JP2013136558A - エレクトロクロミック化合物、エレクトロクロミック組成物及び表示素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】一般式(1)
[式中、Eは、O、S、Se又はN−Rを表し、Rは、水素原子、脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基を表し、X1〜X10は独立に水素原子または一価の置換基を表。また、L1及びL2は、一価の置換基を表し、同一であっても異なっていてもよく、A−及びB−独立に一価のアニオンを表す]で表される化合物。
【選択図】なし
Description
第1の実施の形態について説明する。本実施の形態は、エレクトロクロミック化合物及びエレクトロクロミック組成物に関するものである。
本実施の形態におけるエレクトロクロミック化合物は、化1に示される一般式(1)に示されるものである。
X1〜X10の具体例としては、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、置換基を有していてもよいアルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいアリールオキシカルボニル基、置換基を有していてもよいアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいアリールカルボニル基、アミド基、置換基を有していてもよいモノアルキルアミノカルボニル基、置換基を有していてもよいジアルキルアミノカルボニル基、置換基を有していてもよいモノアリールアミノカルボニル基、置換基を有していてもよいジアリールアミノカルボニル基、スルホン酸基、置換基を有していてもよいアルコキシスルホニル基、置換基を有していてもよいアリールオキシスルホニル基、置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいアリールスルホニル基、スルホンアミド基、置換基を有していてもよいモノアルキルアミノスルホニル基、置換基を有していてもよいジアルキルアミノスルホニル基、置換基を有していてもよいモノアリールアミノスルホニル基、置換基を有していてもよいジアリールアミノスルホニル基、アミノ基、置換基を有していてもよいモノアルキルアミノ基、置換基を有していてもよいジアルキルアミノ基、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアルキルチオ基、置換基を有していてもよいアリールチオ基、置換基を有していてもよい複素環基などが挙げられる。
本実施の形態におけるエレクトロクロミック組成物は、導電性または半導体性ナノ構造体に、前述した化1において一般式(1)に示される本実施の形態におけるエレクトロクロミック化合物が結合又は吸着されているものである。本実施の形態におけるエレクトロクロミック組成物は、エレクトロクロミック表示素子に用いた際に、発色を呈し、更に、画像のメモリ性、即ち、発色画像保持特性に優れたものとなる。尚、導電性または半導体性ナノ構造体とは、ナノ粒子もしくは、ナノポーラス構造体等のナノスケールの凹凸を有する構造体である。
次に、第2の実施の形態について説明する。本実施の形態は、第1の実施の形態におけるエレクトロクロミック化合物を用いた表示素子である。
実施例1は、第1の実施の形態における実施例であり、化11における構造式(11)に示されるエレクトロクロミック化合物の合成に関する実施例である。
最初に、化43において構造式(11−1)に示される中間体を合成する。
収量1.05g、収率68%。
次に、化44に示されるように、化43に示される中間体(11−1)を用いて、化11における構造式(11)に示されるエレクトロクロミック化合物を合成する。
収量0.30g、収率91%。
実施例2は、第1の実施の形態における実施例であり、化13における構造式(13)に示されるエレクトロクロミック化合物の合成に関する実施例である。
最初に、化45において構造式(13−1)に示される中間体を合成する。
収量 1.50g、収率 63%。
次に、化46において構造式(13−2)に示される中間体を合成する。
収量3.30g、収率87%。
次に、化47において構造式(13−3)に示される中間体を合成する。
収量0.37g、収率48%。
次に、化48に示されるように、化13における構造式(13)に示されるエレクトロクロミック化合物を合成する。
収量0.34g、収率93%。
実施例3は、第1の実施の形態における実施例であり、化3における構造式(3)に示されるエレクトロクロミック化合物の合成に関する実施例である。
最初に、化49において構造式(3−1)に示される中間体を合成する。
収量3.06g、収率67%。
次に、化50において構造式(3−2)に示される中間体を合成する。
収量0.75g、収率51%。
次に、化51に示されるように、化3における構造式(3)に示されるエレクトロクロミック化合物を合成する。
収量0.38g、収率95%。
実施例4は、第1の実施の形態における実施例であり、化23における構造式(23)に示されるエレクトロクロミック化合物の合成に関する実施例である。
最初に、化52において構造式(23−1)に示される中間体を合成する。
収量0.51g、収率43%。
次に、化53に示されるように、化23における構造式(23)に示されるエレクトロクロミック化合物を合成する。
収量0.30g、収率87%。
実施例5は、第1の実施の形態における実施例であり、化29における構造式(29)に示されるエレクトロクロミック化合物の合成に関する実施例である。
最初に、化54において構造式(29−1)に示される中間体を合成する。
反応液を室温に戻してから水100mlと飽和炭酸水素ナトリウム水100mlを加え1時間撹拌洗浄し、ろ過した。固形物をエタノールで再結晶したところ、目的物である4,7−ジブロモ−2−メチル−2H−ベンゾトリアゾールと4,5,7−トリブロモ−2−メチル−2H−ベンゾトリアゾールの混合物であった。
上記の混合物を、溶離液をテトラヒドロフランとするリサイクルGPC(日本分析化学工業製)を用いて、目的物のみに分離精製した。
収量0.95g、収率30%。
次に、化55において構造式(29−2)に示される中間体を合成する。
収量0.43g、収率73%。
次に、化56に示されるように、化29における構造式(29)に示されるエレクトロクロミック化合物を合成する。
収量0.31g、収率95%。
(実施例6)
実施例6は、第1の実施の形態における実施例であり、化37における構造式(37)に示されるエレクトロクロミック化合物の合成に関する実施例である。
最初に、化57において構造式(37−1)に示される中間体を合成する。
収量5.43g、収率78%。
次に、化58において構造式(37−2)に示される中間体を合成する。
収量3.23g、収率74%。
次に、化59において構造式(37−3)に示される中間体を合成する。
収量1.61g、収率78%。
次に、化60において構造式(37−4)に示される中間体を合成する。
収量1.11g、収率55%。
次に、化51において構造式(37−5)に示される中間体を合成する。
収量0.34g、収率48%。
次に、化62に示されるように、化37における構造式(37)に示されるエレクトロクロミック化合物を合成する。
収量0.35g、収率99%。
次に、比較例1について説明する。比較例1は、特許文献11に記載されている発色状態がシアン色を呈するエレクトロクロミック化合物であり、化63において構造式(43)に示されるエレクトロクロミック化合物である。比較例1では、このエレクトロクロミック化合物を合成した。
実施例7は、第2の実施の形態におけるエレクトロクロミック表示素子の作製に関するものである。
最初に、30mm×30mmのガラス基板を準備し、その上面の16mm×23mmの領域に、ITO膜をスパッタ法により約100nmの厚さになるように成膜することによって、表示電極11を形成した。この表示電極11の電極端部間のシート抵抗を測定したところ、約200Ωであった。
一方、先ほどのガラス基板とは別に30mm×30mmのガラス基板を準備し、その上面の全面に、ITO膜をスパッタ法により約150nmの厚さになるように成膜することによって、対向電極12を形成した。更に、透明導電性薄膜が全面に形成されたガラス基板の上面に、熱硬化性の導電性カーボンインク(十条ケミカル社製 CH10)に酢酸2−エトキシエチルを25wt%添加して調製した溶液をスピンコート法により塗布し、120℃15分間アニール処理を行うことによって、対向電極12を形成した。
表示基板11と対向基板12を75μmのスペーサを介して貼り合わせ、セルを作製した。次に過塩素酸テトラブチルアンモニウムをジメチルスルホキシドに20wt%を溶解させた溶液に、一次粒径300nmの酸化チタン粒子(石原産業株式会社製 CR50)を35wt%分散させ、電解質溶液を調製し、セル内に封入することでエレクトロクロミック表示素子を作製した。
比較例2は、比較例1で合成した化63において構造式(43)に示されるエレクトロクロミック化合物を用い、実施例7における(a)〜(c)方法と同様の方法により表示電極及びエレクトロクロミック表示層、エレクトロクロミック表示装置を作製したものである。
実施例8として作製したエレクトロクロミック表示素子の発消色試験を行なった。
実施例9としてエレクトロクロミック素子の発色濃度保持試験を行なった。
実施例10は、第2の実施の形態におけるエレクトロクロミック表示素子に関するものである。
(実施例11)
実施例11は、第2の実施の形態におけるエレクトロクロミック表示素子に関するものである。
(実施例12)
実施例12は、第2の実施の形態におけるエレクトロクロミック表示素子に関するものである。
(実施例13)
実施例13は、第2の実施の形態におけるエレクトロクロミック表示素子に関するものである。
(実施例14)
実施例14は、第2の実施の形態におけるエレクトロクロミック表示素子に関するものである。
(実施例15)
実施例15は、第1の実施の形態における実施例であり、化22における構造式(22)に示されるエレクトロクロミック化合物の合成に関する実施例であり、実施例1で合成した中間体11−1に二等量の臭化エチル反応させることにより、化22における構造式(22)に示されるエレクトロクロミック化合物を合成したものである。
11 表示電極
12 対向電極
13 電解質
14、34 表示層
15 有機エレクトロクロミック化合物
15a 酸化還元発色部
15b 吸着基(結合基)
15c スペーサ部
35 有機エレクトロクロミック組成物
36 白色反射層
Claims (6)
- 一般式(1)で表わされることを特徴とするエレクトロクロミック化合物。
- 前記L1及びL2のうちの一方または双方は、水酸基に対して直接的または間接的に結合可能な官能基であることを特徴とする請求項1に記載のエレクトロクロミック化合物。
- 導電性または半導体性ナノ構造体と、
前記ナノ構造体に結合または吸着されている請求項1または2に記載のエレクトロクロミック化合物と、
を有することを特徴とするエレクトロクロミック組成物。 - 表示電極と、
前記表示電極に対向し、所定の間隔で設けられた対向電極と、
前記表示電極と前記対向電極との間に配置された電解質と、
を有し、前記表示電極において前記対向電極側に表示層を形成し、
前記表示層は、請求項1または2に記載のエレクトロクロミック化合物、または、請求項3に記載のエレクトロクロミック組成物を含むものであることを特徴とする表示素子。 - 前記対向電極において前記表示電極側に白色反射層を有することを特徴とする請求項4に記載の表示素子。
- 前記表示電極は、透明導電膜により形成されているものであることを特徴とする請求項4または5に記載の表示素子。
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