JP2014129326A - ナノエマルション粒子を含む組成物及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)脂溶性有効成分0.001〜1.0W/V%、(B)非イオン性界面活性剤、及び(C)無機塩、有機酸、有機酸塩、アミノ酸、アミノ酸塩、塩基性薬物及びその塩から選ばれる1種以上を含有する組成物であって、
上記(B)成分が、
(B−I)ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油及び/又はポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルであって、(A):(B−I)で表される質量比が1:0.4〜10である、又は(B−II)ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンコポリマーであって、(A):(B−II)で表される質量比が1:0.8〜24である
ナノエマルション粒子を含む組成物。
【選択図】図1
Description
[1].(A)脂溶性有効成分0.001〜1.0W/V%、(B)非イオン性界面活性剤、及び(C)無機塩類、有機酸、有機酸塩、アミノ酸、アミノ酸塩、塩基性薬物及びその塩から選ばれる1種以上を含有する組成物であって、
上記(B)成分が、
(B−I)ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油及び/又はポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルであって、(A):(B−I)で表される質量比が1:0.4〜10、又は(B−II)ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンコポリマーであって、(A):(B−II)で表される質量比が1:0.8〜24であり、
上記(A)及び(B)成分を含む油相を、75〜90℃の水相に添加して撹拌して得られ、上記(A)及び(B)成分を構成成分として含有するナノエマルション粒子を含む組成物。
[2].(A)脂溶性有効成分0.001〜1.0W/V%、(B)非イオン性界面活性剤、及び(C)無機塩、有機酸、有機酸塩、アミノ酸、アミノ酸塩、塩基性薬物及びその塩から選ばれる1種以上を含有する組成物であって、
上記(B)成分が、
(B−I)ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油及び/又はポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルであって、(A):(B−I)で表される質量比が1:0.4〜10、又は(B−II)ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンコポリマーであって、(A):(B−II)で表される質量比が1:0.8〜24であり、上記(A)及び(B)成分を構成成分として含有するナノエマルション粒子を含み、(A)成分フリー非イオン界面活性剤の割合が、(B)成分総量の44質量%未満であることを特徴とする組成物。
[3].(C)成分が、塩化カリウム、リン酸水素二ナトリウム、リン酸水素ナトリウム、塩化カルシウム、炭酸水素ナトリウム及び炭酸ナトリウム、クエン酸及びクエン酸ナトリウム、グルタミン酸、グルタミン酸ナトリウム、アスパラギン酸カリウム、アスパラギン酸マグネシウム、タウリン及びイプシロンアミノカプロン酸、ならびにピリドキシン塩酸塩、塩酸テトラヒドロゾリン、ベルベリン塩化物及びリゾチーム塩酸塩から選ばれる1種以上である[1]又は[2]記載の組成物。
[4].粘膜外用剤である[1]〜[3]のいずれかに記載の組成物。
[5].(A)脂溶性有効成分0.001〜1.0W/V%と、(B)非イオン性界面活性剤とを含む油相を、75〜90℃の水相に添加して撹拌する工程を含み、上記(B)成分が、
(B−I)ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油及び/又はポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルであって、(A):(B−I)で表される質量比が1:0.4〜10、又は(B−II)ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンコポリマーであって、(A):(B−II)で表される質量比が0.8〜24である、[1]又は[2]記載の組成物の製造方法。
上記(B)成分が、
(B−I)ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油及び/又はポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルであって、(A):(B−I)で表される質量比が1:0.4〜10である、又は(B−II)ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンコポリマーであって、(A):(B−II)で表される質量比が1:0.8〜24であり、
上記(A)及び(B)成分を含む油相を、75〜90℃の水相に添加して撹拌して得られ、上記(A)及び(B)成分を構成成分として含有するナノエマルション粒子を含む組成物である。
脂溶性有効成分としては特に限定されないが、以下のようなものが含まれ、1種単独で又は2種以上を適宜組み合わせて用いることができる。
ビタミンA
ビタミンAとしては、ビタミンAそれ自体の他に、ビタミンA油等のビタミンA含有混合物、ビタミンA脂肪酸エステル等のビタミンA誘導体等が挙げられる。具体的には、レチノールパルミチン酸エステル、レチノール酢酸エステル、レチノール、レチノイン酸、レチノイド等が挙げられる。中でも、レチノールパルミチン酸エステル、レチノール酢酸エステル、レチノイン酸が好ましい。レチノールパルミチン酸エステルは、通常100万〜180万国際単位(以下、I.U.と略記する)のものが市販されており、具体的には、DSMニュートリションジャパン(株)製レチノールパルミチン酸エステル(174万I.U.)等が挙げられる。
酢酸トコフェロール(酢酸dl−α−トコフェロール、酢酸d−α−トコフェロール(ビタミンE))、ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、ノルジヒドログアヤレチック酸等の抗酸化剤。
ビタミンD、ビタミンK等のビタミン類、デキサメタゾン、ベタメタゾン、プレドニゾロン等のステロイド系抗炎症剤、シクロスポリン、タクロリムス、パクリタキセル等の免疫抑制剤、クラリスロマイシン、オフロキサシン等の抗菌剤、クロラムフェニコール、アシクロビル等の抗ウイルス剤、ジフェンヒドラミン、ケトプロフェン、サリチル酸グリコール、インドメタシン、アンレキサノクス、ベクロメタゾンプロピオン酸エステル、モメタゾンフランカルボン酸エステル、フルチカゾンフランカルボン酸エステル等の抗炎症剤、エピネフリン等の血管収縮剤、リドカイン等の局所麻酔剤。
ヒマシ油、ゴマ油等のグリセリド、流動パラフィン、ゲル化炭化水素、ラノリン等。
本発明で用いる非イオン界面活性剤としては、(B−I)ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油及び/又はポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、(B−II)ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンコポリマーが挙げられる。
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油としては、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油60(ポリオキシエチレン(60)硬化ヒマシ油)、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油40(ポリオキシエチレン(40)硬化ヒマシ油)、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルとしては、モノラウリン酸POE(20)ソルビタン(ポリソルベート20)、モノパルミチン酸POE(20)ソルビタン(ポリソルベート40)、モノステアリン酸POE(20)ソルビタン(ポリソルベート60)、トリステアリン酸POE(20)ソルビタン(ポリソルベート65)、モノオレイン酸POE(20)ソルビタン(ポリソルベート80)が挙げられ、1種単独で又は2種以上を適宜組み合わせて用いることができる。中でも、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油60(ポリオキシエチレン(60)硬化ヒマシ油)、モノオレイン酸POE(20)ソルビタン(ポリソルベート80)が好ましい。
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンコポリマーとしては、ポリオキシエチレン(200)ポリオキシプロピレン(70)グリコール、ポリオキシエチレン(120)ポリオキシプロピレン(40)グリコール、ポリオキシエチレン(160)ポリオキシプロピレン(30)グリコール、ポリオキシエチレン(42)ポリオキシプロピレン(67)グリコール、ポリオキシエチレン(54)ポリオキシプロピレン(39)グリコール、ポリオキシエチレン(20)ポリオキシプロピレン(20)グリコールが挙げられ、1種単独で又は2種以上を適宜組み合わせて用いることができる。中でも、ポリオキシエチレン(200)ポリオキシプロピレン(70)グリコールが好ましい。
(B−II)の場合は、(A):(B−II)で表される質量比が1:0.8〜24であり、1:0.8〜20が好ましい。
I−(1):HCO−VA低濃度
(A−1)ビタミンA0.003W/V%以上0.015W/V%未満
(B−I)ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油及びポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルから選ばれる非イオン界面活性剤を、(A−1):(B−I)で表される質量比で1:3.0〜10、1:3.0〜10.0がより好ましい。
I−(2)−1:HCO−VA中濃度
(A−1)ビタミンA0.015〜0.05W/V%、
(B−I)ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油及びポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルから選ばれる非イオン界面活性剤を、(A−1):(B−I)で表される質量比で1:1.6〜7.0であり、ビタミンAの吸着の点では1.6〜3未満が好ましく、組成物の透明性の点からは3〜7が好ましく、3.0〜7.0がより好ましい。
I−(3):HCO−VA高濃度
(A−1)ビタミンA0.05W/V%を超え0.3W/V%以下
(B−I)ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油及びポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルから選ばれる非イオン界面活性剤を、(A−1):(B−I)で表される質量比で1:1.6〜5.0
II−(1):EOPO−VA低濃度
(A−1)ビタミンA0.003〜0.025W/V%
(B−II)ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンコポリマーを、(A−1):(B−II)で表される質量比で1:11〜24
II−(2):EOPO−VA高濃度
(A−1)ビタミンA0.025を超え0.085W/V%以下
(B−II)ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンコポリマーを、(A−1):(B−II)で表される質量比で1:8〜13、1:8.0〜13がより好ましい。
(C)成分を配合することにより、粘膜への脂溶性有効成分の吸着がより高められ、特にビタミンAの場合に角膜への吸着効果が顕著である。(C)成分としては、具体的に、塩化カリウム、リン酸水素二ナトリウム、リン酸水素ナトリウム、塩化カルシウム、炭酸水素ナトリウム及び炭酸ナトリウム等の無機塩、クエン酸及びクエン酸ナトリウム等の有機酸及び有機酸塩、グルタミン酸、グルタミン酸ナトリウム、アスパラギン酸カリウム、アスパラギン酸マグネシウム、タウリン及びイプシロンアミノカプロン酸等のアミノ酸、アミノ酸塩、ピリドキシン塩酸塩、塩酸テトラヒドロゾリン、ベルベリン塩化物及びリゾチーム塩酸塩等の塩基性薬物及びその塩が挙げられ、1種単独で又は2種以上を適宜組み合わせて用いることができる。
消炎・収斂剤であれば、例えば、0.0001〜10W/V%、好ましくは0.0001〜5W/V%である。
抗ヒスタミン剤であれば、例えば、0.0001〜10W/V%、好ましくは0.001〜5W/V%である。
水溶性ビタミンであれば、0.0001〜1W/V%、好ましくは、0.0001〜0.5W/V%である。
サルファ剤、殺菌剤であれば、例えば、0.00001〜10W/V%、好ましくは、0.0001〜10W/V%である。
抗アレルギー剤であれば、例えば、0.0001〜10W/V%、好ましくは0.001〜5W/V%である。
局所麻酔剤、散瞳剤、白内障治療剤であれば、例えば、0.001〜1W/V%、好ましくは0.005〜1W/V%である。
・「ナノエマルション粒子」とは、エマルション粒子内に(A)脂溶性有効成分を含有するナノエマルション粒子であり、上記(A)及び(B)成分を必須構成成分とする。ナノエマルション粒子の粒子径は、1nm以上500nm未満であり、10〜500nmが好ましく、10〜300nmがより好ましい。例えば、特に好ましい範囲は40nmを超え140nm以下である(特に(A)成分がビタミンAの場合)。粒子径が40nmを超えると、ナノエマルション粒子からの有効成分の放出性、例えば、点眼時等における角膜への有効成分の吸着性がより向上する。この点からは、下限は45nm以上、50nm以上、55nm以上が特に好ましい。一方、ナノエマルション粒子の粒子径を140nm以下とすることで、組成物の外観が透明のものを得ることができる。この点からは、115nm以下が好ましく、110nm以下がより好ましい。なお、本発明において粒子径とは散乱光強度から算出した粒度分布の平均径(メディアン径nm)を指す。粒子径は光散乱等の原理を応用した各種測定装置により、恒温槽を用い、25℃一定の温度条件のもと行う。
・「フリーミセル」とは、(A)脂溶性有効成分を含まない、界面活性剤会合体をいう。
・「遊離界面活性剤分子」とは、ミセル(会合体)を形成していない界面活性剤をいう。
つまり、試料を、それぞれRI(非イオン界面活性剤と脂溶性成分を検出)、UV(油性成分のみ検出)で検出し、その溶出時間とピーク面積により、「ナノエマルション粒子(RI+UV検出)」、「フリーミセル(RI検出)」及び「遊離界面活性剤分子(RI検出)」に分離し、その割合を算出することができる。試料中にこれらが全部含まれているとすれば、RIでは、(1)「ナノエマルション粒子」、(2)「フリーミセル」、(3)「遊離界面活性剤分子」の順でピークが現れ、UVでは、(1)のピークが現れる。詳細な条件は実施例で説明する。
表中に記載の水相温度で、下記製法で表中に記載の組成(W/V%(g/100mL))の粘膜用組成物(眼科用組成物)を得た。得られた組成物について下記評価を行った。結果を表中に併記する。
油相(A)成分及び(B)成分を、設定温度(50〜90℃)で加温し均一に混合し、設定温度で加温した水相(精製水)400mLにマグネティックスターラーを用いて撹拌しながら添加し、マグネティックスターラーを用いて滴下終了から10分間撹拌して得た。撹拌開始から撹拌終了までの油相添加後の水相温度は、油相添加前の水相温度と同じである。撹拌終了後、室温で冷却し、(C)成分、他の水相配合成分を必要に応じて加え全量が500mLとなるよう精製水を添加した。なお、表中では(A):(B)で表される質量比の(A)1に対する(B)の部分のみを、(B)/(A)として示す。
光散乱等の原理を応用した各種測定装置、動的光散乱式粒度分布計(LB−500、(株)堀場製作所)を用いて測定した。測定には恒温槽を用い、25℃一定の温度条件のもと行った。
製造直後の組成物について、日立分光光度計U−3310を用いて、波長600nmにおける透過率(%)を室温で測定した。
油性成分が分離したものを「×」、上記外観透過率(%)が80%未満を「△」、80%以上90%未満を「○」、90%以上を「◎」として判断した。
角膜表面とC8の疎水性度が近いことから、角膜に対するビタミンA吸着モデルとしてC8シリカゲルへのビタミンA吸着率を測定した。
(i)C8シリカゲルを水洗し、表面の汚れを除去し、乾燥した。
(ii)サンプル5mL中に精製水10mLを入れ混合し、そこから10mL分取した溶液にC8シリカゲル0.2gを分散させ、10分間撹拌した。
(iii)シリカゲルとサンプルをろ別し、ろ液中のビタミンA量と吸着させる前のサンプルのビタミンA量を高速液体クロマトグラフィー法により測定した。
(iv)得られたビタミンA量を比較し、ビタミンAの吸着率を算出した。
*C8シリカゲル:Phenomenex社製 SEPRATMバルク充てん剤 C8 (粒子径50μm、細孔径65Å)
ビタミンA吸着率と同様にC8シリカゲルを用いた試験を行った後、シリカゲルとサンプルをろ別し、ろ液中のビタミンE量と吸着させる前のビタミンE量を高速液体クロマトグラフィー法により測定した。得られたビタミンE量を比較し、ビタミンE吸着率を算出した。
[ビタミンAの安定性]
<ビタミンA残存率>
ビタミンA(レチノールパルミチン酸エステル)含量を、製造直後及び密封したアンプルにて70℃で1週間保存後(過酷試験)に測定した。測定は、高速液体クロマトグラフィー法を用いて行った。得られたレチノールパルミチン酸エステル含量から、下記式に基づき、レチノールパルミチン酸エステル残存率(%)を算出した。
[脂溶性有効成分フリー非イオン界面活性剤の割合(質量%)]
「脂溶性有効成分フリー非イオン界面活性剤」の割合を、Eluent gel permeation chromatography(以下、EGPC)を用いて測定した。
(i)各種濃度(0.0027質量%、0.08質量%、0.16質量%、0.3質量%、0.5質量%、1.0質量%、3.0質量%)の非イオン界面活性剤水溶液(ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油60(HCO))をEGPCにより測定し、活性剤濃度とRIピーク面積値の検量線を作成した。
(ii)EGPC測定条件
カラム:Superose 6 10/300 GL(10×300mm)
注入:100μL
溶出液:HCO水溶液(500ppm)
流量:0.5mL/min
温度:35℃
検出:RI、UV(280nm)
(iii)試料をEGPCにより解析し、非イオン界面活性剤と、油性成分(脂溶性有効成分)を、それぞれRI(非イオン界面活性剤と油性成分を検出)、UV(油性成分のみ検出)で同時に検出した。RIでは(1)「脂溶性有効成分含有ナノエマルション粒子」(2)「フリーミセル」、(3)「遊離界面活性剤分子」の順でピークが現れ、UVでは、(1)のピークが現れる。(1)以外のピーク(RI)を、「脂溶性有効成分フリー非イオン界面活性剤」として、(i)で求めた検量線よりRIピーク面積値から活性剤濃度を算出した。
Claims (5)
- (A)脂溶性有効成分0.001〜1.0W/V%、(B)非イオン性界面活性剤、及び(C)無機塩、有機酸、有機酸塩、アミノ酸、アミノ酸塩、塩基性薬物及びその塩から選ばれる1種以上を含有する組成物であって、
上記(B)成分が、
(B−I)ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油及び/又はポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルであって、(A):(B−I)で表される質量比が1:0.4〜10、又は(B−II)ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンコポリマーであって、(A):(B−II)で表される質量比が1:0.8〜24であり、
上記(A)及び(B)成分を含む油相を、75〜90℃の水相に添加して撹拌して得られ、上記(A)及び(B)成分を構成成分として含有するナノエマルション粒子を含む組成物。 - (A)脂溶性有効成分0.001〜1.0W/V%、(B)非イオン性界面活性剤、及び(C)無機塩、有機酸、有機酸塩、アミノ酸、アミノ酸塩、塩基性薬物及びその塩から選ばれる1種以上を含有する組成物であって、
上記(B)成分が、
(B−I)ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油及び/又はポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルであって、(A):(B−I)で表される質量比が1:0.4〜10、又は(B−II)ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンコポリマーであって、(A):(B−II)で表される質量比が1:0.8〜24であり、上記(A)及び(B)成分を構成成分として含有するナノエマルション粒子を含み、(A)成分フリー非イオン界面活性剤の割合が、(B)成分総量の44質量%未満であることを特徴とする組成物。 - (C)成分が、塩化カリウム、リン酸水素二ナトリウム、リン酸水素ナトリウム、塩化カルシウム、炭酸水素ナトリウム及び炭酸ナトリウム、クエン酸及びクエン酸ナトリウム、グルタミン酸、グルタミン酸ナトリウム、アスパラギン酸カリウム、アスパラギン酸マグネシウム、タウリン及びイプシロンアミノカプロン酸、ならびにピリドキシン塩酸塩、塩酸テトラヒドロゾリン、ベルベリン塩化物及びリゾチーム塩酸塩から選ばれる1種以上である請求項1又は2記載の組成物。
- 粘膜外用剤である請求項1〜3のいずれか1項記載の組成物。
- (A)脂溶性有効成分0.001〜1.0W/V%と、(B)非イオン性界面活性剤とを含む油相を、75〜90℃の水相に添加して撹拌する工程を含み、上記(B)成分が、
(B−I)ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油及び/又はポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルであって、(A):(B−I)で表される質量比が1:0.4〜10、又は(B−II)ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンコポリマーであって、(A):(B−II)で表される質量比が1:0.8〜24である、請求項1又は2記載の組成物の製造方法。
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