JP2014524522A - モノマーグラフト化繊維及びその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
式中、
R1は、H又はCH3であり、
Xは、−O−又は−NR1−であり、
Yは、一般的には1〜10個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキレンであり、
Zは、アニオン性基であり、これは、スルホン酸基、ホスホン酸基、及びカルボン酸基、並びにこれらの塩から選択され得る。
II
式中、
R1は、H又はCH3であり、Yは、1〜10個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキレンである。式(II)による代表的なイオン性モノマーとしては、N−アクリルアミドメタンスルホン酸、2−アクリルアミドエタンスルホン酸、2−アクリルアミド−2メチルプロパンスルホン酸、及び2−メタクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸が挙げられるがこれらに限定されない。また、これら酸性モノマーの塩を使用してもよく、その例は、(3−スルホプロピル)−メタクリル酸カリウム塩及び2−(メタクリロイルオキシ)エチルスルホン酸ナトリウム塩である。
Z−Q−(CH(R1)−CH2−Q)m−R4、
III
式中、Zは、重合性エチレン性不飽和部分であり、R1は、H又はCH3であり、R4は、H、C1〜C4アルキル基、アリール基、又はこれらの組合せであり、mは、2〜100、好ましくは5〜20であり、Qは、−O−、−NR1−、−CO2−、及び−CONR1から選択される二価連結基である。一実施形態では、ポリ(アルキレンオキシド)基は、ポリ(エチレンオキシド)(コ)ポリマーである。
項目1.創傷被覆材であって、
繊維の表面から延在する個々のポリマー鎖を照射グラフト化した複数の繊維を含む不織布ウェブを含み、
前記複数の繊維における繊維が、繊維反復単位を含み、
前記個々のポリマー鎖が、それぞれ少なくとも1つの親水性基を含む親水性モノマー単位を含み、
前記不織布ウェブにおける前記複数の繊維の親水性基の繊維反復単位に対する比が0.25〜5.0である、創傷被覆材。
複数の繊維を提供することと、
前記複数の繊維に高エネルギー放射線を照射して、放射線照射された複数の繊維を生成することと、
親水性モノマーを含む水溶液を提供することと、
前記放射線照射された複数の繊維を前記親水性モノマーでグラフト化するように、前記放射線照射された複数の繊維と前記水溶液とを接触させて、その表面から延在する、親水基を含む個々のポリマー鎖を有する放射線照射された複数の繊維を提供することと、
前記放射線照射された複数の繊維から残留親水性モノマーを除去すること、とを含む、方法。
項目12〜29のいずれか一項に記載の方法に従ってグラフト化ペンダント親水性基を有する放射線照射された複数の繊維を製造することと、
前記グラフト化ペンダント親水性基を有する放射線照射された複数の繊維から不織布物品を形成すること、とを含む、方法。
項目14〜29のいずれか一項に記載の方法に従ってグラフト化ペンダント親水性基を有する第1の複数の繊維を製造することと、
項目14に記載の方法に従って処理を受けていない第2の複数の繊維を提供することと、
前記第1の複数の繊維及び前記第2の複数の繊維から不織布物品を形成すること、とを含む、方法。
項目14〜29のいずれか一項に記載の方法に従ってグラフト化ペンダント親水性基を有する第1の複数の繊維を製造することと、
項目14〜29のいずれか一項に記載の方法に従ってグラフト化ペンダント親水性基を有する第2の複数の繊維を製造することと、
前記第1の複数の繊維及び前記第2の複数の繊維から不織布物品を形成すること、とを含む、親水性不織布物品を製造する方法であって、
前記第1の複数の繊維と前記第2の複数の繊維とは、組成が互いに異なる、方法。
項目30〜32のいずれか一項に記載の親水性不織布物品を提供することと、
前記親水性不織布物品を創傷と接触させること、とを含む、創傷を治療する方法。
吸水度
乾燥させた繊維のサンプルを計量し(乾燥重量)、次いで、蒸留水で完全に水和した。過剰の水を繊維からデカントした。次いで、湿潤繊維サンプルを計量した(湿潤重量)。吸水度比を次式に従って計算した:
吸水度比=湿潤重量/乾燥重量
「Standard Method for the Examination of Water and Wastewater」方法5310Cに従って総有機炭素測定を実施した。
反応に用いられた繊維の重量を、グラフト繊維重量から引いた。得られた値を、反応に用いたモノマーの重量で割った。得られた数に100をかけて、モノマー変換率(%)を得た。
LYOCELL TENCEL繊維(8g)を、窒素雰囲気下でプラスチックバッグ内にヒートシールした。繊維を電子線照射に供して、60kGyの総線量を得た。100gの水(2.23×10−3モルモノマー/g繊維)中に4gのAMPS−アンモニウム塩(1.78×10−2モル)及び15gの塩化ナトリウムを含有する、窒素ガス環境中で平衡化されているモノマー溶液に繊維を添加した。繊維を窒素雰囲気下で18時間反応させ、水で洗浄し、次いで真空濾過した。得られたモノマーをグラフトした繊維を55℃で乾燥させ、計量した。8.8gの最終重量が得られ、モノマー変換率は20%であった。
異なるモノマーを用いたことを除いて実施例1に記載の手順と同様の手順を用いた。詳細を表2に示す。
LYOCELL TENCEL繊維(8g)を、窒素雰囲気下でプラスチックバッグ内にヒートシールした。繊維を電子線照射に供して、70kGyの総線量を得た。100gの水(1.31×10−3モルモノマー/g繊維)中に7gのAA(9.72×10−2モル)及び3gのSR550(7.58×10−3モル)を含有する、窒素ガス環境中で平衡化されているモノマー溶液に繊維を添加した。繊維を窒素雰囲気下で18時間反応させ、次いで、250mLの水に懸濁した。水酸化ナトリウム(50% w/w、7.8mL)を繊維懸濁液に添加して、AAをナトリウム塩に変換した。繊維懸濁液を1時間撹拌し、繊維を真空下で濾過した。得られた繊維を水で洗浄し、真空濾過した。得られたモノマーをグラフトした繊維を55℃で乾燥させ、計量した。19.4gの最終重量が得られ、モノマー変換率は96%であった。
異なるモノマーを用いたことを除いて実施例4に記載の手順と同様の手順を用いた。詳細を表3に示す。
LYOCELL TENCEL繊維(150g、1.7デシデックス「dtex」、51mm)をFOODSAVERプラスチックバッグにパッケージ化し、窒素雰囲気下で真空シールした。バッグをドライアイスを収容している絶縁性配送箱に入れた。その箱に、総線量約62kGyのコバルト60源を用いてガンマ放射線を照射した。得られた繊維を窒素雰囲気下でバックから取り出し、窒素で脱気されている2,194gの蒸留水、158gのAA、及び48gのSR550からなるモノマー溶液に添加した。繊維を窒素ガス雰囲気下で18時間モノマー溶液と反応させた。2つの精製方法を評価した。
LYOCELL TENCEL繊維(6g、1.7dtex、51mm)を4つの別々のFOODSAVERプラスチックバッグにパッケージ化し、窒素雰囲気下で真空シールした。線量50kGyの電子線を用いてバッグを照射した。得られた繊維を窒素雰囲気下でバッグから取り出し、4つの別々のモノマー溶液に添加した。繊維を窒素雰囲気下で18時間反応させ、次いで、250mLの水に懸濁した。水酸化ナトリウムを繊維懸濁液に添加して、AAをナトリウム塩に変換した。グラフトされたモノマー(AA+SR550)のモル数及び吸水度レベルを測定した。組成及びデータを表4に示す。
繊維が3.3dtexであり、長さ60〜90mmであったことを除いて、実施例9〜12と同様の方法で実施例13〜15を調製した。組成及びデータを表4に示す。
LYOCELL TENCEL繊維(6g、3.3dtex、60〜90mm)を8つの別々のFOODSAVERプラスチックバッグにパッケージ化し、窒素雰囲気下で真空シールした。線量50kGyの電子線を用いてバッグを照射した。得られた繊維を窒素雰囲気下でバックから取り出し、窒素で脱気されている88.68gの蒸留水、6.29gのAA、及び1.23gのSR550からなるモノマー溶液を収容している10個の個々の容器に添加した。放射線照射された繊維(6g)を特定の時間、窒素ガス雰囲気下でモノマー溶液と反応させ、次いで、重量増加について試験した。結果を表5に示す。
Tencel繊維(6g、1.7dtex、51mm)を6つの別々のFOODSAVERプラスチックバッグにパッケージ化し、窒素雰囲気下で真空シールした。3つのバッグに、50kGyの線量の電子線を用いて照射し(実施例17〜19)、3つのバッグを、100kGyの線量の電子線を用いて照射した(実施例20〜22)。得られた繊維を窒素雰囲気下でバッグから取り出し、モノマー溶液に添加し、18時間反応させた。グラフト化繊維を洗浄して、未反応モノマーを除去した。酸基のナトリウム塩与えるために繊維を更に加工した。繊維を、7.0gの50%水酸化ナトリウムを含有する500mLの蒸留水に添加した。繊維を5分間撹拌し、フリット化フィルタを用いて真空下で濾過した。繊維を200mLの蒸留水で洗浄して、残留水酸化ナトリウムを除去した。500mLの蒸留水を用いて最後の洗浄を実施し、濾過によって繊維を回収した。組成及びデータを表6に示す。
Claims (36)
- 創傷被覆材であって、
繊維の表面から延在する個々のポリマー鎖を照射グラフト化した複数の繊維を含む不織布ウェブを含み、
前記複数の繊維における繊維が、繊維反復単位を含み、
前記個々のポリマー鎖が、それぞれ少なくとも1つの親水性基を含む親水性モノマー単位を含み、
前記不織布ウェブにおける前記複数の繊維の親水性基の繊維反復単位に対する比が0.25〜5.0である、創傷被覆材。 - 前記不織布ウェブが0.1グラム/立方センチメートル以下の特定の密度を有する、請求項1に記載の創傷被覆材。
- 前記複数の繊維がセルロースを含む、請求項1に記載の創傷被覆材。
- 前記個々のポリマー鎖がアクリル酸モノマー単位を含む、請求項1〜3のいずれかに記載の創傷被覆材。
- 前記個々のポリマー鎖が、ポリエチレングリコールモノマー単位を更に含む、請求項4に記載の創傷被覆材。
- 前記親水性基が、カルボン酸、ヒドロキシアルキル、メトキシアルキル、ポリエチレングリコール、メトキポリエチレングリコール、又はこれらの組合せのいずれかを含む、請求項1〜5のいずれかに記載の創傷被覆材。
- 前記親水性基が、カルボン酸基若しくはその塩、又はカルボン酸基とその塩との組合せを含む、請求項1〜6のいずれかに記載の創傷被覆材。
- 前記塩が金属イオンを含み、前記金属イオンが、ナトリウムイオン、カリウムイオン、ルビジウムイオン、亜鉛イオン、カルシウムイオン、又はこれらの組合せのいずれかを含む、請求項7に記載の創傷被覆材。
- 前記複数の繊維の、吸水度試験方法に準じた吸水度比が少なくとも15である、請求項1〜8のいずれかに記載の創傷被覆材。
- 前記複数の繊維の、吸水度試験方法に準じた吸水度比が少なくとも20である、請求項1〜9のいずれかに記載の創傷被覆材。
- 抗菌剤、抗炎症剤、麻酔剤、防臭剤、又はこれらの組合せの少なくとも1つを更に含む、請求項1〜10のいずれかに記載の創傷被覆材。
- 前記不織布ウェブの少なくとも一部が創傷に隣接する、請求項1〜11のいずれかに記載の創傷被覆材。
- 前記不織布ウェブの少なくとも一部が創傷液を吸収する、請求項1〜12のいずれかに記載の創傷被覆材。
- 複数の照射グラフト化繊維を製造する方法であって、
複数の繊維を提供することと、
前記複数の繊維に高エネルギー放射線を照射して、放射線照射された複数の繊維を生成することと、
親水性モノマーを含む水溶液を提供することと、
前記放射線照射された複数の繊維を前記親水性モノマーでグラフト化するように、前記放射線照射された複数の繊維と前記水溶液とを接触させて、その表面から延在する、親水性基を含む個々のポリマー鎖を有する放射線照射された複数の繊維を提供することと、
前記放射照射された複数の繊維から残留親水性モノマーを除去すること、とを含む、方法。 - 前記高エネルギー照射線が、電子線又はガンマ線の少なくとも1つである、請求項14に記載の方法。
- 前記親水性モノマーが、少なくとも1つの不飽和二重結合を含む、請求項14又は15に記載の方法。
- 前記親水性モノマーが、酸又は塩基のいずれかである基を含む、請求項14〜16のいずれかに記載の方法。
- 前記複数のグラフト化繊維から前記親水性モノマーの残留部分を除去することが、前記繊維を酸又は塩基のいずれかと反応させる前に、前記複数のグラフト化繊維を洗浄することを含む、請求項14〜17のいずれかに記載の方法。
- 洗浄が水による洗浄を含む、請求項18に記載の方法。
- 前記親水性モノマーがアクリル酸を含む、請求項14〜19のいずれかに記載の方法。
- 前記放射線照射された複数の繊維から残留親水性モノマーを除去した後に、酸又は塩基のいずれかである前記基の塩を形成することを更に含む、請求項17〜20のいずれか一項に記載の方法。
- 前記複数の繊維を前記水溶液と接触させる前に、前記複数の繊維に高エネルギー放射線を照射する、請求項14〜21のいずれか一項に記載の方法。
- 前記複数の繊維に高エネルギー放射線を照射した後に、前記複数の繊維を前記水溶液と接触させる、請求項14〜21のいずれか一項に記載の方法。
- 前記水溶液が塩を更に含む、請求項14〜23のいずれか一項に記載の方法。
- 前記複数の繊維がセルロース含有繊維を含む、請求項14〜24のいずれか一項に記載の方法。
- 前記複数の繊維が再生セルロース繊維を含む、請求項14〜25のいずれか一項に記載の方法。
- 前記残留親水性モノマーを除去することにより、グラフト化ペンダント親水性基を有する前記放射線照射された複数の繊維中に前記残留親水性モノマーが1重量%以下で残留する、請求項14〜26のいずれか一項に記載の方法。
- 前記残留親水性モノマーを除去することにより、グラフト化ペンダント親水性基を有する前記放射線照射された複数の繊維中に前記残留親水性モノマーが0.1重量%以下で残留する、請求項14〜26のいずれか一項に記載の方法。
- 前記残留親水性モノマーを除去することにより、グラフト化ペンダント親水性基を有する前記放射線照射された複数の繊維中に前記残留親水性モノマーが0.01重量%以下で残留する、請求項14〜26のいずれか一項に記載の方法。
- 親水性不織布物品を製造する方法であって、
請求項14〜29のいずれか一項に記載の方法に従ってグラフト化ペンダント親水性基を有する放射線照射された複数の繊維を製造することと、
前記グラフト化ペンダント親水性基を有する放射線照射された複数の繊維から不織布物品を形成すること、とを含む、方法。 - 親水性不織布物品を製造する方法であって、
請求項14〜29のいずれか一項に記載の方法に従ってグラフト化ペンダント親水性基を有する第1の複数の繊維を製造することと、
請求項14に記載の方法に従って処理を受けていない第2の複数の繊維を提供することと、
前記第1の複数の繊維及び前記第2の複数の繊維から不織布物品を形成すること、とを含む、方法。 - 請求項14〜29のいずれか一項に記載の方法に従ってグラフト化ペンダント親水性基を有する第1の複数の繊維を製造することと、
請求項14〜29のいずれか一項に記載の方法に従ってグラフト化ペンダント親水性基を有する第2の複数の繊維を製造することと、
前記第1の複数の繊維及び前記第2の複数の繊維から不織布物品を形成すること、とを含む、親水性不織布物品を製造する方法であって
前記第1の複数の繊維と前記第2の複数の繊維とは、組成が互いに異なる、方法。 - 請求項30〜32のいずれか一項に記載の親水性不織布物品を提供することと、
前記親水性不織布物品を創傷と接触させること、とを含む、創傷を治療する方法。 - 請求項14〜29のいずれか一項に記載の方法に従って製造される複数の親水性繊維を含む、創傷被覆材物品。
- 請求項30〜32のいずれか一項に記載の方法に従って製造される親水性不織布物品を含む、創傷被覆材物品。
- 親水性基の繊維反復単位に対する比が、1〜3の範囲である、請求項1に記載の創傷被覆材。
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