JP2011164594A - Red colored curable composition, method of manufacturing color filter, color filter, and liquid crystal display element - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、赤色の着色硬化性組成物、カラーフィルタの製造方法、カラーフィルタ、及び該カラーフィルタを備えた液晶表示素子に関する。 The present invention relates to a red colored curable composition, a color filter manufacturing method, a color filter, and a liquid crystal display device including the color filter.
液晶表示素子(LCD等)や固体撮像素子(CCD、CMOS等)に用いられるカラーフィルタを作製する方法として「顔料分散法」が広く知られている。この顔料分散法は、顔料を種々の感光性組成物に分散させた着色感光性組成物を用いてフォトリソ法によってカラーフィルタを作製する方法である。この方法では、フォトリソ法によってパターニングするため、位置精度が高く、大画面、高精細のカラーフィルタを作製するのに好適な方法とされている。顔料分散法によりカラーフィルタを作製する場合、ガラス基板上に感光性組成物をスピンコーターやロールコーター等により塗布して塗膜を形成し、該塗膜をパターン露光・現像することによって着色画素が形成され、この操作を各色に繰り返し行なうことでカラーフィルタが得られる。 A “pigment dispersion method” is widely known as a method for producing a color filter used in a liquid crystal display element (LCD or the like) or a solid-state imaging element (CCD or CMOS). This pigment dispersion method is a method for producing a color filter by a photolithography method using a colored photosensitive composition in which a pigment is dispersed in various photosensitive compositions. In this method, since patterning is performed by a photolithography method, the position accuracy is high, and the method is suitable for manufacturing a color filter with a large screen and high definition. When a color filter is produced by a pigment dispersion method, a photosensitive composition is applied on a glass substrate by a spin coater or a roll coater to form a coating film, and a colored pixel is formed by pattern exposure and development of the coating film. A color filter is obtained by repeating this operation for each color.
顔料を用いた着色感光性組成物としては、例えば、特許文献1に記載のキナクリドン顔料とフタロシアニン顔料とを混合したカラーフィルタ用の青色の着色組成物が知られている。これによれば、青色領域で透過率が高く、高コントラストのカラーフィルタを作成することができるとされる。 As a colored photosensitive composition using a pigment, for example, a blue colored composition for a color filter in which a quinacridone pigment and a phthalocyanine pigment described in Patent Document 1 are mixed is known. According to this, it is said that a high-contrast color filter can be created with high transmittance in the blue region.
ところで、顔料を用いたカラーフィルタを設けて液晶表示素子や固体撮像素子等の表示素子を作製する場合、コントラスト向上の点から、より微小な粒子サイズの顔料が求められるようになっている。これは、顔料による光の散乱、複屈折等で偏光軸が回転してしまうことによるものである。顔料の微細化が不充分であると、顔料により光が散乱、吸収され、光透過率が低下し、コントラストが低くなり、更にはパターン露光時の硬化感度が低下してしまう。 By the way, when a display element such as a liquid crystal display element or a solid-state image sensor is provided by providing a color filter using a pigment, a pigment having a finer particle size is required from the viewpoint of improving the contrast. This is because the polarization axis rotates due to light scattering, birefringence, and the like by the pigment. If the pigment is not sufficiently refined, light is scattered and absorbed by the pigment, the light transmittance is lowered, the contrast is lowered, and further, the curing sensitivity at the time of pattern exposure is lowered.
上記のような顔料を用いたときの状況に対応して、従来から顔料に代えて染料を使用する技術が提案されている。しかしながら、染料は、一般に顔料に比べて耐光性、耐熱性に劣ることが知られており、カラーフィルタの性能の点で問題となることがあった。また、染料は感光性組成物に対する溶解性が低く、液状調製物や塗布膜の状態では経時での安定性が低く、染料が析出してしまうといった問題も有していた。そういった問題に対して、ジピロメテン系化合物を含む染料とフタロシアニン染料とを併用することで、保存安定性に優れ、耐光性の高いカラーフィルタを形成しうる着色硬化性組成物が提案されている(例えば、特許文献2参照。)。 Corresponding to the situation when the above pigment is used, a technique for using a dye instead of the pigment has been proposed. However, dyes are generally known to be inferior in light resistance and heat resistance as compared to pigments, which may cause problems in the performance of color filters. In addition, the dye has low solubility in the photosensitive composition, and has a problem that the dye is precipitated due to low stability over time in a liquid preparation or a coating film. For such problems, a colored curable composition has been proposed that can form a color filter having excellent storage stability and high light resistance by using a dye containing a dipyrromethene compound and a phthalocyanine dye in combination (for example, , See Patent Document 2).
他方、染料と顔料とを組み合わせた着色硬化性組成物も知られている。例えば、特許文献3参照では、両者を組み合わせた組成物により、色再現性とコントラストに優れた微細画素を形成することができるとされる。 On the other hand, a colored curable composition combining a dye and a pigment is also known. For example, in Patent Document 3, it is said that a fine pixel excellent in color reproducibility and contrast can be formed by a composition combining both.
上記のように、染料を用いた青色の着色硬化性組成物については、用いる染料の選択により、保存安定性に優れかつ耐光性の高いカラーフィルタを形成しうることが知られている(特許文献2参照)。しかしながら、上述したように近時求められるカラーフィルタの更なる高精細化や性能向上に対応するために、これらの効果のより一層の向上が望まれている。 As described above, with respect to a blue colored curable composition using a dye, it is known that a color filter having excellent storage stability and high light resistance can be formed by selecting a dye to be used (Patent Literature). 2). However, as described above, in order to cope with further high definition and performance improvement of color filters that are recently required, further improvement of these effects is desired.
そこで、本発明は、上記に鑑みなされたものであり、カラーフィルタに要求される赤色の光学特性に優れ、保存安定性及び耐光性の高い着色硬化膜を形成しうる赤色の着色硬化性組成物を提供することを目的とする。また、上記赤色の着色硬化性組成物を用いて作製した耐光性に優れたカラーフィルタと該カラーフィルタの製造方法、及び該カラーフィルタを備えた液晶表示素子を提供することを目的とする。 Therefore, the present invention has been made in view of the above, and is a red colored curable composition that is excellent in red optical properties required for a color filter and can form a colored cured film having high storage stability and light resistance. The purpose is to provide. Moreover, it aims at providing the color filter excellent in light resistance produced using the said red coloring curable composition, the manufacturing method of this color filter, and a liquid crystal display element provided with this color filter.
前記課題は以下の手段により解決された。
(1)顔料と分散剤と重合性化合物とを有機溶剤中に含む赤色の着色硬化性組成物であって、さらに、金属原子又は金属化合物と配位子となる下記一般式(I)で表される化合物の残基とを有する有機金属錯体を含有させたことを特徴とする赤色の着色硬化性組成物。
(2)前記有機金属錯体が、下記一般式(II−1)で表される化合物、下記一般式(II−2)で表される化合物、及び下記一般式(III)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1つである(1)に記載の着色硬化性組成物。
(3)前記金属原子又は金属化合物が、鉄原子(Fe)、亜鉛原子(Zn)、コバルト原子(Co)、酸化バナジウム(VO)、及び銅原子(Cu)のいずれかである(1)又は(2)に記載の着色硬化性組成物。
(4)前記一般式(I)におけるR3及びR4がそれぞれフェニル基である(1)〜(3)のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物。
(5)前記顔料がジケトピロロピロール系顔料、縮合アゾ系顔料、及びアントラキノン系 顔料から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする(1)〜(4)のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物。
(6)イエロー色素を含有させたことを特徴とする(1)〜(5)のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物。
(7)前記着色硬化性組成物がさらに光重合開始剤を含有することを特徴とする(1)〜(6)のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物。
(8)基材上に(1)〜(7)のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物を塗布して赤色の硬化性組成物層を形成する工程と、マスクを介して該赤色硬化性組成物層を露光した後、現像して着色パターンを形成するする工程とを有するカラーフィルタの製造方法。
(9)基材上に隔壁を設ける工程と、該隔壁で囲まれた領域内において前記基材に向け(1)〜(7)のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物をインクジェット装置で吹き付けて、赤色の硬化性組成物層を形成する工程と、該赤色硬化性組成物層を加熱処理により固形化する工程とを有するカラーフィルタの製造方法。
(10)基材上に(1)〜(7)のいずか1項に記載の着色硬化性組成物を硬化させた硬化性組成物層を有するカラーフィルタ。
(11)(10)に記載のカラーフィルタを備えた液晶表示素子。
本発明において、金属原子又は金属化合物と配位子となる前記一般式(I)で表される化合物の残基とを有する有機金属錯体化合物、前記一般式(II−1)で表される有機金属錯体化合物、前記一般式(II−2)で表される有機金属錯体化合物、及び前記一般式(III)で表される有機金属錯体化合物が、フタロシアニン骨格をもつ配位子を有する有機金属錯体であることはない。
The above problems have been solved by the following means.
(1) A red colored curable composition containing a pigment, a dispersant, and a polymerizable compound in an organic solvent, and further represented by the following general formula (I) that becomes a metal atom or a metal compound and a ligand A red colored curable composition comprising an organometallic complex having a residue of a compound to be produced.
(2) From the compound represented by the following general formula (II-1), the compound represented by the following general formula (II-2), and the compound represented by the following general formula (III), the organometallic complex The colored curable composition according to (1), which is at least one selected from the group consisting of:
(3) The metal atom or metal compound is any one of an iron atom (Fe), a zinc atom (Zn), a cobalt atom (Co), a vanadium oxide (VO), and a copper atom (Cu) (1) or The colored curable composition as described in (2).
(4) The colored curable composition according to any one of (1) to (3), wherein R 3 and R 4 in the general formula (I) are each a phenyl group.
(5) The pigment according to any one of (1) to (4), wherein the pigment is at least one selected from diketopyrrolopyrrole pigments, condensed azo pigments, and anthraquinone pigments. Colored curable composition.
(6) The colored curable composition according to any one of (1) to (5), wherein a yellow dye is contained.
(7) The colored curable composition according to any one of (1) to (6), wherein the colored curable composition further contains a photopolymerization initiator.
(8) A step of applying a colored curable composition according to any one of (1) to (7) on a substrate to form a red curable composition layer, and the red color through a mask. A method for producing a color filter comprising: exposing a curable composition layer, and then developing to form a colored pattern.
(9) A step of providing a partition on the substrate, and the colored curable composition according to any one of (1) to (7) toward the substrate in an area surrounded by the partition, the inkjet device The method of manufacturing a color filter which has a process of spraying and forming a red curable composition layer, and solidifying this red curable composition layer by heat processing.
(10) A color filter having a curable composition layer obtained by curing the colored curable composition according to any one of (1) to (7) on a substrate.
(11) A liquid crystal display device comprising the color filter according to (10).
In the present invention, an organometallic complex compound having a metal atom or a metal compound and a residue of the compound represented by the general formula (I) to be a ligand, an organic compound represented by the general formula (II-1) The metal complex compound, the organometallic complex compound represented by the general formula (II-2), and the organometallic complex compound represented by the general formula (III) have a ligand having a phthalocyanine skeleton. Never.
本発明の着色硬化性組成物は、カラーフィルタに要求される赤色の色純度等の光学特性に優れ、保存安定性及び耐光性の高い着色硬化膜を形成しうるという優れた作用効果を奏する。また、上記着色硬化性組成物を用いて作製した本発明のカラーフィルタはとりわけ赤の色再現性が良く、しかも耐光性が高いため、近時要求される高性能の液晶表示素子の光学部材として好適に対応することができる。さらにまた、本発明のカラーフィルタの製造方法によれば上記優れた性能を有するカラーフィルタを製造することができる。 The colored curable composition of the present invention is excellent in optical properties such as red color purity required for a color filter, and has an excellent effect of being able to form a colored cured film having high storage stability and light resistance. In addition, the color filter of the present invention produced using the above colored curable composition has particularly good red color reproducibility and high light resistance, so that it can be used as an optical member for high-performance liquid crystal display elements that are recently required. It can respond suitably. Furthermore, according to the method for producing a color filter of the present invention, a color filter having the above excellent performance can be produced.
本発明の赤色の着色硬化性組成物は、(A−1)上記一般式(I)で表される化合物残基が配位子となり金属原子又は金属化合物を有する有機金属錯体、(A−2)顔料、(B)分散剤、及び(C)重合性化合物を(D)有機溶剤中に含有する。上記有機金属錯体(A−1)は従来それ自体着色剤として知られているが(特許文献2参照)、本発明においてはこれを性能向上剤として顔料に共存させることで、顔料と染料とを任意に混合したのでは得られない、赤色の良好な色純度とともに、顔料のもつ優れた耐光性の一層の向上と、レジストとしたときの保存安定性の大幅な向上とを達成するものである。
上記のような作用効果を奏する理由は定かではないが、耐光性については、顔料から上記有機金属錯体にエネルギー移動や電子移動が起こり顔料自身の光分解を生じさせる光化学過程が抑制されるためと推定される。保存安定性については、上記有機金属錯体と顔料の併用により顔料の使用量を低減させることができ、微細化され表面積の大きい顔料微粒子を安定分散させると推定される。
The red colored curable composition of the present invention comprises (A-1) an organometallic complex in which the compound residue represented by the general formula (I) is a ligand and has a metal atom or a metal compound, (A-2 ) A pigment, (B) a dispersant, and (C) a polymerizable compound are contained in (D) an organic solvent. The organometallic complex (A-1) is conventionally known as a colorant per se (see Patent Document 2). However, in the present invention, the pigment and the dye can be combined with each other as a performance improver. Achieves a further improvement in the excellent light resistance of the pigment, as well as a significant improvement in storage stability when used as a resist, as well as a good color purity of red, which cannot be obtained by arbitrarily mixing them. .
The reason for the above effects is not clear, but the light resistance is because the photochemical process that causes energy transfer and electron transfer from the pigment to the organometallic complex to cause the photolysis of the pigment itself is suppressed. Presumed. Regarding the storage stability, it is presumed that the amount of pigment used can be reduced by the combined use of the organometallic complex and the pigment, and the finely divided pigment particles having a large surface area are stably dispersed.
[(A−1)特定有機金属錯体〕
本発明の着色硬化性組成物は、着色剤の1つとして、(A−1)配位子となる下記一般式(I)で表される化合物残基と金属原子又は金属化合物とを含む錯体(以下、適宜、「特定有機金属錯体」と称する。)を含有する。
[(A-1) Specific organometallic complex]
The colored curable composition of the present invention is a complex containing a compound residue represented by the following general formula (I) as a ligand and a metal atom or a metal compound as one of colorants (A-1). (Hereinafter referred to as “specific organometallic complex” as appropriate).
○ ジピロメテン系化合物
まず、特定錯体を構成する一般式(I)で表される化合物について説明する。
○ Dipyrromethene compound First, the compound represented by the general formula (I) constituting the specific complex will be described.
上記一般式(I)中、R1〜R6は各々独立に水素原子又は置換基を表す。R7は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。 In the general formula (I), R 1 to R 6 each independently represents a hydrogen atom or a substituent. R 7 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group.
一般式(I)においてR1〜R6で表される置換基は、後記する1価の基(以下、列記した一価の基の群を「置換基T」と総称する場合がある。)が挙げられる。 In the general formula (I), the substituents represented by R 1 to R 6 are monovalent groups described later (hereinafter, a group of monovalent groups listed may be collectively referred to as “substituent T”). Is mentioned.
上述した1価の基が更に置換可能な基である場合には、上述した各基のいずれかによって更に置換されていてもよい。なお、2個以上の置換基を有している場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。 When the above-described monovalent group is a further substitutable group, it may be further substituted with any of the above-described groups. In addition, when it has two or more substituents, those substituents may be the same or different.
一般式(I)において、R1とR2、R2とR3、R4とR5、及びR5とR6は、各々独立に、互いに結合して5員、6員、又は7員の環を形成していてもよい。なお、形成される環としては、飽和環、又は不飽和環がある。この5員、6員、又は7員の飽和環、又は不飽和環としては、例えば、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピロリジン環、ピペリジン環、シクロペンテン環、シクロヘキセン環、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環が挙げられる。
なお、形成される5員、6員、及び7員の環が、更に置換可能な基である場合には、前記置換基Tのいずれかで置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
一般式(I)で表される化合物ないしその残基がフタロシアニン骨格を有するものとなることはなく、上記置換基R1及びR6は連結して環を形成しないことが好ましい。
In the general formula (I), R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 4 and R 5 , and R 5 and R 6 are each independently bonded to each other to form 5, 6 or 7 members. The ring may be formed. In addition, as a ring formed, there exists a saturated ring or an unsaturated ring. Examples of the 5-membered, 6-membered, or 7-membered saturated ring or unsaturated ring include a pyrrole ring, a furan ring, a thiophene ring, a pyrazole ring, an imidazole ring, a triazole ring, an oxazole ring, a thiazole ring, a pyrrolidine ring, Examples include a piperidine ring, a cyclopentene ring, a cyclohexene ring, a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring and a pyridazine ring, and preferably a benzene ring and a pyridine ring.
In addition, when the formed 5-membered, 6-membered, and 7-membered rings are further substitutable groups, they may be substituted with any of the substituents T, and two or more substituents In the case where the substituent is substituted, the substituents may be the same or different.
The compound represented by formula (I) or the residue thereof does not have a phthalocyanine skeleton, and the substituents R 1 and R 6 are preferably not linked to form a ring.
○ 金属原子又は金属化合物
次に、特定錯体を構成する金属原子又は金属化合物について説明する。
ここで用いられる金属又は金属化合物としては、錯体を形成可能な金属原子又は金属化合物であればいずれであってもよく、2価の金属原子、2価の金属酸化物、2価の金属水酸化物、又は2価の金属塩化物が含まれる。例えば、Zn、Mg、Si、Sn、Rh、Pt、Pd、Mo、Mn、Pb、Cu、Ni、Co、Fe等の他に、AlCl、InCl、FeCl、TiCl2、SnCl2、SiCl2、GeCl2などの金属塩化物、TiO、VO等の金属酸化物、Si(OH)2等の金属水酸化物も含まれる。
これらの中でも、錯体の安定性、分光特性、耐熱、耐光性、及び製造適性等の観点から、Fe、Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Mo、Mn、Cu、Ni、Co、TiO、又はVOが好ましく、Fe、Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Cu、Ni、Co、又はVOが更に好ましく、Fe、Zn、Cu、Co、又はVO(V=O)が最も好ましい。
O Metal atom or metal compound Next, the metal atom or metal compound which comprises a specific complex is demonstrated.
The metal or metal compound used here may be any metal atom or metal compound capable of forming a complex, and may be any divalent metal atom, divalent metal oxide, divalent metal hydroxide. Or a divalent metal chloride. For example, Zn, Mg, Si, Sn , Rh, Pt, Pd, Mo, Mn, Pb, Cu, Ni, Co, in addition to Fe, such as, AlCl, InCl, FeCl, TiCl 2, SnCl 2, SiCl 2, GeCl Also included are metal chlorides such as 2 , metal oxides such as TiO and VO, and metal hydroxides such as Si (OH) 2 .
Among these, Fe, Zn, Mg, Si, Pt, Pd, Mo, Mn, Cu, Ni, Co, TiO, or from the viewpoint of the stability, spectral characteristics, heat resistance, light resistance, and production suitability of the complex VO is preferred, Fe, Zn, Mg, Si, Pt, Pd, Cu, Ni, Co, or VO is more preferred, and Fe, Zn, Cu, Co, or VO (V = O) is most preferred.
上記特定有機金属錯体において好ましい態様を以下に示す。
即ち、一般式(I)中、R1及びR6が、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シリル基、ヒドロキシル基、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、アニリノ基、ヘテロ環アミノ基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アゾ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はホスフィノイルアミノ基で表され、R2及びR5が、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アゾ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基で表され、R3及びR4が、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シリル基、ヒドロキシル基、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アニリノ基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アゾ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルファモイル基、又はホスフィノイルアミノ基で表され、R7が、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基で表され、金属原子又は金属化合物が、Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Mo、Mn、Cu、Ni、Co、TiO、又はVOで表される態様が挙げられる。
Preferred embodiments of the specific organometallic complex are shown below.
That is, in general formula (I), R 1 and R 6 are each independently a hydrogen atom, alkyl group, alkenyl group, aryl group, heterocyclic group, silyl group, hydroxyl group, cyano group, alkoxy group, aryloxy Group, heterocyclic oxy group, acyl group, alkoxycarbonyl group, carbamoyl group, amino group, anilino group, heterocyclic amino group, carbonamido group, ureido group, imide group, alkoxycarbonylamino group, aryloxycarbonylamino group, sulfone Represented by an amide group, an azo group, an alkylthio group, an arylthio group, a heterocyclic thio group, an alkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, or a phosphinoylamino group, wherein R 2 and R 5 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, Atoms, alkyl groups, alkenyl groups, aryl groups, heterocyclic groups, hydroxyl groups, Ano group, nitro group, alkoxy group, aryloxy group, heterocyclic oxy group, acyl group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, carbamoyl group, imide group, alkoxycarbonylamino group, sulfonamide group, azo group, alkylthio group , An arylthio group, a heterocyclic thio group, an alkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, or a sulfamoyl group, and R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, Heterocyclic group, silyl group, hydroxyl group, cyano group, alkoxy group, aryloxy group, heterocyclic oxy group, acyl group, alkoxycarbonyl group, carbamoyl group, anilino group, carbonamido group, ureido group, imide group, alkoxycarbonyl Amino group, sulfone De group, an azo group, an alkylthio group, an arylthio group, a heterocyclic thio group, an alkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, represented by a sulfamoyl group, or a phosphinoylamino group, R 7 is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group And an aryl group or a heterocyclic group, and the metal atom or metal compound is represented by Zn, Mg, Si, Pt, Pd, Mo, Mn, Cu, Ni, Co, TiO, or VO. It is done.
上記特定有機金属錯体においてより好ましい態様を以下に示す。
即ち、一般式(I)中、R1及びR6が、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ヘテロ環アミノ基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アゾ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はホスフィノイルアミノ基で表され、R2及びR5が、各々独立に、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ニトロ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基で表され、R3及びR4が、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基で表され、R7が、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基で表され、金属原子又は金属化合物が、Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Cu、Ni、Co、又はVOで表される態様が挙げられる。
A more preferable embodiment in the specific organometallic complex is shown below.
That is, in general formula (I), R 1 and R 6 are each independently a hydrogen atom, alkyl group, alkenyl group, aryl group, heterocyclic group, cyano group, acyl group, alkoxycarbonyl group, carbamoyl group, amino group. Group, heterocyclic amino group, carbonamido group, ureido group, imide group, alkoxycarbonylamino group, aryloxycarbonylamino group, sulfonamido group, azo group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, or phosphinoylamino group R 2 and R 5 are each independently an alkyl group, alkenyl group, aryl group, heterocyclic group, cyano group, nitro group, acyl group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, carbamoyl group, imide group , An alkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, or a sulfamoyl group R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, alkyl group, alkenyl group, aryl group, heterocyclic group, cyano group, acyl group, alkoxycarbonyl group, carbamoyl group, carbonamido group, ureido group, imide Group, an alkoxycarbonylamino group, a sulfonamido group, an alkylthio group, an arylthio group, a heterocyclic thio group, an alkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, or a sulfamoyl group, and R 7 is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, Examples are an aryl group or a heterocyclic group, and a metal atom or a metal compound represented by Zn, Mg, Si, Pt, Pd, Cu, Ni, Co, or VO.
上記特定有機金属錯体において特に好ましい態様を以下に示す。
即ち、一般式(I)中、R1及びR6が、各々独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アミノ基、ヘテロ環アミノ基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アゾ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はホスフィノイルアミノ基で表され、R2及びR5が、各々独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、又はアリールスルホニル基で表され、R3及びR4が、各々独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基で表され、R7が、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基で表され、金属原子又は金属化合物が、Zn、Cu、Co、又はVOで表される態様が挙げられる。
Particularly preferred embodiments of the specific organometallic complex are shown below.
That is, in general formula (I), R 1 and R 6 are each independently a hydrogen atom, alkyl group, aryl group, heterocyclic group, amino group, heterocyclic amino group, carbonamido group, ureido group, imide group. , An alkoxycarbonylamino group, a sulfonamido group, an azo group, an alkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, or a phosphinoylamino group, and R 2 and R 5 are each independently an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic ring Group, a cyano group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group, a carbamoyl group, an alkylsulfonyl group, or an arylsulfonyl group, and R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic ring. R 7 is represented by a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group, and the metal atom or metal compound is Zn , Cu, Co, or VO.
特に、一般式(I)において、R3及びR4がそれぞれ置換基を有していても良いフェニル基であることが、堅牢性に優れる点から、好ましい。この理由としては、(1)R3及びR4がそれぞれフェニル基であることで、この化合物の分光が長波長化し、併用するフタロシアニン系顔料との分光と重なり(550nm付近)が大きくなり、エネルギー移動がし易くなるため、(2)立体的に嵩高い置換基の存在によりこの化合物自身の堅牢性が高まるため、と考えられる。また、一般式(I)において、R2及び/又はR5が、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルシクロヘキシルオキシカルボニル基であることが、溶剤溶解性に優れる点から、好ましい。 In particular, in general formula (I), R 3 and R 4 are each preferably a phenyl group which may have a substituent, from the viewpoint of excellent fastness. This is because (1) R 3 and R 4 are each a phenyl group, the spectrum of this compound becomes longer, and the spectrum with the phthalocyanine pigment to be used together with the spectrum (near 550 nm) increases. It is thought that (2) the fastness of the compound itself increases due to the presence of a sterically bulky substituent because it becomes easier to move. In general formula (I), R 2 and / or R 5 is preferably a 2,6-di-tert-butyl-4-methylcyclohexyloxycarbonyl group from the viewpoint of excellent solvent solubility.
○ 一般式(II−1)で表される化合物
上記特定有機金属錯体としては、下記一般式(II−1)で表される化合物であることが好ましい例の1つである。
O Compound represented by general formula (II-1) One of the preferred examples of the specific organometallic complex is a compound represented by the following general formula (II-1).
上記一般式(II−1)中、一般式(II−1)中のR1〜R7及びMaは一般式(I)と同義であり、好ましい態様も同様である。X2は、Maの電荷を中和するために必要な基を表し、X1は、Maに結合可能な基を表す。なお、X1とX2とは、互いに結合して5員、6員、又は7員の環を形成していてもよい。 In the general formula (II-1), R 1 to R 7 and Ma in the general formula (II-1) have the same meanings as those in the general formula (I), and preferred embodiments thereof are also the same. X 2 represents a group necessary for neutralizing the electric charge of Ma, and X 1 represents a group capable of binding to Ma. X 1 and X 2 may be bonded to each other to form a 5-membered, 6-membered, or 7-membered ring.
一般式(II−1)におけるX1は、Maに結合可能な基であればいずれであってもよく、水、アルコール類(例えば、メタノール、エタノール、プロパノール)等、更に「金属キレート」[1]坂口武一・上野景平著(1995年 南江堂)、同[2](1996年)、同[3](1997年)等、に記載の化合物に由来する基が挙げられる。 X 1 in the general formula (II-1) may be any group as long as it is capable of binding to Ma, such as water, alcohols (for example, methanol, ethanol, propanol), and further “metal chelate” [1 ] Groups derived from the compounds described in Takeichi Sakaguchi and Keihei Ueno (1995 Nanedou), [2] (1996), [3] (1997), and the like.
一般式(II−1)に置けるX2は、Maの電荷を中和するために必要な基を表し、例えば、ハロゲン原子、水酸基、カルボン酸基、燐酸基、スルホン酸基等が挙げられる。 X 2 in the general formula (II-1) represents a group necessary for neutralizing the charge of Ma, and examples thereof include a halogen atom, a hydroxyl group, a carboxylic acid group, a phosphoric acid group, and a sulfonic acid group.
一般式(II−1)におけるX1とX2とは、互いに結合してMaと共に5員、6員、又は7員の環を形成してもよい。形成される5員、6員、及び7員の環は、飽和環であっても不飽和環であってもよい。また、5員、6員、及び7員の環は、炭素原子及び水素原子のみで構成されていてもよい、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子から選ばれる原子を少なくとも1個有するヘテロ環であってもよい。
一般式(II−1)で表される化合物がフタロシアニン骨格を有する有機金属錯体となることはなく、上記置換基R1及びR6は連結して環を形成しないことが好ましい。
X 1 and X 2 in formula (II-1) may be bonded to each other to form a 5-membered, 6-membered, or 7-membered ring together with Ma. The 5-membered, 6-membered and 7-membered rings formed may be saturated or unsaturated. The 5-membered, 6-membered, and 7-membered rings are heterocycles having at least one atom selected from a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom, which may be composed of only carbon atoms and hydrogen atoms. There may be.
It is preferable that the compound represented by the general formula (II-1) does not become an organometallic complex having a phthalocyanine skeleton, and the substituents R 1 and R 6 are not connected to form a ring.
○ 一般式(II−2)で表される化合物
上記特定有機金属錯体としては、下記一般式(II−2)で表される化合物であることが好ましい例の1つである。
A compound represented by the general formula (II-2) The specific organometallic complex is preferably a compound represented by the following general formula (II-2).
上記一般式(II−2)中、R1〜R6、及びR8〜R13は、一般式(I)中のR1〜R6と同義であり、好ましい態様も同様である。
一般式(II−2)で表される化合物のR8〜R13で表される置換基が更に置換可能な基である場合には、前述した置換基Tのいずれかで置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
In said general formula (II-2), R < 1 > -R < 6 > and R < 8 > -R < 13 > are synonymous with R < 1 > -R < 6 > in general formula (I), and its preferable aspect is also the same.
When the substituents represented by R 8 to R 13 of the compound represented by the general formula (II-2) are further substitutable groups, they may be substituted with any of the substituents T described above. In the case of being substituted with two or more substituents, those substituents may be the same or different.
一般式(II−2)中のR7は、一般式(I)中のR7と同義であり、好ましい態様も同様である一般式(II−2)中のR14は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、R14の好ましい範囲は、前記R7の好ましい範囲と同様である。R14が更に置換可能な基である場合には、前述した置換基Tのいずれかで置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。 R 7 in the formula (II-2) has the same meaning as R 7 in formula (I), preferable embodiments are also the same formula (II-2) R 14 in a hydrogen atom, a halogen It represents an atom, an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group, and the preferred range for R 14 is the same as the preferred range for R 7 . When R 14 is a further substitutable group, it may be substituted with any of the aforementioned substituents T, and when it is substituted with two or more substituents, those substituents are They may be the same or different.
一般式(II−2)中のMaは、金属又は金属化合物を表し、前述した特定有機金属錯体を構成する金属原子又は金属化合物と同義であり、その好ましい範囲も同様である。 Ma in the general formula (II-2) represents a metal or a metal compound, and is synonymous with the metal atom or metal compound constituting the specific organometallic complex described above, and its preferred range is also the same.
一般式(II−2)中のR8とR9、R9とR10、R11とR12、R12とR13とが互いに結合して5員、6員、又は7員の飽和環、又は不飽和環を形成していてもよい。形成される飽和環、又は不飽和環としては、R1とR2、R2とR3、R4とR5、及びR5とR6で形成される飽和環、又は不飽和環と同義であり、好ましい例も同様である。
一般式(II−2)で表される化合物がフタロシアニン骨格を有する有機金属錯体となることはなく、上記置換基R1とR13、R6とR8は連結して環を形成しないことが好ましい。
R 8 and R 9 , R 9 and R 10 , R 11 and R 12 , R 12 and R 13 in the general formula (II-2) are bonded to each other to form a 5-membered, 6-membered, or 7-membered saturated ring. Or may form an unsaturated ring. The saturated ring or unsaturated ring formed is synonymous with the saturated or unsaturated ring formed by R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 4 and R 5 , and R 5 and R 6. The preferred examples are also the same.
The compound represented by the general formula (II-2) does not become an organometallic complex having a phthalocyanine skeleton, and the substituents R 1 and R 13 , R 6 and R 8 may not be linked to form a ring. preferable.
○ 一般式(III)で表される化合物
上記特定有機金属錯体としては、下記一般式(III)で表される化合物であることが好ましい例の1つである。
O Compound represented by the general formula (III) The specific organometallic complex is preferably a compound represented by the following general formula (III).
上記一般式(III)中:
・R2〜R5、及びR7は、一般式(I)中のR2〜R5、及びR7と同義であり、好ましい態様も同様である。
・Maは、金属又は金属化合物を表し、前述した特定錯体を構成する金属原子又は金属化合物と同義であり、その好ましい範囲も同様である。
・X3は、NR(Rは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基を表す。)、窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子を表す。
・X4は、NRa(Raは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルキルスルホニル基、又はアリールスルホニル基を表す。)、酸素原子、又は硫黄原子を表す。
・Y1は、NRc(Rcは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルキルスルホニル基、又はアリールスルホニル基を表す。)、窒素原子、又は炭素原子を表す。
・Y2は、窒素原子、又は炭素原子を表す。
・R8及びR9は各々独立にアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、又はヘテロ環アミノ基を表す。R8とY1は、互いに結合して5員、6員、又は7員の環を形成していてもよく、R9とY2が互いに結合して5員、6員、又は7員の環を形成していてもよい。更に置換可能な基である場合には、前記置換基Tのいずれかで置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
・X5はMaと結合可能な基を表す。前記一般式(II−1)におけるX1と同様な基が挙げられる。
・aは0、1、又は2を表す。
In the above general formula (III):
* R < 2 > -R < 5 > and R < 7 > are synonymous with R < 2 > -R < 5 > and R < 7 > in general formula (I), and their preferable aspects are also the same.
-Ma represents a metal or a metal compound, and is synonymous with the metal atom or metal compound which comprises the specific complex mentioned above, The preferable range is also the same.
· X 3 is NR (R is a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group, an acyl group, an alkylsulfonyl group,. Which an arylsulfonyl group), a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom Represents.
· X 4 are, NRa (Ra represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group, an acyl group, an alkylsulfonyl group, or an arylsulfonyl group.), An oxygen atom or a sulfur atom.
Y 1 represents NRc (Rc represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group, an acyl group, an alkylsulfonyl group, or an arylsulfonyl group), a nitrogen atom, or a carbon atom.
· Y 2 represents a nitrogen atom or a carbon atom.
R 8 and R 9 each independently represents an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group, an alkoxy group, an aryloxy group, an alkylamino group, an arylamino group, or a heterocyclic amino group. R 8 and Y 1 may be bonded to each other to form a 5-membered, 6-membered, or 7-membered ring, and R 9 and Y 2 are bonded to each other to form a 5-membered, 6-membered, or 7-membered ring. A ring may be formed. Further, when it is a substitutable group, it may be substituted with any of the above substituents T, and when it is substituted with two or more substituents, those substituents are the same. May be different.
· X 5 represents a group capable of being bonded with Ma. It includes the same groups as X 1 in the general formula (II-1).
-A represents 0, 1, or 2.
一般式(III)中、R8及びR9は、各々独立に、アルキル基(好ましくは炭素数1〜36、より好ましくは1〜12の直鎖、分岐鎖、又は環状のアルキル基で、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、ヘキシル基、2−エチルヘキシル基、ドデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、1−アダマンチル基)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜24、より好ましくは2〜12のアルケニル基で、例えば、ビニル基、アリル基、3−ブテン−1−イル基)、アリール基(好ましくは炭素数6〜36、より好ましくは6〜18のアリール基で、例えば、フェニル基、ナフチル基)、ヘテロ環基(好ましくは炭素数1〜24、より好ましくは1〜12のヘテロ環基で、例えば、2−チエニル基、4−ピリジル基、2−フリル基、2−ピリミジニル基、1−ピリジル基、2−ベンゾチアゾリル基、1−イミダゾリル基、1−ピラゾリル基、ベンゾトリアゾール−1−イル基)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜36、より好ましくは1〜18のアルコキシ基で、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜24、より好ましくは1〜18のアリールオキシ基で、例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基)、アルキルアミノ基(好ましくは炭素数1〜36、より好ましくは1〜18のアルキルアミノ基で、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、2−エチルヘキシルアミノ基、イソプロピルアミノ基、t−ブチルアミノ基、t−オクチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、N,N−ジエチルアミノ基、N,N−ジプロピルアミノ基、N,N−ジブチルアミノ基、N−メチル−N−エチルアミノ基)、アリールアミノ基(好ましくは炭素数6〜36、より好ましくは6〜18のアリールアミノ基で、例えば、フェニルアミノ基、ナフチルアミノ基、N,N−ジフェニルアミノ基、N−エチル−N−フェニルアミノ基)、又はヘテロ環アミノ基(好ましくは炭素数1〜24、より好ましくは1〜12のヘテロ環アミノ基で、例えば、2−アミノピロール基、3−アミノピラゾール基、2−アミノピリジン基、3−アミノピリジン基)を表す。 In the general formula (III), R 8 and R 9 are each independently an alkyl group (preferably a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 36 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms. , Methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, t-butyl group, hexyl group, 2-ethylhexyl group, dodecyl group, cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 1-adamantyl group) An alkenyl group (preferably an alkenyl group having 2 to 24 carbon atoms, more preferably 2 to 12 carbon atoms, such as a vinyl group, an allyl group or a 3-buten-1-yl group), an aryl group (preferably having a carbon number of 6 to 36, more preferably an aryl group having 6 to 18 atoms, such as a phenyl group or a naphthyl group, or a heterocyclic group (preferably having 1 to 24 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms). Heterocyclic groups such as 2-thienyl group, 4-pyridyl group, 2-furyl group, 2-pyrimidinyl group, 1-pyridyl group, 2-benzothiazolyl group, 1-imidazolyl group, 1-pyrazolyl group, benzotriazole- 1-yl group), alkoxy group (preferably an alkoxy group having 1 to 36 carbon atoms, more preferably 1 to 18 carbon atoms, such as methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, butoxy group, hexyloxy group, 2-ethylhexyl group) An oxy group, a dodecyloxy group, a cyclohexyloxy group), an aryloxy group (preferably an aryloxy group having 6 to 24 carbon atoms, more preferably 1 to 18 carbon atoms, such as a phenoxy group or a naphthyloxy group), an alkylamino group ( Preferably it is an alkylamino group having 1 to 36 carbon atoms, more preferably 1 to 18 carbon atoms. Mino group, ethylamino group, propylamino group, butylamino group, hexylamino group, 2-ethylhexylamino group, isopropylamino group, t-butylamino group, t-octylamino group, cyclohexylamino group, N, N-diethylamino Group, N, N-dipropylamino group, N, N-dibutylamino group, N-methyl-N-ethylamino group), arylamino group (preferably C6-C36, more preferably 6-18 aryl) Amino group, for example, phenylamino group, naphthylamino group, N, N-diphenylamino group, N-ethyl-N-phenylamino group), or heterocyclic amino group (preferably having 1 to 24 carbon atoms, more preferably 1-12 heterocyclic amino groups such as 2-aminopyrrole group, 3-aminopyrazole group, 2-aminopyridine Represents a 3-aminopyridine group).
上記X3及びX4においては、RとRaはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基(好ましくは炭素数1〜36、より好ましくは1〜12の直鎖、分岐鎖、又は環状のアルキル基で、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、ヘキシル基、2−エチルヘキシル基、ドデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、1−アダマンチル基)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜24、より好ましくは2〜12のアルケニル基で、例えば、ビニル基、アリル基、3−ブテン−1−イル基)、アリール基(好ましくは炭素数6〜36、より好ましくは6〜18のアリール基で、例えば、フェニル基、ナフチル基)、ヘテロ環基(好ましくは炭素数1〜24、より好ましくは1〜12のヘテロ環基で、例えば、2−チエニル基、4−ピリジル基、2−フリル基、2−ピリミジニル基、1−ピリジル基、2−ベンゾチアゾリル基、1−イミダゾリル基、1−ピラゾリル基、ベンゾトリアゾール−1−イル基)、アシル基(好ましくは炭素数1〜24、より好ましくは2〜18のアシル基で、例えば、アセチル基、ピバロイル基、2−エチルヘキシル基、ベンゾイル基、シクロヘキサノイル基)、アルキルスルホニル基(好ましくは炭素数1〜24、より好ましくは1〜18のアルキルスルホニル基で、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基)、アリールスルホニル基(好ましくは炭素数6〜24、より好ましくは6〜18のアリールスルホニル基で、例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基)を表す。
前記RとRaのアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基は、更に、前記置換基Tのいずれかで置換されていてもよく、複数の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
In X 3 and X 4 , R and Ra are each independently a hydrogen atom or an alkyl group (preferably a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 36 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms). For example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, t-butyl group, hexyl group, 2-ethylhexyl group, dodecyl group, cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 1-adamantyl Group), an alkenyl group (preferably an alkenyl group having 2 to 24 carbon atoms, more preferably 2 to 12 carbon atoms, for example, a vinyl group, an allyl group, a 3-buten-1-yl group), an aryl group (preferably a carbon number). An aryl group having 6 to 36, more preferably 6 to 18, such as a phenyl group or a naphthyl group, or a heterocyclic group (preferably having 1 to 24 carbon atoms) Preferably it is a 1-12 heterocyclic group, for example, 2-thienyl group, 4-pyridyl group, 2-furyl group, 2-pyrimidinyl group, 1-pyridyl group, 2-benzothiazolyl group, 1-imidazolyl group, 1- A pyrazolyl group, a benzotriazol-1-yl group), an acyl group (preferably an acyl group having 1 to 24 carbon atoms, more preferably 2 to 18 carbon atoms such as an acetyl group, a pivaloyl group, a 2-ethylhexyl group, a benzoyl group, Cyclohexanoyl group), alkylsulfonyl group (preferably an alkylsulfonyl group having 1 to 24 carbon atoms, more preferably 1 to 18 carbon atoms, such as methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, isopropylsulfonyl group, cyclohexylsulfonyl group), aryl Sulfonyl group (preferably aryl having 6 to 24 carbon atoms, more preferably 6 to 18 carbon atoms) A sulfonyl group represents, for example, a phenylsulfonyl group or a naphthylsulfonyl group.
The alkyl group, alkenyl group, aryl group, heterocyclic group, acyl group, alkylsulfonyl group, and arylsulfonyl group of R and Ra may be further substituted with any of the substituents T, and a plurality of substituents When substituted with a group, the substituents may be the same or different.
一般式(III)中、R8とY1とが互いに結合して環をなすとき、R8、Y1、及び炭素原子と共に5員環(例えば、シクロペンタン、ピロリジン、テトラヒドロフラン、ジオキソラン、テトラヒドロチオフェン、ピロール、フラン、チオフェン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン)、6員環(例えば、シクロヘキサン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、テトラヒドロピラン、ジオキサン、ペンタメチレンスルフィド、ジチアン、ベンゼン、ピペリジン、ピペラジン、ピリダジン、キノリン、キナゾリン)、又は7員環(例えば、シクロヘプタン、ヘキサメチレンイミン)を形成してもよい。 In the general formula (III), when R 8 and Y 1 are bonded to each other to form a ring, a 5-membered ring (for example, cyclopentane, pyrrolidine, tetrahydrofuran, dioxolane, tetrahydrothiophene) together with R 8 , Y 1 , and a carbon atom. , Pyrrole, furan, thiophene, indole, benzofuran, benzothiophene), 6-membered ring (eg, cyclohexane, piperidine, piperazine, morpholine, tetrahydropyran, dioxane, pentamethylene sulfide, dithiane, benzene, piperidine, piperazine, pyridazine, quinoline, Quinazoline) or a seven-membered ring (eg, cycloheptane, hexamethyleneimine).
一般式(III)中、R9とY2とが互いに結合して、R8、Y1、及び炭素原子と共に5員、6員、又は7員の環を形成していてもよい。形成される5員、6員、及び7員の環は、前記のR8とY1及び炭素原子で形成される環中の1個の結合が二重結合に変化した環が挙げられる。 In general formula (III), R 9 and Y 2 may be bonded to each other to form a 5-membered, 6-membered, or 7-membered ring together with R 8 , Y 1 , and the carbon atom. 5-membered to be formed, 6-membered, and 7-membered ring, the ring one bond in the ring formed by said R 8 and Y 1 and the carbon atom is changed to the double bond.
一般式(III)中、R8とY1、及びR9とY2が結合して形成される5員、6員、及び7員の環が、更に置換可能な環である場合には、前記置換基Tのいずれかで説明した基で置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。 In the general formula (III), when the 5-membered, 6-membered, and 7-membered rings formed by combining R 8 and Y 1 and R 9 and Y 2 are further substitutable rings, When substituted with two or more substituents, the substituents may be the same as or different from each other.
一般式(III)で表される化合物の好ましい態様を以下に示す。
即ち、R2〜R5、R7、及びMaは、それぞれ、一般式(I)で表される化合物と金属原子又は金属化合物とを含む錯体の好ましい態様であり、X3はNR(Rは水素原子、アルキル基)、窒素原子、又は酸素原子であり、X4はNRa(Raは水素原子、アルキル基、ヘテロ環基)、又は酸素原子であり、Y1はNRc(Rcは水素原子、又はアルキル基)、窒素原子、又は炭素原子であり、Y2は窒素原子、又は炭素原子であり、X5は酸素原子を介して結合する基であり、R8及びR9は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、又はアルキルアミノ基を表すか、R8とY1とが互いに結合して5員又は6員環を形成し、R9とY2とが互いに結合して5員、6員環を形成する、aは0又は1で表される態様である。
Preferred embodiments of the compound represented by the general formula (III) are shown below.
That is, R 2 to R 5 , R 7 , and Ma are each a preferred embodiment of a complex containing a compound represented by the general formula (I) and a metal atom or a metal compound, and X 3 is NR (R is A hydrogen atom, an alkyl group), a nitrogen atom, or an oxygen atom, X 4 is NRa (Ra is a hydrogen atom, an alkyl group, a heterocyclic group), or an oxygen atom, Y 1 is NRc (Rc is a hydrogen atom, Or an alkyl group), a nitrogen atom, or a carbon atom, Y 2 is a nitrogen atom or a carbon atom, X 5 is a group bonded through an oxygen atom, and R 8 and R 9 are each independently , An alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, an alkoxy group, or an alkylamino group, or R 8 and Y 1 are bonded to each other to form a 5-membered or 6-membered ring, and R 9 and Y 2 are Bonded to each other to form a 5-membered or 6-membered ring, a is 0 Is a mode represented by 1.
一般式(III)で表される化合物のより好ましい態様を以下に示す。
即ち、R2〜R5、R7、Maはそれぞれ、一般式(I)で表される化合物と金属原子又は金属化合物とを含む錯体の好ましい態様であり、X3及びX4は、酸素原子であり、Y1はNHであり、Y2は窒素原子であり、X5は酸素原子を介して結合する基であり、R8及びR9は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、又はアルキルアミノ基を表すか、R8とY1とが互いに結合して5員又は6員環を形成し、R9とY2とが互いに結合して5員、6員環を形成する、aは0又は1で表される態様である。
一般式(III)で表される化合物がフタロシアニン骨格を有する有機金属錯体となることはなく、上記置換基R8とX3、R9とX4が連結して環をなし、その両者がさらに連結して環を形成したものとならないことが好ましい。
The more preferable aspect of the compound represented by general formula (III) is shown below.
That is, R 2 to R 5 , R 7 and Ma are each a preferred embodiment of a complex containing a compound represented by the general formula (I) and a metal atom or a metal compound, and X 3 and X 4 are oxygen atoms. Y 1 is NH, Y 2 is a nitrogen atom, X 5 is a group bonded through an oxygen atom, and R 8 and R 9 are each independently an alkyl group, an aryl group, a hetero group Represents a cyclic group, an alkoxy group, or an alkylamino group, or R 8 and Y 1 are bonded to each other to form a 5-membered or 6-membered ring, and R 9 and Y 2 are bonded to each other to form a 5-membered, 6-membered ring. A forming a member ring is an embodiment represented by 0 or 1;
The compound represented by the general formula (III) does not become an organometallic complex having a phthalocyanine skeleton, and the substituents R 8 and X 3 , R 9 and X 4 are connected to form a ring, It is preferable that the ring is not connected to form a ring.
以下に、本発明における特定錯体の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。 Although the specific example of the specific complex in this invention is shown below, this invention is not limited to these.
本発明における特定有機金属錯体のモル吸光係数は、膜厚の観点から、できるだけ高いほうが好ましい。また、最大吸収波長λmaxは、色純度向上の観点から、520nm〜580nmが好ましく、530nm〜570nmが更に好ましい。なお、最大吸収波長、及びモル吸光係数は、分光光度計UV−2400PC(島津製作所社製)により測定されるものである。本発明における特定有機金属錯体の融点は、溶解性の観点から、高すぎない方がよい。 The molar extinction coefficient of the specific organometallic complex in the present invention is preferably as high as possible from the viewpoint of film thickness. The maximum absorption wavelength λmax is preferably 520 nm to 580 nm, more preferably 530 nm to 570 nm, from the viewpoint of improving color purity. The maximum absorption wavelength and molar extinction coefficient are measured with a spectrophotometer UV-2400PC (manufactured by Shimadzu Corporation). The melting point of the specific organometallic complex in the present invention is preferably not too high from the viewpoint of solubility.
本発明における特定有機金属錯体は、米国特許第4,774,339号、同−5,433,896号、特開2001−240761号、同2002−155052号、特許第3614586号、Aust.J.Chem,1965,11,1835−1845、J.H.Boger et al,Heteroatom Chemistry,Vol.1,No.5,389(1990)等に記載の方法で合成することができる。本発明における特定錯体の合成方法について、具体的には、特開2008−292970号の段落〔0131〕〜〔0157〕に記載の方法を適用することができる。 Specific organometallic complexes in the present invention are disclosed in U.S. Pat. Nos. 4,774,339, 5,433,896, JP-A Nos. 2001-240761, 2002-155052, JP 3614586, Aust. J. et al. Chem, 1965, 11, 1835-1845, J. Am. H. Boger et al, Heteroatom Chemistry, Vol. 1, No. 1 5,389 (1990) and the like. Specifically, the method described in paragraphs [0131] to [0157] of JP-A-2008-292970 can be applied to the method for synthesizing the specific complex in the present invention.
本発明の感光性着色硬化性組成物は、特定有機金属錯体を1種単独で用いてもよく、2種以上併用してもよい。本発明における特定有機金属錯体の着色硬化性組成物中における含有量は、分子量及びモル吸光係数によって異なるが、着色硬化性組成物の全固形分成分に対して、1質量%〜70量%が好ましく、3質量%〜50質量%がより好ましく、6質量%〜30質量%が最も好ましい。顔料100質量部に対しては、3〜150質量部であることが好ましく、10〜100質量部であることがより好ましい。上記下限値以上とすることで、微細化され表面積の増えた顔料微粒子を安定分散させることができ、上記上限値以下とすることで顔料の示す色価低下を防ぐことができる In the photosensitive colored curable composition of the present invention, the specific organometallic complex may be used alone or in combination of two or more. The content of the specific organometallic complex in the colored curable composition in the present invention varies depending on the molecular weight and the molar extinction coefficient, but is 1% by mass to 70% by mass with respect to the total solid component of the colored curable composition. Preferably, 3 mass%-50 mass% are more preferable, and 6 mass%-30 mass% are the most preferable. It is preferable that it is 3-150 mass parts with respect to 100 mass parts of pigments, and it is more preferable that it is 10-100 mass parts. By setting it to the above lower limit value or more, finely divided pigment fine particles having an increased surface area can be stably dispersed, and by setting the upper limit value or less, it is possible to prevent a decrease in color value exhibited by the pigment.
[置換基T]
ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子)、アルキル基(好ましくは炭素数1〜48、より好ましくは炭素数1〜24の、直鎖、分岐鎖、又は環状のアルキル基で、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、1−ノルボルニル基、1−アダマンチル基)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜48、より好ましくは炭素数2〜18のアルケニル基で、例えば、ビニル基、アリル基、3−ブテン−1−イル基)、アリール基(好ましくは炭素数6〜48、より好ましくは炭素数6〜24のアリール基で、例えば、フェニル基、ナフチル基)、ヘテロ環基(好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは炭素数1〜18のヘテロ環基で、例えば、2−チエニル基、4−ピリジル基、2−フリル基、2−ピリミジニル基、1−ピリジル基、2−ベンゾチアゾリル基、1−イミダゾリル基、1−ピラゾリル基、ベンゾトリアゾール−1−イル基)、シリル基(好ましくは炭素数3〜38、より好ましくは炭素数3〜18のシリル基で、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、t−ヘキシルジメチルシリル基)、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜48、より好ましくは炭素数1〜24のアルコキシ基で、例えば、メトキシ基、エトキシ基、1−ブトキシ基、2−ブトキシ基、イソプロポキシ基、t−ブトキシ基、ドデシルオキシ基、また、シクロアルキルオキシ基であれば、例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜48、より好ましくは炭素数6〜24のアリールオキシ基で、例えば、フェノキシ基、1−ナフトキシ基)、ヘテロ環オキシ基(好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは炭素数1〜18のヘテロ環オキシ基で、例えば、1−フェニルテトラゾール−5−オキシ基、2−テトラヒドロピラニルオキシ基)、シリルオキシ基(好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは炭素数1〜18のシリルオキシ基で、例えば、トリメチルシリルオキシ基、t−ブチルジメチルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2〜48、より好ましくは炭素数2〜24のアシルオキシ基で、例えば、アセトキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ドデカノイルオキシ基)、アルコキシカルボニルオキシ基(好ましくは炭素数2〜48、より好ましくは炭素数2〜24のアルコキシカルボニルオキシ基で、例えば、エトキシカルボニルオキシ基、t−ブトキシカルボニルオキシ基、また、シクロアルキルオキシカルボニルオキシ基であれば、例えば、シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ基)、アリールオキシカルボニルオキシ基(好ましくは炭素数7〜32、より好ましくは炭素数7〜24のアリールオキシカルボニルオキシ基で、例えば、フェノキシカルボニルオキシ基)、カルバモイルオキシ基(好ましくは炭素数1〜48、よりこの好ましくは炭素数1〜24のカルバモイルオキシ基で、例えば、N,N−ジメチルカルバモイルオキシ基、N−ブチルカルバモイルオキシ基、N−フェニルカルバモイルオキシ基、N−エチル−N−フェニルカルバモイルオキシ基)、スルファモイルオキシ基(好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは炭素数1〜24のスルファモイルオキシ基で、例えば、N,N−ジエチルスルファモイルオキシ基、N−プロピルスルファモイルオキシ基)、アルキルスルホニルオキシ基(好ましくは炭素数1〜38、より好ましくは炭素数1〜24のアルキルスルホニルオキシ基で、例えば、メチルスルホニルオキシ基、ヘキサデシルスルホニルオキシ基、シクロヘキシルスルホニルオキシ基)、
[Substituent T]
A halogen atom (for example, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom), an alkyl group (preferably a C1-C48, more preferably a C1-C24 linear, branched or cyclic alkyl group, , Methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, t-butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, 2-ethylhexyl group, dodecyl group, hexadecyl group, cyclopropyl group, cyclopentyl group Cyclohexyl group, 1-norbornyl group, 1-adamantyl group), alkenyl group (preferably alkenyl group having 2 to 48 carbon atoms, more preferably 2 to 18 carbon atoms, for example, vinyl group, allyl group, 3-butene -1-yl group), an aryl group (preferably an aryl group having 6 to 48 carbon atoms, more preferably 6 to 24 carbon atoms, for example, A phenyl group, a naphthyl group), a heterocyclic group (preferably a C1-C32, more preferably a C1-C18 heterocyclic group such as a 2-thienyl group, a 4-pyridyl group, a 2-furyl group, 2-pyrimidinyl group, 1-pyridyl group, 2-benzothiazolyl group, 1-imidazolyl group, 1-pyrazolyl group, benzotriazol-1-yl group), silyl group (preferably having 3 to 38 carbon atoms, more preferably carbon number) 3 to 18 silyl groups, for example, trimethylsilyl group, triethylsilyl group, tributylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, t-hexyldimethylsilyl group), hydroxyl group, cyano group, nitro group, alkoxy group (preferably An alkoxy group having 1 to 48 carbon atoms, more preferably 1 to 24 carbon atoms, such as a methoxy group, an ethoxy group, and 1-butoxy. Group, 2-butoxy group, isopropoxy group, t-butoxy group, dodecyloxy group, and cycloalkyloxy group, for example, cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group), aryloxy group (preferably having 6 carbon atoms) To 48, more preferably an aryloxy group having 6 to 24 carbon atoms, such as a phenoxy group or 1-naphthoxy group), a heterocyclic oxy group (preferably having 1 to 32 carbon atoms, more preferably 1 to 18 carbon atoms). Heterocyclic oxy group, for example, 1-phenyltetrazol-5-oxy group, 2-tetrahydropyranyloxy group), silyloxy group (preferably having 1 to 32 carbon atoms, more preferably having 1 to 18 carbon atoms) For example, trimethylsilyloxy group, t-butyldimethylsilyloxy group, diphenylmethylsilyloxy group Si group), an acyloxy group (preferably an acyloxy group having 2 to 48 carbon atoms, more preferably 2 to 24 carbon atoms, such as an acetoxy group, a pivaloyloxy group, a benzoyloxy group, a dodecanoyloxy group), an alkoxycarbonyloxy group (Preferably an alkoxycarbonyloxy group having 2 to 48 carbon atoms, more preferably 2 to 24 carbon atoms, for example, an ethoxycarbonyloxy group, a t-butoxycarbonyloxy group, or a cycloalkyloxycarbonyloxy group. For example, cyclohexyloxycarbonyloxy group), aryloxycarbonyloxy group (preferably aryloxycarbonyloxy group having 7 to 32 carbon atoms, more preferably 7 to 24 carbon atoms, such as phenoxycarbonyloxy group), carbamoyloxy group (Preferred Or a carbamoyloxy group having 1 to 48 carbon atoms, more preferably 1 to 24 carbon atoms, such as N, N-dimethylcarbamoyloxy group, N-butylcarbamoyloxy group, N-phenylcarbamoyloxy group, N- Ethyl-N-phenylcarbamoyloxy group), a sulfamoyloxy group (preferably a sulfamoyloxy group having 1 to 32 carbon atoms, more preferably 1 to 24 carbon atoms, such as N, N-diethylsulfamoyl group). An oxy group, an N-propylsulfamoyloxy group), an alkylsulfonyloxy group (preferably an alkylsulfonyloxy group having 1 to 38 carbon atoms, more preferably 1 to 24 carbon atoms, such as a methylsulfonyloxy group or hexadecyl group). Sulfonyloxy group, cyclohexylsulfonyloxy group),
アリールスルホニルオキシ基(好ましくは炭素数6〜32、より好ましくは炭素数6〜24のアリールスルホニルオキシ基で、例えば、フェニルスルホニルオキシ基)、アシル基(好ましくは炭素数1〜48、より好ましくは炭素数1〜24のアシル基で、例えば、ホルミル基、アセチル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、テトラデカノイル基、シクロヘキサノイル基)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜48、より好ましくは炭素数2〜24のアルコキシカルボニル基で、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、オクタデシルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルシクロヘキシルオキシカルボニル基)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは炭素数7〜32、より好ましくは炭素数7〜24のアリールオキシカルボニル基で、例えば、フェノキシカルボニル基)、カルバモイル基(好ましくは炭素数1〜48、より好ましくは炭素数1〜24のカルバモイル基で、例えば、カルバモイル基、N,N−ジエチルカルバモイル基、N−エチル−N−オクチルカルバモイル基、N,N−ジブチルカルバモイル基、N−プロピルカルバモイル基、N−フェニルカルバモイル基、N−メチルN−フェニルカルバモイル基、N,N−ジシクロへキシルカルバモイル基)、アミノ基(好ましくは炭素数32以下、より好ましくは炭素数24以下のアミノ基で、例えば、アミノ基、メチルアミノ基、N,N−ジブチルアミノ基、テトラデシルアミノ基、2−エチルへキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基)、アニリノ基(好ましくは炭素数6〜32、より好ましくは6〜24のアニリノ基で、例えば、アニリノ基、N−メチルアニリノ基)、ヘテロ環アミノ基(好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは1〜18のヘテロ環アミノ基で、例えば、4−ピリジルアミノ基)、カルボンアミド基(好ましくは炭素数2〜48、より好ましくは2〜24のカルボンアミド基で、例えば、アセトアミド基、ベンズアミド基、テトラデカンアミド基、ピバロイルアミド基、シクロヘキサンアミド基)、ウレイド基(好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは炭素数1〜24のウレイド基で、例えば、ウレイド基、N,N−ジメチルウレイド基、N−フェニルウレイド基)、イミド基(好ましくは炭素数36以下、より好ましくは炭素数24以下のイミド基で、例えば、N−スクシンイミド基、N−フタルイミド基)、アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2〜48、より好ましくは炭素数2〜24のアルコキシカルボニルアミノ基で、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、t−ブトキシカルボニルアミノ基、オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、シクロヘキシルオキシカルボニルアミノ基)、アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数7〜32、より好ましくは炭素数7〜24のアリールオキシカルボニルアミノ基で、例えば、フェノキシカルボニルアミノ基)、スルホンアミド基(好ましくは炭素数1〜48、より好ましくは炭素数1〜24のスルホンアミド基で、例えば、メタンスルホンアミド基、ブタンスルホンアミド基、ベンゼンスルホンアミド基、ヘキサデカンスルホンアミド基、シクロヘキサンスルホンアミド基)、スルファモイルアミノ基(好ましくは炭素数1〜48、より好ましくは炭素数1〜24のスルファモイルアミノ基で、例えば、N、N−ジプロピルスルファモイルアミノ基、N−エチル−N−ドデシルスルファモイルアミノ基)、アゾ基(好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは炭素数1〜24のアゾ基で、例えば、フェニルアゾ基、3−ピラゾリルアゾ基)、 An arylsulfonyloxy group (preferably an arylsulfonyloxy group having 6 to 32 carbon atoms, more preferably an arylsulfonyloxy group having 6 to 24 carbon atoms, such as a phenylsulfonyloxy group), an acyl group (preferably having 1 to 48 carbon atoms, more preferably C1-C24 acyl group, for example, formyl group, acetyl group, pivaloyl group, benzoyl group, tetradecanoyl group, cyclohexanoyl group), alkoxycarbonyl group (preferably C2-C48, more preferably An alkoxycarbonyl group having 2 to 24 carbon atoms, for example, a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an octadecyloxycarbonyl group, a cyclohexyloxycarbonyl group, a 2,6-di-tert-butyl-4-methylcyclohexyloxycarbonyl group), Aryloxycarbonyl group (preferred Or an aryloxycarbonyl group having 7 to 32 carbon atoms, more preferably 7 to 24 carbon atoms, such as a phenoxycarbonyl group, and a carbamoyl group (preferably having 1 to 48 carbon atoms, more preferably 1 to 24 carbon atoms). Carbamoyl group such as carbamoyl group, N, N-diethylcarbamoyl group, N-ethyl-N-octylcarbamoyl group, N, N-dibutylcarbamoyl group, N-propylcarbamoyl group, N-phenylcarbamoyl group, N-methyl N-phenylcarbamoyl group, N, N-dicyclohexylcarbamoyl group), amino group (preferably an amino group having 32 or less carbon atoms, more preferably 24 or less carbon atoms, such as amino group, methylamino group, N, N-dibutylamino group, tetradecylamino group, 2-ethylhexylamino group, cyclohexyl A silamino group), an anilino group (preferably an anilino group having 6 to 32 carbon atoms, more preferably 6 to 24 carbon atoms, such as an anilino group and an N-methylanilino group), a heterocyclic amino group (preferably having 1 to 32 carbon atoms, More preferably, it is a heterocyclic amino group having 1-18, for example, 4-pyridylamino group), a carbonamido group (preferably a carbonamide group having 2 to 48 carbon atoms, more preferably 2-24, for example, an acetamide group, Benzamide group, tetradecanamide group, pivaloylamide group, cyclohexaneamide group), ureido group (preferably ureido group having 1 to 32 carbon atoms, more preferably 1 to 24 carbon atoms, for example, ureido group, N, N-dimethylureido Group, N-phenylureido group), imide group (preferably having 36 or less carbon atoms, more preferably 2 carbon atoms). 4 or less imide groups, for example, N-succinimide group, N-phthalimide group), alkoxycarbonylamino group (preferably C2-48, more preferably C2-C24 alkoxycarbonylamino group, for example, Methoxycarbonylamino group, ethoxycarbonylamino group, t-butoxycarbonylamino group, octadecyloxycarbonylamino group, cyclohexyloxycarbonylamino group), aryloxycarbonylamino group (preferably having 7 to 32 carbon atoms, more preferably having 7 carbon atoms) An aryloxycarbonylamino group having ˜24, for example, a phenoxycarbonylamino group), a sulfonamide group (preferably a sulfonamide group having 1 to 48 carbon atoms, more preferably 1 to 24 carbon atoms, such as a methanesulfonamide group). The Butans Honamide group, benzenesulfonamide group, hexadecanesulfonamide group, cyclohexanesulfonamide group), sulfamoylamino group (preferably sulfamoylamino group having 1 to 48 carbon atoms, more preferably 1 to 24 carbon atoms, N, N-dipropylsulfamoylamino group, N-ethyl-N-dodecylsulfamoylamino group), azo group (preferably having 1 to 32 carbon atoms, more preferably 1 to 24 carbon atoms, For example, phenylazo group, 3-pyrazolylazo group),
アルキルチオ基(好ましくは炭素数1〜48、より好ましくは炭素数1〜24のアルキルチオ基で、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、オクチルチオ基、シクロヘキシルチオ基)、アリールチオ基(好ましくは炭素数6〜48、より好ましくは炭素数6〜24のアリールチオ基で、例えば、フェニルチオ基)、ヘテロ環チオ基(好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは炭素数1〜18のヘテロ環チオ基で、例えば、2−ベンゾチアゾリルチオ基、2−ピリジルチオ基、1−フェニルテトラゾリルチオ基)、アルキルスルフィニル基(好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは炭素数1〜24のアルキルスルフィニル基で、例えば、ドデカンスルフィニル基)、アリールスルフィニル基(好ましくは炭素数6〜32、より好ましくは炭素数6〜24のアリールスルフィニル基で、例えば、フェニルスルフィニル基)、アルキルスルホニル基(好ましくは炭素数1〜48、より好ましくは炭素数1〜24のアルキルスルホニル基で、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、2−エチルヘキシルスルホニル基、ヘキサデシルスルホニル基、オクチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基)、アリールスルホニル基(好ましくは炭素数6〜48、より好ましくは炭素数6〜24のアリールスルホニル基で、例えば、フェニルスルホニル基、1−ナフチルスルホニル基)、スルファモイル基(好ましくは炭素数32以下、より好ましくは炭素数24以下のスルファモイル基で、例えば、スルファモイル基、N,N−ジプロピルスルファモイル基、N−エチル−N−ドデシルスルファモイル基、N−エチル−N−フェニルスルファモイル基、N−シクロヘキシルスルファモイル基)、スルホ基、ホスホニル基(好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは炭素数1〜24のホスホニル基で、例えば、フェノキシホスホニル基、オクチルオキシホスホニル基、フェニルホスホニル基)、ホスフィノイルアミノ基(好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは炭素数1〜24のホスフィノイルアミノ基で、例えば、ジエトキシホスフィノイルアミノ基、ジオクチルオキシホスフィノイルアミノ基)を表す。 An alkylthio group (preferably an alkylthio group having 1 to 48 carbon atoms, more preferably an alkylthio group having 1 to 24 carbon atoms, for example, methylthio group, ethylthio group, octylthio group, cyclohexylthio group), arylthio group (preferably having 6 to 48 carbon atoms). More preferably, it is an arylthio group having 6 to 24 carbon atoms, such as a phenylthio group, and a heterocyclic thio group (preferably having 1 to 32 carbon atoms, more preferably a heterocyclic thio group having 1 to 18 carbon atoms, 2-benzothiazolylthio group, 2-pyridylthio group, 1-phenyltetrazolylthio group), alkylsulfinyl group (preferably an alkylsulfinyl group having 1 to 32 carbon atoms, more preferably 1 to 24 carbon atoms, Dodecanesulfinyl group), arylsulfinyl group (preferably having 6 to 32 carbon atoms, more preferably An arylsulfinyl group having 6 to 24 prime atoms, such as a phenylsulfinyl group, an alkylsulfonyl group (preferably an alkylsulfonyl group having 1 to 48 carbon atoms, more preferably an alkylsulfonyl group having 1 to 24 carbon atoms, such as a methylsulfonyl group, ethyl Sulfonyl group, propylsulfonyl group, butylsulfonyl group, isopropylsulfonyl group, 2-ethylhexylsulfonyl group, hexadecylsulfonyl group, octylsulfonyl group, cyclohexylsulfonyl group), arylsulfonyl group (preferably having 6 to 48 carbon atoms, more preferably An arylsulfonyl group having 6 to 24 carbon atoms, for example, a phenylsulfonyl group, 1-naphthylsulfonyl group), a sulfamoyl group (preferably a sulfamoyl group having 32 or less carbon atoms, more preferably 24 or less carbon atoms, Rufamoyl group, N, N-dipropylsulfamoyl group, N-ethyl-N-dodecylsulfamoyl group, N-ethyl-N-phenylsulfamoyl group, N-cyclohexylsulfamoyl group), sulfo group, phosphonyl Groups (preferably phosphonyl groups having 1 to 32 carbon atoms, more preferably 1 to 24 carbon atoms, such as phenoxyphosphonyl group, octyloxyphosphonyl group, phenylphosphonyl group), phosphinoylamino groups (preferably A phosphinoylamino group having 1 to 32 carbon atoms, more preferably 1 to 24 carbon atoms, such as a diethoxyphosphinoylamino group or a dioctyloxyphosphinoylamino group).
[(A−2)顔料]
本発明に用いる顔料としては、ジケトピロロピロール系顔料、縮合アゾ系顔料、及びアントラキノン系顔料から選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。具体的にはC.I.ピグメントレッド254、ピグメントレッド209、ピグメントレッド177が挙げられる。
[(A-2) Pigment]
The pigment used in the present invention is preferably at least one selected from diketopyrrolopyrrole pigments, condensed azo pigments, and anthraquinone pigments. Specifically, C.I. I. Pigment red 254, pigment red 209, and pigment red 177.
本発明における顔料の着色硬化性組成物中における含有量は、着色硬化性組成物の全固形分成分に対して、10質量%〜70質量%が好ましく、20質量%〜60質量%がより好ましく、35質量%〜50質量%が最も好ましい。 The content of the pigment in the colored curable composition of the present invention is preferably 10% by mass to 70% by mass, and more preferably 20% by mass to 60% by mass with respect to the total solid component of the colored curable composition. 35 mass% to 50 mass% is most preferable.
[(B)分散剤]
本発明の着色硬化性組成物は(B)分散剤を含有している。(B)分散剤としては、公知の顔料分散剤や界面活性剤が用いられる。分散剤としては、多くの種類の化合物が用いられるが、例えば、フタロシアニン誘導体(市販品EFKA−745(エフカ社製))、ソルスパース5000(日本ルーブリゾール(株)製);オルガノシロキサンポリマーKP341(信越化学工業(株)製)、(メタ)アクリル酸系(共)重合体ポリフローNo.75、No.90、No.95(以上、共栄社油脂化学工業(株)製)、W001(裕商(株)製)等のカチオン系界面活性剤;ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート、ソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン系界面活性剤;W004、W005、W017(以上、裕商(株)製)等のアニオン系界面活性剤;EFKA−46、EFKA−47、EFKA−47EA、EFKAポリマー100、EFKAポリマー400、EFKAポリマー401、EFKAポリマー450(以上、森下産業(株)製)、ディスパースエイド6、ディスパースエイド8、ディスパースエイド15、ディスパースエイド9100(以上、サンノプコ(株)製)等の高分子分散剤;ソルスパース3000、5000、9000、12000、13240、13940、17000、24000、26000、28000などの各種ソルスパース分散剤(日本ルーブリゾール(株)製);アデカプルロニックL31、F38、L42、L44、L61、L64、F68、L72、P95、F77、P84、F87、P94、L101、P103、F108、L121、P−123(以上、旭電化(株)製)、及びイソネットS−20(三洋化成(株)製)が挙げられる。
[(B) Dispersant]
The colored curable composition of the present invention contains (B) a dispersant. (B) As a dispersing agent, a well-known pigment dispersing agent and surfactant are used. As the dispersant, many kinds of compounds are used. For example, phthalocyanine derivatives (commercially available product EFKA-745 (manufactured by Efka)), Solsperse 5000 (manufactured by Nippon Lubrizol Co., Ltd.); organosiloxane polymer KP341 (Shin-Etsu) Chemical Industries, Ltd.), (meth) acrylic acid (co) polymer polyflow No. 75, no. 90, no. 95 (above, manufactured by Kyoeisha Yushi Chemical Co., Ltd.), W001 (manufactured by Yusho Co., Ltd.), and the like; polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene stearyl ether, polyoxyethylene oleyl ether, poly Nonionic surfactants such as oxyethylene octyl phenyl ether, polyoxyethylene nonyl phenyl ether, polyethylene glycol dilaurate, polyethylene glycol distearate, sorbitan fatty acid ester; W004, W005, W017 (above, manufactured by Yusho Co., Ltd.), etc. Anionic surfactants; EFKA-46, EFKA-47, EFKA-47EA, EFKA polymer 100, EFKA polymer 400, EFKA polymer 401, EFKA polymer 450 (manufactured by Morishita Sangyo Co., Ltd.), D Polymer dispersing agents such as Perth Aid 6, Disperse Aid 8, Disperse Aid 15, Disperse Aid 9100 (Sannopco Co., Ltd.); Solsperse 3000, 5000, 9000, 12000, 13240, 13940, 17000, 24000 , 26000, 28000, etc. (manufactured by Nippon Lubrizol Co., Ltd.); Adeka Pluronic L31, F38, L42, L44, L61, L64, F68, L72, P95, F77, P84, F87, P94, L101, P103, F108, L121, P-123 (above, manufactured by Asahi Denka Co., Ltd.), and ISONET S-20 (manufactured by Sanyo Chemical Co., Ltd.) can be mentioned.
本発明における(B)分散剤の着色硬化性組成物中における含有量は、顔料に対して、1質量%〜80質量%が好ましく、5質量%〜70質量%がより好ましく、10質量%〜60質量%が最も好ましい。 The content of the (B) dispersant in the colored curable composition in the present invention is preferably 1% by mass to 80% by mass, more preferably 5% by mass to 70% by mass with respect to the pigment, and 10% by mass to 60% by mass is most preferred.
[(C)重合性化合物]
本発明の着色硬化性組成物は(C)重合性化合物を含有する。重合性化合物としては、例えば、少なくとも1個のエチレン性不飽和二重結合を有する付加重合性化合物を挙げることができる。具体的には、末端エチレン性不飽和結合を少なくとも1個、好ましくは2個以上有する化合物から選ばれる。このような化合物群は当該産業分野において広く知られているものであり、本発明においてはこれらを特に限定なく用いることができる。これらは、例えば、モノマー、プレポリマー、すなわち2量体、3量体及びオリゴマー、又はそれらの混合物並びにそれらの(共)重合体などの化学的形態のいずれであってもよい。
[(C) Polymerizable compound]
The colored curable composition of the present invention contains (C) a polymerizable compound. Examples of the polymerizable compound include addition polymerizable compounds having at least one ethylenically unsaturated double bond. Specifically, it is selected from compounds having at least one terminal ethylenically unsaturated bond, preferably two or more. Such a compound group is widely known in the industrial field, and these can be used without particular limitation in the present invention. These may be any of chemical forms such as monomers, prepolymers, that is, dimers, trimers and oligomers, or a mixture thereof and a (co) polymer thereof.
モノマー及びその(共)重合体の例としては、不飽和カルボン酸(例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸など)やそのエステル類、アミド類、並びにこれらの(共)重合体が挙げられ、好ましくは、不飽和カルボン酸と脂肪族多価アルコール化合物とのエステル、及び不飽和カルボン酸と脂肪族多価アミン化合物とのアミド類、並びにこれらの(共)重合体である。また、ヒドロキシル基やアミノ基、メルカプト基等の求核性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と、単官能若しくは多官能イソシアネート類或いはエポキシ類との付加反応物や、単官能若しくは多官能のカルボン酸との脱水縮合反応物等も好適に使用される。また、イソシアネート基やエポキシ基等の親電子性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と、単官能若しくは多官能のアルコール類、アミン類、チオール類との付加反応物、更に、ハロゲン基やトシルオキシ基等の脱離性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と、単官能若しくは多官能のアルコール類、アミン類、チオール類との置換反応物も好適である。また、別の例として、上記の不飽和カルボン酸の代わりに、不飽和ホスホン酸、スチレン、ビニルエーテル等に置き換えた化合物群を使用することも可能である。 Examples of monomers and their (co) polymers include unsaturated carboxylic acids (eg, acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, crotonic acid, isocrotonic acid, maleic acid, etc.), esters thereof, amides, and these (Co) polymers, preferably esters of unsaturated carboxylic acids and aliphatic polyhydric alcohol compounds, amides of unsaturated carboxylic acids and aliphatic polyhydric amine compounds, and their (co) It is a polymer. Also, addition reaction products of monofunctional or polyfunctional isocyanates or epoxies with unsaturated carboxylic acid esters or amides having a nucleophilic substituent such as hydroxyl group, amino group, mercapto group, monofunctional or polyfunctional. A dehydration condensation reaction product with a functional carboxylic acid is also preferably used. Further, an addition reaction product of an unsaturated carboxylic acid ester or amide having an electrophilic substituent such as an isocyanate group or an epoxy group with a monofunctional or polyfunctional alcohol, amine or thiol, and further a halogen group A substitution reaction product of an unsaturated carboxylic acid ester or amide having a detachable substituent such as a tosyloxy group and a monofunctional or polyfunctional alcohol, amine or thiol is also suitable. As another example, it is also possible to use a group of compounds substituted with unsaturated phosphonic acid, styrene, vinyl ether or the like instead of the unsaturated carboxylic acid.
脂肪族多価アルコール化合物と不飽和カルボン酸とのエステルのモノマーの具体例としては、アクリル酸エステルとして、例えば、エチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、1,3−ブタンジオールジアクリレート、テトラメチレングリコールジアクリレート、プロピレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリ(アクリロイルオキシプロピル)エーテル、トリメチロールエタントリアクリレート、ヘキサンジオールジアクリレート、1,4−シクロヘキサンジオールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールジアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ソルビトールトリアクリレート、ソルビトールテトラアクリレート、ソルビトールペンタアクリレート、ソルビトールヘキサアクリレート、トリ(アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート、ポリエステルアクリレートオリゴマー、イソシアヌール酸EO変性トリアクリレート等が挙げられる。
また、メタクリル酸エステルとして、例えば、テトラメチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールエタントリメタクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、1,3−ブタンジオールジメタクリレート、ヘキサンジオールジメタクリレート、ペンタエリスリトールジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールジメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ソルビトールトリメタクリレート、ソルビトールテトラメタクリレート、ビス〔p−(3−メタクリルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル〕ジメチルメタン、ビス−〔p−(メタクリルオキシエトキシ)フェニル〕ジメチルメタン等が挙げられる。
Specific examples of the ester monomer of an aliphatic polyhydric alcohol compound and an unsaturated carboxylic acid include acrylic acid esters such as ethylene glycol diacrylate, triethylene glycol diacrylate, 1,3-butanediol diacrylate, tetra Methylene glycol diacrylate, propylene glycol diacrylate, neopentyl glycol diacrylate, trimethylolpropane triacrylate, trimethylolpropane tri (acryloyloxypropyl) ether, trimethylolethane triacrylate, hexanediol diacrylate, 1,4-cyclohexanediol Diacrylate, tetraethylene glycol diacrylate, pentaerythritol diacrylate, pentaerythritol tria Relate, pentaerythritol tetraacrylate, dipentaerythritol diacrylate, dipentaerythritol hexaacrylate, sorbitol triacrylate, sorbitol tetraacrylate, sorbitol pentaacrylate, sorbitol hexaacrylate, tri (acryloyloxyethyl) isocyanurate, polyester acrylate oligomer, isocyanur Examples include acid EO-modified triacrylate.
Examples of methacrylic acid esters include tetramethylene glycol dimethacrylate, triethylene glycol dimethacrylate, neopentyl glycol dimethacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, trimethylolethane trimethacrylate, ethylene glycol dimethacrylate, and 1,3-butanediol. Dimethacrylate, hexanediol dimethacrylate, pentaerythritol dimethacrylate, pentaerythritol trimethacrylate, pentaerythritol tetramethacrylate, dipentaerythritol dimethacrylate, dipentaerythritol hexamethacrylate, sorbitol trimethacrylate, sorbitol tetramethacrylate, bis [p- (3- Methacryloxy-2-hi Rokishipuropokishi) phenyl] dimethyl methane, bis - [p- (methacryloxyethoxy) phenyl] dimethyl methane, and the like.
更に、イタコン酸エステルとして、例えば、エチレングリコールジイタコネート、プロピレングリコールジイタコネート、1,3−ブタンジオールジイタコネート、1,4−ブタンジオールジイタコネート、テトラメチレングリコールジイタコネート、ペンタエリスリトールジイタコネート、ソルビトールテトライタコネート等が、また、クロトン酸エステルとして、例えば、エチレングリコールジクロトネート、テトラメチレングリコールジクロトネート、ペンタエリスリトールジクロトネート、ソルビトールテトラジクロトネート等が、イソクロトン酸エステルとして、例えば、エチレングリコールジイソクロトネート、ペンタエリスリトールジイソクロトネート、ソルビトールテトライソクロトネート等が、また、マレイン酸エステルとして、例えば、エチレングリコールジマレート、トリエチレングリコールジマレート、ペンタエリスリトールジマレート、ソルビトールテトラマレート等が挙げられる。
その他のエステルの例として、例えば、特公昭51−47334号公報、特開昭57−196231号公報記載の脂肪族アルコール系エステル類や、特開昭59−5240号公報、特開昭59−5241号公報、特開平2−226149号公報記載の芳香族系骨格を有するもの、特開平1−165613号公報記載のアミノ基を含有するもの等も好適に用いられる。更に、前述のエステルモノマーは混合物としても使用することができる。
Further, as the itaconic acid ester, for example, ethylene glycol diitaconate, propylene glycol diitaconate, 1,3-butanediol diitaconate, 1,4-butanediol diitaconate, tetramethylene glycol diitaconate, pentaerythritol Diitaconate, sorbitol tetritaconate, etc., and crotonic acid esters such as ethylene glycol dicrotonate, tetramethylene glycol dicrotonate, pentaerythritol dicrotonate, sorbitol tetradicrotonate, etc. For example, ethylene glycol diisocrotonate, pentaerythritol diisocrotonate, sorbitol tetraisocrotonate, etc. To, for example, ethylene glycol dimaleate, triethylene glycol dimaleate, pentaerythritol dimaleate, sorbitol tetra malate, and the like.
Examples of other esters include aliphatic alcohol esters described in JP-B-51-47334 and JP-A-57-196231, JP-A-59-5240, and JP-A-59-5241. And those having an aromatic skeleton described in JP-A-2-226149 and those containing an amino group described in JP-A-1-165613. Furthermore, the ester monomers described above can also be used as a mixture.
また、脂肪族多価アミン化合物と不飽和カルボン酸とのアミドのモノマーの具体例としては、メチレンビス−アクリルアミド、メチレンビス−メタクリルアミド、1,6−ヘキサメチレンビス−アクリルアミド、1,6−ヘキサメチレンビス−メタクリルアミド、ジエチレントリアミントリスアクリルアミド、キシリレンビスアクリルアミド、キシリレンビスメタクリルアミド等がある。
その他の好ましいアミド系モノマーの例としては、特公昭54−21726号公報に記載のシクロへキシレン構造を有すものを挙げることができる。
Specific examples of amide monomers of aliphatic polyvalent amine compounds and unsaturated carboxylic acids include methylene bis-acrylamide, methylene bis-methacrylamide, 1,6-hexamethylene bis-acrylamide, 1,6-hexamethylene bis. -Methacrylamide, diethylenetriamine trisacrylamide, xylylene bisacrylamide, xylylene bismethacrylamide and the like.
Examples of other preferable amide monomers include those having a cyclohexylene structure described in JP-B No. 54-21726.
また、イソシアネートと水酸基の付加反応を用いて製造されるウレタン系付加重合性化合物も好適であり、そのような具体例としては、例えば、特公昭48−41708号公報中に記載の、1分子に2個以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物に、下記一般式(A)で表される水酸基を含有するビニルモノマーを付加させた1分子中に2個以上の重合性ビニル基を含有するビニルウレタン化合物等が挙げられる。
CH2=C(R)COOCH2CH(R’)OH …(A)
〔一般式(A)中、R及びR’は、それぞれ独立に、H又はCH3を表す。〕
Further, urethane-based addition polymerizable compounds produced by using an addition reaction of isocyanate and hydroxyl group are also suitable. Specific examples thereof include, for example, one molecule described in JP-B-48-41708. Vinyl urethane containing two or more polymerizable vinyl groups in one molecule obtained by adding a vinyl monomer containing a hydroxyl group represented by the following general formula (A) to a polyisocyanate compound having two or more isocyanate groups Compounds and the like.
CH 2 = C (R) COOCH 2 CH (R ′) OH (A)
[In General Formula (A), R and R ′ each independently represent H or CH 3 . ]
これらの重合性化合物について、その構造、単独使用か併用か、添加量等の使用方法の詳細は、着色硬化性組成物の最終的な性能設計にあわせて任意に設定できる。例えば、感度の観点では、1分子あたりの不飽和基含量が多い構造が好ましく、多くの場合は2官能以上が好ましい。また、着色硬化膜の強度を高める観点では、3官能以上のものがよく、更に、異なる官能数・異なる重合性基(例えばアクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、スチレン系化合物、ビニルエーテル系化合物)のものを併用することで、感度と強度の両方を調節する方法も有効である。また、着色硬化性組成物に含有される他の成分(例えば、光重合開始剤、着色剤(顔料)、バインダーポリマー等)との相溶性、分散性に対しても、重合性化合物の選択・使用法は重要な要因であり、例えば、低純度化合物の使用や2種以上の併用により相溶性を向上させうることがある。また、支持体などの硬質表面との密着性を向上させる観点で特定の構造を選択することもあり得る。 About these polymerizable compounds, the details of usage such as the structure, single use or combination, addition amount and the like can be arbitrarily set in accordance with the final performance design of the colored curable composition. For example, from the viewpoint of sensitivity, a structure having a high unsaturated group content per molecule is preferable, and in many cases, a bifunctional or higher functionality is preferable. Also, from the viewpoint of increasing the strength of the colored cured film, those having three or more functionalities are preferable, and those having different functional numbers and different polymerizable groups (for example, acrylic acid esters, methacrylic acid esters, styrene compounds, vinyl ether compounds). It is also effective to adjust both sensitivity and intensity by using together. In addition, the selection of the polymerizable compound is also possible with respect to the compatibility and dispersibility with other components (for example, photopolymerization initiator, colorant (pigment), binder polymer, etc.) contained in the colored curable composition. The method of use is an important factor. For example, compatibility may be improved by using a low-purity compound or using two or more kinds in combination. In addition, a specific structure may be selected from the viewpoint of improving adhesion to a hard surface such as a support.
着色硬化性組成物の全固形分中における重合性化合物の含有量(2種以上の場合は総含有量)としては、特に限定はなく、本発明の効果をより効果的に得る観点から、10質量%〜80質量%が好ましく、15質量%〜75質量%がより好ましく、20質量%〜60質量%が特に好ましい。 The content of the polymerizable compound in the total solid content of the colored curable composition (total content in the case of 2 or more types) is not particularly limited, and is 10 from the viewpoint of more effectively obtaining the effects of the present invention. % By mass to 80% by mass is preferable, 15% by mass to 75% by mass is more preferable, and 20% by mass to 60% by mass is particularly preferable.
[(D)光重合開始剤]
本発明の着色硬化性組成物は(D)光重合開始剤を含有することが好ましい。これはインクジェットインクとして利用するタイプのカラーレジストの場合は必ずしも必要ではなく、後述する塗布法において重合開始剤を含有するカラーレジストとすることが好ましい。光重合開始剤は、上述の(C)重合性化合物を重合させ得るものであれば、特に制限はなく、特性、開始効率、吸収波長、入手性、コスト等の観点で選ばれるのが好ましい。
[(D) Photopolymerization initiator]
The colored curable composition of the present invention preferably contains (D) a photopolymerization initiator. This is not always necessary in the case of a color resist of the type used as an inkjet ink, and it is preferable to use a color resist containing a polymerization initiator in the coating method described later. The photopolymerization initiator is not particularly limited as long as it can polymerize the above-described polymerizable compound (C), and is preferably selected from the viewpoints of characteristics, starting efficiency, absorption wavelength, availability, cost, and the like.
光重合開始剤としては、例えば、ハロメチルオキサジアゾール化合物及びハロメチル−s−トリアジン化合物から選択される少なくとも1つの活性ハロゲン化合物、3−アリール置換クマリン化合物、ロフィン2量体、ベンゾフェノン化合物、アセトフェノン化合物及びその誘導体、シクロペンタジエン−ベンゼン−鉄錯体及びその塩、オキシム系化合物、等が挙げられる。光重合開始剤の具体例については、特開2004−295116号公報の段落〔0070〕〜〔0077〕に記載のものが挙げられる。中でも、重合反応が迅速である点等から、オキシム系化合物が好ましい。 Examples of the photopolymerization initiator include at least one active halogen compound selected from a halomethyloxadiazole compound and a halomethyl-s-triazine compound, a 3-aryl-substituted coumarin compound, a lophine dimer, a benzophenone compound, and an acetophenone compound. And derivatives thereof, cyclopentadiene-benzene-iron complex and salts thereof, oxime compounds, and the like. Specific examples of the photopolymerization initiator include those described in paragraphs [0070] to [0077] of JP-A No. 2004-295116. Among these, an oxime compound is preferable from the viewpoint of rapid polymerization reaction.
前記オキシム系化合物(以下、「オキシム系光重合開始剤」ともいう)としては、特に限定はなく、例えば、特開2000−80068号公報、WO02/100903A1、特開2001−233842号公報等に記載のオキシム系化合物が挙げられる。
具体的な例としては、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ペンタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ヘキサンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ヘプタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−オクタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(メチルフェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(エチルフェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(ブチルフェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−メチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−プロプル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−エチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−ブチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノンなどが挙げられる。但し、これらに限定されるものではない。
The oxime compound (hereinafter also referred to as “oxime photopolymerization initiator”) is not particularly limited, and is described in, for example, JP-A No. 2000-80068, WO 02 / 100903A1, and JP-A No. 2001-233842. These oxime compounds are mentioned.
Specific examples include 2- (O-benzoyloxime) -1- [4- (phenylthio) phenyl] -1,2-butanedione, 2- (O-benzoyloxime) -1- [4- (phenylthio). Phenyl] -1,2-pentanedione, 2- (O-benzoyloxime) -1- [4- (phenylthio) phenyl] -1,2-hexanedione, 2- (O-benzoyloxime) -1- [4 -(Phenylthio) phenyl] -1,2-heptanedione, 2- (O-benzoyloxime) -1- [4- (phenylthio) phenyl] -1,2-octanedione, 2- (O-benzoyloxime)- 1- [4- (methylphenylthio) phenyl] -1,2-butanedione, 2- (O-benzoyloxime) -1- [4- (ethylphenylthio) phenyl] -1, -Butanedione, 2- (O-benzoyloxime) -1- [4- (butylphenylthio) phenyl] -1,2-butanedione, 1- (O-acetyloxime) -1- [9-ethyl-6- ( 2-Methylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl] ethanone, 1- (O-acetyloxime) -1- [9-methyl-6- (2-methylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl] ethanone 1- (O-acetyloxime) -1- [9-propyl-6- (2-methylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl] ethanone, 1- (O-acetyloxime) -1- [9- Ethyl-6- (2-ethylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl] ethanone, 1- (O-acetyloxime) -1- [9-ethyl-6- (2-butylbenzoyl) Such as 9H- carbazol-3-yl] ethanone and the like. However, it is not limited to these.
これらのうち、より少ない露光量で形状(特に、固体撮像素子の場合はパターンの矩形性)の良好なパターンが得られる点で、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−オクタンジオン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン等のオキシム−O−アシル系化合物が特に好ましく、具体的には、例えば、CGI−124、CGI−242(以上、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)等が挙げられる。 Among these, 2- (O-benzoyloxime) -1- [4- (phenylthio) is obtained in that a good pattern (particularly, the rectangularity of the pattern in the case of a solid-state imaging device) can be obtained with a smaller exposure amount. Oxime-O such as phenyl] -1,2-octanedione, 1- (O-acetyloxime) -1- [9-ethyl-6- (2-methylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl] ethanone -Acyl compounds are particularly preferred, and specific examples include CGI-124 and CGI-242 (manufactured by Ciba Specialty Chemicals).
また、本発明においては、感度、径時安定性、後加熱時の着色の観点から、オキシム系化合物として、下記一般式(1)で表される化合物がより好ましい。 Moreover, in this invention, the compound represented by following General formula (1) is more preferable as an oxime type compound from a viewpoint of a sensitivity, the time stability, and the coloring at the time of post-heating.
上記一般式(1)中、R及びXは、各々独立に、1価の置換基を表し、Aは、2価の有機基を表し、Arは、アリール基を表す。nは、1〜5の整数である。 In the general formula (1), R and X each independently represent a monovalent substituent, A represents a divalent organic group, and Ar represents an aryl group. n is an integer of 1-5.
Rとしては、高感度化の点から、アシル基が好ましく、具体的には、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、トルイル基が好ましい。 R is preferably an acyl group from the viewpoint of increasing sensitivity, and specifically, an acetyl group, a propionyl group, a benzoyl group, and a toluyl group are preferable.
Aとしては、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、無置換のアルキレン基、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、tert−ブチル基、ドデシル基)で置換されたアルキレン基、アルケニル基(例えば、ビニル基、アリル基)で置換されたアルキレン基、アリール基(例えば、フェニル基、p−トリル基、キシリル基、クメニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナントリル基、スチリル基)で置換されたアルキレン基が好ましい。 A is an alkylene group substituted with an unsubstituted alkylene group or an alkyl group (for example, a methyl group, an ethyl group, a tert-butyl group, or a dodecyl group) from the viewpoint of increasing sensitivity and suppressing coloration due to heat aging, An alkylene group substituted with an alkenyl group (for example, vinyl group, allyl group), an aryl group (for example, phenyl group, p-tolyl group, xylyl group, cumenyl group, naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group, styryl group) A substituted alkylene group is preferred.
Arとしては、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、置換又は無置換のフェニル基が好ましい。置換フェニル基の場合、その置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン基が好ましい。 Ar is preferably a substituted or unsubstituted phenyl group from the viewpoint of increasing sensitivity and suppressing coloring due to heating. In the case of a substituted phenyl group, the substituent is preferably a halogen group such as a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
Xとしては、溶剤溶解性と長波長領域の吸収効率向上の点から、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいアルキニル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオキシ基、置換基を有してもよいアリールチオキシ基、置換基を有してもよいアミノ基が好ましい。
また、一般式(1)におけるnは1〜2の整数が好ましい。
X is an alkyl group that may have a substituent, an aryl group that may have a substituent, or an alkenyl that may have a substituent from the viewpoint of improving solvent solubility and absorption efficiency in the long wavelength region. Group, an alkynyl group which may have a substituent, an alkoxy group which may have a substituent, an aryloxy group which may have a substituent, an alkylthioxy group which may have a substituent, a substituent An arylthioxy group which may have an amino group and an amino group which may have a substituent are preferable.
Moreover, n in General formula (1) has a preferable integer of 1-2.
以下、一般式(1)で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。 Hereinafter, although the specific example of a compound represented by General formula (1) is shown below, this invention is not limited to these.
また、本発明の着色硬化性組成物には、上記の光重合開始剤のほかに、特開2004−295116号公報の段落〔0079〕に記載の他の公知の光重合開始剤を使用してもよい。 In addition to the above photopolymerization initiator, other known photopolymerization initiators described in paragraph [0079] of JP-A No. 2004-295116 are used for the colored curable composition of the present invention. Also good.
光重合開始剤は、1種単独で或いは2種以上を組み合わせて含有することができる。
着色硬化性組成物の全固形分中における光重合開始剤の含有量(2種以上の場合は総含有量)は、本発明の効果をより効果的に得る観点から、3質量%〜20質量%が好ましく、4質量%〜19質量%がより好ましく、5質量%〜18質量%が特に好ましい。
A photoinitiator can be contained individually by 1 type or in combination of 2 or more types.
The content of the photopolymerization initiator in the total solid content of the colored curable composition (total content in the case of two or more) is 3% by mass to 20% by mass from the viewpoint of more effectively obtaining the effects of the present invention. % Is preferable, 4% by mass to 19% by mass is more preferable, and 5% by mass to 18% by mass is particularly preferable.
[(E)有機溶剤]
本発明の着色硬化性組成物は(E)有機溶剤を媒体とする。有機溶剤は、並存する各成分の溶解性や着色硬化性組成物としたときの塗布性を満足できる連続相をなすものであれば、基本的には特に制限はなく、特に、バインダーの溶解性、塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。
[(E) Organic solvent]
The colored curable composition of the present invention uses (E) an organic solvent as a medium. The organic solvent is basically not particularly limited as long as it forms a continuous phase that satisfies the solubility of each of the coexisting components and the coating property when it is a colored curable composition, and in particular, the solubility of the binder. It is preferable to select them in consideration of applicability and safety.
有機溶剤としては、エステル類として、例えば、酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸アルキルエステル類(例:オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル(具体的には、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル等が挙げられる。))、3−オキシプロピオン酸アルキルエステル類(例:3−オキシプロピオン酸メチル、3−オキシプロピオン酸エチル等(具体的には、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル等が挙げられる。))、2−オキシプロピオン酸アルキルエステル類(例:2−オキシプロピオン酸メチル、2−オキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸プロピル等(具体的には、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル等が挙げられる。))、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸エチル(具体的には、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル等が挙げられる。)、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル等が挙げられる。 Examples of organic solvents include esters such as ethyl acetate, n-butyl acetate, isobutyl acetate, amyl formate, isoamyl acetate, isobutyl acetate, butyl propionate, isopropyl butyrate, ethyl butyrate, butyl butyrate, methyl lactate, and ethyl lactate. Oxyacetic acid alkyl esters (eg, methyl oxyacetate, ethyl oxyacetate, butyl oxyacetate (specific examples include methyl methoxyacetate, ethyl methoxyacetate, butyl methoxyacetate, methyl ethoxyacetate, ethyl ethoxyacetate). )), 3-oxypropionic acid alkyl esters (eg, methyl 3-oxypropionate, ethyl 3-oxypropionate and the like (specifically, methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, 3- Methyl ethoxypropionate, 3-ethoxy Ethyl propionate, etc.)), 2-oxypropionic acid alkyl esters (eg, methyl 2-oxypropionate, ethyl 2-oxypropionate, propyl 2-oxypropionate, etc. (specifically, 2 -Methyl methoxypropionate, ethyl 2-methoxypropionate, propyl 2-methoxypropionate, methyl 2-ethoxypropionate, ethyl 2-ethoxypropionate, etc.)), 2-oxy-2-methylpropionic acid Methyl, ethyl 2-oxy-2-methylpropionate (specifically, methyl 2-methoxy-2-methylpropionate, ethyl 2-ethoxy-2-methylpropionate, etc.), methyl pyruvate, Ethyl pyruvate, propyl pyruvate, methyl acetoacetate, ethyl acetoacetate , Methyl 2-oxobutanoate, ethyl 2-oxobutanoate, and the like.
また、エーテル類としては、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート等が挙げられる。
ケトン類としては、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等が挙げられる。
芳香族炭化水素類としては、例えば、トルエン、キシレン等が好適に挙げられる。
Examples of ethers include diethylene glycol dimethyl ether, tetrahydrofuran, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, methyl cellosolve acetate, ethyl cellosolve acetate, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether. Propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monopropyl ether acetate and the like.
Examples of ketones include methyl ethyl ketone, cyclohexanone, 2-heptanone, and 3-heptanone.
Preferable examples of aromatic hydrocarbons include toluene and xylene.
これらの有機溶剤は、前述の各成分の溶解性、及びアルカリ可溶性バインダーを含む場合はその溶解性、塗布面状の改良などの観点から、2種以上を混合することも好ましい。この場合、特に好ましくは、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、2−ヘプタノン、シクロヘキサノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールメチルエーテル、及びプロピレングリコールメチルエーテルアセテートから選択される2種以上で構成される混合溶液である。 It is also preferable to mix two or more of these organic solvents from the viewpoints of the solubility of each of the above-mentioned components, and the solubility and the improvement of the coating surface state when an alkali-soluble binder is included. In this case, particularly preferably, methyl 3-ethoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, ethyl cellosolve acetate, ethyl lactate, diethylene glycol dimethyl ether, butyl acetate, methyl 3-methoxypropionate, 2-heptanone, cyclohexanone, ethyl carbitol It is a mixed solution composed of two or more selected from acetate, butyl carbitol acetate, propylene glycol methyl ether, and propylene glycol methyl ether acetate.
有機溶剤の着色硬化性組成物中における含有量としては、組成物中の全固形分濃度が10質量%〜80質量%になる量が好ましく、15質量%〜60質量%になる量がより好ましい。 The content of the organic solvent in the colored curable composition is preferably such that the total solid concentration in the composition is 10% by mass to 80% by mass, and more preferably 15% by mass to 60% by mass. .
[(F)イエロー色素]
本発明における着色硬化性組成物はイエロー色素を含有していてもよい。本発明においてイエロー色素を用いる場合、顔料及び染料の総含有量中の、イエロー色素の総含有割合を1質量%〜50質量%とすることが好ましく、5質量%〜30質量%とすることがより好ましい。なお、本明細書においてイエロー色素とは、イエロー顔料とイエロー染料とを含む意味である。
本発明に用いられるイエロー色素としては、特に制限なく使用することができ、公知の溶剤可溶性染料などから選択することができる。例えば、特開昭64−90403号公報、特開昭64−91102号公報、特開平1−94301号公報、特開平6−11614号公報、特登2592207号、米国特許第4,808,501号明細書、米国特許第5,667,920号明細書、米国特許第5,059,500号明細書、特開平5−333207号公報、特開平6−35183号公報、特開平6−51115号公報、特開平6−194828号公報等に記載のイエロー色素が挙げられる。化学構造としては、アニリノアゾ系、アリールアゾ、ピラゾロトリアゾールアゾ、ピリドンアゾ、ピラゾールアゾ等のアゾ系、トリフェニルメタン系、アントラキノン系、アンスラピリドン系、ベンジリデン系、オキソノール系、シアニン系、フェノチアジン系、ピラゾロトリアゾールメチン系、ピロロピラゾールアゾメチン系、キサンテン系、フタロシアニン系、ベンゾピラン系、インジゴ系、等の染料が使用できる。
[(F) Yellow dye]
The colored curable composition in the present invention may contain a yellow dye. In the present invention, when a yellow pigment is used, the total content of yellow pigment in the total pigment and dye content is preferably 1% by mass to 50% by mass, and preferably 5% by mass to 30% by mass. More preferred. In the present specification, the yellow coloring matter includes a yellow pigment and a yellow dye.
The yellow pigment used in the present invention can be used without any particular limitation, and can be selected from known solvent-soluble dyes. For example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 64-90403, Japanese Patent Application Laid-Open No. 64-91102, Japanese Patent Application Laid-Open No. 1-94301, Japanese Patent Application Laid-Open No. 6-11614, No. 2592207, US Pat. No. 4,808,501. Specification, US Pat. No. 5,667,920, US Pat. No. 5,059,500, JP-A-5-333207, JP-A-6-35183, JP-A-6-51115 And yellow dyes described in JP-A-6-194828. Chemical structures include anilinoazo, arylazo, pyrazolotriazole azo, pyridone azo, pyrazole azo and other azo, triphenylmethane, anthraquinone, anthrapyridone, benzylidene, oxonol, cyanine, phenothiazine, pyrazolo Dyes such as triazole methine, pyrrolopyrazole azomethine, xanthene, phthalocyanine, benzopyran, and indigo can be used.
[(G)他の成分]
本発明の着色硬化性組成物は、上述の各成分に加えて、本発明の効果を損なわない範囲で、更に、アルカリ可溶性バインダー、架橋剤などの他の成分を含んでいてもよい。
[(G) Other ingredients]
The colored curable composition of the present invention may further contain other components such as an alkali-soluble binder and a crosslinking agent, in addition to the above-described components, as long as the effects of the present invention are not impaired.
○ アルカリ可溶性バインダー
アルカリ可溶性バインダーは、アルカリ可溶性を有すること以外は特に限定はなく、好ましくは、耐熱性、現像性、入手性等の観点から選択することができる。アルカリ可溶性バインダーとしては、線状有機高分子重合体であり、且つ、有機溶剤に可溶で、弱アルカリ水溶液で現像できるものが好ましい。このような線状有機高分子重合体としては、側鎖にカルボン酸を有するポリマー、例えば、特開昭59−44615号、特公昭54−34327号、特公昭58−12577号、特公昭54−25957号、特開昭59−53836号、特開昭59−71048号の各公報に記載されているような、メタクリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体等が挙げられ、同様に側鎖にカルボン酸を有する酸性セルロース誘導体が有用である。
○ Alkali-soluble binder The alkali-soluble binder is not particularly limited except that it has alkali solubility, and can be preferably selected from the viewpoints of heat resistance, developability, availability, and the like. The alkali-soluble binder is preferably a linear organic high molecular polymer that is soluble in an organic solvent and can be developed with a weak alkaline aqueous solution. Examples of such linear organic high molecular polymers include polymers having a carboxylic acid in the side chain, such as JP-A-59-44615, JP-B-54-34327, JP-B-58-12577, and JP-B-54-. No. 25957, JP-A-59-53836, JP-A-59-71048, methacrylic acid copolymer, acrylic acid copolymer, itaconic acid copolymer, crotonic acid copolymer, etc. Examples thereof include polymers, maleic acid copolymers, partially esterified maleic acid copolymers, and acidic cellulose derivatives having a carboxylic acid in the side chain are also useful.
上述したものの他、本発明におけるアルカリ可溶性バインダーとしては、水酸基を有するポリマーに酸無水物を付加させたもの等や、ポリヒドロキシスチレン系樹脂、ポリシロキサン系樹脂、ポリ(2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート)、ポリビニルピロリドンやポリエチレンオキサイド、ポリビニルアルコール、等も有用である。また、線状有機高分子重合体は、親水性を有するモノマーを共重合したものであってもよい。この例としては、アルコキシアルキル(メタ)アクリレート、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、2級若しくは3級のアルキルアクリルアミド、ジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリレート、モルホリン(メタ)アクリレート、N−ビニルピロリドン、N−ビニルカプロラクタム、ビニルイミダゾール、ビニルトリアゾール、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、分岐若しくは直鎖のプロピル(メタ)アクリレート、分岐若しくは直鎖のブチル(メタ)アクリレート、又は、フェノキシヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、等が挙げられる。その他、親水性を有するモノマーとしては、テトラヒドロフルフリル基、燐酸基、燐酸エステル基、4級アンモニウム塩基、エチレンオキシ鎖、プロピレンオキシ鎖、スルホン酸基及びその塩由来の基、モルホリノエチル基等を含んでなるモノマー等も有用である。 In addition to the above, the alkali-soluble binder in the present invention includes a polymer having a hydroxyl group added with an acid anhydride, a polyhydroxystyrene resin, a polysiloxane resin, poly (2-hydroxyethyl (meth)), and the like. Acrylate), polyvinylpyrrolidone, polyethylene oxide, polyvinyl alcohol, and the like are also useful. Further, the linear organic high molecular polymer may be a copolymer of hydrophilic monomers. Examples include alkoxyalkyl (meth) acrylate, hydroxyalkyl (meth) acrylate, glycerol (meth) acrylate, (meth) acrylamide, N-methylol acrylamide, secondary or tertiary alkyl acrylamide, dialkylaminoalkyl (meth). Acrylate, morpholine (meth) acrylate, N-vinylpyrrolidone, N-vinylcaprolactam, vinylimidazole, vinyltriazole, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, branched or linear propyl (meth) acrylate, branched or straight Examples include butyl (meth) acrylate of a chain, phenoxyhydroxypropyl (meth) acrylate, and the like. Other hydrophilic monomers include tetrahydrofurfuryl group, phosphoric acid group, phosphoric ester group, quaternary ammonium base, ethyleneoxy chain, propyleneoxy chain, sulfonic acid group and groups derived from salts thereof, morpholinoethyl group, etc. Monomers comprising it are also useful.
また、アルカリ可溶性バインダーは、架橋効率を向上させるために、重合性基を側鎖に有してもよく、例えば、アリル基、(メタ)アクリル基、アリルオキシアルキル基等を側鎖に含有するポリマー等も有用である。上述の重合性基を含有するポリマーの例としては、市販品のKSレジスト−106(大阪有機化学工業(株)製)、サイクロマーPシリーズ(ダイセル化学工業(株)製)等が挙げられる。また、硬化皮膜の強度を上げるためにアルコール可溶性ナイロンや2,2−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパンとエピクロルヒドリンとのポリエーテル等も有用である。 The alkali-soluble binder may have a polymerizable group in the side chain in order to improve the crosslinking efficiency, and includes, for example, an allyl group, a (meth) acryl group, an allyloxyalkyl group, etc. in the side chain. Polymers and the like are also useful. Examples of the polymer containing the above-described polymerizable group include commercially available KS resist-106 (manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.), cyclomer P series (manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd.), and the like. In addition, in order to increase the strength of the cured film, alcohol-soluble nylon, polyether of 2,2-bis- (4-hydroxyphenyl) -propane and epichlorohydrin, and the like are also useful.
これら各種アルカリ可溶性バインダーの中でも、耐熱性の観点からは、ポリヒドロキシスチレン系樹脂、ポリシロキサン系樹脂、アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹脂、アクリル/アクリルアミド共重合体樹脂が好ましく、現像性制御の観点からは、アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹脂、アクリル/アクリルアミド共重合体樹脂が好ましい。 Among these various alkali-soluble binders, from the viewpoint of heat resistance, polyhydroxystyrene resins, polysiloxane resins, acrylic resins, acrylamide resins, and acrylic / acrylamide copolymer resins are preferable, and from the viewpoint of development control. Are preferably acrylic resins, acrylamide resins, and acrylic / acrylamide copolymer resins.
前記アクリル系樹脂としては、ベンジル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミド等から選ばれるモノマーからなる共重合体や、市販品のKSレジスト−106(大阪有機化学工業(株)製)、サイクロマーPシリーズ(ダイセル化学工業(株)製)等が好ましい。 Examples of the acrylic resin include a copolymer made of a monomer selected from benzyl (meth) acrylate, (meth) acrylic acid, hydroxyethyl (meth) acrylate, (meth) acrylamide, and the like, and a commercially available KS resist 106 ( Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.) and Cyclomer P Series (Daicel Chemical Industries, Ltd.) are preferred.
アルカリ可溶性バインダーは、現像性、液粘度等の観点から、重量平均分子量(GPC法で測定されたポリスチレン換算値)が1000〜2×105の重合体が好ましく、2000〜1×105の重合体がより好ましく、5000〜5×104の重合体が特に好ましい。 Alkali-soluble binder, developability, from the viewpoint of liquid viscosity, weight average molecular weight (measured in terms of polystyrene by GPC method) is preferably a polymer of 1,000 to 2 × 10 5, the weight of the 2000-1 × 10 5 A coalescence is more preferable, and a polymer of 5000 to 5 × 10 4 is particularly preferable.
○ 架橋剤
本発明の着色硬化性組成物に補足的に架橋剤を用い、着色硬化性組成物を硬化させてなる着色硬化膜の硬度をより高めることもできる。架橋剤としては、架橋反応により膜硬化を行なえるものであれば、特に限定はなく、例えば、(a)エポキシ樹脂、(b)メチロール基、アルコキシメチル基、及びアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物又はウレア化合物、(c)メチロール基、アルコキシメチル基、及びアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された、フェノール化合物、ナフトール化合物又はヒドロキシアントラセン化合物、が挙げられる。中でも、多官能エポキシ樹脂が好ましい。架橋剤の具体例などの詳細については、特開2004−295116号公報の段落〔0134〕〜〔0147〕の記載を参照することができる。
O Crosslinking agent A colored curable composition of the present invention can be supplemented with a crosslinking agent to further increase the hardness of the colored cured film obtained by curing the colored curable composition. The crosslinking agent is not particularly limited as long as the film can be cured by a crosslinking reaction. For example, at least selected from (a) an epoxy resin, (b) a methylol group, an alkoxymethyl group, and an acyloxymethyl group. Substituted with at least one substituent selected from a melamine compound, a guanamine compound, a glycoluril compound or a urea compound, (c) a methylol group, an alkoxymethyl group, and an acyloxymethyl group, substituted with one substituent, Phenol compounds, naphthol compounds or hydroxyanthracene compounds are mentioned. Of these, polyfunctional epoxy resins are preferred. For details such as specific examples of the crosslinking agent, the description in paragraphs [0134] to [0147] of JP-A No. 2004-295116 can be referred to.
○ その他の添加剤
着色硬化性組成物には、必要に応じて、各種添加剤、例えば、充填剤、上記以外の高分子化合物、ノニオン系、カチオン系、アニオン系等の界面活性剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤等を配合することができる。これらの添加物としては、特開2004−295116号公報の段落〔0155〕〜〔0156〕に記載のものを挙げることができる。本発明の着色硬化性組成物においては、特開2004−295116号公報の段落〔0078〕に記載の増感剤や光安定剤、同公報の段落〔0081〕に記載の熱重合防止剤を含有することができる。
○ Other additives For colored curable compositions, various additives, for example, fillers, polymer compounds other than those mentioned above, nonionic, cationic, anionic surfactants, adhesion promotion An agent, an antioxidant, an ultraviolet absorber, an aggregation inhibitor and the like can be blended. Examples of these additives include those described in paragraphs [0155] to [0156] of JP-A No. 2004-295116. The colored curable composition of the present invention contains a sensitizer and a light stabilizer described in paragraph [0078] of JP-A No. 2004-295116, and a thermal polymerization inhibitor described in paragraph [0081] of the same publication. can do.
また、非露光領域のアルカリ溶解性を促進し、着色硬化性組成物の現像性の更なる向上を図る場合には、該組成物に有機カルボン酸、好ましくは分子量1000以下の低分子量有機カルボン酸の添加を行なうことが好ましい。
具体的には、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、ジエチル酢酸、エナント酸、カプリル酸等の脂肪族モノカルボン酸;シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルコハク酸、テトラメチルコハク酸、シトラコン酸等の脂肪族ジカルボン酸;トリカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸等の脂肪族トリカルボン酸;安息香酸、トルイル酸、クミン酸、ヘメリト酸、メシチレン酸等の芳香族モノカルボン酸;フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリト酸、トリメシン酸、メロファン酸、ピロメリト酸等の芳香族ポリカルボン酸;フェニル酢酸、ヒドロアトロパ酸、ヒドロケイ皮酸、マンデル酸、フェニルコハク酸、アトロパ酸、ケイ皮酸、ケイ皮酸メチル、ケイ皮酸ベンジル、シンナミリデン酢酸、クマル酸、ウンベル酸等のその他のカルボン酸が挙げられる。
In the case where the alkali solubility in the non-exposed area is promoted and the developability of the colored curable composition is further improved, the composition has an organic carboxylic acid, preferably a low molecular weight organic carboxylic acid having a molecular weight of 1000 or less. Is preferably added.
Specifically, for example, aliphatic monocarboxylic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid, valeric acid, pivalic acid, caproic acid, diethyl acetic acid, enanthic acid, caprylic acid; oxalic acid, malonic acid, succinic acid, Aliphatic dicarboxylic acids such as glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, suberic acid, azelaic acid, sebacic acid, brassic acid, methylmalonic acid, ethylmalonic acid, dimethylmalonic acid, methylsuccinic acid, tetramethylsuccinic acid, citraconic acid; Aliphatic tricarboxylic acids such as tricarballylic acid, aconitic acid, camphoric acid; aromatic monocarboxylic acids such as benzoic acid, toluic acid, cumic acid, hemelitic acid, mesitylene acid; phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid, trimellitic acid, Aromatic polycarboxylic acids such as trimesic acid, melophanoic acid, pyromellitic acid; phenylacetic acid Hydratropic acid, hydrocinnamic acid, mandelic acid, phenyl succinic acid, atropic acid, cinnamic acid, methyl cinnamate, benzyl cinnamate, cinnamylidene acetic acid, coumaric acid, other carboxylic acids such as umbellic acid.
[硬化性組成物の調製及び特性]
本発明の着色熱硬化性組成物は、前述の必須成分と、必要に応じて、任意成分とを混合することで調製される。なお、顔料の分散性向上のため、予め、顔料を分散した顔料分散液を調製しておき、この顔料分散液を用いて、本発明の着色熱硬化性組成物を調整してもよい。
[Preparation and Properties of Curable Composition]
The colored thermosetting composition of the present invention is prepared by mixing the above-described essential components and, if necessary, optional components. In order to improve the dispersibility of the pigment, a pigment dispersion in which the pigment is dispersed may be prepared in advance, and the colored thermosetting composition of the present invention may be adjusted using this pigment dispersion.
本発明の着色硬化性組成物は、保存安定性に優れ、更に、顔料を用いたことによる利点としての耐光性が一層引き上げられ、とりわけ工業的に生産されるカラーフィルタ用の色材として優れた着色硬化膜を形成することができ好ましい。例えば、液晶表示素子(LCD)や固体撮像素子(例えば、CCD、CMOS等)に用いられるカラーフィルタなどの着色画素形成用として有用性が高い。また、印刷インキ、インクジェットインキ、及び塗料などの作製用途として好適に用いることができる。さらにはCCD、及びCMOS等の液晶表示素子用の着色画素形成用として好適に用いることができる。 The colored curable composition of the present invention is excellent in storage stability, and further improved in light resistance as an advantage by using a pigment, and particularly excellent as a color material for industrially produced color filters. A colored cured film can be formed, which is preferable. For example, it is highly useful for forming colored pixels such as color filters used in liquid crystal display elements (LCDs) and solid-state imaging elements (eg, CCDs, CMOSs, etc.). Moreover, it can use suitably as preparation uses, such as printing ink, inkjet ink, and a coating material. Furthermore, it can be suitably used for forming colored pixels for liquid crystal display elements such as CCD and CMOS.
[カラーフィルタ及びその製造方法]
本発明のカラーフィルタとその製造方法につついて詳述する。本発明のカラーフィルタの製造方法においては、既述の本発明の着色硬化性組成物が用いられる。本発明のカラーフィルタの製造方法は、基材(支持体もしくは仮支持体)上に、既述の本発明の着色硬化性組成物を塗布して着色硬化性組成物層を形成する工程(以下、塗布工程と称する。)と、マスクを介して該着色硬化性組成物層を露光した後、現像して着色パターンを形成するする工程(以下、露光・現像工程と称する。)と、を有する。以下、塗布工程、及び露光・現像工程について説明する。
[Color filter and manufacturing method thereof]
The color filter of the present invention and the manufacturing method thereof will be described in detail. In the method for producing a color filter of the present invention, the above-described colored curable composition of the present invention is used. The method for producing a color filter of the present invention comprises a step of applying a colored curable composition of the present invention described above on a substrate (support or temporary support) to form a colored curable composition layer (hereinafter referred to as “color curable composition layer”). And a step of developing the colored curable composition layer through a mask and then developing it to form a colored pattern (hereinafter referred to as an exposure / development step). . Hereinafter, the coating process and the exposure / development process will be described.
○ 塗布法
・塗布工程
塗布工程では、支持体上に、回転塗布、流延塗布、ロール塗布等の塗布方法により着色硬化性組成物を塗布する。塗布された膜には、プリベークが行われ、着色硬化性組成物層が形成される。形成された着色硬化性組成物層の厚みとしては、1.0μm〜5.0μmの範囲が好ましく、特に液晶表示素子用のカラーフィルタの薄層化や色再現性の観点から、1.0μm〜4.0μmの範囲がより好ましく、1.0μm〜3.0μmの範囲がより好ましい。
○ Coating method / coating process In the coating process, a colored curable composition is applied onto a support by a coating method such as spin coating, cast coating, or roll coating. The applied film is pre-baked to form a colored curable composition layer. The thickness of the formed colored curable composition layer is preferably in the range of 1.0 μm to 5.0 μm, particularly from the viewpoint of thinning the color filter for liquid crystal display elements and color reproducibility. The range of 4.0 μm is more preferable, and the range of 1.0 μm to 3.0 μm is more preferable.
支持体としては、例えば、液晶表示素子等に用いられるソーダガラス、パイレックス(登録商標)ガラス、石英ガラス及びこれらに透明導電膜を付着させたものや、撮像素子等に用いられる光電変換素子基板、例えば、シリコン基板等や、相補性金属酸化膜半導体(CMOS)基板などが挙げられる。これらの基板は、各画素を隔離するブラックストライプが形成されている場合もある。また、これらの支持体上には、必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止、或いは表面の平坦化のために下塗り層を設けてもよい。 As the support, for example, soda glass used for liquid crystal display elements, Pyrex (registered trademark) glass, quartz glass and those obtained by attaching a transparent conductive film to these, photoelectric conversion element substrates used for imaging elements, Examples thereof include a silicon substrate and a complementary metal oxide semiconductor (CMOS) substrate. These substrates may have black stripes that separate pixels. In addition, an undercoat layer may be provided on these supports, if necessary, for improving adhesion with the upper layer, preventing diffusion of substances, or flattening the surface.
・露光・現像工程
続いて、支持体上に形成された着色硬化性組成物層には、マスクを介した露光が行われる。この露光に適用し得る光若しくは放射線としては、g線、h線、i線等の紫外線が好ましい。露光は、プロキシミティ方式、ミラープロジェクション方式、及びステッパー方式のいずれの方式で露光を行なってもよいが、特に、ステッパー方式(縮小投影露光機を用いた縮小投影露光方式)で露光を行なうのが好ましい。ステッパー方式は、露光量を段階的に変動しながら露光を行なうことによってパターンを形成するものであり、ステッパー露光を行なった際に特にパターンの矩形性を良好にすることができる。また、ステッパー露光に用いる露光装置としては、例えば、i線ステッパー(商品名:FPA−3000i5+、キャノン(株)製)等を用いることができる。また、露光時の露光量としては、特に制限はないが、50mJ/cm2〜1000mJ/cm2が好ましい。
-Exposure / development process Subsequently, the colored curable composition layer formed on the support is exposed through a mask. As light or radiation applicable to this exposure, ultraviolet rays such as g-line, h-line and i-line are preferable. The exposure may be performed by any of a proximity method, a mirror projection method, and a stepper method. In particular, the exposure is performed by a stepper method (reduction projection exposure method using a reduction projection exposure machine). preferable. In the stepper method, a pattern is formed by performing exposure while varying the exposure amount stepwise, and the rectangularity of the pattern can be particularly improved when performing stepper exposure. Moreover, as an exposure apparatus used for stepper exposure, for example, an i-line stepper (trade name: FPA-3000i5 +, manufactured by Canon Inc.) can be used. As the exposure amount at the time of exposure is not particularly limited, 50mJ / cm 2 ~1000mJ / cm 2 is preferred.
・現像
続いて、露光後の着色硬化性組成物層に対し、現像を行う。現像は、現像液を用いて行なうことができる。現像液としては、着色硬化性組成物層の未硬化部(未露光部)を溶解する一方、硬化部(露光部)を溶解しない組成よりなるものであればいずれのものも用いることができる。具体的には、種々の有機溶剤の組み合わせやアルカリ性の水溶液を用いることができる。有機溶剤としては、着色硬化性組成物を調製する際に使用される前述の有機溶剤が挙げられる。アルカリ性の水溶液としては、例えば、アルカリ性化合物を、濃度が0.001質量%〜10質量%、好ましくは0.01質量%〜1質量%となるように溶解してなるアルカリ性水溶液が好適である。アルカリ性化合物としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム,硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、1,8−ジアザビシクロ−〔5.4.0〕−7−ウンデセン等が挙げられる。なお、アルカリ性水溶液を現像液として使用した場合、一般に現像後に水で洗浄が行われる。
-Development Subsequently, the colored curable composition layer after exposure is developed. Development can be performed using a developer. Any developer can be used as long as it has a composition that dissolves the uncured portion (unexposed portion) of the colored curable composition layer but does not dissolve the cured portion (exposed portion). Specifically, a combination of various organic solvents or an alkaline aqueous solution can be used. As an organic solvent, the above-mentioned organic solvent used when preparing a colored curable composition is mentioned. As the alkaline aqueous solution, for example, an alkaline aqueous solution obtained by dissolving an alkaline compound so as to have a concentration of 0.001% by mass to 10% by mass, preferably 0.01% by mass to 1% by mass is suitable. Examples of alkaline compounds include sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, sodium oxalate, sodium metasuccinate, aqueous ammonia, ethylamine, diethylamine, dimethylethanolamine, tetramethylammonium hydroxide, tetraethylammonium hydroxide, choline. , Pyrrole, piperidine, 1,8-diazabicyclo- [5.4.0] -7-undecene and the like. In addition, when alkaline aqueous solution is used as a developing solution, generally it wash | cleans with water after image development.
・その他(加熱処理等)
上述のように、塗布工程、露光・現像工程を経ることで着色パターンを形成することができる。得られた着色パターンには、更に、加熱処理を行なってもよい。形成された着色パターンを加熱(いわゆる、ポストベーク)することにより、更に硬化させることができる。
加熱処理は、例えば、ホットプレート、各種ヒーター、オーブンなどのパターンの加熱が行なえる方法により行なうことができる。
・ Other (heat treatment, etc.)
As described above, a colored pattern can be formed through the coating process and the exposure / development process. The obtained colored pattern may be further subjected to a heat treatment. The formed colored pattern can be further cured by heating (so-called post-baking).
The heat treatment can be performed by a method capable of heating a pattern, such as a hot plate, various heaters, and an oven.
加熱処理の温度としては、硬化を効率よく行なう点で、160℃〜260℃が好ましく、180℃〜220℃がより好ましい。加熱処理の時間は、加熱温度で異なるが、一般に3分間〜10分間行なうことが好ましい。 The temperature of the heat treatment is preferably 160 ° C. to 260 ° C., and more preferably 180 ° C. to 220 ° C. in terms of efficient curing. Although the heat treatment time varies depending on the heating temperature, it is generally preferable to carry out for 3 to 10 minutes.
本発明のカラーフィルタの製造方法においては、塗布工程、露光・現像工程、及び必要に応じて加熱工程を、所望の色数に合わせて繰り返すことにより、所望数の色相の着色パターン(画素)を有するカラーフィルタを得ることができる。 In the method for producing a color filter of the present invention, a coating pattern, an exposure / development process, and, if necessary, a heating process are repeated in accordance with a desired number of colors to obtain a desired number of hue coloring patterns (pixels). A color filter having the same can be obtained.
○ インクジェット法
本発明においてはインクジェット法によりカラーフィルタを作製してもよい。そのインクジェットインクとして、本発明における実施態様としては特に限定されないが例えば特開2002−201387号に記載される方法などを好ましく用いることができる。当該インクジェットインクは上記着色硬化性組成物で、光重合開始剤ないしは光重合開始剤系を用いないことが好ましい。
Inkjet method In the present invention, a color filter may be produced by an inkjet method. The ink-jet ink is not particularly limited as an embodiment in the present invention. For example, a method described in JP-A-2002-201387 can be preferably used. The ink-jet ink is preferably the colored curable composition and does not use a photopolymerization initiator or a photopolymerization initiator system.
インクジェットインクについては、粘度の変動幅が±5%以内になるようインク温度を制御することが好ましい。射出時の粘度は5〜25mPa・sであることが好ましく、8〜22mPa・sであることがより好ましく、10〜20mPa・sであることが特に好ましい(本発明において粘度は、特に断らない限り25℃のときの値である。)。前記射出温度の設定以外に、インクに含有させる成分の種類と添加量を調節することで、粘度の調整をすることができる。前記粘度は、例えば、円錐平板型回転粘度計やE型粘度計などの通常の装置により測定することができる。 For ink-jet ink, it is preferable to control the ink temperature so that the fluctuation range of the viscosity is within ± 5%. The viscosity at the time of injection is preferably 5 to 25 mPa · s, more preferably 8 to 22 mPa · s, and particularly preferably 10 to 20 mPa · s (in the present invention, unless otherwise specified) It is a value at 25 ° C.). In addition to the setting of the injection temperature, the viscosity can be adjusted by adjusting the type and amount of components contained in the ink. The viscosity can be measured, for example, by a normal apparatus such as a conical plate type rotational viscometer or an E type viscometer.
また、射出時のインクの表面張力は15〜40mN/mであることが、画素の平坦性向上の観点から好ましい(本発明において表面張力は、特に断らない限り23℃のときの値である。)。より好ましくは、20〜35mN/m、最も好ましくは、25〜30mN/mである。表面張力は、界面活性剤の添加や、溶剤の種類により調整することができる。前記表面張力は、例えば、表面張力測定装置(協和界面科学株式会社製、CBVP−Z)や、全自動平衡式エレクトロ表面張力計ESB−V(協和科学社製)などの測定器を用いて白金プレート方法により測定することができる。 The surface tension of the ink upon ejection is preferably 15 to 40 mN / m from the viewpoint of improving the flatness of the pixel (in the present invention, the surface tension is a value at 23 ° C. unless otherwise specified). ). More preferably, it is 20-35 mN / m, Most preferably, it is 25-30 mN / m. The surface tension can be adjusted by adding a surfactant or the type of solvent. For example, the surface tension is platinum by using a measuring instrument such as a surface tension measuring device (CBVP-Z, manufactured by Kyowa Interface Science Co., Ltd.) or a fully automatic balanced electro surface tension meter ESB-V (manufactured by Kyowa Scientific Co., Ltd.). It can be measured by the plate method.
カラーフィルタ用インクジェットインクの吹き付けとしては、帯電したインクを連続的に噴射し電場によって制御する方法、圧電素子を用いて間欠的にインクを噴射する方法、インクを加熱しその発泡を利用して間欠的に噴射する方法等、各種の方法を採用できる。
また、各画素形成のために用いるインクジェット法に関しては、インクを熱硬化させる方法、光硬化させる方法、あらかじめ基板上に透明な受像層を形成しておいてから打滴する方法など、通常の方法を用いることができる。
Ink jet ink for color filters can be sprayed by continuously ejecting charged ink and controlled by an electric field, intermittently ejecting ink using piezoelectric elements, or intermittently using ink by heating and foaming. Various methods such as a method of spraying can be employed.
In addition, regarding the ink jet method used for forming each pixel, a normal method such as a method of thermally curing ink, a method of photocuring, or a method of ejecting droplets after forming a transparent image receiving layer on a substrate in advance. Can be used.
本発明においては、カラーフィルタ用インクジェットインクを用いて画素を形成する前に、予め隔壁を作製し、該隔壁に囲まれた部分にインクを付与することが好ましい。この隔壁はどのようなものでもよいが、カラーフィルタを作製する場合は、ブラックマトリクスの機能を持った遮光性を有する隔壁(以下、単に「隔壁」とも言う。)であることが好ましい。該隔壁は通常のカラーフィルタ用ブラックマトリクスと同様の素材、方法により作製することができる。 In the present invention, it is preferable that a partition wall is prepared in advance and ink is applied to a portion surrounded by the partition wall before forming a pixel using the color filter inkjet ink. Any partition may be used, but in the case of manufacturing a color filter, it is preferably a light-blocking partition having a black matrix function (hereinafter also simply referred to as “partition”). The partition wall can be produced by the same material and method as those of a normal color filter black matrix.
その後、前記「加熱処理等」の項で説明したような加熱処理を行い、上記吹き付けたインクジェットインクの層を固形化することが好ましい。 Thereafter, it is preferable to perform the heat treatment as described in the above-mentioned section “heat treatment etc.” to solidify the sprayed ink-jet ink layer.
○ カラーフィルタの性能
本発明のカラーフィルタの製造方法により得られたカラーフィルタ(本発明のカラーフィルタ)は、本発明の着色硬化性組成物を用いていることから、耐光性に優れたものとなる。そのため、本発明のカラーフィルタは、液晶表示素子やCCD等の固体撮像素子に用いることができる。
○ Performance of color filter Since the color filter obtained by the method for producing a color filter of the present invention (the color filter of the present invention) uses the colored curable composition of the present invention, it has excellent light resistance. Become. Therefore, the color filter of the present invention can be used for a solid-state imaging device such as a liquid crystal display device or a CCD.
[液晶表示素子]
本発明のカラーフィルタは、テレビ用として用いる場合は、F10光源による、レッド(R)、グリーン(G)、及びブルー(B)のそれぞれ全ての単色の色度が、下表に記載の値(以下、本発明において「目標色度」という。)との差(ΔE)で5以内の範囲であることが好ましく、更に3以内であることがより好ましく、2以内であることが特に好ましい。
[Liquid crystal display element]
When the color filter of the present invention is used for a television, the chromaticities of all the single colors of red (R), green (G), and blue (B) by the F10 light source are the values shown in the table below ( Hereinafter, in the present invention, the difference (ΔE) from the “target chromaticity”) is preferably in the range of 5 or less, more preferably 3 or less, and particularly preferably 2 or less.
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
x y Y
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
R 0.656 0.336 21.4
G 0.293 0.634 52.1
B 0.146 0.088 6.90
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
------------------------
x y Y
------------------------
R 0.656 0.336 21.4
G 0.293 0.634 52.1
B 0.146 0.088 6.90
------------------------
本発明において色度は、顕微分光光度計(オリンパス光学社製;OSP100又は200)により測定し、F10光源視野2度の結果として計算して、xyz表色系のxyY値で表す。また、目標色度との差は、La*b*表色系の色差で表す。 In the present invention, the chromaticity is measured with a microspectrophotometer (manufactured by Olympus Optical Co., Ltd .; OSP100 or 200), calculated as a result of the F10 light source field of view of 2 degrees, and expressed as an xyY value in the xyz color system. Further, the difference from the target chromaticity is represented by a color difference of the La * b * color system.
本発明のカラーフィルタを備えた液晶表示装置はコントラストが高く、黒のしまり等の描写力に優れ、とくにVA方式であることが好ましい。ノートパソコン用ディスプレイやテレビモニター等の大画面の液晶表示装置等としても好適に用いることができる。また、本発明のカラーフィルタはCCDデバイスに用いることができ、優れた性能を発揮する。 The liquid crystal display device provided with the color filter of the present invention has a high contrast and excellent descriptive power such as black spots, and is particularly preferably a VA system. It can also be suitably used as a large-screen liquid crystal display device such as a notebook personal computer display or a television monitor. The color filter of the present invention can be used for a CCD device and exhibits excellent performance.
以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本発明はその主旨を越えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。なお、特に断りのない限り、「部」、「%」は共に質量基準である。 EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples. However, the present invention is not limited to the following examples unless it exceeds the gist thereof. Unless otherwise specified, both “part” and “%” are based on mass.
(実施例I)
(実施例I−1)
[1.赤色硬化性組成物の調製]
下記の各成分を混合して分散、溶解し、着色硬化性組成物を得た。
Example I
(Example I-1)
[1. Preparation of red curable composition]
The following components were mixed and dispersed and dissolved to obtain a colored curable composition.
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
特定有機金属錯体(例示化合物Ia−5) 2.5質量部
CIPR254分散液 30.2質量部
(固形分濃度19.60%、顔料濃度12.30%)
CIPY150分散液 5.1質量部
(固形分濃度24.22%、顔料濃度15.00%)
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 57.4質量部
バインダー1 6.0質量部
DPHA液 3.8質量部
重合開始剤B 0.12質量部
重合開始剤A 0.05質量部
フェノチアジン 0.01質量部
界面活性剤1 0.06質量部
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
---------------------------------
Specific organometallic complex (Exemplary Compound Ia-5) 2.5 parts by mass CIPR254 dispersion 30.2 parts by mass (solid content concentration 19.60%, pigment concentration 12.30%)
CIPY150 dispersion 5.1 parts by mass (solid content concentration 24.22%, pigment concentration 15.00%)
Propylene glycol monomethyl ether acetate 57.4 parts by weight Binder 1 6.0 parts by weight DPHA solution 3.8 parts by weight Polymerization initiator B 0.12 parts by weight Polymerization initiator A 0.05 parts by weight Phenothiazine 0.01 parts by weight Surface activity Agent 1 0.06 parts by mass --------------------------------
<バインダー1>
・ポリマー(ベンジルメタクリレート/メタクリル酸=78/22モル比
のランダム共重合物、分子量4万) 27質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 73質量部
<DPHA液>
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(重合禁止剤MEHQ
500ppm含有、日本化薬(株)社製、商品名:
KAYARAD DPHA) 76質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 24質量部
<Binder 1>
・ Polymer (benzyl methacrylate / methacrylic acid = 78/22 molar ratio
Random copolymer of, molecular weight 40,000) 27 parts by mass / propylene glycol monomethyl ether acetate 73 parts by mass <DPHA solution>
・ Dipentaerythritol hexaacrylate (polymerization inhibitor MEHQ
Contains 500 ppm, manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd., trade name:
KAYARAD DPHA) 76 parts by mass / propylene glycol monomethyl ether acetate 24 parts by mass
<重合開始剤A>
(2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−[4’−(N,N−ビスエトキシカルボニルメチル)アミノ−3’−ブロモフェニル]−s−トリアジン)
<Polymerization initiator A>
(2,4-bis (trichloromethyl) -6- [4 ′-(N, N-bisethoxycarbonylmethyl) amino-3′-bromophenyl] -s-triazine)
<重合開始剤B>
2−トリクロロメチル−(p−スチリルスチリル)1,3,4−オキサジアゾール
<Polymerization initiator B>
2-Trichloromethyl- (p-styrylstyryl) 1,3,4-oxadiazole
<界面活性剤1>
メガファックF−780−F(大日本インキ化学工業(株)社製):
組成は下記
・C6F13CH2CH2OCOCH=CH2 40質量部と
H(OCH(CH3)CH2)7OCOCH=CH2 55質量部と
H(OCH2CH2)7OCOCH=CH2 5質量部と
の共重合体(分子量3万) 30質量部
・メチルエチルケトン 70質量部
<Surfactant 1>
MegaFuck F-780-F (Dainippon Ink Chemical Co., Ltd.):
The composition is as follows: C 6 F 13 CH 2 CH 2 OCOCH = CH 2 40 parts by mass and H (OCH (CH 3 ) CH 2 ) 7 OCOCH = CH 2 55 parts by mass and H (OCH 2 CH 2 ) 7 OCOCH═CH 2 5 Copolymer with mass part (molecular weight 30,000) 30 parts by mass / methyl ethyl ketone 70 parts by mass
[2.保存安定性の評価]
上記で得られた着色硬化性組成物を、室温で一ヶ月保存した後の異物の目視による析出度合いを、目視により下記判定基準に従って評価した。結果を表1に示す。
〜判定基準〜
○ : 析出は認められなかった。
△ : 僅かに析出が認められた。
× : 析出が認められた。
[2. Evaluation of storage stability]
The colored curable composition obtained above was visually evaluated in accordance with the following criteria for the degree of foreign matter precipitation after storage for one month at room temperature. The results are shown in Table 1.
~ Criteria ~
○: No precipitation was observed.
Δ: Slight precipitation was observed.
X: Precipitation was observed.
[3.単色のカラーフィルタの作製と耐光性の評価]
上記で得られた着色硬化性組成物を、ガラス基板の上に乾燥後の膜厚が0.6μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、100℃で120秒間プリベークし、耐光性評価用の単色のカラーフィルタを得た。得られた耐光性評価用の単色のカラーフィルタに対し、キセノンランプを10万luxで20時間照射(200万lux・h相当)した。キセノンランプ照射の前後での単色のカラーフィルタの色差(ΔE*ab値)を測定し、耐光性の指標とした。なお、ΔE*ab値の小さいほうが、耐光性が良好であり、判断基準は以下の通りである。結果を表1に示す。
〜判定基準〜
◎ : ΔE*ab値<1
○ : 1≦ΔE*ab値<3
△ : 3≦ΔE*ab値≦10
× : 10<ΔE*ab値
[3. Preparation of monochromatic color filter and evaluation of light resistance]
The colored curable composition obtained above is applied on a glass substrate using a spin coater so that the film thickness after drying is 0.6 μm, and prebaked at 100 ° C. for 120 seconds for light resistance evaluation. Obtained a single color filter. The obtained monochromatic color filter for light resistance evaluation was irradiated with a xenon lamp at 100,000 lux for 20 hours (equivalent to 2 million lux · h). The color difference (ΔE * ab value) of the monochromatic color filter before and after the xenon lamp irradiation was measured and used as an index of light resistance. Note that the smaller the ΔE * ab value, the better the light resistance, and the judgment criteria are as follows. The results are shown in Table 1.
~ Criteria ~
A: ΔE * ab value <1
○: 1 ≦ ΔE * ab value <3
Δ: 3 ≦ ΔE * ab value ≦ 10
×: 10 <ΔE * ab value
(実施例I−2〜I−30、比較例Ic1〜Ic4)
実施例I−1における着色硬化性組成物中の「特定錯体(例示化合物Ia−5)」を下記表1に記載の各化合物に調製した。また「イエロー染料1」と記載したものについては「CIPY150」の顔料と等量のイエロー染料1に置き換え、これに応じてバインダー1を増し固形分濃度を実施例I−1における着色硬化性組成物と揃えた。また顔料について「−」と記載したものについては「CIPR254」「CIPY150」を添加しない以外は、実施例I−1と同様にして、着色硬化性組成物を調製した。得られた着色硬化性組成物について、実施例I−1と同様にして、保存安定性の評価を行った。また、得られた着色硬化性組成物を用いて、実施例I−1と同様にして、単色のカラーフィルタを塗布法により作製し、この単色のカラーフィルタについて、実施例I−1と同様にして、耐光性の評価を行った。結果を表1に示す。
(Examples I-2 to I-30, Comparative Examples Ic1 to Ic4)
The “specific complex (Exemplary Compound Ia-5)” in the colored curable composition in Example I-1 was prepared for each compound described in Table 1 below. In addition, the “Yellow dye 1” described above was replaced with yellow dye 1 in an amount equivalent to the pigment of “CIPY150”, and the binder 1 was increased accordingly, and the solid content concentration in Example I-1 was changed to a colored curable composition. Aligned. For the pigment described as “-”, a colored curable composition was prepared in the same manner as in Example I-1, except that “CIPR254” and “CIPY150” were not added. The obtained colored curable composition was evaluated for storage stability in the same manner as in Example I-1. Moreover, using the obtained colored curable composition, a monochromatic color filter was produced by a coating method in the same manner as in Example I-1, and this monochromatic color filter was produced in the same manner as in Example I-1. The light resistance was evaluated. The results are shown in Table 1.
なお、比較例では、以下のようにして、顔料及び/又は染料の固形分濃度を実施例I−1における着色硬化性組成物と揃えた着色硬化性組成物を使用した。
比較例Ic1では実施例I−1で使用したCIPR254とCIPY150分散液を、バインダー1に置き換えて、染料(IIIb−1)の固形分濃度を調整した。
比較例2では、実施例I−1で使用した特定錯体(例示化合物Ia−5)を、C.I.Acid Violet−17に置き換えた。
比較例3では、実施例I−1で使用した特定錯体(例示化合物Ia−5)の量と、顔料の量が同じになるように、CIPV23分散液(固形分濃度18.70%、顔料濃度13.10%)を添加し、これに応じて、バインダー1を減じて、顔料(CIPV23)の固形分濃度を調整した。
In the comparative example, a colored curable composition in which the solid content concentration of the pigment and / or dye was aligned with that of the colored curable composition in Example I-1 was used as follows.
In Comparative Example Ic1, the CIPR 254 and CIPI 150 dispersion used in Example I-1 was replaced with the binder 1, and the solid content concentration of the dye (IIIb-1) was adjusted.
In Comparative Example 2, the specific complex (Exemplary Compound Ia-5) used in Example I-1 was prepared from C.I. I. Replaced with Acid Violet-17.
In Comparative Example 3, the CIPV23 dispersion (solid content concentration 18.70%, pigment concentration) was used so that the amount of the specific complex (Exemplary Compound Ia-5) used in Example I-1 was the same as the amount of pigment. 13.10%) was added, and the binder 1 was reduced accordingly to adjust the solid content concentration of the pigment (CIPV23).
比較例4では、実施例I−1で使用した特定錯体(例示化合物Ia−5)と顔料の合計量と同じになるように、実施例I−1で使用したCIPR254とCIPY150分散液の比率を変えずにCIPR254とCIPY150分散液の量を増やし、これに応じて、バインダー1を減じて固形分濃度を調整した。 In Comparative Example 4, the ratio of CIPR 254 and CIPI 150 dispersion used in Example I-1 was set to be the same as the total amount of the specific complex (Exemplary Compound Ia-5) and pigment used in Example I-1. Without changing, the amount of CIPR254 and CIPI150 dispersion was increased, and the binder 1 was reduced accordingly to adjust the solid content concentration.
(実施例II、III)
顔料の種類を表1に記載のとおりに代え、その配合量を下表のとおりに代えた以外同様にして着色硬化性組成物を得た。得られた着色硬化性組成物について、実施例Iと同様にして、保存安定性の評価を行った。また、得られた着色硬化性組成物を用いて、実施例Iと同様にして、単色のカラーフィルタの作製し、この単色のカラーフィルタについて、実施例Iと同様にして、耐光性の評価を行った。結果を表1に示す。
(Examples II and III)
A colored curable composition was obtained in the same manner except that the pigment type was changed as shown in Table 1 and the blending amount was changed as shown in the following table. About the obtained colored curable composition, it carried out similarly to Example I, and evaluated storage stability. Also, using the obtained colored curable composition, a monochromatic color filter was produced in the same manner as in Example I, and the light resistance of this monochromatic color filter was evaluated in the same manner as in Example I. went. The results are shown in Table 1.
実施例IIにおける顔料の配合量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
特定有機金属錯体(例示化合物Ia−5) 1.8質量部
CIPR209分散液 31.2質量部
(固形分濃度20.20%、顔料濃度13.00%)
CIPY150分散液 7.5質量部
(固形分濃度24.22%、顔料濃度15.00%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
Blending amount of pigment in Example II -------------------------------
Specific organometallic complex (Exemplary Compound Ia-5) 1.8 parts by mass CIPR209 dispersion 31.2 parts by mass (solid content concentration 20.20%, pigment concentration 13.00%)
CIPY150 dispersion 7.5 parts by mass (solid concentration 24.22%, pigment concentration 15.00%)
--------------------------------
実施例IIIにおける顔料の配合量
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
特定有機金属錯体(例示化合物Ia−5) 2.1質量部
CIPR242分散液 37.3質量部
(固形分濃度20.20%、顔料濃度13.00%)
CIPR177分散液 3.4質量部
(固形分濃度24.22%、顔料濃度15.00%)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
Blending amount of pigment in Example III --------------------------------
Specific organometallic complex (Exemplary Compound Ia-5) 2.1 parts by mass CIPR242 dispersion 37.3 parts by mass (solid content concentration 20.20%, pigment concentration 13.00%)
CIPR177 dispersion 3.4 parts by mass (solid content concentration 24.22%, pigment concentration 15.00%)
-------------------------------
表1に明らかなように、特定有機金属錯体と顔料とを併用した着色硬化性組成物は、保存安定性に優れ、該着色硬化性組成物を用いて形成された単色のカラーフィルタは耐光性に優れることが分かる。また、本発明のカラーフィルタは比較例c2,c3よりコントラストおよび輝度が高く、液晶表示装置に好適なカラーフィルタであることが判った。さらに、比較例c4の顔料のみを用いたときより耐光性と保存安定性が向上しており、特定金属錯体化合物の性能向上作用が発揮されたことが分かる。また、上記本発明の優れた効果は顔料種を変えても同様に発揮されることが分かる。 As is apparent from Table 1, the colored curable composition using the specific organometallic complex and the pigment is excellent in storage stability, and the monochromatic color filter formed using the colored curable composition is light resistant. It is understood that it is excellent. Further, the color filter of the present invention has higher contrast and brightness than Comparative Examples c2 and c3, and it was found that the color filter is suitable for a liquid crystal display device. Furthermore, it can be seen that the light resistance and storage stability are improved more than when only the pigment of Comparative Example c4 is used, and the performance improving action of the specific metal complex compound is exhibited. Moreover, it turns out that the outstanding effect of the said invention is exhibited similarly even if it changes pigment seed | species.
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