JP2011099102A - 有機シリケ−ト化合物ならびにこれを含む組成物およびフィルム - Google Patents
有機シリケ−ト化合物ならびにこれを含む組成物およびフィルム Download PDFInfo
- Publication number
- JP2011099102A JP2011099102A JP2010247787A JP2010247787A JP2011099102A JP 2011099102 A JP2011099102 A JP 2011099102A JP 2010247787 A JP2010247787 A JP 2010247787A JP 2010247787 A JP2010247787 A JP 2010247787A JP 2011099102 A JP2011099102 A JP 2011099102A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbon atoms
- group
- substituted
- unsubstituted
- groups
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 34
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title abstract description 18
- -1 silane compound Chemical class 0.000 claims abstract description 113
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 48
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims abstract description 45
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 34
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 455
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 40
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 33
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 31
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 claims description 18
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 14
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 claims description 14
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 claims description 12
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000006588 heterocycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 claims description 7
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 claims description 5
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 4
- 125000005021 aminoalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005001 aminoaryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000004760 aramid Substances 0.000 claims description 4
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 claims description 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 4
- 238000012643 polycondensation polymerization Methods 0.000 claims description 4
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 4
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 3
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 abstract description 4
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 46
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N N-methylformamide Chemical compound CNC=O ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 5
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 4
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 4
- 238000001840 matrix-assisted laser desorption--ionisation time-of-flight mass spectrometry Methods 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 4
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 4
- FOQJQXVUMYLJSU-UHFFFAOYSA-N triethoxy(1-triethoxysilylethyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C(C)[Si](OCC)(OCC)OCC FOQJQXVUMYLJSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-1-ol Chemical compound CCC(C)CO QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 3
- ZPVFWPFBNIEHGJ-UHFFFAOYSA-N 2-octanone Chemical compound CCCCCCC(C)=O ZPVFWPFBNIEHGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N heptan-3-one Chemical compound CCCCC(=O)CC NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 2
- 238000012844 infrared spectroscopy analysis Methods 0.000 description 2
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006748 (C2-C10) heterocycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006747 (C2-C10) heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006717 (C3-C10) cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- ULPMRIXXHGUZFA-UHFFFAOYSA-N (R)-4-Methyl-3-hexanone Natural products CCC(C)C(=O)CC ULPMRIXXHGUZFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCXGOVYROJJXHA-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[4-(3-aminophenoxy)phenyl]sulfonylphenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=CC(=CC=2)S(=O)(=O)C=2C=CC(OC=3C=C(N)C=CC=3)=CC=2)=C1 WCXGOVYROJJXHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFCHFHIRKBAQGU-UHFFFAOYSA-N 3-hexanone Chemical compound CCCC(=O)CC PFCHFHIRKBAQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002808 Si–O–Si Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 239000002313 adhesive film Substances 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001934 cyclohexanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 238000007606 doctor blade method Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000005487 naphthalate group Chemical group 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000006574 non-aromatic ring group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012788 optical film Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 238000007764 slot die coating Methods 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000012916 structural analysis Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004154 testing of material Methods 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- RCHUVCPBWWSUMC-UHFFFAOYSA-N trichloro(octyl)silane Chemical compound CCCCCCCC[Si](Cl)(Cl)Cl RCHUVCPBWWSUMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/18—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to alkoxy or aryloxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
- C08G77/50—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms by carbon linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5415—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
- C08K5/5419—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond containing at least one Si—C bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L77/00—Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L77/00—Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L77/10—Polyamides derived from aromatically bound amino and carboxyl groups of amino-carboxylic acids or of polyamines and polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08L79/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/14—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/14—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/045—Polysiloxanes containing less than 25 silicon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2379/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C08J2361/00 - C08J2377/00
- C08J2379/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08J2379/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
【解決手段】下記化学式1のシラン化合物及び下記化学式2のシラン化合物を含む単量体を縮重合させてなる有機シリケ−ト化合物ならびにこれを含む組成物およびフィルムが提供される。
【選択図】図1
Description
R1、R2、R3、R’1、R’2及びR’3は、それぞれ独立して、水素原子、置換されたまたは非置換の炭素数1〜15のアルキル基(好ましくは炭素数1〜10、より好ましくは1〜4)、置換されたまたは非置換の炭素数1〜15のフルオロアルキル基(好ましくは炭素数1〜10、より好ましくは1〜4)、置換されたまたは非置換の炭素数3〜15のシクロアルキル基(好ましくは炭素数4〜10、より好ましくは5〜8)、置換されたまたは非置換の炭素数2〜15のヘテロシクロアルキル基(好ましくは炭素数2〜10、より好ましくは2〜4)、置換されたまたは非置換の炭素数6〜15のアリール基(好ましくは炭素数6〜14、より好ましくは6〜12)、置換されたまたは非置換の炭素数2〜15のヘテロアリール基(好ましくは炭素数3〜10、より好ましくは3〜8)、置換されたまたは非置換の炭素数2〜15のアルケニル基(好ましくは炭素数2〜10、より好ましくは2〜8)、及び置換されたまたは非置換の炭素数2〜15のアルキニル基(好ましくは炭素数2〜10、より好ましくは2〜8)からなる群より選択される。
R4は、単結合、置換されたまたは非置換の炭素数1〜30のアルキレン基(好ましくは炭素数1〜12、より好ましくは1〜6)、置換されたまたは非置換の炭素数1〜30のアルキレンオキシ基(好ましくは炭素数1〜12、より好ましくは1〜6)、置換されたまたは非置換の炭素数1〜30のフルオロアルキレン基(好ましくは炭素数1〜12、より好ましくは1〜6)、置換されたまたは非置換の炭素数3〜30のシクロアルキレン基(好ましくは炭素数3〜12、より好ましくは3〜6)、置換されたまたは非置換の炭素数2〜30)のヘテロシクロアルキレン基(好ましくは炭素数3〜24、より好ましくは3〜12)、置換されたまたは非置換の炭素数6〜30のアリーレン基(好ましくは炭素数6〜20、より好ましくは6〜12)、置換されたまたは非置換の炭素数6〜30のアリーレンオキシ基(好ましくは炭素数6〜20、より好ましくは6〜12)、置換されたまたは非置換の炭素数2〜30のヘテロアリーレン基(好ましくは炭素数3〜20、より好ましくは3〜12)、置換されたまたは非置換の炭素数2〜30のアルケニレン基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは2〜12)、置換されたまたは非置換の炭素数2〜30のアルキニレン基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは2〜12)、及び置換されたまたは非置換の炭素数1〜30のアミド基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは1〜12)からなる群より選択される連結基である。
R8は、水素原子、置換されたまたは非置換の炭素数1〜15のアルキル基(好ましくは炭素数1〜10、より好ましくは炭素数1〜4)、置換されたまたは非置換の炭素数1〜15のアルコキシ基(好ましくは炭素数1〜10、より好ましくは炭素数1〜4)、置換されたまたは非置換の炭素数1〜15のフルオロアルキル基(好ましくは炭素数1〜10、より好ましくは炭素数1〜4)、置換されたまたは非置換の炭素数3〜15のシクロアルキル基(好ましくは炭素数4〜10、より好ましくは炭素数5〜8)、置換されたまたは非置換の炭素数2〜15のヘテロシクロアルキル基(好ましくは炭素数2〜10、より好ましくは炭素数2〜4)、置換されたまたは非置換の炭素数3〜15のシクロアルキルオキシ基(好ましくは炭素数4〜10、より好ましくは炭素数5〜8)、置換されたまたは非置換の炭素数6〜15のアリール基(好ましくは炭素数6〜14、より好ましくは炭素数6〜12)、置換されたまたは非置換の炭素数6〜15のアリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜14、より好ましくは炭素数6〜12)、置換されたまたは非置換の炭素数2〜15のヘテロアリール基(好ましくは炭素数3〜10、より好ましくは炭素数3〜8)、置換されたまたは非置換の炭素数2〜15のアルケニル基(好ましくは炭素数2〜10、より好ましくは炭素数2〜8)、及び置換されたまたは非置換の炭素数2〜15のアルキニル基(好ましくは炭素数2〜10、より好ましくは炭素数2〜8)からなる群より選択される。
丸底フラスコ500mLに、化合物1としてのビス(トリエトキシシリル)エタン(BTSE)520mgと、化合物2としてのアミノプロピル(トリメトキシ)シラン(APTMS)200mgと、H2O400mgとを、ジメチルアセトアミド(DMAc)中で0℃に維持しながら10分間混合した。次いで、温度を65℃に上昇させた後、5時間攪拌して、有機シリケ−ト化合物を製造した。
丸底フラスコ500Lに、化合物1としてのビス(トリエトキシシリル)エタン(BTSE)520mgと、化合物2としてのアミノプロピル(トリメトキシ)シラン(APTMS)100mgと、化合物5としてのメチル(トリメトキシシラン)(MTMS)100mgと、H2O400mgとを、ジメチルアセトアミド(DMAc)中で0℃に維持しながら10分間混合した。次いで、温度を65℃に高めた後、5時間攪拌して、有機シリケ−ト化合物を製造した。
前記実施例2に係る有機シリケ−ト化合物をDMAcに溶解しているポリアミック酸と30分間混合して、組成物を製造した。なお、実施例3〜5における有機シリケ−ト化合物の含有量は、それぞれ1、2及び5重量%とした。
前記実施形態3〜5で得られた組成物をオクチルトリクロロシランで処理されたガラス基板の上に塗布した。次いで、50℃で1時間N2パ−ジングを行い、80℃で1時間真空に維持した。続いて、1℃/分の速度で250℃まで昇温した。その後、N2雰囲気下で1時間熱処理して、ポリイミド/有機シリケ−ト化合物を含むフィルムを製造する。なお、実施例6〜8におけるフィルム中の有機シリケ−ト化合物の含有量は、それぞれ1、2及び5重量%とした。
3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物(BTDA)と、ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン(m−BAPS)とを反応させることによりポリアミック酸溶液を調製した。次いで、50℃で1時間N2パ−ジングを行い、80℃で1時間真空に維持した。続いて、1℃/分の速度で250℃まで昇温した。その後、N2雰囲気下で1時間熱処理して、ポリイミドフィルムを製造した。
(1)分子量(Mn)測定
実施例2で製造された有機シリケ−ト化合物の構造及び分子量を、MALDI−TOF質量分析(Bruker MALDI−TOF MS ultraflex III)とゲル浸透クロマトグラフィ−(GPC)で分析した。
実施例6〜8で得られたフィルムを赤外線分光分析法(FT−IR)を用いて構造分析した。
有機シリケ−ト化合物が1重量%含まれている実施例6で得られたフィルムおよび比較例1で得られたフィルムの熱重量分析(TGA、10℃/min、600℃、N2:35mL/分、Universal V4.5A TA instruments)を行った。
実施例6〜8のフィルム及び比較例1のポリイミドフィルムの光学特性を評価するために、光透過度および黄色度を分光光度計(コニカミノルタ製)を用いて測定した。結果を下記表1に示す。
ポリイミドフィルムおよび実施例6〜8のフィルムの機械的特性を評価するために、万能材料試験機(UTM)(島津製作所社製)を用いてひずみ度を測定した。結果を図5に示す。
Claims (15)
- 下記化学式1のシラン化合物及び下記化学式2のシラン化合物を含む単量体を縮重合させてなる有機シリケ−ト化合物:
R1、R2、R3、R’1、R’2及びR’3は、それぞれ独立して、水素原子、置換されたまたは非置換の炭素数1〜15のアルキル基、置換されたまたは非置換の炭素数1〜15のフルオロアルキル基、置換されたまたは非置換の炭素数3〜15のシクロアルキル基、置換されたまたは非置換の炭素数2〜15のヘテロシクロアルキル基、置換されたまたは非置換の炭素数6〜15のアリール基、置換されたまたは非置換の炭素数2〜15のヘテロアリール基、置換されたまたは非置換の炭素数2〜15のアルケニル基、及び置換されたまたは非置換の炭素数2〜15のアルキニル基からなる群より選択され;
Lは、置換されたまたは非置換の炭素数1〜30のアルキレン基、置換されたまたは非置換の炭素数1〜30のアルキレンオキシ基、置換されたまたは非置換の炭素数1〜30のフルオロアルキレン基、置換されたまたは非置換の炭素数3〜30のシクロアルキレン基、置換されたまたは非置換の炭素数2〜30のヘテロシクロアルキレン基、置換されたまたは非置換の炭素数6〜30のアリーレン基、置換されたまたは非置換の炭素数6〜30のアリーレンオキシ基、置換されたまたは非置換の炭素数2〜30のヘテロアリーレン基、置換されたまたは非置換の炭素数2〜30のアルケニレン基、置換されたまたは非置換の炭素数2〜30のアルキニレン基、及び置換されたまたは非置換の炭素数1〜30のアミド基からなる群より選択される連結基である;
R4は、単結合、置換されたまたは非置換の炭素数1〜30のアルキレン基、置換されたまたは非置換の炭素数1〜30のアルキレンオキシ基、置換されたまたは非置換の炭素数1〜30のフルオロアルキレン基、置換されたまたは非置換の炭素数3〜30のシクロアルキレン基、置換されたまたは非置換の炭素数2〜30のヘテロシクロアルキレン基、置換されたまたは非置換の炭素数6〜30のアリーレン基、置換されたまたは非置換の炭素数6〜30のアリーレンオキシ基、置換されたまたは非置換の炭素数2〜30のヘテロアリーレン基、置換されたまたは非置換の炭素数2〜30のアルケニレン基、置換されたまたは非置換の炭素数2〜30のアルキニレン基、及び置換されたまたは非置換の炭素数1〜30のアミド基からなる群より選択される連結基であり;
R及びR’は、それぞれ独立して水素原子及び置換されたまたは非置換の炭素数1〜15のアルキル基からなる群より選択され;
R5、R6及びR7は、それぞれ独立して、水素原子、置換されたまたは非置換の炭素数1〜15のアルキル基、置換されたまたは非置換の炭素数1〜15のフルオロアルキル基、置換されたまたは非置換の炭素数3〜15のシクロアルキル基、置換されたまたは非置換の炭素数2〜15のヘテロシクロアルキル基、置換されたまたは非置換の炭素数6〜15のアリール基、置換されたまたは非置換の炭素数2〜15のヘテロアリール基、置換されたまたは非置換の炭素数2〜15のアルケニル基、及び置換されたまたは非置換の炭素数2〜15のアルキニル基からなる群より選択される。 - 下記の化学式3で表される、請求項1に記載の有機シリケ−ト化合物:
n、m及びrは、それぞれ独立して、4〜12の整数であり;
kは、0〜10の整数であり;
L1及びL2は、それぞれ独立して、置換されたまたは非置換の炭素数1〜30のアルキレン基、置換されたまたは非置換の炭素数1〜30のアルキレンオキシ基、置換されたまたは非置換の炭素数1〜30のフルオロアルキレン基、置換されたまたは非置換の炭素数3〜30のシクロアルキレン基、置換されたまたは非置換の炭素数2〜30のヘテロシクロアルキレン基、置換されたまたは非置換の炭素数6〜30のアリーレン基、置換されたまたは非置換の炭素数6〜30のアリーレンオキシ基、置換されたまたは非置換の炭素数2〜30のヘテロアリーレン基、置換されたまたは非置換の炭素数2〜30のアルケニレン基、置換されたまたは非置換の炭素数2〜30のアルキニレン基、及び置換されたまたは非置換の炭素数1〜30のアミド基からなる群より選択される連結基であり;
Ra、Rb及びRcは、それぞれ独立して、水素原子、置換されたまたは非置換の炭素数1〜15のアルキル基、置換されたまたは非置換の炭素数1〜15のアルコキシ基、置換されたまたは非置換の炭素数1〜15のフルオロアルキル基、置換されたまたは非置換の炭素数3〜15のシクロアルキル基、置換されたまたは非置換の炭素数2〜15のヘテロシクロアルキル基、置換されたまたは非置換の炭素数3〜15のシクロアルキルオキシ基、置換されたまたは非置換の炭素数6〜15のアリール基、置換されたまたは非置換の炭素数6〜15のアリールオキシ基、置換されたまたは非置換の炭素数2〜15のヘテロアリール基、置換されたまたは非置換の炭素数2〜15のアルケニル基、置換されたまたは非置換の炭素数2〜15のアルキニル基、−NH2、置換されたまたは非置換の炭素数1〜15のアミノ基、置換されたまたは非置換の炭素数1〜15のアミノアルキル基、置換されたまたは非置換の炭素数6〜15のアミノアリール基、置換されたまたは非置換の炭素数2〜15のアミノアルケニル基、および下記の化学式4で表される官能基からなる群より選択され、但し、Ra及びRbのうちの少なくとも一方は−NH2、置換されたまたは非置換の炭素数1〜15のアミノ基及び置換されたまたは非置換の炭素数1〜15のアルキルアミノ基からなる群より選択される;
R1、R2及びR3は、それぞれ独立して、水素原子、置換されたまたは非置換の炭素数1〜15のアルキル基、置換されたまたは非置換の炭素数1〜15のフルオロアルキル基、置換されたまたは非置換の炭素数3〜15のシクロアルキル基、置換されたまたは非置換の炭素数2〜15のヘテロシクロアルキル基、置換されたまたは非置換の炭素数6〜15のアリール基、置換されたまたは非置換の炭素数2〜15のヘテロアリール基、置換されたまたは非置換の炭素数2〜15のアルケニル基、及び置換されたまたは非置換の炭素数2〜15のアルキニル基からなる群より選択される。 - 5〜50モル%のアミン官能基を含む、請求項1または2に記載の有機シリケ−ト化合物。
- 数平均分子量が500〜100,000である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機シリケ−ト化合物。
- 分散度が1〜2である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機シリケ−ト化合物。
- 前記単量体は、前記化学式1のシラン化合物および前記化学式2のシラン化合物の総重量100重量%に対して、0.1〜99.9重量%の前記化学式1のシラン化合物および99.9〜0.1重量%の前記化学式2のシラン化合物を含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載に有機シリケ−ト化合物。
- 前記単量体が下記化学式5のシラン化合物をさらに含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載の有機シリケ−ト化合物:
R8は、水素原子、置換されたまたは非置換の炭素数1〜15のアルキル基、置換されたまたは非置換の炭素数1〜15のアルコキシ基、置換されたまたは非置換の炭素数1〜15のフルオロアルキル基、置換されたまたは非置換の炭素数3〜15のシクロアルキル基、置換されたまたは非置換の炭素数2〜15のヘテロシクロアルキル基、置換されたまたは非置換の炭素数3〜15のシクロアルキルオキシ基、置換されたまたは非置換の炭素数6〜15のアリール基、置換されたまたは非置換の炭素数6〜15のアリールオキシ基、置換されたまたは非置換の炭素数2〜15のヘテロアリール基、置換されたまたは非置換の炭素数2〜15のアルケニル基、及び置換されたまたは非置換の炭素数2〜15のアルキニル基からなる群より選択され;
R9、R10及びR11は、それぞれ独立して、水素原子、置換されたまたは非置換の炭素数1〜15のアルキル基、置換されたまたは非置換の炭素数1〜15のフルオロアルキル基、置換されたまたは非置換の炭素数3〜15のシクロアルキル基、置換されたまたは非置換の炭素数2〜15のヘテロシクロアルキル基、置換されたまたは非置換の炭素数6〜15のアリール基、置換されたまたは非置換の炭素数2〜15のヘテロアリール基、置換されたまたは非置換の炭素数2〜15のアルケニル基、及び置換されたまたは非置換の炭素数2〜15のアルキニル基からなる群より選択される。 - 前記単量体は、前記化学式1のシラン化合物100重量部に対して、0.1〜100重量部の前記化学式5のシラン化合物を含む、請求項7に記載の有機シリケ−ト化合物。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の有機シリケ−ト化合物及び高分子を含む組成物。
- 前記高分子は、ポリアミック酸、ポリイミド、アラミド、ポリアミド、ポリウレタン、及びこれらの混合物からなる群より選択される、請求項9に記載の組成物。
- 前記有機シリケ−ト化合物を0.1〜50重量%、前記高分子を50〜99.9重量%含む、請求項9または10に記載の組成物。
- 請求項9〜11のいずれか1項に記載の組成物からなるフィルム。
- 熱膨張係数が10ppm/℃〜50ppm/℃である、請求項12に記載のフィルム。
- 黄色度が2.0〜7.0である、請求項12または13に記載のフィルム。
- 光透過度が80%〜94%である、請求項12〜14のいずれか1項に記載のフィルム。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2009-0106217 | 2009-11-04 | ||
KR20090106217 | 2009-11-04 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011099102A true JP2011099102A (ja) | 2011-05-19 |
JP5583551B2 JP5583551B2 (ja) | 2014-09-03 |
Family
ID=43926094
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010247787A Active JP5583551B2 (ja) | 2009-11-04 | 2010-11-04 | 有機シリケ−ト化合物を含む組成物およびフィルム |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8278378B2 (ja) |
JP (1) | JP5583551B2 (ja) |
KR (1) | KR101824617B1 (ja) |
CN (1) | CN102050949B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017095709A (ja) * | 2015-11-23 | 2017-06-01 | 三星電子株式会社Samsung Electronics Co., Ltd. | 有機無機ハイブリッドコポリマー製造用組成物 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102563713B1 (ko) | 2017-04-26 | 2023-08-07 | 오티아이 루미오닉스 인크. | 표면의 코팅을 패턴화하는 방법 및 패턴화된 코팅을 포함하는 장치 |
KR20200070810A (ko) * | 2018-12-10 | 2020-06-18 | 삼성전자주식회사 | 조성물, 이의 경화물을 포함하는 필름, 상기 필름을 포함하는 적층체 및 디스플레이 소자 |
KR20220017918A (ko) | 2019-05-08 | 2022-02-14 | 오티아이 루미오닉스 인크. | 핵 생성 억제 코팅 형성용 물질 및 이를 포함하는 디바이스 |
JP2023553379A (ja) | 2020-12-07 | 2023-12-21 | オーティーアイ ルミオニクス インコーポレーテッド | 核形成抑制被膜及び下地金属被膜を用いた導電性堆積層のパターニング |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005059051A1 (ja) * | 2003-12-19 | 2005-06-30 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 低屈折率及び大きい水接触角を有する被膜 |
JP2006111844A (ja) * | 2004-02-16 | 2006-04-27 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 難燃性添加剤、並びにエマルション型コーティング剤及び難燃性組成物 |
JP2007314746A (ja) * | 2006-05-25 | 2007-12-06 | Affymetrix Inc | シラン混合物 |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4689085A (en) * | 1986-06-30 | 1987-08-25 | Dow Corning Corporation | Coupling agent compositions |
US5750197A (en) * | 1997-01-09 | 1998-05-12 | The University Of Cincinnati | Method of preventing corrosion of metals using silanes |
US6080816A (en) * | 1997-11-10 | 2000-06-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coatings that contain reactive silicon oligomers |
GB9824223D0 (en) * | 1998-11-05 | 1998-12-30 | British Aerospace | Adhesive bonding process for aluminium and/or aluminium alloy |
US6132808A (en) * | 1999-02-05 | 2000-10-17 | Brent International Plc | Method of treating metals using amino silanes and multi-silyl-functional silanes in admixture |
US6342097B1 (en) * | 1999-04-23 | 2002-01-29 | Sdc Coatings, Inc. | Composition for providing an abrasion resistant coating on a substrate with a matched refractive index and controlled tintability |
US6410151B1 (en) * | 1999-09-29 | 2002-06-25 | Jsr Corporation | Composition for film formation, method of film formation, and insulating film |
DE10196026B4 (de) * | 2000-04-04 | 2011-02-10 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Überzugs-Zusammensetzung, dünner Film, zur Verwendung des dünnen Films und Verfahren zur Herstellung eines dünnen porösen Kieselsäure-Films |
US6465368B2 (en) * | 2000-05-16 | 2002-10-15 | Jsr Corporation | Method of manufacturing insulating film-forming material, the insulating film-forming material, and insulating film |
JP2002285086A (ja) * | 2001-03-26 | 2002-10-03 | Jsr Corp | 膜形成用組成物、膜の形成方法およびシリカ系膜 |
US6673246B2 (en) * | 2002-02-28 | 2004-01-06 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Reusable polysilsesquioxane adsorbents for pollutants |
US7462678B2 (en) * | 2003-09-25 | 2008-12-09 | Jsr Corporation | Film forming composition, process for producing film forming composition, insulating film forming material, process for forming film, and silica-based film |
DE10351798A1 (de) * | 2003-11-06 | 2005-06-09 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur Herstellung von monolithischen Formkörpern |
JP4483331B2 (ja) | 2004-02-17 | 2010-06-16 | チッソ株式会社 | シルセスキオキサン骨格を有するジアミン及びそれを用いた重合体 |
CN1957020B (zh) * | 2004-05-11 | 2011-06-08 | Jsr株式会社 | 有机二氧化硅系膜及形成法、布线结构体、半导体装置及膜形成用组合物 |
KR20070013303A (ko) | 2004-05-20 | 2007-01-30 | 도레이 가부시끼가이샤 | 폴리이미드 수지, 적층 필름, 금속층 부착 적층 필름 및반도체 장치 |
CN100594223C (zh) | 2004-05-27 | 2010-03-17 | 株式会社Pi技术研究所 | 印刷用嵌段共聚聚酰亚胺油墨组合物 |
DE102005012694A1 (de) * | 2005-03-18 | 2006-10-05 | Wacker Chemie Ag | Grundiermittel für hitzehärtbare Siliconelastomere |
US7638172B2 (en) * | 2005-03-23 | 2009-12-29 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Non-chromate aqueous metal surface treating composition, surface-treated steel, painted steel, steel surface treatment method, and painted steel preparing method |
JP4835841B2 (ja) * | 2006-05-22 | 2011-12-14 | 信越化学工業株式会社 | トリオルガノシリル基で保護したアミノ基含有シルセスキオキサン |
EP2188330B1 (en) | 2007-09-07 | 2016-11-30 | NeXolve Corporation | Polyimide polymer with oligomeric silsesquioxane |
-
2010
- 2010-11-04 KR KR1020100109447A patent/KR101824617B1/ko active IP Right Grant
- 2010-11-04 JP JP2010247787A patent/JP5583551B2/ja active Active
- 2010-11-04 CN CN201010543486.5A patent/CN102050949B/zh active Active
- 2010-11-04 US US12/939,789 patent/US8278378B2/en active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005059051A1 (ja) * | 2003-12-19 | 2005-06-30 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 低屈折率及び大きい水接触角を有する被膜 |
JP2006111844A (ja) * | 2004-02-16 | 2006-04-27 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 難燃性添加剤、並びにエマルション型コーティング剤及び難燃性組成物 |
JP2007314746A (ja) * | 2006-05-25 | 2007-12-06 | Affymetrix Inc | シラン混合物 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017095709A (ja) * | 2015-11-23 | 2017-06-01 | 三星電子株式会社Samsung Electronics Co., Ltd. | 有機無機ハイブリッドコポリマー製造用組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20110105663A1 (en) | 2011-05-05 |
CN102050949A (zh) | 2011-05-11 |
KR20110049735A (ko) | 2011-05-12 |
KR101824617B1 (ko) | 2018-03-14 |
JP5583551B2 (ja) | 2014-09-03 |
CN102050949B (zh) | 2014-02-19 |
US8278378B2 (en) | 2012-10-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101777324B1 (ko) | 고분자 및 이를 포함하는 조성물과 필름 | |
JP5369629B2 (ja) | 架橋性ケイ素化合物、その製造方法、架橋性組成物、シロキサンポリマー、シリコーン膜、該架橋性ケイ素化合物の原料となるケイ素化合物、及びその製造方法 | |
JP5971736B2 (ja) | ポリアミック酸高分子複合体及びこの製造方法{polyamicacidpolymercompositeandmethodforproducingsame} | |
JP5583551B2 (ja) | 有機シリケ−ト化合物を含む組成物およびフィルム | |
US7834100B2 (en) | Phenolic OH and radically polymerizable group containing polyimide silicone and epoxy resin | |
TW200932791A (en) | Siloxane-based resin composition | |
JP4946169B2 (ja) | シルセスキオキサン骨格を有する酸無水物および重合体 | |
EP2781553A1 (en) | Silane-containing composition, curable resin composition, and sealing material | |
US20140171588A1 (en) | Composition for flexible substrate and flexible substrate formed from the same | |
KR101631529B1 (ko) | 고분자 및 이를 포함하는 조성물과 필름 | |
JP2020033540A (ja) | シルセスキオキサン含有ポリイミド | |
TWI722787B (zh) | 聚醯亞胺前驅物組成物和用於顯示器元件之聚醯亞胺膜、基板以及使用其製備之光學元件 | |
US8592528B2 (en) | Polymer, composition and film | |
JP5551753B2 (ja) | ポリシロキサングラフト化ポリイミド樹脂組成物及びその応用 | |
US20120238698A1 (en) | Polyamide combination film prepared by using same, and display device including the film | |
JP5768348B2 (ja) | 熱塩基発生剤、高分子前駆体組成物、当該組成物を用いた物品 | |
JP7069478B2 (ja) | ポリイミド、ポリイミド溶液組成物、ポリイミドフィルム、及び基板 | |
KR20110045779A (ko) | 고분자막 형성용 조성물, 이를 사용하여 제조된 고분자막 및 상기 고분자막의 제조방법 | |
KR102140776B1 (ko) | 사다리 구조의 폴리실세스퀴옥산을 포함하는 유무기 복합 폴리이미드 및 이의 제조방법 | |
KR101736317B1 (ko) | 유기실리케이트 조성물과 이를 포함하는 필름 | |
TW202244610A (zh) | 感光性樹脂組成物、硬化膜及半導體裝置 | |
TW202311306A (zh) | 負型感光性樹脂組成物、負型感光性聚合物、硬化膜及半導體裝置 | |
JP2023145039A (ja) | 樹脂組成物、ポリイミドフィルム、電子デバイスの製造方法および電子デバイス | |
WO2022114136A1 (ja) | ポリイミド前駆体組成物、ポリイミドフィルム、およびポリイミドフィルム/基材積層体 | |
KR20150069472A (ko) | 저유전율을 갖는 아라미드 나노 복합체 수지 조성물 및 이를 이용한 필름 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130815 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140128 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140218 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140516 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140708 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140716 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5583551 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |