JP2013043936A - 無溶剤型接着剤用樹脂組成物、及び接着剤 - Google Patents
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- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
【解決手段】 分子内に水酸基を2個以上有し、ポリエステルポリオールの水酸基の一部にカルボン酸無水物又は多価カルボン酸を反応させることにより得られる少なくとも1個のカルボキシ基を有するポリエステルポリオール(A)と、分子内にイソシアネート基を2個以上有するポリイソシアネート(C)とを含有する無溶剤型接着剤用樹脂組成物であって、
無溶剤型接着剤用樹脂組成物の酸価が20mgKOH/g以上であることを特徴とする無溶剤型接着剤用樹脂組成物により、上記課題を解決する。
【選択図】 図1
Description
3)インラインで3層以上の複層ラミネートフィルムが製造できない。現在は一度ラミネート、セミエージング後再度ラミネートし、3層以上の複層ラミネートフィルムを製造しており、作業は煩雑となり製造工程上の問題となっている。
該無溶剤型接着剤用樹脂組成物の酸価が20mgKOH/g以上であることを特徴とする無溶剤型接着剤用樹脂組成物により、上記課題を解決することを見出した。
1.分子内に水酸基を2個以上有し、ポリエステルポリオールの水酸基の一部にカルボン酸無水物又は多価カルボン酸を反応させることにより得られる少なくとも1個のカルボキシ基を有するポリエステルポリオール(A)と、分子内にイソシアネート基を2個以上有するポリイソシアネート(C)とを含有する無溶剤型接着剤用樹脂組成物であって、
無溶剤型接着剤用樹脂組成物の酸価が20mgKOH/g以上であることを特徴とする無溶剤型接着剤用樹脂組成物、
2.分子内に水酸基を2個以上有するポリエステルポリオール(B)を更に含有する1.に記載の無溶剤型接着剤用樹脂組成物、
3.ポリエステルポリオール(A)が、3個以上の水酸基を有するポリエステルポリオールにカルボン酸無水物又は多価カルボン酸を反応させることにより得られる少なくとも1個のカルボキシ基と2個以上の水酸基を有する1.又は2.に記載の無溶剤型接着剤用樹脂組成物、
4.ポリエステルポリオール(A)、及びポリエステルポリオール(B)が、
イソフタル酸、テレフタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、オルトフタル酸及びその酸無水物、マレイン酸及びその酸無水物から成る群から選ばれるカルボン酸又はカルボン酸無水物の単一成分或いは混合成分と、
エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、1、6−ヘキサンジオール、グリセリン、トリスヒドロキシエチルイソシアヌレートからなる群から選ばれる多価アルコールの単一成分或いは混合成分とを反応させて得られるポリエステルポリオールである1.〜3.の何れかに記載の無溶剤型接着剤用樹脂組成物、
5.ポリイソシアネート(C)が、
ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、及びメタキシリレンジイソシアネートからなる群から選ばれる単量体(D)、
該単量体(D)から誘導されたイソシアネート、ビューレット、及びアロファネートからなる群から選ばれる多官能ポリイソシアネート化合物(E)、又は
前記ポリエステルポリオール(A)、前記ポリエステルポリオール(B)、トリメチロールプロパン、及びグリセリンからなる群から選ばれる2官能以上のポリオール化合物と、前記単量体(D)或いは前記多官能ポリイソシアネート化合物(E)との反応により得られるポリイソシアネートである1.〜4.の何れかに記載の無溶剤型接着剤用組成物、
6.ポリイソシアネート(C)が、芳香族環を有するものである1.〜4.の何れかに記載の無溶剤型接着剤用樹脂組成物、
7.芳香族環を有するポリイソシアネートが、メタキシレンジイソシアネート、又はメタキシレンジイソシアネートと2個以上の水酸基を有するアルコールとの反応生成物である6.に記載の無溶剤型接着剤用樹脂組成物、
8.1.〜7.の何れかに記載の無溶剤型接着剤用樹脂組成物を含有する酸素バリア性無溶剤型接着剤用樹脂組成物、
9.1.〜8.の何れかに記載の無溶剤型接着剤用樹脂組成物を硬化させてなる接着剤、
10.フィルムラミネート用接着剤として使用する9.に記載の接着剤、
から構成されるものである。
多価アルコール成分としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、1、6−ヘキサンジオール、グリセリン、トリスヒドロキシエチルイソシアヌレートからなる群から選ばれる多価アルコールの単一成分或いは混合成分等を挙げることができる。
多価カルボン酸成分及び多価アルコール成分は、前記のものと同様である。当該ポリエステルポリオール(B)は、本発明の無溶剤型接着剤用樹脂組成物に含まれていても含まれていなくてもよいが、ポリエステルポリオール(A)の水酸基の数が2個の場合、ポリエステルポリオール(B)を含有させることにより、後述の硬化剤であるポリイソシアネートとの反応により、より強靭な硬化塗膜を形成し、ラミネート強度やシール強度等の接着剤としての物性を満足しやすい。
本発明のポリエステルポリオール(I)は、本発明の効果を損なわない範囲において、他の多価カルボン酸成分を共重合させてもよい。具体的には、脂肪族多価カルボン酸としては、コハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカンジカルボン酸等を、不飽和結合含有多価カルボン酸としては、無水マレイン酸、マレイン酸、フマル酸等を、脂環族多価カルボン酸としては1,3−シクロペンタンジカルボン酸、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸等を、芳香族多価カルボン酸としては、テレフタル酸、イソフタル酸、ピロメリット酸、トリメリット酸、1,4−ナフタレンジカルボン酸、2,5−ナフタレンジカルボン酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸、ナフタル酸、ビフェニルジカルボン酸、1,2−ビス(フェノキシ)エタン−p,p’−ジカルボン酸及びこれらジカルボン酸の無水物あるいはエステル形成性誘導体;p−ヒドロキシ安息香酸、p−(2−ヒドロキシエトキシ)安息香酸及びこれらのジヒドロキシカルボン酸のエステル形成性誘導体等の多塩基酸を単独であるいは二種以上の混合物で使用することができる。中でも、コハク酸、1,3−シクロペンタンジカルボン酸、イソフタル酸が好ましい。また、三価以上の多価カルボン酸として、トリメリット酸およびその酸無水物、ピロメリット酸及びその酸無水物等があげられるが、合成時のゲル化を防ぐ為には三価以上の多価カルボン酸としては三価カルボン酸が好ましい。
本発明で使用する多価アルコールは、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、及びシクロヘキサンジメタノールからなる群から選ばれる少なくとも1種を含むことが好ましい。酸素バリア性を有する無溶剤型接着剤の場合、酸素原子間の炭素原子数が少ないほど、分子鎖が過剰に柔軟にならずに、酸素透過しにくいと推定されることから、エチレングリコールを使用することが最も好ましい。
本発明では前述の多価アルコール成分を使用することが好ましいが、本発明の効果を損なわない範囲において、他の多価アルコール成分を共重合させてもよい。具体的には、脂肪族ジオールとしては1,5−ペンタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、メチルペンタンジオール、ジメチルブタンジオール、ブチルエチルプロパンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、芳香族多価フェノールとして、ヒドロキノン、レゾルシノール、カテコール、ナフタレンジオール、ビフェノール、ビスフェノールA、ヒスフェノールF、テトラメチルビフェノールや、これらのエチレンオキサイド伸長物、水添化脂環族を例示することができる。三価以上の多価アルコールとして、グリセリン、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、1,2,4−ブタントリオール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスルトール等があげられるが、合成時のゲル化を防ぐ為には三価以上の多価アルコールとしては三価アルコールが好ましい。
本発明で使用する硬化剤は、前記ポリエステルポリオール(A)の水酸基と反応しうる硬化剤であれば特に限定はなく、ポリイソシアネートやエポキシ化合物等の公知の硬化剤を使用できる。中でも、接着性や耐レトルト性の観点から、ポリイソシアネートを使用することが好ましい。
本発明の接着剤は、酸素バリア性を損なわない範囲で、各種の添加剤を配合してもよい。添加剤としては、例えば、シリカ、アルミナ、マイカ、タルク、アルミニウムフレーク、ガラスフレークなどの無機充填剤、層状無機化合物、安定剤(酸化防止剤、熱安定剤、紫外線吸収剤等)、可塑剤、帯電防止剤、滑剤、ブロッキング防止剤、着色剤、フィラー、結晶核剤等が例示できる。膨潤性無機層状化合物としては、例えば、含水ケイ酸塩(フィロケイ酸塩鉱物等)、カオリナイト族粘土鉱物(ハロイサイト、カオリナイト、エンデライト、ディッカイト、ナクライト等)、アンチゴライト族粘土鉱物(アンチゴライト、クリソタイル等)、スメクタイト族粘土鉱物(モンモリロナイト、バイデライト、ノントロナイト、サポナイト、ヘクトライト、ソーコナイト、スチブンサイト等)、バーミキュライト族粘土鉱物(バーミキュライト等)、雲母又はマイカ族粘土鉱物(白雲母、金雲母等の雲母、マーガライト、テトラシリリックマイカ、テニオライト等)が挙げられる。これらの鉱物は天然粘土鉱物であっても合成粘土鉱物であってもよい。膨潤性無機層状化合物は単独で又は二種以上組み合わせて使用される。
本発明の接着剤は無溶剤型であるが、溶剤型接着剤としても使用することができる。溶剤型の場合、溶剤はポリエステルポリオール及び硬化剤の製造時に反応媒体として使用してもよい。使用できる溶剤としては例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、セロソルブアセテート等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、イソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メチレンクロリド、エチレンクロリド等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルスルホキシド、ジメチルスルホアミド等が挙げられる。これらのうち通常は酢酸エチルやメチルエチルケトンを使用するのが好ましい。また、無溶剤で使用する場合は必ずしも有機溶剤に可溶である必要は無いと考えられるが、合成時の反応釜の洗浄やラミネート時の塗工機等の洗浄を考慮すると、有機溶剤に対する溶解性が必要である。
ドライラミネーション方法は、具体的には、基材フィルムの一方に本発明の接着剤をグラビアロール方式で塗工後、もう一方の基材フィルムを重ねてドライラミネーション(乾式積層法)により貼り合わせる。ラミネートロールの温度は室温〜60℃程度が好ましい。
またノンソルベントラミネーションは基材フィルムに予め室温〜120℃程度に加熱しておいた本発明の接着剤を室温〜120℃程度に加熱したロールコーターなどのロールにより塗布後、直ちにその表面に新たなフィルム材料を貼り合わせることによりラミネートフィルムを得ることができる。ラミネート圧力は、10〜300kg/cm2程度が好ましい。
攪拌機、窒素ガス導入管、精留管、水分分離器等を備えたポリエステル反応容器に、無水フタル酸1316.8部、エチレングリコール573.9部、グリセリン409.3部及びチタニウムテトライソプロポキシドを多価カルボン酸と多価アルコールとの合計量に対して100ppmに相当する量を仕込み、精留管上部温度が100℃を超えないように徐々に加熱して内温を220℃に保持した。酸価が1mgKOH/g以下になったところでエステル化反応を終了し、水酸基価339.9mgKOH/gのポリエステルポリオールを得た。次いで温度を120℃まで下げ、これに無水マレイン酸421.8部を仕込み120℃を保持した。酸価が無水マレイン酸の仕込み量から計算した酸価の概ね半分になったところでエステル化反応を終了し、数平均分子量約520、水酸基価216.6mgKOH/g、酸価96.2mgKOH/gのポリエステルポリオールを得た。
ポリエステルポリオール(A)1分子当たりの設計上の官能基の数 水酸基:2個、カルボキシ基:1個
攪拌機、窒素ガス導入管、精留管、水分分離器等を備えたポリエステル反応容器に、無水フタル酸1223.3部、エチレングリコール255.3部、グリセリン253.2部及びチタニウムテトライソプロポキシドを多価カルボン酸と多価アルコールとの合計量に対して100ppmに相当する量を仕込み、精留管上部温度が100℃を超えないように徐々に加熱して内温を220℃に保持した。酸価が1mgKOH/g以下になったところでエステル化反応を終了し、数平均分子量約650、水酸基価261.2mgKOH/g、酸価0.8mgKOH/gのポリエステルポリオールを得た。
ポリエステルポリオール(B)1分子当たりの設計上の官能基の数 水酸基:3個、カルボキシ基:0個
製造例1における無水フタル酸、エチレングリコール、グリセリンを無水フタル酸14
8.1部、エチレングリコール84.2部に変えた以外は製造例1と同様にし、水酸基価190mgKOH/gのポリエステルポリオールを得、温度を120℃まで下げ、これに無水フタル酸53.8部を仕込み120℃を保持した。酸価が無水フタル酸の仕込み量から計算した酸価の概ね半分になったところでエステル化反応を終了し、数平均分子量約740、水酸基価76mgKOH/g、酸価76mgKOH/gのポリエステルポリオールを得た。
ポリエステルポリオール(A)1分子当たりの設計上の官能基の数 水酸基:1個、カルボキシ基:1個
製造例3における水酸基価190mgKOH/gのポリエステルポリオールをポリエステルポリオール(B):EGoPAとした。数平均分子量は約600であった。
ポリエステルポリオール(B)1分子当たりの設計上の官能基の数 水酸基:2個、カルボキシ基:0個
製造例1における無水フタル酸、エチレングリコール、グリセリンを、エチレングリコール40.7部、ネオペンチルグリコール68.3部、イソフタル酸124.6部、セバシン酸50.6部に変えた以外は製造例1と同様にし、水酸基価130mgKOH/gのポリエステルポリオールを得た。次いで温度を120℃まで下げ、これに無水フタル酸42.2部を仕込み120℃を保持した。酸価が無水フタル酸の仕込み量から計算した酸価の概ね半分になったところでエステル化反応を終了し、数平均分子量約1000、水酸基価56.0mgKOH/g、酸価56.0mgKOH/gのポリエステルポリオールを得た。
ポリエステルポリオール(A)1分子当たりの設計上の官能基の数 水酸基:1個、カルボキシ基:1個
製造例5における水酸基価130mgKOH/gのポリエステルポリオールをポリエステルポリオール(B):EGNPGiPASbAとした。
ポリエステルポリオール(B)1分子当たりの設計上の官能基の数 水酸基:2個、カルボキシ基0個
住化バイエルウレタン製「デスモジュールN3200」(ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット体)を硬化剤aとした。硬化剤aの不揮発分は99%以上、NCO%は約23%である。
三井化学製「タケネートD−178N」(ヘキサメチレンジイソシアネートのアロファネート体)を硬化剤bとした。硬化剤bの不揮発分は99%以上、NCO%は約19%である。
三井化学製「タケネート500」(メタキシリレンジイソシアネート)を硬化剤cとした。硬化剤cの不揮発分は99%以上、NCO%は約45%である。
前記製造例で得た非晶性ポリエステルポリオールを80℃に加熱し、硬化剤a〜cを表1〜、表3に示す様に配合し、本発明の無溶剤型接着剤を得た。配合例を表1〜表3に示す。
接着剤を約80℃に加熱し、無溶剤用テストコーターポリタイプ社製ロールコーターを用いて、厚さ12μmのPETフィルム(東洋紡績(株)製「E−5102」)のコロナ処理面に塗布量5.0g/m2になるよう塗布後、塗布面を厚さ70μmのCPPフィルム(東レ(株)製「ZK93KM」)のコロナ処理面とラミネートし、PETフィルム/接着層/CPPフィルムの層構成を有する複合フィルムを作製した。次いで、この複合フィルムを40℃×3日間のエージンングを行い、接着剤の硬化を行って、本発明の酸素バリア性積層フィルムを得た。
(1)接着強度
エージングが終了した酸素バリア性積層フィルムを、塗工方向と平行に15mm幅に切断し、PETフィルムとCPPフィルムとの間を、(株)オリエンテック製テンシロン万能試験機を用いて、雰囲気温度25℃、剥離速度を300mm/分に設定し、180度剥離方法で剥離した際の引っ張り強度を接着強度とした。接着強度の単位はN/15mmとした。
結果を表1〜表3に示す。
記接着剤を、バーコーターを用いて塗布量5.0g/m2(固形分)となるように厚さ50μmのPETフィルムA(東洋紡績(株)製「E−5100」)のコロナ処理面に塗布し、その後希釈溶剤を揮発させ乾燥した。接着剤が塗布されたPETフィルムAの接着剤面と、厚さ50μmのPETフィルムB(東洋紡績(株)製「E−5100」)のコロナ処理面とラミネートし、PETフィルムA/接着剤層/PETフィルムBの層構成を有する複合フィルムを作製した。硬化の為のエージングを行わずに、直ちに得られた複合フィルムを幅15mm、長さ25mmに切断し試験片を作製した。次いで、(株)オリエンテック製テンシロン万能試験機を用いて、雰囲気温度25℃、剥離速度を300mm/分に設定し、得られた試験片の長さ方向の一端はPETフィルムA、もう一端にはPETフィルムBを固定し、引っ張り試験を実施し、得られた強度を初期凝集力とした。単位はN/cm2とした。評価値は測定最大強度とし、結果を表1〜表3に示す。試験の模式図を図1に示す。
ラミネート適性の評価として、ラミネート直後のフィルムの外観を下記の基準で評価した。結果を表1〜表3に示す。
○:均一に濡れていて良好な外観
△:均一に濡れているが、塗膜にトンネリングがわずかに有る。
×:塗膜にトンネリングが大量にある。
エージングが終了した酸素バリア性積層フィルムを、モコン社製酸素透過率測定装置OX−TRAN2/21MHを用いてJIS−K7126(等圧法)に準じ、23℃、90%RHの雰囲気下で測定した。結果を表1〜表3に示す。
以上より、ポリエステルポリオールの水酸基の一部にカルボン酸無水物又は多価カルボン酸を反応させ、カルボキシ基を導入し、接着剤組成物の酸価を20mgKOH/g以上に調整することにより、高い初期凝集力を有し、ラミネート適性に優れた無溶剤型接着剤を設計することができた。
2:接着剤
3:PETフィルムB
4:引っ張り試験方法
Claims (10)
- 分子内に水酸基を2個以上有するポリエステルポリオールの水酸基の一部にカルボン酸無水物又は多価カルボン酸を反応させることにより得られる少なくとも1個のカルボキシ基を有するポリエステルポリオール(A)と、分子内にイソシアネート基を2個以上有するポリイソシアネート(C)とを含有する無溶剤型接着剤用樹脂組成物であって、
無溶剤型接着剤用樹脂組成物の酸価が20mgKOH/g以上であることを特徴とする無溶剤型接着剤用樹脂組成物。 - 分子内に水酸基を2個以上有するポリエステルポリオール(B)を更に含有する請求項1に記載の無溶剤型接着剤用樹脂組成物。
- ポリエステルポリオール(A)が、3個以上の水酸基を有するポリエステルポリオールにカルボン酸無水物又は多価カルボン酸を反応させることにより得られる少なくとも1個のカルボキシ基と2個以上の水酸基を有する請求項1又は2に記載の無溶剤型接着剤用樹脂組成物。
- ポリエステルポリオール(A)、及びポリエステルポリオール(B)が、
イソフタル酸、テレフタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、オルトフタル酸及びその酸無水物、マレイン酸及びその酸無水物から成る群から選ばれるカルボン酸又はカルボン酸無水物の単一成分或いは混合成分と、
エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、1、6−ヘキサンジオール、グリセリン、トリスヒドロキシエチルイソシアヌレートからなる群から選ばれる多価アルコールの単一成分或いは混合成分とを反応させて得られるポリエステルポリオールである請求項1〜3の何れかに記載の無溶剤型接着剤用樹脂組成物。 - ポリイソシアネート(C)が、
ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、及びメタキシリレンジイソシアネートからなる群から選ばれる単量体(D)、
該単量体(D)から誘導されたイソシアネート、ビューレット、及びアロファネートからなる群から選ばれる多官能ポリイソシアネート化合物(E)、又は
前記ポリエステルポリオール(A)、前記ポリエステルポリオール(B)、トリメチロールプロパン、及びグリセリンからなる群から選ばれる2官能以上のポリオール化合物と、前記単量体(D)或いは前記多官能ポリイソシアネート化合物(E)との反応により得られるポリイソシアネートである請求項1〜4の何れかに記載の無溶剤型接着剤用組成物。 - ポリイソシアネート(C)が、芳香族環を有するものである請求項1〜4の何れかに記載の無溶剤型接着剤用樹脂組成物。
- 芳香族環を有するポリイソシアネートが、メタキシレンジイソシアネート、又はメタキシレンジイソシアネートと2個以上の水酸基を有するアルコールとの反応生成物である請求項6に記載の無溶剤型接着剤用樹脂組成物。
- 請求項1〜7の何れかに記載の無溶剤型接着剤用樹脂組成物を含有する酸素バリア性無溶剤型接着剤用樹脂組成物。
- 請求項1〜8の何れかに記載の無溶剤型接着剤用樹脂組成物を硬化させてなる接着剤。
- フィルムラミネート用接着剤として使用する請求項9に記載の接着剤。
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