JP2010518103A - 改良されたアルキル芳香族の生産プロセス - Google Patents
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Abstract
Description
(1) 前記アルキル化反応ゾーンにアルキル化可能芳香族化合物、アルキル化剤及び微粒子触媒材料を提供し;及び
(2) 前記アルキル化可能芳香族化合物及びアルキル化剤をアルキル化条件に維持されているアルキル化反応ゾーンで前記微粒子触媒材料と接触させ、前記モノアルキル芳香族化合物及びポリアルキル芳香族化合物よりなる製品を形成するステップであり、
前記微粒子触媒材料の大半は表面積の容積に対する比が約79 cm-1より大きい。
MCM-22, PSH-3, SSZ-25, ERB-1, ITQ-1, ITQ-2, ITQ-30, MCM-36, MCM-49, MCM-56 及びこれらの混合物の構造を持つ結晶質ケイ酸塩を含むのが良い。
MWWフレームワーク トポロジーを持つ通常の第一級結晶質成分の単位セルから作られる分子篩であり、単位セルは、「ゼオライト フレームワーク種のアトラス」第5版、2001に記載の結晶を表す3次元空間に配置される原子の空間的配置であり、「ゼオライト フレームワーク種のアトラス」の全ての内容は参照として本明細書に組み入れる;
通常の第2級成分の、2次元に配置されたその様なMWWフレームワーク種単位セルから作られる成分であり、「一単位セルの厚さの単層」、好ましくは1つのc−単位セルの厚さの単一層を形成するものが良く;
通常の第二級成分から作られる分子篩であり、一以上の単位セル厚さの層であり、一以上の単位セル厚さの層は、MWWフレームワーク トポロジーを持つ単位セルの一つの単位セルの厚さの少なくとも2つの単一層を積重ね、包装し又は結合したものから作られる。その様な第二級成分の積重ねは規則正しい方法、不規則な方法、ランダムな方法及びこれらの任意の組み合わせで実施でき;又は
MWWフレームワーク トポロジーを持つ単位セルの任意の規則正しい、又はランダムな2次元、又は3次元の組み合わせにより作られる分子篩である。
「不均一触媒の物資移行」("Mass Transfer in Heterogeneous Catalysis")及び「不均一触媒中の物資移行」("Mass Transfer in Heterogeneous Catalysis")Robert Krieger Publishing Co.、Malabar, FL, 1980、初版、M. I. T. Press, Cambridge, MA, 1970の様なこの主題に関する一般論文に記載がある。測定中に触媒が不活性化する環境では、反応速度定数は、例えば、反応速度定数を不活性化される前に反応速度を推定することにより、触媒不活性化の効果を除外して測定される。本発明では、効果要素は試験される触媒のアルキル化反応の反応速度定数を、物質移行制限のないアルキル化反応の速度定数で除したものとして算出される。アルキル化反応の速度定数はバッチ反応器での二次速度式の解に基づき計算され、この式はまた、「化学反応エンジニアリングの要素」(Elements of Chemical Reaction Engineering)、Fogler, H. Scott, P T R Prentice-Hall, Inc., 1992, §8.3.1及び§5.6.2.に記載されている。バッチによるクメン試験についての更なる詳細は以下の「バッチ試験におけるクメン製造のための試験次第」(Test Sequence for Cumene Manufacture in a Batch Test)部分に記載がある。物質移行制限のない条件で測定された二次速度定数は、無限に小さい粒子での最大反応速度について測定される速度定数を推定して算出され、その場合不活性化の前の反応速度を推定するような方法で、速度定数が不活性化がない条件で測定される。
重量% モル%
エタン 3.3 5.1
エチレン 0.7 1.2
プロパン 4.5 15.3
プロピレン 42.5 46.8
イソブタン 12.9 10.3
n-ブタン 3.3 2.6
ブテン 22.1 18.32
ペンタン 0.7 0.4
本発明のプロセスから得られる反応製品は、ベンゼンとエチレンの反応から得られるエチルベンゼン、ベンゼンとプロピレンの反応から得られるクメン、トルエンとエチレンの反応から得られるエチルトルエン、トルエンとプロピレンの反応から得られるシメン、及びベンゼンとn-クメンの反応から得られるsec-ブチルベンゼンを含む。本発明の特に好ましいプロセス メカニズムはベンゼンをプロピレンでアルキル化することによるクメンの生産、及びベンゼンをエチレンでアルキル化することによるエチルベンゼンの生産に関する。
有用 好ましい
R/R+Na+ >0.4 0.45−0.7
OH-/SiO2 <0.22 0.05―.2
Si/A12 >30―90 35−50
H2O/OH 50―70 50−60
この合成混合物から結晶化させるための実験は90から200℃の温度で, 6 から180時間実施する。
これらの実験で、試験された触媒材料を以下に記載する:
「材料1」は80重量% MCM-49 結晶及び20重量%%アルミナの混合物を0.127 cm の直径及び0.635 cmの長さの、固体4葉状押出し物に押出すことにより生成されたMCM-49触媒であった(以下「MCM-49 4葉状触媒」(MCM-49 quadrulobal catalyst)と呼ぶ)。出来た触媒の粒子は表面積の容積に対する比率が78 cm-1 及び効果要素(Effectiveness Factor)が0.18であった。
バッチ試験のための装置
クメン製造のための300mlパール バッチ反応容器(Parr batch vessel)及び
エチルベンゼン製造のための600ml パール バッチ反応容器はおのおの撹拌棒を備え、及び静止触媒かごが活性及び選択度測定に用いられた。反応容器はベンゼン及びプロピレン又はエチルベンゼンをそれぞれ導入するために2つの取り外し可能な容器を備えている。
ベンゼン
ベンゼンは市販のソースから入手した。ベンゼンは、等量(容量による)の分子篩13X,分子篩4A,エンゲルハート(Engelhard) F-24粘土及びSelexsorb CD(投入口から排出口の順)を含む予備処理容器(2L,Hoke容器)、そしてその後にMCM-22触媒を含む250 ml容器を通した。全ての原料予備処理材料は使用前に260℃の炉で12時間乾燥させた。
プロピレン及びエチレンは市販の特殊ガスソースから得、ポリマーグレードであった。プロピレン及びエチレンは予備処理材料を以下の順序で含む300ml容器に通した:
a. 150 ml分子篩5 A
b. 150 ml Selexsorb CD
両方の床保護材料(guard-bed material)は使用前に260℃の炉で12時間乾燥させた。
窒素は超高純度グレードで市販の特殊ガスソースから得た。窒素は予備処理材料を以下の順序で含む300ml容器に通した:
a. 150 ml分子篩5 A
b. 150 ml Selexsorb CD
両方の床保護材料(guard-bed material)は使用前に260℃の炉で12時間乾燥させた。
2グラムの触媒サンプルが260℃の炉で2時間空気乾燥された。触媒は炉から取り出され直ちに1グラムの触媒が計量された。石英チップがバスケットの底を内張りするために用いられ、続いて触媒が石英の第一層の上のバスケットに投入された。その後石英チップが触媒の上に置かれた。触媒及び石英チップを含むバスケットが炉中260℃の空気中に一夜約16時間置かれた。
反応器温度は170℃に設定され100sccmの超高純度の窒素で2時間浄化された。
反応器温度は170℃に設定され100sccmの超高純度の窒素で2時間浄化された。
これらの実験は固定床3/8インチ、又は3/4インチ外径の下降流構成(downflow configuration)の管状反応器で実施された。反応炉は定温モードに制御された。触媒は反応器に投入される前にオフライン260℃温度で空気中で2時間乾燥された。実験は押出し物全量が3/8インチ反応器に投入されて触媒を用いて実施された。触媒床は炉の中央ゾーンの中心を軸としている。使用された触媒は押出し物の形状で、噴霧乾燥の形又は押出し物が粉砕されて実験内容によって250 ミクロンから297ミクロンのサイズにされた。全ての触媒は間質間空洞空間を埋めるために不活性砂で満たされた。反応条件は125℃、2169 kPa-a であり、ベンゼン/プロピレンのモル比は2.8/1であった。毎時重量空間速度は実験中に調整され、プロピレンベースで1 hr-1から320 hr-1の範囲であった。
これらの実験ではクメンは重量で5.55部のベンゼン及び重量で1部のプロピレンをバッチスラリー反応器で接触させて製造した。その手順は上に詳説した、材料1,2及び3から個々に選択した触媒上で「バッチ試験におけるクメン製造のための試験手順」(Test Sequence for Cumene Manufacture in a Batch Test)を用いた。クメン(イソプロピルベンゼン、IPB)及びジイソプロピルベンゼン、DIPB)製品は各実験から回収され、本発明で使用される触媒、すなわち、材料2はDIPB/IPB比率において約30%の低減となることが見出された。また、材料2は材料1より約288%高い活性を示し、材料3よりも約600%高い活性を示した。
これらの実験ではクメンは重量で5.55部のベンゼン及び重量で1部のプロピレンをバッチスラリー反応器で接触させて製造した。その手順は上に詳説した「バッチ試験におけるクメン製造のための試験手順」(Test Sequence for Cumene Manufacture in a Batch Test)を用い触媒上で行った。触媒は0.127 cm MCM-49 4葉状 触媒(材料1) 及びそれを粉砕し、篩にかけて生成した250から 297ミクロン触媒(材料2)を含む。
これらの実験ではクメンは重量で5.55部のベンゼン及び重量で1部のプロピレンをバッチスラリー反応器で接触させて製造した。その手順は上に詳説した「バッチ試験におけるクメン製造のための試験手順」(Test Sequence for Cumene Manufacture in a Batch Test)を用い触媒上で行った。触媒はMCM-22円筒状触媒(材料3) 及びそれを粉砕し、篩にかけて生成した250から 297ミクロン触媒(材料4)を含む。
これらの実験ではエチルベンゼンは重量で0.95部のベンゼン及び重量で1部のエチレンをバッチスラリー反応器で接触させて製造した。その手順は上に詳説した「バッチ試験におけるエチルベンゼン製造のための試験手順」(Test Sequence for Cumene Manufacture in a Batch Test)を用い触媒上で行った。触媒は0.127 cm MCM-49 4葉状 触媒(材料1) 及びそれを粉砕し、篩にかけて生成した250から 297ミクロン触媒(材料2)を含む。
これらの実験ではクメンは重量で5.2部のベンゼン及び重量で1部のプロピレンを固定床ミクロ反応器で接触させて製造した。その手順は上に詳説した「固定床試験におけるクメン製造のための試験手順」(Test Sequence for Cumene Manufacture in a Batch Test)を用い触媒上で行った。触媒は0.127 cm MCM-49 4葉状 触媒(材料1) 及びそれを粉砕し、篩にかけて生成した250から 297ミクロン触媒(材料2)を含む。
これらの実験ではクメンは重量で5.2部のベンゼン及び重量で1部のプロピレンをバッチスラリー反応器で接触させて製造した。その手順は上に詳説した「バッチ試験におけるクメン製造のための試験手順」(Test Sequence for Cumene Manufacture in a Batch Test)を用い、触媒上で行った。触媒はベータ4葉状 触媒(材料5) 及びそれを粉砕し、篩にかけて生成した250から 297ミクロン触媒(材料6)を含む。
130℃、入口圧力2413 kPa-a、及びプロピレンに基づくWHSV が76.5 hr−lの液相で、触媒材料1を含む16.8 m3の触媒容量、重量で25部プロピレン及び重量で75部のベンゼンを含む原料、で実施されたCSTRシミュレーション反応では、プロピレン変換率は32.4%であった。MCM-49 4葉状触媒を粉砕し、篩にかけて250から297ミクロンサイズにしたもの(材料2)を含む触媒での同じCSTRシミュレーション反応ではプロピレンの変換率は66.2%であった。この実施例は、連続攪拌槽反応器では、本発明で求められる範囲の触媒微粒子サイズは液相中でベンゼンと反応させたプロピレンの変換率を増大させるのに効果的であることを示す。
Claims (13)
- 反応ゾーンにおいてモノアルキル芳香族化合物を製造するプロセスであって、前記プロセスはアルキル化反応条件でアルキル化可能な芳香族化合物及びアルキル化剤を含む原料を触媒微粒子材料と接触させることを含み、
前記触媒微粒子材料は押出し物から製造され、サイズが約125ミクロンから約790ミクロンの粒子を含み、効果要素(Effectiveness Factor)を元の押出し物の効果要素より約25%から約750%増大させ、外部表面積の容積に対する比が約79cm-1 より大きい、前記プロセス。 - 前記触媒微粒子材料がサイズが260ミクロンから700ミクロンの粒子を含み、効果要素(Effectiveness Factor)を元の押出し物のそれより50%から650%増大させ外部表面積の容積に対する比が79 cm-1から374 cm-1である請求項1のプロセス。
- 前記アルキル化可能な芳香族化合物は、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ナフタセン、ペリレン、コロネン、フェナントレン、トルエン、キシレン、イソプロピルベンゼン、n―プロピルベンゼン、アルファーメチルナフタレン、エチルベンゼン、メシチレン(mesitylene), ジュレン(durene), シメン(cymene), ブチルベンゼン(butylbenzene), プソイドクメン(pseudocumene), o-ジエチルベンゼン(o-diethylbenzene), m-ジエチルベンゼン(m-diethylbenzene), p-ジエチルベンゼン(p-diethylbenzene), イソアミルベンゼン(isoamylbenzene), イソヘキシルベンゼン(isohexylbenzene), ペンタエチルベンゼン(pentaethylbenzene), ペンタメチルベンゼン(pentamethylbenzene); 1,2,3,4-テトラエチルベンゼン (1,2,3,4- tetraethylbenzene); 1,2,3,5-テトラメチルベンゼン(1,2,3,5-tetramethylbenzene); 1,2,4-トリエチルベンゼン(1,2,4-triethylbenzene); 1,2,3-トリメチルベンゼン(1,2,3-trimethylbenzene), m-ブチルトルエン(m- butyltoluene); p-ブチルトルエン(p-butyltoluene); 3,5-ジエチルトルエン(3,5-diethyltoluene); o-エチルトルエン(o-ethyltoluene); p-エチルトルエン(p-ethyltoluene); m-プロピルトルエン(m-propyltoluene); 4-エチル-m-キシレン(4-ethyl-m-xylene); ジメチルナフタレン(dimethylnaphthalenes); エチルナフタレン(ethylnaphthalene); 2,3-ジメチルアントラセン(2,3-dimethylanthracene); 9-エチルアントラセン (9-ethylanthracene); 2-メチルアントラセン(2-methylanthracene); o-メチルアントラセン(o-methylanthracene); 9,10-ジメチルフェナントレン(9,10-dimethylphenanthrene);及び3-メチル-フェナントレン(3- methyl-phenanthrene)及びこれらの混合物よりなる群から選択される、請求項1のプロセス。
- 前記原料はアルキレート又は改質油(reformate)を含む、請求項1乃至3のいずれか1項のプロセス。
- 前記アルキル化剤はオレフィン、アルコール、アルデヒド、ハロゲン化アルキル及びこれらの混合物よりなる群から選択される、請求項1乃至4のいずれか1項のプロセス。
- 前記反応条件には、温度が0℃から500℃, 圧力が20から25、000 kPa-a, アルキル化可能な芳香族化合物のアルキル化剤に対するモル比率が0.1 :1から50:1,原料のアルキル化剤に基づく毎時重量空間速度(WHSV)が0.1から500 hr-1であることを含む、請求項1乃至5のいずれか1項のプロセス。
- 前記触媒微粒子材料がMCM-22ファミリー材料、ベータ及びこれらの混合物よりなる群から選択される多孔性結晶質材料を含む、請求項1乃至6のいずれか1項のプロセス。
- 前記CM-22ファミリー材料はMCM-22, PSH-3, SSZ-25, ERB-1, ITQ-1, ITQ-2, ITQ-30, MCM-36, MCM-49, 又はMCM-56の構造を持つ結晶質ケイ酸塩を含む、請求項1乃至7のいずれか1項のプロセス。
- 前記反応ゾーンは、固定床反応器、連続攪拌槽反応器、逆流モードで運転される沸騰床反応器、及び触媒微粒子材料及び原料がパイプを通してポンプ搬送される緩いスラリーを形成するスラリー ループ反応器よりなる群から選択される反応器のゾーンである、請求項1乃至8のいずれか1項のプロセス。
- 前記アルキル化剤が、エチレン、プロピレン、ブテン、ペンテン及びこれらの混合物よりなる群から選択されるオレフィンを含む、請求項1乃至9のいずれか1項のプロセス。
- 前記アルキル化剤がエチレンであり、前記アルキル化可能な芳香族化合物がベンゼンであり、及び前記モノアルキル芳香族化合物がエチルベンゼンであり、前記反応条件は温度が150℃から300℃, 圧力が20,400 kPa-aまで,エチレンアルキル化剤に基づく毎時重量空間速度(WHSV)が 0.1から20 hr-1,及び反応ゾーン中のベンゼンのエチレンに対するモル比率が0.5:1から50:1であることを含む、請求項1乃至10のいずれか1項のプロセス。
- 前記アルキル化剤がプロピレンであり、前記アルキル化可能な芳香族化合物がベンゼンであり、及び前記モノアルキル芳香族化合物がクメンであり、前記反応条件は温度が250℃まで, 圧力は25,000 kPa-a以下,プロピレン アルキル化剤に基づく毎時重量空間速度(WHSV)が0.1 hr-1 から250 hr-1、及び反応ゾーン中のベンゼンのプロピレンに対するモル比率が0.5:1から50:1であることを含む、請求項1乃至10のいずれか1項のプロセス。
- 前記アルキル化剤が1−ブテン、2−ブテン又はイソブチレンを含み、及び前記モノアルキル芳香族化合物がsec-ブチルベンゼンであり、前記反応条件は温度が250℃まで、圧力が25,000 kPa-a以下、プロピレンアルキル化剤に基づく毎時重量空間速度(WHSV)が0.1 hr-1 から250 hr-1、及び反応ゾーン中のベンゼンのプロピレンに対するモル比率が0.5:1から100:1であることを含む、請求項1乃至10のいずれか1項のプロセス。
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