JP2015022074A - 半導体製造プロセス用レジスト組成物、それを用いたレジスト膜、レジスト塗布マスクブランクス、フォトマスク及びレジストパターン形成方法、並びに、電子デバイスの製造方法及び電子デバイス - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)下記一般式(I)で表される化合物を含有する半導体製造プロセス用レジスト組成物。
上記一般式(I)中、
R1は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、R2は、1価の有機基を表す。R3〜R6は、それぞれ、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はハロゲン原子を表す。但し、R3とR4、R4とR5、又はR5とR6が結合して脂環又は芳香環を形成してもよい。Xは、酸素原子又は硫黄原子を表す。
【選択図】なし
Description
特に、電子線やEUVによるリソグラフィーでは、露光量が十分ではなく、高い生産性を得るため高感度化が重要であり、しかも高い経時安定性が求められている。
また、電子線やX線、EUVの光源などを用いた場合には真空下で露光を行うため、溶剤などの低沸点化合物や高いエネルギーにより分解したレジスト材料が揮発し、露光装置を汚染するという、アウトガスの問題が深刻となってきている。近年、アウトガスの低減に関しては様々な研究が進められて来ており、酸発生剤に関してもアウトガス低減の工夫が望まれている。
また、レジスト組成物による微細加工は、直接的な集積回路の製造に用いられるだけでなく、近年ではいわゆるインプリント用モールド構造体の作製等にも適用されている(例えば、特許文献2)。そのため、これらの用途に十分に対応すべく、極微細(例えば、線幅50nm以下)のパターンを、感度及び解像力が高く、ラインエッジラフネス(LER)が小さく、パターン形状及び経時安定性に優れ、アウトガス発生も少ない状態で形成できることが重要な課題となってきている。
本発明の目的は、上記従来技術の課題に鑑み、極微細(例えば、線幅50nm以下)のパターン形成において、感度及び解像力が高く、ラインエッジラフネス(LER)が小さく、パターン形状及び経時安定性に優れ、アウトガス発生も少ない半導体製造プロセス用レジスト組成物を提供することにある。
本発明の別の目的は、上記半導体製造プロセス用レジスト組成物を用いたレジスト膜、レジスト塗布マスクブランクス、フォトマスク及びレジストパターン形成方法、並びに、電子デバイスの製造方法及び電子デバイスを提供することにある。
即ち、本発明は以下の通りである。
(A)下記一般式(I)で表される化合物を含有する半導体製造プロセス用レジスト組成物。
R1は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、R2は、1価の有機基を表す。R3〜R6は、それぞれ、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はハロゲン原子を表す。但し、R3とR4、R4とR5、又はR5とR6が結合して脂環又は芳香環を形成してもよい。Xは、酸素原子(−O−)又は硫黄原子(−S−)を表す。
〔2〕
R1が、炭素数3〜10のアルキル基、炭素数3〜10のシクロアルキル基又は炭素数6〜12のアリール基である、〔1〕に記載の半導体製造プロセス用レジスト組成物。
〔3〕
R1が、分岐構造を有するアルキル基、シクロアルキル基又はフェニル基である、〔1〕又は〔2〕に記載の半導体製造プロセス用レジスト組成物。
〔4〕
更に、(P)フェノール性水酸基を有する化合物を含有する〔1〕〜〔3〕のいずれか1項に記載の半導体製造プロセス用レジスト組成物。
〔5〕
前記化合物(P)が、下記一般式(1)で表される繰り返し単位を有する樹脂である〔1〕〜〔4〕のいずれか1項に記載の半導体製造プロセス用レジスト組成物。
B1は、単結合又は2価の連結基を表す。
Arは、芳香族環を表す。
m1は、1以上の整数を表す。
〔6〕
更に(C)酸架橋性化合物を含有する〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の半導体製造プロセス用レジスト組成物。
〔7〕
前記化合物(C)が、ヒドロキシメチル基又はアルコキシメチル基を分子内に2個以上有する化合物である〔6〕に記載の半導体製造プロセス用レジスト組成物。
〔8〕
電子線又は極紫外線露光用である、〔1〕〜〔7〕のいずれか1項に記載の半導体製造プロセス用レジスト組成物。
〔9〕
〔1〕〜〔8〕のいずれか1項に記載の半導体製造プロセス用レジスト組成物により形成されたレジスト膜。
〔10〕
〔9〕に記載のレジスト膜を塗布したレジスト塗布マスクブランクス。
〔11〕
〔10〕に記載のレジスト塗布マスクブランクスを、露光及び現像して得られるフォトマスク。
〔12〕
〔9〕に記載のレジスト膜を露光する工程、及び、前記露光された膜を現像する工程を有するレジストパターン形成方法。
〔13〕
〔10〕に記載のレジスト塗布マスクブランクスを露光する工程、及び前記露光されたマスクブランクスを現像する工程を有するレジストパターン形成方法。
〔14〕
〔12〕又は〔13〕に記載のパターン形成方法を含む、電子デバイスの製造方法。
〔15〕
〔14〕に記載の電子デバイスの製造方法により製造された電子デバイス。
〔16〕
前記一般式(I)で表される化合物(A)が、活性光線又は放射線の照射により、体積240Å3以上の大きさの酸を発生する化合物である〔1〕〜〔8〕のいずれか1項に記載の半導体製造プロセス用レジスト組成物。
〔17〕
前記一般式(I)で表される化合物(A)が、活性光線又は放射線の照射により、下記一般式(SA1)又は(SA2)により表されるスルホン酸を発生する化合物である、〔1〕〜〔8〕のいずれか1項に記載の半導体製造プロセス用レジスト組成物。
Arは、(n+1)価の芳香族環を表し、上記一般式中のスルホン酸基及びn個の−(D−B)基以外の置換基を更に有していてもよい。
nは、0以上の整数を表す。
Dは、単結合又は2価の連結基を表す。Dが複数存在するとき、複数のDは同一であっても異なっていてもよい。
Bは、炭化水素基を表す。Bが複数存在するとき、複数のBは同一であっても異なっていてもよい。
Xfは、各々独立に、フッ素原子、又は少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキル基を表す。
R1及びR2は、各々独立に、水素原子、フッ素原子、又は、アルキル基を表し、複数存在する場合のR1及びR2の各々は、互いに同一であってもよく、互いに異なっていてもよい。
Lは、2価の連結基を表し、複数存在する場合のLは、互いに同一であってもよく、互いに異なっていてもよい。
Eは、環状の有機基を表す。
xは1〜20の整数を表し、yは0〜10の整数を表し、zは0〜10の整数を表す。
〔18〕
上記化合物(P)が、下記一般式(A)で表される繰り返し単位を有する樹脂である〔5〕に記載の半導体製造プロセス用レジスト組成物。
Yは、各々独立に、下記一般式(B)で表される構造を表す。
nは、1〜4の整数を表す。
Mは、単結合又は2価の連結基を表す。
Qは、アルキル基、シクロアルキル基、環状脂肪族基、芳香環基、アミノ基、アンモニウム基、メルカプト基、シアノ基又はアルデヒド基を表す。なお、これら環状脂肪族基及び芳香環基は、ヘテロ原子を含んでいてもよい。
なお、Q、M、L1の少なくとも2つが互いに結合して、5員又は6員環を形成していてもよい。
また本発明によれば、上記半導体製造プロセス用レジスト組成物を用いたレジスト膜、レジスト塗布マスクブランクス、フォトマスク及びレジストパターン形成方法、並びに、電子デバイスの製造方法及び電子デバイスを提供することができる。
なお、本明細書に於ける基(原子団)の表記において、置換又は無置換を記していない表記は、置換基を有していないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本発明において「活性光線」又は「放射線」とは、例えば、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線(EB)等を意味する。また、本発明において「光」とは、活性光線又は放射線を意味する。本明細書中における「露光」とは、特に断らない限り、水銀灯、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、X線、EUV光等による露光のみならず、電子線及びイオンビーム等の粒子線による描画も露光に含める。
R1は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、R2は、1価の有機基を表す。R3〜R6は、それぞれ、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はハロゲン原子を表す。但し、R3とR4、R4とR5、又はR5とR6が結合して脂環又は芳香環を形成してもよい。Xは、酸素原子(−O−)又は硫黄原子(−S−)を表す。
本発明の半導体製造プロセス用レジスト組成物は、上記構成により極微細(例えば、線幅50nm以下)のパターン形成において、感度及び解像力が高く、LERが小さく、パターン形状及び経時安定性に優れ、アウトガス発生も少ない理由は定かではないが、以下のように推定される。
一般式(I)で表されるオキシムスルホン酸エステル化合物は、Xを含む特定の縮合ヘテロ環構造と、電子求引性基としてC(=O)R1とを有する構造により、分解効率(酸発生効率)が高く、感度及び解像力に寄与するものと考えられる。また、前記オキシムスルホン酸エステル化合物は上記構造により経時安定性にも優れ、また、酸発生時のアウトガス発生も少ないものと推定される。
また、従来のイオン性の酸発生剤は、そのイオン性によりレジスト組成物中の樹脂のイオン性部位と吸着し得、均一な分散ないし分布が損なわれ得るのに対し、前記一般式(I)で表されるオキシムスルホン酸エステル化合物は、高分解効率(高酸発生効率)に加え、非イオン性(ノニオン性)であることからレジスト組成物(レジスト膜)中に均一に分散ないし分布することができ、LER低減及びパターン形状の矩形化に寄与するものと推定される。
本発明の半導体製造プロセス用レジスト組成物は、ポジ型レジスト組成物として使用してもよく、ネガ型レジスト組成物として使用してもよい。
以下、本発明の半導体製造プロセス用レジスト組成物の各成分について詳細に説明する。
本発明の半導体製造プロセス用レジスト組成物に含有される(A)一般式(I)で表される化合物(以下、単に化合物(A)ともいう)は、光酸発生剤として機能し得る。
R1は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、R2は、1価の有機基を表す。R3〜R6は、それぞれ、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はハロゲン原子を表す。但し、R3とR4、R4とR5、又はR5とR6が結合して脂環又は芳香環を形成してもよい。Xは、酸素原子又は硫黄原子を表す。)
アルキル基の炭素数は、好ましくは3〜10である。特にアルキル基が分岐構造を有する場合、炭素数3〜6のアルキル基が好ましい。
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、1,1−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、1−エチルペンチル基、2−エチルヘキシル基、オクチル基などが挙げられ、好ましくは、イソプロピル基、tert−ブチル基、ネオペンチル基である。
シクロアルキル基の炭素数は、3〜10であることが好ましく、5〜7であることがより好ましい。シクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、シクロヘキシル基であることが好ましい。
アリール基の炭素数は、好ましくは6〜12であり、より好ましくは6〜8であり、更に好ましくは6〜7である。前記アリール基としては、フェニル基、ナフチル基などが挙げられ、好ましくは、フェニル基である。
R1が表すアルキル基、シクロアルキル基、及びアリール基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、例えばハロゲン原子(フッ素原子、クロロ原子、臭素原子、ヨウ素原子)、直鎖又は分岐状のアルキル基(例えばメチル基、エチル基、プロピル基など)、シクロアルキル基(シクロヘキシル基など)、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、シアノ基、カルボキシル基、水酸基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、アミノ基、ニトロ基、ヒドラジノ基、ヘテロ環基などが挙げられる。また、これらの基によって更に置換されていてもよい。好ましくは、ハロゲン原子、メチル基である。
かさ高い基の中でも、イソプロピル基、tert−ブチル基、ネオペンチル基、シクロヘキシル基が好ましく、tert−ブチル基、シクロヘキシル基がより好ましい。
1価の有機基R2が表すアルキル基としては、炭素数1〜10の直鎖又は分岐状のアルキル基が好ましい。前記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。
1価の有機基R2についてのシクロアルキル基としては環員としてカルボニル基を有していてもよく、シクロアルキル基の炭素数は、3〜20であることが好ましく、5〜15であることがより好ましい。シクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基、7,7‐ジメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタノン基等が挙げられる。
1価の有機基R2についてのアリール基としては、炭素数6〜10のアリール基が好ましい。前記アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、p−トルイル基(p−メチルフェニル基)などが挙げられ、好ましくは、フェニル基、p−トルイル基である。
1価の有機基R2についてのヘテロアリール基としては、例えば、ピロール基、インドール基、カルバゾール基、フラン基、チオフェン基などが挙げられる。
1価の有機基R2が表すアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、及びヘテロアリール基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、例えばハロゲン原子(フッ素原子、クロロ原子、臭素原子、ヨウ素原子)、直鎖又は分岐状のアルキル基(例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、t−ブチル基など)、シクロアルキル基(シクロヘキシル基、アダマンチル基など)、シクロアルキルカルボニルオキシ基、シクロアルキルオキシカルボニル基、シクロアルキルアルキルオキシカルボニル基(アダマンチルメチルオキシカルボニル基など)、7,7‐ジメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタノン基、デカヒドロイソキノリンスルホニル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、シアノ基、カルボキシル基、水酸基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、アミノ基、ニトロ基、ヒドラジノ基、ヘテロ環基などが挙げられる。また、これらの基によって更に置換されていてもよい。特に、分岐状アルキル基、シクロアルキル基、シクロアルキルカルボニルオキシ基、シクロアルキルオキシカルボニル基、シクロアルキルアルキルオキシカルボニル基、7,7‐ジメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタノン基、デカヒドロイソキノリンスルホニル基等のかさ高い基であることが好ましい。このような置換基を有することで、発生酸の拡散を制御し、解像力を向上し、LERを低減し、パターン形状を良好にすることができる。また、感度向上の観点からフッ素原子であることも好ましい。
R2は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基がより好ましく、アリール基が更に好ましく、フェニル基が特に好ましい。
前記一般式(I)で表される化合物(A)は、活性光線又は放射線の照射により、下記一般式(s)で表される酸(スルホン酸)を発生し得る。
本発明においては、前記一般式(I)で表される化合物(A)は、露光で発生した酸の非露光部への拡散を抑制し解像性(解像力、LER、パターン形状)を良好にする観点から、活性光線又は放射線の照射により、体積240Å3以上の大きさの酸を発生する化合物であることが好ましく、体積300Å3以上の大きさの酸を発生する化合物であることがより好ましく、体積350Å3以上の大きさの酸を発生する化合物であることが更に好ましく、体積400Å3以上の大きさの酸を発生する化合物であることが特に好ましい。ただし、感度や塗布溶剤溶解性の観点から、上記体積は、2000Å3以下であることが好ましく、1500Å3以下であることが更に好ましい。上記体積の値は、富士通株式会社製の「WinMOPAC」を用いて求めることができる。すなわち、まず、各例に係る酸の化学構造を入力し、次に、この構造を初期構造としてMM3法を用いた分子力場計算により、各酸の最安定立体配座を決定し、その後、これら最安定立体配座についてPM3法を用いた分子軌道計算を行うことにより、各酸の「accessible volume」を計算することができる。
Arは、(n+1)価の芳香族環を表し、上記一般式中のスルホン酸基及びn個の−(D−B)基以外の置換基を更に有していてもよい。
nは、0以上の整数を表す。
Dは、単結合又は2価の連結基を表す。Dが複数存在するとき、複数のDは同一であっても異なっていてもよい。
Bは、炭化水素基を表す。Bが複数存在するとき、複数のBは同一であっても異なっていてもよい。
Xfは、各々独立に、フッ素原子、又は少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキル基を表す。
R1及びR2は、各々独立に、水素原子、フッ素原子、又は、アルキル基を表し、複数存在する場合のR1及びR2の各々は、互いに同一であってもよく、互いに異なっていてもよい。
Lは、2価の連結基を表し、複数存在する場合のLは、互いに同一であってもよく、互いに異なっていてもよい。
Eは、環状の有機基を表す。
xは1〜20の整数を表し、yは0〜10の整数を表し、zは0〜10の整数を表す。
上記一般式(SA1)中、Arは、好ましくは、炭素数6〜30の芳香族環である。具体的には、Arは、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、ペンタレン環、インデン環、アズレン環、ヘプタレン環、インデセン環、ペリレン環、ペンタセン環、アセタフタレン環、フェナントレン環、アントラセン環、ナフタセン環、クリセン環、トリフェニレン環、フルオレン環、ビフェニル環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、インドリジン環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、イソベンゾフラン環、キノリジン環、キノリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キノキサゾリン環、イソキノリン環、カルバゾール環、フェナントリジン環、アクリジン環、フェナントロリン環、チアントレン環、クロメン環、キサンテン環、フェノキサチイン環、フェノチアジン環又はフェナジン環である。中でも、ラフネス(LER)改良と高感度化との両立の観点から、ベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環が好ましく、ベンゼン環がより好ましい。
上記一般式(SA1)中、Dについての2価の連結基としては、アルキレン基、エーテル結合、チオエーテル結合、カルボニル基、スルホキシド基、スルホニル基、スルホン酸エステル結合、エステル結合、及び、これらの2種以上の組み合わせからなる基等を挙げることができる。
上記一般式(SA1)中、Dは、好ましくは、単結合であるか、又は、エーテル結合若しくはエステル結合である。より好ましくは、Dは、単結合である。
炭化水素基Bとしては、例えば、アルキル基(好ましくは炭素数1〜20のアルキル基)、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜20のシクロアルキル基)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜20のアルケニル基)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜20のアルキニル基)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30のアリール基)等が挙げられる。
炭化水素基Bは、脂肪族炭化水素基であることが好ましく、アルキル基又はシクロアルキル基であることがより好ましく、シクロアルキル基であることが更に好ましい。
上記一般式(SA2)中、Xfは、フッ素原子であるか、又は、少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキル基である。このアルキル基としては、炭素数が1〜10のものが好ましく、炭素数が1〜4のものがより好ましい。また、フッ素原子で置換されたアルキル基は、パーフルオロアルキル基であることが好ましい。
Eとしての環状脂肪族基は総炭素数20以下のものが好ましく、単環構造を有していてもよく、多環構造を有していてもよい。単環構造を有した環状脂肪族基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基及びシクロオクチル基等の単環のシクロアルキル基が好ましい。多環構造を有した環状脂肪族基としては、ノルボルニル基、トリシクロデカニル基、テトラシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基及びアダマンチル基等の多環のシクロアルキル基が好ましい。特には、Eとして6員環以上のかさ高い構造を有する環状脂肪族基を採用した場合、PEB(露光後加熱)工程での膜中拡散性が抑制され、解像力を更に向上させ、LERを更に良好にすることができる。
R3〜R6のうち、R3とR4、R4とR5、又はR5とR6が結合して環を形成してもよく、環としては、脂環又は芳香環を形成していることが好ましく、ベンゼン環がより好ましい。
R3〜R6は、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子(フッ素原子、クロロ原子、臭素原子)、又は、R3とR4、R4とR5、又はR5とR6が結合してベンゼン環を構成していることが好ましく、水素原子、メチル基、フッ素原子、クロロ原子、臭素原子又はR3とR4、R4とR5、又はR5とR6が結合してベンゼン環を構成していることがより好ましい。
R3〜R6の好ましい態様は以下の通りである。
(態様1)R3〜R6の少なくとも2つが水素原子である。
(態様2)アルキル基、シクロアルキル基、アリール基及びハロゲン原子の数は、合計で3つ以下である。好ましくは1つ以下である。
(態様3)R3とR4、R4とR5、又はR5とR6が結合してベンゼン環を構成している。
(態様4)上記態様1と2を満たす態様、及び/又は上記態様1と3を満たす態様。
上記一般式(I)で表される化合物(A)の具体例としては、以下のような化合物が挙げられるが、本発明では特にこれらに限定されない。なお、例示化合物中、Tsはトシル基(p−トルエンスルホニル基)を表し、Meはメチル基を表し、Buはn−ブチル基を表し、Phはフェニル基を表す。
前記一般式(I)で表される化合物(A)は、1種単独で又は2種以上を組合せて使用することができる。
本発明の半導体製造プロセス用レジスト組成物は、化合物(A)の以外に、更に、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(A’)(以下、「併用酸発生剤(A’)」ともいう)を含有してもよい。
以下に、化合物(A)以外の併用酸発生剤(A’)について説明する。
併用酸発生剤(A’)としては、光カチオン重合の光開始剤、光ラジカル重合の光開始剤、色素類の光消色剤、光変色剤、あるいはマイクロレジスト等に使用されている、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する公知の化合物及びそれらの混合物を適宜に選択して使用することができる。
併用酸発生剤の内で好ましい化合物として、公知のものであれば特に限定されないが、好ましくは下記一般式(ZI’)、(ZII’)又は(ZIII’)で表される化合物を挙げることができる。
R201、R202及びR203としての有機基の炭素数は、一般的に1〜30、好ましくは1〜20である。
また、R201〜R203のうち2つが結合して環構造を形成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合、カルボニル基を含んでいてもよい。R201〜R203の内の2つが結合して形成する基としては、アルキレン基(例えば、ブチレン基、ペンチレン基)を挙げることができる。
R201、R202及びR203により表される有機基としては、例えば、後述する化合物(ZI’−1)における対応する基を挙げることができる。
Z−は、非求核性アニオン(求核反応を起こす能力が著しく低いアニオン)を表す。
Z−としては、例えば、スルホン酸アニオン(脂肪族スルホン酸アニオン、芳香族スルホン酸アニオン、カンファースルホン酸アニオンなど)、カルボン酸アニオン(脂肪族カルボン酸アニオン、芳香族カルボン酸アニオン、アラルキルカルボン酸アニオンなど)、スルホニルイミドアニオン、ビス(アルキルスルホニル)イミドアニオン、トリス(アルキルスルホニル)メチドアニオン等を挙げられる。
脂肪族スルホン酸アニオン及び脂肪族カルボン酸アニオンにおける脂肪族部位は、アルキル基であってもシクロアルキル基であってもよく、好ましくは炭素数1〜30の直鎖又は分岐のアルキル基及び炭素数3〜30のシクロアルキル基が挙げられる。
芳香族スルホン酸アニオン及び芳香族カルボン酸アニオンにおける芳香族基としては、好ましくは炭素数6〜14のアリール基、例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基等を挙げることができる。
上記で挙げたアルキル基、シクロアルキル基及びアリール基は、置換基を有していてもよい。この具体例としては、ニトロ基、フッ素原子などのハロゲン原子、カルボキシル基、水酸基、アミノ基、シアノ基、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜15)、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜15)、アリール基(好ましくは炭素数6〜14)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜7)、アシル基(好ましくは炭素数2〜12)、アルコキシカルボニルオキシ基(好ましくは炭素数2〜7)、アルキルチオ基(好ましくは炭素数1〜15)、アルキルスルホニル基(好ましくは炭素数1〜15)、アルキルイミノスルホニル基(好ましくは炭素数2〜15)、アリールオキシスルホニル基(好ましくは炭素数6〜20)、アルキルアリールオキシスルホニル基(好ましくは炭素数7〜20)、シクロアルキルアリールオキシスルホニル基(好ましくは炭素数10〜20)、アルキルオキシアルキルオキシ基(好ましくは炭素数5〜20)、シクロアルキルアルキルオキシアルキルオキシ基(好ましくは炭素数8〜20)等を挙げることができる。各基が有するアリール基及び環構造については、置換基として更にアルキル基(好ましくは炭素数1〜15)を挙げることができる。
スルホニルイミドアニオンとしては、例えば、サッカリンアニオンを挙げることができる。
ビス(アルキルスルホニル)イミドアニオン、トリス(アルキルスルホニル)メチドアニオンにおけるアルキル基は、炭素数1〜5のアルキル基が好ましい。
ビス(アルキルスルホニル)イミドアニオンにおける2つのアルキル基が互いに連結してアルキレン基(好ましくは炭素数2〜4)を成し、イミド基及び2つのスルホニル基とともに環を形成していてもよい。
これらのアルキル基及びビス(アルキルスルホニル)イミドアニオンにおける2つのアルキル基が互いに連結して成すアルキレン基が有し得る置換基としてはハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されているアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルオキシスルホニル基、アリールオキシスルホニル基、シクロアルキルアリールオキシスルホニル基等を挙げることができ、フッ素原子又はフッ素原子で置換されているアルキル基が好ましい。
Z−としては、スルホン酸の少なくともα位がフッ素原子で置換されている脂肪族スルホン酸アニオン、フッ素原子又はフッ素原子を有する基で置換されている芳香族スルホン酸アニオン、アルキル基がフッ素原子で置換されているビス(アルキルスルホニル)イミドアニオン、アルキル基がフッ素原子で置換されているトリス(アルキルスルホニル)メチドアニオンが好ましい。非求核性アニオンとして、より好ましくはパーフロロ脂肪族スルホン酸アニオン(更に好ましくは炭素数4〜8)、フッ素原子を有するベンゼンスルホン酸アニオン、更により好ましくはノナフロロブタンスルホン酸アニオン、パーフロロオクタンスルホン酸アニオン、ペンタフロロベンゼンスルホン酸アニオン、3,5−ビス(トリフロロメチル)ベンゼンスルホン酸アニオンである。
酸強度の観点からは、発生酸のpKaが−1以下であることが、感度向上のために好ましい。
更に好ましい(ZI’)成分として、以下に説明する化合物(ZI’−1)を挙げることができる。
化合物(ZI’−1)は、上記一般式(ZI’)のR201〜R203の少なくとも1つがアリール基である、アリールスルホニウム化合物、即ち、アリールスルホニウムをカチオンとする化合物である。
アリールスルホニウム化合物は、R201〜R203の全てがアリール基でもよいし、R201〜R203の一部がアリール基で、残りがアルキル基又はシクロアルキル基でもよいが、R201〜R203の全てがアリール基であることが好ましい。
一般式(ZII’)、(ZIII’)中、
R204〜R207は、各々独立に、アリール基、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
R204〜R207のアリール基、アルキル基、シクロアルキル基としては、前述の化合物(ZI’−1)におけるR201〜R203のアリール基、アルキル基、シクロアルキル基として説明したアリール基と同様である。
R204〜R207のアリール基、アルキル基、シクロアルキル基は、置換基を有していてもよい。この置換基としても、前述の化合物(ZI’−1)におけるR201〜R203のアリール基、アルキル基、シクロアルキル基が有していてもよいものが挙げられる。
Z−は、非求核性アニオンを表し、一般式(ZI’)に於けるZ−の非求核性アニオンと同様のものを挙げることができる。
本発明における化合物(A)と併用し得る酸発生剤(A’)として、更に、下記一般式(ZIV’)、(ZV’)、(ZVI’)で表される化合物も挙げられる。
Ar3及びAr4は、各々独立に、アリール基を表す。
R208、R209及びR210は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す。
Aは、アルキレン基、アルケニレン基又はアリーレン基を表す。
Ar3、Ar4、R208、R209及びR210のアリール基の具体例としては、上記一般式(ZI’−1)におけるR201、R202及びR203としてのアリール基の具体例と同様のものを挙げることができる。
R208、R209及びR210のアルキル基及びシクロアルキル基の具体例としては、それぞれ、上記一般式(ZI’−1)におけるR201、R202及びR203としてのアルキル基及びシクロアルキル基の具体例と同様のものを挙げることができる。
Aのアルキレン基としては、炭素数1〜12のアルキレン(例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、ブチレン基、イソブチレン基など)を、Aのアルケニレン基としては、炭素数2〜12のアルケニレン基(例えば、エテニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基など)を、Aのアリーレン基としては、炭素数6〜10のアリーレン基(例えば、フェニレン基、トリレン基、ナフチレン基など)を、それぞれ挙げることができる。
本発明の化合物(A)と併用し得る併用酸発生剤(A’)の中で、特に好ましい例を以下に挙げる。
併用酸発生剤(A’)は、1種類又は2種類以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の半導体製造プロセス用レジスト組成物は、併用酸発生剤(A’)を含有しても、含有しなくてもよいが、含有する場合、併用酸発生剤(A’)の組成物中の含有量は、半導体製造プロセス用レジスト組成物の全固形分を基準として、0.05〜15質量%が好ましく、より好ましくは0.1〜10質量%、更に好ましくは1〜6質量%である。
本発明の半導体製造プロセス用レジスト組成物は、フェノール性水酸基を有する化合物(P)(以下、化合物(P)ともいう)を含有することが好ましい。
本願におけるフェノール性水酸基とは、芳香環基の水素原子をヒドロキシ基で置換してなる基をいう。該芳香環基の芳香環は単環又は多環の芳香環であり、ベンゼン環、ナフタレン環等が挙げられる。
フェノール性水酸基を有する化合物(P)は、反応性及び感度の観点から、樹脂であることが好ましい。
B1は、単結合又は2価の連結基を表す。
Arは、芳香族環を表す。
m1は、1以上の整数を表す。
R11は、水素原子又はメチル基であることが好ましく、水素原子であることが現像性の観点から好ましい。
B1は、単結合、エステル結合(−C(=O)−O−)又はアミド結合(−C(=O)−NH−)を表すことが好ましく、単結合又はエステル結合(−C(=O)−O−)を表すことがより好ましく、単結合であることがドライエッチング耐性向上の観点から特に好ましい。
m1は1〜5の整数であることが好ましく、1が最も好ましい。m1が1でArがベンゼン環の時、―OHの置換位置はベンゼン環のB1(B1が単結合である場合にはポリマー主鎖)との結合位置に対して、パラ位でもメタ位でもオルト位でもよいが、架橋反応性の観点から、パラ位、メタ位が好ましく、パラ位がより好ましい。
Arは、芳香族環を表す。
一般式(2)におけるArは、一般式(1)におけるArと同義であり、好ましい範囲も同様である。一般式(2)で表される繰り返し単位は、ヒドロキシスチレンから誘導される繰り返し単位(すなわち、一般式(2)においてR3が水素原子であり、Arがベンゼン環である繰り返し単位)であることが感度の観点から好ましい。
本発明で用いられる(P)フェノール性水酸基を有する化合物は、少なくとも一種のフェノール性水酸基を有する繰り返し単位を有する樹脂であり、且つ上記一般式(1)で表される繰り返し単位以外の繰り返し単位として、更に、下記のような繰り返し単位を有する樹脂であることも好ましい。
具体的には、(P)フェノール性水酸基を有する化合物は、少なくとも一種のフェノール性水酸基を有する繰り返し単位を有する樹脂であり、更に、酸の作用により分解し、極性基を生じる基(以下、「酸分解性基」とも言う。)を有する繰り返し単位を含むことが本発明の好ましい実施態様の1つとして挙げられる(以下、この場合の化合物(P)を、「酸の作用により分解し、現像液に対する溶解度が変化する樹脂」、又は「酸分解性樹脂」と称することがある。)。
本発明のレジスト組成物をアルカリ現像に適用する場合、前記極性基は、アルカリ可溶性基として機能することが好ましい。
nは、1〜4の整数を表し、1又は2が好ましく、1がより好ましい。
R01及びR02は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はアルケニル基を表す。
Arは、アリール基を表す。
Mは、単結合又は2価の連結基を表す。
Qは、アルキル基、シクロアルキル基、環状脂肪族基、芳香環基、アミノ基、アンモニウム基、メルカプト基、シアノ基又はアルデヒド基を表す。なお、これら環状脂肪族基及び芳香環基は、ヘテロ原子を含んでいてもよい。
なお、Q、M、L1の少なくとも2つが互いに結合して、5員又は6員環を形成していてもよい。
Xa1は、水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はヒドロキシメチル基を表す。
Tは、単結合又は2価の連結基を表す。
Rx1〜Rx3は、各々独立に、直鎖若しくは分岐のアルキル基、又は、単環若しくは多環のシクロアルキル基が挙げられる。なお、Rx1〜Rx3の2つが互いに結合して、単環又は多環のシクロアルキル基を形成していてもよい。
酸分解性樹脂としての化合物(P)はラクトン構造を有する繰り返し単位を含有しても含有しなくてもよいが、ラクトン構造を有する繰り返し単位を含有する場合、酸分解性樹脂としての化合物(P)中の前記繰り返し単位の含有量は、全繰り返し単位に対して、1〜70モル%の範囲が好ましく、より好ましくは3〜65モル%の範囲であり、更に好ましくは5〜60モル%の範囲である。
酸分解性樹脂としての化合物(P)は、水酸基又はシアノ基を有する繰り返し単位を有していてもよい。
水酸基又はシアノ基を有する繰り返し単位としては、特開2013−113944号公報段落0080〜0089の記載を参酌でき、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
また、酸分解性樹脂としての化合物(P)は、極性基を持たない脂環炭化水素構造を有し、酸分解性を示さない繰り返し単位を有していてもよい。
極性基を持たない脂環炭化水素構造を有し、酸分解性を示さない繰り返し単位としては、特開2013−113944号公報段落0092〜0098の記載を参酌でき、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
酸分解性樹脂としての化合物(P)における一般式(PS)で表される繰り返し単位の含有量は、酸分解性樹脂としての化合物(P)の全繰り返し単位に対して、1〜40モル%の範囲が好ましく、2〜30モル%の範囲がより好ましく、5〜25モル%の範囲が特に好ましい。
酸で分解し得る基の含有率は、樹脂中の酸で分解し得る基の数(B)と酸で脱離する基で保護されていない極性基(アルカリ現像のときは、アルカリ可溶性基)の数(S)とにより、式B/(B+S)によって計算される。この含有率は、好ましくは0.01〜0.7であり、より好ましくは0.05〜0.50であり、更に好ましくは0.05〜0.40である。
本発明の半導体製造プロセス用レジスト組成物が後述の(C)酸架橋性化合物を含有し、本発明の半導体製造プロセス用レジスト組成物をネガ型の化学増幅型レジスト組成物として用いる実施態様も本発明の好ましい実施態様の1つとして挙げられる。このような実施態様において、フェノール性水酸基を有する化合物(P)は、非酸分解性の多環脂環炭化水素構造を有する基で、フェノール性水酸基の水素原子が置換された構造を更に有することが、高いガラス転移温度(Tg)が得られること、ドライエッチング耐性が良好となることから好ましい。
化合物(P)が、前述の特定の構造を有することで、化合物(P)のガラス転移温度(Tg)が高くなり、より硬いレジスト膜を形成することができ、酸の拡散性を制御し、またドライエッチング耐性を向上させることができる。従って、電子線や極紫外線等の活性光線又は放射線の露光部における酸の拡散性がより抑制されるため、微細なパターンでの解像力、パターン形状及びLERが更に優れる。また、化合物(P)が非酸分解性の多環脂環炭化水素構造を有することが、ドライエッチング耐性の更なる向上に寄与するものと考えられる。
更に、詳細は不明だが、多環脂環炭化水素構造は水素ラジカルの供与性が高く、光酸発生剤の分解時の水素源となり、光酸発生剤の分解効率が更に向上し、酸発生効率が更に高くなっていると推定され、これがより優れた感度に寄与するものと考えられる。
本発明に係る化合物(P)が有していてもよい前述の特定の構造は、ベンゼン環等の芳香族環と、非酸分解性の多環脂環炭化水素構造を有する基とが、フェノール性水酸基に由来する酸素原子を介して連結している。前述のように、該構造は高いドライエッチング耐性に寄与するだけでなく、化合物(P)のガラス転移温度(Tg)を上げることができ、これらの組み合わせの効果によりより高い解像力が提供されるものと推定される。
より具体的には、非酸分解性の多環脂環炭化水素構造を有する基は、酸及びアルカリに安定な基であることが好ましい。酸及びアルカリに安定な基とは、酸分解性及びアルカリ分解性を示さない基を意味する。ここで酸分解性とは、酸発生剤が発生する酸の作用により分解反応を起こす性質を意味し、酸分解性を示す基としては前述の「酸分解性基を有する繰り返し単位」において説明する酸分解性基が挙げられる。
またアルカリ分解性とは、アルカリ現像液の作用により分解反応を起こす性質を意味し、アルカリ分解性を示す基としては半導体製造プロセス用レジスト組成物(特に、ポジ型の化学増幅型レジスト組成物)において好適に使用される樹脂中に含まれる、従来公知のアルカリ現像液の作用で分解しアルカリ現像液中への溶解速度が増大する基(例えばラクトン構造を有する基など)が挙げられる。
多環脂環炭化水素構造を有する基における多環脂環炭化水素構造は、単環型の脂環炭化水素基を複数有する構造、若しくは、多環型の脂環炭化水素構造を意味し、有橋式であってもよい。単環型の脂環炭化水素基としては、炭素数3〜8のシクロアルキル基が好ましく、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロブチル基、シクロオクチル基等を挙げることができ、単環型の脂環炭化水素基を複数有する構造はこれらの基を複数有する。単環型の脂環炭化水素基を複数有する構造は、単環型の脂環炭化水素基を2〜4個有することが好ましく、2個有することが特に好ましい。
多環型の脂環炭化水素構造としては、炭素数5以上のビシクロ、トリシクロ、テトラシクロ構造等を挙げることができ、炭素数6〜30の多環シクロ構造が好ましく、例えば、アダマンタン構造、デカリン構造、ノルボルナン構造、ノルボルネン構造、セドロール構造、イソボルナン構造、ボルナン構造、ジシクロペンタン構造、α−ピネン構造、トリシクロデカン構造、テトラシクロドデカン構造、あるいはアンドロスタン構造を挙げることができる。なお、単環若しくは多環のシクロアルキル基中の炭素原子の一部が、酸素原子等のヘテロ原子によって置換されていてもよい。
これらの多環脂環炭化水素構造(単環型の脂環炭化水素基を複数有する構造については、該単環型の脂環炭化水素基に対応する単環型の脂環炭化水素構造(具体的には以下の式(47)〜(50)の構造))の化学式を以下に表示する。
多環脂環炭化水素構造を有する基としては、上記の多環脂環炭化水素構造の任意の一つの水素原子を結合手とした一価の基であることが好ましい。
Xは非酸分解性の多環脂環炭化水素構造を有する基を表す。
Ar1は芳香族環を表す。
m2は1以上の整数である。
一般式(3)のAr1の芳香族環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、フェナントレン環などの炭素数6〜18の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環、又は、例えば、チオフェン環、フラン環、ピロール環、ベンゾチオフェン環、ベンゾフラン環、ベンゾピロール環、トリアジン環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、トリアゾール環、チアジアゾール環、チアゾール環等のヘテロ環を含む芳香環ヘテロ環を挙げることができる。中でも、ベンゼン環、ナフタレン環が解像性の観点で好ましく、ベンゼン環が最も好ましい。
Ar1の芳香族環は、上記−OXで表される基以外にも置換基を有していてもよく、置換基としては例えば、アルキル基(好ましくは炭素数1〜6)、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜10)、アリール基(好ましくは炭素数6〜15)、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜6)、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜7)が挙げられ、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基が好ましく、アルコキシ基がより好ましい。
m2は1〜5の整数であることが好ましく、1が最も好ましい。m2が1でAr1がベンゼン環の時、―OXの置換位置はベンゼン環のポリマー主鎖との結合位置に対して、パラ位でもメタ位でもオルト位でもよいが、パラ位又はメタ位が好ましく、パラ位がより好ましい。
一般式(4)で表される繰り返し単位を有する樹脂(P)を使用すると、樹脂(P)のTgが高くなり、より硬いレジスト膜を形成するため、酸の拡散性を制御し、またドライエッチング耐性をより確実に向上させることができる。
Yは単結合又は2価の連結基を表す。
X2は非酸分解性の多環脂環炭化水素基を表す。
一般式(4)におけるR13は水素原子又はメチル基を表すが、水素原子が特に好ましい。
一般式(4)において、Yは2価の連結基であることが好ましい。Yの2価連結基として好ましい基は、カルボニル基、チオカルボニル基、アルキレン基(好ましくは炭素数1〜10、より好ましくは炭素数1〜5)、スルホニル基、−COCH2−、−NH−又はこれらを組合せた2価の連結基(好ましくは総炭素数1〜20、より好ましくは総炭素数1〜10)であり、より好ましくはカルボニル基、−COCH2−、スルホニル基、−CONH−、−CSNH−であり、更に好ましくはカルボニル基、−COCH2−であり、特に好ましくはカルボニル基である。
このような多環脂環炭化水素基は、単環型の脂環炭化水素基を複数有する基、若しくは、多環型の脂環炭化水素基であり、有橋式であってもよい。単環型の脂環炭化水素基としては、炭素数3〜8のシクロアルキル基が好ましく、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロブチル基、シクロオクチル基等を挙げることができ、これらの基を複数有する。単環型の脂環炭化水素基を複数有する基は、単環型の脂環炭化水素基を2〜4個有することが好ましく、2個有することが特に好ましい。
多環型の脂環炭化水素基としては、炭素数5以上のビシクロ、トリシクロ、テトラシクロ構造等を有する基を挙げることができ、炭素数6〜30の多環シクロ構造を有する基が好ましく、例えば、アダマンチル基、ノルボルニル基、ノルボルネニル基、イソボロニル基、カンファニル基、ジシクロペンチル基、α−ピネル基、トリシクロデカニル基、テトシクロドデシル基、あるいはアンドロスタニル基を挙げることができる。なお、単環若しくは多環のシクロアルキル基中の炭素原子の一部が、酸素原子等のヘテロ原子によって置換されていてもよい。
更に上記脂環炭化水素基は置換基を有してもよく、置換基としては多環脂環炭化水素構造が有してもよい置換基として上述したものと同様のものが挙げられる。
一般式(4)における―O―Y―X2の置換位置はベンゼン環のポリマー主鎖との結合位置に対して、パラ位でもメタ位でもオルト位でもよいが、パラ位が好ましい。
一般式(4’)におけるアダマンチルエステル基の置換位置はベンゼン環のポリマー主鎖との結合位置に対して、パラ位でもメタ位でもオルト位でもよいが、パラ位が好ましい。
樹脂としての化合物(P)は、これら他の繰り返し単位を含有してもしなくても良いが、含有する場合、これら他の繰り返し単位の樹脂としての化合物(P)中の含有量は、樹脂としての化合物(P)を構成する全繰り返し単位に対して、一般的に1〜30モル%、好ましくは1〜20モル%、より好ましくは2〜10モル%である。
樹脂としての化合物(P)としては、芳香族ケトン又は芳香族アルデヒド、及び1〜3個のフェノール性水酸基を含有する化合物の縮合反応により製造されたポリフェノール化合物(例えば、特開2008−145539)、カリックスアレーン誘導体(例えば特開2004−18421)、Noria誘導体(例えば特開2009−222920)、ポリフェノール誘導体(例えば特開2008−94782)も適用でき、高分子反応で修飾して合成しても良い。
本発明の半導体製造プロセス用レジスト組成物はフェノール性水酸基を有する化合物(P)とは異なる樹脂を含有していてもよい。特に、本発明の半導体製造プロセス用レジスト組成物をArFエキシマレーザーで露光する場合、本発明の半導体製造プロセス用レジスト組成物は芳香環を含まない樹脂を含有することが好ましい。
化合物(P)とは異なる樹脂の重量平均分子量、分散度(Mw/Mn)、組成物に占める含有量の好ましい範囲としては、樹脂としての化合物(P)の重量平均分子量、分散度(Mw/Mn)、組成物に占める含有量の好ましい範囲として前述した範囲と同様のものが挙げられる。
本発明の半導体製造プロセス用レジスト組成物は、(C)酸架橋性化合物を含有しても良い。特に、本発明の半導体製造プロセス用レジスト組成物をネガ型の化学増幅型レジスト組成物として用いる場合、(C)酸架橋性化合物を含有することが好ましい。(C)酸架橋性化合物として、ヒドロキシメチル基又はアルコキシメチル基を分子内に2個以上有する化合物(以下、適宜、酸架橋剤又は単に架橋剤と称する)を含有することが好ましい。
本発明の半導体製造プロセス用レジスト組成物は、パターン形状の観点から、酸架橋性化合物(C)として、アルコキシメチル基を分子内に2個以上有する化合物を少なくとも2種含有することがより好ましく、アルコキシメチル基を分子内に2個以上有するフェノール化合物を少なくとも2種含有することが更に好ましく、該少なくとも2種のフェノール化合物の内の少なくとも1種が、分子内にベンゼン環を3〜5個含み、更にアルコキシメチル基を合わせて2個以上有し、分子量が1200以下のフェノール誘導体であることが特に好ましい。
アルコキシメチル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基が好ましい。
このようにして合成されたフェノール誘導体のうち、アルコキシメチル基を有するフェノール誘導体が感度、保存安定性の点から特に好ましい。
これら架橋剤の中で特に好ましいものを以下に挙げる。
例えば、上記のフェノール誘導体に加え、他の架橋剤、例えば上述のN−アルコキシメチル基を有する化合物等を併用する場合、上記のフェノール誘導体と他の架橋剤の比率は、モル比で100/0〜20/80、好ましくは90/10〜40/60、更に好ましくは80/20〜50/50である。
ここで、「メチロール基」とは、下記一般式(M)で表される基であり、本発明の一形態において、ヒドロキシメチル基又はアルコキシメチル基であることが好ましい。
Zは、水素原子又は置換基を表す。
R2、R3及びZは、前述した一般式(M)において定義する通りである。
R1は、水素原子、メチル基、又はハロゲン原子を表す。
Lは、2価の連結基もしくは単結合を表す。
Yは、メチロール基を除く置換基を表す。
mは、0〜4の整数を表す。
nは、1〜5の整数を表す。
m+nは5以下である。
mが2以上である場合、複数のYは互いに同一であっても異なっていてもよい。
nが2以上である場合、複数のR2、R3及びZは互いに同一であっても異なっていてもよい。
また、Y、R2、R3及びZの2つ以上が互いに結合して環構造を形成していてもよい。
R1、R2、R3、L及びYは、それぞれ置換基を有していてもよい。
樹脂(C’’)の含有量は、ネガ型レジスト組成物の全固形分中、好ましくは5〜50質量%であり、より好ましくは10〜40質量%である。
また、前述の化合物(P)が、酸架橋性基を有する繰り返し単位を更に有する樹脂(C’’)であるときの樹脂(C’’)の含有量としては、化合物(P)の含有量の好ましい範囲と同様である。
樹脂(C’’)は、酸架橋性基を有する繰り返し単位を2種以上含んでいてもよく、あるいは、2種以上の樹脂(C’’)を組み合わせて使用してもよい。また、化合物(C)と樹脂(C’’)とを組み合わせて使用することもできる。
本発明の半導体製造プロセス用レジスト組成物には、前記成分の他に、塩基性化合物を酸捕捉剤として含有することが好ましい。塩基性化合物を用いることにより、露光から後加熱までの経時による性能変化を小さくすることできる。このような塩基性化合物としては、有機塩基性化合物であることが好ましく、より具体的には、脂肪族アミン類、芳香族アミン類、複素環アミン類、カルボキシル基を有する含窒素化合物、スルホニル基を有する含窒素化合物、ヒドロキシ基を有する含窒素化合物、ヒドロキシフェニル基を有する含窒素化合物、アルコール性含窒素化合物、アミド誘導体、イミド誘導体等が挙げられる。アミンオキサイド化合物(メチレンオキシ単位及び/又はエチレンオキシ単位を有するものが好ましく、例えば特開2008−102383に記載の化合物が挙げられる。)、アンモニウム塩(好ましくはヒドロキシド又はカルボキシレートである。より具体的にはテトラブチルアンモニウムヒドロキシドに代表されるテトラアルキルアンモニウムヒドロキシドがLERの観点で好ましい。)も適宜用いられる。
更に、酸の作用により塩基性が増大する化合物も、塩基性化合物の1種として用いることができる。
アミン類の具体例としては、トリ−n−ブチルアミン、トリ−n−ペンチルアミン、トリ−n−オクチルアミン、トリ−n−デシルアミン、トリイソデシルアミン、ジシクロヘキシルメチルアミン、テトラデシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン、ジデシルアミン、メチルオクタデシルアミン、ジメチルウンデシルアミン、N,N−ジメチルドデシルアミン、メチルジオクタデシルアミン、N,N−ジブチルアニリン、N,N−ジヘキシルアニリン、2,6−ジイソプロピルアニリン、2,4,6−トリ(t−ブチル)アニリン、トリエタノールアミン、N,N−ジヒドロキシエチルアニリン、トリス(メトキシエトキシエチル)アミンや、米国特許第6040112号明細書のカラム3、60行目以降に例示の化合物、2−[2−{2―(2,2―ジメトキシ−フェノキシエトキシ)エチル}−ビス−(2−メトキシエチル)]−アミンや、米国特許出願公開第2007/0224539A1号明細書の段落[0066]に例示されている化合物(C1−1)〜(C3−3)などが挙げられる。含窒素複素環構造を有する化合物としては、2−フェニルベンゾイミダゾール、2,4,5−トリフェニルイミダゾール、N−ヒドロキシエチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、4−ジメチルアミノピリジン、アンチピリン、ヒドロキシアンチピリン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン、1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕−ウンデカ−7−エン、テトラブチルアンモニウムヒドロキシドなどが挙げられる。
また、光分解性塩基性化合物(当初は塩基性窒素原子が塩基として作用して塩基性を示すが、活性光線あるいは放射線の照射により分解されて、塩基性窒素原子と有機酸部位とを有する両性イオン化合物を発生し、これらが分子内で中和することによって、塩基性が減少又は消失する化合物。例えば、特登3577743、特開2001−215689号、特開2001−166476、特開2008−102383に記載のオニウム塩)、光塩基発生剤(例えば、特開2010−243773に記載の化合物)も適宜用いられる。
これら塩基性化合物の中でも良好なLERが得られることから、アンモニウム塩又は光分解性塩基性化合物が好ましい。
本発明において、塩基性化合物は単独で用いてもよいし、2種以上組み合わせて用いてもよい。
本発明で使用される塩基性化合物の含有量は、半導体製造プロセス用レジスト組成物の全固形分に対して、0.01〜10質量%が好ましく、0.03〜5質量%がより好ましく、0.05〜3質量%が特に好ましい。
本発明の半導体製造プロセス用レジスト組成物は、更に、塗布性を向上させるため界面活性剤を含有してもよい。界面活性剤の例としては、特に限定されるものではないが、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル類、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー類、ソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルなどのノニオン系界面活性剤、メガファックF171、F176(大日本インキ化学工業製)やフロラードFC430(住友スリーエム製)やサーフィノールE1004(旭硝子製)、OMNOVA社製のPF656及びPF6320、等のフッ素系界面活性剤、ポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製)等のオルガノシロキサンポリマーが挙げられる。
半導体製造プロセス用レジスト組成物が界面活性剤を含有する場合、界面活性剤の使用量は、半導体製造プロセス用レジスト組成物の全量(溶剤を除く)に対して、好ましくは0.0001〜2質量%、より好ましくは0.0005〜1質量%である。
本発明の半導体製造プロセス用レジスト組成物には、前記成分の他に、有機カルボン酸を含有することがスカム特性の観点から好ましい。このような有機カルボン酸化合物として、脂肪族カルボン酸、脂環式カルボン酸、不飽和脂肪族カルボン酸、オキシカルボン酸、アルコキシカルボン酸、ケトカルボン酸、安息香酸、安息香酸誘導体、フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、2−ナフトエ酸、1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸、2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸などを挙げることができるが、電子線露光を真空化で行なう際にはレジスト膜表面より揮発して描画チャンバー内を汚染してしまう恐れがあるので、好ましい化合物としては、芳香族有機カルボン酸、その中でも例えば安息香酸、1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸、2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸が好適である。
有機カルボン酸の配合量としては、フェノール性水酸基を有する化合物(P)100質量部に対し、0.01〜10質量部の範囲内が好ましく、より好ましくは0.01〜5質量部、更により好ましくは0.01〜3質量部である。
〔カルボン酸オニウム塩〕
本発明の半導体製造プロセス用レジスト組成物は、カルボン酸オニウム塩を含有してもよい。カルボン酸オニウム塩としては、カルボン酸スルホニウム塩、カルボン酸ヨードニウム塩、カルボン酸アンモニウム塩などを挙げることができる。特に、カルボン酸オニウム塩としては、カルボン酸ヨードニウム塩、カルボン酸スルホニウム塩が好ましい。更に、本発明においては、カルボン酸オニウム塩のカルボキシレート残基が芳香族基、炭素−炭素2重結合を含有しないことが好ましい。特に好ましいアニオン部としては、炭素数1〜30の直鎖、分岐、単環若しくは多環環状アルキルカルボン酸アニオンが好ましい。更に好ましくはこれらのアルキル基の一部又は全てがフッ素置換されたカルボン酸のアニオンが好ましい。またアルキル鎖中に酸素原子を含んでいても良い。これにより220nm以下の光に対する透明性が確保され、感度、解像力が向上し、疎密依存性、露光マージンが改良される。
本発明の半導体製造プロセス用レジスト組成物は、更に、酸の作用により分解して酸を発生する化合物を1種又は2種以上含んでいてもよい。上記酸の作用により分解して酸を発生する化合物が発生する酸は、スルホン酸、メチド酸又はイミド酸であることが好ましい。
本発明の半導体製造プロセス用レジスト組成物は、上記フェノール性水酸基を有する化合物(P)とは別に疎水性樹脂(HR)を有していてもよい。このような樹脂を添加することにより、パターンを矩形に近づける効果や、アウトガスを抑止する効果が期待できる。また、感光性膜(レジスト膜)とレンズとの間に空気よりも屈折率の高い液体(純水など)を満たして露光を行う場合、即ち、液浸露光を行う場合にも好ましく用いられる。
上記疎水性樹脂(HR)は、膜表面に偏在するために、フッ素原子を有する基、珪素原子を有する基、又は炭素数5以上の炭化水素基を含有することが好ましい。これらの基は樹脂の主鎖中に有していても、側鎖に置換していてもよい。
上記疎水性樹脂(HR)の具体例としては、例えば特開2010−175858号公報段落0240〜0247に記載されている樹脂、特開2013−80006号公報0349〜0354に記載されている樹脂が挙げられる。
半導体製造プロセス用レジスト組成物の固形分は、固形分濃度として、1〜40質量%であることが好ましくより好ましくは1〜30質量%、更に好ましくは3〜20質量%である。
遮光膜は単層でも良いが、複数の材料を塗り重ねた複層構造であることがより好ましい。複層構造の場合、1層当たりの膜の厚みは、特に限定されないが、5nm〜100nmであることが好ましく、10nm〜80nmであることがより好ましい。遮光膜全体の厚みとしては、特に限定されないが、5nm〜200nmであることが好ましく、10nm〜150nmであることがより好ましい。
次いで、このレジスト膜には活性光線又は放射線(電子線、EUV光等)を照射し、好ましくはベーク(通常80〜150℃、より好ましくは90〜130℃で、通常1〜20分間、好ましくは1〜10分間)を行った後、現像する。これにより良好なパターンを得ることができる。そして、このパターンをマスクとして用いて、適宜エッチング処理及びイオン注入などを行い、半導体微細回路及びインプリント用モールド構造体やフォトマスク等を作成する。
なお、本発明の組成物を用いてインプリント用モールドを作成する場合のプロセスについては、例えば、特許第4109085号公報、特開2008−162101号公報、及び「ナノインプリントの基礎と技術開発・応用展開―ナノインプリントの基板技術と最新の技術展開―編集:平井義彦(フロンティア出版)」に記載されている。
本発明は、上記レジスト膜又はレジスト塗布マスクブランクスを露光する工程、及び、該露光されたレジスト膜又はレジスト塗布マスクブランクスを現像する工程を含む、レジストパターン形成方法にも関する。本発明において、前記露光がArF光、KrF光、電子線又は極紫外線を用いて行われることが好ましい。
精密集積回路素子の製造などにおいてレジスト膜上への露光(パターン形成工程)は、まず本発明のレジスト膜にパターン状に電子線又は極紫外線(EUV)照射を行うことが好ましい。露光量は電子線の場合0.1〜20μC/cm2程度、好ましくは3〜15μC/cm2程度、極紫外線の場合0.1〜20mJ/cm2程度、好ましくは3〜15mJ/cm2程度となるように露光する。次いで、ホットプレート上で60〜150℃で1〜20分間、好ましくは80〜120℃で1〜10分間、露光後加熱(ポストエクスポージャベーク)を行い、ついで現像、リンス、乾燥することによりレジストパターンを形成する。例えば、アルカリ現像の場合、現像液は、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド(TBAH)等の好ましくは0.1〜5質量%、より好ましくは2〜3質量%アルカリ水溶液で、好ましくは0.1〜3分間、より好ましくは0.5〜2分間、浸漬(dip)法、パドル(puddle)法、スプレー(spray)法等の常法により現像する。アルカリ現像液には、アルコール類及び/又は界面活性剤を、適当量添加してもよい。アルカリ現像液のpHは、通常10.0〜15.0である。特に、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの2.38%質量の水溶液が望ましい。
アルカリ現像液の濃度は、通常は0.1〜20質量%である。アルカリ現像液のpHは、通常は10.0〜15.0である。アルカリ現像液のアルカリ濃度及びpHは、適宜調製して用いることができる。アルカリ現像液は、界面活性剤や有機溶剤を添加して用いてもよい。
現像液がアルカリ現像液である場合、リンス液としては、純水を使用し、界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。
すなわち、有機系現像液に対する有機溶剤の使用量は、現像液の全量に対して、90質量%以上100質量%以下であることが好ましく、95質量%以上100質量%以下であることが好ましい。
界面活性剤としては特に限定されないが、例えば、イオン性や非イオン性のフッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤等を用いることができる。これらのフッ素及び/又はシリコン系界面活性剤として、例えば特開昭62−36663号公報、特開昭61−226746号公報、特開昭61−226745号公報、特開昭62−170950号公報、特開昭63−34540号公報、特開平7−230165号公報、特開平8−62834号公報、特開平9−54432号公報、特開平9−5988号公報、米国特許第5405720号明細書、同5360692号明細書、同5529881号明細書、同5296330号明細書、同5436098号明細書、同5576143号明細書、同5294511号明細書、同5824451号明細書記載の界面活性剤を挙げることができ、好ましくは、非イオン性の界面活性剤である。非イオン性の界面活性剤としては特に限定されないが、フッ素系界面活性剤又はシリコン系界面活性剤を用いることが更に好ましい。
界面活性剤の使用量は現像液の全量に対して、通常0.001〜5質量%、好ましくは0.005〜2質量%、更に好ましくは0.01〜0.5質量%である。
上記各種の現像方法が、現像装置の現像ノズルから現像液をレジスト膜に向けて吐出する工程を含む場合、吐出される現像液の吐出圧(吐出される現像液の単位面積あたりの流速)は好ましくは2mL/sec/mm2以下、より好ましくは1.5mL/sec/mm2以下、更に好ましくは1mL/sec/mm2以下である。流速の下限は特に無いが、スループットを考慮すると0.2mL/sec/mm2以上が好ましい。
吐出される現像液の吐出圧を上記の範囲とすることにより、現像後のレジスト残渣に由来するパターンの欠陥を著しく低減することができる。
このメカニズムの詳細は定かではないが、恐らくは、吐出圧を上記範囲とすることで、現像液がレジスト膜に与える圧力が小さくなり、レジスト膜・レジストパターンが不用意に削られたり崩れたりすることが抑制されるためと考えられる。
なお、現像液の吐出圧(mL/sec/mm2)は、現像装置中の現像ノズル出口における値である。
本発明において、有機溶剤現像工程によって露光強度の弱い部分が除去されるが、更にアルカリ現像工程を行うことによって露光強度の強い部分も除去される。このように現像を複数回行う多重現像プロセスにより、中間的な露光強度の領域のみを溶解させずにパターン形成が行えるので、通常より微細なパターンを形成できる(特開2008−292975号公報[0077]と同様のメカニズム)。
本発明のパターン形成方法においては、アルカリ現像工程及び有機溶剤現像工程の順序は特に限定されないが、アルカリ現像を、有機溶剤現像工程の前に行うことがより好ましい。
本発明におけるフォトマスクは、ArFエキシマレーザー等で用いられる光透過型マスクであっても、EUV光を光源とする反射系リソグラフィーで用いられる光反射型マスクであっても良い。
本発明の電子デバイスは、電気電子機器(家電、OA・メディア関連機器、光学用機器及び通信機器等)に、好適に、搭載されるものである。
<化合物(A9)の合成>
o−アミノチオフェノール(和光純薬製)5.0gとピバロイルアセトニトリル(東京化成製)5.0gを混合し、120℃で2時間攪拌した。放冷後、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製して、中間体A9−Aを5.7g得た。
THF(テトラヒドロフラン)3mLと中間体A9−A(5.6g)を混合し、氷冷下2M塩酸/THF溶液24mL、次いで亜硝酸イソペンチル(和光純薬製)(3.4g)を滴下し、室温(25℃)まで昇温後2時間攪拌した。得られた反応混合物に水、酢酸エチルを添加して分液し、有機相を水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、濃縮して粗中間体A9−Bを得た。
粗中間体A9−Bをアセトン(20mL)と混合し、氷冷下でトリエチルアミン(和光純薬製)(4.9g)、p−トルエンスルホニルクロリド(東京化成製)(5.9g)を添加後、室温まで昇温して1時間攪拌した。得られた反応混合液に水、酢酸エチルを添加して分液し、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過、濃縮して粗化合物(A9)を得た。粗化合物(A9)をメタノールでリスラリー後、ろ過、乾燥して化合物(A9)(6.0g)を得た。
同様にして、化合物(A1)〜(A8)、(A10)〜(A14)を合成した。
(1)支持体の準備
酸化Cr蒸着した6インチウェハー(通常のフォトマスクブランクスに使用する遮蔽膜処理を施した物)を準備した。
(ポジ型レジスト組成物1Dの塗布液組成)
化合物(P−4) 0.60g
化合物(A1)(構造式は上記) 0.12g
テトラブチルアンモニウムヒドロキシド(塩基性化合物) 0.02g
界面活性剤PF6320(OMNOVA(株)製) 0.001g
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(溶剤) 18.0g
上記6インチウェハー上に東京エレクトロン製スピンコーターMark8を用いてレジスト塗布溶液を塗布し、110℃、90秒間ホットプレート上で乾燥して、膜厚50nmのレジスト膜を得た。すなわち、レジスト塗布マスクブランクスを得た。
このレジスト膜に、電子線描画装置((株)エリオニクス社製;ELS−7500、加速電圧50KeV)を用いて、パターン照射を行った。照射後に、120℃、90秒ホットプレート上で加熱し、2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液を用いて60秒間浸漬した後、30秒間、水でリンスして乾燥した。
得られたパターンを下記の方法で、感度、解像力、パタ−ン形状、LER、アウトガス及び経時安定性について評価した。
得られたパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−4300)を用いて観察した。線幅50nm(ライン:スペース=1:1)のレジストパターンを解像するときの露光量(電子線照射量)を感度とした。この値が小さいほど、感度が高い。
上記の感度を示す露光量(電子線照射量)における限界解像力(ラインとスペースが分離解像する最小の線幅)を解像力とした。
上記の感度を示す露光量(電子線照射量)における線幅50nmのラインパターン(L/S=1/1)の断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−4300)を用いて観察した。ラインパターンの断面形状において、[ラインパターンのボトム部(底部)における線幅/ラインパターンの中部(ラインパターンの高さの半分の高さ位置)における線幅]で表される比率が1.2以上のものを「順テーパー」とし、該比率が1.05以上1.2未満のものを「やや順テーパー」とし、該比率が1.05未満のものを「矩形」として、評価を行った。
上記の感度を示す照射量(電子線照射量)で、線幅50nmのラインパターン(L/S=1/1)を形成した。そして、その長さ方向10μmに含まれる任意の30点について、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−9220)を用いて、エッジがあるべき基準線からの距離を測定した。そして、この距離の標準偏差を求め、3σを算出した。値が小さいほど良好な性能であることを示す。
上記感度を示す照射量(μC/cm2)で、線幅50nmのラインパターン(L/S=1/1)を形成し、露光後(後加熱前)の膜厚を測定し、以下の式から、未露光時の膜厚からの変動率を求めた。
膜厚変動率(%)=[(未露光時の膜厚−露光後の膜厚)/未露光時の膜厚]×100
(判定基準)
A:膜厚変動率が5%未満。
B:膜厚変動率が5%以上10%以下。
C:膜厚変動率が10%より大きい。
レジスト組成物を室温で1ケ月保存した後、感度変動の度合いを下記判定基準に従って目視により評価した。
(判定基準)
A:観察される感度変動が1μC/cm2未満。
B:観察される感度変動が1μC/cm2以上3μC/cm2以下。
C:観察される感度変動が3μC/cm2より大きい。
レジスト液処方で、下表1に記載の成分以外は実施例1Pと同様にしてレジスト溶液(ポジ型レジスト組成物2D〜24D、ポジ型レジスト比較組成物1D〜3D)の調製、ポジ型パターン形成及びその評価を行った。
使用した化合物(P)の構造、組成比(モル比)、重量平均分子量(Mw)及び分散度(Mw/Mn)を以下に示す。
B1:テトラブチルアンモニウムヒドロキシド
B2:トリ(n−オクチル)アミン
B3:2,4,5−トリフェニルイミダゾール
W−1:PF6320(OMNOVA(株)製)
W−2:メガファックF176(大日本インキ化学工業(株)製;フッ素系)
W−3:ポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製;シリコン系)
S1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(1−メトキシ−2−アセトキシプロパン)
S2:プロピレングリコールモノメチルエーテル(1−メトキシ−2−プロパノール)
S3:2−ヘプタノン
S4:乳酸エチル
S5:シクロヘキサノン
S6:γ−ブチロラクトン
S7:プロピレンカーボネート
評価結果を下記表に示す。
一方、酸発生剤として一般式(I)で表される化合物を使用した実施例1P〜24Pは、感度、解像力に優れ、パターンも矩形であり、LERも小さく、アウトガスの発生も少なく、経時安定性にも優れることがわかる。
(レジスト溶液の調製)
下記表に示したポジ型レジスト組成物をポアサイズ0.04μmのポリテトラフルオロエチレンフィルターによりろ過して、ポジ型レジスト溶液を調製した。
調製したポジ型レジスト溶液を、スピンコーターを用いて、ヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコン基板上に均一に塗布し、100℃で60秒間ホットプレート上で加熱乾燥を行って、50nmの膜厚を有したレジスト膜を形成させた。
得られたレジスト膜に関し、下記の方法で、感度、解像力、パタ−ン形状、LER、アウトガス及び経時安定性について評価した。
得られたレジスト膜に、EUV露光装置(Exitech社製 Micro Exposure Tool、NA0.3、Quadrupole、アウターシグマ0.68、インナーシグマ0.36)を用いて、露光量を0〜20.0mJ/cm2の範囲で0.1mJ/cm2ずつ変えながら、線幅50nmの1:1ラインアンドスペースパターンの反射型マスクを介して、露光を行った後、110℃で90秒間ベークした。その後、2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液を用いて現像した。
線幅50nmのラインアンドスペース(L/S=1/1)のマスクパターンを再現する露光量を感度とした。この値が小さいほど、感度が高い。
上記の感度を示す露光量における限界解像力(ラインとスペースとが分離解像する最小の線幅)を解像力(nm)とした。
上記の感度を示す露光量における線幅50nmのラインパターン(L/S=1/1)の断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−4300)を用いて観察した。ラインパターンの断面形状において、[ラインパターンのボトム部(底部)における線幅/ラインパターンの中部(ラインパターンの高さの半分の高さ位置)における線幅]で表される比率が1.2以上のものを「順テーパー」とし、該比率が1.05以上1.2未満のものを「やや順テーパー」とし、該比率が1.05未満のものを「矩形」として、評価を行った。
上記の感度を示す露光量で、線幅50nmのラインパターン(L/S=1/1)を形成した。そして、その長さ方向10μmにおける任意の30点について、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−9220)を用いて、エッジがあるべき基準線からの距離を測定した。そして、この距離の標準偏差を求め、3σを算出した。値が小さいほど良好な性能であることを示す。
上記感度を示す露光量(mJ/cm2)で、線幅50nmのラインパターン(L/S=1/1)を形成し、露光後(後加熱前)の膜厚を測定し、以下の式から、未露光時の膜厚からの変動率を求めた。
膜厚変動率(%)=[(未露光時の膜厚−露光後の膜厚)/未露光時の膜厚]×100
(判定基準)
A:膜厚変動率が5%未満。
B:膜厚変動率が5%以上10%以下。
C:膜厚変動率が10%より大きい。
レジスト組成物を室温で1ケ月保存した後、感度変動の度合いを下記判定基準に従って目視により評価した。
(判定基準)
A:観察される感度変動が1mJ/cm2未満。
B:観察される感度変動が1mJ/cm2以上3mJ/cm2以下。
C:観察される感度変動が3mJ/cm2より大きい。
一方、酸発生剤として一般式(I)で表される化合物を使用した実施例1Q〜9Qは、感度、解像力に優れ、パターンも矩形であり、LERも小さく、アウトガスの発生も少なく、経時安定性にも優れることがわかる。
(1)支持体の準備
酸化Cr蒸着した6インチウェハー(通常のフォトマスクブランクスに使用する遮蔽膜処理を施した物)を準備した。
(ネガ型レジスト組成物N1の塗布液組成)
化合物(P−24) 4.21g
化合物(A1)(構造式は上記) 0.47g
架橋剤CL−1(構造式は下記) 0.59g
架橋剤CL−4(構造式は下記) 0.30g
テトラブチルアンモニウムヒドロキシド(塩基性化合物) 0.04g
2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸(有機カルボン酸) 0.11g
界面活性剤PF6320(OMNOVA(株)製) 0.005g
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(溶剤) 18.8g
プロピレングリコールモノメチルエーテル(溶剤) 75.0g
使用した化合物(P)の構造、組成比(モル比)、重量平均分子量(Mw)及び分散度(Mw/Mn)を以下に示す。
塩基性化合物のB1〜B6については前掲の通りである。
〔有機カルボン酸〕
D1:2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸
D2:2−ナフトエ酸
D3:安息香酸
〔界面活性剤〕
界面活性剤のW1〜W3については前掲の通りである。
〔溶剤〕
溶剤のS1〜S7については前掲の通りである。
上記6インチウェハー上に、東京エレクトロン製スピンコーターMark8を用いてレジスト塗布溶液を塗布し、110℃、90秒間ホットプレート上で乾燥して、膜厚50nmのレジスト膜を得た。すなわち、レジスト塗布マスクブランクスを得た。
このレジスト膜に、電子線描画装置((株)エリオニクス社製;ELS−7500、加速電圧50KeV)を用いて、パターン照射を行った。照射後に、120℃、90秒間ホットプレート上で加熱し、2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液を用いて60秒間浸漬した後、30秒間、水でリンスして乾燥した。
得られたパターンを下記の方法で、感度、解像力、パタ−ン形状、LER、アウトガス及び経時安定性について評価した。
得られたパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−4300)を用いて観察した。線幅50nm(ライン:スペース=1:1)のレジストパターンを解像するときの露光量(電子線照射量)を感度とした。この値が小さいほど、感度が高い。
上記の感度を示す露光量(電子線照射量)における限界解像力(ラインとスペースが分離解像する最小の線幅)を解像力(nm)とした。
上記の感度を示す露光量(電子線照射量)における線幅50nmのラインパターン(L/S=1/1)の断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−4300)を用いて観察した。ラインパターンの断面形状において、[ラインパターンのトップ部(表面部)における線幅/ラインパターンの中部(ラインパターンの高さの半分の高さ位置)における線幅]で表される比率が1.5以上のものを「逆テーパー」とし、該比率が1.2以上1.5未満のものを「やや逆テーパー」とし、該比率が1.2未満のものを「矩形」として、評価を行った。
上記の感度を示す照射量(電子線照射量)で、線幅50nmのラインパターン(L/S=1/1)を形成した。そして、その長さ方向50μmに含まれる任意の30点について、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−9220)を用いて、エッジがあるべき基準線からの距離を測定した。そして、この距離の標準偏差を求め、3σを算出した。値が小さいほど良好な性能であることを示す。
上記感度を示す照射量(μC/cm2)で、線幅50nmのラインパターン(L/S=1/1)を形成し、露光後(後加熱前)の膜厚を測定し、以下の式から、未露光時の膜厚からの変動率を求めた。
膜厚変動率(%)=[(未露光時の膜厚−露光後の膜厚)/未露光時の膜厚]×100
(判定基準)
A:膜厚変動率が5%未満。
B:膜厚変動率が5%以上10%以下。
C:膜厚変動率が10%より大きい。
レジスト組成物を室温で1ケ月保存した後、感度変動の度合いを下記判定基準に従って目視により評価した。
(判定基準)
A:観察される感度変動が1μC/cm2未満。
B:観察される感度変動が1μC/cm2以上3μC/cm2以下。
C:観察される感度変動が3μC/cm2より大きい。
一方、酸発生剤として一般式(I)で表される化合物を使用した実施例1E〜29Eは、感度、解像力に優れ、パターンも矩形であり、LERも小さく、アウトガスの発生も少なく、経時安定性にも優れることがわかる。
(レジスト溶液の調製)
下表に示したネガ型レジスト組成物をポアサイズ0.04μmのポリテトラフルオロエチレンフィルターによりろ過して、ネガ型レジスト溶液を調製した。
調製したネガ型レジスト溶液を、スピンコーターを用いて、ヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコン基板上に均一に塗布し、100℃で60秒間ホットプレート上で加熱乾燥を行って、50nmの膜厚を有したレジスト膜を形成させた。
得られたレジスト膜に関し、下記の方法で、感度、解像力、パタ−ン形状、LER、アウトガス及び経時安定性について評価した。
得られたレジスト膜に、EUV露光装置(Exitech社製 Micro Exposure Tool、NA0.3、Quadrupole、アウターシグマ0.68、インナーシグマ0.36)を用いて、露光量を0〜20.0mJ/cm2の範囲で0.1mJ/cm2ずつ変えながら、線幅50nmの1:1ラインアンドスペースパターンの反射型マスクを介して、露光を行った後、110℃で90秒間ベークした。その後、2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液を用いて現像した。
線幅50nmのラインアンドスペース(L/S=1/1)のマスクパターンを再現する露光量を感度とした。この値が小さいほど、感度が高い。
上記の感度を示す露光量における限界解像力(ラインとスペースとが分離解像する最小の線幅)を解像力(nm)とした。
上記の感度を示す露光量における線幅50nmのラインパターン(L/S=1/1)の断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−4300)を用いて観察した。ラインパターンの断面形状において、[ラインパターンのトップ部(表面部)における線幅/ラインパターンの中部(ラインパターンの高さの半分の高さ位置)における線幅]で表される比率が1.5以上のものを「逆テーパー」とし、該比率が1.2以上1.5未満のものを「やや逆テーパー」とし、該比率が1.2未満のものを「矩形」として、評価を行った。
上記の感度を示す露光量で、線幅50nmのラインパターン(L/S=1/1)を形成した。そして、その長さ方向10μmにおける任意の30点について、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−9220)を用いて、エッジがあるべき基準線からの距離を測定した。そして、この距離の標準偏差を求め、3σを算出した。値が小さいほど良好な性能であることを示す。
上記感度を示す露光量(mJ/cm2)で、線幅50nmのラインパターン(L/S=1/1)を形成し、露光後(後加熱前)の膜厚を測定し、以下の式から、未露光時の膜厚からの変動率を求めた。
膜厚変動率(%)=[(未露光時の膜厚−露光後の膜厚)/未露光時の膜厚]×100
(判定基準)
A:膜厚変動率が5%未満。
B:膜厚変動率が5%以上10%以下。
C:膜厚変動率が10%より大きい。
レジスト組成物を室温で1ケ月保存した後、感度変動の度合いを下記判定基準に従って目視により評価した。
(判定基準)
A:観察される感度変動が1mJ/cm2未満。
B:観察される感度変動が1mJ/cm2以上3mJ/cm2以下。
C:観察される感度変動が3mJ/cm2より大きい。
一方、酸発生剤として一般式(I)で表される化合物を使用した実施例1F〜6Fは、感度、解像力に優れ、パターンも矩形であり、LERも小さく、アウトガスの発生も少なく、経時安定性にも優れることがわかる。
レジスト塗布液の準備
(有機溶剤現像用ネガ型レジスト組成物1Rの塗布液組成)
化合物(P−31) 0.60g
化合物(A2)(構造式は上記) 0.12g
テトラブチルアンモニウムヒドロキシド(塩基性化合物) 0.02g
界面活性剤PF6320(OMNOVA(株)製) 0.001g
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(溶剤) 5.4g
プロピレングリコールモノメチルエーテル(溶剤) 3.6g
(レジスト溶液の調製)
上記組成のレジスト組成物をポアサイズ0.04μmのポリテトラフルオロエチレンフィルターによりろ過して、レジスト溶液を調製した。
調製したレジスト溶液を、スピンコーターを用いて、ヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコン基板上に均一に塗布し、100℃で60秒間ホットプレート上で加熱乾燥を行って、50nmの膜厚を有したレジスト膜を形成させた。
得られたレジスト膜に関し、下記の方法で、感度、解像力、パタ−ン形状、LER、アウトガス及び経時安定性について評価した。
得られたレジスト膜に、EUV露光装置(Exitech社製 Micro Exposure Tool、NA0.3、Quadrupole、アウターシグマ0.68、インナーシグマ0.36)を用いて、露光量を0〜20.0mJ/cm2の範囲で0.1mJ/cm2ずつ変えながら、線幅50nmの1:1ラインアンドスペースパターンの反射型マスクを介して、露光を行った後、110℃で90秒間ベークした。その後、下表に記載の有機系現像液をパドルして30秒間現像し、下表に記載のリンス液を用いてリンスした後、4000rpmの回転数で30秒間ウェハを回転させた後、90℃で60秒間ベークを行うことによりパターンを形成した。
線幅50nmの1:1ラインアンドスペースのマスクパターンを再現する露光量を感度とした。この値が小さいほど、感度が高い。
上記の感度を示す露光量における限界解像力(ラインとスペースとが分離解像する最小の線幅)を解像力(nm)とした。
上記の感度を示す露光量における線幅50nmの1:1ラインアンドスペースのレジストパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−4300)を用いて観察した。ラインパターンの断面形状において、[ラインパターンのトップ部(表面部)における線幅/ラインパターンの中部(ラインパターンの高さの半分の高さ位置)における線幅]で表される比率が1.5以上のものを「逆テーパー」とし、該比率が1.2以上1.5未満のものを「やや逆テーパー」とし、該比率が1.2未満のものを「矩形」として、評価を行った。
上記の感度を示す露光量で、線幅50nmの1:1ラインアンドスペースのレジストパターンを形成した。そして、その長さ方向10μmにおける任意の30点について、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−9220)を用いて、エッジがあるべき基準線からの距離を測定した。そして、この距離の標準偏差を求め、3σを算出した。値が小さいほど良好な性能であることを示す。
上記感度を示す露光量(mJ/cm2)で、線幅50nmのラインパターン(L/S=1/1)を形成し、露光後(後加熱前)の膜厚を測定し、以下の式から、未露光時の膜厚からの変動率を求めた。
膜厚変動率(%)=[(未露光時の膜厚−露光後の膜厚)/未露光時の膜厚]×100
(判定基準)
A:膜厚変動率が5%未満。
B:膜厚変動率が5%以上10%以下。
C:膜厚変動率が10%より大きい。
〔経時安定性〕
レジスト組成物を室温で1ケ月保存した後、感度変動の度合いを下記判定基準に従って目視により評価した。
(判定基準)
A:観察される感度変動が1mJ/cm2未満。
B:観察される感度変動が1mJ/cm2以上3mJ/cm2以下。
C:観察される感度変動が3mJ/cm2より大きい。
レジスト液処方で、下表に記載の成分以外は実施例1Gと同様にしてレジスト溶液(有機溶剤現像用ネガ型レジスト組成物2R〜12R、比較組成物1R〜3R)の調製、ネガ型パターン形成及びその評価を行った。
〔化合物(P)〕
使用した化合物(P)の構造、組成比(モル比)、重量平均分子量(Mw)及び分散度(Mw/Mn)を以下に示す。
なお、P−1、P−6の構造、組成比(モル比)、重量平均分子量(Mw)及び分散度(Mw/Mn)については前掲の通りである。
〔現像液〕
現像液としては、以下のものを用いた。
SG−1:2−ノナノン
SG−2:メチルアミルケトン(2−ヘプタノン)
SG−3:酢酸ブチル
リンス液として、以下のものを用いた。
SR−1:4−メチル−2−ペンタノール
SR−2:1−ヘキサノール
SR−3:メチルイソブチルカルビノール
一方、酸発生剤として一般式(I)で表される化合物を使用した実施例1G〜12Gは、感度、解像力に優れ、パターンも矩形であり、LERも小さく、アウトガスの発生も少なく、経時安定性にも優れることがわかる。
Claims (15)
- (A)下記一般式(I)で表される化合物を含有する半導体製造プロセス用レジスト組成物。
上記一般式(I)中、
R1は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、R2は、1価の有機基を表す。R3〜R6は、それぞれ、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はハロゲン原子を表す。但し、R3とR4、R4とR5、又はR5とR6が結合して脂環又は芳香環を形成してもよい。Xは、酸素原子又は硫黄原子を表す。 - R1が、炭素数3〜10のアルキル基、炭素数3〜10のシクロアルキル基又は炭素数6〜12のアリール基である、請求項1に記載の半導体製造プロセス用レジスト組成物。
- R1が、分岐構造を有するアルキル基、シクロアルキル基又はフェニル基である、請求項1又は2に記載の半導体製造プロセス用レジスト組成物。
- 更に、(P)フェノール性水酸基を有する化合物を含有する請求項1〜3のいずれか1項に記載の半導体製造プロセス用レジスト組成物。
- 前記化合物(P)が、下記一般式(1)で表される繰り返し単位を有する樹脂である請求項1〜4のいずれか1項に記載の用レジスト組成物。
上記一般式(1)中、R11は水素原子、メチル基、又はハロゲン原子を表す。
B1は、単結合又は2価の連結基を表す。
Arは、芳香族環を表す。
m1は、1以上の整数を表す。 - 更に(C)酸架橋性化合物を含有する請求項1〜5のいずれか1項に記載の半導体製造プロセス用レジスト組成物。
- 前記化合物(C)が、ヒドロキシメチル基又はアルコキシメチル基を分子内に2個以上有する化合物である請求項6に記載の半導体製造プロセス用レジスト組成物。
- 電子線又は極紫外線露光用である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の半導体製造プロセス用レジスト組成物。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の半導体製造プロセス用レジスト組成物により形成されたレジスト膜。
- 請求項9に記載のレジスト膜を塗布したレジスト塗布マスクブランクス。
- 請求項10に記載のレジスト塗布マスクブランクスを、露光及び現像して得られるフォトマスク。
- 請求項9に記載のレジスト膜を露光する工程、及び、前記露光された膜を現像する工程を有するレジストパターン形成方法。
- 請求項10に記載のレジスト塗布マスクブランクスを露光する工程、及び前記露光されたマスクブランクスを現像する工程を有するレジストパターン形成方法。
- 請求項12又は13に記載のレジストパターン形成方法を含む、電子デバイスの製造方法。
- 請求項14に記載の電子デバイスの製造方法により製造された電子デバイス。
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