JP2012102051A - アルキル化ジフェニルエーテルおよび該化合物を含む潤滑油剤 - Google Patents
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Abstract
Description
しかし、近年、これらの自動車電装補機用部品の小型化、軽量化により、放熱性が悪くなり、軸受に用いられる耐熱グリースは、温度環境面で従来以上の過酷条件で使用されるようになっており、基油の耐熱性向上がますます望まれている。
1.式(1)で表される化合物。
3.式(1)で表される化合物を含有する耐熱グリース組成物。
4.軸受用に用いられる上記3に記載のグリース組成物。
CH3(CH2)10CH2−、CH3(CH2)12CH2−、が例示できる。
また、分岐の炭化水素基では、
CH3(CH2)9CH(CH3)−、CH3(CH2)11CH(CH3)−、が例示できる。
ジフェニルエーテルに触媒を加えて、通常100〜130℃に加熱して、触媒をジフェニルエーテルに均一に溶解する。その後、110〜125℃を保ちながら、ジフェニルエーテル1当量に対して3〜5当量のα―オレフィンまたは塩化アルキルを、通常2.5〜3.5時間かけて滴下し、全てを滴下し終わった後、110〜125℃で5〜40分、熟成する。反応混合物の温度が90℃になるまで自然冷却し、アルカリ中和剤を投入し、80〜90℃で約1時間、攪拌した後、活性白土を投入し、80〜90℃で約30分間加熱攪拌する。続いて、30℃まで自然冷却した後、減圧濾過し、次いで減圧蒸留して、未反応の原料を含む軽沸点化合物を除去して、トリアルキル付加体以上を主成分とするアルキル化ジフェニルエーテルを得る。
攪拌機、滴下ロート、温度計および冷却管を取り付けた容積10Lの四つ口フラスコに、ジフェニルエーテル1600g(9.4モル)と無水塩化アルミニウム45g(0.34モル)を入れ、窒素雰囲気下、120℃に加熱して無水塩化アルミニウムを溶解したのち、反応系の温度を120℃に保ちながら、窒素流通下、1−ドデセン3212g(19.1モル)と1−テトラデセン3212g(16.4モル)の混合物を、3時間かけて滴下し、付加反応を行った。滴下終了後、さらに120℃で15分間攪拌を続けたのち、90℃になるまで自然冷却し、アルカリ中和剤450gを投入し、30分間、攪拌した。続けて、活性白土225gを投入し、90℃で1時間攪拌したのち、減圧濾過により、水塩化アルミニウムおよびその他副生する酸性物質を除去した。次いで、2.5〜3.5torr、250〜324℃で減圧蒸留して、未反応の原料、アルキル基がモノおよびジ付加されたアルキル化ジフェニルエーテルを除去し、トリアルキル付加体以上を主成分とするアルキル化ジフェニルエーテル、6830gを得た。この物(化合物1とする)は、図2のGCスペクトル、図3の1H−NMRスペクトルから、ジアルキル付加体5.2%を含み、アルキル付加数が3.74と算定した。
容積2Lの四つ口フラスコを用い、ジフェニルエーテル200g(1.2モル)と無水塩化アルミニウム5.7g(0.04モル)、1−ドデセン402g(2.4モル)と1−テトラデセン402g(2.1モル)の混合物、アルカリ中和剤56gおよび活性白土43gを用いた以外は、実施例1と同様の条件で、トリアルキル付加体以上を主成分とするアルキル化ジフェニルエーテル、812gを得た。この物(化合物2とする)は、図4のGCスペクトル、図5の1H−NMRスペクトルから、ジアルキル付加体4.8%を含み、アルキル付加数が3.79と算定した。
実施例1と同様の装置を用いて、ジフェニルエーテル1600g(9.4モル)と無水塩化アルミニウム15g(0.11モル)を入れ、90℃に加熱して無水塩化アルミニウムを溶解したのち、反応系の温度を110℃に保ちながら、窒素流通下、1−ドデセン1810g(10.8モル)と1−テトラデセン1810g(9.23モル)の混合物を、4時間半かけて滴下し、付加反応を行った。滴下終了後、さらに110℃で30分間攪拌を続けたのち、90℃になるまで自然冷却し、アルカリ中和剤68gを投入し、30分間、攪拌した。続けて、活性白土68gを投入し、90℃で1時間攪拌したのち、減圧濾過により、水塩化アルミニウムおよびその他副生する酸性物質を除去した。次いで、3.0〜4.0torr、250〜320℃で減圧蒸留して、未反応の原料およびアルキル基がモノ付加されたアルキル化ジフェニルエーテルを除去し、ジアルキル付加体以上を主成分とするアルキル化ジフェニルエーテル、6000gを得た。この物(化合物3とする)は、図6のGCスペクトル、図7の1H−NMRスペクトルから、ジアルキル付加体40%を含み、アルキル付加数が2.86と算定した。
ガラス製容器に実施例1で得られた化合物1(230g)とパラ−トルイジン70gを入れ、70〜80℃で加熱、攪拌して溶液Aを得た。別のガラス製容器に化合物1(230g)とトリレンジイソシアネート57gを入れ、70〜80℃で加熱、攪拌して溶液Bを得た。セパラブルフラスコに溶液Aを注入し、これに溶液Bを約30分かけて徐々に加えながら攪拌混合後、170℃になるまで約40分、加熱しながら攪拌を続けて、ウレアを増ちょう剤とするグリース(組成物1)を得た。
a(ケミカルシフト6.5〜7.5)はベンゼン環の水素のピークを示す。
b(ケミカルシフト2.2〜3.3)はベンジル位の水素のピークを示す。
c(ケミカルシフト0.5〜1.8)はアルキル基の水素のピークを示す。
アルキル付加数(m+n)=10(b+c)/[(アルキル基の平均水素数)a+b+c]
ここで、アルキル基の炭素数が、12と14のものが同モルの場合、アルキル基の平均水素数は、27。
実施例1、2および比較例1で合成した化合物(化合物1〜3)をそれぞれ20g、30mlのガラスビーカーに秤量した。これを、150℃または200℃の恒温槽に静置し、10日後または20日後に、重量、動粘度および酸価の測定を行った。熱安定性試験前のそれぞれの測定値を基準として、熱安定性試験による性状の変化を評価した。
JIS K2269に従い、 実施例1、2および比較例1で合成した化合物(化合物1〜3)について流動点を測定した。
Ball材質、SUJ2鋼、Plate材質、SK−5鋼からなるBall on Plate型摩擦試験機を用い、0.98Nの荷重のもと、試料温度を25℃から250℃に昇温しながら各温度での摩擦係数を測定した。
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