JP2013543530A5 - - Google Patents
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Description
［実施例１］
方法Ｂによる本発明のアセチル化：
一般式（１ａ）（式中、Ｒはメチル、Ｒ１はメトキシであり、Ｇ’は、３−（（２−アミノエチル）アミノ）プロピルであり、ａおよびｂは、油の粘度が１４１００ｍＰａｓであり、アミンの数が０．０３２ｍｍｏｌ／ｇであるように選択される。）の６００ｇのアミン油を、４０℃まで加熱し、１．９６ｇ（１９．２ｍｍｏｌ；アミン含量に関して等モル）の無水酢酸と混合し、次いで、４０℃で３０分間撹拌する。反応混合物を、２．８６ｇ（１９．２ｍｍｏｌ）のトリエタノールアミンと混合し、４０℃で３０分間撹拌し、次いで、室温まで冷却する。一般式（１）のアセチル化されたアミン油は、２２２００ｍＰａｓの粘度を有する。室温で８４日間の保存後、粘度は、２９８００ｍＰａｓまで増加した。
方法Ｂによる本発明のアセチル化：
一般式（１ａ）（式中、Ｒはメチル、Ｒ１はメトキシであり、Ｇ’は、３−（（２−アミノエチル）アミノ）プロピルであり、ａおよびｂは、油の粘度が１４１００ｍＰａｓであり、アミンの数が０．０３２ｍｍｏｌ／ｇであるように選択される。）の６００ｇのアミン油を、４０℃まで加熱し、１．９６ｇ（１９．２ｍｍｏｌ；アミン含量に関して等モル）の無水酢酸と混合し、次いで、４０℃で３０分間撹拌する。反応混合物を、２．８６ｇ（１９．２ｍｍｏｌ）のトリエタノールアミンと混合し、４０℃で３０分間撹拌し、次いで、室温まで冷却する。一般式（１）のアセチル化されたアミン油は、２２２００ｍＰａｓの粘度を有する。室温で８４日間の保存後、粘度は、２９８００ｍＰａｓまで増加した。
［実施例１ａ］
本発明によらないアセチル化：
一般式（１ａ）（式中、Ｒはメチル、Ｒ１はメトキシであり、Ｇ’は、３−（（２−アミノエチル）アミノ）プロピルであり、ａおよびｂは、油の粘度が１４１００ｍＰａｓであり、アミンの数が０．０３２ｍｍｏｌ／ｇであるように選択される。）の６００ｇのアミン油を、４０℃まで加熱し、１．９６ｇ（１９．２ｍｍｏｌ；アミン含量に関して等モル）の無水酢酸と混合し、次いで、４０℃で３０分間撹拌する。室温まで冷却後、アセチル化されたアミン油は、２４６００ｍＰａｓの粘度を有する。室温で８４日間の保存後、粘度は、１１７２００ｍＰａｓまで増加した。
本発明によらないアセチル化：
一般式（１ａ）（式中、Ｒはメチル、Ｒ１はメトキシであり、Ｇ’は、３−（（２−アミノエチル）アミノ）プロピルであり、ａおよびｂは、油の粘度が１４１００ｍＰａｓであり、アミンの数が０．０３２ｍｍｏｌ／ｇであるように選択される。）の６００ｇのアミン油を、４０℃まで加熱し、１．９６ｇ（１９．２ｍｍｏｌ；アミン含量に関して等モル）の無水酢酸と混合し、次いで、４０℃で３０分間撹拌する。室温まで冷却後、アセチル化されたアミン油は、２４６００ｍＰａｓの粘度を有する。室温で８４日間の保存後、粘度は、１１７２００ｍＰａｓまで増加した。
［実施例２］
方法Ａによる本発明のアセチル化：
乳化デバイス（ＰＣ−Ｌａｂｏｒｓｙｓｔｅｍ）に、５．２６重量％のイソトリデシルヘキサエトキシラート［商品名Ｉｍｂｅｎｔｉｎ−Ｔ／０６０（Ｋｏｌｂ社製）で市販］、５５．００重量％の一般式（１ａ）（式中、Ｒはメチル、Ｒ１はメトキシであり、Ｇ’は、３−（（２−アミノエチル）アミノ）プロピルであり、ａおよびｂは、油の粘度が１８０００ｍＰａｓであり、アミンの数が０．０２２ｍｍｏｌ／ｇであるように選択される。）のアミン油を充填する。０．１２％の無水酢酸を加え、反応混合物を１５分間撹拌する。次いで、３．４５重量％のセチルトリメチルアンモニウムクロリド［濃度２９％、商品名Ｇｅｎａｍｉｎ（登録商標）ＣＴＡＣ（Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）で市販］の水溶液、および６．００重量％の脱塩水を加え、プレエマルションを高い剪断下で調製し、全３０．１７重量％の脱塩水を少しずつ加えることによって希釈する。これによって、０．３３μｍの平均粒径を有する乳白色の安定したエマルションを得る。
方法Ａによる本発明のアセチル化：
乳化デバイス（ＰＣ−Ｌａｂｏｒｓｙｓｔｅｍ）に、５．２６重量％のイソトリデシルヘキサエトキシラート［商品名Ｉｍｂｅｎｔｉｎ−Ｔ／０６０（Ｋｏｌｂ社製）で市販］、５５．００重量％の一般式（１ａ）（式中、Ｒはメチル、Ｒ１はメトキシであり、Ｇ’は、３−（（２−アミノエチル）アミノ）プロピルであり、ａおよびｂは、油の粘度が１８０００ｍＰａｓであり、アミンの数が０．０２２ｍｍｏｌ／ｇであるように選択される。）のアミン油を充填する。０．１２％の無水酢酸を加え、反応混合物を１５分間撹拌する。次いで、３．４５重量％のセチルトリメチルアンモニウムクロリド［濃度２９％、商品名Ｇｅｎａｍｉｎ（登録商標）ＣＴＡＣ（Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）で市販］の水溶液、および６．００重量％の脱塩水を加え、プレエマルションを高い剪断下で調製し、全３０．１７重量％の脱塩水を少しずつ加えることによって希釈する。これによって、０．３３μｍの平均粒径を有する乳白色の安定したエマルションを得る。
［実施例３］
方法Ａによる本発明のアセチル化：
脱塩水に加えて、次に示す出発原料を使用したこと以外は、実施例２のアセチル化およびエマルションの調製を、本質的に反復する：３．４５重量％のイソトリデシルヘキサエトキシラート［商品名Ｉｍｂｅｎｔｉｎ−Ｔ／０６０（Ｋｏｌｂ社製）で市販］、５５．００重量％の一般式（１ａ）（式中、ＲおよびＲ１は、メチルであり、Ｇ’は、３−（（２−アミノエチル）アミノ）プロピルであり、ａおよびｂは、油の粘度が２５２６０ｍＰａｓであり、アミンの数が０．０２６ｍｍｏｌ／ｇであるように選択される。）のアミン油、０．１２重量％の無水酢酸、３．４５重量％のセチルトリメチルアンモニウムクロリド［濃度２９％、商品名Ｇｅｎａｍｉｎ（登録商標）ＣＴＡＣ（Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）で市販］の水溶液。これによって、０．２６μｍの平均粒径を有する乳白色の安定したエマルションを得る。
方法Ａによる本発明のアセチル化：
脱塩水に加えて、次に示す出発原料を使用したこと以外は、実施例２のアセチル化およびエマルションの調製を、本質的に反復する：３．４５重量％のイソトリデシルヘキサエトキシラート［商品名Ｉｍｂｅｎｔｉｎ−Ｔ／０６０（Ｋｏｌｂ社製）で市販］、５５．００重量％の一般式（１ａ）（式中、ＲおよびＲ１は、メチルであり、Ｇ’は、３−（（２−アミノエチル）アミノ）プロピルであり、ａおよびｂは、油の粘度が２５２６０ｍＰａｓであり、アミンの数が０．０２６ｍｍｏｌ／ｇであるように選択される。）のアミン油、０．１２重量％の無水酢酸、３．４５重量％のセチルトリメチルアンモニウムクロリド［濃度２９％、商品名Ｇｅｎａｍｉｎ（登録商標）ＣＴＡＣ（Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）で市販］の水溶液。これによって、０．２６μｍの平均粒径を有する乳白色の安定したエマルションを得る。
［実施例４］
方法Ａによる本発明のアセチル化：
脱塩水に加えて、次に示す出発原料を使用したこと以外は、実施例２のアセチル化およびエマルションの調製を、本質的に反復する：３．４５重量％のイソトリデシルヘキサエトキシラート［商品名Ｉｍｂｅｎｔｉｎ−Ｔ／０６０（Ｋｏｌｂ社製）で市販］、５５．００重量％の構造（１ａ）（式中、ＲおよびＲ１は、メチルであり、Ｇ’は、３−（（２−アミノエチル）アミノ）プロピルであり、ａおよびｂは、油の粘度が２２３５０ｍＰａｓであり、アミンの数が０．０２６ｍｍｏｌ／ｇであるように選択される。）のアミン油、０．１２重量％の無水酢酸、３．４５重量％のセチルトリメチルアンモニウムクロリド［濃度２９％、商品名Ｇｅｎａｍｉｎ（登録商標）ＣＴＡＣ（Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）で市販］の水溶液。これによって、０．３３μｍの平均粒径を有する乳白色の安定したエマルションを得る。
方法Ａによる本発明のアセチル化：
脱塩水に加えて、次に示す出発原料を使用したこと以外は、実施例２のアセチル化およびエマルションの調製を、本質的に反復する：３．４５重量％のイソトリデシルヘキサエトキシラート［商品名Ｉｍｂｅｎｔｉｎ−Ｔ／０６０（Ｋｏｌｂ社製）で市販］、５５．００重量％の構造（１ａ）（式中、ＲおよびＲ１は、メチルであり、Ｇ’は、３−（（２−アミノエチル）アミノ）プロピルであり、ａおよびｂは、油の粘度が２２３５０ｍＰａｓであり、アミンの数が０．０２６ｍｍｏｌ／ｇであるように選択される。）のアミン油、０．１２重量％の無水酢酸、３．４５重量％のセチルトリメチルアンモニウムクロリド［濃度２９％、商品名Ｇｅｎａｍｉｎ（登録商標）ＣＴＡＣ（Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）で市販］の水溶液。これによって、０．３３μｍの平均粒径を有する乳白色の安定したエマルションを得る。
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