JP2011236280A - 変性ポリマーの製造法 - Google Patents
変性ポリマーの製造法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2011236280A JP2011236280A JP2010106883A JP2010106883A JP2011236280A JP 2011236280 A JP2011236280 A JP 2011236280A JP 2010106883 A JP2010106883 A JP 2010106883A JP 2010106883 A JP2010106883 A JP 2010106883A JP 2011236280 A JP2011236280 A JP 2011236280A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- component
- producing
- modified polymer
- polymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F293/00—Macromolecular compounds obtained by polymerisation on to a macromolecule having groups capable of inducing the formation of new polymer chains bound exclusively at one or both ends of the starting macromolecule
- C08F293/005—Macromolecular compounds obtained by polymerisation on to a macromolecule having groups capable of inducing the formation of new polymer chains bound exclusively at one or both ends of the starting macromolecule using free radical "living" or "controlled" polymerisation, e.g. using a complexing agent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F253/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to natural rubbers or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/44—Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F255/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of hydrocarbons as defined in group C08F10/00
- C08F255/08—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of hydrocarbons as defined in group C08F10/00 on to polymers of olefins having four or more carbon atoms
- C08F255/10—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of hydrocarbons as defined in group C08F10/00 on to polymers of olefins having four or more carbon atoms on to butene polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2438/00—Living radical polymerisation
- C08F2438/02—Stable Free Radical Polymerisation [SFRP]; Nitroxide Mediated Polymerisation [NMP] for, e.g. using 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl [TEMPO]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
【解決手段】(A)ポリマーに、(B)常温かつ酸素の存在下で安定なニトロキシドフリーラジカルを分子中に有する化合物、(C)有機過酸化物および(D)官能基を有するラジカル重合性モノマーを反応させて変性ポリマーを製造するに際し、(E)一般式 NR1R2R3(R1:C1〜C20のアルキル基、アリール基、R2、R3:H、C1〜C20のアルキル基、アリール基)で表されるモノアミン化合物または一般式 (R4)2N(R5N)nR6N(R4)2(R4:H、C1〜C6のアルキル基、R5、R6:C1〜C6のアルキレン基、n:0〜20)で表されるポリアミン化合物であるアミン化合物の存在下で反応させて変性ポリマーを製造する。
【選択図】なし
Description
NR1R2R3 〔I〕
(ここで、R1は炭素数1〜20のアルキル基またはアリール基であり、R2、R3はそれぞれ独立に水素原子、炭素数1〜20のアルキル基またはアリール基である)で表わされるモノアミン化合物
または一般式
(R4)2N(R5N)nR6N(R4)2 〔II〕
(ここで、R4は水素原子または炭素数1〜6のアルキル基であり、R5、R6はそれぞれ独立に炭素数1〜6のアルキレン基であり、nは0〜20の整数である)で表わされるポリアミン化合物
であるアミン化合物の存在下で反応させて変性ポリマーを製造する方法、好ましくは(A)成分ポリマーに、(B)成分ニトロキシドフリーラジカル含有化合物、(C)成分有機過酸化物および(E)成分アミン化合物を添加し、反応させた後、(D)成分官能基含有重合性モノマーを加えて反応させ、変性ポリマーのを製造する方法によって達成される。
またはその誘導体が用いられる。
(1) 天然ゴム360g、4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシル〔OH-TEMPO〕(ADEKA製品LA7RD)6.37g(有機過酸化物に対するモル比18.5)およびビス(第3ブチルジオキシイソプロピル)ベンゼン-炭酸カルシウム(重量比40:60)混合物〔DTBPOPB〕(化薬アクゾ製品パーカドックス14-40)0.274gを600mlの密閉型混合機に投入し、40℃で5分間攪拌し、さらに混合機内を窒素雰囲気とした後、混合物温度を185℃迄上昇させ、その変性温度で15分間混練して反応させ、変性天然ゴムA(原料使用量の合計366.6gに対応)を得た。
比較例1(1)において、さらにトリフェニルアミン0.079gが添加して用いられ、反応温度を140℃に変更した。
比較例1(1)において、さらにN,N-ジメチルアニリン0.039gが添加して用いられ、反応温度を140℃に変更した。
比較例1(1)において、さらにテトラエチレンペンタミン0.061gが添加して用いられ、反応温度を140℃に変更した。
比較例1(1)において、DTBPOPB量が0.411gに変更され、さらにトリフェニルアミン0.119gが添加して用いられ、反応温度を140℃に変更した。以下、比較例1(2)、(3)が同様に行われた。
比較例1(1)において、DTBPOPB量が0.411gに変更され、さらにトリフェニルアミン0.119gが添加して用いられ、反応温度を120℃に変更した。以下、比較例1(2)、(3)が同様に行われた。
比較例1(1)において、DTBPOPB量が0.411gに変更され、さらにN,N-ジメチルアニリン0.059gが添加して用いられ、反応温度を120℃に変更した。以下、比較例1(2)、(3)が同様に行われた。
比較例1(1)において、DTBPOPB量が0.411gに変更され、さらにテトラエチレンペンタミン0.092gが添加して用いられ、反応温度を120℃に変更した。以下、比較例1(2)、(3)が同様に行われた。
表1
比較 実施例
例1 1 2 3 4 5 6 7
〔変性天然ゴムA〕
DTBPOPB(40%) (mg) 274 274 274 274 411 411 411 411
トリフェニルアミン (mg) − 79 − − 119 119 − −
N,N-ジメチルアニリン (mg) − − 39 − − − 59 −
テトラエチレンペンタミン(mg) − − − 61 − − − 92
変性温度 (℃) 185 140 140 140 140 120 120 120
OH-TEMPO残存率 (重量%) 0.55 0.49 0.64 0.53 0.56 0.55 0.51 0.50
OH-TEMPO変性率 (モル%) 0.34 0.94 0.50 0.53 0.98 0.81 0.56 0.59
〔変性天然ゴムB〕
OH-TEMPO残存率 (重量%) 0.41 0.38 0.49 0.38 0.48 0.39 0.49 0.48
シランKBM変性率 (モル%) 0.27 0.76 0.52 0.47 0.89 0.77 0.51 0.55
(1) ブチルゴム(ランクセス社製品Butyl 301)360g、OH-TEMPO 32.2g、DTBPOPB(40%)60.6gおよびトリフェニルアミン35.1g(DTBPOPBに対して100モル%)またはN,N-ジメチルアニリン17.3g(DTBPOPBに対して100モル%)をM600型密閉型混合機に投入し、40℃で5分間攪拌した後、混合物温度を所定温度迄上昇させ、その変性温度で30分間混練して反応させ、変性ブチルゴムA(原料使用量の合計量に対応)を得た。
表2
比較例 実施例
2 3 4 8 9 10 11 12
〔変性ブチルゴムA〕
トリフェニルアミン − − − ○ ○ ○ − −
ジメチルアニリン − − − − − − ○ ○
変性温度 (℃) 140 160 180 140 160 170 140 160
OH-TEMPO変性率(モル%) 0.028 0.041 0.301 0.310 0.331 0.309 0.301 0.321
〔変性ブチルゴムB〕
変性ブチルゴムA (g) 442.8 442.8 442.8 477.9 477.9 477.9 480.1 480.1
アクリレート変性率 0.097 0.090 0.145 0.141 0.153 0.140 0.144 0.151
(モル%)
NR1R2R3 〔I〕
(ここで、R1は炭素数1〜20のアルキル基またはアリール基であり、R2、R3はそれぞれ独立に水素原子、炭素数1〜20のアルキル基またはアリール基である)で表わされるモノアミン化合物
または一般式
(R4)2N(R5N)nR6N(R4)2 〔II〕
(ここで、R4は水素原子または炭素数1〜6のアルキル基であり、R5、R6はそれぞれ独立に炭素数1〜6のアルキレン基であり、nは0〜20の整数である)で表わされるポリアミン化合物
であるアミン化合物の存在下で反応させて変性ポリマーを製造する方法、好ましくは(A)成分ポリマーに、(B)成分ニトロキシドフリーラジカル含有化合物、(C)成分有機過酸化物および(E)成分アミン化合物を添加し、反応させた後、(D)成分ラジカル重合性モノマーを加えて反応させ、変性ポリマーのを製造する方法によって達成される。
Claims (9)
- (A)ポリマーに、(B)常温かつ酸素の存在下で安定なニトロキシドフリーラジカルを分子中に有する化合物、(C)有機過酸化物および(D)官能基を有するラジカル重合性モノマーを反応させて変性ポリマーを製造するに際し、(E)一般式
NR1R2R3 〔I〕
(ここで、R1は炭素数1〜20のアルキル基またはアリール基であり、R2、R3はそれぞれ独立に水素原子、炭素数1〜20のアルキル基またはアリール基である)で表わされるモノアミン化合物
または一般式
(R4)2N(R5N)nR6N(R4)2 〔II〕
(ここで、R4は水素原子または炭素数1〜6のアルキル基であり、R5、R6はそれぞれ独立に炭素数1〜6のアルキレン基であり、nは0〜20の整数である)で表わされるポリアミン化合物
であるアミン化合物の存在下で反応させることを特徴とする変性ポリマーの製造法。 - (A)ポリマーがジエン系ゴムまたはオレフィン系ポリマーである請求項1記載の変性ポリマーの製造法。
- (A)ポリマーが構成単位中にイソブチレン基を含んでいるポリマーである請求項1記載の変性ポリマーの製造法。
- (B)成分ニトロキシドフリーラジカル含有化合物が2,2,6,6-テトラメチル-1-ピペリジニルオキシまたはその誘導体である請求項1記載の変性ポリマーの製造法。
- (D)成分官能基含有ラジカル重合性モノマーが電子吸引基を有するモノマーである請求項1記載の変性ポリマーの製造法。
- (D)成分電子吸引基を有するモノマーがγ-(メタ)アクリロキシプロピル基含有シラン、γ-(メタ)アクリロキシプロピル基含有シラン以外の(メタ)アクリロキシ基を有する重合性モノマーまたは芳香族ビニルモノマーである請求項5記載の変性ポリマーの製造法。
- (A)成分ポリマーに、(B)成分ニトロキシドフリーラジカル含有化合物、(C)成分有機過酸化物および(E)成分アミン化合物を添加し、反応させた後、(D)成分官能基含有ラジカル重合性モノマーを加えて反応させる請求項1記載の変性ポリマーの製造法。
- 混練機を用いて反応が行われる請求項1または7記載の変性ポリマーの製造法。
- (E)成分アミン化合物存在下での反応が120〜170℃で行われる請求項1、7または8記載の変性ポリマーの製造法。
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010106883A JP4821916B1 (ja) | 2010-05-07 | 2010-05-07 | 変性ポリマーの製造法 |
KR1020127030358A KR101322685B1 (ko) | 2010-05-07 | 2011-04-13 | 변성 폴리머의 제조법 |
PCT/JP2011/059171 WO2011138890A1 (ja) | 2010-05-07 | 2011-04-13 | 変性ポリマーの製造法 |
CN201180023009.9A CN102869691B (zh) | 2010-05-07 | 2011-04-13 | 改性聚合物的制造方法 |
US13/696,085 US8557926B2 (en) | 2010-05-07 | 2011-04-13 | Method for producing modified polymer |
DE112011101593.3T DE112011101593B4 (de) | 2010-05-07 | 2011-04-13 | Verfahren zur Herstellung von modifiziertem Dienkautschuk |
TW100115772A TWI494336B (zh) | 2010-05-07 | 2011-05-05 | Preparation of modified polymers |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010106883A JP4821916B1 (ja) | 2010-05-07 | 2010-05-07 | 変性ポリマーの製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011236280A true JP2011236280A (ja) | 2011-11-24 |
JP4821916B1 JP4821916B1 (ja) | 2011-11-24 |
Family
ID=44903742
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010106883A Expired - Fee Related JP4821916B1 (ja) | 2010-05-07 | 2010-05-07 | 変性ポリマーの製造法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8557926B2 (ja) |
JP (1) | JP4821916B1 (ja) |
KR (1) | KR101322685B1 (ja) |
CN (1) | CN102869691B (ja) |
DE (1) | DE112011101593B4 (ja) |
TW (1) | TWI494336B (ja) |
WO (1) | WO2011138890A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013125415A1 (ja) * | 2012-02-23 | 2013-08-29 | 東海ゴム工業株式会社 | シリカ含有改質天然ゴムラテックス、シリカ含有改質天然ゴム材料およびその製造方法 |
EP3116945B1 (en) | 2014-03-14 | 2019-05-15 | Milliken & Company | Modified heterophasic polyolefin composition |
DE112015005311T5 (de) | 2014-11-26 | 2017-08-24 | Milliken & Company | Modifizierte heterophasische Polyolefin-Zusammensetzung |
US10131735B2 (en) | 2014-12-18 | 2018-11-20 | Arkema France | Low-temperature radical polymerisation of alkoxyamines |
FR3030525B1 (fr) * | 2014-12-18 | 2018-05-11 | Arkema France | Polymerisation radicalaire d'alcoxyamines a basse temperature |
FR3030526B1 (fr) * | 2014-12-18 | 2018-06-15 | Arkema France | Polymerisation radicalaire d'alcoxyamines a basse temperature |
EP3256518B1 (en) | 2015-02-10 | 2021-05-05 | Milliken & Company | Thermoplastic polymer compositions |
WO2016140690A1 (en) | 2015-03-05 | 2016-09-09 | Milliken & Company | Modified heterophasic polyolefin composition |
KR101958609B1 (ko) | 2015-09-13 | 2019-07-04 | 밀리켄 앤드 캄파니 | 헤테로상 중합체 조성물의 제조 방법 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01204912A (ja) * | 1988-02-12 | 1989-08-17 | Kao Corp | 無水マレイン酸共重合体粒子の製造方法 |
JPH10259215A (ja) * | 1997-03-18 | 1998-09-29 | Rohm & Haas Co | 酸無水物ポリマーの製造方法 |
JP2006193577A (ja) * | 2005-01-12 | 2006-07-27 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | ポリマーの変性方法 |
JP2006199745A (ja) * | 2005-01-18 | 2006-08-03 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | ポリマーの変性方法 |
JP2007231244A (ja) * | 2005-10-21 | 2007-09-13 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 変性ブチルゴム組成物 |
JP2009155441A (ja) * | 2007-12-26 | 2009-07-16 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 熱可塑性エラストマー組成物 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0446734A (ja) | 1990-06-08 | 1992-02-17 | Sokkia Co Ltd | 工作機械の位置制御装置 |
JPH04101242A (ja) | 1990-08-20 | 1992-04-02 | Nec Software Ltd | 障害原因コード別グラフ作成方式 |
JPH04243320A (ja) | 1991-01-17 | 1992-08-31 | Seiko Epson Corp | 高電圧系負荷駆動回路 |
JPH04286300A (ja) | 1991-03-15 | 1992-10-12 | Matsushita Electric Works Ltd | リモコン用受信器 |
WO2001038407A1 (fr) * | 1999-11-19 | 2001-05-31 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Composition de resine |
TW541303B (en) | 2000-03-22 | 2003-07-11 | Ciba Sc Holding Ag | 2,2,6,6 diethyl-dimethyl-1-alkoxy-piperidine compounds and their corresponding 1-oxides |
JP4101242B2 (ja) | 2004-04-01 | 2008-06-18 | 横浜ゴム株式会社 | ポリマーの変性方法 |
EP2039705A4 (en) | 2006-07-07 | 2009-11-11 | Yokohama Rubber Co Ltd | MODIFIED RUBBER AND RUBBER COMPOSITION COMPRISING THEREOF |
JP4286300B2 (ja) | 2007-04-16 | 2009-06-24 | 横浜ゴム株式会社 | 変性ポリマー |
WO2009065774A1 (en) | 2007-11-23 | 2009-05-28 | Basf Se | Grafting of ethylenically unsaturated monomers onto polymers in supercritical carbon dioxide |
CN101333278B (zh) * | 2008-08-07 | 2010-07-14 | 北京化工大学 | 一种水性可聚合大分子光引发剂的制备方法 |
US20110224351A1 (en) * | 2008-10-02 | 2011-09-15 | Bridgestone Corporation | Method for producing graft copolymer, graft copolymer obtained by the method, rubber composition containing the graft copolymer, and tire |
-
2010
- 2010-05-07 JP JP2010106883A patent/JP4821916B1/ja not_active Expired - Fee Related
-
2011
- 2011-04-13 WO PCT/JP2011/059171 patent/WO2011138890A1/ja active Application Filing
- 2011-04-13 US US13/696,085 patent/US8557926B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-04-13 CN CN201180023009.9A patent/CN102869691B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-04-13 DE DE112011101593.3T patent/DE112011101593B4/de not_active Expired - Fee Related
- 2011-04-13 KR KR1020127030358A patent/KR101322685B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2011-05-05 TW TW100115772A patent/TWI494336B/zh not_active IP Right Cessation
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01204912A (ja) * | 1988-02-12 | 1989-08-17 | Kao Corp | 無水マレイン酸共重合体粒子の製造方法 |
JPH10259215A (ja) * | 1997-03-18 | 1998-09-29 | Rohm & Haas Co | 酸無水物ポリマーの製造方法 |
JP2006193577A (ja) * | 2005-01-12 | 2006-07-27 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | ポリマーの変性方法 |
JP2006199745A (ja) * | 2005-01-18 | 2006-08-03 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | ポリマーの変性方法 |
JP2007231244A (ja) * | 2005-10-21 | 2007-09-13 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 変性ブチルゴム組成物 |
JP2009155441A (ja) * | 2007-12-26 | 2009-07-16 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 熱可塑性エラストマー組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN102869691B (zh) | 2015-05-20 |
CN102869691A (zh) | 2013-01-09 |
WO2011138890A1 (ja) | 2011-11-10 |
DE112011101593B4 (de) | 2014-01-30 |
KR101322685B1 (ko) | 2013-10-30 |
TWI494336B (zh) | 2015-08-01 |
DE112011101593T5 (de) | 2013-06-27 |
TW201204756A (en) | 2012-02-01 |
US20130053517A1 (en) | 2013-02-28 |
KR20120135350A (ko) | 2012-12-12 |
JP4821916B1 (ja) | 2011-11-24 |
US8557926B2 (en) | 2013-10-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4821916B1 (ja) | 変性ポリマーの製造法 | |
US7585924B2 (en) | Pressurized high temperature polymerization process and polymerization system used therein | |
KR100570245B1 (ko) | 마이크로겔 및 그의 제조 방법 | |
AU2007221174B2 (en) | Process for synthesizing thiol terminated polymers | |
US7812096B2 (en) | Modification method of polymer | |
EP0355900B1 (en) | Grafting of hindered C-nitro compounds onto polymers | |
EP2079764B1 (de) | Verfahren zur herstellung von silyltelechelen polymeren | |
AU4103596A (en) | Polymer synthesis | |
CN101289564A (zh) | 改性丁基橡胶组合物 | |
JP4420095B2 (ja) | 変性ブチルゴム組成物 | |
JP2009144043A (ja) | 変性ブチルゴム組成物 | |
JP2000169531A (ja) | ブロック共重合体の製造方法 | |
US6506847B1 (en) | Controlling the molecular weight of graft copolymers using polymerizable chain transfer agents | |
AU2004253971A1 (en) | Pressurized high temperature polymerization process | |
US6255422B1 (en) | Polymerization in the presence of a stable free radical and of an iniferter | |
JP2000239334A (ja) | 分岐ポリマーの製造方法 | |
WO2020145206A1 (ja) | トリブロック共重合体及びトリブロック共重合体の製造方法 | |
US6703460B1 (en) | Use of sequential polyperoxides to produce polystyrene with high grafting | |
JP4665270B2 (ja) | 高分子ラジカル重合開始剤、その製造方法およびそれを用いて得られるグラフトポリマー | |
JP2000191734A (ja) | 分岐ポリマーの製造方法 | |
JPH039914A (ja) | 架橋構造を有するaba型ブロック共重合体 | |
KR100359883B1 (ko) | 1성분계 리빙 라디칼 중합용 개시제 | |
US20010000256A1 (en) | Polymerization in the presence of a stable free radical and of an iniferter | |
WO2018037195A1 (fr) | Copolymere a blocs porteur de groupes associatifs, son procede de preparation et ses utilisations | |
Postma | Approaches to the synthesis of block and graft copolymers with well defined segment lengths |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110822 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140916 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140916 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |