JP2011144217A - 熱硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
ポリイミドを所望のパターン膜として使用する場合、従来はエッチングや感光性ポリイミドを用いてパターンを形成することが一般的であったが、パターンの形成にはフォトレジスト、現像液、エッチング液、剥離液などの多種大量の薬液が必要であり、さらに煩雑な工程を要するものであった。そこで、近年、インクジェットにより所望のポリイミドパターン膜を形成する方法が検討されている。
[1] 酸無水物基を有する化合物(a1)と、該化合物(a1)以外の、下記一般式(1)で表されるモノアミン化合物(a2)とを用いて得られるアミド酸(A)、および
アミノ基を有する化合物(b1)と、該化合物(b1)以外の、下記一般式(2)で表される、酸無水物基を1つ有する化合物(b2)とを用いて得られるアミド酸(B)
からなる群より選ばれる少なくとも1種のアミド酸を含む熱硬化性組成物:
[9] 前記化合物(b1)が、アミノ基を1つまたは2つ有する化合物であることを特徴とする[1]〜[8]のいずれかに記載の熱硬化性組成物。
1,1−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]シクロヘキサン、1,1−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]−4−メチルシクロヘキサン、1,1−ビス[4−(4−アミノベンジル)フェニル]シクロヘキサン、1,1−ビス[4−(4−アミノベンジル)フェニル]−4−メチルシクロヘキサン、
ジエチレングリコールビス(3−アミノプロピル)エーテル、1,2−ビス(2−アミノエトキシ)エタン、1,4−ブタンジオールビス(3−アミノプロピル)エーテル、3,9−ビス(3−アミノプロピル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン、4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル、1,6−ビス(4−((4−アミノフェニル)メチル)フェニル)ヘキサン、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン、α,α’−ビス(4−アミノフェニル)−1,4−ジイソプロピルベンゼン、1,4−ビス(3−アミノプロピル)ピペラジン,N,N’−ビス(3−アミノプロピル)エチレンジアミン、1,4−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、ネオペンチルグリコールビス(4−アミノフェニル)エーテル、
下記一般式(VIII)で表わされる化合物、下記一般式(3)で表わされる化合物、
2−(2−アミノエトキシ)エタノール、1−アミノ−2−プロパノール、3−アミノ−1−プロパノール、2−アミノエタノール、5−アミノ−1−ペンタノール、2−(4−アミノフェニル)エチルアルコール、4−(2−アミノエチル)フェノール、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、4−アミノブチルトリメトキシシラン、4−アミノブチルトリエトキシシラン、4−アミノブチルメチルジエトキシシラン、p−アミノフェニルトリメトキシシラン、p−アミノフェニルトリエトキシシラン、p−アミノフェニルメチルジメトキシシラン、p−アミノフェニルメチルジエトキシシラン、m−アミノフェニルトリメトキシシラン、m−アミノフェニルトリエトキシシランおよびm−アミノフェニルメチルジエトキシシランからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物であることを特徴とする[9]に記載の熱硬化性組成物:
R6は、ステロイド骨格を有する基、または、シクロヘキサン環およびベンゼン環からなる群より選ばれる少なくとも1種の環構造を有する基であり、
ベンゼン環に結合している2つのアミノ基の位置関係がパラ位のときは、R6は炭素数1〜30のアルキルであってもよく、
前記位置関係がメタ位のときは、R6は炭素数1〜10のアルキル、または−F、−CH3、−OCH3、−OCH2F、−OCHF2もしくは−OCF3で置換されていてもよいフェニルであってもよく、
前記炭素数1〜30のアルキルおよび炭素数1〜10のアルキルにおいては、任意の−CH2−が−CF2−、−CHF−、−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、任意の−CH3が−CH2F、−CHF2または−CF3で置き換えられていてもよい。);
R5はメチレンまたはフェニレンであり、該フェニレンの任意の水素は炭素数1〜10のアルキルで置き換えられていてもよく、
2つのxは独立して1〜6の整数であり、
yは1〜70の整数であり、
複数存在するR3、R4およびR5は、それぞれ互いに同じであっても異なっていてもよい。)。
[13] 高分子化合物(C)をさらに含むことを特徴とする[1]〜[12]のいずれかに記載の熱硬化性組成物。
[16] [1]〜[15]のいずれかに記載の熱硬化性組成物を含むインクジェット用インク。
[19] 前記溶媒(D)が、乳酸エチル、エタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、シクロヘキサノン、1,3−ジオキソラン、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4−ジオキサン、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、アニソール、エチルラクテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールイソプロピルメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル(1−ブトキシ−2−プロパノール)、プロピレングリコールモノエチルエーテル(1−エトキシ−2−プロパノール)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(1−メトキシ−2−プロパノール)、トリエチレングリコールジビニルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラメチレングリコールモノビニルエーテル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、1−ビニル−2−ピロリドン、1−ブチル−2−ピロリドン、1−エチル−2−ピロリドン、1−(2−ヒドロキシエチル)−2−ピロリドン、2−ピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン、1−アセチル−2−ピロリドン、N,N−ジエチルアセトアミド、N,N−ジメチルプロピオンアミド、N−メチル−ε−カプロラクタム、1.3−ジメチル−2−イミダゾリジノンおよびγ−ブチロラクトンからなる群より選ばれる少なくとも1種の溶媒であることを特徴とする[18]に記載のインクジェット用インク。
[23] [22]に記載のフィルム基板を有する電子部品。
[熱硬化性組成物]
本発明の熱硬化性組成物は、上記の特定のアミド酸(A)およびアミド酸(B)からなる群より選ばれる少なくとも1種のアミド酸を含む。
前記アミド酸(A)は、酸無水物基を有する化合物(a1)(以下単に「化合物(a1)」とも言う)と、該化合物(a1)以外の、上記一般式(1)で表されるモノアミン化合物(a2)(以下単に「モノアミン化合物(a2)とも言う」)とを用いて得られる。以下、化合物(a1)およびモノアミン化合物(a2)について説明する。
化合物(a1)は、酸無水物基を有する限り特に限定されない。
酸無水物基を複数有する化合物(a1)の具体例としては、テトラカルボン酸二無水物が挙げられる。
本発明においては、低粘度かつアミド酸濃度の高い熱硬化性組成物を得る観点から、化合物(a1)中の酸無水物基の数は、1つまたは2つであることが好ましい。
酸無水物基を2つ有する化合物の例としては、前記のテトラカルボン酸二無水物が挙げられる。その具体的な例としては、ピロメリット酸二無水物、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,2’,3,3’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,3,3’,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、2,2’,3,3’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、2,3,3’,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、2,2’,3,3’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、2,3,3’,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、2,2−[ビス(3,4ージカルボキシフェニル)]ヘキサフルオロプロパン酸二無水物、エチレングリコールビス(アンヒドロトリメリテート)、シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、メチルシクロブタンテトラカルボン酸二無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、ブタンテトラカルボン酸二無水物、エタンテトラカルボン酸二無水物、p−フェニレンビス(トリメリット酸モノエステル酸無水物)、4,4’−[(イソプロピリデン)ビス(p−フェニレンオキシ)]ジフタル酸二無水物、エチレンジアミン四酢酸二無水物、3,3’,4,4’−ビシクロヘキシルテトラカルボン酸二無水物、3,3,4−ジカルボキシ−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン琥珀酸二無水物および下記式a1−1〜a1−61で表わされる化合物が挙げられる。
次に、上記の酸無水物基を1つ有する化合物の具体例としては、コハク酸無水物、フタル酸無水物、オクタデセニルコハク酸無水物、テトラデセニルコハク酸無水物、テトラプロペニルコハク酸無水物、1,3−シクロへキサンジカルボン酸無水物、4−フルオロフタル酸無水物、トリメリット酸無水物、グルタル酸無水物、4−メチルフタル酸無水物、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸無水物、2−ドデセン−1−イルコハク酸無水物、cis−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、4−tert−ブチルフタル酸無水物およびcis−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸無水物が挙げられる。
以上説明した化合物(a1)は、1種のみを用いてもよく、また、2種以上を混合して用いてもよい。
上記化合物(a1)と反応させるモノアミン化合物(a2)は、下記一般式(1)で表わされる、アミノ基を一つ有する化合物である。アミノ基を複数有すると、化合物(a1)との間で重合反応が進行することがあり、モノマーのアミド酸が得られない。
以上説明したモノアミン化合物(a2)は、1種のみを用いてもよく、また、2種以上を混合して用いてもよい。
本発明では、前記モノアミン化合物(a2)のアミノ基と前記化合物(a1)の酸無水物基とが反応してアミド酸を形成する、穏やかな反応条件で、前記化合物(a1)とモノアミン化合物(a2)とが反応させられる。
上記化合物(a1)とモノアミン化合物(a2)とを反応させてアミド酸(A)を合成するために用いられる反応溶媒は、アミド酸(A)が合成できれば特に限定されるものではない。
反応溶媒は、化合物(a1)とモノアミン化合物(a2)との合計100重量部に対し、100重量部以上使用すると、反応がスムーズに進行するので好ましい。
また、反応原料の反応系への添加順序は、特に限定されない。すなわち、化合物(a1)とモノアミン化合物(a2)とを同時に反応溶媒に加える方法、モノアミン化合物(a2)を反応溶媒中に溶解させた後に化合物(a1)を添加する方法および化合物(a1)を反応溶媒中に溶解させた後にモノアミン化合物(a2)を添加する方法などいずれの方法も用いることができる。
本発明の熱硬化性組成物に含まれるアミド酸(B)は、アミノ基を有する化合物(b1)(以下単に「化合物(b1)」とも言う)と、該化合物(b1)以外の、上記一般式(2)で表される、酸無水物基を1つ有する化合物(b2)(以下単に「化合物(b2)」とも言う)とを用いて得ることができる。以下、これら二つの成分について説明する。
化合物(b1)は、アミノ基を有する限り特に限定されない。化合物(b1)中のアミノ基の数は、通常1〜3個である。
本発明においては、低粘度かつアミド酸濃度の高い熱硬化性組成物を得る観点から、化合物(b1)中のアミノ基の数は、1つまたは2つであることが好ましい。
まず、アミノ基を2つ有する化合物について説明する。アミノ基を2つ有する化合物の具体例としては、3,3’−ジアミノジフェニルスルホン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、3,3’−ジアミノジフェニルメタン、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、m−フェニレンジアミン、p−フェニレンジアミン、m−キシリレンジアミン、p−キシリレンジアミン、2,2’−ジアミノジフェニルプロパン、ベンジジン、1,1−ビス[4−(4−アミノベンジル)フェニル]メタンおよび下記一般式(I)〜(VII)で表される化合物が挙げられる。
以上の式(I)〜(VII)において、シクロヘキサン環またはベンゼン環は、−Fまたは−CH3で置換されていてもよい。
なお、ベンゼン環に結合している2つのアミノ基の位置関係がパラ位のときは、R6は炭素数1〜30のアルキルであってもよく、前記位置関係がメタ位のときは、R6は炭素数1〜10のアルキル、または−F、−CH3、−OCH3、−OCH2F、−OCHF2または−OCF3で置換されていてもよいフェニルであってもよい。
式(VIII)で表される化合物としては、さらに、例えば、下記式(VIII−39)〜(VIII−48)で表される化合物が挙げられる。
前記式(IX)において、ステロイド核のB環に結合した「NH2−Ph−A6−O−」(−Ph−は、フェニレンを示す)は、ステロイド核の6位の炭素に結合していることが好ましい。また、2つのアミノ基は、それぞれフェニル環炭素に結合しているが、A6のフェニル環への結合位置に対して、メタ位またはパラ位に結合していることが好ましい。
また、前記式(XII)において、2つのアミノ基はそれぞれフェニル環炭素に結合しているが、A9に対してメタ位またはパラ位に結合していることが好ましい。
次に、式(XII)で表される化合物としては、例えば、式(XII−1)〜(XII−3)で表される化合物が挙げられる。
さらに好ましくは、本発明において、アミド酸(B)の合成に用いられるアミノ基を2つ有する化合物として、下記式(11)〜(18)で表される化合物が挙げられる。下記式中、R24およびR25は独立して炭素数3〜20のアルキルである。
次に、アミノ基を有する化合物(b1)の一例である、アミノ基を1つ有する化合物について説明する。
以上、説明した、本発明でアミド酸(B)の合成に用いられる、アミノ基を有する化合物(b1)は、1種のみを用いてもよく、また、2種以上を混合して用いてもよい。
上記化合物(b1)と反応させる化合物(b2)は、下記一般式(2)で表される、酸無水物基を一つ有する化合物である。酸無水物基を複数有すると、化合物(b1)との間で重合反応が進行することがあり、モノマーのアミド酸が得られない。
本発明では、アミド酸(B)を合成するため、前記化合物(b1)のアミノ基と化合物(b2)の酸無水物基とが反応してアミド酸を形成する、穏やかな反応条件で、前記化合物(b1)と化合物(b2)とが反応させられる。
アミド酸(B)の合成反応に使用することのできる反応溶媒としては、前述のアミド酸(A)の合成反応に用いられる反応溶媒と同様のものが挙げられる。反応溶媒の使用量も同様であり、アミド酸(B)の合成反応において、反応溶媒は、化合物(b1)と化合物(b2)との合計100重量部に対し、100重量部以上使用すると、反応がスムーズに進行するので好ましい。
また、反応原料の反応系への添加順序は、特に限定されない。すなわち、化合物(b1)と化合物(b2)とを同時に反応溶媒に加える方法、化合物(b2)を反応溶媒中に溶解させた後に化合物(b1)を添加する方法および化合物(b1)を反応溶媒中に溶解させた後に化合物(b2)を添加する方法などいずれの方法も用いることができる。
本発明の熱硬化性組成物は、以上、説明したアミド酸(A)およびアミド酸(B)からなる群より選ばれる少なくとも1種のアミド酸を含む。該熱硬化性組成物中のアミド酸(A)およびアミド酸(B)の濃度は、合計で、30〜80重量%であることが好ましく、30〜70重量%であることがより好ましく、40〜60重量%であることがさらに好ましい。この濃度範囲であると、本発明の熱硬化性組成物をインクジェット用インク用途に用いた場合に、一回のジェッティングで比較的厚いポリイミド膜(2μm以上)を形成することが可能であり、しかも、該インクの粘度を、インクジェット印刷可能な粘度範囲に調整することができる。
本発明の熱硬化性組成物は、インクジェット用インクに適用した場合の、柔軟性と耐熱性付与のため、高分子化合物(C)を含んでもよい。高分子化合物(C)とは、構成単位を有する化合物のことを指す。特に、重量平均分子量が1,000〜10,000である高分子化合物が、後述する溶媒(D)に対する溶解性が優れており、インクジェット用インクに適用した場合の本発明の熱硬化性組成物の含有成分として好ましい。溶媒(D)に対する溶解性の観点からは、高分子化合物(C)の重量平均分子量は、より好ましくは1,000〜7,500であり、さらに好ましくは1,000〜5,000であり、特に好ましくは1,000〜2,000である。
本発明のインクジェット用インク(以下単に「本発明のインク」とも言う)は、本発明の熱硬化性組成物を含む。したがって本発明のインクは、上記アミド酸(A)およびアミド酸(B)からなる群より選ばれる少なくとも1種のアミド酸を含み、さらに、以下に説明する溶媒(D)およびその他の添加剤を含んでもよい。なお、本発明でいうインクとは、有色または無色のインクのどちらであっても構わない。
次に、以下において、前記溶媒(D)およびその他の添加剤について説明する。
本発明のインクジェット用インクは、溶媒(D)を含んでもよい。前記溶媒(D)は、アミド酸(A)およびアミド酸(B)のうち、本発明のインクの構成成分とする化合物を溶解することができる(すなわち、本発明のインクがアミド酸(A)のみを含む場合は、アミド酸(A)を溶解することができ、アミド酸(B)のみを含む場合には、アミド酸(B)を溶解することができ、アミド酸(A)およびアミド酸(B)を含む場合には、その両者を溶解することができる)溶媒であれば、特に制限されない。
溶媒(D)の具体例としては、乳酸エチル、エタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、シクロヘキサノン、1,3−ジオキソラン、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4−ジオキサン、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、アニソール、エチルラクテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールイソプロピルメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル(1−ブトキシ−2−プロパノール)、プロピレングリコールモノエチルエーテル(1−エトキシ−2−プロパノール)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(1−メトキシ−2−プロパノール)、トリエチレングリコールジビニルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラメチレングリコールモノビニルエーテル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、1−ビニル−2−ピロリドン、1−ブチル−2−ピロリドン、1−エチル−2−ピロリドン、1−(2−ヒドロキシエチル)−2−ピロリドン、2−ピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン、1−アセチル−2−ピロリドン、N,N−ジエチルアセトアミド、N,N−ジメチルプロピオンアミド、N−メチル−ε−カプロラクタム、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンおよびγ−ブチロラクトンを挙げることができる。
目的とする特性によっては、本発明のインクジェット用インクは、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、界面活性剤、帯電防止剤、カップリング剤、エポキシ硬化剤、pH調整剤、防錆剤、防腐剤、防黴剤、酸化防止剤、還元防止剤、蒸発促進剤、キレート化剤、水溶性ポリマー、顔料、染料などの添加剤を含んでもよい。
前記エポキシ樹脂は、オキシランやオキセタンを有する化合物であれば特に限定されないが、オキシランを2つ以上有する化合物が好ましい。
エポキシ樹脂は、1種のみを用いてもよく、また、2種以上を混合して用いてもよい。
上記アクリル樹脂は、アクリル基またはメタクリル基を有する樹脂であれば特に限定されない。
以上説明したアクリル樹脂は、1種のみを用いてもよく、また、2種以上を混合して用いてもよい。
上記界面活性剤は、本発明のインクの下地基板への濡れ性、レベリング性、又は塗布性を向上させるために使用するものであり、本発明のインク100重量%中、0.01〜1重量%の量で用いられることが好ましい。
これらの界面活性剤は、1種のみを用いてもよく、また、2種以上を混合して用いてもよい。
上記帯電防止剤は、本発明のインクの帯電を防止するために使用するものであり、本発明のインク100重量%中、0.01〜1重量%の量で用いられることが好ましい。
これらの帯電防止剤は、1種のみを用いてもよく、また、2種以上を混合して用いてもよい。
上記カップリング剤は、特に限定されるものではなく、公知のカップリング剤を用いることができる。
上記エポキシ硬化剤は、特に限定されるものではなく、公知のエポキシ硬化剤を用いることができる。具体的には、有機酸ジヒドラジド化合物、イミダゾール及びその誘導体、ジシアンジアミド、芳香族アミン、多価カルボン酸、多価カルボン酸無水物などが挙げられる。
これらのエポキシ硬化剤は、1種のみを用いてもよく、また、2種以上を混合して用いてもよい。
エポキシ硬化剤は、本発明のインク100重量%中、0.2〜5重量%の量で用いられることが好ましい。
本発明のインクジェット用インクの、インクジェットヘッドから吐出するときの温度(吐出温度)における粘度は、1〜50mPa・sであると、インクジェット塗布方法によるジェッティング精度が向上する点で好ましい。また、吐出温度における本発明のインクの粘度は、より好ましくは5〜20mPa・s、さらに好ましくは8〜15mPa・sである。粘度が15mPa・sより小さいと、インクジェット吐出不良が生じることがない。
本発明のインクジェット用インクの表面張力は、通常20〜70mN/mであり、好ましくは20〜40mN/mである。
表面張力がこのような範囲にあると、ジェッティングにより良好な液滴が形成でき、かつメニスカスを形成することができる
本発明のインクジェット用インクは、アミド酸(A)およびアミド酸(B)からなる群より選ばれる少なくとも1種のアミド酸、さらに必要に応じて高分子化合物(C)やその他の添加剤を溶媒(D)に均一に溶解することによって、得ることができる。
本発明のインクジェット用インクをインクジェット塗布方法により塗布する場合に、その方法としては、インクの吐出方法により各種のタイプがある。吐出方法としては、例えば、圧電素子型、バブルジェット(登録商標)型、連続噴射型、または静電誘導型が挙げられる。本発明のインクは、インクに含まれる各成分を適正に選択することにより、様々な方法で吐出が可能であり、インクジェット塗布方法によれば、本発明のインクを予め定められたパターン状に塗布することができる。
インクジェット塗布方法によって、本発明のインクジェット用インクを基板上に塗布した後、ホットプレート、またはオーブンなどで加熱することにより乾燥(溶媒を除去)し、アミド酸の膜を形成することができる。なお、本発明のインクの粘度が高い場合には、インクジェットヘッドを加熱(好ましくは40〜120℃)することでインクを加熱し、インクの粘度を下げたうえで塗布を行う。
アミド酸の膜を形成後、アミド酸をイミド化させるために、通常180〜350℃、好ましくは200〜300℃で加熱処理する。このとき、オーブンを用いた場合では、通常30〜90分間、ホットプレートを用いた場合では、通常5〜30分間加熱処理することによってポリイミド膜を得ることができる。なお、イミド化のためには、加熱処理に限定されず、UV処理、イオンビーム、電子線またはガンマ線照射などの処理を行ってもよい。
また、本発明のインクから得られるポリイミド膜は、耐熱性、電気絶縁性に優れ、電子部品の信頼性、歩留まりを向上させることができる。
本発明のフィルム基板は、例えば、インクジェット等の方法により配線が形成されたポリイミドフィルム等の基板上に、本発明のインクジェット用インクをインクジェット塗布方法によって全面または所定のパターン状(ライン状等)に塗布し、その後、上記で説明したようにアミド酸膜を乾燥し、さらに加熱してポリイミド膜を形成させて得られる。
本発明のフィルム基板を利用して、フレキシブルな電子部品が得られる。
実施例および比較例で用いる、酸無水物基を有する化合物(a1)、モノアミン化合物(a2)、アミノ基を有する化合物(b1)、化合物(b2)および溶媒(D)の名称およびその略号を示す。以下の記述にはこの略号を使用する。
ODPA:3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物
BSAA:4,4’−[(イソプロピリデン)ビス(p−フェニレンオキシ)]ジフタル酸二無水物
C18SA:オクタデセニルコハク酸無水物
C14SA:テトラデセニルコハク酸無水物
<モノアミン化合物(a2)>
4−EA:4−エチニルアニリン
<アミノ基を有する化合物(b1)>
DDE :4,4’−ジアミノジフェニルエーテル
BAPP:2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン
3o2o2o3DA: ジエチレングリコールビス(3−アミノプロピル)エーテル
ATU:3,9−ビス(3−アミノプロピル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン
AEE :2−(2−アミノエトキシ)エタノール
5AP :5−アミノ−1−ペンタノール
APSE :3−アミノプロピルトリメトキシシラン
APMES :3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン
S330 :3−アミノプロピルトリエトキシシラン
<化合物(b2)>
MA:マレイン酸無水物
ETHPA:exo−3,6−エポキシ−1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物
<溶媒(D)>
EDM:ジエチレングリコールメチルエチルエーテル
GBL:γ−ブチロラクトン
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
温度計、攪拌機、原料投入仕込み口および窒素ガス導入口を備えた300mlの四つ口フラスコに、表1に示すとおりに原料を仕込み、乾燥窒素気流下、常圧下40℃で5hr攪拌したところ、淡黄色透明なアミド酸(分子量544)の30重量%溶液を得た。
溶液の粘度は、E型粘度計(TOKYO KEIKI製 VISCONIC ELD)で測定し、この溶液の粘度は38.4mPa・s(25℃)であった。
表1に示すとおりに原料を仕込むこと以外は合成例1と同じ条件でアミド酸溶液を調製し、それぞれをアミド酸(A−2)〜(A−4)とした。これらのアミド酸の25℃における粘度を、合成例1と同じ条件で測定した。
表2に示すとおりに原料を仕込むこと以外は合成例1と同じ条件でアミド酸溶液を調製し、それぞれをアミド酸(B−1)〜(B−12)とした。これらのアミド酸の25℃における粘度を、合成例1と同じ条件で測定した。
*合成例5〜16で得られたアミド酸溶液の表面張力は、溶媒としてEDMのみを用いたものはすべて26.5mN/m前後、溶媒としてEDMおよびNMPを用いたものはすべて27.5mN/m前後であった。
実施例1と同じ条件で、アミド酸(A−2)〜(A−4)およびアミド酸(B−1)〜(B−12)(これらは溶媒に溶解した溶液の状態で得ている)をそのまま、それぞれインクジェット用インク(2)〜(16)(アミド酸(A−2)〜(A−4)がそれぞれインクジェット用インク(2)〜(4)に、アミド酸(B−1)〜(B−12)がそれぞれインクジェット用インク(5)〜(16)に対応する)として使用した。
合成例1で用いた300mlの四つ口フラスコに、以下に示すとおりに原料を仕込み、乾燥窒素気流下、常圧下40℃で5時間攪拌して、淡黄色透明なポリアミド酸(C1)の25重量%溶液を得た。
またポリアミド酸(C1)の重量平均分子量は1,550であった。ポリアミド酸(C1)の重量平均分子量は、得られたポリアミド酸(C1)の溶液を、テトラヒドロフラン(THF)でポリアミド酸(C1)の濃度が約1重量%になるように希釈し、GPC装置として、日本分光株式会社製、JASCO GULLIVER 1500 (インテリジェント示差屈折率計 RI−1530)を用いて、上記希釈液を展開剤としてGPC法により測定し、ポリスチレン換算することにより求めた。カラムは、東ソー株式会社製カラムG4000HXL、G3000HXL、G2500HXLおよびG2000HXLの4本をこの順序に接続して使用し、カラム温度40℃、流速1.0ml/minの条件で測定した。
ODPA 3.31g
BAPP 17.51g
MA 4.18g
EDM 37.5g
GBL 37.5g
合成例1で用いた300mlの四つ口フラスコに、以下に示すとおりに原料を仕込み、乾燥窒素気流下、常圧下40℃で5時間攪拌して、淡黄色透明なポリアミド酸(C2)の25重量%溶液を得た。この溶液の、比較合成例1における方法と同様の方法で測定した粘度は10.2mPa・s(25℃)であり、比較合成例1における方法と同様の方法で測定したポリアミド酸(C2)の重量平均分子量は3,900であった。
ODPA 10.8g
BAPP 3.4g
S330 10.9g
EDM 75.0g
合成例1で用いた300mlの四つ口フラスコに、以下に示すとおりに原料を仕込み、乾燥窒素気流下、常圧下40℃で5時間攪拌して、ポリアミド酸(C3)の30重量%溶液の作製を試みた。ポリアミド酸(C3)は一度溶媒に溶解したが、数分後には析出してしまい、この溶液はインクジェット用インクとして利用できなかった。
ODPA 3.97g
BAPP 21.01g
MA 5.02g
EDM 35.00g
GBL 35.00g
合成例1で用いた300mlの四つ口フラスコに、以下に示すとおりに原料を仕込み、乾燥窒素気流下、常圧下40℃で5時間攪拌して、淡黄色透明なポリアミド酸(C4)の30重量%溶液を得た。この溶液の、比較合成例1における方法と同様の方法で測定した粘度は43.4mPa・s(25℃)であり、比較合成例1における方法と同様の方法で測定したポリアミド酸(C4)の重量平均分子量は1,850であった。前記溶液は数時間後にはゲル化してしまい、インクジェット用インクとして利用できなかった。
ODPA 12.94g
BAPP 4.03g
S330 13.03g
EDM 70.00g
ポリアミド酸(C1)の溶液をそのままインクジェット用インク(C1)として使用した。
インクジェット用インク(C1)をインクジェット用インクとして使用した以外は、実施例1と同じ条件でポリイミド膜(C1)を得た。
ポリアミド酸(C2)の溶液をそのままインクジェット用インク(C2)として使用した。
得られたポリイミド膜(C2)について、実施例1と同じ条件で評価を行った。その結果、ポリイミド膜(C2)のライン幅は65μmであった。また、ポリイミド膜(C2)のラインの膜厚は1.25μmであった。
Claims (23)
- 前記化合物(a1)のモル数をna1とし、前記モノアミン化合物(a2)のモル数をna2としたとき、前記アミド酸(A)が、前記化合物(a1)と前記モノアミン化合物(a2)とを、0.5≦na1/na2≦1.0となるように用いて得られることを特徴とする請求項1に記載の熱硬化性組成物。
- 前記化合物(b1)のモル数をnb1とし、前記化合物(b2)のモル数をnb2としたとき、前記アミド酸(B)が、前記化合物(b1)と前記化合物(b2)とを、0.5≦nb1/nb2≦1.0となるように用いて得られることを特徴とする請求項1に記載の熱硬化性組成物。
- 前記式(1)中のR1における1価の有機基が、置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアルキル、置換基を有していてもよい炭素数8〜30のアリール、置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアルコキシ、置換基を有していてもよい炭素数8〜22のアリールオキシ、置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアルキルチオ、置換基を有していてもよい炭素数8〜20のアリールチオ、置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアルキルスルホニルまたは置換基を有していてもよい炭素数8〜20のアリールスルホニルであることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の熱硬化性組成物。
- 前記式(2)中のR2における2価の有機基が、置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアルキレン、置換基を有していてもよい炭素数8〜30のアリーレン、置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアルキレンオキシ、置換基を有していてもよい炭素数8〜22のアリーレンオキシ、置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアルキレンチオ、置換基を有していてもよい炭素数8〜20のアリーレンチオ、置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアルキレンスルホニルまたは置換基を有していてもよい炭素数8〜20のアリーレンスルホニルであることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の熱硬化性組成物。
- 前記モノアミン化合物(a2)が、4−エチニルアニリン、3−エチニルアニリン、プロパルギルアミン、3−アミノブチン、4−アミノブチン、5−アミノペンチン、4−アミノペンチン、アリルアミン、7−アミノヘプチン、m−アミノスチレン、p−アミノスチレン、m−アミノ−α−メチルスチレン、3−アミノフェニルアセチレンおよび4−アミノフェニルアセチレンからなる群より選ばれる少なくとも1種のモノアミン化合物であることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の熱硬化性組成物。
- 前記化合物(b2)が、マレイン酸無水物、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、アリルナジック酸無水物、5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物、4−エチニルフタル酸無水物、4−フェニルエチニルフタル酸無水物、シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、exo−3,6−エポキシ−1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物およびアリルこはく酸無水物からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物であることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の熱硬化性組成物。
- 前記化合物(a1)が、酸無水物基を1つまたは2つ有する化合物であることを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載の熱硬化性組成物。
- 前記化合物(b1)が、アミノ基を1つまたは2つ有する化合物であることを特徴とする請求項1〜8のいずれかに記載の熱硬化性組成物。
- 前記化合物(a1)が、
ピロメリット酸二無水物、3,3',4,4'−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,2',3,3'−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,3,3',4'−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3',4,4'−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、2,2',3,3'−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、2,3,3',4'−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、3,3',4,4'−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、2,2',3,3'−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、2,3,3',4'−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、2,2−[ビス(3,4ージカルボキシフェニル)]ヘキサフルオロプロパン酸二無水物、エチレングリコールビス(アンヒドロトリメリテート)、シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、メチルシクロブタンテトラカルボン酸二無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、エタンテトラカルボン酸二無水物、ブタンテトラカルボン酸二無水物、p−フェニレンビス(トリメリット酸モノエステル酸無水物)、4,4’−[(イソプロピリデン)ビス(p−フェニレンオキシ)]ジフタル酸二無水物、エチレンジアミン四酢酸二無水物、3,3’,4,4’−ビシクロヘキシルテトラカルボン酸二無水物、3,3,4−ジカルボキシ−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン琥珀酸二無水物、コハク酸無水物、フタル酸無水物、オクタデセニルコハク酸無水物、テトラデセニルコハク酸無水物、テトラプロペニルコハク酸無水物、1,3−シクロへキサンジカルボン酸無水物、4−フルオロフタル酸無水物、トリメリット酸無水物、グルタル酸無水物、4−メチルフタル酸無水物、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸無水物、2−ドデセン−1−イルコハク酸無水物、cis−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、4−tert−ブチルフタル酸無水物およびcis−1,2−シクロヘキサンジカルボン酸無水物からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物であることを特徴とする請求項8に記載の熱硬化性組成物。 - 前記化合物(b1)が、
3,3'−ジアミノジフェニルスルホン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、3,3’−ジアミノジフェニルメタン、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、m−フェニレンジアミン、p−フェニレンジアミン、m−キシリレンジアミン、p−キシリレンジアミン、2,2’−ジアミノジフェニルプロパン、ベンジジン、1,1−ビス[4−(4−アミノベンジル)フェニル]メタン、
1,1−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]シクロヘキサン、1,1−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]−4−メチルシクロヘキサン、1,1−ビス[4−(4−アミノベンジル)フェニル]シクロヘキサン、1,1−ビス[4−(4−アミノベンジル)フェニル]−4−メチルシクロヘキサン、
ジエチレングリコールビス(3−アミノプロピル)エーテル、1,2−ビス(2−アミノエトキシ)エタン、1,4−ブタンジオールビス(3−アミノプロピル)エーテル、3,9−ビス(3−アミノプロピル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン、4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル、1,6−ビス(4−((4−アミノフェニル)メチル)フェニル)ヘキサン、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン、α,α’−ビス(4−アミノフェニル)−1,4−ジイソプロピルベンゼン、1,4−ビス(3−アミノプロピル)ピペラジン,N,N’−ビス(3−アミノプロピル)エチレンジアミン、1,4−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、ネオペンチルグリコールビス(4−アミノフェニル)エーテル、
下記一般式(VIII)で表わされる化合物、下記一般式(3)で表わされる化合物、
2−(2−アミノエトキシ)エタノール、1−アミノ−2−プロパノール、3−アミノ−1−プロパノール、2−アミノエタノール、5−アミノ−1−ペンタノール、2−(4−アミノフェニル)エチルアルコール、4−(2−アミノエチル)フェノール、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、4−アミノブチルトリメトキシシラン、4−アミノブチルトリエトキシシラン、4−アミノブチルメチルジエトキシシラン、p−アミノフェニルトリメトキシシラン、p−アミノフェニルトリエトキシシラン、p−アミノフェニルメチルジメトキシシラン、p−アミノフェニルメチルジエトキシシラン、m−アミノフェニルトリメトキシシラン、m−アミノフェニルトリエトキシシランおよびm−アミノフェニルメチルジエトキシシランからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物であることを特徴とする請求項9に記載の熱硬化性組成物:
R6は、ステロイド骨格を有する基、または、シクロヘキサン環およびベンゼン環からなる群より選ばれる少なくとも1種の環構造を有する基であり、
ベンゼン環に結合している2つのアミノ基の位置関係がパラ位のときは、R6は炭素数1〜30のアルキルであってもよく、
前記位置関係がメタ位のときは、R6は炭素数1〜10のアルキル、または−F、−CH3、−OCH3、−OCH2F、−OCHF2もしくは−OCF3で置換されていてもよいフェニルであってもよく、
前記炭素数1〜30のアルキルおよび炭素数1〜10のアルキルにおいては、任意の−CH2−が−CF2−、−CHF−、−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、任意の−CH3が−CH2F、−CHF2または−CF3で置き換えられていてもよい。);
R5はメチレンまたはフェニレンであり、該フェニレンの任意の水素は炭素数1〜10のアルキルで置き換えられていてもよく、
2つのxは独立して1〜6の整数であり、
yは1〜70の整数であり、
複数存在するR3、R4およびR5は、それぞれ互いに同じであっても異なっていてもよい。)。 - 前記アミド酸(A)およびアミド酸(B)の分子量が、210〜2,000であることを特徴とする請求項1〜11のいずれかに記載の熱硬化性組成物。
- 高分子化合物(C)をさらに含むことを特徴とする請求項1〜12のいずれかに記載の熱硬化性組成物。
- 前記高分子化合物(C)が、ポリアミド酸およびポリイミドからなる群より選ばれる少なくとも1種の高分子化合物であることを特徴とする請求項13に記載の熱硬化性組成物。
- 前記高分子化合物(C)の重量平均分子量が、1,000〜7,500であることを特徴とする請求項13又は14に記載の熱硬化性組成物。
- 請求項1〜15のいずれかに記載の熱硬化性組成物を含むインクジェット用インク。
- 前記インクジェット用インク100重量%中の前記アミド酸(A)およびアミド酸(B)の含有量が、合計で30〜80重量%であることを特徴とする請求項16に記載のインクジェット用インク。
- さらに溶媒(D)を含むことを特徴とする請求項16または17に記載のインクジェット用インク。
- 前記溶媒(D)が、乳酸エチル、エタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、シクロヘキサノン、1,3−ジオキソラン、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4−ジオキサン、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、アニソール、エチルラクテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールイソプロピルメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル(1−ブトキシ−2−プロパノール)、プロピレングリコールモノエチルエーテル(1−エトキシ−2−プロパノール)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(1−メトキシ−2−プロパノール)、トリエチレングリコールジビニルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラメチレングリコールモノビニルエーテル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、1−ビニル−2−ピロリドン、1−ブチル−2−ピロリドン、1−エチル−2−ピロリドン、1−(2−ヒドロキシエチル)−2−ピロリドン、2−ピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン、1−アセチル−2−ピロリドン、N,N−ジエチルアセトアミド、N,N−ジメチルプロピオンアミド、N−メチル−ε−カプロラクタム、1.3−ジメチル−2−イミダゾリジノンおよびγ−ブチロラクトンからなる群より選ばれる少なくとも1種の溶媒であることを特徴とする請求項18に記載のインクジェット用インク。
- 請求項16〜19のいずれかに記載のインクジェット用インクを、インクジェット塗布方法によって基板上に塗布してアミド酸膜を形成する工程と、
前記アミド酸膜を加熱処理してポリイミド膜を形成する工程と
を経て得られたポリイミド膜またはパターン状ポリイミド膜。 - 請求項16〜19のいずれかに記載のインクジェット用インクを、インクジェット塗布方法によって基板上に塗布し、塗膜を乾燥させてアミド酸膜を形成する工程と、
前記アミド酸膜を加熱処理してポリイミド膜を形成する工程と
を有するポリイミド膜形成方法。 - 請求項21に記載のポリイミド膜形成方法により、基板上にポリイミド膜が形成されてなるフィルム基板。
- 請求項22に記載のフィルム基板を有する電子部品。
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