JP2011157294A

JP2011157294A - Pest-controlling composition

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Publication number: JP2011157294A
Application number: JP2010019739A
Authority: JP
Inventors: Shinichi Inomata; 伸一猪俣; Michikazu Nomura; 路一野村
Original assignee: Mitsui Chemicals Agro Inc
Current assignee: Mitsui Chemicals Agro Inc
Priority date: 2010-01-29
Filing date: 2010-01-29
Publication date: 2011-08-18

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a pest-controlling composition efficiently controlling pests. <P>SOLUTION: The pest-controlling composition is constituted of an amide derivative represented by general formula (1) (wherein, A is carbon, nitrogen or the like; K is a nonmetallic atomic group required for forming a cyclic linking group derived from benzene or a heterocycle; X is halogen or the like; n is an integer of 0-4; R<SB>1</SB>and R<SB>2</SB>are each hydrogen, alkyl or the like; T is -C(=G<SB>1</SB>)-Q<SB>1</SB>or -C(=G<SB>1</SB>)-G<SB>2</SB>Q<SB>2</SB>; G<SB>1</SB>to G<SB>3</SB>are each oxygen or the like; Q<SB>1</SB>and Q<SB>2</SB>are each hydrogen, alkyl, aryl or the like; Y<SB>1</SB>and Y<SB>5</SB>are each halogen or the like; Y<SB>2</SB>and Y<SB>4</SB>are each hydrogen or the like; and Y<SB>3</SB>is 2-5C haloalkyl), and at least one kind selected from other insecticides, acaricides and bactericides. <P>COPYRIGHT: (C)2011,JPO&INPIT

Description

本発明は、有害生物防除組成物に関する。 The present invention relates to a pest control composition.

有害生物防除作用を有するアミド誘導体として種々の化合物およびその殺虫剤としての使用方法が開示されている（例えば、特許文献１〜４参照）。また、アミド誘導体と、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺菌剤からなる有害生物防除組成物が開示されている（例えば、特許文献５、６参照）。
さらに殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および殺菌剤として種々の化合物等が開示されている（例えば、非特許文献１参照）。 Various compounds as amide derivatives having a pest control action and methods of using them as insecticides are disclosed (for example, see Patent Documents 1 to 4). Further, a pest control composition comprising an amide derivative and an insecticide, acaricide, nematicide or fungicide is disclosed (for example, see Patent Documents 5 and 6).
Furthermore, various compounds etc. are disclosed as an insecticide, an acaricide, a nematicide, and a fungicide (for example, refer nonpatent literature 1).

国際公開第２００５／０２１４８８号パンフレットInternational Publication No. 2005/021488 Pamphlet 国際公開第２００５／０７３１６５号パンフレットInternational Publication No. 2005/073165 Pamphlet 国際公開第２００６／１３７３７６号パンフレットInternational Publication No. 2006/137376 Pamphlet 国際公開第２００６／１３７３９５号パンフレットInternational Publication No. 2006/137395 Pamphlet 国際公開第２００７／０１３１５０号パンフレットInternational Publication No. 2007/013150 Pamphlet 国際公開第２００７／０１３３３２号パンフレットInternational Publication No. 2007/013332 Pamphlet

ペスティサイドマニュアル（ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌＴｈｉｒｔｅｅｎｔｈＥｄｉｔｉｏｎ）The Pesticide Manual (The Pesticide Manual Thirtainent Edition)

しかし、従来の有害生物防除剤では防除不可能な、または防除困難な有害生物が存在する。従って本発明は、優れた有害生物防除作用を示す有害生物防除組成物を提供することを課題とする。 However, there are pests that cannot be controlled or difficult to control with conventional pest control agents. Therefore, an object of the present invention is to provide a pest control composition exhibiting an excellent pest control action.

本発明者等は新規な有害生物防除剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式（１）で表されるアミド誘導体の少なくとも１種と、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、および殺菌剤から選ばれる少なくとも１種の化合物と、を組み合わせることにより、有害生物を効率的に防除できることを見出し、本発明を完成するに至ったものである。 As a result of intensive studies to develop a novel pest control agent, the present inventors have found that at least one amide derivative represented by the general formula (1) of the present invention, an insecticide, an acaricide, It has been found that a pest can be efficiently controlled by combining at least one compound selected from nematodes and fungicides, and has completed the present invention.

すなわち、本発明は以下のとおりである。
＜１＞下記一般式（１） That is, the present invention is as follows.
<1> The following general formula (1)

｛一般式（１）中、Ａは、炭素原子、酸素原子、窒素原子、酸化された窒素原子、または硫黄原子を示す。Ｋは、ＡおよびＡが結合する２個の炭素原子と共に、ベンゼン、ピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群を示す。 {In General Formula (1), A represents a carbon atom, an oxygen atom, a nitrogen atom, an oxidized nitrogen atom, or a sulfur atom. K together with the two carbon atoms to which A and A are attached, benzene, pyridine, pyridine-N-oxide, pyrimidine, pyrazine, pyridazine, triazine, pyrrole, pyrazole, imidazole, oxazole, isoxazole, thiazole, isothiazole, A group of nonmetallic atoms necessary for forming a cyclic linking group derived from furan, thiophene, oxadiazole, thiodiazole or triazole is shown.

Ｘは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基，Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニルオキシ基、アリールカルボニルアミノ基、アミノ基、カルバモイル基、シアノ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルアミノ基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、または、複素環基を示し、Ｘが複数ある場合、それぞれのＸは互いに同一または異なっていてもよい。
ｎは０〜４の整数を示す。 X is a hydrogen atom, halogen atom, C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C3-C9 cycloalkyl group, C3-C9 halocycloalkyl group, C2-C6 alkenyl group, C2-C6 haloalkenyl group, C2 -C6 alkynyl group, C2-C6 haloalkynyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C2-C6 alkenyloxy group, C2-C6 haloalkenyloxy group, C2-C6 alkynyloxy group, C2-C6 Haloalkynyloxy group, C3-C9 cycloalkoxy group, C3-C9 halocycloalkoxy group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 haloalkylthio group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 haloalkylsulfinyl group, C1-C6 Alkylsulfonyl group, C1-C6 haloalkyl Sulfonyl group, C1-C6 alkylsulfonyloxy group, C1-C6 haloalkylsulfonyloxy group, C2-C7 alkylcarbonyl group, C2-C7 haloalkylcarbonyl group, C3-C7 alkenylcarbonyl group, C3-C7 haloalkenylcarbonyl group, C3- C7 alkynylcarbonyl group, C3-C7 haloalkynylcarbonyl group, C4-C10 cycloalkylcarbonyl group, C4-C10 halocycloalkylcarbonyl group, C2-C7 alkylcarbonyloxy group, C2-C7 haloalkylcarbonyloxy group, arylcarbonyloxy group C2-C7 alkoxycarbonyl group, C2-C7 haloalkoxycarbonyl group, C3-C7 alkenyloxycarbonyl group, C3-C7 haloalkenyloxycarbonyl group, C3-C7 Alkynyloxycarbonyl group, C3-C7 haloalkynyloxycarbonyl group, C4-C10 cycloalkyloxycarbonyl group, C4-C10 halocycloalkyloxycarbonyl group, C2-C7 alkylcarbonylamino group, C2-C7 haloalkylcarbonylamino group, C2-C7 alkoxycarbonylamino group, C2-C7 haloalkoxycarbonylamino group, C2-C7 alkoxycarbonyloxy group, C2-C7 haloalkoxycarbonyloxy group, arylcarbonylamino group, amino group, carbamoyl group, cyano group, hydroxy group , Pentafluorosulfanyl group, C1-C6 alkylamino group, C1-C6 haloalkylamino group, C2-C6 alkenylamino group, C2-C6 haloalkenylamino group, C2-C6 alkini Ruamino group, C2-C6 haloalkynylamino group, C3-C9 cycloalkylamino group, C3-C9 halocycloalkylamino group, C2-C7 alkylaminocarbonyl group, C2-C7 haloalkylaminocarbonyl group, C3-C7 alkenylaminocarbonyl Group, C3-C7 haloalkenylaminocarbonyl group, C3-C7 alkynylaminocarbonyl group, C3-C7 haloalkynylaminocarbonyl group, C4-C10 cycloalkylaminocarbonyl group, C4-C10 halocycloalkylaminocarbonyl group, phenyl group, Or when a heterocyclic group is shown and there are two or more X, each X may mutually be same or different.
n shows the integer of 0-4.

Ｔは、−Ｃ（＝Ｇ_１）−Ｑ_１、または−Ｃ（＝Ｇ_１）−Ｇ_２Ｑ_２を示す。
Ｇ_１およびＧ_２はそれぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子を示す。
Ｑ_１およびＱ_２は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、ベンジル基、置換基を有していてもよいフェニル基、ナフチル基、または、置換基を有していてもよい複素環基を示す。 T represents a -C ₍₌ G ₁₎ -Q 1 or _{_{-C (= G 1) -G 2}} Q 2,.
G ₁ and G ₂ each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom.
Q ₁ and Q ₂ are each a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C2-C6 alkenyl group, a C2-C6 haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group, a C2-C6 haloalkynyl group, a C3- A C9 cycloalkyl group, a C3-C9 halocycloalkyl group, a benzyl group, an optionally substituted phenyl group, a naphthyl group, or an optionally substituted heterocyclic group is shown.

Ｙ_１およびＹ_５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｙ_２、Ｙ_４はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、Ｙ_３は、Ｃ２−Ｃ５ハロアルキル基を示す。 Y ₁ and Y ₅ each independently represent a halogen atom, a C1-C6 haloalkoxy group, or a C1-C3 haloalkyl group, and Y ₂ and Y ₄ each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C4 alkyl And Y ₃ represents a C2-C5 haloalkyl group.

尚、Ｑ_１およびＱ_２における、置換基を有していてもよいフェニル基および置換基を有していてもよい複素環基の置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルアミノ基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルアミノカルボニル基、アミノ基、カルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロスルファニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、及び置換基を有していてもよい複素環基から選択される１以上の置換基を示し、置換基が２以上ある場合には、それぞれの置換基は同一であっても異なっていてもよい。 In Q ₁ and Q ₂ , the optionally substituted phenyl group and optionally substituted heterocyclic group have a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 Haloalkyl group, C3-C9 cycloalkyl group, C3-C9 halocycloalkyl group, C2-C6 alkenyl group, C2-C6 haloalkenyl group, C2-C6 alkynyl group, C2-C6 haloalkynyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C2-C6 alkenyloxy group, C2-C6 haloalkenyloxy group, C2-C6 alkynyloxy group, C2-C6 haloalkynyloxy group, C3-C9 cycloalkoxy group, C3-C9 halocycloalkoxy group Group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 haloalkylthio group, C1-C6 alkylsulfi Group, C1-C6 haloalkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group, C1-C6 haloalkylsulfonyl group, C2-C7 alkylcarbonyl group, C2-C7 haloalkylcarbonyl group, C3-C7 alkenylcarbonyl group, C3-C7 haloalkenyl group Carbonyl group, C3-C7 alkynylcarbonyl group, C3-C7 haloalkynylcarbonyl group, C4-C10 cycloalkylcarbonyl group, C4-C10 halocycloalkylcarbonyl group, C2-C7 alkylcarbonyloxy group, C2-C7 haloalkylcarbonyloxy group C1-C6 alkylsulfonyloxy group, C1-C6 haloalkylsulfonyloxy group, C2-C7 alkoxycarbonyl group, C2-C7 haloalkoxycarbonyl group, C3-C7 alkenyloxy Carbonyl group, C3-C7 haloalkenyloxycarbonyl group, C3-C7 alkynyloxycarbonyl group, C3-C7 haloalkynyloxycarbonyl group, C4-C10 cycloalkyloxycarbonyl group, C4-C10 halocycloalkyloxycarbonyl group, C2- C7 alkylcarbonylamino group, C2-C7 haloalkylcarbonylamino group, C2-C7 alkoxycarbonylamino group, C2-C7 haloalkoxycarbonylamino group, C1-C6 alkylamino group, C1-C6 haloalkylamino group, C2-C6 alkenylamino Group, C2-C6 haloalkenylamino group, C2-C6 alkynylamino group, C2-C6 haloalkynylamino group, C3-C9 cycloalkylamino group, C3-C9 halocycloalkylamino group, C2 C7 alkylaminocarbonyl group, C2-C7 haloalkylaminocarbonyl group, C3-C7 alkenylaminocarbonyl group, C3-C7 haloalkenylaminocarbonyl group, C3-C7 alkynylaminocarbonyl group, C3-C7 haloalkynylaminocarbonyl group, C4- A C10 cycloalkylaminocarbonyl group, a C4-C10 halocycloalkylaminocarbonyl group, an amino group, a carbamoyl group, a cyano group, a nitro group, a hydroxy group, a pentafluorosulfanyl group, an optionally substituted phenyl group, and One or more substituents selected from the heterocyclic group which may have a substituent are shown, and when there are two or more substituents, each substituent may be the same or different.

更に、Ｘ、Ｑ_１、およびＱ_２における複素環基は、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。 Further, the heterocyclic group in X, Q ₁ and Q ₂ is a pyridyl group, a pyridine-N-oxide group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridazyl group, a furyl group, a thienyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, an oxadiazolyl group, A thiazolyl group, an isothiazolyl group, a thiadiazolyl group, a pyrrolyl group, an imidazolyl group, a triazolyl group, a pyrazolyl group, or a tetrazolyl group;

Ｇ_３は酸素原子または硫黄原子を示す。
Ｒ_１およびＲ_２はそれぞれ独立に、水素原子、酸素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、ニトロソ基、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、シアノ基、アミノ基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンジルスルホニル基、ベンジル基、または、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ_７（式中、Ｒ_７はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基を示す。）を示す。｝で表されるアミド誘導体の少なくとも１種と、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および殺菌剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物と、を有効成分として含有する有害生物防除組成物。 G ₃ represents an oxygen atom or a sulfur atom.
R ₁ and R ₂ each independently have a hydrogen atom, oxygen atom, halogen atom, hydroxy group, nitro group, nitroso group, trimethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, cyano group, amino group, or substituent. An optionally substituted C1-C6 alkyl group, an optionally substituted C1-C6 haloalkyl group, a C2-C7 alkylcarbonyl group, a C2-C7 haloalkylcarbonyl group, an optionally substituted C2-C6 An alkenyl group, an optionally substituted C2-C6 haloalkenyl group, an optionally substituted C2-C6 alkynyl group, an optionally substituted C2-C6 haloalkynyl group, C2-C7 alkoxycarbonyl group, C2-C7 haloalkoxycarbonyl group, C3-C7 alkenyloxycarbonyl group, C3-C7 haloal group Nyloxycarbonyl group, C3-C7 alkynyloxycarbonyl group, C3-C7 haloalkynyloxycarbonyl group, phenoxycarbonyl group, C2-C7 alkylaminocarbonyl group, C2-C7 haloalkylaminocarbonyl group, C2-C7 alkylcarbonyloxy group, C2-C7 haloalkylcarbonyloxy group, benzoyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 haloalkylthio group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 haloalkylsulfinyl group , C1-C6 alkylsulfonyl group, C1-C6 haloalkylsulfonyl group, a benzenesulfonyl group, benzylsulfonyl group, a benzyl group or,, -C (= O) C (= O) R 7 ( wherein, _{R 7} is C1- A C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C1-C6 alkoxy group or a C1-C6 haloalkoxy group). The pesticidal composition containing at least one compound selected from the group consisting of insecticides, acaricides, nematicides and fungicides as active ingredients object.

但し、上記一般式（１）で表されるアミド誘導体が、以下の（Ａ）〜（Ｉ）のいずれかである場合を除く。
（Ａ）前記一般式（１）において、Ｋが、ＡおよびＡが結合する２個の炭素原子と共に、ピリジンに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群であって、Ｙ_１がハロゲン原子であり、Ｙ_５がＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基であり、Ｔが−Ｃ（＝Ｇ_１）−Ｑ_１である場合。 However, the case where the amide derivative represented by the general formula (1) is any one of the following (A) to (I) is excluded.
(A) In the general formula (1), K is a group of nonmetallic atoms necessary for forming a cyclic linking group derived from pyridine together with two carbon atoms to which A and A are bonded, ₁ is a halogen atom, _{Y 5} is C1-C6 haloalkoxy group, when T is _{_{-C (= G 1) -Q 1}} .

（Ｂ）前記一般式（１）において、Ｋが、ＡおよびＡが結合する２個の炭素原子と共に、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群であって、Ｙ_１およびＹ_５はそれぞれ独立にハロゲン原子であって、Ｔが−Ｃ（＝Ｇ_１）−Ｇ_２Ｑ_２である場合。 (B) In the above general formula (1), K is pyrrole, pyrazole, imidazole, oxazole, isoxazole, thiazole, isothiazole, furan, thiophene, oxadiazole together with the two carbon atoms to which A and A are bonded. , A non-metallic atom group necessary for forming a cyclic linking group derived from thiodiazole or triazole, wherein Y ₁ and Y ₅ are each independently a halogen atom, and T is —C (═G ₁ ) — When G ₂ Q ₂ .

（Ｃ）前記一般式（１）において、Ｋが、ＡおよびＡが結合する２個の炭素原子と共に、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群であって、Ｔが−Ｃ（＝Ｇ_１）−Ｑ_１であり、Ｙ_１がハロゲン原子であり、Ｙ_５がハロゲン原子またはハロアルコキシ基である場合。
（Ｄ）下記一般式（２） (C) In the above general formula (1), K is pyrrole, pyrazole, imidazole, oxazole, isoxazole, thiazole, isothiazole, furan, thiophene, oxadiazole together with the two carbon atoms to which A and A are bonded. , A non-metallic atom group necessary for forming a cyclic linking group derived from thiodiazole or triazole, wherein T is —C (═G ₁ ) —Q ₁ , Y ₁ is a halogen atom, and Y ₅ Is a halogen atom or a haloalkoxy group.
(D) The following general formula (2)

｛一般式（２）中、Ｙ_２〜Ｙ_４、Ｑ_１、Ｇ_１、Ｇ_３、Ｒ_１、およびＲ_２は、一般式（１）におけるＹ_２〜Ｙ_４、Ｑ_１、Ｇ_１、Ｇ_３、Ｒ_１、およびＲ_２とそれぞれ同義である。Ｙ_１がハロゲン原子であり、Ｙ_５がＣ１−Ｃ２ハロアルコキシ基である。｝で表されるアミド化合物である場合。 {In General Formula (2), Y _{2 to} Y ₄ , Q ₁ , G ₁ , G ₃ , R ₁ , and R ₂ are Y _{2 to} Y ₄ , Q ₁ , G ₁ , G in General Formula (1). ₃ , R ₁ , and R ₂ are synonymous with each other. Y ₁ is a halogen atom, and Y ₅ is a C1-C2 haloalkoxy group. } Is an amide compound represented by.

（Ｅ）前記一般式（２）中、Ｙ_１およびＹ_５はそれぞれ独立にハロゲン原子であって、Ｙ_３がＣ２−Ｃ３ハロアルキル基である場合。
（Ｆ）下記一般式（３） (E) In the general formula (2), Y ₁ and Y ₅ are each independently a halogen atom, and Y ₃ is a C2-C3 haloalkyl group.
(F) The following general formula (3)

｛一般式（３）中、Ｙ_１およびＹ_５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子であり、Ｘ_１、Ｘ_３は水素原子もしくはフッ素原子であり、Ｑ_１は、一般式（１）におけるＱ_１と同義であって、Ｒ_１は水素原子またはメチル基であって、Ｙ_３はＣ３−Ｃ４パーフルオロアルキル基である。｝で表されるアミド誘導体である場合。
（Ｇ）下記一般式（４） {In the general formula (3), _{Y 1} and _{Y 5} are each independently a halogen _atom, X 1, _{X 3} is a hydrogen atom or a fluorine atom, _{Q 1} is a _{Q 1} in the general formula (1) R ₁ is a hydrogen atom or a methyl group, and Y ₃ is a C3-C4 perfluoroalkyl group. } Is an amide derivative represented by:
(G) The following general formula (4)

｛一般式（４）中、Ｘ_１はフッ素原子、Ｘ_２、Ｘ_３およびＸ_４が水素原子であり、Ｙ_１およびＹ_５は互いに異なって、臭素原子、もしくはトリフルオロメトキシ基であり、Ｙ_２およびＹ_４は水素原子であり、Ｙ_３はヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｑ_１はフェニル基もしくは、２−クロロピリジン−３−イル基であり、Ｒ_１およびＲ_２は互いに異なって、水素原子、もしくはメチル基である。
または、Ｘ_１はフッ素原子、Ｘ_２、Ｘ_３およびＸ_４が水素原子であり、Ｙ_１およびＹ_５は臭素原子であり、Ｙ_２およびＹ_４は水素原子であり、Ｙ_３はペンタフルオロエチル基であり、Ｑ_１は２−フルオロフェニル基であり、Ｒ_１およびＲ_２はそれぞれ独立に、水素原子、もしくはメチル基である。｝で表されるアミド誘導体である場合。
（Ｈ）下記一般式（５） {In the general formula (4), X ₁ is a fluorine atom, X ₂ , X ₃ and X ₄ are hydrogen atoms; Y ₁ and Y ₅ are different from each other and are a bromine atom or a trifluoromethoxy group; ₂ and Y ₄ are a hydrogen atom, Y ₃ is a heptafluoroisopropyl group, Q ₁ is a phenyl group or a 2-chloropyridin-3-yl group, R ₁ and R ₂ are different from each other, An atom or a methyl group.
Alternatively, X ₁ is a fluorine atom, X ₂ , X ₃ and X ₄ are hydrogen atoms, Y ₁ and Y ₅ are bromine atoms, Y ₂ and Y ₄ are hydrogen atoms, and Y ₃ is pentafluoroethyl. Q ₁ is a 2-fluorophenyl group, and R ₁ and R ₂ are each independently a hydrogen atom or a methyl group. } Is an amide derivative represented by:
(H) The following general formula (5)

｛一般式（５）中、Ｙ_１およびＹ_５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子であり、Ｘ_１は水素原子もしくはフッ素原子であり、Ｑ_２は、２，２，２−トリクロロエチル基および、３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピル基であり、Ｙ_３は、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基である。｝で表されるアミド誘導体である場合。
（Ｉ）下記一般式（６） {In General Formula (5), Y ₁ and Y ₅ are each independently a halogen atom, X ₁ is a hydrogen atom or a fluorine atom, Q ₂ is a 2,2,2-trichloroethyl group, 3 , 3,3-trifluoro-n-propyl group and Y ₃ is a C2-C4 haloalkyl group. } Is an amide derivative represented by:
(I) The following general formula (6)

｛一般式（６）中、Ｙ_１およびＹ_５はそれぞれ独立にハロゲン原子であり、Ｑ_２は、一般式（１）におけるＱ_２と同義であり、Ｒ_１は、水素原子またはメチル基であり、Ｙ_３はＣ３−Ｃ４ハロアルキル基である。｝で表されるアミド誘導体である場合。
＜２＞前記一般式（１）で表されるアミド誘導体が、下記一般式（７） {In General Formula (6), Y ₁ and Y ₅ are each independently a halogen atom, Q ₂ is synonymous with Q ₂ in General Formula (1), and R ₁ is a hydrogen atom or a methyl group , Y ₃ is a C3-C4 haloalkyl group. } Is an amide derivative represented by:
<2> The amide derivative represented by the general formula (1) is represented by the following general formula (7).

｛一般式（７）中、ｎは４であり、Ｘ、Ｙ_１〜Ｙ_５、Ｑ_１、Ｇ_１、Ｇ_３、Ｒ_１、およびＲ_２は、一般式（１）におけるＸ、Ｙ_１〜Ｙ_５、Ｑ_１、Ｇ_１、Ｇ_３、Ｒ_１、およびＲ_２とそれぞれ同義である。｝で表される前記＜１＞に記載の有害生物防除組成物。
＜３＞前記一般式（７）で表されるアミド誘導体が、下記一般式（８） {In General Formula (7), n is 4, and X, Y _{1 to} Y ₅ , Q ₁ , G ₁ , G ₃ , R ₁ , and R ₂ represent X, Y ₁ to R in General Formula (1), respectively. Y ₅ , Q ₁ , G ₁ , G ₃ , R ₁ , and R ₂ are synonymous with each other. } The pest control composition as described in <1> above.
<3> The amide derivative represented by the general formula (7) is represented by the following general formula (8).

｛一般式（８）中、Ｑ_１は置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよいピリジル基を示す。Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３およびＸ_４はそれぞれ独立に、水素原子またはフッ素原子を示す。Ｒ_１およびＲ_２はそれぞれ独立に、水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を示す。Ｙ_１およびＹ_５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｙ_２およびＹ_４はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、Ｙ_３はＣ３−Ｃ４ハロアルキル基を示す。
但し、Ｙ_１およびＹ_５が同時にハロゲン原子の場合、Ｘ_１およびＸ_２の少なくとも一方はフッ素原子である。また、Ｙ_１またはＹ_５が、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基の場合、Ｘ_２はフッ素原子である。
｝で表される前記＜２＞に記載の有害生物防除組成物。 {In General Formula (8), Q ₁ represents a phenyl group which may have a substituent or a pyridyl group which may have a substituent. X ₁ , X ₂ , X ₃ and X ₄ each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom. R ₁ and R ₂ each independently represent a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group. Y ₁ and Y ₅ each independently represent a halogen atom, a C1-C3 haloalkoxy group or a C1-C3 haloalkyl group, and Y ₂ and Y ₄ each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom or a C1-C4 alkyl group. shows, _{Y 3} represents a C3-C4 haloalkyl group.
However, when Y ₁ and Y ₅ are simultaneously halogen atoms, at least one of X ₁ and X ₂ is a fluorine atom. When Y ₁ or Y ₅ is a C1-C3 haloalkoxy group, X ₂ is a fluorine atom.
} The pest control composition as described in <2> above.

＜４＞前記一般式（８）において、Ｙ_３はＣ３−Ｃ４パーフルオロアルキル基である前記＜３＞に記載の有害生物防除組成物。
＜５＞前記一般式（８）において、Ｙ_１およびＹ_５はそれぞれ独立に、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基またはペンタフルオロエチル基であり、Ｙ_２、Ｙ_４は水素原子である前記＜４＞に記載の有害生物防除組成物。 <4> The pest control composition according to <3>, wherein in the general formula (8), Y ₃ is a C3-C4 perfluoroalkyl group.
<5> In the general formula (8), Y ₁ and Y ₅ are each independently a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a trifluoromethoxy group, a trifluoromethyl group, or a pentafluoroethyl group, and Y ₂ , The pest control composition according to <4>, wherein Y ₄ is a hydrogen atom.

＜６＞前記一般式（８）において、Ｘ_１およびＸ_２はそれぞれ独立に、水素原子またはフッ素原子であり、Ｘ_３およびＸ_４は水素原子である前記＜５＞に記載の有害生物防除組成物。
＜７＞前記一般式（８）において、Ｒ_１およびＲ_２はそれぞれ独立に、水素原子またはメチル基である前記＜６＞に記載の有害生物防除組成物。 <6> The pest control composition according to <5>, wherein in the general formula (8), X ₁ and X ₂ are each independently a hydrogen atom or a fluorine atom, and X ₃ and X ₄ are a hydrogen atom. object.
<7> The pest control composition according to <6>, wherein in the general formula (8), R ₁ and R ₂ are each independently a hydrogen atom or a methyl group.

＜８＞前記一般式（８）において、Ｑ_１は、ハロゲン原子、Ｃ１ハロアルキル基、ニトロ基およびシアノ基から選ばれる置換基を有していてもよいフェニル基またはピリジル基である前記＜７＞に記載の有害生物防除組成物。
＜９＞前記一般式（８）において、Ｑ_１における置換基の数が１もしくは２である前記＜８＞に記載の有害生物防除組成物。 <8> In the general formula (8), Q ₁ is a phenyl group or a pyridyl group which may have a substituent selected from a halogen atom, a C1 haloalkyl group, a nitro group, and a cyano group. <7> A pest control composition as described in 1. above.
<9> The pest control composition according to <8>, wherein in the general formula (8), the number of substituents in Q ₁ is 1 or 2.

＜１０＞前記一般式（８）において、Ｑ_１がフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、（２−トリフルオロメチル）フェニル基、（３−トリフルオロメチル）フェニル基、（４−トリフルオロメチル）フェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２−クロロ−４−フルオロフェニル基、２−クロロ−４，５−ジフルオロフェニル基、４−ブロモ−２−クロロフェニル基、２−ブロモ−４−クロロフェニル基、２−ブロモ−４−フルオロフェニル基、２−クロロ−４−ニトロフェニル基、３，５−ジシアノフェニル基、４−シアノ−２−フルオロフェニル基、２−クロロ−４−シアノフェニル基、ピリジン−３−イル基、２−フルオロピリジン−３−イル基、２−クロロピリジン−３−イル基、２−ブロモピリジン−３−イル基、２−ヨードピリジン−３−イル基、２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル基、２−ニトロピリジン−３−イル基、２−シアノピリジン−３−イル基、６−フルオロピリジン−３−イル基、６−クロロピリジン−３−イル基、６−ブロモピリジン−３−イル基、６−ヨードピリジン−３−イル基、６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル基、６−ニトロピリジン−３−イル基、６−シアノピリジン−３−イル基、５−フルオロピリジン−３−イル基、５−クロロピリジン−３−イル基、５−ブロモピリジン−３−イル基、５−ヨードピリジン−３−イル基、５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル基、５−ニトロピリジン−３−イル基、５−シアノピリジン−３−イル基、４−フルオロピリジン−３−イル基、４−クロロピリジン−３−イル基、４−ブロモピリジン−３−イル基、４−ヨードピリジン−３−イル基、４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル基、４−ニトロピリジン−３−イル基、４−シアノピリジン−３−イル基、２，６−ジクロロピリジン−３−イル基、ピリジン−３−イルＮ−オキシド基、ピリジン−４−イル基、２−クロロピリジン−４−イル基、３−ブロモピリジン−４−イル基、３，５−ジクロロピリジン−４−イル基、３−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル基、２，６−ジシアノピリジン−４−イル基、ピリジン−４−イルＮ−オキシド基、ピリジン−２−イル基、３−クロロピリジン−２−イル基、４−ブロモピリジン−２−イル基、５−ヨードピリジン−２−イル基、６−クロロピリジン−２−イル基もしくは、４−シアノピリジン−２−イル基である前記＜９＞に記載の有害生物防除組成物。 <10> In the general formula (8), Q ₁ is a phenyl group, a 2-fluorophenyl group, a 3-fluorophenyl group, a 4-fluorophenyl group, a 2-chlorophenyl group, a 3-chlorophenyl group, a 4-chlorophenyl group, 2-bromophenyl group, 3-bromophenyl group, 4-bromophenyl group, 2-iodophenyl group, 3-iodophenyl group, 4-iodophenyl group, (2-trifluoromethyl) phenyl group, (3-triphenyl) Fluoromethyl) phenyl group, (4-trifluoromethyl) phenyl group, 2-nitrophenyl group, 3-nitrophenyl group, 4-nitrophenyl group, 2-cyanophenyl group, 3-cyanophenyl group, 4-cyanophenyl Group, 2,6-difluorophenyl group, 3,4-dichlorophenyl group, 2,4-dichlorophenyl group, 2-chloro 4-fluorophenyl group, 2-chloro-4,5-difluorophenyl group, 4-bromo-2-chlorophenyl group, 2-bromo-4-chlorophenyl group, 2-bromo-4-fluorophenyl group, 2-chloro- 4-nitrophenyl group, 3,5-dicyanophenyl group, 4-cyano-2-fluorophenyl group, 2-chloro-4-cyanophenyl group, pyridin-3-yl group, 2-fluoropyridin-3-yl group 2-chloropyridin-3-yl group, 2-bromopyridin-3-yl group, 2-iodopyridin-3-yl group, 2- (trifluoromethyl) pyridin-3-yl group, 2-nitropyridine- 3-yl group, 2-cyanopyridin-3-yl group, 6-fluoropyridin-3-yl group, 6-chloropyridin-3-yl group, 6-bromopyridin-3-yl group, 6 -Iodopyridin-3-yl group, 6- (trifluoromethyl) pyridin-3-yl group, 6-nitropyridin-3-yl group, 6-cyanopyridin-3-yl group, 5-fluoropyridin-3- Yl group, 5-chloropyridin-3-yl group, 5-bromopyridin-3-yl group, 5-iodopyridin-3-yl group, 5- (trifluoromethyl) pyridin-3-yl group, 5-nitro Pyridin-3-yl group, 5-cyanopyridin-3-yl group, 4-fluoropyridin-3-yl group, 4-chloropyridin-3-yl group, 4-bromopyridin-3-yl group, 4-iodo Pyridin-3-yl group, 4- (trifluoromethyl) pyridin-3-yl group, 4-nitropyridin-3-yl group, 4-cyanopyridin-3-yl group, 2,6-dichloropyridine-3- Il group Din-3-yl N-oxide group, pyridin-4-yl group, 2-chloropyridin-4-yl group, 3-bromopyridin-4-yl group, 3,5-dichloropyridin-4-yl group, 3 -(Trifluoromethyl) pyridin-4-yl group, 2,6-dicyanopyridin-4-yl group, pyridin-4-yl N-oxide group, pyridin-2-yl group, 3-chloropyridin-2-yl <9>, which is a group, 4-bromopyridin-2-yl group, 5-iodopyridin-2-yl group, 6-chloropyridin-2-yl group, or 4-cyanopyridin-2-yl group Pest control composition.

＜１１＞前記一般式（８）で表される化合物が、３−ベンズアミド−Ｎ−（２−ブロモ−６−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）ニコチンアミド、３−（４−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、３−ベンズアミド−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、３−ベンズアミド−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、６−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、３−（３−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、３−（４−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジクロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、３−（４−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、３−ベンズアミド−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（２−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（４−フルオロベンズアミド）べンズアミド、３−（２，６−ジフルオロベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−６−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−６−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２−クロロ−Ｎ−メチルニコチンアミド、 <11> The compound represented by the general formula (8) is 3-benzamide-N- (2-bromo-6-chloro-4- (perfluoropropan-2-yl) phenyl) -2-fluorobenzamide. 2-chloro-N- (3- (2,6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-yl) phenylcarbamoyl) -2-fluorophenyl) nicotinamide, 3- (4-cyano-N-methyl Benzamide) -N- (2,6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-yl) phenyl) -2-fluorobenzamide, 2-chloro-N- (3- (2,6-dibromo-4- (Perfluoropropan-2-yl) phenylcarbamoyl) -2-fluorophenyl) -N-methylnicotinamide, 3-benzamide-N- (2,6-diiodo-4- (perfur) Lopropan-2-yl) phenyl) -2-fluorobenzamide, 3-benzamido-N- (2,6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-yl) phenyl) -2-fluorobenzamide, N- (2,6-Dibromo-4- (perfluoropropan-2-yl) phenyl) -2-fluoro-3- (N-methylbenzamido) benzamide, 6-chloro-N- (3- (2,6- Dibromo-4- (perfluoropropan-2-yl) phenylcarbamoyl) -2-fluorophenyl) -N-methylnicotinamide, 3- (3-cyano-N-methylbenzamide) -N- (2,6-dibromo -4- (perfluoropropan-2-yl) phenyl) -2-fluorobenzamide, N- (2,6-dichloro-4- (perfluoropropan-2-yl) L) phenyl) -2-fluoro-3- (N-methylbenzamide) benzamide, 3- (4-cyano-N-methylbenzamide) -N- (2,6-dichloro-4- (perfluoropropane-2) -Yl) phenyl) -2-fluorobenzamide, 2-chloro-N- (3- (2,6-dichloro-4- (perfluoropropan-2-yl) phenylcarbamoyl) -2-fluorophenyl) -N -Methylnicotinamide, N- (2,6-diiodo-4- (perfluoropropan-2-yl) phenyl) -2-fluoro-3- (N-methylbenzamido) benzamide, 3- (4-cyano- N-methylbenzamide) -N- (2,6-diiodo-4- (perfluoropropan-2-yl) phenyl) -2-fluorobenzamide, 3-benzamide- -(2,6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenyl) -2-fluorobenzamide, N- (2,6-diiodo-4- (perfluoropropan-2-yl) phenyl) 2-fluoro-3- (2-fluorobenzamido) benzamide, N- (2,6-diiodo-4- (perfluoropropan-2-yl) phenyl) -2-fluoro-3- (4-fluorobenzamide) ) Benzamide, 3- (2,6-difluorobenzamide) -N- (2,6-diiodo-4- (perfluoropropan-2-yl) phenyl) -2-fluorobenzamide, N- (2-bromo -6-iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) phenyl) -2-fluoro-3- (N-methylbenzamido) benzamide, N- (3- (2-bromo 6-iodo-4- (perfluoro-2-yl) phenylcarbamoyl) -2-fluoro-phenyl) -2-chloro -N- methyl nicotinamide,

３−（４−シアノベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、３−（３−シアノベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、３−（４−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、３−（３−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、６−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、３−ベンズアミド−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、３−（３−シアノベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、３−（４−シアノベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、３−（３−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、３−（４−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、３−ベンズアミド−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）べンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、６−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、３−シアノ−Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、３−（４−シアノベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）べンズアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−３−（３−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−３−（４−フルオロベンズアミド）べンズアミド、 3- (4-Cyanobenzamide) -N- (2,6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenyl) -2-fluorobenzamide, 3- (3-cyanobenzamide) -N- ( 2,6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenyl) -2-fluorobenzamide, N- (2,6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenyl) -2 -Fluoro-3- (N-methylbenzamido) benzamide, 3- (4-cyano-N-methylbenzamido) -N- (2,6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenyl)- 2-fluorobenzamide, 3- (3-cyano-N-methylbenzamide) -N- (2,6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenyl) -2-fluorobenz 6-chloro-N- (3- (2,6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenylcarbamoyl) -2-fluorophenyl) -N-methylnicotinamide, 3-benzamide-N -(2,6-Diiodo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenyl) -2-fluorobenzamide, 3- (3-cyanobenzamido) -N- (2,6-diiodo-4- (per Fluorobutan-2-yl) phenyl) -2-fluorobenzamide, 3- (4-cyanobenzamido) -N- (2,6-diiodo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenyl) -2- Fluorobenzamide, N- (2,6-diiodo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenyl) -2-fluoro-3- (N-methylbenzamide) benzamide, -(3-cyano-N-methylbenzamide) -N- (2,6-diiodo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenyl) -2-fluorobenzamide, 3- (4-cyano-N- Methylbenzamide) -N- (2,6-diiodo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenyl) -2-fluorobenzamide, 3-benzamide-N- (2,6-diiodo-4- (per Fluorobutan-2-yl) phenyl) benzamide, 2-chloro-N- (3- (2,6-diiodo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenylcarbamoyl) phenyl) nicotinamide, 6-chloro -N- (3- (2,6-diiodo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenylcarbamoyl) phenyl) nicotinamide, 3-cyano-N- (3- (2,6 -Diiodo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenylcarbamoyl) phenyl) benzamide, 3- (4-cyanobenzamido) -N- (2,6-diiodo-4- (perfluorobutan-2-yl) ) Phenyl) benzamide, N- (3- (2,6-diiodo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenylcarbamoyl) phenyl) -2-fluorobenzamide, N- (2,6-diiodo-) 4- (Perfluorobutan-2-yl) phenyl) -3- (3-fluorobenzamido) benzamide, N- (2,6-diiodo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenyl) -3- (4-fluorobenzamide) benzamide,

Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２，６−ジフルオロべンズアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、６−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、３−シアノ−Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、４−シアノ−Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−３−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−４−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）ニコチンアミド、６−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）ニコチンアミド、Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（２−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（３−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（４−フルオロベンズアミド）べンズアミド、３−（２，６−ジフルオロベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、３−ベンズアミド−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）べンズアミド、６−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、 N- (3- (2,6-diiodo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenylcarbamoyl) phenyl) -2,6-difluorobenzamide, N- (3- (2,6-diiodo-4 -(Perfluorobutan-2-yl) phenylcarbamoyl) phenyl) -N-methylbenzamide, 2-chloro-N- (3- (2,6-diiodo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenyl Carbamoyl) phenyl) -N-methylnicotinamide, 6-chloro-N- (3- (2,6-diiodo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenylcarbamoyl) phenyl) -N-methylnicotinamide, 3-cyano-N- (3- (2,6-diiodo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenylcarbamoyl) phenyl) -N-methylbenzamide 4-cyano-N- (3- (2,6-diiodo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenylcarbamoyl) phenyl) -N-methylbenzamide, N- (3- (2,6-diiodo -4- (Perfluorobutan-2-yl) phenylcarbamoyl) phenyl) -2-fluoro-N-methylbenzamide, N- (3- (2,6-diiodo-4- (perfluorobutan-2-yl) ) Phenylcarbamoyl) phenyl) -3-fluoro-N-methylbenzamide, N- (3- (2,6-diiodo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenylcarbamoyl) phenyl) -4-fluoro- N-methylbenzamide, N- (3- (2,6-diiodo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenylcarbamoyl) phenyl) -2,6-diflu Rho-N-methylbenzamide, 2-chloro-N- (3- (2,6-diiodo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenylcarbamoyl) -2-fluorophenyl) nicotinamide, 6-chloro -N- (3- (2,6-diiodo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenylcarbamoyl) -2-fluorophenyl) nicotinamide, N- (2,6-diiodo-4- (perfluoro) Butan-2-yl) phenyl) -2-fluoro-3- (2-fluorobenzamido) benzamide, N- (2,6-diiodo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenyl) -2-fluoro -3- (3-Fluorobenzamido) benzamide, N- (2,6-diiodo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenyl) -2-fluoro-3- (4 -Fluorobenzamide) benzamide, 3- (2,6-difluorobenzamide) -N- (2,6-diiodo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenyl) -2-fluorobenzamide, 3-benzamide -N- (2,6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenyl) benzamide, 6-chloro-N- (3- (2,6-dibromo-4- (perfluorobutane-2) -Yl) phenylcarbamoyl) phenyl) nicotinamide, N- (3- (2,6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenylcarbamoyl) phenyl) -2-fluorobenzamide, 2-chloro- N- (3- (2,6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenylcarbamoyl) phenyl) nicotinamide,

Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−３−（３−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−３−（４−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２，６−ジフルオロべンズアミド、３−シアノ−Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、３−（４−シアノベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）べンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、６−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（３−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（４−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、６−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、３−シアノ−Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、４−シアノ−Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−３−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−４−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、 N- (2,6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenyl) -3- (3-fluorobenzamido) benzamide, N- (2,6-dibromo-4- (perfluorobutane- 2-yl) phenyl) -3- (4-fluorobenzamido) benzamide, N- (3- (2,6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenylcarbamoyl) phenyl) -2,6 -Difluorobenzamide, 3-cyano-N- (3- (2,6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenylcarbamoyl) phenyl) benzamide, 3- (4-cyanobenzamide) -N -(2,6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenyl) benzamide, 2-chloro-N- (3- (2,6-diiodo-4- (perfluoro Butan-2-yl) phenylcarbamoyl) -2-fluorophenyl) -N-methylnicotinamide, 6-chloro-N- (3- (2,6-diiodo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenyl Carbamoyl) -2-fluorophenyl) -N-methylnicotinamide, N- (3- (2,6-diiodo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenylcarbamoyl) -2-fluorophenyl) -2- Fluoro-N-methylbenzamide, N- (2,6-diiodo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenyl) -2-fluoro-3- (3-fluoro-N-methylbenzamide) benzamide, N- (2,6-diiodo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenyl) -2-fluoro-3- (4-fluoro-N-methylbenza D) Benzamide, N- (3- (2,6-diiodo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenylcarbamoyl) -2-fluorophenyl) -2,6-difluoro-N-methylbenzamide, N- (3- (2,6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenylcarbamoyl) phenyl) -N-methylbenzamide, 2-chloro-N- (3- (2,6-dibromo -4- (perfluorobutan-2-yl) phenylcarbamoyl) phenyl) -N-methylnicotinamide, 6-chloro-N- (3- (2,6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-yl) ) Phenylcarbamoyl) phenyl) -N-methylnicotinamide, 3-cyano-N- (3- (2,6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenylcal Bamoyl) phenyl) -N-methylbenzamide, 4-cyano-N- (3- (2,6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenylcarbamoyl) phenyl) -N-methylbenzamide, N- (3- (2,6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenylcarbamoyl) phenyl) -2-fluoro-N-methylbenzamide, N- (3- (2,6-dibromo -4- (perfluorobutan-2-yl) phenylcarbamoyl) phenyl) -3-fluoro-N-methylbenzamide, N- (3- (2,6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-yl) ) Phenylcarbamoyl) phenyl) -4-fluoro-N-methylbenzamide, N- (3- (2,6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-yl) fe ) Phenyl) -2,6-difluoro -N- methyl downy Nzuamido,

２−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）ニコチンアミド、６−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）ニコチンアミド、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（２−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（３−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（４−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンズアミド）−２−フルオロべンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）ニコチンアミド、６−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）ニコチンアミド、３−（３−シアノベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、３−（４−シアノベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（３−フルオロベンズアミド）べンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（３−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（４−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、３−（３−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（３−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、６−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、 2-chloro-N- (3- (2,6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenylcarbamoyl) -2-fluorophenyl) nicotinamide, 6-chloro-N- (3- (2 , 6-Dibromo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenylcarbamoyl) -2-fluorophenyl) nicotinamide, N- (2,6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenyl) 2-fluoro-3- (2-fluorobenzamido) benzamide, N- (2,6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenyl) -2-fluoro-3- (3-fluorobenzamide ) Benzamide, N- (2,6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenyl) -2-fluoro-3- (4-fluorobenzamido) ben Amido, N- (2,6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenyl) -3- (2,6-difluorobenzamido) -2-fluorobenzamide, 2-chloro-N- (3 -(2,6-Diiodo-4- (perfluoropropan-2-yl) phenylcarbamoyl) -2-fluorophenyl) nicotinamide, 6-chloro-N- (3- (2,6-diiodo-4- ( Perfluoropropan-2-yl) phenylcarbamoyl) -2-fluorophenyl) nicotinamide, 3- (3-cyanobenzamido) -N- (2,6-diiodo-4- (perfluoropropan-2-yl) phenyl ) -2-Fluorobenzamide, 3- (4-cyanobenzamide) -N- (2,6-diiodo-4- (perfluoropropan-2-yl) phenyl 2-fluorobenzamide, N- (2,6-diiodo-4- (perfluoropropan-2-yl) phenyl) -2-fluoro-3- (3-fluorobenzamido) benzamide, 2-chloro-N -(3- (2,6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenylcarbamoyl) -2-fluorophenyl) -N-methylnicotinamide, N- (3- (2,6-dibromo- 4- (Perfluorobutan-2-yl) phenylcarbamoyl) -2-fluorophenyl) -2-fluoro-N-methylbenzamide, N- (2,6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-yl) ) Phenyl) -2-fluoro-3- (3-fluoro-N-methylbenzamide) benzamide, N- (2,6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-y) L) phenyl) -2-fluoro-3- (4-fluoro-N-methylbenzamido) benzamide, N- (3- (2,6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenylcarbamoyl) -2-fluorophenyl) -2,6-difluoro-N-methylbenzamide, 3- (3-cyano-N-methylbenzamide) -N- (2,6-diiodo-4- (perfluoropropane-2-) Yl) phenyl) -2-fluorobenzamide, N- (3- (2,6-diiodo-4- (perfluoropropan-2-yl) phenylcarbamoyl) -2-fluorophenyl) -2-fluoro-N- Methylbenzamide, N- (2,6-diiodo-4- (perfluoropropan-2-yl) phenyl) -2-fluoro-3- (3-fluoro-N-methylben Amide) base Nzuamido, 6-chloro-N-(3- (2,6-diiodo-4- (perfluoro-2-yl) phenylcarbamoyl) -2-fluorophenyl) -N- methyl-nicotinamide,

Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（４−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（２−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（３−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（４−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンズアミド）−２−フルオロべンズアミド、６−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）ニコチンアミド、３−（３−シアノベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、３−（４−シアノベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（３−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（４−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、３−ベンズアミド−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２−クロロニコチンアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（４−シアノベンズアミド）−２−フルオロべンズアミド、３−ベンズアミド−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２−クロロニコチンアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２−クロロ−Ｎ−メチルニコチンアミド、３−ベンズアミド−Ｎ−（２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−シアノベンズアミド）べンズアミド、 N- (2,6-diiodo-4- (perfluoropropan-2-yl) phenyl) -2-fluoro-3- (4-fluoro-N-methylbenzamido) benzamide, N- (3- (2, 6-diiodo-4- (perfluoropropan-2-yl) phenylcarbamoyl) -2-fluorophenyl) -2,6-difluoro-N-methylbenzamide, N- (2,6-dibromo-4- (per Fluoropropan-2-yl) phenyl) -2-fluoro-3- (2-fluorobenzamido) benzamide, N- (2,6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-yl) phenyl) -2- Fluoro-3- (3-fluorobenzamide) benzamide, N- (2,6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-yl) phenyl) -2-fluoro-3- 4-fluorobenzamido) benzamide, N- (2,6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-yl) phenyl) -3- (2,6-difluorobenzamido) -2-fluorobenzamide, 6- Chloro-N- (3- (2,6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-yl) phenylcarbamoyl) -2-fluorophenyl) nicotinamide, 3- (3-cyanobenzamide) -N- (2 , 6-Dibromo-4- (perfluoropropan-2-yl) phenyl) -2-fluorobenzamide, 3- (4-cyanobenzamido) -N- (2,6-dibromo-4- (perfluoropropane- 2-yl) phenyl) -2-fluorobenzamide, 2-chloro-N- (3- (2,6-diiodo-4- (perfluoropropan-2-yl) Phenylcarbamoyl) -2-fluorophenyl) -N-methylnicotinamide, N- (3- (2,6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-yl) phenylcarbamoyl) -2-fluorophenyl) -2 -Fluoro-N-methylbenzamide, N- (2,6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-yl) phenyl) -2-fluoro-3- (3-fluoro-N-methylbenzamide) benzamide N- (2,6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-yl) phenyl) -2-fluoro-3- (4-fluoro-N-methylbenzamido) benzamide, N- (3- (2 , 6-Dibromo-4- (perfluoropropan-2-yl) phenylcarbamoyl) -2-fluorophenyl) -2,6-difluoro-N-methyl Benzamide, 3-benzamide-N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethoxy) phenyl) -2-fluorobenzamide, N- (3- (2- Bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethoxy) phenylcarbamoyl) -2-fluorophenyl) -2-chloronicotinamide, N- (2-bromo-4- (perfluoropropane) -2-yl) -6- (trifluoromethoxy) phenyl) -3- (4-cyanobenzamido) -2-fluorobenzamide, 3-benzamido-N- (2-bromo-4- (perfluoropropane-2) -Yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) benzamide, N- (3- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) 6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -2-chloronicotinamide, N- (3- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl ) Phenyl) -N-methylbenzamide, N- (3- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -2-chloro-N -Methylnicotinamide, 3-benzamide-N- (2-chloro-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) benzamide, 2-chloro-N- (3- ( 2-chloro-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) nicotine Bromide, N-(2-bromo-4- (perfluoro-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -3- (3-cyano-benzamide) base Nzuamido,

Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−シアノベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−３−シアノ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−４−シアノ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２−フルオロ−Ｎ−メチルニコチンアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチル−４−ニトロべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−６−クロロ−Ｎ−メチルニコチンアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−６−シアノ−Ｎ−メチルニコチンアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチル−３−ニトロべンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ−メチル−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（３−（（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）（メチル）カルバモイル）フェニル）−２−クロロ−Ｎ−メチルニコチンアミド、２−ブロモ−Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、Ｎ−（３−（２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−４−シアノ−Ｎ−メチルべンズアミド、３−ベンズアミド−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−フルオロべンズアミド、Ｎ−（５−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２−クロロニコチンアミド、Ｎ−（３−（（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）（メチル）カルバモイル）フェニル）−２−クロロニコチンアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−４−フルオロべンズアミド、Ｎ−（５−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２−クロロ−Ｎ−メチルニコチンアミド、３−ベンズアミド−Ｎ−（４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、 N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -3- (4-cyanobenzamido) benzamide, N- (3- (2-bromo- 4- (Perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -3-cyano-N-methylbenzamide, N- (3- (2-bromo-4- (perfluoro) Propan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -4-cyano-N-methylbenzamide, N- (3- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) ) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -2-fluoro-N-methylnicotinamide, N- (3- (2-bromo-4- (perfluoro) Lopan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -N-methyl-4-nitrobenzamide, N- (3- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) ) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -6-chloro-N-methylnicotinamide, N- (3- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- ( Trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -6-cyano-N-methylnicotinamide, N- (3- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl Carbamoyl) phenyl) -N-methyl-3-nitrobenzamide, N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- ( Trifluoromethyl) phenyl) -N-methyl-3- (N-methylbenzamido) benzamide, N- (3-((2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoro Methyl) phenyl) (methyl) carbamoyl) phenyl) -2-chloro-N-methylnicotinamide, 2-bromo-N- (3- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (Trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) nicotinamide, 2-chloro-N- (3- (2-chloro-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl ) -N-methylnicotinamide, N- (3- (2-chloro-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) fur Benzylcarbamoyl) phenyl) -4-cyano-N-methylbenzamide, 3-benzamido-N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -4 -Fluorobenzamide, N- (5- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) -2-fluorophenyl) -2-chloronicotinamide, N- (3-((2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) (methyl) carbamoyl) phenyl) -2-chloronicotinamide, N- (2 -Bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -4-fluoro-3- (N-methylben Amido) benzamide, N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -3- (4-cyano-N-methylbenzamide) -4-fluoro Bensamide, N- (5- (2-Bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) -2-fluorophenyl) -2-chloro-N-methylnicotine Amide, 3-benzamide-N- (4- (perfluoropropan-2-yl) -2,6-bis (trifluoromethyl) phenyl) benzamide,

２−クロロ−Ｎ−（３−（４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、２−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、３−ベンズアミド−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−シアノベンズアミド）−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−シアノベンズアミド）−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−メチルべンズアミド、２−ブロモ−Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、３−ベンズアミド−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、２−ブロモ−Ｎ−（３−（（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）（メチル）カルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２−クロロニコチンアミド、３−ベンズアミド−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−４−シアノ−２−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−４−シアノ−２−フルオロべンズアミド、３−シアノ−Ｎ−（３−（４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、３−（４−シアノベンズアミド）−Ｎ−（４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、３−シアノ−Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、４−シアノ−Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、 2-chloro-N- (3- (4- (perfluoropropan-2-yl) -2,6-bis (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) nicotinamide, N-methyl-N- (3- ( 4- (Perfluoropropan-2-yl) -2,6-bis (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) benzamide, 2-chloro-N-methyl-N- (3- (4- (perfluoropropane -2-yl) -2,6-bis (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) nicotinamide, 3-benzamido-N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- ( Trifluoromethyl) phenyl) -N-methylbenzamide, N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) ) Phenyl) -3- (3-cyanobenzamide) -N-methylbenzamide, N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -3- (4-Cyanobenzamide) -N-methylbenzamide, N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -3- (3-cyano-N -Methylbenzamide) -N-methylbenzamide, N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -3- (4-cyano-N-methyl Benzamide) -N-methylbenzamide, 2-bromo-N- (3- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarb Moyl) phenyl) -N-methylnicotinamide, 3-benzamide-N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -2-fluorobenzamide, 2-Bromo-N- (3-((2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) (methyl) carbamoyl) phenyl) nicotinamide, N- (3 -(2-Bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) -2-fluorophenyl) -2-chloronicotinamide, 3-benzamide-N- (2- Iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) benzamide, 2-chloro-N- (3- (2 -Iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) nicotinamide, N- (3- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) ) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -4-cyano-2-fluoro-N-methylbenzamide, N- (3- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl)) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -4-cyano-2-fluorobenzamide, 3-cyano-N- (3- (4- (perfluoropropan-2-yl) -2,6- Bis (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) benzamide, 3- (4-cyanobenzamido) -N- (4- (perfluoropropaprop -2-yl) -2,6-bis (trifluoromethyl) phenyl) benzamide, 3-cyano-N-methyl-N- (3- (4- (perfluoropropan-2-yl) -2,6 -Bis (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) benzamide, 4-cyano-N-methyl-N- (3- (4- (perfluoropropan-2-yl) -2,6-bis (trifluoromethyl) ) Phenylcarbamoyl) phenyl) benzamide,

Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−シアノベンズアミド）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２−クロロ−Ｎ−メチルニコチンアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２−クロロ−４−シアノ−Ｎ−メチルべンズアミド、３−ベンズアミド−Ｎ−メチル−Ｎ−（４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（メチル（４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）カルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、３−（３−シアノベンズアミド）−Ｎ−メチル−Ｎ−（４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−ブロモ−Ｎ−（３−（メチル（４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）カルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、２−ブロモ−Ｎ−（３−（４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、２−ブロモ−Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、３−（４−シアノベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、３−シアノ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、２−ブロモ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、４−シアノ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２−ヨードニコチンアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−６−フルオロ−Ｎ−メチルニコチンアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−４−シアノ−２−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、 N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -3- (4-cyanobenzamido) -2-fluorobenzamide, N- (3- ( 2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) -2-fluorophenyl) -2-chloro-N-methylnicotinamide, N- (2-bromo- 4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -3- (4-cyano-N-methylbenzamido) -2-fluorobenzamide, N- (2-bromo-4- (Perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -2-fluoro-3- (N-methylbenzamide) benzamide, N- (2-bromo 4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -3- (3-cyano-N-methylbenzamide) -2-fluorobenzamide, N- (3- (2-bromo -4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -2-chloro-4-cyano-N-methylbenzamide, 3-benzamido-N-methyl-N- (4- (Perfluoropropan-2-yl) -2,6-bis (trifluoromethyl) phenyl) benzamide, 2-chloro-N- (3- (methyl (4- (perfluoropropan-2-yl ) -2,6-bis (trifluoromethyl) phenyl) carbamoyl) phenyl) nicotinamide, 3- (3-cyanobenzamido) -N-methyl-N- (4- Perfluoropropan-2-yl) -2,6-bis (trifluoromethyl) phenyl) benzamide, 2-bromo-N- (3- (methyl (4- (perfluoropropan-2-yl) -2, 6-bis (trifluoromethyl) phenyl) carbamoyl) phenyl) nicotinamide, 2-bromo-N- (3- (4- (perfluoropropan-2-yl) -2,6-bis (trifluoromethyl) phenyl Carbamoyl) phenyl) nicotinamide, 2-bromo-N-methyl-N- (3- (4- (perfluoropropan-2-yl) -2,6-bis (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) nicotinamide , 3- (4-Cyanobenzamido) -N- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl ) Phenyl) benzamide, 3-cyano-N- (3- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) benzamide, 2-bromo -N- (3- (2-Iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) nicotinamide, 4-cyano-N- (3- (2- Iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -N-methylbenzamide, 2-chloro-N- (3- (2-iodo-4- ( Perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -N-methylnicotinamide, N- (3- (2-bromide) -4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -2-iodonicotinamide, N- (3- (2-bromo-4- (perfluoropropane-2) -Yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) -2-fluorophenyl) -N-methylnicotinamide, N- (3- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6 -(Trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) -2-fluorophenyl) -6-fluoro-N-methylnicotinamide, N- (3- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6 (Trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) -2-fluorophenyl) -4-cyano-2-fluoro-N-methylbenzamide,

Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−６−クロロ−Ｎ−メチルニコチンアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−３，５−ジシアノ−Ｎ−メチルべンズアミド、３−ベンズアミド−２−フルオロ−Ｎ−（４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−３，５−ジシアノ−Ｎ−メチルべンズアミド、３−ベンズアミド−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（２−フルオロ−３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、３−ベンズアミド−Ｎ−（２−ブロモ−６−（パーフルオロエチル）−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、３−ベンズアミド−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２−クロロニコチンアミド、Ｎ−（２−ブロモ−６−（パーフルオロエチル）−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−３−（４−シアノベンズアミド）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−２−フルオロべンズアミド、２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、３−（４−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、３−ベンズアミド−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、３−ベンズアミド−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、３−（４−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、 N- (3- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) -2-fluorophenyl) -6-chloro-N-methylnicotinamide, N -(3- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) -2-fluorophenyl) -3,5-dicyano-N-methylbenzamide; 3-benzamido-2-fluoro-N- (4- (perfluoropropan-2-yl) -2,6-bis (trifluoromethyl) phenyl) benzamide, N- (3- (2-bromo-4- (Perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -3,5-dicyano-N-methylbenzamide, 3-ben Amido-2-fluoro-N- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) benzamide, 2-chloro-N- (2-fluoro-3- (2-Iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) nicotinamide, 3-benzamide-N- (2-bromo-6- (perfluoroethyl) -4- (Perfluoropropan-2-yl) phenyl) -2-fluorobenzamide, 3-benzamido-N- (2-bromo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) ) Phenyl) -2-fluorobenzamide, N- (3- (2-bromo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phen Rucarbamoyl) -2-fluorophenyl) -2-chloronicotinamide, N- (2-bromo-6- (perfluoroethyl) -4- (perfluoropropan-2-yl) phenyl) -3- (4-cyano Benzamido) -2-fluorobenzamide, N- (2-bromo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -2-fluoro-3- (N-methylbenzamide) Benzamide, N- (2-bromo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -3- (3-cyano-N-methylbenzamide) -2-fluorobenzamide N- (2-Bromo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -3- (4-cyano-N-methylbenz Amido) -2-fluorobenzamide, 2-fluoro-N- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -3- (N-methylbenzamide) Benzamide, 3- (4-cyano-N-methylbenzamide) -2-fluoro-N- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) benzamide N- (3- (2-Bromo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -N-methylbenzamide, 3-benzamide-N- (2 -Bromo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) benzamide, 3-benzamido-2-fluoro-N- (2 Iodo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) benzamide, 2-fluoro-N- (2-iodo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6 -(Trifluoromethyl) phenyl) -3- (N-methylbenzamido) benzamide, 3- (4-cyano-N-methylbenzamido) -2-fluoro-N- (2-iodo-4- (perfluorobutane) -2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) benzamide,

３−（３−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−フルオロ−Ｎ−（２−フルオロ−３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、２−フルオロ−３−（３−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−フルオロ−３−（４−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２，６−ジフルオロ−Ｎ−（２−フルオロ−３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、６−クロロ−Ｎ−（２−フルオロ−３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、３−（３−シアノベンズアミド）−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、３−（４−シアノベンズアミド）−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−フルオロ−３−（２−フルオロベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−フルオロ−３−（３−フルオロベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（３−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（４−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２−クロロニコチンアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−６−クロロニコチンアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−シアノベンズアミド）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（２−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（３−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（４−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、２−クロロ−Ｎ−（２−フルオロ−３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、 3- (3-cyano-N-methylbenzamido) -2-fluoro-N- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) benzamide, 2- Fluoro-N- (2-fluoro-3- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -N-methylbenzamide, 2-fluoro -3- (3-Fluoro-N-methylbenzamide) -N- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) benzamide, 2-fluoro-3 -(4-Fluoro-N-methylbenzamide) -N- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) Zuamide, 2,6-difluoro-N- (2-fluoro-3- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -N-methyl Benzamide, 6-chloro-N- (2-fluoro-3- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) nicotinamide, 3- (3-Cyanobenzamide) -2-fluoro-N- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) benzamide, 3- (4-cyanobenzamide) -2-fluoro-N- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) benzamide, -Fluoro-3- (2-fluorobenzamide) -N- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) benzamide, 2-fluoro-3- ( 3-fluorobenzamido) -N- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) benzamide, N- (3- (2-bromo-4- ( Perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) -2-fluorophenyl) -2-fluoro-N-methylbenzamide, N- (3- (2-bromo-4- (per Fluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) -2-fluorophenyl) -2,6-difluoro-N-methylbenzamide N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -2-fluoro-3- (3-fluoro-N-methylbenzamido) benzamide, N -(2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -2-fluoro-3- (4-fluoro-N-methylbenzamido) benzamide, N- ( 3- (2-Bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) -2-fluorophenyl) -2-chloronicotinamide, N- (3- (2- Bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) -2-fluorophenyl) -6-chloronicotinamide, -(2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -3- (3-cyanobenzamido) -2-fluorobenzamide, N- (2-bromo- 4- (Perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -2-fluoro-3- (2-fluorobenzamido) benzamide, N- (2-bromo-4- (perfluoropropane) -2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -2-fluoro-3- (3-fluorobenzamido) benzamide, N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl)- 6- (trifluoromethyl) phenyl) -2-fluoro-3- (4-fluorobenzamido) benzamide, N- (3- (2-bromo-4- (perfluoropropyl) Pan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) -2-fluorophenyl) -N-methylnicotinamide, 2-chloro-N- (2-fluoro-3- (2-iodo-4-) (Perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -N-methylnicotinamide,

２−フルオロ−３−（４−フルオロベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、３−（２，６−ジフルオロベンズアミド）−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、６−クロロ−Ｎ−（２−フルオロ−３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−６−クロロニコチンアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２，６−ジフルオロべンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンズアミド）−２−フルオロべンズアミド、３−フルオロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、３−（４−フルオロベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−フルオロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、６−クロロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、６−クロロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、３−シアノ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、２−フルオロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、３−フルオロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、４−フルオロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、 2-fluoro-3- (4-fluorobenzamide) -N- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) benzamide, 3- (2,6 -Difluorobenzamido) -2-fluoro-N- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) benzamide, 6-chloro-N- (2-fluoro -3- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -N-methylnicotinamide, N- (3- (2-bromo-4 -(Perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -6-chloronicotinamide, N- (3- (2-bromo 4- (Perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -2-fluorobenzamide, N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl)- 6- (Trifluoromethyl) phenyl) -3- (3-fluorobenzamido) benzamide, N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl)- 3- (4-Fluorobenzamido) benzamide, N- (3- (2-Bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -2,6- Difluorobenzamide, N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -3 (2,6-difluorobenzamide) -2-fluorobenzamide, 3-fluoro-N- (3- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl ) Phenyl) benzamide, 3- (4-fluorobenzamide) -N- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) benzamide, 2-fluoro- N- (3- (2-Iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) benzamide, 2,6-difluoro-N- (3- (2 -Iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) benzamide, Loro-N- (3- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) nicotinamide, 6-chloro-N- (3- (2 -Iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -N-methylnicotinamide, 3-cyano-N- (3- (2-iodo-4- (Perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -N-methylbenzamide, 2-fluoro-N- (3- (2-iodo-4- (perfluoropropane- 2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -N-methylbenzamide, 3-fluoro-N- (3- (2-iodo- -(Perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -N-methylbenzamide, 4-fluoro-N- (3- (2-iodo-4- (perfluoropropane) -2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -N-methylbenzamide, N- (3- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- ( Trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -2-fluoro-N-methylbenzamide,

Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−３−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−４−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、２，４−ジクロロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、３−（２，４−ジクロロベンズアミド）−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、３−（２−クロロ−４−フルオロベンズアミド）−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、３−ベンズアミド−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、６−クロロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、３−シアノ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、３−（４−シアノベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−フルオロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、３−フルオロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、３−（４−フルオロベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、３−シアノ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、４−シアノ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、 N- (3- (2-Bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -3-fluoro-N-methylbenzamide, N- (3- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -4-fluoro-N-methylbenzamide, N- (3- (2-bromo- 4- (Perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -2,6-difluoro-N-methylbenzamide, 2,4-dichloro-N- (3- (2 -Iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) benzamide, 3- (2,4-dichloro Benzamido) -2-fluoro-N- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) benzamide, 2,6-difluoro-N- (3- ( 2-Iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -N-methylbenzamide, 3- (2-chloro-4-fluorobenzamido) -2- Fluoro-N- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) benzamide, N- (3- (2-iodo-4- (perfluoropropane- 2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -N-methylbenzamide, 3-benzamido-N- (2-iodo-4- ( -Fluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) benzamide, 2-chloro-N- (3- (2-iodo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoro Methyl) phenylcarbamoyl) phenyl) nicotinamide, 6-chloro-N- (3- (2-iodo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) nicotinamide 3-cyano-N- (3- (2-iodo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) benzamide, 3- (4-cyanobenzamide) -N- (2-iodo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) benzamide, 2-phenyl Fluoro-N- (3- (2-iodo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) benzamide, 3-fluoro-N- (3- (2 -Iodo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) benzamide, 3- (4-fluorobenzamido) -N- (2-iodo-4- (per Fluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) benzamide, 2,6-difluoro-N- (3- (2-iodo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6 (Trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) benzamide, N- (3- (2-iodo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluorome L) phenylcarbamoyl) phenyl) -N-methylbenzamide, 2-chloro-N- (3- (2-iodo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) Phenyl) -N-methylnicotinamide, 3-cyano-N- (3- (2-iodo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -N- Methylbenzamide, 4-cyano-N- (3- (2-iodo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -N-methylbenzamide,

３−フルオロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、４−フルオロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルイソニコチンアミド、３−（（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）（メチル）カルバモイル）ピリジン１−オキシド、４−（（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）（メチル）カルバモイル）ピリジン１−オキシド、２−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２−クロロニコチンアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−シアノベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−６−クロロニコチンアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−シアノベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２，６−ジフルオロべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２−クロロ−Ｎ−メチルニコチンアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−３−シアノ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−３−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−６−クロロ−Ｎ−メチルニコチンアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−４−シアノ−Ｎ−メチルべンズアミド、 3-Fluoro-N- (3- (2-iodo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -N-methylbenzamide, 4-fluoro-N -(3- (2-iodo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -N-methylbenzamide, N- (3- (2-bromo- 4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) -2-fluorophenyl) -N-methylisonicotinamide, 3-((3- (2-bromo-4- ( Perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) -2-fluorophenyl) (methyl) carbamoyl) pyridine 1-oxy Sid, 4-((3- (2-Bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) -2-fluorophenyl) (methyl) carbamoyl) pyridine 1-oxide 2-chloro-4-fluoro-N- (3- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) benzamide, N- (3 -(2-Bromo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -2-chloronicotinamide, N- (2-bromo-4- (perfluorobutane) -2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -3- (3-cyanobenzamido) benzamide, N- (3- (2-bromo-4- (Perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -2-fluorobenzamide, N- (2-bromo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6 (Trifluoromethyl) phenyl) -3- (3-fluorobenzamido) benzamide, N- (3- (2-bromo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl ) Phenyl) -6-chloronicotinamide, N- (2-bromo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -3- (4-cyanobenzamido) benzamide, N- (2-bromo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -3- (4-fluorobenza D) Benzamide, N- (3- (2-Bromo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -2,6-difluorobenzamide, N- (3- (2-Bromo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -2-chloro-N-methylnicotinamide, N- (3- (2 -Bromo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -3-cyano-N-methylbenzamide, N- (3- (2-bromo-4- (Perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -2-fluoro-N-methylbenzamide, N- (3- (2 Bromo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -3-fluoro-N-methylbenzamide, N- (3- (2-bromo-4- ( Perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -6-chloro-N-methylnicotinamide, N- (3- (2-bromo-4- (perfluorobutane-2) -Yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -4-cyano-N-methylbenzamide;

Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−４−フルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−メチルべンズアミド、６−クロロ−Ｎ−（２−フルオロ−３−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、３−（３−シアノベンズアミド）−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、３−（４−シアノベンズアミド）−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−フルオロ−３−（２−フルオロベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−フルオロ−３−（３−フルオロベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−フルオロ−３−（４−フルオロベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、３−（２，６−ジフルオロベンズアミド）−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−６−クロロニコチンアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−シアノベンズアミド）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−シアノベンズアミド）−２−フルオロべンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（２−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（３−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（４−フルオロベンズアミド）べンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンズアミド）−２−フルオロべンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（２−フルオロ−３−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、６−クロロ−Ｎ−（２−フルオロ−３−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、３−（３−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−フルオロ−Ｎ−（２−フルオロ−３−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、 N- (3- (2-bromo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -4-fluoro-N-methylbenzamide, N- (3- (2-Bromo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -2,6-difluoro-N-methylbenzamide, 6-chloro-N- (2 -Fluoro-3- (2-iodo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) nicotinamide, 3- (3-cyanobenzamido) -2-fluoro- N- (2-iodo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) benzamide, 3- (4-cyanobenzamido ) -2-Fluoro-N- (2-iodo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) benzamide, 2-fluoro-3- (2-fluorobenzamide)- N- (2-iodo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) benzamide, 2-fluoro-3- (3-fluorobenzamide) -N- (2-iodo -4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) benzamide, 2-fluoro-3- (4-fluorobenzamide) -N- (2-iodo-4- (perfluoro) Butan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) benzamide, 3- (2,6-difluorobenzamido) -2-fluoro-N- (2-iodo-4- ( -Fluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) benzamide, N- (3- (2-bromo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl ) -2-Fluorophenyl) -6-chloronicotinamide, N- (2-bromo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -3- (3-cyanobenzamide ) -2-fluorobenzamide, N- (2-bromo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -3- (4-cyanobenzamido) -2-fluorobenzene Nsamide, N- (2-bromo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -2-fluoro-3- (2-fur Luobenzamide) benzamide, N- (2-bromo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -2-fluoro-3- (3-fluorobenzamide) benzamide N- (2-bromo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -2-fluoro-3- (4-fluorobenzamido) benzamide, N- (2- Bromo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -3- (2,6-difluorobenzamido) -2-fluorobenzamide, 2-chloro-N- (2- Fluoro-3- (2-iodo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -N-methylnicoti Amido, 6-chloro-N- (2-fluoro-3- (2-iodo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -N-methylnicotinamide 3- (3-cyano-N-methylbenzamide) -2-fluoro-N- (2-iodo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) benzamide, 2 -Fluoro-N- (2-fluoro-3- (2-iodo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -N-methylbenzamide;

２−フルオロ−３−（３−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−フルオロ−３−（４−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−クロロ−４，５−ジフルオロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、２−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２−クロロ−４−フルオロべンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、３−（２−クロロベンズアミド）−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）べンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−２−クロロべンズアミド、２−クロロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−４−ニトロべンズアミド、Ｎ−（２−フルオロ−３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）−Ｎ−メチルニコチンアミド、３−（（２−フルオロ−３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）（メチル）カルバモイル）ピリジン１−オキシド、４−ブロモ−２−クロロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、２−ブロモ−４−クロロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、２−ブロモ−４−フルオロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）べンズアミド、２−フルオロ−３−（３−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ−メチルべンズアミド、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−Ｎ−メチル−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド、または、Ｎ−（２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）べンズアミド
である前記＜１０＞に記載の有害生物防除組成物。 2-fluoro-3- (3-fluoro-N-methylbenzamide) -N- (2-iodo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) benzamide, 2- Fluoro-3- (4-fluoro-N-methylbenzamide) -N- (2-iodo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) benzamide, 2-chloro- 4,5-difluoro-N- (3- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) benzamide, 2-chloro-4-fluoro -N- (3- (2-Iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -N-methylbennes , N- (3- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -2-chloro-4-fluorobenzamide, 2-chloro -N- (3- (2-Iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) benzamide, 3- (2-chlorobenzamido) -2-fluoro -N- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) benzamide, 2-chloro-N- (3- (2-iodo-4- (per Fluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -N-methylbenzamide, N- (3- (2-bromo-4- (par Fluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -2-chlorobenzamide, 2-chloro-N- (3- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) ) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -4-nitrobenzamide, N- (2-fluoro-3- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- ( Trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) -N-methylnicotinamide, 3-((2-fluoro-3- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl)) Phenylcarbamoyl) phenyl) (methyl) carbamoyl) pyridine 1-oxide, 4-bromo-2-chloro-N- (3- (2-iodine) -4- (Perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) benzamide, 2-bromo-4-chloro-N- (3- (2-iodo-4- (per Fluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) benzamide, 2-bromo-4-fluoro-N- (3- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-) Yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) benzamide, 2-fluoro-3- (3-fluoro-N-methylbenzamide) -N- (2-iodo-4- (perfluoropropane-2) -Yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -N-methylbenzamide, N- (2-bromo-4- (perfluoropropane-2-) Yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -2-fluoro-N-methyl-3- (N-methylbenzamido) benzamide or N- (2-chloro-4- (perfluoropropan-2-yl) The pesticidal composition according to <10>, which is yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -2-fluoro-3- (N-methylbenzamido) benzamide.

＜１２＞前記一般式（７）において、Ｘのうち少なくとも１つは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基，Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニルオキシ基、アリールカルボニルアミノ基、アミノ基、カルバモイル基、シアノ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルアミノ基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、または、複素環基であり、Ｘが複数ある場合、それぞれのＸは互いに同一または異なっていても良く、Ｙ_１は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｙ_５はＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である前記＜２＞に記載の有害生物防除組成物。 <12> In the general formula (7), at least one of X is a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C9 cycloalkyl group, or a C3-C9. Halocycloalkyl group, C2-C6 alkenyl group, C2-C6 haloalkenyl group, C2-C6 alkynyl group, C2-C6 haloalkynyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C2-C6 alkenyloxy group , C2-C6 haloalkenyloxy group, C2-C6 alkynyloxy group, C2-C6 haloalkynyloxy group, C3-C9 cycloalkoxy group, C3-C9 halocycloalkoxy group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 haloalkylthio Group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 haloalkylsulfur Inyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group, C1-C6 haloalkylsulfonyl group, C1-C6 alkylsulfonyloxy group, C1-C6 haloalkylsulfonyloxy group, C2-C7 alkylcarbonyl group, C2-C7 haloalkylcarbonyl group, C3-C7 Alkenylcarbonyl group, C3-C7 haloalkenylcarbonyl group, C3-C7 alkynylcarbonyl group, C3-C7 haloalkynylcarbonyl group, C4-C10 cycloalkylcarbonyl group, C4-C10 halocycloalkylcarbonyl group, C2-C7 alkylcarbonyloxy Group, C2-C7 haloalkylcarbonyloxy group, arylcarbonyloxy group, C2-C7 alkoxycarbonyl group, C2-C7 haloalkoxycarbonyl group, C3-C7 alkenyloxycarbo group Group, C3-C7 haloalkenyloxycarbonyl group, C3-C7 alkynyloxycarbonyl group, C3-C7 haloalkynyloxycarbonyl group, C4-C10 cycloalkyloxycarbonyl group, C4-C10 halocycloalkyloxycarbonyl group, C2- C7 alkylcarbonylamino group, C2-C7 haloalkylcarbonylamino group, C2-C7 alkoxycarbonylamino group, C2-C7 haloalkoxycarbonylamino group, C2-C7 alkoxycarbonyloxy group, C2-C7 haloalkoxycarbonyloxy group, arylcarbonyl Amino group, amino group, carbamoyl group, cyano group, hydroxy group, pentafluorosulfanyl group, C1-C6 alkylamino group, C1-C6 haloalkylamino group, C2-C6 alkeni Amino group, C2-C6 haloalkenylamino group, C2-C6 alkynylamino group, C2-C6 haloalkynylamino group, C3-C9 cycloalkylamino group, C3-C9 halocycloalkylamino group, C2-C7 alkylaminocarbonyl group C2-C7 haloalkylaminocarbonyl group, C3-C7 alkenylaminocarbonyl group, C3-C7 haloalkenylaminocarbonyl group, C3-C7 alkynylaminocarbonyl group, C3-C7 haloalkynylaminocarbonyl group, C4-C10 cycloalkylaminocarbonyl A group, a C4-C10 halocycloalkylaminocarbonyl group, a phenyl group, or a heterocyclic group, and when there are a plurality of X, each X may be the same or different from each other, Y ₁ is a halogen atom, C 1 -C6 halo It indicates alkoxy group or C1-C3 haloalkyl group, _{Y 5} is pesticidal composition according to the a C1-C6 haloalkoxy group or a C1-C3 haloalkyl group <2>.

＜１３＞前記一般式（７）において、Ｙ_３はＣ２−Ｃ４パーフルオロアルキル基である前記＜１２＞に記載の有害生物防除組成物。 <13> The pest control composition according to <12>, wherein in the general formula (7), Y ₃ is a C2-C4 perfluoroalkyl group.

＜１４＞前記一般式（７）において、Ｙ_１はハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｙ_５はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である前記＜１３＞に記載の有害生物防除組成物。 <14> In the general formula (7), _{Y 1} is a halogen atom or a C1-C3 haloalkyl group, _{Y 5} is pesticidal composition according to the a C1-C3 haloalkyl group <13>.

＜１５＞前記一般式（７）において、Ｙ_２およびＹ_４は水素原子である前記＜６＞＜１４＞に記載の有害生物防除組成物。 <15> The pest control composition according to <6>, <14>, wherein Y ₂ and Y ₄ in the general formula (7) are hydrogen atoms.

＜１６＞前記一般式（７）において、４つのＸはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはシアノ基である前記＜１５＞に記載の有害生物防除組成物。 <16> The pest control composition according to <15>, wherein in the general formula (7), four Xs are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or a cyano group.

＜１７＞一般式（１）で表されるアミド誘導体が、下記一般式（９） <17> The amide derivative represented by the general formula (1) is represented by the following general formula (9):

｛一般式（９）中、ｎは４であり、Ｘ、Ｙ_１〜Ｙ_５、Ｑ_２、Ｇ_１〜Ｇ_３、Ｒ_１、およびＲ_２は、一般式（１）におけるＸ、Ｙ_１〜Ｙ_５、Ｑ_２、Ｇ_１〜Ｇ_３、Ｒ_１、およびＲ_２とそれぞれ同義である。｝で表される前記＜１＞に記載の有害生物防除組成物。
＜１８＞前記一般式（９）において、Ｙ_１がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であって、Ｙ_５がＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である前記＜１７＞に記載の有害生物防除組成物。 {In General Formula (9), n is 4, X, Y _{1 to} Y ₅ , Q ₂ , G _{1 to} G ₃ , R ₁ , and R ₂ are X, Y ₁ to R in General Formula (1) Y ₅ , Q ₂ , G _{1 to} G ₃ , R ₁ , and R ₂ have the same meanings. } The pest control composition as described in <1> above.
<18> In the general formula (9), _{Y 1} is a halogen atom, a C1-C6 haloalkoxy group or a C1-C3 haloalkyl group, _{Y 5} is a C1-C6 haloalkoxy group or a C1-C3 haloalkyl group The pest control composition as described in <17> above.

＜１９＞前記一般式（９）において、Ｙ_３はＣ２−Ｃ４パーフルオロアルキル基である前記＜１８＞に記載の有害生物防除組成物。
＜２０＞前記一般式（９）において、Ｙ_１およびＹ_５は、ハロゲン原子もしくはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｙ_１およびＹ_５のいずれか一方は、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基である前記＜１９＞に記載の有害生物防除組成物。
＜２１＞前記一般式（９）において、Ｙ_２およびＹ_４は水素原子である前記＜２０＞に記載の有害生物防除組成物。
＜２２＞前記一般式（９）において、４つのＸはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはシアノ基である前記＜２１＞に記載の有害生物防除組成物。 <19> In the general formula (9), _{Y 3} is pesticidal composition according to the a C2-C4 perfluoroalkyl group <18>.
<20> In the general formula (9), Y ₁ and Y ₅ are a halogen atom or a C1-C3 haloalkyl group, and either Y ₁ or Y ₅ is a C1-C3 haloalkyl group <19 > The pest control composition as described in>.
<21> The pest control composition according to <20>, wherein in the general formula (9), Y ₂ and Y ₄ are hydrogen atoms.
<22> The pest control composition according to <21>, wherein in the general formula (9), four Xs are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or a cyano group.

＜２３＞前記一般式（１）において、Ｋは、ＡおよびＡが結合する２個の炭素原子と共に、ピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群である前記＜１＞に記載の有害生物防除組成物。 <23> In the general formula (1), K is pyridine, pyridine-N-oxide, pyrimidine, pyrazine, pyridazine, triazine, pyrrole, pyrazole, imidazole, oxazole together with two carbon atoms to which A and A are bonded. , A pest control composition as described in <1> above, which is a group of nonmetallic atoms necessary to form a cyclic linking group derived from isoxazole, thiazole, isothiazole, furan, thiophene, oxadiazole, thiodiazole or triazole object.

＜２４＞前記一般式（１）において、Ｋが、ＡおよびＡが結合する２個の炭素原子と共に、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群であって、Ｔが−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｑ１である場合、Ｒ１が、酸素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、ニトロソ基、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、シアノ基、アミノ基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンジルスルホニル基、ベンジル基、または、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７（式中、Ｒ７はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基を示す。）を示す。）である前記＜２３＞に記載の有害生物防除組成物。 <24> In the general formula (1), K is, together with two carbon atoms to which A and A are bonded, pyrrole, pyrazole, imidazole, oxazole, isoxazole, thiazole, isothiazole, furan, thiophene, and oxadiazole. , A non-metallic atom group necessary for forming a cyclic linking group derived from thiodiazole or triazole, and when T is —C (═G1) —Q1, R1 is an oxygen atom, a halogen atom, or a hydroxy group , A nitro group, a nitroso group, a trimethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a cyano group, an amino group, an optionally substituted C1-C6 alkyl group, and an optionally substituted C1-C6 Has a haloalkyl group, C2-C7 alkylcarbonyl group, C2-C7 haloalkylcarbonyl group, substituent A good C2-C6 alkenyl group, an optionally substituted C2-C6 haloalkenyl group, an optionally substituted C2-C6 alkynyl group, an optionally substituted C2-C6 Haloalkynyl group, C2-C7 alkoxycarbonyl group, C2-C7 haloalkoxycarbonyl group, C3-C7 alkenyloxycarbonyl group, C3-C7 haloalkenyloxycarbonyl group, C3-C7 alkynyloxycarbonyl group, C3-C7 haloalkynyloxy Carbonyl group, phenoxycarbonyl group, C2-C7 alkylaminocarbonyl group, C2-C7 haloalkylaminocarbonyl group, C2-C7 alkylcarbonyloxy group, C2-C7 haloalkylcarbonyloxy group, benzoyl group, C1-C6 alkoxy group, C1- C6 haloalkoxy Group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 haloalkylthio group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 haloalkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group, C1-C6 haloalkylsulfonyl group, benzenesulfonyl group, benzylsulfonyl group , A benzyl group, or —C (═O) C (═O) R7 (wherein R7 represents a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C1-C6 alkoxy group or a C1-C6 haloalkoxy group). .) The pest control composition according to <23>, wherein

＜２５＞前記一般式（１）において、Ｋが、ＡおよびＡが結合する２個の炭素原子と共に、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群であって、Ｔが−Ｃ（＝Ｇ_１）−Ｑ_１である場合、Ｒ_２が、酸素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、ニトロソ基、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、シアノ基、アミノ基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンジルスルホニル基、ベンジル基、または、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ_７（式中、Ｒ_７はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基を示す。）を示す。）である前記＜２３＞に記載の有害生物防除組成物。 <25> In the general formula (1), K is, together with two carbon atoms to which A and A are bonded, pyrrole, pyrazole, imidazole, oxazole, isoxazole, thiazole, isothiazole, furan, thiophene, and oxadiazole. , A non-metallic atom group necessary for forming a cyclic linking group derived from thiodiazole or triazole, and when T is —C (═G ₁ ) —Q ₁ , R ₂ is an oxygen atom, a halogen atom , Hydroxy group, nitro group, nitroso group, trimethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, cyano group, amino group, optionally having C1-C6 alkyl group, optionally having substituent C1-C6 haloalkyl group, C2-C7 alkylcarbonyl group, C2-C7 haloalkylcarbonyl group, having a substituent C2-C6 alkenyl group which may have a substituent, C2-C6 haloalkenyl group which may have a substituent, C2-C6 alkynyl group which may have a substituent, C2- which may have a substituent C6-haloalkynyl group, C2-C7 alkoxycarbonyl group, C2-C7 haloalkoxycarbonyl group, C3-C7 alkenyloxycarbonyl group, C3-C7 haloalkenyloxycarbonyl group, C3-C7 alkynyloxycarbonyl group, C3-C7 haloalkynyl Oxycarbonyl group, phenoxycarbonyl group, C2-C7 alkylaminocarbonyl group, C2-C7 haloalkylaminocarbonyl group, C2-C7 alkylcarbonyloxy group, C2-C7 haloalkylcarbonyloxy group, benzoyl group, C1-C6 alkoxy group, C1 -C6 haloalkoxy Si group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 haloalkylthio group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 haloalkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group, C1-C6 haloalkylsulfonyl group, benzenesulfonyl group, benzylsulfonyl Group, benzyl group, or —C (═O) C (═O) R ₇ (wherein R ₇ is a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C1-C6 alkoxy group or a C1-C6 haloalkoxy group). Group). The pest control composition according to <23>, wherein

＜２６＞前記一般式（１）において、Ｙ_３はＣ２−Ｃ４パーフルオロアルキル基である前記＜２３＞〜＜２５＞のいずれか１項に記載の有害生物防除組成物。
＜２７＞前記一般式（１）において、Ｙ_１およびＹ_５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子もしくはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｙ_１およびＹ_５のいずれか一方は、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基である前記＜２６＞に記載の有害生物防除組成物。
＜２８＞前記一般式（１）において、Ｙ_２およびＹ_４は水素原子である前記＜２７＞に記載の有害生物防除組成物。
＜２９＞前記一般式（１）において、Ｋは、ＡおよびＡが結合する２個の炭素原子と共に、ピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピロール、チアゾール、フラン、またはチオフェンに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群である前記＜２８＞に記載の有害生物防除組成物。
＜３０＞前記一般式（１）において、Ｋは、ＡおよびＡが結合する２個の炭素原子と共に、ピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシド、またはチアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群である前記＜２８＞に記載の有害生物防除組成物。 <26> The pest control composition according to any one of <23> to <25>, wherein Y ₃ is a C2-C4 perfluoroalkyl group in the general formula (1).
<27> In the general formula (1), Y ₁ and Y ₅ are each independently a halogen atom or a C1-C3 haloalkyl group, and one of Y ₁ and Y ₅ is a C1-C3 haloalkyl group. The pest control composition according to <26>.
<28> The pest control composition according to <27>, wherein in the general formula (1), Y ₂ and Y ₄ are hydrogen atoms.
<29> In the general formula (1), K represents a cyclic linking group derived from pyridine, pyridine-N-oxide, pyrrole, thiazole, furan, or thiophene together with two carbon atoms to which A and A are bonded. The pesticidal composition according to the above <28>, which is a non-metallic atomic group necessary for formation.
<30> In the general formula (1), K is necessary for forming a cyclic linking group derived from pyridine, pyridine-N-oxide, or thiazole together with two carbon atoms to which A and A are bonded. The pest control composition as described in <28>, which is a nonmetallic atom group.

＜３１＞前記一般式（７）において、Ｇ_１およびＧ_３は酸素原子である前記＜１６＞に記載の有害生物防除組成物。
＜３２＞前記一般式（９）において、Ｇ_１、Ｇ_２およびＧ_３は酸素原子である＜２２＞に記載の有害生物防除組成物。
＜３３＞前記一般式（１）において、Ｇ_１、Ｇ_２およびＧ_３は酸素原子である＜３０＞に記載の有害生物防除組成物。 <31> The pest control composition according to <16>, wherein in the general formula (7), G ₁ and G ₃ are oxygen atoms.
<32> The pest control composition according to <22>, wherein in the general formula (9), G ₁ , G _2, and G ₃ are oxygen atoms.
<33> The pest control composition according to <30>, wherein in the general formula (1), G ₁ , G ₂ and G ₃ are oxygen atoms.

＜３４＞前記殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および殺菌剤からなる群は、ピレスロイド系化合物、有機リン系化合物、オキシム・カーバメート系化合物、カーバメート系化合物、ネオニコチノイド系化合物、ジアシルヒドラジン系化合物、ベンゾイルウレア系化合物、幼若ホルモン系化合物、シクロジエン有機塩素系化合物、２−ジメチルアミノプロパン−１，３−ジチオール系化合物、アミジン系化合物、フェニルピラゾール系化合物、有機スズ系化合物、ＭＥＴＩ系化合物、ベンジレート系化合物、アリルピロール系化合物、ジニトロフェノール系化合物、アントラニル・ジアミド系化合物、オキサジアジン系化合物、セミカルバゾン系化合物、テトロン酸系化合物、カルバモイルトリアゾール系化合物、テトラジン系化合物、ストロビルリン系化合物、トリアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、カルボキサミド系化合物、アシルアラニン系化合物、バリンアミド系化合物、スルホンアミド系化合物、スルフェンアミド系化合物、ジチオカーバメート系化合物、ジカルボキシイミド系化合物、グアニジン系化合物、ピリミジン系化合物、モルホリン系化合物、ベンズイミダゾール系化合物、ピロール系化合物、銅系化合物、抗生物質、トリアゾロピリミジン系化合物、ベンゾイル化合物、エチレンジアミン系化合物、イソキサゾリジン系化合物、キノリン系化合物、チアゾリジン系化合物、およびピラゾリノン系化合物からなる、前記＜１＞〜＜３３＞のいずれか１項に記載の有害生物防除組成物。 <34> The group consisting of the insecticide, acaricide, nematicide and fungicide includes pyrethroid compounds, organophosphorus compounds, oxime carbamate compounds, carbamate compounds, neonicotinoid compounds, diacylhydrazines Compounds, benzoyl urea compounds, juvenile hormone compounds, cyclodiene organochlorine compounds, 2-dimethylaminopropane-1,3-dithiol compounds, amidine compounds, phenylpyrazole compounds, organotin compounds, METI compounds Compound, benzylate compound, allyl pyrrole compound, dinitrophenol compound, anthranyl diamide compound, oxadiazine compound, semicarbazone compound, tetronic acid compound, carbamoyltriazole compound, tetrazine compound, strobi Phosphorus compounds, triazole compounds, imidazole compounds, carboxamide compounds, acylalanine compounds, valinamide compounds, sulfonamide compounds, sulfenamide compounds, dithiocarbamate compounds, dicarboximide compounds, guanidine compounds , Pyrimidine compounds, morpholine compounds, benzimidazole compounds, pyrrole compounds, copper compounds, antibiotics, triazolopyrimidine compounds, benzoyl compounds, ethylenediamine compounds, isoxazolidine compounds, quinoline compounds, thiazolidine compounds, The pest control composition according to any one of the above <1> to <33>, comprising a pyrazolinone-based compound.

＜３５＞前記殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺菌剤からなる群は、下記第１の化合物群である、前記＜１＞〜＜３４＞のいずれか１項に記載の有害生物防除組成物。 <35> The pest according to any one of <1> to <34>, wherein the group consisting of the insecticide, acaricide, nematicide or fungicide is the following first compound group. Control composition.

第１の化合物群：アクリナトリン、アレスリン［（１Ｒ）−アイソマー］、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンＳ−シクロペンテニルアイソマー、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、セタ−シペルメトリン、ゼダ−シペルメトリン、シフェノトリン［（１Ｒ）−トランス−アイソマー］、デルタメトリン、エンペントリン［（ＥＺ）−（１Ｒ）−アイソマー］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、メトトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１Ｒ）−トランス−アイソマー］、プラレトリン、レスメトリン、ＲＵ１５５２５（カデトリン）、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン［（１Ｒ）−アイソマー］、トラロメトリン、トランスフルトリン、ＺＸＩ８９０１、バイオペルメトリン、フラメトリン、プロフルトリン、フルブロシトリネート、ジメフルトリン、 First compound group: acrinathrin, allethrin [(1R) -isomer], bifenthrin, bioaresulin, bioaresulin S-cyclopentenyl isomer, violesmethrin, cycloprotorin, cyfluthrin, beta-cyfluthrin, cyhalothrin, gamma-cyhalothrin, lambda- Cyhalothrin, Cypermethrin, Alpha-Cypermethrin, Beta-Cypermethrin, Ceta-Cypermethrin, Zeda-Cypermethrin, Cifenotrin [(1R) -trans-isomer], Deltamethrin, Empentrin [(EZ)-(1R) -Isomer ], Esfenvalerate, etofenprox, fenpropatoline, fenvalerate, flucitrinate, flumethrin, tau-fulvalinate, halfenprox, imi Protoline, methotrin, metfluthrin, permethrin, phenothrin [(1R) -trans-isomer], praretrin, resmethrin, RU15525 (cadetrin), silafluoren, teflutrin, tetramethrin, tetramethrin [(1R) -isomer, tralomethrin Z, trans 89 , Biopermethrin, framethrin, profluthrin, fulbrocitrinate, dimefurtrin,

アセフェート、アザメチホス、アジンホス−メチル、アジンホス−エチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノホス（ＣＹＡＰ）、デメトン−Ｓ−メチル、ダイアジノン、ジクロフェンチオン（ＥＣＰ）、ジクロルボス（ＤＤＶＰ）、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン（エチルチオメトン）、Ｏ−エチルＯ−４−ニトロフェニルフェニルホスホノチオアート（ＥＰＮ）、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、ＭＥＰ（フェニトロチオン）、フェンチオン（ＭＰＰ）、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イソフェンホス−メチル、イソカルボホス（イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオ＝ホスホリル）サリチラート）、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン（ＤＭＴＰ）、メビンホス、モノクロトホス、ナレッド（ＢＲＰ）、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート（ＰＡＰ）、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン（ＤＥＰ）、バミドチオン、クロルチオン（バイエル２２／１９０）、ブロムフェンビンホス、ブロモホス、ブロモホス−エチル、ブタチオホス、カルボフェノチオン、クロルホキシム、スルプロホス、ジアミダホス、テトラクロルビンホス（ＣＶＭＰ）、プロパホス、メスルフェンホス、ジオキサベンゾホス（サリチオン）、エトリムホス、オキシデプロホス、ホルモチオン、フェンスルホチオン、イサゾホス、イミシアホス（ＡＫＤ３０８８）、イサミドホス、チオナジン、ホスチエタン、 Acephate, azamethiphos, azinephos-methyl, azinephos-ethyl, kazusafos, chlorethoxyphos, chlorfenbinphos, chlormefos, chlorpyrifos, chlorpyrifos-methyl, coumaphos, cyanophos (CYAP), demeton-S-methyl, diazinon, diclofenthion (ECP) , Dichlorvos (DDVP), dicrotophos, dimethoate, dimethylvinphos, disulfotone (ethylthiomethone), O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate (EPN), ethion, etoprophos, famfur, fenamifos, MEP (fenitrothion), fenthion (MPP), Phosphiazate, Heptenophos, Isophenphos-methyl, Isocarbophos (isopropyl O- (methoxyaminothio) (Phosphoryl) salicylate), isoxathione, malathion, mecarbam, methamidophos, methidathion (DMTP), mevinphos, monocrotophos, nared (BRP), ometoate, oxydemeton-methyl, parathion, parathion-methyl, phentoate (PAP), folate, hosalon, phosmet , Phosphamidon, phoxime, pyrimiphos-methyl, propenophos, propetanephos, prothiophos, pyraclophos, pyridafenthione, quinalphos, sulfotep, tebupyrimphos, temefos, terbufos, thiomethone, triazophos, trichlorfone (DEP), bamidthione, chlorthion (Bayrme 22/190) Vinphos, bromophos, bromophos-ethyl, butathiophos, carbophenothio , Kuroruhokishimu, sulprofos, Jiamidahosu, tetrachlorvinphos bottle phosphite (CVMP), propaphos, Mesurufenhosu, dioxazine benzo phosphite (salithion), etrimfos, oxy deploy phosphite, formothion, fensulfothion, isazofos, Imishiahosu (AKD3088), Isamidohosu, Chionajin, fosthietan,

ホスホカルブ、アラニカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、チオジカルブ、チオファノックス、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル（ＮＡＣ）、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ（ＢＰＭＣ）、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ（ＭＩＰＣ）、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル（ＰＨＣ）、トリメタカルブ、ＸＭＣ、アリキシカルブ、アルドキシカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、カーバノレート、メトルカルブ（ＭＴＭＣ）、キシルイルカルブ（ＭＰＭＣ）、フェノチオカルブ、キシリルカルブ、ベンダイオカルブ、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、デブフェノジド、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、フェノキシカルブ、ヒドロプレン、キノプレン、メソプレン、ピリプロキシフェン、メトプレン、ハイドロプレン、クロルデン、エンドスルファン、リンデン（ｇａｍｍａ−ＨＣＨ）、ジエノクロル、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、アミトラズ、エチプロール、フィプロニル、アセトプロール、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ（フェンブタチンオキシド）、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリダベン、ピリミジフェン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ブロモプロピレート、クロルフェナピル、ＤＮＯＣ、ビナパクリル、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール（ＤＰＸ−ＨＧＷ８６）、インドキサカルブ、メタフルミゾン、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、トリアザメート、ジフロビダジン、 Phosphocarb, aranicarb, butcarboxyme, butoxycarboxyme, thiodicarb, thiophanox, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, carbaryl (NAC), carbofuran, carbosulfan, etiophencarb, fenobucarb (BPMC), formethanate, furthiocarb, isoprocarb (MIPC) , Methiocarb, Mesomil, Oxamyl, Pirimicurve, Propoxyl (PHC), Trimetacarb, XMC, Alixicarb, Aldoxycarb, Bufencarb, Butacarb, Carbanolate, Metolcarb (MTMC), Xylylcarb (MPMC), Fenothiocarb, Xylylcarb, Bendiocarb Acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyra , Thiacloprid, thiamethoxam, chromafenozide, halofenozide, methoxyphenozide, debufenozide, bistrifluron, chlorfluazuron, diflubenzuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novallon, nobiflumuron, teflubenzuron, trifluburon Hydroprene, quinoprene, mesoprene, pyriproxyfen, methoprene, hydroprene, chlordane, endosulfan, lindane (gamma-HCH), dienochlor, cartap hydrochloride, thiocyclam, amitraz, ethiprole, fipronil, acetoprole, azocyclotin, cyhexatin, fenbutasine oxide ( Fenbutatin oxide), phenazaquin, fenpyroxy Mate, pyridaben, pyrimidifene, tebufenpyrad, tolfenpyrad, bromopropyrate, chlorfenapyr, DNOC, binapacryl, chlorantraniliprole, cyantraniliprole (DPX-HGW86), indoxacarb, metaflumizone, spirodiclofen, spiromesifen, Triazamate, diflovidazine,

アバメクチン、アセキノシル、アザジラクチン、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブプロフェジン、ＣＧＡ５０４３９、キノメチオネート、クロフェンテジン、クリオライト、シロマジン、タゾメット、ＤＣＩＰ、ＤＤＴ、ジアフェンチウロン、Ｄ−Ｄ（１，３−ジクロロプロパン）、ジコホール、ジシクラニル、ジノブトン、ジノカップ、ＥＮＴ８１８４、エトキサゾール、フロニカミド、フルアクリピリム、フルベンジアミド、ＧＹ−８１（ペルオキソカルボナート）、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、シアン化水素、ヨウ化メチル、カランジン、ＭＢ−５９９（ベルブチン）、塩化水銀、メタム、メトキシクロール、メチルイソチオシアネート、ミルベメクチン、ペンタクロロフェノール、ホスフィン、ピペロニルブトキシド、ポリナクチン複合体、プロパルギット（ＢＰＰＳ）、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダリル、ロテノン、Ｓ４２１（ビス（２，３，３，３−テトラクロロプロピル）エーテル）、サバディラ、スピノサド、スルコフロン塩（スルコフロン−ナトリウム）、スルフルラミド、テトラジホン、チオスルタップ、トリブホス、アルドリン、アミジチオン、アミドチオエート、アミノカルブ、アミトン、アラマイト、アチダチオン、アゾトエート、ポリスルフィドバリウム、バイエル２２４０８、バイエル３２３９４、ベンクロチアズ、５−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−ヘキシルシクロヘキサ−２−エノン、１，１−ビス（４−クロロフェニル）−２−エトキシエタノール、ブトネート、ブトピロノキシル、２−（２−ブトキシエトキシ）エチルチオシアナート、カンフェクロル、クロルベンシド、クロルデコン、クロルジメホルム、クロルフェネトール、クロルフェンソン、イソプロチオラン、フルアズロン、レピメクチン、スピネトラム、エマメクチン安息香酸塩、メタアルデヒド、フェニソブロモレート、フルアジナム、ビアラホス、ベノミル、塩酸レバミゾール、ピリフルキナゾン（ＮＮII０１０１）、）シフルメトフェン、アミドフルメト、ＩＫＡ−２００５、シエノピラフェン（ＮＣ５１２）、スピロテトラマト（ＢＹＩ０８３３０）、スルホキサフロール、ピラフルプロール（Ｖ３０３９）、ピリプロール（Ｖ３０８６）、 Abamectin, acequinosyl, azadirachtin, bensultap, benzoximate, biphenazate, buprofezin, CGA 50 439, quinomethionate, clofentezin, cryolite, cyromazine, tazomet, DCIP, DDT, diafenthiuron, DD (1,3- Dichloropropane), dicohol, dicyclanyl, dinobutone, dinocup, ENT 8184, etoxazole, flonicamid, fluacrylpyrim, fulvendiamide, GY-81 (peroxocarbonate), hexythiazox, hydramethylnon, hydrogen cyanide, methyl iodide, carandine, MB-599 (Velbutin), mercury chloride, metam, methoxychlor, methyl isothiocyanate, milbemectin, pentachlorophenol, phosphine Piperonyl butoxide, polynactin complex, propargite (BPPS), pymetrozine, pyrethrin, pyridalyl, rotenone, S421 (bis (2,3,3,3-tetrachloropropyl) ether), sabadilla, spinosad, sulcofuron salt (sulcofuron-sodium) , Sulfuramide, tetradiphone, thiosultap, tribufos, aldrin, amidithione, amidothioate, aminocarb, amiton, alamite, atidathione, azotoate, polysulfide barium, Bayer 22408, Bayer 32394, Benclothiaz, 5- (1,3-benzodioxole- 5-yl) -3-hexylcyclohex-2-enone, 1,1-bis (4-chlorophenyl) -2-ethoxyethanol, butonate, butopi Noxyl, 2- (2-butoxyethoxy) ethyl thiocyanate, camfechlor, chlorbenside, chlordecone, chlordimeform, chlorphenetol, chlorfenson, isoprothiolane, fluazuron, lepimectin, spinetoram, emamectin benzoate, metaaldehyde, phenisobromolate, Fluazinam, bialaphos, benomyl, levamisole hydrochloride, pyrifluquinazone (NNII0101), cyflumetofene, amidoflumet, IKA-2005, sienopyrafen (NC512), spirotetramat (BYI08330), sulfoxafurol, pyrafluprolol (V3039), pyriprol (V3086) ,

トラロピリル、フルピラゾフォス、ジオフェノラン、クロルベンジレート、硫酸ニコチン、フルフェンジン、ベンゾメート、エマメクチンベンゾエート、オレイン酸カリウム、オレイン酸ナトリウム、）ヒドロキシプロピルデンプン、フルフェネリム、メタフルミゾール、トリプロピルイソシアヌレート、アルベンダゾール、オキシベンダゾール、ベンズルタップ、フェンベンダゾール、酒石酸モランテル、メタム・ナトリウム、１，３−ジクロロプロペン、イミシアフォス（ＡＫＤ−３０８８）、トラロピリル、クロルピクリン、エチレンジブロマイド（ＥＤＢ）、フッ化スルフリル、アクリロニトリル、ビス（２−クロロエチル）エーテル、１−ブロモ−２−クロロエタン、３−ブロモ−１−クロロプロパ−１−エン、ブロモシクレン、二硫化炭素、四塩化炭素、、ネマデクチン、リン化アルミニウム、バチルス・チューリンゲンシスデルタエンドトキシン、ボラックス、カルシウムポリスルフィド、クリオライト、サイトカイニン、ニコチン、２−（オクチルチオ）エタノール、タール油、アナバシン、酒石酸モランテル、除虫菊（ピレトリン）、ダイズレチシン、デンプン、脂肪酸グリセリド、プロピレングリコールモノ脂肪酸エステル、ケイソウ土、バチルス・チューリンゲンシス、
下記一般式（ＡＡ） Tralopyril, flupyrazophos, diophenolane, chlorbenzilate, nicotine sulfate, flufendine, benzomate, emamectin benzoate, potassium oleate, sodium oleate, hydroxypropyl starch, fluphenimol, metaflumizole, tripropyl isocyanurate, albendazole, oxybendazole, benzl tap , Fenbendazole, morantel tartrate, sodium sodium metam, 1,3-dichloropropene, imisiaphos (AKD-3088), tralopyryl, chloropicrin, ethylene dibromide (EDB), sulfuryl fluoride, acrylonitrile, bis (2-chloroethyl) ether 1-bromo-2-chloroethane, 3-bromo-1-chloroprop-1-ene, bromocyclene, Carbon disulfide, carbon tetrachloride, nemadectin, aluminum phosphide, Bacillus thuringiensis delta endotoxin, borax, calcium polysulfide, cryolite, cytokinin, nicotine, 2- (octylthio) ethanol, tar oil, anabasine, morantel tartrate, insecticidal chrysanthemum (Pyretrin), soybean reticin, starch, fatty acid glyceride, propylene glycol monofatty acid ester, diatomaceous earth, Bacillus thuringiensis,
The following general formula (AA)

［一般式（ＡＡ）中、Ｒ^ａ１は、ハロゲン原子により置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、Ｒ^ａ２は、水素原子、下記置換基群Ａから選ばれた置換基により置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基又はアシル基を示し、Ｒ^ａ６は、式Ｃ−Ｒ^ａ３で表される基又は窒素原子を示し、
Ｒ^ａ３及びＲ^ａ４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、下記置換基群Ａから選ばれた置換基により置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルケニル基、ホルミル基、式ＣＨ＝ＮＯＲ^ａ５（式中、Ｒ^ａ５は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基である。）で表される基、シアノ基、下記置換基群Ｂから選ばれた置換基により置換されてもよいフェニル基、下記置換基群Ｂから選ばれた置換基により置換されてもよい５又は６員複素環基（当該複素環は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の複素原子を含有する。但し、酸素原子及び硫黄原子の個数は０又は１個である。）、下記置換基群Ａから選ばれた置換基により置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、または、下記置換基群Ｂから選ばれた置換基により置換されてもよいフェノキシ基を示す。
置換基群Ａは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、シアノ基及びフェニル基からなり、
置換基群Ｂは、ハロゲン原子、上記置換基群Ａから選ばれた置換基により置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、上記置換基群Ａから選ばれた置換基により置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、シアノ基及びニトロ基からなる。］で表されるＮ−ヘテロアリール−４−（ハロアルキル）ニコチンアミド誘導体およびその塩、
下記一般式（ＢＢ） [In General Formula (AA), R ^a1 represents a C1-C6 alkyl group which may be substituted with a halogen atom, and R ^a2 is substituted with a hydrogen atom or a substituent selected from Substituent Group A below. May represent a C1-C6 alkyl group, a C2-C6 alkenyl group or an acyl group, R ^a6 represents a group represented by the formula C—R ^a3 or a nitrogen atom,
Each of R ^a3 and R ^a4 independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C3-C7 cycloalkyl group, a C2- which may be substituted with a substituent selected from the following substituent group A; A group represented by a C6 alkenyl group, a C3-C7 cycloalkenyl group, a formyl group, a formula CH = NOR ^a5 (wherein R ^a5 is a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group), a cyano group, the following substitution A phenyl group which may be substituted with a substituent selected from the group B, a 5- or 6-membered heterocyclic group which may be substituted with a substituent selected from the following substituent group B (the heterocyclic ring is a nitrogen atom) 1 to 3 hetero atoms which are the same or different from the group consisting of oxygen atoms and sulfur atoms, provided that the number of oxygen atoms and sulfur atoms is 0 or 1. Selected from A Optionally substituted C1-C6 alkoxy group by substituents, C1-C6 alkylthio group, or represent an phenoxy group which may be substituted by a substituent selected from the following substituent group B.
Substituent group A consists of a halogen atom, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 alkylthio group, a cyano group, and a phenyl group,
The substituent group B is a halogen atom, a C1-C6 alkyl group which may be substituted with a substituent selected from the above substituent group A, or a C1 which may be substituted with a substituent selected from the above substituent group A. —C6 alkoxy group, cyano group and nitro group. N-heteroaryl-4- (haloalkyl) nicotinamide derivatives represented by the formula:
The following general formula (BB)

［一般式（ＢＢ）中、Ｒ^ｂ１はメチル基、塩素原子、臭素原子またはフッ素原子を示し、Ｒ^ｂ２はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基を示し、Ｒ^ｂ３はフッ素原子、塩素原子または臭素原子を示し、Ｒ^ｂ４は置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルキニル基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基または水素原子を表し、Ｒ^ｂ５は水素原子またはメチル基を示し、Ｒ^ｂ６は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表し、Ｒ^ｂ７は水素原子、フッ素原子または塩素原子を示す。］で表される化合物、
下記一般式（ＣＣ） [In general formula (BB), R ^b1 represents a methyl group, a chlorine atom, a bromine atom or a fluorine atom, and R ^b2 represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a C1-C4 haloalkyl group or a C1-C4 haloalkoxy group. R ^b3 represents a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom, R ^b4 represents an optionally substituted C1-C4 alkyl, an optionally substituted C3-C4 alkenyl group, an optionally substituted C3- A C4 alkynyl group, an optionally substituted C3-C5 cycloalkyl group or a hydrogen atom, R ^b5 represents a hydrogen atom or a methyl group, R ^b6 represents a hydrogen atom, a fluorine atom or a chlorine atom, and R ^b7 represents A hydrogen atom, a fluorine atom or a chlorine atom is shown. A compound represented by
The following general formula (CC)

［一般式（ＣＣ）中、Ｒ^ｃ１は、Ｒ^ｃ２−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）基、Ｒ^ｃ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ_２基、Ｒ^ｃ３−Ｓ（Ｏ）基、置換されていてもよいピロール−１−イル基、置換されていてもよいイミダゾール−１−イル基、置換されていてもよいピラゾール−１−イル基または置換されていてもよい１，２，４−トリアゾール−１−イル基を示し、Ｒ^ｃ２は置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル基、または置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を示し、Ｒ^ｃ３は置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。
Ｒ^ｃ４は水素原子、塩素原子、シアノ基、またはメチル基を示す。］で表される化合物、
一般式（ＤＤ） [In general formula (CC), R ^c1 is R ^c2 —NH—C (═O) group, R ^c2 —C (═O) —NH—CH ₂ group, R ^c3 —S (O) group, substituted An optionally substituted pyrrol-1-yl group, an optionally substituted imidazol-1-yl group, an optionally substituted pyrazol-1-yl group, or an optionally substituted 1,2,4-triazole -1-yl group, R ^c2 represents an optionally substituted C1-C4 haloalkyl group, or an optionally substituted C3-C6 cycloalkyl group, and R ^c3 represents an optionally substituted C1- C4 alkyl group is shown.
R ^c4 represents a hydrogen atom, a chlorine atom, a cyano group, or a methyl group. A compound represented by
General formula (DD)

［一般式（ＤＤ）中、Ｒ^ｄ１は、ハロメトキシ基を示し、Ｒ^ｄ２は、水素原子、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、プロピ−２−イン−１−イルまたは２−ジフロオロエチル基を示し、Ｒ^ｄ３は、水素原子またはハロゲン原子を示す。］で表される化合物、
一般式（ＥＥ） [In General Formula (DD), R ^d1 represents a halomethoxy group, and R ^d2 represents a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a 1-methylethyl group, a prop-2-yn-1-yl or a 2-difluoroethyl group. R ^d3 represents a hydrogen atom or a halogen atom. A compound represented by
General formula (EE)

［一般式（ＥＥ）中、Ｒ^ｅ１はアルキル基またはシクロアルキル基を示し、Ｒ^ｅ２は塩素原子またはトリフルオロメチル基を表す。］で表される化合物、
一般式（ＦＦ） [In General Formula (EE), R ^e1 represents an alkyl group or a cycloalkyl group, and R ^e2 represents a chlorine atom or a trifluoromethyl group. A compound represented by
General formula (FF)

［一般式（ＦＦ）中、Ｒ^ｆ１は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３またはＣ４環状アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ４チオアルコキシ基を示す。］を示し、Ｒ^ｆ２、Ｒ^ｆ３およびＲ^ｆ４は、それぞれ独立して、Ｃ１−Ｃ４のアルキル基を示す。］で表される化合物、
一般式（ＧＧ） [In General Formula (FF), R ^f1 represents a C1-C4 alkyl group, a C3 or C4 cyclic alkyl group, a C2-C4 alkenyl group, a C1-C4 alkoxy group, or a C1-C4 thioalkoxy group. R ^f2 , R ^f3 and R ^f4 each independently represents a C1-C4 alkyl group. A compound represented by
General formula (GG)

［一般式（ＧＧ）中、Ｒ^ｇ１は、ＣＯＲ^ｇ４またはＣＯＯＲ^ｇ５（ここで、Ｒ^ｇ４およびＲ^ｇ５は互いに独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキル基を示す）を表し、Ｒ^ｇ２はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｒ^ｇ３はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｒ^ｇ６およびＲ^ｇ７は、互いに独立して、水素原子、またはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基もしくはＣ１−Ｃ４アルキルオキシ基を表す。ただしＲ^ｇ６およびＲ^ｇ７が同時に水素原子を表すことはない。
Ｒ^ｇ８、Ｒ^ｇ９、Ｒ^ｇ１０、Ｒ^ｇ１１およびＲ^ｇ１２は、互いに独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ８アルキルオキシ基（このＣ１−Ｃ８アルキルオキシ基は、同一または異なる１以上のハロゲン原子、および同一または異なる１以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−Ｃ４アルキルオキシ基から選ばれる少なくとも１つにより置換されたものである）、または、ハロゲン原子を表す。ただし、Ｒ^ｇ８、Ｒ^ｇ９、Ｒ^ｇ１０、Ｒ^ｇ１１およびＲ^ｇ１２の少なくとも１つは、Ｃ１−Ｃ８アルキルオキシ基（このＣ１−Ｃ８アルキルオキシ基は、同一または異なる１以上のハロゲン原子、および同一または異なる１以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−Ｃ４アルキルオキシ基から選ばれる少なくとも１つにより置換されたものである）を表すか、Ｒ^ｇ８、Ｒ^ｇ９、Ｒ^ｇ１０、Ｒ^ｇ１１およびＲ^ｇ１２から選ばれる２つの隣り合う基が互いに連結して、１以上のハロゲン原子により置換された−Ｏ−（ＣＨ_２）ｎ−Ｏ−（ここでｎは１または２を表す）を表す。］で表される化合物、 [In General Formula (GG), R ^g1 represents COR ^g4 or COOR ^g5 (wherein R ^g4 and R ^g5 each independently represent a C1-C4 alkyl group), and R ^g2 represents a C1-C4 alkyl R ^g3 represents a C1-C4 alkyl group, and R ^g6 and R ^g7 are each independently a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group or a C1-C4 alkyl group optionally substituted by a halogen atom Represents an oxy group. However, R ^g6 and R ^g7 do not represent a hydrogen atom at the same time.
R ^g8 , R ^g9 , R ^g10 , R ^g11 and R ^g12 are each independently a hydrogen atom, a C1-C8 alkyloxy group (this C1-C8 alkyloxy group is the same or different one or more halogen atoms, and (Represented by being substituted with at least one selected from C1-C4 alkyloxy groups substituted with one or more same or different halogen atoms), or a halogen atom. Provided that at least one of R ^g8 , R ^g9 , R ^g10 , R ^g11 and R ^g12 is a C1-C8 alkyloxy group (this C1-C8 alkyloxy group is the same or different one or more halogen atoms, and the same or different ^Or a group selected from R ^g8 , R ^g9 , R ^g10 , R ^g11, and R ^g12 , which are substituted with at least one selected from C1-C4 alkyloxy groups substituted with one or more different halogen atoms. And two adjacent groups connected to each other represent —O— (CH ₂ ) n—O— (where n represents 1 or 2) substituted with one or more halogen atoms. A compound represented by

アゾキシストロビン、クレソキシムメチル、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、フルオキサストロビン、ジモキシストロビン、オリサストロビン、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン、エネストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、シメコナゾール、テブコナゾール、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、トリアジメホン、テトラコナゾール、プロチオコナゾール、トリティコナゾール、エポキシコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、ペンコナゾール、ブロムコナゾール、トリアジメノール、フルトリアフォル、ミクロブタニル、エタコナゾール、ビテルタノール、オキスポコナゾールフマル酸塩、トリフミゾール、イマザリル、イマザリル−Ｓ、プロクロラズ、ペフラゾエート、トリアゾキシド、フェナミドン、 Azoxystrobin, cresoxime methyl, pyraclostrobin, picoxystrobin, fluoxastrobin, dimoxystrobin, orissastrobin, metminostrobin, trifloxystrobin, enestrobine, pyramethostrobin, pyroxystrobin, simeconazole, Tebuconazole, fenbuconazole, hexaconazole, imibenconazole, triadimephone, tetraconazole, prothioconazole, triticonazole, epoxiconazole, ipconazole, metconazole, propiconazole, cyproconazole, difenoconazole, diniconazole, fluquinco Nazole, flusilazole, penconazole, bromconazole, triazimenol, flutriafor, microbutanyl, etaconazole Bitertanol, oxpoconazole fumarate, Torifumizoru, imazalil, imazalil -S, prochloraz, pefurazoate, triazoxide, fenamidone,

ペンチオピラド、フルトラニル、フラメトピル、ボスカリド、フェンヘキサミド、シフルフェナミド、テクロフタラム、マンジプロパミド、ビキサフェン、カルボキシン、オキシカルボキシン、メプロニル、シルチオファム、チフルザミド、フルメトバー、エタボキサム、ゾキサミド、チアジニル、イソチアニル、ジクロシメット、フェノキサニル、フルオピコリド、フルオピラム、カルプロパミド、トルフェンピラド、ペンフルフェン、セダキサン、イソピラザム、３−ジフルオロメチル−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブチン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−ジフルオロメチル−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブチン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、フララキシル−Ｍ、ベンチアバリカルブイソプロピル、イプロバリカルブ、バリフェナレート、シアゾファミド、アミスルブロム、フルスルファミド、トリルフルアニド、ジクロフルアニド、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、ジエトフェンカルブ、ピリベンカルブ、マンゼブ、マンネブ、プロピネブ、ジネブ、メチラム、ジラム、チウラム、ポリカーバメート、イプロジオン、プロシミドン、キャプタン、ビンクロゾリン、クロゾリネート、ホルペット、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン酢酸塩、グアザチン、ドジン、メパニピリム、フェナリモル、）フェリムゾン、シプロジニル、ピリメタニル、ヌアリモル、ジメチリモル、ブピリメート、ジフルメトリム、ジメトモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、ドデモルフ、フルモルフ、チオファネートメチル、チオファネート、ベノミル、カルベンダジム、チアベンダゾール、フベリダゾール、フルジオキソニル、フルオロイミド、フェンピクロニル、ホセチル、エジフェンホス、トルクロホスメチル、イプロベンホス、ピラゾホス、 Penthiopyrad, flutolanil, furametopyr, boscalid, fenhexamide, cyflufenamide, teclophthalam, mandipropamide, bixaphene, carboxin, oxycarboxyl, mepronil, silthiofam, tifluzamide, flumetobar, ethaboxam, zoxamide, thiazinyl, isothianyl, diclocimet flunomethol , Carpropamide, tolfenpyrad, penflufen, sedaxane, isopyrazam, 3-difluoromethyl-N- [4 ′-(3,3-dimethylbutyn-1-yl) biphenyl-2-yl] -1-methyl-1H-pyrazole-4 -Carboxamide, 3-difluoromethyl-N- [4 '-(3-methoxy-3-methylbutyn-1-yl) biphenyl-2-yl]- -Methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, metalaxyl, metalaxyl-M, benalaxyl, benalaxyl-M, furaxyl-M, benchavaricarb isopropyl, iprovaricarb, valifenalate, cyazofamide, amisulbrom, fursulfamide, tolylfluanid, dichloro Fluanid, propamocarb, propamocarb hydrochloride, dietofencarb, pyribencarb, manzeb, manneb, propineb, dinebu, methylam, dilam, thiuram, polycarbamate, iprodione, prosimidone, captan, vinclozoline, clozolinate, holpet, iminotazine albezine acetate Salt, guazatine, dodine, mepanipyrim, fenarimol,) ferimzone, cyprodinil, pilime Nyl, Nualimol, Dimethymol, Buprimate, Diflumetrim, Dimethomorph, Fenpropimorph, Tridemorph, Dodemorph, Flumorph, Thiophanate Methyl, Thiophanate, Benomyl, Carbendazim, Thiabendazole, Fuberidazole, Fludioxonyl, Fluorimide, Fenpiclonyl, Phosethrophos , Pyrazofos,

水酸化第二銅、銅、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、オキシン銅、硫酸銅五水塩、無水硫酸銅、ノニルフェノールスルホン酸銅、ＤＢＥＤＣ、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン誘導体、ブラストサイジンＳベンジルアミノベンゼンスルホン酸塩、ストレプトマイシン、ナタマイシン、ミルディオマイシン、オキシテトラサイクリン、クロロタロニル、フサライド、キントゼン、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−（メトキシメチル）−６−オクチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、アメトクトラジン、メトラフェノン、３−（２，３，４−トリメトキシ−６−メチルベンゾイル）−５−クロロ−２−メトキシ−４−メチルピリジン、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソキサゾリジン−３−イル］ピリジン、３−［２，３−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）イソキサゾリジン−３−イル］ピリジン、３−［２−イソプロピル−３−メチル−５−（４−クロロフェニル）イソキサゾリジン−３−イル］ピリジン、キノキシフェン、テブフロキン、３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、フルチアニル、１−［（２−プロペニルチオ）カルボニル］−２−（１−メチルエチル）−４−（２−メチルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン、１−［（エチルチオ）カルボニル］−２−（１−メチルエチル）−４−（２−メチルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン、１−［（エチルチオ）カルボニル］−２−（１−メチルエチル）−４−（２，６−ジクロロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン、 Cupric hydroxide, copper, basic copper chloride, basic copper sulfate, oxine copper, copper sulfate pentahydrate, anhydrous copper sulfate, copper nonylphenol sulfonate, DBEDC, kasugamycin, validamycin, polyoxin derivatives, blasticidin S benzyl Aminobenzenesulfonate, streptomycin, natamycin, mildiomycin, oxytetracycline, chlorothalonil, fusalide, quintozen, 5-chloro-7- (4-methylpiperidin-1-yl) -6- (2,4,6-tri Fluorophenyl) [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine, 5-chloro-N-[(1S) -2,2,2-trifluoro-1-methylethyl] -6- (2 , 4,6-trifluorophenyl) [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine, 5-chloro N-[(1R) -1,2-dimethylpropyl] -6- (2,4,6-trifluorophenyl) [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine, 5- (methoxymethyl) ) -6-octyl [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidin-7-amine, amethoctrazine, metolaphenone, 3- (2,3,4-trimethoxy-6-methylbenzoyl) -5-chloro 2-methoxy-4-methylpyridine, 3- [5- (4-chlorophenyl) -2,3-dimethylisoxazolidin-3-yl] pyridine, 3- [2,3-dimethyl-5- (4) -Methylphenyl) isoxazolidin-3-yl] pyridine, 3- [2-isopropyl-3-methyl-5- (4-chlorophenyl) isoxazolidin-3-yl] pyridine, quinoxyphene, tebu Roquine, 3- (5-fluoro-3,3,4,4-tetramethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl) quinoline, 3- (4,4-difluoro-3,3-dimethyl-3, 4-dihydroisoquinolin-1-yl) quinoline, 3- (4,4,5-trifluoro-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl) quinoline, flutianyl, 1-[(2- Propenylthio) carbonyl] -2- (1-methylethyl) -4- (2-methylphenyl) -5-amino-1H-pyrazol-3-one, 1-[(ethylthio) carbonyl] -2- (1- Methylethyl) -4- (2-methylphenyl) -5-amino-1H-pyrazol-3-one, 1-[(ethylthio) carbonyl] -2- (1-methylethyl) -4- (2,6- Dichlorofe Nyl) -5-amino-1H-pyrazol-3-one,

ヒドロキシイソキサゾール、フルアジナム、ジクロメジン、トリシクラゾール、シモキサニル、ファモキサドン、フェンアミドン、クロルピクリン、チアジアジン、プロキナジド、スピロキサミン、フェンプロピジン、ジチアノン、ペンシクロン、イソプロチオラン、プロベナゾール、レスベラトロール、トリホリン、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、ピロキロン、ジノキャップ、有機ニッケル、エトリジアゾール、オキサジキシル、アンバム、ピリフェノックス、オキソリニック酸、亜燐酸、ダゾメット、メチルイソチオシアネート、メタスルホカルブ、１，３−ジクロロプロペン、ヨウ化メチル、硫黄、石灰硫黄混剤、フェンチン次亜塩素酸塩、キノメチオネート、クロロネブ、アニラジン、ニトロタルイソプロピル、フェニトロパン、ジクロラン、ベンチアゾール、トリクラミド、ヒドロキシイソキサゾールカリウム、水和硫黄剤、硫酸亜鉛、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、次亜塩素酸ナトリウム、金属銀、ナタネ油、マシン油、ハルピンタンパク、および、下記一般式（ＨＨ） Hydroxyisoxazole, fluazinam, diclomedin, tricyclazole, simoxanyl, famoxadone, fenamidone, chlorpicrin, thiadiazine, proquinazide, spiroxamine, phenpropidin, dithianon, penclone, isoprothiolane, probenazole, resveratrol, triphorin, acibenzoral-S-methyl, Pyroxylone, dinocap, organonickel, etridiazole, oxadixyl, ambam, pyrifenox, oxolinic acid, phosphorous acid, dazomet, methylisothiocyanate, metasulfocarb, 1,3-dichloropropene, methyl iodide, sulfur, lime sulfur mixed Agent, fentine hypochlorite, quinomethionate, chloronebu, anilazine, nitrotalisopropyl, fenitropan, di Loran, Benchazole, Trichramide, Hydroxyisoxazole potassium, Hydrated sulfur agent, Zinc sulfate, Sodium bicarbonate, Potassium bicarbonate, Sodium hypochlorite, Metallic silver, Rapeseed oil, Machine oil, Harpin protein, and below General formula (HH)

［一般式（ＨＨ）中、Ｒ^ｈ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、アリールアルキル基、ヘテロ環アルキル基、ハロゲン原子で置換された炭素数Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、またはハロゲン原子で置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル基を表し、Ｒ^ｈ３およびＲ^ｈ４はそれぞれ独立して、水素原子、またはＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ^ｈ８はアリール基またはヘテロ環基を表す。］で表される化合物。 [In the general formula (HH), R ^h1 represents a C1-C6 alkyl group, a C2-C6 alkenyl group, an arylalkyl group, a heterocyclic alkyl group, a C1-C6 alkyl group substituted with a halogen atom, or a halogen atom. A substituted C3-C6 cycloalkyl group or a C2-C6 alkenyl group substituted with a halogen atom; R ^h3 and R ^h4 each independently represents a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group; and R ^h8 Represents an aryl group or a heterocyclic group. ] The compound represented by this.

＜３６＞前記殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および殺菌剤からなる群は、下記第２の化合物群である前記＜１＞〜＜３５＞のいずれか１項に記載の有害生物防除組成物。 <36> The pest control according to any one of <1> to <35>, wherein the group consisting of the insecticide, acaricide, nematicide and fungicide is the following second compound group. Composition.

第２の化合物群：クロルピリホス、エトフェンプロックス、ジノテフラン、フィプロニル、スピノサド、クロラントラニリプロール、ピメトロジン、レピメクチン、フェニトロチオン、シラフルオフェン、ブプロフェジン、エチプロール、ピリダベン、アセキノシル、酸化フェンブタスズ、スピロジクロフェン、エトキサゾール、ビフェナゼート、ミルベメクチン、Ｎ−（４−メチル−５−イソオキサゾリル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド、プロベナゾール、ジクロシメット、オリサストロビン、トリシクラゾール、イソプロチオラン、イソチアニル、ペンチオピラド、シメコナゾール、フルスルファミド、３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、ヒドロキシイソキサゾール、クロチアニジン、イミダクロプリド、チアメトキサム、アゾキシストロビン、カルボキシン、フルジオキソニル、イプコナゾール、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、キャプタン、メタラキシル−Ｍ、チウラム、マンゼブ、ＤＰＸ−ＨＧＷ８６（シアントラニリプロール）、アセタミプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、アセフェート、ピリプロキシフェン、ベンフラカルブ、トルフェンピラド、クロルフェナピル、スピロテトラマト（ＢＹＩ０８３３０）、スピロメシフェン、メソミル、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン酢酸塩、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、フェリムゾン、ピロキロン、チアジニル、フサライド、カスガマイシン、フェノキサニル、メプロニル、ジクロメジン、ペンシクロン、バリダマイシン、エジフェンホス、フラメトピル、チフルザミド、フルトラニル、メトミノストロビン、イプロベンホス、オキソリニック酸、テクロフタラム、ピコキシストロビン、フルシラゾール、テブコナゾール、トリアジメノール、ジフェノコナゾール、チアベンダゾール、メタラキシル、ストレプトマイシン、および、
下記一般式（ＨＨ） Second compound group: chlorpyrifos, etofenprox, dinotefuran, fipronil, spinosad, chlorantraniliprole, pymetrozine, lepimectin, fenitrothion, silafluophene, buprofezin, etiprole, pyridaben, acequinosyl, fenbutasine oxide, spirodiclofen, etoxazole, bifenaze , Milbemectin, N- (4-methyl-5-isoxazolyl) -4- (trifluoromethyl) nicotinamide, probenazole, diclosimet, orisatrobin, tricyclazole, isoprothiolane, isotianil, pentiopyrad, simeconazole, fursulfamide, 3- (5-fluoro- 3,3,4,4-tetramethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl) quinoline, 3- 4,4-difluoro-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl) quinoline, 3- (4,4,5-trifluoro-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline- 1-yl) quinoline, hydroxyisoxazole, clothianidin, imidacloprid, thiamethoxam, azoxystrobin, carboxin, fludioxonil, ipconazole, pyraclostrobin, trifloxystrobin, captan, metalaxyl-M, thiuram, manzeb, DPX- HGW86 (cyantraniprolol), acetamiprid, nitenpyram, thiacloprid, acephate, pyriproxyfen, benfuracarb, tolfenpyrad, chlorfenapyr, spirotetramat (BYI08330), spiromesifene, meso , Iminotadine albesylate, iminoctadine acetate, acibenzoral-S-methyl, ferimzone, pyroxylone, thiazinyl, fusalide, kasugamycin, phenoxanyl, mepronil, dichromedine, pencyclon, validamycin, edifenphos, flametopir, tifluzamide, flutolanil, metminostrobin, Iprobenfos, oxolinic acid, teclophthalam, picoxystrobin, flusilazole, tebuconazole, triazimenol, difenoconazole, thiabendazole, metalaxyl, streptomycin, and
The following general formula (HH)

＜３７＞殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、および殺菌剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物の含有率が０．００１〜９９重量％である前記＜1＞〜＜３６＞のいずれか１項に記載の有害生物防除組成物。 <37> The above <1> to <36>, wherein the content of at least one compound selected from the group consisting of an insecticide, an acaricide, a nematicide, and a fungicide is 0.001 to 99% by weight. The pest control composition according to any one of the above.

＜３８＞前記＜３７＞に記載の有害生物防除組成物を有害生物に直接、または有害生物の生息場所に施用することを含む有害生物の防除方法。 <38> A pest control method comprising applying the pest control composition according to <37> directly to a pest or in a habitat of the pest.

＜３９＞前記＜３７＞に記載の有害生物防除組成物を植物種子に適用することを含む有害生物による被害の予防方法。 <39> A method for preventing damage by pests, comprising applying the pest control composition according to <37> to plant seeds.

＜４０＞植物種子への適用方法が、種子への吹き付け処理、塗沫処理、浸漬処理または、粉衣処理である前記＜３９＞に記載の予防方法。 <40> The prevention method according to <39>, wherein the application method to the plant seed is spraying treatment, smearing treatment, dipping treatment, or powder coating treatment on the seed.

＜４１＞植物種子が、トウモロコシ、大豆、小豆、綿、稲、サトウダイコン、小麦、大麦、ヒマワリ、トマト、キュウリ、ナス、ホウレンソウ、サヤエンドウ、カボチャ、サトウキビ、タバコ、ピーマンおよびセイヨウアブラナの種子、サトイモ、バレイショ、カンショ、コンニャクの種芋、食用ゆり、およびチューリップの球根からなる群から選ばれる、
前記＜３９＞または＜４０＞に記載の予防方法。 <41> Plant seeds are corn, soybeans, red beans, cotton, rice, sugar beet, wheat, barley, sunflower, tomato, cucumber, eggplant, spinach, green peas, pumpkin, sugar cane, tobacco, sweet pepper, rapeseed, taro Selected from the group consisting of potato, sweet potato, konjac seed, edible lily, and tulip bulb,
The prevention method according to <39> or <40>.

＜４２＞前記＜３７＞に記載の有害生物防除組成物を適用した植物種子。 <42> A plant seed to which the pest control composition according to <37> is applied.

本発明によれば、優れた有害生物防除作用を示す有害生物防除組成物を提供することができる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the pest control composition which shows the outstanding pest control action can be provided.

本発明の有害生物防除組成物は、下記一般式（１）で表されるアミド誘導体の少なくとも１種と、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および殺菌剤から選ばれる少なくとも１種と、を有効成分として含有する。
下記一般式（１）で表されるアミド誘導体に加えて、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および殺菌剤から選ばれる少なくとも１種の化合物を含むことで、優れた有害生物防除作用を示すことができる。
本発明にかかるアミド誘導体は下記一般式（１）で表される。 The pest control composition of the present invention includes at least one amide derivative represented by the following general formula (1), and at least one selected from insecticides, acaricides, nematicides and fungicides, Is contained as an active ingredient.
In addition to the amide derivative represented by the following general formula (1), it contains at least one compound selected from insecticides, acaricides, nematicides and fungicides, and thus has an excellent pest control action. Can show.
The amide derivative according to the present invention is represented by the following general formula (1).

一般式（１）中、Ａは、炭素原子、酸素原子、窒素原子、酸化された窒素原子、または硫黄原子を示す。Ｋは、ＡおよびＡが結合する２個の炭素原子と共に、ベンゼン、ピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群を示す。 In general formula (1), A represents a carbon atom, an oxygen atom, a nitrogen atom, an oxidized nitrogen atom, or a sulfur atom. K together with the two carbon atoms to which A and A are attached, benzene, pyridine, pyridine-N-oxide, pyrimidine, pyrazine, pyridazine, triazine, pyrrole, pyrazole, imidazole, oxazole, isoxazole, thiazole, isothiazole, A group of nonmetallic atoms necessary for forming a cyclic linking group derived from furan, thiophene, oxadiazole, thiodiazole or triazole is shown.

Ｘは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基，Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニルオキシ基、アリールカルボニルアミノ基、アミノ基、カルバモイル基、シアノ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルアミノ基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、または、複素環基を示し、Ｘが複数ある場合、それぞれのＸは互いに同一または異なっていてもよい。 X is a hydrogen atom, halogen atom, C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C3-C9 cycloalkyl group, C3-C9 halocycloalkyl group, C2-C6 alkenyl group, C2-C6 haloalkenyl group, C2- C6 alkynyl group, C2-C6 haloalkynyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 haloalkylthio group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 haloalkylsulfinyl group C1-C6 alkylsulfonyl group, C1-C6 haloalkylsulfonyl group, C1-C6 alkylsulfonyloxy group, C1-C6 haloalkylsulfonyloxy group, C2-C7 alkylcarbonyl group, C2-C7 haloalkylcarbonyl group, C2-C7 alkylcarbonyl Oh Si group, C2-C7 haloalkylcarbonyloxy group, arylcarbonyloxy group, C2-C7 alkoxycarbonyl group, C2-C7 haloalkoxycarbonyl group, C2-C7 alkylcarbonylamino group, C2-C7 haloalkylcarbonylamino group, C2-C7 Alkoxycarbonylamino group, C2-C7 haloalkoxycarbonylamino group, C2-C7 alkoxycarbonyloxy group, C2-C7 haloalkoxycarbonyloxy group, arylcarbonylamino group, amino group, carbamoyl group, cyano group, hydroxy group, pentafluoro Sulfanyl group, C1-C6 alkylamino group, C1-C6 haloalkylamino group, C2-C6 alkenylamino group, C2-C6 haloalkenylamino group, C2-C6 alkynylamino group, C2- 6 haloalkynylamino group, C3-C9 cycloalkylamino group, C3-C9 halocycloalkylamino group, C2-C7 alkylaminocarbonyl group, C2-C7 haloalkylaminocarbonyl group, C3-C7 alkenylaminocarbonyl group, C3-C7 Haloalkenylaminocarbonyl group, C3-C7 alkynylaminocarbonyl group, C3-C7 haloalkynylaminocarbonyl group, C4-C10 cycloalkylaminocarbonyl group, C4-C10 halocycloalkylaminocarbonyl group, phenyl group, or heterocyclic group When there are a plurality of X, each X may be the same as or different from each other.

ｎは０〜４の整数を示す。Ｔは、−Ｃ（＝Ｇ_１）−Ｑ_１、または−Ｃ（＝Ｇ_１）−Ｇ_２Ｑ_２を示す。Ｇ_１およびＧ_２はそれぞれ独立に酸素原子または硫黄原子を示し、Ｑ_１およびＱ_２は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、ベンジル基、置換基を有していてもよいフェニル基、ナフチル基、または、置換基を有していてもよい複素環基を示す。
Ｙ_１およびＹ_５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｙ_２およびＹ_４はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、Ｙ_３は、Ｃ２−Ｃ５ハロアルキル基を示す。 n shows the integer of 0-4. T represents a -C ₍₌ G ₁₎ -Q 1 or _{_{-C (= G 1) -G 2}} Q 2,. G ₁ and G ₂ each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom, and Q ₁ and Q ₂ are a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C2-C6 alkenyl group, a C2-C6 haloalkenyl group. Group, C2-C6 alkynyl group, C2-C6 haloalkynyl group, C3-C9 cycloalkyl group, C3-C9 halocycloalkyl group, benzyl group, optionally substituted phenyl group, naphthyl group, or The heterocyclic group which may have a substituent is shown.
Y ₁ and Y ₅ each independently represent a halogen atom, a C1-C6 haloalkoxy group, or a C1-C3 haloalkyl group, and Y ₂ and Y ₄ each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C4 alkyl And Y ₃ represents a C2-C5 haloalkyl group.

尚、Ｑ_１およびＱ_２における、置換基を有していてもよいフェニル基および置換基を有していてもよい複素環基の置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルアミノ基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルアミノカルボニル基、アミノ基、カルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロスルファニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、及び置換基を有していてもよい複素環基から選択される１以上の置換基を示し、置換基が２以上ある場合には、それぞれの置換基は同一であっても異なっていてもよい。 In Q ₁ and Q ₂ , the optionally substituted phenyl group and optionally substituted heterocyclic group have a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 Haloalkyl group, C3-C9 cycloalkyl group, C3-C9 halocycloalkyl group, C2-C6 alkenyl group, C2-C6 haloalkenyl group, C2-C6 alkynyl group, C2-C6 haloalkynyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 haloalkylthio group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 haloalkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group, C1-C6 haloalkylsulfonyl group, C2- C7 alkylcarbonyl group, C2-C7 haloalkylcarbonyl group, C2-C7 Alkylcarbonyloxy group, C2-C7 haloalkylcarbonyloxy group, C1-C6 alkylsulfonyloxy group, C1-C6 haloalkylsulfonyloxy group, C2-C7 alkoxycarbonyl group, C2-C7 haloalkoxycarbonyl group, C2-C7 alkylcarbonylamino Group, C2-C7 haloalkylcarbonylamino group, C2-C7 alkoxycarbonylamino group, C2-C7 haloalkoxycarbonylamino group, C1-C6 alkylamino group, C1-C6 haloalkylamino group, C2-C6 alkenylamino group, C2- C6-haloalkenylamino group, C2-C6 alkynylamino group, C2-C6 haloalkynylamino group, C3-C9 cycloalkylamino group, C3-C9 halocycloalkylamino group, C2-C7 alkylamino group Nocarbonyl group, C2-C7 haloalkylaminocarbonyl group, C3-C7 alkenylaminocarbonyl group, C3-C7 haloalkenylaminocarbonyl group, C3-C7 alkynylaminocarbonyl group, C3-C7 haloalkynylaminocarbonyl group, C4-C10 cyclo Alkylaminocarbonyl group, C4-C10 halocycloalkylaminocarbonyl group, amino group, carbamoyl group, cyano group, nitro group, hydroxy group, pentafluorosulfanyl group, optionally substituted phenyl group, and substituent 1 or more substituents selected from a heterocyclic group which may have a substituent, and when there are 2 or more substituents, each substituent may be the same or different.

更に、Ｘ、Ｑ_１、およびＱ_２における複素環基は、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。
Ｇ_３は酸素原子または硫黄原子を示す。
Ｒ_１およびＲ_２はそれぞれ独立に、水素原子、酸素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、ニトロソ基、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、シアノ基、アミノ基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンジルスルホニル基、ベンジル基、または、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ_７（式中、Ｒ_７はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基を示す。）を示す。 Further, the heterocyclic group in X, Q ₁ and Q ₂ is a pyridyl group, a pyridine-N-oxide group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridazyl group, a furyl group, a thienyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, an oxadiazolyl group, A thiazolyl group, an isothiazolyl group, a thiadiazolyl group, a pyrrolyl group, an imidazolyl group, a triazolyl group, a pyrazolyl group, or a tetrazolyl group;
G ₃ represents an oxygen atom or a sulfur atom.
R ₁ and R ₂ each independently have a hydrogen atom, oxygen atom, halogen atom, hydroxy group, nitro group, nitroso group, trimethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, cyano group, amino group, or substituent. An optionally substituted C1-C6 alkyl group, an optionally substituted C1-C6 haloalkyl group, a C2-C7 alkylcarbonyl group, a C2-C7 haloalkylcarbonyl group, an optionally substituted C2-C6 An alkenyl group, an optionally substituted C2-C6 haloalkenyl group, an optionally substituted C2-C6 alkynyl group, an optionally substituted C2-C6 haloalkynyl group, C2-C7 alkoxycarbonyl group, C2-C7 haloalkoxycarbonyl group, C3-C7 alkenyloxycarbonyl group, C3-C7 haloal group Nyloxycarbonyl group, C3-C7 alkynyloxycarbonyl group, C3-C7 haloalkynyloxycarbonyl group, phenoxycarbonyl group, C2-C7 alkylaminocarbonyl group, C2-C7 haloalkylaminocarbonyl group, C2-C7 alkylcarbonyloxy group, C2-C7 haloalkylcarbonyloxy group, benzoyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 haloalkylthio group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 haloalkylsulfinyl group , C1-C6 alkylsulfonyl group, C1-C6 haloalkylsulfonyl group, a benzenesulfonyl group, benzylsulfonyl group, a benzyl group or,, -C (= O) C (= O) R 7 ( wherein, _{R 7} is C1- A C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C1-C6 alkoxy group or a C1-C6 haloalkoxy group).

但し、上記一般式（１）で表されるアミド誘導体が、以下の（Ａ）〜（Ｉ）のいずれかである場合を除く。
（Ａ）前記一般式（１）において、Ｋが、ＡおよびＡが結合する２個の炭素原子と共に、ピリジンに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群であって、Ｙ_１がハロゲン原子であり、Ｙ_５がＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基であり、Ｔが−Ｃ（＝Ｇ_１）−Ｑ_１である場合。
（Ｂ）前記一般式（１）において、Ｋが、ＡおよびＡが結合する２個の炭素原子と共に、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群であって、Ｙ_１およびＹ_５がそれぞれ独立にハロゲン原子であって、Ｔが−Ｃ（＝Ｇ_１）−Ｇ_２Ｑ_２である場合。
（Ｃ）前記一般式（１）において、Ｋが、ＡおよびＡが結合する２個の炭素原子と共に、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群であって、Ｔが−Ｃ（＝Ｇ_１）−Ｑ_１であり、Ｙ_１がハロゲン原子であり、Ｙ_５がハロゲン原子またはハロアルコキシ基である場合。
（Ｄ）下記一般式（２）で表されるアミド誘導体である場合。 However, the case where the amide derivative represented by the general formula (1) is any one of the following (A) to (I) is excluded.
(A) In the general formula (1), K is a group of nonmetallic atoms necessary for forming a cyclic linking group derived from pyridine together with two carbon atoms to which A and A are bonded, ₁ is a halogen atom, _{Y 5} is C1-C6 haloalkoxy group, when T is _{_{-C (= G 1) -Q 1}} .
(B) In the above general formula (1), K is pyrrole, pyrazole, imidazole, oxazole, isoxazole, thiazole, isothiazole, furan, thiophene, oxadiazole together with the two carbon atoms to which A and A are bonded. , A non-metallic atom group necessary for forming a cyclic linking group derived from thiodiazole or triazole, wherein Y ₁ and Y ₅ are each independently a halogen atom, and T is —C (═G ₁ ) — When G ₂ Q ₂ .
(C) In the above general formula (1), K is pyrrole, pyrazole, imidazole, oxazole, isoxazole, thiazole, isothiazole, furan, thiophene, oxadiazole together with the two carbon atoms to which A and A are bonded. , A non-metallic atom group necessary for forming a cyclic linking group derived from thiodiazole or triazole, wherein T is —C (═G ₁ ) —Q ₁ , Y ₁ is a halogen atom, and Y ₅ Is a halogen atom or a haloalkoxy group.
(D) When it is an amide derivative represented by the following general formula (2).

一般式（２）中、Ｙ_２〜Ｙ_４、Ｑ_１、Ｇ_１、Ｇ_３、Ｒ_１、およびＲ_２は、一般式（１）におけるＹ_２〜Ｙ_４、Ｑ_１、Ｇ_１、Ｇ_３、Ｒ_１、およびＲ_２とそれぞれ同義であり、Ｙ_１がハロゲン原子であり、Ｙ_５がＣ１−Ｃ２ハロアルコキシ基である。
（Ｅ）前記一般式（２）中、Ｙ_１およびＹ_５は、ハロゲン原子であってＹ_３がＣ２−Ｃ３ハロアルキル基である場合。
（Ｆ）下記一般式（３）で表されるアミド誘導体である。 In General Formula (2), Y _{2 to} Y ₄ , Q ₁ , G ₁ , G ₃ , R ₁ , and R ₂ are Y _{2 to} Y ₄ , Q ₁ , G ₁ , G ₃ in General Formula (1). , R ₁ , and R ₂ are the same as each other, Y ₁ is a halogen atom, and Y ₅ is a C1-C2 haloalkoxy group.
(E) In the general formula (2), Y ₁ and Y ₅ are halogen atoms, and Y ₃ is a C2-C3 haloalkyl group.
(F) An amide derivative represented by the following general formula (3).

一般式（３）中、Ｙ_１およびＹ_５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子であり、Ｘ_１およびＸ_３はそれぞれ独立に、水素原子もしくはフッ素原子であり、Ｑ_１は、一般式（１）におけるＱ_１と同義であって、Ｒ_１は水素原子またはメチル基であって、Ｙ_３はＣ３−Ｃ４パーフルオロアルキル基である。
（Ｇ）下記一般式（４）で表されるアミド誘導体である場合。 In General Formula (3), Y ₁ and Y ₅ are each independently a halogen atom, X ₁ and X ₃ are each independently a hydrogen atom or a fluorine atom, and Q ₁ is in General Formula (1) a synonymous with Q _1, _{R 1} is a hydrogen atom or a methyl group, _{Y 3} is a C3-C4 perfluoroalkyl group.
(G) When it is an amide derivative represented by the following general formula (4).

一般式（４）中、Ｘ_１がフッ素原子、Ｘ_２、Ｘ_３、およびＸ_４が水素原子であり、Ｙ_１およびＹ_５は互いに異なって、臭素原子、もしくはトリフルオロメトキシ基であり、Ｙ_２およびＹ_４は水素原子であり、Ｙ_３はヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｑ_１はフェニル基もしくは、２−クロロピリジン−３−イル基であり、Ｒ_１およびＲ_２は互いに異なって、水素原子、もしくはメチル基である。
または、Ｘ_１がフッ素原子、Ｘ_２、Ｘ_３、およびＸ_４が水素原子であり、Ｙ_１およびＹ_５は臭素原子であり、Ｙ_２およびＹ_４は水素原子であり、Ｙ_３はペンタフルオロエチル基であり、Ｑ_１は２−フルオロフェニル基であり、Ｒ_１およびＲ_２はそれぞれ独立に、水素原子、もしくはメチル基である。
（Ｈ）下記一般式（５）で表されるアミド誘導体である場合。 In the general formula (4), X ₁ is a fluorine atom, X ₂ , X ₃ , and X ₄ are hydrogen atoms, Y ₁ and Y ₅ are different from each other, and are a bromine atom or a trifluoromethoxy group, ₂ and Y ₄ are a hydrogen atom, Y ₃ is a heptafluoroisopropyl group, Q ₁ is a phenyl group or a 2-chloropyridin-3-yl group, R ₁ and R ₂ are different from each other, An atom or a methyl group.
Alternatively, X ₁ is a fluorine atom, X ₂ , X ₃ , and X ₄ are hydrogen atoms, Y ₁ and Y ₅ are bromine atoms, Y ₂ and Y ₄ are hydrogen atoms, and Y ₃ is pentafluoro An ethyl group, Q ₁ is a 2-fluorophenyl group, and R ₁ and R ₂ are each independently a hydrogen atom or a methyl group;
(H) When it is an amide derivative represented by the following general formula (5).

一般式（５）中、Ｙ_１およびＹ_５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子であり、Ｘ_１は水素原子もしくはフッ素原子であり、Ｑ_２は、２，２，２−トリクロロエチル基および、３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピル基であり、Ｙ_３は、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基である。
（Ｉ）下記一般式（６）で表されるアミド誘導体である場合。 In General Formula (5), Y ₁ and Y ₅ are each independently a halogen atom, X ₁ is a hydrogen atom or a fluorine atom, Q ₂ is a 2,2,2-trichloroethyl group, a 3,3-trifluoro -n- propyl group, _{Y 3} is a C2-C4 haloalkyl group.
(I) When it is an amide derivative represented by the following general formula (6).

一般式（６）中、Ｙ_１およびＹ_５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子であり、Ｑ_２は、一般式（１）におけるＱ_２と同義であり、Ｒ_１は、水素原子またはメチル基であり、Ｙ_３はＣ３−Ｃ４ハロアルキル基である。 In General Formula (6), Y ₁ and Y ₅ are each independently a halogen atom, Q ₂ is synonymous with Q ₂ in General Formula (1), and R ₁ is a hydrogen atom or a methyl group. , Y ₃ is a C3-C4 haloalkyl group.

本発明にかかるアミド誘導体は、有害生物防除活性の観点から、下記一般式（７）で表される化合物であることが好ましく、下記一般式（８）で表される化合物であることがより好ましい。 The amide derivative according to the present invention is preferably a compound represented by the following general formula (7), more preferably a compound represented by the following general formula (8), from the viewpoint of pest control activity. .

一般式（７）中、Ｘ、ｎは４であり、Ｙ_１〜Ｙ_５、Ｑ_１、Ｇ_１、Ｇ_３、Ｒ_１、およびＲ_２は、一般式（１）におけるＸ、Ｙ_１〜Ｙ_５、Ｑ_１、Ｇ_１、Ｇ_３、Ｒ_１、およびＲ_２とそれぞれ同義である。 In General Formula (7), X and n are 4, and Y _{1 to} Y ₅ , Q ₁ , G ₁ , G ₃ , R ₁ , and R ₂ are X, Y _{1 to} Y in General Formula (1). ₅ , Q ₁ , G ₁ , G ₃ , R ₁ , and R ₂ are synonymous with each other.

一般式（８）中、Ｑ_１は置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよいピリジル基を示す。Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３、およびＸ_４はそれぞれ独立に、水素原子またはフッ素原子を示す。Ｒ_１およびＲ_２はそれぞれ独立に、水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を示す。
Ｙ_１およびＹ_５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｙ_２およびＹ_４はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、Ｙ_３はＣ３−Ｃ４ハロアルキル基を示す。
但し、Ｙ_１およびＹ_５が同時にハロゲン原子の場合、Ｘ_１およびＸ_２の少なくとも一方はフッ素原子である。また、Ｙ_１またはＹ_５が、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基の場合、Ｘ_２はフッ素原子である。 In General Formula (8), Q ₁ represents a phenyl group which may have a substituent or a pyridyl group which may have a substituent. X ₁ , X ₂ , X ₃ , and X ₄ each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom. R ₁ and R ₂ each independently represent a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group.
Y ₁ and Y ₅ each independently represent a halogen atom, a C1-C3 haloalkoxy group or a C1-C3 haloalkyl group, and Y ₂ and Y ₄ each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom or a C1-C4 alkyl group. shows, _{Y 3} represents a C3-C4 haloalkyl group.
However, when Y ₁ and Y ₅ are simultaneously halogen atoms, at least one of X ₁ and X ₂ is a fluorine atom. When Y ₁ or Y ₅ is a C1-C3 haloalkoxy group, X ₂ is a fluorine atom.

本発明にかかる一般式（１）等の一般式において使用される文言はその定義においてそれぞれ以下に説明されるような意味を有する。
「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。
「Ｃａ−Ｃｂ（ａ、ｂは１以上の整数を表す）」との表記、例えば、「Ｃ１−Ｃ３」とは炭素原子数が１〜３個であることを意味し、「Ｃ２−Ｃ６」とは炭素原子数が２〜６個であることを意味し、「Ｃ１−Ｃ４」とは炭素原子数が１〜４個であることを意味する。
「ｎ−」とはノルマルを意味し、「ｉ−」はイソを意味し、「ｓ−」はセカンダリーを意味し、「ｔ−」はターシャリーを意味する。 Words used in general formulas such as the general formula (1) according to the present invention have the meanings described below in their definitions.
“Halogen atom” refers to a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
"Ca-Cb (a, b represents an integer of 1 or more)", for example, "C1-C3" means 1 to 3 carbon atoms, and "C2-C6" Means having 2 to 6 carbon atoms, and "C1-C4" means having 1 to 4 carbon atoms.
“N-” means normal, “i-” means iso, “s-” means secondary, and “t-” means tertiary.

本発明における「Ｃ１−Ｃ３アルキル基」とはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキル基を示す。
「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基」とは例えば、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル、２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２，２，２−トリブロモエチル、１，３−ジフルオロ−２−プロピル、１，３−ジクロロ−２−プロピル、１−クロロ−３−フルオロ−２−プロピル、１，１，１−トリフルオロ−２−プロピル、２，３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロ−２−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ブロモ−２−プロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロ−ｎ−プロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ブロモ−ｎ−プロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−ブロモ−２−プロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−ｎ−プロピル、３−フルオロ−ｎ−プロピル、３−クロロ−ｎ−プロピル、３−ブロモ−ｎ−プロピルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキル基を示す。 The “C1-C3 alkyl group” in the present invention represents a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms such as methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl and the like.
Examples of the “C1-C3 haloalkyl group” include trifluoromethyl, pentafluoroethyl, heptafluoro-n-propyl, heptafluoro-i-propyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloroethyl, 2,2 , 2-trifluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2-chloroethyl, 2-bromoethyl, 2-iodoethyl, 2,2,2-trichloroethyl, 2,2,2-tribromoethyl, 1,3-difluoro-2 -Propyl, 1,3-dichloro-2-propyl, 1-chloro-3-fluoro-2-propyl, 1,1,1-trifluoro-2-propyl, 2,3,3,3-trifluoro-n -Propyl, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propyl, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-chloro-2-propyl 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-bromo-2-propyl, 1,1,2,3,3,3-hexafluoro-2-chloro-n-propyl, 1,1, 2,3,3,3-hexafluoro-2-bromo-n-propyl, 1,1,2,3,3,3-hexafluoro-1-bromo-2-propyl, 2,2,3,3 Substituted by one or more halogen atoms, which may be the same or different, such as 3-pentafluoro-n-propyl, 3-fluoro-n-propyl, 3-chloro-n-propyl, 3-bromo-n-propyl, etc. A linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms is shown.

「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」とは例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキル基を示す。
「Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基」とは例えば、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルオキシ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルオキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２−ブロモエトキシ、２−ヨードエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、２，２，２−トリブロモエトキシ、１，３−ジフルオロ−２−プロピルオキシ、１，３−ジクロロ−２−プロピルオキシ、１−クロロ−３−フルオロ−２−プロピルオキシ、１，１，１−トリフルオロ−２−プロピルオキシ、２，３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピルオキシ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルオキシ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロ−２−プロピルオキシ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ブロモ−２−プロピルオキシ、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロ−ｎ−プロピルオキシ、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ブロモ−ｎ−プロピルオキシ、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−ブロモ−２−プロピルオキシ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−ｎ−プロピルオキシ、３−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ、３−クロロ−ｎ−プロピルオキシ、３−ブロモ−ｎ−プロピルオキシなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルコキシ基を示す。 The “C1-C4 alkyl group” is, for example, a linear or branched carbon atom number of 1 to 4 such as methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, s-butyl, t-butyl and the like. An alkyl group is shown.
Examples of the “C1-C3 haloalkoxy group” include trifluoromethoxy, pentafluoroethoxy, heptafluoro-n-propyloxy, heptafluoro-i-propyloxy, 2,2-difluoroethoxy, 2,2-dichloroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 2-fluoroethoxy, 2-chloroethoxy, 2-bromoethoxy, 2-iodoethoxy, 2,2,2-trichloroethoxy, 2,2,2-tribromoethoxy, 1 , 3-Difluoro-2-propyloxy, 1,3-dichloro-2-propyloxy, 1-chloro-3-fluoro-2-propyloxy, 1,1,1-trifluoro-2-propyloxy, 2, 3,3,3-trifluoro-n-propyloxy, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propyl Xy, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-chloro-2-propyloxy, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-bromo-2-propyloxy, 1,1,2,3,3,3-hexafluoro-2-chloro-n-propyloxy, 1,1,2,3,3,3-hexafluoro-2-bromo-n-propyloxy, 1, 1,2,3,3,3-hexafluoro-1-bromo-2-propyloxy, 2,2,3,3,3-pentafluoro-n-propyloxy, 3-fluoro-n-propyloxy, 3 1 to 3 linear or branched carbon atoms substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different, such as -chloro-n-propyloxy, 3-bromo-n-propyloxy, etc. An alkoxy group is shown.

「Ｃ３−Ｃ４パーフルオロアルキル基」とは、パーフルオロ−ｎ−プロピル、パーフルオロ−ｉ−プロピル、パーフルオロ−ｎ−ブチル、パーフルオロ−ｉ−ブチル、パーフルオロ−ｓ−ブチル、パーフルオロ−ｔ−ブチルなどの全ての水素原子がフッ素原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数３〜４個のアルキル基を示す。
「Ｃ１ハロアルキル基」とは、トリフルオロメチル、１，１−ジフルオロ−１−ブロモメチルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換されたメチル基を示す。 “C3-C4 perfluoroalkyl group” means perfluoro-n-propyl, perfluoro-i-propyl, perfluoro-n-butyl, perfluoro-i-butyl, perfluoro-s-butyl, perfluoro- A linear or branched alkyl group having 3 to 4 carbon atoms in which all hydrogen atoms such as t-butyl are substituted with fluorine atoms.
The “C1 haloalkyl group” refers to a methyl group substituted by one or more halogen atoms, which may be the same or different, such as trifluoromethyl, 1,1-difluoro-1-bromomethyl.

「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」とは例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、ネオペンチル、４−メチル−２−ペンチル、ｎ−ヘキシル、３−メチル−ｎ−ペンチルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示す。 “C1-C6 alkyl group” means, for example, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, 2-pentyl, neopentyl, 4-methyl-2 -A linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as -pentyl, n-hexyl, 3-methyl-n-pentyl and the like.

「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基」とは例えば、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル、２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２，２，２−トリブロモエチル、１，３−ジフルオロ−２−プロピル、１，３−ジクロロ−２−プロピル、１−クロロ−３−フルオロ−２−プロピル、１，１，１−トリフルオロ−２−プロピル、２，３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピル、４，４，４−トリフルオロ−ｎ−ブチル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロ−２−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ブロモ−２−プロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロ−ｎ−プロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ブロモ−ｎ−プロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−ブロモ−２−プロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−ｎ−プロピル、３−フルオロ−ｎ−プロピル、３−クロロ−ｎ−プロピル、３−ブロモ−ｎ−プロピル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−２−ブチル、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチル、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチル、３−クロロ−ｎ−ペンチル、４−ブロモ−２−ペンチルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示す。 Examples of the “C1-C6 haloalkyl group” include trifluoromethyl, pentafluoroethyl, heptafluoro-n-propyl, heptafluoro-i-propyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloroethyl, 2,2 , 2-trifluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2-chloroethyl, 2-bromoethyl, 2-iodoethyl, 2,2,2-trichloroethyl, 2,2,2-tribromoethyl, 1,3-difluoro-2 -Propyl, 1,3-dichloro-2-propyl, 1-chloro-3-fluoro-2-propyl, 1,1,1-trifluoro-2-propyl, 2,3,3,3-trifluoro-n -Propyl, 4,4,4-trifluoro-n-butyl, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propyl, 1,1,1,3,3,3-he Safluoro-2-chloro-2-propyl, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-bromo-2-propyl, 1,1,2,3,3,3-hexafluoro-2- Chloro-n-propyl, 1,1,2,3,3,3-hexafluoro-2-bromo-n-propyl, 1,1,2,3,3,3-hexafluoro-1-bromo-2- Propyl, 2,2,3,3,3-pentafluoro-n-propyl, 3-fluoro-n-propyl, 3-chloro-n-propyl, 3-bromo-n-propyl, 3,3,4,4 , 4-pentafluoro-2-butyl, nonafluoro-n-butyl, nonafluoro-2-butyl, 5,5,5-trifluoro-n-pentyl, 4,4,5,5,5-pentafluoro-2- Pentyl, 3-chloro-n-pentyl, 4-bromo-2- The same or different and have been linear or branched C 1 -C 6 alkyl group substituted by may also be one or more halogen atoms, such as pentyl.

「Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基」とは例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、２−メチルシクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、シクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシルなどの環状構造を有する炭素原子数３〜９個のシクロアルキル基を示す。
「Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基」とは例えば、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル、２−クロロシクロヘキシル、４−クロロシクロヘキシルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数３〜９個のシクロアルキル基を示す。 “C3-C9 cycloalkyl group” means, for example, a cyclic structure such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 2-methylcyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, cyclohexyl, 2-methylcyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl and the like. And a cycloalkyl group having 3 to 9 carbon atoms.
“C3-C9 halocycloalkyl group” means, for example, one or more halogen atoms which may be the same or different, such as 2,2,3,3-tetrafluorocyclobutyl, 2-chlorocyclohexyl, 4-chlorocyclohexyl and the like. A cycloalkyl group having 3 to 9 carbon atoms having a substituted cyclic structure is shown.

「Ｃ２−Ｃ６アルケニル基」とは例えば、ビニル、アリル、２−ブテニル、３−ブテニルなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数２〜６個のアルケニル基を示す。
「Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基」とは例えば、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニル、３，３−ジブロモ−２−プロペニル、２，３−ジブロモ−２−プロペニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニル基を示す。 The “C2-C6 alkenyl group” refers to an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms having a double bond in a carbon chain such as vinyl, allyl, 2-butenyl, and 3-butenyl.
Examples of the “C2-C6 haloalkenyl group” include 3,3-difluoro-2-propenyl, 3,3-dichloro-2-propenyl, 3,3-dibromo-2-propenyl, 2,3-dibromo-2- Double bonds in carbon chains substituted by one or more halogen atoms, which may be the same or different, such as propenyl, 4,4-difluoro-3-butenyl, 3,4,4-tribromo-3-butenyl, etc. And a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms.

「Ｃ２−Ｃ６アルキニル基」とは例えば、プロパルギル、１−ブチン−３−イル、１−ブチン−３−メチル−３−イルなどの炭素鎖の中に三重結合を有する炭素原子数２〜６個のアルキニル基を示す。
「Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基」とは例えば、フルオロエチニル、クロロエチニル、ブロモエチニル、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル、３，３，３−トリクロロ−１−プロピニル、３，３，３−トリブロモ−１−プロピニル、４，４，４−トリフルオロ−１−ブチニル、４，４，４−トリクロロ−１−ブチニル、４，４，４−トリブロモ−１−ブチニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニル基を示す。 The “C2-C6 alkynyl group” means, for example, 2 to 6 carbon atoms having a triple bond in a carbon chain such as propargyl, 1-butyn-3-yl, 1-butyn-3-methyl-3-yl, etc. Represents an alkynyl group.
"C2-C6 haloalkynyl group" means, for example, fluoroethynyl, chloroethynyl, bromoethynyl, 3,3,3-trifluoro-1-propynyl, 3,3,3-trichloro-1-propynyl, 3,3, Same or different such as 3-tribromo-1-propynyl, 4,4,4-trifluoro-1-butynyl, 4,4,4-trichloro-1-butynyl, 4,4,4-tribromo-1-butynyl A linear or branched alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms having a triple bond in a carbon chain substituted by one or more halogen atoms may be represented.

「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」とは例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、i-プロピルオキシ、シクロプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、i−ペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基を示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基」とは例えば、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロポキシ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロポキシ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシ、３−フルオロ−ｎ−プロポキシ、１−クロロシクロプロポキシ、２−ブロモシクロプロポキシ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブトキシ、ノナフルオロ−ｎ−ブトキシ、ノナフルオロ−２−ブトキシ、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルオキシ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルオキシ、３−クロロ−ｎ−ペンチルオキシ、４−ブロモ−２−ペンチルオキシ、４−クロロブチルオキシ、２−ヨード−ｎ−プロピルオキシなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基を示す。 Examples of the “C1-C6 alkoxy group” include methoxy, ethoxy, n-propyloxy, i-propyloxy, cyclopropoxy, n-butoxy, s-butoxy, i-butoxy, t-butoxy, n-pentyloxy, i -A linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms such as pentyloxy, n-hexyloxy and cyclohexyloxy.
Examples of the “C1-C6 haloalkoxy group” include trifluoromethoxy, pentafluoroethoxy, 2-chloroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, heptafluoro-n-propoxy, heptafluoro-i-propoxy, 1 , 1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propoxy, 3-fluoro-n-propoxy, 1-chlorocyclopropoxy, 2-bromocyclopropoxy, 3,3,4,4,4-pentafluoro 2-butoxy, nonafluoro-n-butoxy, nonafluoro-2-butoxy, 5,5,5-trifluoro-n-pentyloxy, 4,4,5,5,5-pentafluoro-2-pentyloxy, 3 -Chloro-n-pentyloxy, 4-bromo-2-pentyloxy, 4-chlorobutyloxy, 2-iodo-n-propi The same or different substituted by one or more halogen atoms may be linear or branched or cyclic C 1 -C 6 alkoxy group such as oxy.

「Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基」とは例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、シクロプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、ｉ−ペンチルチオ、ｎ−ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基を示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基」とは例えば、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２−クロロエチルチオ，２，２，２−トリフルオロエチルチオ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルチオ、３−フルオロ−ｎ−プロピルチオ、１−クロロシクロプロピルチオ、２−ブロモシクロプロピルチオ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルチオ、ノナフルオロ−ｎ−ブチルチオ、ノナフルオロ−２−ブチルチオ、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルチオ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルチオ、３−クロロ−ｎ−ペンチルチオ、４−ブロモ−２−ペンチルチオ、４−クロロブチルチオ、２−ヨード−ｎ−プロピルチオなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基を示す。 Examples of the “C1-C6 alkylthio group” include methylthio, ethylthio, n-propylthio, i-propylthio, cyclopropylthio, n-butylthio, s-butylthio, i-butylthio, t-butylthio, n-pentylthio, i-pentylthio. , N-hexylthio, cyclohexylthio and the like, a linear, branched or cyclic alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms.
Examples of the “C1-C6 haloalkylthio group” include trifluoromethylthio, pentafluoroethylthio, 2-chloroethylthio, 2,2,2-trifluoroethylthio, heptafluoro-n-propylthio, heptafluoro-i-. Propylthio, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propylthio, 3-fluoro-n-propylthio, 1-chlorocyclopropylthio, 2-bromocyclopropylthio, 3,3,4,4 , 4-pentafluoro-2-butylthio, nonafluoro-n-butylthio, nonafluoro-2-butylthio, 5,5,5-trifluoro-n-pentylthio, 4,4,5,5,5-pentafluoro-2- Pentylthio, 3-chloro-n-pentylthio, 4-bromo-2-pentylthio, 4-chlorobutylthio, 2- Shows the over de -n- same or different 1 may be more than one linear or branched or cyclic C 1 -C 6 alkylthio group substituted by a halogen atom such as propylthio.

「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基」とは例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、ｉ−プロピルスルフィニル、シクロプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、ｓ−ブチルスルフィニル、ｉ−ブチルスルフィニル、ｔ−ブチルスルフィニル、ｎ−ペンチルスルフィニル、ｉ−ペンチルスルフィニル、ｎ−ヘキシルスルフィニル、シクロヘキシルスルフィニルなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基を示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基」とは例えば、トリフルオロメチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、２−クロロエチルスルフィニル，２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルスルフィニル、３−フルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル、１−クロロシクロプロピルスルフィニル、２−ブロモシクロプロピルスルフィニル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルスルフィニル、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルフィニル、ノナフルオロ−２−ブチルスルフィニル、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルスルフィニル、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルスルフィニル、３−クロロ−ｎ−ペンチルスルフィニル、４−ブロモ−２−ペンチルスルフィニル、４−クロロブチルスルフィニル、２−ヨード−ｎ−プロピルスルフィニルなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基を示す。 “C1-C6 alkylsulfinyl group” means, for example, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n-propylsulfinyl, i-propylsulfinyl, cyclopropylsulfinyl, n-butylsulfinyl, s-butylsulfinyl, i-butylsulfinyl, t-butyl A linear, branched or cyclic alkylsulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms such as sulfinyl, n-pentylsulfinyl, i-pentylsulfinyl, n-hexylsulfinyl, cyclohexylsulfinyl and the like is shown.
Examples of the “C1-C6 haloalkylsulfinyl group” include trifluoromethylsulfinyl, pentafluoroethylsulfinyl, 2-chloroethylsulfinyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl, heptafluoro-n-propylsulfinyl, heptafluoro- i-propylsulfinyl, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propylsulfinyl, 3-fluoro-n-propylsulfinyl, 1-chlorocyclopropylsulfinyl, 2-bromocyclopropylsulfinyl, 3, 3,4,4,4-pentafluoro-2-butylsulfinyl, nonafluoro-n-butylsulfinyl, nonafluoro-2-butylsulfinyl, 5,5,5-trifluoro-n-pentylsulfinyl, 4,4,5, 5,5- One which may be the same or different, such as ntafluoro-2-pentylsulfinyl, 3-chloro-n-pentylsulfinyl, 4-bromo-2-pentylsulfinyl, 4-chlorobutylsulfinyl, 2-iodo-n-propylsulfinyl A linear, branched or cyclic alkylsulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted by the above halogen atom is shown.

「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基」とは例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、i-プロピルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、ｓ−ブチルスルホニル、ｉ−ブチルスルホニル、ｔ−ブチルスルホニル、ｎ−ペンチルスルホニル、i−ペンチルスルホニル、ｎ−ヘキシルスルホニル、シクロヘキシルスルホニルなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基を示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基」とは例えば、トリフルオロメチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、２−クロロエチルスルホニル，２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルスルホニル、３−フルオロ−ｎ−プロピルスルホニル、１−クロロシクロプロピルスルホニル、２−ブロモシクロプロピルスルホニル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルスルホニル、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルホニル、ノナフルオロ−２−ブチルスルホニル、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルスルホニル、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルスルホニル、３−クロロ−ｎ−ペンチルスルホニル、４−ブロモ−２−ペンチルスルホニル、４−クロロブチルスルホニル、２−ヨード−ｎ−プロピルスルホニルなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基を示す。 Examples of the “C1-C6 alkylsulfonyl group” include methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl, i-propylsulfonyl, cyclopropylsulfonyl, n-butylsulfonyl, s-butylsulfonyl, i-butylsulfonyl, t-butyl. A linear, branched or cyclic alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms such as sulfonyl, n-pentylsulfonyl, i-pentylsulfonyl, n-hexylsulfonyl, cyclohexylsulfonyl and the like is shown.
Examples of the “C1-C6 haloalkylsulfonyl group” include trifluoromethylsulfonyl, pentafluoroethylsulfonyl, 2-chloroethylsulfonyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl, heptafluoro-n-propylsulfonyl, heptafluoro- i-propylsulfonyl, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propylsulfonyl, 3-fluoro-n-propylsulfonyl, 1-chlorocyclopropylsulfonyl, 2-bromocyclopropylsulfonyl, 3, 3,4,4,4-pentafluoro-2-butylsulfonyl, nonafluoro-n-butylsulfonyl, nonafluoro-2-butylsulfonyl, 5,5,5-trifluoro-n-pentylsulfonyl, 4,4,5, 5,5-pentafluoro-2-pentyls By one or more halogen atoms which may be the same or different, such as phonyl, 3-chloro-n-pentylsulfonyl, 4-bromo-2-pentylsulfonyl, 4-chlorobutylsulfonyl, 2-iodo-n-propylsulfonyl, etc. A substituted linear, branched or cyclic alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms is shown.

「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基」とは例えば、メタンスルホニルオキシ、エタンスルホニルオキシ、ｎ−プロパンスルホニルオキシ、i-プロパンスルホニルオキシ、シクロプロパンスルホニルオキシ、ｎ−ブタンスルホニルオキシ、ｓ−ブタンスルホニルオキシ、ｉ−ブタンスルホニルオキシ、ｔ−ブタンスルホニルオキシ、ｎ−ペンタンスルホニルオキシ、i−ペンタンスルホニルオキシ、ｎ−ヘキサンスルホニルオキシ、シクロヘキサンスルホニルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニルオキシ基を示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基」とは例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ、ペンタフルオロプロパンスルホニルオキシ、２−クロロプロパンスルホニルオキシ，２，２，２−トリフルオロプロパンスルホニルオキシ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロパンスルホニルオキシ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロパンスルホニルオキシ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパンスルホニルオキシ、３−フルオロ−ｎ−プロパンスルホニルオキシ、１−クロロシクロプロパンスルホニルオキシ、２−ブロモシクロプロパンスルホニルオキシ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブタンスルホニルオキシ、ノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホニルオキシ、ノナフルオロ−２−ブタンスルホニルオキシ、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンタンスルホニルオキシ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンタンスルホニルオキシ、３−クロロ−ｎ−ペンタンスルホニルオキシ、４−ブロモ−２−ペンタンスルホニルオキシ、４−クロロブタンスルホニルオキシ、２−ヨード−ｎ−プロパンスルホニルオキシなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニルオキシ基を示す。 Examples of the “C1-C6 alkylsulfonyloxy group” include methanesulfonyloxy, ethanesulfonyloxy, n-propanesulfonyloxy, i-propanesulfonyloxy, cyclopropanesulfonyloxy, n-butanesulfonyloxy, s-butanesulfonyloxy, 1-butanesulfonyloxy, t-butanesulfonyloxy, n-pentanesulfonyloxy, i-pentanesulfonyloxy, n-hexanesulfonyloxy, cyclohexanesulfonyloxy, etc. 6 alkylsulfonyloxy groups are shown.
Examples of the “C1-C6 haloalkylsulfonyloxy group” include trifluoromethanesulfonyloxy, pentafluoropropanesulfonyloxy, 2-chloropropanesulfonyloxy, 2,2,2-trifluoropropanesulfonyloxy, heptafluoro-n-propanesulfonyloxy. , Heptafluoro-i-propanesulfonyloxy, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanesulfonyloxy, 3-fluoro-n-propanesulfonyloxy, 1-chlorocyclopropanesulfonyloxy, 2 -Bromocyclopropanesulfonyloxy, 3,3,4,4,4-pentafluoro-2-butanesulfonyloxy, nonafluoro-n-butanesulfonyloxy, nonafluoro-2-butanesulfonyloxy, 5,5,5 Trifluoro-n-pentanesulfonyloxy, 4,4,5,5,5-pentafluoro-2-pentanesulfonyloxy, 3-chloro-n-pentanesulfonyloxy, 4-bromo-2-pentanesulfonyloxy, 4- 1 to 6 linear, branched or cyclic carbon atoms substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different, such as chlorobutanesulfonyloxy, 2-iodo-n-propanesulfonyloxy and the like An alkylsulfonyloxy group is shown.

「Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基」とは例えば、アセチル、プロピオニル、i-プロピルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、ｓ−ブチルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、ｎ−ペンチルカルボニル、２−ペンチルカルボニル、ネオペンチルカルボニル、シクロペンチルカルボニルなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２〜７個のアルキルカルボニル基を示す。
「Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基」とは例えば、トリフルオロアセチル、ペンタフルオロプロピオニル、２−クロロプロピオニル，２，２，２−トリフルオロプロピオニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルカルボニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルカルボニル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルカルボニル、３−フルオロ−ｎ−プロピルカルボニル、１−クロロシクロプロピルカルボニル、２−ブロモシクロプロピルカルボニル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルカルボニル、ノナフルオロ−ｎ−ブチルカルボニル、ノナフルオロ−２−ブチルカルボニル、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルカルボニル、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルカルボニル、３−クロロ−ｎ−ペンチルカルボニル、４−ブロモ−２−ペンチルカルボニル、４−クロロブチルカルボニル、２−ヨード−ｎ−プロピルカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２〜７個のアルキルカルボニル基を示す。 Examples of the “C2-C7 alkylcarbonyl group” include acetyl, propionyl, i-propylcarbonyl, cyclopropylcarbonyl, n-butylcarbonyl, s-butylcarbonyl, t-butylcarbonyl, n-pentylcarbonyl, 2-pentylcarbonyl, A linear, branched or cyclic alkylcarbonyl group having 2 to 7 carbon atoms such as neopentylcarbonyl and cyclopentylcarbonyl is shown.
Examples of the “C2-C7 haloalkylcarbonyl group” include trifluoroacetyl, pentafluoropropionyl, 2-chloropropionyl, 2,2,2-trifluoropropionyl, heptafluoro-n-propylcarbonyl, heptafluoro-i-propylcarbonyl. 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propylcarbonyl, 3-fluoro-n-propylcarbonyl, 1-chlorocyclopropylcarbonyl, 2-bromocyclopropylcarbonyl, 3,3,4, 4,4-pentafluoro-2-butylcarbonyl, nonafluoro-n-butylcarbonyl, nonafluoro-2-butylcarbonyl, 5,5,5-trifluoro-n-pentylcarbonyl, 4,4,5,5,5- Pentafluoro-2-pentylcarbonyl, 3-chloro a straight chain substituted by one or more halogen atoms, which may be the same or different, such as n-pentylcarbonyl, 4-bromo-2-pentylcarbonyl, 4-chlorobutylcarbonyl, 2-iodo-n-propylcarbonyl, etc. Alternatively, it represents a branched or cyclic alkylcarbonyl group having 2 to 7 carbon atoms.

「Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基」とは例えば、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、i-プロピルカルボニルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、ｎ−ブチルカルボニルオキシ、ｓ−ブチルカルボニルオキシ、ｔ−ブチルカルボニルオキシ、ｎ−ペンチルカルボニルオキシ、２−ペンチルカルボニルオキシ、ネオペンチルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２〜７個のアルキルカルボニルオキシ基を示す。
「Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基」とは例えば、トリフルオロアセチルオキシ、ペンタフルオロプロピオニルオキシ、２−クロロプロピオニルオキシ、２，２，２−トリフルオロプロピオニルオキシ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルカルボニルオキシ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルカルボニルオキシ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルカルボニルオキシ、３−フルオロ−ｎ−プロピルカルボニルオキシ、１−クロロシクロプロピルカルボニルオキシ、２−ブロモシクロプロピルカルボニルオキシ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルカルボニルオキシ、ノナフルオロ−ｎ−ブチルカルボニルオキシ、ノナフルオロ−２−ブチルカルボニルオキシ、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルカルボニルオキシ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルカルボニルオキシ、３−クロロ−ｎ−ペンチルカルボニルオキシ、４−ブロモ−２−ペンチルカルボニルオキシ、４−クロロブチルカルボニルオキシ、２−ヨード−ｎ−プロピルカルボニルオキシなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２〜７個のアルキルカルボニルオキシ基を示す。 Examples of the “C2-C7 alkylcarbonyloxy group” include acetyloxy, propionyloxy, i-propylcarbonyloxy, cyclopropylcarbonyloxy, n-butylcarbonyloxy, s-butylcarbonyloxy, t-butylcarbonyloxy, n- A linear, branched or cyclic alkylcarbonyloxy group having 2 to 7 carbon atoms such as pentylcarbonyloxy, 2-pentylcarbonyloxy, neopentylcarbonyloxy, cyclopentylcarbonyloxy and the like is shown.
Examples of the “C2-C7 haloalkylcarbonyloxy group” include trifluoroacetyloxy, pentafluoropropionyloxy, 2-chloropropionyloxy, 2,2,2-trifluoropropionyloxy, heptafluoro-n-propylcarbonyloxy, hepta Fluoro-i-propylcarbonyloxy, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propylcarbonyloxy, 3-fluoro-n-propylcarbonyloxy, 1-chlorocyclopropylcarbonyloxy, 2-bromo Cyclopropylcarbonyloxy, 3,3,4,4,4-pentafluoro-2-butylcarbonyloxy, nonafluoro-n-butylcarbonyloxy, nonafluoro-2-butylcarbonyloxy, 5,5,5-trifluoro-n -Pliers Carbonyloxy, 4,4,5,5,5-pentafluoro-2-pentylcarbonyloxy, 3-chloro-n-pentylcarbonyloxy, 4-bromo-2-pentylcarbonyloxy, 4-chlorobutylcarbonyloxy, 2 A linear, branched or cyclic alkylcarbonyloxy group having 2 to 7 carbon atoms substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different, such as iodo-n-propylcarbonyloxy Show.

「Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基」とは例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、シクロプロポキシカルボニル、n-ブトキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−ペンチルオキシカルボニル、２−ペンチルオキシカルボニル、ネオペンチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニルなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２〜７個のアルコキシカルボニル基を示す。
「Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基」とは例えば、トリフルオロメトキシカルボニル、ペンタフルオロエトキシカルボニル、２−クロロエトキシカルボニル，２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロポキシカルボニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロポキシカルボニル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシカルボニル、３−フルオロ−ｎ−プロポキシカルボニル、１−クロロシクロプロポキシカルボニル、２−ブロモシクロプロポキシカルボニル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブトキシカルボニル、ノナフルオロ−ｎ−ブトキシカルボニル、ノナフルオロ−２−ブトキシカルボニル、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルオキシカルボニル、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルオキシカルボニル、３−クロロ−ｎ−ペンチルオキシカルボニル、４−ブロモ−２−ペンチルオキシカルボニル、４−クロロブチルオキシカルボニル、２−ヨード−ｎ−プロピルオキシカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２〜７個のアルコキシカルボニル基を示す。 Examples of the “C2-C7 alkoxycarbonyl group” include methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, cyclopropoxycarbonyl, n-butoxycarbonyl, s-butoxycarbonyl, t-butoxycarbonyl, n-pentyloxycarbonyl, 2-pentyl. A linear, branched or cyclic alkoxycarbonyl group having 2 to 7 carbon atoms such as oxycarbonyl, neopentyloxycarbonyl, cyclopentyloxycarbonyl and the like is shown.
“C2-C7 haloalkoxycarbonyl group” means, for example, trifluoromethoxycarbonyl, pentafluoroethoxycarbonyl, 2-chloroethoxycarbonyl, 2,2,2-trifluoroethoxycarbonyl, heptafluoro-n-propoxycarbonyl, heptafluoro -I-propoxycarbonyl, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propoxycarbonyl, 3-fluoro-n-propoxycarbonyl, 1-chlorocyclopropoxycarbonyl, 2-bromocyclopropoxycarbonyl, 3 , 3,4,4,4-pentafluoro-2-butoxycarbonyl, nonafluoro-n-butoxycarbonyl, nonafluoro-2-butoxycarbonyl, 5,5,5-trifluoro-n-pentyloxycarbonyl, 4,4, 5, 5, -Pentafluoro-2-pentyloxycarbonyl, 3-chloro-n-pentyloxycarbonyl, 4-bromo-2-pentyloxycarbonyl, 4-chlorobutyloxycarbonyl, 2-iodo-n-propyloxycarbonyl and the like or A linear, branched or cyclic alkoxycarbonyl group having 2 to 7 carbon atoms, which is substituted with one or more halogen atoms which may be different.

「Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基」とは例えば、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−プロピルカルボニルアミノ、i-プロピルカルボニルアミノ、シクロプロピルカルボニルアミノ、ｎ−ブチルカルボニルアミノ、ｓ−ブチルカルボニルアミノ、ｉ−ブチルカルボニルアミノ、ｔ−ブチルカルボニルアミノ、ｎ−ペンチルカルボニルアミノ、i−ペンチルカルボニルアミノ、ｎ−ヘキシルカルボニルアミノ、シクロヘキシルカルボニルアミノなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２〜７個のアルキルカルボニルアミノ基を示す。
「Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルアミノ基」とは例えば、トリフルオロアセチルアミノ、ペンタフルオロプロピオニルアミノ、２−クロロプロピオニルアミノ，２，２，２−トリフルオロプロピオニルアミノ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルカルボニルアミノ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルカルボニルアミノ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルカルボニルアミノ、３−フルオロ−ｎ−プロピルカルボニルアミノ、１−クロロシクロプロピルカルボニルアミノ、２−ブロモシクロプロピルカルボニルアミノ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルカルボニルアミノ、ノナフルオロ−ｎ−ブチルカルボニルアミノ、ノナフルオロ−２−ブチルカルボニルアミノ、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルカルボニルアミノ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルカルボニルアミノ、３−クロロ−ｎ−ペンチルカルボニルアミノ、４−ブロモ−２−ペンチルカルボニルアミノ、４−クロロブチルカルボニルアミノ、２−ヨード−ｎ−プロピルカルボニルアミノなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２〜７個のアルキルカルボニルアミノ基を示す。 Examples of the “C2-C7 alkylcarbonylamino group” include acetylamino, propionylamino, n-propylcarbonylamino, i-propylcarbonylamino, cyclopropylcarbonylamino, n-butylcarbonylamino, s-butylcarbonylamino, i- 2 to 7 linear, branched or cyclic carbon atoms such as butylcarbonylamino, t-butylcarbonylamino, n-pentylcarbonylamino, i-pentylcarbonylamino, n-hexylcarbonylamino, cyclohexylcarbonylamino Represents an alkylcarbonylamino group.
Examples of the “C2-C7 haloalkylcarbonylamino group” include trifluoroacetylamino, pentafluoropropionylamino, 2-chloropropionylamino, 2,2,2-trifluoropropionylamino, heptafluoro-n-propylcarbonylamino, hepta Fluoro-i-propylcarbonylamino, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propylcarbonylamino, 3-fluoro-n-propylcarbonylamino, 1-chlorocyclopropylcarbonylamino, 2-bromo Cyclopropylcarbonylamino, 3,3,4,4,4-pentafluoro-2-butylcarbonylamino, nonafluoro-n-butylcarbonylamino, nonafluoro-2-butylcarbonylamino, 5,5,5-trifluoro-n -Pliers Carbonylamino, 4,4,5,5,5-pentafluoro-2-pentylcarbonylamino, 3-chloro-n-pentylcarbonylamino, 4-bromo-2-pentylcarbonylamino, 4-chlorobutylcarbonylamino, 2 A linear, branched or cyclic alkylcarbonylamino group having 2 to 7 carbon atoms substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different, such as iodo-n-propylcarbonylamino Show.

「Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルアミノ基」とは例えば、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノ、i-プロピルオキシカルボニルアミノ、シクロプロポキシカルボニルアミノ、ｎ−ブトキシカルボニルアミノ、ｓ−ブトキシカルボニルアミノ、ｉ−ブトキシカルボニルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノ、i−ペンチルオキシカルボニルアミノ、ｎ−ヘキシルオキシカルボニルアミノ、シクロヘキシルオキシカルボニルアミノなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２〜７個のアルコキシカルボニルアミノ基を示す。
「Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニルアミノ基」とは例えば、トリフルオロメチルオキシカルボニルアミノ、ペンタフルオロエトキシカルボニルアミノ、２−クロロエトキシカルボニルアミノ、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニルアミノ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルオキシカルボニルアミノ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルオキシカルボニルアミノ、３−フルオロ−ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノ、１−クロロシクロプロピルオキシカルボニルアミノ、２−ブロモシクロプロピルオキシカルボニルアミノ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルオキシカルボニルアミノ、ノナフルオロ−ｎ−ブチルオキシカルボニルアミノ、ノナフルオロ−２−ブチルオキシカルボニルアミノ、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルオキシカルボニルアミノ、３−クロロ−ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノ、４−ブロモ−２−ペンチルオキシカルボニルアミノ、４−クロロブチルオキシカルボニルアミノ、２−ヨード−ｎ−プロピルオキシカルボニルアミノなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２〜７個のアルコキシカルボニルアミノ基を示す。 “C2-C7 alkoxycarbonylamino group” means, for example, methoxycarbonylamino, ethoxycarbonylamino, n-propyloxycarbonylamino, i-propyloxycarbonylamino, cyclopropoxycarbonylamino, n-butoxycarbonylamino, s-butoxycarbonyl Linear, branched or cyclic such as amino, i-butoxycarbonylamino, t-butoxycarbonylamino, n-pentyloxycarbonylamino, i-pentyloxycarbonylamino, n-hexyloxycarbonylamino, cyclohexyloxycarbonylamino And an alkoxycarbonylamino group having 2 to 7 carbon atoms.
Examples of the “C2-C7 haloalkoxycarbonylamino group” include trifluoromethyloxycarbonylamino, pentafluoroethoxycarbonylamino, 2-chloroethoxycarbonylamino, 2,2,2-trifluoroethoxycarbonylamino, heptafluoro-n. -Propyloxycarbonylamino, heptafluoro-i-propyloxycarbonylamino, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propyloxycarbonylamino, 3-fluoro-n-propyloxycarbonylamino, 1 -Chlorocyclopropyloxycarbonylamino, 2-bromocyclopropyloxycarbonylamino, 3,3,4,4,4-pentafluoro-2-butyloxycarbonylamino, nonafluoro-n-butyloxycarbonylamino , Nonafluoro-2-butyloxycarbonylamino, 5,5,5-trifluoro-n-pentyloxycarbonylamino, 4,4,5,5,5-pentafluoro-2-pentyloxycarbonylamino, 3-chloro- one or more halogens which may be the same or different, such as n-pentyloxycarbonylamino, 4-bromo-2-pentyloxycarbonylamino, 4-chlorobutyloxycarbonylamino, 2-iodo-n-propyloxycarbonylamino, etc. A linear, branched or cyclic alkoxycarbonylamino group having 2 to 7 carbon atoms substituted by an atom is shown.

「Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルオキシ基」とは例えば、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−プロピルオキシカルボニルオキシ、i-プロピルオキシカルボニルオキシ、シクロプロポキシカルボニルオキシ、ｎ−ブトキシカルボニルオキシ、ｓ−ブトキシカルボニルオキシ、ｉ−ブトキシカルボニルオキシ、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ、ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ、i−ペンチルオキシカルボニルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ、シクロヘキシルオキシカルボニルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２〜７個のアルコキシカルボニルオキシ基を示す。
「Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニルオキシ基」とは例えば、トリフルオロメチルオキシカルボニルオキシ、ペンタフルオロエトキシカルボニルオキシ、２−クロロエトキシカルボニルオキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニルオキシ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルオキシカルボニルオキシ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルオキシカルボニルオキシ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルオキシカルボニルオキシ、３−フルオロ−ｎ−プロピルオキシカルボニルオキシ、１−クロロシクロプロピルオキシカルボニルオキシ、２−ブロモシクロプロピルオキシカルボニルオキシ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルオキシカルボニルオキシ、ノナフルオロ−ｎ−ブチルオキシカルボニルオキシ、ノナフルオロ−２−ブチルオキシカルボニルオキシ、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルオキシカルボニルオキシ、３−クロロ−ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ、４−ブロモ−２−ペンチルオキシカルボニルオキシ、４−クロロブチルオキシカルボニルオキシ、２−ヨード−ｎ−プロピルオキシカルボニルオキシなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２〜７個のアルコキシカルボニルオキシ基を示す。 “C2-C7 alkoxycarbonyloxy group” means, for example, methoxycarbonyloxy, ethoxycarbonyloxy, n-propyloxycarbonyloxy, i-propyloxycarbonyloxy, cyclopropoxycarbonyloxy, n-butoxycarbonyloxy, s-butoxycarbonyl Linear, branched or cyclic such as oxy, i-butoxycarbonyloxy, t-butoxycarbonyloxy, n-pentyloxycarbonyloxy, i-pentyloxycarbonyloxy, n-hexyloxycarbonyloxy, cyclohexyloxycarbonyloxy, etc. And an alkoxycarbonyloxy group having 2 to 7 carbon atoms.
Examples of the “C2-C7 haloalkoxycarbonyloxy group” include trifluoromethyloxycarbonyloxy, pentafluoroethoxycarbonyloxy, 2-chloroethoxycarbonyloxy, 2,2,2-trifluoroethoxycarbonyloxy, heptafluoro-n. -Propyloxycarbonyloxy, heptafluoro-i-propyloxycarbonyloxy, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propyloxycarbonyloxy, 3-fluoro-n-propyloxycarbonyloxy, 1 -Chlorocyclopropyloxycarbonyloxy, 2-bromocyclopropyloxycarbonyloxy, 3,3,4,4,4-pentafluoro-2-butyloxycarbonyloxy, nonafluoro-n-butyloxycarbonyloxy , Nonafluoro-2-butyloxycarbonyloxy, 5,5,5-trifluoro-n-pentyloxycarbonyloxy, 4,4,5,5,5-pentafluoro-2-pentyloxycarbonyloxy, 3-chloro- one or more halogens which may be the same or different, such as n-pentyloxycarbonyloxy, 4-bromo-2-pentyloxycarbonyloxy, 4-chlorobutyloxycarbonyloxy, 2-iodo-n-propyloxycarbonyloxy, etc. A linear, branched or cyclic alkoxycarbonyloxy group having 2 to 7 carbon atoms substituted by an atom is shown.

「Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基」とは例えば、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｉ−プロピルアミノ、シクロプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｓ−ブチルアミノ、ｉ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ、ｉ−ペンチルアミノ、ｎ−ヘキシルアミノ、シクロヘキシルアミノなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルアミノ基を示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基」とは例えば、トリフルオロメチルアミノ、ジトリフルオロメチルアミノ、ペンタフルオロエチルアミノ、ジペンタフルオロエチルアミノ、２−クロロエチルアミノ、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルアミノ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルアミノ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルアミノ、３−フルオロ−ｎ−プロピルアミノ、１−クロロシクロプロピルアミノ、２−ブロモシクロプロピルアミノ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルアミノ、ノナフルオロ−ｎ−ブチルアミノ、ノナフルオロ−２−ブチルアミノ、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルアミノ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルアミノ、３−クロロ−ｎ−ペンチルアミノ、４−ブロモ−２−ペンチルアミノ、４−クロロブチルアミノ、２−ヨード−ｎ−プロピルアミノなどの同一または異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルアミノ基を示す。 “C1-C6 alkylamino group” means, for example, methylamino, dimethylamino, ethylamino, diethylamino, n-propylamino, i-propylamino, cyclopropylamino, n-butylamino, s-butylamino, i-butyl A linear, branched or cyclic alkylamino group having 1 to 6 carbon atoms such as amino, t-butylamino, n-pentylamino, i-pentylamino, n-hexylamino, cyclohexylamino and the like is shown.
“C1-C6 haloalkylamino group” means, for example, trifluoromethylamino, ditrifluoromethylamino, pentafluoroethylamino, dipentafluoroethylamino, 2-chloroethylamino, 2,2,2-trifluoroethylamino, Heptafluoro-n-propylamino, heptafluoro-i-propylamino, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propylamino, 3-fluoro-n-propylamino, 1-chlorocyclopropyl Amino, 2-bromocyclopropylamino, 3,3,4,4,4-pentafluoro-2-butylamino, nonafluoro-n-butylamino, nonafluoro-2-butylamino, 5,5,5-trifluoro- n-pentylamino, 4,4,5,5,5-pentafluoro-2-pentylami Substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different, such as 3-chloro-n-pentylamino, 4-bromo-2-pentylamino, 4-chlorobutylamino, 2-iodo-n-propylamino, etc. A linear, branched or cyclic alkylamino group having 1 to 6 carbon atoms.

「Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基」とは例えば、ビニルオキシ、アリルオキシ、２−ブテニルオキシ、３−ブテニルオキシなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数２〜６個のアルケニルオキシ基を示す。
「Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基」とは例えば、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ、３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ、３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ、２，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ、４，４−ジフルオロ−３−ブテニルオキシ、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルオキシなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニルオキシ基を示す。 The “C2-C6 alkenyloxy group” refers to an alkenyloxy group having 2 to 6 carbon atoms having a double bond in a carbon chain such as vinyloxy, allyloxy, 2-butenyloxy, 3-butenyloxy and the like.
Examples of the “C2-C6 haloalkenyloxy group” include 3,3-difluoro-2-propenyloxy, 3,3-dichloro-2-propenyloxy, 3,3-dibromo-2-propenyloxy, 2,3- In a carbon chain substituted by one or more halogen atoms, which may be the same or different, such as dibromo-2-propenyloxy, 4,4-difluoro-3-butenyloxy, 3,4,4-tribromo-3-butenyloxy, etc. Represents a linear or branched alkenyloxy group having 2 to 6 carbon atoms having a double bond.

「Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基」とは例えば、プロパルギルオキシ、１−ブチン−３−イルオキシ、１−ブチン−３−メチル−３−イルオキシなどの炭素鎖の中に三重結合を有する炭素原子数２〜６個のアルキニルオキシ基を示す。
「Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基」とは例えば、フルオロエチニルオキシ、クロロエチニルオキシ、ブロモエチニルオキシ、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニルオキシ、３，３，３−トリクロロ−１−プロピニルオキシ、３，３，３−トリブロモ−１−プロピニルオキシ、４，４，４−トリフルオロ−１−ブチニルオキシ、４，４，４−トリクロロ−１−ブチニルオキシ、４，４，４−トリブロモ−１−ブチニルオキシなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニルオキシ基を示す。 The “C2-C6 alkynyloxy group” means, for example, a carbon atom number of 2 to 3 having a triple bond in a carbon chain such as propargyloxy, 1-butyn-3-yloxy, 1-butyn-3-methyl-3-yloxy, etc. 6 alkynyloxy groups are shown.
“C2-C6 haloalkynyloxy group” means, for example, fluoroethynyloxy, chloroethynyloxy, bromoethynyloxy, 3,3,3-trifluoro-1-propynyloxy, 3,3,3-trichloro-1-propynyl Oxy, 3,3,3-tribromo-1-propynyloxy, 4,4,4-trifluoro-1-butynyloxy, 4,4,4-trichloro-1-butynyloxy, 4,4,4-tribromo-1- A linear or branched alkynyloxy group having 2 to 6 carbon atoms having a triple bond in a carbon chain substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different, such as butynyloxy.

「Ｃ３−Ｃ９シクロアルコキシ基」とは例えば、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、２−メチルシクロペンチルオキシ、３−メチルシクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、２−メチルシクロヘキシルオキシ、３−メチルシクロヘキシルオキシ、４−メチルシクロヘキシルオキシなどの環状構造を有する炭素原子数３〜９個のシクロアルキルオキシ基を示す。
「Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルコキシ基」とは例えば、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチルオキシ、２−クロロシクロヘキシルオキシ、４−クロロシクロヘキシルオキシなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数３〜９個のシクロアルキルオキシ基を示す。 Examples of the “C3-C9 cycloalkoxy group” include cyclopropyloxy, cyclobutyloxy, cyclopentyloxy, 2-methylcyclopentyloxy, 3-methylcyclopentyloxy, cyclohexyloxy, 2-methylcyclohexyloxy, 3-methylcyclohexyloxy, A cycloalkyloxy group having 3 to 9 carbon atoms having a cyclic structure such as 4-methylcyclohexyloxy is shown.
The “C3-C9 halocycloalkoxy group” is, for example, one or more which may be the same or different such as 2,2,3,3-tetrafluorocyclobutyloxy, 2-chlorocyclohexyloxy, 4-chlorocyclohexyloxy and the like A cycloalkyloxy group having 3 to 9 carbon atoms having a cyclic structure substituted by a halogen atom is shown.

「Ｃ３−Ｃ７アルケニルカルボニル基」とは例えば、ビニルカルボニル、アリルカルボニル、２−ブテニルカルボニル、３−ブテニルカルボニルなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数３〜７個のアルケニルカルボニル基を示す。
「Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルカルボニル基」とは例えば、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルカルボニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニルカルボニル、３，３−ジブロモ−２−プロペニルカルボニル、２，３−ジブロモ−２−プロペニルカルボニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニルカルボニル、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数３〜７個のアルケニルカルボニル基を示す。 The “C3-C7 alkenylcarbonyl group” is an alkenyl having 3 to 7 carbon atoms having a double bond in a carbon chain such as vinylcarbonyl, allylcarbonyl, 2-butenylcarbonyl, 3-butenylcarbonyl, etc. A carbonyl group is shown.
Examples of the “C3-C7 haloalkenylcarbonyl group” include 3,3-difluoro-2-propenylcarbonyl, 3,3-dichloro-2-propenylcarbonyl, 3,3-dibromo-2-propenylcarbonyl, 2,3- Substituted by one or more halogen atoms, which may be the same or different, such as dibromo-2-propenylcarbonyl, 4,4-difluoro-3-butenylcarbonyl, 3,4,4-tribromo-3-butenylcarbonyl, etc. A linear or branched alkenylcarbonyl group having 3 to 7 carbon atoms having a double bond in the carbon chain is shown.

「Ｃ３−Ｃ７アルキニルカルボニル基」とは、プロパルギルカルボニル、１−ブチン−３−イルカルボニル、１−ブチン−３−メチル−３−イルカルボニルなどの炭素鎖の中に三重結合を有する炭素原子数３〜７個のアルキニルカルボニル基を示す。
「Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルカルボニル基」とは例えば、フルオロエチニルカルボニル、クロロエチニルカルボニル、ブロモエチニルカルボニル、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニルカルボニル、３，３，３−トリクロロ−１−プロピニルカルボニル、３，３，３−トリブロモ−１−プロピニルカルボニル、４，４，４−トリフルオロ−１−ブチニルカルボニル、４，４，４−トリクロロ−１−ブチニルカルボニル、４，４，４−トリブロモ−１−ブチニルカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数３〜７個のアルキニルカルボニル基を示す。 The “C3-C7 alkynylcarbonyl group” means 3 carbon atoms having a triple bond in a carbon chain such as propargylcarbonyl, 1-butyn-3-ylcarbonyl, 1-butyn-3-methyl-3-ylcarbonyl, etc. -7 alkynylcarbonyl groups are shown.
“C3-C7 haloalkynylcarbonyl group” means, for example, fluoroethynylcarbonyl, chloroethynylcarbonyl, bromoethynylcarbonyl, 3,3,3-trifluoro-1-propynylcarbonyl, 3,3,3-trichloro-1-propynyl Carbonyl, 3,3,3-tribromo-1-propynylcarbonyl, 4,4,4-trifluoro-1-butynylcarbonyl, 4,4,4-trichloro-1-butynylcarbonyl, 4,4,4- 3 to 7 linear or branched carbon atoms having a triple bond in a carbon chain substituted by one or more halogen atoms, which may be the same or different, such as tribromo-1-butynylcarbonyl An alkynylcarbonyl group is shown.

「Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルカルボニル基」とは例えば、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、２−メチルシクロペンチルカルボニル、３−メチルシクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、２−メチルシクロヘキシルカルボニル、３−メチルシクロヘキシルカルボニル、４−メチルシクロヘキシルカルボニルなどの環状構造を有する炭素原子数４〜１０個のシクロアルキルカルボニル基を示す。
「Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルカルボニル基」とは例えば、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチルカルボニル、２−クロロシクロヘキシルカルボニル、４−クロロシクロヘキシルカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数４〜１０個のシクロアルキルカルボニル基を示す。 “C4-C10 cycloalkylcarbonyl group” means, for example, cyclopropylcarbonyl, cyclobutylcarbonyl, cyclopentylcarbonyl, 2-methylcyclopentylcarbonyl, 3-methylcyclopentylcarbonyl, cyclohexylcarbonyl, 2-methylcyclohexylcarbonyl, 3-methylcyclohexylcarbonyl And a cycloalkylcarbonyl group having 4 to 10 carbon atoms having a cyclic structure such as 4-methylcyclohexylcarbonyl.
The “C4-C10 halocycloalkylcarbonyl group” may be the same or different, for example, 2,2,3,3-tetrafluorocyclobutylcarbonyl, 2-chlorocyclohexylcarbonyl, 4-chlorocyclohexylcarbonyl, etc. A cycloalkylcarbonyl group having 4 to 10 carbon atoms having a cyclic structure substituted with a halogen atom.

「Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基」とは、ビニルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、２−ブテニルオキシカルボニル、３−ブテニルオキシカルボニルなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数３〜７個のアルケニルオキシカルボニル基を示す。
「Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基」とは例えば、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルオキシカルボニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシカルボニル、３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシカルボニル、２，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシカルボニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニルオキシカルボニル、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルオキシカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数３〜７個のアルケニルオキシカルボニル基を示す。 The “C3-C7 alkenyloxycarbonyl group” means a carbon atom number 3 having a double bond in a carbon chain such as vinyloxycarbonyl, allyloxycarbonyl, 2-butenyloxycarbonyl, 3-butenyloxycarbonyl and the like. 7 alkenyloxycarbonyl groups are shown.
Examples of the “C3-C7 haloalkenyloxycarbonyl group” include 3,3-difluoro-2-propenyloxycarbonyl, 3,3-dichloro-2-propenyloxycarbonyl, 3,3-dibromo-2-propenyloxycarbonyl, One or more which may be the same or different, such as 2,3-dibromo-2-propenyloxycarbonyl, 4,4-difluoro-3-butenyloxycarbonyl, 3,4,4-tribromo-3-butenyloxycarbonyl, etc. A straight chain or branched chain alkenyloxycarbonyl group having 3 to 7 carbon atoms having a double bond in the carbon chain substituted by a halogen atom.

「Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基」とは例えば、プロパルギルオキシカルボニル、１−ブチン−３−イルオキシカルボニル、１−ブチン−３−メチル−３−イルオキシカルボニルなどの炭素鎖の中に三重結合を有する炭素原子数３〜７個のアルキニルオキシカルボニル基を示す。
「Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基」とは例えば、フルオロエチニルオキシカルボニル、クロロエチニルオキシカルボニル、ブロモエチニルオキシカルボニル、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニルオキシカルボニル、３，３，３−トリクロロ−１−プロピニルオキシカルボニル、３，３，３−トリブロモ−１−プロピニルオキシカルボニル、４，４，４−トリフルオロ−１−ブチニルオキシカルボニル、４，４，４−トリクロロ−１−ブチニルオキシカルボニル、４，４，４−トリブロモ−１−ブチニルオキシカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数３〜７個のアルキニルオキシカルボニル基を示す。 The “C3-C7 alkynyloxycarbonyl group” means a triple bond in a carbon chain such as propargyloxycarbonyl, 1-butyn-3-yloxycarbonyl, 1-butyn-3-methyl-3-yloxycarbonyl, etc. And an alkynyloxycarbonyl group having 3 to 7 carbon atoms.
Examples of the “C3-C7 haloalkynyloxycarbonyl group” include fluoroethynyloxycarbonyl, chloroethynyloxycarbonyl, bromoethynyloxycarbonyl, 3,3,3-trifluoro-1-propynyloxycarbonyl, 3,3,3- Trichloro-1-propynyloxycarbonyl, 3,3,3-tribromo-1-propynyloxycarbonyl, 4,4,4-trifluoro-1-butynyloxycarbonyl, 4,4,4-trichloro-1-butynyl Linear or branched having a triple bond in a carbon chain substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different, such as oxycarbonyl, 4,4,4-tribromo-1-butynyloxycarbonyl, etc. An alkynyloxycarbonyl group having 3 to 7 carbon atoms.

「Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルオキシカルボニル基」とは例えば、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロブチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、２−メチルシクロペンチルオキシカルボニル、３−メチルシクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、２−メチルシクロヘキシルオキシカルボニル、３−メチルシクロヘキシルオキシカルボニル、４−メチルシクロヘキシルオキシカルボニルなどの環状構造を有する炭素原子数４〜１０個のシクロアルキルオキシカルボニル基を示す。
「Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルオキシカルボニル基」とは例えば、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチルオキシカルボニル、２−クロロシクロヘキシルオキシカルボニル、４−クロロシクロヘキシルオキシカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数４〜１０個のシクロアルキルオキシカルボニル基を示す。 “C4-C10 cycloalkyloxycarbonyl group” means, for example, cyclopropyloxycarbonyl, cyclobutyloxycarbonyl, cyclopentyloxycarbonyl, 2-methylcyclopentyloxycarbonyl, 3-methylcyclopentyloxycarbonyl, cyclohexyloxycarbonyl, 2-methylcyclohexyl A cycloalkyloxycarbonyl group having 4 to 10 carbon atoms having a cyclic structure such as oxycarbonyl, 3-methylcyclohexyloxycarbonyl, 4-methylcyclohexyloxycarbonyl and the like is shown.
The “C4-C10 halocycloalkyloxycarbonyl group” is the same as or different from, for example, 2,2,3,3-tetrafluorocyclobutyloxycarbonyl, 2-chlorocyclohexyloxycarbonyl, 4-chlorocyclohexyloxycarbonyl, etc. Or a cycloalkyloxycarbonyl group having 4 to 10 carbon atoms having a cyclic structure substituted by one or more halogen atoms.

「Ｃ２−Ｃ６アルケニルアミノ基」とは例えば、ビニルアミノ、アリルアミノ、２−ブテニルアミノ、３−ブテニルアミノなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数２〜６個のアルケニルアミノ基を示す。
「Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルアミノ基」とは、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルアミノ、３，３−ジクロロ−２−プロペニルアミノ、３，３−ジブロモ−２−プロペニルアミノ、２，３−ジブロモ−２−プロペニルアミノ、４，４−ジフルオロ−３−ブテニルアミノ、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルアミノなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニルアミノ基を示す。 The “C2-C6 alkenylamino group” refers to an alkenylamino group having 2 to 6 carbon atoms having a double bond in a carbon chain such as vinylamino, allylamino, 2-butenylamino, 3-butenylamino and the like.
"C2-C6 haloalkenylamino group" means 3,3-difluoro-2-propenylamino, 3,3-dichloro-2-propenylamino, 3,3-dibromo-2-propenylamino, 2,3-dibromo In a carbon chain substituted by one or more halogen atoms, which may be the same or different, such as 2-propenylamino, 4,4-difluoro-3-butenylamino, 3,4,4-tribromo-3-butenylamino, etc. A linear or branched alkenylamino group having 2 to 6 carbon atoms having a double bond is shown.

「Ｃ２−Ｃ６アルキニルアミノ基」とは例えば、プロパルギルアミノ、１−ブチン−３−イルアミノ、１−ブチン−３−メチル−３−イルアミノなどの炭素鎖の中に三重結合を有する炭素原子数２〜６個のアルキニルアミノ基を示す。
「Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルアミノ基」とは例えば、フルオロエチニルアミノ、クロロエチニルアミノ、ブロモエチニルアミノ、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニルアミノ、３，３，３−トリクロロ−１−プロピニルアミノ、３，３，３−トリブロモ−１−プロピニルアミノ、４，４，４−トリフルオロ−１−ブチニルアミノ、４，４，４−トリクロロ−１−ブチニルアミノ、４，４，４−トリブロモ−１−ブチニルアミノなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニルアミノ基を示す。 The “C2-C6 alkynylamino group” means, for example, a carbon number of 2 to 3 having a triple bond in a carbon chain such as propargylamino, 1-butyn-3-ylamino, 1-butyn-3-methyl-3-ylamino and the like. 6 alkynylamino groups are shown.
“C2-C6 haloalkynylamino group” means, for example, fluoroethynylamino, chloroethynylamino, bromoethynylamino, 3,3,3-trifluoro-1-propynylamino, 3,3,3-trichloro-1-propynyl Amino, 3,3,3-tribromo-1-propynylamino, 4,4,4-trifluoro-1-butynylamino, 4,4,4-trichloro-1-butynylamino, 4,4,4-tribromo-1- A linear or branched alkynylamino group having 2 to 6 carbon atoms having a triple bond in a carbon chain substituted by one or more halogen atoms, which may be the same or different, such as butynylamino.

「Ｃ３−Ｃ９シクロアルキルアミノ基」とは例えば、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、２−メチルシクロペンチルアミノ、３−メチルシクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、２−メチルシクロヘキシルアミノ、３−メチルシクロヘキシルアミノ、４−メチルシクロヘキシルアミノなどの環状構造を有する炭素原子数３〜９個のシクロアルキル基アミノを示す。
「Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキルアミノ基」とは例えば、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチルアミノ、２−クロロシクロヘキシルアミノ、４−クロロシクロヘキシルアミノなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数３〜９個のシクロアルキルアミノ基を示す。 “C3-C9 cycloalkylamino group” means, for example, cyclopropylamino, cyclobutylamino, cyclopentylamino, 2-methylcyclopentylamino, 3-methylcyclopentylamino, cyclohexylamino, 2-methylcyclohexylamino, 3-methylcyclohexylamino And cycloalkyl group amino having 3 to 9 carbon atoms having a cyclic structure such as 4-methylcyclohexylamino.
The “C3-C9 halocycloalkylamino group” may be the same or different, for example, 2,2,3,3-tetrafluorocyclobutylamino, 2-chlorocyclohexylamino, 4-chlorocyclohexylamino and the like. A cycloalkylamino group having 3 to 9 carbon atoms and having a cyclic structure substituted by a halogen atom.

「Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基」とは例えば、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、ｉ−プロピルアミノカルボニル、ｎ−ブチルアミノカルボニル、ｓ−ブチルアミノカルボニル、ｔ−ブチルアミノカルボニル、ｎ−ペンチルアミノカルボニル、２−ペンチルアミノカルボニル、ネオペンチルアミノカルボニル、４−メチル−２−ペンチルアミノカルボニル、ｎ−ヘキシルアミノカルボニル、３−メチル−ｎ−ペンチルアミノカルボニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜７個のアルキルアミノカルボニル基を示す。 “C2-C7 alkylaminocarbonyl group” means, for example, methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, n-propylaminocarbonyl, i-propylaminocarbonyl, n-butylaminocarbonyl, s-butylaminocarbonyl, t-butylaminocarbonyl , N-pentylaminocarbonyl, 2-pentylaminocarbonyl, neopentylaminocarbonyl, 4-methyl-2-pentylaminocarbonyl, n-hexylaminocarbonyl, 3-methyl-n-pentylaminocarbonyl, etc. A chain-like alkylaminocarbonyl group having 2 to 7 carbon atoms is shown.

「Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基」とは例えば、トリフルオロメチルアミノカルボニル、ペンタフルオロエチルアミノカルボニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルアミノカルボニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルアミノカルボニル、２，２−ジフルオロエチルアミノカルボニル、２，２−ジクロロエチルアミノカルボニル、２，２，２−トリフルオロエチルアミノカルボニル、２−フルオロエチルアミノカルボニル、２−クロロエチルアミノカルボニル、２−ブロモエチルアミノカルボニル、２−ヨードエチルアミノカルボニル、２，２，２−トリクロロエチルアミノカルボニル、２，２，２−トリブロモエチルアミノカルボニル、１，３−ジフルオロ−２−プロピルアミノカルボニル、１，３−ジクロロ−２−プロピルアミノカルボニル、１−クロロ−３−フルオロ−２−プロピルアミノカルボニル、１，１，１−トリフルオロ−２−プロピルアミノカルボニル、２，３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピルアミノカルボニル、４，４，４−トリフルオロ−ｎ−ブチルアミノカルボニル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルアミノカルボニル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロ−２−プロピルアミノカルボニル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ブロモ−２−プロピルアミノカルボニル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロ−ｎ−プロピルアミノカルボニル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ブロモ−ｎ−プロピルアミノカルボニル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−ブロモ−２−プロピルアミノカルボニル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−ｎ−プロピルアミノカルボニル、３−フルオロ−ｎ−プロピルアミノカルボニル、３−クロロ−ｎ−プロピルアミノカルボニル、３−ブロモ−ｎ−プロピルアミノカルボニル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルアミノカルボニル、ノナフルオロ−ｎ−ブチルアミノカルボニル、ノナフルオロ−２−ブチルアミノカルボニル、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルアミノカルボニル、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルアミノカルボニル、３−クロロ−ｎ−ペンチルアミノカルボニル、４−ブロモ−２−ペンチルアミノカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜７個のアルキルアミノカルボニル基を示す。 Examples of the “C2-C7 haloalkylaminocarbonyl group” include trifluoromethylaminocarbonyl, pentafluoroethylaminocarbonyl, heptafluoro-n-propylaminocarbonyl, heptafluoro-i-propylaminocarbonyl, 2,2-difluoroethylamino. Carbonyl, 2,2-dichloroethylaminocarbonyl, 2,2,2-trifluoroethylaminocarbonyl, 2-fluoroethylaminocarbonyl, 2-chloroethylaminocarbonyl, 2-bromoethylaminocarbonyl, 2-iodoethylaminocarbonyl 2,2,2-trichloroethylaminocarbonyl, 2,2,2-tribromoethylaminocarbonyl, 1,3-difluoro-2-propylaminocarbonyl, 1,3-dichloro-2-propylamino Carbonyl, 1-chloro-3-fluoro-2-propylaminocarbonyl, 1,1,1-trifluoro-2-propylaminocarbonyl, 2,3,3,3-trifluoro-n-propylaminocarbonyl, 4, 4,4-trifluoro-n-butylaminocarbonyl, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propylaminocarbonyl, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2 -Chloro-2-propylaminocarbonyl, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-bromo-2-propylaminocarbonyl, 1,1,2,3,3,3-hexafluoro-2 -Chloro-n-propylaminocarbonyl, 1,1,2,3,3,3-hexafluoro-2-bromo-n-propylaminocarbonyl, 1,1,2,3,3,3-hex Fluoro-1-bromo-2-propylaminocarbonyl, 2,2,3,3,3-pentafluoro-n-propylaminocarbonyl, 3-fluoro-n-propylaminocarbonyl, 3-chloro-n-propylaminocarbonyl 3-bromo-n-propylaminocarbonyl, 3,3,4,4,4-pentafluoro-2-butylaminocarbonyl, nonafluoro-n-butylaminocarbonyl, nonafluoro-2-butylaminocarbonyl, 5,5, 5-trifluoro-n-pentylaminocarbonyl, 4,4,5,5,5-pentafluoro-2-pentylaminocarbonyl, 3-chloro-n-pentylaminocarbonyl, 4-bromo-2-pentylaminocarbonyl, etc. Substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different And a linear or branched alkylaminocarbonyl group having 2 to 7 carbon atoms.

「Ｃ３−Ｃ７アルケニルアミノカルボニル基」とは例えば、ビニルアミノカルボニル、アリルアミノカルボニル、２−ブテニルアミノカルボニル、３−ブテニルアミノカルボニルなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数３〜７個のアルケニルアミノカルボニル基を示す。
「Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルアミノカルボニル基」とは例えば、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルアミノカルボニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニルアミノカルボニル、３，３−ジブロモ−２−プロペニルアミノカルボニル、２，３−ジブロモ−２−プロペニルアミノカルボニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニルアミノカルボニル、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルアミノカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数３〜７個のアルケニルアミノカルボニル基を示す。 The “C3-C7 alkenylaminocarbonyl group” means, for example, a carbon atom having a double bond in a carbon chain such as vinylaminocarbonyl, allylaminocarbonyl, 2-butenylaminocarbonyl, 3-butenylaminocarbonyl, etc. Represents -7 alkenylaminocarbonyl groups.
“C3-C7 haloalkenylaminocarbonyl group” means, for example, 3,3-difluoro-2-propenylaminocarbonyl, 3,3-dichloro-2-propenylaminocarbonyl, 3,3-dibromo-2-propenylaminocarbonyl, One or more which may be the same or different, such as 2,3-dibromo-2-propenylaminocarbonyl, 4,4-difluoro-3-butenylaminocarbonyl, 3,4,4-tribromo-3-butenylaminocarbonyl, etc. A linear or branched alkenylaminocarbonyl group having 3 to 7 carbon atoms having a double bond in the carbon chain substituted with a halogen atom.

「Ｃ３−Ｃ７アルキニルアミノカルボニル基」とは例えば、プロパルギルアミノカルボニル、１−ブチン−３−イルアミノカルボニル、１−ブチン−３−メチル−３−イルアミノカルボニルなどの炭素鎖の中に三重結合を有する炭素原子数３〜７個のアルキニルアミノカルボニル基を示す。
「Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルアミノカルボニル基」とは例えば、フルオロエチニルアミノカルボニル、クロロエチニルアミノカルボニル、ブロモエチニルアミノカルボニル、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニルアミノカルボニル、３，３，３−トリクロロ−１−プロピニルアミノカルボニル、３，３，３−トリブロモ−１−プロピニルアミノカルボニル、４，４，４−トリフルオロ−１−ブチニルアミノカルボニル、４，４，４−トリクロロ−１−ブチニルアミノカルボニル、４，４，４−トリブロモ−１−ブチニルアミノカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数３〜７個のアルキニルアミノカルボニル基を示す。 “C3-C7 alkynylaminocarbonyl group” means, for example, a triple bond in a carbon chain such as propargylaminocarbonyl, 1-butyn-3-ylaminocarbonyl, 1-butyn-3-methyl-3-ylaminocarbonyl, etc. And an alkynylaminocarbonyl group having 3 to 7 carbon atoms.
Examples of the “C3-C7 haloalkynylaminocarbonyl group” include fluoroethynylaminocarbonyl, chloroethynylaminocarbonyl, bromoethynylaminocarbonyl, 3,3,3-trifluoro-1-propynylaminocarbonyl, 3,3,3- Trichloro-1-propynylaminocarbonyl, 3,3,3-tribromo-1-propynylaminocarbonyl, 4,4,4-trifluoro-1-butynylaminocarbonyl, 4,4,4-trichloro-1-butynyl Linear or branched having a triple bond in a carbon chain substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different, such as aminocarbonyl, 4,4,4-tribromo-1-butynylaminocarbonyl, etc. An alkynylaminocarbonyl group having 3 to 7 carbon atoms.

「Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル基」とは例えば、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、２−メチルシクロペンチルアミノカルボニル、３−メチルシクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、２−メチルシクロヘキシルアミノカルボニル、３−メチルシクロヘキシルアミノカルボニル、４−メチルシクロヘキシルアミノカルボニルなどの環状構造を有する炭素原子数４〜１０個のシクロアルキルアミノカルボニル基を示す。
「Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルアミノカルボニル基」とは例えば、２，３，３−テトラフルオロシクロブチルアミノカルボニル、２−クロロシクロヘキシルアミノカルボニル、４−クロロシクロヘキシルアミノカルボニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数４〜１０個のシクロアルキルアミノカルボニル基を示す。 “C4-C10 cycloalkylaminocarbonyl group” means, for example, cyclopropylaminocarbonyl, cyclobutylaminocarbonyl, cyclopentylaminocarbonyl, 2-methylcyclopentylaminocarbonyl, 3-methylcyclopentylaminocarbonyl, cyclohexylaminocarbonyl, 2-methylcyclohexyl. A cycloalkylaminocarbonyl group having 4 to 10 carbon atoms having a cyclic structure such as aminocarbonyl, 3-methylcyclohexylaminocarbonyl, 4-methylcyclohexylaminocarbonyl and the like is shown.
The “C4-C10 halocycloalkylaminocarbonyl group” may be the same as or different from, for example, 2,3,3-tetrafluorocyclobutylaminocarbonyl, 2-chlorocyclohexylaminocarbonyl, 4-chlorocyclohexylaminocarbonyl, etc. A cycloalkylaminocarbonyl group having 4 to 10 carbon atoms having a cyclic structure substituted by one or more halogen atoms is shown.

「アリール基」とは、例えば、フェニル基やナフチル基などの単環もしくは多環芳香族炭化水素基を示す。
「アリールカルボニルオキシ基」とは、例えば、フェニルカルボニルオキシ基、ナフチルカルボニルオキシ基などのアリールカルボニルオキシ基を示す。
「アリールカルボニルアミノ基」とは、例えば、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基などのアリールカルボニルアミノ基を示す。 “Aryl group” refers to, for example, a monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon group such as a phenyl group or a naphthyl group.
The “arylcarbonyloxy group” refers to an arylcarbonyloxy group such as a phenylcarbonyloxy group or a naphthylcarbonyloxy group.
The “arylcarbonylamino group” refers to an arylcarbonylamino group such as a phenylcarbonylamino group or a naphthylcarbonylamino group.

Ｒ_１およびＲ_２における「置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基」とは、無置換の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数１〜６個のアルキル基、または、ニトロ基、置換基を有していてもよいフェニル基、および置換基を有していてもよい不飽和複素環基の少なくとも１種で置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示す。尚、置換基が２以上ある場合、それらの置換基は同一でも異なっていても良い。
Ｒ_１およびＲ_２における「置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基」とは、１以上のハロゲン原子のみによって置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数１〜６個のアルキル基、または、１以上のハロゲン原子に加え、ニトロ基、置換基を有していてもよいフェニル基、および置換基を有していてもよい不飽和複素環基の少なくとも１種で置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示す。 The “optionally substituted C1-C6 alkyl group” in R ₁ and R ₂ is an unsubstituted linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or , A linear, branched or cyclic carbon substituted with at least one of a nitro group, an optionally substituted phenyl group, and an optionally substituted unsaturated heterocyclic group An alkyl group having 1 to 6 atoms is shown. In addition, when there are two or more substituents, these substituents may be the same or different.
The “optionally substituted C1-C6 haloalkyl group” in R ₁ and R ₂ is a linear, branched or cyclic carbon atom having 1 to 1 carbon atoms substituted only by one or more halogen atoms. In addition to six alkyl groups, or one or more halogen atoms, at least one of a nitro group, an optionally substituted phenyl group, and an optionally substituted unsaturated heterocyclic group A linear, branched, or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with is shown.

Ｒ_１およびＲ_２における「置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基」とは、無置換の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数２〜６個のアルケニル基、または、ニトロ基、置換基を有していてもよいフェニル基、および置換基を有していてもよい不飽和複素環基の少なくとも１種で置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数２〜６個のアルケニル基を示す。尚、置換基が２以上ある場合、それらの置換基は同一でも異なっていても良い。
Ｒ_１およびＲ_２における「置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルケニル基」とは、１以上のハロゲン原子のみによって置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数２〜６個のアルケニル基、または、１以上のハロゲン原子に加え、ニトロ基、置換基を有していてもよいフェニル基、および置換基を有していてもよい不飽和複素環基の少なくとも１種で置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数２〜６個のアルケニル基を示す。 The “optionally substituted C2-C6 alkenyl group” for R ₁ and R ₂ is an unsubstituted linear, branched or cyclic alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, or , A linear, branched or cyclic carbon substituted with at least one of a nitro group, an optionally substituted phenyl group, and an optionally substituted unsaturated heterocyclic group An alkenyl group having 2 to 6 atoms is shown. In addition, when there are two or more substituents, these substituents may be the same or different.
The “optionally substituted C2-C6 haloalkenyl group” in R ₁ and R ₂ is a linear, branched or cyclic carbon atom number of 2 substituted only by one or more halogen atoms -6 alkenyl groups, or at least one of a nitro group, an optionally substituted phenyl group, and an optionally substituted unsaturated heterocyclic group in addition to one or more halogen atoms A linear, branched or cyclic alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms substituted with a seed is shown.

Ｒ_１およびＲ_２における「置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基」とは、無置換の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数２〜６個のアルキニル基、または、ニトロ基、置換基を有していてもよいフェニル基、および置換基を有していてもよい不飽和複素環基の少なくとも１種で置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数２〜６個のアルキニル基を示す。尚、置換基が２以上ある場合、それらの置換基は同一でも異なっていても良い。
Ｒ_１およびＲ_２における「置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基」とは、１以上のハロゲン原子のみによって置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数２〜６個のアルキニル基、または、１以上のハロゲン原子に加え、ニトロ基、置換基を有していてもよいフェニル基、および置換基を有していてもよい不飽和複素環基の少なくとも１種で置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数２〜６個のアルキニル基を示す。 The “optionally substituted C2-C6 alkynyl group” in R ₁ and R ₂ is an unsubstituted linear, branched or cyclic alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms, or , A linear, branched or cyclic carbon substituted with at least one of a nitro group, an optionally substituted phenyl group, and an optionally substituted unsaturated heterocyclic group An alkynyl group having 2 to 6 atoms is shown. In addition, when there are two or more substituents, these substituents may be the same or different.
The “optionally substituted C2-C6 haloalkynyl group” in R ₁ and R ₂ is a linear, branched or cyclic carbon atom number 2 substituted only by one or more halogen atoms. -6 alkynyl groups, or at least one of a nitro group, an optionally substituted phenyl group, and an optionally substituted unsaturated heterocyclic group in addition to one or more halogen atoms A linear, branched or cyclic alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms substituted with a seed is shown.

尚、本発明において前記各置換基は、可能な場合にはさらに置換基を有していてもよく、その置換基の例としては、下記のとおりである。
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルアミノ基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルアミノカルボニル基、アミノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、ペンタフルオロスルファニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいベンジル基、置換基を有していてもよいフェニルカルボニル基、及び置換基を有していてもよいフェニルアミノ基から選択される１以上の置換基であり、置換基が２以上ある場合には、それぞれの置換基は同一であっても異なっていてもよい。 In the present invention, each of the substituents may further have a substituent if possible, and examples of the substituent are as follows.
Halogen atom, C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C3-C9 cycloalkyl group, C3-C9 halocycloalkyl group, C2-C6 alkenyl group, C2-C6 haloalkenyl group, C2-C6 alkynyl group, C2 -C6 haloalkynyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 haloalkylthio group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 haloalkylsulfinyl group, C1-C6 alkyl Sulfonyl group, C1-C6 haloalkylsulfonyl group, C2-C7 alkylcarbonyl group, C2-C7 haloalkylcarbonyl group, C2-C7 alkylcarbonyloxy group, C2-C7 haloalkylcarbonyloxy group, C1-C6 alkylsulfonyloxy group, C1- 6-haloalkylsulfonyloxy group, C2-C7 alkoxycarbonyl group, C2-C7 haloalkoxycarbonyl group, C2-C7 alkylcarbonylamino group, C2-C7 haloalkylcarbonylamino group, C2-C7 alkoxycarbonylamino group, C2-C7 haloalkoxy Carbonylamino group, C2-C7 alkylaminocarbonyl group, C2-C7 haloalkylaminocarbonyl group, C1-C6 alkylamino group, C1-C6 haloalkylamino group, C2-C6 alkenylamino group, C2-C6 haloalkenylamino group, C2 -C6 alkynylamino group, C2-C6 haloalkynylamino group, C3-C9 cycloalkylamino group, C3-C9 halocycloalkylamino group, C3-C7 alkenylaminocarbonyl group, C3-C7 halo Lucenylaminocarbonyl group, C3-C7 alkynylaminocarbonyl group, C3-C7 haloalkynylaminocarbonyl group, C4-C10 cycloalkylaminocarbonyl group, C4-C10 halocycloalkylaminocarbonyl group, amino group, carbamoyl group, sulfamoyl group A cyano group, a nitro group, a hydroxyl group, a carboxyl group, a pentafluorosulfanyl group, a phenyl group which may have a substituent, a heterocyclic group which may have a substituent, and a substituent. A benzyl group, a phenylcarbonyl group which may have a substituent, and a phenylamino group which may have a substituent. Each substituent may be the same or different.

本発明にかかる一般式（１）、一般式（７）、および一般式（８）等で表される化合物は、その構造式中に、１個または複数個の不斉炭素原子または不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。また、本発明にかかる一般式（１）、一般式（７）、および一般式（８）等で表される化合物は、その構造式中に、炭素−炭素二重結合に由来する２種以上の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。 The compound represented by the general formula (1), the general formula (7), the general formula (8) and the like according to the present invention includes one or more asymmetric carbon atoms or asymmetric centers in the structural formula. In some cases, two or more optical isomers may exist, but the present invention includes all the optical isomers and a mixture in which they are contained in an arbitrary ratio. In addition, the compounds represented by the general formula (1), general formula (7), and general formula (8) according to the present invention include two or more compounds derived from a carbon-carbon double bond in the structural formula. However, the present invention encompasses all geometric isomers and mixtures containing them in any proportion.

本発明にかかる一般式（１）で表されるアミド誘導体中の置換基等の好ましい置換基又は原子の組合せは以下のとおりである。
Ｔとして好ましくは、−Ｃ（＝Ｇ_１）−Ｑ_１であり、Ｇ_１として好ましくは、酸素原子であり、Ｑ_１として好ましくは、置換基を有してもよいフェニル基、または、置換基を有してもよいピリジル基であり、Ｑ_１としてさらに好ましくは、ハロゲン原子、Ｃ１ハロアルキル基、ニトロ基、およびシアノ基から選択される１以上の置換基を有し、置換基が２以上ある場合には、それぞれの置換基は同一であっても異なっていてもよいフェニル基、またはピリジル基である。
Ｇ_３として好ましくは、酸素原子である。
Ｒ_１として好ましくは、水素原子、またはＣ１−Ｃ３アルキル基である。
Ｒ_２として好ましくは、水素原子である。
Ａとして好ましくは、炭素原子であり、Ｋとして好ましくは、ＡおよびＡが結合する２個の炭素原子と共にベンゼン環を形成する非金属原子群である。
Ｘとして好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、またはシアノ基であり、さらに好ましくは水素原子、フッ素原子、またはシアノ基である。
Ｘが水素原子以外の置換基である場合のｎとして好ましくは、０、１または２である。
Ｙ_１として好ましくは、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である。
Ｙ_５として好ましくは、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基である。
Ｙ_２およびＹ_４として好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基であり、さらに好ましくは、水素原子である。
Ｙ_３として好ましくは、Ｃ２−Ｃ５ハロアルキル基であり、さらに好ましくはＣ２−Ｃ４パーフルオロアルキル基である。 Preferred substituents such as substituents in the amide derivative represented by the general formula (1) according to the present invention or combinations of atoms are as follows.
T is preferably -C (= G ₁ ) -Q ₁ , G ₁ is preferably an oxygen atom, and Q ₁ is preferably a phenyl group which may have a substituent or a substituent. a pyridyl group which may have a, more preferably as Q _1, has one or more substituents selected from halogen atoms, C1 haloalkyl group, a nitro group, and cyano group, there substituent is 2 or more In some cases, each substituent is the same or different phenyl group or pyridyl group.
G ₃ is preferably an oxygen atom.
R ₁ is preferably a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group.
R ₂ is preferably a hydrogen atom.
A is preferably a carbon atom, and K is preferably a nonmetallic atom group that forms a benzene ring with two carbon atoms to which A and A are bonded.
X is preferably a hydrogen atom, a halogen atom, or a cyano group, more preferably a hydrogen atom, a fluorine atom, or a cyano group.
When X is a substituent other than a hydrogen atom, n is preferably 0, 1 or 2.
Y ₁ is preferably a halogen atom or a C1-C3 haloalkyl group.
Y ₅ is preferably a C1-C3 haloalkyl group.
Y ₂ and Y ₄ are preferably a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C4 alkyl group, and more preferably a hydrogen atom.
Y ₃ is preferably a C2-C5 haloalkyl group, and more preferably a C2-C4 perfluoroalkyl group.

また、一般式（８）で表されるアミド誘導体中の置換基等の好ましい置換基又は原子の組合せは以下のとおりである。
Ｑ_１として好ましくは、ハロゲン原子、Ｃ１ハロアルキル基、ニトロ基、およびシアノ基から選択される１以上の置換基を有し、置換基が２以上ある場合には、それぞれの置換基は同一であっても異なっていてもよいフェニル基、またはピリジル基である。
Ｒ_１として好ましくは、水素原子、またはＣ１−Ｃ３アルキル基である。
Ｒ_２として好ましくは、水素原子である。
Ｘ_１、およびＸ_２として好ましくは、水素原子、またはフッ素原子であり、Ｘ_３、Ｘ_４として好ましくは、水素原子である。
Ｙ_１、およびＹ_５として好ましくは、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である。Ｙ_２、およびＹ_４として好ましくは、水素原子である。Ｙ_３として好ましくは、Ｃ３−Ｃ４パーフルオロアルキル基である。 Further, preferred substituents such as substituents in the amide derivative represented by the general formula (8) or combinations of atoms are as follows.
Q ₁ preferably has one or more substituents selected from a halogen atom, a C1 haloalkyl group, a nitro group, and a cyano group, and when there are two or more substituents, each substituent is the same. Or a phenyl group or a pyridyl group which may be different from each other.
R ₁ is preferably a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group.
R ₂ is preferably a hydrogen atom.
X ₁ and X ₂ are preferably a hydrogen atom or a fluorine atom, and X ₃ and X ₄ are preferably a hydrogen atom.
Y ₁ and Y ₅ are preferably a halogen atom or a C1-C3 haloalkyl group. Y ₂ and Y ₄ are preferably a hydrogen atom. Y ₃ is preferably a C3-C4 perfluoroalkyl group.

以下に本発明にかかるアミド誘導体の代表的な製造方法を示すが、本発明にかかるアミド誘導体の製造方法は以下に示す製造方法に限定されるものではない。
以下の製造方法に示される一般式においては、Ａ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｔ、Ｇ_３、Ｙ_１、Ｙ_２、Ｙ_３、Ｙ_４、およびＹ_５は前記一般式（１）におけるＡ、Ｋ、Ｘ、ｎ、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｔ、Ｇ_３、Ｙ_１、Ｙ_２、Ｙ_３、Ｙ_４、およびＹ_５とそれぞれ同じものを示す。ＬＧはハロゲン原子、ヒドロキシル基等の脱離能を有する官能基を示し、Ｈａｌは塩素原子または臭素原子を示し、Ｘａ、Ｘｂ、およびＸｃは塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を示す。
＜製造方法１＞ Although the typical manufacturing method of the amide derivative concerning this invention is shown below, the manufacturing method of the amide derivative concerning this invention is not limited to the manufacturing method shown below.
In general formulas shown in the following production methods, A, K, X, n, R ₁ , R ₂ , T, G ₃ , Y ₁ , Y ₂ , Y ₃ , Y ₄ , and Y ₅ are the above general formulas. (1) shows _{_{a, K, X, n,}} R 1, R 2, T, G 3, Y 1, Y 2, Y 3, Y 4, and _{Y 5} and the same respectively in. LG represents a functional group having a leaving ability such as a halogen atom or a hydroxyl group, Hal represents a chlorine atom or a bromine atom, and Xa, Xb, and Xc represent a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
<Manufacturing method 1>

１−（ｉ）：一般式（２１）＋一般式（２２） → 一般式（２３）
一般式（２１）＋一般式（２２） → 一般式（２８）
一般式（２１）で表される脱離基を有するニトロ芳香族カルボン酸誘導体と、一般式（２２）で表される芳香族アミン誘導体とを適当な溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（２３）もしくは一般式（２８）で表されるニトロ芳香族カルボン酸アミド誘導体を製造することができる。本工程では適当な塩基を用いることもできる。 1- (i): General formula (21) + General formula (22) → General formula (23)
General formula (21) + General formula (22) → General formula (28)
By reacting the nitroaromatic carboxylic acid derivative having a leaving group represented by the general formula (21) with the aromatic amine derivative represented by the general formula (22) in a suitable solvent or without solvent, A nitroaromatic carboxylic acid amide derivative represented by the general formula (23) or the general formula (28) can be produced. In this step, an appropriate base can be used.

溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよい。例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができる。これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。 Any solvent that does not significantly inhibit the progress of this reaction may be used. For example, water, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and carbon tetrachloride, chain such as diethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran and 1,2-dimethoxyethane or Cyclic ethers, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, alcohols such as methanol and ethanol, ketones such as acetone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone, amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, nitriles such as acetonitrile, An inert solvent such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone can be indicated. These solvents can be used alone or in combination of two or more.

また、塩基としては、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラート類、リチウムジイソプロピルアミドなどのリチウムアミド類などを示すことができる。
これらの塩基は、一般式（２１）で表される化合物に対して０．０１〜５倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すればよい。 Examples of the base include organic bases such as triethylamine, tri-n-butylamine, pyridine, and 4-dimethylaminopyridine, alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, sodium hydrogen carbonate, and potassium carbonate. Carbonates, phosphates such as dipotassium monohydrogen phosphate and trisodium phosphate, alkali metal hydrides such as sodium hydride, alkali metal alcoholates such as sodium methoxide and sodium ethoxide, lithium diisopropylamide, etc. Lithium amides can be shown.
These bases may be appropriately selected and used within a range of 0.01 to 5 molar equivalents relative to the compound represented by the general formula (21).

反応温度は、−２０℃から使用する溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。また反応時間は、数分から９６時間の範囲で適宜選択すればよい。
一般式（２１）で表される化合物の中で、芳香族カルボン酸ハライド誘導体は、芳香族カルボン酸からハロゲン化剤を使用する常法により容易に製造することができる。ハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、オキザリルクロリド、三塩化リンなどのハロゲン化剤を示すことができる。
一方、ハロゲン化剤を使用せずにニトロ芳香族カルボン酸誘導体と一般式（２２）で表される化合物から一般式（２３）もしくは一般式（２８）で表される化合物を製造することが可能である。その方法としては、例えば、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．７８８ページ（１９７０年）に記載の方法を挙げることができる。具体的には、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールなどの添加剤を適宜使用し、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミドなどの縮合剤を用いる方法を示すことができる。この場合に使用される他の縮合剤としては、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、１，１’−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾールなどを示すことができる。 What is necessary is just to select reaction temperature suitably in the range of the reflux temperature of the solvent to be used from -20 degreeC. The reaction time may be appropriately selected within the range of several minutes to 96 hours.
Among the compounds represented by the general formula (21), an aromatic carboxylic acid halide derivative can be easily produced from an aromatic carboxylic acid by a conventional method using a halogenating agent. Examples of the halogenating agent include halogenating agents such as thionyl chloride, thionyl bromide, phosphorus oxychloride, oxalyl chloride, and phosphorus trichloride.
On the other hand, it is possible to produce a compound represented by general formula (23) or general formula (28) from a nitroaromatic carboxylic acid derivative and a compound represented by general formula (22) without using a halogenating agent. It is. As the method, for example, Chem. Ber. The method described on page 788 (1970) can be mentioned. Specifically, a method using an additive such as 1-hydroxybenzotriazole as appropriate and using a condensing agent such as N, N′-dicyclohexylcarbodiimide can be shown. Examples of other condensing agents used in this case include 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide, 1,1′-carbonylbis-1H-imidazole, and the like.

また、一般式（２３）もしくは一般式（２８）で表される化合物を製造する他の方法としては、クロロギ酸エステル類を用いた混合酸無水物法を示すこともできる。例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．５０１２ページ（１９６７年）に記載の方法を挙げることができ、一般式（２３）もしくは一般式（２８）で表される化合物を製造することが可能である。この場合使用されるクロロギ酸エステル類としてはクロロギ酸イソブチル、クロロギ酸イソプロピルなどを示すことができ、クロロギ酸エステル類の他には、塩化ジエチルアセチル、塩化トリメチルアセチルなどを示すことができる。
縮合剤を用いる方法、混合酸無水物法共に、前記文献記載の溶媒、反応温度、反応時間に限定されることは無い。溶媒としては適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよい。また反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すればよい。 Further, as another method for producing the compound represented by the general formula (23) or the general formula (28), a mixed acid anhydride method using chloroformates can also be shown. For example, J. et al. Am. Chem. Soc. The method described in page 5012 (1967) can be mentioned, and the compound represented by the general formula (23) or the general formula (28) can be produced. In this case, examples of the chloroformate used include isobutyl chloroformate and isopropyl chloroformate. In addition to the chloroformates, diethylacetyl chloride, trimethylacetyl chloride and the like can be used.
Both the method using a condensing agent and the mixed acid anhydride method are not limited to the solvent, reaction temperature, and reaction time described in the literature. As the solvent, an inert solvent that does not significantly inhibit the progress of the reaction may be used as appropriate. Further, the reaction temperature and reaction time may be appropriately selected according to the progress of the reaction.

１−（ｉｉ）：一般式（２３） → 一般式（２４）
一般式（２８） → 一般式（２９）
一般式（２３）もしくは一般式（２８）で表されるニトロ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体は、還元反応により、一般式（２４）もしくは一般式（２９）で表されるアミノ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体に導くことができる。還元反応としては水素添加反応を用いる方法と金属化合物（例えば、塩化第一スズ（無水物）、鉄粉、亜鉛粉など）を用いる方法を例示することできる。 1- (ii): General formula (23) → General formula (24)
General formula (28) → General formula (29)
The aromatic carboxylic acid amide derivative having a nitro group represented by general formula (23) or general formula (28) has an amino group represented by general formula (24) or general formula (29) by a reduction reaction. It can lead to an aromatic carboxylic acid amide derivative. Examples of the reduction reaction include a method using a hydrogenation reaction and a method using a metal compound (for example, stannous chloride (anhydride), iron powder, zinc powder, etc.).

前者の方法は適当な溶媒中、触媒存在下、常圧下もしくは加圧下にて、水素雰囲気下で反応を行うことができる。触媒としては、パラジウム−カーボンなどのパラジウム触媒、ラネーニッケルなどのニッケル触媒、コバルト触媒、ルテニウム触媒、ロジウム触媒、白金触媒などが例示でき、溶媒としては、水、メタノール、エタノールなどのアルコール類、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチルなどのエステル類を示すことができる。圧力は、０．１〜１０ＭＰａ、反応温度は、−２０℃から使用する溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。また反応時間は、数分から９６時間の範囲で適宜選択すればよい。これにより一般式（２４）もしくは一般式（２９）の化合物を効率よく製造することができる。 In the former method, the reaction can be carried out in a suitable solvent, in the presence of a catalyst, under normal pressure or under pressure, and in a hydrogen atmosphere. Examples of the catalyst include a palladium catalyst such as palladium-carbon, a nickel catalyst such as Raney nickel, a cobalt catalyst, a ruthenium catalyst, a rhodium catalyst, a platinum catalyst, and the like. Examples of the solvent include water, alcohols such as methanol and ethanol, benzene, Aromatic hydrocarbons such as toluene, chain or cyclic ethers such as ether, dioxane and tetrahydrofuran, and esters such as ethyl acetate can be used. What is necessary is just to select a pressure suitably in 0.1-10 Mpa and reaction temperature in the range of the reflux temperature of the solvent to be used from -20 degreeC. The reaction time may be appropriately selected within the range of several minutes to 96 hours. Thereby, the compound of General formula (24) or General formula (29) can be manufactured efficiently.

後者の方法としては、“ＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｅｓ”Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．III Ｐ．４５３に記載の条件により、金属化合物として塩化第一スズ（無水物）を使用する方法を例示することができる。 The latter method is described in “Organic Synthesis” Coll. Vol. III P.I. According to the conditions described in 453, a method of using stannous chloride (anhydride) as a metal compound can be exemplified.

１−（ｉｉｉ）：一般式（２４）＋一般式（２６） → 一般式（２５）
一般式（２４）で表される芳香族アミン誘導体と一般式（２６）で表されるカルボン酸誘導体または脱離基を有する炭酸エステル誘導体を適当な溶媒中で反応させることにより、一般式（２５）で表される芳香族カルボン酸アミドもしくはカーバメート誘導体を製造することができる。本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、１−（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
一般式（２６）の中で、カルボン酸クロリド誘導体はカルボン酸誘導体から、ハロゲン化剤を使用する常法により、容易に製造することができる。ハロゲン化剤としては、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
ハロゲン化剤を使用せずにカルボン酸誘導体（２６）と一般式（２４）で表される化合物から一般式（２５）で表される化合物を製造する方法もあり、１−（ｉ）の例示の方法に従うことで製造可能である。 1- (iii): General formula (24) + General formula (26) → General formula (25)
By reacting the aromatic amine derivative represented by the general formula (24) and the carboxylic acid derivative represented by the general formula (26) or the carbonate ester derivative having a leaving group in an appropriate solvent, the general formula (25 Aromatic carboxylic acid amides or carbamate derivatives represented by In this step, an appropriate base or solvent can be used, and as the base or solvent, those exemplified in 1- (i) can be used. The reaction temperature, reaction time, etc. can also follow the example of 1- (i).
In the general formula (26), the carboxylic acid chloride derivative can be easily produced from the carboxylic acid derivative by a conventional method using a halogenating agent. As a halogenating agent, the example of 1- (i) can be followed.
There is also a method for producing the compound represented by the general formula (25) from the carboxylic acid derivative (26) and the compound represented by the general formula (24) without using a halogenating agent. It can be manufactured by following the method.

１−（ｉｖ）：一般式（２５）＋一般式（２７） → 一般式（１）
一般式（２５）で表されるアミド化合物と、一般式（２７）で表されるハロゲンなどの脱離基を有する化合物を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（１）で表される本発明化合物を製造することができる。本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、１−（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、１−（ｉ）の例示に従うことができる。 1- (iv): General formula (25) + General formula (27) → General formula (1)
By reacting the amide compound represented by the general formula (25) with a compound having a leaving group such as halogen represented by the general formula (27) in a solvent or without a solvent, the compound is represented by the general formula (1). The compound of the present invention can be produced. In this step, an appropriate base or solvent can be used, and as the base or solvent, those exemplified in 1- (i) can be used. The reaction temperature, reaction time, etc. can also follow the example of 1- (i).

１−（ｖ）：一般式（２８）＋一般式（３０） → 一般式（２３）
一般式（２８）で表されるアミド化合物と、一般式（３０）で表されるハロゲンなどの脱離基を有する化合物を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（２３）で表される化合物を製造することができる。本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、１−（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、１−（ｉ）の例示に従うことができる。 1- (v): General formula (28) + General formula (30) → General formula (23)
By reacting the amide compound represented by the general formula (28) with a compound having a leaving group such as halogen represented by the general formula (30) in a solvent or without a solvent, the amide compound is represented by the general formula (23). Can be produced. In this step, an appropriate base or solvent can be used, and as the base or solvent, those exemplified in 1- (i) can be used. The reaction temperature, reaction time, etc. can also follow the example of 1- (i).

１−（ｖｉ）：一般式（２９） → 一般式（３１）
（方法Ａ）
一般式（２９）で表される化合物を溶媒中、アルデヒド類またはケトン類と反応させ、触媒を添加し、水素雰囲気下で反応させることにより、一般式（３１）で表される化合物を製造することができる。
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
触媒としてはパラジウム−カーボン、水酸化パラジウム−カーボンなどのパラジウム触媒類、ラネーニッケルなどのニッケル触媒類、コバルト触媒類、プラチナ触媒類、ルテニウム触媒類、ロジウム触媒類などを示すことができる。 1- (vi): General formula (29) → General formula (31)
(Method A)
The compound represented by the general formula (29) is reacted with an aldehyde or a ketone in a solvent, a catalyst is added, and the reaction is performed in a hydrogen atmosphere to produce the compound represented by the general formula (31). be able to.
Any solvent may be used as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction. Examples thereof include aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, and methylcyclohexane, aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene, and toluene, dichloromethane, and chloroform. Halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride and 1,2-dichloroethane, ethers such as diethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran and 1,2-dimethoxyethane, amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, acetonitrile, propio Nitriles such as nitriles, ketones such as acetone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone and methyl ethyl ketone, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, sulfolane and dimethyl ether Rusuruhokishido, alcohols such as methanol, ethanol, can indicate a solvent such as water, these solvents may be used alone or as a mixture of two or more.
Examples of the catalyst include palladium catalysts such as palladium-carbon and palladium hydroxide-carbon, nickel catalysts such as Raney nickel, cobalt catalysts, platinum catalysts, ruthenium catalysts, rhodium catalysts, and the like.

アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、トリフルオロアセトアルデヒド、ジフルオロアセトアルデヒド、フルオロアセトアルデヒド、クロロアセトアルデヒド、ジクロロアセトアルデヒド、トリクロロアセトアルデヒド、ブロモアセトアルデヒドなどのアルデヒド類を示すことができる。
ケトン類としては、例えば、アセトン、パーフルオロアセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類を示すことができる。
反応圧力は１気圧から１００気圧の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。反応温度は−２０℃から使用する溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。また反応時間は、数分から９６時間の範囲で適宜選択すればよい。 Examples of aldehydes include aldehydes such as formaldehyde, acetaldehyde, propionaldehyde, trifluoroacetaldehyde, difluoroacetaldehyde, fluoroacetaldehyde, chloroacetaldehyde, dichloroacetaldehyde, trichloroacetaldehyde, and bromoacetaldehyde.
Examples of ketones include ketones such as acetone, perfluoroacetone, and methyl ethyl ketone.
The reaction pressure may be appropriately selected in the range of 1 to 100 atm. What is necessary is just to select reaction temperature suitably in the range of the reflux temperature of the solvent to be used from -20 degreeC. The reaction time may be appropriately selected within the range of several minutes to 96 hours.

（方法Ｂ）
一般式（２９）で表される化合物を溶媒中で、アルデヒド類またはケトン類と反応させて、還元剤を処理することにより、一般式（３１）で表される化合物を製造することができる。
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
還元剤としては、例えば、ソディウムボロハイドライド、ソディウムシアノボロハイドライド、ソディウムトリアセテートボロハイドライドなどのボロハイドライド類などを示すことができる。 (Method B)
The compound represented by the general formula (31) can be produced by reacting the compound represented by the general formula (29) with aldehydes or ketones in a solvent and treating the reducing agent.
Any solvent may be used as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction. Examples thereof include aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, and methylcyclohexane, aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene, and toluene, dichloromethane, and chloroform. Halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride and 1,2-dichloroethane, ethers such as diethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran and 1,2-dimethoxyethane, amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, acetonitrile, propio Nitriles such as nitriles, ketones such as acetone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone and methyl ethyl ketone, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, sulfolane and dimethyl ether Rusuruhokishido, alcohols such as methanol, ethanol, can indicate a solvent such as water, these solvents may be used alone or as a mixture of two or more.
Examples of the reducing agent include borohydrides such as sodium borohydride, sodium cyanoborohydride, and sodium triacetate borohydride.

アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、トリフルオロアセトアルデヒド、ジフルオロアセトアルデヒド、フルオロアセトアルデヒド、クロロアセトアルデヒド、ジクロロアセトアルデヒド、トリクロロアセトアルデヒド、ブロモアセトアルデヒドなどのアルデヒド類を示すことができる。
ケトン類としては、例えば、アセトン、パーフルオロアセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類を示すことができる。
反応温度は−２０℃から使用する溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。また反応時間は、数分から９６時間の範囲で適宜選択すればよい。 Examples of aldehydes include aldehydes such as formaldehyde, acetaldehyde, propionaldehyde, trifluoroacetaldehyde, difluoroacetaldehyde, fluoroacetaldehyde, chloroacetaldehyde, dichloroacetaldehyde, trichloroacetaldehyde, and bromoacetaldehyde.
Examples of ketones include ketones such as acetone, perfluoroacetone, and methyl ethyl ketone.
What is necessary is just to select reaction temperature suitably in the range of the reflux temperature of the solvent to be used from -20 degreeC. The reaction time may be appropriately selected within the range of several minutes to 96 hours.

（方法Ｃ）
一般式（２９）で表される化合物を溶媒中、または無溶媒でアルデヒド類と反応させることにより、一般式（３１）の化合物を製造することができる。
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、硫酸、塩酸などの無機酸類、蟻酸、酢酸などの有機酸類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒドなどを示すことができる。
反応温度は−２０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。 (Method C)
By reacting the compound represented by the general formula (29) with an aldehyde in a solvent or without a solvent, the compound of the general formula (31) can be produced.
Any solvent may be used as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction. Examples thereof include aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, and methylcyclohexane, aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene, and toluene, dichloromethane, and chloroform. Halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride and 1,2-dichloroethane, ethers such as diethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran and 1,2-dimethoxyethane, amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, acetonitrile, propio Nitriles such as nitriles, ketones such as acetone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone and methyl ethyl ketone, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, sulfolane and dimethyl ether It can indicate alcohols such as sulfoxide, methanol and ethanol, inorganic acids such as sulfuric acid and hydrochloric acid, organic acids such as formic acid and acetic acid, and solvents such as water. These solvents can be used alone or in combination of two or more. can do.
Examples of aldehydes include formaldehyde, acetaldehyde, propionaldehyde, and the like.
The reaction temperature may be appropriately selected from −20 ° C. to the reflux temperature of the solvent used, and the reaction time may be selected from a range of several minutes to 96 hours.

１−（ｖｉｉ）：一般式（３１）＋一般式（２６） → 一般式（３２）
一般式（３１）で表される芳香族アミン誘導体と一般式（２６）で表されるカルボン酸誘導体または脱離基を有する炭酸エステル誘導体を適当な溶媒中で反応させることにより、一般式（３２）で表される芳香族カルボン酸アミドもしくはカーバメート誘導体を製造することができる。本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、１−（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
一般式（２６）の中で、カルボン酸クロリド誘導体はカルボン酸誘導体から、ハロゲン化剤を使用する常法により、容易に製造することができる。ハロゲン化剤としては、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
ハロゲン化剤を使用せずにカルボン酸誘導体（２６）と一般式（３１）で表される化合物から一般式（３２）で表される化合物を製造する方法もあり、１−（ｉ）の例示の方法に従うことで製造可能である。 1- (vii): General formula (31) + General formula (26) → General formula (32)
By reacting the aromatic amine derivative represented by the general formula (31) and the carboxylic acid derivative represented by the general formula (26) or the carbonate ester derivative having a leaving group in an appropriate solvent, the general formula (32 Aromatic carboxylic acid amides or carbamate derivatives represented by In this step, an appropriate base or solvent can be used, and as the base or solvent, those exemplified in 1- (i) can be used. The reaction temperature, reaction time, etc. can also follow the example of 1- (i).
In the general formula (26), the carboxylic acid chloride derivative can be easily produced from the carboxylic acid derivative by a conventional method using a halogenating agent. As a halogenating agent, the example of 1- (i) can be followed.
There is also a method for producing the compound represented by the general formula (32) from the carboxylic acid derivative (26) and the compound represented by the general formula (31) without using a halogenating agent. It can be manufactured by following the method.

１−（viii）：一般式（３２）＋一般式（３０） → 一般式（１）
一般式（３２）で表されるアミド化合物と、一般式（３０）で表されるハロゲンなどの脱離基を有する化合物を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（１）で表される本発明化合物を製造することができる。本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、１−（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
＜製造方法２＞ 1- (viii): General formula (32) + General formula (30) → General formula (1)
By reacting the amide compound represented by the general formula (32) and the compound represented by the general formula (30) having a leaving group such as a halogen in a solvent or without a solvent, the compound is represented by the general formula (1). The compound of the present invention can be produced. In this step, an appropriate base or solvent can be used, and as the base or solvent, those exemplified in 1- (i) can be used. The reaction temperature, reaction time, etc. can also follow the example of 1- (i).
<Manufacturing method 2>

２−（ｉ）：一般式（３３）＋一般式（２２） → 一般式（３４）
一般式（３３）で表される化合物と一般式（２２）で表される化合物とを、１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（３４）で表される化合物を製造することができる。 2- (i): General formula (33) + General formula (22) → General formula (34)
By reacting the compound represented by the general formula (33) and the compound represented by the general formula (22) according to the conditions described in 1- (i), the compound represented by the general formula (34) is obtained. Can be manufactured.

２−（ｉｉ）：一般式（３４） → 一般式（３６）
例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２８０ページ（１９５８年）に記載の条件に従うことにより、アンモニア等のアミノ化剤を使用してアミノ化反応を行い、一般式（３６）で表される化合物を製造することが可能である。反応溶媒などの条件は文献記載のものに限定されることは無く、適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよい。また反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すればよい。尚、アミノ化剤としては、アンモニアのほかに、メチルアミン、エチルアミンなどを示すことができる。 2- (ii): General formula (34) → General formula (36)
For example, J. et al. Org. Chem. By following the conditions described on page 280 (1958), it is possible to carry out an amination reaction using an aminating agent such as ammonia to produce a compound represented by the general formula (36). Conditions such as the reaction solvent are not limited to those described in the literature, and an inert solvent that does not significantly inhibit the progress of the reaction may be used as appropriate. Further, the reaction temperature and reaction time may be appropriately selected according to the progress of the reaction. Examples of the aminating agent include methylamine, ethylamine and the like in addition to ammonia.

２−（ｉｉｉ）：一般式（３６）＋一般式（２６） → 一般式（１）
一般式（３６）で表される化合物と一般式（２６）で表される化合物とを、１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（１）で表される化合物を製造することができる。
＜製造方法３＞ 2- (iii): General formula (36) + General formula (26)-> General formula (1)
By reacting the compound represented by the general formula (36) and the compound represented by the general formula (26) according to the conditions described in 1- (i), the compound represented by the general formula (1) Can be manufactured.
<Manufacturing method 3>

３−（ｉ）：一般式（２９）＋一般式（２６）→一般式（３５）
一般式（２９）で表される芳香族アミン誘導体と一般式（２６）で表されるカルボン酸誘導体または脱離基を有する炭酸エステル誘導体を適当な溶媒中で反応させることにより、一般式（３５）で表される芳香族カルボン酸アミドもしくはカーバメート誘導体を製造することができる。本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、１−（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
一般式（２６）の中で、カルボン酸クロリド誘導体はカルボン酸誘導体から、ハロゲン化剤を使用する常法により、容易に製造することができる。ハロゲン化剤としては、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
ハロゲン化剤を使用せずにカルボン酸誘導体（２６）と一般式（２９）で表される化合物から一般式（３５）で表される化合物を製造する方法もあり、１−（ｉ）の例示の方法に従うことで製造可能である。 3- (i): General formula (29) + General formula (26) → General formula (35)
By reacting the aromatic amine derivative represented by the general formula (29) and the carboxylic acid derivative represented by the general formula (26) or the carbonate ester derivative having a leaving group in an appropriate solvent, the general formula (35 Aromatic carboxylic acid amides or carbamate derivatives represented by In this step, an appropriate base or solvent can be used, and as the base or solvent, those exemplified in 1- (i) can be used. The reaction temperature, reaction time, etc. can also follow the example of 1- (i).
In the general formula (26), the carboxylic acid chloride derivative can be easily produced from the carboxylic acid derivative by a conventional method using a halogenating agent. As a halogenating agent, the example of 1- (i) can be followed.
There is also a method for producing a compound represented by the general formula (35) from the carboxylic acid derivative (26) and the compound represented by the general formula (29) without using a halogenating agent. It can be manufactured by following the method.

３−（ｉｉ）：一般式（３５）＋一般式（２７）→一般式（１ａ）
一般式（３５）で表されるアミド化合物と、一般式（２７）で表されるハロゲンなどの脱離基を有する化合物を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（１ａ）で表される本発明化合物を製造することができる。本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、１−（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
＜製造方法４＞ 3- (ii): General formula (35) + General formula (27) → General formula (1a)
By reacting the amide compound represented by the general formula (35) with a compound having a leaving group such as halogen represented by the general formula (27) in a solvent or without a solvent, the compound is represented by the general formula (1a). The compound of the present invention can be produced. In this step, an appropriate base or solvent can be used, and as the base or solvent, those exemplified in 1- (i) can be used. The reaction temperature, reaction time, etc. can also follow the example of 1- (i).
<Manufacturing method 4>

４−（ｉ）：一般式（２４）→一般式（３６）
一般式（２４）で表される化合物を出発原料として１−（ｖｉ）に記載の（方法Ａ）、（方法Ｂ）もしくは（方法Ｃ）の条件に従い反応させることにより、一般式（３６）で表される化合物を製造することができる。 4- (i): General formula (24) → General formula (36)
By reacting according to the conditions of (Method A), (Method B) or (Method C) described in 1- (vi) using the compound represented by the general formula (24) as a starting material, the general formula (36) The compounds represented can be produced.

４−（ｉ’）：一般式（２４）＋一般式（２７）→一般式（３６）
一般式（２４）で表される芳香族アミン誘導体と一般式（２７）で表されるカルボン酸誘導体または脱離基を有する炭酸エステル誘導体を適当な溶媒中で反応させることにより、一般式（３６）で表される芳香族カルボン酸アミドを製造することができる。本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、１−（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
一般式（２７）の中で、カルボン酸クロリド誘導体はカルボン酸誘導体から、ハロゲン化剤を使用する常法により、容易に製造することができる。ハロゲン化剤としては、１−（ｉ）の例示に従うことができる。
ハロゲン化剤を使用せずにカルボン酸誘導体（２７）と一般式（２４）で表される化合物から一般式（３６）で表される化合物を製造する方法もあり、１−（ｉ）の例示の方法に従うことで製造可能である。 4- (i ′): General formula (24) + General formula (27) → General formula (36)
By reacting the aromatic amine derivative represented by the general formula (24) and the carboxylic acid derivative represented by the general formula (27) or the carbonate ester derivative having a leaving group in an appropriate solvent, the general formula (36 Can be produced. In this step, an appropriate base or solvent can be used, and as the base or solvent, those exemplified in 1- (i) can be used. The reaction temperature, reaction time, etc. can also follow the example of 1- (i).
In the general formula (27), the carboxylic acid chloride derivative can be easily produced from the carboxylic acid derivative by a conventional method using a halogenating agent. As a halogenating agent, the example of 1- (i) can be followed.
There is also a method for producing the compound represented by the general formula (36) from the carboxylic acid derivative (27) and the compound represented by the general formula (24) without using a halogenating agent. It can be manufactured by following the method.

４−（ｉｉ）：一般式（３６）＋一般式（２６） → 一般式（１）
一般式（３６）で表される化合物と一般式（２６）で表される化合物を出発原料として１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（１）で表される化合物を製造することができる。
＜製造方法５＞ 4- (ii): General formula (36) + General formula (26) → General formula (1)
A compound represented by the general formula (1) by reacting the compound represented by the general formula (36) and the compound represented by the general formula (26) as starting materials according to the conditions described in 1- (i). Can be manufactured.
<Manufacturing method 5>

５−（ｉ）：一般式（３７）＋一般式（２２） → 一般式（３８）
一般式（３７）で表される化合物と一般式（２２）で表される化合物とを、１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（３８）で表される化合物を製造することができる。 5- (i): General formula (37) + General formula (22) → General formula (38)
By reacting the compound represented by the general formula (37) and the compound represented by the general formula (22) according to the conditions described in 1- (i), the compound represented by the general formula (38) is obtained. Can be manufactured.

５−（ｉｉ）：一般式（３８） → 一般式（３９）
一般式（３８）で表されるニトロ芳香族カルボン酸アミド誘導体を適当な溶媒中、または無溶媒で、適当なフッ素化剤と反応させることにより、一般式（３９）で表される化合物を製造することができる。
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどの非プロトン性極性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。 5- (ii): General formula (38) → General formula (39)
A compound represented by the general formula (39) is produced by reacting the nitroaromatic carboxylic acid amide derivative represented by the general formula (38) with a suitable fluorinating agent in a suitable solvent or without a solvent. can do.
Any solvent may be used as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction. For example, aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, and methylcyclohexane, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene, dichloromethane, chloroform, and the like. Halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride and 1,2-dichloroethane, chain or cyclic ethers such as diethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran and 1,2-dimethoxyethane, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, Ketones such as acetone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, methyl ethyl ketone, nitriles such as acetonitrile, propionitrile, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, sulfolane, dimethyl sulfoxide, N, N-dimethylformamide , N- methylpyrrolidone, N, can show aprotic polar solvents such as N- dimethylacetamide, these solvents may be used alone or as a mixture of two or more.

フッ素化剤としては１，１，２，２−テトラフルオロエチルジエチルアミン、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルジエチルアミン、トリフルオロジフェニルホスホラン、ジフルオロトリフェニルホスホラン、フルオロ蟻酸エステル類、四フッ化硫黄、フッ化カリウム、フッ化水素カリウム、フッ化セシウム、フッ化ルビジウム、フッ化ナトリウム、フッ化リチウム、フッ化アンチモン(III)、フッ化アンチモン(V)、フッ化亜鉛、フッ化コバルト、フッ化鉛、フッ化銅、フッ化水銀(II)、フッ化銀、フルオロホウ酸銀、フッ化タリウム(I)、フッ化モリブデン(VI)、フッ化ヒ素(III)、フッ化臭素、四フッ化セレン、トリス(ジメチルアミノ)スルホニウムジフルオロトリメチルシリカート、ソジウムヘキサフルオロシリカート、フッ化第四級アンモニウム類、(２−クロロエチル)ジエチルアミン、三フッ化ジエチルアミノ硫黄、三フッ化モルホリノ硫黄、四フッ化ケイ素、フッ化水素、フッ化水素酸、フッ化水素ピリジン錯体、フッ化水素トリエチルアミン錯体、フッ化水素塩類、ビス（２−メトキシエチル）アミノサルファートリフルオリド、２，２−ジフルオロ−１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、五フッ化ヨウ素、トリス(ジエチルアミノ)ホスホニウム−２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロ−シクロブタンイリド、トリエチルアンモニウムヘキサフルオロシクロブタンイリド、ヘキサフルオロプロペンなどを示すことができる。これらのフッ素化剤は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。
これらのフッ素化剤は一般式（３８）で表されるニトロ芳香族カルボン酸アミド誘導体に対して１から１０倍モル当量の範囲、または溶媒として適宜選択して使用すればよい。 As the fluorinating agent, 1,1,2,2-tetrafluoroethyldiethylamine, 2-chloro-1,1,2-trifluoroethyldiethylamine, trifluorodiphenylphosphorane, difluorotriphenylphosphorane, fluoroformate esters, Sulfur tetrafluoride, potassium fluoride, potassium hydrogen fluoride, cesium fluoride, rubidium fluoride, sodium fluoride, lithium fluoride, antimony fluoride (III), antimony fluoride (V), zinc fluoride, fluoride Cobalt, lead fluoride, copper fluoride, mercury fluoride (II), silver fluoride, silver fluoroborate, thallium fluoride (I), molybdenum fluoride (VI), arsenic fluoride (III), bromine fluoride, Selenium tetrafluoride, tris (dimethylamino) sulfonium difluorotrimethylsilicate, sodium hexafluorosilicate, quaternary fluoride Monium, (2-chloroethyl) diethylamine, diethylaminosulfur trifluoride, morpholinosulfur trifluoride, silicon tetrafluoride, hydrogen fluoride, hydrofluoric acid, hydrogen fluoride pyridine complex, hydrogen fluoride triethylamine complex, fluoride Hydrogen salts, bis (2-methoxyethyl) aminosulfur trifluoride, 2,2-difluoro-1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, iodine pentafluoride, tris (diethylamino) phosphonium-2,2,3 3,4,4-hexafluoro-cyclobutane ylide, triethylammonium hexafluorocyclobutane ylide, hexafluoropropene and the like can be shown. These fluorinating agents can be used alone or in combination of two or more.
These fluorinating agents may be appropriately selected and used as a solvent in the range of 1 to 10-fold molar equivalent to the nitroaromatic carboxylic acid amide derivative represented by the general formula (38).

添加剤を用いても良く、添加剤としては、例えば、１８−クラウン−６などのクラウンエーテル類、テトラフェニルホスホニウム塩などの相間移動触媒類、フッ化カルシウム、塩化カルシウムなどの無基塩類、酸化水銀などの金属酸化物類、イオン交換樹脂などを示すことができ、これらの添加剤は反応系中に添加するだけでなく、フッ素化剤の前処理剤としても使用することができる。
反応温度は−８０℃から使用する溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。また反応時間は、数分から９６時間の範囲で適宜選択すればよい。
＜製造方法６＞ An additive may be used. Examples of the additive include crown ethers such as 18-crown-6, phase transfer catalysts such as tetraphenylphosphonium salts, non-base salts such as calcium fluoride and calcium chloride, oxidation Metal oxides such as mercury, ion exchange resins and the like can be shown, and these additives can be used not only in the reaction system but also as a pretreatment agent for the fluorinating agent.
What is necessary is just to select reaction temperature suitably in the range of the reflux temperature of the solvent to be used from -80 degreeC. The reaction time may be appropriately selected within the range of several minutes to 96 hours.
<Manufacturing method 6>

６−（ｉ）：一般式（４０）＋一般式（２２） → 一般式（４１）
一般式（４０）で表される化合物と一般式（２２）で表される化合物とを、１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（４１）で表される化合物を製造することができる。 6- (i): General formula (40) + General formula (22) → General formula (41)
By reacting the compound represented by the general formula (40) and the compound represented by the general formula (22) according to the conditions described in 1- (i), the compound represented by the general formula (41) is obtained. Can be manufactured.

６−（ｉｉ）：一般式（４１） → 一般式（４２）
一般式（４１）で表されるハロゲン芳香族カルボン酸アミド誘導体を適当な溶媒中、または無溶媒で適当なシアノ化剤と反応させることにより、一般式（４２）で表される化合物を製造することができる。
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよい。例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどの非プロトン性極性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。 6- (ii): General formula (41) → General formula (42)
The compound represented by the general formula (42) is produced by reacting the halogen aromatic carboxylic acid amide derivative represented by the general formula (41) with a suitable cyanating agent in a suitable solvent or without a solvent. be able to.
Any solvent that does not significantly inhibit the progress of this reaction may be used. For example, aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane and methylcyclohexane, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride and 1,2-dichloroethane, Chain or cyclic ethers such as diethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, ketones such as acetone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone and methyl ethyl ketone, acetonitrile, propio Nitriles such as nitriles, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, sulfolane, dimethyl sulfoxide, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylacetamide, etc. Can show protic polar solvents, these solvents may be used alone or as a mixture of two or more.

シアノ化剤としては、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、シアノ水素化ホウ素酸ナトリウムなどのシアン化塩類、シアン化銅、シアン化銀、シアン化リチウムなどの金属シアン化物類、シアン化水素、テトラエチルアンモニウムシアニドなどが例示できる。
これらのシアノ化剤は一般式（４１）で表されるハロゲン芳香族カルボン酸アミド誘導体に対して１から１０倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すればよい。
添加剤を用いても良く、添加剤としては、例えば、１８−クラウン−６などのクラウンエーテル類、テトラフェニルホスホニウム塩などの相間移動触媒類、ヨウ化ナトリウムなどの無基塩類を示すことができる。
反応温度は、−２０℃から使用する溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。また反応時間は、数分から９６時間の範囲で適宜選択すればよい。
＜製造方法７＞ Examples of cyanating agents include cyanide salts such as sodium cyanide, potassium cyanide and sodium cyanoborohydride, metal cyanides such as copper cyanide, silver cyanide and lithium cyanide, hydrogen cyanide and tetraethylammonium cyanide. It can be illustrated.
These cyanating agents may be appropriately selected and used within a range of 1 to 10-fold molar equivalents relative to the halogen aromatic carboxylic acid amide derivative represented by the general formula (41).
An additive may be used, and examples of the additive include crown ethers such as 18-crown-6, phase transfer catalysts such as tetraphenylphosphonium salts, and basic salts such as sodium iodide. .
What is necessary is just to select reaction temperature suitably in the range of the reflux temperature of the solvent to be used from -20 degreeC. The reaction time may be appropriately selected within the range of several minutes to 96 hours.
<Manufacturing method 7>

７−（ｉ）：一般式（４３） → 一般式（４４）
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ４６３ページ（１９９３年）やＳｙｎｔｈｅｓｉｓ８２９ページ（１９８４年）などに記載の公知の条件に従い、一般式（４３）で表される化合物とローソン試薬とを反応させることにより、一般式（４４）で表される化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。 7- (i): General formula (43) → General formula (44)
By reacting the compound represented by general formula (43) with Lawesson's reagent in accordance with known conditions described in Synthesis 463 pages (1993), Synthesis 829 pages (1984), etc., general formula (44) The compounds represented can be produced. Conditions such as solvent and reaction temperature are not limited to those described in the literature.

２−（ｉｉ）：一般式（４４）＋一般式（２６） → 一般式（４５）
一般式（４４）で表される化合物と一般式（２６）で表される化合物とを、１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（４５）で表される化合物を製造することができる。
＜製造方法８＞ 2- (ii): General formula (44) + General formula (26) → General formula (45)
By reacting the compound represented by the general formula (44) and the compound represented by the general formula (26) according to the conditions described in 1- (i), the compound represented by the general formula (45) is obtained. Can be manufactured.
<Manufacturing method 8>

８：一般式（４６） → 一般式（４７）+ 一般式（４８）
一般式（４６）で表される化合物から、７−（ｉ）に記載の条件に従って、一般式（４７）及び一般式（４８）で表される化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。これら２つの化合物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィーなどの公知の分離精製技術により、容易に分離精製することが可能である。
＜製造方法９＞ 8: General formula (46) → General formula (47) + General formula (48)
From the compound represented by the general formula (46), the compound represented by the general formula (47) and the general formula (48) can be produced according to the conditions described in 7- (i). Conditions such as solvent and reaction temperature are not limited to those described in the literature. These two compounds can be easily separated and purified by a known separation and purification technique such as silica gel column chromatography.
<Manufacturing method 9>

９−（ｉ）：一般式（４９）＋一般式（２６） → 一般式（５０）
一般式（４９）で表されるアミノ基を有するカルボン酸類を出発原料として、１−（ｉ）に記載の条件に従い、一般式（２６）で表される化合物と反応させることにより、一般式（５０）で表されるアシルアミノ基を有するカルボン酸類を製造することができる。 9- (i): General formula (49) + General formula (26) → General formula (50)
By using the carboxylic acid having an amino group represented by the general formula (49) as a starting material and reacting with the compound represented by the general formula (26) according to the conditions described in 1- (i), the general formula ( 50) Carboxylic acids having an acylamino group represented by 50) can be produced.

９−（ｉｉ）：一般式（５０） → 一般式（５１）
一般式（５０）で表される化合物を塩化チオニル、オキザリルクロリド、ホスゲン、オキシ塩化リン、五塩化リン、三塩化リン、臭化チオニル、三臭化リン、ジエチルアミノ硫黄トリフルオリドなどと反応させるという公知の常法により、一般式（５１）で表される化合物を製造することができる。 9- (ii): General formula (50) → General formula (51)
The compound represented by the general formula (50) is reacted with thionyl chloride, oxalyl chloride, phosgene, phosphorus oxychloride, phosphorus pentachloride, phosphorus trichloride, thionyl bromide, phosphorus tribromide, diethylaminosulfur trifluoride and the like. The compound represented by the general formula (51) can be produced by a known ordinary method.

９−（ｉｉｉ）：一般式（５１）＋一般式（２２） → 一般式（１）
一般式（５１）で表される化合物と一般式（２２）で表される化合物とを、１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（１）で表される化合物を製造することができる。 9- (iii): General formula (51) + General formula (22) → General formula (1)
By reacting the compound represented by the general formula (51) and the compound represented by the general formula (22) according to the conditions described in 1- (i), the compound represented by the general formula (1) Can be manufactured.

９−（ｉｖ）：一般式（５０）＋一般式（２２） → 一般式（１）
一般式（５０）で表される化合物を、１−（ｉ）に記載の縮合剤を用いる条件、もしくは混合酸無水物法を用いる条件に従い、一般式（２２）で表される化合物と反応させることにより、一般式（１）で表される化合物を製造することができる。 9- (iv): General formula (50) + General formula (22) → General formula (1)
The compound represented by the general formula (50) is reacted with the compound represented by the general formula (22) according to the conditions using the condensing agent described in 1- (i) or the conditions using the mixed acid anhydride method. Thus, the compound represented by the general formula (1) can be produced.

前記に示した全ての製造方法において、目的物は、反応終了後、反応系から常法に従って単離すればよいが、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー、蒸留などの操作を行い精製することができる。また、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。 In all the production methods shown above, the target product may be isolated from the reaction system according to a conventional method after completion of the reaction. can do. Moreover, it is also possible to use for the next reaction process, without isolating a target object from a reaction system.

以下、第１表から第５１表に本発明の有害生物防除組成物の有効成分である一般式（１）、一般式（７）、または一般式（８）で表されるアミド誘導体の代表的な化合物例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
なお、表中、「ｎ−」はノルマルを、「ｉ−」はイソを、「ｓ−」はセカンダリーを、「ｔ−」はターシャリーを、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「ｎ−Ｐｒ」はノルマルプロピル基を、「ｉ−Ｐｒ」はイソプロピル基を、「ｎ−Ｂｕ」はノルマルブチル基を、「ｉ−Ｂｕ」はイソブチル基を、「ｓ−Ｂｕ」はセカンダリーブチル基を、「ｔ−Ｂｕ」はターシャリーブチル基を、「ＣＦ３」はトリフルオロメチル基を、「Ｃ２Ｆ５」はペンタフルオロエチル基を、「ｎ−Ｃ３Ｆ７」はヘプタフルオロノルマルプロピル基を、「ｉ−Ｃ３Ｆ７」はヘプタフルオロイソプロピル基を、「ＯＣＦ３」はトリフルオロメトキシ基を、「ＯＣ２Ｆ５」はペンタフルオロエトキシ基を、「Ｈ」は水素原子を、「Ｆ」はフッ素原子を、「Ｃｌ」は塩素原子を、「Ｂｒ」は臭素原子を、「Ｉ」はヨウ素原子を、「Ｏ」は酸素原子を、「Ｃ（Ｏ）」はカルボニル基を、「ＣＮ」はシアノ基を、「Ｐｙ」はピリジル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、「Ｓ（Ｏ）２」はスルホニル基を、それぞれ表すものである。 Tables 1 to 51 below are representatives of amide derivatives represented by general formula (1), general formula (7), or general formula (8), which are active ingredients of the pest control composition of the present invention. However, the present invention is not limited to these examples.
In the table, “n-” is normal, “i-” is iso, “s-” is secondary, “t-” is tertiary, “Me” is methyl group, “Et” is “N-Pr” is a normal propyl group, “i-Pr” is an isopropyl group, “n-Bu” is a normal butyl group, “i-Bu” is an isobutyl group, “s-Bu”. "Is a secondary butyl group," t-Bu "is a tertiary butyl group," CF3 "is a trifluoromethyl group," C2F5 "is a pentafluoroethyl group," n-C3F7 "is a heptafluoronormal propyl group. "I-C3F7" represents a heptafluoroisopropyl group, "OCF3" represents a trifluoromethoxy group, "OC2F5" represents a pentafluoroethoxy group, "H" represents a hydrogen atom, "F" represents a fluorine atom, "C "Is a chlorine atom," Br "is a bromine atom," I "is an iodine atom," O "is an oxygen atom," C (O) "is a carbonyl group," CN "is a cyano group, “Py” represents a pyridyl group, “Ph” represents a phenyl group, and “S (O) 2” represents a sulfonyl group.

以下、第５２表に本発明にかかるアミド誘導体の代表的な化合物の物性値を示す。ここに示した^１Ｈ−ＮＭＲの化学シフト値は、特に記載がない限り、テトラメチルシランを内部基準物質として使用した値である。 Table 52 shows physical property values of typical compounds of the amide derivatives according to the present invention. The chemical shift value of ¹ H-NMR shown here is a value using tetramethylsilane as an internal reference material unless otherwise specified.

また、本発明にかかる一般式（１）等で表されるアミド誘導体に類似するアミド誘導体として、下記第５３表および第５４表に示すようなアミド誘導体を挙げることができる。これらのアミド誘導体も一般式（１）で表されるアミド誘導体の製造方法と同様にして製造することができる。尚、第５５表には、第５３表および第５４表に示したアミド誘導体の物性値を示す。 Examples of the amide derivative similar to the amide derivative represented by the general formula (1) according to the present invention include amide derivatives as shown in Tables 53 and 54 below. These amide derivatives can also be produced in the same manner as the method for producing the amide derivative represented by the general formula (1). Table 55 shows the physical property values of the amide derivatives shown in Table 53 and Table 54.

本発明の有害生物防除組成物においては、一般式（１）で表されるアミド誘導体の含有量は、通常重量比で０．００１〜９９％、好ましくは、０．００５〜９５％、より好ましくは０．０１〜９０％、さらに好ましくは０．１〜８５％の範囲である。一方、アミド誘導体以外の殺虫、殺ダニ、殺線虫および殺菌性化合物の含有量は、通常重量比で０．００１〜９９％、好ましくは０．００５〜９５％、より好ましくは０．１〜９０％の範囲であり、アミド誘導体と他の殺虫、殺ダニ、殺線虫および殺菌性化合物の合計として通常重量比で０．００５〜９９％、好ましくは０．０１〜９０％、さらに好ましくは０．１〜８５％の範囲である。 In the pest control composition of the present invention, the content of the amide derivative represented by the general formula (1) is usually 0.001 to 99%, preferably 0.005 to 95%, more preferably by weight ratio. Is in the range of 0.01 to 90%, more preferably 0.1 to 85%. On the other hand, the content of insecticidal, acaricidal, nematicidal and bactericidal compounds other than amide derivatives is usually 0.001 to 99%, preferably 0.005 to 95%, more preferably 0.1 to 0.1% by weight. It is in the range of 90%, and the total weight ratio of the amide derivative and other insecticides, acaricides, nematicides and fungicides is usually 0.005 to 99%, preferably 0.01 to 90%, more preferably It is in the range of 0.1 to 85%.

本発明の有害生物防除組成物において、本発明のアミド誘導体化合物と組み合わせることができる殺虫剤、殺ダニ剤あるいは殺線虫剤としては、ピレスロイド系化合物、有機リン系化合物、オキシム・カーバメート系化合物、カーバメート系化合物、ネオニコチノイド系化合物、ジアシルヒドラジン系化合物、ベンゾイルウレア系化合物、幼若ホルモン系化合物、シクロジエン有機塩素系化合物、２−ジメチルアミノプロパン−１，３−ジチオール系化合物、アミジン系化合物、フェニルピラゾール系化合物、有機スズ系化合物、ＭＥＴＩ系化合物、ベンジレート系化合物、アリルピロール系化合物、ジニトロフェノール系化合物、アントラニル・ジアミド系化合物、オキサジアジン系化合物、セミカルバゾン系化合物、テトロン酸系化合物、カルバモイルトリアゾール系化合物、テトラジン系化合物、ストロビルリン系化合物、トリアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、カルボキサミド系化合物、アシルアラニン系化合物、バリンアミド系化合物、スルホンアミド系化合物、スルフェンアミド系化合物、ジチオカーバメート系化合物、ジカルボキシイミド系化合物、グアニジン系化合物、ピリミジン系化合物、モルホリン系化合物、ベンズイミダゾール系化合物、ピロール系化合物、銅系化合物、抗生物質、トリアゾロピリミジン系化合物、ベンゾイル化合物、エチレンジアミン系化合物、イソキサゾリジン系化合物、キノリン系化合物、チアゾリジン系化合物、およびピラゾリノン系化合物からなる群から選ばれる化合物を挙げることができる。 In the pest control composition of the present invention, as an insecticide, acaricide or nematicide that can be combined with the amide derivative compound of the present invention, a pyrethroid compound, an organic phosphorus compound, an oxime carbamate compound, Carbamate compounds, neonicotinoid compounds, diacyl hydrazine compounds, benzoyl urea compounds, juvenile hormone compounds, cyclodiene organochlorine compounds, 2-dimethylaminopropane-1,3-dithiol compounds, amidine compounds, Phenylpyrazole compounds, organotin compounds, METI compounds, benzylate compounds, allyl pyrrole compounds, dinitrophenol compounds, anthranyl diamide compounds, oxadiazine compounds, semicarbazone compounds, tetronic acid compounds Carbamoyl triazole compounds, tetrazine compounds, strobilurin compounds, triazole compounds, imidazole compounds, carboxamide compounds, acylalanine compounds, valinamide compounds, sulfonamide compounds, sulfenamide compounds, dithiocarbamate compounds, Dicarboximide compounds, guanidine compounds, pyrimidine compounds, morpholine compounds, benzimidazole compounds, pyrrole compounds, copper compounds, antibiotics, triazolopyrimidine compounds, benzoyl compounds, ethylenediamine compounds, isoxazolidine compounds , A compound selected from the group consisting of a quinoline compound, a thiazolidine compound, and a pyrazolinone compound.

具体的には例えば以下の化合物を挙げることができる。
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）［（１Ｒ）−アイソマー］、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビオアレスリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビオアレスリンＳ−シクロペンテニルアイソマー（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎＳ−ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｅｎｙｌｉｓｏｍｅｒ）、ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマ−シハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ラムダ−シハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アルファ−シペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ベータ−シペルメトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、セタ−シペルメトリン（theta-ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼダ−シペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン［（１Ｒ）−トランス−アイソマー］（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−ｉｓｏｍｅｒ］）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エンペントリン［（ＥＺ）−（１Ｒ）−アイソマー］（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ［（ＥＺ）−（１Ｒ）−ｉｓｏｍｅｒ］）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、タウ−フルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、メトトリン（ｍｅｔｈｏｔｈｒｉｎ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン［（１Ｒ）−トランス−アイソマー］（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−ｉｓｏｍｅｒ］）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ＲＵ１５５２５（カデトリン（ｋａｄｅｔｈｒｉｎ））、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン［（１Ｒ）−アイソマー］（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）−ｉｓｏｍｅｒ］）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ＺＸＩ８９０１、バイオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フルブロシトリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）等の合成ピレスロイド系化合物およびこれらの各種異性体）、 Specific examples include the following compounds.
Acrinathrin, allethrin [(1R) -isomer], bifenthrin, bioallethrin, bioarethrin S-cyclopentenyl isomer, S-cyclopentenyl isomer, S Cycloprothrin, cyfluthrin, beta-cyfluthrin, cyhalothrin, gamma-cyhalothrin, lambda-cyhalothrin (lamhcythrin) Cypermethrin, alpha-cypermethrin, beta-cypermethrin, seta-cypermethrin, theta-cypermethrin (zeta-cypermethrin, zeta-cypermethrin) ) -Trans-isomer] (cyphenothrin [(1R) -trans-somer]), deltamethrin, empentrin [(EZ)-(1R) -isomer] (empentrin [(EZ)-(1R) -isomer)) , Esfenvalerate, ethofenprox, fenpropatoline (f enpropathrin, fenvalerate, flucitrinate, flumethrin, tau-fluvalinate, halfenprox, imiprothrin, imiprothrin, imiprothrin metofluthrin, permethrin, phenothrin [(1R) -trans-isomer] (phenothrin [(1R) -trans-somer]), praretrin, resmethrin, RU15525a (thrin) Offen (silafluofen), tefluthrin, tetramethrin, tetramethrin [(1R) -isomer] (tetramethrin [(1R) -isomer]), tralomethrin (tramethrin), biofluthrin (I), transfluthrin (I) (Biopermethrin), furamethrin, profluthrin, flubrocytrinate, dimethylfluthrin and other pyrethroid compounds and various isomers thereof,

アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アザメチホス（aｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンホス−メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アジンホス−エチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホス−メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、ＣＹＡＰ（シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ））、デメトン−Ｓ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＥＣＰ（ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ））、ＤＤＶＰ（ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ））、ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（エチルチオメトン）（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ（Ｏ−エチルＯ−４−ニトロフェニルフェニルホスホノチオアート（Ｏ−ｅｔｈｙｌＯ−４−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｏｎｏｔｈｉｏａｔｅ））、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、ファムフール（Ｆａｍｐｈｕｒ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、ＭＥＰ（フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ））、ＭＰＰ（フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ））、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、イソフェンホス−メチル（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、イソカルボホス（Ｉｓｏｃａｒｂｏｐｈｏｓ）（イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオ＝ホスホリル）サリチラート）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、ＤＭＴＰ（メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ））、メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ＢＲＰ（ナレッド（ｎａｌｅｄ））、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキシデメトン−メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎｓ）、パラチオン−メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ＰＡＰ（フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ））、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミホス−メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロペタンホス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホスピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、スルホテップ（Ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、ＤＥＰ（トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ））、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、Ｂａｙｅｒ２２／１９０（クロルチオン（ｃｈｌｏｒｏｔｈｉｏｎ））、ブロムフェンビンホス（ｂｒｏｍｆｅｎｖｉｎｆｏｓ）、ブロモホス（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ）、ブロモホス−エチル（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、クロルホキシム（Ｃｈｌｏｒｐｈｏｘｉｍ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、ジアミダホス（ｄｉａｍｉｄａｆｏｓ）、ＣＶＭＰ（テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ））、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、ジオキサベンゾホス（サリチオン）（ｄｉｏｘａｂｅｎｚｏｆｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、フェンスルホチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）、イサゾホス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）（ＡＫＤ３０８８）、イサミドホス（ｉｓａｍｉｄｏｆｏｓ）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、ホスチエタン（ｆｏｓｔｈｉｅｔａｎ）等の有機リン系化合物、 Acephate, azamethiphos, azinephos-methyl, azinephos-ethyl, cadusafos, chlorethoxyphos, chlorfenfos, chlorfenfos chlormephos, chlorpyrifos, chloropyrifos-methyl, coumaphos, CYAP (cyanophos), demeton-S-methyldi, EC, dinon, EC, z Diclofenthio ), DDVP (dichlorvos), dicrotophos, dimethoate, dimethylvinphos, disulfoton (ethylthiomethone), 4-nitrophenyl-O-ethyl O-ethyl Phenylphosphonothioate (O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphothioate), ethione, ethoprofos, Famfur, fenamifos, MEP (fenitrothion) ion)), fosthiazate, heptenophos, isofenphos-methyl, isocarbophos (isopropyl O- (methoxyaminothio = phosphoryl) salicylate), isoxathion (isoxathion), isoxathion (isoxanthion) , Mecarbam, methamidophos, DMTP (methidathion), mevinphos, monocrotophos, BRP (naled), ometoate, omedeate, ometone -Methyl, parathions, parathion-methyl, PAP (phenhoate), folate, fosalone, phosmetidone, phophamidon, phoximone, xoxime , Pirimiphos-methyl, profenofos, propetanephos, prothiofos, pyraclofphos, pyridafenthiosulfo, pyridafenthiosulfophos ep), tebupyrimfos (tebupirimfos), temefos (temephos), terbufos (terbufos), thiomethon (triomefos), DEP (trichlorfon (trichlorfoun)), bamidthione (va) ), Bromfenvinfos, bromophos, bromophos-ethyl, butathiofos, carbophenothion, chlorfoximol, chlorophosphidi, Phosphine (diamidafos), CVMP (tetrachlorvinphos), propaphos, mesulfenfos, dioxabenzophos (salithione), etoxifos (oxydefos), oxydemofos (Formation), fensulfothion, isazofos, imicyafos (AKD3088), isamidofos, thionazine, organic compounds such as thothiethane, etc.

ホスホカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（Ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）等のオキシム・カーバメート系化合物、
アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＮＡＣ（カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ））、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ（フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ））、ホルメタネート（Ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＭＩＰＣ（イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ））、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ＰＨＣ（プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ））、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、ＸＭＣ（３，５−ｘｙｌｙｌｍｅｔｈｙｌｃａｒｂａｍａｔｅ）、アリキシカルブ（ａｌｌｙｘｙｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブタカルブ（ｂｕｔａｃａｒｂ）、カーバノレート（ｃａｒｂａｎｏｌａｔｅ）、ＭＴＭＣ（メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ））、ＭＰＭＣ（キシルイルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ））、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）等のカーバメート系化合物、 Oxime-carbamates such as phosphocarb, alancarb, butoxycarboxim, butoxycarboxim, thiodicarb, thiophanox, and the like
Aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, NAC (carbaryl), carbofuran, carbosulfan, etiofencarb MC, etiofencarb MC, etiofencarb MC, etiofencarb MC, etiofencarb MC Formatenate, furathiocarb, MIPC (isoprocarb), methiocarb, mesomyl, oxamyl, pirimicarb, p (r), p (r) p Trimethylcarb, XMC (3,5-xylylmethylcarbamate), alixycarb, aldoxycarb, bufencarb, butacarb, carbolate, MC Carbamate compounds such as MPMC (xylylcarb), phenothiocarb, xylylcarb, bendiocarb, etc.

アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）等のネオニコチノイド系化合物、
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）等のジアシルヒドラジン系化合物、
ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）等のベンゾイルウレア系化合物、
フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、メソプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）等の幼若ホルモン系化合物、 Acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, thiacloprio, thiamethoxam, thiamethoxam
Diacylhydrazine compounds such as chromafenozide, halofenozide, methoxyphenozide, tebufenozide, and the like;
Bistrifluron, chlorfluazuuron, diflubenzuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexafluururon, hexafluururon ), Benzoylurea compounds such as noviflumuron, teflubenzuron, triflumuron,
Phenoxycarb, hydroprene, quinoprene, methoprene, pyriproxyfen, methoprene, hydroprene, young juvenile hormone, etc.

クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、リンデン（ｌｉｎｄａｎｅ（ｇａｍｍａ−ＨＣＨ））、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）等のシクロジエン有機塩素系化合物、
カルタップ塩酸塩（Ｃａｒｔａｐｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）等の２−ジメチルアミノプロパン−１，３−ジチオール系化合物、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）等のアミジン系化合物、
エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）等のフェニルピラゾール系化合物、
アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、酸化フェンブタスズ（フェンブタチンオキシド）（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎｏｘｉｄｅ）等の有機スズ系化合物、
フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｌｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）等のＭＥＴＩ系化合物、
ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）等のベンジレート系化合物、
クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｌ）等のアリルピロール系化合物、
ＤＮＯＣ、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）等のジニトロフェノール系化合物、
ＤＰＸ−Ｅ２Ｙ４５（クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ））、ＤＰＸ−ＨＧＷ８６（シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ））等のアントラニル・ジアミド系化合物、
インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）等のオキサジアジン系化合物、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）等のセミカルバゾン系化合物、
スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）等のテトロン酸系化合物、
トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）等のカルバモイルトリアゾール系化合物、
ジフロビダジン（ｄｉｆｌｏｖｉｄａｚｉｎ）等のテトラジン系化合物、 Cyclodiene organochlorine compounds such as chlordane, endosulfan, lindane (gamma-HCH), dienochlor, and the like;
2-dimethylaminopropane-1,3-dithiol compounds such as Cartap hydrochloride, thiocyclam, amidine compounds such as amitraz,
Phenylpyrazole compounds such as etiprole, fipronil, acetoprole, etc.,
Organotin compounds such as azocyclotin, cyhexatin, fenbutatin oxide, and the like,
METI compounds such as fenazaquin, fenpyroximate, pyridaben, pyrimidifene, tebufenpyrad, tolfenpyrad, etc.
Benzylate compounds such as bromopropyrate,
Allylpyrrole compounds such as chlorfenapyl,
Dinitrophenol compounds such as DNOC and binapacryl;
Anthranyl diamide compounds such as DPX-E2Y45 (chlorantraniliprole), DPX-HGW86 (cyantraniliprole),
Oxadiazine compounds such as indoxacarb, semicarbazone compounds such as metaflumizone,
Tetronic acid compounds such as spirodiclofen, spiromesifen,
Carbamoyltriazole compounds such as triazamate,
Tetrazine compounds such as diflovidazin,

アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンゾキシメート（Ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ＣＧＡ−５０４３９、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、クリオライト（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、ＤＣＩＰ、ＤＤＴ、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、Ｄ−Ｄ（１，３−ジクロロプロパン（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ））、ジコホール（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ＥＮＴ８１８４、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、ＧＹ−８１（ペルオキソカルボナート）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、シアン化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎｃｙａｎｉｄｅ）、ヨウ化メチル（ｍｅｔｈｙｌｉｏｄｉｄｅ）、カランジン（ｋａｒａｎｊｉｎ）、ＭＢ−５９９（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、塩化水銀（ｍｅｒｃｕｒｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、 Abamectin, acequinocyl, azadirachtin, bensultap, benzoximate, bifenatate, buprofenate, zuprochemine (buprofen) clofenetine), cryolite, cyromazine, dazomet, DCIP, DDT, diafenthiuron, DD- (1,3-dichloropropane), 1,3-dichloropropene Dicohol l), dicyclanil, dinobuton, dinocap, ENT 8184, etoxazole, flonicamid, fluacrylimide, flubenamide, flubenamide, flubenamide, flubenamide , Hexythiazox, hydramethylnon, hydrogen cyanide, methyl iodide, caranjin, MB-599 (verbutin), mercury chloride (mer), mercy chloride (mer)

メタム（ｍｅｔａｍ）、メトキシクロール（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｌｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、ペンタクロロフェノール（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｌ）、ホスフィン（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、ピペロニルブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌｂｕｔｏｘｉｄｅ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ＢＰＰＳ（プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ））、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）、Ｓ４２１（ビス（２，３，３，３−テトラクロロプロピル）エーテル）、サバディラ（ｓａｂａｄｉｌｌａ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルコフロン塩（スルコフロン−ナトリウム（ｓｕｌｃｏｆｕｒｏｎ−ｓｏｄｉｕｍ））、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、チオスルタップ（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ）、トリブホス（Ｔｒｉｂｕｆｏｓ）、アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、アミジチオオン（ａｍｉｄｉｔｈｉｏｎ）、アミドチオエート（ａｍｉｄｏｔｈｉｏａｔｅ）、アミノカルブ（ａｍｉｎｏｃａｒｂ）、アミトン（ａｍｉｔｏｎ）、アラマイト（ａｒａｍｉｔｅ）、アチダチオン（ａｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、アゾトエート（ａｚｏｔｈｏａｔｅ）、ポリスルフィドバリウム（ｂａｒｉｕｍｐｏｌｙｓｕｌｐｈｉｄｅ）、Ｂａｙｅｒ２２４０８、Ｂａｙｅｒ３２３９４、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、５−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−ヘキシルシクロヘキサ−２−エノン、１，１−ビス（４−クロロフェニル）−２−エトキシエタノール、ブトネート（ｂｕｔｏｎａｔｅ）、ブトピロノキシル（ｂｕｔｏｐｙｒｏｎｏｘｙｌ）、２−（２−ブトキシエトキシ）エチルチオシアナート、カンフェクロル（ｃａｍｐｈｅｃｈｌｏｒ）、クロルベンシド（ｃｈｌｏｒｂｅｎｓｉｄｅ）、クロルデコン（ｃｈｌｏｒｄｅｃｏｎｅ）、クロルジメホルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、クロルフェネトール（ｃｈｌｏｒｆｅｎｅｔｈｏｌ）、クロルフェンソン（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、エマメクチン安息香酸塩（ｅｍａｍｅｃｔｉｎｂｅｎｚｏａｔｅ）、メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、フェニソブロモレート（ｐｈｅｎｉｓｏｂｒｏｍｏｌａｔｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎ）（ＮＮII０１０１）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、ＩＫＡ−２００５、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）（ＮＣ５１２）、スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）（ＢＹＩ０８３３０）、スルホキサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）（Ｖ３０３９）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）（Ｖ３０８６）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、フルピラゾフォス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、フルフェンジン（ｆｌｕｆｅｎｚｉｎｅ）、ベンゾメート（ｂｅｎｚｏｍａｔｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎｂｅｎｚｏａｔｅ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、Ｔｒｉｐｒｏｐｙｌｉｓｏｃｙａｎｕｒａｔｅ（ＴＰＩＣ）、アルベンダゾール（ａｌｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、オキシベンダゾール（ｏｘｉｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、ベンズルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、フェンベンダゾール（ｆｅｎｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、１，３−ジクロロプロペン（１，３−ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）等の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、 Metham, methoxychlor, methyl isothiocyanate, milbemectin, pentachlorophenol, phosphine, piperonyl butipoxide BPPS (propargite), pymetrozine, pyrethrins, pyridalyl, rotenone, S421 (bis (2,3,3,3-tetrachloropropyl) ether), sabadilla (sad) lla), spinosad, sulcofuron salt (sulcofuron-sodium), sulfluramide, tetradifone, thiosultap, thiophosdine, aldphos, tridofosd , Amidothioate, aminocarb, amiton, aramite, atidathion, azotoate, polysulfide barium 240, Bay 2 4, benclothiaz, 5- (1,3-benzodioxol-5-yl) -3-hexylcyclohex-2-enone, 1,1-bis (4-chlorophenyl) -2-ethoxyethanol, Butonate, butopyronoxyl, 2- (2-butoxyethoxy) ethyl thiocyanate, camphechlor, chlorbenside, chlordecone, chlordiformol, chlordimethol Chlorfenson, isoprothiolane, fluazuron on), lepimectin, spinetoram, emamectin benzoate, metaldehyde, phenisobromolate, fluazoinim, bialaphos, algaphos. , Levamisole hydrochloride, pyrifluquinazone (NNII0101), cyflumethofen, amidoflumet, IKA-2005, cienopyramet, NC (BYI08330), sulfoxafluor, pyrafluprole (V3039), pyriprole (V3086), tralopyril, flupirazofol, rofirozol , Flufenzine, benzomate, emamectin benzoate, flufenerim, tripropropyl isocyanurate (TPIC), albendazole oxendole Insecticides, acaricides, nematicides such as endazole, benzultap, fenbendazole, metham-sodium, 1,3-dichloropropene (1,3-dichloropropene) ,

クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、エチレンジブロマイド（ＥＤＢ）、フッ化スルフリル（ｓｕｌｆｕｒｙｌｆｌｕｏｒｉｄｅ）、アクリロニトリル（ａｃｒｙｌｏｎｉｔｒｉｌｅ）、ビス（２−クロロエチル）エーテル、１−ブロモ−２−クロロエタン、３−ブロモ−１−クロロプロパ−１−エン、ブロモシクレン（ｂｒｏｍｏｃｙｃｌｅｎ）、二硫化炭素（ｃａｒｂｏｎｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）、四塩化炭素（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）、カーバムナトリウム塩（ｍｅｔｈａｍｓｏｄｉｕｍ）、ネマデクチン（ｎｅｍａｄｅｃｔｉｎ）リン化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｕｍｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）等のくん蒸剤、 Chlorpicrin, ethylene dibromide (EDB), sulfuryl fluoride, acrylonitrile, bis (2-chloroethyl) ether, 1-bromo-2-chloroethane, 3-bromo-1-chloroprop-1 -Ene, bromocyclen, carbon disulfide, tetrachloromethane, metham sodium, nemadetin, aluminum phosphide, etc.

バチルス・チューリンゲンシスデルタエンドトキシン（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓｄｅｌｔａ−ｅｎｄｏｔｏｘｉｎ）、ボラックス（ｂｏｒａｘ）、カルシウムポリスルフィド（ｃａｌｃｉｕｍｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クリオライト（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、サイトカイニン（ｃｙｔｏｋｉｎｉｎ）、ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ）、２−（オクチルチオ）エタノール、オレイン酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍｏｌｅａｔｅ）、オレイン酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍｏｌｅａｔｅ）、マシン油（ｍａｃｈｉｎｅｏｉｌ）、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、タール油（ｔａｒｏｉｌ）、アナバシン（ａｎａｂａｓｉｎｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌｔａｒｔｒａｔｅ）、除虫菊（ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ））、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅｓｕｌｆａｔｅ）、ナタネ油（ｒａｐｅｓｅｅｄｏｉｌ）、ダイズレチシン（ｓｏｙｂｅａｎｌｅｃｉｔｈｉｎ）、デンプン（ｓｔａｒｃｈ）、ヒドロキシプロピルデンプン（ｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐｙｌｓｔａｒｃｈ）、脂肪酸グリセリド(ｄｅｃａｎｏｙｌｏｃｔａｎｏｙｌｇｌｙｃｅｒｏｌ)、プロピレングリコールモノ脂肪酸エステル（ｐｒｏｐｙｌｅｎｅｇｌｙｃｏｌｆａｔｔｙａｃｉｄｅｓｔｅｒ）、ケイソウ土（ｄｉａｔｏｍｉｔｅ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）等の天然物化合物、 Bacillus thuringiensis delta-endotoxin, borax, calcium polysulfide, cryolite, thiotin, thiotin, ethanol Potassium oleate, Sodium oleate, Machine oil, Sulfur, Tar oil, Anabasine, Morantel tartrate, insecticide pyr ethyne), nicotine sulfate, rapeseed oil, soy lecithin, starch, hydroxypropyl monopropylene glycol, fatty acid glyceryl fatty acid glycol natural product compounds such as glycol fatty acid ester), diatomite, Bacillus thuringiensis,

Ｎ−（４−メチル−５−イソオキサゾリル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドのような下記一般式（ＡＡ）で表される化合物およびその塩、下記一般式（ＢＢ）で表される化合物、下記一般式（ＣＣ）で表される化合物、下記一般式（ＤＤ）で表される化合物、下記一般式（ＥＥ）で表される化合物、下記一般式（ＦＦ）で表される化合物、並びに、下記一般式（ＧＧ）で表される化合物が挙げられる。 N- (4-methyl-5-isoxazolyl) -4- (trifluoromethyl) nicotinamide-like compounds represented by the following general formula (AA) and salts thereof, compounds represented by the following general formula (BB) , A compound represented by the following general formula (CC), a compound represented by the following general formula (DD), a compound represented by the following general formula (EE), a compound represented by the following general formula (FF), and And compounds represented by the following general formula (GG).

一般式（ＡＡ）中、Ｒ^ａ１は、ハロゲン原子により置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、Ｒ^ａ２は、水素原子、下記置換基群Ａから選ばれた置換基により置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基又はアシル基を示し、Ｒ^ａ６は、式Ｃ−Ｒ^ａ３で表される基又は窒素原子を示す。
Ｒ^ａ３及びＲ^ａ４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、下記置換基群Ａから選ばれた置換基により置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルケニル基、ホルミル基、式ＣＨ＝ＮＯＲ^ａ５（式中、Ｒ^ａ５は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基である。）で表される基、シアノ基、下記置換基群Ｂから選ばれた置換基により置換されてもよいフェニル基、下記置換基群Ｂから選ばれた置換基により置換されてもよい５又は６員複素環基（当該複素環は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の複素原子を含有する。但し、酸素原子及び硫黄原子の個数は０又は１個である。）、下記置換基群Ａから選ばれた置換基により置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、または、下記置換基群Ｂから選ばれた置換基により置換されてもよいフェノキシ基を示す。 In general formula (AA), R ^a1 represents a C1-C6 alkyl group which may be substituted with a halogen atom, and R ^a2 may be substituted with a hydrogen atom or a substituent selected from the following substituent group A. A good C1-C6 alkyl group, a C2-C6 alkenyl group or an acyl group is shown, and R ^a6 represents a group represented by the formula C—R ^a3 or a nitrogen atom.
Each of R ^a3 and R ^a4 independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C3-C7 cycloalkyl group, a C2- which may be substituted with a substituent selected from the following substituent group A; A group represented by a C6 alkenyl group, a C3-C7 cycloalkenyl group, a formyl group, a formula CH = NOR ^a5 (wherein R ^a5 is a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group), a cyano group, the following substitution A phenyl group which may be substituted with a substituent selected from the group B, a 5- or 6-membered heterocyclic group which may be substituted with a substituent selected from the following substituent group B (the heterocyclic ring is a nitrogen atom) 1 to 3 hetero atoms which are the same or different from the group consisting of oxygen atoms and sulfur atoms, provided that the number of oxygen atoms and sulfur atoms is 0 or 1. Selected from A Optionally substituted C1-C6 alkoxy group by substituents, C1-C6 alkylthio group, or represent an phenoxy group which may be substituted by a substituent selected from the following substituent group B.

置換基群Ａは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、シアノ基及びフェニル基からなり、
置換基群Ｂは、ハロゲン原子、上記置換基群Ａから選ばれた置換基により置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、上記置換基群Ａから選ばれた置換基により置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、シアノ基及びニトロ基からなる。
一般式（ＡＡ）で表される化合物としては、例えば、Ｎ−ヘテロアリール−４−（ハロアルキル）ニコチンアミド誘導体およびその塩が挙げられる。 Substituent group A consists of a halogen atom, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 alkylthio group, a cyano group, and a phenyl group,
The substituent group B is a halogen atom, a C1-C6 alkyl group which may be substituted with a substituent selected from the above substituent group A, or a C1 which may be substituted with a substituent selected from the above substituent group A. —C6 alkoxy group, cyano group and nitro group.
Examples of the compound represented by the general formula (AA) include N-heteroaryl-4- (haloalkyl) nicotinamide derivatives and salts thereof.

一般式（ＢＢ）中、Ｒ^ｂ１はメチル基、塩素原子、臭素原子またはフッ素原子を示し、Ｒ^ｂ２はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基を示し、Ｒ^ｂ３はフッ素原子、塩素原子または臭素原子を示し、Ｒ^ｂ４は置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルキニル基、置換されていてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基または水素原子を表し、Ｒ^ｂ５は水素原子またはメチル基を示し、Ｒ^ｂ６は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表し、Ｒ^ｂ７は水素原子、フッ素原子または塩素原子を示す。 In the general formula (BB), R ^b1 represents a methyl group, a chlorine atom, a bromine atom or a fluorine atom, and R ^b2 represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a C1-C4 haloalkyl group or a C1-C4 haloalkoxy group. , R ^b3 represents a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom, R ^b4 represents an optionally substituted C1-C4 alkyl, an optionally substituted C3-C4 alkenyl group, an optionally substituted C3-C4 An alkynyl group, an optionally substituted C3-C5 cycloalkyl group or a hydrogen atom; R ^b5 represents a hydrogen atom or a methyl group; R ^b6 represents a hydrogen atom, a fluorine atom or a chlorine atom; and R ^b7 represents a hydrogen atom. An atom, a fluorine atom or a chlorine atom is shown.

一般式（ＣＣ）中、Ｒ^ｃ１は、Ｒ^ｃ２−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）基、Ｒ^ｃ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ_２基、Ｒ^ｃ３−Ｓ（Ｏ）基、置換されていてもよいピロール−１−イル基、置換されていてもよいイミダゾール−１−イル基、置換されていてもよいピラゾール−１−イル基または置換されていてもよい１，２，４−トリアゾール−１−イル基を示し、Ｒ^ｃ２は２，２，２−トリフルオロエチル基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル基、またはシクロプロピル基等の置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を示し、Ｒ^ｃ３はメチル等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。
Ｒ^ｃ４は水素原子、塩素原子、シアノ基、またはメチル基を示す In the general formula (CC), R ^c1 is R ^c2 —NH—C (═O) group, R ^c2 —C (═O) —NH—CH ₂ group, R ^c3 —S (O) group, substituted. An optionally substituted pyrrol-1-yl group, an optionally substituted imidazol-1-yl group, an optionally substituted pyrazol-1-yl group, or an optionally substituted 1,2,4-triazole- R 1 represents a 1-yl group, and R ^c2 represents an optionally substituted C1-C4 haloalkyl group such as a 2,2,2-trifluoroethyl group, or an optionally substituted C3-C6 cyclohexane such as a cyclopropyl group. Represents an alkyl group, and R ^c3 represents an ^optionally substituted C1-C4 alkyl group such as methyl.
R ^c4 represents a hydrogen atom, a chlorine atom, a cyano group, or a methyl group.

一般式（ＤＤ）中、Ｒ^ｄ１は、ハロメトキシ基（好ましくはジフルオメトキシ基）を示し、Ｒ^ｄ２は、水素原子、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、プロピ−２−イン−１−イルまたは２−ジフロオロエチル基を示し、Ｒ^ｄ３は、水素原子またはハロゲン原子を示す。 In the general formula (DD), R ^d1 represents a halomethoxy group (preferably a difluoromethoxy group), and R ^d2 represents a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a 1-methylethyl group, or prop-2-yne-1 -Yl or 2-difluoroethyl group, R ^d3 represents a hydrogen atom or a halogen atom.

一般式（ＥＥ）中、Ｒ^ｅ１はアルキル基またはシクロアルキル基を示し、Ｒ^ｅ２は塩素原子またはトリフルオロメチル基を表す。 In general formula (EE), R ^e1 represents an alkyl group or a cycloalkyl group, and R ^e2 represents a chlorine atom or a trifluoromethyl group.

一般式（ＦＦ）中、Ｒ^ｆ１は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３またはＣ４環状アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、またはＣ１−Ｃ４チオアルコキシ基を示す。Ｒ^ｆ２、Ｒ^ｆ３およびＲ^ｆ４は、それぞれ独立して、Ｃ１−Ｃ４のアルキル基を示す。 In general formula (FF), R ^f1 represents a C1-C4 alkyl group, a C3 or C4 cyclic alkyl group, a C2-C4 alkenyl group, a C1-C4 alkoxy group, or a C1-C4 thioalkoxy group. R ^f2 , R ^f3 and R ^f4 each independently represent a C1-C4 alkyl group.

一般式（ＧＧ）中、Ｒ^ｇ１は、ＣＯＲ^ｇ４またはＣＯＯＲ^ｇ５（ここで、Ｒ^ｇ４およびＲ^ｇ５は互いに独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキル基を示す）を表し、Ｒ^ｇ２はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｒ^ｇ３はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｒ^ｇ６およびＲ^ｇ７は、互いに独立して、水素原子、またはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基もしくはＣ１−Ｃ４アルキルオキシ基を表す。ただしＲ^ｇ６およびＲ^ｇ７が同時に水素原子を表すことはない。
Ｒ^ｇ８、Ｒ^ｇ９、Ｒ^ｇ１０、Ｒ^ｇ１１およびＲ^ｇ１２は、互いに独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ８アルキルオキシ基（このＣ１−Ｃ８アルキルオキシ基は、同一または異なる１以上のハロゲン原子、および同一または異なる１以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−Ｃ４アルキルオキシ基から選ばれる少なくとも１つにより置換されたものである）、または、ハロゲン原子を表す。ただし、Ｒ^ｇ８、Ｒ^ｇ９、Ｒ^ｇ１０、Ｒ^ｇ１１およびＲ^ｇ１２の少なくとも１つは、Ｃ１−Ｃ８アルキルオキシ基（このＣ１−Ｃ８アルキルオキシ基は、同一または異なる１以上のハロゲン原子、および同一または異なる１以上のハロゲン原子により置換されたＣ１−Ｃ４アルキルオキシ基から選ばれる少なくとも１つにより置換されたものである）を表すか、Ｒ^ｇ８、Ｒ^ｇ９、Ｒ^ｇ１０、Ｒ^ｇ１１およびＲ^ｇ１２から選ばれる２つの隣り合う基が互いに連結して、１以上のハロゲン原子により置換された−Ｏ−（ＣＨ_２）ｎ−Ｏ−（ここでｎは１または２を表す）を表す。 In the general formula (GG), R ^g1 represents COR ^g4 or COOR ^g5 (wherein R ^g4 and R ^g5 each independently represent a C1-C4 alkyl group), and R ^g2 represents a C1-C4 alkyl group R ^g3 represents a C1-C4 alkyl group, and R ^g6 and R ^g7 are each independently a C1-C4 alkyl group or a C1-C4 alkyloxy group optionally substituted by a hydrogen atom or a halogen atom. Represents a group. However, R ^g6 and R ^g7 do not represent a hydrogen atom at the same time.
R ^g8 , R ^g9 , R ^g10 , R ^g11 and R ^g12 are each independently a hydrogen atom, a C1-C8 alkyloxy group (this C1-C8 alkyloxy group is the same or different one or more halogen atoms, and (Represented by being substituted with at least one selected from C1-C4 alkyloxy groups substituted with one or more same or different halogen atoms), or a halogen atom. Provided that at least one of R ^g8 , R ^g9 , R ^g10 , R ^g11 and R ^g12 is a C1-C8 alkyloxy group (this C1-C8 alkyloxy group is the same or different one or more halogen atoms, and the same or different ^Or a group selected from R ^g8 , R ^g9 , R ^g10 , R ^g11, and R ^g12 , which are substituted with at least one selected from C1-C4 alkyloxy groups substituted with one or more different halogen atoms. And two adjacent groups connected to each other represent —O— (CH ₂ ) n—O— (where n represents 1 or 2) substituted with one or more halogen atoms.

また殺菌剤としては例えば、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、エネストロビン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｕｒｉｎ）、ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）等のストロビルリン系化合物、
シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、フルトリアフォル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）等のトリアゾール系化合物、
オキスポコナゾールフマル酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ−ｆｕｍａｒａｔｅ）、トリフルミゾ―ル（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イマザリル−S（ｉｍａｚａｌｉｌ−Ｓ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）等のイミダゾール系化合物、 Examples of the bactericides include azoxystrobin, cresoxime-methyl, pyraclostrobin, picoxystrobin, fluoxastrobin, dimoxystrobin (dimoxtrobin), and dimoxystrobin. dimoxystrobin, oryastrostrobin, metminostrobin, trifloxystrobin, enestroborin, pyramethostrobin, pyroxystrobin, royra strobin
Cimeconazole, tebuconazole, fenbuconazole, hexaconazole, imibenconazole, triazimeconazole Triticonazole, epoxiconazole, ipconazole, metconazole, propiconazole, cyproconazole, cyproconazole Difenoconazole, dinicoazole, fluquinconazole, flusilazole, penconazole, fluconazole, fluconazole, fluconazole, fluconazole, fluconazole, fluconazole, fluconazole. triazole compounds such as myclobutanil, etaconazole, and bittertanol,
Oxpoconazole fumarate (tripomizole), imazalil, imazalyl-S (imazalil-S), prochloraz (pechrozate), pephrazoate (ofdezate) Imidazole compounds such as (fenamidone),

ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、ビキサフェン、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、フルメトバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、３−ジフルオロメチル−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブチン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−ジフルオロメチル−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブチン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）等のカルボキサミド系化合物、 Penthiopyrad, flutolanil, furametopyr, boscalid, fenhexamid, carboxyform, teclophthalmide, teclophthalmide, teclophthalmide Oxycarboxin, mepronil, silthiofam, thifluzamide, flumetover, ethaboxam, zoxamide, toxamide nil), isotianil, diclocymet, phenoxanil, fluopicolide, fluopyram, fluopyram, carpropamide (rap), tolfenpyrad (tolfen) isopyrazam), 3-difluoromethyl-N- [4 ′-(3,3-dimethylbutyn-1-yl) biphenyl-2-yl] -1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, 3-difluoromethyl- N- [4 ′-(3-methoxy-3-methylbutyn-1-yl) biphenyl-2-yl] -1-methyl-1H-pi 1-4- carboxamide, carboxamide-based compounds such as fluxapyroxad (fluxapyroxad),

メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシル−Ｍ（ｍｅｔａｌａｘｙｌ−Ｍ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシル−Ｍ（ｂｅｎａｌａｘｙｌ−Ｍ）、フララキシル−Ｍ（ｆｕｒａｌａｘｙｌ−Ｍ）等のアシルアラニン系化合物、
ベンチアバリカルブイソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、バリフェナレート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）等のバリンアミド系化合物、
シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）等のスルホンアミド系化合物、
トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）等のスルフェンアミド系化合物、
プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロパモカルブ塩酸塩（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）等のカーバメート系化合物、
マンゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マンネブ（ｍａｎｅｂ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）、チウラム（ｔｈｉｒａｍ）、ポリカーバメート（ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）等のジチオカーバメート系化合物、
イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）等のジカルボキシイミド系化合物、
イミノクタジンアルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ−ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノクタジン酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ−ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、ドジン（ｄｏｄｅｃｙｌｇｕａｎｉｄｉｎｅ−ａｃｅｔａｔｅ）等のグアニジン系化合物、 Acylalanine compounds such as metalaxyl, metalaxyl-M, benalaxyl, benalaxyl-M, furalaxyl-M, etc.
Valinamide compounds such as Benchavaricarb-isopropyl, iprovalivalb, varifenalate, etc.,
Sulfonamide compounds such as cyazofamid, amisulbrom, flusulfamide, etc.
Sulfenamide compounds such as tolylfluanid and dichlorofluanid,
Carbamate compounds such as propamocarb, propamocarb hydrochloride, dietofencarb, pyribencarb, etc.,
Dithiocarbamate compounds such as manzeb, manneb, propineb, dineb, methylram, ziram, thiram, polycarbamate, and the like
Dicarboximide compounds such as iprodione, procymidone, captan, vinclozolin, clozolinate, and folpet;
Guanidine-based compounds such as iminoctadine-albesylate, iminoctadin acetate, guazatine, dodecylguanidine-acetate, etc.

メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、ジメチリモル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）等のピリミジン系化合物、
ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）等のモルホリン系化合物、
チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）等のベンズイミダゾール系化合物、
フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フルオロイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）等のピロール系化合物、
ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）、エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）等の有機リン系化合物、 Mepanipyrim, fenarimol, ferrimzone, cyprodinil, pyrimethanil, nuarimol, i, dimethirimol, i
Morpholine compounds such as dimethomorph, fenpropimorph, tridemorph, dodemorph, fluromorph, etc.,
Benzimidazole compounds such as thiophanate-methyl, thiophanate, benomyl, carbendazim, thiabendazole, and fuberidazole;
Pyrrole compounds such as fludioxonil, fluoroimide, fenpiclonil,
Organophosphorus compounds such as fosetyl, edifenphos, tolclofos-methyl, iprobenfos, pyrazophos, and the like;

水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、銅（ｃｏｐｐｅｒ）、塩基性塩化銅（ｂａｓｉｃｃｏｐｐｅｒｃｈｌｏｒｉｄｅ）、塩基性硫酸銅（ｂａｓｉｃｃｏｐｐｅｒｓｕｌｆａｔｅ）、オキシン銅（ｃｏｐｐｅｒ−ｏｘｉｎａｔｅ）、硫酸銅五水塩（ｃｏｐｐｅｒｓｕｌｆａｔｅ）、無水硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒｓｕｌｆａｔｅａｎｈｙｄｒｉｄｅ）、ノニルフェノールスルホン酸銅（ｃｏｐｐｅｒｎｏｎｙｌｐｈｅｎｏｌｓｕｌｆｏｎａｔｅ）、ＤＢＥＤＣ等の銅系化合物、
カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、ポリオキシン誘導体（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）、ブラストサイジンＳベンジルアミノベンゼンスルホン酸塩（ｂｌａｓｔｃｉｄｉｎ−Ｓｂｅｎｚｙｌａｍｉｎｏｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅｓａｌｔ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）、ミルディオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）等の抗生物質、
クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）等の有機塩素系化合物、
５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−a］ピリミジン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｓ）−２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−a］ピリミジン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−a］ピリミジン、５−（メトキシメチル）−６−オクチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−a］ピリミジン−７−アミン、アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）等のトリアゾロピリミジン系化合物、
メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、３−（２，３，４−トリメトキシ−６−メチルベンゾイル）−５−クロロ−２−メトキシ−４−メチルピリジン等のベンゾイル化合物、 Cupric hydroxide, copper, basic copper chloride, basic copper sulfate, copper-oxinate, copper sulfate pentahydrate (copper sulfate) sulfate), copper sulfate anhydrous (copper sulfate anhydride), copper compound of nonylphenol sulfonate (copper nonylphenol sulfate), DBEDC, etc.,
Kasugamycin, validamycin, polyoxin derivatives (polyoxins), blasticidin S-benzylaminobenzenesulfonate (blastcidin-dibenzoindisulfinate), streptomycin (streptomycin), streptomycin (streptomycin) Antibiotics such as oxytetracycline,
Organochlorine compounds such as chlorothalonil, fthalide, quintozene,
5-chloro-7- (4-methylpiperidin-1-yl) -6- (2,4,6-trifluorophenyl) [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine, 5-chloro -N-[(1S) -2,2,2-trifluoro-1-methylethyl] -6- (2,4,6-trifluorophenyl) [1,2,4] triazolo [1,5-a ] Pyrimidine, 5-chloro-N-[(1R) -1,2-dimethylpropyl] -6- (2,4,6-trifluorophenyl) [1,2,4] triazolo [1,5-a] Triazolopyrimidine compounds such as pyrimidine, 5- (methoxymethyl) -6-octyl [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidin-7-amine, and amethoctradin;
Benzoyl compounds such as metraphenone, 3- (2,3,4-trimethoxy-6-methylbenzoyl) -5-chloro-2-methoxy-4-methylpyridine,

３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソキサゾリジン−３−イル］ピリジン、３−［２，３−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）イソキサゾリジン−３−イル］ピリジン、３−［２−イソプロピル−３−メチル−５−（４−クロロフェニル）イソキサゾリジン−３−イル］ピリジン等のイソキサゾリジン系化合物、
キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン等のキノリン系化合物、
フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）等のチアゾリジン系化合物、
１−［（２−プロペニルチオ）カルボニル］−２−（１−メチルエチル）−４−（２−メチルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン、１−［（エチルチオ）カルボニル］−２−（１−メチルエチル）−４−（２−メチルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン、１−［（エチルチオ）カルボニル］−２−（１−メチルエチル）−４−（２，６−ジクロロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン等のピラゾリノン系化合物、 3- [5- (4-Chlorophenyl) -2,3-dimethylisoxazolidin-3-yl] pyridine, 3- [2,3-dimethyl-5- (4-methylphenyl) isoxazolidin-3-yl] Isoxazolidine compounds such as pyridine, 3- [2-isopropyl-3-methyl-5- (4-chlorophenyl) isoxazolidin-3-yl] pyridine,
Quinoxyfen, tebufloquin, 3- (5-fluoro-3,3,4,4-tetramethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl) quinoline, 3- (4,4-difluoro- 3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl) quinoline, 3- (4,4,5-trifluoro-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl) quinoline, etc. Quinoline compounds,
Thiazolidine-based compounds such as flutianil,
1-[(2-propenylthio) carbonyl] -2- (1-methylethyl) -4- (2-methylphenyl) -5-amino-1H-pyrazol-3-one, 1-[(ethylthio) carbonyl] 2- (1-Methylethyl) -4- (2-methylphenyl) -5-amino-1H-pyrazol-3-one, 1-[(ethylthio) carbonyl] -2- (1-methylethyl) -4 Pyrazolinone compounds such as-(2,6-dichlorophenyl) -5-amino-1H-pyrazol-3-one,

ヒドロキシイソキサゾール（ｈｙｄｒｏｘｙｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェンアミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、チアジアジン（ｔｈｉａｄｉａｚｉｎ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、レスベラトロール（ｒｅｓｖｅｒａｔｒｏｌ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、アシベンゾラル−Ｓ−メチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ジノキャップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、有機ニッケル（ｎｉｃｋｅｌｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｎｉｌ）、アンバム（aｍｏｂａｍ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃａｃｉｄ）、亜燐酸（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓａｃｉｄ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｌｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、 Hydroxyisoxazole, fluazinam, diclomezine, tricyclazole, zymoxanil, famoxadone, fenamidine, fenamidone (Proquinazid), spiroxamine, fenpropidin, dithianon, pencycuron, isoprothiolane, probenazole ), Resveratrol, triforine, acibenzoral-S-methyl, pyroquilon, dinocape, nickeldithioldithiodiazole Oxadilil, amobam, pyrifenox, oxolinic acid, phosphorous acid, dazomet, methylisothiocyanate, methylthiothiocyanate ulfocarb),

ヨウ化メチル（ｍｅｔｈｙｌｉｏｄｉｄｅ）、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、石灰硫黄混剤（ｌｉｍｅｓｕｌｐｈｕｒｍｉｘｔｕｒｅ）、フェンチン次亜塩素酸塩（ｆｅｎｔｉｎｈｙｐｏｃｈｌｏｒｏｕｓａｃｉｄ）、キノメチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、ニトロタルイソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ベンチアゾール（ｂｅｎｔｈｉａｚｏｌｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、ヒドロキシイソキサゾールカリウム（ｈｙｄｒｏｉｓｏｘａｚｏｌｅ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、水和硫黄剤（ｗｅｔｔａｂｌｅｓｕｌｆｕｒ）、硫酸亜鉛（ｚｉｎｃｓｕｌｆａｔｅ）、炭酸水素ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍｈｙｄｒｏｇｅｎｃａｒｂｏｎａｔｅ）、炭酸水素カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍｈｙｄｒｏｇｅｎｃａｒｂｏｎａｔｅ）、次亜塩素酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍｈｙｐｏｃｈｌｏｒｏｔｅ）、金属銀（ｓｉｌｖｅｒ）、ナタネ油（ｒａｐｅｓｅｅｄｏｉｌ）、マシン油（ｍａｃｈｉｎｅｏｉｌ）、ハルピンタンパク（ｈａｒｐｉｎｐｒｏｔｅｉｎ）、および、下記一般式（ＨＨ）で表される化合物等が挙げられる。
上記に挙げた化合物の中には立体異性体をとりうる化合物もあるが、本発明にはこれら異性体も含まれる。 Methyl iodide, sulfur, lime sulfur mixture, fentin hypochlorite, quinomethionate, chloronebine, chloronebine, chloroneb Nitrotal-isopropyl, fenitropan, dichloran, benthiazole, trichlamide, hydroxyisoxazole-potassium hydrate, potassium hydrate , Sulfur Zinc sulfate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, sodium hypochlorite, silver metal oil, rapeseed oil, rapeseed oil (Machine oil), a harpin protein, and a compound represented by the following general formula (HH).
Some of the compounds listed above can take stereoisomers, but these isomers are also included in the present invention.

一般式（ＨＨ）中、Ｒ^ｈ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、アリールアルキル基、ヘテロ環アルキル基、ハロゲン原子で置換された炭素数Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、またはハロゲン原子で置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル基を表し、Ｒ^ｈ３およびＲ^ｈ４はそれぞれ独立して、水素原子、またはＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ^ｈ８はアリール基またはヘテロ環基を表す。 In general formula (HH), R ^h1 is a C1-C6 alkyl group, a C2-C6 alkenyl group, an arylalkyl group, a heterocyclic alkyl group, a C1-C6 alkyl group substituted with a halogen atom, or a halogen atom. And a C2-C6 alkenyl group substituted with a halogen atom, R ^h3 and R ^h4 each independently represent a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group, and R ^h8 represents Represents an aryl group or a heterocyclic group.

前記一般式（ＨＨ）で表される化合物として代表的な化合物を下記第５６表に示すが、本発明はこれらに限定されない。
尚、Ｍｅはメチル基を、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基を、ｔ−Ｂｕはターシャリーブチル基を表すものとする。 Typical compounds represented by the general formula (HH) are shown in Table 56 below, but the present invention is not limited thereto.
Note that Me represents a methyl group, i-Pr represents an isopropyl group, and t-Bu represents a tertiary butyl group.

本発明の有害生物防除組成物は、農園芸作物及び樹木等を加害する各種農業害虫、家屋等の人間の生活環境で悪影響を与える衛生害虫、倉庫に貯蔵された穀物等を加害する貯穀害虫、建築物等の木材を加害する木材食害虫等としての昆虫類、及び同様の場面で発生、加害するダニ類、甲殻類、軟体動物、線虫類の何れの有害生物も低濃度で有効に防除できる。 The pest control composition of the present invention includes various agricultural pests that harm agricultural and horticultural crops and trees, sanitary pests that adversely affect human living environments such as houses, stored grain pests that harm grains stored in warehouses, Effective control at low concentrations of insect pests such as wood-eating pests that harm buildings such as buildings, and mites, crustaceans, molluscs, nematodes that occur and harm in similar situations it can.

本発明の組成物を用いて防除しうる昆虫類、ダニ類、甲殻類、軟体動物及び線虫類には具体的に、例えば、チャノコカクモンハマキ(Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓｈｏｎｍａｉ)、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓｏｒａｎａｆａｃｉａｔａ）、リンゴモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓｂｒｅｖｉｐｌｉｃａｎｕｓ）、リンゴコシンクイガ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａｉｎｏｐｉｎａｔａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａｍｏｌｅｓｔａ）、チャハマキ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａｍａｇｎａｎｉｍａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、クワヒメハマキ（Ｏｌｅｔｈｒｅｕｔｅｓｍｏｒｉ）、リンゴハマキホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａｚａｃｈｒｙｓａ）、リンゴヒメシンクイ（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）、ナシホソガ（Ｓｐｕｌｅｒｒｉｎａａｓｔａｕｒｏｔａ）、マメヒメサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓｐｈａｓｅｏｌｉ）、トビハマキ（Ｐａｎｄｅｍｉｓｈｅｐａｒａｎａ）、ナシチビガ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘｐｙｒｉｖｏｒｅｌｌａ）、モモハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ギンモンハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａｐｒｕｎｉｆｏｌｉｅｌｌａｍａｌｉｎｅｌｌａ）、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓｃｉｔｒｅｌｌａ）、ネギコガ（Ａｃｒｏｌｅｐｉｏｐｓｉｓｓａｐｐｏｒｅｎｓｉｓ）、ヤマノイモコガ（Ａｃｒｏｌｅｐｉｏｐｓｉｓｓｕｚｕｋｉｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、カキノヘタムシガ（Ｓｔａｔｈｍｏｐｏｄａｍａｓｉｎｉｓｓａ）、イモキバガ（Ｈｅｌｃｙｓｔｏｇｒａｍｍａｔｒｉａｎｎｕｌｅｌｌａ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａｓａｓａｋｉｉ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、チャマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａｅｌｕｔｅｌｌａ）、モモノゴマダラノメイガ（Ｃｏｎｏｇｅｔｈｅｓｐｕｎｃｔｉｆｅｒａｌｉｓ）、ワタヘリクロノメイガ（Ｄｉａｐｈａｎｉａｉｎｄｉｃａ）、シロイチモジマダラメイガ（Ｅｔｉｅｌｌａｚｉｎｃｋｅｎｅｌｌａ）、クワノメイガ（Ｇｌｙｐｈｏｄｅｓｐｙｌｏａｌｉｓ）、イッテンオオメイガ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａｕｎｄａｌｉｓ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、アズキノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａｓｃａｐｕｌａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐａｒａｐｅｄｉａｓｉａｔｅｔｅｒｒｅｌｌａ）、イチモンジセセリ（Ｐａｒｎａｒａｇｕｔｔａｔａ）、オオモンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓｒａｐａｅｃｒｕｃｉｖｏｒａ）、アゲハチョウ（Ｐａｐｉｌｉｏｘｕｔｈｕｓ）、ヨモギエダシャク（Ａｓｃｏｔｉｓｓｅｌｅｎａｒｉａ）、ソイビーンルーパー（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、チャドクガ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓｐｓｅｕｄｏｃｏｎｓｐｅｒｓａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａｄｉｓｐａｒ）、ヒメシロモンドクガ（Ｏｒｇｙｉａｔｈｙｅｌｌｉｎａ）、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａｃｕｎｅａ）、クワゴマダラヒトリ（Ｌｅｍｙｒａｉｍｐａｒｉｌｉｓ）、アケビコノハ（Ａｄｒｉｓｔｙｒａｎｎｕｓ）、ナカジロシタバ（Ａｅｄｉａｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓｉｐｓｉｌｏｎ）、カブラヤガ(Ａｇｒｏｔｉｓｓｅｇｅｔｕｍ)、タマナギンウワバ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、ミツモンキンウワバ（Ｃｔｅｎｏｐｌｕｓｉａａｇｎａｔａ）、コドリンガ（Ｃｙｄｌａｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａａｒｍｉｇｅｒａ）、タバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａａｓｓｕｌｔａ）、コットンボールワーム（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａｚｅａ）、タバコバッドワーム（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ｏｓｔｒｉｎｉａｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）、アワヨトウ（Ｍｙｔｈｉｍｎａｓｅｐａｒａｔａ）、イネヨトウ（Ｓｅｓａｍｉａｉｎｆｅｒｅｎｓ）、フタオビコヤガ（Ｎａｒａｎｇａａｅｎｅｓｃｅｎｓ）、サザンアーミーワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｅｒｉｄａｎｉａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｅｘｉｇｕａ）、フォールアーミーワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、コットンリーフワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｌｉｔｕｒａ）、スジキリヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｄｅｐｒａｖａｔａ）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａｎｉ）、グレープベリーモス（Ｅｎｄｏｐｉｚａｖｉｔｅａｎａ）、トマトホーンワーム（Ｍａｎｄｕｃａｑｕｉｎｑｕｅｍａｃｕｌａｔａ）、タバコホーンワーム（Ｍａｎｄｕｃａｓｅｘｔａ）等の鱗翅目昆虫、 Specific examples of insects, ticks, crustaceans, molluscs and nematodes that can be controlled using the compositions of the present invention include, for example, Adoxyphys honmai, Adoxophys orana. faciata), apple Mont moth (Archips breviplicanus), apple co-sink bur (Grapholita inopinata), Mi someone summer fruit moth (Archips fuscocupreanus), oriental fruit moth (Grapholita molesta), Chahamaki (Choristoneura magnanima), soybean pod borer, Leguminivora glycinivorella (Leguminivora glycinivorella), Kuwahimehamaki (Olethreutes mori) , Apple moth subfraction (Caloptilia zachrysa), apple Hime sink Lee (Argyresthia conjugella), Nashihosoga (Spulerrina astaurota), beans Hime Saya insect moth (Matsumuraeses phaseoli), Tobihamaki (Pandemis heparana), Nashichibiga (Bucculatrix pyrivorella), Momohamoguriga (Lyonetia clerkella ), Carposina nipponensis, Lyonetia prunifoliella malinella, Chaptolya sevo (Phyllonorycter) ingoniella), mandarin orange leafminer (Phyllocnistis citrella), Negikoga (Acrolepiopsis sapporensis), yam Koga (Acrolepiopsis suzukiella), diamondback moth (Plutella xylostella), Kakinohetamushiga (Stathmopoda masinissa), Imokibaga (Helcystogramma triannulella), pink bollworm (Pectinophora gossypiella), peach fruit moth (Carposina sasakii), green moth (Chiro suppressalis), yellow moth (Cnaphalocros medinalis), chamadarameiga (Ephe) stia elutella), Conothethes puntiferalis, cotton mulberry (Diaphania indica), Etiella zinckenella, Elyella zinckenella, Glyphaten undalis, Astragalus furnacalis, Astragalus scallopalis, Paradedia teterella, Parrara guttata, Parr. ssicae), cabbage butterfly (Pieris rapae crucivora), swallowtail butterfly (Papilio xuthus), mugwort Eda Shakti (Ascotis selenaria), soybean looper (Pseudoplusia includens), Arna Pseudoconspersa (Euproctis pseudoconspersa), gypsy moth (Lymantria dispar), orgyia thyellina (Orgyia thyellina), Hyphantria cunea, Lemyra imparilis, Adris tyrannus, Aedia leucomelas, Amanotis p. , Kaburayaga (Agrotis segetum), Tamanagin'uwaba (Autographa nigrisigna), honey Mont Kin looper (Ctenoplusia agnata), codling moth (Cydla pomonella), bollworm (Helicoverpa armigera), tobacco budworm (Helicoverpa assulta), cotton bollworm (Helicoverpa zea), tobacco bad Worms (Heliothis virescens), European corn borers (Ostrinia nubilalis), mushrooms (Mamestra brassicae), Ayayoto (Mythimna sepata), Seiamiya moth Naranga aenescens), Southern armyworm (Spodoptera eridania), beet armyworm (Spodoptera exigua), fall armyworm (Spodoptera frugiperda), cotton leaf worm (Spodoptera littoralis), common cutworm (Spodoptera litura), Sujikiriyotou (Spodoptera depravata), Trichoplusia ni ( Lepidopterous insects such as Trichoplusia ni), Grapeberry moss (Endopizza viteana), Tomato horn worm (Manduca quinquemaculata), Tobacco horn worm (Manduca sexta),

フタテンヒメヨコバイ（Ａｒｂｏｒｉｄｉａａｐｉｃａｌｉｓ）、ミドリナガヨコバイ（Ｂａｌｃｌｕｔｈａｓａｌｔｕｅｌｌａ）、フタテンオオヨコバイ（Ｅｐｉａｃａｎｔｈｕｓｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ）、ポテトリーフホッパー（Ｅｍｐｏａｓｃａｆａｂａｅ）、カキノヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａｎｉｐｐｏｎｉｃａ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａｏｎｕｋｉｉ）、マメノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａｓａｋａｉｉ）、ヒメフタテンヨコバイ（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓｓｔｒｉｉｆｒｏｎｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘｃｉｎｃｔｉｎｃｅｐｓ）、コットンフリーホッパー（Ｐｓｕｅｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓｓｅｒｉａｔｕｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘｓｔｒｉａｔｅｌｌａ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａｃｉｔｒｉ）、ナシキジラミ（Ｐｓｙｌｌａｐｙｒｉｓｕｇａ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓｃｉｔｒｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ブドウコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓｔａｏｎａｂａｅ）、ブドウネアブラムシ（Ｖｉｔｅｕｓｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓｅｒｙｓｉｍｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓｐｅｒｓｉｃａｅ）、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａａｕｒａｎｔｉｉ）、オオワラジカイガラムシ（Ｄｒｏｓｉｃｈａｃｏｒｐｕｌｅｎｔａ）、イセリアカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａｐｕｒｃｈａｓｉ）、ナスコナカイガラムシ（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓｓｏｌａｎｉ）、ミカンワタカイガラムシ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａａｕｒａｎｔｉｉ）、ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓｃｉｔｒｉ）、ミカンマルカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｏｎｉｄｉａｄｕｐｌｅｘ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓｋｕｒａｕｎｈｉａｅ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ナシマルカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、ツノロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓｃｅｒｉｆｅｒｕｓ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓｒｕｂｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａａｕｒａｎｔｉｉ）、ティースケール（Ｆｉｏｒｉｎｉａｔｈｅａｅ）、チャノマルカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｏｎｉｄｉａｐａｅｏｎｉａｅ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓｐｅｎｔａｇｏｎａ）、ウメシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓｐｒｕｎｉｃｏｌａ）、マサキナガカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓｅｕｏｎｙｍｉ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ブチヒゲカメムシ（Ｄｏｌｙｃｏｒｉｓｂａｃｃａｒｕｍ）、ナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａｒｕｇｏｓｕｍ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓａｅｎｅｕｓ）、オオトゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓｌｅｗｉｓｉ）、シラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、ツヤアオカメムシ（Ｇｌａｕｃｉａｓｓｕｂｐｕｎｃｔａｔｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａｈａｌｙｓ）、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａａｎｔｅｎｎａｔａ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａｖｉｒｉｄｕｌａ）、イチモンジカメムシ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓｈｙｂｎｅｒｉ）、チャバネアオカメムシ（Ｐｌａｕｔｉａｃｒｏｓｓｏｔａ）、イネクロカメムシ（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａｌｕｒｉｄａ）、ホソハリカメムシ（Ｃｌｅｔｕｓｐｕｎｃｔｉｇｅｒ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓｃｌａｖａｔｕｓ）、アカヒメヘリカメムシ（Ｒｈｏｐａｌｕｓｍｓｃｕｌａｔｕｓ）、カンシャコバネナガカメムシ（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓｓａｃｃｈａｒｉｖｏｒｕｓ）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Ｔｏｇｏｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、アカホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、ツツジグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓｐｙｒｉｏｉｄｅｓ）、クロトビカスミカメ（Ｈａｌｔｉｃｕｓｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ターニッシュドプラントバグ（Ｌｙｇｕｓｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、ナガムギカスミカメ（Ｓｔｅｎｏｄｅｍａｓｉｂｉｒｉｃｕｍ）、アカスジカスミカメ（Ｓｔｅｎｏｔｕｓｒｕｂｒｏｖｉｔｔａｔｕｓ）、イネホソミドリカスミカメ（Ｔｒｉｇｏｎｏｔｙｌｕｓｃａｅｌｅｓｔｉａｌｉｕｍ）等の半翅目昆虫、 Botten leafhopper (Arboridia apicalis), green leafhopper (Balcrutha saltuella), lipten leafhopper (Epicaanthus strakineus), potato leaf hopper (Empoasca pea) , Peanut leafhopper (Empoasaka sakaii), leafhopper leafhopper (Macrosteles striifrons), leafhopper leafhopper (Nephottettis cinctinceps), cotton-free hopper (Psuedatomososelis seritus seri) hax striatella), brown planthopper (Nilaparvata lugens), Sejirounka (Sogatella furcifera), Diaphorina citri (Diaphorina citri), Nashikijirami (Psylla pyrisuga), mandarin orange spiny whitefly (Aleurocanthus spiniferus), silverleaf whitefly (Bemisia argentifolii), tobacco whitefly (Bemisia tabaci) , Citrus whitefly (Dialeurodes citri), white lice (Trialeurodes vaporiarum), grape whiteflies (Aureurobus taonabae), grape vine aphids (Viteus vitifif) Olii), Aphis erysimimi, Aphis gossypii, Aphis spiraeco, Rosara terrier (T), Aphis tera Scale insects (Icerya purchasi), Pseudococcus solani, Citrus scales (Pulvinaria aurantii), Prunococcus citri, Plecoccus citrus dude Na scale insects (Planococcus kuraunhiae), mulberry mealybugs (Pseudococcus comstocki), no circle scale insects (Comstockaspis perniciosa), Tsunoroumushi (Ceroplastes ceriferus), Rubiroumushi (Ceroplastes rubens), Acamar scale insects (Aonidiella aurantii), tea scale (Fiorinia theae), living room Pseudouradia paeoniae, Pseudauracapsis pentagona, Pseudaulacapsis prunicola, Masakinagakai Ramushi (Unaspis euonymi), Yano yanonensis (Unaspis yanonensis), bedbug (Cimex lectularius), dolycoris baccarum (Dolycoris baccarum), longer (Eurydema rugosum), thorns Shirahoshi bug (Eysarcoris aeneus), giant thorns Shirahoshi bug (Eysarcoris lewisi) , Shirahoshi stink bug (Eysarcoris ventralis), Tsuyaoi stink bug (Glaucias subpunctus), Rabbit stink bug (Halyomorpha halis), Nesara stink bug (Nezara antenura) Zebra beetle (Piezodorus hybneri), Chabaen's stink bug (Platoia crossi), Blue beetle (Scotinophora lurida), White beetle (Cetus puntigger), L (Rhopalus musculatus), Cave-headed bug (Caverelius saccharivorus), Coleoptera winged bug (Togo hempterus), Red-headed bug (Dysdercus cingulatus), Azalea , Black-tailed turtle (Halticus insularis), Turned-plant plant bug (Lygus linenolaris), Nugget-spotted turtle (Stenodema sibilicum), Red-tailed turtle (Stenotes rubrovititatus), Ito-sidum ti (Stenotus rubrovititatus)

ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、コアオハナムグリ（Ｇａｍｅｔｉｓｊｕｃｕｎｄａ）、ナガチャコガネ（Ｈｅｐｔｏｐｈｙｌｌａｐｉｃｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａｊａｐｏｎｉｃａ）、コロラドポテトビートル（Ｌｅｐｉｎｏｔａｒｓａｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、メキシカンビートビートル（Ｅｐｉｌａｃｈｎａｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、マルクビクシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓｆｏｒｔｎｕｍｉ）、カンシャクシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓｔａｍｓｕｙｅｎｓｉｓ）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓｂｒｕｎｎｅｕｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、ナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａｄｏｍｉｎｉｃａ）、ヒメヒラタケシキスイ（Ｅｐｕｒａｅａｄｏｍｉｎａ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍｃａｓｔａｎｅｕｍ）、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａｍａｌａｓｉａｃａ）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、キボシカミキリ（Ｐｓａｃｏｔｈｅａｈｉｌａｒｉｓ）、ブドウトラカミキリ（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓｐｙｒｒｈｏｄｅｒｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａｏｒｙｚａｅ）、テンサイトビハムシ（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａｃｏｎｃｉｎｎａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ）、ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、ノーザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａｂａｒｂｅｒｉ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａｓｔｒｉｏｌａｔａ）、ナスナガスネトビハムシ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓａｎｇｕｓｔｉｃｏｌｌｉｓ）、モモチョッキリゾウムシ（Ｒｈｙｎｃｈｉｔｅｓｈｅｒｏｓ）、アリモドキゾウムシ（Ｃｙｌａｓｆｏｒｍｉｃａｒｉｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓｇｒａｎｄｉｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓｓｑｕａｍｅｕｓ）、イモゾウムシ（Ｅｕｓｃｅｐｅｓｐｏｓｔｆａｓｃｉａｔｕｓ）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａｐｏｓｔｉｃａ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、キンケクチブトゾウムシ（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓｓｕｌｃａｔｕｓ）、グラナリーウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓｇｒａｎａｒｉｕｓ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓｚｅａｍａｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓｖｅｎａｔｕｓｖｅｓｔｉｔｕｓ）、アオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓｆｕｓｃｉｐｅｓ）等の鞘翅目昆虫、 Cupreous chafer (Anomala cuprea), rufocuprea (Anomala rufocuprea), core Oh flower chafer (Gametis jucunda), Nagachakogane (Heptophylla picea), Japanese beetle (Popillia japonica), Colorado potato beetle (Lepinotarsa decemlineata), Mexican beat beetle (Epilachna varivestis), crew neck Melanotus fortnumi, Melanus tamsuyensis, Tobacco beetle (Lasiderma serricorne), Japanese horned beetle (Lyctusbrunneus), Matsunomokui cus piniperda), Naga Shinkuimushi (Rhizopertha dominica), Hime Hirata Keshikisui (Epuraea domina), bean beetle (Epilachna varivestis), the beetle, Epilachna vigintioctopunctata (Epilachna vigintioctopunctata), Chai Loco Meno mealworm (Tenebrio molitor), red flour beetle (Tribolium castaneum) , Anopolophora malasiaca, Monochmus alternata, Psacothea hilaris, Xylotrechus pyrrrod , Azuki beetle (Callosobruchus chinensis), Auricophora fenoralis (Ourema oryzae), Drosophila crimus (Chaetocnema concinna), Southern corn root worm Worms (Diabrotica barberi), Phyllotreta striata, Nasunagane beetle (Psyllodes angusticollis), Phyllchocerium weevil (Rhynchites heros) Weevil (Cylas formicarius), boll weevil (Anthonomus grandis), rice weevil (Echinocnemus squameus), Imozoumushi (Euscepes postfasciatus), alfalfa weevil (Hypera postica), rice water weevil (Lissorhoptrus oryzophilus), Kin Ke vine but-weevil (Otiorhynchus sulcatus), Grana Lee Wee Bill (Sitophilus granarius), Scots weevil (Sitophilus zeamais), Shibao weevil (Sphenophorus venatas vestitus), Blue fly scallop (Paederus) uscipes) Coleoptera insects such as,

ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａｉｎｔｏｎｓａ）、キイロハナアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓｆｌａｖｕｓ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、クロトンアザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓｄｏｒｓａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓｐａｌｍｉ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓｔａｂａｃｉ）、カキクダアザミウマ（Ｐｏｎｔｉｃｕｌｏｔｈｒｉｐｓｄｉｏｓｐｙｒｏｓｉ）、等の総翅目昆虫、
ダイズサヤタマバエ（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａｙｕｓｈｉｍａｉ）、ムギアカタマバエ（Ｓｉｔｏｄｉｐｌｏｓｉｓｍｏｓｅｌｌａｎａ）、ウリミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ミカンコミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａｄｏｒｓａｌｉｓ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓｃａｐｉｔａｔａ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａｇｒｉｓｅｏｌａ）、オウトウショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａｓｕｚｕｋｉｉ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａｏｒｙｚａｅ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、ナスハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａｂｒｙｏｎｉａｅ）、ネギハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トマトハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａｔｒｉｆｏｌｉｉ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａａｎｔｉｑｕｅ）、テンサイモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙａｃｕｎｉｃｕｌａｒｉａ）、アップルマゴット（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ヘシアンフライ（Ｍａｙｅｔｉｏｌａｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、ヒツジシラミバエ（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓｏｖｉｎｕｓ）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａｂｏｖｉｓ）、キスジウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａｌｉｎｅａｔｕｍ）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓｏｖｉｓ）、ツェツェバエ（Ｇｌｏｓｓｉｎａｐａｌｐａｌｉｓ，Ｇｌｏｓｓｉｎａｍｏｒｓｉｔａｎｓ）、キアシオオブユ（Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓｔｒｉｇｏｎｕｓ）、オオチョウバエ（Ｔｅｌｍａｔｏｓｃｏｐｕｓａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔｕｓ）、トクナガヌカカ（Ｌｅｐｔｏｃｏｎｏｐｓｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘｐｉｐｉｅｎｓｐａｌｌｅｎｓ）、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓａｌｂｏｐｉｃｕｔｕｓ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓｈｙｒａｃａｎｕｓｓｉｎｅｓｉｓ）、チカイエカ（Ｃｕｌｅｘｐｉｐｉｅｎｓｍｏｌｅｓｔｕｓ）の双翅目昆虫、 Hirazuhanaazamiuma (Frankliniella intonsa), Yellow Hana thrips (Thrips flavus), western flower thrips (Frankliniella occidentalis), Croton thrips (Heliothrips haemorrhoidalis), yellow tea thrips (Scirtothrips dorsalis), southern thrips (Thrips palmi), green onion thrips (Thrips tabaci ), Coleoptera thrips (Ponticulotrips diospyrosi), etc.
Soybean pod gall midge (Asphondylia yushimai), wheat red gall midge (Sitodiplosis mosellana), melon fly (Bactrocera cucurbitae), oriental fruit fly (Bactrocera dorsalis), the Mediterranean fruit fly (Ceratitis capitata), rice Hime leafminer (Hydrellia griseola), cherry fruit fly (Drosophila suzukii), rice Leafhopper (Agromyza oryzae), Leafworm (Chromatomyia horticola), Eggplant leaffly (Liriomyza bryoniae), Leafhopper fly (Liriomyza chinensis), Tomato leafworm D (Liriomyza sativae), legume leafminer (Liriomyza trifolii), seedcorn maggot (Delia platura), onion maggot (Delia antique), sugar beet diving Hana fly (Pegomya cunicularia), Apple Maggot (Rhagoletis pomonella), Heshianfurai (Mayetiola destructor), housefly ( Musca domestica, Stomoxys calcitrans, Melophagas ovinus, Hypoderma bovis, Oe, T. ssina palpalis, Glossina morsitans), Kiashioobuyu (Prosimulium yezoensis), gadfly (Tabanus trigonus), giant flies (Telmatoscopus albipunctatus), Tokunaganukaka (Leptoconops nipponensis), mosquito (Culex pipiens pallens), Aedes aegypti (Aedes aegypti), the Asian tiger mosquito (Aedes albopicutus) Dipteran insects of Anopheles hyracanus sinesis and Cikapipiens moleestus,

クリハバチ（Ａｐｅｔｈｙｍｕｓｋｕｒｉ）、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａｒｏｓａｅ）、チュウレンジハバチ（Ａｒｇｅｐａｇａｎａ）、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎｓｅｒｔｉｆｅｒ）、クリタマバチ（Ｄｒｙｏｃｏｓｍｕｓｋｕｒｉｐｈｉｌｕｓ）、グンタイアリ（Ｅｃｉｔｏｎｂｕｒｃｈｅｌｌｉ，Ｅｃｉｔｏｎｓｃｈｍｉｔｔｉ）、クロオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓｊａｐｏｎｉｃｕｓ）、オオスズメバチ（Ｖｅｓｐａｍａｎｄａｒｉｎａ）、ブルドックアント（Ｍｙｒｍｅｃｉａｓｐｐ．）、ファイヤーアント類（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓｓｐｐ．）、ファラオアント（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍｐｈａｒａｏｎｉｓ）等の膜翅目昆虫、
エンマコオロギ（Ｔｅｌｅｏｇｒｙｌｌｕｓｅｍｍａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、サバクワタリバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａｇｒｅｇａｒｉａ）等の直翅目昆虫、
トゲナシシロトビムシ（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓｆｏｌｓｏｍｉ）、シベリアシロトビムシ（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓｓｉｂｉｒｉｃｕｓ）、キボシマルトビムシ（Ｂｏｕｒｌｅｔｉｅｌｌａｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）等の粘管目昆虫、
クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ヤマトゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａｊａｐｏｎｉｃａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ワモンゴキブリ（ＰｅｒｉｐｌａｎｅｔａＡｍｅｒｉｃａｎａ）、等の網翅目昆虫、
イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓｓｐｅｒａｔｕｓ）、タイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）等のシロアリ目昆虫、
ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄａｅｆｅｌｉｓ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓｃａｎｉｓ）、ニワトリノミ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａｇａｌｌｉｎａｃｅａ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘｉｒｒｉｔａｎｓ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａｃｈｅｏｐｉｓ）等の等翅目昆虫、
ニワトリオオハジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ）、ウシハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａｂｏｖｉｓ）等のハジラミ目昆虫、
ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓｓｕｉｓ）、ウシホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓｖｉｔｕｌｉ）、ケブカウシジラミ（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓｃａｐｉｌｌａｔｕｓ）等のシラミ目昆虫、 Kurihabachi (Apethymus kuri), Kaburahabachi (Athalia rosae), Chu range sawfly (Arge pagana), Matsunokihabachi (Neodiprion sertifer), Kuritamabachi (Dryocosmus kuriphilus), army ant (Eciton burchelli, Eciton schmitti), Camponotus japonicus (Camponotus japonicus), Asian giant hornet (Vespa mandarina, bulldog ant (Myrmecia spp.), fire ant species (Solenopsis spp.), pharaoh ant (Monomomorium phalaonis), etc.
Tuna cricket (Teleoglyllus emma), Kera (Gryllotalpa orientalis), Tosama grasshopper (Locusta migratoria), Oba yezoensis, etc.
Coleopterous insects such as Onychiurus folsomi, Siberian white beetle (Onychiurus sibiricus), Bourletiella hortensis,
Crested cockroach (Periplaneta furiginosa), Japanese cockroach (Periplaneta jamonica), German cockroach (Blattella germanica), American cockroach (Periplaneta Americana), etc.
Termite insects such as the termites (Coptothermes formosanus), the Yamato termites (Reticulitermes speratus), the Taiwan termites (Odontotermes formosanus),
Cat fleas (Ctenocephalidae felis), Dog fleas (Ctenocephalides canis), Chicken fleas (Echidnophaga gallinacea), Human fleas (Pulex irritans), Ceopus vulgaris (Xenopsylla, etc.)
Dipteran insects such as chicken lice (Mecananthus stramineus), bovine lice (Bovicola bovis),
Lice insects such as cattle lice (Haematopinus eurosternus), pig lice (Haematopinus suis), cattle white lice (Linognathus vitili), mosquito lice (Solenopotes capillatus), etc.

シクラメンホコリダニ（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓｐａｌｌｉｄｕｓ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓｌａｔｕｓ）、スジブトホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓｂｉｌｏｂａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ハクサイダニ（Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、ムギダニ（Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓｍａｊｏｒ）等のハシリダニ類、イネハダニ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓｓｈｉｎｋａｊｉｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓｃｉｔｒｉ）、クワオオハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓｍｏｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓｕｌｍｉ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｋａｎｚａｗａｉ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｕｒｔｉｃａｅ）等のハダニ類、チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ）、チューリップサビダニ（Ａｃｅｒｉａｔｕｌｉｐａｅ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、シトラスラストマイト（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａｏｌｅｉｖｏｒａ）等のフシダニ類、
ロビンネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓｒｏｂｉｎｉ）、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ホウレンソウケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓｓｉｍｉｌｉｓ）等のコナダニ類、 Cyclamen dust mite (Phytonemus pallidus), Chanohokoridani (Polyphagotarsonemus latus), streaks but-dust mite (Tarsonemus bilobatus) dust mite such as, Hakusaidani (Penthaleus erythrocephalus), Hashiridani such as Mugidani (Penthaleus major), Inehadani (Oligonychus shinkajii), citrus red mite (Panonychus citri ), Spider mites such as Panonychus mori, Panonychus ulmi, Tetranychus kanzawai, Tetanychus urticae, etc., Yanonagasabidani (Acaphylla theavagrans), Tulip rust mite (Aceria tulipae), tomato rust mite (Aculops lycopersici), mandarin orange rust mite (Aculops pelekassi), apple rust mite (Aculus schlechtendali), false pear rust mite (Eriophyes chibaensis), citrus last mite (Phyllocoptruta oleivora), etc. Fushi mites,
Coniferous mites such as Robin tick (Rhizoglyphus robini), Kenagakonadani mite (Tyrophagus putrescentiae), Spinach mites (Tyrophagus similis),

ミツバチヘギイタダニ（Ｖａｒｒｏａｊａｃｏｂｓｏｎｉ）等のハチダニ類、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、キチマダニ（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓｆｌａｖａ）、ツリガネチマダニ（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓｃａｍｐａｎｕｌａｔａ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓｏｖａｔｕｓ）、シュルツェマダニ（Ｉｘｏｄｅｓｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、オオマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａｓｐｐ．）、アミメマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒｓｐｐ．）等のマダニ類、イヌツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａｙａｓｇｕｒｉ）、ネコツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａｂｌａｋｅｉ）等のツメダニ類、イヌニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘｃａｎｉｓ）、ネコニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘｃａｔｉ）などのニキビダニ類、
ヒツジキュウセンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓｏｖｉｓ）等のキュウセンダニ類、センコウヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓｓｃａｂｉｅｉ）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓｃａｔｉ）、ニワトリヒゼンダニ（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓｓｐｐ．）等のヒゼンダニ類、 Hachidani such as bees Hegi iteration mite (Varroa jacobsoni), Boophilus microplus (Boophilus microplus), Rhipicephalus sanguineus (Rhipicephalus sanguineus), Haemaphysalis longicornis (Haemaphysalis longicornis), Haemaphysalis flava (Haemophysalis flava), Adenophora Chima mite (Haemophysalis campanulata), Ixodes ovatus ( Tick such as Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, Amblyomma spp., Dermacentor spp., Cheyletella haysguri, heyletiella blakei) Tsumedani such as, Inunikibidani (Demodex canis), Demodex such as Nekonikibidani (Demodex cati),
Spider mites, such as Psoroptes ovis, Spider mites such as Sarcoptes scabiie, Notoderes cati, Knemidopoptes spp.

オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍｖｕｌｇａｒｅ）等の甲殻類、スクミリンゴガイ（Ｐｏｍａｃｅａｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）、アフリカマイマイ（Ａｃｈａｔｉｎａｆｕｌｉｃａ）、ナメクジ（Ｍｅｇｈｉｍａｔｉｕｍｂｉｌｉｎｅａｔｕｍ）、チャコウラナメクジ（ＬｉｍａｘＶａｌｅｎｔｉａｎａ）、ウスカワマイマイ（Ａｃｕｓｔａｄｅｓｐｅｃｔａｓｉｅｂｏｌｄｉａｎａ）、ミスジマイマイ（Ｅｕｈａｄｒａｐｅｌｉｏｍｐｈａｌａ）等の腹足類、 Crustaceans, such as Armadillium vulgare, Pomacea canalicula, Achatina falica, Mycium emani, i.e. Gastropods such as Euhadra periomphala),

ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｈｙｌｅｎｃｈｕｓｃｏｆｆｅａｅ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｈｙｌｅｎｃｈｕｓｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、クルミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｈｙｌｅｎｃｈｕｓｖｕｌｎｕｓ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｇｌｙｃｉｎｅｓ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｈａｐｌａ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓｂｅｓｓｅｙｉ）、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）等の線虫類、等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。 South Negu Saleh nematode (Prathylenchus coffeae), Northern Negu Saleh nematode (Prathylenchus penetrans), walnut Negu Saleh nematode (Prathylenchus vulnus), potato cyst nematode (Globodera rostochiensis), soybean cyst nematode (Heterodera glycines), northern root-knot nematode (Meloidogyne hapla), sweet potato Nematodes such as Meloidogyne incognita, Rice scentless nematode (Aphelenchodes besseyi), and pinewood nematode (Bursaphelenchus xylophilus), etc. Invention is not limited thereto.

本発明の組成物により防除できる植物病害としては、例えば、イネのいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）、紋枯病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍｓｐｐ．、Ｆｕｓａｒｉｕｍｓｐｐ．、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｐｕｓｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ等）、稲こうじ病（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓｖｉｒｅｎｓ）、黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａｂａｒｅｌａｙａｎａ）；ムギ類のうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ；ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ；Ｐｕｃｃｉｎｉａｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐｕｃｃｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉｔａ、Ｐｕｃｃｉｎｉａｈｏｒｄｅｉ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｇｒａｍｉｎｅａ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｔｅｒｅｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍｎｉｖａｌｅ）、雪腐病（Ｔｙｐｈｕｌａｉｎｃａｒｎａｔａ、Ｔｙｐｈｕｌａｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ、Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａｎｉｖａｌｉｓ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏｎｕｄａ、Ｕｓｔｉｌａｇｏｔｒｉｔｉｃｉ、Ｕｓｔｉｌａｇｏｎｉｇｒａ、Ｕｓｔｉｌａｇｏａｖｅｎａｅ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａｃａｒｉｅｓ、Ｔｉｌｌｅｔｉａｐａｎｃｉｃｉｉ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、株腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｃｅｒｅａｌｉｓ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍｓｅｃａｌｉｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）、苗立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍｓｐｐ．、Ｐｙｔｈｉｕｍｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｐｐ．、Ｓｅｐｔｏｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ、Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｓｐｐ．）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓｇｒａｍｉｎｉｓ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｇｒａｍａｍｉｎｉｃｏｌａ）、麦角病（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓｐｕｒｐｕｒｅａ）、斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓｓａｔｉｖｕｓ）；トウモロコシの赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ等）、苗立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｓｐｐ、Ｐｙｔｈｉｕｍｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｐｐ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａｓｏｒｇｈｉ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓｈｅｔｅｒｏｓｔｒｏｐｈｕｓ）、黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏｍａｙｄｉｓ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｇｒａｍａｍｉｎｉｃｏｌａ）、北方斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓｃａｒｂｏｎｕｍ）； Plant diseases that can be controlled by the composition of the present invention include, for example, rice blast (Pyricularia oryzae), blight (Thanatephorus cucumeris), sesame leaf blight (Cochliobolus miyabeanus), idiotic seedlings (Gibberellar seedlings) Blight disease (Pythium spp., Fusarium spp., Trichoderma spp., Rhizopus spp., Rhizoctonia solani, etc.), rice rot (Claviceps virens), smut (Tilletia ar. F.sp.tritici), rust (Puc) cinia striiformis; Puccinia graminis, Puccinia recondita, Puccinia hordei), Madarahabyo (Pyrenophora graminea), net blotch (Pyrenophora teres), Fusarium head blight (Fusarium graminearum, Fusarium culmorum, Fusarium avenaceum, Microdochium nivale), snow mold disease ( Typhula incarnata, Typhula ishikariiensis, Micronetriella nivalis, Bare smut (Ustilago nuda, Ustilago tritici, Ustilago nigra, Ustilago agra) e), lintel scab (Tilletia caries, Tilletia panicicii), eye spot disease (Pseudocercosporella herpotrichoides), strain rot (Rhizoctonia cerevisiae), cloud-shaped disease (Rhyttoposis) nodorum), Fusarium spp., Pythium spp., Rhizoctonia spp., Septoria nodorum, Pyrenophora spr., Gaeumnomyces gramolicol, Corner disease (Claviceps purpurea), leaf spot (Cochliobolus sativus); corn Fusarium head blight (Fusarium graminearum, etc.), seedling blight (Fusarium avenaceum, Penicillium spp, Pythium spp. , Rhizoctonia spp), rust disease (Puccinia sorghi), sesame leaf blight (Cochliobolus heterotrophus), smut (Ustilago Maydis), anthracnose (Colletotrichum gramolib spot)

ブドウのべと病（Ｐｌａｓｍｏｐｏｒａｖｉｔｉｃｏｌａ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅｃａｔｏｒ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａｃｉｎｇｕｌａｔａ）、黒腐病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、つる割病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓｖｉｔｉｃｏｌａ）、すす点病（Ｚｙｇｏｐｈｉａｌａｊａｍａｉｃｅｎｓｉｓ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ）、芽枯病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅｍｅｄｕｓａｅａ）、紫紋羽病（Ｈｅｌｉｃｏｂａｓｉｄｉｕｍｍｏｍｐａ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａｎｅｃａｔｒｉｘ）；リンゴのうどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａａｌｔｅｒｎａｔａ（Ａｐｐｌｅｐａｔｈｏｔｙｐｅ））、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍｙａｍａｄａｅ）、モニリア病（Ｍｏｎｉｌｌｉａｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、輪紋病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍａｃｕｔａｔｕｍ）、すす点病（Ｚｙｇｏｐｈｉａｌａｊａｍａｉｃｅｎｓｉｓ）、すす斑病（Ｇｌｏｅｏｄｅｓｐｏｍｉｇｅｎａ）、黒点病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａｐｏｍｉ）、紫紋羽病（Ｈｅｌｉｃｏｂａｓｉｄｉｕｍｍｏｍｐａ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａｎｅｃａｔｒｉｘ）、胴枯病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓｍａｌｉ、Ｄｉａｐｏｒｔｈｅｔａｎａｋａｅ）、褐斑病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎｍａｌｉ）；ナシの黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａａｌｔｅｒｎａｔａ（Ｊａｐａｎｅｓｅｐｅａｒｐａｔｈｏｔｙｐｅ））、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａｎａｓｈｉｃｏｌａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍｈａｒａｅａｎｕｍ）、輪紋病（Ｐｈｙｓａｌｏｓｐｏｒａｐｉｒｉｃｏｌａ）、胴枯病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅｍｅｄｕｓａｅａ、Ｄｉａｐｏｒｔｈｅｅｒｅｓ）、セイヨウナシの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｃａｃｔｏｒｕｍ）；モモの黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓｓｐ．）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｓｐ．）、炭疽病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）；オウトウの炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａｃｉｎｇｕｌａｔａ）、幼果菌核病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａｋｕｓａｎｏｉ）、灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）；カキの炭疽病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍｋａｋｉ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｋａｋｉ；Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａｎａｗａｅ）、うどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａｋａｋｉｋｏｒａ）；カンキツの黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅｃｉｔｒｉ）、緑かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｄｉｇｉｔａｔｕｍ）、青かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｉｔａｌｉｃｕｍ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅｆａｗｃｅｔｔｉｉ）； Grape downy mildew (Plasmopora viticola), rust disease (Phakopsora ampelopsidis), powdery mildew (Uncinula necator), black rot (Elsinoe adipela), late rot (Glomerella uglywul) Warm disease (Phomopsis viticola), Soot spot disease (Zygophiala jamaicensis), Gray mold disease (Botrytis cinerea), Blast blight (Diapotheme medusaea), Purple leaf blight (Helicobasidium disease) Powdery mildew (Podosperaera leu) otricha), black spot disease (Venturia inaequalis), spotted leaf disease (Alternaria alternata (Apple pathotype)), red star disease (Gymnosporalium yamadae), Monilia disease (Monolia disease) , Anthracnose (Colletotrichum accutatum), soot spot (Zygophiala jamaicensis), soot spot (Gloeodes pomigena), black spot (Mycosphaerella pomigen), purple herb disease (Helicobacter rot) ecatrix, Pomopsis mali, Diaporthetanakae, Diplocarponmali (Nematopathia gland), Alternaria alternata (Red) , Ring-spot disease (Diaporthe medusaea, Diaporthe erees), pear plague (Phytophthora cactophorporposis) ), Plague (Phytophthora sp.), Anthracnose (Gloeosporium laeticcolor); sweet potato anthracnose (Glomerella kunuano), larvae (Monilinia kurokki); ), Deciduous leaf disease (Cercospora kaki; Mycosphaerella nawae), powdery mildew (Phyllactinia kakikora); );

トマト、キュウリ、豆類、イチゴ、ジャガイモ、キャベツ、ナス、レタス等の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ）；トマト、キュウリ、豆類、イチゴ、ジャガイモ、ナタネ、キャベツ、ナス、レタス等の菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；トマト、キュウリ、豆類、ダイコン、スイカ、ナス、ナタネ、ピーマン、ホウレンソウ、テンサイ等各種野菜の苗立枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｐｐ．、Ｐｙｔｈｉｕｍｓｐｐ．、Ｆｕｓａｒｉｕｍｓｐｐ．、Ｐｈｙｔｈｏｐｈｔｈｏｒａｓｐｐ．、Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ等）；ウリ類のべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｃｕｂｅｎｓｉｓ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、つる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａｍｅｌｏｎｉｓ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｐａｒａｓｉｔｉｃａ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｍｅｌｏｎｉｓ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｎｉｃｏｔｉａｎａｅ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｄｒｅｃｈｓｌｅｒｉ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｃａｐｓｉｃｉ等）；トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍｆｕｌｖａｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、根腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍｄｉｓｓｏｔｏｃｕｍ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｐｈｏｍｏｉｄｅｓ）；ナスのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ等）、すすかび病（Ｍｙｃｏｖｅｌｌｏｓｉｅｌｌａｎａｔｔｒａｓｓｉｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、褐色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｃａｐｓｉｃｉ）；ナタネの黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｂｒａｓｓｉｃａｅ）、アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｂｒａｓｓｉｃａｅ等）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根朽病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈｅｒｉａｍａｃｕｌａｎｓ）、根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）；キャベツの株腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）、萎黄病（Ｆｕｓａｒｉｕｍｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）；ハクサイの尻腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）、黄化病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍｄａｈｌｉｅ）；ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａａｌｌｉｉ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｐｏｒｒｉ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍｒｏｌｆｓｉｉ．Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍｒｏｌｆｓｉｉ）、白色疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｐｏｒｒｉ）；ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅｇｌｙｃｉｎｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅｐｈａｓｅｏｌｏｌｕｍ）、リゾクトニア根腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）、茎疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｍａｎｓｈｕｒｉｃａ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、；インゲンの炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｌｉｎｄｅｍｕｔｈｉａｎｕｍ）；ラッカセイの黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）；エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｐｉｓｉ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｐｉｓｉ）；ソラマメのべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｖｉｃｉａｅ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）；ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｓｏｌａｎｉ）、黒あざ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、銀か病（Ｓｐｏｎｄｙｌｏｃｌａｄｉｕｍａｔｒｏｖｉｒｅｎｓ）、乾腐病（Ｆｕｓａｒｉｕｍｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍｓｏｌａｎｉ）、粉状そうか病（Ｓｐｏｎｇｏｓｐｏｒａｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）；テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｂｅｔｉｃｏｌａ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓｃｏｃｈｉｏｉｄｅｓ）、じゃのめ病（Ｐｈｏｍａｂａｔａｅ）；ニンジンの黒葉枯病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｄａｕｃｉ）；イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｈｕｍｕｌｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、炭疽病（Ｇｒｏｍｅｒｅｌｌａｃｉｎｇｕｌａｔａ）、果実腐敗病（ＰｙｔｈｉｕｍｕｌｔｉｍｕｍＴｒｏｗｖａｒ．ｕｌｔｉｍｕｍ）； Gray mold (Botrytis cinerea) such as tomato, cucumber, beans, strawberry, potato, cabbage, eggplant, lettuce; sclerotia such as tomato, cucumber, legume, strawberry, potato, rapeseed, cabbage, eggplant, lettuce, etc. ); Seedling blight of various vegetables such as tomato, cucumber, beans, radish, watermelon, eggplant, rapeseed, pepper, spinach, sugar beet (Rhizoctonia spp., Phythium spp., Phytophthora spp., Physhrothora sppp. ; Downy mildew (Pseudoperonospora cubensis), powdery mildew (Sphaerotheca fulrigine); ), Anthracnose (Colletotrichum lagenarium), stem blight (Mycosphaerella melonis), Fusarium disease (Fusarium oxysporum), plague (Phytophthora parasitica, Phytophthora melonis, Phytophthora nicotianae, Phytophthora drechsleri, Phytophthora capsici, etc.); tomato early blight ( Alternaria solani), leaf mold (Cladosporium fulvam), plague (Phytophthora infestans), wilt (Fusarium oxysporum), root rot (Pythium myriotylum), Pyth Ium disstocum, Anthracnose (Colletotrichum phomoides); Powdery mildew of eggplant (Sphaerotheca fuliginea, etc.); Alternaria brassicae), black spot disease of cruciferous vegetables (Alternaria brassicae etc.), white spot disease (Cercosporella brassicae), root rot disease (Leptosperioa masopulans) Rassicae); cabbage stock rot (Rhizoctonia solani); yellow rot (Fusarium oxysporum); Chinese cabbage rot (Rhizoctonia solani); (Alternaria porri), white silkworm (Sclerotium rolfsii. Sclerotium rolfsiii, Phytophthora porrii; Soybean purpura (Cercospora kikutrophii), black spot (Elsinoe glycolnes), black spot (Diaporthe phlothonia) , Downy mildew (Peronospora manchurica), rust (Phakopsora pachyrhizi), anthracnose (Colletotrichum truncatum); anthracnose of green beans (Colletotrichum lindemuthium); sonatum, brown spot disease (Cercospora arachidicola); pea powdery mildew (Erysiphe pisi); downy mildew (Peronospora pisiae); broad bean downy mildew (Peronospora viciae); Alternaria solani), black rot (Rhizoctonia solani), plague (Phytophthora infestans), silver scab (Sponyloclaium atrosor, sorghum), dry rot (Fusarium oxysporum, sorghum) Plaque Cercospora beticola), downy mildew (Peronospora schachtii), black root disease (Aphanomyces cochioides), potato batter (Alternaria daucii), ulcer disease (Phytophthora nicotianae), anthrax (Gromerella gingulata), fruit rot (Phythium ultramow Trovar.ultimum);

チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｔｈｅａｅｓｉｎｅｎｓｉｓ）、輪紋病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓｌｏｎｇｉｓｅｔａ）；タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａａｌｔｅｒｎａｔａ（Ｔｏｂａｃｃｏｐａｔｈｏｔｙｐｅ））、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｔａｂａｃｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｐａｒａｓｉｔｉｃａ）；ワタの立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）； Tea net blast (Exobasidium reticulatum), white scab (Elsinoe leucospila), anthracnose (Colletotrichum theesinensis), ring rot (Pallotiopsis longiseta); citricacearum), anthracnose (Colletotrichum tabacum), Phytophthora parasitica; cotton blight (Fusarium oxysporum);

ヒマワリの菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｐａｎｎｏｓａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｓｐａｒｓａ）；キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ−ｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａｈｏｒｉａｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｃａｃｔｏｒｕｍ）； Sunflower sclerotia (Sclerotinia sclerotiorum); rose scab (Diplocarpon rosae); powdery mildew (Sphaerotheca pannosa); plague (Phytothora megasperma); indici), white rust (Puccinia horiana), plague (Phytophthora bacterium);

シバのブラウンパッチ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）、ダラースポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｈｏｍｏｅｏｃａｒｐａ）、カーブラリア葉枯病（Ｃｕｒｖｕｌａｒｉａｇｅｎｉｃｕｌａｔａ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａｚｏｙｓｉａｅ）、ヘルミントスポリウム葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓｓｐ．）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍｓｅｃａｌｉｓ）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓｇｒａｍｉｎｉｓ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、雪腐褐色小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａｉｎｃａｒｎａｔａ）、雪腐黒色小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ）、雪腐大粒菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｂｏｒｅａｌｉｓ）、フェアリーリング（Ｍａｒａｓｍｉｕｓｏｒｅａｄｅｓ等）、ピシウム病（Ｐｙｔｈｉｕｍａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ等）、いもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。 Shiba Brown Patch Disease (Rhizoctonia solani), Dollar Spot Disease (Sclerotinia homoeocarpa), Curvularia leaf blight (Curvularia geniculata), Rust (Puccinia zoysiae), Helmosis blossom disease, Helminbori disease, Spoiled Bolivia Rhynchosporium secalis, withering disease (Gaemannnomyces graminis), anthrax (Colletotrichum graminicola), snow rot brown micronucleus (Typhula incarnata), snow rot black granule fungus (Typhalis nuclei) Sclerotinia borealis), fair Examples include, but are not limited to, reeling (such as Marasmius oreades), pisium disease (such as Pythium aphanidermatum), and rice blast (Pyricularia oryzae).

本発明の有害生物防除組成物における有害生物の防除に有効な化合物（一般式（１）で表されるアミド誘導体、ならびに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および殺菌剤）の含有量は、通常粉剤では０．５〜２０重量％、乳剤では５〜５０重量％、水和剤では１０〜９０重量％、粒剤では０．１〜２０重量％およびフロアブル製剤では１０〜９０重量％である。
一方それぞれの剤型における担体の量は、通常粉剤では６０〜９９重量％、乳剤では４０〜９５重量％、水和剤では１０〜９０重量％、粒剤では８０〜９９重量％、フロアブル製剤では１０〜９０重量％である。
また、補助剤の量は、通常粉剤では０．１〜２０重量％、乳剤では１〜２０重量％、水和剤では０．１〜２０重量％、粒剤では０．１〜２０重量％、フロアブル製剤では０．１〜２０重量％である。 Content of compound (amide derivative represented by general formula (1), insecticide, acaricide, nematicide and fungicide) effective in controlling pests in the pest control composition of the present invention Is usually 0.5 to 20% by weight for powders, 5 to 50% by weight for emulsions, 10 to 90% by weight for wettable powders, 0.1 to 20% by weight for granules, and 10 to 90% by weight for flowable preparations. It is.
On the other hand, the amount of carrier in each dosage form is usually 60 to 99% by weight for powders, 40 to 95% by weight for emulsions, 10 to 90% by weight for wettable powders, 80 to 99% by weight for granules, 10 to 90% by weight.
The amount of the auxiliary agent is usually 0.1 to 20% by weight for powders, 1 to 20% by weight for emulsions, 0.1 to 20% by weight for wettable powders, 0.1 to 20% by weight for granules, In the flowable preparation, it is 0.1 to 20% by weight.

本発明の有害生物防除組成物は、各種有害生物を防除するためにそのまま、または水などで適宜希釈し、もしくは懸濁させた形で有害生物防除に有効な量を、有害生物、または有害生物の生息場所に施用すればよい。その使用量は種々の因子、例えば目的、対象有害生物、作物の生育状況、有害生物の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期などにより変動するが、通常１アール当たり有効成分として０．１ｇ〜１０００ｇの範囲から適宜選択して施用すれば良く、好ましくは１ｇ〜５００ｇの範囲が良い。 The pest control composition of the present invention is used for controlling pests as it is, or appropriately diluted with water or the like, or suspended in an amount effective for pest control in order to control various pests. Apply to the habitat. The amount used varies depending on various factors such as purpose, target pest, crop growth, pest generation tendency, weather, environmental conditions, dosage form, application method, application location, application time, etc. The active ingredient per area may be appropriately selected from the range of 0.1 g to 1000 g, preferably 1 g to 500 g.

本発明の有害生物防除組成物を有害生物に直接、または有害生物の生息場所に施用し有害生物を防除する方法としては、例えば果樹、穀類、野菜等において発生する有害生物に対しては茎葉部に散布する他に、土壌全層処理、作条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレッシング、水稲の育苗箱処理、水面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用することもできる。加えて、養液（水耕）栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。更に、例えば貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫、森林害虫等に散布する他に、家屋建材への塗布、くん煙、ベイト等として使用することもできる。 As a method for controlling pests by applying the pest control composition of the present invention to pests directly or in the habitat of pests, for example, for the pests occurring in fruit trees, cereals, vegetables, etc. In addition to spraying on the soil, it can be applied to soil, etc., such as soil all layer treatment, crop application, floor soil mixing, cell seedling treatment, planting hole treatment, plant root treatment, top dressing, paddy rice seedling box treatment, water surface application It can also be absorbed from the roots. In addition, it can be used for nutrient solution in nutrient solution (hydroponics) cultivation, smoke, or trunk injection. Further, for example, in addition to spraying on stored grain pests, house pests, sanitary pests, forest pests, etc., they can also be used for application to house building materials, smoke, baits and the like.

本発明の有害生物防除組成物を農業植物の収穫物に施用することにより、収穫物の保存中に発生する有害生物を防除することが出来る。すなわち、本発明の有害生物防除組成物をそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で有害生物防除に有効な量を、農業植物の収穫物、または農業植物の収穫物の保存場所に、吹き付け、塗沫、塗布、浸漬、粉衣、薫蒸・薫煙または加圧注入等の収穫後（ｐｏｓｔｈａｒｖｅｓｔ）処理を行えばよい。 By applying the pest control composition of the present invention to the harvest of agricultural plants, it is possible to control pests generated during storage of the crop. That is, an amount effective for pest control in the form of the pest control composition of the present invention as it is, or appropriately diluted or suspended with water or the like is used in an agricultural plant crop or an agricultural plant crop. A post-harvest treatment such as spraying, smearing, coating, dipping, powder coating, fumigation / smoke, or pressure injection may be performed on the storage place.

農業植物の収穫物とは、例えば稲、大麦、小麦、トウモロコシ、ライ麦、オート麦、エンドウ、インゲン、ササゲ、サルタニ豆、サルタピア豆、バター豆、ペギア豆、ホワイト豆、ライマ豆、ソラマメ、大豆、小豆、アンズ、ウメ、オウトウ、スモモ、ネクタリン、モモ、オレンジ、グレープフルーツ、ナツミカン、温州ミカン、スダチ、ダイダイ、カボス、ライム、レモン、ビワ、マルメロ、リンゴ、ナシ、セイヨウナシ、アボガド、キウイフルーツ、グアバ、ナツメヤシ、パイナップル、パッションフルーツ、バナナ、パパイヤ、マンゴー、いちご、クランベリー、ハックルベリー、ブラックベリー、ブルーベリー、カキ、スイカ、ブドウ、マクワウリ、メロン、カブ、カリフラワー、キャベツ、ダイコン、ハクサイ、コマツナ、クレソン、ケール、西洋ワサビ、ラディッシュ、ブロッコリー、カンショ、コンニャクイモ、サトイモ、バレイショ、カボチャ、キュウリ、シロウリ、アーティチョーク、エンダイブ、ゴボウ、サルシフィー、チコリ、レタス、シイタケ、マッシュルーム、セロリ、ニンジン、パースニップ、パセリ、トマト、ナス、ピーマン、アスパラガス、タマネギ、ニンニク、ネギ、ワケギ、エダマメ、オクラ、サトウキビ、ショウガ、テンサイ、ホウレンソウ、未成熟インゲン、未成熟エンドウ、オイルシード（ごま、なたね、ヒマワリ、べにばな、綿実等）、ナッツ類（アーモンド、ギンナン、クリ、クルミ、ペカン等）、カカオ豆、コーヒー豆、茶、ホップ等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。 Agricultural plant crops include, for example, rice, barley, wheat, corn, rye, oats, peas, green beans, cowpea, sultani beans, saltapia beans, butter beans, peggia beans, white beans, lima beans, broad beans, soybeans, Red beans, apricots, plums, sweet potatoes, plums, nectarines, peaches, oranges, grapefruits, natsumikan, mandarin oranges, sudachi, daidai, kabosu, lime, lemon, loquat, quince, apples, pears, pears, avocados, kiwifruits, guava , Date Palm, Pineapple, Passion Fruit, Banana, Papaya, Mango, Strawberry, Cranberry, Huckleberry, Blackberry, Blueberry, Oyster, Watermelon, Grape, McWauli, Melon, Turnip, Cauliflower, Cabbage, Daikon, Chinese Cabbage, Komatsuna, Creso , Kale, horseradish, radish, broccoli, sweet potato, konjac potato, taro, potato, pumpkin, cucumber, shirori, artichoke, endive, burdock, salsify, chicory, lettuce, shiitake mushroom, celery, carrot, parsnip, parsley, tomato , Eggplant, bell pepper, asparagus, onion, garlic, leek, scallion, green beans, okra, sugarcane, ginger, sugar beet, spinach, immature green beans, immature peas, oil seeds (sesame seeds, rapeseed, sunflower, benibana , Cotton seeds, etc.), nuts (almond, ginnan, chestnut, walnut, pecan etc.), cacao beans, coffee beans, tea, hops, etc., but the present invention is not limited to these.

本発明の有害生物防除組成物を植物種子に適用することにより、植物種子の保存（ｓｅｅｄｓｔｏｒａｇｅ）中に発生する有害生物を防除することが出来る。すなわち、本発明の有害生物防除組成物をそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で有害生物防除に有効な量を、植物種子または植物種子の保存場所に、吹き付け、塗沫、塗布、浸漬、紛衣または薫煙・薫蒸等の処理を行えばよい。 By applying the pest control composition of the present invention to plant seeds, it is possible to control pests that occur during the storage of plant seeds. That is, the pest control composition of the present invention is sprayed and applied to a plant seed or a plant seed storage location in an amount effective for pest control as it is, or appropriately diluted or suspended in water or the like. Treatments such as spraying, coating, dipping, dressing, smoke or fumigation may be performed.

本発明の有害生物防除組成物を植物種子に適用することにより、播種後の植物に発生する有害生物による被害を予防することが出来る。すなわち、本発明の有害生物防除組成物をそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で有害生物防除に有効な量を、植物種子に対し吹き付け、塗沫、浸漬または紛衣などの処理をすることにより、有害生物の防除に有効な化合物を植物種子に接触させればよい。 By applying the pest control composition of the present invention to plant seeds, it is possible to prevent damage caused by pests generated in the plant after sowing. That is, the pest control composition of the present invention is sprayed, smeared, soaked or dressed in an amount effective for pest control as it is, or appropriately diluted with water or the like, or suspended. It is only necessary to contact a plant seed with a compound that is effective in controlling pests.

植物種子とは、幼植物が発芽するための栄養分を蓄え農業上繁殖に用いられるものをいう。例えば、トウモロコシ、大豆、小豆、綿、稲、サトウダイコン、小麦、大麦、ヒマワリ、トマト、キュウリ、ナス、ホウレンソウ、サヤエンドウ、カボチャ、サトウキビ、タバコ、ピーマンおよびセイヨウアブラナなどの種子やサトイモ、バレイショ、カンショ、コンニャクなどの種芋、食用ゆり、チューリップなどの球根やラッキョウなどの種球などが挙げられる。これらの植物種子は形質転換されたものでもよい。形質転換植物とは、遺伝子等を人工的に操作することにより生み出された植物であり自然界に元来存在するものではないものをいう。例えば、除草剤耐性を付与した大豆、トウモロコシ、綿など、寒冷地適応した稲、タバコなど、殺虫物質生産能を付与したトウモロコシ、綿、バレイショなどが挙げられる。 Plant seeds refer to those that store nutrients for germination of young plants and are used for agricultural reproduction. For example, seeds such as corn, soybeans, red beans, cotton, rice, sugar beet, wheat, barley, sunflower, tomato, cucumber, eggplant, spinach, sweet pea, pumpkin, sugar cane, tobacco, sweet pepper, rape, sweet potato , Seed seeds such as konjac, edible lily, bulbs such as tulips and seed balls such as raccoon. These plant seeds may be transformed. A transformed plant refers to a plant that has been created by artificially manipulating genes and the like and does not exist in nature. For example, soybean, corn, cotton, etc. imparted with herbicide resistance, rice, tobacco, etc. adapted to cold regions, corn, cotton, potato, etc., imparted with the ability to produce insecticides.

本発明の有害生物防除組成物は、農園芸薬剤における製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。すなわち、これらを適当な不活性担体に、または必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着もしくは付着させ、適宜の剤形、例えば、懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤などに製剤して使用すればよい。 The pest control composition of the present invention is generally used after being formulated in a convenient form for use according to a conventional formulation method for agricultural and horticultural drugs. That is, these are mixed in a suitable inert carrier, or if necessary, together with an auxiliary agent in a suitable ratio, dissolved, separated, suspended, mixed, impregnated, adsorbed or adhered, and an appropriate dosage form, for example, , Suspensions, emulsions, solutions, wettable powders, granules, powders, tablets and the like.

不活性担体としては固体または液体のいずれであっても良く、固体の不活性担体になりうる材料としては、例えば、ダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂などの合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土など）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライドなど）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、リン酸カルシウムなどの無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安などの化学肥料、堆肥などを挙げることができ、これらは単独でもしくは二種以上の混合物の形で使用される。 The inert carrier may be either solid or liquid, and examples of materials that can be a solid inert carrier include soy flour, cereal flour, wood flour, bark flour, saw flour, tobacco stem flour, walnut Shell powder, bran, fiber powder, residues after extraction of plant extracts, synthetic polymers such as ground synthetic resin, clays (eg kaolin, bentonite, acid clay), talc (eg talc, pyrophyllide, etc.), silicas (For example, diatomaceous earth, silica sand, mica, white carbon (some synthetic high-dispersed silicic acid, also called hydrous fine silicon, hydrous silicic acid, and some products contain calcium silicate as a main component)), activated carbon, sulfur powder, pumice, calcined diatomaceous earth , Brick minerals, fly ash, sand, calcium carbonate, calcium phosphate and other inorganic mineral powders, ammonium sulfate, phosphorous, ammonium nitrate, urea, salt, etc. Manabu fertilizers, etc. can be mentioned compost, which are used alone or in the form of a mixture of two or more.

液体の不活性担体になりうる材料としては、それ自体が溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有害生物の防除に有効な化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に上げる担体を例示できるが、これらは単独でもしくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコールなど）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノンなど）、エーテル類（例えばジエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフランなど）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油など）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンなど）、エステル類（例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、フタル酸ジイソブチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルなど）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど）、ニトリル類（例えばアセトニトリルなど）を挙げることができる。 As materials that can be used as liquid inert carriers, in addition to those having solvent ability, compounds that are effective in controlling pests can be dispersed with the aid of auxiliary agents without having solvent ability. For example, the following carriers may be used as representative examples, and these may be used alone or in the form of a mixture of two or more, such as water, alcohols (for example, methanol, ethanol, isopropanol, butanol, ethylene). Glycol, etc.), ketones (eg acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone etc.), ethers (eg diethyl ether, dioxane, cellosolve, diisopropyl ether, tetrahydrofuran etc.), aliphatic hydrocarbons (eg kerosene, Mineral oil), good Group hydrocarbons (eg, benzene, toluene, xylene, solvent naphtha, alkylnaphthalene, etc.), halogenated hydrocarbons (eg, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, chlorobenzene, etc.), esters (eg, ethyl acetate, butyl acetate, propion) Ethyl acrylate, diisobutyl phthalate, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate, etc.), amides (eg dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide etc.) and nitriles (eg acetonitrile).

補助剤としては、次に例示する代表的な補助剤を挙げることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は２種以上の補助剤を併用し、またある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。 As the auxiliary agent, typical auxiliary agents exemplified below can be exemplified, and these auxiliary agents are used depending on the purpose, and are used alone or in some cases, in combination with two or more auxiliary agents. In some cases, it is possible to use no adjuvant.

有害生物の防除に有効な化合物の乳化、分散、可溶化及び／または湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステルなどの界面活性剤を示すことができる。 Surfactants are used for the purpose of emulsifying, dispersing, solubilizing and / or wetting compounds that are effective in controlling pests, such as polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkyl aryl ethers, polyoxyethylene higher grades. Surface activity such as fatty acid ester, polyoxyethylene resin acid ester, polyoxyethylene sorbitan monolaurate, polyoxyethylene sorbitan monooleate, alkylaryl sulfonate, naphthalene sulfonate, lignin sulfonate, higher alcohol sulfate Agents can be indicated.

また、有害生物の防除に有効な化合物の分散安定化、粘着及び／または結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することができ、例えば、カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、キサンタンガム、リグニンスルホン酸塩などの補助剤を使用することができる。 Further, for the purpose of dispersion stabilization, adhesion and / or binding of compounds effective for pest control, the following auxiliary agents can be used, for example, casein, gelatin, starch, methylcellulose, carboxy Adjuvants such as methylcellulose, gum arabic, polyvinyl alcohol, pine oil, coconut oil, bentonite, xanthan gum, lignin sulfonate can be used.

固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステルなどの補助剤を使用することができる。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩などの補助剤を使用することもできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油などの補助剤を使用することもできる。 In order to improve the fluidity of solid products, the following adjuvants may be used, and for example, adjuvants such as waxes, stearates and alkyl phosphates may be used. As a peptizer for the suspension product, for example, auxiliary agents such as naphthalenesulfonic acid condensate and condensed phosphate can be used. As the antifoaming agent, for example, an auxiliary agent such as silicone oil can be used.

なお、本発明の有害生物防除組成物は光、熱、酸化などに安定であるが、必要に応じ酸化防止剤あるいは紫外線吸収剤、例えばＢＨＴ（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（ブチルヒドロキシアニソール）のようなフェノール誘導体、ビスフェノール誘導体、またフェニル−α−ナフチルアミン、フェニル−β−ナフチルアミン、フェネチジンとアセトンの縮合物などのアリールアミン類あるいはベンゾフェノン系化合物類を安定剤として適量加えることによって、より効果の安定した組成物を得ることができる。 The pest control composition of the present invention is stable to light, heat, oxidation, etc., but if necessary, an antioxidant or an ultraviolet absorber such as BHT (2,6-di-t-butyl-4-methyl). Phenol), phenol derivatives such as BHA (butylhydroxyanisole), bisphenol derivatives, and arylamines or benzophenone compounds such as phenyl-α-naphthylamine, phenyl-β-naphthylamine, and condensates of phenetidine and acetone as stabilizers As a result, a more stable composition can be obtained.

本発明の有害生物防除組成物は除草剤、肥料、土壌改良材、植物成長調整剤などの植物保護剤や資材などと混合して、更に効力の優れた多目的組成物を作ることもできる。 The pest control composition of the present invention can also be mixed with plant protection agents and materials such as herbicides, fertilizers, soil conditioners, plant growth regulators, etc. to make a multipurpose composition with further excellent efficacy.

次の実施例により本発明にかかるアミド誘導体の代表的な実施例を説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。本実施例において、ＤＭＦはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを、ＴＨＦはテトラヒドロフランを、ＩＰＥはイソプロピルエーテルを、ＤＭＩは１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを、ＤＭＳＯはジメチルスルホキシドを、それぞれ意味する。
また、特記しない限り「％」は質量基準である。 The following examples illustrate typical examples of amide derivatives according to the present invention, but the present invention is not limited to these examples. In this example, DMF means N, N-dimethylformamide, THF means tetrahydrofuran, IPE means isopropyl ether, DMI means 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, DMSO means dimethyl sulfoxide, respectively. .
Unless otherwise specified, “%” is based on mass.

＜実施例１＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）ベンズアミド（化合物番号７−１５７４）の製造。 <Example 1>
N- (2-Bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -2-fluoro-3- (N-methylbenzamido) benzamide (Compound No. 7-1574) Manufacturing.

＜１−１＞
４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）アニリンの製造 <1-1>
Preparation of 4- (perfluoropropan-2-yl) -2- (trifluoromethyl) aniline

２−（トリフルオロメチル）アニリン１００ｇ（０．６０８ｍｏｌ）、８５％ハイドロサルファイトナトリウム１３１ｇ（０．６３９ｍｏｌ）、硫酸水素テトラブチルアンモニウム２０．９ｇ（０．０６０８ｍｏｌ）を酢酸エチル１５００ｍｌ、水１５００ｍｌの混合溶液に装入し、炭酸水素ナトリウム５３．９ｇ（０．６３９ｍｏｌ）を添加した。ヘプタフルオロイソプロピルヨージド１９８ｇ（０．６６９ｍｏｌ）を室温で滴下し、室温で６時間攪拌した。分液後、有機層の溶媒を減圧下留去し、酢酸エチルを５００ｍｌ装入した。４Ｍ塩化水素／酢酸エチル溶液１６０ｇ（０．６０８ｍｏｌ）を滴下し、室温で３０分攪拌した後、５℃で１時間攪拌した。濾過した後、濾液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製することにより、標記化合物６０．０ｇ（収率３０％）を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ４．４９（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｓ）． Mixing 100 g (0.608 mol) of 2- (trifluoromethyl) aniline, 131 g (0.639 mol) of 85% hydrosulfite sodium, 20.9 g (0.0608 mol) of tetrabutylammonium hydrogen sulfate with 1500 ml of ethyl acetate and 1500 ml of water The solution was charged and 53.9 g (0.639 mol) of sodium bicarbonate was added. 198 g (0.669 mol) of heptafluoroisopropyl iodide was added dropwise at room temperature, and the mixture was stirred at room temperature for 6 hours. After separation, the solvent of the organic layer was distilled off under reduced pressure, and 500 ml of ethyl acetate was charged. 160 g (0.608 mol) of 4M hydrogen chloride / ethyl acetate solution was added dropwise, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes, and then stirred at 5 ° C. for 1 hour. After filtration, the filtrate was washed successively with water and saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent; hexane: ethyl acetate = 10: 1) to produce 60.0 g (yield 30%) of the title compound.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 4.49 (2H, broadcast-s), 6.81 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.48 (1H, d, J = 8.3 Hz) , 7.64 (1H, s).

＜１−２＞
２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリンの製造 <1-2>
Preparation of 2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) aniline

４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）アニリン１００ｇ（０．２７３ｍｏｌ）をＤＭＦ５００ｍｌに装入し、Ｎ−ブロモスクシイミド５２．１ｇ（０．２８７ｍｏｌ）を３０分かけて分割装入した。６０℃で２時間攪拌後、室温まで冷却し、水２０００ｍｌに排出した。酢酸エチルで抽出後、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝２０：１）で精製することにより、標記化合物８９．０ｇ（収率８０％）を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ５．０３（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．６１（１Ｈ，ｓ），７．７９（１Ｈ，ｓ）． 4- (Perfluoropropan-2-yl) -2- (trifluoromethyl) aniline (100 g, 0.273 mol) was charged into DMF (500 ml), and N-bromosuccinimide (52.1 g, 0.287 mol) was added for 30 minutes. It was divided and charged over time. After stirring at 60 ° C. for 2 hours, the mixture was cooled to room temperature and discharged into 2000 ml of water. The mixture was extracted with ethyl acetate, washed with saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent; hexane: ethyl acetate = 20: 1) to produce 89.0 g (yield 80%) of the title compound. did.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 5.03 (2H, broadcast-s), 7.61 (1H, s), 7.79 (1H, s).

＜１−３＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−クロロ−３−ニトロベンズアミドの製造 <1-3>
Preparation of N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -2-chloro-3-nitrobenzamide

２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリン３．６０ｇ（８．８２ｍｍｏｌ）を脱水ＴＨＦ２０ｍｌに装入し、窒素雰囲気下、−７０℃まで冷却した。２．０Ｍリチウムジイソプロピルアミドヘキサン溶液４．８５ｍｌ（９．７０ｍｍｏｌ）を滴下し、次いで、脱水ＴＨＦ５ｍｌに溶解させた、２−クロロ−３−ニトロ安息香酸と塩化チオニルから調製された酸クロライド２．３４ｇ（１０．７ｍｍｏｌ）を滴下し、−７０℃で３０分攪拌した後、室温で３０分攪拌した。塩化アンモニウム水溶液に排出した後、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝１０：１→８：２→３：１）で精製することにより、標記化合物１．７６ｇ（収率：３４％）を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．９３−７．９７（３Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ）． 2-Bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) aniline 3.60 g (8.82 mmol) was charged into 20 ml of dehydrated THF and cooled to -70 ° C. in a nitrogen atmosphere. . 2.34 g of acid chloride prepared from 2-chloro-3-nitrobenzoic acid and thionyl chloride dissolved in 5 ml of dehydrated THF was added dropwise 4.85 ml (9.70 mmol) of 2.0 M lithium diisopropylamide hexane solution. (10.7 mmol) was added dropwise, and the mixture was stirred at -70 ° C for 30 minutes, and then stirred at room temperature for 30 minutes. After discharging into an aqueous ammonium chloride solution, the mixture was extracted with ethyl acetate and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent; hexane: ethyl acetate = 10: 1 → 8: 2 → 3: 1) to give 1.76 g of the title compound. (Yield: 34%) was produced.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 7.61 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.67 (1H, broadcast-s), 7.93-7.97 (3H, m), 8 .18 (1H, broadcast-s).

＜１−４＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−ニトロベンズアミドの製造 <1-4>
Preparation of N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -2-fluoro-3-nitrobenzamide

窒素気流下、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−クロロ−３−ニトロベンズアミド４．８９ｇ（８．２７ｍｍｏｌ）の脱水ＤＭＦ溶液５０ｍｌにフッ化カリウム（スプレードライ品）２．４０ｇ（４１．３ｍｍｏｌ)を加え、１３０℃で１０時間攪拌した。反応液に酢酸エチル、ヘキサン、水を加え、分液した後、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製することにより、標記化合物０．９４０ｇ（収率２０％）を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ７．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），８．１７−８．１８（２Ｈ，ｍ），８．２８−８．３２（１Ｈ，ｍ），８．４４−８．４８（１Ｈ，ｍ）． Under a nitrogen stream, 4.89 g (8.27 mmol) of N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -2-chloro-3-nitrobenzamide To 50 ml of dehydrated DMF solution, 2.40 g (41.3 mmol) of potassium fluoride (spray dry product) was added and stirred at 130 ° C. for 10 hours. Ethyl acetate, hexane, and water were added to the reaction solution and the phases were separated, and the organic layer was washed with water and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The residue obtained by distilling off the solvent under reduced pressure was purified by silica gel column chromatography (developing solvent; hexane: ethyl acetate = 10: 1) to obtain 0.940 g (yield 20%) of the title compound. Manufactured.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 7.53 (1H, t, J = 7.3 Hz), 7.93 (1H, broadcast-s), 8.17-8.18 (2H, m), 8 .28-8.32 (1H, m), 8.44-8.48 (1H, m).

＜１−５＞
３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドの製造 <1-5>
Preparation of 3-amino-N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -2-fluorobenzamide

Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−ニトロベンズアミド０．９４０ｇ（１．６３mmol）、塩化第一スズ（無水）０．９６０ｇ（５．０５ｍｍｏｌ）をエタノール１０ｍｌに加え、次いで濃塩酸１．０２ｍｌ（９．７８ｍｍｏｌ）を加えて６０℃で４時間攪拌した。反応液に水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨ１０とし、析出した不溶物をセライトを用いて濾去した。セライト上の濾集物は酢酸エチルで洗浄した。濾液を酢酸エチルで抽出し、有機層を２０％水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水を用いて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製することにより、標記化合物０．９３０ｇ（収率９９％）を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ３．９３（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．９９−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４７−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ）． N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -2-fluoro-3-nitrobenzamide 0.940 g (1.63 mmol), stannous chloride (Anhydrous) 0.960 g (5.05 mmol) was added to 10 ml of ethanol, then 1.02 ml (9.78 mmol) of concentrated hydrochloric acid was added, and the mixture was stirred at 60 ° C. for 4 hours. A sodium hydroxide aqueous solution was added to the reaction solution to adjust the pH to 10, and the precipitated insoluble matter was removed by filtration using Celite. The filtrate on celite was washed with ethyl acetate. The filtrate was extracted with ethyl acetate, and the organic layer was washed with 20% aqueous sodium hydroxide solution and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The residue obtained by distilling off the solvent under reduced pressure was purified by silica gel column chromatography (developing solvent; hexane: ethyl acetate = 4: 1) to obtain 0.930 g (yield 99%) of the title compound. Manufactured.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 3.93 (2H, broadcast-s), 6.99-7.04 (1H, m), 7.11 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7 .47-7.49 (1H, m), 7.91 (1H, s), 8.14 (1H, s), 8.28 (1H, d, J = 14.6 Hz).

＜１−６＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（メチルアミノ）ベンズアミドの製造 <1-6>
Preparation of N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -2-fluoro-3- (methylamino) benzamide

３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロベンズアミド０．９３０ｇ（１．７１ｍｍｏｌ）を濃硫酸５ｍｌに加え、３７％ホルムアルデヒド水溶液１０ｍｌを４０℃で滴下装入した。反応液を氷水にあけて、水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨ１０に調整した後、酢酸エチルを加え抽出した。有機層を２０％水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水を用いて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝８：１）で精製することにより、標記化合物０．６９０ｇ（収率７２％）を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ２．９４（３Ｈ，ｓ），４．１４（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．８８−６．９３（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３７−７．４１（１Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ）． 3-amino-N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -2-fluorobenzamide (0.930 g, 1.71 mmol) was added to 5 ml of concentrated sulfuric acid. In addition, 10 ml of 37% aqueous formaldehyde solution was added dropwise at 40 ° C. The reaction solution was poured into ice water, adjusted to pH 10 with an aqueous sodium hydroxide solution, and then extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with 20% aqueous sodium hydroxide solution and saturated brine, and then dried over anhydrous magnesium sulfate. The residue obtained by evaporating the solvent under reduced pressure was purified by silica gel column chromatography (developing solvent; hexane: ethyl acetate = 8: 1) to obtain 0.690 g (yield 72%) of the title compound. Manufactured.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 2.94 (3H, s), 4.14 (1H, broadcast-s), 6.88-6.93 (1H, m), 7.18 (1H, t , J = 7.8 Hz), 7.37-7.41 (1H, m), 7.90 (1H, s), 8.13 (1H, s), 8.27 (1H, d, J = 14). .6 Hz).

[１−７]
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）ベンズアミド（化合物番号７−１５７４）の製造 [1-7]
N- (2-Bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -2-fluoro-3- (N-methylbenzamido) benzamide (Compound No. 7-1574) Manufacturing

Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（メチルアミノ）ベンズアミド１．５４ｇ（２．７５ｍｍｏｌ）、ピリジン０．３３０ｇ（４．１３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液５ｍｌにベンゾイルクロリド０．４６０ｇ（３．３０ｍｍｏｌ）を加え６０℃で５時間攪拌した。反応液に水、酢酸エチルを加え、有機層を１Ｍ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝８：１）で精製し、得られた固体をＩＰＥで洗浄することにより、標記化合物１．４５ｇ（収率８０％）を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ３．５０（３Ｈ，ｓ），６．９９−７．３３（６Ｈ，ｍ），７．４３−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｓ），７．９７−８．０６（２Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ）． N- (2-Bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -2-fluoro-3- (methylamino) benzamide 1.54 g (2.75 mmol), pyridine 0.45 g (3.30 mmol) of benzoyl chloride was added to 5 ml of a THF solution of 0.330 g (4.13 mmol), and the mixture was stirred at 60 ° C. for 5 hours. Water and ethyl acetate were added to the reaction solution, and the organic layer was washed with 1M hydrochloric acid, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated brine, and then dried over anhydrous magnesium sulfate. The residue obtained by distilling off the solvent under reduced pressure was purified by silica gel column chromatography (developing solvent; hexane: ethyl acetate = 8: 1), and the resulting solid was washed with IPE to give the title compound. 1.45 g (80% yield) was produced.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ3.50 (3H, s), 6.99-7.33 (6H, m), 7.43-7.45 (1H, m), 7.90 (1H , S), 7.97-8.06 (2H, m), 8.13 (1H, s).

＜実施例２＞
２−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）ニコチンアミド（化合物番号６−１１４０）の製造 <Example 2>
Preparation of 2-chloro-N- (3- (2,6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-yl) phenylcarbamoyl) -2-fluorophenyl) nicotinamide (Compound No. 6-1140)

＜２−１＞
４−（パーフルオロプロパン−２−イル）アニリンの製造 <2-1>
Production of 4- (perfluoropropan-2-yl) aniline

アニリン１００ｇ（１．０２ｍｏｌ）、８５％ハイドロサルファイトナトリウム２３０ｇ（１．１２ｍｏｌ）、硫酸水素テトラブチルアンモニウム３５．１ｇ（０．１００ｍｏｌ）をｔ−ブチルメチルエーテル１５００ｍｌ、水１５００ｍｌの混合溶液に装入し、炭酸水素ナトリウム９４．７ｇ（１．１２ｍｏｌ）を添加した。ヘプタフルオロイソプロピルヨージド３５０ｇ（１．１２ｍｏｌ）を室温で滴下し、室温で６時間攪拌した。分液後、有機層を１Ｍ塩酸、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、酢酸エチルを５００ｍｌ装入した。４Ｍ塩化水素／酢酸エチル溶液２５５ｇ（１．０２ｍｏｌ）を滴下し、室温で３０分、５℃で１時間攪拌した。析出した固体を濾別し、固体を酢酸エチル１０００ｍｌに装入し、２０℃以下で飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１０００ｍｌを加え、ｐＨ８〜９に調整し、分液した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去することにより標記化合物１８８ｇ（収率７１％）を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ３．９２（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．６９−６．７４（２Ｈ，ｍ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ）． 100 g (1.02 mol) of aniline, 230 g (1.12 mol) of 85% sodium hydrosulfite and 35.1 g (0.100 mol) of tetrabutylammonium hydrogen sulfate were charged into a mixed solution of 1500 ml of t-butyl methyl ether and 1500 ml of water. Then, 94.7 g (1.12 mol) of sodium bicarbonate was added. 350 g (1.12 mol) of heptafluoroisopropyl iodide was added dropwise at room temperature, and the mixture was stirred at room temperature for 6 hours. After separation, the organic layer was washed with 1M hydrochloric acid, water, and a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution, and then dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and 500 ml of ethyl acetate was charged. 4M hydrogen chloride / ethyl acetate solution (255 g, 1.02 mol) was added dropwise, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes and at 5 ° C. for 1 hour. The precipitated solid was separated by filtration, and the solid was charged into 1000 ml of ethyl acetate, and 1000 ml of a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added at 20 ° C. or lower to adjust the pH to 8-9, followed by liquid separation. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure to produce 188 g (yield 71%) of the title compound.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 3.92 (2H, broadcast-s), 6.69-6.74 (2H, m), 7.35 (2H, d, J = 9.3 Hz).

＜２−２＞
２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）アニリンの製造 <2-2>
Production of 2,6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-yl) aniline

４−（パーフルオロプロパン−２−イル）アニリン２１６ｇ（０．８０２ｍｏｌ）をＤＭＦ８６３ｍｌに装入し、５℃まで冷却した。Ｎ−ブロモスクシイミド２８５ｇ（１．６０ｍｏｌ）を１時間かけて分割装入した。室温で１時間攪拌した後、３７℃で２時間攪拌した。水２０００ｍｌに排出した後、酢酸エチル２０００ｍｌで抽出し、飽和食塩水１０００ｍｌで洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝２０：１）で精製することにより、標記化合物３０４ｇ（収率９０％）を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ４．８８（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．５９（２Ｈ，ｓ）． 216 g (0.802 mol) of 4- (perfluoropropan-2-yl) aniline was charged into 863 ml of DMF and cooled to 5 ° C. 285 g (1.60 mol) of N-bromosuccinimide was charged in portions over 1 hour. After stirring at room temperature for 1 hour, the mixture was stirred at 37 ° C. for 2 hours. After discharging into 2000 ml of water, the mixture was extracted with 2000 ml of ethyl acetate and washed with 1000 ml of saturated saline. After drying over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent; hexane: ethyl acetate = 20: 1) to produce 304 g (yield 90%) of the title compound.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 4.88 (2H, broadcast-s), 7.59 (2H, s).

＜２−３＞
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドの製造 <2-3>
Preparation of 2-chloro-N- (2,6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-yl) phenyl) -3-nitrobenzamide

実施例１の１−３の方法に従い、２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）アニリンから標記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．９０（２Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）． The title compound was prepared from 2,6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-yl) aniline according to the method of Example 1-3.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 7.58 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.66 (1H, broadcast-s), 7.90 (2H, s), 7.93 (1H , Dd, J = 1.5, 7.8 Hz), 7.98 (1H, d, J = 7.8 Hz).

＜２−４＞
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−ニトロベンズアミドの製造 <2-4>
Preparation of N- (2,6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-yl) phenyl) -2-fluoro-3-nitrobenzamide

実施例１の１−４の方法に従い、２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ７．５１−７．５５（１Ｈ，ｍ），７．９０（２Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），８．２７−８．３１（１Ｈ，ｍ），８．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）． The title compound was prepared from 2-chloro-N- (2,6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-yl) phenyl) -3-nitrobenzamide according to the method of Example 1-4.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 7.51-7.55 (1H, m), 7.90 (2H, s), 8.16 (1H, d, J = 11.7 Hz), 8.27 −8.31 (1H, m), 8.48 (1H, t, J = 6.3 Hz).

＜２−５＞
３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドの製造 <2-5>
Preparation of 3-amino-N- (2,6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-yl) phenyl) -2-fluorobenzamide

実施例１の１−５の方法に従い、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ３．９３（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．９９−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４７−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ）． The title compound was prepared from N- (2,6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-yl) phenyl) -2-fluoro-3-nitrobenzamide according to the method of Example 1-5.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 3.93 (2H, broadcast-s), 6.99-7.04 (1H, m), 7.11 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7 .47-7.49 (1H, m), 7.91 (1H, s), 8.14 (1H, s), 8.28 (1H, d, J = 14.6 Hz).

＜２−６＞
２−クロロ−Ｎ−（３−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）ニコチンアミド（化合物番号６−１１４０）の製造 <2-6>
Preparation of 2-chloro-N- (3- (2,6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-yl) phenylcarbamoyl) -2-fluorophenyl) nicotinamide (Compound No. 6-1140)

実施例１の１−７の方法に従い、３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドと２−クロロニコチン酸クロリドから標記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ７．４０−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．８９（２Ｈ，ｓ），７．９４−７．９６（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ），８．３２−８．３４（１Ｈ，ｍ），８．５７−８．５９（１Ｈ，ｍ），８．６７−８．７１（１Ｈ，ｍ），８．７５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ）． According to the method of Example 1-7, from 3-amino-N- (2,6-dibromo-4- (perfluoropropan-2-yl) phenyl) -2-fluorobenzamide and 2-chloronicotinic acid chloride The title compound was prepared.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 7.40-7.49 (2H, m), 7.89 (2H, s), 7.94-7.96 (1H, m), 8.13 (1H , D, J = 12.7 Hz), 8.32-8.34 (1H, m), 8.57-8.59 (1H, m), 8.67-8.71 (1H, m), 8 .75 (1H, broadcast-s).

＜実施例３＞
３−ベンズアミド−２−フルオロ−Ｎ−（４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミド（化合物番号６−２１１０）の製造 <Example 3>
Preparation of 3-benzamido-2-fluoro-N- (4- (perfluoropropan-2-yl) -2,6-bis (trifluoromethyl) phenyl) benzamide (Compound No. 6-2110)

＜３−１＞
２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）アニリンの製造 <3-1>
Production of 2,6-diiodo-4- (perfluoropropan-2-yl) aniline

実施例２の２−１で得られた４−（パーフルオロプロパン−２−イル）アニリン５．７４ｇ（２２．０ｍｍｏｌ）のエタノール溶液５０ｍｌに濃硫酸２．１６ｇ（２２．０ｍｍｏｌ）を５℃で加えた。反応液を室温まで昇温し、Ｎ−ヨードスクシイミド１０．０ｇ（４４．０ｍｍｏｌ）を加え３時間攪拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ中和した。析出した結晶をろ過し、水洗浄後、乾燥することにより、標記化合物９．００ｇ（収率８０％）を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ４．９５（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．７９（２Ｈ，ｓ）． To 50 ml of ethanol solution of 5.74 g (22.0 mmol) of 4- (perfluoropropan-2-yl) aniline obtained in 2-1 of Example 2, 2.16 g (22.0 mmol) of concentrated sulfuric acid was added at 5 ° C. added. The temperature of the reaction solution was raised to room temperature, 10.0 g (44.0 mmol) of N-iodosuccinimide was added, and the mixture was stirred for 3 hours. The reaction solution was poured into a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution to neutralize. The precipitated crystals were filtered, washed with water and dried to produce 9.00 g (yield 80%) of the title compound.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 4.95 (2H, broadcast-s), 7.79 (2H, s).

＜３−２＞
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドの製造 <3-2>
Preparation of 2-chloro-N- (2,6-diiodo-4- (perfluoropropan-2-yl) phenyl) -3-nitrobenzamide

２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）アニリン４０．０ｇ（７８．０ｍｍｏｌ）、のＤＭＩ１００ｍｌ溶液に２−クロロ−３−ニトロベンゾイルクロリド２０．６ｇ（９４．０ｍｍｏｌ）を加え１３５℃で３時間攪拌した。室温まで冷却し、水１０００ｍｌに反応液を注ぎこんだ。酢酸エチル１０００ｍｌを加え、抽出し、有機層を水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をヘキサンで洗浄することにより、標記化合物５６．２ｇ（収率９９％）を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，６．３Ｈｚ），８．０８−８．１０（１Ｈ，ｍ），８．１３（２Ｈ，ｓ）． To a solution of 2,6-diiodo-4- (perfluoropropan-2-yl) aniline 40.0 g (78.0 mmol) in DMI 100 ml, 2-chloro-3-nitrobenzoyl chloride 20.6 g (94.0 mmol) And stirred at 135 ° C. for 3 hours. After cooling to room temperature, the reaction solution was poured into 1000 ml of water. After adding 1000 ml of ethyl acetate and extracting, the organic layer was washed with water and dried over anhydrous magnesium sulfate. The residue obtained by distilling off the solvent under reduced pressure was washed with hexane to produce 56.2 g (yield 99%) of the title compound.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 7.58 (1H, t, J = 8.3 Hz), 7.70 (1H, d, J = 3.4 Hz), 7.93 (1H, dd, J = 1.5, 6.3 Hz), 8.08-8.10 (1H, m), 8.13 (2H, s).

＜３−３＞
Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−ニトロベンズアミドの製造 <3-3>
Preparation of N- (2,6-diiodo-4- (perfluoropropan-2-yl) phenyl) -2-fluoro-3-nitrobenzamide

実施例１の１−４の方法に従い、２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ７．５２−７．５５（１Ｈ，ｍ），８．１２−８．１８（３Ｈ，ｍ），８．２９−８．３２（１Ｈ，ｍ），８．４８−８．５１（１Ｈ，ｍ）． The title compound was prepared from 2-chloro-N- (2,6-diiodo-4- (perfluoropropan-2-yl) phenyl) -3-nitrobenzamide according to the method of Example 1-4.
1H-NMR (CDCl3, ppm) δ 7.52-7.55 (1H, m), 8.12-8.18 (3H, m), 8.29-8.32 (1H, m), 8.48 −8.51 (1H, m).

＜３−４＞
３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドの製造 <3-4>
Preparation of 3-amino-N- (2,6-diiodo-4- (perfluoropropan-2-yl) phenyl) -2-fluorobenzamide

実施例１の１−５の方法に従い、Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ３．９３（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．９９−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３９−７．４３（１Ｈ，ｍ），８．１０（２Ｈ，ｓ），８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ）． The title compound was prepared from N- (2,6-diiodo-4- (perfluoropropan-2-yl) phenyl) -2-fluoro-3-nitrobenzamide according to the method of Example 1-5.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 3.93 (2H, broadcast-s), 6.99-7.04 (1H, m), 7.08 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7 .39-7.43 (1H, m), 8.10 (2H, s), 8.72 (1H, d, J = 11.2 Hz).

＜３−５＞
３−ベンズアミド−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミド（化合物番号６−１２６０）の製造 <3-5>
Preparation of 3-benzamide-N- (2,6-diiodo-4- (perfluoropropan-2-yl) phenyl) -2-fluorobenzamide (Compound No. 6-1260)

実施例１の１−７の方法に従い、３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドから標記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ７．３９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５２−７．５７（４Ｈ，ｍ），７．６０−７．６３（２Ｈ，ｍ），７．９３−７．９４（４Ｈ，ｍ），８．７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）． The title compound was prepared from 3-amino-N- (2,6-diiodo-4- (perfluoropropan-2-yl) phenyl) -2-fluorobenzamide according to the method of Example 1-7.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 7.39 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.52-7.57 (4H, m), 7.60-7.63 (2H, m) , 7.93-7.94 (4H, m), 8.70 (1H, t, J = 6.3 Hz).

＜３−６＞
３−ベンズアミド−２−フルオロ−Ｎ−（４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミド（化合物番号６−２１１０）の製造 <3-6>
Preparation of 3-benzamido-2-fluoro-N- (4- (perfluoropropan-2-yl) -2,6-bis (trifluoromethyl) phenyl) benzamide (Compound No. 6-2110)

３−ベンズアミド−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミド１．９５ｇ（２．５９ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅０．１０ｇ（０．５２０ｍｍｏｌ）、フルオロスルホニルジフルオロ酢酸メチル１．２４ｇ（６．４８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液５０ｍｌを１００℃で６時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、水１０ｍｌ、酢酸エチル１００ｍｌを加えセライトろ過した。ろ液の有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製し、得られた固体をヘキサンで洗浄することにより、標記化合物０．８４０ｇ（収率５１％）を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ７．３６−７．４０（１Ｈ，ｍ），７．５３−７．６４（３Ｈ，ｍ），７．８４−７．９７（１Ｈ，ｍ），７．９２−７．９４（２Ｈ，ｍ），８．０４−８．０７（１Ｈ，ｍ），８．０８−８．１３（１Ｈ，ｍ），８．２０（２Ｈ，ｓ），８．６８−８．７２（１Ｈ，ｍ）． 3-benzamide-N- (2,6-diiodo-4- (perfluoropropan-2-yl) phenyl) -2-fluorobenzamide 1.95 g (2.59 mmol), copper iodide 0.10 g (0.520 mmol) ), 50 ml of a DMF solution of 1.24 g (6.48 mmol) of methyl fluorosulfonyldifluoroacetate was stirred at 100 ° C. for 6 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature, 10 ml of water and 100 ml of ethyl acetate were added, and the mixture was filtered through celite. The organic layer of the filtrate was washed with water and a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and then dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent; hexane: ethyl acetate = 1: 1), and the resulting solid was washed with hexane to give the title compound 0. 840 g (51% yield) was produced.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 7.36-7.40 (1H, m), 7.53-7.64 (3H, m), 7.84-7.97 (1H, m), 7 .92-7.94 (2H, m), 8.04-8.07 (1H, m), 8.08-8.13 (1H, m), 8.20 (2H, s), 8.68 -8.72 (1H, m).

＜実施例４＞
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）ベンズアミド（化合物番号７−１１８２）の製造 <Example 4>
Production of N- (2,6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenyl) -2-fluoro-3- (N-methylbenzamide) benzamide (Compound No. 7-1182)

＜４−１＞
４−（パーフルオロブタン−２−イル）アニリンの製造 <4-1>
Preparation of 4- (perfluorobutan-2-yl) aniline

遮光した反応容器を使用し、アニリン４．９０ｇ（５２．６ｍｍｏｌ）、８５％ハイドロサルファイトナトリウム１０．１ｇ（５８．０ｍｍｏｌ）、硫酸水素テトラブチルアンモニウム１．９０ｇ（５．７７ｍｍｏｌ）をｔ−ブチルメチルエーテル１５０ｍｌ、水１５０ｍｌの混合溶液に装入し、炭酸水素ナトリウム４．８４ｇ（５７．６ｍｍｏｌ）を添加した。ノナフルオロ−ｓ−ブチルヨージド２０．０ｇ（５７．８ｍｍｏｌ）を室温で滴下し、室温で５時間攪拌した。有機相を分取し、２ｍｏｌ／Ｌの塩酸水溶液で２回洗浄した後、飽和食塩水、炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去することにより、標記化合物８．３２ｇ（収率５１％）を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ３．９２（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）． Using a light-shielded reaction vessel, aniline 4.90 g (52.6 mmol), 85% sodium hydrosulfite 10.1 g (58.0 mmol), tetrabutylammonium hydrogen sulfate 1.90 g (5.77 mmol) -A mixed solution of 150 ml of butyl methyl ether and 150 ml of water was charged, and 4.84 g (57.6 mmol) of sodium hydrogen carbonate was added. 20.0 g (57.8 mmol) of nonafluoro-s-butyl iodide was added dropwise at room temperature, and the mixture was stirred at room temperature for 5 hours. The organic phase was separated and washed twice with a 2 mol / L hydrochloric acid aqueous solution, and then washed with a saturated saline solution, a sodium bicarbonate aqueous solution and a saturated saline solution. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure to produce 8.32 g (yield 51%) of the title compound.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 3.92 (2H, broadcast-s), 6.72 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.34 (2H, d, J = 8.8 Hz) .

＜４−２＞
２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）アニリンの製造 <4-2>
Production of 2,6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-yl) aniline

実施例２の２−２の方法に従い、４−（パーフルオロブタン−２−イル）アニリンから標記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ４．８９（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．５７（２Ｈ，ｓ）． The title compound was prepared from 4- (perfluorobutan-2-yl) aniline according to the method of Example 2-2.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 4.89 (2H, broadcast-s), 7.57 (2H, s).

＜４−３＞
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドの製造 <4-3>
Preparation of 2-chloro-N- (2,6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenyl) -3-nitrobenzamide

ＤＭＩ２７ｍｌに２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）アニリン９．９０ｇ（２１．１ｍｍｏｌ）、２−クロロ−３−ニトロベンゾイルクロリドを４．６０ｇ（２０．９ｍｍｏｌ）を加え、１４０℃で４時間攪拌した。反応溶液に水と酢酸エチルを加え有機相を抽出し、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝２０：１→１０：１→５：１→３：１)で精製することにより、標記化合物５．４４ｇ（収率４０％）を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ７．５２−７．６１（２Ｈ，ｍ），７．８９（２Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．３Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）． In 27 ml of DMI, 9.90 g (21.1 mmol) of 2,6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-yl) aniline and 4.60 g (20.9 g) of 2-chloro-3-nitrobenzoyl chloride mmol) and stirred at 140 ° C. for 4 hours. Water and ethyl acetate were added to the reaction solution, the organic phase was extracted, washed with 1 mol / L aqueous sodium hydroxide solution and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent; hexane: ethyl acetate = 20: 1 → 10: 1 → 5: 1 → 3: 1) to give 5.44 g (yield) of the title compound. 40%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 7.52-7.61 (2H, m), 7.89 (2H, s), 7.94 (1H, dd, J = 1.5, 8.3 Hz) , 7.9 (1H, d, J = 7.8 Hz).

＜４−４＞
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−ニトロベンズアミドの製造 <4-4>
Preparation of N- (2,6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenyl) -2-fluoro-3-nitrobenzamide

ＤＭＳＯ１０８ｍｌに２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−３−ニトロベンズアミド５．４４ｇ（８．３４ｍｍｏｌ）、フッ化カリウム（スプレードライ品）４．９０ｇ（８４．３ｍｍｏｌ）を加え、１４５℃で２時間攪拌した。氷水に反応溶液を注ぎ結晶を析出させ、得られた結晶を濾過しヘキサンで洗浄した。得られた結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製することにより、標記化合物２．４２ｇ（収率４６％）を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ７．５３−７．５４（１Ｈ，ｍ），７．８９（２Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），８．２９−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．４８−８．４９（１Ｈ，ｍ）． To 108 ml of DMSO, 5.44 g (8.34 mmol) of 2-chloro-N- (2,6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenyl) -3-nitrobenzamide, potassium fluoride (spray-dried product) 4.90 g (84.3 mmol) was added, and the mixture was stirred at 145 ° C. for 2 hours. The reaction solution was poured into ice water to precipitate crystals, and the obtained crystals were filtered and washed with hexane. The obtained crystals were purified by silica gel column chromatography (developing solvent; hexane: ethyl acetate = 5: 1) to produce 2.42 g (yield 46%) of the title compound.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 7.53-7.54 (1H, m), 7.89 (2H, s), 8.17 (1H, d, J = 12.2 Hz), 8.29 -8.30 (1H, m), 8.48-8.49 (1H, m).

＜４−５＞
３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドの製造 <4-5>
Preparation of 3-amino-N- (2,6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenyl) -2-fluorobenzamide

実施例１の１−５の方法に従い、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ３．９２（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．９９−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．１１−７．１２（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．５２（１Ｈ，ｍ），７．８６（２Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ）． The title compound was prepared from N- (2,6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenyl) -2-fluoro-3-nitrobenzamide according to the method of Example 1-5.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 3.92 (2H, broadcast-s), 6.99-7.04 (1H, m), 7.11-7.12 (1H, m), 7.48 -7.52 (1H, m), 7.86 (2H, s), 8.22 (1H, d, J = 14.1 Hz).

＜４−６＞
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（メチルアミノ）ベンズアミドの製造 <4-6>
Preparation of N- (2,6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenyl) -2-fluoro-3- (methylamino) benzamide

実施例１の１−６の方法に従い、３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドから標記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ２．９５（３Ｈ，ｓ），４．１４（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．９１−６．９２（１Ｈ，ｍ），７．１７−７．２１（１Ｈ，ｍ），７．３９−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．８５（２Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ）． The title compound was prepared from 3-amino-N- (2,6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenyl) -2-fluorobenzamide according to the method of Example 1-6.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 2.95 (3H, s), 4.14 (1H, broadcast-s), 6.91-6.92 (1H, m), 7.17-7.21 (1H, m), 7.39-7.43 (1H, m), 7.85 (2H, s), 8.21 (1H, d, J = 14.1 Hz).

＜４−７＞
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）ベンズアミド（化合物番号７−１１８２）の製造 <4-7>
Production of N- (2,6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenyl) -2-fluoro-3- (N-methylbenzamide) benzamide (Compound No. 7-1182)

実施例１の１−７の方法に従い、Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−（メチルアミノ）ベンズアミドから標記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ３．５１（３Ｈ，ｓ），７．２２−７．４４（７Ｈ，ｍ），７．８５（２Ｈ，ｓ），８．００−８．０３（２Ｈ，ｍ）． The title compound is prepared from N- (2,6-dibromo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenyl) -2-fluoro-3- (methylamino) benzamide according to the method of Example 1-7. did.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 3.51 (3H, s), 7.22-7.44 (7H, m), 7.85 (2H, s), 8.00-8.03 (2H , M).

＜実施例５＞
Ｎ−（２−ブロモ−６−（パーフルオロエチル）−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−３−（４−シアノベンズアミド）−２−フルオロベンズアミド（化合物番号６−５９１１）の製造 <Example 5>
N- (2-bromo-6- (perfluoroethyl) -4- (perfluoropropan-2-yl) phenyl) -3- (4-cyanobenzamide) -2-fluorobenzamide (Compound No. 6-5911) Manufacturing

＜５−１＞
２−（パーフルオロエチル）−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）アニリンの製造 <5-1>
Production of 2- (perfluoroethyl) -4- (perfluoropropan-2-yl) aniline

実施例１の１−１の方法に従い、実施例２−１で得られた４−（パーフルオロプロパン−２−イル）アニリンと１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルヨージドから標記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ４．５６（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｓ）． According to the method of Example 1-1, the title was obtained from 4- (perfluoropropan-2-yl) aniline obtained in Example 2-1 and 1,1,2,2,2-pentafluoroethyl iodide. The compound was prepared.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 4.56 (2H, broadcast-s), 6.79 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.47 (1H, d, J = 8.8 Hz) 7.53 (1H, s).

＜５−２＞
２−ブロモ−６−（パーフルオロエチル）−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）アニリンの製造 <5-2>
Preparation of 2-bromo-6- (perfluoroethyl) -4- (perfluoropropan-2-yl) aniline

実施例１の１−２の方法に従い、２−（パーフルオロエチル）−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）アニリンから標記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ５．１４（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．５８（１Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｓ）． The title compound was prepared from 2- (perfluoroethyl) -4- (perfluoropropan-2-yl) aniline according to the method 1-2 in Example 1.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 5.14 (2H, broadcast-s), 7.58 (1H, s), 7.81 (1H, s).

＜５−３＞
Ｎ−（２−ブロモ−６−（パーフルオロエチル）−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−クロロ−３−ニトロベンズアミドの製造 <5-3>
Preparation of N- (2-bromo-6- (perfluoroethyl) -4- (perfluoropropan-2-yl) phenyl) -2-chloro-3-nitrobenzamide

実施例４の４−３の方法に従い、２−ブロモ−６−（パーフルオロエチル）−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）アニリンから標記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ７．５６−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．９２−７．９８（２Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｓ）． The title compound was prepared from 2-bromo-6- (perfluoroethyl) -4- (perfluoropropan-2-yl) aniline according to the method of Example 4-4-3.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 7.56-7.61 (1H, m), 7.73 (1H, s), 7.88 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.92 -7.98 (2H, m), 8.21 (1H, s).

＜５−４＞
Ｎ−（２−ブロモ−６−（パーフルオロエチル）−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−ニトロベンズアミドの製造 <5-4>
Preparation of N- (2-bromo-6- (perfluoroethyl) -4- (perfluoropropan-2-yl) phenyl) -2-fluoro-3-nitrobenzamide

実施例１の１−４の方法に従い、Ｎ−（２−ブロモ−６−（パーフルオロエチル）−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−クロロ−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
ＡＰＣＩ−ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋１）：６２６ According to the method of Example 1-4, from N- (2-bromo-6- (perfluoroethyl) -4- (perfluoropropan-2-yl) phenyl) -2-chloro-3-nitrobenzamide The compound was prepared.
APCI-MS m / z (M + 1): 626

＜５−５＞
３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−６−（パーフルオロエチル）−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドの製造 <5-5>
Preparation of 3-amino-N- (2-bromo-6- (perfluoroethyl) -4- (perfluoropropan-2-yl) phenyl) -2-fluorobenzamide

実施例１の１−５の方法に従い、Ｎ−（２−ブロモ−６−（パーフルオロエチル）−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロ−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ３．９２（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．９９−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．０５−７．１８（１Ｈ，ｍ），７．４６−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），８．１７（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ）． According to the method of Example 1-5, from N- (2-bromo-6- (perfluoroethyl) -4- (perfluoropropan-2-yl) phenyl) -2-fluoro-3-nitrobenzamide The compound was prepared.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 3.92 (2H, broadcast-s), 6.99-7.04 (1H, m), 7.05-7.18 (1H, m), 7.46 -7.51 (1H, m), 7.85 (1H, broadcast-s), 8.17 (1H, broadcast-s), 8.34 (1H, d, J = 15.1 Hz).

＜５−６＞
Ｎ−（２−ブロモ−６−（パーフルオロエチル）−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−３−（４−シアノベンズアミド）−２−フルオロベンズアミド（化合物番号６−５９１１）の製造 <5-6>
N- (2-bromo-6- (perfluoroethyl) -4- (perfluoropropan-2-yl) phenyl) -3- (4-cyanobenzamide) -2-fluorobenzamide (Compound No. 6-5911) Manufacturing

実施例１の１−７の方法に従い、３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−６−（パーフルオロエチル）−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンズアミドと４−シアノベンゾイルクロリドから標記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ７．４１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８４−７．８７（３Ｈ，ｍ），７．９１−７．９５（１Ｈ，ｍ），８．０３−８．０５（２Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），８．１７−８．２０（２Ｈ，ｍ），８．６３−８．６７（１Ｈ，ｍ）． According to the method of Example 1 1-7, 3-amino-N- (2-bromo-6- (perfluoroethyl) -4- (perfluoropropan-2-yl) phenyl) -2-fluorobenzamide and 4 The title compound was prepared from cyanobenzoyl chloride.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 7.41 (1H, t, J = 8.3 Hz), 7.84-7.87 (3H, m), 7.91-7.95 (1H, m) , 8.03-8.05 (2H, m), 8.10 (1H, broadcast-s), 8.17-8.20 (2H, m), 8.63-8.67 (1H, m) .

＜実施例６＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−６−（Ｎ―メチルベンズアミド）ピコリンアミド（化合物番号１７−１１０３）の製造 <Example 6>
Production of N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -6- (N-methylbenzamido) picolinamide (Compound No. 17-1103)

＜６−１＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−６−クロロピコリンアミドの製造 <6-1>
Preparation of N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -6-chloropicolinamide

実施例１の１−３の方法に従い、２−クロロピリジン−６−カルボン酸と塩化チオニルから調製された２−クロロピリジン−６−カルボン酸クロリドと実施例１の１−２で得られた２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリンから標記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．９０−７．９３（２Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．２０−８．２４（１Ｈ，ｍ），９．６０（１Ｈ，ｓ）． 2-Chloropyridine-6-carboxylic acid chloride prepared from 2-chloropyridine-6-carboxylic acid and thionyl chloride according to method 1-3 of Example 1 and 2 obtained in 1-2 of Example 1 The title compound was prepared from -bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) aniline.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 7.59 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.90-7.93 (2H, m), 8.14 (1H, s), 8.20 -8.24 (1H, m), 9.60 (1H, s).

＜６−２＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−６−（メチルアミノ）ピコリンアミドの製造 <6-2>
Preparation of N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -6- (methylamino) picolinamide

Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−６−クロロピコリンアミド０．１００ｇ（０．１８０ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン溶液５ｍｌに硫酸銅０．００６００ｇ（０．０３６０ｍｍｏｌ）、４０％メチルアミン水溶液０．１４０ｇ（１．８０ｍｍｏｌ）を加え、密閉条件下、オイルバス温度８０℃で３時間攪拌した。反応液を室温に戻して開放し、水、酢酸エチルを加えて有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製することにより、標記化合物０．０７００ｇ（収率６９％）を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ２．６４（３Ｈ，ｓ），３．７９（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．５６−７．６０（１Ｈ，ｍ），７．８７−７．９３（２Ｈ，ｍ），８．１４−８．１５（１Ｈ，ｍ），８．２０−８．２３（１Ｈ，ｍ），９．６０（１Ｈ，ｓ）． 5 ml of 1,4-dioxane solution of 0.100 g (0.180 mmol) of N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -6-chloropicolinamide To the mixture, 0.00600 g (0.0360 mmol) of copper sulfate and 0.140 g (1.80 mmol) of a 40% aqueous methylamine solution were added, and the mixture was stirred at an oil bath temperature of 80 ° C. for 3 hours under sealed conditions. The reaction solution was returned to room temperature and opened, water and ethyl acetate were added, and the organic layer was washed with water and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent; hexane: ethyl acetate = 2: 1) to produce 0.0700 g (yield 69%) of the title compound. .
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 2.64 (3H, s), 3.79 (1H, broadcast-s), 7.56-7.60 (1H, m), 7.87-7.93 (2H, m), 8.14-8.15 (1H, m), 8.20-8.23 (1H, m), 9.60 (1H, s).

＜６−３＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−６−（Ｎ―メチルベンズアミド）ピコリンアミド（化合物番号１７−１１０３）の製造 <6-3>
Production of N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -6- (N-methylbenzamido) picolinamide (Compound No. 17-1103)

実施例１の１−７の方法に従い、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−６−（メチルアミノ）ピコリンアミドから標記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ３．６５（３Ｈ，ｓ），７．２８−７．４１（６Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｓ），８．００−８．０２（１Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｓ），９．３９（１Ｈ，ｓ）． According to the method of Example 1-7, from N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -6- (methylamino) picolinamide The compound was prepared.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 3.65 (3H, s), 7.28-7.41 (6H, m), 7.77 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.91 (1H, s), 8.00-8.02 (1H, m), 8.14 (1H, s), 9.39 (1H, s).

＜実施例７＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−（２−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）チアゾール−４−カルボキサミド（化合物番号２７−６２８）の製造 <Example 7>
N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -2- (2-fluoro-N-methylbenzamido) thiazole-4-carboxamide (Compound No. 27 -628)

＜７−１＞
２−アミノチアゾール−４−カルボキシリックアシッドの製造 <7-1>
Preparation of 2-aminothiazole-4-carboxylic acid

エチル２−アミノチアゾール−４−カルボキシレート４．００ｇ（２３.２ｍｍｏｌ）の水溶液４０ｍｌに水酸化ナトリウム１．８６ｇ（４６．５ｍｍｏｌ）を加えて、室温で５時間攪拌した。反応液に濃塩酸を加えｐＨ１とし、析出した結晶を濾取することにより、標記化合物２．８４ｇ（収率８５％）を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ７．１８（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．３８（１Ｈ，ｓ）．
カルボン酸のプロトンは検出されず。 1.40 g (46.5 mmol) of sodium hydroxide was added to 40 ml of an aqueous solution of 4.00 g (23.2 mmol) of ethyl 2-aminothiazole-4-carboxylate, and the mixture was stirred at room temperature for 5 hours. Concentrated hydrochloric acid was added to the reaction solution to adjust the pH to 1, and the precipitated crystals were collected by filtration to produce 2.84 g (yield 85%) of the title compound.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 7.18 (2H, broadcast-s), 7.38 (1H, s).
The carboxylic acid proton is not detected.

＜７−２＞
２−クロロチアゾール−４−カルボキシリックアシッドの製造 <7-2>
Preparation of 2-chlorothiazole-4-carboxylic acid

２−アミノチアゾール−４−カルボキシリックアシッド２．８４ｇ（１９．７ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン溶液３０ｍｌに濃塩酸５０ｍｌを加えて０℃まで冷却し、亜硝酸ナトリウム２．０４ｇ（２９．６ｍｍｏｌ）の水溶液１０ｍｌを０〜５℃で滴下装入した。反応液を０℃で２時間攪拌した後、塩化銅２．９３ｇ（２９．６ｍｍｏｌ）を分割装入し、反応液を室温に戻して８時間攪拌した。反応液に水、酢酸エチルを加え、酢酸エチルで４回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去することにより、標記化合物１．７７ｇ（収率５５％）を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，ｐｐｍ）δ８．４１（１Ｈ，ｓ）．
カルボン酸のプロトンは検出されず。 50 ml of concentrated hydrochloric acid was added to 30 ml of 1,4-dioxane solution of 2.84 g (19.7 mmol) of 2-aminothiazole-4-carboxylic acid and cooled to 0 ° C., and 2.04 g (29.6 mmol) of sodium nitrite was added. 10 ml of an aqueous solution was added dropwise at 0 to 5 ° C. After stirring the reaction solution at 0 ° C. for 2 hours, 2.93 g (29.6 mmol) of copper chloride was charged in portions, and the reaction solution was returned to room temperature and stirred for 8 hours. Water and ethyl acetate were added to the reaction mixture, and the mixture was extracted 4 times with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and then dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to produce 1.77 g (yield 55%) of the title compound.
¹ H-NMR (DMSO-d ₆ , ppm) δ 8.41 (1H, s).
The carboxylic acid proton is not detected.

＜７−３＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−クロロチアゾール−４−カルボキサミドの製造 <7-3>
Preparation of N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -2-chlorothiazole-4-carboxamide

実施例４の４−３の方法に従い、２−クロロチアゾール−４−カルボキシリックアシッドと塩化チオニルから調製した２−クロロチアゾール−４−カルボニルクロリドと実施例１の１−２で得られた２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリンから標記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ７．９１（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．１９（１Ｈ，ｓ），８．８２（１Ｈ，ｓ）． 2-Chlorothiazole-4-carbonyl chloride prepared from 2-chlorothiazole-4-carboxylic acid and thionyl chloride according to the method of 4-3 of Example 4 and 2- The title compound was prepared from bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) aniline.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 7.91 (1H, s), 8.13 (1H, s), 8.19 (1H, s), 8.82 (1H, s).

＜７−４＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−（メチルアミノ）チアゾール−４−カルボキサミドの製造 <7-4>
Preparation of N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -2- (methylamino) thiazole-4-carboxamide

実施例６の６−２の方法に従い、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−クロロチアゾール−４−カルボキサミドから標記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ３．０３（３Ｈ，ｓ），５．１１−５．１２（１Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．９９（１Ｈ，ｓ）． According to the method of Example 6-2, from N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -2-chlorothiazole-4-carboxamide The compound was prepared.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 3.03 (3H, s), 5.11-5.12 (1H, m), 7.50 (1H, s), 7.88 (1H, s), 8.11 (1H, s), 8.99 (1H, s).

＜７−５＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−（２−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）チアゾール−４−カルボキサミド（化合物番号２７−６２８）の製造 <7-5>
N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -2- (2-fluoro-N-methylbenzamido) thiazole-4-carboxamide (Compound No. 27 -628)

実施例１の１−７の方法に従い、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−（メチルアミノ）チアゾール−４−カルボキサミドと２−フルオロベンゾイルクロリドから標記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ３．６７（３Ｈ，ｓ），６．９９−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．２９−７．３５（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．５９（２Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，ｓ），９．０８（１Ｈ，ｓ）． According to the method of Example 1 1-7, N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -2- (methylamino) thiazole-4- The title compound was prepared from carboxamide and 2-fluorobenzoyl chloride.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 3.67 (3H, s), 699-7.24 (1H, m), 7.29-7.35 (1H, m), 7.52-7 .59 (2H, m), 7.90 (1H, s), 8.06 (1H, s), 8.14 (1H, s), 9.08 (1H, s).

＜実施例８＞
２，２，２−トリクロロエチル２−フルオロ−３−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル（メチル）カーバメート（化合物番号１２−８６４）の製造 <Example 8>
2,2,2-Trichloroethyl 2-fluoro-3- (2-iodo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl (methyl) carbamate (Compound No. 12 -864)

＜８−１＞
４−（パーフルオロブタン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）アニリンの製造 <8-1>
Production of 4- (perfluorobutan-2-yl) -2- (trifluoromethyl) aniline

実施例１の１−１の方法に従い、遮光反応条件下、２−（トリフルオロメチル）アニリンとノナフルオロ−ｓ−ブチルヨージドから標記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ４．４９（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｓ）． The title compound was produced from 2- (trifluoromethyl) aniline and nonafluoro-s-butyl iodide under the light-shielding reaction conditions according to the method 1-1 in Example 1.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 4.49 (2H, broadcast-s), 6.81 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.47 (1H, d, J = 8.8 Hz) , 7.61 (1H, s).

＜８−２＞
２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリンの製造 <8-2>
Preparation of 2-iodo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) aniline

エタノール１００ｍＬに４−（パーフルオロブタン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）アニリン１７．０ｇ（４４．８ｍｍｏｌ）を加え、氷冷下、濃硫酸５．２８ｇ（５３．８ｍｍｏｌ）、Ｎ−ヨードスクシイミド１２．６ｇ（５５．８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間３０分、４０℃で４時間攪拌した。反応溶液に４Ｍ水酸化ナトリウム水溶液を加え、反応溶液を中和した後、酢酸エチルを加え、有機相を抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製することにより、標記化合物１４．６ｇ（収率６５％）を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ５．０４（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｓ）． To 100 mL of ethanol was added 17.0 g (44.8 mmol) of 4- (perfluorobutan-2-yl) -2- (trifluoromethyl) aniline, and 5.28 g (53.8 g) of concentrated sulfuric acid under ice cooling. mmol) and 12.6 g (55.8 mmol) of N-iodosuccinimide were added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour 30 minutes and at 40 ° C. for 4 hours. A 4M aqueous sodium hydroxide solution was added to the reaction solution to neutralize the reaction solution, and then ethyl acetate was added to extract the organic phase. The organic phase was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent; hexane: ethyl acetate = 10: 1) to produce 14.6 g (yield 65%) of the title compound.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 5.04 (2H, broadcast-s), 7.62 (1H, s), 7.97 (1H, s).

＜８−３＞
２−クロロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドの製造 <8-3>
Preparation of 2-chloro-N- (2-iodo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -3-nitrobenzamide

実施例４の４−３の方法に従い、２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリンから標記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ７．６０−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｓ），７．８９−７．９６（２Ｈ，ｍ），８．０３−８．０４（１Ｈ，ｍ），８．３８（１Ｈ，ｓ）． The title compound was prepared from 2-iodo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) aniline according to the method of Example 4-4-3.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 7.60-7.61 (1H, m), 7.77 (1H, s), 7.89-7.96 (2H, m), 8.03-8 .04 (1H, m), 8.38 (1H, s).

＜８−４＞
２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドの製造 <8-4>
Preparation of 2-fluoro-N- (2-iodo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -3-nitrobenzamide

実施例１の１−４の方法に従い、２−クロロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ７．５３−７．５４（１Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｓ），８．２４−８．３２（２Ｈ，ｍ），８．３６（１Ｈ，ｓ），８．４４−８．４８（１Ｈ，ｍ）． According to the method of Example 1-4, from 2-chloro-N- (2-iodo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -3-nitrobenzamide The compound was prepared.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 7.53-7.54 (1H, m), 7.95 (1H, s), 8.24-8.32 (2H, m), 8.36 (1H , S), 8.44-8.48 (1H, m).

＜８−５＞
３−アミノ−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミドの製造 <8-5>
Preparation of 3-amino-2-fluoro-N- (2-iodo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) benzamide

実施例１の１−５の方法に従い、２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ３．９３（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．０２−７．０３（１Ｈ，ｍ），７．１１−７．１３（１Ｈ，ｍ），７．４７−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．３１−８．３４（２Ｈ，ｍ）． According to the method of Example 1-5, from 2-fluoro-N- (2-iodo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -3-nitrobenzamide The compound was prepared.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 3.93 (2H, broadcast-s), 7.02-7.03 (1H, m), 7.11-7.13 (1H, m), 7.47 -7.51 (1H, m), 7.92 (1H, s), 8.31-8.34 (2H, m).

＜８−６＞
２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（メチルアミノ）ベンズアミドの製造 <8-6>
Preparation of 2-fluoro-N- (2-iodo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -3- (methylamino) benzamide

実施例１の１−６の方法に従い、３−アミノ−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミドから標記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ２．９５−２．９６（３Ｈ，ｍ），４．１５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．９１−６．９３（１Ｈ，ｍ），７．１９−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｓ）． In accordance with the method of Example 1-6, from 3-amino-2-fluoro-N- (2-iodo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) benzamide The compound was prepared.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 2.95-2.96 (3H, m), 4.15 (1H, broadcast-s), 6.91-6.93 (1H, m), 7.19 -7.20 (1H, m), 7.38-7.42 (1H, m), 7.92 (1H, s), 8.32 (1H, d, J = 14.1 Hz), 8.34 (1H, s).

＜８−７＞
２，２，２−トリクロロエチル２−フルオロ−３−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル（メチル）カーバメート（化合物番号１２−８６４）の製造 <8-7>
2,2,2-Trichloroethyl 2-fluoro-3- (2-iodo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl (methyl) carbamate (Compound No. 12 -864)

実施例１の１−７の方法に従い、２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（メチルアミノ）ベンズアミドと２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルクロリドから標記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ３．４０（３Ｈ，ｓ），４．７４（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５２−７．５８（１Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．１２−８．１５（１Ｈ，ｍ），８．２８−８．３４（２Ｈ，ｍ）． According to the method of Example 1-7, 2-fluoro-N- (2-iodo-4- (perfluorobutan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -3- (methylamino) The title compound was prepared from benzamide and 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl chloride.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 3.40 (3H, s), 4.74 (2H, broadcast-s), 7.37 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.52-7 .58 (1H, m), 7.93 (1H, s), 8.12-8.15 (1H, m), 8.28-8.34 (2H, m).

＜実施例９＞
Ｎ−（２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−シアノ−３−（４−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）ベンズアミド（化合物番号２−４９１）の製造 <Example 9>
N- (2-Chloro-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -4-cyano-3- (4-cyano-N-methylbenzamido) benzamide (Compound No. 2 -491)

＜９−１＞
２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリンの製造 <9-1>
Preparation of 2-chloro-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) aniline

実施例１の１−２の方法に従い、実施例１の１−１で得られた４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）アニリンとＮ−クロロスクシイミドから標記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ４．９７（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．５７（１Ｈ，ｓ），７．６４（１Ｈ，ｓ）． According to the method 1-2 of Example 1, from 4- (perfluoropropan-2-yl) -2- (trifluoromethyl) aniline obtained in 1-1 of Example 1 and N-chlorosuccinimide The title compound was prepared.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 4.97 (2H, broadcast-s), 7.57 (1H, s), 7.64 (1H, s).

＜９−２＞
Ｎ−（２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−ヨード−３−ニトロベンズアミドの製造 <9-2>
Preparation of N- (2-chloro-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -4-iodo-3-nitrobenzamide

実施例１の１−３の方法に従い、４−ヨード−３−ニトロ安息香酸と塩化チオニルから調製された４−ヨード−３−ニトロベンゾイルクロリドと２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリンから標記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ７．５２−７．８１（２Ｈ，ｍ），７．８９（１Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）． 4-Iodo-3-nitrobenzoyl chloride prepared from 4-iodo-3-nitrobenzoic acid and thionyl chloride according to the method of Example 1-3 1-3 and 2-chloro-4- (perfluoropropane-2- The title compound was prepared from yl) -6- (trifluoromethyl) aniline.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 7.52-7.81 (2H, m), 7.89 (1H, s), 8.00 (1H, s), 8.25 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.38 (1H, d, J = 1.9 Hz).

＜９−３＞
３−アミノ−Ｎ−（２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−ヨードベンズアミドの製造 <9-3>
Preparation of 3-amino-N- (2-chloro-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -4-iodobenzamide

実施例１の１−５の方法に従い、Ｎ−（２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−ヨード−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ４．３５（２Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，８．３Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｓ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｓ）． According to the method of Example 1-5, from N- (2-chloro-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -4-iodo-3-nitrobenzamide The compound was prepared.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 4.35 (2H, s), 6.92 (1H, dd, J = 1.9, 8.3 Hz), 7.29 (1H, d, J = 1. 9 Hz), 7.60 (1 H, s), 7.79 (1 H, d, J = 8.3 Hz), 7.86 (1 H, s), 7.97 (1 H, s).

＜９−４＞
Ｎ−（２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−ヨード−３−（メチルアミノ）ベンズアミドの製造 <9-4>
Preparation of N- (2-chloro-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -4-iodo-3- (methylamino) benzamide

実施例１の１−６の方法に従い、３−アミノ−Ｎ−（２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−ヨードベンズアミドから標記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ２．９７（３Ｈ，ｓ），４．４６（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，８．３Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｓ）． According to the method of Example 1-6, from 3-amino-N- (2-chloro-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -4-iodobenzamide The compound was prepared.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 2.97 (3H, s), 4.46 (1H, broadcast-s), 6.89 (1H, dd, J = 1.9, 8.3 Hz), 7 .07 (1H, d, J = 1.9 Hz), 7.65 (1H, s), 7.80 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.86 (1H, s), 7.97 (1H, s).

＜９−５＞
Ｎ−（２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−シアノ−３−（メチルアミノ）ベンズアミドの製造 <9-5>
Preparation of N- (2-chloro-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -4-cyano-3- (methylamino) benzamide

ＤＭＦ１０ｍＬにＮ−（２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−ヨード−３−（メチルアミノ）ベンズアミドを０．３５０ｇ（０．５６０ｍｍｏｌ）、シアン化銅（Ｉ）０．２００ｇ（２．２５ｍｍｏｌ）加え、１４０ ℃で１時間３０分攪拌した。反応溶液に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注いで反応をクエンチした後、酢酸エチルで有機層を分取し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝５：１→３：１）で精製することにより、標記化合物０．２５０ｇ（収率８６％）を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ３．０１（１／２*３Ｈ，ｓ），３．０３（１／２*３Ｈ，ｓ），４．８９（１／２*１Ｈ，ｓ），４．９０（１／２*１Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．３Ｈｚ），７．２１−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｓ）． 0.350 g (0.560 mmol) of N- (2-chloro-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -4-iodo-3- (methylamino) benzamide in 10 mL of DMF ), 0.200 g (2.25 mmol) of copper (I) cyanide was added, and the mixture was stirred at 140 ° C. for 1 hour 30 minutes. After quenching the reaction by pouring a saturated aqueous sodium thiosulfate solution into the reaction solution, the organic layer was separated with ethyl acetate and washed with saturated brine. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent; hexane: ethyl acetate = 5: 1 → 3: 1) to produce 0.250 g (yield 86%) of the title compound.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 3.01 (1/2 * 3H, s), 3.03 (1/2 * 3H, s), 4.89 (1/2 * 1H, s), 4 .90 (1/2 * 1H, s), 7.80 (1H, dd, J = 1.5, 8.3 Hz), 7.21-7.22 (1H, m), 7.54 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.67 (1H, s), 7.88 (1H, s), 7.99 (1H, s).

＜９−６＞
Ｎ−（２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−シアノ−３−（４−シアノ−Ｎ−メチルベンズアミド）ベンズアミド（化合物番号２−４９１）の製造 <9-6>
N- (2-Chloro-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -4-cyano-3- (4-cyano-N-methylbenzamido) benzamide (Compound No. 2 -491)

実施例１の１−７の方法に従い、Ｎ−（２−クロロ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−シアノ−３−（メチルアミノ）ベンズアミドと４−シアノベンゾイルクロリドから標記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ３．８１（３Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．５２−７．８４（８Ｈ，ｍ），７．８９（１Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｓ）． According to the method of Example 1 1-7, N- (2-chloro-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -4-cyano-3- (methylamino) The title compound was prepared from benzamide and 4-cyanobenzoyl chloride.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 3.81 (3H, broadcast-s), 7.52-7.84 (8H, m), 7.89 (1H, s), 8.00 (1H, s ).

＜実施例１０＞
Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−６−シアノ−２−フルオロフェニル）−６−クロロニコチンアミド（化合物番号１−１９６８）の製造 <Example 10>
N- (3- (2-Bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) -6-cyano-2-fluorophenyl) -6-chloronicotinamide (compound No. 1-1968)

＜１０−１＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−シアノ−２，３−ジフルオロベンズアミドの製造 <10-1>
Preparation of N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -4-cyano-2,3-difluorobenzamide

４−シアノ−２，３−ジフルオロ安息香酸０．８４０ｇ（４．５９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液１０ｍｌにＤＭＦ１滴、塩化オキサリル０．４７０ｍｌ（５．５１ｍｍｏｌ）を加えて、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去して得た４−シアノ−２，３−ジフルオロベンゾイルクロリドを、実施例１の１−２で得られた２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリン１．５６ｇ（３．８３ｍｍｏｌ）のＤＭＩ溶液５ｍｌに加えて、１３０℃で５時間攪拌した。反応液に水、酢酸エチルを加え、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝１：０→１０：１）で精製することにより、標記化合物０．５８ｇ（収率２７％）を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ７．５２−７．６２（１Ｈ，ｍ），７．９２−７．９４（１Ｈ，ｍ），８．０２−８．０６（１Ｈ，ｍ），８．１３−８．１６（２Ｈ，ｍ）． 1 drop of DMF and 0.470 ml (5.51 mmol) of oxalyl chloride were added to 10 ml of a dichloromethane solution of 0.840 g (4.59 mmol) of 4-cyano-2,3-difluorobenzoic acid, followed by stirring at room temperature for 1 hour. 4-Cyano-2,3-difluorobenzoyl chloride obtained by distilling off the solvent under reduced pressure was converted to 2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6 obtained in 1-2 of Example 1. -(Trifluoromethyl) aniline was added to 5 ml of a DMI solution of 1.56 g (3.83 mmol) and stirred at 130 ° C. for 5 hours. Water and ethyl acetate were added to the reaction solution, and the organic layer was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated brine, and then dried over anhydrous magnesium sulfate. The residue obtained by distilling off the solvent under reduced pressure was purified by silica gel column chromatography (developing solvent; hexane: ethyl acetate = 1: 0 → 10: 1) to give 0.58 g of the title compound (yield 27%). ) Was manufactured.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 7.52-7.62 (1H, m), 7.92-7.94 (1H, m), 8.02-8.06 (1H, m), 8 .13-8.16 (2H, m).

＜１０−２＞
３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−シアノ−２−フルオロベンズアミドの製造 <10-2>
Preparation of 3-amino-N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -4-cyano-2-fluorobenzamide

Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−シアノ−２，３−ジフルオロベンズアミドのＤＭＳＯ溶液５ｍｌに炭酸アンモニウム４９．０ｍｇを加え、１００℃で５時間攪拌した。反応液に水、酢酸エチルを加え、有機層を水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝８：１→４：１）で精製することにより、標記化合物０．３０ｇ（収率５１％）を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ４．７１（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．３５−７．３９（１Ｈ，ｍ），７．４０−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．１２−８．１５（２Ｈ，ｍ）． 49.0 mg of ammonium carbonate was added to 5 ml of a DMSO solution of N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -4-cyano-2,3-difluorobenzamide. In addition, the mixture was stirred at 100 ° C. for 5 hours. Water and ethyl acetate were added to the reaction solution, and the organic layer was washed with water and then dried over anhydrous magnesium sulfate. The residue obtained by distilling off the solvent under reduced pressure was purified by silica gel column chromatography (developing solvent; hexane: ethyl acetate = 8: 1 → 4: 1) to give 0.30 g of the title compound (51% yield) ) Was manufactured.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 4.71 (2H, broadcast-s), 7.35-7.39 (1H, m), 7.40-7.44 (1H, m), 7.92 (1H, s), 8.12-8.15 (2H, m).

＜１０−３＞
Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）−６−シアノ−２−フルオロフェニル）−６−クロロニコチンアミド（化合物番号１−１９６８）の製造 <10-3>
N- (3- (2-Bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) -6-cyano-2-fluorophenyl) -6-chloronicotinamide (compound No. 1-1968)

３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−シアノ−２−フルオロベンズアミド０．０５００ｇ（０．０８７７ｍｏｌ）のＤＭＩ溶液０．２００ｍｌに６−クロロニコチノイルクロリド０．０３０８ｇ（０．１７５ｍｍｏｌ）を加え、１３０℃で６時間攪拌した。反応液に水、酢酸エチルを加え、有機層を１Ｍ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製することにより、標記化合物０．０１００ｇ（収率１６％）を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．０９（１Ｈ，ｓ），８．１７−８．１８（２Ｈ，ｍ），８．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ８．８Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ），８．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）． 0.0500 g (0.0877 mol) of 3-amino-N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -4-cyano-2-fluorobenzamide To 0.200 ml of the DMI solution, 0.0308 g (0.175 mmol) of 6-chloronicotinoyl chloride was added and stirred at 130 ° C. for 6 hours. Water and ethyl acetate were added to the reaction solution, and the organic layer was washed with 1M hydrochloric acid, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated brine, and then dried over anhydrous magnesium sulfate. The residue obtained by distilling off the solvent under reduced pressure was purified by silica gel column chromatography (developing solvent; hexane: ethyl acetate = 2: 1) to produce 0.0100 g (yield 16%) of the title compound. .
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 7.54 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.72 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.93 (1H, s), 8 .09 (1H, s), 8.17-8.18 (2H, m), 8.27 (1H, dd, J = 2.4 Hz 8.8 Hz), 8.38 (1H, d, J = 10) .8 Hz), 8.98 (1H, d, J = 2.4 Hz).

＜実施例１１＞
３−（４−シアノベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）ベンズアミド（化合物番号６−７９）の製造 <Example 11>
Preparation of 3- (4-cyanobenzamide) -N- (2,6-diiodo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenyl) benzamide (Compound No. 6-79)

＜１１−１＞
２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）アニリンの製造 <11-1>
Production of 2,6-diiodo-4- (perfluorobutan-2-yl) aniline

実施例３の３−１の方法に従い、実施例４の４−１で得られた４−（パーフルオロブタン−２−イル）アニリンから標記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ４．９５（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．７８（２Ｈ，ｓ）． The title compound was produced from 4- (perfluorobutan-2-yl) aniline obtained in 4-1 of Example 4 according to the method of Example 3-1.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 4.95 (2H, broadcast-s), 7.78 (2H, s).

＜１１−２＞
Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドの製造 <11-2>
Preparation of N- (2,6-diiodo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenyl) -3-nitrobenzamide

実施例４の４−３の方法に従い、２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）アニリンと３−ニトロベンゾイルクロリドから標記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ７．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．１１（２Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ），８．９２（１Ｈ，ｓ）． The title compound was prepared from 2,6-diiodo-4- (perfluorobutan-2-yl) aniline and 3-nitrobenzoyl chloride according to the method of Example 4-4-3.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 7.74 (1H, t, J = 8.0 Hz), 8.11 (2H, s), 8.42 (1H, d, J = 7.6 Hz), 8 .46 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.90 (1H, d, J = 12.4 Hz), 8.92 (1H, s).

＜１１−３＞
３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）ベンズアミドの製造 <11-3>
Preparation of 3-amino-N- (2,6-diiodo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenyl) benzamide

実施例１の１−５の方法に従い、Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ５．３９（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．８９−６．９３（１Ｈ，ｍ），７．２９−７．３１（３Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｓ），８．０８（２Ｈ，ｓ）． The title compound was prepared from N- (2,6-diiodo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenyl) -3-nitrobenzamide according to the method of Example 1-5.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 5.39 (2H, broadcast-s), 6.89-6.93 (1H, m), 7.29-7.31 (3H, m), 7.68 (1H, s), 8.08 (2H, s).

＜１１−４＞
３−（４−シアノベンズアミド）−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）ベンズアミド（化合物番号６−７９）の製造 <11-4>
Preparation of 3- (4-cyanobenzamide) -N- (2,6-diiodo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenyl) benzamide (Compound No. 6-79)

実施例１の１−７の方法に従い、３−アミノ−Ｎ−（２，６−ジヨード−４−（パーフルオロブタン−２−イル）フェニル）ベンズアミドと４−シアノベンゾイルクロリドから標記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．７９−７．８３（３Ｈ，ｍ），７．９７（２Ｈ，ｓ），８．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．０９（２Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｓ），８．２９（１Ｈ，ｓ）． The title compound was prepared from 3-amino-N- (2,6-diiodo-4- (perfluorobutan-2-yl) phenyl) benzamide and 4-cyanobenzoyl chloride according to the method of Example 1-7. .
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 7.58 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.79-7.83 (3H, m), 7.97 (2H, s), 8.01 (2H, d, J = 8.0 Hz), 8.09 (2H, s), 8.18 (1H, s), 8.29 (1H, s).

＜実施例１２＞
Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２−クロロニコチンアミド（化合物番号６−５９０８）の製造 <Example 12>
N- (3- (2-Bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethoxy) phenylcarbamoyl) -2-fluorophenyl) -2-chloronicotinamide (Compound No. 6-5908) )Manufacturing of

＜１２−１＞
４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメトキシ）アニリンの製造 <12-1>
Preparation of 4- (perfluoropropan-2-yl) -2- (trifluoromethoxy) aniline

実施例１の１−１の方法に従い、２−トリフルオロメトキシアニリンから標記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ４．１９（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｓ）． The title compound was prepared from 2-trifluoromethoxyaniline according to the method 1-1 of Example 1.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 4.19 (2H, broadcast-s), 6.86 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.30 (1H, d, J = 8.8 Hz) , 7.36 (1H, s).

＜１２−２＞
２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）アニリンの製造 <12-2>
Preparation of 2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethoxy) aniline

実施例１の１−２の方法に従い、４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメトキシ）アニリンから標記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ４．６５（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．３３（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ）． The title compound was prepared from 4- (perfluoropropan-2-yl) -2- (trifluoromethoxy) aniline according to the method 1-2 in Example 1.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 4.65 (2H, broadcast-s), 7.33 (1H, s), 7.71 (1H, s).

＜１２−３＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２−クロロ−３−ニトロベンズアミドの製造 <12-3>
Preparation of N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethoxy) phenyl) -2-chloro-3-nitrobenzamide

実施例１の１−３の方法に従い、２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）アニリンから表記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ７．４９−７．６１（３Ｈ，ｍ），７．８０−７．９６（３Ｈ，ｍ）． The title compound was prepared from 2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethoxy) aniline according to the method of Example 1-3.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 7.49-7.61 (3H, m), 7.80-7.96 (3H, m).

＜１２−４＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２−フルオロ−３−ニトロベンズアミドの製造 <12-4>
Preparation of N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethoxy) phenyl) -2-fluoro-3-nitrobenzamide

実施例１の１−４の方法に従い、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２−クロロ−３−ニトロベンズアミドから表記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ７．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ），８．２９−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．４３−８．４７（１Ｈ，ｍ）． According to the method of Example 1-4, N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethoxy) phenyl) -2-chloro-3-nitrobenzamide The compound was prepared.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 7.53 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.60 (1H, broadcast-s), 7.89 (1H, d, J = 1.5 Hz) , 8.07 (1H, broadcast-d, J = 12.7 Hz), 8.29-8.30 (1H, m), 8.43-8.47 (1H, m).

＜１２−５＞
３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２−フルオロベンズアミドの製造 <12-5>
Preparation of 3-amino-N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethoxy) phenyl) -2-fluorobenzamide

実施例１の１−５の方法に従い、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２−フルオロ−３−ニトロベンズアミドから表記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ３．９２（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．９９−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４５−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．２Ｈｚ）． In accordance with the method of Example 1-5, represented from N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethoxy) phenyl) -2-fluoro-3-nitrobenzamide The compound was prepared.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 3.92 (2H, broadcast-s), 6.99-7.04 (1H, m), 7.11 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7 .45-7.49 (1H, m), 7.57 (1H, broadcast-s), 7.87 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.14 (1H, d, J = 14. 2 Hz).

＜１２−６＞
Ｎ−（３−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）フェニルカルバモイル）−２−フルオロフェニル）−２−クロロニコチンアミド（化合物番号６−５９０８）の製造 <12-6>
N- (3- (2-Bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethoxy) phenylcarbamoyl) -2-fluorophenyl) -2-chloronicotinamide (Compound No. 6-5908) )Manufacturing of

実施例１の１−７の方法に従い、３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２−フルオロベンズアミドと２−クロロニコチノイルクロリドから表記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ７．３９−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｓ），７．８８−７．９４（２Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），８．３１−８．３３（１Ｈ，ｍ），８．５７−８．５８（１Ｈ，ｍ），８．６０−８．７０（１Ｈ，ｍ），８．７４（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ）． According to the method of Example 1 1-7, 3-amino-N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethoxy) phenyl) -2-fluorobenzamide and 2 The title compound was prepared from chloronicotinoyl chloride.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 7.39-7.49 (2H, m), 7.59 (1H, s), 7.88-7.94 (2H, m), 8.07 (1H , D, J = 12.2 Hz), 8.31-8.33 (1H, m), 8.57-8.58 (1H, m), 8.60-8.70 (1H, m), 8 74 (1H, broadcast-s).

＜実施例１３＞
３−ベンズアミド−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−フルオロベンズアミド（化合物番号６−３３４８）の製造 <Example 13>
Preparation of 3-benzamide-N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -4-fluorobenzamide (Compound No. 6-3348)

＜１３−１＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−フルオロ−３−ニトロベンズアミドの製造 <13-1>
Preparation of N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -4-fluoro-3-nitrobenzamide

実施例１の１−３の方法に従い、４−フルオロ−３−ニトロ安息香酸と塩化チオニルから調製された４−フルオロ−３−ニトロベンゾイルクロリドと実施例１の１−２で得られた２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリンから表記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ７．４７−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．２３−８．２８（１Ｈ，ｍ），８．６５−８．６７（１Ｈ，ｍ）． In accordance with the method of Example 1-3, 4-fluoro-3-nitrobenzoyl chloride prepared from 4-fluoro-3-nitrobenzoic acid and thionyl chloride and the 2-amino acid obtained in 1-2 of Example 1 The title compound was prepared from bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) aniline.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 7.47-7.50 (1H, m), 7.92 (2H, d, J = 5.9 Hz), 8.16 (1H, s), 8.23 -8.28 (1H, m), 8.65-8.67 (1H, m).

＜１３−２＞
３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−フルオロベンズアミドの製造 <13-2>
Preparation of 3-amino-N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -4-fluorobenzamide

実施例１の１−５の方法に従い、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−フルオロ−３−ニトロベンズアミドから表記化合物を製造した。
ＡＰＣＩ−ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋１）：５４６ According to the method of Example 1-5, represented from N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -4-fluoro-3-nitrobenzamide The compound was prepared.
APCI-MS m / z (M + 1): 546

＜１３−３＞
３−ベンズアミド−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−フルオロベンズアミド（化合物番号６−３３４８）の製造 <13-3>
Preparation of 3-benzamide-N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -4-fluorobenzamide (Compound No. 6-3348)

実施例１の１−７の方法に従い、３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−フルオロベンズアミドから表記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ７．２９−７．３４（１Ｈ，ｍ），７．５３−７．６５（３Ｈ，ｍ），７．８０−７．８４（１Ｈ，ｍ），７．９０−７．９２（３Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），９．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，７．３Ｈｚ）． Expressed from 3-amino-N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -4-fluorobenzamide according to the method of Example 1-7 The compound was prepared.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 7.29-7.34 (1H, m), 7.53-7.65 (3H, m), 7.80-7.84 (1H, m), 7 90-9.92 (3H, m), 8.14 (1H, broadcast-s), 8.20 (1H, d, J = 2.9 Hz), 8.25 (1H, broadcast-s), 9 .10 (1H, dd, J = 1.9, 7.3 Hz).

＜実施例１４＞
２−クロロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミドの製造（化合物番号６−４６０） <Example 14>
Preparation of 2-chloro-N- (3- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) nicotinamide (Compound No. 6-460)

＜１４−１＞
２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリンの製造 <14-1>
Preparation of 2-iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) aniline

実施例８の８−２の方法に従い、実施例１の１−１で得られた４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）アニリンとＮ−ヨードスクシイミドから表記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ５．０４（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．６４（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｓ）． According to the method of Example 8-8-2, from 4- (perfluoropropan-2-yl) -2- (trifluoromethyl) aniline obtained in 1-1 of Example 1 and N-iodosuccinimide The title compound was prepared.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 5.04 (2H, broadcast-s), 7.64 (1H, s), 7.99 (1H, s).

＜１４−２＞
Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドの製造 <14-2>
Preparation of N- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -3-nitrobenzamide

実施例４の４−３の方法に従い、２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリンと３−ニトロベンゾイルクロリドから表記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ７．７６−７．８０（２Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｓ），８．２８−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．３７（１Ｈ，ｓ），８．４９−８．５２（１Ｈ，ｍ），８．７８（１Ｈ，ｓ）． The title compound was prepared from 2-iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) aniline and 3-nitrobenzoyl chloride according to the method of Example 4-4-3.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 7.76-7.80 (2H, m), 7.97 (1H, s), 8.28-8.30 (1H, m), 8.37 (1H , S), 8.49-8.52 (1H, m), 8.78 (1H, s).

＜１４−３＞
３−アミノ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミドの製造 <14-3>
Preparation of 3-amino-N- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) benzamide

実施例１の１−５の方法に従い、Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドから表記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ３．８９（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．８９−６．９２（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．３２（３Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．３４−８．３６（１Ｈ，ｍ）． The title compound was prepared from N- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -3-nitrobenzamide according to the method of Example 1-5. .
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 3.89 (2H, broadcast-s), 6.89-6.92 (1H, m), 7.23-7.32 (3H, m), 7.68 (1H, s), 7.93 (1H, s), 8.34-8.36 (1H, m).

＜１４−４＞
２−クロロ−Ｎ−（３−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）フェニル）ニコチンアミドの製造（化合物番号６−４６０） <14-4>
Preparation of 2-chloro-N- (3- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenylcarbamoyl) phenyl) nicotinamide (Compound No. 6-460)

実施例１の１−７の方法に従い、３−アミノ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミドと２−クロロニコチノイルクロリドから表記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ７．４３−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９１−７．９５（２Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，７．８Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｓ），８．３６（１Ｈ，ｓ），８．４１（１Ｈ，ｓ），８．５４−８．５６（１Ｈ，ｍ）． According to the method of Example 1-7, 3-amino-N- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) benzamide and 2-chloronicotinoyl The title compound was prepared from chloride.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 7.43-7.46 (1H, m), 7.58 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.77 (1H, d, J = 7. 8Hz), 7.91-7.95 (2H, m), 8.01 (1H, s), 8.24 (1H, dd, J = 2.0, 7.8Hz), 8.28 (1H, s), 8.36 (1H, s), 8.41 (1H, s), 8.54-8.56 (1H, m).

＜実施例１５＞
２−フルオロ−３−（４−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミド（化合物番号７−１７３３）の製造 <Example 15>
2-Fluoro-3- (4-fluoro-N-methylbenzamide) -N- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) benzamide (Compound No. 7 -1733)

＜１５−１＞
２−クロロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドの製造 <15-1>
Preparation of 2-chloro-N- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -3-nitrobenzamide

実施例４の４−３の方法に従い、実施例１４の１４−１で得られた２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリンと２−クロロ−３−ニトロベンゾイルクロリドから表記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｓ），８．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｓ）． According to the method of Example 4-4-3, 2-iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) aniline obtained in 14-1 of Example 14 and 2-chloro The title compound was prepared from -3-nitrobenzoyl chloride.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 7.60 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.76 (1H, s), 7.94 (1H, dd, J = 1.5, 7. 8 Hz), 7.97 (1 H, s), 8.03 (1 H, dd, J = 1.5, 7.8 Hz), 8.39 (1 H, s).

＜１５−２＞
２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドの製造 <15-2>
Preparation of 2-fluoro-N- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -3-nitrobenzamide

実施例１の１−４の方法に従い、２−クロロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドから表記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ７．５１−７．５５（１Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），８．２８−８．３２（１Ｈ，ｍ），８．３７（１Ｈ，ｓ），８．４４−８．４８（１Ｈ，ｍ）． According to the method of Example 1-4, from 2-chloro-N- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -3-nitrobenzamide The compound was prepared.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 7.51-7.55 (1H, m), 7.97 (1H, s), 8.23 (1H, d, J = 12.2 Hz), 8.28 -8.32 (1H, m), 8.37 (1H, s), 8.44-8.48 (1H, m).

＜１５−３＞
３−アミノ−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミドの製造 <15-3>
Preparation of 3-amino-2-fluoro-N- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) benzamide

実施例１の１−５の方法に従い、２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドから表記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ３．９２（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．０２−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４７−７．５２（１Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．３０−８．３５（２Ｈ，ｍ）． According to the method of Example 1 1-5, expressed from 2-fluoro-N- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -3-nitrobenzamide The compound was prepared.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 3.92 (2H, broadcast-s), 7.02-7.04 (1H, m), 7.11 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7 .47-7.52 (1H, m), 7.94 (1H, s), 8.30-8.35 (2H, m).

＜１５−４＞
２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（メチルアミノ）ベンズアミドの製造 <15-4>
Preparation of 2-fluoro-N- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -3- (methylamino) benzamide

実施例１の１−６の方法に従い、３−アミノ−２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミドから表記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ２．９５（３Ｈ，ｓ），４．１５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．９０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．３０（１Ｈ，ｓ），８．３４（１Ｈ，ｓ）． Expressed from 3-amino-2-fluoro-N- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) benzamide according to the method of Example 1-6 The compound was prepared.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 2.95 (3H, s), 4.15 (1H, broadcast-s), 6.90 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.19 (1H , T, J = 7.8 Hz), 7.40 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.92 (1H, s), 8.30 (1H, s), 8.34 (1H, s) ).

＜１５−５＞
２−フルオロ−３−（４−フルオロ−Ｎ−メチルベンズアミド）−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミド（化合物番号７−１７３３）の製造 <15-5>
2-Fluoro-3- (4-fluoro-N-methylbenzamide) -N- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) benzamide (Compound No. 7 -1733)

実施例１の１−７の方法に従い、２−フルオロ−Ｎ−（２−ヨード−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（メチルアミノ）ベンズアミドと４−フルオロベンゾイルクロリドから表記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ３．５０（３Ｈ，ｓ），６．９１（２Ｈ，ｓ），６．９３−７．３５（３Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．０１−８．１０（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），８．３４（１Ｈ，ｓ）． According to the method of Example 1-7, 2-fluoro-N- (2-iodo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -3- (methylamino) The title compound was prepared from benzamide and 4-fluorobenzoyl chloride.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ3.50 (3H, s), 6.91 (2H, s), 6.93-7.35 (3H, m), 7.46 (1H, t, J = 7.0 Hz), 7.93 (1H, s), 8.01-8.10 (1H, m), 8.13 (1H, broadcast-s), 8.34 (1H, s).

＜実施例１６＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−Ｎ−メチル−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）ベンズアミド（化合物番号９−２１６４）の製造 <Example 16>
N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -2-fluoro-N-methyl-3- (N-methylbenzamido) benzamide (Compound No. 9 -2164)

実施例１の１−７で得られたＮ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンズアミド）ベンズアミド０．１００ｇ（０．１５０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液５ｍｌに水素化ナトリウム（６０％ｉｎｏｉｌ）０．００９００ｇ（０．２３０ｍｍｏｌ）を加え、室温で４０分間攪拌した。反応液にヨウ化メチル０．０３００ｇ（０．１８０ｍｍｏｌ）を加えて、同温度で６時間攪拌した。反応液に水、酢酸エチルを加えて有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製することにより、標記化合物０．１０６ｇを定量的に製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ２．１８−２．１９（３Ｈ，ｍ），３．４８（３Ｈ，ｓ），７．２１−７．２５（４Ｈ，ｍ），７．３２−７．４０（４Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｓ）． N- (2-Bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -2-fluoro-3- (N-methyl) obtained in 1-7 of Example 1 Benzamide) 0.00900 g (0.230 mmol) of sodium hydride (60% in oil) was added to 5 ml of a DMF solution of 0.100 g (0.150 mmol) of benzamide and stirred at room temperature for 40 minutes. To the reaction solution, 0.0300 g (0.180 mmol) of methyl iodide was added and stirred at the same temperature for 6 hours. Water and ethyl acetate were added to the reaction solution, and the organic layer was washed with water and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The residue obtained by distilling off the solvent under reduced pressure was purified by silica gel column chromatography (developing solvent; hexane: ethyl acetate = 4: 1) to quantitatively produce the title compound (0.106 g).
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 2.18-2.19 (3H, m), 3.48 (3H, s), 7.21-7.25 (4H, m), 7.32-7 .40 (4H, m), 7.92 (1H, s), 8.13 (1H, s).

＜実施例１７＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−シアノベンズアミド）−Ｎ−メチルベンズアミド（化合物番号８−２８９）の製造 <Example 17>
N- (2-Bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -3- (4-cyanobenzamide) -N-methylbenzamide (Compound No. 8-289) Manufacturing

＜１７−１＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドの製造 <17-1>
Preparation of N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -3-nitrobenzamide

実施例４の４−３の方法に従い、実施例１の１−２で得られた２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリンと３−ニトロベンゾイルクロリドから表記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ７．７５−７．７９（２Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ），８．４８−８．５１（１Ｈ，ｍ），８．７６−８．７７（１Ｈ，ｍ）． According to the method of Example 4-4-3, 2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) aniline and 3-nitro obtained in 1-2 of Example 1 The title compound was prepared from benzoyl chloride.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 7.75-7.79 (2H, m), 7.94 (1H, s), 8.17 (1H, d, J = 1.0 Hz), 8.28 (1H, dd, J = 1.5, 7.8 Hz), 8.48-8.51 (1H, m), 8.76-8.77 (1H, m).

＜１７−２＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ−メチル−３−ニトロベンズアミドの製造 <17-2>
Preparation of N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -N-methyl-3-nitrobenzamide

実施例１６の方法に従い、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドから表記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ３．２８（１／２＊３Ｈ，ｓ），３．４４（１／２＊３Ｈ，ｓ），７．４１（１／２＊１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７１−７．７６（２／２＊１Ｈ，ｍ），７．８４（１／２＊１Ｈ，ｓ），７．９３−７．９５（１／２＊１Ｈ，ｍ），７．９８（１／２＊１Ｈ，ｓ），８．０７−８．０９（２／２＊１Ｈ，ｍ），８．１４−８．１６（１／２＊１Ｈ，ｍ），８．１９（１／２＊１Ｈ，ｓ），８．３９−８．４１（１／２＊１Ｈ，ｍ），８．４５−８．４６（１／２＊１Ｈ，ｍ）． The title compound was prepared from N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -3-nitrobenzamide according to the method of Example 16.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 3.28 (1/2 * 3H, s), 3.44 (1/2 * 3H, s), 7.41 (1/2 * 1H, t, J = 7.8 Hz), 7.71-7.76 (2/2 * 1H, m), 7.84 (1/2 * 1H, s), 7.93-7.95 (1/2 * 1H, m) ), 7.98 (1/2 * 1H, s), 8.07-8.09 (2/2 * 1H, m), 8.14-8.16 (1/2 * 1H, m), 8 .19 (1/2 * 1H, s), 8.39-8.41 (1/2 * 1H, m), 8.45-8.46 (1/2 * 1H, m).

＜１７−３＞
３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ−メチルベンズアミドの製造 <17-3>
Preparation of 3-amino-N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -N-methylbenzamide

実施例１の１−５の方法に従い、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ−メチル−３−ニトロベンズアミドから表記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ３．２４（３／４＊３Ｈ，ｓ），３．３７（１／４＊３Ｈ，ｓ），３．８０（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．４７（１／４＊１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．５４−６．５７（１／４＊１Ｈ，ｍ），６．７８−６．８４（５／４＊１Ｈ，ｍ），６．８６（３／４＊１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．９６（３／４＊１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２３−７．２７（３／４＊１Ｈ，ｍ），７．７９（１／４＊１Ｈ，ｓ），７．９４（３／４＊１Ｈ，ｓ），８．００（１／４＊１Ｈ，ｓ），８．１５（３／４＊１Ｈ，ｓ）． According to the method of Example 1-5, represented from N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -N-methyl-3-nitrobenzamide The compound was prepared.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 3.24 (3/4 * 3H, s), 3.37 (1/4 * 3H, s), 3.80 (2H, broadcast-s), 6.47 (1/4 * 1H, d, J = 7.8 Hz), 6.54-6.57 (1/4 * 1H, m), 6.78-6.84 (5/4 * 1H, m), 6.86 (3/4 * 1H, t, J = 2.0 Hz), 6.96 (3/4 * 1H, d, J = 7.8 Hz), 7.23-7.27 (3/4 * 1H, m), 7.79 (1/4 * 1H, s), 7.94 (3/4 * 1H, s), 8.00 (1/4 * 1H, s), 8.15 (3 / 4 * 1H, s).

＜１７−４＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（４−シアノベンズアミド）−Ｎ−メチルベンズアミド（化合物番号８−２８９）の製造 <17-4>
N- (2-Bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -3- (4-cyanobenzamide) -N-methylbenzamide (Compound No. 8-289) Manufacturing

実施例１の１−７方法に従い、３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−N−メチルベンズアミドと４−シアノベンゾイルクロリドから表記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ３．２６（２／３＊３Ｈ，ｓ），３．３８（１／３＊３Ｈ，ｓ），７．０８−７．０９（１／３＊１Ｈ，ｍ），７．１２−７．１４（１／３＊１Ｈ，ｍ），７．３２（２／３＊１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４５−７．４９（３／３＊１Ｈ，ｍ），７．７２−７．７６（９／３＊１Ｈ，ｍ），７．８３（１／３＊１Ｈ，ｓ），７．８５−７．８９（４／３＊１Ｈ，ｍ），７．９５（２／３＊１Ｈ，ｓ），７．９８−８．００（４／３＊１Ｈ，ｍ），８．０４（２／３＊１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），８．１６（２／３＊１Ｈ，ｓ），８．５７（２／３＊１Ｈ，ｓ）． According to the method 1-7 of Example 1, 3-amino-N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -N-methylbenzamide and 4- The title compound was prepared from cyanobenzoyl chloride.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 3.26 (2/3 * 3H, s), 3.38 (1/3 * 3H, s), 7.08-7.09 (1/3 * 1H, m), 7.12-7.14 (1/3 * 1H, m), 7.32 (2/3 * 1H, d, J = 7.8 Hz), 7.45-7.49 (3/3) * 1H, m), 7.72-7.76 (9/3 * 1H, m), 7.83 (1/3 * 1H, s), 7.85-7.89 (4/3 * 1H, m), 7.95 (2/3 * 1H, s), 7.98-8.00 (4/3 * 1H, m), 8.04 (2/3 * 1H, d, J = 6.3 Hz) ), 8.16 (2/3 * 1H, s), 8.57 (2/3 * 1H, s).

＜実施例１８＞
３−ベンズアミド−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロエチル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミド（化合物番号６−５９１３）の製造 <Example 18>
Preparation of 3-benzamide-N- (2-bromo-4- (perfluoroethyl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) benzamide (Compound No. 6-5913)

＜１８−１＞
４−（パーフルオロエチル）−２−（トリフルオロメチル）アニリンの製造 <18-1>
Production of 4- (perfluoroethyl) -2- (trifluoromethyl) aniline

８５％ハイドロサルファイトナトリウム７．０４ｇ（４０．４ｍｍｏｌ），炭酸水素ナトリウム３．４０ｇ（４０．４ｍｍｏｌ）の水溶液４０ｍｌに２−（トリフルオロメチル）アニリン１３．６ｇ（３３．７ｍｍｏｌ）とＤＭＦ４０ｍｌを加えた。この反応液に１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルヨージド１１．２ｇ（４５．５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液５０ｍｌ（ＤＭＦを−３０℃に冷却し１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルヨージドを溶解させた）を加え、オートクレーブへ装入し、１１０℃で９時間撹拌した。室温で一晩放置した後、反応液に水、酢酸エチルを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝１０：１→ ５：１）で精製することにより、標記化合物１．９５ｇ（収率２１％）を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ４．５３（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ）． Add 13.6 g (33.7 mmol) of 2- (trifluoromethyl) aniline and 40 ml of DMF to 40 ml of an aqueous solution of 7.04 g (40.4 mmol) of 85% sodium hydrosulfite and 3.40 g (40.4 mmol) of sodium bicarbonate. It was. To this reaction liquid, 50 ml of a DMF solution of 11.2 g (45.5 mmol) of 1,1,2,2,2-pentafluoroethyl iodide (DMF was cooled to -30 ° C. and 1,1,2,2,2- Pentafluoroethyl iodide was dissolved), and the mixture was charged into an autoclave and stirred at 110 ° C. for 9 hours. After standing overnight at room temperature, water and ethyl acetate were added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated brine. After drying the organic layer over anhydrous sodium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent; hexane: ethyl acetate = 10: 1 → 5: 1). 1.95 g (21% yield) of the title compound was produced.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 4.53 (2H, broadcast-s), 6.81 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.48 (1H, d, J = 8.3 Hz) , 7.63 (1H, broadcast-s).

＜１８−２＞
２−ブロモ−４−（パーフルオロエチル）−６−（トリフルオロメチル）アニリンの製造 <18-2>
Preparation of 2-bromo-4- (perfluoroethyl) -6- (trifluoromethyl) aniline

実施例１の１−２の方法に従い、４−（パーフルオロエチル）−２−（トリフルオロメチル）アニリンから標記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ５．０８（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，ｓ）． The title compound was prepared from 4- (perfluoroethyl) -2- (trifluoromethyl) aniline according to the method 1-2 in Example 1.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 5.08 (2H, broadcast-s), 7.62 (1H, s), 7.80 (1H, s).

＜１８−３＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロエチル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドの製造 <18-3>
Preparation of N- (2-bromo-4- (perfluoroethyl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -3-nitrobenzamide

２−ブロモ−４−（パーフルオロエチル）−６−（トリフルオロメチル）アニリン２．５０ｇ（６．９９ｍｍｏｌ）のピリジン溶液２０ｍｌに３−ニトロベンゾイルクロリド２．７２ｇ（１４．７ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で１２時間撹拌した。反応液に水、酢酸エチルを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１Ｍ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去して得られた残渣にＴＨＦ、水酸化ナトリウム水溶液を加え、室温で８時間を攪拌した。反応液を上記と同様に抽出・乾燥し、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；へキサン：酢酸エチル＝７：１→５：１）で精製することにより、標記化合物０．２０２ｇ（収率６％）を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ７．７５（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．２９−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．５０−８．５２（１Ｈ，ｍ），８．７８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）． To 20 ml of a pyridine solution of 2.50 g (6.99 mmol) of 2-bromo-4- (perfluoroethyl) -6- (trifluoromethyl) aniline was added 2.72 g (14.7 mmol) of 3-nitrobenzoyl chloride, and 100 Stir at 12 ° C. for 12 hours. Water and ethyl acetate were added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with 1M hydrochloric acid, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated brine. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. THF and an aqueous sodium hydroxide solution were added to the resulting residue, and the mixture was stirred at room temperature for 8 hours. The reaction solution is extracted and dried in the same manner as above, and the residue obtained by distilling off the solvent under reduced pressure is purified by silica gel column chromatography (developing solvent; hexane: ethyl acetate = 7: 1 → 5: 1). Produced 0.202 g (6% yield) of the title compound.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 7.75 (1H, s), 7.78 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.94 (1H, s), 8.17 (1H, s ), 8.29-8.30 (1H, m), 8.50-8.52 (1H, m), 8.78 (1H, t, J = 2.0 Hz).

＜１８−４＞
３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロエチル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミドの製造 <18-4>
Preparation of 3-amino-N- (2-bromo-4- (perfluoroethyl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) benzamide

実施例１の１−５の方法に従い、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロエチル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ３．８９（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），６．９０−６．９２（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．３２（３Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｓ）． The title compound was prepared from N- (2-bromo-4- (perfluoroethyl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -3-nitrobenzamide according to the method of Example 1-5.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 3.89 (2H, broadcast-s), 6.90-6.92 (1H, m), 7.23-7.32 (3H, m), 7.64 (1H, s), 7.90 (1H, s), 8.13 (1H, s).

＜１８−５＞
３−ベンズアミド−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロエチル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミド（化合物番号６−５９１３）の製造 <18-5>
Preparation of 3-benzamide-N- (2-bromo-4- (perfluoroethyl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) benzamide (Compound No. 6-5913)

実施例１の１−７の方法に従い、３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロエチル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミドから標記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ７．５１−７．６２（４Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ），７．８９−８．００（６Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）． The title compound was prepared from 3-amino-N- (2-bromo-4- (perfluoroethyl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) benzamide according to the method of Example 1-7.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 7.51-7.62 (4H, m), 7.72 (1H, dd, J = 1.5, 7.8 Hz), 7.89-8.00 ( 6H, m), 8.14 (1H, s), 8.27 (1H, t, J = 2.0 Hz).

＜実施例１９＞
３−ベンズアミド−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−シアノベンズアミド（化合物番号１−６２７）の製造 <Example 19>
Preparation of 3-benzamido-N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -4-cyanobenzamide (Compound No. 1-627)

＜１９−１＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−フルオロ−３−ニトロベンズアミドの製造 <19-1>
Preparation of N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -4-fluoro-3-nitrobenzamide

実施例４の４−３の方法に従い、４−フルオロ−３−ニトロ安息香酸と塩化チオニルから調製された４−フルオロ−３−ニトロベンゾイルクロリドと実施例１の１−２で得られた２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリンから標記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ７．４７−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．２３−８．２８（１Ｈ，ｍ），８．６５−８．６７（１Ｈ，ｍ）． According to the method of Example 4-4-3, 4-fluoro-3-nitrobenzoyl chloride prepared from 4-fluoro-3-nitrobenzoic acid and thionyl chloride and 2- The title compound was prepared from bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) aniline.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 7.47-7.50 (1H, m), 7.92 (2H, d, J = 5.9 Hz), 8.16 (1H, s), 8.23 -8.28 (1H, m), 8.65-8.67 (1H, m).

＜１９−２＞
Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−シアノ−３−ニトロベンズアミドの製造 <19-2>
Preparation of N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -4-cyano-3-nitrobenzamide

Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−フルオロ−３−ニトロベンズアミド０．５００ｇ（０．８７０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液５ｍｌにシアン化ナトリウム０．０６３９ｇ（１．３１ｍｍｏｌ）を加えて、室温で１０時間攪拌した。反応液に水、酢酸エチルを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、標記化合物０．０５００ｇ（収率１０％）を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ７．８０（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｓ），８．１２−８．１４（１Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｓ），８．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．３Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）． To 5 ml of a DMF solution of 0.500 g (0.870 mmol) of N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -4-fluoro-3-nitrobenzamide 0.0639 g (1.31 mmol) of sodium cyanide was added and stirred at room temperature for 10 hours. Water and ethyl acetate were added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with 10% aqueous sodium hydroxide solution and saturated brine. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to produce 0.0500 g (yield 10%) of the title compound.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 7.80 (1H, s), 7.96 (1H, s), 8.12-8.14 (1H, m), 8.18 (1H, s), 8.36 (1H, dd, J = 2.0, 8.3 Hz), 8.84 (1H, d, J = 1.5 Hz).

＜１９−３＞
３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−シアノベンズアミドの製造 <19-3>
Preparation of 3-amino-N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -4-cyanobenzamide

実施例１の１−５の方法に従い、Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−シアノ−３−ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ４．６８（２Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，８．３Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｓ），７．５２−７．５５（１Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）． According to the method of Example 1-5, from N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -4-cyano-3-nitrobenzamide The compound was prepared.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 4.68 (2H, broadcast-s), 7.18 (1H, dd, J = 1.9, 8.3 Hz), 7.29 (1H, s), 7 .52-7.55 (1H, m), 7.68 (1H, s), 7.92 (1H, s), 8.14 (1H, d, J = 1.5 Hz).

＜１９−４＞
３−ベンズアミド−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−シアノベンズアミド（化合物番号１−６２７）の製造 <19-4>
Preparation of 3-benzamido-N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -4-cyanobenzamide (Compound No. 1-627)

実施例１の１−７の方法に従い、３−アミノ−Ｎ−（２−ブロモ−４−（パーフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−シアノベンズアミドから標記化合物を製造した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ｐｐｍ）δ７．５６−７．５９（３Ｈ，ｍ），７．６４−７．６６（１Ｈ，ｍ），７．８０−７．８７（２Ｈ，ｍ），７．９４−７．９７（２Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．４６（１Ｈ，ｓ），８．５７（１Ｈ，ｓ），９．１６（１Ｈ，ｓ）． According to the method of Example 1-7, from 3-amino-N- (2-bromo-4- (perfluoropropan-2-yl) -6- (trifluoromethyl) phenyl) -4-cyanobenzamide The compound was prepared.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , ppm) δ 7.56-7.59 (3H, m), 7.64-7.66 (1H, m), 7.80-7.87 (2H, m), 7 .94-7.97 (2H, m), 8.16 (1H, s), 8.46 (1H, s), 8.57 (1H, s), 9.16 (1H, s).

次に、本発明化合物を有効成分として含有する製剤例を示すが、本発明はこれに限定されるものではない。なお、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。 Next, although the formulation example which contains this invention compound as an active ingredient is shown, this invention is not limited to this. In the preparation examples, “parts” means “parts by weight”.

［製剤例１］
化合物番号７−１５７４の化合物を２部、プロベナゾール１０部、湿潤剤（東邦化学工業（株）製、商品名エアロールＣＴ−１）０．５部、結合剤（日本合成化学（株）製、ゴーセノール）３部、タルク（（株）勝光山鉱業所製、商品名ビクトリライト）１５部、クレー（（株）勝光山鉱業所製、商品名ＳＰ）７１．５部を混合し、加水した後押出し造粒機で成型した。得られた成型物を乾燥したのち、整粒して粒剤として、有害生物防除組成物を得た。
［製剤例２］
化合物番号７−１５７４の化合物を２部、オリサストロビン５部、湿潤剤（東邦化学工業（株）製、商品名エアロールＣＴ−１）０．５部、結合剤（第一工業製薬（株）製、商品名セロゲン）３部、タルク（（株）勝光山鉱業所製、商品名ビクトリライト）１５部、クレー（（株）勝光山工業所製、商品名ＳＰ）７４．５部を混合し、加水した後押出し造粒機で成型した。得られた成型物を乾燥したのち、整粒して粒剤として、有害生物防除組成物を得た。 [Formulation Example 1]
2 parts of the compound of Compound No. 7-1574, 10 parts of probenazole, 0.5 part of wetting agent (trade name Airol CT-1 manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.), binder (manufactured by Nippon Synthetic Chemical Co., Ltd., Gohsenol) ) 3 parts, 15 parts of talc (trade name Victorylite, manufactured by Katsumiyama Mining Co., Ltd.), 71.5 parts of clay (product name SP, manufactured by Katsumiyama Mining Co., Ltd.), mixed and then extruded Molded with a granulator. The obtained molded product was dried and then sized to obtain a pest control composition as a granule.
[Formulation Example 2]
2 parts of the compound of Compound No. 7-1574, 5 parts of orisatrobin, 0.5 part of wetting agent (trade name Airroll CT-1 manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.), binder (manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) 3 parts of product name serogen), 15 parts of talc (made by Katsumiyama Mining Co., Ltd., trade name Victorylite), 74.5 parts of clay (made by Katsumiyama Kogyo Co., Ltd., trade name SP) are mixed and mixed. After that, it was molded by an extrusion granulator. The obtained molded product was dried and then sized to obtain a pest control composition as a granule.

［製剤例３］
化合物番号７−１５７４の化合物を０．５部、カスガマイシン一塩酸塩０．２部、凝集剤（三井化学アグロ（株）製、商品名ドリレスＣ）０．３部、クレー（（株）勝光山工業所製、商品名ＳＰ）５０部、炭酸カルシウム（日東粉化工業（株）製、商品名ＮＮ＃２００）４９部を混合し、ピンミルで粉砕して粉剤として、有害生物防除組成物を得た。 [Formulation Example 3]
0.5 parts of the compound of Compound No. 7-1574, 0.2 parts of kasugamycin monohydrochloride, 0.3 parts of flocculant (trade name Doriles C, manufactured by Mitsui Chemicals Agro Co., Ltd.), clay (Katsumitsuyama Co., Ltd.) 50 parts by trade name, trade name SP), 49 parts calcium carbonate (manufactured by Nitto Flour Chemical Co., Ltd., trade name NN # 200) are mixed and pulverized with a pin mill to obtain a pest control composition as a powder. It was.

［製剤例４］
化合物番号７−１５７４の化合物を０．５部、トリシクラゾール１．０部、凝集剤（三井化学アグロ（株）製、商品名ドリレスＡ）０．３部、クレー（（株）勝光山工業所製、商品名ＳＰ）５０部、炭酸カルシウム（日東粉化工業（株）製、商品名ＮＮ＃２００）４８．２部を混合し、ピンミルで粉砕して粉剤として、有害生物防除組成物を得た。 [Formulation Example 4]
0.5 parts of the compound of Compound No. 7-1574, 1.0 part of tricyclazole, 0.3 part of a flocculant (manufactured by Mitsui Chemicals Agro Co., Ltd., trade name Doriles A), clay (manufactured by Katsumiyama Kogyo Co., Ltd.) , Trade name SP) 50 parts, calcium carbonate (manufactured by Nitto Flour Chemical Co., Ltd., trade name NN # 200) 48.2 parts were mixed and pulverized with a pin mill to obtain a pest control composition as a powder. .

［製剤例５］
化合物番号７−１５７４の化合物を０．５部、フルスルファミド０．３部、凝集剤（三井化学アグロ（株）製、商品名ドリレスＡ）０．３部、クレー（（株）勝光山工業所製、商品名ＳＰ）５０部、炭酸カルシウム（日東粉化工業（株）製、ＮＮ＃２００）４８．９部を混合し、ピンミルで粉砕して粉剤として、有害生物防除組成物を得た。 [Formulation Example 5]
0.5 part of the compound of Compound No. 7-1574, 0.3 part of fursulfamide, 0.3 part of a flocculant (manufactured by Mitsui Chemicals Agro Co., Ltd., trade name Doriles A), clay (manufactured by Katsumitsu Kogyo Co., Ltd.) , Trade name SP), 50 parts of calcium carbonate (Nitto Flour Chemical Co., Ltd., NN # 200) 48.9 parts were mixed and pulverized with a pin mill to obtain a pest control composition as a powder.

［製剤例６］
化合物番号７−１５７４の化合物を５部、イミダクロプリド１０部、湿潤・分散剤（東邦化学工業（株）製、商品名ソルポール３０７４）１．５部、分散剤（花王（株）製、商品名デモールＮ）２．５部、増粘剤（ローディア日華（株）製、商品名ロードポール）０．０８部、及び水８０．９２部を混合した後、湿式粉砕機で粉砕し、濾過してフロアブル剤として、有害生物防除組成物を得た。 [Formulation Example 6]
5 parts of the compound of Compound No. 7-1574, 10 parts of imidacloprid, 1.5 parts of a wetting / dispersing agent (trade name Solpol 3074, manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.), a dispersant (made by Kao Co., Ltd., trade name Demol) N) 2.5 parts, 0.08 part of thickener (trade name Load Pole, manufactured by Rhodia Nikka Co., Ltd.) and 80.92 parts of water were mixed, then pulverized with a wet pulverizer and filtered. A pest control composition was obtained as a flowable agent.

［製剤例７］
化合物番号７−１５７４の化合物を１０部、ピリダベン１５部、湿潤・分散剤（東邦化学工業（株）製、商品名ソルポール３０７４）２．５部、分散剤（花王（株）製、商品名デモールＮ）３．０部、増粘剤（ローディア日華（株）製、商品名ロードポール）０．０８部、及び水６９．４２部を混合した後、湿式粉砕機で粉砕し、濾過してフロアブル剤として、有害生物防除組成物を得た。 [Formulation Example 7]
10 parts of the compound of Compound No. 7-1574, 15 parts of pyridaben, 2.5 parts of a wetting / dispersing agent (trade name Solpol 3074, manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.), a dispersant (made by Kao Corporation, trade name Demol) N) 3.0 parts, 0.08 parts thickener (trade name Road Pole, manufactured by Rhodia Nikka Co., Ltd.) and 69.42 parts of water were mixed, then pulverized with a wet pulverizer and filtered. A pest control composition was obtained as a flowable agent.

［製剤例８］
化合物番号７−１５７４の化合物を１０部、クロルフェナピル５部、湿潤・分散剤（東邦化学工業（株）製、商品名ソルポール３０７４）１．５部、分散剤（花王（株）製、商品名デモールＮ）２．５部、増粘剤（ローディア日華（株）製、商品名ロードポール）０．０８部、及び水８０．９２部を混合した後、湿式粉砕機で粉砕し、濾過してフロアブル剤として、有害生物防除組成物を得た。 [Formulation Example 8]
10 parts of the compound of Compound No. 7-1574, 5 parts of chlorfenapyr, 1.5 parts of a wetting / dispersing agent (trade name Solpol 3074, manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.), a dispersing agent (trade name, Demol made by Kao Corporation) N) 2.5 parts, 0.08 part of thickener (trade name Load Pole, manufactured by Rhodia Nikka Co., Ltd.) and 80.92 parts of water were mixed, then pulverized with a wet pulverizer and filtered. A pest control composition was obtained as a flowable agent.

［製剤例９］
化合物番号７−１５７４の化合物を１０部、ブプロフェジン２０部、湿潤剤（東邦化学工業（株）製、商品名ソルポール５０５０）１．５部、分散剤（花王（株）製、商品名エマール）２．５部、分散剤（花王（株）製、商品名デモールＮ）２．０部、及び珪藻土６４部を混合した後、ジェットミルで粉砕し、水和剤として、有害生物防除組成物を得た。 [Formulation Example 9]
10 parts of the compound of Compound No. 7-1574, 20 parts of buprofezin, 1.5 parts of wetting agent (manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd., trade name Solpol 5050), dispersant (manufactured by Kao Corporation, trade name Emar) 2 .5 parts, 2.0 parts of a dispersant (trade name Demol N, manufactured by Kao Corporation) and 64 parts of diatomaceous earth were mixed and then pulverized with a jet mill to obtain a pest control composition as a wettable powder. It was.

［製剤例１０］
化合物番号７−１５７４の化合物を１０部、フィプロニル５部、湿潤剤（東邦化学工業（株）製、商品名ソルポール５０５０）２．０部、分散剤（花王（株）製、商品名エマール）２．０部、分散剤（花王（株）製、商品名デモールＮ）２．０部、及び珪藻土７９部を混合した後、ジェットミルで粉砕し、水和剤として、有害生物防除組成物を得た。 [Formulation Example 10]
10 parts of the compound of Compound No. 7-1574, 5 parts of fipronil, 2.0 parts of wetting agent (trade name Solpol 5050, manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.), dispersant (trade name: Emar, manufactured by Kao Corporation) 2 0.0 parts, 2.0 parts of a dispersant (trade name Demol N, manufactured by Kao Corporation), and 79 parts of diatomaceous earth were mixed, and then pulverized with a jet mill to obtain a pest control composition as a wettable powder. It was.

［製剤例１１］
化合物番号７−１５７４の化合物を１０部、ピメトロジン２０部、湿潤剤（東邦化学工業（株）製、商品名ソルポール５０５０）１．５部、分散剤（花王（株）製、商品名エマール）２．５部、分散剤（花王（株）製、商品名デモールＮ）２．０部、及び珪藻土６４部を混合した後、ジェットミルで粉砕し、水和剤として、有害生物防除組成物を得た。 [Formulation Example 11]
10 parts of the compound of Compound No. 7-1574, 20 parts of pymetrozine, 1.5 parts of wetting agent (trade name Solpol 5050, manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.), dispersant (trade name: Emar, manufactured by Kao Corporation) 2 .5 parts, 2.0 parts of a dispersant (trade name Demol N, manufactured by Kao Corporation) and 64 parts of diatomaceous earth were mixed and then pulverized with a jet mill to obtain a pest control composition as a wettable powder. It was.

［製剤例１２］
化合物番号７−１５７４の化合物を５部、ジノテフラン５部、湿潤剤（東邦化学工業（株）製、ソルポール５０５０）２．０部、分散剤（花王（株）製、商品名エマール）２．０部、及び珪藻土８６部を混合した後、ジェットミルで粉砕し、水和剤として、有害生物防除組成物を得た。 [Formulation Example 12]
5 parts of the compound of Compound No. 7-1574, 5 parts of dinotefuran, 2.0 parts of wetting agent (manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd., Solpol 5050), dispersant (trade name Emar, manufactured by Kao Corporation) 2.0 And 86 parts of diatomaceous earth were mixed and pulverized with a jet mill to obtain a pest control composition as a wettable powder.

［製剤例１３］
化合物番号７−１５７４の化合物を１０部、ジノテフラン１０部、ジメチルスルホキシド３０部、キシレン４０部及びソルポール（東邦化学（株）製）２０部を均一に溶解混合し、乳剤として、有害生物防除組成物を得た。 [Formulation Example 13]
10 parts of the compound No. 7-1574, 10 parts of dinotefuran, 30 parts of dimethyl sulfoxide, 40 parts of xylene and 20 parts of Solpol (manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.) are uniformly dissolved and mixed to prepare a pest control composition as an emulsion. Got.

［製剤例１４］
化合物番号７−１５７４の化合物を５部、ジノテフラン５部、ＣＭＣナトリウム３部、アルキル硫酸エステル５部、クレー７２部を均一に混合後、加水混練、造粒、乾燥、整粒を行い、顆粒水和剤として、有害生物防除組成物を得た。 [Formulation Example 14]
After uniformly mixing 5 parts of the compound of Compound No. 7-1574, 5 parts dinotefuran, 3 parts CMC sodium, 5 parts alkyl sulfate ester and 72 parts clay, hydromixing, granulating, drying and sizing, granulated water A pest control composition was obtained as a summing agent.

化合物番号７−１７３３、６−４６０、６−１２６０、７−１１０４、７−１５７７の化合物についても製剤例１〜１４と同様に調製し、それぞれ粉剤、水和剤、フロアブル剤、乳剤および顆粒水和剤として、有害生物防除組成物を得た。 The compounds of Compound Nos. 7-1733, 6-460, 6-1260, 7-1104, and 7-1577 were also prepared in the same manner as in Formulation Examples 1 to 14, and powders, wettable powders, flowables, emulsions, and granular waters, respectively. A pest control composition was obtained as a summing agent.

次に、本発明組成物の有害生物防除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
尚、以下の表における「供試薬剤」は有害生物防除組成物を構成する化合物を意味し、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および殺菌剤から選ばれる化合物を「その他化合物」として示した。 Next, the usefulness of the composition of the present invention as a pest control agent will be specifically described in the following test examples, but the present invention is not limited to these.
In the following table, “reagent” means a compound constituting the pest control composition, and a compound selected from insecticides, acaricides, nematicides and fungicides is shown as “other compounds”. It was.

[試験例１] ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｌｉｔｕｒａ）に対する殺虫試験
所定の濃度に希釈調製した薬液を、ポットに植えたキャベツ（品種：四季穫）に散布し風乾後、葉を切り取り、ろ紙を敷いた９ｃｍのポリエチレンカップに入れ、ハスモンヨトウ４齢幼虫を放虫して蓋をした。２５℃恒温室にて静置し、６日後に生死虫数を調査し、死虫率を算出した。１区５頭２連制で行った。結果を第５７表に示す。
なお、比較として、国際公開第２００７／０１３１５０号パンフレットに開示された下記化合物（Ａ）を含む組成物を使用した。 [Test Example 1] Insecticidal test against Spodoptera litura A solution prepared by diluting to a predetermined concentration was sprayed on cabbage planted in a pot (variety: four seasons), air-dried, leaves were cut out, and 9 cm of filter paper was laid. It was put in a polyethylene cup, and the 4th-instar larvae of the Japanese hornbill were released and capped. It left still in a 25 degreeC thermostat, and after 6 days, the number of live dead insects was investigated and the dead insect ratio was computed. We went in 1 ward, 5 heads, 2 trains. The results are shown in Table 57.
For comparison, a composition containing the following compound (A) disclosed in International Publication No. 2007/013150 pamphlet was used.

化合物（Ａ） Compound (A)

[試験例２] コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）に対する殺虫試験
所定の濃度に希釈調製した薬液を、ポットに植えたキャベツ（品種：四季穫）に散布し風乾後、葉を切り取り、ろ紙を敷いた９ｃｍのポリエチレンカップに入れ、コナガ３齢幼虫を放虫して蓋をした。２５℃恒温室にて静置し、６日後に生死虫数を調査し、死虫率を算出した。１区５頭２連制で行った。結果を第５８表に示す。 [Test Example 2] Pestella xylostella Insecticidal test A solution prepared by diluting to a predetermined concentration was sprayed on cabbage (variety: four seasons) planted in a pot, air-dried, leaves were cut out, and 9 cm of filter paper was laid. It was put in a polyethylene cup and the third instar larvae were released and capped. It left still in a 25 degreeC thermostat, and after 6 days, the number of live dead insects was investigated and the dead insect ratio was computed. We went in 1 ward, 5 heads, 2 trains. The results are shown in Table 58.

[試験例３] セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａｆｕｒｃｉｆｅｒａ）に対する殺虫試験
所定の濃度に希釈調製した薬液をイネ幼苗（品種：コシヒカリ）に散布し、風乾後、水の入った直径３ｃｍ、高さ１０ｃｍのガラス試験管にセジロビウンカ３令幼虫１０頭と共に入れ蓋をした。処理６日後の生存数を調査し、死虫率を算出した。１区１０頭２連制で行った。結果を第５９表に示す。 [Test Example 3] Insecticidal test against white-spotted planthopper (Sogataella furcifera) A glass test tube having a diameter of 3 cm and a height of 10 cm containing water after spraying rice seedlings (variety: Koshihikari) with a solution prepared by diluting to a predetermined concentration. In addition, a lid was placed with 10 third-spotted larvae. The number of survivors 6 days after the treatment was investigated, and the death rate was calculated. It was done in 2 units of 10 heads in 1 ward. The results are shown in Table 59.

［試験例４］カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｋａｎｚａｗａｉ）に対する殺虫試験
直径９ｃｍのプラスチック製カップに水を満たし、直径１ｃｍの穴のある蓋をし、蓋の上部に脱脂綿を置き、蓋から水中に懸垂させて毛細管現象で脱脂綿が常時湿っている状態にした。インゲン初生葉（品種：グリーントップ）で直径２ｃｍのリーフディスクを作成して上記脱脂綿上に置き、そこへカンザワハダニ雌成虫４頭を接種した。翌日雌成虫を取り除いた後、産卵数を調査し、所定の濃度に調製した薬液をタワースプレーヤーを用いて散布した。散布後２５℃の恒温室に静置し、散布９日後にリーフディスク上に生存している孵化幼虫数を調査し、幼虫孵化率を算出した（１薬剤1濃度２連制）。結果を第６０表に示す。 [Test Example 4] Insecticidal test against Tetranychus kanzawai Filled a 9 cm diameter plastic cup with water, covered with a 1 cm diameter hole, placed absorbent cotton on the top of the lid, suspended from the lid in water and capillary tube Due to the phenomenon, the absorbent cotton was always wet. A leaf disk having a diameter of 2 cm was made from green kidney leaves (variety: green top) and placed on the absorbent cotton, and 4 female adults of spider mites were inoculated there. After removing the female adults the next day, the number of eggs laid was examined, and a chemical solution prepared to a predetermined concentration was sprayed using a tower sprayer. After spraying, it was kept in a constant temperature room at 25 ° C., and after 9 days of spraying, the number of hatching larvae surviving on the leaf disk was investigated, and the rate of hatching larvae was calculated (1 drug, 1 concentration, 2 regimes). The results are shown in Table 60.

［試験例５］水稲の育苗箱施用によるイネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）殺虫試験及びいもち病防除試験
育苗箱で栽培したイネ（品種：コシヒカリ）に所定薬量の粒剤を処理した後、１／５０００ａポットに４本植えで４ポット分移植した。２ポットについて処理１４日後にイネミズゾウムシ成虫５頭を放虫し、網籠で苗を覆い４日後に死虫率を調査した（２連制）。また、他の２ポットについて処理３０日後に人工気象室（設定条件：２５℃、１２時間明暗サイクル）に入れ、いもち病胞子懸濁液を噴霧接種した。気象室内を高湿に保ち、７日後にいもち病病斑数を調査し、下記の計算式にて防除価を算出した（２連制）。結果を第６１表に示す。
防除価＝（１−処理区の病斑数／無処理区の病斑数）×１００ [Test Example 5] Rice weevil (Lissohoptrus oryzophilus) insecticidal test and rice blast control test by applying rice seedling box to rice plant (cultivar: Koshihikari) grown in a seedling box after treatment with a predetermined amount of granules 1 / 5000a pot 4 plants were transplanted for 4 pots. In 2 pots, 5 adult rice weeviles were released 14 days after the treatment, and the seedlings were covered with a net cage, and the mortality was investigated 4 days later (two consecutive systems). The other 2 pots were placed in an artificial weather chamber (setting conditions: 25 ° C., 12 hours light / dark cycle) 30 days after the treatment, and spray-inoculated with a rice blast spore suspension. The weather chamber was kept at high humidity, and after 7 days, the number of blast spots was investigated, and the control value was calculated by the following formula (two-run system). The results are shown in Table 61.
Control value = (1−number of lesions in treated area / number of lesions in untreated area) × 100

［試験例６］ナスのハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｌｉｔｕｒａ）殺虫試験及びうどんこ病防除試験
温室内にて栽培したナス（品種：千両二号）に所定濃度に調製した薬剤を十分量散布した。散布７日後に１葉を切り取り、ハスモンヨトウ４齢幼虫５頭と共にプラスチックカップ（直径１０ｃｍ、高さ１０ｃｍ）に入れ、４日後に死虫率を調査した。また、散布１日後に予め発病させておいたナスの発病葉上のうどんこ病菌を絵筆で均一に払い落として接種し、１０日間後に調査を実施した。ナス１葉当りに病斑が占める面積を下記の指標に従って調査し、各区の平均発病度から下記の計算式にて防除価を算出した（２連制）。結果を第６２表に示す。
発病度０：病斑無し
１：病斑面積が５％以下
２：病斑面積が６〜２５％
３：病斑面積が２６〜５０％
４：病斑面積が５１％以上
防除価＝（１−処理区の平均発病度／無処理区の平均発病度）×１００ [Test Example 6] Spodoptera litura insecticide test and powdery mildew control test Eggplants cultivated in a greenhouse (variety: Senryo 2) were sprayed with a sufficient amount of the drug prepared at a predetermined concentration. Seven days after spraying, one leaf was cut out and put into a plastic cup (diameter 10 cm, height 10 cm) together with 5 4th instar larvae, and the mortality was examined 4 days later. In addition, powdery mildew on the diseased leaves of eggplant that had been diseased one day after spraying was evenly removed with a paint brush and inoculated. The area occupied by the lesions per eggplant leaf was examined according to the following index, and the control value was calculated from the average disease severity in each section by the following formula (two-run system). The results are shown in Table 62.
Disease severity 0: No lesion
1: lesion area is 5% or less
2: The lesion area is 6-25%
3: The lesion area is 26-50%
4: The lesion area is 51% or more Control value = (1−average disease severity in treated area / average disease severity in untreated area) × 100

［試験例７］キャベツの土壌処理による根こぶ病防除試験
試験には土１ｍｌあたりに１０^６個の休眠胞子を接種した土壌を用いた。無処理区は直径１５ｃｍの素焼きポットにそのまま土壌を詰め、薬剤処理区は所定薬量の粉剤を土壌混和し素焼きポットに詰めた。その後、セル苗で栽培したキャベツ（品種：四季獲）を定植した。処理５０日後に株を抜き取り、根こぶの着生状況を程度別に調査し、各区の平均発病度から下記の計算式にて防除価を算出した。結果を第６３表に示す。
発病度０：根こぶの着生を認めない
１：根こぶが根系全体の１％以上〜２５％未満の根に着生している
２：根こぶが根系全体の２５％以上〜５０％未満の根に着生している
３：根こぶが根系全体の５０％以上〜７５％未満の根に着生している
４：根こぶが根系全体の７５％以上の根に着生している
防除価＝（１−処理区の平均発病度／無処理区の平均発病度）×１００ [Test Example 7] Clubroot control test by soil treatment of cabbage In the test, soil inoculated with 10 ⁶ dormant spores per 1 ml of soil was used. In the untreated section, the soil was directly packed in an unglazed pot having a diameter of 15 cm, and in the chemical treated section, a predetermined amount of powder was mixed with the soil and packed in the unglazed pot. Then, the cabbage (variety: four seasons) cultivated with cell seedlings was planted. 50 days after the treatment, the strains were extracted, the state of root nodule growth was investigated according to the degree, and the control value was calculated by the following formula from the average disease severity of each ward. The results are shown in Table 63.
Disease severity 0: Does not recognize root-knot formation
1: The root bumps grow on 1% or more to less than 25% of the root system.
2: The root bumps grow on roots of 25% to less than 50% of the whole root system
3: Root bumps grow on roots of 50% or more and less than 75% of the whole root system
4: Root humps grow on roots of 75% or more of the whole root system Control value = (1−average disease severity in treated area / average disease degree in untreated area) × 100

[試験例８] トマト灰色かび病防除試験
温室内にて栽培したトマト（品種：世界一）２ポット（直径５cm）に所定濃度に調製した薬剤を十分量散布した。薬液が乾いた後に、予めＮＹ培地上で培養した灰色かび病菌から調製した分生胞子懸濁液を、噴霧接種した。接種後、人工接種室（２０〜２２℃）の湿室内にポットを入れ、２日間経過後に取り出し調査を実施した。調査はトマトの全小葉当りに占める病斑面積の割合を下記発病程度の指標に従って実施した。また、各処理区の平均発病程度から下記の計算式により防除価を算出した。結果を第６４表に示す。
発病程度０：病斑無し
１：病斑面積が全小葉の１／３未満
２：病斑面積が全小葉の１／３以上、２／３未満
３：病斑面積が全小葉の２／３以上
各処理区および無処理区の平均値を発病程度とした。防除価は以下の様に算出した。
防除価＝（１−処理区の平均発病程度／無処理区の平均発病程度）×１００ [Test Example 8] Tomato Gray Mold Control Test A sufficient amount of the drug prepared at a predetermined concentration was sprayed in 2 pots (diameter: 5 cm) of tomatoes (variety: the best in the world) grown in a greenhouse. After the drug solution was dried, a conidial spore suspension prepared from a gray mold fungus previously cultured on a NY medium was spray-inoculated. After inoculation, the pot was placed in a damp room in an artificial inoculation room (20 to 22 ° C.) and taken out after 2 days for investigation. The survey was conducted based on the ratio of the lesion area per total leaflet of tomato according to the following index of disease severity. Moreover, the control value was computed with the following formula from the average disease incidence degree of each treatment area. The results are shown in Table 64.
Disease severity 0: No lesion
1: lesion area is less than 1/3 of all leaflets
2: The lesion area is 1/3 or more of all leaflets and less than 2/3
3: The lesion area was 2/3 or more of all leaflets. The average value of each treatment group and the non-treatment group was defined as the disease severity. The control value was calculated as follows.
Control value = (1−average degree of disease in treated area / average degree of disease in untreated area) × 100

[試験例９] テンサイ苗立枯病防除試験
汚染土壌の準備は、フスマ培地にて２５℃２０日間別々に培養したリゾクトニア菌培養物とピシウム菌培養物をそれぞれ粉砕した後、滅菌土壌の重量比でリゾクトニア菌培養物が１％、ピシウム菌培養物が１％になるようにし、プラスチック製ポットに充填した。テンサイ種子(品種：アーベント)にそれぞれ表に記載の有効成分処理量となるよう粉剤を加えてよく混合した。薬剤処理したテンサイ種子、薬剤処理していないテンサイ種子それぞれポット当たり５粒を計２０ポットに播種し、温室内で生育させた。播種７日後に未出芽数を、また１４日後に苗立枯数を肉眼にて調査し苗立枯率を下記計算式により算出した。また、薬害の有無も肉眼にて調査した。結果を第６５表に示す。
苗立枯率＝（（未発芽数＋苗立枯数）／播種数）×１００ [Test Example 9] Sugar beet seedling blight control test Contaminated soil was prepared by crushing Rhizoctonia culture and Psium fungus culture separately cultured at 25 ° C. for 20 days in a Fusuma medium, and then the weight ratio of sterilized soil. The solution was adjusted to 1% for the Rhizoctonia bacteria culture and 1% for the Psium culture, and filled into a plastic pot. Powdery beet was added to sugar beet seeds (variety: Arvent) and mixed well so as to achieve the active ingredient treatment amount shown in the table. A total of 20 seeds of sugar beet seeds treated with chemicals and sugar beet seeds not treated with chemicals were sown in 20 pots and grown in a greenhouse. After 7 days of sowing, the number of unemerged seeds and the number of seedling wilt after 14 days were examined with the naked eye, and the seedling mortality was calculated by the following formula. The presence or absence of phytotoxicity was also examined with the naked eye. The results are shown in Table 65.
Seedling withering rate = ((number of ungerminated seedlings + number of seedlings withering) / number of sowing) × 100

[試験例１０] バレイショそうか病防除試験
試験土壌は、バレイショそうか病汚染圃場から採取した土壌をコンクリートポット（縦５０ｃｍｘ横５０ｃｍｘ深さ３０ｃｍ）、に入れて作成した。所定の濃度に希釈調整した薬液に、バレイショ種芋（品種：男爵）を浸漬処理し、種芋を風乾させた後、種芋をポット当たり２個埋設し、各区５反復にて生育させた。無処理は、薬剤処理していない種芋を埋設した。種芋を埋設した１１０日後に、新たに形成された芋を掘り起こし、発病の有無を肉眼で調査し、発病芋率を下記計算式により算出した。また、薬害発生の有無も肉眼で調査した。結果を第６６表に示す。
発病芋率＝（発病芋数／全調査芋数）×１００ [Test Example 10] Potato scab control test The test soil was prepared by putting soil collected from a potato scab disease contaminated field into a concrete pot (length 50 cm x width 50 cm x depth 30 cm). Potato seed pods (variety: Baron) were dipped in a chemical solution diluted to a predetermined concentration, and the seed pods were air-dried, and then two seed potatoes were buried per pot and grown in 5 repetitions for each group. Untreated seeds that were not treated with chemicals were buried. 110 days after the seed culm was buried, the newly formed culm was dug up, the presence or absence of the disease was examined with the naked eye, and the disease rate was calculated by the following formula. The presence or absence of phytotoxicity was also examined with the naked eye. The results are shown in Table 66.
Disease incidence rate = (number of disease occurrences / total number of studies) x 100

［試験例１１］トウモロコシのカブラヤガ(Ａｇｒｏｔｉｓｓｅｇｅｔｕｍ)防除試験
所定薬量の水和剤をトウモロコシ種子（品種：あまいんです）５ｇに粉衣処理した。１／１００００ａポットに薬剤処理した種子を３粒播種し、播種９日後にカブラヤガ３齢幼虫を５頭放虫し網掛けした（２連制）。放虫５日後に生死を調査し、死虫率を算出した。結果を第６７表に示す。 [Test Example 11] Corn Abratis segetum control test A prescribed amount of wettable powder was powdered onto 5 g of corn seed (variety: sweet potato). Three seeds treated with the drug were sown in 1 / 10000a pots, and 9 days after sowing, 5 third-instar larvae were released and shaded (two-line system). After 5 days of insect release, life and death were investigated, and the death rate was calculated. The results are shown in Table 67.

［試験例１２］リゾクトニアによるトウモロコシ根朽病防除試験
所定の濃度に希釈調整した薬液をトウモロコシ種子（品種：甲州とうもろこし）に塗沫処理し、バットに広げて播種時まで風乾させた。また、フスマ培地にて、２５℃、２０日間培養したリゾクトニア菌培養物を粉砕した後、蒸気殺菌土壌と重量比で１％になるよう混合し、プラスチック製ポットに充填した。薬剤処理したトウモロコシ種子、薬剤処理していないトウモロコシ種子それぞれポット当たり２粒を計２０ポットに播種し、温室内で生育させた。播種１０日後に未出芽数を、また３〜４週間後に苗立枯数を肉眼にて調査し、下記計算式により苗立枯率を算出した。また、薬害の有無も肉眼にて調査した。結果を第６８表に示す。
苗立枯率＝（（未発芽数＋苗立枯数）／播種数）×１００ [Test Example 12] Corn root decay disease control test using Rhizoctonia A corn seed (variety: Koshu corn) was smeared with a chemical solution diluted to a predetermined concentration, spread on a vat, and air-dried until sowing. Moreover, after pulverizing the Rhizoctonia culture cultured at 25 ° C. for 20 days in a bran medium, it was mixed with steam-sterilized soil to a weight ratio of 1%, and filled into a plastic pot. Two seeds per pot for each of the corn seed treated with the drug and the corn seed not treated with the drug were sown in a total of 20 pots and grown in a greenhouse. After 10 days of sowing, the number of unemerged seeds and the number of established seedlings after 3 to 4 weeks were examined with the naked eye, and the seedling withering rate was calculated by the following formula. The presence or absence of phytotoxicity was also examined with the naked eye. The results are shown in Table 68.
Seedling withering rate = ((number of ungerminated seedlings + number of seedlings withering) / number of sowing) × 100

［試験例1３］ピシウムによるトウモロコシ苗立枯病防除試験
所定の濃度に希釈調整した薬液をトウモロコシ種子（品種：甲州とうもろこし）に塗沫処理し、バットに広げて播種時まで風乾させた。また、ポテトデキストロース寒天培地にて、２５℃、７日間培養したピシウム菌培養物を粉砕した後、蒸気殺菌土壌と重量比で１％になるよう混合し、プラスチック製ポットに充填した。薬剤処理したトウモロコシ種子、薬剤処理していないトウモロコシ種子それぞれポット当たり２粒を計２０ポットに播種し、温室内で生育させた。播種１０日後に未出芽数を、また３〜４週間後に苗立枯数を肉眼にて調査し、下記計算式により苗立枯率を算出した。また、薬害の有無も肉眼にて調査した。結果を第６９表に示す。
苗立枯率＝（（未発芽数＋苗立枯数）／播種数）×１００ [Test Example 13] Corn seedling blight control test with Psium A corn seed (variety: Koshu corn) was smeared with a chemical solution diluted to a predetermined concentration, spread on a vat, and air-dried until sowing. In addition, after pulverizing the Psium bacteria culture cultured at 25 ° C. for 7 days in a potato dextrose agar medium, the mixture was mixed with steam-sterilized soil so as to have a weight ratio of 1%, and filled in a plastic pot. Two seeds per pot for each of the corn seed treated with the drug and the corn seed not treated with the drug were sown in a total of 20 pots and grown in a greenhouse. After 10 days of sowing, the number of unemerged seeds and the number of established seedlings after 3 to 4 weeks were examined with the naked eye, and the seedling withering rate was calculated by the following formula. The presence or absence of phytotoxicity was also examined with the naked eye. The results are shown in Table 69.
Seedling withering rate = ((number of ungerminated seedlings + number of seedlings withering) / number of sowing) × 100

［試験例1４］フザリウムによるトウモロコシ苗立枯病防除試験
所定の濃度に希釈調整した薬液をトウモロコシ種子（品種：甲州とうもろこし）に塗沫処理し、バットに広げて播種時まで風乾させた。また、ポテトデキストロース寒天培地にて、２５℃、７日間培養したフザリウム菌培養物を粉砕した後、蒸気殺菌土壌と重量比で１％になるよう混合し、プラスチック製ポットに充填した。薬剤処理したトウモロコシ種子、薬剤処理していないトウモロコシ種子それぞれポット当たり２粒を計２０ポットに播種し、温室内で生育させた。播種１０日後に未出芽数を、また３〜４週間後に苗立枯数を肉眼にて調査し、下記計算式により苗立枯率を算出した。また、薬害の有無も肉眼にて調査した。結果を第７０表に示す。
苗立枯率＝（（未発芽数＋苗立枯数）／播種数）×１００ [Test Example 14] Corn seedling blight prevention test using fusarium A chemical solution diluted and adjusted to a predetermined concentration was applied to corn seed (variety: Koshu corn), spread on a vat, and air-dried until sowing. Further, after pulverizing a Fusarium fungus culture cultured at 25 ° C. for 7 days in a potato dextrose agar medium, the mixture was mixed with steam sterilized soil so as to have a weight ratio of 1%, and filled in a plastic pot. Two seeds per pot for each of the corn seed treated with the drug and the corn seed not treated with the drug were sown in a total of 20 pots and grown in a greenhouse. After 10 days of sowing, the number of unemerged seeds and the number of established seedlings after 3 to 4 weeks were examined with the naked eye, and the seedling withering rate was calculated by the following formula. The presence or absence of phytotoxicity was also examined with the naked eye. The results are shown in Table 70.
Seedling withering rate = ((number of ungerminated seedlings + number of seedlings withering) / number of sowing) × 100

以上から、本発明の有害生物防除組成物は、従来防除困難であった有害生物及び薬剤抵抗性等を示す複数の有害生物に対しても顕著な防除効果を有することがわかる。したがって本発明の有害生物防除組成物は、農業の省力化に多大な貢献をすることができる
From the above, it can be seen that the pest control composition of the present invention has a remarkable control effect against a plurality of pests exhibiting pests and drug resistance that have been difficult to control. Therefore, the pest control composition of the present invention can greatly contribute to the labor saving of agriculture.