル
オキシ基又はハロゲン原子を表し、aは0乃至3の整数を表す。)
、アルケニル基又はエポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メルカプト基、アミノ基、カルボキシル基、リン酸基、アミド基、ニトロ基、アシル基、スルホン基、シアノ基、若しくはそれらの組み合わせを有する有機基であり、且つSi−C結合によりケイ素原子と結合しているものを表す。また、R6は加水分解基であるアルコキシ基、アシル
オキシ基又はハロゲン原子を表し、Yはアルキレン基又はアリーレン基を表し、bは0又は1の整数を表し、cは0又は1の整数を表す。)
ナントリル基、4−フェナントリル基及び9−フェナントリル基等が挙げられる。
ウ素原子等が挙げられる。
ビニルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルビニルジエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリクロロシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリクロロシラン、フェニルトリアセトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、フェニルトリアセトキシシラン、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、γ−クロロプロピルトリエトキシシラン、γ−クロロプロピルトリアセトキシシラン、3、3、3−トリフロロプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、β−シアノエチルトリエトキシシラン、クロロメチルトリメトキシシラン、クロロメチルトリエトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、フェニルメチルジエトキシシラン、γ−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、γ−クロロプロピルメチルジエトキシシラン、ジメチルジアセトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプトメチルジエトキシシラン、メチルビニルジメトキシシラン、メチルビニルジエトキシシラン等が挙げられる。
ト)チタン、ジ−t−ブトキシ・ビス(アセチルアセトナート)チタン、モノエトキシ・トリス(アセチルアセトナート)チタン、モノ−n−プロポキシ・トリス(アセチルアセトナート)チタン、モノ−イソプロポキシ・トリス(アセチルアセトナート)チタン、モノ−n−ブトキシ・トリス(アセチルアセトナート)チタン、モノ−sec−ブトキシ・トリス(アセチルアセトナート)チタン、モノ−t−ブトキシ・トリス(アセチルアセトナート)チタン、テトラキス(アセチルアセトナート)チタン、トリエトキシ・モノ(エチルアセトアセテート)チタン、トリ−n−プロポキシ・モノ(エチルアセトアセテート)チタン、トリ−イソプロポキシ・モノ(エチルアセトアセテート)チタン、トリ−n−ブトキシ・モノ(エチルアセトアセテート)チタン、トリ−sec−ブトキシ・モノ(エチルアセトアセテート)チタン、トリ−t−ブトキシ・モノ(エチルアセトアセテート)チタン、ジエトキシ・ビス(エチルアセトアセテート)チタン、ジ−n−プロポキシ・ビス(エチルアセトアセテート)チタン、ジ−イソプロポキシ・ビス(エチルアセトアセテート)チタン、ジ−n−ブトキシ・ビス(エチルアセトアセテート)チタン、ジ−sec−ブトキシ・ビス(エチルアセトアセテート)チタン、ジ−t−ブトキシ・ビス(エチルアセトアセテート)チタン、モノエトキシ・トリス(エチルアセトアセテート)チタン、モノ−n−プロポキシ・トリス(エチルアセトアセテート)チタン、モノ−イソプロポキシ・トリス(エチルアセトアセテート)チタン、モノ−n−ブトキシ・トリス(エチルアセトアセテート)チタン、モノ−sec−ブトキシ・トリス(エチルアセトアセテート)チタン、モノ−t−ブトキシ・トリス(エチルアセトアセテート)チタン、テトラキス(エチルアセトアセテート)チタン、モノ(アセチルアセトナート)トリス(エチルアセトアセテート)チタン、ビス(アセチルアセトナート)ビス(エチルアセトアセテート)チタン、トリス(アセチルアセトナート)モノ(エチルアセトアセテート)チタン、等のチタンキレート化合物;トリエトキシ・モノ(アセチルアセトナート)ジルコニウム、トリ−n−プロポキシ・モノ(アセチルアセトナート)ジルコニウム、トリ−イソプロポキシ・モノ(アセチルアセトナート)ジルコニウム、トリ−n−ブトキシ・モノ(アセチルアセトナート)ジルコニウム、トリ−sec−ブトキシ・モノ(アセチルアセトナート)ジルコニウム、トリ−t−ブトキシ・モノ(アセチルアセトナート)ジルコニウム、ジエトキシ・ビス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、ジ−n−プロポキシ・ビス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、ジ−イソプロポキシ・ビス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、ジ−n−ブトキシ・ビス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、ジ−sec−ブトキシ・ビス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、ジ−t−ブトキシ・ビス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、モノエトキシ・トリス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、モノ−n−プロポキシ・トリス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、モノ−イソプロポキシ・トリス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、モノ−n−ブトキシ・トリス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、モノ−sec−ブトキシ・トリス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、モノ−t−ブトキシ・トリス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、テトラキス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、トリエトキシ・モノ(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、トリ−n−プロポキシ・モノ(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、トリ−イソプロポキシ・モノ(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、トリ−n−ブトキシ・モノ(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、トリ−sec−ブトキシ・モノ(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、トリ−t−ブトキシ・モノ(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、ジエトキシ・ビス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、ジ−n−プロポキシ・ビス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、ジ−イソプロポキシ・ビス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、ジ−n−ブトキシ・ビス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、ジ−sec−ブトキシ・ビス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、ジ−t−ブトキシ・ビス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、モノエトキシ・トリス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、モノ−n−プロポキシ・トリス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、モノ−イソプロポキシ・トリス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、モノ−n−ブトキシ・トリス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、モノ−sec−ブトキシ・トリ
ス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、モノ−t−ブトキシ・トリス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、テトラキス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、モノ(アセチルアセトナート)トリス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、ビス(アセチルアセトナート)ビス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、トリス(アセチルアセトナート)モノ(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、等のジルコニウムキレート化合物;トリス(アセチルアセトナート)アルミニウム、トリス(エチルアセトアセテート)アルミニウム等のアルミニウムキレート化合物;などを挙げることができる。
また、加水分解触媒を加水分解基の1モル当たり、0.0001乃至10モル、好ましくは0.001乃至2モルで用いることができる。
加水分解は完全に加水分解を行うことも、または部分加水分解を行うことでも良い。即ち、加水分解縮合物中に加水分解物及びモノマーが残存していても良い。
物中に溶剤及び蓚酸の混合物を加え反応させる順序でも良く、溶剤及び蓚酸の混合物中に珪素化合物を加えて反応させる順序でも良い。
ポリシロキサンを合成する際の反応温度は、均一なポリマーを安定して合成する目的で0乃至50℃の反応温度で24乃至2000時間反応させても良い。
ソブチル、酢酸sec−ブチル、酢酸n−ペンチル、酢酸sec−ペンチル、酢酸3−メトキシブチル、酢酸メチルペンチル、酢酸2−エチルブチル、酢酸2−エチルヘキシル、酢酸ベンジル、酢酸シクロヘキシル、酢酸メチルシクロヘキシル、酢酸n−ノニル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、酢酸エチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸エチレングリコールモノエチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノエチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノエチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノプロピルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノブチルエーテル、酢酸ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、酢酸ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジ酢酸グリコール、酢酸メトキシトリグリコール、プロピオン酸エチル、プロピオン酸n−ブチル、プロピオン酸イソアミル、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジ−n−ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸n−ブチル、乳酸n−アミル、マロン酸ジエチル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル等のエステル系溶剤;N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルプロピオンアミド、N−メチルピロリドン等の含窒素系溶剤;硫化ジメチル、硫化ジエチル、チオフェン、テトラヒドロチオフェン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、1,3−プロパンスルトン等の含硫黄系溶剤等を挙げることができる。これらの有機溶剤は1種又は2種以上の組み合わせで用いることができる。
得られたポリシロキサンワニスは溶剤置換しても良い。具体的には、加水分解と縮合時の溶剤(合成時溶剤)にエタノールを選択した場合、エタノール中でポリシロキサンが得られた後にその合成の際の溶剤と同量の置換用溶剤を加え、エバポレーターなどで共沸させエタノールを留去しても良い。溶剤置換の際の合成時溶剤は共沸して留去するため置換用溶剤よりも沸点が低いことが好ましい。例えば、加水分解と縮合時の溶剤はメタノール、エタノール、イソプロパノール等が挙げられ、置換用溶剤はプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン等が挙げられる。
レングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコール、1−オクタノール、エチレングリコール、ヘキシレングリコール、トリメチレングリコール、1−メトキシー2−ブタノール、シクロヘキサノール、ジアセトンアルコール、フルフリルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、プロピレングリコール、ベンジルアルコール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、γ−ブチルラクトン、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルノーマルブチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、酢酸イソプロピルケトン、酢酸ノーマルプロピル、酢酸イソブチル、酢酸ノーマルブチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、tert−ブタノール、アリルアルコール、n−プロパノール、2−メチル−2−ブタノール、イソブタノール、ノーマルブタノール、2−メチル−1−ブタノール、1−ペンタノール、2−メチル−1−ペンタノール、2−エチルヘキサノール、1−オクタノール、エチレングリコール、ヘキシレングリコール、トリメチレングリコール、1−メトキシー2−ブタノール、ジアセトンアルコール、フルフリルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、プロピレングリコール、ベンジルアルコール、イソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド、N−シクロヘキシル−2−ピロリジノンが挙げられる。
形分で表現することもでき、その場合はポリシロキサンのSiO2固形分100質量部に
対して、0.1乃至50質量部加えることが好ましい。より好ましくは、0.5乃至10質量部である。
より好ましくは、2.5乃至10質量部である。
好ましい。SiO2固形分換算濃度が0.5質量%より低いと、一回の塗布で所望の膜厚
を得ることが難しく、30質量%より高いと、溶液の保存安定性が悪くなる場合がある。
したがって、より好ましくは0.5乃至15質量%の濃度範囲である。
基又はアルケニル基又は下記式(D−3)で表される官能基を表し、また、R7は水素原
子又は上記式(D−1)で表される官能基を表し、分子内に上記式(D−1)で表される
官能基を2乃至6個有する。]
(D−1)で表される官能基を2乃至4個有する。}
アルコール、具体的にはメタノール、エタノール、n‐プロパノール、イソプロパノール、n‐ブタノール、イソブタノールなどを反応させてアルコキシル化することにより得ることができる。
上記式(D−4)で表される最も代表的な化合物としては、例えば以下に表される。
したがって、本発明では、上記(B)成分の加水分解性シラン、その加水分解物、その加水分解縮合物、又はそれらの混合物を製造する時に使用する溶剤をそのまま(C)成分の溶剤として用いることができる。即ち、当該被膜形成組成物(ポリシロキサン組成物)は、ポリシロキサンワニス(B成分とC成分)に、(A)成分と(D)成分を添加して製造する方法が挙げられる。
また、本発明では、上記(B)成分及び上記(D)成分が、上記(C)成分に溶解している被膜形成組成物では、via内の埋め込み性を向上させることができる。
したがって、当該被膜形成組成物は、ポリシロキサンワニス(B成分とC成分)に、(D)成分を添加して製造する方法が挙げられる。
界面活性剤が使用される場合、その割合としては、縮合物(ポリシロキサン)100質量部に対して0.0001乃至5質量部、又は0.001乃至1質量部、又は0.01乃至0.5質量部である。
本発明の被膜形成組成物は、基板に塗布し、熱硬化又は光硬化することで所望の被膜を得ることができる。塗布方法としては、公知又は周知の方法を採用できる。例えば、スピンコート法、ディップ法、フローコート法、インクジェット法、スプレー法、バーコート法、グラビアコート法、ロールコート法、転写印刷法、刷毛塗り、ブレードコート法、エアーナイフコート法等の方法を採用できる。その際に用いる基板は、シリコン、インジウム錫酸化物(ITO)、インジウム亜鉛酸化物(IZO、プラスチック、ガラス、セラミックス等からなる基板を挙げることができる。
プレート、オーブン、ファーネスを用いて、適切な雰囲気下、すなわち大気、窒素等の不活性ガス、真空中等で焼成させればよい。これにより、均一な製膜面を有する被膜を得ることが可能である。
cm2(250nmのエネルギー換算)の範囲で用いることができる。
カラム:キャピラリーカラム CBP1−W25−100(25mm×0.53mmφ×1μm)
カラム温度:開始温度50℃から15℃/分で昇温して到達温度290℃(3分)とした。
サンプル注入量:1μL、インジェクション温度:240℃、検出器温度:290℃、キャリヤーガス:窒素(流量30mL/min)、検出方法:FID法で行った。
<合成例1:TEOSを用いたポリシロキサンの合成>
還流管を備えつけた4つ口反応フラスコ内を窒素置換した後、当該フラスコに0.36gの蓚酸(4mmol、全加水分解性シランに対して0.01等量)、94.84gの脱水エタノール、28.80gの純水(1.6mol)を加え、室温で30分攪拌させ、蓚酸を完全に溶解させた。次いで、蓚酸のエタノール溶液を攪拌させながらオイルバス浴で過熱し、還流を確認後、83.20gのテトラエトキシシラン(0.4mol、以下、「TEOS」と略す)を内圧平衡型の滴下ロートを用い、一定の滴下速度で20分かけて滴下した。滴下後、還流下で2時間反応させた。反応終了後、オイルバス浴を除き、23℃まで放冷し、ポリシロキサンワニス(以下、PSV1と略す)を得た。
PSV1は溶剤としてエタノールを含み、SiO2固形分換算濃度が12質量%であり
、GPC測定による分子量はMwが2500、Mnが1700であった。PSV1をGCで測定したところ、アルコキシシランモノマーは検出されなかった。
還流管を備えつけた4つ口反応フラスコ内を窒素置換した後、当該フラスコに0.36gの蓚酸(4mmol、全加水分解性シランに対して0.01等量)、100.78gの脱水エタノール、28.80gの純水(1.6mol)を加え、室温で30分攪拌させ、蓚酸を完全に溶解させた。次いで、蓚酸のエタノール溶液を攪拌させながらオイルバス浴で過熱し、還流を確認後、41.60gのTEOS(0.2mol)及び35.66gのメチルトリエトキシシラン(0.2mol、以下、「MTES」と略す)の混合溶液を内
圧平衡型の滴下ロートを用い、一定の滴下速度で20分かけて滴下した。滴下後、還流下で2時間反応させた。反応終了後、オイルバス浴を除き、23℃まで放冷し、ポリシロキサンワニス(以下、PSV2と略す)を得た。
PSV2は溶剤としてエタノールを含み、SiO2固形分換算濃度が12質量%であり
、GPC測定による分子量はMwが2100、Mnが1700であった。PSV2をGCで測定したところ、アルコキシシランモノマーは検出されなかった。
還流管を備えつけた4つ口反応フラスコ内を窒素置換した後、当該フラスコに0.36gの蓚酸(4mmol、全加水分解性シランに対して0.01等量)、102.58gの脱水エタノール、28.80gの純水(1.6mol)を加え、室温で30分攪拌させ、蓚酸を完全に溶解させた。次いで、蓚酸のエタノール溶液を攪拌させながらオイルバス浴で過熱し、還流を確認後、41.60gのTEOS(0.2mol)、24.96gのMTES(0.14mol)及び8.90gのジメチルジエトキシシラン(0.06mol、以下、「DMDES」)の混合溶液を内圧平衡型の滴下ロートを用い、一定の滴下速度で20分かけて滴下した。滴下後、還流下で2時間反応させた。反応終了後、オイルバス浴を除き、23℃まで放冷し、ポリシロキサンワニス(以下、PSV3と略す)を得た。
PSV3は溶剤としてエタノールを含み、SiO2固形分換算濃度が12質量%であり
、GPC測定による分子量はMwが2200、Mn1700がであった。PSV3をGCで測定したところ、アルコキシシランモノマーは検出されなかった。
還流管を備えつけた4つ口反応フラスコ内を窒素置換した後、当該フラスコに、0.36gの蓚酸(4mmol、全加水分解性シランに対して0.01等量)、106.72gの脱水エタノール、28.80gの純水(1.6mol)を加え、室温で30分攪拌させ、蓚酸を完全に溶解させた。次いで、蓚酸のエタノール溶液を攪拌させながらオイルバス浴で過熱し、還流を確認後、71.32gのMTES(0.4mol)を内圧平衡型の滴下ロートを用い、一定の滴下速度で20分かけて滴下した。滴下後、還流下で2時間反応させた。反応終了後、オイルバス浴を除き、23℃まで放冷し、ポリシロキサンワニス(以下、PSV4と略す)を得た。
PSV4は溶剤としてエタノールを含み、SiO2固形分換算濃度が12質量%であり
、GPC測定による分子量はMwが2100、Mnが1700であった。PSV4をGCで測定したところ、アルコキシシランモノマーは検出されなかった。
<実施例1>
合成例1で得た100gのポリシロキサンワニスPSV1(SiO2固形分換算濃度が
12質量%)にアミノ酸発生剤として、下記式(A−1)に表す、N−α−t−ブトキシカルボニル−L−アラニン(以下、「Boc−Ala」と略す)を0.60g(5phr、即ちSiO2の100質量部に対して5質量部を含有している。)加えた。その後、室
温で30分攪拌させ、Boc−Alaを完全に溶解させて、無色透明な溶液としてアミノ酸発生剤を含むポリシロキサンワニスを調製し、被膜形成組成物(以下、「PSV1−BAla」と略す)とした。
アミノ酸発生剤として、下記式(A−2)に表す、N−α,N−ω1,N−ω2−トリ−t−ブトキシカルボニル−L−アルギニン(以下、「Boc−Arg」と略す)を用いた以外は実施例1と同様の手順で、アミノ酸発生剤を含むポリシロキサンワニスを調製し、被膜形成組成物(以下、「PSV1−BArg」と略す)とした。
アミノ酸発生剤として、下記式(A−3)に表す、N−α−t−ブトキシカルボニル−L−アスパラギン酸(以下、「Boc−Asp」と略す)を用いた以外は実施例1と同様の手順で、アミノ酸発生剤を含むポリシロキサンワニスを調製し、被膜形成組成物(以下、「PSV1−BAsp」と略す)とした。
アミノ酸発生剤として、下記式(A−4)に表す、N−t−ブトキシカルボニル−グリシン(以下、「Boc−Gly」と略す)を用いた以外は実施例1と同様の手順で、アミノ酸発生剤を含むポリシロキサンワニスを調製し、被膜形成組成物(以下、「PSV1−BGly」と略す)とした。
アミノ酸発生剤として、下記式(A−5)に表す、N−α, im−ジ−t−ブトキシカルボニル−L−ヒスチジン(以下、「Boc−His」と略す)を用いた以外は実施例1と同様の手順で、アミノ酸発生剤を含むポリシロキサンワニスを調製し、被膜形成組成物(以下、「PSV1−BHis」と略す)とした。
アミノ酸発生剤として、下記式(A−6)に表す、N−α, N−ε−ジ−t−ブトキシカルボニル−L−リシン(以下、「Boc−Lys」と略す)を用いた以外は実施例1と同様の手順で、アミノ酸発生剤を含むポリシロキサンワニスを調製し、被膜形成組成物(以下、「PSV1−BLys」と略す)とした。
アミノ酸発生剤として、下記式(A−7)に表す、N−α−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−N−ω1,N−ω2−ジ−t−ブトキシカルボニル−L−アルギニン(以下、「FB−Arg」と略す)を用いた以外は実施例1と同様の手順で、アミノ酸発生剤を含むポリシロキサンワニスを調製し、被膜形成組成物(以下、「PSV1−FBArg」と略す)とした。
アミノ酸発生剤として、下記式(A−8)に表す、N−α−t−ブトキシカルボニル−N−δ−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−L−オルニチン(以下、「FB−Orn」と略す)を用いた以外は実施例1と同様の手順で、アミノ酸発生剤を含むポリシロキサンワニスを調製し、被膜形成組成物(以下、「PSV1−FBOrn」と略す)とした。
アミノ酸発生剤として、下記式(A−9)に表す、N−α,δ−ジ−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−L−オルニチン(以下、「FF−Orn」と略す)を用いた以外は実施例1と同様の手順で、アミノ酸発生剤を含むポリシロキサンワニスを調製し、被膜形成組成物(以下、「PSV1−FFOrn」と略す)とした。
アミノ酸発生剤の代わりに塩基性成分として、モノエタノールアミン(以下、「MEA」と略す)を用いた以外は実施例1と同様に調製し、被膜形成組成物(以下、「PSV1−MEA」と略す)とした。
アミノ酸発生剤の代わりに塩基性成分として、下記式(A−10)に表す、4−アミノピリジン(以下、「4AP」と略す)を用いた以外は実施例1と同様に調製し、被膜形成組成物(以下、「PSV1−4AP」と略す)とした。
アミノ酸発生剤の代わりに熱塩基発生剤として、下記式(A−11)に表す、ジメチルアミノピリジン(以下、「DMAP」と略す)を用いた以外は実施例1と同様に調製し、被膜形成組成物(以下、「PSV1−DMAP」と略す)とした。
アミノ酸発生剤の代わりにアミノ酸として、L−アラニン(以下、「Ala」と略す)を用いた以外は実施例1と同様に調製し、被膜形成組成物(以下、「PSV1−Ala」と略す)とした。
アミノ酸発生剤の代わりにアミノ酸として、L−アルギニン(以下、「Arg」と略す)を用いた以外は実施例1と同様に調製し、被膜形成組成物(以下、「PSV1−Arg」と略す)とした。
アミノ酸発生剤の代わりにアミノ酸として、L−アスパラギン酸(以下、「Asp」と略す)を用いた以外は実施例1と同様に調製し、被膜形成組成物(以下、「PSV1−Asp」と略す)とした。
アミノ酸発生剤の代わりにアミノ酸として、グリシン(以下、「Gly」と略す)を用いた以外は実施例1と同様に調製し、被膜形成組成物(以下、「PSV1−Gly」と略す)とした。
アミノ酸発生剤の代わりにアミノ酸として、L−ヒスチジン(以下、「His」と略す)を用いた以外は実施例1と同様に調製し、被膜形成組成物(以下、「PSV1−His」と略す)とした。
アミノ酸発生剤の代わりにアミノ酸として、L−リシン(以下、「Lys」と略す)を用いた以外は実施例1と同様に調製し、被膜形成組成物(以下、「PSV1−Lys」と略す)とした。
アミノ酸発生剤の代わりにアミノ酸として、L−オルニチン(以下、「Orn」と略す)を用いた以外は実施例1と同様に調製し、被膜形成組成物(以下、「PSV1−Orn」と略す)とした。
実施例1乃至9及び比較例1乃至10の被膜形成組成物の保存安定性試験を行った。
保存安定性試験は各々の被膜形成組成物を50mLの透明な低アルカリ硝子容器に50mL充填し、23℃、55RH%のクラス1000のクリーンルーム内で保管し、経時変
化を確認することで行った。具体的には、被膜形成組成物の室温保存を開始してから何日目で欠陥が発生したかを欠陥発生経過日と規定し、欠陥が発生した場合、その欠陥の状況を示した。
実施例1で得たPSV1−BAlaの保存安定性試験を行った。
実施例2で得たPSV1−BArgの保存安定性試験を行った。
実施例3で得たPSV1−BAspの保存安定性試験を行った。
実施例4で得たPSV1−BGlyの保存安定性試験を行った。
実施例5で得たPSV1−BHisの保存安定性試験を行った。
実施例6で得たPSV1−BLysの保存安定性試験を行った。
実施例7で得たPSV1−FBArgの保存安定性試験を行った。
実施例8で得たPSV1−FBOrnの保存安定性試験を行った。
実施例9で得たPSV1−FFOrnの保存安定性試験を行った。
比較例1で得たPSV1−MEAの保存安定性試験を行った。
比較例2で得たPSV1−4APの保存安定性試験を行った。
比較例3で得たPSV1−DMAPの保存安定性試験を行った。
比較例4で得たPSV1−Alaの保存安定性試験を行った。
比較例5で得たPSV1−Argの保存安定性試験を行った。
比較例6で得たPSV1−Aspの保存安定性試験を行った。
比較例7で得たPSV1−Glyの保存安定性試験を行った。
比較例8で得たPSV1−Hisの保存安定性試験を行った。
比較例9で得たPSV1−Lysの保存安定性試験を行った。
比較例10で得たPSV1−Ornの保存安定性試験を行った。
一方で、比較例11乃至13に示した添加剤を加えたポリシロキサンワニスは攪拌している最中にゲル化してしまい、ポリシロキサンワニスの安定性が非常に悪いことが分かった。
また、比較例14乃至20のアミノ酸のアミン部位を脱離基で保護していないアミノ酸を用いた場合、溶媒のエタノールに難溶解性を示し、ポリシロキサンワニスを調製することができなかった。
以上の結果から、アミノ酸発生剤は溶解性が著しく高く、保存安定性に優れた添加剤であり、ポリシロキサンワニスに加えても異物を発生させないことが分かった。
アミノ酸発生剤を含むポリシロキサンワニスを用いて被膜形成組成物を作成し、基板に被覆し被膜を作製する際の焼成条件の違いによるSi−OHの減少挙動の相違を確認した。
製膜の作成は被膜形成組成物の基板(基材)へのスピンコートによって行い、条件は2000rpmで20秒とした。スピンコート後、焼成機器はホットプレートを用い、大気中で焼成した。膜厚は500nmとした。基材には4インチのシリコンウェハを用いた。
実施例1で得た被膜形成組成物(PSV1−BAla)をスピンコート後、250℃で5分間焼成した。焼成後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
実施例2で得た被膜形成組成物(PSV1−BArg)を用いた以外は実施例19と同様の手順で製膜し、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
実施例3で得た被膜形成組成物(PSV1−BAsp)を用いた以外は実施例19と同様の手順で製膜し、KBr法でFT−IRスペクトル測定した。
実施例4で得た被膜形成組成物(PSV1−BGly)を用いた以外は実施例19と同様の手順で製膜し、KBr法でFT−IRスペクトル測定した。
実施例5で得た被膜形成組成物(PSV1−BHis)を用いた以外は実施例19と同様の手順で製膜し、KBr法でFT−IRスペクトル測定した。
実施例6で得た被膜形成組成物(PSV1−BLys)を用いた以外は実施例19と同様の手順で製膜し、KBr法でFT−IRスペクトル測定した。
実施例7で得た被膜形成組成物(PSV1−FBArg)を用いた以外は実施例19と同様の手順で製膜し、KBr法でFT−IRスペクトル測定した。
実施例8で得た被膜形成組成物(PSV1−FBOrn)を用いた以外は実施例19と同様の手順で製膜し、KBr法でFT−IRスペクトル測定した。
実施例9で得た被膜形成組成物(PSV1−FFOrn)を用いた以外は実施例19と同様の手順で製膜し、KBr法でFT−IRスペクトル測定した。
合成例1で得たポリシロキサンワニス(PSV1)を被膜形成組成物にした以外は実施例19と同様の手順で製膜し、KBr法でFT−IRスペクトル測定した。
合成例1で得たポリシロキサンワニス(PSV1)を被膜形成組成物にしてスピンコート後、250℃で120分間焼成した。焼成後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
合成例1で得たポリシロキサンワニス(PSV1)を被膜形成組成物にしてスピンコート後、300℃で120分間焼成した。焼成後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
合成例1で得たポリシロキサンワニス(PSV1)を被膜形成組成物にしてスピンコート後、400℃で120分間焼成した。焼成後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
図1乃至9において、ポリシロキサンワニス(PSV1)にアミノ酸発生剤を加えた被膜形成組成物を用いた膜を250℃で5分間焼成した膜のSi−OHは著しく減少していた。アミノ酸発生剤の中でも実施例20、23及び24で用いたアルギニン、ヒスチジン及びリシンではSi−OHのピークは完全に消失していることを確認した。
また、比較例21のポリシロキサンワニス(PSV1)を被膜形成組成物として用いた膜を250℃で5分間焼成した膜はSi−OHが非常に残留しており、比較例22乃至24のとおり、焼成温度の増大、焼成時間の延長を経てもSi−OHが消失しないことが分かった。
アミノ酸発生剤において、アミノ酸が有するアミン部位のN原子に置換した脱離基が外れる前後のpHを把握するために以下のようにpHの測定を行った。
pHの測定はデジタルpHメーターを用い、校正用として、pH4、7及び9のpH標準液で校正を行った後に測定した。
純水とエタノールとの質量比1:5の混合溶液を調製し、溶液の濃度が5質量%となるようにBoc−Alaを加え、完全に溶解させ、pHを測定した。
Boc−Alaに変えてBoc−Argを用いた以外は測定例1と同様の手順で溶液を
調製し、pHを測定した。
Boc−Alaに変えてBoc−Aspを用いた以外は測定例1と同様の手順で溶液を調製し、pHを測定した。
Boc−Alaに変えてBoc−Glyを用いた以外は測定例1と同様の手順で溶液を調製し、pHを測定した。
Boc−Alaに変えてBoc−Hisを用いた以外は測定例1と同様の手順で溶液を調製し、pHを測定した。
Boc−Alaに変えてBoc−Lysを用いた以外は測定例1と同様の手順で溶液を調製し、pHを測定した。
Boc−Alaに変えてFB−Argを用いた以外は測定例1と同様の手順で溶液を調製し、pHを測定した。
Boc−Alaに変えてFB−Ornを用いた以外は測定例1と同様の手順で溶液を調製し、pHを測定した。
Boc−Alaに変えてFF−Ornを用いた以外は測定例1と同様の手順で溶液を調製し、pHを測定した。
Boc−Alaに変えてAlaを用いた以外は測定例1と同様の手順で溶液を調製し、pHを測定した。
Boc−Alaに変えてArgを用いた以外は測定例1と同様の手順で溶液を調製し、pHを測定した。
Boc−Alaに変えてAspを用いた以外は測定例1と同様の手順で溶液を調製し、pHを測定した。
Boc−Alaに変えてGlyを用いた以外は測定例1と同様の手順で溶液を調製し、pHを測定した。
Boc−Alaに変えてHisを用いた以外は測定例1と同様の手順で溶液を調製し、pHを測定した。
Boc−Alaに変えてLysを用いた以外は測定例1と同様の手順で溶液を調製し、pHを測定した。
Boc−Alaに変えてOrnを用いた以外は測定例1と同様の手順で溶液を調製し、pHを測定した。
合は塩基性領域で進行が著しく進行するため、pHが塩基性に傾くアルギニン、ヒスチジン、リシン及びオルニチンが非常に好ましい。また、保護基が外れた後、塩基性に傾かないアミノ酸発生剤に関しても、図3の結果を踏まえるとSi−OHのピークが減少していることから、ポリシロキサンの重縮合はアミン部位が出現した際に進行すると示唆される。
最もSi−OHの低減に効果があったBoc−Argをアミノ酸発生剤として用いた時の焼成温度依存性を確認した。
製膜はスピンコート法によって行い、条件は2000rpmで20秒とした。スピンコート後、焼成機器はホットプレートを用い、大気中で焼成した。膜厚は500nmとした。基材には4インチのシリコンウェハを用いた。
実施例2で得た被膜形成組成物(PSV1−BArg)をスピンコート後、100℃で5分間焼成した。焼成後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
実施例2で得た被膜形成組成物(PSV1−BArg)をスピンコート後、150℃で5分間焼成した。焼成後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
実施例2で得た被膜形成組成物(PSV1−BArg)をスピンコート後、200℃で5分間焼成した。焼成後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
合成例1で得たポリシロキサンワニス(PSV1)を被膜形成組成物としてスピンコート後、100℃で5分間焼成した。焼成後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
合成例1で得たポリシロキサンワニス(PSV1)を被膜形成組成物としてスピンコート後、150℃で5分間焼成した。焼成後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
合成例1で得たポリシロキサンワニス(PSV1)を被膜形成組成物としてスピンコート後、200℃で5分間焼成した。焼成後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
図2及び図12の結果から、Boc−Argをアミノ酸発生剤としてポリシロキサンワニスに添加して得られた被膜形成組成物を基材に塗布することによって得られた膜は、焼成温度が200℃で5分間焼成しただけでSi−OHが著しく消失し、250℃で5分間焼成では完全に消失することが分かった。
一方で、ポリシロキサンワニス(PSV1)単独を被膜形成組成物として基材に塗布す
る事によって得られた膜の焼成温度依存性は250℃で5分間焼成すれば、一定のSi−OHは消失するものの、劇的には消失せず残留することが確認された。
実施例29と比較例21とを比較すると、FT−IRの相対評価ではあるが、ほぼ同様のSi−OHのピーク強度となり、アミノ酸発生剤が熱によってアミンの塩基性が発現する温度は、150℃付近から開始されると考えられる。
最もSi−OHの低減に効果があったBoc−Argをアミノ酸発生剤として用いた時の添加量依存性を確認した。
製膜はスピンコート法によって行い、条件は2000rpmで20秒とした。スピンコート後、焼成機器はホットプレートを用い、大気中で焼成した。膜厚は500nmとした。基材には4インチのシリコンウェハを用いた。
Boc−Argを0.1phr(即ち、ポリシロキサンワニスPSV1中のSiO2の
100質量部に対してBoc−Argを0.1質量部を含有している。)とした以外は実施例2と同様の手順で、被膜形成組成物(以下、PSV1−BArg−0.1phrと略す)を調製した。得られた被膜形成組成物(PSV1−BArg−0.1phr)をスピンコート後、250℃で5分間焼成した。焼成後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
Boc−Argを0.5phr(即ち、ポリシロキサンワニスPSV1中のSiO2の
100質量部に対してBoc−Argを0.5質量部を含有している。)とした以外は実施例2と同様の手順で、被膜形成組成物(以下、PSV1−BArg−0.5phrと略す)を調製した。得られた被膜形成組成物(PSV1−BArg−0.5phr)をスピンコート後、250℃で5分間焼成した。焼成後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
Boc−Argを1.0phr(即ち、ポリシロキサンワニスPSV1中のSiO2の
100質量部に対してBoc−Argを1.0質量部を含有している。)とした以外は実施例2と同様の手順で、被膜形成組成物(以下、PSV1−BArg−1.0phrと略す)を調製した。得られた被膜形成組成物(PSV1−BArg−1.0phr)をスピンコート後、250℃で5分間焼成した。焼成後の被膜は削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
Boc−Argを2.5phr(即ち、ポリシロキサンワニスPSV1中のSiO2の
100質量部に対してBoc−Argを2.5質量部を含有している。)とした以外は実施例2と同様の手順で、被膜形成組成物(以下、PSV1−BArg−2.5phrと略す)を調製した。得られた被膜形成組成物(PSV1−BArg−2.5phr)をスピンコート後、250℃で5分間焼成した。焼成後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
図14及び図15に示したように、最もSi−OHの低減に効果があったBoc−Argを用い、ポリシロキサンワニスへの添加量を変更させた被膜形成組成物を用いて作製した膜のFT−IRは、0.1phr加えたものではSi−OHの低減に効果がないが、0.5phrから効果が発現し、Si−OHが完全に消失することが分かった。
非常に少量な0.5phrで効果が発現することから、ポリシロキサンの性質を大きく変化させることなく、Si−OHの量を劇的に低減させることができる。
共重合したポリシロキサンワニスに関しても、アミノ酸発生剤を用いることでSi−OHを低減できるかを検討した。
製膜はスピンコート法によって行い、条件は2000rpmで20秒とした。スピンコート後、焼成機器はホットプレートを用い、大気中で焼成した。膜厚は500nmとした。基材には4インチのシリコンウェハを用いた。
合成例2で得たポリシロキサンワニスPSV2に実施例1と同様にBoc−Argを添加し、被膜形成組成物(以下、「PSV2−BArg」と略す)を調製した。被膜形成組成物(PSV2−BArg)をスピンコート後、250℃で5分間焼成した。焼成後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
合成例2で得たポリシロキサンワニスPSV2に実施例1と同様にBoc−Lysを添加し、被膜形成組成物(以下、「PSV2−BLys」と略す)を調製した。被膜形成組成物(PSV2−BLys)をスピンコート後、250℃で5分間焼成した。焼成後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
合成例2で得たポリシロキサンワニスPSV2に実施例1と同様にBoc−Hisを添加し、被膜形成組成物(以下、「PSV2−BHis」と略す)を調製した。被膜形成組成物(PSV2−BHis)をスピンコート後、250℃で5分間焼成した。焼成後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
合成例3で得たポリシロキサンワニスPSV3に実施例1と同様にBoc−Argを添加し、被膜形成組成物(以下、「PSV3−BArg」と略す)を調製した。被膜形成組成物(PSV3−BArg)をスピンコート後、250℃で5分間焼成した。焼成後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
合成例3で得たポリシロキサンワニスPSV3に実施例1と同様にBoc−Lysを添加し、被膜形成組成物(以下、「PSV3−BLys」と略す)を調製した。被膜形成組成物(PSV3−BLys)をスピンコート後、250℃で5分間焼成した。焼成後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
合成例3で得たポリシロキサンワニスPSV3に実施例1と同様にBoc−Hisを添加し、被膜形成組成物(以下、「PSV3−BHis」と略す)を調製した。被膜形成組成物(PSV3−BHis)をスピンコート後、250℃で5分間焼成した。焼成後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
合成例4で得たポリシロキサンワニスPSV4に実施例1と同様にBoc−Argを添加し、被膜形成組成物(以下、「PSV4−BArg」と略す)を調製した。被膜形成組成物(PSV4−BArg)をスピンコート後、250℃で5分間焼成した。焼成後の被
膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
合成例4で得たポリシロキサンワニスPSV4に実施例1と同様にBoc−Lysを添加し、被膜形成組成物(以下、「PSV4−BLys」と略す)を調製した。被膜形成組成物(PSV4−BLys)をスピンコート後、250℃で5分間焼成した。焼成後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
合成例4で得たポリシロキサンワニスPSV4に実施例1と同様にBoc−Hisを添加し、被膜形成組成物(以下、「PSV4−BHis」と略す)を調製した。被膜形成組成物(PSV4−BHis)をスピンコート後、250℃で5分間焼成した。焼成後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
合成例2で得たポリシロキサンワニスPSV2を被膜形成組成物として用い、スピンコート後、250℃で5分間焼成した。焼成後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
合成例2で得たポリシロキサンワニスPSV2を被膜形成組成物として用い、スピンコート後、400℃で5分間焼成した。焼成後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
合成例3で得たポリシロキサンワニスPSV3を被膜形成組成物として用い、スピンコート後、250℃で5分間焼成した。焼成後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
合成例3で得たポリシロキサンワニスPSV3を被膜形成組成物として用い、スピンコート後、400℃で5分間焼成した。焼成後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
合成例4で得たポリシロキサンワニスPSV4を被膜形成組成物として用い、スピンコート後、250℃で5分間焼成した。焼成後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
合成例4で得たポリシロキサンワニスPSV4を被膜形成組成物として用い、スピンコート後、400℃で5分間焼成した。焼成後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
図17乃至25に示したように、特にポリシロキサンの重縮合を促進させる能力が高いアルギニン、ヒスチジン及びリシンをアミノ酸発生剤としてポリシロキサンワニスに添加
した被膜形成組成物から得られた膜は、ポリシロキサンワニスPSV2乃至4においてもPSV1と同様にSi−OHの消化に有効であることが分かった。この結果は、4官能のシランモノマー(4つの加水分解基を有する加水分解性シランモノマー)から合成したポリシロキサンワニスPSV1、4官能及び3官能のシランモノマー(4つの加水分解基を有する加水分解性シランモノマーと3つの加水分解基を有する加水分解性シランモノマー)の共重合で得られたポリシロキサンワニスPSV2、4官能、3官能及び2官能のシランモノマー(4つの加水分解基を有する加水分解性シランモノマーと3つの加水分解基を有する加水分解性シランモノマーと2つの加水分解基を有する加水分解性シランモノマー)の共重合で得られたポリシロキサンワニスPSV3、3官能のシランモノマー(3つの加水分解基を有する加水分解性シランモノマー)から合成したポリシロキサンワニスPSV4のいずれも効果があることを示し、一般的なポリシロキサンポリマーであれば低焼成温度でSi−OHを消化できることを示唆している。
合成例1乃至4で得たポリシロキサンワニスの合成時溶媒を溶媒置換した後に、アミノ酸発生剤を添加しても同様の効果が得られるかを検討した。
製膜はスピンコート法によって行い、条件は2000rpmで20秒とした。スピンコート後、焼成機器はホットプレートを用い、大気中で焼成した。膜厚は500nmとした。基材には4インチのシリコンウェハを用いた。
合成例1で得たポリシロキサンワニスPSV1に、加水分解と縮合反応時に溶剤として使用したエタノールと同量の94.84gのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、「PGMEA」と略す)を加え、その後、エバポレータを用いて、水浴が20℃の条件で減圧下にて6時間、溶媒置換を行った。
得られた溶媒置換後のポリシロキサンワニスにBoc−Argを実施例1と同様に添加し、被膜形成組成物(以下、「PSV1−BArg−PGMEA」と略す)を得た。
得られた被膜形成組成物(PSV1−BArg−PGMEA)をスピンコート後、250℃で5分間焼成した。焼成後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
合成例2で得たポリシロキサンワニスPSV2を用いて、実施例44と同様にPGMEAに溶媒置換し、Boc−Argを添加した。
得られた被膜形成組成物(以下、「PSV2−Boc−Arg−PGMEA」と略す。)をスピンコート後、250℃で5分間焼成した。焼成後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
合成例3で得たポリシロキサンワニスPSV3を用いて、実施例44と同様にPGMEAに溶媒置換し、Boc−Argを添加した。
得られた被膜形成組成物(以下、「PSV3−Boc−Arg−PGMEA」と略す。)をスピンコート後、250℃で5分間焼成した。焼成後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
合成例4で得たポリシロキサンワニスPSV4を用いて、実施例44と同様にPGMEAに溶媒置換し、Boc−Argを添加した。
得られた被膜形成組成物(以下、「PSV4−Boc−Arg−PGMEA」と略す。)をスピンコート後、250℃で5分間焼成した。焼成後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
合成例1で得たポリシロキサンワニスPSV1に、加水分解と縮合反応時に溶媒として使用したエタノールと同量の94.84gのPGMEAを加え、その後、エバポレータを用いて、水浴が20℃の条件で減圧下にて6時間、溶媒置換を行った。
得られた溶媒置換後の被膜形成組成物(以下、「PSV1−PGMEA」と略す)をスピンコート後、250℃で5分間焼成した。焼成後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
合成例2で得たポリシロキサンワニスPSV2を用いて、比較例34と同様にPGMEAに溶媒置換した。
得られた被膜形成組成物(以下、「PSV2−PGMEA」と略す。)はスピンコート後、250℃で5分間焼成した。焼成後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
合成例3で得たポリシロキサンワニスPSV3を用いて、比較例34と同様にPGMEAに溶媒置換した。
得られた被膜形成組成物(以下、「PSV3−PGMEA」と略す。)をスピンコート後、250℃で5分間焼成した。焼成後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
合成例4で得たポリシロキサンワニスPSV4を用いて、比較例34と同様にPGMEAに溶媒置換した。
得られた被膜形成組成物(以下、「PSV3−PGMEA」と略す。)をスピンコート後、250℃で5分間焼成した。焼成後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
図26乃至29に示したように、ポリシロキサンワニスの溶媒を加水分解と縮合反応時に使用した溶媒のエタノールから、PGMEAに溶媒置換したポリシロキサンワニスにおいても、アミノ酸発生剤の効果は発現し、異なった溶媒種を用いた場合でも、膜中のSi−OHを著しく消化できることが分かった。
光アミノ酸発生剤を含むポリシロキサンワニスを用いて被膜形成組成物を作成し、基板
に被覆し被膜を作製する際の露光条件の違いによるSi−OHの減少挙動の相違を確認した。
製膜の作成は被膜形成組成物の基板(基材)へのスピンコートによって行い、条件は2000rpmで20秒とした。スピンコート後、室温(約20℃)で溶剤を乾燥し除去した後、UV照射装置で1J/cm2の露光量(250nmのエネルギー換算)で大気中に
て露光した。膜厚は500nmとした。基材には4インチのシリコンウェハを用いた。
実施例1で得た被膜形成組成物(PSV1−BAla)をスピンコート後、室温で溶剤を乾燥し除去した後、1J/cm2露光した。露光後の被膜を削り取り、KBr法でFT
−IRスペクトルを測定した。
実施例2で得た被膜形成組成物(PSV1−BArg)を用いた以外は実施例48と同様に製膜し、測定した。
実施例3で得た被膜形成組成物(PSV1−BAsp)を用いた以外は実施例48と同様に製膜し、測定した。
実施例4で得た被膜形成組成物(PSV1−BGly)を用いた以外は実施例48と同様に製膜し、測定した。
実施例5で得た被膜形成組成物(PSV1−BHis)を用いた以外は実施例48と同様に製膜し、測定した。
実施例6で得た被膜形成組成物(PSV1−BLys)を用いた以外は実施例48と同様に製膜し、測定した。
実施例7で得た被膜形成組成物(PSV1−FBArg)を用いた以外は実施例48と同様に製膜し、測定した。
実施例8で得た被膜形成組成物(PSV1−FBOrn)を用いた以外は実施例48と同様に製膜し、測定した。
実施例9で得た被膜形成組成物(PSV1−FFOrn)を用いた以外は実施例48と同様に製膜し、測定した。
合成例1で得たポリシロキサンワニス(PSV1)をスピンコート後、室温で溶剤を乾燥し除去した後、露光せずに、被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
合成例1で得たポリシロキサンワニス(PSV1)を被膜形成組成物にしてスピンコート後、室温で溶剤を乾燥し除去した後、UV照射装置で1J/cm2の露光量(250n
mのエネルギー換算)で大気中にて露光し、露光後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
合成例1で得たポリシロキサンワニス(PSV1)を被膜形成組成物にしてスピンコート後、室温で溶剤を乾燥し除去した後、UV照射装置で2J/cm2の露光量(250n
mのエネルギー換算)で大気中にて露光し、露光後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
合成例1で得たポリシロキサンワニス(PSV1)を被膜形成組成物にしてスピンコート後、室温で溶剤を乾燥し除去した後、UV照射装置で5J/cm2の露光量(250n
mのエネルギー換算)で大気中にて露光し、露光後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
合成例1で得たポリシロキサンワニス(PSV1)を被膜形成組成物にしてスピンコート後、室温で溶剤を乾燥し除去した後、UV照射装置で10J/cm2の露光量(250
nmのエネルギー換算)で大気中にて露光し、露光後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
図47乃至55において、ポリシロキサンワニス(PSV1)に光アミノ酸発生剤を加えた被膜形成組成物を用いた膜を1J/cm2露光した膜のSi−OHは減少していた。
光アミノ酸発生剤の中でも実施例49、54乃至56で用いたアルギニン及びオルニチンではSi−OHのピークの減少に効果的であることを確認した。
また、比較例38のポリシロキサンワニス(PSV1)を被膜形成組成物として用いた膜はSi−OHが非常に残留しており、比較例39乃至42のとおり、露光量の増大を経てもSi−OHが消失しないことが分かった。
最もSi−OHの低減に効果があったBoc−Argを光アミノ酸発生剤として用いた時の露光量依存性を確認した。
製膜はスピンコート法によって行い、条件は2000rpmで20秒とした。スピンコート後、室温で溶剤を乾燥し除去した後、露光装置はUV照射装置を用い、大気中で露光した。膜厚は500nmとした。基材には4インチのシリコンウェハを用いた。
実施例2で得た被膜形成組成物(PSV1−BArg)をスピンコート後、室温で溶剤を乾燥し除去した後、UV照射装置で100mJ/cm2の露光量(250nmのエネル
ギー換算)で大気中にて露光し、露光後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
実施例2で得た被膜形成組成物(PSV1−BArg)をスピンコート後、室温で溶剤を乾燥し除去した後、UV照射装置で200mJ/cm2の露光量(250nmのエネル
ギー換算)で大気中にて露光し、露光後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
実施例2で得た被膜形成組成物(PSV1−BArg)をスピンコート後、室温で溶剤を乾燥し除去した後、UV照射装置で500mJ/cm2の露光量(250nmのエネル
ギー換算)で大気中にて露光し、露光後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
合成例1で得たポリシロキサンワニス(PSV1)を被膜形成組成物としてスピンコート後、室温で溶剤を乾燥し除去した後、UV照射装置で100mJ/cm2の露光量(2
50nmのエネルギー換算)で大気中にて露光し、露光後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
合成例1で得たポリシロキサンワニス(PSV1)を被膜形成組成物としてスピンコート後、室温で溶剤を乾燥し除去した後、UV照射装置で200mJ/cm2の露光量(2
50nmのエネルギー換算)で大気中にて露光し、露光後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
合成例1で得たポリシロキサンワニス(PSV1)を被膜形成組成物としてスピンコート後、室温で溶剤を乾燥し除去した後、UV照射装置で500mJ/cm2の露光量(2
50nmのエネルギー換算)で大気中にて露光し、露光後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
図48及び図58の結果から、Boc−Argをアミノ酸発生剤としてポリシロキサンワニスに添加して得られた被膜形成組成物を基材に塗布することによって得られた膜は、露光量が500mJ/cm2からSi−OHの低減に効果があることが分かった。
一方で、ポリシロキサンワニス(PSV1)単独を被膜形成組成物として基材に塗布する事によって得られた膜の露光量依存性は露光量を増大させても、Si−OHの低減に効果がないことが確認された。
最もSi−OHの低減に効果があったBoc−Argを光アミノ酸発生剤として用いた時の添加量依存性を確認した。
製膜はスピンコート法によって行い、条件は2000rpmで20秒とした。スピンコート後、室温で溶剤を乾燥し除去した後、露光装置はUV照射装置を用い、大気中で露光した。膜厚は500nmとした。基材には4インチのシリコンウェハを用いた。
Boc−Argを0.1phr(即ち、ポリシロキサンワニスPSV1中のSiO2の
100質量部に対してBoc−Argを0.1質量部を含有している。)とした以外は実施例2と同様の手順で、被膜形成組成物(以下、「PSV1−BArg−0.1phr」と略す)を調製した。得られた被膜形成組成物(PSV1−BArg−0.1phr)をスピンコート後、室温で溶剤を乾燥し除去した後、UV照射装置で1J/cm2の露光量
(250nmのエネルギー換算)で大気中にて露光し、露光後の被膜を削り取り、KBr
法でFT−IRスペクトルを測定した。
Boc−Argを0.5phr(即ち、ポリシロキサンワニスPSV1中のSiO2の
100質量部に対してBoc−Argを0.5質量部を含有している。)とした以外は実施例2の手順で、被膜形成組成物(以下、「PSV1−BArg−0.5phr」と略す)を調製した。得られた被膜形成組成物(PSV1−BArg−0.5phr)をスピンコート後、室温で溶剤を乾燥し除去した後、UV照射装置で1J/cm2の露光量(25
0nmのエネルギー換算)で大気中にて露光し、露光後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
Boc−Argを1.0phr(即ち、ポリシロキサンワニスPSV1中のSiO2の
100質量部に対してBoc−Argを1.0質量部を含有している。)とした以外は実施例2の手順で、被膜形成組成物(以下、「PSV1−BArg−1.0phr」と略す)を調製した。得られた被膜形成組成物(PSV1−BArg−1.0phr)をスピンコート後、室温で溶剤を乾燥し除去した後、UV照射装置で1J/cm2の露光量(25
0nmのエネルギー換算)で大気中にて露光し、露光後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
Boc−Argを2.5phr(即ち、ポリシロキサンワニスPSV1中のSiO2の
100質量部に対してBoc−Argを2.5質量部を含有している。)とした以外は実施例2の手順で、被膜形成組成物(以下、「PSV1−BArg−2.5phr」と略す)を調製した。得られた被膜形成組成物(PSV1−BArg−2.5phr)をスピンコート後、室温で溶剤を乾燥し除去した後、UV照射装置で1J/cm2の露光量(25
0nmのエネルギー換算)で大気中にて露光し、露光後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
図48、図61及び図62に示したように、最もSi−OHの低減に効果があったBoc−Argを用い、ポリシロキサンワニスへの添加量を変更させた被膜形成組成物を用いて作製した膜のFT−IRは、1.0phr加えたものではSi−OHの低減に効果がないが、2.5phrから効果が発現し、Si−OHの低減に効果があることが分かった。
非常に少量な2.5phrで効果が発現することから、ポリシロキサンの性質を大きく変化させることなく、Si−OHの量を劇的に低減させることができる。
共重合したポリシロキサンワニスに関しても、光アミノ酸発生剤を用いることでSi−OHを低減できるかを検討した。
製膜はスピンコート法によって行い、条件は2000rpmで20秒とした。スピンコート後、室温で溶剤を乾燥し除去した後、露光装置はUV照射装置を用い、大気中で露光した。膜厚は500nmとした。基材には4インチのシリコンウェハを用いた。基材には4インチのシリコンウェハを用いた。
合成例2で得たポリシロキサンワニスPSV2に実施例1と同様にBoc−Argを添加し、被膜形成組成物(以下、「PSV2−BArg」と略す)を調製した。被膜形成組成物(PSV2−BArg)をスピンコート後、室温で溶剤を乾燥し除去した後、UV照射装置で1J/cm2の露光量(250nmのエネルギー換算)で大気中にて露光し、露
光後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
合成例2で得たポリシロキサンワニスPSV2に実施例1と同様にBoc−Lysを添加し、被膜形成組成物(以下、「PSV2−BLys」と略す)を調製した。被膜形成組成物(PSV2−BLys)をスピンコート後、室温で溶剤を乾燥し除去した後、UV照射装置で1J/cm2の露光量(250nmのエネルギー換算)で大気中にて露光し、露
光後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
合成例2で得たポリシロキサンワニスPSV2に実施例1と同様にBoc−Hisを添加し、被膜形成組成物(以下、「PSV2−BHis」と略す)を調製した。被膜形成組成物(PSV2−BHis)をスピンコート後、室温で溶剤を乾燥し除去した後、UV照射装置で1J/cm2の露光量(250nmのエネルギー換算)で大気中にて露光し、露
光後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
合成例3で得たポリシロキサンワニスPSV3に実施例1と同様にBoc−Argを添加し、被膜形成組成物(以下、「PSV3−BArg」と略す)を調製した。被膜形成組成物(PSV3−BArg)をスピンコート後、室温で溶剤を乾燥し除去した後、UV照射装置で1J/cm2の露光量(250nmのエネルギー換算)で大気中にて露光し、露
光後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
合成例3で得たポリシロキサンワニスPSV3に実施例1と同様にBoc−Lysを添加し、被膜形成組成物(以下、「PSV3−BLys」と略す)を調製した。被膜形成組成物(PSV3−BLys)をスピンコート後、室温で溶剤を乾燥し除去した後、UV照射装置で1J/cm2の露光量(250nmのエネルギー換算)で大気中にて露光し、露
光後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
合成例3で得たポリシロキサンワニスPSV3に実施例1と同様にBoc−Hisを添加し、被膜形成組成物(以下、「PSV3−BHis」と略す)を調製した。被膜形成組成物(PSV3−BHis)をスピンコート後、室温で溶剤を乾燥し除去した後、UV照射装置で1J/cm2の露光量(250nmのエネルギー換算)で大気中にて露光し、露
光後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
合成例4で得たポリシロキサンワニスPSV4に実施例1と同様にBoc−Argを添加し、被膜形成組成物(以下、「PSV4−BArg」と略す)を調製した。被膜形成組成物(PSV4−BArg)をスピンコート後、室温で溶剤を乾燥し除去した後、UV照射装置で1J/cm2の露光量(250nmのエネルギー換算)で大気中にて露光し、露
光後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
合成例4で得たポリシロキサンワニスPSV4に実施例1と同様にBoc−Lysを添加し、被膜形成組成物(以下、「PSV4−BLys」と略す)を調製した。被膜形成組成物(PSV4−BLys)をスピンコート後、室温で溶剤を乾燥し除去した後、UV照射装置で1J/cm2の露光量(250nmのエネルギー換算)で大気中にて露光し、露
光後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
合成例4で得たポリシロキサンワニスPSV4に実施例1と同様にBoc−Hisを添加し、被膜形成組成物(以下、「PSV4−BHis」と略す)を調製した。被膜形成組成物(PSV4−BHis)をスピンコート後、室温で溶剤を乾燥し除去した後、UV照射装置で1J/cm2の露光量(250nmのエネルギー換算)で大気中にて露光し、露
光後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
合成例2で得たポリシロキサンワニスPSV2を被膜形成組成物として用い、スピンコート後、室温で溶剤を乾燥し除去した後、露光せずに、被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
合成例2で得たポリシロキサンワニスPSV3を被膜形成組成物として用い、スピンコート後、室温で溶剤を乾燥し除去した後、UV照射装置で1J/cm2の露光量(250
nmのエネルギー換算)で大気中にて露光し、露光後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
合成例2で得たポリシロキサンワニスPSV3を被膜形成組成物として用い、スピンコート後、室温で溶剤を乾燥し除去した後、UV照射装置で5J/cm2の露光量(250
nmのエネルギー換算)で大気中にて露光し、露光後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
合成例3で得たポリシロキサンワニスPSV4を被膜形成組成物として用い、スピンコート後、室温で溶剤を乾燥し除去した後、露光せずに、被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
合成例3で得たポリシロキサンワニスPSV4を被膜形成組成物として用い、スピンコート後、室温で溶剤を乾燥し除去した後、UV照射装置で1J/cm2の露光量(250
nmのエネルギー換算)で大気中にて露光し、露光後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
合成例3で得たポリシロキサンワニスPSV3を被膜形成組成物として用い、スピンコート後、室温で溶剤を乾燥し除去した後、UV照射装置で5J/cm2の露光量(250
nmのエネルギー換算)で大気中にて露光し、露光後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
合成例4で得たポリシロキサンワニスPSV4を被膜形成組成物として用い、スピンコート後、室温で溶剤を乾燥し除去した後、露光せずに、被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
合成例4で得たポリシロキサンワニスPSV4を被膜形成組成物として用い、スピンコート後、室温で溶剤を乾燥し除去した後、UV照射装置で1J/cm2の露光量(250
nmのエネルギー換算)で大気中にて露光し、露光後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
合成例4で得たポリシロキサンワニスPSV4を被膜形成組成物として用い、スピンコート後、室温で溶剤を乾燥し除去した後、UV照射装置で5J/cm2の露光量(250
nmのエネルギー換算)で大気中にて露光し、露光後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
図63乃至71に示したように、特にポリシロキサンの重縮合を促進させる能力が高いアルギニンを光アミノ酸発生剤としてポリシロキサンワニスに添加した被膜形成組成物から得られた膜は、ポリシロキサンワニスPSV2乃至4においてもPSV1と同様にSi−OHの消化に有効であることが分かった。この結果は、4官能のシランモノマー(4つの加水分解基を有する加水分解性シランモノマー)から合成したポリシロキサンワニスPSV1、4官能及び3官能のシランモノマー(4つの加水分解基を有する加水分解性シランモノマーと3つの加水分解基を有する加水分解性シランモノマー)の共重合で得られたポリシロキサンワニスPSV2、4官能、3官能及び2官能のシランモノマー(4つの加水分解基を有する加水分解性シランモノマーと3つの加水分解基を有する加水分解性シランモノマーと2つの加水分解基を有する加水分解性シランモノマー)の共重合で得られたポリシロキサンワニスPSV3、3官能のシランモノマー(3つの加水分解基を有する加水分解性シランモノマー)から合成したポリシロキサンワニスPSV4のいずれも効果があることを示し、一般的なポリシロキサンポリマーであれば1J/cm2程度の露光量で
Si−OHを減少できることを示唆している。
また、光アミノ酸発生剤を添加していないポリシロキサンワニスによる被膜形成組成物の場合、PSV2又はPSV3であれば5J/cm2露光してもSi−OHは残留するこ
とが分かった。
合成例1乃至4で得たポリシロキサンワニスの合成時溶媒を溶媒置換した後に、光アミノ酸発生剤を添加しても同様の効果が得られるかを検討した。
製膜はスピンコート法によって行い、条件は2000rpmで20秒とした。スピンコート後、150℃で5分間の乾燥を行い溶剤を除去した後、露光装置はUV照射装置を用い、大気中で露光した。膜厚は500nmとした。なお、150℃で5分間の焼成は溶媒であるPGMEAを完全に除去するための工程であり、この時、光アミノ酸発生剤は分解しないことを確認している。即ち、150℃で5分の焼成条件ではSi−OH同士の重縮合が促進されず、後の光照射時にのみ重縮合が促進される。基材には4インチのシリコンウェハを用いた。
合成例1で得たポリシロキサンワニスPSV1に、加水分解と縮合反応時に溶剤として使用したエタノールと同量の94.84gのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、「PGMEA」と略す)を加え、その後、エバポレータを用いて、水浴が20℃の条件で減圧下にて6時間、溶媒置換を行った。
得られた溶媒置換後のポリシロキサンワニスにBoc−Argを実施例1と同様に添加し、被膜形成組成物(以下、「PSV1−BArg−PGMEA」と略す)を得た。
得られた被膜形成組成物(PSV1−BArg−PGMEA)をスピンコート後、150
℃で5分間の乾燥を行い溶剤を除去した後、UV照射装置で1J/cm2の露光量(25
0nmのエネルギー換算)で大気中にて露光し、露光後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
合成例2で得たポリシロキサンワニスPSV2を用いて、実施例73と同様にPGMEAに溶媒置換し、Boc−Argを添加した。
得られた被膜形成組成物(以下、「PSV2−Boc−Arg−PGMEA」と略す。)をスピンコート後、150℃で5分間の乾燥を行い溶剤を除去した後、UV照射装置で1J/cm2の露光量(250nmのエネルギー換算)で大気中にて露光し、露光後の被
膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
合成例3で得たポリシロキサンワニスPSV3を用いて、実施例73と同様にPGMEAに溶媒置換し、Boc−Argを添加した。
得られた被膜形成組成物(以下、「PSV3−Boc−Arg−PGMEA」と略す。)をスピンコート後、150℃で5分間の乾燥を行い溶剤を除去した後、UV照射装置で1J/cm2の露光量(250nmのエネルギー換算)で大気中にて露光し、露光後の被
膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
合成例4で得たポリシロキサンワニスPSV4を用いて、実施例73と同様にPGMEAに溶媒置換し、Boc−Argを添加した。
得られた被膜形成組成物(以下、「PSV4−Boc−Arg−PGMEA」と略す。)をスピンコート後、150℃で5分間の乾燥を行い溶剤を除去した後、UV照射装置で1J/cm2の露光量(250nmのエネルギー換算)で大気中にて露光し、露光後の被
膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
合成例1で得たポリシロキサンワニスPSV1に、加水分解と縮合反応時に溶媒として使用したエタノールと同量の94.84gのPGMEAを加え、その後、エバポレータを用いて、水浴が20℃の条件で減圧下にて6時間、溶媒置換を行った。
得られた溶媒置換後の被膜形成組成物(以下、「PSV1−PGMEA」と略す)をスピンコート後、150℃で5分間の乾燥を行い溶剤を除去した後、UV照射装置で1J/cm2の露光量(250nmのエネルギー換算)で大気中にて露光し、露光後の被膜を削
り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
合成例2で得たポリシロキサンワニスPSV2を用いて、比較例55と同様にPGMEAに溶媒置換した。
得られた被膜形成組成物(以下、「PSV2−PGMEA」と略す。)をスピンコート後、150℃で5分間の乾燥を行い溶剤を除去した後、UV照射装置で1J/cm2の露
光量(250nmのエネルギー換算)で大気中にて露光し、露光後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
合成例3で得たポリシロキサンワニスPSV3を用いて、比較例55と同様にPGMEAに溶媒置換した。
得られた被膜形成組成物(以下、「PSV3−PGMEA」と略す。)をスピンコート後、150℃で5分間の乾燥を行い溶剤を除去した後、UV照射装置で1J/cm2の露
光量(250nmのエネルギー換算)で大気中にて露光し、露光後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
合成例4で得たポリシロキサンワニスPSV4を用いて、比較例55と同様にPGMEAに溶媒置換した。
得られた被膜形成組成物(以下、「PSV3−PGMEA」と略す。)をスピンコート後、150℃で5分間の乾燥を行い溶剤を除去した後、UV照射装置で1J/cm2の露
光量(250nmのエネルギー換算)で大気中にて露光し、露光後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
図72乃至75に示したように、ポリシロキサンワニスの溶媒を加水分解と縮合反応時に使用した溶媒のエタノールから、PGMEAに溶媒置換したポリシロキサンワニスにおいても、光アミノ酸発生剤の効果は発現し、異なった溶媒種を用いた場合でも、膜中のSi−OHを著しく消化できることが分かった。
<実施例77>
合成例2で得た100gのPSV2(SiO2固形分換算濃度が12質量%)に有機系
架橋性化合物として三井サイテック(株)製グリコールウリル化合物(商品名パウダーリンク1174)を0.12g(1phr)加え、室温で約2時間攪拌させ、完全に溶解させた。そして、無色透明な溶液として有機系架橋性化合物を含むポリシロキサン組成物(以下、「PSV2−PWL1phr」と略す)を調整した。
合成例2で得た100gのPSV2(SiO2固形分換算濃度が12質量%)に有機系
架橋性化合物として三井サイテック(株)製グリコールウリル化合物(商品名パウダーリンク1174)を0.60g(5phr)加え、室温で約2時間攪拌させ、完全に溶解させた。そして、無色透明な溶液として有機系架橋性化合物を含むポリシロキサン組成物(以下、「PSV2−PWL5phr」と略す)を調整した。
合成例2で得た100gのPSV2(SiO2固形分換算濃度が12質量%)に有機系
架橋性化合物として三井サイテック(株)製グリコールウリル化合物(商品名パウダーリンク1174)を1.20g(10phr)加え、室温で約2時間攪拌させ、完全に溶解させた。そして、無色透明な溶液として有機系架橋性化合物を含むポリシロキサン組成物(以下、「PSV2−PWL10phr」と略す)を調整した。
合成例2で得た100gのPSV2(SiO2固形分換算濃度が12質量%)に有機系
架橋性化合物として三井サイテック(株)製グリコールウリル化合物(商品名パウダーリンク1174)を2.40g(20phr)加え、室温で約2時間攪拌させ、完全に溶解させた。そして、無色透明な溶液として有機系架橋性化合物を含むポリシロキサン組成物
(以下、「PSV2−PWL20phr」と略す)を調整した。
<測定例1>
合成例2で得たポリシロキサンワニス(PVS2)及び実施例77乃至80で得られたポリシロキサン組成物を被膜形成組成物として、via基板にスピン塗布しホットプレートを使用し大気中で400℃で5分間焼成しSEMによる観測を行った。スピン塗布の条件は、2000rpmで30秒間行った。
実施例78で得られたポリシロキサン組成物を被膜形成組成物として、via基板にスピン塗布しホットプレートを使用し、大気中、400℃で15分、30分又は60分焼成しSEMによる観測を行った。スピン塗布の条件は、2000rpmで30秒間行った。
合成例2で得た100gのポリシロキサンワニスPSV2(SiO2固形分換算濃度が
12質量%)に有機系架橋性化合物として三井サイテック(株)製グリコールウリル化合物(商品名パウダーリンク1174)を1.20g(10phr)加え、アミノ酸発生剤として、上記式(A−2)に表す、N−α, N−ω1, N−ω2−トリ−t−ブトキシカルボニル−L−アルギニン(以下、「Boc−Arg」と略す。Dはアミノ基の保護基である。)を0.12g(1phr、即ちSiO2の100質量部に対して1質量部を含
有している。)加え、室温で30分攪拌させ、Boc−Argを完全に溶解させた。そして、無色透明な溶液として有機系架橋性化合物及びアミノ酸発生剤を含むポリシロキサン組成物を調製し、被膜形成組成物(以下、「PSV2−PWL−BArg」と略す)とした。
アミノ酸発生剤として、上記式(A−6)に表す、N−α, N−ε−ジ−t−ブトキ
シカルボニル−L−リシン(以下、「Boc−Lys」と略す。Dはアミノ基の保護基である。)を用いた以外は実施例81と同様に有機系架橋性化合物及びアミノ酸発生剤を含むポリシロキサン組成物を調製し、被膜形成組成物(以下、「PSV2−PWL−BLys」と略す)とした。
アミノ酸発生剤として、上記式(A−8)に表す、N−α−t−ブトキシカルボニル−N−δ−(9−フルオレニルメトキシカルボニル)−L−オルニチン(以下、「FB−Orn」と略す。D1、D2はアミノ基の保護基である。)を用いた以外は実施例81と同様に有機系架橋性化合物及びアミノ酸発生剤を含むポリシロキサン組成物を調製し、被膜形成組成物(以下、「PSV2−PWL−FBOrn」と略す)とした。
アミノ酸発生剤を含むポリシロキサン組成物を用いて被膜形成組成物を作成し、基板に被覆し被膜を作製する際の焼成条件の違いによるSi−OHの減少挙動の相違を確認した。
製膜の作成は被膜形成組成物の基板(基材)へのスピンコートによって行い、条件は2000rpmで20秒とした。スピンコート後、焼成機器はホットプレートを用い、大気中で焼成した。膜厚は500nmとした。基材には4インチのシリコンウェハを用いた。
実施例81で得た被膜形成組成物(PSV2−PWL−BArg)をスピンコート後、250℃で5分間焼成した。焼成後の被膜を削り取り、KBr法でFT−IRスペクトルを測定した。
実施例82で得た被膜形成組成物(PSV2−PWL−BLys)を用いた以外は実施例84と同様に製膜し、測定した。
実施例83で得た被膜形成組成物(PSV2−PWL−FBOrn)を用いた以外は実施例84と同様に製膜し、測定した。
合成例2で得たポリシロキサンワニス(PSV2)を被膜形成組成物にした以外は実施例84と同様に製膜し測定した。
実施例79で得たポリシロキサン組成物(PSV2−PWL10phr)を被膜形成組成物にした以外は実施例8と同様に成膜し測定した。
図99乃至101において、ポリシロキサンワニス(PSV2)にアミノ酸発生剤を加えた被膜形成組成物を用いた膜を250℃で5分間焼成した膜のSi−OHは著しく減少していた。
また図102において、比較例59のポリシロキサンワニス(PSV2)を被膜形成組成物として用いた膜、及び図103として参考例1の被膜形成組成物(PSV2−PWL
10phr)を用いた膜を250℃で5分間焼成した膜はSi−OHが非常に残留していた。
以上、上記の結果から、ポリシロキサンワニスにアミノ酸発生剤を加えたポリシロキサン組成物が焼成時に重縮合を促進させ、且つ残留Si−OHを著しく低減でき、被膜形成用組成物として有効であることを確認できた。
本発明の被膜形成組成物を用いて得られた膜を備えた電荷結合素子(CCD)又は相補性金属酸化膜半導体(CMOS)からなる固体撮像素子に利用することや、上記膜をカラーフィルター上の平坦化層として備えた固体撮像素子に利用することや、上記膜をマイクロレンズ上の平坦化層又はコンフォーマル層として備えた固体撮像素子に利用することが可能である。
Claims (12)
- (A)成分、(B)成分及び(C)成分を含有する被膜形成組成物。
(A)成分:下記式(2−1)乃至式(2−22)(Dはアミノ基の保護基であって、t−ブトキシカルボニル基又は9−フルオレニルメトキシカルボニル基を表す。)から選ばれる少なくとも一種の、保護基が脱離しアミノ酸を生成するアミノ酸発生剤
(C)成分:溶剤 - 前記アミノ酸発生剤が熱により保護基が脱離しアミノ酸を生成する熱アミノ酸発生剤である、請求項1に記載の被膜形成組成物。
- 前記アミノ酸発生剤が光により保護基が脱離しアミノ酸を生成する光アミノ酸発生剤である、請求項1に記載の被膜形成組成物。
- 前記(B)成分が、下記式(3)及び下記式(4)からなる群より選ばれる少なくとも一種の加水分解性シラン、それらの加水分解物、それらの加水分解縮合物又はそれらの混
合物である、請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載の被膜形成組成物。
、アルケニル基又はエポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メルカプト基、アミノ基、カルボキシル基、リン酸基、アミド基、ニトロ基、アシル基、スルホン基、シアノ基、若しくはそれらの組み合わせを有する有機基であり、且つSi−C結合によりケイ素原子と結合しているものを表す。また、R4はアルコキシ基、アシルオキシ基又はハロ
ゲン原子を表し、aは0乃至3の整数を表す。)
、アルケニル基又はエポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メルカプト基、アミノ基、カルボキシル基、リン酸基、アミド基、ニトロ基、アシル基、スルホン基、シアノ基、若しくはそれらの組み合わせを有する有機基であり、且つSi−C結合によりケイ素原子と結合しているものを表す。また、R6はアルコキシ基、アシルオキシ基又はハロ
ゲン原子を表し、Yはアルキレン基又はアリーレン基を表し、bは0又は1の整数を表し、cは0又は1の整数を表す。) - 前記(B)成分が、上記式(3)のaが0乃至2となる群より選ばれる少なくとも一種の加水分解性シラン、その加水分解物、その加水分解縮合物又はそれらの混合物である、請求項4に記載の被膜形成組成物。
- 更に、(D)成分として架橋性化合物を含有する、請求項1乃至請求項5のうちいずれか一項に記載の被膜形成組成物。
- (D)成分が、下記式(D−1)で表される官能基を分子内に少なくとも2つ有する架橋性化合物を含有する、請求項6に記載の被膜形成組成物。
- (D)成分が、下記式(D−2)で表される架橋性化合物又は下記式(D−4)で表される架橋性化合物である、請求項6に記載の被膜形成組成物。
基又はアルケニル基又は下記式(D−3)で表される官能基を表し、また、R7は水素原
子又は上記式(D−1)で表される官能基を表し、分子内に上記式(D−1)で表される官能基を2乃至6個有する。]
(D−1)で表される官能基を2乃至4個有する。} - 請求項1乃至請求項8のうちいずれか一項に記載の被膜形成組成物から作製された膜を備える電子デバイス。
- 請求項1乃至請求項8のうちいずれか一項に記載の被膜形成組成物から作製された膜を備えた電荷結合素子(CCD)又は相補性金属酸化膜半導体(CMOS)からなる固体撮像素子。
- 請求項1乃至請求項8のうちいずれか一項に記載の被膜形成組成物から作製された膜をカラーフィルター上の平坦化層として備えた固体撮像素子。
- 請求項1乃至請求項8のうちいずれか一項に記載の被膜形成組成物から作製された膜をマイクロレンズ上の平坦化層又はコンフォーマル層として備えた固体撮像素子。
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