JP2014175616A - Organic electroluminescent element containing binuclear iridium complex in luminescent layer - Google Patents

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Yasuhiro Tanaka
康裕 田中
Takashi Honma
貴志 本間
Yoshi Fujita
陽師 藤田
Riichi Machida
利一 町田
Tadashi Murakami
正 村上
Original Assignee
Ube Ind Ltd
宇部興産株式会社
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an organic electroluminescent element with higher current efficiency and a luminescent material used for the same.SOLUTION: The organic electroluminescent element having a single layer or multi-layer organic compound layers between a pair of electrodes includes at least one kind of binuclear iridium complex containing phenyl pyridine or pyridylpyridine as a ligand in a luminescent layer.

Description

本発明は、二核イリジウム錯体を発光層に含む有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、有機EL素子と称することもある。)に関する。 The present invention, the binuclear iridium complex organic electroluminescent device comprising a luminescent layer regarding (hereinafter, also referred to as organic EL element.).

有機EL素子は、次世代ディスプレイ及び次世代照明として有望視され、国内外で活発に研究開発が行われている。 The organic EL element is promising as a next-generation displays and next-generation lighting, active research and development have been made at home and abroad. 有機EL素子の発光材料として、高効率化・色純度の向上・長寿命化を目的に、種々の金属錯体が報告されている(例えば、特許文献1及び2参照)。 As the light emitting material of the organic EL element, for the purpose of improving and long life of the higher efficiency and color purity, various metal complexes have been reported (e.g., see Patent Documents 1 and 2).

従来、オキサミドを架橋配位子としたイリジウム二核錯体としては、例えば、2,4−ジフルオロフェニルピリジナト、2,6'−ジフルオロビピリジナトを配位子とする二種の錯体が開示されている(例えば、特許文献3参照)。 Conventionally, as the iridium dinuclear complex was crosslinked ligands oxamide, for example, 2,4-difluoro-phenylpyridinato-, 2,6'- difluoro bipyridyl Gina doo are two types of complexes containing a ligand has been disclosed (e.g., see Patent Document 3).

国際公開第2001/8230号公報 International Publication No. 2001/8230 No. 国際公開第2005/19373号公報 WO 2005/19373 Patent Publication No. 国際公開第2012/74111号公報 WO 2012/74111 Patent Publication No.

しかしながら、最大輝度、電流効率などについては必ずしも十分と言えるものではないため、より高い電流効率を有する有機ルミネッセンス素子、及びこれに用いる発光材料の提案が切望されていた。 However, since the maximum luminance, it is not necessarily considered sufficient for such current efficiency, an organic luminescence device having a higher current efficiency, and suggestions of the light emitting material has been desired for use in this.
本発明の課題は、即ち、より高い電流効率を有する有機ルミネッセンス素子、及びこれに用いる発光材料を提供するものである。 An object of the present invention, i.e., there is provided a luminescent material used organic luminescent element, and which has a higher current efficiency.

本発明の課題は、一対の電極間に単層又は多層の有機化合物層を有する有機エレクトロニクスルミネッセンス素子であって、一般式(1a)及び(1b)からなる群より選ばれる少なくとも1種の二核イリジウム錯体を発光層に含む有機エレクトロルミネッセンス素子によって解決される。 An object of the present invention is an organic electronic luminescent element having a monolayer or multilayer of organic compound layer between a pair of electrodes, the general formula (1a) and at least one binuclear selected from the group consisting of (1b) It is solved by an organic electroluminescent device including an iridium complex in a light emitting layer.

(式中、Arはアリール基又はヘテロアリール基、ZはCH又はN、Rは炭素原子数1〜4のアルキル基を示す。) (Wherein, Ar represents an aryl or heteroaryl group, Z is CH or N, R represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.)

本発明により、最大輝度、電流効率などが良好な二核イリジウム錯体を発光層に含む有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。 The present invention makes it possible to maximum brightness, such as current efficiency to provide an organic electroluminescent device including a good binuclear iridium complex in the light-emitting layer.

実施例の有機エレクトロルミネッセンス素子の構成図である。 It is a configuration diagram of an organic electroluminescent device of Example.

(有機エレクトロルミネッセンス素子) (Organic electroluminescence element)
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、一対の電極間に単層又は多層の有機化合物層を有する有機エレクトロニクスルミネッセンス素子であって、前記の一般式(1a)及び(1b)からなる群より選ばれる少なくとも1種の二核イリジウム錯体を発光層に含むものである。 At least an organic electroluminescence device of the present invention is an organic electronic luminescent element having a monolayer or multilayer of organic compound layer between a pair of electrodes is selected from the group consisting of the general formula (1a) and (1b) one of binuclear iridium complex is intended to include the light-emitting layer.

(二核イリジウム錯体) (Binuclear iridium complex)
本発明の二核イリジウム錯体は、前記の一般式(1a)及び(1b)からなる群より選ばれる少なくとも1種の二核イリジウム錯体であるが、式中、Arはアリール基又はヘテロアリール基、ZはCH又はN、Rは炭素原子数1〜4のアルキル基を示す。 Binuclear iridium complex of the present invention is at least one binuclear iridium complex selected from the group consisting of the general formula (1a) and (1b), wherein, Ar is an aryl or heteroaryl group, Z is CH or N, R represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.

前記Arとしては、具体的には、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、ビフェニル基、ベンジルフェニル基、ナフチル基などのアリール基であるが、好ましくはフェニル基である。 As the Ar, specifically, for example, a phenyl group, a tolyl group, a xylyl group, a mesityl group, a biphenyl group, a benzyl phenyl group, is a aryl group such as a naphthyl group, preferably a phenyl group. なお、これらの基は、各種異性体を含む。 Incidentally, these groups contain various kinds of isomers.

前記Rとしては、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基であるが、好ましくはメチル基である。 Examples of R, specifically, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, is a butyl group, preferably a methyl group. なお、これらの基は、各種異性体を含む。 Incidentally, these groups contain various kinds of isomers.

前記ZがCHの場合にはベンゼン骨格、ZがNの場合にはピリジン骨格を形成する。 Wherein Z is the case benzene skeleton, Z is N in the case of CH to form a pyridine skeleton.

なお、本発明の二核イリジウム錯体は、特許文献3記載の方法に準じて製造することができる。 Incidentally, binuclear iridium complex of the present invention can be prepared according to the method described in Patent Document 3.

(素子構成) (Device configuration)
次に、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子について説明する。 It will now be described organic electroluminescence device of the present invention. 本発明の有機EL素子は本発明の二核金属錯体、特にはイリジウム錯体を含有するものである。 The organic EL device of the present invention binuclear metal complexes of the present invention, particularly those containing iridium complex. 本発明の二核金属錯体は、通常、発光材料として使用される。 Binuclear metal complexes of the present invention is usually used as a luminescent material.
本発明の有機EL素子は、本発明の二核金属錯体が例えば発光層等において使用される以外、公知の構造、材料を使用することができる。 The organic EL device of the present invention, except that the binuclear metal complex according to the present invention may be used, for example, light-emitting layer and the like, can be used known structure, the material.

本発明の有機EL素子は、好ましくは一対の電極間に単層又は多層の有機化合物層を有する有機EL素子であり、本発明の二核金属錯体を、有機化合物薄層のうちの少なくとも1層に含むものである。 The organic EL device of the present invention is preferably an organic EL element having a monolayer or multilayer of organic compound layer between a pair of electrodes, the binuclear metal complex of the present invention, at least one layer of organic compound thin layers one in which to include. なお、有機化合物層とは、バッファ層、ホール注入層、ホール輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層等である。 Note that the organic compound layer, a buffer layer, a hole injection layer, a hole transport layer, light emitting layer, electron transporting layer, an electron injection layer.

単層型の有機EL素子は、陽極と陰極との間に発光層を有する。 The organic EL device of a single layer type has a light emitting layer between an anode and a cathode. 発光層は、発光材料を含有し、更に、陽極から注入したホール、又は陰極から注入した電子を発光材料まで輸送させるための有機化合物層に用いられる材料、例えば、ホール輸送材料や電子輸送材料を含有してもよい。 Emitting layer contains a light emitting material, further, holes injected from the anode or the materials used for the organic compound layer for transporting electrons injected from the cathode to the luminescent material, for example, a hole transport material and electron transport material it may contain.

多層型の有機EL素子としては、例えば、(陽極/バッファ層/ホール輸送層/発光層/ホール阻止層/電子輸送層/陰極)や(陽極/バッファ層/ホール輸送層/発光層/電子輸送層/陰極)等の多層構成が挙げられるが、他に(陽極/ホール注入層/ホール輸送層/発光層/ホール阻止層/電子輸送層/金属酸化物層/陰極)、(陽極/ホール注入層/発光層/陰極)、(陽極/発光層/電子輸送層/陰極)、(陽極/ホール注入層/発光層/電子輸送層/陰極)等の多層構成も挙げられ、その構成はこれらに限定されるものではない。 The multilayer organic EL element, for example, (anode / buffer layer / hole transport layer / emission layer / hole blocking layer / electron transport layer / cathode) or (anode / buffer layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transporting including but multilayer structure of layers / cathode) or the like, the other (anode / hole injection layer / hole transport layer / emission layer / hole blocking layer / electron transporting layer / metal oxide layer / cathode), (anode / hole injecting layer / light emitting layer / cathode), (anode / light emitting layer / electron transporting layer / cathode), (anode / hole injection layer / light emitting layer / electron transporting layer / cathode), etc. also mentioned multilayer structure, its construction in these the present invention is not limited.

又、バッファ層、ホール輸送層、電子輸送層、及び発光層のそれぞれの層は、一層構造であっても、多層構造であってもよい。 The buffer layer, a hole transport layer, each layer of the electron transport layer and the light-emitting layer may be a monolayer structure or a multilayer structure. 又、ホール輸送層、電子輸送層は、それぞれの層で、注入機能を有する層(ホール注入層及び電子注入層)と輸送機能を有する層(ホール輸送層及び電子輸送層)を別々に設けることもできる。 Further, a hole transport layer, the electron transport layer, with each layer, a layer having a function of injecting (hole injection layer and an electron injection layer) and a layer having a transporting function (hole transport layer and electron transport layer) to a separately provided It can also be.

以下、本発明の有機EL素子の構成要素に関して、(陽極/バッファ層/ホール輸送層/発光層/ホール阻止層/電子輸送層/陰極)の素子構成を例に詳細に説明する。 Hereinafter, with respect to the components of the organic EL device of the present invention, illustrating the element structure of a detailed example (anode / buffer layer / hole transport layer / emission layer / hole blocking layer / electron transport layer / cathode).

本発明の有機EL素子において有機層の発光層のホスト材料として使用される材料は、公知のホスト材料の中から任意のものを選択して用いることができる。 Material used as a host material of a light-emitting layer of the organic layer in the organic EL device of the present invention can be used to select any one from known host materials. 例えば、3,5−ビス(3−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル)ピリジン)、4,4'−ジ(N−カルバゾリル)−1,1'−ビフェニル(CBP)、1,3−ジ(N−カルバゾリル)ベンゼン(mCP)、2,2'―ジ〔4''−(N−カルバゾリル)フェニル〕−1,1'−ビフェニル(4CzPBP)、ジフェニルジ(o−トリル)シラン、p−ビス(トリフェニルシリル)ベンゼン、4、4'、4''−トリス(N−カルバゾリル)−トリフェニルアミン(TCTA)、49,10−ビス−〔1,1,3',1'〕ターフェニル−5'−イル−アントラセン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。 For example, 3,5-bis (3- (9H-carbazol-9-yl) phenyl) pyridine), 4,4'-di (N- carbazolyl) -1,1'-biphenyl (CBP), 1,3 di (N- carbazolyl) benzene (mCP), 2,2'-di [4 '' - (N- carbazolyl) phenyl] -1,1'-biphenyl (4CzPBP), diphenyl (o-tolyl) silane, p - bis (triphenylsilyl) benzene, 4,4 ', 4' '- tris (N- carbazolyl) - triphenylamine (TCTA), 49,10- bis - [1,1,3', 1 '] terphenyl phenyl-5'-yl - anthracene and the like, but not limited thereto.

本発明の二核金属錯体は、通常、発光層においてホスト材料と組み合わせて使用され、その場合、発光材料である本発明の二核金属錯体はホスト材料に対して、好ましくは0.005〜40質量%、より好ましくは0.05〜10質量%の量で使用される。 Binuclear metal complexes of the present invention is usually used in combination with a host material in the light emitting layer, for that case, the binuclear metal complex of the present invention which is a light emitting material of the host material, preferably 0.005 to 40 wt%, more preferably in an amount of 0.05 to 10 mass%.

ホール阻止層として使用される材料(以下、ホール阻止材料という)は、公知の材料の中から任意のものを選択して用いることができ、例えば、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(p−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(トリフェニルシラノラート)アルミニウム等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。 The material used as the hole blocking layer (hereinafter, referred to as hole blocking materials) can be used optionally selected from known materials, for example, 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl - 1,10-phenanthroline, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (p-phenylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (triphenyl silanolate) aluminum, etc., these the present invention is not limited.

電子輸送層として使用される材料(以下、電子輸送材料という)は、公知の材料の中から任意のものを選択して用いることができ、例えば、フルオレン、フェナントロリン、バソフェナントロリン、バソクプロイン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、アントラキノジメタン、4,4'−N,N'−ジカルバゾールビフェニル(CBP)等や、それらの化合物、金属錯体化合物もしくは含窒素五員環誘導体を挙げることができる。 Material (hereinafter, referred to as an electron transporting material) used as an electron transport layer can be used optionally selected from known materials, for example, fluorene, phenanthroline, bathophenanthroline, bathocuproin, Antorakinoji methane, diphenoquinone, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, anthraquinodimethane, 4,4'-N, N'-dicarbazole biphenyl (CBP) as an electroluminescent host, etc. and their compounds, metal complex compounds or nitrogen-containing five-membered mention may be made of a ring derivatives. 金属錯体化合物としては、具体的には、8−ヒドロキシキノリナートリチウム、トリス(8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム、トリ(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム、トリス(8−ヒドロキシキノリナート)ガリウム、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナート)ベリリウム、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナート)亜鉛、ビス(2−メチル−8−キノリナート)(o−クレゾラート)ガリウム、ビス(2−メチル−8−キノリナート)(1−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリナート)−4−フェニルフェノラート等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。 As the metal complex compound, specifically, 8-hydroxyquinolinate over tritium, tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, tri (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8-hydroxyquinolinate Norinato) gallium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, bis (2-methyl-8-quinolinato) (o-Kurezorato) gallium, bis ( 2-methyl-8-quinolinato) (1-naphtholato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinato) -4-phenyl-but phenolate and the like, but is not limited thereto. 又、上記の含窒素五員環誘導体としては、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾールもしくはトリアゾール誘導体が好ましい。 As the nitrogen-containing five-membered ring derivatives of the above, oxazole, thiazole, oxadiazole, thiadiazole or triazole derivatives. 具体的には、2,5−ビス(1−フェニル)−1,3,4−オキサゾール、2,5−ビス(1−フェニル)−1,3,4−チアゾール、2,5−ビス(1−フェニル)−1,3,4−オキサジアゾール、2−(4'−tert−ブチルフェニル)−5−(4'−ビフェニル)1,3,4−オキサジアゾール、2,5−ビス(1−ナフチル)−1,3,4−オキサジアゾール、1,4−ビス[2−(5−フェニルチアジアゾリル)]ベンゼン、2,5−ビス(1−ナフチル)−1,3,4−トリアゾール、3−(4−ビフェニルイル)−4−フェニル−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,2,4ートリアゾール等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。 Specifically, 2,5-bis (1-phenyl) -1,3,4-oxazole, 2,5-bis (1-phenyl) -1,3,4-thiazole, 2,5-bis (1 - phenyl) -1,3,4-oxadiazole, 2-(4'-tert-butylphenyl) -5- (4'-biphenyl) 1,3,4-oxadiazole, 2,5-bis ( 1-naphthyl) -1,3,4-oxadiazole, 1,4-bis [2- (5-phenyl thiadiazolyl)] benzene, 2,5-bis (1-naphthyl) -1,3,4 - triazole, 3- (4-biphenylyl) -4-phenyl-5-(4-t-butylphenyl) -1,2,4 but Toriazoru like, but is not limited thereto. さらに、ポリマー有機発光素子に使用されるポリマー材料も使用することができる。 Furthermore, the polymer material used in the polymer organic light-emitting device can also be used. 例えば、ポリパラフェニレン及びその誘導体、フルオレン及びその誘導体等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。 For example, polyparaphenylene and its derivatives, fluorene and derivatives thereof, but are not limited thereto.

一方、ホール輸送層として使用される材料(以下、ホール輸送材料という)は、公知の材料の中から任意のものを選択して用いることができる。 Meanwhile, materials used as a hole-transporting layer (hereinafter, referred to as a hole transport material) may be used optionally selected from known materials. 例えば、N,N'−ビス(3−メチルフェニル)−(1,1'−ビフェニル)−4,4'ジアミン(TPD)や4,4'−ビス[N−(ナフチル)−N−フェニル−アミノ]ビフェニル(α−NPD)、p,p'−[N,N'−テトラ(p−トルイル)ジアニリノ−o,o'−ビフェニル](3DTAPBP)等の芳香族ジアミン化合物、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリアリールアルカン、4,4',4'−トリス(N−(3−メチルフェニル)N−フェニルアミノ)トリフェニルアミン(m−MTDATA)、2,2',7,7'−テトラキス−(N,N−ジフェニルアミノ)−9,9'−スピロビフルオレン、及びポリビニルカルバゾール等の高分子材料が挙げられるが、これに限定されるものではない。 For example, N, N'-bis (3-methylphenyl) - (1,1'-biphenyl) -4,4 'diamine (TPD) or 4,4'-bis [N- (naphthyl) -N- phenyl - amino] biphenyl (α-NPD), p, p '- [N, N'- tetra (p- tolyl) dianilino -o, o'-biphenyl] aromatic diamine compounds such as (3DTAPBP), stilbene derivatives, pyrazoline derivatives polyaryl alkanes, 4,4 ', 4'-tris (N- (3- methylphenyl) N- phenylamino) triphenylamine (m-MTDATA), 2, 2', 7,7'-tetrakis - ( N, N-diphenylamino) -9,9'-spirobifluorene, and polymer materials such as polyvinyl carbazole, but not limited thereto.

又、有機EL素子には、ホールの注入性向上のために、ホール輸送層と陽極との間にバッファ層を設けることができる。 Further, the organic EL element, for injection improve hole may be provided a buffer layer between the hole transporting layer and the anode. バッファ層に用いる材料としては、公知の材料の中から任意のものを選択して用いることができる。 As a material used for the buffer layer, it can be used optionally selected from known materials. バッファ層に用いる材料として、より好適には、上記ホール輸送材料に酸化モリブデンを1〜30質量%ドープしたものが使用されるが、これらに限定されるものではない。 As a material for the buffer layer, and more preferably, is that the molybdenum oxide to the hole transport material and 1 to 30 wt% dope is used, it is not limited thereto.

陽極に使用される導電性材料としては、仕事関数が4eV前後より大きいもの、例えば、炭素原子、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム及びそれらの合金、ITO(酸化インジウムに酸化スズを5〜10%添加した物質)基板、NESA基板に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、更にポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹脂を用いることが出来る。 As the conductive material used for the anode, a work function greater than the front and rear 4 eV, for example, carbon atom, aluminum, vanadium, iron, cobalt, nickel, tungsten, silver, gold, platinum, palladium, and alloys thereof, ITO (the added substance tin oxide indium oxide 5-10%) substrate, tin oxide used in the NESA substrate, metal oxides such as indium oxide, further can be used organic conductive resins such as polythiophene and polypyrrole. ただし、陽極に使用される導電性材料の仕事関数が当該素子の陰極に使用される導電性材料の仕事関数より0.1eV以上大きなものを用いることが望ましい。 However, the work function of the conductive material used for the anode may be desirable to use a 0.1eV or more larger than the work function of the conductive material used for the cathode of the element.

陰極に使用される導電性材料としては、仕事関数が4eV前後より小さいもの、例えば、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム等又はそれらの合金を用いることが出来る。 As the conductive material used for the cathode, a work function smaller than the front and rear 4 eV, for example, magnesium, calcium, tin, lead, titanium, yttrium, lithium, ruthenium, manganese, be used aluminum or an alloy thereof can. ここで合金としては、マグネシウム/銀、マグネシウム/インジウム、リチウム/アルミニウム等が挙げられる。 Here, as the alloy, magnesium / silver, magnesium / indium and lithium / aluminum and the like. 合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等により制御され、特に限定されない。 The ratio of the alloy, the temperature of the deposition source, atmosphere, is controlled by the degree of vacuum is not particularly limited. ただし、陰極に使用される導電性材料の仕事関数が当該素子の陽極に使用される導電性材料の仕事関数より0.1eV以上小さいものを用いることが望ましい。 However, it is desirable to use a work function of the conductive material used in the cathode is less than 0.1eV than the work function of the conductive material used for the anode of the element.

陽極及び陰極は、必要があれば二層以上の層構成により形成されていてもよい。 The anode and the cathode, may be formed of a layer constitution having two or more layers if necessary.

本発明の有機EL素子は、電子注入性向上のために、電子輸送層と陰極との間に電子注入層を設けることも出来る。 The organic EL device of the present invention, for the electron injection enhancement, may also be provided an electron injection layer between the electron transport layer and the cathode. 電子注入層に用いる材料として、例えば、LiF等のアルカリ金属フッ化物;BaF 、SrF 等のアルカリ土類金属フッ化物;Li O等のアルカリ金属酸化物;RaO、SrO等のアルカリ土類金属酸化物を用いることが出来るが、これらに限定されるものではない。 As a material for the electron injection layer, for example, an alkali metal fluoride such as LiF; BaF 2, SrF 2 alkaline earth metal fluoride such as; Li 2 alkali metal oxides O, etc.; RaO, alkaline earth metals such as SrO it can be a metal oxide, but is not limited thereto.

本発明の有機EL素子は、少なくとも一方の面は素子の発光波長領域において透明であることが望ましい。 The organic EL device of the present invention, it is desirable that at least one surface is transparent in the emission wavelength region of the device. 又、基板も透明であることが望ましい。 Further, the substrate is desirably transparent.

透明電極は、例えば、前記の導電性材料を使用して、蒸着又はスパッタリング等の方法で、所定の透光性を確保するように設定して形成することができる。 Transparent electrode, for example, by using the above conductive material, a deposition or sputtering method, it can be formed by setting so as to ensure a predetermined light transmitting property.

発光面の電極は、光透過率を10%以上にすることが望ましい。 Electrode of the light emitting surface, it is preferable that the light transmittance of 10% or more.

基板は、機械的、熱的強度を有し、透明性を有するものであれば特に限定されるものではないが、ガラス基板又は透明性樹脂フィルムが好適に使用される。 Substrate, mechanical, have a thermal strength, but is not particularly limited as long as it has a transparency, a glass substrate or a transparent resin film is preferably used.

透明性樹脂フィルムとしては、例えば、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−ビニルアルコール共重合体、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリ塩化ビニル、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール、ナイロン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリサルホン、ポリエーテルサルフォン、テトラフルオロエチレン−パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体、ポリビニルフルオライド、テトラフルオロエチレン−エチレン共重合体、テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロピレン共重合体、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリビニリデンフルオライド、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリイミド、ポリエーテルイミド、ポリイミド、ポリプロピレン等 The transparent resin film, e.g., polyethylene, ethylene - vinyl acetate copolymer, ethylene - vinyl alcohol copolymer, polypropylene, polystyrene, polymethyl methacrylate, polyvinyl chloride, polyvinyl alcohol, polyvinyl butyral, nylon, polyether ether ketone, polysulfone, polyether sulfone, tetrafluoroethylene - perfluoroalkyl vinyl ether copolymer, polyvinyl fluoride, tetrafluoroethylene - ethylene copolymer, tetrafluoroethylene - hexafluoropropylene copolymer, polychlorotrifluoroethylene , polyvinylidene fluoride, polyester, polycarbonate, polyurethane, polyimide, polyetherimide, polyimide, polypropylene 挙げられる。 And the like.

本発明の有機EL素子は、温度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のために、素子の表面に保護層を設けるか、又はシリコンオイル、樹脂等により素子全体を保護してもよい。 The organic EL device of the present invention, the temperature, humidity, in order to improve humidity and ambient atmosphere, or a protective layer on the surface of the device, or silicone oil, may protect the entire device by a resin or the like.

又、有機EL素子の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法、又はスピンコーティング、ディッピング、フローコーティング等の湿式成膜法のいずれかを適用することができる。 Further, formation of each layer of the organic EL device, vacuum deposition, sputtering, plasma, dry film forming method such as ion plating, or spin coating, dipping, and applying any of the wet film-forming method such as flow coating it can. 各層の膜厚は特に制限されないが、好ましくは0.1nm〜10μm、更に好ましくは0.5nm〜0.2μmである。 Film thickness of each layer is not particularly limited, preferably 0.1Nm~10myuemu, more preferably 0.5Nm~0.2Myuemu.

湿式成膜法の場合、各層に使用する材料をエタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、クロロベンゼン、イオン交換水等の溶媒に溶解又は分散させたものを用いて、薄膜を調製(成膜)することが出来る。 For wet film forming method, using ethanol materials used in each layer, chloroform, tetrahydrofuran, dioxane, toluene, chlorobenzene, and which is dissolved or dispersed in a solvent such as ion-exchange water, to a thin film prepared (film formation) it can be.

以下に実施例を挙げて、更に本発明を具体的に説明するが、本発明の範囲はこれらに限定されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, a detailed explanation of the present invention further, the scope of the present invention is not limited thereto.

参考例1(4−ベンジルピリジン−N−オキシドの合成) Reference Example 1 (Synthesis of 4-benzyl pyridine -N- oxide)
攪拌装置、還流冷却器及び温度計を備えた500mlのガラス製四つ口フラスコに、クロロホルム300mlを加え、冷却した。 A stirring device, a four-necked glass flask 500ml equipped with a reflux condenser and a thermometer, chloroform 300ml was added and cooled. 次いで、65質量%m−クロロ過安息香酸26.5g(100mmol)を加えた後、4−ベンジルピリジン16.9g(100mmol)をクロロホルム100mlに溶解した溶液を、液温を0〜10℃に維持しながら滴下した。 Then, sustain after addition of 65 wt% m-chloroperbenzoic acid 26.5 g (100 mmol), 4-benzyl pyridine 16.9g of (100 mmol) the solution in chloroform 100 ml, the liquid temperature to 0 ° C. It was added dropwise with. 滴下終了後、攪拌しながら0〜10℃で1時間反応させた後、15〜20℃で24時間反応させた。 After completion of the dropwise addition, it was allowed to react for 1 hour with stirring at 0 ° C., allowed to 24 hours at 15 to 20 ° C.. 反応終了後、反応溶液を、1mol/l水酸化ナトリウム水溶液100mlで3回、飽和食塩水1回で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。 After completion of the reaction, the reaction solution, 3 times with 1 mol / l sodium hydroxide aqueous solution 100 ml, washed with saturated brine once, dried over magnesium sulfate. 濾過後、得られた濾液を減圧下で濃縮し、粘性のある淡黄色液体として、4−ベンジルピリジン−N−オキシド16gを得た(単離収率;86%)。 After filtration, the resulting filtrate was concentrated under reduced pressure to a pale yellow viscous liquid, was obtained 4-benzyl pyridine -N- oxide 16g (Isolation yield: 86%).

参考例2(2−クロロ−4−ベンジルピリジンの合成) Reference Example 2 (Synthesis of 2-chloro-4-benzyl pyridine)
攪拌装置、還流冷却器及び温度計を備えた1000mlのガラス製三つ口フラスコに、オキシ塩化リン0.19L(2.0mol)を加え、参考例1と同様な方法で合成した4−ベンジルピリジン−N−オキシド16g(86mmol)を滴下した。 Stirrer, glass three-necked flask 1000ml equipped with a reflux condenser and a thermometer, phosphorus oxychloride 0.19L a (2.0 mol) was added, the synthesized 4-benzyl pyridine in the same manner as in Reference Example 1 METHOD -N- oxide was added dropwise 16g (86mmol). 滴下終了後、攪拌しながら100〜110℃で24時間反応させた。 After completion of the dropwise addition, with stirring at 100 to 110 ° C. and reacted for 24 hours. 反応終了後、反応液を水中に添加した後(過剰のオキシ塩化リンを分解処理)、炭酸水素ナトリウムを加えてクロロホルムで抽出した。 After completion of the reaction, the reaction liquid was added into water (decompose excess phosphorus oxychloride treated), and extracted with chloroform by adding sodium hydrogen carbonate. 抽出液を水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。 The extract was washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate. 濾過後、濾液を減圧下で濃縮した後、濃縮物をシリカゲルクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン/酢酸エチル(容量比;400/20))で精製し、褐色液体として、2−クロロ−4−ベンジルピリジン1.2gを得た(単離収率:5%)。 After filtration, the filtrate was concentrated under reduced pressure, the concentrate was purified by silica gel chromatography (developing solvent: hexane / ethyl acetate (volume ratio: 400/20)) to give, as a brown liquid, 2-chloro-4-benzyl pyridine 1.2 g (isolated yield: 5%).

参考例3(2−(2',6'−ジフルオロピリジン−3−イル)−4−ベンジルピリジンの合成) Reference Example 3 (2- (2 ', 6'-Synthesis of difluoro-3-yl) -4-benzyl pyridine)
攪拌装置、還流冷却器及び温度計を備えた100mlのガラス製四つ口フラスコに、実施例2と同様な方法で合成した2−クロロ−4−ベンジルピリジン1.2g(5.9mmol)、2、6−ジフルオロ−3−ピリジルボロン酸0.9g(5.8mmol)、1.35mol/lリン酸カリウム水溶液18ml(25mmol)及びジオキサン60mlを加え、窒素を1時間通気した。 Stirrer, reflux condenser and glass four-necked flask 100ml equipped with a thermometer, were synthesized in the same manner as in Example 2 2-Chloro-4-benzyl-pyridine 1.2 g (5.9 mmol), 2 , 6-difluoro-3-pyridyl boronic acid 0.9g (5.8mmol), 1.35mol / l potassium phosphate aqueous solution 18 ml (25 mmol) and dioxane 60ml was added and 1 hour nitrogen purge. 次いで、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム(0)0.4g(0.4mmol)及びトリシクロヘキシルホスフィン0.3g(1.1mmol)を加え、攪拌しながら80〜90℃で8時間反応させた。 Then, tris dibenzylideneacetone dipalladium (0) 0.4 g of (0.4 mmol) and tricyclohexylphosphine 0.3 g (1.1 mmol) was added and allowed to stir for 8 hours at 80-90 ° C. While the reaction. 次いで、2、4−ジフルオロ−3−ピリジルフェニルボロン酸0.5g(5.9mmol)を追加し、攪拌しながら80〜90℃で24時間反応させた。 Then, add the 2,4-difluoro-3-pyridyl boronic acid 0.5 g (5.9 mmol), was stirred while the reaction at 80-90 ° C. 24 hours. 反応終了後、反応液を室温まで冷却した後、減圧下で濃縮した。 After completion of the reaction, the reaction solution was cooled to room temperature and concentrated in vacuo. 濃縮物に水と酢酸エチルを加えて抽出し、得られた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。 The concentrate was extracted by adding water and ethyl acetate, after washing the resulting organic layer with saturated aqueous sodium chloride solution, dried over anhydrous sodium sulfate. 濾過後、濾液を減圧下で濃縮し、濃縮物をシリカゲルクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン/酢酸エチル(容量比;400/20→380/20→350/50)で精製し、淡褐色液体として、2−(2',6'−ジフルオロピリジン−3−イル)−4−ベンジルピリジン0.5gを得た(単離収率:63%)。 After filtration, the filtrate was concentrated under reduced pressure, the concentrate was purified by silica gel chromatography (developing solvent: hexane / ethyl acetate (volume ratio; purified on 400/20 → 380/20 → 350/50), as a pale brown liquid, 2- (2 ', 6'-difluoro-3-yl) -4-benzyl-pyridine 0.5 g (isolated yield: 63%).

なお、2−(2',6'−ジフルオロピリジン−3−イル)−4−ベンジルピリジンの物性値は以下の通りであった。 Incidentally, 2- (2 ', 6'-difluoro-3-yl) were as follows in the physical properties of 4-benzyl pyridine.

H−NMR(CDCl3、δ(ppm));8.70〜8.56(2H,m)、7.68(1H,m)、7.40〜7.18(5H,m)、7.10(1H,m)、6.94(1H,m)、4.10(2H,s) 1 H-NMR (CDCl3, δ (ppm)); 8.70~8.56 (2H, m), 7.68 (1H, m), 7.40~7.18 (5H, m), 7. 10 (1H, m), 6.94 (1H, m), 4.10 (2H, s)

参考例4(ジ−μ−クロロテトラキス−[2',6'−ジフルオロ−4−ベンジル[2、3'−ビピリジン]−4'−イル−κC4'、κN1]ジイリジウムの合成) Reference Example 4 (di -μ- chloro tetrakis - [2 ', 6'-difluoro-4-benzyl [2,3'-bipyridine] -4'-yl -κC4', κN1] diiridium synthesis)
攪拌装置、還流冷却器及び温度計を備えた50mlのガラス製四つ口フラスコに、参考例9と同様な方法で合成した2−(2',6'−ジフルオロピリジン−3−イル)−4−ベンジルピリジン0.5g(1.8mmol)及び2−エトキシエタノール15mlを加え、窒素を1時間通気した。 A stirring device, a four-necked glass flask 50ml equipped with a reflux condenser and a thermometer, were synthesized in a manner similar to Reference Example 9 Method 2 (2 ', 6'-difluoro-3-yl) -4 - benzyl pyridine 0.5 g (1.8 mmol) and 2-ethoxyethanol 15ml was added and 1 hour nitrogen purge. 次いで、三塩化イリジウム三水和物0.2g(0.7mmol)を加え、攪拌しながら120〜130℃で22時間反応させた。 Then, iridium trichloride trihydrate 0.2g of (0.7 mmol) was added and allowed to stir while 22 hours at 120 to 130 ° C.. 反応終了後、反応液を室温まで冷却し、水15mlを添加した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加した。 After completion of the reaction, the reaction solution was cooled to room temperature, after addition of water 15 ml, was added a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate. 濾過後、得られた濾物を乾燥させ、ジ−μ−クロロテトラキス−[2',6'−ジフルオロ−4−ベンジル[2、3'−ビピリジン]−4'−イル−κC4'、κN1]ジイリジウム0.4gを得た(単離収率:57%)。 After filtration and drying the obtained filtrate, di -μ- chloro tetrakis - [2 ', 6'-difluoro-4-benzyl [2,3'-bipyridine] -4'-yl -κC4', κN1] to obtain diiridium 0.4 g (isolated yield: 57%).

実施例1(テトラキス(2',6'−ジフルオロ−5−ベンジル−2,3'−ビピリジナト)(μ−ジメチルオキサミデート)ジイリジウム(III),略称;[Ir(dfpyBnpy) DMO] )の合成 アルゴン雰囲気下、攪拌装置を備えた30mlシュレンク管に、N,N'−ジメチルオキサミド8.1mg(0.07mmol)、tert−ブトキシカリウム(t−BuOK(85質量%品))19mg(0.15mmol)、テトラヒドロフラン7mlを加え、1時間室温で攪拌した後、ジ−μ−クロロテトラキス(2',6'−ジフルオロ−4−ベンジル−2、3'−ビピリジナト)ジイリジウム(III)111mg(0.07mmol)を加え、室温で攪拌し16時間反応させた。 Example 1 (tetrakis (2 ', 6'-difluoro-5-benzyl-2,3' Bipirijinato) (.mu.-dimethyl polyoxamide Romance) diiridium (III), abbreviation; [Ir (dfpyBnpy) 2 DMO ] 2 under argon atmosphere), in 30ml Schlenk tube equipped with a stirrer, N, N'-dimethyl oxamide 8.1 mg (0.07 mmol), tert-butoxy potassium (t-BuOK (85 wt% product)) 19 mg (0.15 mmol), tetrahydrofuran 7ml, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour, di -μ- chloro tetrakis (2 ', 6'-difluoro-4-benzyl-2,3' Bipirijinato) diiridium (III) 111mg of (0.07 mmol) was added and reacted stirred at room temperature for 16 hours. 反応後、テトラヒドロフランを減圧留去し、得られた残留物に塩化メチレンを加え、不溶物を濾別した。 After the reaction, was distilled off under reduced pressure and tetrahydrofuran, the resulting residue in methylene chloride was added, and insoluble matters were filtered off. 濾液を減圧下で濃縮し、得られた反応粗生成物をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:塩化メチレン/酢酸エチル、容量比;20/1)によって精製した後、エタノールで洗浄し、黄色固体である目的物を47mg得た。 The filtrate was concentrated under reduced pressure, column reaction crude product obtained on silica gel chromatography (developing solvent: methylene chloride / ethyl acetate, volume ratio: 20/1) was purified by washing with ethanol, the desired product as a yellow solid was obtained 47 mg. (収率;41%) (Yield: 41%)
得られた目的物は少なくとも3種類の異性体混合物で、その生成比は異性体1(主生成物):異性体2:異性体3=33:27:20と考えられた。 In the obtained object at least three isomeric mixture, the product ratio isomer 1 (main product): isomer 2: isomer 3 = 33: 27: was considered 20.

なお、(テトラキス(2',6'−ジフルオロ−4−ベンジル−2,3'−ビピリジナト)(μ−ジメチルオキサミデート)ジイリジウム(III)は、以下の物性値で示される新規な化合物であった。 Incidentally, (tetrakis (2 ', 6'-difluoro-4-benzyl-2,3' Bipirijinato) (.mu.-dimethyl polyoxamide Romance) diiridium (III) is a novel compound represented by the following physical properties there were.

H−NMR(400MHz,CD Cl )δ:8.13−7.79(m,8H),7.45−7.27(m,20H),7.14−6.66(m,4H),5.66−5.57(m,4H),4.24−4.14(m,8H),2.52−2.45(m,6H) 1 H-NMR (400MHz, CD 2 Cl 2) δ: 8.13-7.79 (m, 8H), 7.45-7.27 (m, 20H), 7.14-6.66 (m, 4H), 5.66-5.57 (m, 4H), 4.24-4.14 (m, 8H), 2.52-2.45 (m, 6H)
FAB−MS(M/Z):1624(M+H) FAB-MS (M / Z) : 1624 (M + H) +

実施例2(本発明のイリジウム錯体を含む有機EL素子の製造) Example 2 (production of organic EL element including the iridium complex of the present invention)
イーエッチシー製インジウムスズ酸化物(以下、ITOと略す)被膜付きガラスを透明電極基板として用い、アルバック機工製真空蒸着装置を使用して、同基板上に5×10 −4 Pa以下の真空度で、順次、次のようにホール輸送層3、発光層4、電子輸送層5、電子注入層6、アルミニウム電極7を真空蒸着により成膜して有機EL素子を作製した。 E. etch Sea made of indium tin oxide (hereinafter, abbreviated as ITO) using a coated glass as the transparent electrode substrate, using a ULVAC KIKO steel vacuum deposition apparatus, 5 × 10 -4 Pa or less in vacuum degree on the same substrate in sequentially, a hole transport layer 3, as follows, the light emitting layer 4, electron transporting layer 5, an electron injection layer 6 and the aluminum electrode 7 is deposited by vacuum deposition to prepare an organic EL device.

なお、真空蒸着は、基板に対向して置かれた坩堝に原料を仕込み、坩堝ごと原料を加熱することによって行った。 The vacuum deposition is charged with raw material in a crucible placed opposite the substrate, it was carried out by heating the crucible by material.

前記基板上に、ホール輸送材料であるp,p'−[N,N'−テトラ(p−トルイル)ジアニリノ−o,o'−ビフェニル](以下、3DTAPBPと略す)を膜厚60nmで成膜し、ホール輸送層3を形成した後、発光層4として3,5−ビス(3−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル)ピリジン)(以下、35DCzPPyと略す):二核イリジウム錯体(1)(実施例2と同様な方法で合成)=95:5を膜厚40nmで成膜した。 On the substrate, p, p 'is a hole transport material - [N, N'-tetra (p- tolyl) dianilino -o, o'-biphenyl] (hereinafter, referred to as 3DTAPBP) formed in the thickness 60nm and, after forming the hole transport layer 3, as a light-emitting layer 4 3,5-bis (3- (9H-carbazol-9-yl) phenyl) pyridine) (hereinafter, abbreviated as 35DCzPPy): binuclear iridium complex (1 ) (synthesized in the same manner as in example 2) = 95: 5 was deposited in a thickness of 40 nm. 次いで、3−(4−ビフェニルイル)−4−フェニル−5−t−ブチルフェニル−1,2,4−トリアゾール(以下、TAZと略す)を膜厚40nmで成膜し、電子輸送層5を形成した。 Then, 3- (4-biphenylyl) -4-phenyl -5-t-butylphenyl-1,2,4-triazole (hereinafter abbreviated as TAZ) was deposited in a thickness of 40nm, and an electron transport layer 5 the formed. 更に電子輸送層の上に、フッ化リチウム(以下、LiFと略す)を膜厚0.5nmで成膜し、電子注入層6を形成した。 Further on the electron transport layer, lithium fluoride (hereinafter abbreviated as LiF) was deposited in a thickness of 0.5 nm, to form an electron injection layer 6. その上にアルミニウム(Al)を膜厚100nmで成膜し、電極7を形成した。 Aluminum (Al) was deposited at a thickness of 100nm thereon, to form an electrode 7.

本素子の層構成を簡略化して示すと、 When the layer structure of the present device is shown in a simplified manner,
陽極2: ITO(130nm) Anode 2: ITO (130nm)
ホール輸送層3: 3DTAPBP(60nm) The hole transport layer 3: 3DTAPBP (60nm)
発光層4: 35DCzPPy:二核イリジウム錯体(1)(40nm、95/5) Emitting layer 4: 35DCzPPy: binuclear iridium complex (1) (40nm, 95/5)
電子輸送層5: TAZ(40nm) The electron transport layer 5: TAZ (40nm)
電子注入層6: LiF(0.5nm) The electron injection layer 6: LiF (0.5nm)
陰極7: Al(100nm) Cathode 7: Al (100nm)
である。 It is.

前記素子のITO電極2を正極、Al電極7を負極として通電し、電極間電圧を上げていくと、+7V付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の水青色発光を開始し、+13Vにおいて3287cd/m で発光した。 The ITO electrode 2 of the device cathode, is energized the Al electrode 7 as a negative electrode, the gradually increasing the inter-electrode voltage, + 7V around the device starts water blue light emission to the extent that evident to the naked eye, 3287Cd in + 13V / in the light-m 2. 電流効率は+13Vで4.77cd/Aであった。 Current efficiency was 4.77cd / A at + 13V.

この素子の発光色を、プレサイスゲージ社製有機EL評価装置EL1003を用いて測定した。 The luminescent color of the device was measured using a Precise Gauge Co. organic EL evaluation apparatus EL1003. 電極間電圧+17Vにおいて得られたスペクトルより、JIS Z8701によって求めた色度座標の値はx=0.194,y=0.317であった(CIE(国際照明委員会)表色系より)。 Than spectrum obtained in the inter-electrode voltage + 17 V, the value of the chromaticity coordinates obtained by JIS Z8701 is x = 0.194, was y = 0.317 (CIE (the International Commission on Illumination) color system).

比較例1(特許文献3のイリジウム錯体を含む有機EL素子の製造) Comparative Example 1 (production of organic EL element including the iridium complex of Patent Document 3)
二核イリジウム錯体(1)をテトラキス(2',6'−ジフルオロ−2,3'−ビピリジナト)(μ−ジメチルオキサミデート)ジイリジウム(III)に変更した以外は実施例2と同様にして有機EL素子を作製した。 Binuclear iridium complex (1) Tetrakis (2 ', 6'-difluoro-2,3' Bipirijinato) (.mu.-dimethyl polyoxamide date) was changed to di iridium (III) in the same manner as in Example 2 the organic EL device was fabricated.

前記素子のITO電極2を正極、Al電極7を負極として通電し、電極間電圧を上げていくと、+7V付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の水青色発光を開始し、+13Vにおいて2056cd/m で発光した。 The ITO electrode 2 of the device cathode, is energized the Al electrode 7 as a negative electrode, the gradually increasing the inter-electrode voltage, + 7V around the device starts water blue light emission to the extent that evident to the naked eye, 2056Cd in + 13V / in the light-m 2. 電流効率は+13Vで2.68cd/Aであった。 Current efficiency was 2.68cd / A at + 13V.
この素子の発光色を、プレサイスゲージ社製有機EL評価装置EL1003を用いて測定した。 The luminescent color of the device was measured using a Precise Gauge Co. organic EL evaluation apparatus EL1003. 電極間電圧+17Vにおいて得られたスペクトルより、JIS Z8701によって求めた色度座標の値はx=0.161,y=0.264であった(CIE(国際照明委員会)表色系より)。 Than spectrum obtained in the inter-electrode voltage + 17 V, the value of the chromaticity coordinates obtained by JIS Z8701 is x = 0.161, was y = 0.264 (CIE (the International Commission on Illumination) color system).

本発明により、最大輝度、電流効率などが良好な二核イリジウム錯体を発光層に含む有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。 The present invention makes it possible to maximum brightness, such as current efficiency to provide an organic electroluminescent device including a good binuclear iridium complex in the light-emitting layer.

1. 1. 硝子基板2. Glass substrate 2. ITO透明電極3. ITO transparent electrode 3. ホール輸送層4. The hole transport layer 4. 発光層5. The light-emitting layer 5. 電子輸送層6. An electron transport layer 6. 電子注入層7. The electron injection layer 7. アルミニウム電極 Aluminum electrode

Claims (6)

  1. 一対の電極間に単層又は多層の有機化合物層を有する有機エレクトロニクスルミネッセンス素子であって、一般式(1a)及び(1b)からなる群より選ばれる少なくとも1種の二核イリジウム錯体を発光層に含む有機エレクトロルミネッセンス素子。 An organic electronic luminescent element having a monolayer or multilayer of organic compound layer between a pair of electrodes, at least one binuclear iridium complex selected from the group consisting of the general formulas (1a) and (1b) to the light-emitting layer An organic electroluminescent device comprising.
    (式中、Arは炭素原子数1〜20のアリール基、ZはCH又はN、Rは炭素原子数1〜4のアルキル基を示す。) (Wherein, Ar represents an aryl group having a carbon number of 1 to 20, Z is CH or N, R represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.)
  2. 請求項1記載の素子が、バッファ層、ホール注入層、ホール輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層を含む請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The device of claim 1, wherein the buffer layer, a hole injection layer, a hole transport layer, light emitting layer, an electron transport layer, an organic electroluminescent device according to claim 1, further comprising an electron injection layer.
  3. 発光層に、更に、3,5−ビス(3−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル)ピリジン)を含む請求項1〜2のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 A light emitting layer, further, 3,5-bis organic electroluminescent device according to any one of claims 1-2 comprising (3- (9H-carbazol-9-yl) phenyl) pyridine).
  4. 発光層における二核イリジウム錯体と3,5−ビス(3−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル)ピリジン)との含有率が、20:80〜5:95%である請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 And binuclear iridium complex in the light emitting layer of 3,5-bis (3- (9H-carbazol-9-yl) phenyl) pyridine) and content is, 20: 80 to 5: Claims 1 to 3 is 95% the organic electroluminescent device according to any one of.
  5. 一般式(1) The general formula (1)
    (式中、Arはアリール基又はヘテロアリール基、ZはCH又はN、Rは炭素原子数1〜4のアルキル基を示す。) (Wherein, Ar represents an aryl or heteroaryl group, Z is CH or N, R represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.)
    で示される二核イリジウム錯体。 In binuclear iridium complex represented.
  6. 有機エレクトロルミネッセンス素子における、請求項5記載の二核イリジウム錯体の使用。 In the organic electroluminescent device, the use of binuclear iridium complex according to claim 5, wherein.
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