JP2014529618A - アリールキナゾリノン化合物を含む殺虫活性混合物 - Google Patents
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Abstract
アリールキナゾリノン化合物を含む殺有害生物剤活性混合物。本発明は、活性化合物として、1) 式(I)：（式中、R1、R2、R3、R4、kおよびnは、本明細書中に定義される）で表される少なくとも1種の殺有害生物活性3-アリールキナゾリン-4-オン化合物Iと、2) アセチルコリンエステラーゼ阻害剤、GABA作動性クロライドチャネルアンタゴニスト類、ナトリウムチャネル調節因子、ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト/アンタゴニスト、アロステリックニコチン性アセチルコリン受容体活性化因子、クロライドチャネル活性化因子、幼若ホルモン様物質、同翅類摂食阻害薬、ダニ成長阻害剤、ミトコンドリアbATPシンターゼ阻害剤、酸化的リン酸化の脱共役剤、キチン生合成阻害剤、脱皮攪乱物質、エクジソン受容体アゴニスト、オクタミン受容体アゴニスト、MET阻害剤、電位依存性ナトリウムチャネル遮断薬、脂質合成阻害剤、リアノジン受容体調節因子および本明細書中に定義される他の化合物を含む群Mから選択される少なくとも1種の活性化合物IIとを相乗的有効量で含む殺有害生物剤混合物に関する。本発明はさらに、植物中および植物上において昆虫、クモ形類または線虫を駆除および防除するための、さらに有害生物に侵入されているこのような植物を保護するための、また特に植物繁殖材料(例えば種子)を保護するための、これらの混合物の方法および使用に関する。【選択図】なし
Description
本発明は、相乗的に高められた作用を有する活性成分の混合物、および前記混合物を施用することを含む方法に関する。
有害生物防除の分野で起きている典型的な問題の1つは、有害生物を有効に防除しつつ、好ましくない環境への影響または毒物学的影響を低減または回避するために活性成分の施用量を少なくする必要があるということである。
直面している別の問題は、広範囲の有害生物に対して有効な有害生物防除剤の入手が必要であるということに関する。
また、ノックダウン（know-down）活性と長期間の防除を組み合わせた、即ち、迅速な作用と長期に渡る作用を組み合わせた有害生物防除剤の必要性もある。
殺有害生物剤(pesticides)の使用に関する別の課題は、個々の殺有害生物剤化合物を反復して専ら施用すると、多くの場合、当該活性化合物に対する自然耐性または適応耐性を発達させた有害生物がすぐに選抜されるということである。従って、耐性の阻止または克服の助けとなる有害生物防除剤の必要性がある。
従って、本発明の目的は、施用量の低減、活性範囲の拡大、もしくはノックダウン（know-down）活性と長期間の防除との組み合わせ、または耐性管理に関する上記の課題の少なくとも１つを解決する殺有害生物剤混合物を提供することであった。
この目的は、以下に定義される活性化合物の組み合わせによって部分的にまたは全体として達成されることが見出された。
本発明は、活性化合物として、
1) 式(I)：
1) 式(I)：
(式中、
R1は、C1-C4-アルキル、フッ素化C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、フッ素化C2-C4-アルケニル、シクロプロピルまたはシクロプロピルメチルであり；
R2は、水素、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり；
R3は、水素、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり；
R4は、整数kとは独立に、ハロゲン、CN、NO2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C1-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-ハロアルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニルおよびC1-C4-ハロアルキルスルホニルからなる群から選択され；
kは、0、1、2、3または4であり；且つ
nは、0、1または2である）
で表される少なくとも1種の殺有害生物活性3-アリールキナゾリン-4-オン化合物Iまたはその互変異性体、エナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩と、
2) 以下からなる群Mから選択される少なくとも1種の殺有害生物活性化合物II：
II-M.1 アセチルコリンエステラーゼ阻害剤
II-M.1.A 以下からなるカーバメート類のクラスから選択されるもの：
アルジカルブ、アラニカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスルおよびチオジカルブ；
または
II-M.1.B 以下からなる有機リン類のクラスから選択されるもの：
アセフェート、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、クロルフェンビンホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、デメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシメトエート、オキシデメトン-メチル、パラチオン、パラチオンメチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミホス-メチル、キナルホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、トリアゾホスおよびトリクロルホン；
II-M.2 GABA作動性クロライドチャネルアンタゴニスト類
II-M.2.A シクロジエン有機塩素化合物類のクラスから選択されるもの（エンドスルファンなど）；
または
II-M.2.B エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロールおよびピリプロールからなるフィプロール類のクラスから選択されるもの；
II-M.3 ナトリウムチャネル調節因子であって、以下からなるピレスロイド類のクラスから選択されるもの
アクリナトリン、アレトリン、ビフェントリン、シフルトリン、ラムダ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、タウ-フルバリネート、ペルメトリン、シラフルオフェンおよびトラロメトリン；
II-M.4 ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニストであって、以下からなるネオニコチノイド類のクラスから選択されるもの
アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリドおよびチアメトキサム；
II-M.5 アロステリックニコチン性アセチルコリン受容体活性化因子であって、スピノシン類のクラスから選択されるもの（スピノサドおよびスピネトラムなど）；
II-M.6 クロライドチャネル活性化因子であって、以下からなるメクチン類のクラスから選択されるもの
アバメクチン、エマメクチンベンゾエート、イベルメクチン、レピメクチンおよびミルベメクチン；
II-M.7 幼若ホルモン様物質（ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、フェノキシカルブおよびピリプロキシフェンなど）；
II-M.9 選択的同翅類摂食阻害薬（ピメトロジン、フロニカミドおよびピリフルキナゾンなど）；
II-M.10 ダニ成長阻害剤（クロフェンテジン、ヘキシチアゾックスおよびエトキサゾールなど）；
II-M.11 ミトコンドリアATPシンターゼ阻害剤（ジアフェンチウロン、酸化フェンブタスズおよびプロパルギットなど）；
II-M.12 酸化的リン酸化の脱共役剤（クロルフェナピルなど）；
II-M.13 ニコチン性アセチルコリン受容体チャネル遮断薬（ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラムおよびチオスルタップナトリウムなど）；
II-M.14 キチン生合成阻害剤0型であって、以下からなるベンゾイル尿素類のクラスから選択されるもの
ビストリフルロン、ジフルベンズロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロンおよびテフルベンズロン；
II-M.15 キチン生合成阻害剤1型（ブプロフェジンなど）；
II-M.16 脱皮攪乱物質（シロマジンなど）；
II-M.17 エクジソン受容体アゴニスト（メトキシフェノジド、テブフェノジド、ハロフェノジドおよびクロマフェノジドなど）；
II-M.18 オクトパミン受容体アゴニスト（アミトラズなど）；
II-M.19 ミトコンドリア複合体電子伝達系阻害剤
II-M.19.A 以下からなるミトコンドリア複合体I電子伝達系阻害剤のクラスから選択されるもの
ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラドおよびフルフェネリム；
II-M.19.B 以下からなるミトコンドリア複合体II電子伝達系阻害剤のクラスから選択されるもの
シエノピラフェンおよびシフルメトフェン；
II-M.19.C 以下からなるミトコンドリア複合体III電子伝達系阻害剤のクラスから選択されるもの
ヒドラメチルノン、アセキノシルまたはフルアクリピリム；
II-M.20 電位依存性ナトリウムチャネル遮断薬（インドキサカルブおよびメタフルミゾンなど）；
II-M.21 脂質合成阻害剤（スピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマトなど）；
II-M.22 リアノジン受容体調節因子であって、以下からなるジアミド類のクラスから選択されるもの
フルベンジアミド、フタルアミド化合物(R)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミドおよび(S)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド、クロラントラニリプロールおよびシアントラニリプロール；
II-M.23 未知または不明確な作用機序の化合物（アザジラクチン、アミドフルメット、ビフェナゼート、フルエンスルホン、ピペロニルブトキシド、ピリダリル、スルホキサフロール、化合物4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-ベンズアミド、化合物シクロプロパン酢酸1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-シクロプロピルアセチル)オキシ]メチル]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-デカヒドロ-12-ヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(3-ピリジニル)-2H,11H-ナフト[2,1-b]ピラノ[3,4-e]ピラン-3,6-ジイル]エステル、化合物4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](2,2-ジフルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オンおよび化合物カルボン酸-2-エチル-3,7-ジメチル-6-(4-トリフルオロメトキシ-フェノキシ)-キノリン-4-イルエステルメチルエステルなど）
とを相乗的有効量で含む殺有害生物剤混合物に関する。
R1は、C1-C4-アルキル、フッ素化C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、フッ素化C2-C4-アルケニル、シクロプロピルまたはシクロプロピルメチルであり；
R2は、水素、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり；
R3は、水素、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり；
R4は、整数kとは独立に、ハロゲン、CN、NO2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C1-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-ハロアルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニルおよびC1-C4-ハロアルキルスルホニルからなる群から選択され；
kは、0、1、2、3または4であり；且つ
nは、0、1または2である）
で表される少なくとも1種の殺有害生物活性3-アリールキナゾリン-4-オン化合物Iまたはその互変異性体、エナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩と、
2) 以下からなる群Mから選択される少なくとも1種の殺有害生物活性化合物II：
II-M.1 アセチルコリンエステラーゼ阻害剤
II-M.1.A 以下からなるカーバメート類のクラスから選択されるもの：
アルジカルブ、アラニカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスルおよびチオジカルブ；
または
II-M.1.B 以下からなる有機リン類のクラスから選択されるもの：
アセフェート、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、クロルフェンビンホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、デメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシメトエート、オキシデメトン-メチル、パラチオン、パラチオンメチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミホス-メチル、キナルホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、トリアゾホスおよびトリクロルホン；
II-M.2 GABA作動性クロライドチャネルアンタゴニスト類
II-M.2.A シクロジエン有機塩素化合物類のクラスから選択されるもの（エンドスルファンなど）；
または
II-M.2.B エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロールおよびピリプロールからなるフィプロール類のクラスから選択されるもの；
II-M.3 ナトリウムチャネル調節因子であって、以下からなるピレスロイド類のクラスから選択されるもの
アクリナトリン、アレトリン、ビフェントリン、シフルトリン、ラムダ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、タウ-フルバリネート、ペルメトリン、シラフルオフェンおよびトラロメトリン；
II-M.4 ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニストであって、以下からなるネオニコチノイド類のクラスから選択されるもの
アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリドおよびチアメトキサム；
II-M.5 アロステリックニコチン性アセチルコリン受容体活性化因子であって、スピノシン類のクラスから選択されるもの（スピノサドおよびスピネトラムなど）；
II-M.6 クロライドチャネル活性化因子であって、以下からなるメクチン類のクラスから選択されるもの
アバメクチン、エマメクチンベンゾエート、イベルメクチン、レピメクチンおよびミルベメクチン；
II-M.7 幼若ホルモン様物質（ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、フェノキシカルブおよびピリプロキシフェンなど）；
II-M.9 選択的同翅類摂食阻害薬（ピメトロジン、フロニカミドおよびピリフルキナゾンなど）；
II-M.10 ダニ成長阻害剤（クロフェンテジン、ヘキシチアゾックスおよびエトキサゾールなど）；
II-M.11 ミトコンドリアATPシンターゼ阻害剤（ジアフェンチウロン、酸化フェンブタスズおよびプロパルギットなど）；
II-M.12 酸化的リン酸化の脱共役剤（クロルフェナピルなど）；
II-M.13 ニコチン性アセチルコリン受容体チャネル遮断薬（ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラムおよびチオスルタップナトリウムなど）；
II-M.14 キチン生合成阻害剤0型であって、以下からなるベンゾイル尿素類のクラスから選択されるもの
ビストリフルロン、ジフルベンズロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロンおよびテフルベンズロン；
II-M.15 キチン生合成阻害剤1型（ブプロフェジンなど）；
II-M.16 脱皮攪乱物質（シロマジンなど）；
II-M.17 エクジソン受容体アゴニスト（メトキシフェノジド、テブフェノジド、ハロフェノジドおよびクロマフェノジドなど）；
II-M.18 オクトパミン受容体アゴニスト（アミトラズなど）；
II-M.19 ミトコンドリア複合体電子伝達系阻害剤
II-M.19.A 以下からなるミトコンドリア複合体I電子伝達系阻害剤のクラスから選択されるもの
ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラドおよびフルフェネリム；
II-M.19.B 以下からなるミトコンドリア複合体II電子伝達系阻害剤のクラスから選択されるもの
シエノピラフェンおよびシフルメトフェン；
II-M.19.C 以下からなるミトコンドリア複合体III電子伝達系阻害剤のクラスから選択されるもの
ヒドラメチルノン、アセキノシルまたはフルアクリピリム；
II-M.20 電位依存性ナトリウムチャネル遮断薬（インドキサカルブおよびメタフルミゾンなど）；
II-M.21 脂質合成阻害剤（スピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマトなど）；
II-M.22 リアノジン受容体調節因子であって、以下からなるジアミド類のクラスから選択されるもの
フルベンジアミド、フタルアミド化合物(R)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミドおよび(S)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド、クロラントラニリプロールおよびシアントラニリプロール；
II-M.23 未知または不明確な作用機序の化合物（アザジラクチン、アミドフルメット、ビフェナゼート、フルエンスルホン、ピペロニルブトキシド、ピリダリル、スルホキサフロール、化合物4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-ベンズアミド、化合物シクロプロパン酢酸1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-シクロプロピルアセチル)オキシ]メチル]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-デカヒドロ-12-ヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(3-ピリジニル)-2H,11H-ナフト[2,1-b]ピラノ[3,4-e]ピラン-3,6-ジイル]エステル、化合物4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](2,2-ジフルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オンおよび化合物カルボン酸-2-エチル-3,7-ジメチル-6-(4-トリフルオロメトキシ-フェノキシ)-キノリン-4-イルエステルメチルエステルなど）
とを相乗的有効量で含む殺有害生物剤混合物に関する。
さらに、1種以上の活性化合物Iおよび1種以上の化合物IIの同時の（すなわち一緒のまたは別々の）施用、または1種以上の活性化合物Iおよび1種以上の化合物IIの連続施用（すなわち速やかに次々と施用することにより、例えば植物などの所望の場所に「in situ」混合物を作成すること）は、個別の化合物を用いた場合に得られる防除率と比較して、有害生物の防除を強化し得ることが見出された。
また本発明は、昆虫、ダニ類もしくは線虫、またはその餌供給源、生息地、繁殖場所もしくはそれらの生息場所を、殺有害生物有効量の少なくとも1種の活性化合物Iと少なくとも1種の活性化合物IIとの混合物と接触させることを含む、昆虫、ダニ類または線虫を防除する方法も提供する。
さらに、本発明はまた、植物、または該植物が成長している土壌もしくは水と、殺有害生物有効量の少なくとも1種の活性化合物Iおよび少なくとも1種の活性化合物IIの混合物とを接触させることを含む、昆虫、ダニ類または線虫による攻撃または侵入から植物を保護する方法にも関する。
また本発明は、植物繁殖材料（好ましくは種子）を土壌昆虫から、また苗の根および苗条を土壌昆虫および食葉性昆虫から保護する方法であって、植物繁殖材料（例えば播種前および/または前発芽後の種子）と、殺有害生物有効量の少なくとも1種の活性化合物Iおよび少なくとも1種の活性化合物IIの混合物とを接触させることを含む、上記方法も提供する。
また本発明は、少なくとも1種の活性化合物Iおよび少なくとも1種の活性化合物IIの混合物を含む種子も提供する。
また本発明は、昆虫、クモ形類または線虫を駆除するための、少なくとも1種の活性化合物Iおよび少なくとも1種の活性化合物IIの混合物の使用にも関する。
化合物I
DE 19547475は、3-(2,4-ジオキソ-ピリミジン-3-イル)-6-シアノ-フェニルスルフィド誘導体および、有害な昆虫および雑草から作物を保護するためのこれらの施用について記載している。US 6,509,354は、3-(4-オキソ-ピリミジン-3-イル)-フェニルスルフィド誘導体および様々な昆虫有害生物およびダニ有害生物に対するこれらの活性について記載している。殺有害生物活性アリールキナゾリノン化合物は、例えば、WO2010/100189に記載されている。
DE 19547475は、3-(2,4-ジオキソ-ピリミジン-3-イル)-6-シアノ-フェニルスルフィド誘導体および、有害な昆虫および雑草から作物を保護するためのこれらの施用について記載している。US 6,509,354は、3-(4-オキソ-ピリミジン-3-イル)-フェニルスルフィド誘導体および様々な昆虫有害生物およびダニ有害生物に対するこれらの活性について記載している。殺有害生物活性アリールキナゾリノン化合物は、例えば、WO2010/100189に記載されている。
先行技術は、他の殺有害生物活性化合物と組み合わせて予想外且つ相乗的な効果を示す本発明による選択的アリールキナゾリノン化合物を含む殺有害生物剤混合物について開示していない。
上記の可変部分の定義において言及される化合物Iの有機部分（用語「ハロゲン」など）は、個々の基員を個別に列挙するための総称である。接頭辞「Cn-Cm」は、いずれの場合も、基中の炭素原子の可能な数を示す。
用語「ハロゲン」は、いずれの場合も、フッ素、臭素、塩素またはヨウ素、特にフッ素、塩素または臭素を表す。
本明細書中およびアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルなどのアルキル部分において用いられる用語「C1-C4-アルキル」は、1、2、3または4個の炭素原子を有する飽和直鎖または分岐鎖の炭化水素基を指す。C1-C2-アルキルは、メチルまたはエチルである。またC1-C4-アルキルはさらに、例えば、プロピル、イソプロピル、ブチル、1-メチルプロピル(sec-ブチル)、2-メチルプロピル(イソブチル)または1,1-ジメチル-エチル(tert-ブチル)である。
本明細書中およびハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニルなどのハロアルキル部分において用いられる用語「C1-C4-ハロアルキル」は、1、2、3または4個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基(上記)であって、これらの基中の水素原子の一部または全部が上記のハロゲン原子で置換されていてよいものを指し：特にC1-C4-ハロアルキル、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル、3,3-ジフルオロプロピル、2,3,3-トリフルオロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、4,4-ジフルオロブチル、4,4,4-トリフルオロブチル、3,4,4-トリフルオロブチル、3,3,4,4-テトラフルオロブチル、3,3,4,4,4-ペンタフルオロブチルまたは1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イルを指す。
本明細書中で用いられる用語「C1-C4-フルオロアルキル」または「フッ素化C1-C4-アルキル」は、1〜4個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基(上記)であって、これらの基中の水素原子の一部または全部がフッ素原子で置換されていてよいものを指し：例としては、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル、3,3-ジフルオロプロピル、2,3,3-トリフルオロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、4,4-ジフルオロブチル、4,4,4-トリフルオロブチル、3,4,4-トリフルオロブチル、3,3,4,4-テトラフルオロブチル、3,3,4,4,4-ペンタフルオロブチルおよび1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イルが挙げられる。
本明細書中およびアルケニルオキシなどのアルケニル部分において用いられる用語「C2-C4-アルケニル」は、2〜4個の炭素原子および任意の位置に二重結合を有する一不飽和の直鎖または分岐鎖の炭化水素基、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニルなどを指す。
本明細書中およびハロアルケニルオキシ、ハロアルケニルカルボニルなどのハロアルケニル部分において用いられる用語「C2-C4-ハロアルケニル」は、2〜4個の炭素原子および任意の位置に二重結合を有する不飽和の直鎖または分岐鎖の炭化水素基(上記)であって、これらの基中の水素原子の一部または全部が上記のハロゲン原子、特にフッ素、塩素および臭素で置換されていてよいものを指し、例えば2-クロロビニル、2-クロロアリル(2-クロロ-2-プロペン-1-イル)、3-クロロ-2-プロペン-1-イル、3,3-ジクロロ-2-プロペン-1-イル、2-フルオロビニル、2,2-フルオロビニル、3,3-ジフルオロ-2-プロペン-1-イル、2,3,3-トリフルオロ2-プロペン-1-イル、4,4-ジフルオロ-3-ブテン-1-イル、3,4,4-トリフルオロ-3-ブテン-1-イルなどを指す。
本明細書中で用いられる用語「C2-C4-フルオロアルケニル」または「フッ素化C2-C4-アルケニル」は、2〜4個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルケニル基(上記)であって、これらの基中の水素原子の一部または全部がフッ素原子で置換されていてよいものを指し；例としては以下のものが挙げられる：2-フルオロビニル、2,2-フルオロビニル、3,3-ジフルオロ-2-プロペン-1-イル、2,3,3-トリフルオロ-2-プロペン-1-イル、4,4-ジフルオロ-3-ブテン-1-イルおよび3,4,4-トリフルオロ-3-ブテン-1-イル。
本明細書中およびアルキニルオキシ、アルキニルカルボニルなどのアルキニル部分において用いられる用語「C2-C4-アルキニル」は、2〜4個の炭素原子および任意の位置に1個の三重結合を有する直鎖または分岐鎖の炭化水素基、例えばエチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニルなどを指す。
本明細書中およびハロアルキニルオキシ、ハロアルキニルカルボニルなどのハロアルキニル部分において用いられる用語「C2-C4-ハロアルキニル」は、3〜4個の炭素原子および任意の位置に単結合を有する不飽和の直鎖または分岐鎖の炭化水素基(上記)であって、これらの基中の水素原子の一部または全部が上記のハロゲン原子、特にフッ素、塩素および臭素で置換されていてよいものを指す。
本明細書中およびアルコキシアルキルのアルコキシ部分において用いられる用語「C1-C4-アルコキシ」は、酸素原子を介して分子の残りの部分に結合している、1〜4個の炭素原子を有する飽和の直鎖または分岐鎖の炭化水素基を指す。C1-C2-アルコキシはメトキシまたはエトキシである。またC1-C4-アルコキシはさらに、例えば、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ(sec-ブトキシ)、2-メチルプロポキシ(イソブトキシ)または1,1-ジメチルエトキシ(tert-ブトキシ)である。
本明細書中で用いられる用語「C1-C4-アルキルチオ」は、硫黄原子を介して分子の残りの部分に結合している、1〜4個の炭素原子を有する上記に定義されるアルキル基を指し；例は、メチルチオ、エチルチオ、n-プロピルチオ、イソプロピルチオ、n-ブチルチオおよびtert-ブチルチオである。
本明細書中で用いられる用語「C1-C4-アルキルスルホニル」は、S(O)2基を介して分子の残りの部分に結合している、1〜4個の炭素原子を有する上記に定義されるアルキル基を指し；例は、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n-プロピルスルホニル、イソプロピル-スルホニル、n-ブチルスルホニルおよびtert-ブチルスルホニルである。
本明細書中で用いられる用語「C1-C4-アルキルスルフィニル」は、S(O)基を介して分子の残りの部分に結合している、1〜4個の炭素原子を有する上記に定義されるアルキル基を指し；例として、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n-プロピルスルフィニル、イソプロピル-スルフィニル、n-ブチルスルフィニルおよびtert-ブチルスルフィニルが挙げられる。
本明細書中で用いられる用語「C1-C4-ハロアルコキシ」は、1〜4個の炭素原子を有する酸素原子基(上記)を介して分子の残りの部分に結合している、1〜4個の炭素原子を有する上記に定義されるハロアルキル基であって、これらの基中の水素原子の一部または全部がフッ素原子で置換されていてよいものを指し：例として、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、1-フルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ、3,3-ジフルオロプロポキシ、2,3,3-トリフルオロプロポキシ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ、4,4-ジフルオロブトキシ、4,4,4-トリフルオロブトキシ、3,4,4-トリフルオロブトキシ、3,3,4,4-テトラフルオロブトキシ、3,3,4,4,4-ペンタフルオロブトキシおよび1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イルオキシが挙げられる。
本明細書中で用いられる用語「C1-C4-ハロアルキルチオ」は、硫黄原子を介して分子の残りの部分に結合している、1〜4個の炭素原子を有する上記に定義されるハロアルキル基を指し：例として、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、1-フルオロエチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、ペンタフルオロ-エチルチオ、2,2,3,3-テトラフルオロプロピルチオ、3,3-ジフルオロプロピルチオ、2,3,3-トリフルオロプロピルチオ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルチオ、4,4-ジフルオロブチルチオ、4,4,4-トリフルオロブチルチオ、3,4,4-トリフルオロブチルチオ、3,3,4,4-テトラフルオロブチルチオ、3,3,4,4,4-ペンタフルオロブチルチオおよび1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イルチオが挙げられる。
本明細書中で用いられる用語「C1-C4-ハロアルキルスルホニル」は、S(O)2基を介して分子の残りの部分に結合している、1〜4個の炭素原子を有する上記に定義されるハロアルキル基を指し；例として、フルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、1-フルオロエチルスルホニル、2-フルオロエチルスルホニル、2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、2,2,3,3-テトラフルオロプロピルスルホニル、3,3-ジフルオロプロピルスルホニル、2,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルスルホニル、4,4-ジフルオロブチルスルホニル、4,4,4-トリフルオロブチルスルホニル、3,4,4-トリフルオロブチルスルホニル、3,3,4,4-テトラフルオロブチルスルホニル、3,3,4,4,4-ペンタフルオロブチルスルホニルおよび1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イルスルホニルが挙げられる。
本明細書中で用いられる用語「C1-C4-ハロアルキルスルフィニル」は、S(O)基を介して分子の残りの部分に結合している、1〜4個の炭素原子を有する上記に定義されるハロアルキル基を指し；例として、フルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、1-フルオロエチルスルフィニル、2-フルオロエチルスルフィニル、2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、2,2,3,3-テトラフルオロプロピルスルフィニル、3,3-ジフルオロプロピルスルフィニル、2,3,3-トリフルオロプロピルスルフィニル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルスルフィニル、4,4-ジフルオロブチルスルフィニル、4,4,4-トリフルオロブチルスルフィニル、3,4,4-トリフルオロブチルスルフィニル、3,3,4,4-テトラフルオロブチルスルフィニル、3,3,4,4,4-ペンタフルオロブチルスルフィニルおよび1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イルスルフィニルが挙げられる。
本明細書中で用いられる用語「C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル」は、C1-C4-アルコキシ基で置換された、上記に定義される直鎖または分岐鎖のC1-C4-アルキル基を指し、特にメトキシメチル、エトキシメチル、n-プロポキシメチル、n-ブトキシエチル、2-メトキシエチル、2-エトキシエチル、2-(n-プロポキシ)エチル、2-(n-ブトキシ)エチル、2-メトキシプロピル、2-エトキシプロピル、2-(n-プロポキシ)プロピル、2-(n-ブトキシ)プロピル、3-メトキシプロピル、3-エトキシプロピル、3-(n-プロポキシ)プロピル、3-(n-ブトキシ)プロピル、4-メトキシブチルおよび4-エトキシブチルを指す。
式Iの化合物の可変部分、本発明による使用および方法の特徴、および本発明の組成物の好ましい実施形態に関してさらに以下に記載される注釈は、それ自体、さらに好ましくは互いに組み合わせて有効である。
式(I)の化合物Iおよびそれらの例は、それらの互変異性体、ラセミ混合物、個々の純粋なエナンチオマーおよびジアステレオマーならびにそれらの光学活性混合物を包含する。
化合物II
市販の群Mの化合物IIは、他の刊行物の中でも、The Pesticide Manual, 第15版, British Crop Protection Council (2010)中に見出され得る。
市販の群Mの化合物IIは、他の刊行物の中でも、The Pesticide Manual, 第15版, British Crop Protection Council (2010)中に見出され得る。
シアントラニリプロール(シアジピル)は、例えばWO2004/067528から公知である。スルホキサフロールは、例えばWO2007/095229に記載されている。フルエンスルホンは、WO2001/002378に記載されている。フタルアミド化合物である(R)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミドおよび(S)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミドは、WO2007/101540から公知である。イソオキサリン化合物である4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-ベンズアミドは、例えば、WO2005/085216、WO2007/079162、WO2007/026965、WO2009/126668およびWO2009/051956に記載されている。アミノフラノン化合物である4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](2,2-ジフルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オンは、例えば、WO2007/115644に記載されている。ピリプロペン誘導体であるシクロプロパン酢酸1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-シクロプロピルアセチル)オキシ]メチル]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-デカヒドロ-12-ヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(3-ピリジニル)-2H,11H-ナフト[2,1-b]ピラノ[3,4-e]ピラン-3,6-ジイル]エステルは、WO2006/129714、WO2008/66153およびWO2008/108491に記載されている。キノリン化合物であるカルボン酸-2-エチル-3,7-ジメチル-6-(4-トリフルオロメトキシ-フェノキシ)-キノリン-4-イルエステルメチルエステルは、WO2006/013896に記載されている。
好ましい例
好ましい式Iの化合物I
本発明の殺有害生物剤混合物における式Iの化合物Iの使用に関して、本明細書中以下に定義されるとおりに置換基が選択される式Iの化合物Iが好ましい。
好ましい式Iの化合物I
本発明の殺有害生物剤混合物における式Iの化合物Iの使用に関して、本明細書中以下に定義されるとおりに置換基が選択される式Iの化合物Iが好ましい。
好ましいのは、R1が2,2,2-トリフルオロエチルである式(I)の化合物Iである。
好ましいのは、R2が、塩素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルまたはシアノから選択される、式(I)の化合物Iである。
好ましいのは、R2がメチルである式(I)の化合物Iである。
好ましいのは、R3が、水素、フッ素、塩素、メチルまたはトリフルオロメチルから選択される、式(I)の化合物Iである。
好ましいのは、R3がフッ素である式(I)の化合物である。
特に好ましいのは、R2が、塩素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルまたはシアノから選択され、R3が、水素、フッ素、塩素、メチルまたはトリフルオロメチルから選択される、式(I)の化合物Iである。
特により好ましいのは、R3がフッ素であり、且つR2がメチルである、式(I)の化合物Iである。
式(I)の化合物Iの1つの好ましい実施形態において、kは0である。
式(I)の化合物Iの別の好ましい実施形態において、kは、１、２または３であり、且つR4は、整数kとは独立に、フッ素、塩素、CN、NO2、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、またはトリフルオロメトキシから選択される。
特に好ましいのは、式(I-A)：
（式中、R4は、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシおよびトリフルオロメトキシから選択され、且つnは、0または1である）
で表される化合物Iである。
で表される化合物Iである。
特に好ましいのは、式(I-A-1)：
（式中、R4は、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシおよびトリフルオロメトキシから選択される）
で表される化合物Iである。
で表される化合物Iである。
特に好ましいのは、式(I-A-2)：
（式中、R4は、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシおよびトリフルオロメトキシから選択される）
で表される化合物Iである。
で表される化合物Iである。
式I-A-2の化合物Iはキラルスルホキシド基を有し、これにより硫黄原子においてR配置またはS配置を有する2つのエナンチオマーを形成する：
両エナンチオマーならびに両エナンチオマーの混合物、またはラセミ化合物は、本発明の特に好ましい化合物である。
特に好ましいのは、式(I-B)：
（式中、nは0または1である）
で表される化合物Iである。
で表される化合物Iである。
特に好ましいのは、式(I-B-1)：
で表される化合物Iである。
特に好ましいのは、式(I-B-2)：
で表される化合物Iである。
式(I-B-2)の化合物Iはキラルスルホキシド基を有し、これにより硫黄原子においてR配置またはS配置を有する以下の2つのエナンチオマーを形成する：
両エナンチオマーならびに両エナンチオマーの混合物、またはラセミ化合物は、本発明の特に好ましい化合物Iである。
本発明の好ましいアリールキナゾリノン化合物Iの例は、以下の式(I-C)：
（式中、R4は、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシおよびトリフルオロメトキシから選択され、且つnは0または1である）
で表されるアリールキナゾリノン化合物Iである。
で表されるアリールキナゾリノン化合物Iである。
さらに特に好ましい本発明の化合物は、式(I-C-1)：
（式中、R4は、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシおよびトリフルオロメトキシから選択される）
で表される化合物である。
で表される化合物である。
さらに特に好ましい本発明の化合物は、式(I-C-2)：
（式中、R4は、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシおよびトリフルオロメトキシから選択される）
で表される化合物である。
で表される化合物である。
式I-C-2の化合物はキラルスルホキシド基を有し、これにより硫黄原子においてR配置またはS配置を有する2つのエナンチオマーを形成する：
両エナンチオマーならびに両エナンチオマーの混合物、またはラセミ化合物は、本発明の特に好ましい化合物である。
本発明の特に好ましいアリールキナゾリノン化合物Iの例は、式(I-C)
（式中、R4およびnは、表C.I.1の1つの列において定義される）
で表されるアリールキナゾリノン化合物Iである。
で表されるアリールキナゾリノン化合物Iである。
式Iの化合物の一般的な調製方法
式Iの化合物の調製は、有機化学の標準的な方法に従って、例えば、WO2010/100189に記載されている方法または実施例によって、この文献に示される経路に限定されることなく達成することができる。
式Iの化合物の調製は、有機化学の標準的な方法に従って、例えば、WO2010/100189に記載されている方法または実施例によって、この文献に示される経路に限定されることなく達成することができる。
群Mから選択される好ましい活性化合物II
本発明の殺有害生物剤混合物における活性化合物IIの使用について、以下の段落に挙げられる化合物C.IIが特に好ましい。
本発明の殺有害生物剤混合物における活性化合物IIの使用について、以下の段落に挙げられる化合物C.IIが特に好ましい。
本発明の殺有害生物剤混合物における使用に関して、上記に定義される群M-II.1.Aから選択される化合物IIは、好ましくはカルボフラン、ベンフラカルブまたはメソミルである。
本発明の殺有害生物剤混合物における使用に関して、上記に定義される群M-II.2.Bから選択される化合物IIは、好ましくはエチプロールまたはフィプロニルである。
本発明の殺有害生物剤混合物における使用に関して、上記に定義される群M-II.3から選択される化合物IIは、好ましくはアクリナトリン、ビフェントリン、シフルトリン、ラムダ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フルシトリネート、タウ-フルバリネート、シラフルオフェンまたはトラロメトリンである。
より好ましくは、化合物IIは、ラムダ-シハロトリン、アルファ-シペルメトリン、ビフェントリンまたはデルタメトリンである。
本発明の殺有害生物剤混合物における使用に関して、上記に定義される群M-II.4から選択される化合物IIは、好ましくはアセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリドおよびチアメトキサムである。
より好ましくは、化合物IIは、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリドまたはチアメトキサムである。
本発明の殺有害生物剤混合物における使用に関して、上記に定義される群M-II.5から選択される化合物IIは、好ましくはスピノサドまたはスピネトラムである。
より好ましくは、化合物IIはスピノサドである。
本発明の殺有害生物剤混合物における使用に関して、上記に定義される群M-II.6から選択される化合物IIは、好ましくはアバメクチン、エマメクチンベンゾエート、レピメクチンまたはミルベメクチンである。
より好ましくは、化合物IIはアバメクチンである。
本発明の殺有害生物剤混合物における使用に関して、上記に定義される群M-II.9から選択される化合物IIは、好ましくはピメトロジン、フロニカミドまたはピリフルキナゾンである。
本発明の殺有害生物剤混合物における使用に関して、上記に定義される群II-M.10から選択される化合物IIは、好ましくはエトキサゾールである。
本発明の殺有害生物剤混合物における使用に関して、上記に定義される群II-M.12から選択される化合物IIは、好ましくはクロルフェナピルである。
本発明の殺有害生物剤混合物における使用に関して、上記に定義される群II-M.15から選択される化合物IIは、好ましくはブプロフェジンである。
本発明の殺有害生物剤混合物における使用に関して、上記に定義される群II-M.19.Aから選択される化合物IIは、好ましくはピリダベンまたはテブフェンピラドである。
本発明の殺有害生物剤混合物における使用に関して、上記に定義される群M-II.20から選択される化合物IIは、好ましくはインドキサカルブまたはメタフルミゾンである。
より好ましくは、化合物IIはメタフルミゾンである。
本発明の殺有害生物剤混合物における使用に関して、上記に定義される群M-II.21から選択される化合物IIは、好ましくはスピロジクロフェン、スピロメシフェンまたはスピロテトラマトである。
より好ましくは、化合物IIは、スピロメシフェンまたはスピロテトラマトである。
本発明の殺有害生物剤混合物における使用に関して、上記に定義される群M-II.22から選択される化合物IIは、好ましくはフルベンジアミド、(R)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミドおよび(S)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド、クロラントラニリプロールまたはシアントラニリプロールである。
より好ましくは、化合物IIは、フルベンジアミド、クロラントラニリプロールまたはシアントラニリプロールである。
本発明の殺有害生物剤混合物における使用に関して、上記に定義される群M-II.23から選択される化合物IIは、好ましくはビフェナゼート、ピペロニルブトキシド、ピリダリル、スルホキサフロール、化合物4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-ベンズアミド、化合物シクロプロパン酢酸1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-シクロプロピルアセチル)オキシ]メチル]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-デカヒドロ-12-ヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(3-ピリジニル)-2H,11H-ナフト[2,1-b]ピラノ[3,4-e]ピラン-3,6-ジイル]エステル、化合物4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](2,2-ジフルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オンまたは化合物カルボン酸-2-エチル-3,7-ジメチル-6-(4-トリフルオロメトキシ-フェノキシ)-キノリン-4-イルエステルメチルエステルである。
より好ましくは、化合物IIは、シクロプロパン酢酸1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-シクロプロピルアセチル)オキシ]メチル]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-デカヒドロ-12-ヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(3-ピリジニル)-2H,11H-ナフト[2,1-b]ピラノ[3,4-e]ピラン-3,6-ジイル]エステルまたは4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](2,2-ジフルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オンまたはカルボン酸-2-エチル-3,7-ジメチル-6-(4-トリフルオロメトキシ-フェノキシ)-キノリン-4-イルエステルメチルエステルである。
特に好ましいのは、化合物IIとしてフィプロニルを含む殺有害生物剤混合物である。
特に好ましいのは、化合物IIとしてアルファ-シペルメトリンを含む殺有害生物剤混合物である。
特に好ましいのは、化合物IIとしてクロチアニジンを含む殺有害生物剤混合物である。
特に好ましいのは、化合物IIとしてイミダクロプリドを含む殺有害生物剤混合物である。
特に好ましいのは、化合物IIとしてチアメトキサムを含む殺有害生物剤混合物である。
特に好ましいのは、化合物IIとしてピメトロジンを含む殺有害生物剤混合物である。
特に好ましいのは、化合物IIとしてフロニカミドを含む殺有害生物剤混合物である。
特に好ましいのは、化合物IIとしてスピロメシフェンを含む殺有害生物剤混合物である。
特に好ましいのは、化合物IIとしてスピロテトラマトを含む殺有害生物剤混合物である。
特に好ましいのは、化合物IIとしてピリフルキナゾンを含む殺有害生物剤混合物である。
特に好ましいのは、化合物IIとしてクロルフェナピルを含む殺有害生物剤混合物である。
特に好ましいのは、化合物IIとしてクロラントラニリプロールを含む殺有害生物剤混合物である。
特に好ましいのは、化合物IIとしてシアントラニリプロールを含む殺有害生物剤混合物である。
特に好ましいのは、化合物IIとしてスルホキサフロールを含む殺有害生物剤混合物である。
特に好ましいのは、化合物IIとして、式C.II.23-1：
で表される化合物シクロプロパン酢酸1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-シクロプロピルアセチル)オキシ]メチル]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-デカヒドロ-12-ヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(3-ピリジニル)-2H,11H-ナフト[2,1-b]ピラノ[3,4-e]ピラン-3,6-ジイル]エステルを含む殺有害生物剤混合物である。
特に好ましいのは、化合物IIとして、式C.II.23-2：
で表される化合物4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](2,2-ジフルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オンを含む殺有害生物剤混合物である。
特に好ましいのは、化合物IIとして、式C.II.23-3：
で表される化合物カルボン酸-2-エチル-3,7-ジメチル-6-(4-トリフルオロメトキシ-フェノキシ)-キノリン-4-イルエステルメチルエステルを含む殺有害生物剤混合物である。
本発明による好ましい混合物
特に好ましいのは、群Mの化合物IIがフィプロニルであり、且つ式Iの化合物Iが表C.I.1の化合物である、本発明の混合物である。
特に好ましいのは、群Mの化合物IIがフィプロニルであり、且つ式Iの化合物Iが表C.I.1の化合物である、本発明の混合物である。
特に好ましいのは、群Mの化合物IIがエチプロールであり、且つ式Iの化合物Iが表C.I.1の化合物である、本発明の混合物である。
特に好ましいのは、群Mの化合物IIがアルファ-シペルメトリンであり、且つ式Iの化合物Iが表C.I.1の化合物である、本発明の混合物である。
特に好ましいのは、群Mの化合物IIがラムダ-シハロトリンであり、且つ式Iの化合物Iが表C.I.1の化合物である、本発明の混合物である。
特に好ましいのは、群Mの化合物IIがビフェントリンであり、且つ式Iの化合物Iが表C.I.1の化合物である、本発明の混合物である。
特に好ましいのは、群Mの化合物IIがデルタメトリンであり、且つ式Iの化合物Iが表C.I.1の化合物である、本発明の混合物である。
特に好ましいのは、群Mの化合物IIがクロチアニジンであり、且つ式Iの化合物Iが表C.I.1の化合物である、本発明の混合物である。
特に好ましいのは、群Mの化合物IIがジノテフランであり、且つ式Iの化合物Iが表C.I.1の化合物である、本発明の混合物である。
特に好ましいのは、群Mの化合物IIがイミダクロプリドであり、且つ式Iの化合物Iが表C.I.1の化合物である、本発明の混合物である。
特に好ましいのは、群Mの化合物IIがチアメトキサムであり、且つ式Iの化合物Iが表C.I.1の化合物である、本発明の混合物である。
特に好ましいのは、群Mの化合物IIがスピノサドであり、且つ式Iの化合物Iが表C.I.1の化合物である、本発明の混合物である。
特に好ましいのは、群Mの化合物IIがスピネトラムであり、且つ式Iの化合物Iが表C.I.1の化合物である、本発明の混合物である。
特に好ましいのは、群Mの化合物IIがアバメクチンであり、且つ式Iの化合物Iが表C.I.1の化合物である、本発明の混合物である。
特に好ましいのは、群Mの化合物IIがピメトロジンであり、且つ式Iの化合物Iが表C.I.1の化合物である、本発明の混合物である。
特に好ましいのは、群Mの化合物IIがフロニカミドであり、且つ式Iの化合物Iが表C.I.1の化合物である、本発明の混合物である。
特に好ましいのは、群Mの化合物IIがピリフルキナゾンであり、且つ式Iの化合物Iが表C.I.1の化合物である、本発明の混合物である。
特に好ましいのは、群Mの化合物IIがエトキサゾールであり、且つ式Iの化合物Iが表C.I.1の化合物である、本発明の混合物である。
特に好ましいのは、群Mの化合物IIがクロルフェナピルであり、且つ式Iの化合物Iが表C.I.1の化合物である、本発明の混合物である。
特に好ましいのは、群Mの化合物IIがピリダベンであり、且つ式Iの化合物Iが表C.I.1の化合物である、本発明の混合物である。
特に好ましいのは、群Mの化合物IIがテブフェンピラドであり、且つ式Iの化合物Iが表C.I.1の化合物である、本発明の混合物である。
特に好ましいのは、群Mの化合物IIがシエノピラフェンであり、且つ式Iの化合物Iが表C.I.1の化合物である、本発明の混合物である。
特に好ましいのは、群Mの化合物IIがシフルメトフェンであり、且つ式Iの化合物Iが表C.I.1の化合物である、本発明の混合物である。
特に好ましいのは、群Mの化合物IIがインドキサカルブであり、且つ式Iの化合物Iが表C.I.1の化合物である、本発明の混合物である。
特に好ましいのは、群Mの化合物IIがメタフルミゾンであり、且つ式Iの化合物Iが表C.I.1の化合物である、本発明の混合物である。
特に好ましいのは、群Mの化合物IIがスピロジクロフェンであり、且つ式Iの化合物Iが表C.I.1の化合物である、本発明の混合物である。
特に好ましいのは、群Mの化合物IIがスピロメシフェンであり、且つ式Iの化合物Iが表C.I.1の化合物である、本発明の混合物である。
特に好ましいのは、群Mの化合物IIがスピロテトラマトであり、且つ式Iの化合物Iが表C.I.1の化合物である、本発明の混合物である。
特に好ましいのは、群Mの化合物IIがフルベンジアミドであり、且つ式Iの化合物Iが表C.I.1の化合物である、本発明の混合物である。
特に好ましいのは、群Mの化合物IIがクロラントラニリプロールであり、且つ式Iの化合物Iが表C.I.1の化合物である、本発明の混合物である。
特に好ましいのは、群Mの化合物IIがシアントラニリプロールであり、且つ式Iの化合物Iが表C.I.1の化合物である、本発明の混合物である。
特に好ましいのは、群Mの化合物IIがスルホキサフロールであり、且つ式Iの化合物Iが表C.I.1の化合物である、本発明の混合物である。
特に好ましいのは、群Mの化合物IIが、式C.II-23.1で表されるシクロプロパン酢酸1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-シクロプロピルアセチル)オキシ]メチル]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-デカヒドロ-12-ヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(3-ピリジニル)-2H,11H-ナフト[2,1-b]ピラノ[3,4-e]ピラン-3,6-ジイル]エステルであり、且つ式Iの化合物Iが表C.I.1の化合物である、本発明の混合物である。
特に好ましいのは、群Mの化合物IIが、式C.II-23.2で表される4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](2,2-ジフルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オンであり、且つ式Iの化合物Iが表C.I.1の化合物である、本発明の混合物である。
特に好ましいのは、群Mの化合物IIが、式C.II-23.3で表されるカルボン酸-2-エチル-3,7-ジメチル-6-(4-トリフルオロメトキシ-フェノキシ)-キノリン-4-イルエステルメチルエステルであり、且つ式Iの化合物Iが表C.I.1の化合物である、本発明の混合物である。
以下の表Mは、本発明による混合物における、表C.I.1に定義される式Iの活性化合物Iと、群Mの活性化合物IIとの好ましい組み合わせを示す。
有害生物
活性化合物IおよびIIの混合物、または、同時に（すなわち一緒にまたは別々に）使用される活性化合物IおよびIIは、以下の目に属する有害生物に対して極めて優れた作用を示す：
チョウ類（鱗翅目(Lepidoptera)）の昆虫、例えば、タマナヤガ(Agrotis ypsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、アメリカワタノミガ(Alabama argillacea)、ハッショウマメケムシ(Anticarsia gemmatalis)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、ガンマキンウワバ(Autographa gamma)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ムリナナ（Cacoecia murinana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、トウヒシントメハマキ(Choristoneura fumiferana)、コリストネウラ・オシデンタリス（Choristoneura occidentalis)、アワヨトウ(Cirphis unipuncta)、コドリンガ(Cydia pomonella)、デンドロリムス・ピニ(Dendrolimus pini)、アメリカウリノメイガ(Diaphania nitidalis)、サウスウエスタンコーンボーラー(Diatraea grandiosella)、ミスジアオリンガ(Earias insulana)、モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)、エベトリア・ボウリアナ(Evetria bouliana)、フェルチア・スブテラネア(Feltia subterranea)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、グラホリタ・フネブラナ(Grapholitha funebrana)、ナツヒメシンクイ(Grapholitha molesta)、タバコガ(Heliothis armigera)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)、タバコガ(Heliothis zea)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヒベルニア・デホリアリア(Hibernia defoliaria)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ランブジナ・フィセラリア(Lambdina fiscellaria)、シロイチモンジヨトウ(Laphygma exigua)、ロイコプテラ・コフィーラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、キンモンホソガ(Lithocolletis blancardella)、ホソバヒメハマキ(Lobesia botrana)、ヘリキスジノメイガ(Loxostege sticticalis)、マイマイガ(Lymantria dispar)、ノンネマイマイ(Lymantria monacha)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、オビカレハ(Malacosoma neustria)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、オルギア・プソイドツガータ(Orgyia pseudotsugata)、アワノメイガ(Ostrinia nubilalis)、マツキリガ(Panolis flammea）、ワタキバガ(Pectinophora gossypiella)、ニセタマナヤガ(Peridroma saucia)、ファレラ・ブセファラ(Phalera bucephala）、ジャガイモキバガ(Phthorimaea operculella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、ヤガ(Plathypena scabra)、コナガ(Plutella xylostella)、キンウワバ(Pseudoplusia includens）、リアシオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、トマトガ(Scrobipalpula absoluta)、バクガ(Sitotroga cerealella)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、ヨトウガ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・リットラリス(Spodoptera littoralis)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura）、マツノギョウレツケムシ(Thaumatopoea pityocampa)、トルトリキス・ビリダナ(Tortrix viridana）、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、およびゼイラフェラ・カナデンシス（Zeiraphera canadensis)、
甲虫類（鞘翅目(Coleoptera)）、例えば、アカバナガタマムシ(Agrilus sinuatus）、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アンフィマルス・ソルスチチアリス（Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル(Anisandrus dispar)、アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis)、アントノムス・ポモルム（Anthonomus pomorum）、アフトナ・オイフォリダエ(Aphthona euphoridae)、アトウス・ヘモロイダリス(Athous haemorrhoidalis)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダタ(Blitophaga undata)、ソラマメゾウムシ(Bruchus rufimanus)、エンドウゾウムシ(Bruchus pisorum)、ヒラマメゾウムシ(Bruchus lentis)、ドロハマキチョッキリ(Byctiscus betulae)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、キンイロハナムグリ(Cetonia aurata)、コイトリンクス・アッシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、セウトリンクス・ナピ(Ceuthorrhynchus napi)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・ベスペルチヌス(Conoderus vespertinus）、アスパラガスクビナガハムシ(Crioceris asparagi)、クテニセラ属の種(Ctenicera ssp.)、ジアブロチカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・セミプンクタタ(Diabrotica semipunctata)、ジアブロチカ・12-プンクタタ（Diabrotica 12-punctata)、ジアブロチカ・スペシオサ(Diabrotica speciosa)、ジアブロチカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、エピトリクス・ヒルチペンニス(Epitrix hirtipennis)、ユーチノボトルス・ブラシリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、マツアナアキゾウムシ(Hylobius abietis)、ヒペラ・ブルンネイペンニス(Hypera brunneipennis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヤツバキクイムシ(Ips typographus)、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、リモニウス・カリホルニクス(Limonius californicus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、メラノツス・コンムニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、コフキコガネ(Melolontha hippocastani)、コフキコガネ(Melolontha melolontha)、イネクビボソハムシ(Oulema oryzae)、キンケクチブトゾウムシ(Ortiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバツス(Otiorrhynchus ovatus)、ファエドン・コクレアリエ(Phaedon cochleariae)、フィロビウス・ピリ(Phyllobius pyri)、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、フィロファガ属の種(Phyllophaga sp.)、フィロペルタ・ホルチコラ(Phyllopertha horticola)、キスジノミハムシ(Phyllotreta nemorum)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、マメコガネ(Popillia japonica)、アカアシチビコフキゾウムシ(Sitona lineatus)、およびシトフィルス・グラナリア(Sitophilus granaria)、
ハエ、カ（双翅目(Diptera)）、例えば、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、ハマダラカ(Anopheles maculipennis、Anopheles crucians、Anopheles albimanus)、ガンビアハマダラカ(Anopheles gambiae)、ハマダラカ(Anopheles freeborni、Anopheles leucosphyrus)、コガタハマダラカ(Anopheles minimus)、ハマダラカ(Anopheles quadrimaculatus)、ホホアカクロバエ(Calliphora vicina)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、旧世界ラセンウジバエ(Chrysomya bezziana)、新世界ラセンウジバエ(Chrysomya hominivorax)、ハエ(Chrysomya macellaria)、サシバエ(Chrysops discalis)、アブ(Chrysops silacea、Chrysops atlanticus)、ラセンウジバエ(Cochliomyia hominivorax)、ソルガムタマバエ(Contarinia sorghicola)、ヒトクイバエ(Cordylobia anthropophaga)、ヌカカ(Culicoides furens)、アカイエカ(Culex pipiens)、イエカ(Culex nigripalpus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、イエカ(Culex tarsalis)、ハボシカ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、オリーブミバエ(Dacus oleae)、ダイコンタマバエ(Dasineura brassicae)、タマネギバエ(Delia antique)、コムギハナバエ(Delia coarctata)、タネバエ(Delia platura)、キャベツハナバエ(Delia radicum)、ヒフバエ(Dermatobia hominis)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、ヒメコバエ(Geomyza Tripunctata)、ウマバエ(Gasterophilus intestinalis)、ツェツェバエ(Glossina morsitans)、ツェツェバエ(Glossina palpalis、Glossina fuscipes、Glossina tachinoides)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、タネバエ(Hylemyia platura)、ウシバエ(Hypoderma lineata)、ヌカカ(Leptoconops torrens)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、キンバエ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ヒロズキンバエ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア・チチラヌス(Mansonia titillanus)、コムギタマバエ(Mayetiola destructor)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、オポマイザ・フロルム(Opomyza florum)、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、アカザモクセリハナバエ(Pegomya hysocyami)、ホルビア属のハエ(Phorbia antiqua、Phorbia brassicae、Phorbia coarctata)、サシチョウバエ(Phlebotomus argentipes)、ヤブカ(Psorophora columbiae)、ニンジンサビバエ(Psila rosae)、プソロフォラ・ディスカラ(Psorophora discolor)、ブユ(Prosimulium mixtum)、ヨーロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)、リンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)、ニクバエ(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属の種(Sarcophaga sp.)、ブユ(Simulium vittatum)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ウシアブ(Tabanus bovinus)、アブ(Tabanus atratus、Tabanus lineola、およびTabanus similis)、ガガンボ(Tipula oleraceaおよびTipula paludosa)、
アザミウマ（総翅目(Thysanoptera)）、例えば、ジクロモトリプス・コルベッチ(Dichromothrips corbetti)、ジクロモトリプス属の種(Dichromothrips spp.)、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、シルトスリップス・シトリ(Scirtothrips citri)、イネアザミウマ(Thrips oryzae)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)およびネギアザミウマ(Thrips tabaci)、
シロアリ（等翅目(Isoptera)）、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、ヘテロテルムス・アウレウス(Heterotermes aureus)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ヴァルジニクス(Reticulitermes virginicus)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、テルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)、およびイエシロアリ(Coptotermes formosanus)、
ゴキブリ（網翅目(Blattaria-Blattodea)）、例えば、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、モリチャバネゴキブリ(Blattella asahinae)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、クロゴキブリ(Periplaneta fuligginosa)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、およびトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、
半翅類（半翅目(Hemiptera)）、例えば、カメムシ(Acrosternum hilare)、ナガカメムシ(Blissus leucopterus)、カスミカメムシ(Cyrtopeltis notatus)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、ホシカメムシ(Dysdercus intermedius)、キンカメムシ(Eurygaster integriceps)、ユスキスツス・インピクチベントリス(Euschistus impictiventris)、ヘリカメムシ(Leptoglossus phyllopus)、メクラカメムシ(Lygus lineolaris)、ミドリメクラガメ(Lygus pratensis)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、チビカメムシ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、チアンタ・ペルジトル(Thyanta perditor)、アシルトシフォン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、カサアブラムシ(Adelges laricis）、アフィデュラ・ナスツルチイ(Aphidula nasturtii）、クロアブラムシ(Aphis fabae)、イチゴネアブラムシ(Aphis forbesi)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、アフィス・グロッスラリア(Aphis grossulariae)、アフィス・シュネイデリ(Aphis schneideri)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、ニワトコアブラムシ(Aphis sambuci)、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、アザミオマルアブラムシ(Brachycaudus cardui)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキカウダス・ペルシカエ(Brachycaudus persicae)、ブラシカウダス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、カピトフォルス・ホルニ(Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシッピー(Cerosipha gossypii)、イチゴケナガアブラムシ(Chaetosiphon fragaefolii)、スグリトックリアブラムシ(Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマニアナ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセア(Dreyfusia piceae)、ジサフィス・ラディコラ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルスム・シュードソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、オオバコアブラムシ(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、チシャミドリアブラムシ(Hyperomyzus lactucae)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフォン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ニワウメクロコブアブラムシ(Myzus cerasi)、カワリコブアブラムシ(Myzus varians)、レタスヒゲナガアブラムシ(Nasonovia ribis-nigri)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、アブラムシ(Pemphigus bursarius)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、リンゴキジラミ(Psylla mali)、ナシキジラミ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、リンゴクビレアブラムシ(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌジノサ(Schizoneura lanuginosa)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、トキソプテラ・オーランチアンド(Toxoptera aurantiiand)、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)、トコジラミ(Cimex lectularius)、ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)、レデュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、トリアトマ属の種(Triatoma spp.)、およびアリルス・クリタツス(Arilus critatus)。
活性化合物IおよびIIの混合物、または、同時に（すなわち一緒にまたは別々に）使用される活性化合物IおよびIIは、以下の目に属する有害生物に対して極めて優れた作用を示す：
チョウ類（鱗翅目(Lepidoptera)）の昆虫、例えば、タマナヤガ(Agrotis ypsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、アメリカワタノミガ(Alabama argillacea)、ハッショウマメケムシ(Anticarsia gemmatalis)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、ガンマキンウワバ(Autographa gamma)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ムリナナ（Cacoecia murinana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、トウヒシントメハマキ(Choristoneura fumiferana)、コリストネウラ・オシデンタリス（Choristoneura occidentalis)、アワヨトウ(Cirphis unipuncta)、コドリンガ(Cydia pomonella)、デンドロリムス・ピニ(Dendrolimus pini)、アメリカウリノメイガ(Diaphania nitidalis)、サウスウエスタンコーンボーラー(Diatraea grandiosella)、ミスジアオリンガ(Earias insulana)、モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)、エベトリア・ボウリアナ(Evetria bouliana)、フェルチア・スブテラネア(Feltia subterranea)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、グラホリタ・フネブラナ(Grapholitha funebrana)、ナツヒメシンクイ(Grapholitha molesta)、タバコガ(Heliothis armigera)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)、タバコガ(Heliothis zea)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヒベルニア・デホリアリア(Hibernia defoliaria)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ランブジナ・フィセラリア(Lambdina fiscellaria)、シロイチモンジヨトウ(Laphygma exigua)、ロイコプテラ・コフィーラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、キンモンホソガ(Lithocolletis blancardella)、ホソバヒメハマキ(Lobesia botrana)、ヘリキスジノメイガ(Loxostege sticticalis)、マイマイガ(Lymantria dispar)、ノンネマイマイ(Lymantria monacha)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、オビカレハ(Malacosoma neustria)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、オルギア・プソイドツガータ(Orgyia pseudotsugata)、アワノメイガ(Ostrinia nubilalis)、マツキリガ(Panolis flammea）、ワタキバガ(Pectinophora gossypiella)、ニセタマナヤガ(Peridroma saucia)、ファレラ・ブセファラ(Phalera bucephala）、ジャガイモキバガ(Phthorimaea operculella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、ヤガ(Plathypena scabra)、コナガ(Plutella xylostella)、キンウワバ(Pseudoplusia includens）、リアシオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、トマトガ(Scrobipalpula absoluta)、バクガ(Sitotroga cerealella)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、ヨトウガ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・リットラリス(Spodoptera littoralis)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura）、マツノギョウレツケムシ(Thaumatopoea pityocampa)、トルトリキス・ビリダナ(Tortrix viridana）、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、およびゼイラフェラ・カナデンシス（Zeiraphera canadensis)、
甲虫類（鞘翅目(Coleoptera)）、例えば、アカバナガタマムシ(Agrilus sinuatus）、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アンフィマルス・ソルスチチアリス（Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル(Anisandrus dispar)、アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis)、アントノムス・ポモルム（Anthonomus pomorum）、アフトナ・オイフォリダエ(Aphthona euphoridae)、アトウス・ヘモロイダリス(Athous haemorrhoidalis)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダタ(Blitophaga undata)、ソラマメゾウムシ(Bruchus rufimanus)、エンドウゾウムシ(Bruchus pisorum)、ヒラマメゾウムシ(Bruchus lentis)、ドロハマキチョッキリ(Byctiscus betulae)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、キンイロハナムグリ(Cetonia aurata)、コイトリンクス・アッシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、セウトリンクス・ナピ(Ceuthorrhynchus napi)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・ベスペルチヌス(Conoderus vespertinus）、アスパラガスクビナガハムシ(Crioceris asparagi)、クテニセラ属の種(Ctenicera ssp.)、ジアブロチカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・セミプンクタタ(Diabrotica semipunctata)、ジアブロチカ・12-プンクタタ（Diabrotica 12-punctata)、ジアブロチカ・スペシオサ(Diabrotica speciosa)、ジアブロチカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、エピトリクス・ヒルチペンニス(Epitrix hirtipennis)、ユーチノボトルス・ブラシリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、マツアナアキゾウムシ(Hylobius abietis)、ヒペラ・ブルンネイペンニス(Hypera brunneipennis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヤツバキクイムシ(Ips typographus)、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、リモニウス・カリホルニクス(Limonius californicus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、メラノツス・コンムニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、コフキコガネ(Melolontha hippocastani)、コフキコガネ(Melolontha melolontha)、イネクビボソハムシ(Oulema oryzae)、キンケクチブトゾウムシ(Ortiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバツス(Otiorrhynchus ovatus)、ファエドン・コクレアリエ(Phaedon cochleariae)、フィロビウス・ピリ(Phyllobius pyri)、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、フィロファガ属の種(Phyllophaga sp.)、フィロペルタ・ホルチコラ(Phyllopertha horticola)、キスジノミハムシ(Phyllotreta nemorum)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、マメコガネ(Popillia japonica)、アカアシチビコフキゾウムシ(Sitona lineatus)、およびシトフィルス・グラナリア(Sitophilus granaria)、
ハエ、カ（双翅目(Diptera)）、例えば、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、ハマダラカ(Anopheles maculipennis、Anopheles crucians、Anopheles albimanus)、ガンビアハマダラカ(Anopheles gambiae)、ハマダラカ(Anopheles freeborni、Anopheles leucosphyrus)、コガタハマダラカ(Anopheles minimus)、ハマダラカ(Anopheles quadrimaculatus)、ホホアカクロバエ(Calliphora vicina)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、旧世界ラセンウジバエ(Chrysomya bezziana)、新世界ラセンウジバエ(Chrysomya hominivorax)、ハエ(Chrysomya macellaria)、サシバエ(Chrysops discalis)、アブ(Chrysops silacea、Chrysops atlanticus)、ラセンウジバエ(Cochliomyia hominivorax)、ソルガムタマバエ(Contarinia sorghicola)、ヒトクイバエ(Cordylobia anthropophaga)、ヌカカ(Culicoides furens)、アカイエカ(Culex pipiens)、イエカ(Culex nigripalpus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、イエカ(Culex tarsalis)、ハボシカ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、オリーブミバエ(Dacus oleae)、ダイコンタマバエ(Dasineura brassicae)、タマネギバエ(Delia antique)、コムギハナバエ(Delia coarctata)、タネバエ(Delia platura)、キャベツハナバエ(Delia radicum)、ヒフバエ(Dermatobia hominis)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、ヒメコバエ(Geomyza Tripunctata)、ウマバエ(Gasterophilus intestinalis)、ツェツェバエ(Glossina morsitans)、ツェツェバエ(Glossina palpalis、Glossina fuscipes、Glossina tachinoides)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、タネバエ(Hylemyia platura)、ウシバエ(Hypoderma lineata)、ヌカカ(Leptoconops torrens)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、キンバエ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ヒロズキンバエ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア・チチラヌス(Mansonia titillanus)、コムギタマバエ(Mayetiola destructor)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、オポマイザ・フロルム(Opomyza florum)、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、アカザモクセリハナバエ(Pegomya hysocyami)、ホルビア属のハエ(Phorbia antiqua、Phorbia brassicae、Phorbia coarctata)、サシチョウバエ(Phlebotomus argentipes)、ヤブカ(Psorophora columbiae)、ニンジンサビバエ(Psila rosae)、プソロフォラ・ディスカラ(Psorophora discolor)、ブユ(Prosimulium mixtum)、ヨーロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)、リンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)、ニクバエ(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属の種(Sarcophaga sp.)、ブユ(Simulium vittatum)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ウシアブ(Tabanus bovinus)、アブ(Tabanus atratus、Tabanus lineola、およびTabanus similis)、ガガンボ(Tipula oleraceaおよびTipula paludosa)、
アザミウマ（総翅目(Thysanoptera)）、例えば、ジクロモトリプス・コルベッチ(Dichromothrips corbetti)、ジクロモトリプス属の種(Dichromothrips spp.)、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、シルトスリップス・シトリ(Scirtothrips citri)、イネアザミウマ(Thrips oryzae)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)およびネギアザミウマ(Thrips tabaci)、
シロアリ（等翅目(Isoptera)）、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、ヘテロテルムス・アウレウス(Heterotermes aureus)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ヴァルジニクス(Reticulitermes virginicus)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、テルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)、およびイエシロアリ(Coptotermes formosanus)、
ゴキブリ（網翅目(Blattaria-Blattodea)）、例えば、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、モリチャバネゴキブリ(Blattella asahinae)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、クロゴキブリ(Periplaneta fuligginosa)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、およびトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、
半翅類（半翅目(Hemiptera)）、例えば、カメムシ(Acrosternum hilare)、ナガカメムシ(Blissus leucopterus)、カスミカメムシ(Cyrtopeltis notatus)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、ホシカメムシ(Dysdercus intermedius)、キンカメムシ(Eurygaster integriceps)、ユスキスツス・インピクチベントリス(Euschistus impictiventris)、ヘリカメムシ(Leptoglossus phyllopus)、メクラカメムシ(Lygus lineolaris)、ミドリメクラガメ(Lygus pratensis)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、チビカメムシ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、チアンタ・ペルジトル(Thyanta perditor)、アシルトシフォン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、カサアブラムシ(Adelges laricis）、アフィデュラ・ナスツルチイ(Aphidula nasturtii）、クロアブラムシ(Aphis fabae)、イチゴネアブラムシ(Aphis forbesi)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、アフィス・グロッスラリア(Aphis grossulariae)、アフィス・シュネイデリ(Aphis schneideri)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、ニワトコアブラムシ(Aphis sambuci)、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、アザミオマルアブラムシ(Brachycaudus cardui)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキカウダス・ペルシカエ(Brachycaudus persicae)、ブラシカウダス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、カピトフォルス・ホルニ(Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシッピー(Cerosipha gossypii)、イチゴケナガアブラムシ(Chaetosiphon fragaefolii)、スグリトックリアブラムシ(Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマニアナ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセア(Dreyfusia piceae)、ジサフィス・ラディコラ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルスム・シュードソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、オオバコアブラムシ(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、チシャミドリアブラムシ(Hyperomyzus lactucae)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフォン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ニワウメクロコブアブラムシ(Myzus cerasi)、カワリコブアブラムシ(Myzus varians)、レタスヒゲナガアブラムシ(Nasonovia ribis-nigri)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、アブラムシ(Pemphigus bursarius)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、リンゴキジラミ(Psylla mali)、ナシキジラミ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、リンゴクビレアブラムシ(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌジノサ(Schizoneura lanuginosa)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、トキソプテラ・オーランチアンド(Toxoptera aurantiiand)、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)、トコジラミ(Cimex lectularius)、ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)、レデュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、トリアトマ属の種(Triatoma spp.)、およびアリルス・クリタツス(Arilus critatus)。
アリ、ミツバチ、スズメバチ、ハバチ（膜翅目(Hymenoptera)）、例えば、カブラハバチ(Athalia rosae)、ハキリアリ(Atta cephalotes)、ハキリアリ(Atta capiguara)、ハキリアリ(Atta cephalotes)、ハキリアリ(Atta laevigata)、アッタ・ロブスタ(Atta robusta)、ハキリアリ(Atta sexdens)、テキサスハキリアリ(Atta texana)、シリアゲアリ属の種(Crematogaster spp.)、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、アカカミアリ(Solenopsis geminata)、ヒアリ(Solenopsis invicta)、カミアリ(Solenopsis richteri)、ソレノプシス・キシロニ(Solenopsis xyloni)、アカシュウカクアリ(Pogonomyrmex barbatus)、シュウカクアリ(Pogonomyrmex californicus)、ツヤオオズアリ(Pheidole megacephala)、アリバチ(Dasymutilla occidentalis)、マルハナバチ属の種(Bombus spp.)、クロスズメバチ(Vespula squamosa)、クロスズメバチ(Paravespula vulgaris)、クロスズメバチ(Paravespula pennsylvanica)、スズメバチ(Paravespula germanica)、スズメバチ(Dolichovespula maculata)、スズメバチ(Vespa crabro)、アシナガバチ(Polistes rubiginosa)、オオアリ(Camponotus floridanus)、およびアルゼンチンアリ(Linepithema humile)、
コオロギ、バッタ、イナゴ（直翅目(Orthoptera)）、例えば、ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domestica)、ケラ(Gryllotalpa gryllotalpa)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、メラノプルス属のバッタ(Melanoplus bivittatus、Melanoplus femurrubrum、Melanoplus mexicanus、Melanoplus sanguinipes、Melanoplus spretus)、アカトビバッタ(Nomadacris septemfasciata)、アメリカイナゴ(Schistocerca americana)、サバクトビバッタ(Schistocerca gregaria)、モロッコトビバッタ(Dociostaurus maroccanus)、クラズミウマ(Tachycines asynamorus)、ワタリバッタ(Oedaleus senegalensis)、ゾノゼルス・ヴァリエガツス(Zonozerus variegatus)、ヒエログリフス・ダガネンシス(Hieroglyphus daganensis)、バッタ(Kraussaria angulifera)、イナゴ(Calliptamus italicus)、オーストラリアトビバッタ(Chortoicetes terminifera)、およびアカトビバッタ(Locustana pardalina)、
クモ形綱、例えばクモ形類（ダニ目(Acarina)）、例えば、ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)およびヒゼンダニ科(Sarcoptidae)に属するもの、例えばアメリカキララマダニ(Amblyomma americanum)、マダニ(Amblyomma variegatum)、メキシコ湾岸マダニ(Ambryomma maculatum)、ヒメダニ(Argas persicus)、マダニ(Boophilus annulatus、Boophilus decoloratus、Boophilus microplus)、カクマダニ(Dermacentor silvarum、Dermacentor andersoni、Dermacentor variabilis)、ヒアロンマ・トルンカツム(Hyalomma truncatum)、マダニ(Ixodes ricinus)、マダニ(Ixodes rubicundus)、クロアシマダニ(Ixodes scapularis)、オーストラリア産マダニ(Ixodes holocyclus)、西部クロアシマダニ(Ixodes pacificus)、カズキダニ(Ornithodorus moubata、Ornithodorus hermsi、Ornithodorus turicata)、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、ミミダニ(Otobius megnini)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、ヒツジヒゼンダニ(Psoroptes ovis)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、コイタマダニ(Rhipicephalus appendiculatus、Rhipicephalus evertsi)、ヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)、ならびにフシダニ属の種(Eriophyidae spp.)、例えば、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、ミカンサビダニ(Phyllocoptrata oleivora)、およびエリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni)；ホコリダニ属の種(Tarsonemidae spp.)、例えば、フィトネムス・パリズス(Phytonemus pallidus)、およびチャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)；ヒメハダニ属の種(Tenuipalpidae spp.)、例えば、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)；ハダニ属の種(Tetranychidae spp.)、例えば、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、オウトウハダニ(Tetranychus pacificus)、ニセナミハダニ(Tetranychus telarius)、およびナミハダニ(Tetranychus urticae)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、およびオリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis)；真正クモ目(Araneida)、例えば、クロゴケグモ(Latrodectus mactans)、およびドクイトグモ(Loxosceles reclusa)、
ノミ（隠翅目(Siphonaptera)）、例えば、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、およびヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)、
セイヨウシミ、マダラシミ（総尾目(Thysanura)）、例えば、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)、およびマダラシミ(Thermobia domestica)、
ムカデ（唇脚綱(Chilopoda)）、例えばハウスムカデ(Scutigera coleoptrata)；
ヤスデ（倍脚綱(Diplopoda)）、例えばナルセウス属の種(Narceus spp.)；
ハサミムシ（革翅目(Dermaptera)）、例えばヨーロッパクギヌキハサミムシ(forficula auricularia)；
シラミ（シラミ目(Phthiraptera)）、例えば、アタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Pthirus pubis)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)、およびケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)；
植物寄生性線虫、例えばネコブセンチュウ類のアレナリアネコブセンチュウ(Meloidogyne arenaria)、コロンビアネコブセンチュウ(Meloidogyne chitwoodi)、メロイドギネ・エキシグア(Meloidogyne exigua)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、および他のメロイドギネ(Meloidogyne)属の種；シストセンチュウ類のジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ジャガイモシロシストセンチュウ(Globodera pallida)、タバコシストセンチュウ(Globodera tabacum)および他のグロボデラ(Globodera)種；穀物シストセンチュウ(Heterodera avenae)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、テンサイシストセンチュウ(Heterodera schachtii)、クローバーシストセンチュウ(Heterodera trifolii)、および他のヘテロデラ(Heterodera)種；種子コブセンチュウ類のアングイナ・フネスタ(Anguina funesta)、コムギツブセンチュウ(Anguina tritici)および他のアングイナ(Anguina)種；クキおよびハセンチュウ類のイネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、イチゴセンチュウ(Aphelenchoides fragariae)、ハガレセンチュウ(Aphelenchoides ritzemabosi)および他のアフェレンコイデス(Aphelenchoides)種；刺毛センチュウ類のベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)および他のベロノライムス(Belonolaimus)種；マツセンチュウ類のマツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)および他のブルサフェレンクス(Bursaphelenchus)種；ワセンチュウ類のクリコネマ(Criconema)種、クリコネメラ(Criconemella)種、クリコネモイデス(Criconemoides)種およびメソクリコネマ(Mesocriconema)種；クキおよびリンケイセンチュウ類のイモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor)、ナミクキセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)、キノコセンチュウ(Ditylenchus myceliophagus)および他のジチレンクス種；突錐センチュウ類のドリコドルス(Dolichodorus)種；ラセンセンチュウ類のナミラセンセンチュウ(Helicotylenchus dihystera)、ヘリコチレンクス・ムルチシンクツス(Helicotylenchus multicinctus)および他のヘリコチレンクス種；ロチレンクス・ロブスツス(Rotylenchus robustus)および他のロチレンクス種；鞘センチュウ類のヘミシクリオホラ(Hemicycliophora)種およびヘミクリコネモイデス(Hemicriconemoides)種；ヒルスマンニエラ(Hirshmanniella)種；ヤリセンチュウ類のホプロアイムス・コロンブス(Hoplolaimus columbus)、ホプロアイムス・ガレアツス(Hoplolaimus galeatus)および他のホプロアイムス(Hoplolaimus)種；ニセネコブセンチュウ類のナコブス・アベランス(Nacobbus aberrans)および他のナコブス(Nacobbus)種；ハリセンチュウ類のロンギドルス・エロンガテス(Longidorus elongates)および他のロンギドルス種；ピンセンチュウ類のプラティレンクス(Pratylenchus)種；ネグサレセンチュウ類のブラキュルスネグサレセンチュウ(Pratylenchus brachyurus)、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、プラチレンクス・クルビタツス(Pratylenchus curvitatus)、プラチレンクス・ゴオデイ(Pratylenchus goodeyi)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、ネグサレセンチュウ(Pratylenchus scribneri)、クルミネグサレセンチュウ(Pratylenchus vulnus)、モロコシネグサレセンチュウ(Pratylenchus zeae)および他のプラチレンクス(Pratylenchus)種；ラジナフェレンクス・ココフィルス(Radinaphelenchus cocophilus)および他のラジナフェレンクス(Radinaphelenchus)種；ネモグリセンチュウ類のバナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)および他のラドホルス(Radopholus)種；ニセフクロセンチュウ類のロチレンクルス・レニフォルミス(Rotylenchulus reniformis)および他のロチレンクルス(Rotylenchulus)種；スクテロネマ(Scutellonema)種；ユミハリセンチュウ類のトリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)および他のトリコドルス(Trichodorus)種；ヒメユミハリセンチュウ(Paratrichodorus minor)および他のパラトリコドルス(Paratrichodorus)種；イシュクセンチュウ類のナミイシュクセンチュウ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・ズビウス(Tylenchorhynchus dubius)、および他のチレンコリンクス(Tylenchorhynchus)種ならびにメルリニウス(Merlinius)種；ミカンセンチュウ類のミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans)および他のチレンクルス種；オオハリセンチュウ類のアメリカオオハリセンチュウ(Xiphinema americanum)、ブドウオオハリセンチュウ(Xiphinema index)、キシフィネマ・ジベルシカウダツム(Xiphinema diversicaudatum)および他のキシフィネマ(Xiphinema)種；ならびに他の植物寄生性線虫種。
コオロギ、バッタ、イナゴ（直翅目(Orthoptera)）、例えば、ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domestica)、ケラ(Gryllotalpa gryllotalpa)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、メラノプルス属のバッタ(Melanoplus bivittatus、Melanoplus femurrubrum、Melanoplus mexicanus、Melanoplus sanguinipes、Melanoplus spretus)、アカトビバッタ(Nomadacris septemfasciata)、アメリカイナゴ(Schistocerca americana)、サバクトビバッタ(Schistocerca gregaria)、モロッコトビバッタ(Dociostaurus maroccanus)、クラズミウマ(Tachycines asynamorus)、ワタリバッタ(Oedaleus senegalensis)、ゾノゼルス・ヴァリエガツス(Zonozerus variegatus)、ヒエログリフス・ダガネンシス(Hieroglyphus daganensis)、バッタ(Kraussaria angulifera)、イナゴ(Calliptamus italicus)、オーストラリアトビバッタ(Chortoicetes terminifera)、およびアカトビバッタ(Locustana pardalina)、
クモ形綱、例えばクモ形類（ダニ目(Acarina)）、例えば、ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)およびヒゼンダニ科(Sarcoptidae)に属するもの、例えばアメリカキララマダニ(Amblyomma americanum)、マダニ(Amblyomma variegatum)、メキシコ湾岸マダニ(Ambryomma maculatum)、ヒメダニ(Argas persicus)、マダニ(Boophilus annulatus、Boophilus decoloratus、Boophilus microplus)、カクマダニ(Dermacentor silvarum、Dermacentor andersoni、Dermacentor variabilis)、ヒアロンマ・トルンカツム(Hyalomma truncatum)、マダニ(Ixodes ricinus)、マダニ(Ixodes rubicundus)、クロアシマダニ(Ixodes scapularis)、オーストラリア産マダニ(Ixodes holocyclus)、西部クロアシマダニ(Ixodes pacificus)、カズキダニ(Ornithodorus moubata、Ornithodorus hermsi、Ornithodorus turicata)、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、ミミダニ(Otobius megnini)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、ヒツジヒゼンダニ(Psoroptes ovis)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、コイタマダニ(Rhipicephalus appendiculatus、Rhipicephalus evertsi)、ヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)、ならびにフシダニ属の種(Eriophyidae spp.)、例えば、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、ミカンサビダニ(Phyllocoptrata oleivora)、およびエリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni)；ホコリダニ属の種(Tarsonemidae spp.)、例えば、フィトネムス・パリズス(Phytonemus pallidus)、およびチャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)；ヒメハダニ属の種(Tenuipalpidae spp.)、例えば、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)；ハダニ属の種(Tetranychidae spp.)、例えば、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、オウトウハダニ(Tetranychus pacificus)、ニセナミハダニ(Tetranychus telarius)、およびナミハダニ(Tetranychus urticae)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、およびオリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis)；真正クモ目(Araneida)、例えば、クロゴケグモ(Latrodectus mactans)、およびドクイトグモ(Loxosceles reclusa)、
ノミ（隠翅目(Siphonaptera)）、例えば、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、およびヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)、
セイヨウシミ、マダラシミ（総尾目(Thysanura)）、例えば、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)、およびマダラシミ(Thermobia domestica)、
ムカデ（唇脚綱(Chilopoda)）、例えばハウスムカデ(Scutigera coleoptrata)；
ヤスデ（倍脚綱(Diplopoda)）、例えばナルセウス属の種(Narceus spp.)；
ハサミムシ（革翅目(Dermaptera)）、例えばヨーロッパクギヌキハサミムシ(forficula auricularia)；
シラミ（シラミ目(Phthiraptera)）、例えば、アタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Pthirus pubis)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)、およびケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)；
植物寄生性線虫、例えばネコブセンチュウ類のアレナリアネコブセンチュウ(Meloidogyne arenaria)、コロンビアネコブセンチュウ(Meloidogyne chitwoodi)、メロイドギネ・エキシグア(Meloidogyne exigua)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、および他のメロイドギネ(Meloidogyne)属の種；シストセンチュウ類のジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ジャガイモシロシストセンチュウ(Globodera pallida)、タバコシストセンチュウ(Globodera tabacum)および他のグロボデラ(Globodera)種；穀物シストセンチュウ(Heterodera avenae)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、テンサイシストセンチュウ(Heterodera schachtii)、クローバーシストセンチュウ(Heterodera trifolii)、および他のヘテロデラ(Heterodera)種；種子コブセンチュウ類のアングイナ・フネスタ(Anguina funesta)、コムギツブセンチュウ(Anguina tritici)および他のアングイナ(Anguina)種；クキおよびハセンチュウ類のイネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、イチゴセンチュウ(Aphelenchoides fragariae)、ハガレセンチュウ(Aphelenchoides ritzemabosi)および他のアフェレンコイデス(Aphelenchoides)種；刺毛センチュウ類のベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)および他のベロノライムス(Belonolaimus)種；マツセンチュウ類のマツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)および他のブルサフェレンクス(Bursaphelenchus)種；ワセンチュウ類のクリコネマ(Criconema)種、クリコネメラ(Criconemella)種、クリコネモイデス(Criconemoides)種およびメソクリコネマ(Mesocriconema)種；クキおよびリンケイセンチュウ類のイモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor)、ナミクキセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)、キノコセンチュウ(Ditylenchus myceliophagus)および他のジチレンクス種；突錐センチュウ類のドリコドルス(Dolichodorus)種；ラセンセンチュウ類のナミラセンセンチュウ(Helicotylenchus dihystera)、ヘリコチレンクス・ムルチシンクツス(Helicotylenchus multicinctus)および他のヘリコチレンクス種；ロチレンクス・ロブスツス(Rotylenchus robustus)および他のロチレンクス種；鞘センチュウ類のヘミシクリオホラ(Hemicycliophora)種およびヘミクリコネモイデス(Hemicriconemoides)種；ヒルスマンニエラ(Hirshmanniella)種；ヤリセンチュウ類のホプロアイムス・コロンブス(Hoplolaimus columbus)、ホプロアイムス・ガレアツス(Hoplolaimus galeatus)および他のホプロアイムス(Hoplolaimus)種；ニセネコブセンチュウ類のナコブス・アベランス(Nacobbus aberrans)および他のナコブス(Nacobbus)種；ハリセンチュウ類のロンギドルス・エロンガテス(Longidorus elongates)および他のロンギドルス種；ピンセンチュウ類のプラティレンクス(Pratylenchus)種；ネグサレセンチュウ類のブラキュルスネグサレセンチュウ(Pratylenchus brachyurus)、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、プラチレンクス・クルビタツス(Pratylenchus curvitatus)、プラチレンクス・ゴオデイ(Pratylenchus goodeyi)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、ネグサレセンチュウ(Pratylenchus scribneri)、クルミネグサレセンチュウ(Pratylenchus vulnus)、モロコシネグサレセンチュウ(Pratylenchus zeae)および他のプラチレンクス(Pratylenchus)種；ラジナフェレンクス・ココフィルス(Radinaphelenchus cocophilus)および他のラジナフェレンクス(Radinaphelenchus)種；ネモグリセンチュウ類のバナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)および他のラドホルス(Radopholus)種；ニセフクロセンチュウ類のロチレンクルス・レニフォルミス(Rotylenchulus reniformis)および他のロチレンクルス(Rotylenchulus)種；スクテロネマ(Scutellonema)種；ユミハリセンチュウ類のトリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)および他のトリコドルス(Trichodorus)種；ヒメユミハリセンチュウ(Paratrichodorus minor)および他のパラトリコドルス(Paratrichodorus)種；イシュクセンチュウ類のナミイシュクセンチュウ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・ズビウス(Tylenchorhynchus dubius)、および他のチレンコリンクス(Tylenchorhynchus)種ならびにメルリニウス(Merlinius)種；ミカンセンチュウ類のミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans)および他のチレンクルス種；オオハリセンチュウ類のアメリカオオハリセンチュウ(Xiphinema americanum)、ブドウオオハリセンチュウ(Xiphinema index)、キシフィネマ・ジベルシカウダツム(Xiphinema diversicaudatum)および他のキシフィネマ(Xiphinema)種；ならびに他の植物寄生性線虫種。
さらに、本発明の混合物は、好ましくは桿線虫目（Rhabditida）、特に桿線虫科(Rhabditidae)（例えばカエノラブディティス(Caenorhabditis)属の種）の線虫の防除に有用である。
本発明の混合物は、チョウ類（鱗翅目(Lepidoptera)）、甲虫類（鞘翅目(Coleoptera)）、ハエおよびカ（双翅目(Diptera)）、アザミウマ（総翅目(Thysanoptera)）、シロアリ（等翅目(Isoptera)）、ナンキンムシ、アブラムシ、ヨコバイ、コナジラミ、カイガラムシ、セミ（半翅目(Hemiptera)）、アリ、ミツバチ、スズメバチ、ハバチ（膜翅目(Hymenoptera)）、コオロギ、バッタ、イナゴ（直翅目(Orthoptera)）、ならびにまたクモ形類、例えばクモ形綱（ダニ目(Acarina)）に属する昆虫などの有害生物を効果的に駆除するのに特に適している。
さらに、本発明の混合物は、好ましくは、クモ形綱、特にクモ形類（ダニ目(Acarina)）およびより好ましくはダニ(テトラニクス属の種(Tetranychus spp))の防除に有用である。
製剤
本発明による混合物は、慣用の製剤、例えば、液剤、エマルション剤、懸濁液剤、散剤、粉剤、ペースト剤および粒剤に変換することができる。使用剤形は、特定の意図される目的によって決まる；いずれの場合も、本発明による化合物の微細で均一な分散が確実になされるように選択されなければならない。
本発明による混合物は、慣用の製剤、例えば、液剤、エマルション剤、懸濁液剤、散剤、粉剤、ペースト剤および粒剤に変換することができる。使用剤形は、特定の意図される目的によって決まる；いずれの場合も、本発明による化合物の微細で均一な分散が確実になされるように選択されなければならない。
従って、本発明は、補助剤と、本発明による少なくとも1種の式Iの化合物Iおよび少なくとも1種の化合物IIの混合物とを含む農薬組成物にも関する。
農薬組成物は、殺有害生物有効量の殺有害生物剤混合物を含む。「有効量」という用語は、栽培植物につく有害生物の防除または資材の保護には十分であり、且つ処理植物に実質的な損害を与えない、本組成物または本混合物の量を意味する。かかる量は、広範囲で異なっていてよく、また防除対象の動物有害生物種、処理される栽培植物または資材、気候条件および使用される具体的な混合物などの様々な要因によって決まる。
本発明による混合物は、慣用の種類の農薬組成物、例えば液剤、エマルション剤、懸濁剤、散粉剤、粉剤、ペースト剤、粒剤、圧縮剤、カプセル剤およびこれらの混合物に変換することができる。組成物種の例には、懸濁剤(例えばSC、OD、FS)、乳剤(例えばEC)、エマルション剤(例えばEW、EO、ES、ME)、カプセル剤(例えばCS、ZC)、ペースト剤、芳香剤、粉末水和剤もしくは散粉剤(例えばWP、SP、WS、DP、DS)、圧縮剤(例えばBR、TB、DT)、粒剤(例えばWG、SG、GR、FG、GG、MG)、殺虫物質(例えばLN)ならびに植物繁殖材料(例えば種子)の処理用のゲル剤(例えばGF)がある。これらのおよび他の組成物種は、"Catalogue of pes-ticide formulation types and international coding system", Technical Monograph No. 2, 第6版, 2008年5月(CropLife International)中に定義されている。
上記の組成物は、MolletおよびGrube-mannにより、Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001に記載されるような公知の方法；またはKnowlesにより、New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, London, 2005に記載されるような公知の方法で調製される。
好適な補助剤は、溶媒、液体担体、固体担体または充填剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤、アジュバント、可溶化剤、浸透促進剤、保護コロイド、付着剤、増粘剤、保湿剤、忌避剤、誘引剤、摂食刺激物質、適合化剤、殺細菌剤、凍結防止剤、消泡剤、着色剤、粘着付与剤および結合剤である。
好適な溶媒および液体担体は、水および有機溶媒(例えば中〜高沸点の鉱油画分(例えばケロセン、ディーゼルオイル)；植物または動物由来の油；脂肪族、環状および芳香族炭化水素（例えば、トルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン）；アルコール(例えばエタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール)；グリコール；DMSO；ケトン(例えばシクロヘキサノン)；エステル（例えば乳酸塩、炭酸塩、脂肪酸エステル、ガンマ-ブチロラクトン）；脂肪酸；ホスホン酸塩；アミン；アミド（例えばN-メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミド）；およびこれらの混合物である。
好適な固体担体または充填剤は、鉱物質土類(mineral earth)（例えば、シリケート、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、粘土、ドロマイト、珪藻土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム）；多糖（例えば、セルロース、デンプン）；肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素）；植物起源の製品（例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉）およびこれらの混合物である。
好適な界面活性剤は、アニオン性、カチオン性、非イオン性および両性界面活性剤、ブロックポリマー、高分子電解質、およびこれらの混合物などの界面活性化合物である。このような界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、浸透促進剤、保護コロイド、またはアジュバントとして使用することができる。界面活性剤の例は、McCutcheon's, Vol.1：Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, USA, (2008)(国際版または北米版)に挙げられる。
好適なアニオン性界面活性剤は、スルホン酸塩、硫酸塩、リン酸塩、カルボン酸塩のアルカリ塩、アルカリ土類塩またはアンモニウム塩およびそれらの混合物である。スルホン酸塩の例は、アルキルアリールスルホネート、ジフェニルスルホネート、アルファ-オレフィンスルホネート、リグニンスルホネート、脂肪酸および油のスルホン酸塩、エトキシル化アルキルフェノールのスルホン酸塩、アルコキシル化アリールフェノールのスルホン酸塩、縮合ナフタレンのスルホン酸塩、ドデシルベンゼンおよびトリデシルベンゼンのスルホン酸塩、ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホン酸塩、スルホスクシネートまたはスルホスクシナメートである。硫酸塩の例は、脂肪酸および油の硫酸塩、エトキシル化アルキルフェノールの硫酸塩、アルコールの硫酸塩、エトキシル化アルコールの硫酸塩、または脂肪酸エステルの硫酸塩である。リン酸塩の例は、リン酸エステルである。カルボン酸塩の例は、カルボン酸アルキル、およびカルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレートである。
好適な非イオン性界面活性剤は、アルコキシレート、N-置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖ベースの界面活性剤、ポリマー性界面活性剤、およびそれらの混合物である。アルコキシレートの例は、1〜50当量アルコキシル化されているアルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸または脂肪酸エステルなどの化合物である。エチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシド（好ましくはエチレンオキシド）をアルコキシル化に用いることができる。N-置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミドまたは脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は、脂肪酸エステル、グリセロールエステルまたはモノグリセリドである。糖ベースの界面活性剤の例は、ソルビタン、エトキシル化ソルビタン、スクロースおよびグルコースエステルまたはアルキルポリグルコシドである。ポリマー性界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコール、またはビニルアセテートのホモポリマーもしくはコポリマーである。
好適なカチオン性界面活性剤は、第4級界面活性剤、例えば、1または2個の疎水基を有する第4級アンモニウム化合物、または長鎖第1級アミンの塩である。好適な両性界面活性剤は、アルキルベタインおよびイミダゾリンである。好適なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシドとポリプロピレンオキシドのブロックを含むA-B型またはA-B-A型のブロックポリマー、またはアルカノール、ポリエチレンオキシドおよびポリプロピレンオキシドを含むA-B-C型のブロックポリマーである。好適な高分子電解質は、ポリ酸またはポリ塩基である。ポリ酸の例は、ポリアクリル酸またはポリ酸櫛型ポリマーのアルカリ塩である。ポリ塩基の例は、ポリビニルアミンまたはポリエチレンアミンである。
好適なアジュバントは、それ自体の殺有害生物活性は無視し得るか、またはそれ自体は殺有害生物活性を有さず、標的に対する化合物Iの生物学的性能を高める化合物である。例としては、界面活性剤、鉱物油または植物油、および他の補助剤がある。他の例は、Knowlesにより、Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006, 第5章に挙げられている。
好適な増粘剤は、多糖(例えば、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース)、無機粘土(有機修飾粘土または無修飾粘土)、ポリカルボキシレート、およびシリケートである。
好適な殺細菌剤は、ブロノポールおよび、アルキルイソチアゾリノンおよびベンズイソチアゾリノンなどのイソチアゾリノン誘導体である。
好適な凍結防止剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素およびグリセリンである。
好適な消泡剤は、シリコーン、長鎖アルコール、および脂肪酸の塩である。
好適な着色剤（例えばレッド、ブルー、またはグリーンの着色剤）は、低水溶性の顔料および水溶性染料である。例は、無機着色剤（例えば、酸化鉄、酸化チタン、ヘキサシアノ鉄酸鉄）および有機着色剤（例えば、アリザリン着色剤、アゾ着色剤およびフタロシアニン着色剤）である。
好適な粘着付与剤および結合剤は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物学的ワックスまたは合成ワックス、およびセルロースエーテルである。
本農薬組成物は、一般に、活性物質を0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％、および特に0.5〜75重量％含む。本活性物質は、純度90％〜100％、好ましくは95％〜100％(NMRスペクトルによる)で用いられる。
種子処理用の液剤(LS)、サスポエマルション剤(SE)、フロアブル剤(FS)、乾燥処理用粉剤(DS)、スラリー処理用粉末水和剤(WS)、粉末水溶剤(SS)、エマルション剤(ES)、乳剤（EC）およびゲル剤（GF)は、通常、植物繁殖材料(特に種子)の処理を目的として用いられる。当該組成物は、2〜10倍希釈後、直ぐに使用可能な製剤において、0.01〜60重量％、好ましくは0.1〜40重量％の活性物質濃度を与える。施用は、播種前または播種中に行うことができる。化合物Iおよびその組成物を、それぞれ植物繁殖材料(とりわけ種子)に施用する方法は、繁殖材料の粉衣法(dressing)、コーティング法(coating)、ペレッティング法(pelleting)、散粉法(dusting)、浸漬法(soaking)および畝間施用法(in-furrow)を包含する。好ましくは、化合物Iまたはその組成物は、それぞれ、発芽が誘導されないような方法、例えば種子粉衣法(seed dressing)、種子ペレッティング法(seed pelleting)、種子コーティング法(seed coating)および種子散粉法(seed dusting)によって植物繁殖材料に施用される。
植物保護において用いられる場合、施用される活性物質の量は、所望の効果の種類に応じて、1ヘクタール当たり0.001〜2kg、好ましくは1ヘクタール当たり0.005〜2kg、より好ましくは1ヘクタール当たり0.05〜0.9kg、特に1ヘクタール当たり0.1〜0.75kgである。
例えば、種子の散粉（dusting）、コーティング（coating）または灌注（drenching）による植物繁殖材料（例えば種子）の処理において、活性物質の量は、植物繁殖材料（好ましくは種子)100キログラム当たり、0.1〜1000g、好ましくは1〜1000g、より好ましくは1〜100gおよび最も好ましくは5〜100gが一般的に必要とされる。
資材または保存製品の保護において使用される場合、施用される活性物質の量は、施用領域および所望の効果の種類によって決まる。資材の保護において慣習的に施用される量は、例えば、処理される資材1立法メートル当たり、活性物質0.001g〜2kg、好ましくは0.005g〜1kgである。
本活性物質またはそれらを含む組成物には、プレミックスとして、各種の油、湿潤剤、アジュバント、肥料、または微量栄養素、およびさらなる殺有害生物剤（例えば、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、成長調節剤、毒性緩和剤）を加えることが可能であり、または、適切であれば使用直前に添加することもできる（タンク混合）。これらの製剤は、本発明による組成物と、1：100〜100：1、好ましくは1：10〜10：1の重量比で混合することができる。
使用者は、本発明による組成物を、通常、予備調剤(predosage)装置、背負噴霧機、噴霧タンク、散布航空機、または灌漑システムから施用する。一般的に、本農薬組成物は、水、緩衝液および/またはさらなる補助剤によって所望の施用濃度にすぐに使用できるスプレー液または本発明による農薬組成物が得られる。通常、農業有効面積1ヘクタール当たり20〜2000リットル、好ましくは50〜400リットルのすぐに使用できるスプレー液が施用される。
1つの実施形態によれば、本発明による組成物の個々の成分（例えば、キットの各部分または二成分混合物または三成分混合物の各部分）は、使用者自身によって噴霧タンク中で混合され、適切であればさらなる補助剤を加えてもよい。
さらなる実施形態において、本発明による組成物の個々の成分または部分的にプレミックスされた成分（例えば、式Iの化合物Iと群Mから選択される化合物IIとを含む成分）のいずれかは、使用者によって噴霧タンク中で混合され、適切であれば、さらなる補助剤および添加剤を加えてもよい。
さらなる実施形態において、本発明による組成物の個々の成分または部分的にプレミックスされた成分（例えば、式Iの化合物Iと群Mから選択される化合物IIとを含む成分）のいずれかは、一緒に（例えば、タンクミックス後に）または連続的に施用することが可能であり、これは「in situ」混合物を作成することを意味している。
施用例
本化合物Iおよび1種以上の化合物IIは、同時に（すなわち一緒にもしくは別々に）施用してもよいし、または順次（すなわち次々と）施用することにより、例えば植物などの所望の場所上に「in situ」混合物を作成してもよく、別々の施用の場合、その順番は、一般的に防除手段の結果に何の影響も与えない。
本化合物Iおよび1種以上の化合物IIは、同時に（すなわち一緒にもしくは別々に）施用してもよいし、または順次（すなわち次々と）施用することにより、例えば植物などの所望の場所上に「in situ」混合物を作成してもよく、別々の施用の場合、その順番は、一般的に防除手段の結果に何の影響も与えない。
本発明の化合物は、そのままでまたは組成物の形態で、昆虫、または昆虫の攻撃から保護すべき植物、植物繁殖材料（例えば種子）、土壌、表面、資材もしくは部屋を殺虫有効量の本活性化合物で処理することにより用いられる。施用は、植物、植物繁殖材料（例えば種子）、土壌、表面、資材または部屋に昆虫が感染する前と後の両方に行うことができる。
本化合物Iおよび1種以上の化合物IIは、通常、500:1〜1:100の重量比で、好ましくは20：1〜1：50、特に5：1〜1：20の重量比で施用される。所望の効果に応じて、本発明による混合物の施用量は、5g/ha〜2000g/ha、好ましくは50〜1500g/ha、特に50〜750g/haである。
本発明による混合物は接触および摂取のいずれによっても有効である。
本発明の好ましい実施形態によれば、本発明による混合物は土壌施用により用いられる。土壌施用は、特に、アリ、シロアリ、コオロギまたはゴキブリに対する使用において都合がよい。
本発明の別の好ましい実施形態によれば、アリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、カ、コオロギ、バッタまたはゴキブリなどの非作物有害生物に対する使用のため、本発明の混合物は餌調製品に調製される。
餌は、液状、固形または半固形の調製物(例えばゲル)であってよい。
本発明の別の態様は、本混合物を調製する場合、純粋な本活性化合物IおよびIIを用いることが好ましく、これにさらなる活性化合物（例えば有害菌類に対する活性化合物もしくは除草活性を有する活性化合物）、または成長調節剤もしくは肥料を加えてもよい。
本発明の組成物は、上記に挙げたもの以外にも、さらに他の活性成分を含み得る。例えば、殺菌剤、除草剤、肥料（例えば硝酸アンモニウム、尿素、炭酸カリウムおよび過リン酸塩）、植物毒性剤および植物成長調節剤ならびに毒性緩和剤である。これらの追加成分は、上述の組成物と順次使用するか、または組み合わせて使用することができるが、適切であれば、使用直前にのみ添加することもできる（タンク混合）。例えば、植物には、他の活性成分を用いて処理する前または後のいずれかに、本発明の組成物を散布することができる。
本発明による混合物は、任意のおよびすべての成長段階(例えば、卵、幼生、蛹および成体)に施用することができる。有害生物は、その標的有害生物、その餌供給源、生息地、繁殖地またはその生息場所を、殺有害生物有効量の本発明の混合物または本混合物を含む組成物と接触させることにより防除することができる。
「生息場所(locus)」は、有害生物が成長しているか、または成育する可能性のある植物、種子、土壌、区域、資材または環境を意味する。
一般に、「殺有害生物有効量」とは、成長に対する顕著な作用(ネクローシス、死滅、遅延、阻止、および除去、駆除の作用を含む)を得るために必要とされる本発明の混合物の量または本混合物を含む組成物の量、さもなければ、標的生物の発生および活動を低減するのに必要とされるそれらの量を意味する。殺有害生物有効量は、本発明で用いられる各種混合物および／または組成物により変動し得る。また混合物および／または組成物の殺有害生物有効量は、例えば、所望の殺有害生物作用および持続期間、天候、標的種、生息場所、施用様式などの一般的な条件等によっても変わるであろう。
また、本発明の混合物またはこれらの混合物の組成物は、植物または該植物が成長している土壌もしくは水と接触させることを含む、昆虫、ダニ類または線虫による攻撃または侵入からの植物の保護に用いることもできる。
本発明の混合物は、接触（土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、植物の各部分または動物の各部分を介した接触）、および摂取（餌または植物の各部分）の両方を介して、また栄養交換(trophallaxis)および移送(transfer)を介して効く。
好ましい施用方法は、水塊(water bodies)への施用、土壌、割れ目および隙間、牧草地、肥料の山(manure piles)、下水道を介しての施用、水への施用、床上、壁への施用、または周囲への散布施用および餌による施用である。
本発明の別の好ましい実施形態によれば、アリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、カ、コオロギ、バッタまたはゴキブリなどの非作物有害生物に対する使用のため、本発明の混合物は餌調製品に調製される。
餌は、液状、固形または半固形の調製物(例えばゲル)であってもよい。本組成物で使用される餌は、アリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、カ、コオロギ等またはゴキブリなどの昆虫がそれを食べるよう刺激するのに十分に誘引性のある製品である。この誘引物質は、当技術分野において容易に公知の摂食刺激物質あるいはパラフェロモンおよび／または性フェロモンから選択することができる。
本発明の混合物およびその各組成物を用いて、昆虫によって伝搬される感染症(例えばマラリア、デング熱および黄熱病、リンパ管フィラリア症およびリーシュマニア症)を抑制する方法は、小屋および住居の表面の処理、空気噴霧、ならびにカーテン、テント、衣類、蚊帳、ツェツェバエ用捕獲具等の含浸も含む。繊維、織物、ニットウェア、不織布、ネット状資材またはホイルおよび防水布へ施用するための殺虫剤組成物は、好ましくは、本発明の混合物を含み、場合により忌避剤と少なくとも1種の結合剤を含んでいる組成物を含む。
本発明の混合物およびそれらを含む組成物は、木製材料(例えば木、板塀、枕木など)、および建物(例えば家、離れ家、工場など)だけでなく、建設資材、家具、皮革、繊維、ビニル製品、電線、およびケーブル等もアリおよび／またはシロアリから保護するため、ならびに作物またはヒトに害を及ぼすこと(例えば、有害生物が家屋や公共施設へ侵入する場合)からアリおよびシロアリを防除するために用いることができる。
土壌処理の場合または有害生物の居場所もしくは巣へ施用する場合、活性成分の量は、100m2当たり0.0001〜500g、好ましくは100m2当たり0.001〜20gの範囲である。
資材の保護における慣用の施用量は、例えば、処理される資材1m2当たり、活性化合物0.01g〜1000g、望ましくは1m2当たり0.1g〜50gである。
資材の含浸において使用する殺虫剤組成物は、典型的には0.001〜95重量％、好ましくは0.1〜45重量％、さらに好ましくは1〜25重量％の少なくとも1種の忌避剤および／または殺虫剤を含有する。
餌組成物で使用する場合には、活性成分の典型的な含有量は、活性化合物0.0001重量％〜15重量％、望ましくは0.001重量％〜5重量％である。また、使用する本組成物は、他の添加剤、例えば、活性物質の溶媒、着香料、保存剤、染料または苦味剤を含んでいてもよい。その誘引性を特定の色、形状または質感により高めることもできる。
スプレー剤組成物で使用する場合には、活性成分の混合物の含有量は、0.001〜80重量％、好ましくは0.01〜50重量％、最も好ましくは0.01〜15重量％である。
作物の処理で使用する場合、本発明の活性成分の混合物の施用量は、1ヘクタール当たり0.1g〜4000g、望ましくは1ヘクタール当たり25g〜600g、より望ましくは1ヘクタール当たり50g〜500gの範囲であってよい。
本発明の内容において、植物という用語は、植物全体、植物または植物繁殖材料の一部を指す。
本発明の混合物およびこれらを含む組成物は、様々な栽培植物につく多数の昆虫の防除において特に重要である。
本発明の混合物で処理し得る植物としては、全ての遺伝子組換え植物またはトランスジェニック植物、例えば、育種（遺伝子操作法を含む）により除草剤または殺菌剤または殺虫剤の作用に耐性である作物、または、例えば従来の育種方法および/または突然変異体作製、または組み換え方法によって作製することができる、既存の植物と比較して改変された特性を有する植物が挙げられる。
「植物繁殖材料(plant propagation material)」という用語は、植物の繁殖力のある部分全て、例えば、種子や成長力のある植物材料(挿し木および塊茎(例えばジャガイモ)など)であって、植物の繁殖に使用することができるものを表すものと理解されたい。この用語は、種子、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、苗条、芽および他の植物部分を包含する。また、発芽後もしくは土壌から出芽した後に移植される苗木および若木も包含され得る。これらの若木は移植の前に、浸漬または注入による全体処理または部分処理によって保護することもできる。
「栽培植物」という用語は、育種、突然変異体作製法または遺伝子操作によって改変されている植物を含むものと理解されたい。遺伝子組換え植物は、組換えDNA技術の使用により、自然環境下においては交雑育種、突然変異または自然組換えによっては取得することが出来ないように遺伝物質を改変した植物である。典型的には、植物の特定の特性を改善するため、1種以上の遺伝子が、遺伝子組換え植物の遺伝物質に組み込まれている。
「栽培植物」という用語は、従来の育種法または遺伝子操作法の結果として、特定のクラスの除草剤、例えばヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤；アセト乳酸合成酵素(ALS)阻害剤、例えばスルホニル尿素(例えば、US6,222,100、WO01/82685、WO00/26390、WO97/41218、WO98/02526、WO98/02527、WO04/106529、WO05/20673、WO03/14357、WO03/13225、WO03/14356、WO04/16073を参照)またはイミダゾリノン(例えば、US6,222,100、WO01/82685、WO00/26390、WO97/41218、WO98/02526、WO98/02527、WO04/106529、WO05/20673、WO03/14357、WO03/13225、WO03/14356、WO04/16073を参照)；エノールピルビルシキメート-3-ホスフェート合成酵素(EPSPS)阻害剤、例えばグリホサート(例えばWO92/00377を参照)；グルタミン合成酵素(GS)阻害剤、例えばグルホシネート(例えば、EP-A-0242236、EP-A-242246を参照)またはオキシニル除草剤(例えばUS5,559,024を参照)の施用に対して耐性となっている植物も包含すると理解されたい。いくつかの栽培植物は、従来の育種法(突然変異体作製法)によって除草剤耐性となっており、例えば、イミダゾリノン(例えばイマザモックス)に耐性のあるClearfield(登録商標)ナツセイヨウアブラナ(Canola)がある。遺伝子操作法を用いて、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビートおよびアブラナなどの栽培植物に、グリホサートおよびグルホシネートなどの除草剤に対する耐性が付与されており、これらの一部はRoundupReady(登録商標)(グリホサート)およびLibertyLink(登録商標)(グルホシネート)という商品名で市販されている。
「栽培植物」という用語は、組換えDNA技術を使用することにより、次に挙げるような1種以上の殺虫タンパク質を合成することができる植物も包含するものと理解されたい：特にバチルス属細菌(特にバチルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis))由来として知られているもの、例えばδエンドトキシン、例えばCryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)またはCry9c；植物性殺虫タンパク質(VIP)、例えばVIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A；線虫にコロニーをつくる細菌の殺虫タンパク質、例えばフォトラブダス属の種(Photorhabdus spp.)またはゼノラブダス属の種(Xenorhabdus spp.)；動物によって産生される毒素、例えばサソリ毒、クモ毒、ハチ毒または他の昆虫特異的神経毒；菌類によって産生される毒素、例えばストレプトマイセス(Streptomycetes)毒、植物レクチン(例えばエンドウレクチンもしくはオオムギレクチン)；アグルチニン；プロテイナーゼ阻害剤、例えばトリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン(patatin)、シスタチンまたはパパイン阻害剤；リボソーム不活化タンパク質(RIP)、例えばリシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン(luffin)、サポリンまたはブリョジン(bryodin)；ステロイド代謝酵素、例えば3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤またはHMG-CoA-レダクターゼ；イオンチャネル遮断薬、例えばナトリウムチャネルまたはカルシウムチャネル遮断薬；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体(ヘリコキニン(helicokinin)受容体)；スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼまたはグルカナーゼ。本発明においては、これらの殺虫タンパク質または毒素は、前毒素、ハイブリッドタンパク質、切断型タンパク質あるいは改変型タンパク質としても明らかに理解されよう。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新たな組合せによって特徴付けられる(例えば、WO02/015701を参照)。かかる毒素、または
かかる毒素を合成することができる遺伝子組換え植物のさらなる例は、例えば、EP-A374753、WO93/007278、WO95/34656、EP-A427529、EP-A451878、WO03/018810およびWO03/052073に開示されている。かかる遺伝子組換え植物の作製法は当業者に一般的に公知であり、例えば上記の刊行物中に記載されている。遺伝子組換え植物に含まれるこれらの殺虫タンパク質は、これらのタンパク質を生成する植物に、昆虫の全ての分類群に由来する有害生物、特に甲虫類(鞘翅目)、双翅昆虫(双翅目)および蝶類(鱗翅目)に対する耐性を与える。
かかる毒素を合成することができる遺伝子組換え植物のさらなる例は、例えば、EP-A374753、WO93/007278、WO95/34656、EP-A427529、EP-A451878、WO03/018810およびWO03/052073に開示されている。かかる遺伝子組換え植物の作製法は当業者に一般的に公知であり、例えば上記の刊行物中に記載されている。遺伝子組換え植物に含まれるこれらの殺虫タンパク質は、これらのタンパク質を生成する植物に、昆虫の全ての分類群に由来する有害生物、特に甲虫類(鞘翅目)、双翅昆虫(双翅目)および蝶類(鱗翅目)に対する耐性を与える。
「栽培植物」という用語は、組換えDNA技術の使用により、細菌病原体、ウイルス病原体または真菌病原体に対する植物の抵抗性または耐性を高める1種以上のタンパク質を合成することができる植物も包含するものと理解されたい。かかるタンパク質の例には、いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRタンパク質、例えばEP-A0392225を参照)、植物病害抵抗性遺伝子(例えばフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に対して作用する抵抗性遺伝子を発現する、メキシコの野生ジャガイモであるソラヌム・ブルボカスタヌム(Solanum bulbocastanum)に由来する、ジャガイモ栽培品種)、またはT4-リゾチーム(例えば、これらのタンパク質を合成することができるジャガイモ栽培品種であって、火傷病菌（エルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylvora)）などの細菌に対する抵抗性が高められたもの)がある。かかる遺伝子組換え植物の作製法は当業者に一般的に公知であり、例えば上記の刊行物中に記載されている。
「栽培植物」という用語は、組換えDNA技術の使用により、生産性(例えばバイオマス生産、穀物収率、デンプン含有量、油含有量もしくはタンパク質含有量)、干ばつ、塩分または他の成長を制限する環境要因に対する耐性、あるいはこれらの植物の有害生物および真菌病原体、細菌病原体またはウイルス病原体に対する耐性を高める1種以上のタンパク質を合成することができる植物も包含するものと理解されたい。
「栽培植物」という用語は、組換えDNA技術の使用により、特にヒトまたは動物の栄養を改善することを目的とした、改変量の含有物または新たな含有物を含む植物（例えば、健康を促進する長鎖オメガ-3脂肪酸または不飽和オメガ-9脂肪酸を生産する油料作物(例えばNexera(登録商標)のアブラナ))も包含するものと理解されたい。
「栽培植物」という用語は、組換えDNA技術の使用により、特に原料生産を改善することを目的とした、改変量の含有物または新たな含有物を含む植物（例えば増加量のアミロペクチンを生産するジャガイモ(例えばAmflora(登録商標)のジャガイモ))も包含するものと理解されたい。
本発明の混合物の一部は浸透作用を有し、これにより食葉性有害生物に対する植物苗条の保護ならびに土壌有害生物に対する種子および根の処理に使用することができる。
種子処理
従って、本発明による混合物は、昆虫有害生物（特に土壌中に生息している昆虫有害生物）から種子を保護し、生じる植物の根および苗条を土壌有害生物および食葉性昆虫から保護するための種子の処理に適している。
従って、本発明による混合物は、昆虫有害生物（特に土壌中に生息している昆虫有害生物）から種子を保護し、生じる植物の根および苗条を土壌有害生物および食葉性昆虫から保護するための種子の処理に適している。
上記の生じる植物の根および苗条の保護が好ましい。
さらに好ましいのは、生じる植物の苗条の、刺吸型昆虫からの保護である。
従って、本発明は、昆虫から（特に土壌昆虫から）種子を保護し、かつ昆虫から（特に土壌昆虫および食葉性昆虫から）苗木の根および苗条を保護する方法を含み、この方法は、播種前および/または前発芽後の種子を本発明による混合物と接触させることを含む。特に好ましいのは、植物の根および苗条を保護する方法、さらに好ましいのは、植物の苗条を刺吸型昆虫から保護する方法、最も好ましいのは、植物の苗条をアブラムシから保護する方法である。
「種子」という用語は、真正種子、種子片、吸枝、球茎、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、挿し木、切断した苗条などを含むがこれらに限定されない、あらゆる種類の種子および植物珠芽を包含し、好適な実施形態では、真正種子を意味する。
種子処理という用語は、種子粉衣、種子コーティング、種子散粉、種子浸漬、および種子ペレット化などの当技術分野で公知のあらゆる好適な種子処理技術を包含する。
本発明はまた、本活性化合物でコーティングされた、または本活性化合物を含む種子も包含する。「コーティングされたおよび/または含む」という用語は、一般的に、本活性成分の一部が多かれ少なかれ施用方法に応じて繁殖製品に浸透しうるが、本活性成分は大部分が施用時に繁殖材料の表面上にあることを意味する。当該繁殖製品を（再度）植え付ける場合、それは活性成分を吸収し得る。
好適な種子は、穀物、根菜作物、油料作物、野菜、香辛料、観賞植物の種子、例えばデュラムおよび他のコムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、トウモロコシ（飼料用トウモロコシおよび砂糖用トウモロコシ/スイートコーンおよびフィールドコーン）、ダイズ、油料作物、アブラナ科植物、ワタ、ヒマワリ、バナナ、イネ、アブラナ、カブ、テンサイ、飼料用ビート、ナス、ジャガイモ、牧草、芝生、芝、飼料用の草、トマト、リーキ、カボチャ、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、アブラナ属の種、メロン、マメ、エンドウマメ、ニンニク、タマネギ、ニンジン、ジャガイモなどの塊茎植物、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム/テンジクアオイ、パンジーおよびインパチェンスの種子である。
さらに、本発明による混合物は、育種（遺伝子操作法を含む）により除草剤または殺菌剤または殺虫剤の作用に耐性を示す植物から得られる種子の処理にも使用することができる。
例えば、本活性混合物は、スルホニル尿素、イミダゾリノン、グルホシネート-アンモニウムまたはグリホセート-イソプロピルアンモニウムおよび同様の活性物質からなるグループに属する除草剤に耐性である植物(例えば、EP-A-0242236、EP-A-242246を参照)(WO92/00377)(EP-A-0257993、米国特許第5,013,659号)から得られる種子、または植物をある種の有害生物に対して耐性にするバチルス・チューリンゲンシス毒素（Bt毒素）を産生する能力があるトランスジェニック作物（例えば、ワタ）(EP-A-0142924、EP-A-0193259)の種子の処理に用いることができる。
さらに、本発明による混合物はまた、例えば伝統的な育種法および/または突然変異体の作製により、あるいは組換え法によって作製し得る、既存の植物と比較して改変された特徴を有する植物から得られる種子の処理にも使用することができる。例えば、植物中で合成されるデンプンを改変する目的の作物の組換え改変の多数の事例が記載されており（例えば、WO92/11376、WO92/14827、WO91/19806）、また、改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物についても多数の事例が記載されている（WO91/13972）。
本混合物の種子処理施用は、植物の播種前および植物出芽の前に、種子に散布または散粉することによって行われる。
種子の処理において、対応する製剤は、種子を有効量の本発明による混合物で処理することによって施用される。本明細書において、本活性化合物の施用量は、通常、種子100kgあたり0.1g〜10kg、好ましくは種子100kgあたり1g〜5kg、特に種子100kgあたり1g〜2.5kgである。レタスなどの特定の作物については、この量はさらに高くなり得る。
種子処理に特に有用な組成物は、例えば以下のものである。
A 液剤(SL、LS)
D エマルション剤(EW、EO、ES)
E 懸濁液剤(SC、OD、FS)
F 顆粒水和剤および顆粒水溶剤(WG、SG)
G 粉末水和剤および粉末水溶剤(WP、SP、WS)
H ゲル剤(GF)
I 粉剤(DP、DS)。
A 液剤(SL、LS)
D エマルション剤(EW、EO、ES)
E 懸濁液剤(SC、OD、FS)
F 顆粒水和剤および顆粒水溶剤(WG、SG)
G 粉末水和剤および粉末水溶剤(WP、SP、WS)
H ゲル剤(GF)
I 粉剤(DP、DS)。
通常の種子処理用の製剤としては、例えば、フロアブル剤(FS)、液剤(LS)、乾燥処理用粉剤(DS)、スラリー処理用粉末水和剤(WS)、粉末水溶剤(SS)、エマルション剤(ES)およびEC、ゲル剤(GF)が挙げられる。これらの製剤は希釈してまたは希釈しないで種子に施用することができる。種子への施用は、播種前に、種子に直接行うか、または種子を前発芽させた後に行う。
好ましい実施形態では、FS剤が種子処理に用いられる。典型的には、FS剤は1〜800g/lの活性成分、1〜200g/lの界面活性剤、0〜200g/lの凍結防止剤、0〜400g/lの結合剤、0〜200g/lの顔料、および1リットルまでの溶媒（好ましくは水）を含み得る。
種子処理用の好ましい式Iの化合物のFS剤は、通常、0.1〜80重量％（1〜800g/l）の活性成分、0.1〜20重量％（1〜200g/l）の少なくとも1種の界面活性剤、例えば0.05〜5重量％の湿潤剤および0.5〜15重量％の分散剤、20重量％まで（例えば5〜20重量％）の凍結防止剤、0〜15重量％（例えば1〜15重量％）の顔料および/または染料、0〜40重量％（例えば1〜40重量％）の結合剤（展着剤/粘着剤）、任意で5重量％まで（例えば0.1〜5重量％）の増粘剤、任意で0.1〜2％の消泡剤、および任意で殺生物剤のような防腐剤、酸化防止剤など（例えば、0.01〜1重量％の量）、ならびに全量100重量％までの充填剤/賦形剤を含有する。
種子処理用の製剤はさらに結合剤を含み、任意で着色剤を含んでもよい。
結合剤は、処理後の種子への活性物質の付着を高めるために添加し得る。好適な結合剤はブロックコポリマーのEO/PO界面活性剤であるが、さらに、ポリビニルアルコール類、ポリビニルピロリドン類、ポリアクリレート類、ポリメタクリレート類、ポリブテン類、ポリイソブチレン類、ポリスチレン、ポリエチレンアミン類、ポリエチレンアミド類、ポリエチレンイミン類(Lupasol（登録商標）、Polymin（登録商標）)、ポリエーテル類、ポリウレタン類、ポリビニルアセテート、チロースおよびこれらのポリマー由来のコポリマーも好適である。
場合により、上記の製剤には着色剤をも含めることができる。種子処理製剤に好適な着色剤または染料は、以下のものである：ローダミンB、C.I.ピグメントレッド112、C.I.ソルベントレッド1、ピグメントブルー15：4、ピグメントブルー15：3、ピグメントブルー15：2、ピグメントブルー15：1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48：2、ピグメントレッド48：1、ピグメントレッド57：1、ピグメントレッド53：1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベーシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベーシックレッド10、ベーシックレッド108。
また本発明は、本発明による混合物を含む種子にも関する。化合物Iまたはその農業上有用な塩の量は、一般に、種子100kgあたり0.1g〜10kg、好ましくは種子100kgあたり1gから5kg、特に種子100kgあたり1g〜1000gの範囲で変化し得る。
ここで本発明は、以下の実施例によってさらに詳細に説明される。
式Iの化合物Iは、有機化学の標準的な方法に従って（例えば、WO2010/100189に記載される方法または実施例により）達成することができる。
好ましい化合物Iの例の一部は、以下の表CE.I.1において、またさらに後続の表CE.I.1-D.1におけるそれらの物性データによって特性決定される。特性決定は、連結高速液体クロマトグラフィー/質量分析法(HPLC/MS)により、NMRにより、またはそれら化合物の融点によって行うことができる。
化合物Iは、1H-NMR分光法によって特性決定した。シグナルは、テトラメチルシランに対するケミカルシフト(ppm)、その多重度およびその積分(所与の水素原子の相対数)によって特性決定される。以下の略号は、シグナルの多重度を特性決定するために用いられる：M=多重項、q=四重項、t=三重項、d=二重項およびs=一重項。
また、本化合物Iは、LC-MS(高速液体クロマトグラフィー/質量分析(HPLC/MS))によっても特性決定した。式Iの化合物Iは、好ましくはHPLCによって特性決定され、これは分析RP-18カラム(Merck KGaA(ドイツ)製のChromolith Speed ROD)を使用し、40℃で操作して実施した。0.1％体積のトリフルオロ酢酸/水の混合物と0.1％体積のトリフルオロ酢酸とを含むアセトニトリルが移動相としての役割を果たした；流量：1.8mL/分、および注入量：2μlであった。
本発明の、式(I)：
で表されるアリールキナゾリノン化合物Iの具体的な化合物例の一部は、本明細書中の以下の表CE.1に挙げられ、これらの各物性データは、後続の表CE-D.1に示される：
S. 合成実施例
S.1 6-フルオロ-3-[2-フルオロ-4-メチル-5-2(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-フェニル]-3H-キナゾリン-4-オン
S.1 6-フルオロ-3-[2-フルオロ-4-メチル-5-2(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-フェニル]-3H-キナゾリン-4-オン
1.1 3-アセトアミノ-4-フルオロ-6-メチル-フェニルスルホニルクロリド
2-フルオロ-4-メチル-アニリン(250g、2mol)およびトリエチルアミン(202g、2mol)のジクロロメタン(2L)中溶液に、アセチルクロリド(156g、2mol)を滴加した。反応混合物を0℃で2時間撹拌し、続いて希塩酸で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮して、2-フルオロ-4-メチル-アセトアニリドを粗製中間体(334g、87％)として得た。
2-フルオロ-4-メチル-アニリン(250g、2mol)およびトリエチルアミン(202g、2mol)のジクロロメタン(2L)中溶液に、アセチルクロリド(156g、2mol)を滴加した。反応混合物を0℃で2時間撹拌し、続いて希塩酸で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮して、2-フルオロ-4-メチル-アセトアニリドを粗製中間体(334g、87％)として得た。
粗製2-フルオロ-4-メチル-アセトアニリド(546g、3.27mol)に、70℃未満の温度にて撹拌しながらクロロスルホン酸(2000g、17.24mol)を加えた。70℃の温度にて3時間撹拌し続けた。反応混合物を氷上に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮して標題化合物(500g、57.8％)を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 9.1 (d, 1H, J = 7.2 Hz), 7.39-7.52 (m, 1H), 7.14 (d, 1H, J = 11.2 Hz), 2.72-2.78 (m, 3H), 2.2-2.3 (m, 3H)。
1.2 3-(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-4-メチル-6-フルオロアニリン
3-アセトアミノ-4-フルオロ-6-メチル-フェニルスルホニルクロリド(500g、1.89mol)を、酢酸(2L)に溶解させた。赤リン(100g、3.22mmol)およびヨウ素(10g、39mmol)をこの溶液に加え、混合物を3時間還流した。酢酸を減圧下で除去し、水を加え、残留物を酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮して5-アセトアミノ-4-フルオロ-2-メチル-ベンゼンチオールを粗製中間体(270g、72％)として得た。
3-アセトアミノ-4-フルオロ-6-メチル-フェニルスルホニルクロリド(500g、1.89mol)を、酢酸(2L)に溶解させた。赤リン(100g、3.22mmol)およびヨウ素(10g、39mmol)をこの溶液に加え、混合物を3時間還流した。酢酸を減圧下で除去し、水を加え、残留物を酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮して5-アセトアミノ-4-フルオロ-2-メチル-ベンゼンチオールを粗製中間体(270g、72％)として得た。
粗製5-アセトアミノ-4-フルオロ-2-メチル-ベンゼンチオール(280g、1.41mol)を、水酸化カリウム(250g、4.46mol)の水中5(重量/重量)％溶液に加え、混合物を5時間還流した。得られた溶液を希塩酸でpH7に調整し、次いで酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮して5-アミノ-4-フルオロ-2-メチル-ベンゼンチオールを粗製中間体(160g、88％)として得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 7.18 (d, 1H, J = 1.6 Hz), 6.66-6.74 (m, 2H), 3.2-3.67 (m, 2H), 3.03-3.14 (m, 1H), 2.10-2.15 (m, 3H)。
水酸化カリウム(78.5g、1.4mol)、ヒドロキシメチルスルフィン酸ナトリウム(Rongalite(登録商標)、74.4g、0.63mol)および粗製5-アミノ-4-フルオロ-2-メチル-ベンゼンチオール(110g、0.7mol)のDMF(380mL)中溶液に、2,2,2-トリフルオロエチルヨージド(147.1g、0.704mol)を滴加した。反応混合物を室温にて2時間攪拌し、水に注ぎ入れ、次いで酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮して標題化合物(176g、99％)を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 6.84-6.89 (m, 1H), 6.7-6.78 (m 1H), 3.4-3.7 (m, 3H), 3.14-3.25 (m, 2H), 2.22-2.26 (m, 3H)。
1.3 N-(2-ニトロ-5-フルオロ-ベンゾイル)-3-(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-4-メチル-6-フルオロ-アニリド
3-(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-4-メチル-6-フルオロ-アニリン(4.0g、16.7mmol)のDMF(100mL)中溶液に、2-ニトロ-5-フルオロ安息香酸(3.09g、16.7mmol)、トリエチルアミン(2.02g、20mmol)およびHATU(7.6g、20mmol)を加え、得られた混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、水(300mL)を加えて反応混合物を酢酸エチルで抽出した(100mLで3回)。有機相を水(100mL)およびブライン(100mL)で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過して減圧下に濃縮した。粗生成物を、酢酸エチル/シクロヘキサンの勾配で溶出するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製し、標題化合物(5.00g、74％)を黄色固体として得た。
3-(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-4-メチル-6-フルオロ-アニリン(4.0g、16.7mmol)のDMF(100mL)中溶液に、2-ニトロ-5-フルオロ安息香酸(3.09g、16.7mmol)、トリエチルアミン(2.02g、20mmol)およびHATU(7.6g、20mmol)を加え、得られた混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、水(300mL)を加えて反応混合物を酢酸エチルで抽出した(100mLで3回)。有機相を水(100mL)およびブライン(100mL)で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過して減圧下に濃縮した。粗生成物を、酢酸エチル/シクロヘキサンの勾配で溶出するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製し、標題化合物(5.00g、74％)を黄色固体として得た。
1.4 N-(2-アミノ-5-フルオロ-ベンゾイル)-3-(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-4-メチル-6-フルオロ-アニリド
N-(2-ニトロ-5-フルオロ-ベンゾイル)-3-(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-4-メチル-6-フルオロ-アニリド(5.0g、12.3mmol)のエタノール(87mL)中懸濁液に、ラネーニッケル (1.0g)を加え、撹拌混合物を、室温にて一晩周囲圧力で水素化した。固体を濾別し、濾液を蒸発させて、中間体N-(2-アミノ-5-フルオロ-ベンゾイル)-3-(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-4-メチル-6-フルオロ-アニリド(4.6g、99％)を白色固体として得た。
N-(2-ニトロ-5-フルオロ-ベンゾイル)-3-(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-4-メチル-6-フルオロ-アニリド(5.0g、12.3mmol)のエタノール(87mL)中懸濁液に、ラネーニッケル (1.0g)を加え、撹拌混合物を、室温にて一晩周囲圧力で水素化した。固体を濾別し、濾液を蒸発させて、中間体N-(2-アミノ-5-フルオロ-ベンゾイル)-3-(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-4-メチル-6-フルオロ-アニリド(4.6g、99％)を白色固体として得た。
1.5 6-フルオロ-3-[2-フルオロ-4-メチル-5-2(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-フェニル]-3H-キナゾリン-4-オン
N-(2-アミノ-5-フルオロ-ベンゾイル)-3-(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-4-メチル-6-フルオロ-アニリド(4.0g、10.6mmol)、濃硫酸(0.24mL、4.5 mmol)および1,1,1-トリエトキシメタン(23g)の混合物を140℃に加熱し、この温度で3時間撹拌した。混合物を室温まで冷却し、過剰の溶媒を減圧下に除去して、粗生成物を酢酸エチル/シクロヘキサンの勾配で溶出するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製し、標題化合物I-1(1.8g、44％)を白色固体として得た。
N-(2-アミノ-5-フルオロ-ベンゾイル)-3-(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-4-メチル-6-フルオロ-アニリド(4.0g、10.6mmol)、濃硫酸(0.24mL、4.5 mmol)および1,1,1-トリエトキシメタン(23g)の混合物を140℃に加熱し、この温度で3時間撹拌した。混合物を室温まで冷却し、過剰の溶媒を減圧下に除去して、粗生成物を酢酸エチル/シクロヘキサンの勾配で溶出するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製し、標題化合物I-1(1.8g、44％)を白色固体として得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 8.40 (s, 1 H), 7.94-7.80 (m, 4H), 7.49 (d, J = 10.5 Hz, 1H), 4.04 (q, JH-F = 10.2 Hz, 2H), 2.49 (s, 3H)。
S.2 6-フルオロ-3-[2-フルオロ-4-メチル-5-2(2,2,2-トリフルオロエタンスルフィニル)-フェニル]-3H-キナゾリン-4-オン
6-フルオロ-3-[2-フルオロ-4-メチル-5-2(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-フェニル]-3H-キナゾリン-4-オンI-1(1.0 g、2.59mmol)のクロロホルム(100mL)中溶液に、0℃にて、m-クロロペルオキシ安息香酸(m-CPBA)(0.58g、2.59mmol、純度77％)を加え、反応混合物を0℃にて3時間攪拌した。次いで、反応混合物をチオ硫酸ナトリウムの飽和溶液(100mL)および炭酸水素ナトリウムの飽和溶液(100mL)で洗浄した。有機相を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過して減圧下に濃縮した。熱エタノールから再結晶させて標題化合物I-2(0.76g、73％)を白色固体として得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 8.41 (s, 1 H), 8.13 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 7.94-7.86 (m, 2H), 7.85-7.79 (m, 1H), 7.58 (d, J = 10.7 Hz, 1H), 4.28-4.02 (m, 2H), 2.50 (s, 3H)。
S.3 6-トリフルオロメトキシ-3-[2-フルオロ-4-メチル-5-2(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-フェニル]-3H-キナゾリン-4-オン
3.1 N-(2-ニトロ-5-トリフルオロメトキシ-ベンゾイル)-3-(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-4-メチル-6-フルオロ-アニリド
3-(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-4-メチル-6-フルオロ-アニリン(3.0g、12.5mmol)のDMF(75mL)中溶液に、2-ニトロ-5-トリフルオロメトキシ安息香酸(3.15g、12.5mmol)、トリエチルアミン(1.5g、15mmol)およびHATU(5.7g、15mmol)を加え、得られた混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、水(300mL)を加え、反応混合物を酢酸エチルで抽出した(100mLで3回)。有機相を水(100mL)およびブライン(100mL)で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過して減圧下に濃縮した。粗生成物を、酢酸エチル/シクロヘキサンの勾配で溶出するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製し、標題化合物(4.10g、69％)を黄色固体として得た。
3-(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-4-メチル-6-フルオロ-アニリン(3.0g、12.5mmol)のDMF(75mL)中溶液に、2-ニトロ-5-トリフルオロメトキシ安息香酸(3.15g、12.5mmol)、トリエチルアミン(1.5g、15mmol)およびHATU(5.7g、15mmol)を加え、得られた混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、水(300mL)を加え、反応混合物を酢酸エチルで抽出した(100mLで3回)。有機相を水(100mL)およびブライン(100mL)で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過して減圧下に濃縮した。粗生成物を、酢酸エチル/シクロヘキサンの勾配で溶出するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製し、標題化合物(4.10g、69％)を黄色固体として得た。
3.2 N-(2-アミノ-5-トリフルオロメトキシ-ベンゾイル)-3-(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-4-メチル-6-フルオロ-アニリド
N-(2-ニトロ-5-トリフルオロメトキシ-ベンゾイル)-3-(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-4-メチル-6-フルオロ-アニリド(4.1g、8.7mmol)のエタノール(61mL)中懸濁液に、ラネーニッケル(1.0g)を加え、撹拌混合物を、室温にて一晩周囲圧力で水素化した。固体を濾別し、濾液を蒸発させて、中間体N-(2-アミノ-5-フルオロ-ベンゾイル)-3-(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-4-メチル-6-フルオロ-アニリド(3.0g、78％)を白色固体として得た。
N-(2-ニトロ-5-トリフルオロメトキシ-ベンゾイル)-3-(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-4-メチル-6-フルオロ-アニリド(4.1g、8.7mmol)のエタノール(61mL)中懸濁液に、ラネーニッケル(1.0g)を加え、撹拌混合物を、室温にて一晩周囲圧力で水素化した。固体を濾別し、濾液を蒸発させて、中間体N-(2-アミノ-5-フルオロ-ベンゾイル)-3-(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-4-メチル-6-フルオロ-アニリド(3.0g、78％)を白色固体として得た。
3.3 6-トリフルオロメトキシ-3-[2-フルオロ-4-メチル-5-2(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-フェニル]-3H-キナゾリン-4-オン
N-(2-アミノ-5-トリフルオロメトキシ-ベンゾイル)-3-(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-4-メチル-6-フルオロ-アニリド(3.0g、6.8mmol)、濃硫酸(0.15mL、2.8mmol)および1,1,1-トリエトキシメタン(15g)の混合物を140℃に加熱し、この温度で3時間攪拌した。混合物を室温まで冷却し、過剰の溶媒を減圧下に除去し、粗生成物を酢酸エチル/シクロヘキサンの勾配で溶出するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物I-3(1.8g、59％)を白色固体として得た。
N-(2-アミノ-5-トリフルオロメトキシ-ベンゾイル)-3-(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-4-メチル-6-フルオロ-アニリド(3.0g、6.8mmol)、濃硫酸(0.15mL、2.8mmol)および1,1,1-トリエトキシメタン(15g)の混合物を140℃に加熱し、この温度で3時間攪拌した。混合物を室温まで冷却し、過剰の溶媒を減圧下に除去し、粗生成物を酢酸エチル/シクロヘキサンの勾配で溶出するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物I-3(1.8g、59％)を白色固体として得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.13 (s, 1H), 8.00 (s, 1H), 7.79 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.65-7.60 (m, 2H), 7.20 (d, J = 10.1 Hz, 1H), 3.40 (q, JH-F = 9.4 Hz, 2H), 2.55 (s, 3H)。
S.4 6-トリフルオロメトキシ-3-[2-フルオロ-4-メチル-5-2(2,2,2-トリフルオロエタンスルフィニル)-フェニル]-3H-キナゾリン-4-オン
6-トリフルオロメトキシ-3-[2-フルオロ-4-メチル-5-2(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-フェニル]-3H-キナゾリン-4-オンI-3(1.5g、3.32mmol)のクロロホルム(128mL)中溶液に、0℃にて、m-クロロペルオキシ安息香酸(m-CPBA)(0.74g、3.32mmol、純度77％)を加え、反応混合物を0℃にて3時間攪拌した。次いで、反応混合物をチオ硫酸ナトリウムの飽和溶液(100mL)および炭酸水素ナトリウムの飽和溶液(100mL)で洗浄した。有機相を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過して減圧下に濃縮した。熱エタノールから再結晶させ、標題化合物I-4(0.4g、26％)を白色固体として得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 8.50 (s, 1 H), 8.16 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 8.06 (広s, 1H), 7.94 (広s, 2H), 7.61 (d, J = 10.7 Hz, 1H), 4.33-4.02 (m, 2H), 2.50 (s, 3H)。
S.5 2-(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-4-(4-オキソ-キナゾリン-3-イル)-5-フルオロ-トルオール
5.1 3-アセトアミノ-4-フルオロ-6-メチル-フェニルスルホニルクロリド
2-フルオロ-4-メチル-アニリン(250g、2mol)およびトリエチルアミン(202g、2mol)のジクロロメタン(2L)中溶液に、アセチルクロリド(156g、2mol)を滴加した。反応混合物を0℃にて2時間攪拌し、続いて希塩酸で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮して、2-フルオロ-4-メチル-アセトアニリドを粗製中間体(334g、87％)として得た。
2-フルオロ-4-メチル-アニリン(250g、2mol)およびトリエチルアミン(202g、2mol)のジクロロメタン(2L)中溶液に、アセチルクロリド(156g、2mol)を滴加した。反応混合物を0℃にて2時間攪拌し、続いて希塩酸で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮して、2-フルオロ-4-メチル-アセトアニリドを粗製中間体(334g、87％)として得た。
粗製2-フルオロ-4-メチル-アセトアニリド(546g、3.27mol)に、クロロスルホン酸(2000g、17.24mol)を70℃未満の温度で攪拌しながら加えた。70℃の温度で3時間撹拌し続けた。反応混合物を氷上に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮して標題化合物(500g、57.8％)を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 9.1 (d, 1H, J = 7.2 Hz), 7.39-7.52 (m, 1H), 7.14 (d, 1H, J = 11.2 Hz), 2.72-2.78 (m, 3H), 2.2-2.3 (m, 3H)。
5.2 3-(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-4-メチル-6-フルオロ-アニリン
3-アセトアミノ-4-フルオロ-6-メチル-フェニルスルホニルクロリド(500g、1.89mol)を、酢酸(2L)に溶解させた。赤リン(100g、3.22mmol)およびヨウ素(10g、39mmol)をこの溶液に加え、混合物を3時間還流した。酢酸を減圧下に除去し、水を加え、残留物を酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮して、5-アセトアミノ-4-フルオロ-2-メチル-ベンゼンチオールを粗製中間体(270g、72％)として得た。
3-アセトアミノ-4-フルオロ-6-メチル-フェニルスルホニルクロリド(500g、1.89mol)を、酢酸(2L)に溶解させた。赤リン(100g、3.22mmol)およびヨウ素(10g、39mmol)をこの溶液に加え、混合物を3時間還流した。酢酸を減圧下に除去し、水を加え、残留物を酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮して、5-アセトアミノ-4-フルオロ-2-メチル-ベンゼンチオールを粗製中間体(270g、72％)として得た。
粗製5-アセトアミノ-4-フルオロ-2-メチル-ベンゼンチオール(280g、1.41mol)を、水酸化カリウム(250g、4.46mol)の水中5(重量/重量)％溶液に加え、混合物を5時間還流した。得られた溶液を希塩酸でpH7に調整し、次いで酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮して5-アミノ-4-フルオロ-2-メチル-ベンゼンチオールを粗製中間体(160g、88％)として得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3)：δ = 7.18 (d, 1H, J = 1.6 Hz), 6.66-6.74 (m, 2H), 3.2-3.67 (m, 2H), 3.03-3.14 (m, 1H), 2.10-2.15 (m, 3H)。
水酸化カリウム(78.5g、1.4mol)、ヒドロキシメチルスルフィン酸ナトリウム(Rongalite(登録商標)、74.4g、0.63mol)および粗製5-アミノ-4-フルオロ-2-メチル-ベンゼンチオール(110g、0.7mol)のDMF(380mL)中溶液に、2,2,2-トリフルオロエチルヨージド(147.1g、0.704mol)を滴加した。反応混合物を室温にて2時間撹拌し、水に注ぎ入れ、次いで酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮して標題化合物(176g、99％)を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 6.84-6.89 (m, 1H), 6.7-6.78 (m 1H), 3.4-3.7 (m, 3H), 3.14-3.25 (m, 2H), 2.22-2.26 (m, 3H)。
5.3 N-(2-ニトロ-ベンゾイル)-3-(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-4-メチル-6-フルオロ-アニリド
3-(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-4-メチル-6-フルオロ-アニリン(4.0g、16.7mmol)をDMF(100mL)に溶解させた。この溶液に、2-ニトロ安息香酸(2.79g、16.7mmol)およびトリエチルアミン(2.02g、20mmol)を加えた。0℃まで冷却した後、HATU(7.62g、20mmol)を1度に加え、得られた混合物を室温にて一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、次いで酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、粗生成物をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーで精製し、標題化合物(5g、76.9％)を黄色固体として得た。
3-(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-4-メチル-6-フルオロ-アニリン(4.0g、16.7mmol)をDMF(100mL)に溶解させた。この溶液に、2-ニトロ安息香酸(2.79g、16.7mmol)およびトリエチルアミン(2.02g、20mmol)を加えた。0℃まで冷却した後、HATU(7.62g、20mmol)を1度に加え、得られた混合物を室温にて一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、次いで酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、粗生成物をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーで精製し、標題化合物(5g、76.9％)を黄色固体として得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 8.6 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 8.2 (d,1H, J = 8 Hz), 7.73-7.76 (m, 1H), 7.61-7.67 (m, 3H), 7.0 (s, 1H), 3.39-3.46 (m, 2H), 2.45 (s, 3H)。
5.4 2-(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-4-(4-オキソ-キナゾリン-3-イル)-5-フルオロ-トルオール
N-(2-ニトロ-ベンゾイル)-3-(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-4-メチル-6-フルオロ-アニリド(2.3g、5.9mmol)のエタノール(230mL)中懸濁液にラネーニッケル(0.8g)を加え、撹拌混合物を、室温にて一晩周囲圧力で水素化した。固体を濾別し、濾液を蒸発させて、中間体N-(2-アミノ-ベンゾイル)-3-(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-4-メチル-6-フルオロ-アニリド(2g、95％)を白色固体として得た。
N-(2-ニトロ-ベンゾイル)-3-(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-4-メチル-6-フルオロ-アニリド(2.3g、5.9mmol)のエタノール(230mL)中懸濁液にラネーニッケル(0.8g)を加え、撹拌混合物を、室温にて一晩周囲圧力で水素化した。固体を濾別し、濾液を蒸発させて、中間体N-(2-アミノ-ベンゾイル)-3-(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-4-メチル-6-フルオロ-アニリド(2g、95％)を白色固体として得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 9.79 (s, 1H), 7.75-7.71 (m, 2H), 7.16-7.24 (m, 2H), 6.72 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 6.55 (t, 1H, J = 7.4 Hz), 6.44 (s, 2H), 3.79-3.87 (m, 2H), 2.38 (s, 3H)。
アミンN-(2-アミノ-ベンゾイル)-3-(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-4-メチル-6-フルオロ-アニリド(2.3g、6.4mmol)、濃硫酸(2mL)および1,1,1-トリエトキシメタン(100mL)の混合物を140℃まで加熱し、この温度で5時間攪拌した。この混合物を室温まで冷却し、過剰の溶媒を減圧下に除去し、粗生成物をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーで精製し、標題化合物(1.4g、59％)をオフホワイトの固体として得た。
融点：145-147℃。
融点：145-147℃。
S.6 2-(2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル)-4-(4-オキソ-キナゾリン-3-イル)-5-フルオロ-トルオール
2-(2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル)-4-(4-オキソ-キナゾリン-3-イル)-5-フルオロ-トルオール(0.80g、1.96mmol)をクロロホルム(20mL)中で溶解し、メタ-クロロペルオキシ安息香酸(0.466g、2.29mmol、純度85％)を氷冷下で加えた。反応混合物を氷浴温度にて1時間攪拌した。この溶液を、チオ硫酸ナトリウム水溶液と炭酸水素ナトリウム水溶液で連続的に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。過剰の溶媒を減圧下に除去した後、粗生成物をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーで精製し、標題化合物(0.32g、42.9％)をオフホワイトの固体として得た。
融点：184-186℃。
融点：184-186℃。
B. 生物学
相乗作用は、二種以上の化合物の複合効果が各々の化合物の個別の効果を足し合わせたものよりも高くなる相互作用であると説明できる。二種の混合パートナー(XおよびY)間の防除率に関する相乗効果の存在は、次のコルビーの式(Colby, S. R., 1967, Calculating Synergistic and Antagonistic Responses in Herbicide Combinations, Weeds, 15, 20-22)を用いて計算することができる：
相乗作用は、二種以上の化合物の複合効果が各々の化合物の個別の効果を足し合わせたものよりも高くなる相互作用であると説明できる。二種の混合パートナー(XおよびY)間の防除率に関する相乗効果の存在は、次のコルビーの式(Colby, S. R., 1967, Calculating Synergistic and Antagonistic Responses in Herbicide Combinations, Weeds, 15, 20-22)を用いて計算することができる：
認められる複合的な防除効果が予期される複合的な防除効果(E)よりも大きい場合、その複合効果は相乗的である。
以下の試験は、特定の有害生物に対する本発明の化合物、混合物または組成物の防除効果を証明するものである。しかし、これらの化合物、混合物または組成物によって得られる有害生物防除保護は、これらの種に限定されるものではない。場合によっては、本発明の化合物と他の無脊椎有害生物防除化合物または薬剤とを組み合わせると、ある種の重要な無脊椎有害生物に対して相乗効果を示すことが見出される。
本混合物または組成物間の相乗作用または拮抗作用の分析は、コルビーの式を用いて決定した。
本発明の生物学的実施例：
試験B.1 ソラマメヒゲナガアブラムシ(Vetch aphid)(メゴウラ・ビシエ(Megoura viciae))の防除
接触手段または浸透手段によるソラマメヒゲナガアブラムシ(メゴウラ・ビシエ(Megoura viciae))の防除を評価するため、ソラマメのリーフディスクを入れた24ウェルマイクロタイタープレートで試験ユニットを構成した。
試験B.1 ソラマメヒゲナガアブラムシ(Vetch aphid)(メゴウラ・ビシエ(Megoura viciae))の防除
接触手段または浸透手段によるソラマメヒゲナガアブラムシ(メゴウラ・ビシエ(Megoura viciae))の防除を評価するため、ソラマメのリーフディスクを入れた24ウェルマイクロタイタープレートで試験ユニットを構成した。
化合物または混合物は、75％の水および25％のDMSOを含有する溶液を用いて製剤化した。異なる濃度の製剤化化合物または混合物を、特注のマイクロアトマイザーを使用してリーフディスク上に2.5μlスプレーした(2セット)。
これらの試験における実験用混合物として、それぞれ所望濃度の同一量の両混合パートナーを一緒に混合した。
施用後、リーフディスクを空気乾燥させ、5〜8匹の成虫のアブラムシを、マイクロタイタープレートウェル内のリーフディスク上に置いた。次いで、処理したリーフディスク上でアブラムシに吸汁させ、約23±1℃、相対湿度約50±5％で5日間インキュベートした。その後、アブラムシの死亡率と繁殖力を目視で評価した。試験した混合物について、結果を表B.1に挙げる。
試験B.2 ワタミハナゾウムシ(Boll weevil)(アントノムス・グランディス(Anthonomus grandis))の防除
ワタミハナゾウムシ(アントノムス・グランディス(Anthonomus grandis))の防除を評価するため、昆虫食餌と20〜30個のワタミハナゾウムシの卵を入れた24ウェルマイクロタイタープレートで試験ユニットを構成した。
ワタミハナゾウムシ(アントノムス・グランディス(Anthonomus grandis))の防除を評価するため、昆虫食餌と20〜30個のワタミハナゾウムシの卵を入れた24ウェルマイクロタイタープレートで試験ユニットを構成した。
化合物または混合物は、75％の水および25％のDMSOを含有する溶液を用いて製剤化した。異なる濃度の製剤化化合物または混合物を、特注のマイクロアトマイザーを使用して昆虫食餌上に20μlスプレーした(2セット)。
これらの試験における実験用混合物として、それぞれ所望濃度の同一量の両混合パートナーを一緒に混合した。
施用後、マイクロタイタープレートを、約23±1℃、相対湿度約50±5％で5日間インキュベートした。その後、卵と幼虫の死亡率を目視で評価した。試験した混合物について、結果を表B.2に挙げる。
試験B.3 モモアカアブラムシ(Green Peach Aphid)(ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae))の防除
浸透手段によるモモアカアブラムシ(ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae))の防除を評価するため、人工膜の下に液体人工食餌を入れた96ウェルマイクロタイタープレートで試験ユニットを構成した。
浸透手段によるモモアカアブラムシ(ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae))の防除を評価するため、人工膜の下に液体人工食餌を入れた96ウェルマイクロタイタープレートで試験ユニットを構成した。
化合物または混合物は、75％の水および25％のDMSOを含有する溶液を用いて製剤化した。異なる濃度の製剤化化合物または混合物を、特注のピペットを使用してアブラムシ食餌中にピペッティングした(2セット)。
これらの試験における実験用混合物として、それぞれ所望濃度の同一量の両混合パートナーを一緒に混合した。
施用後、5〜8匹の成虫のアブラムシを、マイクロタイタープレートウェル内の人工膜上に置いた。次いで、処理したアブラムシ食餌上でアブラムシに吸汁させ、約23±1℃、相対湿度約50±5％で3日間インキュベートした。その後、アブラムシの死亡率と繁殖力を目視で評価した。試験した混合物について、結果を表B.3に挙げる。
試験B.4 ネッタイシマカ(Yellow fever mosquito)(アエデス・アエギプチ(Aedes aegyptii))の防除
試験原理：液体食餌中の幼虫の治療用超音波スプレー
アエデス・アエギプチ(Aedes aegyptii)の防除を評価するため、マイクロタイタープレート(MTP)中でアッセイを実施し、ここで各ウェルは、スプレーの直前に調製された、液体食餌(水中200ppm酵母)中の5〜15匹のアエデス・アエギプチ(Aedes aegyptii)の孵化したての幼虫の懸濁液(0.2ml)で満たされていた。
試験原理：液体食餌中の幼虫の治療用超音波スプレー
アエデス・アエギプチ(Aedes aegyptii)の防除を評価するため、マイクロタイタープレート(MTP)中でアッセイを実施し、ここで各ウェルは、スプレーの直前に調製された、液体食餌(水中200ppm酵母)中の5〜15匹のアエデス・アエギプチ(Aedes aegyptii)の孵化したての幼虫の懸濁液(0.2ml)で満たされていた。
本化合物は、75％(v/v)の水および25％(v/v)のDMSOを含有する溶液を用いて所望の濃度に製剤化した。異なる濃度の製剤化化合物を、超音波スプレーを使用して2.5μl施用した(2セット)。
このマイクロタイタープレート(MTP)を、約28℃+1℃および相対湿度約80+5％、また蛍光灯3500+500ルクスの気候試験チャンバー中で、サイズの合った蓋で密封した。
処理の2日後(DAT)に、幼虫の運動基準を用いて評価を行った。有効評価値は、レベル0、50および100であり、ここで100は運動なしを示し、50はほとんど運動がないことを示し、また0は中等度〜高度の運動を示す。
試験B.5 カエノラブディティス・エレガンス（Caenorhabditis elegans）の防除
試験原理：液体食餌中の線虫の治療用超音波スプレー
カエノラブディティス・エレガンス（Caenorhabditis elegans）の防除を評価するため、試験ユニットをマイクロタイタープレート(MTP)で構成し、ここで各ウェルは、液体食餌中に混合ライフステージのカエノラブディティス・エレガンスの60〜100匹の個体を含むカエノラブディティス・エレガンス懸濁液(0.18ml)で満たされていた。
試験原理：液体食餌中の線虫の治療用超音波スプレー
カエノラブディティス・エレガンス（Caenorhabditis elegans）の防除を評価するため、試験ユニットをマイクロタイタープレート(MTP)で構成し、ここで各ウェルは、液体食餌中に混合ライフステージのカエノラブディティス・エレガンスの60〜100匹の個体を含むカエノラブディティス・エレガンス懸濁液(0.18ml)で満たされていた。
本化合物は、75％(v/v)の水および25％(v/v)のDMSOを含有する溶液を用いて所望の濃度に製剤化した。異なる濃度の製剤化化合物を、超音波スプレーにより液体食餌上に5μl施用した(2セット)。
施用後、処理したマイクロタイタープレートを、温度約18+/-1℃および相対湿度70+/-5％の気候試験チャンバーにおいて、暗中でインキュベートした。
処理の４日後(DAT)に、線虫の運動基準を用いて評価を行った。有効評価値は、レベル0、50および100であり、ここで100は運動なしを示し、50はほとんど運動がないことを示し、また0は中等度〜高度の運動を示す。
試験B.6 ニセアメリカタバコガ(Tobacco Budworm)(ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens))の防除
ニセアメリカタバコガ(ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens))の防除を評価するため、昆虫餌と15〜25個のヘリオチス・ビレセンスの卵を入れた96ウェルマイクロタイタープレートで試験ユニットを構成した。
ニセアメリカタバコガ(ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens))の防除を評価するため、昆虫餌と15〜25個のヘリオチス・ビレセンスの卵を入れた96ウェルマイクロタイタープレートで試験ユニットを構成した。
本化合物または混合物は、75％の水および25％のDMSOを含有する溶液を用いて製剤化した。異なる濃度の製剤化化合物または混合物を、特注のマイクロアトマイザーを使用して昆虫餌に10μlスプレーした(2セット)。
これらの試験における実験混合物については、それぞれ所望濃度の同一量の両混合パートナーを一緒に混合した。
施用後、マイクロタイタープレートを28±1℃、相対湿度80±5％で5日間インキュベートした。次いで、卵および幼虫の死亡率を目視により評価した。試験した混合物について、結果は表1に挙げられる。
Claims (34)
- 活性化合物として、
1) 式(I)：
R1は、C1-C4-アルキル、フッ素化C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、フッ素化C2-C4-アルケニル、シクロプロピルまたはシクロプロピルメチルであり；
R2は、水素、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり；
R3は、水素、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり；
R4は、整数kとは独立に、ハロゲン、CN、NO2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C1-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C1-C4-ハロアルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-ハロアルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニルおよびC1-C4-ハロアルキルスルホニルからなる群から選択され；
kは、0、1、2、3または4であり；
nは、0、1または2である）
で表される少なくとも1種の殺有害生物活性3-アリールキナゾリン-4-オン化合物Iまたはそれらの互変異性体、エナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩と、
2) 以下からなる群Mから選択される少なくとも1種の殺有害生物活性化合物II：
II-M.1 アセチルコリンエステラーゼ阻害剤
II-M.1.A 以下からなるカーバメート類のクラスから選択されるもの：
アルジカルブ、アラニカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスルおよびチオジカルブ；
または
II-M.1.B 以下からなる有機リン類のクラスから選択されるもの：
アセフェート、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、クロルフェンビンホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、デメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシメトエート、オキシデメトン-メチル、パラチオン、パラチオンメチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミホス-メチル、キナルホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、トリアゾホスおよびトリクロルホン；
II-M.2 GABA作動性クロライドチャネルアンタゴニスト類
II-M.2.A シクロジエン有機塩素化合物類のクラスから選択されるもの（エンドスルファンなど）；
または
II-M.2.B エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロールおよびピリプロールからなるフィプロール類のクラスから選択されるもの；
II-M.3 ナトリウムチャネル調節因子であって、以下からなるピレスロイド類のクラスから選択されるもの
アクリナトリン、アレトリン、ビフェントリン、シフルトリン、ラムダ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、タウ-フルバリネート、ペルメトリン、シラフルオフェンおよびトラロメトリン；
II-M.4 ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニストであって、以下からなるネオニコチノイド類のクラスから選択されるもの
アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリドおよびチアメトキサム；
II-M.5 アロステリックニコチン性アセチルコリン受容体活性化因子であって、スピノシン類のクラスから選択されるもの（スピノサドおよびスピネトラムなど）；
II-M.6 クロライドチャネル活性化因子であって、以下からなるメクチン類のクラスから選択されるもの
アバメクチン、エマメクチンベンゾエート、イベルメクチン、レピメクチンおよびミルベメクチン；
II-M.7 幼若ホルモン様物質（ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、フェノキシカルブおよびピリプロキシフェンなど）；
II-M.9 選択的同翅類摂食阻害薬（ピメトロジン、フロニカミドおよびピリフルキナゾンなど）；
II-M.10 ダニ成長阻害剤（クロフェンテジン、ヘキシチアゾックスおよびエトキサゾールなど）；
II-M.11 ミトコンドリアATPシンターゼ阻害剤（ジアフェンチウロン、酸化フェンブタスズおよびプロパルギットなど）；
II-M.12 酸化的リン酸化の脱共役剤（クロルフェナピルなど）；
II-M.13 ニコチン性アセチルコリン受容体チャネル遮断薬（ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラムおよびチオスルタップナトリウムなど）；
II-M.14 キチン生合成阻害剤0型であって、以下からなるベンゾイル尿素類のクラスから選択されるもの
ビストリフルロン、ジフルベンズロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロンおよびテフルベンズロン；
II-M.15 キチン生合成阻害剤1型（ブプロフェジンなど）；
II-M.16 脱皮攪乱物質（シロマジンなど）；
II-M.17 エクジソン受容体アゴニスト（メトキシフェノジド、テブフェノジド、ハロフェノジドおよびクロマフェノジドなど）；
II-M.18 オクトパミン受容体アゴニスト（アミトラズなど）；
II-M.19 ミトコンドリア複合体電子伝達系阻害剤
II-M.19.A 以下からなるミトコンドリア複合体I電子伝達系阻害剤のクラスから選択されるもの
ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラドおよびフルフェネリム；
II-M.19.B 以下からなるミトコンドリア複合体II電子伝達系阻害剤のクラスから選択されるもの
シエノピラフェンおよびシフルメトフェン；
II-M.19.C 以下からなるミトコンドリア複合体III電子伝達系阻害剤のクラスから選択されるもの
ヒドラメチルノン、アセキノシルまたはフルアクリピリム；
II-M.20 電位依存性ナトリウムチャネル遮断薬（インドキサカルブおよびメタフルミゾンなど）；
II-M.21 脂質合成阻害剤（スピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマトなど）；
II-M.22 リアノジン受容体調節因子であって、以下からなるジアミド類のクラスから選択されるもの
フルベンジアミド、フタルアミド化合物(R)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミドおよび(S)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド、クロラントラニリプロールおよびシアントラニリプロール；
II-M.23 未知または不明確な作用機序の化合物（アザジラクチン、アミドフルメット、ビフェナゼート、フルエンスルホン、ピペロニルブトキシド、ピリダリル、スルホキサフロール、化合物4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-ベンズアミド、化合物シクロプロパン酢酸1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-シクロプロピルアセチル)オキシ]メチル]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-デカヒドロ-12-ヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(3-ピリジニル)-2H,11H-ナフト[2,1-b]ピラノ[3,4-e]ピラン-3,6-ジイル]エステル、化合物4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](2,2-ジフルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オンおよび化合物カルボン酸-2-エチル-3,7-ジメチル-6-(4-トリフルオロメトキシ-フェノキシ)-キノリン-4-イルエステルメチルエステルなど）
とを相乗的有効量で含む殺有害生物剤混合物。 - 式(I)の活性化合物IにおいてR1が2,2,2-トリフルオロエチルである、請求項１に記載の殺有害生物剤混合物。
- 式(I)の活性化合物Iにおいて、R3が、水素、フッ素、塩素、メチルまたはトリフルオロメチルから選択され；且つR2が、塩素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルまたはシアノから選択される、請求項１または２に記載の殺有害生物剤混合物。
- 式(I)の活性化合物Iにおいて、R3がフッ素であり；且つ好ましくはR2がメチルである式(I)の化合物である、請求項１または２に記載の殺有害生物剤混合物。
- 式(I)の活性化合物Iにおいてkが0である、請求項１、２、３または４に記載の殺有害生物剤混合物。
- 式(I)の活性化合物Iにおいて、kが1、2または3であり、且つR4が、整数kとは独立に、フッ素、塩素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシから選択される、請求項１、２、３または４に記載の殺有害生物剤混合物。
- 式(I-A)
- 式(I-B)
- 少なくとも1種の活性化合物IIが、以下：
II-M.2.B フィプロール類のクラスの中、エチプロールまたはフィプロニルから；
II-M.3 ピレスロイド類のクラスの中、アクリナトリン、ビフェントリン、シフルトリン、ラムダ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フルシトリネート、タウ-フルバリネート、シラフルオフェンまたはトラロメトリンから；
II-M.4 ネオニコチノイド類のクラスの中、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリドまたはチアメトキサムから；
II-M.5 スピノサドまたはスピネトラムなどのスピノシン類のクラスの中から；
II-M.6 メクチン類のクラスの中、アバメクチンから；
II-M.9 選択的同翅類摂食阻害薬の中、ピメトロジン、フロニカミドおよびピリフルキナゾンから；
II-M.10 ダニ成長阻害剤の中、エトキサゾールから；
II-M.12 酸化的リン酸化の脱共役剤の中、クロルフェナピルから；
II-M.19.A ミトコンドリア複合体I電子伝達系阻害剤のクラスの中、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラドおよびフルフェネリムから；
II-M.19.B ミトコンドリア複合体II電子伝達系阻害剤のクラスの中、シエノピラフェンおよびシフルメトフェンから；
II-M.20 電位依存性ナトリウムチャネル遮断薬の中、インドキサカルブまたはメタフルミゾンから；
II-M.21 脂質合成阻害剤の中、スピロジクロフェン、スピロメシフェンまたはスピロテトラマトから；
II-M.22 ジアミド類のクラスの中、フルベンジアミド、(R)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミドおよび(S)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド、クロラントラニリプロールまたはシアントラニリプロールから；
II-M.23 未知または不明確な作用機序の化合物の中、ビフェナゼート、ピペロニルブトキシド、ピリダリル、スルホキサフロール、化合物4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-ベンズアミド、化合物シクロプロパン酢酸1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-シクロプロピルアセチル)オキシ]メチル]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-デカヒドロ-12-ヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(3-ピリジニル)-2H,11H-ナフト[2,1-b]ピラノ[3,4-e]ピラン-3,6-ジイル]エステル、化合物4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](2,2-ジフルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オンまたは化合物カルボン酸-2-エチル-3,7-ジメチル-6-(4-トリフルオロメトキシ-フェノキシ)-キノリン-4-イルエステルメチルエステルから、
選択される、請求項１〜８のいずれか1項に記載の殺有害生物剤混合物。 - 少なくとも1種の活性化合物IIが、エチプロールまたはフィプロニルである、請求項１〜８のいずれか1項に記載の殺有害生物剤混合物。
- 少なくとも1種の活性化合物IIが、アクリナトリン、ビフェントリン、シフルトリン、シフルトリン、ラムダ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フルシトリネート、タウ-フルバリネート、シラフルオフェンまたはトラロメトリンから選択される、請求項１〜８のいずれか1項に記載の殺有害生物剤混合物。
- 少なくとも1種の活性化合物IIが、ラムダ-シハロトリン、アルファ-シペルメトリンまたはデルタメトリンから選択される、請求項１〜８のいずれか1項に記載の殺有害生物剤混合物。
- 少なくとも1種の活性化合物IIが、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリドまたはチアメトキサムから選択される、請求項１〜８のいずれか1項に記載の殺有害生物剤混合物。
- 少なくとも1種の活性化合物IIがスピノサドまたはスピネトラムである、請求項１〜８のいずれか1項に記載の殺有害生物剤混合物。
- 少なくとも1種の活性化合物IIがアバメクチンである、請求項１〜８のいずれか1項に記載の殺有害生物剤混合物。
- 少なくとも1種の活性化合物IIが、ピメトロジン、フロニカミドおよびピリフルキナゾンから選択される、請求項１〜８のいずれか1項に記載の殺有害生物剤混合物。
- 少なくとも1種の活性化合物IIがエトキサゾールである、請求項１〜８のいずれか1項に記載の殺有害生物剤混合物。
- 少なくとも1種の活性化合物IIがクロルフェナピルである、請求項１〜８のいずれか1項に記載の殺有害生物剤混合物。
- 少なくとも1種の活性化合物IIが、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラドまたはフルフェネリムから選択される、請求項１〜８のいずれか1項に記載の殺有害生物剤混合物。
- 少なくとも1種の活性化合物IIが、ピリダベンまたはテブフェンピラドから選択される、請求項１〜８のいずれか1項に記載の殺有害生物剤混合物。
- 少なくとも1種の活性化合物IIが、シエノピラフェンまたはシフルメトフェンである、請求項１〜８のいずれか1項に記載の殺有害生物剤混合物。
- 少なくとも1種の活性化合物IIが、インドキサカルブまたはメタフルミゾンである、請求項１〜８のいずれか1項に記載の殺有害生物剤混合物。
- 少なくとも1種の活性化合物IIが、スピロジクロフェン、スピロメシフェンまたはスピロテトラマトから選択される、請求項１〜８のいずれか1項に記載の殺有害生物剤混合物。
- 少なくとも1種の活性化合物IIが、フルベンジアミド、(R)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミドおよび(S)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド、クロラントラニリプロールまたはシアントラニリプロールから選択される、請求項１〜８のいずれか1項に記載の殺有害生物剤混合物。
- 少なくとも1種の活性化合物IIが、クロラントラニリプロールまたはシアントラニリプロールから選択される、請求項１〜８のいずれか1項に記載の殺有害生物剤混合物。
- 少なくとも1種の活性化合物IIが、ビフェナゼート、ピペロニルブトキシド、ピリダリル、スルホキサフロール、化合物4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-ベンズアミド、化合物シクロプロパン酢酸1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-シクロプロピルアセチル)オキシ]メチル]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-デカヒドロ-12-ヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(3-ピリジニル)-2H,11H-ナフト[2,1-b]ピラノ[3,4-e]ピラン-3,6-ジイル]エステル、化合物4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](2,2-ジフルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オンまたは化合物カルボン酸-2-エチル-3,7-ジメチル-6-(4-トリフルオロメトキシ-フェノキシ)-キノリン-4-イルエステルメチルエステルから選択される、請求項１〜８のいずれか1項に記載の殺有害生物剤混合物。
- 少なくとも1種の活性化合物IIが、式C.II.23-1
- 式Iの活性化合物Iと活性化合物IIとを500:1〜1:100の重量比で含む、請求項１〜２７のいずれか1項に記載の殺有害生物剤混合物。
- 植物、または該植物が成長している土壌もしくは水と、殺有害生物有効量の請求項１〜２８のいずれか1項に記載の混合物とを接触させることを含む、昆虫、ダニ類または線虫による攻撃または侵入から植物を保護する方法。
- 昆虫、ダニ類もしくは線虫またはそれらの餌供給源、生息地、繁殖場所もしくはそれらの生息場所と、殺有害生物有効量の請求項１〜２８のいずれか1項に記載の混合物とを接触させることを含む、昆虫、クモ形類または線虫を防除する方法。
- 植物繁殖材料と、殺有害生物有効量の請求項１〜２８のいずれか1項に定義される混合物とを接触させることを含む、植物繁殖材料を保護する方法。
- 請求項１〜２８のいずれか1項に記載の混合物を、種子100kg当たり0.1g〜10kgの量で含む種子。
- 昆虫、クモ形類または線虫を駆除するための、請求項１〜２８のいずれか1項に記載の混合物の使用。
- 液体担体または固体担体と、請求項１〜２８のいずれか1項に記載の混合物とを含む殺有害生物組成物。
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| IL83348A (en) | 1986-08-26 | 1995-12-08 | Du Pont | Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase |
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| US5773704A (en) | 1996-04-29 | 1998-06-30 | Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College | Herbicide resistant rice |
| US5773702A (en) | 1996-07-17 | 1998-06-30 | Board Of Trustees Operating Michigan State University | Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants |
| ES2274546T3 (es) | 1996-07-17 | 2007-05-16 | Michigan State University | Plantas de remolacha azucarera resistentes al herbicida de imidazolinona. |
| EP1076053B1 (en) | 1998-04-27 | 2006-11-29 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | 3-arylphenyl sulfide derivatives and insecticides and miticides |
| US6348643B1 (en) | 1998-10-29 | 2002-02-19 | American Cyanamid Company | DNA sequences encoding the arabidopsis acetohydroxy-acid synthase small subunit and methods of use |
| JP2001019685A (ja) | 1999-07-06 | 2001-01-23 | Nippon Bayer Agrochem Co Ltd | 殺センチュウ性トリフルオロブテン類 |
| AU2001259206B2 (en) | 2000-04-28 | 2006-05-25 | Basf Aktiengesellschaft | Use of the maize x112 mutant ahas 2 gene and imidazolinone herbicides for selection of transgenic monocots, maize, rice and wheat plants resistant to the imidazolinone herbicides |
| DE60111236T2 (de) | 2000-08-25 | 2006-04-27 | Syngenta Participations Ag | Hybriden von crystal proteinen aus bacillus thurigiensis |
| ES2377623T3 (es) | 2001-08-09 | 2012-03-29 | University Of Saskatchewan | Plantas de trigo con resistencia incrementada a herbicidas de imidazolinona. |
| BR0211610A (pt) | 2001-08-09 | 2006-04-04 | Northwest Plant Breeding Compa | mudas de trigo com maior resistência a herbicidas de imidazolinona |
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| US7230167B2 (en) | 2001-08-31 | 2007-06-12 | Syngenta Participations Ag | Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor |
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| WO2003062226A1 (en) * | 2002-01-22 | 2003-07-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Quinazoline(di) ones for invertebrate pest control |
| WO2004016073A2 (en) | 2002-07-10 | 2004-02-26 | The Department Of Agriculture, Western Australia | Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides |
| PT1599463E (pt) | 2003-01-28 | 2013-09-03 | Du Pont | Insecticidas à base de ciano-antranilamida |
| AU2004243416B2 (en) | 2003-05-28 | 2009-06-11 | Basf Se | Wheat plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides |
| EP2982240B1 (en) | 2003-08-29 | 2019-07-31 | Instituto Nacional de Tecnologia Agropecuaria | Rice plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides |
| AU2005219788B2 (en) | 2004-03-05 | 2010-06-03 | Nissan Chemical Corporation | Isoxazoline-substituted benzamide compound and noxious organism control agent |
| CA2574095C (en) | 2004-08-04 | 2013-05-21 | Meiji Seika Kaisha, Ltd. | Quinoline derivatives and insecticide comprising thereof as active ingredient |
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