JP2012137660A - 隔壁形成用感光性組成物、電子ペーパー用隔壁の形成方法、電子ペーパー用隔壁及び電子ペーパー。 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】
電子ペーパー用隔壁を形成するために用いられ、下記(A)成分〜(D)成分を含有することを特徴とする隔壁形成用感光性組成物。
(A)成分:フェノール性水酸基を有する構造単位(a1)及び脂環式炭化水素基を有する構造単位(a2)を有する重合体。
(B)成分:多官能性単量体。
(C)成分:感光性重合開始剤。
(D)成分:有機溶剤。
【選択図】図2
Description
電気泳動表示素子に用いられる隔壁の形成方法としては、感光性組成物を用いてリソグラフ法により形成する方法が知られている。例えば、エポキシアクリレートプレポリマーを有する感光性組成物や、ウレタンアクリレートを有する感光性組成物を用いた隔壁の形成方法が知られている(特許文献1)。また、イソシアヌル環構造を有する多官能性単量体を有する感光性組成物を用いた隔壁の形成方法が知られている(特許文献2)。
本発明は上記問題を解決するためになされたものであり、つまり、加熱時に矩形を維持できる隔壁を形成することが可能な隔壁形成用感光性組成物、該隔壁形成用感光性組成物を用いた電子ペーパー用隔壁の形成方法、電子ペーパー用隔壁及び該電子ペーパー用隔壁を有する電子ペーパーを提供することを目的とする。
<1>電子ペーパー用隔壁を形成するために用いられ、下記(A)成分〜(D)成分を含有することを特徴とする隔壁形成用感光性組成物。
(A)成分:フェノール性水酸基を有する構造単位(a1)及び脂環式炭化水素基を有する構造単位(a2)を有する重合体。
(B)成分:多官能性単量体。
(C)成分:感光性重合開始剤。
(D)成分:有機溶剤。
<2>前記重合体(A)における全構造単位を100質量%とするとき、前記構造単位(a1)の含有割合は1〜40質量%である前記<1>に記載の隔壁形成用感光性組成物。
<3>前記重合体(A)における全構造単位を100質量%とするとき、前記構造単位(a2)の含有割合は10〜80質量%である前記<1>又は<2>の何れかに記載の隔壁形成用感光性組成物。
<4>下記工程(1)乃至工程(3)を有する特徴とする電子ペーパー用隔壁の形成方法。
工程(1):基板上に、前記<1>乃至<3>の何れかに記載の隔壁形成用感光性組成物から得られる塗膜を形成する工程。
工程(2):工程(1)で得られた塗膜を、隔壁に対応するよう、露光する工程。
工程(3):工程(2)で得られた露光後の塗膜を現像処理する工程。
<5>前記<4>に記載の電子ペーパー用隔壁の形成方法により得られる電子ペーパー用隔壁。
<6>フェノール性水酸基及び脂環式炭化水素基由来の構造を有する電子ペーパー用隔壁。
<7>前記<5>又は<6>の何れかに記載の電子ペーパー用隔壁と、前記隔壁を介して対向する一対の電極基板と、前記隔壁と前記電極基板とで構成された複数のセルと、前記セルに収容した少なくとも帯電粒子を含む成分とを有する電子ペーパー。
本発明の隔壁形成用感光性組成物は、電子ペーパー用隔壁を形成するために用いられ、下記(A)成分〜(D)成分を含有することを特徴とする。
(B)成分:多官能性単量体。
(C)成分:感光性重合開始剤。
(D)成分:有機溶剤。
(A)成分の重合体は、フェノール性水酸基を有する構造単位(a1)及び脂環式炭化水素基を有する構造単位(a2)を有することを特徴とする。
電子ペーパーに用いられるアスペクト比の大きな隔壁を、隔壁形成用感光性組成物により形成する際、隔壁形成用感光性組成物から得られる塗膜(以下、「塗膜」ともいう)の光に対する透過率が低いと、塗膜の表面近辺の露光量に比べ、塗膜の基板近辺の露光量が少なくなる。通常、塗膜中に発生する感光性重合開始剤由来の活性種の量は、露光量に比例するため、塗膜の表面近辺に比べ塗膜の基板近辺で発生する活性種の量は少なくなり、結果、逆テーパー状の隔壁が形成される。
つまり、重合体(A)が脂環式炭化水素基を有する構造単位(a2)を有することで、塗膜の光に対する透過率は高くすることができ、塗膜の基板近辺及び表面近辺の露光量が多くなる。ところが、フェノール性水酸基を有する構造単位(a1)を有する重合体(A)を有する塗膜は、活性種を失活する機能を有しているため、発生した活性種の量に比例して活性種は失活する。このため露光により、塗膜の表面近辺及び塗膜の基板近辺でより多く発生した活性種は失活する。その結果、塗膜の厚さ方向で均一な活性種の量となり、結果、矩形の隔壁が形成される。
前記「フェノール性水酸基」とは、ベンゼン環やナフタレン環などの芳香族環に直接結合した水酸基を示す。また、「構造単位」とは重合体を形成する際に用いる単量体毎を1単位とする重合体の構造を示す。この「フェノール性水酸基を有する構造単位」は、フェノール性水酸基を有する単量体(a1‘)を用いて重合することにより、又はフェノール性水酸基に変換可能な基を有する単量体を用いて重合後、フェノール性水酸基へ変換することにより、フェノール性水酸基を有する構造単位(a1)を重合体(A)の構造に導入することができる。
前記「脂環式炭化水素基」とは、炭素と水素のみで構成されている基であって芳香族基を除く炭素原子が環状構造(多環状構造も含む)である基を示す。また、「構造単位」とは重合体を形成する際に用いる単量体毎を1単位とする重合体の構造を示す。この「フェノール性水酸基を有する構造単位」は、脂環式炭化水素基を有する単量体(a2‘)を用いて重合することにより、脂環式炭化水素基を有する構造単位(a2)を重合体(A)に導入することができる。
本発明の重合体(A)は、加熱時に矩形を維持できる隔壁を形成できるという効果を損なわない範囲で、その他構造単位(a3)を含有することができる。その他構造単位としては、基板との密着性とを向上させる目的で用いられるポリアルキレングリコール基を有する構造単位、重合体(A)の現像液に対する溶解性を調整する目的でカルボキシル基を有する構造単位等を挙げられる。
(B)成分の多官能性単量体とは、少なくとも2個以上の重合性の不飽和結合基を有する単量体のことである。多官能性単量体(B)は、光の作用により(C)成分の感光性重合開始剤から発生した活性種と作用して重合を開始し、3次元的に架橋構造を形成しうる成分である。これにより隔壁形成用感光性組成物から得られる塗膜において、光を当てた箇所は、現像液に対して溶けにくくなる。
(C)成分の感光性重合開始剤とは、半導体レーザー、メタルハライドランプ、高圧水銀灯(g線、h線、i線等)、エキシマレーザー、極端紫外線及び電子線等の露光光により、前記多官能性単量体(B)が重合を開始しうる活性種を発生することができる化合物のことである。
(D)成分の有機溶剤は、隔壁形成用感光性組成物中に含まれる有機溶剤(D)以外の他の成分を均一に溶解させることができ、且つこれら他の成分と反応しない化合物であれば限定されない。
本発明の隔壁形成用感光性組成物には、必要に応じて、熱重合禁止剤、界面活性剤、接着助剤、溶解性調整剤、着色剤、導電性粒子、粘度調整剤などを用いることができる。
低分子フェノール化合物とは、フェノール性水酸基を有する分子量1,000以下の化合物であり、特開平3−200251号公報、特開平3−200252号公報、特開平3−200253号公報、特開平3−200254号公報、特開平4−1650号公報、特開平4−11260号公報、特開平4−12356号公報、特開平4−12357号公報等に記載されている化合物である。例えば、4,4’−ジヒドロキシジフェニルメタン、4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、トリス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン、トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,3−ビス[1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]ベンゼン、1,4−ビス[1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]ベンゼン、4,6−ビス[1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]−1,3−ジヒドロキシベンゼン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−[4−〔1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル〕フェニル]エタン、1,1,2,2−テトラ(4−ヒドロキシフェニル)エタン等が挙げられる。
溶解性調整剤は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を混合して用いてもよいが、良好な隔壁を得るには、低分子カルボン酸と低分子フェノール化合物を両方用いるのが好ましい。
本発明の隔壁形成用感光性組成物は、前記(A)成分乃至(D)成分及び任意的に添加するその他の成分を均一に混合することによって調製される。本発明の隔壁形成用感光性組成物は、例えば、上記適当な有機溶剤(D成分)に他の成分が溶解された溶液状態で用いる。例えば(A)成分乃至(C)成分及び任意的に添加されるその他の成分を、有機溶剤(D)とともに所定の割合で混合することにより、溶液状態の隔壁形成用感光性組成物を調製することができる。
電子ペーパー用隔壁の形成方法としては、ポリエチレンテレフタレート等のフィルム支持体上に前記隔壁形成用感光性組成物から得られる塗膜を形成して得られる感光性エレメントを用いて形成する方法、又は、後述する本発明の「電子ペーパー用隔壁の形成方法」にかかる方法がある。これらの中でも矩形の隔壁を得られる点、加熱時に矩形を維持できる隔壁を形成することが可能な点より、後者の本発明の「電子ペーパー用隔壁の形成方法」が好ましい。
工程(1):基板上に、前記『[1]隔壁形成用感光性組成物』(以下、「組成物」ともいう)から得られる塗膜(以下、「塗膜」ともいう)を形成する工程。
工程(2):工程(1)で得られた塗膜を、隔壁に対応するよう、露光する工程。
工程(3):工程(2)で得られた露光後の塗膜を現像処理する工程。
工程(1)では、図2(a)に示すように、基板上に組成物を塗布して、必要に応じて加熱処理(プレベーク)を行うことにより溶剤を除去することにより塗膜を形成する工程である。
基板としては、ガラス基板、樹脂基板及びシリコンなどの半導体基板若しくはこれら基板であってITOなどの透明電極が形成された基板等が挙げられる。
また、プレベークの条件は、各成分、特に溶剤の種類及び使用量等によって適宜選択可能であるが、通常、60〜160℃で30秒間〜15分間程度である。
工程(2)では、図2(b)に示すように、前記工程(1)で得られた塗膜を、目的とする隔壁の形状に対応するよう、必要に応じ、パターン化マスクを介して露光し、潜像を有する塗膜(露光後の塗膜)を形成する工程である。
露光光としては、半導体レーザー、メタルハライドランプ、高圧水銀灯(g線、h線、i線等)、エキシマレーザー、極端紫外線及び電子線等が挙げられる。前記塗膜に対する透明性が高い点、高解像度でパターンを形成できる点から高圧水銀灯が好ましい。
工程(3)では、図2(c)に示すように、前記工程(2)で得られた露光後の塗膜に、現像液を接触することにより、相対的に現像液に対する溶解性の高い箇所を除去しパターン化塗膜を形成する工程、つまり、潜像を有する塗膜を現像し、潜像をパターン化しパターン化塗膜を形成する工程である。
本発明の電子ペーパー用隔壁は、前記『[2]電子ペーパー用隔壁の形成方法』により形成されるもの、又は本発明の隔壁形成用感光性組成物中に含まれる重合体(A)は、フェノール性水酸基を有する構造単位(a1)及び脂環式炭化水素基を有する構造単位(a2)を有していることにより、本発明の電子ペーパー用隔壁は、フェノール性水酸基及び脂環式炭化水素基由来の構造を有するもの、を特徴とする。
本発明の電子ペーパーは、前記『[3]電子ペーパー用隔壁』と、前記隔壁を介して対向する一対の電極基板と、前記隔壁と前記電極基板とで構成された複数のセルと、前記セルに収容した少なくとも帯電粒子を含む成分とを有することを特徴とする。
[合成例1] 重合体(A1)の合成
反応容器に、重合触媒として、2,2−アゾイソブチロニトリルを5部、重合溶媒として、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを150部、単量体として、メタクリル酸(a3−1)を11部、イソボルニルアクリレート(a2―1)を39部、α−メチル−p−ヒドロキシスチレン(a1−1)を30部、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルメタクリレート(a2−2)を15部、フェノキシジエチレングリコールメタクリレート(a3−2)を5部、連鎖移動剤として、tert−ドデシルメルカプタンを0.2部入れ、混合溶液を形成した。得られた混合溶液の80℃で3時間加熱した。加熱後の混合溶液に2,2−アゾイソブチロニトリルを2部入れた後、これを80℃で3時間加熱した後、100℃で1時間加熱した。加熱後の混合溶液を23℃に冷却して、重合体(A1)を含有する溶液を得た。
下記表1に示す単量体の量を用いた以外は、合成例1と同じ種類及び量の重合触媒、重合溶液及び連鎖移動剤を用いて、合成例1と同様の手法にて、重合体(A2〜A4、AR1及びAR2)を得た。また、表1中にはゲルパーミエーションカラムクロマトグラフィーによる重量平均分子量を併記した。
[実施例2〜5、11および12、比較例1および2]実施例1〜5、比較例1及び2の隔壁形成用感光性組成物の調製
下記表2に示す成分となるよう、各成分を配合、溶解することにより、実施例1〜5、11および12、比較例1及び2の隔壁形成用感光性組成物を得た。なお、表1中の各成分の詳細は以下のとおりである。
C1:2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン(商品名「イルガキュア651」、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製)
C2:2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド(商品名「Lucirin LR8953X」、BASF社製)
D1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
E1:シランカップリング剤、トリス−(3−トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート(商品名「Y−11597」、モメンティブ社製)
E2:フッ素系界面活性剤(商品名「FTX−218F」、ネオス社製)
E3:マロン酸
E4:4,4’−[1−[4−[1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール
[実施例6]
表面にシリコン酸化膜を有する6インチウェハ上に、実施例1の隔壁形成用感光性組成物を塗布、ホットプレートにて120℃で5分間加熱処理し、膜厚58μmの塗膜を形成した。形成した塗膜に、アライナー(Karl Suss社製、型式「MA−150」)を用いて、パターン化マスクを介して高圧水銀灯から照射される紫外線を露光した。露光後の塗膜を、水酸化カリウムを2質量%含有する水溶液にて現像処理90秒間、次いで、水洗処理することにより、線幅40μm、ピッチ80μm、高さ50μmのパターン化塗膜を形成した。得られたパターン化塗膜を実施例6の隔壁とする。
下記表3に示す隔壁形成用感光性組成物を用いて、表3に示す隔壁を形成した以外は、実施例6と同様の手法にて、実施例7〜10、13および14、比較例3及び4の隔壁(線幅40μm、ピッチ80μm、高さ50μm)を形成した。なお、実施例13および14では、露光後の塗膜を、水酸化カリウムを4質量%含有する水溶液にて現像処理90秒間行った。
4−1.隔壁の耐熱性
加熱処理前の隔壁の大きさを、上記「3.隔壁の形成」にて得られた隔壁の断面形状を電子顕微鏡にて観察し、基板に接する隔壁の幅(底幅)、隔壁の頂上における隔壁の幅(頂上幅)及び頂上幅から底幅を引いた大きさ(差幅)を測定した。
加熱処理後の隔壁の大きさは、上記「3.隔壁の形成」にて得られた隔壁を有する基板を、オーブンにて220℃で1時間加熱処理し、その後、加熱処理後の隔壁の形状を電子顕微鏡にて観察し、基板に接する隔壁の幅(底幅)と、隔壁の頂上における隔壁の幅(頂上幅)及び頂上幅から底幅を引いた大きさ(差幅)を測定した。
隔壁の耐熱性は、加熱処理前後での差幅の変化量により評価した。この変化量が5μmより小さいと、隔壁は耐熱性に優れていると推定できる。結果を表3に示す。
20;塗膜
30;潜像
40;パターン化マスク
50;パターン化塗膜
60;キャビティ
100;電子ペーパー用隔壁
200;基板
Claims (8)
- 電子ペーパー用隔壁を形成するために用いられ、下記(A)成分〜(D)成分を含有することを特徴とする隔壁形成用感光性組成物。
(A)成分:フェノール性水酸基を有する構造単位(a1)及び脂環式炭化水素基を有する構造単位(a2)を有する重合体。
(B)成分:多官能性単量体。
(C)成分:感光性重合開始剤。
(D)成分:有機溶剤。 - 前記重合体(A)における全構造単位を100質量%とするとき、前記構造単位(a1)の含有割合は1〜40質量%である請求項1に記載の隔壁形成用感光性組成物。
- 前記重合体(A)における全構造単位を100質量%とするとき、前記構造単位(a2)の含有割合は10〜80質量%である請求項1又は2の何れか1項に記載の隔壁形成用感光性組成物。
- さらに、溶解性調整剤を含有する請求項1の隔壁形成用感光性組成物。
- 下記工程(1)乃至工程(3)を有する特徴とする電子ペーパー用隔壁の形成方法。
工程(1):基板上に、請求項1〜4の何れか1項に記載の隔壁形成用感光性組成物から得られる塗膜を形成する工程。
工程(2):工程(1)で得られた塗膜を、隔壁に対応するよう、露光する工程。
工程(3):工程(2)で得られた露光後の塗膜を現像処理する工程。 - 請求項5に記載の電子ペーパー用隔壁の形成方法により得られる電子ペーパー用隔壁。
- フェノール性水酸基及び脂環式炭化水素基由来の構造を有する電子ペーパー用隔壁。
- 請求項6又は7の何れか1項に記載の電子ペーパー用隔壁と、前記隔壁を介して対向する一対の電極基板と、前記隔壁と前記電極基板とで構成された複数のセルと、前記セルに収容した少なくとも帯電粒子を含む成分とを有する電子ペーパー。
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