JP2012246407A - Transparent double-sided pressure-sensitive adhesive sheet and image display - Google Patents

Transparent double-sided pressure-sensitive adhesive sheet and image display Download PDF

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かほる 新美
Makoto Inanaga
誠 稲永
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a new transparent double-sided pressure-sensitive adhesive sheet that has excellent pressure-sensitive adhesive force, optical reliability such that the sheet does not yellow by heat and ultraviolet light, and corrosion reliability such that the sheet will not cause an adherend to be deteriorated by oxidation.SOLUTION: The transparent double-sided pressure-sensitive adhesive sheet is provided, which is characterized in that the sheet is formed from a pressure-sensitive adhesive composition including an acrylic polymer produced by polymerizing or copolymerizing a (meth)acrylate as a monomer and an amine compound represented by formula (1): CH=CH(R)-X-N(R)(R) (wherein Ris hydrogen or a methyl group; Rand Rare each independently hydrogen or a 1-6C hydrocarbon group; X is any of C(=O)(R), O(R), COO(R), OCO(R), CONH(R), C(=O), O, COO, OCO and CONH and Ris a 1-6C hydrocarbon group).

Description

本発明は、例えばパソコン、モバイル端末(PDA)、ゲーム機、テレビ(TV)、カーナビ、タッチパネル、ペンタブレットなどの画像表示装置、例えばプラズマディスプレイ(PDP)、液晶ディスプレイ(LCD)、有機ELディスプレイ(OLED)、電気泳動ディスプレイ(EPD)、干渉変調ディスプレイ(IMOD)などの画像表示パネルを用いた画像表示装置において、各構成部材を貼り合わせるのに好適な透明両面粘着シート、中でもITO膜やIGZO膜などのように酸化劣化し易い部分を有する構成部材を貼り合わせるのに特に好適な透明両面粘着シートに関する。   The present invention is an image display device such as a personal computer, a mobile terminal (PDA), a game machine, a television (TV), a car navigation system, a touch panel, and a pen tablet, such as a plasma display (PDP), a liquid crystal display (LCD), an organic EL display ( OLED), an electrophoretic display (EPD), an image display device using an image display panel such as an interferometric modulation display (IMOD), etc., a transparent double-sided pressure-sensitive adhesive sheet suitable for bonding each component, particularly an ITO film or an IGZO film It is related with the transparent double-sided adhesive sheet especially suitable for bonding the structural member which has a part which is easy to oxidatively degrade, such as.
例えばパソコン、モバイル端末(PDA)、ゲーム機、テレビ(TV)、カーナビ、タッチパネル、ペンタブレットなどの画像表示装置、例えばプラズマディスプレイ(PDP)、液晶ディスプレイ(LCD)、有機ELディスプレイ(OLED)、電気泳動ディスプレイ(EPD)、干渉変調ディスプレイ(IMOD)などの平面型画像表示パネルを用いた画像表示装置においては、視認性確保や破損防止などのため、各構成部材間に空隙を設けず、各構成物材間を粘着シートや液状粘着剤で貼り合わせて一体化することが行われている。   For example, an image display device such as a personal computer, a mobile terminal (PDA), a game machine, a television (TV), a car navigation system, a touch panel, a pen tablet, such as a plasma display (PDP), a liquid crystal display (LCD), an organic EL display (OLED), an electric In an image display device using a flat-type image display panel such as an electrophoretic display (EPD) or an interferometric modulation display (IMOD), a gap is not provided between constituent members in order to ensure visibility and prevent breakage. It is performed that the material is bonded and integrated with an adhesive sheet or a liquid adhesive.
例えばタッチパネルディスプレイにおいては、表面保護パネルと液晶モジュールとの間にタッチパネルが介在した構成が現在の主流となっており、これらの構成部材を積層する際は、視認性確保や破損防止のために、表面保護パネルとタッチパネル間、並びに液晶モジュールとタッチパネル間を粘着シートや粘着剤で貼着して一体化することが行われている。   For example, in a touch panel display, a configuration in which a touch panel is interposed between a surface protection panel and a liquid crystal module is the current mainstream, and when laminating these components, for ensuring visibility and preventing damage, Adhesion between a surface protection panel and a touch panel, and between a liquid crystal module and a touch panel with an adhesive sheet or an adhesive is performed.
ところで、粘着シートや液状粘着剤などの組成や調製方法を決定する際、接着力や凝集力など粘着材としての基本物性を付与するために、カルボン酸基等の高極性成分を共重合成分乃至添加剤として導入することが一般的に行われている。しかし、このような高極性成分は酸化作用を有しているため、高温高湿等の環境下や長期保管によって粘着シートが被着体の酸化劣化等を引き起こすことがあった。このような被着体の酸化劣化は、ITO膜やIGZO膜などのような金属部材からなる部分を備えた構成部材を貼り合わせる場合には特に留意する必要がある。   By the way, when determining the composition and the preparation method of the pressure-sensitive adhesive sheet and the liquid pressure-sensitive adhesive, in order to impart basic physical properties as a pressure-sensitive adhesive material such as adhesive force and cohesive force, a highly polar component such as a carboxylic acid group is used as a copolymer component or Introducing as an additive is generally performed. However, since such highly polar components have an oxidizing action, the pressure-sensitive adhesive sheet may cause oxidative deterioration of the adherend due to an environment such as high temperature and high humidity or long-term storage. Such oxidative degradation of the adherend needs to be particularly noted when a constituent member having a portion made of a metal member such as an ITO film or an IGZO film is bonded.
そこで、このような問題点に鑑みて、カルボキシル基などの酸性成分を粘着剤組成物に導入しないことにより、被着体の酸化劣化を抑制する提案が為されている。例えばアルコキシアルキルアクリレート(成分A)及び水酸基を有するアクリル系モノマー(成分B)を必須の単量体成分として構成される質量平均分子量40万〜160万のアクリル系ポリマーを含む粘着剤組成物が提案されている(特許文献1参照)。
ところが、高極性成分代替としての水酸基導入(1)は、接着力等粘着物性や耐発泡性が従来品に及ばず、必ずしも満足できるものではなかった。
Then, in view of such a problem, the proposal which suppresses the oxidative degradation of a to-be-adhered body is made | formed by not introduce | transducing acidic components, such as a carboxyl group, into an adhesive composition. For example, a pressure-sensitive adhesive composition containing an acrylic polymer having a mass average molecular weight of 400,000 to 1,600,000 composed of an alkoxyalkyl acrylate (component A) and an acrylic monomer having a hydroxyl group (component B) as essential monomer components is proposed. (See Patent Document 1).
However, the introduction of hydroxyl group (1) as an alternative to a highly polar component is not always satisfactory because the adhesive properties such as adhesive strength and foam resistance do not reach the conventional products.
また、(A)(メタ)アクリル酸アルキルエステル、(B)官能基含有不飽和単量体および(C)開環しない2個以上の窒素原子含有複素環構造を有するエチレン性不飽和単量体成分からなる共重合体を主成分とする樹脂組成物と、架橋剤とを含有してなる粘着材組成物なども提案されている(特許文献2参照)。
含窒素化合物(C)は、粘着物性への寄与はあるものの、加熱や紫外線に対する安定性に劣り、黄変等光学的な信頼性が得難いため、画像表示装置などの光学系用途には不向きであった。
(A) (meth) acrylic acid alkyl ester, (B) functional group-containing unsaturated monomer, and (C) an ethylenically unsaturated monomer having two or more nitrogen atom-containing heterocyclic structures not ring-opening A pressure-sensitive adhesive composition containing a resin composition mainly composed of a copolymer composed of components and a crosslinking agent has also been proposed (see Patent Document 2).
Although the nitrogen-containing compound (C) contributes to the physical properties of adhesives, it is inferior in stability to heating and ultraviolet rays, and it is difficult to obtain optical reliability such as yellowing, so it is not suitable for optical system applications such as image display devices. there were.
特開2010−215923号公報JP 2010-215923 A 特開2007−246882号公報JP 2007-246882 A
画像表示装置用の粘着シートとしては、上述のように、加熱や紫外線などによって黄変などせず、しかも、被着体を酸化劣化させない性質を有することが重要であるほか、構成部材間の空隙を充填するに足る十分な厚みを得られることが求められる場合があるため、溶剤系の粘着剤組成物ではなく、ホットメルト系の粘着剤組成物から作製できる組成のものが好ましい。   As described above, the pressure-sensitive adhesive sheet for an image display device is important to have the property of not yellowing due to heating or ultraviolet rays and the like and not causing oxidative deterioration of the adherend, and the gap between the constituent members. Therefore, it is preferable to have a composition that can be prepared from a hot-melt adhesive composition rather than a solvent-based adhesive composition.
そこで本発明は、優れた粘着力を有することは勿論、加熱や紫外線などによって黄変しない光学信頼性、並びに、仮にカルボキシル基などの酸性成分を含んでいても、被着体を酸化劣化させない腐食信頼性を備えており、好ましくは、ホットメルト系の粘着剤組成物から作製できる、新たな透明両面粘着シートを提供せんとするものである。   Therefore, the present invention has not only excellent adhesive strength but also optical reliability that does not yellow due to heating or ultraviolet rays, and corrosion that does not oxidize and degrade the adherend even if it contains acidic components such as carboxyl groups. It is intended to provide a new transparent double-sided PSA sheet that has reliability and is preferably made from a hot-melt PSA composition.
本発明者が上記課題を解決するために鋭意検討したところ、特定のアクリル系ポリマーと特定のアミン化合物とを組み合わせて粘着剤組成物を調製するに当たり、極性を有する特定のアミン化合物を配合することにより、粘着剤としての粘着力並びに耐発泡信頼性を高めることができるばかりか、特定のアミン化合物は、粘着剤組成物中の酸性成分を安定化させて被着体の腐食劣化を有効に抑制できることを見出した。また、アミノ基などの黄変の原因成分を含んでいても、アクリル酸エステル共重合体組成成分由来の酸成分によって該黄変原因成分を安定化させることができることを見出し、かかる知見に基づいて本発明を完成するに至ったものである。   When the present inventor diligently studied to solve the above-mentioned problems, in preparing a pressure-sensitive adhesive composition by combining a specific acrylic polymer and a specific amine compound, a specific amine compound having polarity is blended. In addition to improving the adhesive strength and foaming reliability as a pressure-sensitive adhesive, specific amine compounds stabilize the acidic components in the pressure-sensitive adhesive composition and effectively suppress corrosion deterioration of the adherend. I found out that I can do it. Moreover, even if it contains a yellowing cause component such as an amino group, the inventors have found that the yellowing cause component can be stabilized by an acid component derived from an acrylate copolymer composition component, and based on such knowledge The present invention has been completed.
すなわち、本発明は、(メタ)アクリル酸エステルを単量体として重合乃至共重合してなるアクリル系ポリマーと、下記式で表されるアミン化合物とを含有する粘着剤組成物から形成されてなることを特徴とする透明両面粘着シートを提案するものである。
CH=CH(R)−X−N(R)(R
(式中、Rは水素又はメチル基であり、R及びRはそれぞれ独立に水素又は炭素数1〜6の炭化水素基であり、XはC(=O)(R)、O(R)、COO(R)、OCO(R)、CONH(R)、C(=O)、O、COO、OCO及びCONHのいずれかであって、前記Rは炭素数1〜6の炭化水素基である。)
That is, this invention is formed from the adhesive composition containing the acryl-type polymer formed by superposition | polymerization thru | or copolymerizing (meth) acrylic acid ester as a monomer, and the amine compound represented by a following formula. A transparent double-sided pressure-sensitive adhesive sheet is proposed.
CH 2 = CH (R 1) -X-N (R 2) (R 3)
(Wherein R 1 is hydrogen or a methyl group, R 2 and R 3 are each independently hydrogen or a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms, X is C (═O) (R 4 ), O (R 4 ), COO (R 4 ), OCO (R 4 ), CONH (R 4 ), C (═O), O, COO, OCO and CONH, wherein R 4 has 1 carbon atom ˜6 hydrocarbon groups.)
本発明が提案する透明両面粘着シートにおいて、上記の如き特定のアミン化合物は、極性を有するため、粘着剤としての粘着力並びに耐発泡信頼性を高めることができるばかりか、粘着剤組成物中の酸性成分を安定化させることができるため、たとえカルボキシル基などを含んでいても、被着体の酸化劣化を抑えて腐食信頼性を得ることができる。また、アクリル酸エステル共重合体組成成分由来の酸成分は、黄変の原因成分であるアミン化合物中のアミノ基を安定化させて黄変を抑制することができるため、加熱や紫外線などによって黄変しない光学信頼性をも得ることができる。
さらに、本発明が提案する透明両面粘着シートは、溶剤を用いないホットメルト系の粘着剤組成物から作製できるため、構成部材間の空隙を充填するに足る十分な厚みを持たせることができる。
In the transparent double-sided pressure-sensitive adhesive sheet proposed by the present invention, the specific amine compound as described above has polarity, so that it can not only increase the adhesive strength and the anti-foaming reliability as a pressure-sensitive adhesive, but also in the pressure-sensitive adhesive composition. Since the acidic component can be stabilized, corrosion reliability can be obtained by suppressing the oxidative deterioration of the adherend even if it contains a carboxyl group or the like. In addition, the acid component derived from the acrylic ester copolymer composition component can stabilize the amino group in the amine compound that is the cause of yellowing and suppress yellowing. Optical reliability that does not change can be obtained.
Furthermore, since the transparent double-sided PSA sheet proposed by the present invention can be prepared from a hot-melt adhesive composition that does not use a solvent, the transparent double-sided PSA sheet can have a sufficient thickness to fill a gap between components.
よって、本発明が提案する透明両面粘着シートは、例えばパソコン、モバイル端末(PDA)、ゲーム機、テレビ(TV)、カーナビ、タッチパネル、ペンタブレットなどの画像表示装置、例えばプラズマディスプレイ(PDP)、液晶ディスプレイ(LCD)、有機ELディスプレイ(OLED)、電気泳動ディスプレイ(EPD)、干渉変調ディスプレイ(IMOD)などの画像表示パネルを用いた画像表示装置において、各構成部材を貼り合わせるのに好適である。その中でも、被着体を酸化劣化させない腐食信頼性の観点から、ITO膜やIGZO膜などのように酸化劣化し易い電極を備えたタッチパネルを貼り合わせるのに特に好適である。   Therefore, the transparent double-sided pressure-sensitive adhesive sheet proposed by the present invention is, for example, an image display device such as a personal computer, a mobile terminal (PDA), a game machine, a television (TV), a car navigation system, a touch panel, a pen tablet, such as a plasma display (PDP), a liquid crystal. In an image display device using an image display panel such as a display (LCD), an organic EL display (OLED), an electrophoretic display (EPD), or an interferometric modulation display (IMOD), it is suitable for bonding the constituent members. Among these, from the viewpoint of corrosion reliability that does not cause oxidative degradation of the adherend, it is particularly suitable for bonding a touch panel having an electrode that is susceptible to oxidative degradation, such as an ITO film or an IGZO film.
後述する実施例で行った耐腐食信頼性の評価試験方法を説明するための図であり、(A)は耐腐食信頼性評価用ITOガラス基板のITOパターンの上面図、(B)は、耐腐食信頼性評価用ITOガラス基板上に粘着シートを被覆した状態を示した上面図、(C)は耐腐食信頼性評価用サンプルの断面図である。It is a figure for demonstrating the evaluation test method of the corrosion-resistant reliability performed in the Example mentioned later, (A) is a top view of the ITO pattern of the ITO glass substrate for corrosion-resistant reliability evaluation, (B) is resistance-proof. The top view which showed the state which coat | covered the adhesive sheet on the ITO glass substrate for corrosion reliability evaluation, (C) is sectional drawing of the sample for corrosion resistance reliability evaluation.
次に、本発明を実施するための形態例に基づいて本発明を説明するが、本発明が次に説明する実施形態に限定されるものではない。   Next, although this invention is demonstrated based on the example for implementing this invention, this invention is not limited to embodiment described next.
<透明両面粘着シート>
本実施形態に係る透明両面粘着シート(以下、「本粘着シート」と称する。)は、(メタ)アクリル酸エステルを単量体として重合乃至共重合してなるアクリル系ポリマーと、特定の第アミン化合物と、必要に応じて架橋剤などとを含有する粘着剤組成物(以下、「本粘着剤組成物」と称する。)から形成することができる。
<Transparent double-sided adhesive sheet>
The transparent double-sided pressure-sensitive adhesive sheet (hereinafter referred to as “the pressure-sensitive adhesive sheet”) according to the present embodiment includes an acrylic polymer obtained by polymerization or copolymerization using (meth) acrylic acid ester as a monomer, and a specific amine. It can be formed from a pressure-sensitive adhesive composition (hereinafter referred to as “the present pressure-sensitive adhesive composition”) containing a compound and, if necessary, a crosslinking agent.
なお、本粘着シートは、本粘着剤組成物を使用して形成された層を有するものであればよく、本粘着剤組成物から形成された単層構成からなるものに限らず、本粘着剤組成物以外の他の粘着剤組成物から形成した層との複層構成からなるものであってもよい。   In addition, this adhesive sheet should just have a layer formed using this adhesive composition, and is not restricted to what consists of a single layer structure formed from this adhesive composition, This adhesive You may consist of a multilayer structure with the layer formed from other adhesive compositions other than a composition.
(アミン化合物)
本粘着剤組成物は、下記式(1)で表されるアミン化合物を含むことが重要である。
CH=CH(R)−X−N(R)(R)・・(1)
(Amine compound)
It is important that this pressure-sensitive adhesive composition contains an amine compound represented by the following formula (1).
CH 2 = CH (R 1) -X-N (R 2) (R 3) ·· (1)
このようなアミン化合物は、極性成分を有するので、それ自身が粘着力を付与する成分として働くことができる。
また、上記アミン化合物はそれ自体が腐食性を有さないばかりか、本粘着剤組成物に含まれるアクリル系ポリマーが腐食に起因するカルボキシル基などの酸成分を有する場合であっても、上記アミン化合物のアミノ基が、アクリル系ポリマーの酸成分と配位結合を形成して、酸成分を安定化させることができるので、酸成分による腐食作用を抑制することができる。
さらに、上記アミン化合物は、配位結合性の塩基性のほかに、共有結合性の二重結合基を含むため、アクリル系ポリマー中の酸成分とアミノ基との配位結合状態が温湿度変化等によって可逆的に変化した場合も、前記共有結合性基をアクリルポリマーにグラフトさせて共有結合を形成することで、添加モノマーの溶出や不均一化による粘着特性の経時変化を抑制することができる。よって、環境中に溶出したりブリードアウトしたりするのを防ぐこともできる。 なお、本粘着シートにおいて、アミン化合物は、アクリル系ポリマーと共重合させてベースポリマーとするのではなく、ベースポリマーに添加させてグラフト重合させることで、ホットメルト成形する場合でも、少量で効率よく作用できると考えられる。
Since such an amine compound has a polar component, it itself can function as a component that imparts adhesive strength.
In addition, the amine compound itself is not corrosive, and even if the acrylic polymer contained in the pressure-sensitive adhesive composition has an acid component such as a carboxyl group caused by corrosion, the amine compound Since the amino group of the compound can form a coordinate bond with the acid component of the acrylic polymer to stabilize the acid component, the corrosive action by the acid component can be suppressed.
Furthermore, since the amine compound contains a covalent double bond group in addition to the coordinate bond basicity, the coordinate bond state between the acid component and the amino group in the acrylic polymer changes with temperature and humidity. Even when reversibly changed due to, for example, grafting of the covalent group to an acrylic polymer to form a covalent bond, it is possible to suppress changes in adhesive properties over time due to elution and non-uniformization of added monomers. . Therefore, it can prevent elution in the environment and bleeding out. In this pressure-sensitive adhesive sheet, the amine compound is not copolymerized with an acrylic polymer to form a base polymer, but is added to the base polymer and graft polymerized, so even in hot melt molding, it can be efficiently in a small amount. It is thought that it can work.
上記アミン化合物を表す上記式(1)において、Rは水素又はメチル基であればよく、中でも重合反応性の観点から水素であるのが好ましい。 In the above formula (1) representing the amine compound, R 1 may be hydrogen or a methyl group, and preferably hydrogen from the viewpoint of polymerization reactivity.
また、上記式(1)において、R及びRはそれぞれ独立に水素又は炭素数1〜6の炭化水素基であればよい。
中でも、組成物または粘着シートとした後の安定性や着色の懸念を軽減する観点から、R及びRのうちの少なくとも一方が炭化水素であることが好ましく、更に好ましくは両方とも炭化水素基であること、すなわち上記アミン化合物が第3級アミンであることが好ましい。
上記アミン化合物の極性や塩基性が強過ぎると、粘着剤組成物をホットメルトした場合に、その極性や塩基性によって自然に架橋してゲル化してしまう可能性がある。これに対して、上記アミン化合物が第3級アミンであれば、適度な極性、適度な塩基性を有するため、ホットメルトした場合に自然に架橋してゲル化してしまうことがないため、ホットメルト系の粘着剤組成物とする場合には、特に第3級アミンであることが好ましい。
In the above formula (1), R 2 and R 3 may be independently hydrogen or a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms.
Among them, from the viewpoint of reducing stability and coloring concerns after the composition or the pressure-sensitive adhesive sheet, at least one of R 2 and R 3 is preferably a hydrocarbon, and more preferably both are hydrocarbon groups. That is, it is preferable that the amine compound is a tertiary amine.
If the amine compound is too strong in polarity or basicity, when the pressure-sensitive adhesive composition is hot-melted, it may be naturally crosslinked and gelled due to its polarity or basicity. On the other hand, if the amine compound is a tertiary amine, it has moderate polarity and moderate basicity, so when hot-melted it will not naturally crosslink and gel, In the case of using a pressure-sensitive adhesive composition, a tertiary amine is particularly preferable.
、Rが示す炭素数1〜6の炭化水素基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、シクロペンチル基、ネオペンチル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基、フェニル基等の飽和炭化水素基のほか、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ヘプタメチレン基、ヘキサメチレン基、ビニル基、プロペニル基、シクロヘキセニル基、アリル基、ブテニル基、フェニレン基等の不飽和炭化水素基を挙げることができ、これらは適当な原子上に置換基を有していてもよい。
かかる置換基の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基等の炭化水素基などが挙げられる。これらの置換基位置および置換基数は特に制限されず、複数個置換している場合、それら置換基は同一でも異なっていてもよい。また、R、Rが結合し環状構造を有してもよい。
Examples of the hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms represented by R 2 and R 3 include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, cyclopropyl group, n-butyl group, sec-butyl group, isobutyl group, In addition to saturated hydrocarbon groups such as t-butyl group, n-pentyl group, cyclopentyl group, neopentyl group, n-hexyl group, cyclohexyl group, phenyl group, methylene group, ethylene group, trimethylene group, tetramethylene group, heptamethylene Groups, hexamethylene groups, vinyl groups, propenyl groups, cyclohexenyl groups, allyl groups, butenyl groups, phenylene groups and the like, which have a substituent on an appropriate atom. May be.
Specific examples of such a substituent include hydrocarbon groups such as a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, and an n-butyl group. These substituent positions and the number of substituents are not particularly limited, and when a plurality of substituents are substituted, these substituents may be the same or different. R 2 and R 3 may be bonded to each other to have a cyclic structure.
さらに、本粘着剤組成物中の酸性基との配位結合性の観点を加味すると、R及びRは、立体障害の少ないメチル基又はエチル基であるのが好ましく、中でもメチル基であるのがより好ましい。 Furthermore, in view of the coordination bondability with the acidic group in the present pressure-sensitive adhesive composition, R 2 and R 3 are preferably a methyl group or an ethyl group with little steric hindrance, and particularly a methyl group. Is more preferable.
上記アミン化合物を表す上記式(1)において、−X−は、2重結合部分とアミノ基部分の連結部分であり、該連結部の組成は任意である。直接連結されていてもよいし、任意の組成の鎖で連結されていてもよい。具体的には、例えば−C(=O)(R)−、−O(R)−、−COO(R)−、−OCO(R)−、−CONH(R)−、−C(=O)−、−O−、−COO−、−OCO−及び−CONH−などを挙げることができる。
中でも、Xは、(メタ)アクリル酸エステル、ビニルエーテル、アクリルアミド及びアセチルビニル基から選ばれるいずれかであるものが好ましく、その中でも、耐加水分解性並びに優れた反応性の観点から、アクリル酸エステル又はアクリルアミド基が好ましい。
In the above formula (1) representing the amine compound, -X- is a connecting part of a double bond part and an amino group part, and the composition of the connecting part is arbitrary. They may be directly connected or connected with a chain having an arbitrary composition. Specifically, for example, —C (═O) (R 4 ) —, —O (R 4 ) —, —COO (R 4 ) —, —OCO (R 4 ) —, —CONH (R 4 ) —, -C (= O)-, -O-, -COO-, -OCO-, -CONH- and the like can be mentioned.
Among these, X is preferably any one selected from (meth) acrylic acid esters, vinyl ethers, acrylamides, and acetyl vinyl groups. Among them, from the viewpoint of hydrolysis resistance and excellent reactivity, acrylic acid esters or Acrylamide groups are preferred.
上記XにおけるRは、炭素数1〜6の炭化水素基であればよい。例えばメチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、ブチレン基、イソブチレン基、ペンチレン基、イソペンチレン基、ネオペンチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基等を挙げることができる。なお、環状構造を有する場合について、両官能基の結合位は任意である。
これらの中でも、二重結合性基及びアミノ基のお互いが反応に係る立体障害とならないために、前記炭化水素基の炭素数は2以上(エチレン基以降)であるのが好ましい。
R 4 in X may be a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms. For example, a methylene group, ethylene group, propylene group, isopropylene group, butylene group, isobutylene group, pentylene group, isopentylene group, neopentylene group, hexylene group, cyclohexylene group and the like can be mentioned. In addition, about the case where it has a cyclic structure, the bonding position of both functional groups is arbitrary.
Among these, in order that a double bond group and an amino group do not become a steric hindrance related to the reaction, the hydrocarbon group preferably has 2 or more carbon atoms (ethylene group or later).
なお、本粘着剤組成物をホットメルト系の粘着剤組成物として調製する場合には、上記アミン化合物の極性や塩基性が強過ぎると、粘着剤組成物をホットメルトした際に、その極性や塩基性によって自然に架橋してゲル化してしまうため、極性の高い反応基を有しないアミン化合物であるのがより一層好ましい。   When preparing the present pressure-sensitive adhesive composition as a hot-melt pressure-sensitive adhesive composition, if the polarity or basicity of the amine compound is too strong, when the pressure-sensitive adhesive composition is hot-melted, An amine compound that does not have a highly polar reactive group is even more preferable because it will naturally crosslink and gel due to basicity.
上記アミン化合物の具体例としては、例えばN,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N、N−ジメチロール(メタ)アクリルアミド、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、ジメチルアミノメチル(メタ)アクリレート,ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート,ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレートなどを挙げることができる。   Specific examples of the amine compound include N, N-dimethyl (meth) acrylamide, N, N-diethyl (meth) acrylamide, N, N-dimethylol (meth) acrylamide, dimethylaminoethyl (meth) acrylamide, and dimethylamino. Examples thereof include propyl (meth) acrylamide, dimethylaminomethyl (meth) acrylate, dimethylaminoethyl (meth) acrylate, dimethylaminopropyl (meth) acrylate and the like.
(アクリル系ポリマー)
本粘着剤組成物は、上記アミン化合物以外に、(メタ)アクリル酸エステルを単量体として重合乃至共重合してなるアクリル系ポリマーを含むものである。
(Acrylic polymer)
In addition to the amine compound, the pressure-sensitive adhesive composition includes an acrylic polymer obtained by polymerization or copolymerization using a (meth) acrylic acid ester as a monomer.
アクリル系ポリマーとしては、より好適には (メタ)アクリル酸アルキルエステル系共重合体を挙げることができる。
(メタ)アクリル酸アルキルエステル系共重合体を形成するために用いる(メタ)アクリレート、即ち、アルキルアクリレート又はアルキルメタクリレート成分としては、アルキル基がn−オクチル、イソオクチル、2−エチルヘキシル、n−ブチル、イソブチル、メチル、エチル、イソプロピルのうちのいずれか1つであるアルキルアクリレート又はアルキルメタクリレートの1種又はこれらから選ばれた2種以上の混合物であるのが好ましい。
その他の成分として、カルボキシル基、水酸基、グリシジル基等の有機官能基を有するアクリレート又はメタクリレートを共重合させてもよい。具体的には、前記アルキル(メタ)アクリレート成分と有機官能基を有する(メタ)アクリレート成分とを適宜に選択的に組み合わせた単量体成分を出発原料として加熱重合して、(メタ)アクリル酸エステル系共重合体ポリマーを得ることができる。中でも好ましくは、イソ−オクチルアクリレート、n−オクチルアクリレート、n−ブチルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート等のアルキルアクリレートの1種又はこれらから選ばれた2種以上の混合物か、或いは、イソ−オクチルアクリレート、n−オクチルアクリレート、n−ブチルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート等から少なくとも1種類以上と、カルボキシル基、水酸基、グリシジル基等の有機官能基を有するアクリレート又はメタクリレートとを共重合させたものを挙げることができる。
また、(メタ)アクリレート以外にも、重合可能なビニルエーテル化合物を上記(メタ)アクリル酸エステルと共に共重合させてもよい。
A more preferred example of the acrylic polymer is a (meth) acrylic acid alkyl ester copolymer.
As the (meth) acrylate used for forming the (meth) acrylic acid alkyl ester copolymer, that is, the alkyl acrylate or alkyl methacrylate component, the alkyl group is n-octyl, isooctyl, 2-ethylhexyl, n-butyl, One of alkyl acrylate or alkyl methacrylate which is any one of isobutyl, methyl, ethyl and isopropyl, or a mixture of two or more selected from these is preferable.
As other components, an acrylate or methacrylate having an organic functional group such as a carboxyl group, a hydroxyl group, or a glycidyl group may be copolymerized. Specifically, the monomer component in which the alkyl (meth) acrylate component and the (meth) acrylate component having an organic functional group are selectively combined as appropriate is subjected to heat polymerization to obtain (meth) acrylic acid. An ester copolymer polymer can be obtained. Among them, preferably, an alkyl acrylate such as iso-octyl acrylate, n-octyl acrylate, n-butyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, or a mixture of two or more selected from these, or iso-octyl acrylate, Examples include those obtained by copolymerizing at least one kind of n-octyl acrylate, n-butyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, and the like with an acrylate or methacrylate having an organic functional group such as a carboxyl group, a hydroxyl group, or a glycidyl group. it can.
In addition to (meth) acrylate, a polymerizable vinyl ether compound may be copolymerized with the (meth) acrylic acid ester.
より具体的には、2−エチルヘキシルアクリレート、n−オクチルアクリート、n−ブチルアクリレート、エチルアクリレート、メチルメタクリレート等の単量体成分(a)と、親水性や有機官能基などをもつ酢酸ビニル、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、グリシジル(メタ)アクリレート、アクリルアミド、アクリルニトリル、メタクリルニトリル、フッ素アクリレート、シリコーンアクリレート等の単量体成分(b)とを共重合させて得られる(メタ)アクリル酸エステル共重合体を好ましい例として挙げることができる。   More specifically, monomer components (a) such as 2-ethylhexyl acrylate, n-octyl acrylate, n-butyl acrylate, ethyl acrylate and methyl methacrylate, vinyl acetate having hydrophilicity and organic functional groups, hydroxy In combination with monomer component (b) such as ethyl (meth) acrylate, hydroxypropyl (meth) acrylate, (meth) acrylic acid, glycidyl (meth) acrylate, acrylamide, acrylonitrile, methacrylonitrile, fluorine acrylate, silicone acrylate, etc. A preferred example is a (meth) acrylic acid ester copolymer obtained by polymerization.
これらの単量体を用いた重合処理としては、溶液重合、乳化重合、塊状重合、懸濁重合などの公知の重合方法が採用可能であり、その際に重合方法に応じて熱架橋開始剤や光架橋開始剤などの架橋開始剤を用いることにより(メタ)アクリル酸エステル共重合体を得ることができる。   As the polymerization treatment using these monomers, known polymerization methods such as solution polymerization, emulsion polymerization, bulk polymerization, suspension polymerization and the like can be employed. By using a crosslinking initiator such as a photocrosslinking initiator, a (meth) acrylic acid ester copolymer can be obtained.
上記したアクリル系ポリマーとして、カルボキシル基を有する単量体と、(メタ)アクリル酸エステルとの共重合体であるアクリル系ポリマーを例示することができる。より具体的には、アクリル酸が共重合されて成る共重合体を用いた場合、凝集力や粘着力に富み、粘着材としての好適な諸物性を発現することができるが、これに由来する酸性分の影響により、金属物質を有する被着体に適用させると、被着体が腐食する虞がある。
しかしながら、上述したように、本粘着シートを形成するために用いる粘着剤組成物には、特定の第3級アミンを含有されているため、このような腐食の問題が低減されている。
Examples of the acrylic polymer include an acrylic polymer that is a copolymer of a monomer having a carboxyl group and a (meth) acrylic acid ester. More specifically, when a copolymer obtained by copolymerizing acrylic acid is used, it is rich in cohesive strength and adhesive strength, and can exhibit various physical properties suitable as an adhesive material. When applied to an adherend having a metal substance, the adherend may be corroded due to the influence of acid content.
However, as described above, since the pressure-sensitive adhesive composition used for forming the present pressure-sensitive adhesive sheet contains a specific tertiary amine, the problem of such corrosion is reduced.
よって、本粘着剤組成物には、アクリル系ポリマーとして、カルボキシル基を有する単量体と、(メタ)アクリル酸エステルとの共重合体を用いることが好ましく、中でもアクリル酸を含む(メタ)アクリル酸エステル共重合体を用いることがより一層好ましい。   Therefore, it is preferable to use a copolymer of a monomer having a carboxyl group and a (meth) acrylic acid ester as the acrylic polymer in the present pressure-sensitive adhesive composition, and in particular, (meth) acrylic containing acrylic acid. It is even more preferable to use an acid ester copolymer.
溶剤を使用しない場合には、分子量が大きなベースポリマーを使用することが難しいため、アクリル系ポリマーの質量平均分子量は10万〜70万、特に20万〜60万、中でも特に25万〜50万であるのが好ましい。   When a solvent is not used, since it is difficult to use a base polymer having a large molecular weight, the mass average molecular weight of the acrylic polymer is 100,000 to 700,000, particularly 200,000 to 600,000, and particularly 250,000 to 500,000. Preferably there is.
(配合割合)
本粘着剤組成物において、アクリル系ポリマーと、アミン化合物との配合割合は、アクリル系ポリマー100質量部に対し、アミン化合物が0.08〜10質量部の範囲であるのが好ましく、中でも1質量部以上或いは8質量部以下であるのがより好ましく、その中でも5質量部以下であることがより一層好ましい。
(Mixing ratio)
In the present pressure-sensitive adhesive composition, the mixing ratio of the acrylic polymer and the amine compound is preferably in the range of 0.08 to 10 parts by mass of the amine compound with respect to 100 parts by mass of the acrylic polymer. It is more preferable that the amount is not less than 8 parts by mass and not more than 8 parts by mass.
また、前記アクリル系ポリマーとして、カルボキシル基を有する単量体と、(メタ)アクリル酸エステルとの共重合体を用いる場合には、粘着剤組成物における、カルボキシル基を有する前記単量体のモル当量(A)と、粘着剤組成物における前記アミン化合物のモル当量(B)との関係が次の関係式(2)を満足するように調製するのが好ましい。
0.3×(A)≦(B)≦2.0×(A)・・・(2)
このような関係式(2)を満足するようにアミン化合物を配合することで、アミノ基に起因する着色をより効果的に抑えることができ、粘着性能を損なわずITOなどの酸化劣化をより効果的に抑制することができ、さらには極性材料の導入によって粘着シートの湿熱白化をより効果的に抑制することができる。
Further, when a copolymer of a monomer having a carboxyl group and a (meth) acrylic acid ester is used as the acrylic polymer, the mole of the monomer having a carboxyl group in the pressure-sensitive adhesive composition. It is preferable to prepare such that the relationship between the equivalent (A) and the molar equivalent (B) of the amine compound in the pressure-sensitive adhesive composition satisfies the following relational expression (2).
0.3 × (A) ≦ (B) ≦ 2.0 × (A) (2)
By blending an amine compound so as to satisfy the relational expression (2), coloring due to an amino group can be suppressed more effectively, and oxidation deterioration such as ITO is more effective without impairing adhesive performance. In addition, the wet heat whitening of the pressure-sensitive adhesive sheet can be more effectively suppressed by introducing a polar material.
(架橋剤、架橋開始剤)
本粘着剤組成物は、架橋剤乃至架橋開始剤を配合し、アクリル系ポリマーを架橋するように調製することもできる。
例えば、上記したアクリル酸エステル系(共)重合体を架橋する際には、アクリル酸エステル(共)重合体中に導入した水酸基やカルボン酸基等の反応性基と化学結合しうる架橋剤を添加し、加熱や養生により反応させる方法や、架橋剤としての(メタ)アクリロイル基を2個以上有する多官能(メタ)アクリレートおよび光架橋開始剤等の反応開始剤を添加し、紫外線照射等によって架橋する方法を挙げることができる。
(Crosslinking agent, crosslinking initiator)
The present pressure-sensitive adhesive composition can also be prepared so as to crosslink an acrylic polymer by blending a crosslinking agent or a crosslinking initiator.
For example, when the above-mentioned acrylic ester (co) polymer is crosslinked, a crosslinking agent capable of chemically bonding with a reactive group such as a hydroxyl group or a carboxylic acid group introduced into the acrylic ester (co) polymer. Addition and reaction by heating and curing, addition of a reaction initiator such as a polyfunctional (meth) acrylate having two or more (meth) acryloyl groups as a crosslinking agent and a photocrosslinking initiator, and ultraviolet irradiation The method of bridge | crosslinking can be mentioned.
この種の架橋剤としては、例えば例えば(メタ)アクリロイル基を2個以上有する多官能(メタ)アクリレート、或いは、イソシアネート基、エポキシ基、メラミン基、グリコール基、シロキサン基、アミノ基などの有機官能基を2個以上有する多官能有機官能基樹脂、或いは、亜鉛、アルミ、ナトリウム、ジルコニウム、カルシウムなどの金属錯体を有する有機金属化合物などを挙げることができる。   Examples of this type of crosslinking agent include polyfunctional (meth) acrylates having two or more (meth) acryloyl groups, or organic functional groups such as isocyanate groups, epoxy groups, melamine groups, glycol groups, siloxane groups, and amino groups. Examples thereof include a polyfunctional organic functional group resin having two or more groups, or an organometallic compound having a metal complex such as zinc, aluminum, sodium, zirconium, or calcium.
これら架橋剤の含有量は、アクリル系ポリマーの架橋性基導入量に対して0.5〜2等量の範囲とするのが好ましい。   The content of these crosslinking agents is preferably in the range of 0.5 to 2 equivalents with respect to the amount of crosslinkable groups introduced into the acrylic polymer.
光架橋開始剤は、光照射によりラジカルを発生させて系中の重合反応の起点となるが、(メタ)アクリル酸エステルやビニル基の反応性ラジカル発生機構は大きく2つに分類され、自身の単結合を開裂し分解してラジカルを発生させるα開裂型と、系中の水酸基などから水素を励起させラジカルを発生させる水素引抜型とがある。これらの中でも、分子間水素引抜型光架橋開始剤を用いることが好ましい。   Photocrosslinking initiators generate radicals by light irradiation and become the starting point of polymerization reaction in the system, but the reactive radical generation mechanism of (meth) acrylic acid ester and vinyl group is roughly classified into two, There are an α-cleavage type in which a single bond is cleaved and decomposed to generate a radical, and a hydrogen abstraction type in which hydrogen is excited from a hydroxyl group or the like in the system to generate a radical. Among these, it is preferable to use an intermolecular hydrogen abstraction type photocrosslinking initiator.
光架橋開始剤の添加量は、特に制限されるものではなく、一般的にはアクリル系ポリマー100質量部に対し、0.1〜10質量部、特に0.2質量部以上或いは5質量部以下、その中でも0.5質量部以上或いは3質量部以下の割合で調整するのが好ましい。但し、他の要素とのバランスでこの範囲を超えてもよい。   The addition amount of the photocrosslinking initiator is not particularly limited, and is generally 0.1 to 10 parts by weight, particularly 0.2 parts by weight or more or 5 parts by weight or less with respect to 100 parts by weight of the acrylic polymer. Among these, it is preferable to adjust at a ratio of 0.5 parts by mass or more or 3 parts by mass or less. However, this range may be exceeded in balance with other elements.
アクリル酸エステル系(共)重合体を架橋する際には、必要に応じて反応触媒(三級アミン系化合物、四級アンモニウム系化合物、ラウリル酸スズ化合物など)を適宜添加してもよい。   When cross-linking the acrylic ester (co) polymer, a reaction catalyst (a tertiary amine compound, a quaternary ammonium compound, a tin laurate compound, etc.) may be appropriately added as necessary.
(その他の成分)
本粘着剤組成物は、溶剤を用いて調製することも可能であるが、溶剤を用いないホットメルト系の粘着剤組成物として調製することができる。
溶剤を用いないホットメルト系の粘着剤組成物とすれば、溶剤を用いた粘着剤組成物に比べて、より厚みを持たせることができるため、画像表示装置の構成部材間の空隙を充填するに足る十分な厚みを持たせることができる。
(Other ingredients)
The present pressure-sensitive adhesive composition can be prepared using a solvent, but can also be prepared as a hot-melt pressure-sensitive adhesive composition that does not use a solvent.
A hot-melt pressure-sensitive adhesive composition that does not use a solvent can be thicker than a pressure-sensitive adhesive composition that uses a solvent, and therefore fills the gaps between the constituent members of the image display device. Can be thick enough.
(製造方法)
本粘着シートは、本粘着剤組成物を離型PET等の工程用剥離フィルムの離型処理面上に目的に厚さになるように製膜し、必要に応じて加熱や紫外線照射等の処理を施して架橋反応を進行させて得ることができる。
(Production method)
This pressure-sensitive adhesive sheet is formed by depositing the pressure-sensitive adhesive composition on the release-treated surface of a release film for a process such as release PET, and processing such as heating and ultraviolet irradiation as necessary. Can be obtained by proceeding the crosslinking reaction.
<用途>
本粘着シートは、例えばパソコン、モバイル端末(PDA)、ゲーム機、テレビ(TV)、カーナビ、タッチパネル、ペンタブレットなどの画像表示装置、例えばプラズマディスプレイ(PDP)、液晶ディスプレイ(LCD)、有機ELディスプレイ(OLED)、電気泳動ディスプレイ(EPD)、干渉変調ディスプレイ(IMOD)などの画像表示パネルを用いた画像表示装置において、各構成部材を貼り合わせるのに好適である。その中でも、被着体を酸化劣化させない腐食信頼性の観点から、ITO膜やIGZO膜などのように酸化劣化し易い電極を備えたタッチパネルを貼り合わせるのに特に好適である。
<Application>
This adhesive sheet is an image display device such as a personal computer, a mobile terminal (PDA), a game machine, a television (TV), a car navigation system, a touch panel, and a pen tablet, such as a plasma display (PDP), a liquid crystal display (LCD), and an organic EL display. In an image display device using an image display panel such as an OLED, an electrophoretic display (EPD), or an interferometric modulation display (IMOD), it is suitable for bonding the constituent members. Among these, from the viewpoint of corrosion reliability that does not cause oxidative degradation of the adherend, it is particularly suitable for bonding a touch panel having an electrode that is susceptible to oxidative degradation, such as an ITO film or an IGZO film.
具体的には、液晶モジュールの視認側と表面保護パネルとの間にタッチパネルが介挿されてなる構成を備えた画像表示装置において、表面保護パネルと液晶モジュールの視認側との間に配置され、タッチパネルと他の構成部材、例えばタッチパネルと液晶モジュール、タッチパネルと表面保護パネルとを貼り合わせるのに特に有用である。すなわち、画像表示装置における表面保護パネルと、液晶モジュールの視認側との間に配設して、2つの部材を貼着・一体化させるために用いることが好ましく、この際、2つの部材のうち、少なくとも1つの部材がタッチパネルであることがより好ましい。   Specifically, in an image display device having a configuration in which a touch panel is interposed between the viewing side of the liquid crystal module and the surface protection panel, the liquid crystal module is disposed between the surface protection panel and the viewing side of the liquid crystal module, It is particularly useful for bonding a touch panel and other components such as a touch panel and a liquid crystal module, or a touch panel and a surface protection panel. That is, it is preferably disposed between the surface protection panel in the image display device and the viewing side of the liquid crystal module, and used for adhering and integrating the two members. More preferably, at least one member is a touch panel.
ちなみに、通常のタッチパネルには、ITO(酸化インジウム錫)やIGZO(酸化インジウムガリウム亜鉛)などの金属酸化物から形成された透明導電膜を有する上部電極板および下部電極板が備えられている。これらの金属酸化物膜は、腐食性が高く、高温や湿熱環境下において粘着材のアウトガスや溶出成分由来の酸成分などにより腐食して、場合によっては、電極が断線するなどのおそれがある。しかし、本粘着シートは、このような腐食作用が低減されたものであるので、一面側をタッチパネルと当接するようにして貼着させ、他面側にて他の部材と貼着させて用いることが好ましい。   Incidentally, a normal touch panel is provided with an upper electrode plate and a lower electrode plate having a transparent conductive film formed from a metal oxide such as ITO (indium tin oxide) or IGZO (indium gallium zinc oxide). These metal oxide films are highly corrosive and corrode by the outgas of the adhesive material or the acid component derived from the elution component under high temperature or moist heat environment. In some cases, the electrode may be disconnected. However, since this pressure-sensitive adhesive sheet has such a reduced corrosive action, it is used by sticking one side to the touch panel and sticking to another member on the other side. Is preferred.
前記表面保護パネルとしては、ポリカーボネート系樹脂、アクリル系樹脂、脂環式ポリオレフィン系樹脂、スチレン系樹脂、ポリ塩化ビニル系樹脂、フェノール系樹脂、メラミン系樹脂およびエポキシ系樹脂などからなる合成樹脂板や、ガラス板などを挙げることができる。   As the surface protection panel, synthetic resin plates made of polycarbonate resin, acrylic resin, alicyclic polyolefin resin, styrene resin, polyvinyl chloride resin, phenol resin, melamine resin, epoxy resin, etc. And a glass plate.
<画像表示装置>
例えば液晶モジュールの視認側と表面保護パネルとの間にタッチパネルが介挿されてなる構成を備えた画像表示装置であって、当該タッチパネルを、本粘着シートを用いて他の構成部材と貼り合わせてなる構成を備えた画像表示装置(「本画像表示装置」と称する)を構成することができる。
<Image display device>
For example, an image display device having a configuration in which a touch panel is interposed between the viewing side of the liquid crystal module and the surface protection panel, and the touch panel is bonded to another component using the present adhesive sheet An image display device (referred to as “the present image display device”) having the following configuration can be configured.
このように、本画像表示装置は、腐食作用が低減された本粘着シートをタッチパネルと当接するようにして貼着して一体化させてなる構成を有するものであるため、ITOやIGZOなどの金属酸化物からなる膜が、粘着シートに由来する酸成分などにより腐食して電極が断線するなどのおそれがないという利点を有している。   As described above, the image display device has a configuration in which the adhesive sheet with reduced corrosive action is adhered and integrated so as to come into contact with the touch panel, so that a metal such as ITO or IGZO is used. An oxide film has an advantage that there is no fear that the electrode is broken due to corrosion by an acid component derived from the adhesive sheet.
(語句の説明など)
なお、一般的に「シート」とは、JISにおける定義上、薄く、その厚さが長さと幅のわりには小さく平らな製品をいい、一般的に「フィルム」とは、長さ及び幅に比べて厚さが極めて小さく、最大厚さが任意に限定されている薄い平らな製品で、通常、ロールの形で供給されるものをいう(日本工業規格JISK6900)。しかし、シートとフィルムの境界は定かでなく、本発明において文言上両者を区別する必要がないので、本発明においては、「フィルム」と称する場合でも「シート」を含むものとし、「シート」と称する場合でも「フィルム」を含むものとする。
また、画像表示パネル、保護パネル等のように「パネル」と表現する場合、板体、シートおよびフィルムを包含するものである。
(Explanation of words)
In general, “sheet” refers to a product that is thin by definition in JIS, and whose thickness is small and flat for the length and width. In general, “film” is compared to the length and width. A thin flat product whose thickness is extremely small and whose maximum thickness is arbitrarily limited, and is usually supplied in the form of a roll (Japanese Industrial Standard JISK6900). However, since the boundary between the sheet and the film is not clear and it is not necessary to distinguish the two in terms of the present invention, in the present invention, even when the term “film” is used, the term “sheet” is included and the term “sheet” is used. In some cases, “film” is included.
In addition, the expression “panel” such as an image display panel and a protection panel includes a plate, a sheet, and a film.
本明細書において、「X〜Y」(X,Yは任意の数字)と記載した場合、特にことわらない限り「X以上Y以下」の意と共に、「好ましくはXより大きい」或いは「好ましくはYより小さい」の意も包含するものである。
また、「X以上」(Xは任意の数字)と記載した場合、特にことわらない限り「好ましくはXより大きい」の意を包含し、「Y以下」(Yは任意の数字)と記載した場合、特にことわらない限り「好ましくはYより小さい」の意も包含するものである。
In the present specification, when “X to Y” (X and Y are arbitrary numbers) is described, it means “preferably greater than X” or “preferably,” with the meaning of “X to Y” unless otherwise specified. The meaning of “smaller than Y” is also included.
Further, when described as “X or more” (X is an arbitrary number), it means “preferably larger than X” unless otherwise specified, and described as “Y or less” (Y is an arbitrary number). In the case, unless otherwise specified, the meaning of “preferably smaller than Y” is also included.
以下、実施例及び比較例によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。   Hereinafter, although an Example and a comparative example demonstrate in more detail, this invention is not limited to these.
<実施例1>
2−エチルヘキシルアクリレート(Tg−70℃)70質量部と、酢酸ビニル(Tg32℃)26質量部と、アクリル酸(Tg106℃)4質量部とをランダム共重合してなるアクリル酸エステル共重合体(Mw=50万)1kgに対し、添加モノマーとして、N,N−ジメチルアミノエチルアクリレート50g並びに光架橋開始剤として4−メチルベンゾフェノン7gを混合してホットメルト用粘着剤組成物を調製した。
<Example 1>
An acrylic ester copolymer (70) by mass of 2-ethylhexyl acrylate (Tg-70 ° C.), 26 parts by mass of vinyl acetate (Tg 32 ° C.) and 4 parts by mass of acrylic acid (Tg 106 ° C.) ( An adhesive composition for hot melt was prepared by mixing 50 g of N, N-dimethylaminoethyl acrylate as an additive monomer and 7 g of 4-methylbenzophenone as a photocrosslinking initiator for 1 kg of Mw = 500,000).
剥離処理したポリエチレンテレフタレートフィルム(三菱樹脂製「MRA75」厚み75μm、単に「剥離フィルム」とも称する)に、前記粘着剤組成物をホットメルトさせて厚み200μmとなるようアプリケータにて塗工した後、表面に剥離処理したポリエチレンテレフタレートフィルム(三菱樹脂 「MRF50」 厚み50μm、単に「剥離フィルム」とも称する)を被覆させた。
前記ポリエチレンテレフタレートフィルム(剥離フィルム)越しに、表裏両側から高圧水銀ランプにて2000mJの紫外線を照射して前記粘着剤組成物を架橋させ、厚さ200μmの両面粘着シートを作製した。
After the polyethylene terephthalate film (Mitsubishi Resin “MRA75” thickness 75 μm, also simply referred to as “release film”) was peel-treated, the pressure-sensitive adhesive composition was hot melted and applied with an applicator to a thickness of 200 μm. A polyethylene terephthalate film (Mitsubishi Resin “MRF50” having a thickness of 50 μm, also simply referred to as “release film”) that had been subjected to a release treatment was coated on the surface.
Through the polyethylene terephthalate film (release film), the pressure-sensitive adhesive composition was cross-linked by irradiating ultraviolet rays of 2000 mJ with a high-pressure mercury lamp from both the front and back sides to prepare a double-sided pressure-sensitive adhesive sheet having a thickness of 200 μm.
<実施例2>
添加モノマーとして、N,N−ジメチルアミノエチルアクリレートの代わりに、N、N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミド50gを混合した以外は、実施例1と同様にして両面粘着シート2を作製した。
<Example 2>
A double-sided PSA sheet 2 was prepared in the same manner as in Example 1 except that 50 g of N, N-dimethylaminopropylacrylamide was mixed instead of N, N-dimethylaminoethyl acrylate as an additive monomer.
<実施例3>
実施例1のアクリル酸エステル共重合体の代わりに、2−エチルヘキシルアクリレート(Tg−70℃)65質量部と、酢酸ビニル(Tg32℃)35質量部とをランダム共重合してなるアクリル酸エステル共重合体(Mw=50万)を用いた以外は、実施例1と同様にして両面粘着シート3を作製した。
<Example 3>
In place of the acrylic ester copolymer of Example 1, an acrylic ester copolymer obtained by random copolymerization of 65 parts by mass of 2-ethylhexyl acrylate (Tg-70 ° C.) and 35 parts by mass of vinyl acetate (Tg 32 ° C.) A double-sided PSA sheet 3 was produced in the same manner as in Example 1 except that the polymer (Mw = 500,000) was used.
<実施例4>
2−エチルヘキシルアクリレート(Tg−70℃)20質量部と、ブチルアクリレート(Tg−55℃)78質量部と、アクリル酸アクリル酸(Tg106℃)2質量部とをランダム共重合してなるアクリル酸エステル共重合体(Mw=60万)1kgに対し、添加モノマーとしてN、N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミド20g並びに光架橋開始剤として4−メチルベンゾフェノン7gを混合してホットメルト用粘着組成物を調製した以外は、実施例1と同様にして粘着シート4を作成した。
<Example 4>
Acrylic ester formed by random copolymerization of 20 parts by mass of 2-ethylhexyl acrylate (Tg-70 ° C.), 78 parts by mass of butyl acrylate (Tg-55 ° C.) and 2 parts by mass of acrylic acid acrylic acid (Tg 106 ° C.). Except that 1 g of copolymer (Mw = 600,000) was mixed with 20 g of N, N-dimethylaminopropylacrylamide as an additive monomer and 7 g of 4-methylbenzophenone as a photocrosslinking initiator to prepare an adhesive composition for hot melt. Produced the adhesive sheet 4 in the same manner as in Example 1.
<実施例5>
実施例4において、N、N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミド20gを混合した代わりに、N、N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミドを45g混合した以外は実施例4と同様にして粘着シート5を作成した。
<Example 5>
In Example 4, instead of mixing 20 g of N, N-dimethylaminopropylacrylamide, an adhesive sheet 5 was prepared in the same manner as in Example 4 except that 45 g of N, N-dimethylaminopropylacrylamide was mixed.
<比較例1>
実施例1のアクリル酸エステル共重合体1kgに対し、光架橋開始剤として4−メチルベンゾフェノン7gを混合してホットメルト用粘着剤組成物を調製した。
剥離処理したポリエチレンテレフタレートフィルム(三菱樹脂製「MRA75」厚み75μm、単に「剥離フィルム」とも称する)に、前記粘着剤組成物をホットメルトさせて厚み200μmとなるようアプリケータにて塗工した後、表面に剥離処理したポリエチレンテレフタレートフィルム(三菱樹脂 「MRF50」 厚み50μm、単に「剥離フィルム」とも称する)を被覆させた。
前記ポリエチレンテレフタレートフィルム(剥離フィルム)越しに、表裏両側から高圧水銀ランプにて2000mJの紫外線を照射して前記粘着剤組成物を架橋させ、厚さ200μmの両面粘着シートを作製した。
<Comparative Example 1>
To 1 kg of the acrylic ester copolymer of Example 1, 7 g of 4-methylbenzophenone was mixed as a photocrosslinking initiator to prepare a hot melt pressure-sensitive adhesive composition.
The polyethylene terephthalate film (Mitsubishi Resin “MRA75” thickness 75 μm, also simply referred to as “release film”) was peeled off and applied with an applicator to hot melt the adhesive composition to a thickness of 200 μm. A polyethylene terephthalate film (Mitsubishi Resin “MRF50” having a thickness of 50 μm, also simply referred to as “release film”) that had been subjected to a release treatment was coated on the surface.
Through the polyethylene terephthalate film (release film), the pressure-sensitive adhesive composition was cross-linked by irradiating ultraviolet rays of 2000 mJ with a high-pressure mercury lamp from both the front and back sides to prepare a double-sided pressure-sensitive adhesive sheet having a thickness of 200 μm.
<比較例2>
実施例3のアクリル酸エステル共重合体1kgに対し、光架橋開始剤として4−メチルベンゾフェノン7gを混合して粘着剤組成物を調製した。
剥離処理したポリエチレンテレフタレートフィルム(三菱樹脂製「MRA75」厚み75μm、単に「剥離フィルム」とも称する)に、前記粘着剤組成物を厚み200μmとなるようアプリケータにて塗工した後、表面に剥離処理したポリエチレンテレフタレートフィルム(三菱樹脂 「MRF50」 厚み50μm、単に「剥離フィルム」とも称する)を被覆させた。
前記ポリエチレンテレフタレートフィルム(剥離フィルム)越しに、表裏両側から高圧水銀ランプにて2000mJの紫外線を照射して前記粘着剤組成物を架橋させ、厚さ200μmの両面粘着シートを作製した。
<Comparative example 2>
To 1 kg of the acrylate copolymer of Example 3, 7 g of 4-methylbenzophenone was mixed as a photocrosslinking initiator to prepare an adhesive composition.
After applying the adhesive composition to a peeled polyethylene terephthalate film (Mitsubishi Resin “MRA75” thickness 75 μm, also simply called “release film”) with an applicator to a thickness of 200 μm, the surface is peeled off. A polyethylene terephthalate film (Mitsubishi Resin “MRF50”, thickness 50 μm, also simply referred to as “release film”) was coated.
Through the polyethylene terephthalate film (release film), the pressure-sensitive adhesive composition was cross-linked by irradiating ultraviolet rays of 2000 mJ with a high-pressure mercury lamp from both the front and back sides to prepare a double-sided pressure-sensitive adhesive sheet having a thickness of 200 μm.
<評価>
(光学信頼性)
実施例及び比較例で作成した両面粘着シートの表裏の剥離フィルムを順次剥がして0.5mm厚さのソーダライムガラスに挟みこむように貼着し、光学特性評価用サンプルを作製した。ヘイズメータNDH5000(日本電色工業社製)を用い、粘着材のヘイズを測定した。
作製した光学特性評価用サンプルを、65℃90%RHの湿熱条件下に300時間保管し、取り出して5日後のシートについても同様に測定を行った。このとき、保管直後又は5日後の粘着シートのヘイズが1%を超えるものを「×」、両方のヘイズが1%以下であるものを「○」と判定した。
<Evaluation>
(Optical reliability)
The release films on the front and back sides of the double-sided PSA sheets prepared in Examples and Comparative Examples were sequentially peeled and stuck so as to be sandwiched between soda lime glasses having a thickness of 0.5 mm to prepare samples for optical property evaluation. The haze of the adhesive material was measured using a haze meter NDH5000 (manufactured by Nippon Denshoku Industries Co., Ltd.).
The produced sample for evaluating optical properties was stored for 300 hours under a moist heat condition of 65 ° C. and 90% RH, and the same measurement was performed on the sheet 5 days after removal. At this time, the case where the haze of the pressure-sensitive adhesive sheet immediately after storage or after 5 days exceeded 1% was judged as “X”, and the case where both hazes were 1% or less was judged as “◯”.
(粘着力)
実施例及び比較例で作製した両面粘着シートについて、一方の剥離フィルムを剥がし、裏打ちフィルムとしてポリエチレンテレフタレートフィルム(東洋紡績株式会社製;商品名「コスモシャインA4300」、厚み100μm)をハンドローラーにてロール圧着した。これを10mm巾×100mm長の短冊状に裁断し、残る剥離フィルムを剥がして露出した粘着面を、ソーダライムガラスにハンドローラーを用いてロール貼着した。常態にて24時間養生した後、裏打ちフィルムを180°をなす角度に剥離速度60mm/分にて引っ張りながらガラスから粘着シートを剥離し、ロードセルで引っ張り強度を測定して、粘着シートのガラスに対する180°剥離強度を測定した。このときの剥離強度が4N/cm以上であるものを「○」、3N未満であるものを「×」と判定した。
(Adhesive force)
For the double-sided PSA sheets prepared in Examples and Comparative Examples, one release film was peeled off, and a polyethylene terephthalate film (manufactured by Toyobo Co., Ltd .; trade name “Cosmo Shine A4300”, thickness 100 μm) was rolled with a hand roller as a backing film. Crimped. This was cut into a 10 mm wide × 100 mm long strip, and the remaining peeled film was peeled off, and the adhesive surface exposed by roll-sticking to soda lime glass using a hand roller. After normal curing for 24 hours, the pressure-sensitive adhesive sheet was peeled from the glass while pulling the backing film at an angle of 180 ° at a peeling speed of 60 mm / min, and the tensile strength was measured with a load cell. ° Peel strength was measured. In this case, the case where the peel strength was 4 N / cm or more was judged as “◯”, and the case where the peel strength was less than 3 N was judged as “x”.
(耐腐食信頼性)
ガラス基板(60mm×45mm)上に、線巾70μm、線長さ46mm、線間隔30μmで10.5往復するようにITOの往復線を形成すると共に、該往復線の両末端にITOからなる2mm角の正方形を形成してITOパターン(長さ約97cm)を形成し、耐腐食信頼性評価用ITOガラス基板を作成した(図1(A)を参照)。
実施例及び比較例で作成した粘着シート片面の剥離フィルムを剥がし、その露出面にPETフィルム(東洋紡績製 コスモシャインA4100 125μm)をハンドローラーにて貼着した。次に、前記粘着シートを40mm×45mmに切り出した後、残る剥離フィルムを剥がして、図1(B)に示すように、ITOの往復線上40mm長さを被覆するように、耐腐食信頼性評価用ITOガラス基板に粘着シートをハンドローラーにて貼着し、耐腐食信頼性評価用サンプルを作成した(図1(C)参照)。
作成したサンプルを、65℃90%湿度下に500時間保管し、100時間毎の線末端間抵抗値の変化を追跡した。抵抗値の変化が500時間で5%以上のものを「×」、5%未満を「○」と判定した。
(Corrosion resistance reliability)
On a glass substrate (60 mm × 45 mm), an ITO reciprocating line is formed so as to reciprocate 10.5 with a line width of 70 μm, a line length of 46 mm, and a line interval of 30 μm, and 2 mm made of ITO at both ends of the reciprocating line. Square corners were formed to form ITO patterns (length: about 97 cm), and an ITO glass substrate for corrosion resistance reliability evaluation was created (see FIG. 1A).
The release film on one side of the pressure-sensitive adhesive sheet prepared in Examples and Comparative Examples was peeled off, and a PET film (Cosmo Shine A4100 125 μm manufactured by Toyobo Co., Ltd.) was attached to the exposed surface with a hand roller. Next, after cutting out the pressure-sensitive adhesive sheet to 40 mm × 45 mm, the remaining release film is peeled off, and as shown in FIG. 1B, the corrosion resistance reliability evaluation is performed so as to cover the length of 40 mm on the ITO reciprocating line. An adhesive sheet was stuck to the ITO glass substrate for use with a hand roller to prepare a sample for corrosion resistance reliability evaluation (see FIG. 1C).
The prepared sample was stored at 65 ° C. and 90% humidity for 500 hours, and the change in resistance between the line ends every 100 hours was tracked. A change in resistance value of 5% or more in 500 hours was judged as “X”, and less than 5% was judged as “◯”.
(考察)
実施例1−5で用いたアミン化合物の作用は、主として、極性成分を有する点、アクリル系ポリマーの酸成分と配位結合し得るアミノ基を有している点、共有結合性の二重結合基を含んでいる点に起因していると考えられる。よって、下記式(1)で表されるアミン化合物であれば、実施例1−5で用いたアミン化合物と同様の作用を発揮するものと考えることができる。
CH=CH(R)−X−N(R)(R)・・・(1)
(式中のRは水素又はメチル基であればよく、R及びRはそれぞれ独立に水素又は炭素数1〜6の炭化水素基であればよく、Xは任意であればよい。)
(Discussion)
The action of the amine compound used in Example 1-5 mainly includes a polar component, an amino group capable of coordinating with the acid component of the acrylic polymer, and a covalent double bond. This is thought to be due to the fact that it contains a group. Therefore, if it is an amine compound represented by following formula (1), it can be considered that the same effect as the amine compound used in Example 1-5 is exhibited.
CH 2 = CH (R 1) -X-N (R 2) (R 3) ··· (1)
(R 1 in the formula may be hydrogen or a methyl group, R 2 and R 3 may be independently hydrogen or a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms, and X may be arbitrary.)
さらにまた、特にホットメルト系の粘着剤組成物とする場合には、適度な極性と適度な塩基性を有し、ホットメルトした場合に自然に架橋してゲル化してしまうことがないなどの点で、上記アミン化合物は第3級アミンであるのが好ましい。逆に言えば、共有結合性の二重結合基を含む第3級アミンであれば、実施例1などで用いたN、N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミドと同様の効果を得ることができる。   Furthermore, particularly in the case of a hot-melt pressure-sensitive adhesive composition, it has moderate polarity and moderate basicity, and when hot-melted, it will not naturally crosslink and gel. The amine compound is preferably a tertiary amine. In other words, if it is a tertiary amine containing a covalent double bond group, the same effect as that of N, N-dimethylaminopropylacrylamide used in Example 1 can be obtained.
また、アクリル系ポリマーが、カルボキシル基を有する単量体と、(メタ)アクリル酸エステルとの共重合体である場合には、アミン化合物のアミノ基によってカルボキシル基の酸化作用を抑制する必要があるため、カルボキシル基に対して一定以上のアミン化合物を配合するのが好ましいと考えることができる。
上記実施例及び比較例、並びにこれまでの試験結果などから、カルボキシル基を有する前記単量体の粘着剤組成物におけるモル当量(A)と、前記アミン化合物の粘着剤組成物におけるモル当量(B)との関係が次の関係式(2)を満足するように配合するのが好ましいと考えることができる。
0.3×(A)≦(B)≦2.0×(A)・・・(2)
Further, when the acrylic polymer is a copolymer of a monomer having a carboxyl group and a (meth) acrylic acid ester, it is necessary to suppress the oxidization action of the carboxyl group by the amino group of the amine compound. Therefore, it can be considered that it is preferable to add a certain amount or more of the amine compound to the carboxyl group.
From the above Examples and Comparative Examples, and the test results so far, the molar equivalent (A) in the pressure-sensitive adhesive composition of the monomer having a carboxyl group and the molar equivalent (B in the pressure-sensitive adhesive composition of the amine compound) ) To satisfy the following relational expression (2).
0.3 × (A) ≦ (B) ≦ 2.0 × (A) (2)

Claims (7)

  1. (メタ)アクリル酸エステルを単量体として重合乃至共重合してなるアクリル系ポリマーと、下記式(1)で表されるアミン化合物とを含有する粘着剤組成物から形成されることを特徴とする透明両面粘着シート。
    CH=CH(R)−X−N(R)(R)・・・(1)
    (式中、Rは水素又はメチル基であり、R及びRはそれぞれ独立に水素又は炭素数1〜6の炭化水素基であり、XはC(=O)(R)、O(R)、COO(R)、OCO(R)、CONH(R)、C(=O)、O、COO、OCO及びCONHのいずれかであって、前記Rは炭素数1〜6の炭化水素基である。)
    It is formed from a pressure-sensitive adhesive composition containing an acrylic polymer obtained by polymerization or copolymerization using a (meth) acrylic acid ester as a monomer, and an amine compound represented by the following formula (1). Transparent double-sided adhesive sheet.
    CH 2 = CH (R 1) -X-N (R 2) (R 3) ··· (1)
    (Wherein R 1 is hydrogen or a methyl group, R 2 and R 3 are each independently hydrogen or a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms, X is C (═O) (R 4 ), O (R 4 ), COO (R 4 ), OCO (R 4 ), CONH (R 4 ), C (═O), O, COO, OCO and CONH, wherein R 4 has 1 carbon atom ˜6 hydrocarbon groups.)
  2. 前記アミン化合物が、第3級アミンであることを特徴とする請求項1に記載の透明両面粘着シート。   The transparent double-sided pressure-sensitive adhesive sheet according to claim 1, wherein the amine compound is a tertiary amine.
  3. 前記アクリル系ポリマーが、カルボキシル基を有する単量体と、(メタ)アクリル酸エステルとの共重合体であることを特徴とする請求項1又は2に記載の透明両面粘着シート。   The transparent double-sided pressure-sensitive adhesive sheet according to claim 1 or 2, wherein the acrylic polymer is a copolymer of a monomer having a carboxyl group and a (meth) acrylic acid ester.
  4. 前記アクリル系ポリマーが、カルボキシル基を有する単量体と、(メタ)アクリル酸エステルとの共重合体であり、粘着剤組成物における、カルボキシル基を有する前記単量体のモル当量(A)と、粘着剤組成物における前記アミン化合物のモル当量(B)との関係が次の関係式(2)を満足することを特徴とする請求項1又は2に記載の透明両面粘着シート。
    0.3×(A)≦(B)≦2.0×(A)・・・(2)
    The acrylic polymer is a copolymer of a monomer having a carboxyl group and a (meth) acrylic acid ester, and the molar equivalent (A) of the monomer having a carboxyl group in the pressure-sensitive adhesive composition The transparent double-sided pressure-sensitive adhesive sheet according to claim 1 or 2, wherein the relationship with the molar equivalent (B) of the amine compound in the pressure-sensitive adhesive composition satisfies the following relational expression (2).
    0.3 × (A) ≦ (B) ≦ 2.0 × (A) (2)
  5. 前記粘着剤組成物が、分子間水素引抜型光架橋開始剤を含有することを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の透明両面粘着シート。   The transparent adhesive sheet according to claim 1, wherein the adhesive composition contains an intermolecular hydrogen abstraction type photocrosslinking initiator.
  6. 請求項1〜5のいずれかに記載の透明両面粘着シートからなる画像表示装置用透明両面粘着シートであって、
    液晶モジュールの視認側と表面保護パネルとの間にタッチパネルが介挿されてなる構成を備えた画像表示装置において、表面保護パネルと液晶モジュールの視認側との間に配置され、2つの部材を貼着して一体化させるための透明両面粘着シートであり、少なくともその1つの部材がタッチパネルであることを特徴とする画像表示装置用透明両面粘着シート。
    A transparent double-sided pressure-sensitive adhesive sheet for an image display device comprising the transparent double-sided pressure-sensitive adhesive sheet according to any one of claims 1 to 5,
    In an image display device having a configuration in which a touch panel is interposed between a viewing side of a liquid crystal module and a surface protection panel, the two members are disposed between the surface protection panel and the viewing side of the liquid crystal module. A transparent double-sided pressure-sensitive adhesive sheet for an image display device, which is a transparent double-sided pressure-sensitive adhesive sheet for wearing and integrating, and at least one member thereof is a touch panel.
  7. 液晶モジュールの視認側と表面保護パネルとの間にタッチパネルが介挿されてなる構成を備えた画像表示装置であって、請求項1〜5のいずれかに記載の透明粘着シートが、タッチパネルと当接して貼着・一体化してなる構成を備えた画像表示装置。   It is an image display apparatus provided with the structure by which a touch panel is inserted between the visual recognition side of a liquid crystal module, and a surface protection panel, Comprising: The transparent adhesive sheet in any one of Claims 1-5 is a touch panel and this. An image display device having a configuration in which the contact is bonded and integrated.
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