JP2012515081A - 芳香族炭化水素のアルキル化用触媒 - Google Patents
芳香族炭化水素のアルキル化用触媒 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2012515081A JP2012515081A JP2011546241A JP2011546241A JP2012515081A JP 2012515081 A JP2012515081 A JP 2012515081A JP 2011546241 A JP2011546241 A JP 2011546241A JP 2011546241 A JP2011546241 A JP 2011546241A JP 2012515081 A JP2012515081 A JP 2012515081A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- catalyst
- zeolite catalyst
- zeolite
- benzene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
- B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- B01J29/70—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups B01J29/08 - B01J29/65
- B01J29/7007—Zeolite Beta
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
- B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/02—Monocyclic hydrocarbons
- C07C15/085—Isopropylbenzene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/54—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C2/64—Addition to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C2/66—Catalytic processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C6/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions
- C07C6/08—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond
- C07C6/12—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond of exclusively hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring
- C07C6/126—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond of exclusively hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring of more than one hydrocarbon
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2229/00—Aspects of molecular sieve catalysts not covered by B01J29/00
- B01J2229/10—After treatment, characterised by the effect to be obtained
- B01J2229/16—After treatment, characterised by the effect to be obtained to increase the Si/Al ratio; Dealumination
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2229/00—Aspects of molecular sieve catalysts not covered by B01J29/00
- B01J2229/30—After treatment, characterised by the means used
- B01J2229/34—Reaction with organic or organometallic compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2229/00—Aspects of molecular sieve catalysts not covered by B01J29/00
- B01J2229/30—After treatment, characterised by the means used
- B01J2229/37—Acid treatment
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
- B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- B01J29/40—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the pentasil type, e.g. types ZSM-5, ZSM-8 or ZSM-11, as exemplified by patent documents US3702886, GB1334243 and US3709979, respectively
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
- B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- B01J29/70—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups B01J29/08 - B01J29/65
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
- B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- B01J29/70—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups B01J29/08 - B01J29/65
- B01J29/7038—MWW-type, e.g. MCM-22, ERB-1, ITQ-1, PSH-3 or SSZ-25
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
- B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- B01J29/70—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups B01J29/08 - B01J29/65
- B01J29/7042—TON-type, e.g. Theta-1, ISI-1, KZ-2, NU-10 or ZSM-22
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
- B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- B01J29/70—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups B01J29/08 - B01J29/65
- B01J29/7046—MTT-type, e.g. ZSM-23, KZ-1, ISI-4 or EU-13
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
Description
れており、参照して、これを本明細書に組み込む。
1)エチレン+ベンゼン→エチルベンゼン
2)プロピレン+ベンゼン→イソプロピルベンゼン(クメン)
3)n-ブチレン+ベンゼン→ブチルベンゼン
4)イソブチレン+ベンゼン→イソブチルベンゼン
1)ジエチルベンゼン+ベンゼン→2エチルベンゼン
2)ジイソプロピルベンゼン+ベンゼン→2イソプロピルベンゼン(クメン)
3)ジブチルベンゼン+ベンゼン→2ブチルベンゼン
クメンの生成に関するテスト法
ゼオライトβ触媒の触媒活性を、クメンを生成するベンゼンのプロピレンによるアルキル化反応において評価した。テスト反応器は、再循環式微分固定床反応器(7/8インチID SS管)及びテスト条件は、圧力2413 kPa(350 psig)、温度170℃、再循環速度200g/分であった。テスト用供給材料はベンゼンに溶解したプロピレン0.35−0.45質量%を含有し、供給速度は6.0g/分であった。触媒充填物は、ゼオライト80質量%及び結合剤20質量%を含有する1.6mm押出し成形物に由来する粒子サイズ12−20メッシュを有するもので、0.7gであった。反応器に導入する前に、触媒を350℃において2時間乾燥した。ガスクロマトグラフィー(GC)による分析のため30分毎にサンプルを取り出しながら、テストを7−8時間行った。一次反応速度定数kを、クメンを生成するベンゼンのプロピレンによるアルキル化についての触媒活性を示すため算定した。
[比較例1]
(市販のβ)
この例及び実施例1−7において使用するゼオライトβ触媒を、Zeolyst International Co.(ペンシルベニア州バレー・フォージ)から得た。受け取ったままの触媒はゼオライト80質量%を含有する1.6mmの押出し成形物であり、12−20メッシュの粒子にサイズ変更した。触媒粒子の一部を使用し、上述の操作法を使用するクメンを生成するベンゼンのプロピレンによるアルキル化に関する触媒活性をテストし、触媒粒子の他の部分を、初めに実施例1−7に記載するように酸処理に供し、ついで評価し、その結果を表1及び図1に示す。
(高性能β)
この例及び実施例8−19において使用する高性能β(「HP」β)触媒を、米国特許第6,809,055号に記載された方法に従って、ゼオライト80質量%及び結合剤20質量%を含有する1.6mmの押出し成形物の形で調製した。押出し成形物を、反応器の評価及び実施例8−19に記載する酸処理のために12−20メッシュにサイズ変更した。酸処理したサンプルと共に、このサンプルのテスト結果を表2に示す。
Claims (25)
- 酸性ゼオライト触媒の酸性度を改善する方法であって、該方法は、表面非骨格アルミニウム及び骨格アルミニウムを含んでなる酸性ゼオライト触媒を有機二塩基酸と、触媒:酸の質量比約2:1−約20:1の範囲、及び温度約50−約100℃の範囲において、期間約2時間以下で接触させて、表面非骨格アルミニウムの少なくとも一部を選択的に除去し、これによって、選択的に脱アルミニウム化されたゼオライト触媒を生成することを含んでなり、前記選択的に脱アルミニウム化されたゼオライト触媒は、ベンゼンのプロピレンによるクメンを形成するアルキル化反応に関する測定された一次速度常数(kcum)少なくとも2.0cm3/s gを有するものである、酸性ゼオライト触媒の酸性度の改善法。
- さらに、有機二塩基酸の水溶液を生成し;酸性ゼオライト触媒を前記水溶液と混合して接触させ;酸と接触したゼオライト触媒を前記水溶液から分離し;酸と接触した触媒を洗浄して過剰の有機二塩基酸を除去し;及び洗浄した触媒を温度約80−約150℃の範囲で乾燥することを含んでなる、請求項1記載の方法。
- ゼオライト触媒と有機二塩基酸との接触によって、本質的に、表面非骨格アルミニウムのみを除去する、請求項1記載の方法。
- 触媒:酸の質量比が約6:1−約8:1の範囲である、請求項1記載の方法。
- 選択的に脱アルミニウム化されたゼオライト触媒が、ベンゼンのプロピレンによるクメンを形成するアルキル化反応に関する測定された一次速度常数(kcum)少なくとも3cm3/s gを有するものである、請求項4記載の方法。
- 有機二塩基酸が、シュウ酸、マロン酸、グルタル酸、アジピン酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、エチレンジアミン四酢酸、及びその混合物の少なくとも1つからなるものである、請求項1記載の方法。
- ゼオライト触媒が、シリカ−アルミナ及びアルミノシリケートの少なくとも1つからなるものである、請求項1記載の方法。
- 接触を、約65−約90℃の範囲の温度において、0.5−1.5時間の範囲の期間で行う、請求項1記載の方法。
- ゼオライト触媒が、ゼオライトβ、ZSM-5、ZSM-22、ZSM-23、MCM-22及びMCM-49の少なくとも1つからなるものである、請求項1記載の方法。
- 酸性ゼオライト触媒が高性能βゼオライトからなるものであり、選択的に脱アルミニウム化されたゼオライト触媒が、ベンゼンのプロピレンによるクメンを形成するアルキル化反応に関する測定された一次速度常数(kcum)少なくとも4cm3/s gを有するものである、請求項1記載の方法。
- a)少なくとも1つのC6+芳香族炭化水素及びb)オレフィン、アルコール及びハロゲン化アルキルの少なくとも1つを、c)酸処理されたゼオライト触媒と、温度及び圧力条件下で接触させて、アルキレート生成物及びトランスアルキレート生成物の少なくとも1つを生成することを含んでなる芳香族炭化水素のアルキル化又はトランスアルキル化法であって、前記酸処理されたゼオライト触媒が、表面非骨格アルミニウム及び骨格アルミニウムを含んでなる酸性ゼオライト触媒を有機二塩基酸と、触媒:酸の質量比約2:1−約20:1の範囲、及び温度約50−約100℃の範囲において接触させて、表面非骨格アルミニウムの少なくとも一部を選択的に除去することを含んでなる方法によって調製されたものである、芳香族炭化水素のアルキル化又はトランスアルキル化法。
- ゼオライト触媒を有機二塩基酸と接触させることによって、本質的に、表面非骨格アルミニウムのみを除去する、請求項11記載の方法。
- 触媒が、ベンゼンのプロピレンによるクメンを形成するアルキル化反応に関する測定された一次速度常数(kcum)少なくとも2cm3/s gを有するものである、請求項11記載の方法。
- 触媒:酸の質量比が約6:1−約8:1の範囲である、請求項11記載の方法
- 触媒が、ベンゼンのプロピレンによるクメンを形成するアルキル化反応に関する測定された一次速度常数(kcum)少なくとも3cm3/s gを有するものである、請求項14記載の方法。
- 有機二塩基酸が、シュウ酸、マロン酸、グルタル酸、アジピン酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、エチレンジアミン四酢酸、及びその混合物の少なくとも1つからなるものである、請求項11記載の方法。
- ゼオライト触媒が、シリカ−アルミナ及びアルミノシリケートの少なくとも1つからなるものである、請求項11記載の方法。
- 接触を、約65−約90℃の範囲の温度において、0.5−1.5時間の範囲の期間で行う、請求項11記載の方法。
- ゼオライト触媒が、ゼオライトβ、ZSM-5、ZSM-22、ZSM-23、MCM-22及びMCM-49の少なくとも1つからなるものである、請求項11記載の方法。
- 酸処理したゼオライト触媒を調製する方法が、さらに、有機二塩基酸の水溶液を生成し;酸性ゼオライト触媒を前記水溶液と混合して接触させ;酸と接触したゼオライト触媒を前記水溶液から分離し;酸と接触した触媒を洗浄して過剰の有機二塩基酸を除去し;及び洗浄した触媒を温度約80−約150℃の範囲で乾燥することを含んでなるものである、請求項11記載の方法。
- 酸性ゼオライト触媒が高性能βゼオライトからなるものであり、選択的に脱アルミニウム化されたゼオライト触媒が、ベンゼンのプロピレンによるクメンを形成するアルキル化反応に関する測定された一次速度常数(kcum)少なくとも4cm3/s gを有するものである、請求項11記載の方法。
- 芳香族化合物のアルキル化又はトランスアルキル化に使用される触媒であって、該触媒は、表面非骨格アルミニウム及び骨格アルミニウムを含んでなる酸性ゼオライト触媒を有機二塩基酸と、触媒:酸の質量比約2:1−約20:1の範囲、及び温度約50−約100℃の範囲において接触させて、表面非骨格アルミニウムの少なくとも一部を選択的に除去することを含んでなる方法によって調製された酸処理されたゼオライト触媒からなるものである、芳香族化合物のアルキル化又はトランスアルキル化用触媒。
- 触媒を調製する方法が、さらに、有機二塩基酸の水溶液を生成し;酸性ゼオライト触媒を前記水溶液と混合して接触させ;酸と接触したゼオライト触媒を前記水溶液から分離し;酸と接触した触媒を洗浄して過剰の有機二塩基酸を除去し;及び洗浄した触媒を温度約80−約150℃の範囲で乾燥することを含んでなるものである、請求項22記載の触媒。
- 触媒が、ベンゼンのプロピレンによるクメンを形成するアルキル化反応に関する測定された一次速度常数(kcum)少なくとも2cm3/s gを有するものである、請求項22記載の触媒。
- 酸性ゼオライト触媒が高性能βゼオライトからなるものであり、選択的に脱アルミニウム化されたゼオライト触媒が、ベンゼンのプロピレンによるクメンを形成するアルキル化反応に関する測定された一次速度常数(kcum)少なくとも4cm3/s gを有するものである、請求項22記載の触媒。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US12/353,693 | 2009-01-14 | ||
US12/353,693 US8450232B2 (en) | 2009-01-14 | 2009-01-14 | Catalysts useful for the alkylation of aromatic hydrocarbons |
PCT/US2009/059353 WO2010082963A1 (en) | 2009-01-14 | 2009-10-02 | Catalysts useful for the alkylation of aromatic hydrocarbons |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012515081A true JP2012515081A (ja) | 2012-07-05 |
JP5404814B2 JP5404814B2 (ja) | 2014-02-05 |
Family
ID=42319531
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011546241A Expired - Fee Related JP5404814B2 (ja) | 2009-01-14 | 2009-10-02 | 芳香族炭化水素のアルキル化用触媒 |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US8450232B2 (ja) |
EP (1) | EP2387464A4 (ja) |
JP (1) | JP5404814B2 (ja) |
KR (1) | KR101510086B1 (ja) |
CN (1) | CN102387861B (ja) |
AR (2) | AR075016A1 (ja) |
BR (1) | BRPI0924186A2 (ja) |
CA (1) | CA2749122A1 (ja) |
CL (1) | CL2009002000A1 (ja) |
MX (1) | MX2011007475A (ja) |
MY (1) | MY152666A (ja) |
NO (1) | NO20110968A1 (ja) |
SG (1) | SG172989A1 (ja) |
TW (1) | TWI435764B (ja) |
WO (1) | WO2010082963A1 (ja) |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE1019419A5 (fr) | 2009-07-13 | 2012-07-03 | Lhoist Rech & Dev Sa | Composition solide minerale, son procede de preparation et son utilisation en abattement de metaux lourds des gaz de fumees. |
US20120215046A1 (en) * | 2011-02-18 | 2012-08-23 | Fina Technology, Inc. | Alkylation Process and Catalysts for Use Therein |
DE102011101877A1 (de) * | 2011-05-18 | 2012-11-22 | Süd-Chemie AG | Niedertemperatur-Oxidationskatalysator mit besonders ausgeprägten hydrophoben Eigenschaften für die Oxidation organischer Schadstoffe |
WO2014182434A1 (en) * | 2013-05-09 | 2014-11-13 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Treatment of aromatic alkylation catalysts |
WO2014182437A1 (en) * | 2013-05-09 | 2014-11-13 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Regeneration of aromatic alkylation catalyst using ozone |
US10411237B2 (en) | 2013-05-31 | 2019-09-10 | Toray Industries, Inc. | Multilayer, microporous polyolefin membrane, and production method thereof |
CN111534321A (zh) * | 2014-02-07 | 2020-08-14 | 沙特基础工业公司 | 使用酸催化剂由烯烃流股中去除芳香族杂质 |
CN105980529A (zh) | 2014-02-07 | 2016-09-28 | 沙特基础工业公司 | 使用酸催化剂如酸性离子液体从烯烃流中去除芳香族杂质 |
JP7014720B2 (ja) * | 2015-12-22 | 2022-02-01 | エコ - オイル ミルイェブレンスレン イー スヴェリイェ アーベー | 混合酸化物またはメソポーラス担体に担持した塩基性酸化物と、エッチングした金属担持型ゼオライトとを含む二成分触媒系を用いた、アルコールから炭化水素への変換 |
CN106694033A (zh) * | 2016-11-28 | 2017-05-24 | 宣城市聚源精细化工有限公司 | 一种苯和丙烯的烷基化反应催化剂 |
US11208365B2 (en) | 2016-12-20 | 2021-12-28 | Uop Llc | Processes and apparatuses for methylation of aromatics in an aromatics complex |
WO2018160327A1 (en) * | 2017-02-28 | 2018-09-07 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Catalyst compositions and their use in aromatic alkylation processes |
CN110337328B (zh) | 2017-02-28 | 2022-05-06 | 埃克森美孚化学专利公司 | 催化剂组合物及其用于芳族化合物烷基化方法的用途 |
US11130719B2 (en) | 2017-12-05 | 2021-09-28 | Uop Llc | Processes and apparatuses for methylation of aromatics in an aromatics complex |
US11130720B2 (en) * | 2018-03-23 | 2021-09-28 | Uop Llc | Processes for methylation of aromatics in an aromatics complex |
CN111548247B (zh) * | 2020-05-15 | 2022-06-21 | 浙江工业大学 | 通过苯与甲醇烷基化反应制备甲苯和对二甲苯的方法 |
RU2734985C1 (ru) * | 2020-05-21 | 2020-10-27 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки "Федеральный исследовательский центр "Институт катализа им. Г.К. Борескова Сибирского отделения Российской академии наук" (ИК СО РАН, Институт катализа СО РАН) | Способ приготовления катализатора и способ получения изопропилбензола (варианты) |
CN113045375A (zh) * | 2021-03-22 | 2021-06-29 | 浙江大学衢州研究院 | 一种由二戊基蒽烷基转移制备2-戊基蒽的方法 |
CN114315500A (zh) * | 2021-12-15 | 2022-04-12 | 浙江恒逸石化研究院有限公司 | 一种烷基转移反应制备烷基蒽及烷基苯的方法 |
CN114931971B (zh) * | 2022-04-26 | 2023-11-14 | 榆林学院 | 一种镍纳米团簇负载晶间中孔沸石催化剂及其制备方法和应用 |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01165531A (ja) * | 1987-11-23 | 1989-06-29 | Dow Chem Co:The | パラ置換異性体の豊富なアルキレートへの芳香族化合物のアルキル化 |
JPH0296539A (ja) * | 1988-08-03 | 1990-04-09 | Petroquimica Espanola Sa Petresa | 芳香族炭化水素類のアルキル化法 |
JPH02174731A (ja) * | 1988-10-26 | 1990-07-06 | Inst Fr Petrole | 変性モルデナイトをベースとする触媒を用いるアルキルベンゼンの製造方法 |
JPH02222727A (ja) * | 1988-12-22 | 1990-09-05 | Imperial Chem Ind Plc <Ici> | ゼオライトを含む触媒及びその製造方法 |
JPH0331220A (ja) * | 1989-06-07 | 1991-02-12 | Inst Fr Petrole | 脱アルミニウムゼオライトyベース触媒と脱アルミニウムモルデナイトベース触媒を用いるアルキルベンゼン類の製造法 |
JPH05306116A (ja) * | 1992-01-31 | 1993-11-19 | Mobil Oil Corp | ゼオライトベータの脱アルミニウム化方法 |
JPH0656419A (ja) * | 1992-05-11 | 1994-03-01 | Mobil Oil Corp | ゼオライトの表面選択的脱アルミニウム化方法および表面を脱アルミニウム化したゼオライトの使用 |
JPH08502959A (ja) * | 1992-11-04 | 1996-04-02 | モービル オイル コーポレーション | オレフィン類のオリゴマー化 |
JPH11267511A (ja) * | 1996-07-12 | 1999-10-05 | Uop Inc | 改良ゼオライト・ベータを含む触媒による芳香物のアルキル化 |
JP2007533586A (ja) * | 2004-04-20 | 2007-11-22 | ユーオーピー エルエルシー | Uzm−8及びuzm−8hs結晶性アルミノシリケートゼオライト組成物及び該組成物を用いる方法 |
Family Cites Families (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3442795A (en) | 1963-02-27 | 1969-05-06 | Mobil Oil Corp | Method for preparing highly siliceous zeolite-type materials and materials resulting therefrom |
US4083886A (en) | 1976-03-29 | 1978-04-11 | Uop Inc. | Transalkylation of alkylaromatic hydrocarbons |
US4469908A (en) | 1978-12-14 | 1984-09-04 | Mobil Oil Corporation | Alkylation of aromatic hydrocarbons |
US4371714A (en) | 1980-12-30 | 1983-02-01 | Mobil Oil Corporation | Preparation of 4-alkylanisoles and phenols |
US4419220A (en) | 1982-05-18 | 1983-12-06 | Mobil Oil Corporation | Catalytic dewaxing process |
US4954243A (en) | 1983-11-03 | 1990-09-04 | Mobil Oil Corporation | Catalytic cracking with framework aluminum extracted zeolite |
DE3681589D1 (de) | 1986-09-09 | 1991-10-24 | Exxon Research Engineering Co | Zeolith mit hohem siliziumgehalt (ecr-17), dieses zeolith enthaltender katalysator und umwandlung von kohlenwasserstoffen mit einem solchen katalysator. |
US4891458A (en) | 1987-12-17 | 1990-01-02 | Innes Robert A | Liquid phase alkylation or transalkylation process using zeolite beta |
US5019543A (en) * | 1989-07-05 | 1991-05-28 | Exxon Research & Engineering Company | High silica crystalline zeolites and process for their preparation |
US5118897A (en) | 1990-09-17 | 1992-06-02 | Abb Lummus Crest Inc. | Reactivation of alkylation catalysts |
FR2669618B1 (fr) | 1990-11-26 | 1993-05-07 | Elf Aquitaine | Procede de desalumination des zeolithes synthetiques a larges pores, catalyseurs et adsorbants organophiles selectifs renfermant les zeolithes desaluminees obtenues selon le procede et zeolithe beta essentiellement silicique. |
DE69115056T2 (de) | 1991-06-21 | 1996-04-18 | Dow Benelux | Verfahren zur Alkylierung von aromatischen Verbindungen. |
US5196574A (en) | 1991-12-23 | 1993-03-23 | Uop | Detergent alkylation process using a fluorided silica-alumina |
US5234872A (en) * | 1992-05-11 | 1993-08-10 | Mobil Oil Corp. | Method for producing zeolites with reduced surface acidity |
US5321194A (en) | 1992-05-11 | 1994-06-14 | Mobil Oil Corporation | N-olefin skeletal isomerization process using dicarboxylic acid treated zeolites |
US5242676A (en) | 1992-05-11 | 1993-09-07 | Mobil Oil Corp. | Selective surface dealumination of zeolites using dicarboxylic acid |
US5238677A (en) * | 1992-06-15 | 1993-08-24 | Mobil Oil Corp. | Process for the dealumination of mordenite |
US5304695A (en) | 1993-02-22 | 1994-04-19 | Mobil Oil Corporation | Double bond isomerization of olefin-containing feeds with minimal oligomerization using permanently surface acidity deactivated zeolite catalysts |
US5980859A (en) * | 1994-08-18 | 1999-11-09 | Uop Llc | Modified zeolite beta processes for preparation |
US5567666A (en) * | 1995-05-15 | 1996-10-22 | Mobil Oil Corporation | Selectivated zeolite catalyst treated with a dealuminizing agent |
US5770782A (en) | 1996-02-08 | 1998-06-23 | Huntsman Petrochemical Corporation | Process and system for alkylation of aromatic compounds |
US5874647A (en) | 1996-08-20 | 1999-02-23 | Solutia Inc. | Benzene hydroxylation catalyst stability by acid treatment |
US5929295A (en) | 1997-08-06 | 1999-07-27 | Phillips Petroleum Company | Hydrodealkylation and transalkylation of C9 + aromatic compounds |
US6617481B1 (en) | 1998-12-29 | 2003-09-09 | Uop Llc | Process for producing phenyl-alkanes using an adsorptive separation section |
US6620402B2 (en) | 1999-12-06 | 2003-09-16 | Haldor Topsoe A.S | Method of preparing zeolite single crystals with straight mesopores |
US6747182B2 (en) * | 2000-03-24 | 2004-06-08 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Production of alkylated aromatic compounds using dealuminated catalysts |
US7253331B2 (en) | 2004-05-12 | 2007-08-07 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Molecular sieve catalyst composition, its making and use in conversion processes |
-
2009
- 2009-01-14 US US12/353,693 patent/US8450232B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-10-02 JP JP2011546241A patent/JP5404814B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-10-02 MX MX2011007475A patent/MX2011007475A/es active IP Right Grant
- 2009-10-02 MY MYPI20113223 patent/MY152666A/en unknown
- 2009-10-02 EP EP09838536A patent/EP2387464A4/en not_active Withdrawn
- 2009-10-02 SG SG2011051075A patent/SG172989A1/en unknown
- 2009-10-02 BR BRPI0924186A patent/BRPI0924186A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2009-10-02 WO PCT/US2009/059353 patent/WO2010082963A1/en active Application Filing
- 2009-10-02 CN CN200980158015.8A patent/CN102387861B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-10-02 CA CA2749122A patent/CA2749122A1/en not_active Abandoned
- 2009-10-02 KR KR1020117018954A patent/KR101510086B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2009-10-27 CL CL2009002000A patent/CL2009002000A1/es unknown
- 2009-11-30 TW TW098140769A patent/TWI435764B/zh not_active IP Right Cessation
-
2010
- 2010-01-12 AR ARP100100073A patent/AR075016A1/es active IP Right Grant
-
2011
- 2011-07-04 NO NO20110968A patent/NO20110968A1/no not_active Application Discontinuation
-
2013
- 2013-04-18 US US13/865,278 patent/US20130230450A1/en not_active Abandoned
-
2015
- 2015-04-06 AR ARP150101031A patent/AR099964A2/es unknown
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01165531A (ja) * | 1987-11-23 | 1989-06-29 | Dow Chem Co:The | パラ置換異性体の豊富なアルキレートへの芳香族化合物のアルキル化 |
JPH0296539A (ja) * | 1988-08-03 | 1990-04-09 | Petroquimica Espanola Sa Petresa | 芳香族炭化水素類のアルキル化法 |
JPH02174731A (ja) * | 1988-10-26 | 1990-07-06 | Inst Fr Petrole | 変性モルデナイトをベースとする触媒を用いるアルキルベンゼンの製造方法 |
JPH02222727A (ja) * | 1988-12-22 | 1990-09-05 | Imperial Chem Ind Plc <Ici> | ゼオライトを含む触媒及びその製造方法 |
JPH0331220A (ja) * | 1989-06-07 | 1991-02-12 | Inst Fr Petrole | 脱アルミニウムゼオライトyベース触媒と脱アルミニウムモルデナイトベース触媒を用いるアルキルベンゼン類の製造法 |
JPH05306116A (ja) * | 1992-01-31 | 1993-11-19 | Mobil Oil Corp | ゼオライトベータの脱アルミニウム化方法 |
JPH0656419A (ja) * | 1992-05-11 | 1994-03-01 | Mobil Oil Corp | ゼオライトの表面選択的脱アルミニウム化方法および表面を脱アルミニウム化したゼオライトの使用 |
JPH08502959A (ja) * | 1992-11-04 | 1996-04-02 | モービル オイル コーポレーション | オレフィン類のオリゴマー化 |
JPH11267511A (ja) * | 1996-07-12 | 1999-10-05 | Uop Inc | 改良ゼオライト・ベータを含む触媒による芳香物のアルキル化 |
JP2007533586A (ja) * | 2004-04-20 | 2007-11-22 | ユーオーピー エルエルシー | Uzm−8及びuzm−8hs結晶性アルミノシリケートゼオライト組成物及び該組成物を用いる方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW201029740A (en) | 2010-08-16 |
CN102387861B (zh) | 2015-09-09 |
JP5404814B2 (ja) | 2014-02-05 |
US20100179359A1 (en) | 2010-07-15 |
KR101510086B1 (ko) | 2015-04-10 |
CA2749122A1 (en) | 2010-07-22 |
WO2010082963A1 (en) | 2010-07-22 |
KR20110111484A (ko) | 2011-10-11 |
SG172989A1 (en) | 2011-08-29 |
EP2387464A1 (en) | 2011-11-23 |
BRPI0924186A2 (pt) | 2019-09-24 |
CL2009002000A1 (es) | 2010-01-04 |
AR099964A2 (es) | 2016-08-31 |
MY152666A (en) | 2014-10-31 |
AR075016A1 (es) | 2011-03-02 |
TWI435764B (zh) | 2014-05-01 |
MX2011007475A (es) | 2011-09-15 |
EP2387464A4 (en) | 2012-01-18 |
US20130230450A1 (en) | 2013-09-05 |
CN102387861A (zh) | 2012-03-21 |
NO20110968A1 (no) | 2011-08-11 |
US8450232B2 (en) | 2013-05-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5404814B2 (ja) | 芳香族炭化水素のアルキル化用触媒 | |
US10369552B2 (en) | Method of forming a catalyst with an ion-modified binder | |
TWI433725B (zh) | 觸媒再生方法 | |
US8536395B2 (en) | Catalyst with an ion-modified binder | |
EP1833775A1 (en) | Process for benzene alkylation and transalkylation of polyalkylated aromatics over improved zeolite beta catalyst | |
JP2004506029A (ja) | 芳香族供給原料からの極性混入物の除去方法 | |
KR20090100450A (ko) | 이중 구역 방향족 알킬화 방법 | |
US8524964B2 (en) | Hydrocarbon conversion process using EMM-10 family molecular sieve | |
JP2004534642A (ja) | 芳香族アルキル化触媒の再活性化 | |
TWI451907B (zh) | 使觸媒組成物恢復活力的方法 | |
TWI450753B (zh) | 利用黏土自烴流移除不飽和脂肪烴之方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130220 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130326 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130626 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130703 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130726 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130802 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130826 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20131008 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20131029 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |